JPH0376784A - クロメン組成物 - Google Patents

クロメン組成物

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JPH0376784A
JPH0376784A JP21136089A JP21136089A JPH0376784A JP H0376784 A JPH0376784 A JP H0376784A JP 21136089 A JP21136089 A JP 21136089A JP 21136089 A JP21136089 A JP 21136089A JP H0376784 A JPH0376784 A JP H0376784A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、フォトクロミック性を有し、且つ退色速度が
速いクロメン組成物に関する。
(従来技術および発明が解決しようとする諜R)フォト
クロミズムとは、ここ数年来注目をひいてきた現象であ
って、ある化合物に太陽光あるいは水銀灯の光のような
紫外線を含む光を照射すると速やかに色が変わり、光の
照射をやめて暗所におくと元の色にもどる可逆作用のこ
とである。この性質を有する化合物は、フォトクロミッ
ク化合物と呼ばれ従来から色々な化合物が合成されてき
たが、その構造には特別な共通の構造は認められない。
フォトクロ主ツク化合物としては、クロメン又はその誘
導体が知られている。クロメン又はその誘導体は、紫外
線照射により速やかに無色形から着色形に変化する(特
開昭63−66178号公報)。
しかしながら、着色形の熱安定性が高いために紫外線照
射をやめても常温では無色形に戻り難い。
即ち、退色速度が遅いという欠点を有している。
そこで、クロメン又はその誘導体のフォトクロミック性
物品としての用途を拡大する為には、退色速度を改良す
る必要があった。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、上記したクロメン又はその誘導体の退色
速度を向上させるために鋭意研究を重ねた結果、上記し
たクロメン又はその誘導体に、窒素、イオウ、リン原子
を含む特定の化合物を組み合せることによって上記した
目的が達成できることを見出し、本発明を完成させるに
至った。
即ち、本発明は、 (a)  クロメン又はその誘導体100を置部及び (b)スルフィド、第3級アミン及び下記式(1)本発
明のクロメン組成物の一成分であるクロメンは下記式 で示される化合物である。また、クロメン誘導体は、上
記のクロメンの骨格を有する化合物が何ら制限なく採用
される。本発明においては、特に下記式(A)又は(B
)で示されるクロメン又はその誘導体が優れたフォトク
ロミック性を有するために好適に用いられる。
R9 で示されるリン化合物よりなる群から選ばれた少くとも
1種の化合物10〜10000重量部よりなることを特
徴とするクロメン組成物である。
される基は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は
置換若しくは非置換の不飽和複素環基である。芳香族炭
化水素基を具体的に例示すると、ベンゼン環、ナフタレ
ン環、フェナントレン環1.アントラセン環等のベンゼ
ン環1個またはその2〜4個の縮合環から誘導される2
価の基が挙げられる。また、上記の芳香族炭化水素基に
水酸基、ニトロ基、シアノ基、フルオロアルキル基、置
換アミノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシは
アルキレン基又は÷ORz)r (但し、R11はアル
キレン基であり、nは正の整数である。)であり、R7
及びR8゜は、夫々同種又は異種のアルチエニル基、フ
リル基若しくはピロリル基等の複素環基が1個または2
個以上置換した置換芳香族炭化水素基を挙げることがで
きる。
環、6員環またはこれらにベンゼン環が縮合した複素環
基が挙げられる。具体的には、ピリジン環、キノリン環
、ビロール環等の含窒素複素環;フラン環、ベンゾフラ
ン環等の含酸素複素環;チオフェン環、ベンゾチオフェ
ン環等の含イオウ複素環等から誘導される2価の複素環
基が挙げられる。
さらに、これらの不飽和複素環基に、前記した芳香族炭
化水素基の説明で述べた置換基が置換した置換不飽和複
素環基も、本発明に於いて何ら制限なく採用される。
さらに、前記一般式(A)及び(B)中、R4゜Rs、
Rh及びR2で示される基は、夫々、同種又は異種の水
素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、又は
置換アミノ基である。上記のアルキル基は、特に限定さ
れないが、一般には炭素数1〜20、好ましくは1〜6
であることが好適である。アラルキル基中のアルキレン
基は、一般に炭素数1〜10.好ましくは1〜4のもの
が好適である。これらアルキル基及びアラルキル基をよ
り具体的に例示すると、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニ
ルプロピル基、フェニルブチル基等である。また、アリ
ール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシ
リル基、ナフチル基等が好適である。
さらに、前記一般式(A)及び(B)中、R4rRs、
Ra及びR1で示される置換アミノ基は、ここでR1□
、RI!で示される基は、R1ftとRI3の内いずれ
か一方が水素原子で他はアルキル基であるか、又は、そ
れぞれ同−又は異なったアルキル基を示す。該アルキル
基としては、特に限定されないが、具体的には、上記し
たアルキル基の例と同様な基を採用することができる。
さらに、R14は、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基などの炭素原子数3〜6のアルキレン基i −CHg
CHOCHz−。
CB。
CfhOCHzC)Jz−1CHzCHzOCHzCH
z−CToO(CHz)+−などの炭素原子数3〜6の
オキシアルキレン基i  CHzSC)!zclh−1
CHzS(Cut)s−CHzCHzSCHzCHz−
などの炭素原子数3〜6のチHff CHzCHzNCHzCHz−などの炭素原子数3〜6
のアゾアルキレン基〜等が好適に採用される。
ボルニリデン基、ビシクロ(3,3,1)9−ノニリ9
−ノニリデン基、アダマンチリデン基ある。その置換基
の具体例としては、例えば、ヒドロキシ基;メチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基等の置換アミノ基;メトキシ基
、エトキシ基、tert−ブトキシ基等の炭素数1〜4
のアルコキシ基;ベンジルオキシ基等の炭素数7〜15
のアラルコキシ基;フェノキシ基、1−ナフトキシ基等
の炭素数6〜14のアリールオキシ基;メチル基、エチ
ル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4の低級アルキル基
;フッ素、塩素、シュウ素等のハロゲン原子;シアノ基
;カルボキシル基;エトキシカルボニル基等の炭素数2
〜1oのアルコキシヵルボニル基;トリフルオロメチル
基等の炭素数lまたは2のハロゲン置換アルキル基;ニ
トロ基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジ
ル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラ
ルキル基等が挙げられ、また、これらの置換基は1置換
体として含まれるもののみならず、2置換以上の複数個
の置換基を有する多置換体として含まれてもよく、さら
には多置換体における置換基は同種であっても、異種で
あっても何ら支障はなく、置換基の位置については目的
あるいは用途に応じて変えられる。
前記したクロメン又はその誘導体の中でも、前以上の縮
合環であることが発色濃度が高いために好ましい、中で
もクロメン誘導体の7,8位に環が縮合した化合物がよ
り好ましい。また、前記−般式CB)において、クロメ
ン誘導体の5.6位に環が縮合した化合物も好適に用い
られる。
本発明のクロメン組成物のもう一方の成分は、スルフィ
ド、第3級アミン及び下記式(1)で示されるリン化合
物よりなる群から選ばれた少くとも1種の化合物(以下
、単に退色促進剤ともいう。)である。スルフィド、第
3級アミン及び上記一般式(1)で示されるリン化合物
としては、公知のものが何ら制限なく採用される。例え
ば、スルフィドとしては、ジメチルスルフィド、ジエチ
ルスルフィド、ジプロピルスルフィド、ジブチルスルフ
ィド、ジエチルスルフィド、ジシクロへキシルスルフィ
ド、メチルエチルスルフィド、メチルプロピルスルフィ
ド、メチルシクロヘキシルスルフィド、メチルフェニル
スルフィド等が挙げられる。また、第3級アミンとして
は、トリブチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、メ
チルジエチルアミン、メチルジプロピルアミン、メチル
ジブチルアミン、メチルジシクロへキジルアξン、シク
ロへキシルジメチルアミン、1−メチルピペリジン、1
−メチルピロリジン、ピリジン等が挙げられる。さらに
、前記一般式(1)で示されるリン化合物としては、(
CToCHx)sP、(CHiCHzCIlt)3P 
、 (CH3CIhCIhCHz)sP。
(CToCHzCToCIlzCHz)sP 、 CH
zP(CHzG11xCH3)z、CH:+P(CHx
CHzCHzClh)z 、CLCHzP(OClhC
Ih)z、CHsGHzCHtP(OCHgCHzCI
h)z、CHzCHzCHzCToP (OCHzCH
tCIhClh) z、CI(sP(OCHgGHzC
Hs)z 、CHsP(OCHzCHzCHzCHz)
z、CtlsCHlP(OCHzCthCHs)z、(
lscHzO) sP 1(CH3CIhCH!0)f
fP、 (C8,Cf1ICIICHtO)ffP 。
(CHsC)IxCHgCToCHzO)zP、 Cf
hOP(OCHzCHtCHs)z、CHsOP(OC
HzCHxCHzCHs) !、CHzClhOP (
OCHzCToCHs) z等が挙げられる。
上記のスルフィド及び第3級アミンの中でも、クロメン
又はその誘導体の退色速度を勘案すると、鎖状又は環状
のアルキル基のみがイオウ原子又は窒素原子に結合して
いる化合物が好適に用いられる。さらに、これらのスル
フィド、第3級アくン及び前記一般式(1)で示される
リン化合物の中でも、炭素数が1〜6のアルキル基又は
アルコキシ基を有する化合物が退色速度の点からより好
ましい。
前記したクロメン又はその誘導体と退色促進剤との配合
割合は、前者100重量部に対して後者が10〜100
00重量部の範囲である。退色促進剤が10重量部未満
の場合には退色速度の改善効果がほとんど認められず、
1oooo重量部を越える場合には後述する樹脂中にク
ロメン組成物を分散させたときに樹脂の底形が困難にな
るため好ましくない、特に、得られるクロメン組成物の
フォトクロミック性の点からは、退色促進剤は50〜5
000重量部の範囲であることが好ましい。
本発明のクロメン組成物は、種々の高分子マトリックス
中において均一に分散されることにより、上記した如き
所望のフォトクロミック機能を良好に発揮し得る。この
ような本発明におけるクロメン組成物を分散して用いる
高分子マトリックスを構成する合成樹脂としては、クロ
メン又はその誘導体を均一に分散させ得るものであれば
よく、光学的に好ましくは例えば、ポリアクリル酸メチ
ル、ポリアクリル酸エチル、ポリメタクリル酸メチル、
ポリメタクリル酸エチル、ポリスチレン、ポリアクリロ
ニトリル、ポリビニルアルコール、ポリアクリルア稟ド
、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ
ジメチルシロキサン、ポリカーボネート、ポリ(アリル
ジグリコールカーボネート)などのポリマー、あるいは
これらのポリマーを形成するモノマー相互または該モノ
マーと他のモノマーとを共重合してなるポリマーなどが
好適に用いられる。このような樹脂に分散させる本発明
のクロメン組成物の添加量は、該樹脂100重量部に対
して0.001〜10重量部、好ましくは0.1〜10
重量部である。
本発明のクロメン組成物は、特にフォトクロミックレン
ズに好適に使用される。フォトクロミックレンズを製造
する方法は、均一な調光性能が得られる方法であれば特
に制限なく、具体的に例示すれば、上記のクロメン又は
その誘導体と退色促進剤を均一に分散してなるポリマー
フィルムをレンズ中にサンドウィチする方法がある。あ
るいは、上記クロメン組成物をシリコーン油中に分散さ
せ、例えば、200″C215分間かけてレンズ表面に
含浸させ、さらに、その表面を硬化性物質で被覆し、フ
ォトクロミックレンズにする方法がある。
また、上記のポリマーフィルムをレンズ表面に塗布し、
その表面を硬化性物質で被覆し、フォトクロミックレン
ズにする方法もある。
(効果) 以上に説明したように、本発明のクロメン組成物は、特
に各種の樹脂に均一に分散することによって、太陽光も
しくは水銀灯の光のような紫外線を含む光で無色から着
色もしくは濃色した形態に変化し、その変化が可逆的で
優れた調光性を有している。また、本発明は、クロメン
又はその誘導体と退色促進剤とを併用することにより、
着色濃度を低下させずに退色速度を速くすることに成功
したものである。
従って、本発明のクロメン組成物は、広範囲の分野に利
用でき、例えば、銀塩感光材料に代る各種の記録記憶材
、複写材料、印刷用感光体、陰極線管用記録材料、レー
ザー用感光材料などの種々の記録材料として利用できる
。その他、本発明のクロメン組成物はフォトクロミック
レンズ材料、光学フィルター材料、デイスプレィ材料光
量計、装飾などの材料としても利用できる。
(実施例) 以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中の「部」は「重量部」である。
製造例1 1−ヒドロキシ−2−アセトナフトン10g(0,05
4n+oj! )とノルカンフy−6,6g (0,0
6a+ojJとピロリジン8 g (0,113mof
 )とをトルエン300 ccに溶解した溶液を調製し
た。この混合物を10時間沸騰させ、水を分離した。反
応終了後、トルエンを減圧下で除去し、残ったクロマノ
ン化合物をアセトンで結晶化させた。次いで、このクロ
マノン化合物をメタノール200 ccに溶解させ、水
素化ホウ素ナトリウムを徐々に添加して、クロマノール
化合物にした。このクロマノール化合物7.47 gを
二酸化炭素気流中で無水硫酸1ii4.5gト共ニ15
0〜160”Ct’I 0分間加熱し、茶色の粘稠な液
体をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製す
ることにより、下記式のクロメン誘導体6.3gを得た
この化合物の元素分析値は、C86,93%、H6,8
9%、06.18%であって、CI9■1110に対す
る計算値であるC 87.02%、H6,87%、06
.12%に極めてよく一致した。また、プロトン#4磁
気共鳴スペクトルを測定したところ、67.2〜8.3
ppm付近にナフタレン環のプロトンに基づ<6Hのピ
ーク、65.6〜6.7 ppm+付近にアルケンのプ
ロトンに基づ<2Hのピーク、61.2〜2.5 pp
m付近にノルボルニリデン基のプロトンに基づく10H
の幅広いピークを示した。さらに130−核磁気共鳴ス
ペクトルを測定したところ、627〜52ppm付近に
ノルボルニリデン基の炭素に基づくピーク、6110〜
160pps付近にナフタレン環の炭素に基づくピーク
、δ10〜110 ppm付近にアルケンの炭素に基づ
くピークが現われる。
上記の結果から、単離生成物は、上記の構造式(1)で
示される化合物であることを確認した。
製造例2 1−アセチル−2−ナフトール10 g (0,054
son)とビシクロ(3,3,13ノナン−9−オン8
、29 g (0,061aol )とモルホリン8.
7 g (0,10soon)とをトルエン300cc
に溶解した溶液を調製した。この混合物を5時間沸騰さ
せ、水を分離した。反応終了後、トルエンを減圧下で除
去し、残ったクロマノン化合物をアセトンで再結晶させ
た0次いで、このクロマノン化合物をメタノール200
 ccに溶解させ、水素化リチウムアルミニウムを添加
して、クロマノール化合物にした。このクロマノール化
合物6.49 gを二酸化炭素気流中で無水硫酸銅と共
に170〜180 ’Cで10分間加熱し、茶色の粘稠
な液体をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製
し、下記式のクロメン誘導体5.8gを得た。
この化合物の元素分析値は、C86,81%、H7,6
2%、05.57%であって、Cz+HzzOに対する
計算値であるC B6.90%、H7,59%、05.
52%に極めてよく一敗した。また、プロトン核磁気共
鳴スペクトルを測定したところ、67.2〜8.3pp
m 付近にナフタレン環のプロトンに基づ<6Hのピー
ク、δ6.0〜7. Oppm付近にアルケンのプロト
ンに基づ<2Hのピーク、61.2〜2.5pp■付近
ニビシクロ(3,3,139−ノニリデン基のプロトン
に基づく14Hの幅広いピークを示した。
さらに、13G−核磁気共鳴スペクトルを測定したとこ
ろ、627〜55ppm付近にビシクロ(3,3゜1〕
9−ノニリデン基の炭素に基づくピーク、δ110〜1
60 ppa+付近にナフタレン環の炭素に基づくピー
ク、680〜110 ppm付近にアルケンの炭素に基
づくピークが現われる。上記の結果から、単離生成物は
、上記の構造式(2)で示される化合物であることを確
認した。
製造例3 下記式で示されるクロマノン化合物3.06 gを無水
エーテル50ccに溶解し、0℃までその溶液を冷やし
、無水エーテル50cc中で新たに調製したグリニヤー
ル試薬CHsMgl  (0,012驕01)をその溶
液中に約1時間を要して滴下した。滴下終了後、室温で
さらに2時間攪拌した後、冷水中にそのエーテル溶液を
静かに注ぎ、エーテルで生成物を抽出し、硫酸マグネシ
ウムでその溶液を乾燥後、減圧下でエーテルを除去し、
クロマノン化合物をクロマノール化合物に変えた。次い
でこのクロマノール化合物を二酸化炭素気流中で無水硫
酸銅と共に200℃で約10分間加熱し、茶色な粘稠な
液体をシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製し
、下記式のクロメン誘導体2.47gを得た。
製造例1と同様に元素分析、プロトン核磁気共鳴スペク
トル、1C−核磁気共鳴スペクトルの測定によって、こ
の化合物が、上記の構造式(3)で示される化合物であ
ることを確認した。
製造例4 1−アセチル−2−ナフトール10 g (0,054
a+ojりとノルカンフy  6.6 g (0,06
moI!、)とモルホリン8.7g (0,10+wo
lとをトルエン300 ccに溶解し、15時間沸騰さ
せ、水を分離した。反応終了後、トルエンを減圧下で除
去し、残った生成物をアセトンで再結晶させ、下記式で
示される化合物7.53 gを得た。
より、下記式で示されるクロマノン化合物6.95gを
得た。
次いで、この生成したクロマノン化合物を製造例3と同
様にして、クロマノール化合物に変え、脱水反応を行な
い、分離、精製後、下記式のクロメン誘導体5.84 
gを得た。
次いで、この化合物7.53 gをメタノール100C
Cに溶解させ、ヨウ化メチルと反応させることに製造例
1と同様に、元素分析、プロトン核磁気共鳴スペクトル
、目C−核磁気共鳴スベクトルの測定によって、この化
合物が上記の構造式(4)で示される化合物であること
を確認した。
製造例5 5−n−オクチルオキシ−1−ヒドロキシ−2−アセト
ナフトン10 g (0,0318w、all )とア
セトン2.77 g (0,0477s+offi )
とピロリジン1.13g (0,01591loll 
)をトルエン100mj!に溶解した溶液を調製した。
この混合物を10時間沸騰させ、水を分離した0反応終
了後、トルエンを減圧下で除去し、残ったクロマノン化
合物をメタノール100mj!に溶解させ、水素化ホウ
素ナトリウムを徐々に添加してクロマノール化合物にし
た。
このクロマノール化合物6.0gを二酸化炭素気流中で
無水硫酸銅4.0gと共に150〜160℃で10分間
加熱し、茶色の粘稠な液体をシリカゲル上でのクロマト
グラフィーにより精製することにより、下記式のクロメ
ン誘導体3.8gを得た。
製造例1と同様に、元素分析、プロトン核磁気共鳴スペ
クトル、″C−C−核磁気共鳴スペクトル定によって、
この化合物が上記の構造式(5)で示される化合物であ
ることを確認した。
製造例6〜14 製造例1〜5と同様にして第1表に示したクロメン誘導
体を台底した。
得られた生成物について、製造例1と同様な構造確認の
手段を用いて構造解析した結果、第1表に示す構造式で
示される化合物であることを確認した。
実施例1 ベンゼン100部、ポリメタクリル酸メチル10部、製
造例1で得られた化合物(1)、退色促進剤として(C
HsCHzCHzCHzO) 3Pをそれぞれ0.2部
加えて溶解させ、スライドグラス(11,2X3.7c
m)上でキャストフィルムをつくった。厚みは0.1 
anになるように調製した。このフォトクロくツクフィ
ルムに東芝■製の水銀ランプ5HL−100を25℃±
1 ’Cで距離10cmで60秒間照射し、このフィル
ムを発色させ、フォトクロミック特性を測定した。フォ
トクロミック特性は次のようなもので表した。結果を第
2表に示した。
ε(60秒);最大吸収波長における、フィルムの上記
条件下での光照射60秒間後の吸光度。
ε(0秒)  ;光照射時の最大吸収波長における、未
照射フィルムの吸光度。
半減期t””;60秒間の光照射後、このフィルムの吸
光度が、(ε(60秒)−ε(0秒))のAまで低下す
るのに要する時間。
実施例2〜10 実施例1において用いた退色促進剤の種類を変えた以外
はすべて実施例1と同様にした。結果を第2表に示した
比較例1 実施例1において退色促進剤を用いなかった以外はすべ
て実施例1と同様にした。
第   2   表 実施例11〜20 実施例1において用いたクロメン誘導体を製造例2で得
た化合物(2)に変えた以外はすべて実施例1と同様に
した。結果を第3表に示した。
比較例2 実施例IIにおいて、退色促進剤を用いなかった以外は
全て実施例11と同様にした。結果を第3表に示した。
第 表 実施例21〜28 実施例3及び実施例6において、退色促進剤の添加量を
変えた以外は、すべて実施例3及び実施例6と同様にし
た。結果を第4表に示した。
実施例29〜40 実施例1において、クロメン誘導体を製造例3〜14の
化合物に変え、さらに退色促進剤の種類を変えた以外は
、すべて実施例1と同様にした。
結果を第5表に示した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(a)クロメン又はその誘導体100重量部及び (b)スルフィド、第3級アミン及び下記式▲数式、化
    学式、表等があります▼ 〔但し、R_1、R_2及びR_3は、夫々同種又は異
    種のアルキル基又はアルコキシ 基である。〕 で示されるリン化合物よりなる群から選ばれた少くとも
    1種の化合物10〜10000重量部よりなることを特
    徴とするクロメン組成物。
JP21136089A 1989-08-18 1989-08-18 クロメン組成物 Expired - Lifetime JP2723303B2 (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002537473A (ja) * 1999-02-26 2002-11-05 エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック フォトクロミック特性を有するラテックスの調製方法、および得られたラテックスの利用、特に眼科学の分野での利用

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JP2002537473A (ja) * 1999-02-26 2002-11-05 エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック フォトクロミック特性を有するラテックスの調製方法、および得られたラテックスの利用、特に眼科学の分野での利用

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JP2723303B2 (ja) 1998-03-09

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