DE3927789A1 - Nitrierte stickstoffheterocyclen - Google Patents
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- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue nitrierte Stickstoffheterocyclen,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln,
insbesondere als Insektizide.
Darüber hinaus besitzen die neuen Verbindungen eine
stark ausgeprägte ektoparasitizide Wirksamkeit.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Pyrimidino-thiazine
wie z. B. 7-Ethyl-9-nitro-3,4,7,8-tetrahydro-(2H,6H)-
pyrimidino-[4,3-b]-1,3-thiazin insektizide Eigenschaften
aufweisen (vergleiche US-PS 40 31 087).
Es wurden nun die neuen nitrierten Stickstoffheterocyclen
der Formel (I),
in welcher
A für geradkettiges Alkandiyl,
Het für unsubstituiertes oder substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Thiazolyl steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierungen
A für geradkettiges Alkandiyl,
Het für unsubstituiertes oder substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Thiazolyl steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierungen
-Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y-
steht,
wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes Cycloalkandiyl steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierung
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes Cycloalkandiyl steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierung
steht
sowie deren Säureadditionssalze gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die nitrierten Stickstoffheterocyclen
der Formel (I) und deren Säureadditionssalze
erhält, wenn man Nitromethylen-Derivate der
Formel (II)
in welcher
A und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Diaminen der Formel (III)
A und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Diaminen der Formel (III)
H₂N-Z-NH₂ (III)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart von mindestens der zweifachen molaren Menge (bezogen auf ein Mol der Verbindung (II)) Formaldehyd, gegebenenfalls in Gegenwart von sauren Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls an die erhaltenen Verbindungen Säure addiert.
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart von mindestens der zweifachen molaren Menge (bezogen auf ein Mol der Verbindung (II)) Formaldehyd, gegebenenfalls in Gegenwart von sauren Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls an die erhaltenen Verbindungen Säure addiert.
Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen
nitrierten Stickstoffheterocyclen der Formel (I) durch
eine ausgezeichnete Wirksamkeit als Insektizide und
Ektroparasitizide aus.
Alkandiyl steht im folgenden in der Bedeutung von A für
geradkettiges Alkandiyl mit vorzugsweise 2 bis 4 und
insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen; in der
Bedeutung A¹ und A² für geradkettiges oder verzweigtes
Alkandiyl mit vorzugsweise 1 bis 4 und insbesondere 1
oder 2 Kohlenstoffatomen; und in der Bedeutung von Z für
geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit vorzugsweise
1 bis 18, insbesondere 1 bis 14 und ganz besonders 1 bis
12 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise
seien folgende Alkandiyle genannt: Methandiyl, Ethan-1,1-
und -1,2-diyl, Propan-1,1-, -1,2-, -2,2- und -1,3-diyl,
Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl, Hexan-1,6-diyl,
Heptan-1,7-diyl, Octan-1,8-diyl, Nonan-1,9-diyl, Decan-1,10-diyl,
Undecan-1,11-diyl, Dodecan-1,12-diyl, Tridecan-1,13-diyl
und Tetradecan-1,14-diyl sowie deren
Strukturisomere Analoga.
Cycloalkandiyl steht im folgenden für Cycloalkandiyl mit
3 bis 7, insbesondere 4 bis 6 und ganz besonders 5 oder
6 Kohlenstoffatomen. Die Cycloalkandiylgruppe kann
einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B.
Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl,
substituiert sein.
Halogen steht im folgenden für Fluor, Chlor, Brom und
Iod, insbesondere für Chlor.
Die Erfindung betrifft vorzugsweise Verbindungen der
Formel (I), in welcher
A für geradkettiges Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Het für unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Thiazolyl steht,
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen -Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y- steht, wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkandiyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung
A für geradkettiges Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Het für unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Thiazolyl steht,
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen -Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y- steht, wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkandiyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung
steht,
sowie deren Säureadditionssalze.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der
Formel (I),
in welcher
A für geradkettiges Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Het für
A für geradkettiges Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Het für
oder
steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen
oder
steht,
wobei
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig von einander für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig von einander für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung
steht.
Ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen
der Formel (I),
in welcher
A für Ethan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl,
Het für
A für Ethan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl,
Het für
oder
steht und
Z für Methandiyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Propan-1,2-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl, Hexan-1,6-diyl, Heptan-1,7-diyl, Octan-1,8-diyl, Nonan-1,9-diyl, Decan-1,10-diyl, Undecan-1,11-diyl, Dodecan-1,12-diyl, Tridecan-1,13-diyl, Tetradecan-1,14-diyl oder für die Gruppierungen
Z für Methandiyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Propan-1,2-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl, Hexan-1,6-diyl, Heptan-1,7-diyl, Octan-1,8-diyl, Nonan-1,9-diyl, Decan-1,10-diyl, Undecan-1,11-diyl, Dodecan-1,12-diyl, Tridecan-1,13-diyl, Tetradecan-1,14-diyl oder für die Gruppierungen
oder
steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig von einander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen,
A¹ für Methandiyl, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Propan-2,2-diyl und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Methandiyl, Ethan-1,2-diyl oder Propan-2,2-diyl oder für die Gruppierung
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig von einander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen,
A¹ für Methandiyl, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Propan-2,2-diyl und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Methandiyl, Ethan-1,2-diyl oder Propan-2,2-diyl oder für die Gruppierung
steht.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind auch Additionsprodukte
aus Säuren und denjenigen nitrierten
Stickstoffheterocyclen der Formel (I), in denen A, Het
und Z die Bedeutungen haben, die bereits vorzugsweise
für diese Substituten genannt wurden.
Zu den Säuren, die addiert werden können, gehören vorzugsweise
Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure
und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere
die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure,
Schwefelsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure,
Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure, Methansulfonsäure, Benzoesäure, substituierte
Benzoesäuren, Ameisensäure, Chloressigsäure,
Toluolsulfonsäure, Benzosulfonsäure, Trichloressigsäure,
Phthalsäure, Naphthalinsulfonsäure, Nikotinsäure, Citronensäure
und Ascorbinsäure.
Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße
Verfahren 3-(2-Chlor-pyridin-5-yl-methyl)-2-nitromethylen-imidazolidin,
n-Octan-1,8-diamin und Formaldehyd als
Ausgangsstoffe, so kann die entsprechende Reaktion durch
das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe
zu verwendenden Nitromethylen-Derivate sind durch die
Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II)
stehen A und Het vorzugsweise für diejenigen Reste, die
bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für A
und Het genannt wurden.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt und/oder
lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vergleiche
z. B. DE-OS 25 14 402, EP-OS 1 36 636, EP-OS
1 54 178 und EP-OS 1 63 855).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren außerdem als Ausgangsstoffe
zu verwendenden Diamine sind durch die Formel
(III) allgemein definiert. In dieser Formel (III)
steht Z vorzugsweise für denjenigen Rest, der bereits
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Substituenten
genannt wurde.
Die Diamine der Formel (III) sind allgemein bekannte
Verbindungen der organischen Chemie.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen
Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung
von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel
kommen dabei Wasser und für die Umsetzung
inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören
vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls
halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan,
Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol,
Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol,
Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether
und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran
und Dioxan, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol
und Isopropanol. Bevorzugt werden Gemische aus
Alkoholen und Wasser eingesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in
Gegenwart von sauren, nicht oxidierenden Katalysatoren
durchgeführt. Besonders bewährt haben sich Halogenwasserstoffsäuren
wie Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure,
niedere Carbonsäuren wie Essigsäure und Propionsäure.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden.
Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von
-20°C bis +120°C, vorzugsweise bei Temperaturen
von 0°C bis +80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter
Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich,
unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt
man auf 1 Mol Nitromethylen-Derivat der Formel (II) 0,5
bis 0,75 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 0,6 Mol Diamin der
Formel (III) und 2 bis 4 Mol, vorzugsweise 2 bis 3 Mol
Formaldehyd ein.
Die Diamine der Formel (III) können gegebenenfalls als
wäßrige Lösungen eingesetzt werden. Bei der Verwendung
von gasförmigen Diaminen der Formel (III) können diese
Verbindungen durch das Gemisch aus Verdünnungsmittel,
Verbindungen der Formel (II) und Formaldehyd geleitet
werden. Für das erfindungsgemäße Verfahren wird Formaldehyd
in wäßriger Lösung eingesetzt. Die Reaktionen werden
im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel
durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden
bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt.
Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
jeweils nach üblichen Methoden.
Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I)
können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden,
z. B. durch Lösung einer Verbindung der Formel
(I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen
der Säure, z. B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten
werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren,
isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem
inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden.
Bevorzugt werden die physiologisch verträglichen Säureadditionssalze.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit
und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten
und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten,
im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor
vorkommen. Sie sind gegen normal sensible
und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien
wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen
gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium
vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Glyllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anopluar z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Glyllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anopluar z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) zeichnen
sich durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit
aus. Sie zeigen insbesondere beim Einsatz als Blattinsektizide
eine hervorragende Wirkung gegen Käferlarven,
wie z. B. Phaedon cochleariae.
Weiterhin zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der
Formel (I) eine hervorragende wurzelsystemische Wirkung
z. B. gegen Blattläuse wie Aphis fabae.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich außerdem
hervorragend zur Bekämpfung von Ektoparasiten wie z. B.
Lucilia-cuprina-Larven und Sitophilus granarius.
Die neuen Verbindungen sind also besonders gut für einen
Einsatz zur Bekämpfung von Blattinsekten sowie von Ektoparasiten
geeignet.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen,
wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä.,
sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit
Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im
Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können
z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen
im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol,
oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B.
Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie
deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten
gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter
Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie
Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in
Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie
hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate;
als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel;
als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in
Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B.
Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit
anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien,
Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden
Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu
den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester,
Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen
hergestellte Stoffe u. a.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung
mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen,
durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert
wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv
wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen
variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen
kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen
angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge
zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende
Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute
Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur
Bekämpfung von Insekten, Milben, Zecken usw. auf dem
Gebiet der Tierhaltung und Viehzucht, wobei durch die
Bekämpfung der Schädlinge bessere Ergebnisse, z. B. höhere
Milchleistungen, höheres Gesicht, schöneres Tierfell,
längere Lebensdauer usw. erreicht werden können.
Sie zeigen insbesondere beim Einsatz als Ektoparasitizide
eine ausgezeichnete Wirkung gegen Blowfly-Larven
wie z. B. Lucilia cuprina.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht
auf diesem Gebiet in bekannter Weise wie durch äußerliche
Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens
(Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and
spot-on) und des Einpuderns.
Die biologische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
soll anhand der folgenden Beispiele erläutert
werden.
Zu einer Mischung aus 2,54 g (0,01 Mol) 3-(2-Chlorpyri
din-5-yl-methyl)-2-nitromethylen-imidazolidin und 0,72 g
(0,005 Mol) n-Octan-1,8-diamin in 90 ml Ethanol werden
bei Raumtemperatur 1,5 ml (0,02 Mol) 37% wäßrige Formaldehydlösung
zugetropft und 12 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das
Lösungsmittel im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Aceton
versetzt und abgesaugt.
Man erhält 2,1 g (60% der Theorie) 1,8-Bis-[6,7-dihy
dro-8-nitro-(5H)-3-(2-chlorpyridin-5-yl-methyl)-imida
zolidino-(2,3-f)-pyrimidin-6-yl]-n-octan vom Schmelzpunkt
135°C bis 140°C.
Analog Beispiel 1 bzw. dem erfindungsgemäßen Verfahren
können die in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen
Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden:
In den folgenden Verwendungsbeispielen wurde die folgende
Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt:
7-Ethyl-9-nitro-3,4,7,8-tetrahydro-(2H,6H)-pyrimidino-
[4,3-b]-1,3-thiazin aus US-PS 40 31 087.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in
die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration
behandelt und mit Meerrettichblattkäferlarven (Phaedon
cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht
sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100%, daß alle Käferlarven abgetötet
wurden; 0% bedeutet, daß keine Käferlarven
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen
der Herstellungsbeispiele 2, 30, 10, 8, 4, 3, 6, 11, 37,
38, 1, 17, 23, 5, 31, 7, 12, 14, 19, 21, 25, 20, 13, 16,
43, 18, 45, 22, 24, 26, 49, 9, 35, 41, 40, 42, 44, 48,
50 und 52 eine um 100% höhere Wirksamkeit als die Verbindung
(A) des Standes der Technik.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit je 20 ml Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration
werden Bohnenpflanzen (Vicia faba), die stark
von der schwarzen Bohnenlaus (Aphis fabae) befallen
sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den
Boden eindringt, ohne den Sproß zu benetzen. Der Wirkstoff
wird von den Wurzeln aufgenommen und in den Sproß
weitergeleitet.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abgetötet
wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet
wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen
der Herstellungsbeispiele 10, 8, 6, 17, 7, 19, 21, 25,
9, 35, 41, 40, 42, 44, 48, 50 und 52 eine um bis zu 100%
höhere Wirksamkeit als die Verbindungen (A) des Standes
der Technik.
Emulgator: 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolether
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man drei Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben
Gewichtsteilen des oben angegebenen Gemisches und verdünnt
das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die jeweils
gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Lucilia-cuprina-res.-Larven werden in ein Teströhrchen
gebracht, welches ca. 1 cm³ Pferdefleisch und
0,5 ml der Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 Stunden
wird der Abtötungsgrad bestimmt.
Bei diesem Test zeigen z. B. folgende Verbindungen der
Herstellungsbeispiele 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11,
12, 13, 14, 1, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26,
29, 30, 31, 37, 38, 39, 42, 43, 44, 45, 47, 49, 51 und
52 bei einer beispielhaften Konzentration von 100 ppm
eine Abtötung von 100% und damit eine um 100% höhere
Wirksamkeit als die Verbindung (A) des Standes der
Technik.
Filterpapierscheiben (⌀ 9 cm von Schleicher & Schüll BF)
werden in Plastikschalen mit je 2,0 ml der jeweils gewünschten
Konzentration der Testsubstanz imprägniert.
Nach Trocknung der Filter werden die Schalen verschlossen
und 24 Stunden nach Ansatz mit jeweils 10 mit CO₂-betäubten
Sitophilus granarius beschickt.
Die Registrierung der Wirkung erfolgt zu bestimmten Zeiten
nach Aufsetzen der Sitophilus granarius (5-360
Minuten bzw. 1-7 Tage p. a. nach Aufsetzen der Sitophilius
granarius).
Als Kriterium für den Eintritt der Wirkung gilt das Erreichen
des sog. adynamischen Stadiums (keine Lebenszeichen)
der Testarthropoden.
100% Wirkung bedeutet, daß alle Sitophilus granarius
tot sind, 0% Wirkung bedeutet, daß keine Sitophilus
granarius getötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. folgende Verbindungen der
Herstellungsbeispiele 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12,
13, 14, 1, 16, 17, 18, 21, 22, 24, 25, 26, 29, 30, 35,
37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 47, 48, 49, 50, 51
und 52 bei einer beispielhaften Konzentration von
100 ppm eine Abtötung von 100%.
Claims (9)
1. Stickstoffheterocyclen der Formel (I),
in welcher
A für geradkettiges Alkandiyl,
Het für unsubstituiertes oder substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Thiazolyl steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierungen-Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y-steht, wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes Cycloalkandiyl steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierung steht sowie deren Säureadditionssalze.
A für geradkettiges Alkandiyl,
Het für unsubstituiertes oder substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Thiazolyl steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierungen-Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y-steht, wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes Cycloalkandiyl steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierung steht sowie deren Säureadditionssalze.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in
welcher
A für geradkettiges Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Het für unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Thiazolyl steht,
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen -Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y- steht, wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkandiyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung steht sowie deren Säureadditionssalze.
A für geradkettiges Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Het für unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Thiazolyl steht,
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen -Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y- steht, wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkandiyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung steht sowie deren Säureadditionssalze.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in
welcher
A für geradkettiges Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Het für oder steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen oder steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig von einander für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung steht.
A für geradkettiges Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Het für oder steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierungen oder steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig von einander für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
A für Ethan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl,
Het für oder steht und
Z für Methandiyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Propan-1,2-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl, Hexan-1,6-diyl, Heptan-1,7-diyl, Octan-1,8-diyl, Nonan-1,9-diyl, Decan-1,10-diyl, Undecan-1,11-diyl, Dodecan-1,12-diyl, Tridecan-1,13-diyl, Tetradecan-1,14-diyl oder für die Gruppierungen oder steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig von einander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen,
A¹ für Methandiyl, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Propan-2,2-diyl und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Methandiyl, Ethan-1,2-diyl oder Propan-2,2-diyl oder für die Gruppierung steht.
A für Ethan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl,
Het für oder steht und
Z für Methandiyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Propan-1,2-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl, Hexan-1,6-diyl, Heptan-1,7-diyl, Octan-1,8-diyl, Nonan-1,9-diyl, Decan-1,10-diyl, Undecan-1,11-diyl, Dodecan-1,12-diyl, Tridecan-1,13-diyl, Tetradecan-1,14-diyl oder für die Gruppierungen oder steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig von einander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen,
A¹ für Methandiyl, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Propan-2,2-diyl und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Methandiyl, Ethan-1,2-diyl oder Propan-2,2-diyl oder für die Gruppierung steht.
5. Verfahren zur Herstellung von Stickstoffheterocyclen
der Formel (I),
in welcher
A für geradkettiges Alkandiyl,
Het für unsubstituiertes oder substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Thiazolyl steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierungen -Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y-steht, wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes Cycloalkandiyl steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierung steht, sowie deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitromethylen-Derivate der Formel (II) in welcher
A und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Diaminen der Formel (III)H₂N-Z-NH₂ (III)in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart von mindestens der zweifachen molaren Menge (bezogen auf ein Mol der Verbindung (II)) Formaldehyd, gegebenenfalls in Gegenwart von sauren Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls an die erhaltenen Verbindungen eine Säure addiert.
A für geradkettiges Alkandiyl,
Het für unsubstituiertes oder substituiertes Pyridyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Thiazolyl steht und
Z für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierungen -Y-, -Y-A¹- oder -Y-A²-Y-steht, wobei
Y für unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes Cycloalkandiyl steht,
A¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht und
A² für eine direkte Bindung, für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder für die Gruppierung steht, sowie deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitromethylen-Derivate der Formel (II) in welcher
A und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Diaminen der Formel (III)H₂N-Z-NH₂ (III)in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart von mindestens der zweifachen molaren Menge (bezogen auf ein Mol der Verbindung (II)) Formaldehyd, gegebenenfalls in Gegenwart von sauren Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls an die erhaltenen Verbindungen eine Säure addiert.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an mindestens einem Stickstoffheterocyclus
der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5.
7. Verwendung von Stickstoffheterocyclen der Formel
(I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung von
Schädlingen.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch
gekennzeichnet, daß man Stickstoffheterocyclen der
Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 auf Schädlinge
und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man
Stickstoffheterocyclen der Formel (I) nach den
Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven
Mitteln vermischt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3927789A DE3927789A1 (de) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | Nitrierte stickstoffheterocyclen |
| JP02219121A JP3100150B2 (ja) | 1989-08-23 | 1990-08-22 | ニトロ化された窒素―含有複素環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3927789A DE3927789A1 (de) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | Nitrierte stickstoffheterocyclen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3927789A1 true DE3927789A1 (de) | 1991-02-28 |
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ID=6387673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3927789A Ceased DE3927789A1 (de) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | Nitrierte stickstoffheterocyclen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3100150B2 (de) |
| DE (1) | DE3927789A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112011100109B4 (de) | 2011-08-09 | 2017-11-23 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Leiter, an dem ein Stromermittlungskopf befestigt ist, und bei dessen Herstellung benutzer Stromermittlungskopf |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3638121A1 (de) * | 1986-05-30 | 1987-12-03 | Bayer Ag | 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate |
| DE3739263A1 (de) * | 1987-11-18 | 1989-06-01 | Bayer Ag | Nitrogruppenhaltige imidazolidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine bzw. hexahydropyrimidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine |
-
1989
- 1989-08-23 DE DE3927789A patent/DE3927789A1/de not_active Ceased
-
1990
- 1990-08-22 JP JP02219121A patent/JP3100150B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3638121A1 (de) * | 1986-05-30 | 1987-12-03 | Bayer Ag | 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate |
| DE3739263A1 (de) * | 1987-11-18 | 1989-06-01 | Bayer Ag | Nitrogruppenhaltige imidazolidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine bzw. hexahydropyrimidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3100150B2 (ja) | 2000-10-16 |
| JPH0390088A (ja) | 1991-04-16 |
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