JPH0380157B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0380157B2 JPH0380157B2 JP21432285A JP21432285A JPH0380157B2 JP H0380157 B2 JPH0380157 B2 JP H0380157B2 JP 21432285 A JP21432285 A JP 21432285A JP 21432285 A JP21432285 A JP 21432285A JP H0380157 B2 JPH0380157 B2 JP H0380157B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- chlorothien
- imidazolyl
- ethyl acetate
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 imidazole compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- GPWSYLSQKVUENC-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-imidazol-1-ylethanone Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1C(=O)CN1C=NC=C1 GPWSYLSQKVUENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- OSMJIXXVEWORDJ-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=NC=CN1 OSMJIXXVEWORDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTVABRLAJSUAG-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylprop-2-en-1-one Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1C(=O)C(N1C=NC=C1)=CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OHTVABRLAJSUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規なイミダゾール化合物及びそ
の製造方法に関するものである。 本発明の新規なイミダゾール化合物は、 一般式 (但し、式中R1及びR2は水素原子または塩素
原子であり、少なくとも1つは塩素原子を表す。) で示され、前記化合物は、 構造式 で示される1−(5−クロロチエン−2−イル)−
2−(1H−イミダゾリル)エタノンと下記一般式
で示されるベンズアルデヒド化合物 一般式 (但し、式中R1及びR2は前記と同じである。) を反応させて合成することができる。 本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤等とし
て有用であり、その特性は次のとおりである。 白〜黄色結晶、中性、水に不溶、エタノール、
クロロホルム、酢酸エチル、石油エーテル、アセ
トニトリル、イソプロパノール及びエチルエーテ
ルに可溶。 本発明化合物の製法を具体的に説明すると、1
−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H−イ
ミダゾリル)エタノン1モルにベンズアルデヒド
化合物1モルをピペリジンの存在下に無水ベンゼ
ン等の溶媒中で60〜80℃の温度に加熱して反応さ
せた後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフイーにかけて分離精製するかあるい
は、残渣に酢酸エチル、イソプロピルエーテル等
の溶媒を加えることにより、結晶化させ、次いで
酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イ
ソプロピルエーテル等の溶媒を用いて再結晶すれ
ば良い。 実施例 1 1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)−3−(2,4−ジクロロフエ
ニル)−2−プロペン−1−オンの製造 1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)エタノン3.4gと2,4−ジク
ロロベンズアルデヒド2.7gを無水ベンゼン80ml
に溶かした溶液にピペリジン0.2mlを加え、デイ
ーン・スタークトラツプを付けて、7時間還流
後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフイー(クロロホルム:メタノール=20:
1)にかけ、分離精製を行い、これに酢酸エチ
ル、イソプロピルエーテルで再結晶し、融点110
〜111℃の白色結晶2.1gを得た。本品は分析の結
果、下記の構造式で示される1−(5−クロロチ
エン−2−イル)−2−(1H−イミダゾリル)−3
−(2,4−ジクロロフエニル)−2−プロペン−
1−オンと認められ、その収率は37%であつた。 (構造式) (分析結果) 元素分析(C16H9N2OSCl3として、%) 分析値 C:50.19、H:2.15、N:7.61 計算値 C:50.09、H:2.36、N:7.30 TLC Rf:0.79(酢酸エチル:アセトン=5:1) Rf:0.80(クロロホルム:メタノール=10:
1) 実施例 2 1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)−3−(4−クロロフエニル)
−2−プロペン−1−オンの製造 1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)エタノン3.4gと4−クロロベ
ンズアルデヒド2.1gを無水ベンゼン80mlに溶か
した溶液にピペリジン0.2mlを加え、デイーン・
スタークトラツプを付けて、6時間還流後、溶媒
を減圧留去し、残渣に酢酸エチル、イソプロピル
エーテルを加えて結晶化させ、酢酸エチルを用い
て再結晶し、融点137〜138℃の黄色結晶1.7gを
得た。本品は分析の結果、下記の構造式で示され
る1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)−3−(4−クロロフエニル)−
2−プロペン−1−オンと認められ、その収率は
32%であつた。 (構造式) (分析結果) 元素分析(C16H10N2OSCl2として、%) 分析値 C:55.30、H:2.66、N;8.29 計算値 C:55.03、H:2.89、N:8.02 TLC Rf:0.80(酢酸エチル:アセトン=5:1) Rf:0.79(クロロホルム:メタノール=10:
1) 実施例 3 本発明化合物について、病原真菌に対する最小
発育阻止濃度を測定したところ、その試験結果は
次表のとおりであつた。 なお、表中の数値はμg/mlである。 【表】
の製造方法に関するものである。 本発明の新規なイミダゾール化合物は、 一般式 (但し、式中R1及びR2は水素原子または塩素
原子であり、少なくとも1つは塩素原子を表す。) で示され、前記化合物は、 構造式 で示される1−(5−クロロチエン−2−イル)−
2−(1H−イミダゾリル)エタノンと下記一般式
で示されるベンズアルデヒド化合物 一般式 (但し、式中R1及びR2は前記と同じである。) を反応させて合成することができる。 本発明の化合物は、抗カビ剤、抗真菌剤等とし
て有用であり、その特性は次のとおりである。 白〜黄色結晶、中性、水に不溶、エタノール、
クロロホルム、酢酸エチル、石油エーテル、アセ
トニトリル、イソプロパノール及びエチルエーテ
ルに可溶。 本発明化合物の製法を具体的に説明すると、1
−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H−イ
ミダゾリル)エタノン1モルにベンズアルデヒド
化合物1モルをピペリジンの存在下に無水ベンゼ
ン等の溶媒中で60〜80℃の温度に加熱して反応さ
せた後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフイーにかけて分離精製するかあるい
は、残渣に酢酸エチル、イソプロピルエーテル等
の溶媒を加えることにより、結晶化させ、次いで
酢酸エチル、石油エーテル、アセトニトリル、イ
ソプロピルエーテル等の溶媒を用いて再結晶すれ
ば良い。 実施例 1 1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)−3−(2,4−ジクロロフエ
ニル)−2−プロペン−1−オンの製造 1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)エタノン3.4gと2,4−ジク
ロロベンズアルデヒド2.7gを無水ベンゼン80ml
に溶かした溶液にピペリジン0.2mlを加え、デイ
ーン・スタークトラツプを付けて、7時間還流
後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフイー(クロロホルム:メタノール=20:
1)にかけ、分離精製を行い、これに酢酸エチ
ル、イソプロピルエーテルで再結晶し、融点110
〜111℃の白色結晶2.1gを得た。本品は分析の結
果、下記の構造式で示される1−(5−クロロチ
エン−2−イル)−2−(1H−イミダゾリル)−3
−(2,4−ジクロロフエニル)−2−プロペン−
1−オンと認められ、その収率は37%であつた。 (構造式) (分析結果) 元素分析(C16H9N2OSCl3として、%) 分析値 C:50.19、H:2.15、N:7.61 計算値 C:50.09、H:2.36、N:7.30 TLC Rf:0.79(酢酸エチル:アセトン=5:1) Rf:0.80(クロロホルム:メタノール=10:
1) 実施例 2 1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)−3−(4−クロロフエニル)
−2−プロペン−1−オンの製造 1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)エタノン3.4gと4−クロロベ
ンズアルデヒド2.1gを無水ベンゼン80mlに溶か
した溶液にピペリジン0.2mlを加え、デイーン・
スタークトラツプを付けて、6時間還流後、溶媒
を減圧留去し、残渣に酢酸エチル、イソプロピル
エーテルを加えて結晶化させ、酢酸エチルを用い
て再結晶し、融点137〜138℃の黄色結晶1.7gを
得た。本品は分析の結果、下記の構造式で示され
る1−(5−クロロチエン−2−イル)−2−(1H
−イミダゾリル)−3−(4−クロロフエニル)−
2−プロペン−1−オンと認められ、その収率は
32%であつた。 (構造式) (分析結果) 元素分析(C16H10N2OSCl2として、%) 分析値 C:55.30、H:2.66、N;8.29 計算値 C:55.03、H:2.89、N:8.02 TLC Rf:0.80(酢酸エチル:アセトン=5:1) Rf:0.79(クロロホルム:メタノール=10:
1) 実施例 3 本発明化合物について、病原真菌に対する最小
発育阻止濃度を測定したところ、その試験結果は
次表のとおりであつた。 なお、表中の数値はμg/mlである。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (但し、式中R1及びR2は水素原子または塩素
原子であり、少なくとも1つは塩素原子を表す。) で示されるイミダゾール化合物。 2 構造式 で示される1−(5−クロロチエン−2−イル)−
2−(1H−イミダゾリル)エタノンと下記一般式
で示されるベンズアルデヒド化合物 一般式 (但し、式中R1及びR2は水素原子または塩素
原子であり、少なくとも1つは塩素原子を表す。) を反応させることを特徴とする 一般式 (但し、式中R1及びR2は前記と同じである。) で示されるイミダゾール化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21432285A JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
US06/906,432 US4720551A (en) | 1985-09-26 | 1986-09-12 | Chlorothienyl-imidazole propenones |
EP86307169A EP0218398A3 (en) | 1985-09-26 | 1986-09-17 | Imidazole compound valuable as fungicidal agent and process for preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21432285A JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6272687A JPS6272687A (ja) | 1987-04-03 |
JPH0380157B2 true JPH0380157B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=16653838
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21432285A Granted JPS6272687A (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6272687A (ja) |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP21432285A patent/JPS6272687A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6272687A (ja) | 1987-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4792561A (en) | Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors | |
US4921862A (en) | Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-amp phosphodiesterase inhibitors | |
US3940414A (en) | 1-Phenoxy-[imidazolyl-(1)]-2-hydroxy-alkanes | |
CA1133492A (en) | 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles | |
CA1212952A (en) | 1-phenyl-2-triazolyl-ethyl ether derivatives and their use as fungicides | |
HU187564B (en) | Process for producing substituted imidazol derivatives | |
LU85245A1 (fr) | Nouveaux composes azoliques,leur preparation et leur utilisation comme antifongiques et fongicides | |
US4738979A (en) | α2 -blocking derivatives of imidazole | |
IL45770A (en) | 1-(2-phenoxy-3-hydroxyalkyl)-1,2 4-triazoles and their salts their preparation and their use as fungicides | |
JP6851149B2 (ja) | ピペリジン化合物の製造方法 | |
US4151287A (en) | Combating fungi with 1-diaryloxy-1-triazolyl-3,3-dimethyl-butan-2-ones and butan-2-ols | |
JPS6346072B2 (ja) | ||
JPH0380157B2 (ja) | ||
HU206088B (en) | Process for produicng 4(5)-(aminoalkyl)-imidazole derivatives | |
JPS6129354B2 (ja) | ||
US4288448A (en) | N-Substituted imidazole derivatives, and their use | |
US4720551A (en) | Chlorothienyl-imidazole propenones | |
JPH01113385A (ja) | 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 | |
US4720549A (en) | Process for the preparation of imidazolyl-methane derivatives | |
US4052409A (en) | Disubstituted triphenylmethylimidazoles | |
US4038406A (en) | 1,2,4-triazole antimycotic compositions and use thereof | |
US5194636A (en) | Preparation of benzyl ketones and an oxirane | |
JPS635390B2 (ja) | ||
JP2539261B2 (ja) | イミダゾ―ル誘導体 | |
JPS6272674A (ja) | 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法 |