JPH0383558A - 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法 - Google Patents
高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法Info
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- JPH0383558A JPH0383558A JP1217275A JP21727589A JPH0383558A JP H0383558 A JPH0383558 A JP H0383558A JP 1217275 A JP1217275 A JP 1217275A JP 21727589 A JP21727589 A JP 21727589A JP H0383558 A JPH0383558 A JP H0383558A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はステビア系天然甘味料に関し、特にα−グルコ
シル化ステビア抽出物の製法を改良することによって更
に味質の良好な甘味料を得る技術に関するものである。
シル化ステビア抽出物の製法を改良することによって更
に味質の良好な甘味料を得る技術に関するものである。
ステビア抽出物より成る甘味品の味質改良に関しては良
せ味成分であるレバウデイオサイドAの含有比率を高め
る方法(特公昭58−16863) 、及びステビア抽
出物にα−グルコシル糖転移酵素(シクロデキストリン
グルカノトランスフェラーゼ)の利用でグルコースを付
加する方法が提案され実施されている。之等の方法によ
りステビア甘味料の味質改善が進められ利用範囲が拡大
して来ている1本発明者等はステビオール配糖体総量中
の50%以上をモノ及びジグルコシル化物とすることに
より良甘味質の新甘味剤が得られることを発明し既に出
願した(特願昭63−316302)。
せ味成分であるレバウデイオサイドAの含有比率を高め
る方法(特公昭58−16863) 、及びステビア抽
出物にα−グルコシル糖転移酵素(シクロデキストリン
グルカノトランスフェラーゼ)の利用でグルコースを付
加する方法が提案され実施されている。之等の方法によ
りステビア甘味料の味質改善が進められ利用範囲が拡大
して来ている1本発明者等はステビオール配糖体総量中
の50%以上をモノ及びジグルコシル化物とすることに
より良甘味質の新甘味剤が得られることを発明し既に出
願した(特願昭63−316302)。
本発明者等は更に良質な味質成分に就いて検討を続けた
結果、ステビア抽出物とデキストリンとにシクロデキス
トリンを添加することにより、糖転移反応が促進的に行
なわれ、α−グルコースがステビオシト13位に選択的
に転移することを見出した。更にその味質が一段と良質
であることを認めたので本発明を完成させるに至った。
結果、ステビア抽出物とデキストリンとにシクロデキス
トリンを添加することにより、糖転移反応が促進的に行
なわれ、α−グルコースがステビオシト13位に選択的
に転移することを見出した。更にその味質が一段と良質
であることを認めたので本発明を完成させるに至った。
本発明は低甘味質のα−グルコシル化ステビア抽出物の
生成を抑え、良甘味質のα−グルコシル化ステビア抽出
物の生成比を高める事により、苦味、渋みが無くシャー
プで且つマイルドで甘味の後引きを抑え、しかも高甘味
度の新規甘味料を提供することを意図したものである。
生成を抑え、良甘味質のα−グルコシル化ステビア抽出
物の生成比を高める事により、苦味、渋みが無くシャー
プで且つマイルドで甘味の後引きを抑え、しかも高甘味
度の新規甘味料を提供することを意図したものである。
本発明者等は特願昭63−316302の技術に更に改
良を加え、新たな機能を付与すべく鋭意研究を行なった
。ステビア抽出物とデキストリンとにシクロデキストリ
ングルカノトランスフェラーゼを作用させるとα−グル
コシル化ステビア抽出物が生成する(特公昭58−16
863)。この反応にシクロデキストリンを共存させる
ことにより、糖転移反応を促進し、且つ転移位置を選択
的に制御出来る事を知見し1本発明に到達した。
良を加え、新たな機能を付与すべく鋭意研究を行なった
。ステビア抽出物とデキストリンとにシクロデキストリ
ングルカノトランスフェラーゼを作用させるとα−グル
コシル化ステビア抽出物が生成する(特公昭58−16
863)。この反応にシクロデキストリンを共存させる
ことにより、糖転移反応を促進し、且つ転移位置を選択
的に制御出来る事を知見し1本発明に到達した。
ステビオサイドに対しては今日まで様々な報告がある6
例えば (1) M、Darise、 at、 al、、 Ag
ric、 Biol、 Chem、。
例えば (1) M、Darise、 at、 al、、 Ag
ric、 Biol、 Chem、。
4B(10)、 2483. 1984゜(2)
K、Mizutani、 et、 al、、 A
gric、 Biol、 Chem、。
K、Mizutani、 et、 al、、 A
gric、 Biol、 Chem、。
53(2)、 395. 1989゜(3) Y、
Fukunaga、 st、 al、、 Agr
ic、 Biol、 Chem、。
Fukunaga、 st、 al、、 Agr
ic、 Biol、 Chem、。
53(6)、1603,1989゜
などがある。それ等の報告によれば、α−グルコシルス
テビオサイドの内でα−モノグルコシルステビオサイド
、α−ジグルコシルステビオサイドの甘味質と甘味倍数
が最も優れている。またステビオサイドは構造的に13
位、 19位にシクロデキストリングルカノトランスフ
ェラーゼの受容体となるD−グルコースを持っているた
め、α−モノグルコシルステビオサイド、α−ジグルコ
シルステビオサイドは次ぎに示すように夫々2種類、3
種類の混合物である。
テビオサイドの内でα−モノグルコシルステビオサイド
、α−ジグルコシルステビオサイドの甘味質と甘味倍数
が最も優れている。またステビオサイドは構造的に13
位、 19位にシクロデキストリングルカノトランスフ
ェラーゼの受容体となるD−グルコースを持っているた
め、α−モノグルコシルステビオサイド、α−ジグルコ
シルステビオサイドは次ぎに示すように夫々2種類、3
種類の混合物である。
以下余白
更にこのうち13位のみがα−グルコシル化された13
−α−モノグルコシルステビオサイド(Gl−a) 。
−α−モノグルコシルステビオサイド(Gl−a) 。
13−α−ジグルコシルステビオサイド(G2−a)の
甘味質は関連化合物の中で最も優れている。苦み、渋み
が無く、シャープ且つマイルドで甘味の発現が速く、後
引きが無く、砂糖に近い甘味質である。
甘味質は関連化合物の中で最も優れている。苦み、渋み
が無く、シャープ且つマイルドで甘味の発現が速く、後
引きが無く、砂糖に近い甘味質である。
一方、その他のα−グルコシルステビオサイド及びステ
ビオサイドは甘味質が悪く、甘味倍数も低い。
ビオサイドは甘味質が悪く、甘味倍数も低い。
この知見は、レバウデイオサイドAの場合にも共通する
と予測される。特願昭63−316302では、α−グ
ルコシルステビア抽出物の内でα−モノグルコシルステ
ビオサイド、α−ジグルコシルステビオサイド、α−モ
ノグルコシルレバウデイオサイドA、α−ジグルコシル
レバウデイオサイドAの含有率の増加に従って甘味度が
増加し、甘味の立ち上がり、後引きが改善されることを
見出した。
と予測される。特願昭63−316302では、α−グ
ルコシルステビア抽出物の内でα−モノグルコシルステ
ビオサイド、α−ジグルコシルステビオサイド、α−モ
ノグルコシルレバウデイオサイドA、α−ジグルコシル
レバウデイオサイドAの含有率の増加に従って甘味度が
増加し、甘味の立ち上がり、後引きが改善されることを
見出した。
以上の事からα−グルコシル化ステビア抽出物の甘味改
善の為には良甘味物質である13−α−モノ、ジオグル
コシル化ステビア抽出物の含有比率を高め、甘味質の悪
いステビオサイド、その他の甘味質の悪いα−グルコシ
ル化ステビア抽出物の比率を下げることが有効であると
考えた。
善の為には良甘味物質である13−α−モノ、ジオグル
コシル化ステビア抽出物の含有比率を高め、甘味質の悪
いステビオサイド、その他の甘味質の悪いα−グルコシ
ル化ステビア抽出物の比率を下げることが有効であると
考えた。
シクロデキストリン類はグルコビラノース単位がα−1
,4結合することにより構成され、その環状構造によっ
て包接化合物を形成することで知られている。シクロデ
キストリン類はそのグルコース数から一般的にα−シク
ロデキストリン(グルコース6個)、β−シクロデキス
トリン(グルコース7個)、γ−シクロデキストリン(
グルコース8個)の3種類が知られている。シクロデキ
ストリン類の重要な特性はホストとしてその空洞内に様
々な化合物を取り込むことである。この包接作用によっ
て近年食品、医薬品に用途を拡大しつつある。本発明者
等はシクロデキストリンの存在による糖転移反応の変化
を期待して糖転移反応トこシクロデキストリンを共存さ
せて、その影響に就いて研究を行なった。
,4結合することにより構成され、その環状構造によっ
て包接化合物を形成することで知られている。シクロデ
キストリン類はそのグルコース数から一般的にα−シク
ロデキストリン(グルコース6個)、β−シクロデキス
トリン(グルコース7個)、γ−シクロデキストリン(
グルコース8個)の3種類が知られている。シクロデキ
ストリン類の重要な特性はホストとしてその空洞内に様
々な化合物を取り込むことである。この包接作用によっ
て近年食品、医薬品に用途を拡大しつつある。本発明者
等はシクロデキストリンの存在による糖転移反応の変化
を期待して糖転移反応トこシクロデキストリンを共存さ
せて、その影響に就いて研究を行なった。
先ず、ステビオシト(純品)とデキストリンの水溶液に
等モルのγ−シクロデキストリンを添加し、その後シク
ロデキストリングルカノトランスフェラーゼによる糖転
移反応を行ない、生成したα−グルコシルステビオサイ
ドの成分組成の変化と甘味度、甘味質の関係に就いて詳
しく検討を行なった。
等モルのγ−シクロデキストリンを添加し、その後シク
ロデキストリングルカノトランスフェラーゼによる糖転
移反応を行ない、生成したα−グルコシルステビオサイ
ドの成分組成の変化と甘味度、甘味質の関係に就いて詳
しく検討を行なった。
残存ステビオサイド量と反応率に注目すると、第1表に
示すように 第1表ステビオサイドの糖転移反応に於けるシクロデキ
ストリンの効果反応液1(デキストリン添加、γ−シク
ロデキストリン添加)では反応率が80%以上であるの
に対して、反応液2(デキストリン添加、γ−シクロデ
キストリン未添加)では反応率は可成り低い。
示すように 第1表ステビオサイドの糖転移反応に於けるシクロデキ
ストリンの効果反応液1(デキストリン添加、γ−シク
ロデキストリン添加)では反応率が80%以上であるの
に対して、反応液2(デキストリン添加、γ−シクロデ
キストリン未添加)では反応率は可成り低い。
反応率を向上させるために反応温度を高めた反応液3(
反応温度60℃)では反応率は向上しているが、α−モ
ノグルコシルステビオサイド(Gl)、 α−ジグルコ
シルステビオサイド(G2)の生成比に問題が残ってい
る。反応液1では良甘味物質であるGl中のGl−a、
G2中のG2−a、の比率は各々80%、70%以上
であるのに対して、反応液3ではGl−a、 G2−a
の比率が可成り低くなっており、逆に甘味質の悪い他の
α−グルコシルステビオサイドの比率が高くなっている
。
反応温度60℃)では反応率は向上しているが、α−モ
ノグルコシルステビオサイド(Gl)、 α−ジグルコ
シルステビオサイド(G2)の生成比に問題が残ってい
る。反応液1では良甘味物質であるGl中のGl−a、
G2中のG2−a、の比率は各々80%、70%以上
であるのに対して、反応液3ではGl−a、 G2−a
の比率が可成り低くなっており、逆に甘味質の悪い他の
α−グルコシルステビオサイドの比率が高くなっている
。
以上の事からγ−シクロデキストリンはM転移反応に対
して次の2つの効果が有ることが明らがとなった。
して次の2つの効果が有ることが明らがとなった。
(1)未反応ステビオサイドが著しく減少しており、酵
素反応が促進される効果。
素反応が促進される効果。
(2)ステビオサイドの13位に優先的に転移しており
、位置選択的に糖転移する効果。
、位置選択的に糖転移する効果。
次にステビア抽出物への応用を図るため、ステビアフィ
ンH(山陽国策パルプ■製、ステビア抽出物)とデキス
トリンの水溶液に等モルのγ−シクロデキストリンを添
加し、その後シクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼによる糖転移反応を行ない、各成分の分析を行な
った 結果を第2表に示す。
ンH(山陽国策パルプ■製、ステビア抽出物)とデキス
トリンの水溶液に等モルのγ−シクロデキストリンを添
加し、その後シクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼによる糖転移反応を行ない、各成分の分析を行な
った 結果を第2表に示す。
以下余白
ステビアフィン中中にはステビオサイド、レバウデイオ
サイドA、レバウデイオサイドC等が含まれる1表中の
反応率はステビアフィン中のステビオサイドの含有量を
基準にして算出した。
サイドA、レバウデイオサイドC等が含まれる1表中の
反応率はステビアフィン中のステビオサイドの含有量を
基準にして算出した。
第2表から明らかなように比較量1では13−α−モノ
グルコシルステビオサイド(Gl−a)、 13−α−
ジグルコシルステビオサイド(G2−a)の比率は夫々
60%、30%程度であるが、反応液5(ステビアフィ
ンH,デキストリン、γ−シクロデキストリン添加)で
は反応率は向上しており、且つ13−α−モノグルコシ
ルステビオサイド(Gl−a)、 13−α−ジグルコ
シルステビオサイド(G2−a)は夫々80%。
グルコシルステビオサイド(Gl−a)、 13−α−
ジグルコシルステビオサイド(G2−a)の比率は夫々
60%、30%程度であるが、反応液5(ステビアフィ
ンH,デキストリン、γ−シクロデキストリン添加)で
は反応率は向上しており、且つ13−α−モノグルコシ
ルステビオサイド(Gl−a)、 13−α−ジグルコ
シルステビオサイド(G2−a)は夫々80%。
60%以上と高い比率を占めている。之によりγ−シク
ロデキストリンはステビア抽出物中のステビオシトに対
してもステビオサイドと同様の効果を示すことが明らか
になった。しかし、この段階では反応が促進されたこと
によりα−モノグルコシルステビオサイド(Gl)、α
−ジグルコシルステビオサイド(G2)の含有比率は低
下し、逆に3分子以上のグルコシル化を受けたステビオ
サイドの含有比率が増加している。このため甘味質向上
に対して逆効果を及ぼしている。そこでα−1,4−グ
ルコシダーゼによってグルコース鎖を切断し、転移糖数
を減少させる処理を行なった。
ロデキストリンはステビア抽出物中のステビオシトに対
してもステビオサイドと同様の効果を示すことが明らか
になった。しかし、この段階では反応が促進されたこと
によりα−モノグルコシルステビオサイド(Gl)、α
−ジグルコシルステビオサイド(G2)の含有比率は低
下し、逆に3分子以上のグルコシル化を受けたステビオ
サイドの含有比率が増加している。このため甘味質向上
に対して逆効果を及ぼしている。そこでα−1,4−グ
ルコシダーゼによってグルコース鎖を切断し、転移糖数
を減少させる処理を行なった。
α−1,4−グルコシダーゼにはα−1,4−グルコシ
ル化糖化合物の糖鎖をランダムに切断するα−アミラー
ゼ、非還元末端よりマルトース単位で切断するβ−アミ
ラーゼ、非還元末端よりグルコース単位で切断するグル
コアミラーゼ等がある。本発明者等はα−モノ、ジグル
コシルステビオサイドを優先的に得る目的でβ−アミラ
ーゼを用いた。
ル化糖化合物の糖鎖をランダムに切断するα−アミラー
ゼ、非還元末端よりマルトース単位で切断するβ−アミ
ラーゼ、非還元末端よりグルコース単位で切断するグル
コアミラーゼ等がある。本発明者等はα−モノ、ジグル
コシルステビオサイドを優先的に得る目的でβ−アミラ
ーゼを用いた。
反応液1をβ−アミラーゼ処理した(反応液4)ではα
−モノグルコシルステビオサイド(Gl)、α−ジグル
コシルステビオサイド(G2)のステビオール総配糖体
量に対する比率が処理前に比べて大幅に向上した。しか
しながら13−α−モノグルコシルステビオサイド(G
l−a)比は変化していない。13−α−ジグルコシル
ステビオサイド(G2−a)比は若干減少しているもの
の総合的には甘味増強、甘味改善に関して好ましい組成
になった。反応液5をβ−アミラーゼ処理した反応液6
(本発明品)でも同様の結果が得られた。また比較量2
では13−α−モノグルコシルステビオサイド(Gl−
a)、13−α−ジグルコシルステビオサイド(G2−
a)の比率が減少しているのに対して、反応液6(本発
明品)ではGl−a、 G2−aの比率は夫々80%、
60%以上を維持していた。
−モノグルコシルステビオサイド(Gl)、α−ジグル
コシルステビオサイド(G2)のステビオール総配糖体
量に対する比率が処理前に比べて大幅に向上した。しか
しながら13−α−モノグルコシルステビオサイド(G
l−a)比は変化していない。13−α−ジグルコシル
ステビオサイド(G2−a)比は若干減少しているもの
の総合的には甘味増強、甘味改善に関して好ましい組成
になった。反応液5をβ−アミラーゼ処理した反応液6
(本発明品)でも同様の結果が得られた。また比較量2
では13−α−モノグルコシルステビオサイド(Gl−
a)、13−α−ジグルコシルステビオサイド(G2−
a)の比率が減少しているのに対して、反応液6(本発
明品)ではGl−a、 G2−aの比率は夫々80%、
60%以上を維持していた。
以上のようにγ−シクロデキストリンの添加及びβ−ア
ミラーゼでの処理によって、甘味質改良の2つのポイン
トであるステビオール総配糖体量に対するGl、 G2
比、13−α−モノ、ジグルコシルステビオサイド(G
l−a、 G2−a)比に於ける問題点を解決した最良
の結果が得られた。
ミラーゼでの処理によって、甘味質改良の2つのポイン
トであるステビオール総配糖体量に対するGl、 G2
比、13−α−モノ、ジグルコシルステビオサイド(G
l−a、 G2−a)比に於ける問題点を解決した最良
の結果が得られた。
ステビア抽出物(山陽国策パルプ■製、ステビア抽出物
)のステビオール総配糖体量の中で、ステビオサイドの
含有率は約70%(レバウデイオサイドA、30%)で
あるからα−グルコシルステビオサイドの甘味向上はス
テビア抽出物の甘味向上に繋ると考えられる。レバウデ
イオサイドA、その他微量ステビオール配糖体のα−グ
ルコシル化物に就いてもα−グルコシルステビオサイド
と同様の挙動を示すと予測される。
)のステビオール総配糖体量の中で、ステビオサイドの
含有率は約70%(レバウデイオサイドA、30%)で
あるからα−グルコシルステビオサイドの甘味向上はス
テビア抽出物の甘味向上に繋ると考えられる。レバウデ
イオサイドA、その他微量ステビオール配糖体のα−グ
ルコシル化物に就いてもα−グルコシルステビオサイド
と同様の挙動を示すと予測される。
反応液6(本発明品)の反応条件で甘味料を調整し、パ
ネラ−により官能検査を行なった。その結果、比較品に
比べて甘味質、甘味倍数が共に改善されていた。味質に
於いてはシャープさが増し、甘味の立ち上がり、後引き
性が改善される傾向を示し先の知見に沿った良好な結果
が得られた。
ネラ−により官能検査を行なった。その結果、比較品に
比べて甘味質、甘味倍数が共に改善されていた。味質に
於いてはシャープさが増し、甘味の立ち上がり、後引き
性が改善される傾向を示し先の知見に沿った良好な結果
が得られた。
以上の事から、甘味度増強、甘味質改善に対して最も好
ましい組成は、ステビオール総配糖体量に対するα−モ
ノグルコシルステビオサイド、α−ジグルコシルステビ
オサイドの合計量が60%以上であり、13位側のみが
グルコシル化された13−α−モノ、ジグルコシルステ
ビオサイドの比率がα−モノグルコシルステビオサイド
では70%以上、α−ジグルコシルステビオサイドでは
60%以上であることが明らかになった。
ましい組成は、ステビオール総配糖体量に対するα−モ
ノグルコシルステビオサイド、α−ジグルコシルステビ
オサイドの合計量が60%以上であり、13位側のみが
グルコシル化された13−α−モノ、ジグルコシルステ
ビオサイドの比率がα−モノグルコシルステビオサイド
では70%以上、α−ジグルコシルステビオサイドでは
60%以上であることが明らかになった。
反応条件の内、反応に添加するシクロデキストリンはγ
−シクロデキストリンが有利である。α、β−シクロデ
キストリンはその包接能、水溶性などの理由から反応性
2位置選択性は低い。またγ−シクロデキストリンは糖
転移反応のグルコース供与体としては消費されず添加量
の95%が回収出来る。
−シクロデキストリンが有利である。α、β−シクロデ
キストリンはその包接能、水溶性などの理由から反応性
2位置選択性は低い。またγ−シクロデキストリンは糖
転移反応のグルコース供与体としては消費されず添加量
の95%が回収出来る。
またα−1,4−グルコシダーゼの中ではβ−アミラー
ゼの使用が有利である。即ちβ−アミラーゼは非還元末
端からマルトース単位で切断する特性を持つため、転移
語数が奇数の場合には13−α−モノグルコシルステビ
オサイド、転移語数が偶数の場合には13−α−ジグル
コシルステビオサイドになる。グルコアミラーゼは非還
元末端からグルコース単位で切断する特性を持つため、
最終的には13位に1分子、19位に1分子グルコース
が転移したα−ジグルコシルステビオサイドが多量に生
成して、β−アミラーゼの場合に比べ甘味質が低下する
ことが予測される。
ゼの使用が有利である。即ちβ−アミラーゼは非還元末
端からマルトース単位で切断する特性を持つため、転移
語数が奇数の場合には13−α−モノグルコシルステビ
オサイド、転移語数が偶数の場合には13−α−ジグル
コシルステビオサイドになる。グルコアミラーゼは非還
元末端からグルコース単位で切断する特性を持つため、
最終的には13位に1分子、19位に1分子グルコース
が転移したα−ジグルコシルステビオサイドが多量に生
成して、β−アミラーゼの場合に比べ甘味質が低下する
ことが予測される。
またβ−アミラーゼ処理後の反応液を多孔性樹脂カラム
(三菱化成■製、 DIAION HP−20)に接触
させると、極めて選択的にγ−シクロデキストリンとα
−グルコシルステビア抽出物とが分離出来ることを見出
だした。
(三菱化成■製、 DIAION HP−20)に接触
させると、極めて選択的にγ−シクロデキストリンとα
−グルコシルステビア抽出物とが分離出来ることを見出
だした。
以上のようにステビア抽出物とデキストリンにシクロデ
キストリンを添加して、シクロデキストリングルカノト
ランスフェラーゼを作用させることにより、反応を促進
させ且つ選択的にα−グルコシル化ステビア抽出物を生
成させる。更にβ−アミラーゼを作用させることにより
α−グルコシル化ステビア抽出物のα−1,4−グルコ
シル結合により連なるグルコース鎖が切断されると、従
来のα−グルコシル化ステビア抽出物を含む甘味料に比
べて甘味質がシャープになり甘味度が大幅に増大するこ
とを見い出し本発明を完成した。
キストリンを添加して、シクロデキストリングルカノト
ランスフェラーゼを作用させることにより、反応を促進
させ且つ選択的にα−グルコシル化ステビア抽出物を生
成させる。更にβ−アミラーゼを作用させることにより
α−グルコシル化ステビア抽出物のα−1,4−グルコ
シル結合により連なるグルコース鎖が切断されると、従
来のα−グルコシル化ステビア抽出物を含む甘味料に比
べて甘味質がシャープになり甘味度が大幅に増大するこ
とを見い出し本発明を完成した。
本発明のステビア抽出物とはステビア葉部から常法によ
り水またはアルコールなどを用いて抽出し、非せ味威分
を除去精製したものである。
り水またはアルコールなどを用いて抽出し、非せ味威分
を除去精製したものである。
またα−グルコシル化ステビア抽出物とは該ステビア抽
出物とα−グルコシル糖化合物(例デキストリン)とを
含む水溶液に、例えばシクロデキストリングルカノトラ
ンスフェラーゼを作用させてステビア抽出物をグルコシ
ル化したものである。
出物とα−グルコシル糖化合物(例デキストリン)とを
含む水溶液に、例えばシクロデキストリングルカノトラ
ンスフェラーゼを作用させてステビア抽出物をグルコシ
ル化したものである。
α−グルコシルステビオサイドとはステビオサイドとα
−グルコシル糖化合物(例デキストリン)とを含む水溶
液に、例えばシクロデキストリングルカノトランスフエ
ラーゼを作用させステビオサイドをグルコシル化したも
のである。
−グルコシル糖化合物(例デキストリン)とを含む水溶
液に、例えばシクロデキストリングルカノトランスフエ
ラーゼを作用させステビオサイドをグルコシル化したも
のである。
更にα−モノグルコシルステビオサイドとはステビオサ
イドにD−グルコースが1分子α−1゜4結合で転移し
たもの、α−ジグルコシルステビオサイドとはステビオ
サイドにD−グルコースが2分子α−1,4結合で転移
したものである。13−α−モノグルコシルステビオサ
イドとはステビオサイ113位ソフォロースの末端グル
コースにD−グルコースが1分子α−1,4結合で転移
したものである。
イドにD−グルコースが1分子α−1゜4結合で転移し
たもの、α−ジグルコシルステビオサイドとはステビオ
サイドにD−グルコースが2分子α−1,4結合で転移
したものである。13−α−モノグルコシルステビオサ
イドとはステビオサイ113位ソフォロースの末端グル
コースにD−グルコースが1分子α−1,4結合で転移
したものである。
13−α−ジグルコシルステビオサイドとはステビオサ
イド13位のソフォロースの末端グルコースにD−グル
コースが2分子α−1,4結合で転移したものである。
イド13位のソフォロースの末端グルコースにD−グル
コースが2分子α−1,4結合で転移したものである。
実験1 α−グルコシルステビオサイドの製造と各成分
の定量 ステビオサイド(山陰国策パルプ■製、ステビアフィン
Hを、晶析精製したもの)500■と等モルに相当する
γ−シクロデキストリン(和光純薬[り 900mgを
水10−に溶解して40℃で24時間ブレインキュベー
トを行なった。その後、α−グルコシル糖化合物として
DEニアのデキストリン(三和澱粉@製、サンデイック
#70)Igを加え、更にI Molのアセテートバッ
ファー200 p Q (pH5,3)、シクロデキス
トリングルカノトランスフェラーゼ(EC24,1,1
9) 12単位を加えて40℃で24時間インキュベー
トして反応を行なった。この反応液を95℃に30分間
保持して酵素を加熱失活させ、反応液1とした。
の定量 ステビオサイド(山陰国策パルプ■製、ステビアフィン
Hを、晶析精製したもの)500■と等モルに相当する
γ−シクロデキストリン(和光純薬[り 900mgを
水10−に溶解して40℃で24時間ブレインキュベー
トを行なった。その後、α−グルコシル糖化合物として
DEニアのデキストリン(三和澱粉@製、サンデイック
#70)Igを加え、更にI Molのアセテートバッ
ファー200 p Q (pH5,3)、シクロデキス
トリングルカノトランスフェラーゼ(EC24,1,1
9) 12単位を加えて40℃で24時間インキュベー
トして反応を行なった。この反応液を95℃に30分間
保持して酵素を加熱失活させ、反応液1とした。
ステビオサイド(山陰国策パルプ■製、ステビアフィン
Hを晶析′RIIしたもの)500■にα−グルコシル
糖化合物としてDEニアのデキストリン(三相澱粉■製
、サンデイック#70)Igを加え、更にI Molの
アセテートバッファー200μQ(PH5,3)、シク
ロデキストリングルカノトランスフェラーゼ(EC24
,1,19) 12単位を加えて40℃で24時間イン
キュベートして反応を行なった。この反応液を95℃に
30分間保持して酵素を加熱失活させ、反応液2とした
。
Hを晶析′RIIしたもの)500■にα−グルコシル
糖化合物としてDEニアのデキストリン(三相澱粉■製
、サンデイック#70)Igを加え、更にI Molの
アセテートバッファー200μQ(PH5,3)、シク
ロデキストリングルカノトランスフェラーゼ(EC24
,1,19) 12単位を加えて40℃で24時間イン
キュベートして反応を行なった。この反応液を95℃に
30分間保持して酵素を加熱失活させ、反応液2とした
。
ステビオサイド(山場国策パルプ■製;ステビアフィン
Hを晶析精製したもの)500■にα−グルコシル糖化
合物としてDEニアのデキストリン(三相澱粉■製、サ
ンデイック#70)Igを加え、更に1M01のアセテ
ートバッファー200μQ(PH5,3)、シクロデキ
ストリングルカノトランスフェラーゼ(EC24,1,
19) 12単位(活性度は特公昭57−18779の
実験1の記載の方法による)を加えて60℃で24時間
インキュベートして反応を行なった。この反応液を95
℃に30分間保持して酵素を加熱失活させ、反応液3と
した。
Hを晶析精製したもの)500■にα−グルコシル糖化
合物としてDEニアのデキストリン(三相澱粉■製、サ
ンデイック#70)Igを加え、更に1M01のアセテ
ートバッファー200μQ(PH5,3)、シクロデキ
ストリングルカノトランスフェラーゼ(EC24,1,
19) 12単位(活性度は特公昭57−18779の
実験1の記載の方法による)を加えて60℃で24時間
インキュベートして反応を行なった。この反応液を95
℃に30分間保持して酵素を加熱失活させ、反応液3と
した。
甘味成分の定量法
本発明品の成分組成の定量は外部標準法を用いて行なっ
た。測定には高速液体クロマトグラフィーを用い1次ぎ
に示す条件で行なった。
た。測定には高速液体クロマトグラフィーを用い1次ぎ
に示す条件で行なった。
カラム TSK −gel Am1de −80
4ma X 25cm溶離液 CH,CN : H
,080: 20−60 : 40直線グラジエント カラム温度 50℃ 流速 1 d / +lin 検出 UV210nm 注入量 5μ1 反応液1のタロマドグラムを第1図に、反応液2のクロ
マトグラムを第2図に示した。第工図、第2図に於ける
ピーク1.2,3.4は各々ステビオサイド、α−モノ
グルコシルステビオサイド、α−ジグルコシルステビオ
サイド、α−トリグルコシルステビオサイドに対応する
ことを各々の標品によって確認した。ピーク5以上は同
様に4分子以上転移した化合物であると思われる。
4ma X 25cm溶離液 CH,CN : H
,080: 20−60 : 40直線グラジエント カラム温度 50℃ 流速 1 d / +lin 検出 UV210nm 注入量 5μ1 反応液1のタロマドグラムを第1図に、反応液2のクロ
マトグラムを第2図に示した。第工図、第2図に於ける
ピーク1.2,3.4は各々ステビオサイド、α−モノ
グルコシルステビオサイド、α−ジグルコシルステビオ
サイド、α−トリグルコシルステビオサイドに対応する
ことを各々の標品によって確認した。ピーク5以上は同
様に4分子以上転移した化合物であると思われる。
次に反応液1,2中のピーク2,3を各々分取して次の
条件で高速液体クロマトグラフィーによる分析を行ない
ピーク面積比によって定量値を算出した。
条件で高速液体クロマトグラフィーによる分析を行ない
ピーク面積比によって定量値を算出した。
カラム TSK −gel ODS −120T
4mn X 25an溶離液 60%MeOH カラム温度 50℃ 流速 1 mQ / win 検出 UV210nm 注入量 5μm 第3図、第4図に於けるピークl、2,3,4゜5は各
々、 13−α−モノグルコシルステビオサイド(Gl−a)
、19−α−モノグルコシルステビオサイド(Gl−b
)、13−α−ジグルコシルステビオサイド(G2−a
)、13、19−α−ジグルコシルステビオサイド(G
2−b)、19−α−ジグルコシルステビオサイド(G
2−c)を示す。
4mn X 25an溶離液 60%MeOH カラム温度 50℃ 流速 1 mQ / win 検出 UV210nm 注入量 5μm 第3図、第4図に於けるピークl、2,3,4゜5は各
々、 13−α−モノグルコシルステビオサイド(Gl−a)
、19−α−モノグルコシルステビオサイド(Gl−b
)、13−α−ジグルコシルステビオサイド(G2−a
)、13、19−α−ジグルコシルステビオサイド(G
2−b)、19−α−ジグルコシルステビオサイド(G
2−c)を示す。
各々の定量結果を第1表に示す。
実験2 α−グルコシル化ステビア抽出物の製造と各成
分の定量 実験lで得られた結果を基にして、工業的生産への実験
を行なった。ステビア抽出物(山場国策パルプ■製、ス
テビアフィンH)500■にγ−シクロデキストリン9
00■を水10mQに溶解し、24時間40℃でインキ
ュベートを行ない、その後α−グルコシル糖化合物とし
てDEニアのデキストリン(三和澱粉@4製、サンデイ
ック#70)Igを加え、更にlMo1のアセテートバ
ッファー200μ悲(pH5,3)、シクロデキストリ
ングルカノトランスフェラーゼ(EC24,1,19)
12単位を加えて40℃で24時間インキュベートし
て反応を行なった。この反応液を95℃に30分間保持
して酵素を加熱失活させ、反応液5とした。反応液5に
対してβ−アミラーゼ(東京化成■製、大豆発底)を固
形分に対して1.0%添加して、温度60℃で5時間反
応させた。反応液を95℃で30分間加熱して酵素を失
活させ、反応液6とした。また反応液1をβ−アミラー
ゼ処理して反応液4とした。
分の定量 実験lで得られた結果を基にして、工業的生産への実験
を行なった。ステビア抽出物(山場国策パルプ■製、ス
テビアフィンH)500■にγ−シクロデキストリン9
00■を水10mQに溶解し、24時間40℃でインキ
ュベートを行ない、その後α−グルコシル糖化合物とし
てDEニアのデキストリン(三和澱粉@4製、サンデイ
ック#70)Igを加え、更にlMo1のアセテートバ
ッファー200μ悲(pH5,3)、シクロデキストリ
ングルカノトランスフェラーゼ(EC24,1,19)
12単位を加えて40℃で24時間インキュベートし
て反応を行なった。この反応液を95℃に30分間保持
して酵素を加熱失活させ、反応液5とした。反応液5に
対してβ−アミラーゼ(東京化成■製、大豆発底)を固
形分に対して1.0%添加して、温度60℃で5時間反
応させた。反応液を95℃で30分間加熱して酵素を失
活させ、反応液6とした。また反応液1をβ−アミラー
ゼ処理して反応液4とした。
反応液4,5.6の定量は実験1の方法に従った。対称
には2種類の比較量を用いた。比較品玉はステビア抽出
物糖転移製品(山場国策パルプ曲製、 SKスィートG
)を、比較量2はSKスィートGをグルコアミラーゼ処
理した(山場国策パルプ■製、SKXイードZ2)を用
いた。定量結果を第2表に示す。
には2種類の比較量を用いた。比較品玉はステビア抽出
物糖転移製品(山場国策パルプ曲製、 SKスィートG
)を、比較量2はSKスィートGをグルコアミラーゼ処
理した(山場国策パルプ■製、SKXイードZ2)を用
いた。定量結果を第2表に示す。
得られた結果より、γ−シクロデキストリンの添加とβ
−アミラーゼによる糖鎖の切断によって従来の市11!
ii製品よりも優れた甘味成分組成を持つ甘味料が得ら
れることが明らかになった。
−アミラーゼによる糖鎖の切断によって従来の市11!
ii製品よりも優れた甘味成分組成を持つ甘味料が得ら
れることが明らかになった。
実施例
ステビアフィンH(山場国策パルプ■製、ステビア抽出
物)loogと等モルに相当するγ−シクロデキストリ
ン(和光純薬■製)180gを水200mQに溶解して
40℃で24時間ブレインキュベートを行なった。その
後α−グルコシル糖化合物としてDEニアのデキストリ
ン(三和澱粉■製、サンデイック#70) 200gを
加え、更にI Molのアセテートバッファー40mQ
(pH5,3)、シクロデキストリングルカノトランス
フェラーゼ(EC24,1,19) 1200単位を加
えて40℃で24時間インキュベートして反応を行なっ
た。この反応液を95℃に30分間保持して酵素を加熱
失活させた。β−アミラーゼ(東京化成■製、大豆発底
)を固形分に対して1.0%添加して、温度60℃で5
時間反応させた0反応液を95℃で30分間加熱して酵
素を加熱失活させた後、反応液を濾過した。濾過液は合
成吸着剤ダイアイオンHP−20(三菱化成工業(1$
l製) 2400−を充填したカラムに通し、ステビア
抽出物、α−グルコシルステビア抽出物を吸着せしめ、
最初水洗を行ないデキストリンを溶出させた。次いで3
0%(v/V)のメタノールをカラムに通して、γ−シ
クロデキストリンを溶出させた。更に90%(v/v)
のメタノールをカラムに通して、ステビア抽出物、α−
グルコシルステビア抽出物を溶出せしめ、90%メタノ
ール溶出液を60℃以下で減圧濃縮乾燥し、粉末化して
ILOgの粉末状甘味料を得た。
物)loogと等モルに相当するγ−シクロデキストリ
ン(和光純薬■製)180gを水200mQに溶解して
40℃で24時間ブレインキュベートを行なった。その
後α−グルコシル糖化合物としてDEニアのデキストリ
ン(三和澱粉■製、サンデイック#70) 200gを
加え、更にI Molのアセテートバッファー40mQ
(pH5,3)、シクロデキストリングルカノトランス
フェラーゼ(EC24,1,19) 1200単位を加
えて40℃で24時間インキュベートして反応を行なっ
た。この反応液を95℃に30分間保持して酵素を加熱
失活させた。β−アミラーゼ(東京化成■製、大豆発底
)を固形分に対して1.0%添加して、温度60℃で5
時間反応させた0反応液を95℃で30分間加熱して酵
素を加熱失活させた後、反応液を濾過した。濾過液は合
成吸着剤ダイアイオンHP−20(三菱化成工業(1$
l製) 2400−を充填したカラムに通し、ステビア
抽出物、α−グルコシルステビア抽出物を吸着せしめ、
最初水洗を行ないデキストリンを溶出させた。次いで3
0%(v/V)のメタノールをカラムに通して、γ−シ
クロデキストリンを溶出させた。更に90%(v/v)
のメタノールをカラムに通して、ステビア抽出物、α−
グルコシルステビア抽出物を溶出せしめ、90%メタノ
ール溶出液を60℃以下で減圧濃縮乾燥し、粉末化して
ILOgの粉末状甘味料を得た。
本甘味料は実験1の方法によって分析した結果、反応率
80.6%で、各糖転移物生成比はGl−a(78,6
%L Gl−b(22,4%)、 G2−a(63,5
%)、 cz−b(20,4%L G2−c(16,1
%)であった。
80.6%で、各糖転移物生成比はGl−a(78,6
%L Gl−b(22,4%)、 G2−a(63,5
%)、 cz−b(20,4%L G2−c(16,1
%)であった。
本甘味料の甘味度と味質に就いて20名のパネル員によ
る官能試験を行なった。従来タイプの糖付加ステビアせ
味料SKスィートZ2(山場国策パルプ(4Ig> を
比較試料として用いた。(比較量2)SKスィートz2
の各糖転移物生成比はGl−a(53,5%)。
る官能試験を行なった。従来タイプの糖付加ステビアせ
味料SKスィートZ2(山場国策パルプ(4Ig> を
比較試料として用いた。(比較量2)SKスィートz2
の各糖転移物生成比はGl−a(53,5%)。
Gl−b(46,5%L G2−a(13,0%)、
G2−b(73,2%)、G2−c(13,8%)であ
った。
G2−b(73,2%)、G2−c(13,8%)であ
った。
甘味試験は本発明品による甘味料の0.05%水溶液と
予備テストによってほぼ同じ甘味になるように調整した
Sにスィートの0.07%水溶液を8%から1%間隔で
13%までの蔗糖水溶液を調整して基準にし甘味の強さ
を調べた。評価は甘味が「強い」。
予備テストによってほぼ同じ甘味になるように調整した
Sにスィートの0.07%水溶液を8%から1%間隔で
13%までの蔗糖水溶液を調整して基準にし甘味の強さ
を調べた。評価は甘味が「強い」。
「同じ」、「弱い」の3段階で回答を求めた。結果は第
3表に濃度の各評価に対するパネラ−数で示した。
3表に濃度の各評価に対するパネラ−数で示した。
第3表の結果から本発明品の0.05%の甘味度は蔗糖
の10%と11%の中間に位置していることから約20
0倍、同様にSKスィートZ2の0.07%水溶液は蔗
糖の10%に対応し約150倍と言える。甘味成分当り
の甘味度は、従来タイプの糖付加ステビア甘味料である
SKスィートz2の約1.5倍である。
の10%と11%の中間に位置していることから約20
0倍、同様にSKスィートZ2の0.07%水溶液は蔗
糖の10%に対応し約150倍と言える。甘味成分当り
の甘味度は、従来タイプの糖付加ステビア甘味料である
SKスィートz2の約1.5倍である。
甘味質試験は、本発明品の0.05%の水溶液とSKス
ィートz2の0.07%水溶液に就いて苦み、甘味の切
れ、甘味の立ち上がり、甘味のシャープさ、総合的な味
質に就いて3段階評価で比較し、結果を第4表に各評価
に対するパネラ−数で示した。
ィートz2の0.07%水溶液に就いて苦み、甘味の切
れ、甘味の立ち上がり、甘味のシャープさ、総合的な味
質に就いて3段階評価で比較し、結果を第4表に各評価
に対するパネラ−数で示した。
第4表の結果から、本発明品は比較量2と比べ甘味の立
ち上がり、甘味の切れ、甘味のシャープさの点で非常に
評価が良い、この結果、総合的な甘味の評価に於いて本
発明品を上位評価するパネラ−が多い。
ち上がり、甘味の切れ、甘味のシャープさの点で非常に
評価が良い、この結果、総合的な甘味の評価に於いて本
発明品を上位評価するパネラ−が多い。
以上の通り、本発明品の0.05%水溶液の対蔗糖甘味
度は200倍を示し、甘味成分当りの甘味度は、従来タ
イプの糖付加ステビア甘味料の1.5倍であった。甘味
質は従来タイプのステビア甘味料に比べてシャープで、
甘味の立ち上がりが良く、しかも苦味、渋みが全く無か
った。砂糖の甘味質に非常に近く、凡ゆる食品の甘味付
けに利用し得るものである。
度は200倍を示し、甘味成分当りの甘味度は、従来タ
イプの糖付加ステビア甘味料の1.5倍であった。甘味
質は従来タイプのステビア甘味料に比べてシャープで、
甘味の立ち上がりが良く、しかも苦味、渋みが全く無か
った。砂糖の甘味質に非常に近く、凡ゆる食品の甘味付
けに利用し得るものである。
本発明によりα−グルコシルステビア抽出物を製造する
ことにより甘味質、甘味度の良好な蔗糖に似た天然高甘
味糖付加ステビア甘味料を得ることに成功した。
ことにより甘味質、甘味度の良好な蔗糖に似た天然高甘
味糖付加ステビア甘味料を得ることに成功した。
第1図は反応液1のクロマトグラム、第2図は反応液2
のクロマトグラム、第3図及び第4図は反応液l及び2
のビーク2,3を各々分取して高速液体クロマトグラフ
ィーにかけた状態を示す。 特 許 出 願 人 山陽国策パルプ株式会社 40no−− 第 匈 第 図 第 図 第 図
のクロマトグラム、第3図及び第4図は反応液l及び2
のビーク2,3を各々分取して高速液体クロマトグラフ
ィーにかけた状態を示す。 特 許 出 願 人 山陽国策パルプ株式会社 40no−− 第 匈 第 図 第 図 第 図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 γ−シクロデキストリンの共存下に於いて、ステビ
ア抽出物とデキストリンとにシクロデキストリングルカ
ノトランスフエラーゼを作用させて生成するα−グルコ
シル化ステビア抽出物に対し、更にβ−アミラーゼを作
用させることにより得られる味質の良好な高甘味糖付加
ステビア甘味料。 2 γ−シクロデキストリンの共存下に於いて、ステビ
ア抽出物とデキストリンとにシクロデキストリングルカ
ノトランスフエラーゼを作用させて生成するα−グルコ
シル化ステビア抽出物に対し、更にβ−アミラーゼを添
加作用させることを特徴とする味質の良好な高甘味糖付
加ステビア甘味料の製法。 3 α−グルコシル化ステビア抽出物を主成分とし、該
α−グルコシル化ステビア抽出物が下記(a)〜(c)
の何れをも満足する、味質の良好な高甘味糖付加ステビ
ア甘味料。 (a)ステビオール配糖体総量に対してα−モノグルコ
シルステビオサイド、α−ジグ ルコシルステビオサイドの合計量が60% 以上(重量比)、 (b)α−モノグルコシルステビオサイドの内13位が
グルコシル化された13−α−モノグルコシルステビオ
サイドの比率が70% 以上(重量比)、 (c)α−ジグルコシルステビオサイドの内13位がグ
ルコシル化された13−α−ジグル コシルステビオサイドの比率が60%以上 (重量比)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1217275A JP2798433B2 (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1217275A JP2798433B2 (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0383558A true JPH0383558A (ja) | 1991-04-09 |
JP2798433B2 JP2798433B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=16701588
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1217275A Expired - Fee Related JP2798433B2 (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2798433B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09107913A (ja) * | 1995-10-19 | 1997-04-28 | Morita Kagaku Kogyo Kk | α−グルコシル化ステビア甘味料 |
EP2688425A4 (en) * | 2011-03-22 | 2014-10-15 | Purecircle Usa | GLUCOSYLATED STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITION AS A TASTING MODIFYING AGENT |
EP2675909A4 (en) * | 2011-02-17 | 2016-11-30 | Purecircle Usa | GLUCOSYLSTEVIA COMPOSITION |
CN108715876A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-10-30 | 东台市浩瑞生物科技有限公司 | 一种制备低接枝数葡萄糖基甜菊糖苷的方法 |
EP3530127A1 (en) * | 2011-02-17 | 2019-08-28 | Purecircle USA | Glucosyl stevia composition |
EP3653064A1 (en) * | 2011-03-29 | 2020-05-20 | Purecircle USA | Glucosyl stevia composition |
US10743572B2 (en) | 2011-02-17 | 2020-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
CN114410718A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-29 | 江南大学 | 一种葡萄糖基甜菊糖苷的生产方法 |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US11844365B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-12-19 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl Stevia composition |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101535427B1 (ko) * | 2014-11-25 | 2015-07-14 | 주식회사 대평 | 우수한 감미질의 효소처리스테비아 감미료 제조방법 |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP1217275A patent/JP2798433B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09107913A (ja) * | 1995-10-19 | 1997-04-28 | Morita Kagaku Kogyo Kk | α−グルコシル化ステビア甘味料 |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
EP2675909A4 (en) * | 2011-02-17 | 2016-11-30 | Purecircle Usa | GLUCOSYLSTEVIA COMPOSITION |
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EP3530127A1 (en) * | 2011-02-17 | 2019-08-28 | Purecircle USA | Glucosyl stevia composition |
US10743572B2 (en) | 2011-02-17 | 2020-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
EP3695727A1 (en) * | 2011-02-17 | 2020-08-19 | PureCircle USA Inc. | Process for producing a glucosyl stevia composition and products resulting therefrom |
US11844365B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-12-19 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl Stevia composition |
US11229228B2 (en) | 2011-02-17 | 2022-01-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
EP2688425A4 (en) * | 2011-03-22 | 2014-10-15 | Purecircle Usa | GLUCOSYLATED STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITION AS A TASTING MODIFYING AGENT |
EP2688424A4 (en) * | 2011-03-22 | 2014-10-15 | Purecircle Usa | GLUCOSYLATED STEVIOSIDE COMPOSITION AS A TASTE AND AROMA STARTER |
EP3653064A1 (en) * | 2011-03-29 | 2020-05-20 | Purecircle USA | Glucosyl stevia composition |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
CN108715876A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-10-30 | 东台市浩瑞生物科技有限公司 | 一种制备低接枝数葡萄糖基甜菊糖苷的方法 |
CN114410718A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-29 | 江南大学 | 一种葡萄糖基甜菊糖苷的生产方法 |
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JP2798433B2 (ja) | 1998-09-17 |
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