JPH0372668B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明はポリ(パラバン酸)樹脂及びその前駆
物質であるポリ(イミノイミダゾリジンジオン)
とその他のポリマーとのブレンド及び前記ブレン
ドを得る方法、特にポリエーテルスルホンとテレ
フタル酸のポリエステルとのブレンドに関する。 ポリ(イミノイミダゾリジンジオン)及びポリ
(パラバン酸)及びこれらの製法は公知であり、
米国特許第3661859号に詳細に記載されている。
ポリ(パラバン酸)はまた米国特許第3609113号
に示されるような他の方法によつても製造しう
る。 ポリ(イミノイミダゾリジンジオン)はシアン
化水素とジイソシアネート又はジイソシアネート
の混合物との反応、ジシアノホルムアミドとジイ
ソシアネート又はジイソシアネートの混合物との
反応、又はシアノホルムアミジルイソシアネート
の重合により形成し、繰返し単位中に以下の構造
の1,3−イミダゾリジンジオン−1,3−−ジ
イル環を含む。
物質であるポリ(イミノイミダゾリジンジオン)
とその他のポリマーとのブレンド及び前記ブレン
ドを得る方法、特にポリエーテルスルホンとテレ
フタル酸のポリエステルとのブレンドに関する。 ポリ(イミノイミダゾリジンジオン)及びポリ
(パラバン酸)及びこれらの製法は公知であり、
米国特許第3661859号に詳細に記載されている。
ポリ(パラバン酸)はまた米国特許第3609113号
に示されるような他の方法によつても製造しう
る。 ポリ(イミノイミダゾリジンジオン)はシアン
化水素とジイソシアネート又はジイソシアネート
の混合物との反応、ジシアノホルムアミドとジイ
ソシアネート又はジイソシアネートの混合物との
反応、又はシアノホルムアミジルイソシアネート
の重合により形成し、繰返し単位中に以下の構造
の1,3−イミダゾリジンジオン−1,3−−ジ
イル環を含む。
【式】及び/又は
【式】
式中NHは4又は5位である。
ポリ(パラバン酸)はまたポリ(1,3−イミ
ダゾリジン−2,4,5−トリオン)とも命名さ
れており、たとえばポリ(イミノイミダゾリジン
ジオン)の酸加水分解により調製し、繰返し単位
中にイミダゾリジントリオン環を含む。 米国特許第3609113号及び独国特許第1770146号
にはポリ(パラバン酸)環を含むポリマーのその
他の製造法が記載されている。 ポリマーはイミノ−1,3−イミダゾリジンジ
オン−1,3−ジイル環とイミダゾリジントリオ
ン−1,3−ジイル環の双方を含んでもよい。か
くして、本発明におけるポリマーは大ざつぱに言
えば、繰返し単位 ―〔Q−R―〕o を有し、式中のQが であつて、式中のXがO又はNHであつて少くと
も一方のXが0であり、Rが脂肪族、脂環式、芳
香族又はそれらの混合物である有機部分であり、
nが固体生成物を生ずるのに十分大であることを
特徴とする。 ポリマーが米国特許第3661859号の手順に従つ
て製造される場合には、Rはジイソシアネートの
有機部分である。かくして、ジイソシアネートは
多くの種類の有機部分を有する広範囲にわたる群
から選択しうる。ジイソシアネートの有機部分
は、アルキル、アリール、ハロゲン、スルホキ
シ、アルコキシ、アリールオキシ、オキソ、エス
テル、アルキルチオ、アリールチオ、ニトロ及び
イソシアネート基とは反応しない同様な基で置換
しうる。活性水素原子を有する官能基(たとえ
ば、カルボン酸、フエノール、アミン等)は存在
すべきではない。使用しうる特定のジイソシアネ
ートは米国特許第3661859号に示されている。 ある種のパラバン酸ポリマーはガラス転移温度
が高いので、磁気テープ(高温における寸法安定
性が良好であることが要求される)、可撓性印刷
回路、ケーブル包装材料等に使用するフイルム、
タイヤコード繊維のような繊維(引張強度及び弾
性率が大きいことが要求される)、電気コネクタ、
ベアリング、磁気電線絶縁材用の成形品、ケーブ
ル、料理器具、ガラス繊維、工業用ベルトの被膜
(耐高温性が要求される)等として特に適する。 しかしながら、本発明におけるポリマーの多く
はそれらのガラス転移温度以上に加熱されると分
解するので、金型成形も押出成形もできない。こ
れまでこれらのポリマーは、溶液法又は粉末被覆
技術(この方法も溶媒を必要とする)によつての
み加工することができた。 ポリ(パラバン酸)樹脂より芳香族ポリスルホ
ンの方がよく知られており、広く工業的に使用さ
れている。芳香族ポリスルホンを調製する方法
は、英国特許明細書第1016245号、第1060246号、
第1078243号、第1109842号、第1122192号、第
1133561号、第1153035号、第1153528号、第
1177183号、及び独国特許明細書第2038168号に記
載されている。それらは軟化点の高い熱可塑性物
質であり、溶融押出により成形加工できる。それ
らは化学的劣化に対して耐性があるけれども、あ
る種のポリスルホンはアセトンのような高度に無
極性の溶媒によりクレージングのような表面の損
傷を示す。 ポリ(パラバン酸)樹脂及び/又はその前駆物
質とポリエーテルスルホン又はテレフタル酸のポ
リエステルとをブレンドすることにより優れた物
理的及び化学的性質を有する押出成形の可能なポ
リマー組成物が製造されることが判明した。得ら
れたブレンドはなお高温ポリマーであり、無極性
溶媒による化学的攻撃に対する耐性が高く、高度
に極性の溶媒に溶解する。 米国特許第4110318号には、ポリ(パラバン酸)
ポリマーの最終製品に、ポリエステル、ポリエー
テル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリオレフイ
ン、ポリアセタール、ポリエポキシド、ポリイミ
ド、ポリアミジン、ポリイミドジイソシアネート
及びポリヒダントインを添加しうることが開示さ
れている。しかしながら、ポリマーを含む物質中
に脂肪族炭化水素基が存在すると、これらの物質
はポリ(パラバン酸)と不相溶性となり融液が形
成されない。ポリマーブレンドの配合は単純な仕
事ではなく、ポリマー成分の均質ブレンドを得る
方法は本発明の重要な部分である。 本発明は、 (a) 繰返し単位中に三置換1,3−イミダゾリジ
ン−1,3−ジイル環 (但し、式中のXはO又はNHであつて、少く
とも一方のXがOである) を含むことを特徴とする複素環ポリマー、特に繰
返し単位 ―〔Q−R―〕o を有し、式中のQが であつて、Xは前記のとおりであり、Rが脂肪
族、脂環式、芳香族又はそれらの混合物である有
機部分、nが固体生成物を生ずるのに十分大であ
るポリマーと可塑化量の可塑剤との組成物10乃至
90重量%、及び (b) 90乃至10重量%の(i)テレフタル酸のポリエス
テルポリマーと可塑化量の(a)の可塑剤;(ii)芳香
族ポリエーテルスルホンと可塑化量の可塑剤;
又は(iii)脂肪族基がない芳香族ポリエーテルスル
ホン及び所望であれば可塑化量の可塑剤 を含む安定な溶融性組成物である。 本発明の均質組成物を製造する方法は、二種の
ポリマー成分の融液を形成することを含む。(パ
ラバン酸)ポリマー又はその前駆物質(便宜上こ
こでは双方を表わすのに用語PPAを使用する)
の均質ブレンドの形成は特定のポリマーの特性に
依存するが、これまで認められていない変数が理
論的な決定をくつがえすかもしれないので、相溶
性の決定は実際的な評価なしではめつたに行わな
い。 一般にPPAの融液の形成には可塑剤が必要と
される。というのは可塑剤がないと非常な高温が
要求されるのでPPAが分解しはじめてしまう。
PPA−芳香族ポリエーテルスルホンブレンド及
びPPA−テレフタル酸ポリエステルブレンドの
好ましい製造法は、PPAと可塑剤の融液を形成
し、融液に第二のポリマーを添加する方法であ
る。 しかしながら、ある種の芳香族ポリエーテルス
ルホンはPPAの可塑剤であるから、別の可塑剤
を用いることなくそれらをブレンドすることによ
り融液を形成しうる。 一般に芳香族ポリエーテルスルホンとはポリマ
ーの主鎖にエーテル結合を有するポリスルホンで
あり、たとえば繰返し単位の構造が以下のとおり
であり、 その長さは固体生成物を生ずるのに十分な長さで
ある。 本発明によれば、構造及びの型の芳香族ポ
リエーテルスルホン、すなわち脂肪族基のないも
のは条件によつてはPPAの可塑剤となるが、構
造のような脂肪族基を有するものは直接PPA
とは相溶せず、可塑剤を必要とする。 脂肪族基のないポリエーテルスルホンは、ポリ
エーテルスルホンの融液を形成してそれにPPA
を添加する場合にはPPAの可塑剤であるが、別
の場合には可塑剤を必要とする。 テレフタル酸のポリエステルは繰返し単位の構
造が以下のとおりであり、 式中のRは2乃至8個の炭素原子を有する脂肪
族基であり、たとえばエチレン、プロピレン、テ
トラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、及びオクタメチレンであ
る。繰返し構造の長さは固体生成物を生ずるのに
十分な長さである。 本発明の組成物に使用するポリエステルは、連
鎖内に脂肪族基を有するのでPPAの可塑剤には
ならず、ポリエステルとのブレンドを形成するた
めにはPPAを適当な可塑剤と混合しなければな
らない。 かくして、本発明によるブレンドはPPAと可
塑剤の融液を形成し、それに第二のポリマーを添
加することにより形成する。 脂肪族基のない芳香族ポリエーテルスルホンの
場合には、ポリエーテルスルホンは可塑剤及び第
二のポリマーの双方としての役割を果す。この場
合には、芳香族ポリエーテルスルホンの融液を形
成し、それに粒状、たとえば粉末状のPPAを添
加することによりブレンドが得られる。 本発明に有用なポリマーは以下の構造
ダゾリジン−2,4,5−トリオン)とも命名さ
れており、たとえばポリ(イミノイミダゾリジン
ジオン)の酸加水分解により調製し、繰返し単位
中にイミダゾリジントリオン環を含む。 米国特許第3609113号及び独国特許第1770146号
にはポリ(パラバン酸)環を含むポリマーのその
他の製造法が記載されている。 ポリマーはイミノ−1,3−イミダゾリジンジ
オン−1,3−ジイル環とイミダゾリジントリオ
ン−1,3−ジイル環の双方を含んでもよい。か
くして、本発明におけるポリマーは大ざつぱに言
えば、繰返し単位 ―〔Q−R―〕o を有し、式中のQが であつて、式中のXがO又はNHであつて少くと
も一方のXが0であり、Rが脂肪族、脂環式、芳
香族又はそれらの混合物である有機部分であり、
nが固体生成物を生ずるのに十分大であることを
特徴とする。 ポリマーが米国特許第3661859号の手順に従つ
て製造される場合には、Rはジイソシアネートの
有機部分である。かくして、ジイソシアネートは
多くの種類の有機部分を有する広範囲にわたる群
から選択しうる。ジイソシアネートの有機部分
は、アルキル、アリール、ハロゲン、スルホキ
シ、アルコキシ、アリールオキシ、オキソ、エス
テル、アルキルチオ、アリールチオ、ニトロ及び
イソシアネート基とは反応しない同様な基で置換
しうる。活性水素原子を有する官能基(たとえ
ば、カルボン酸、フエノール、アミン等)は存在
すべきではない。使用しうる特定のジイソシアネ
ートは米国特許第3661859号に示されている。 ある種のパラバン酸ポリマーはガラス転移温度
が高いので、磁気テープ(高温における寸法安定
性が良好であることが要求される)、可撓性印刷
回路、ケーブル包装材料等に使用するフイルム、
タイヤコード繊維のような繊維(引張強度及び弾
性率が大きいことが要求される)、電気コネクタ、
ベアリング、磁気電線絶縁材用の成形品、ケーブ
ル、料理器具、ガラス繊維、工業用ベルトの被膜
(耐高温性が要求される)等として特に適する。 しかしながら、本発明におけるポリマーの多く
はそれらのガラス転移温度以上に加熱されると分
解するので、金型成形も押出成形もできない。こ
れまでこれらのポリマーは、溶液法又は粉末被覆
技術(この方法も溶媒を必要とする)によつての
み加工することができた。 ポリ(パラバン酸)樹脂より芳香族ポリスルホ
ンの方がよく知られており、広く工業的に使用さ
れている。芳香族ポリスルホンを調製する方法
は、英国特許明細書第1016245号、第1060246号、
第1078243号、第1109842号、第1122192号、第
1133561号、第1153035号、第1153528号、第
1177183号、及び独国特許明細書第2038168号に記
載されている。それらは軟化点の高い熱可塑性物
質であり、溶融押出により成形加工できる。それ
らは化学的劣化に対して耐性があるけれども、あ
る種のポリスルホンはアセトンのような高度に無
極性の溶媒によりクレージングのような表面の損
傷を示す。 ポリ(パラバン酸)樹脂及び/又はその前駆物
質とポリエーテルスルホン又はテレフタル酸のポ
リエステルとをブレンドすることにより優れた物
理的及び化学的性質を有する押出成形の可能なポ
リマー組成物が製造されることが判明した。得ら
れたブレンドはなお高温ポリマーであり、無極性
溶媒による化学的攻撃に対する耐性が高く、高度
に極性の溶媒に溶解する。 米国特許第4110318号には、ポリ(パラバン酸)
ポリマーの最終製品に、ポリエステル、ポリエー
テル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリオレフイ
ン、ポリアセタール、ポリエポキシド、ポリイミ
ド、ポリアミジン、ポリイミドジイソシアネート
及びポリヒダントインを添加しうることが開示さ
れている。しかしながら、ポリマーを含む物質中
に脂肪族炭化水素基が存在すると、これらの物質
はポリ(パラバン酸)と不相溶性となり融液が形
成されない。ポリマーブレンドの配合は単純な仕
事ではなく、ポリマー成分の均質ブレンドを得る
方法は本発明の重要な部分である。 本発明は、 (a) 繰返し単位中に三置換1,3−イミダゾリジ
ン−1,3−ジイル環 (但し、式中のXはO又はNHであつて、少く
とも一方のXがOである) を含むことを特徴とする複素環ポリマー、特に繰
返し単位 ―〔Q−R―〕o を有し、式中のQが であつて、Xは前記のとおりであり、Rが脂肪
族、脂環式、芳香族又はそれらの混合物である有
機部分、nが固体生成物を生ずるのに十分大であ
るポリマーと可塑化量の可塑剤との組成物10乃至
90重量%、及び (b) 90乃至10重量%の(i)テレフタル酸のポリエス
テルポリマーと可塑化量の(a)の可塑剤;(ii)芳香
族ポリエーテルスルホンと可塑化量の可塑剤;
又は(iii)脂肪族基がない芳香族ポリエーテルスル
ホン及び所望であれば可塑化量の可塑剤 を含む安定な溶融性組成物である。 本発明の均質組成物を製造する方法は、二種の
ポリマー成分の融液を形成することを含む。(パ
ラバン酸)ポリマー又はその前駆物質(便宜上こ
こでは双方を表わすのに用語PPAを使用する)
の均質ブレンドの形成は特定のポリマーの特性に
依存するが、これまで認められていない変数が理
論的な決定をくつがえすかもしれないので、相溶
性の決定は実際的な評価なしではめつたに行わな
い。 一般にPPAの融液の形成には可塑剤が必要と
される。というのは可塑剤がないと非常な高温が
要求されるのでPPAが分解しはじめてしまう。
PPA−芳香族ポリエーテルスルホンブレンド及
びPPA−テレフタル酸ポリエステルブレンドの
好ましい製造法は、PPAと可塑剤の融液を形成
し、融液に第二のポリマーを添加する方法であ
る。 しかしながら、ある種の芳香族ポリエーテルス
ルホンはPPAの可塑剤であるから、別の可塑剤
を用いることなくそれらをブレンドすることによ
り融液を形成しうる。 一般に芳香族ポリエーテルスルホンとはポリマ
ーの主鎖にエーテル結合を有するポリスルホンで
あり、たとえば繰返し単位の構造が以下のとおり
であり、 その長さは固体生成物を生ずるのに十分な長さで
ある。 本発明によれば、構造及びの型の芳香族ポ
リエーテルスルホン、すなわち脂肪族基のないも
のは条件によつてはPPAの可塑剤となるが、構
造のような脂肪族基を有するものは直接PPA
とは相溶せず、可塑剤を必要とする。 脂肪族基のないポリエーテルスルホンは、ポリ
エーテルスルホンの融液を形成してそれにPPA
を添加する場合にはPPAの可塑剤であるが、別
の場合には可塑剤を必要とする。 テレフタル酸のポリエステルは繰返し単位の構
造が以下のとおりであり、 式中のRは2乃至8個の炭素原子を有する脂肪
族基であり、たとえばエチレン、プロピレン、テ
トラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、及びオクタメチレンであ
る。繰返し構造の長さは固体生成物を生ずるのに
十分な長さである。 本発明の組成物に使用するポリエステルは、連
鎖内に脂肪族基を有するのでPPAの可塑剤には
ならず、ポリエステルとのブレンドを形成するた
めにはPPAを適当な可塑剤と混合しなければな
らない。 かくして、本発明によるブレンドはPPAと可
塑剤の融液を形成し、それに第二のポリマーを添
加することにより形成する。 脂肪族基のない芳香族ポリエーテルスルホンの
場合には、ポリエーテルスルホンは可塑剤及び第
二のポリマーの双方としての役割を果す。この場
合には、芳香族ポリエーテルスルホンの融液を形
成し、それに粒状、たとえば粉末状のPPAを添
加することによりブレンドが得られる。 本発明に有用なポリマーは以下の構造
【式】又は
【式】
の三置換1,3−イミダゾリジン−1,3−ジイ
ル環を特徴とするポリ(イミノイミダゾリジンジ
オン)、以下の構造 の三置換1,3−イミダゾリジン−1,3−ジイ
ル環を特徴とするポリ(パラバン酸)、又は特に
一般式が
ル環を特徴とするポリ(イミノイミダゾリジンジ
オン)、以下の構造 の三置換1,3−イミダゾリジン−1,3−ジイ
ル環を特徴とするポリ(パラバン酸)、又は特に
一般式が
【式】又は
【式】
(但し、式中のR及びnは前述のとおりであ
る)であるポリマーである。 本明細書中で使用されている「可塑化量」とい
う用語は、ポリマーと配合し相溶させて均質組成
物を形成するような可塑剤の量を意味する。一般
にポリマーに配合される可塑剤は複素環式ポリマ
ーと可塑剤の合計重量に対して10乃至50重量%で
あるが、可塑剤はわずかにそれより少量、すなわ
ち約5%でも、多少多量、すなわち約60%以下で
も使用しうる。これらの組成物はまた「押出成型
可能」であることを特徴とする。本発明の組成物
のフイルムはヒートシールしうる。 本発明によれば、ポリ(パラバン酸)樹脂及び
ポリ(イミノイミダゾリジンジオン)を可塑化す
るのに適する物質は多数ある。たとえば、 (1) 以下の構造 の芳香族ポリエステルモノマーで、式中のEは
る)であるポリマーである。 本明細書中で使用されている「可塑化量」とい
う用語は、ポリマーと配合し相溶させて均質組成
物を形成するような可塑剤の量を意味する。一般
にポリマーに配合される可塑剤は複素環式ポリマ
ーと可塑剤の合計重量に対して10乃至50重量%で
あるが、可塑剤はわずかにそれより少量、すなわ
ち約5%でも、多少多量、すなわち約60%以下で
も使用しうる。これらの組成物はまた「押出成型
可能」であることを特徴とする。本発明の組成物
のフイルムはヒートシールしうる。 本発明によれば、ポリ(パラバン酸)樹脂及び
ポリ(イミノイミダゾリジンジオン)を可塑化す
るのに適する物質は多数ある。たとえば、 (1) 以下の構造 の芳香族ポリエステルモノマーで、式中のEは
【式】又はHであつて少くとも1個の
Eが
【式】であり、R1はメチル、エチ
ル、フエニル、トリル、ベンジル又はアセトキ
シエチル基から独立して選択された基である。
たとえばジメチルテレフタレート、ジメチルイ
ソフタレート、ジメチルフタレート、ジエチル
テレフタレート、ジエチルイソフタレート、ジ
エチルフタレート、エチルメチルテレフタレー
ト、エチルメチルイソフタレート、エチルメチ
ルフタレート、ジフエニルイソフタレート、ジ
フエニルフタレート、ジトリルフタレート、ジ
ベンジルフタレート、トリメチルトリメリテー
ト、テトラメチルピロメリテート、テトラエチ
ルピロメリテート、及びビス(アセトキシエチ
ル)テレフタレートである。本発明における可
塑剤としてはジブチル−4,4′スルホニルジベ
ンゾエートが高性能である。 (2) N,N−ジアルキル芳香族スルホンアミド。 N,N−ジアルキル芳香族スルホンアミドのア
ルキル基は、同種又は異種の1乃至8個の炭素
原子を有する環状又は脂環状の基であり、芳香
族部分はアルキル置換基、通常1乃至5個の炭
素原子を有する低級アルキル基の置換基を有す
るアルカリール基である。アリール部分又はア
ルカリール部分は、フエニル、トリル、キシリ
ル、ナフチル、及び一般に6乃至12個の炭素原
子を有する同様な基である。 本発明におけるN,N−ジアルキル芳香族ス
ルホンアミドの代表例としては、N,N−ジエ
チルp−トルエンスルホンアミド(DETSA)、
N,N−ジメチルp−トルエンスルホンアミド
(DMTSA)、N,N−ジ(n−ブチル)p−
トルエンスルホンアミド(DBTSA)、N,N
−ジ(シアノエチル)p−トルエンスルホンア
ミド、N,N−ジプロピルp−トルエンスルホ
ンアミド、N−エチル、N−シアノエチルp−
トルエンスルホンアミド、N,N−ジエチルベ
ンゼンスルホンアミド、及びN−(p−トルエ
ンスルホニル)モルホリンがある。 (3) イソフタロニトリル、フタロニトリル、メチ
ルフタロニトリル、メチルイソフタロニトリ
ル、テレフタロニトリル、1,4−ビス(シア
ノメチル)ベンゼン、1,4−ジシアノナフタ
レン及び1,8−ジシアノナフタレンのような
芳香族ニトリル。更に、それのみではポリ(パ
ラバン酸)樹脂のあまり良好でない可塑剤であ
るN−エチル−p−トルエンスルホンアミド及
びo−トルエンスルホンアミドとp−トルエン
スルホンアミドの混合物もブレンドにすると非
常に良好な可塑剤となる。 (4) 芳香族スルホン及び (5) 芳香族スルホキシド、特に構造式 R2−SO2−R3又はR2−SO−R3 で表わされる二芳香族スルホン及び二芳香族ス
ルホキシドで、式中のR2及びR3は同種又は異
種のアリール基、アルカリール基及びアラルキ
ル基である。好ましくはR2及びR3は6乃至12
個の炭素原子を有し、ベンゼン、ビフエニル、
ナフタレン、トルエン、キシレン等の誘導体が
含まれる。本発明において可塑剤として使用し
うる特定の化合物としては、ジフエニルスルホ
ン、フエニルトリルスルホン、ジトリルスルホ
ン、キシリルトリルスルホン、ジキシリルスル
ホン、トリルパラクミルスルホン、フエニルビ
フエニルスルホン、トリルビフエニルスルホ
ン、キシリルビフエニルスルホン、フエニルナ
フチルスルホン、トリルナフチルスルホン、キ
シリルナフチルスルホン、ジフエニルスルホキ
シド、フエニルトリルスルホキシド、ジトリル
スルホキシド、キシリルトリルスルホキシド、
ジキシルスルホキシド、トリルパラクミルスル
ホキシド及びフエニルビフエニルスルホキシド
がある。 (6) 脂肪族基を含まない芳香族ポリエーテルスル
ホンの場合にはN−アルキル芳香族スルホンア
ミド。 N−アルキル芳香族スルホンアミドの例とし
ては、N−エチル−o−トルエンスルホンアミ
ド、N−エチル−p−トルエンスルホンアミド
又はこれらの混合物がある。 特定の可塑剤の他に、種々の可塑剤を物質の
可塑化効果を妨げたりポリマーと反応したり劣
化させたりしない置換基で置換してもよい。特
に、活性水素原子を有する置換基(たとえば、
カルボン酸、フエノール、アミン等)は存在す
べきではない。可塑化効果を妨げない置換基の
例としては、アルコキシ又はアリールオキシカ
ルボニル基、臭素、塩素又はふつ素のようなハ
ロゲン、ニトロ基、アリールオキシ又はアルコ
キシ基、及び含硫黄基がある。可塑剤は二種以
上の前述の基を有してもよい。 本発明の組成物は、成分ポリマーのいずれかが
使用される目的に使用でき、非常に広範囲のすぐ
れた性質を示す。 本発明を例示する多くの例を、説明の便宜上以
下特定のポリマーについて記述する。すなわち、
ジフエニルメタンジイソシアネートから製造した
ポリパラバン酸であり、以下に示す繰返し単位 を有する高性能ポリマーである。このものはポリ
〔1,4−フエニレンメチレン−1,4−フエニ
レン−1,3−(イミダゾリジン−2,4,5−
トリオン)〕とも命名されており、ケミカルアブ
ストラクツにはポリ〔(2,4,5−トリオキソ
−1,3イミダゾリジンジイル)−1,4−フエ
ニレンメチレン−1,4−フエニレン〕と命名さ
れている。以下の例においては、このポリマーを
PPA−Mと呼ぶ。このもののガラス転移温度は
290℃と高く、押出成形も金型成形もできない。 一般に、ポリマーー可塑剤成分の好ましいポリ
マーは室温において固体であるのに十分な繰返し
単位を有するものである。 ポリマーと可塑剤の他に、酸化又は紫外光に対
して安定化するために使用するもの、難燃剤、顔
料、充てん剤等のような組成物に悪影響を及ぼさ
ないその他の添加剤も存在しうることも考えられ
る。 以下の例により本発明を説明するが、以下の例
は本発明の範囲を限定すると解釈すべきではな
い。 例 これらの例における固有粘度(ηinh)は、100
mlのジメチルホルムアミドに0.5gのポリマーを
溶解させた濃度のものを用い、25℃においてウツ
ベローデ管中で測定した。 これらの例において使用したすべてのポリマー
粉末は乾燥していた。 例 1 28gのPPA−M、7gのサンチサイザー8(N
−エチル−o,p(混合)−トルエンスルホンアミ
ドのモンサント(Monsanto)の商品名)及び繰
返し構造 を有する固体ポリエーテルスルホン(ICI)35g
から成る混合物をプラスチコーダーミキサー中
320℃において混合した。透明な均質融液が得ら
れた。混合ヘツドから取り出し、冷却し、ウイリ
ー(Wiley)ミルで粉末にした。粉末を316℃
(600〓)において透明なパツドに成形した。 二種のポリマーをスルホンアミドの不在下同一
条件下で加熱した場合には、PPA−Mは溶融せ
ず、溶融したポリスルホンと均質な融液を形成す
ることはなかつた。 例 2 繰返し構造 を有する固体のポリエーテルスルホン(ユニオン
カーバイド)35gと28gのPPA−M及び7gの
サンチサイザー8との混合物はプラスチコーダー
ミキサー中320℃において混合すると均質な融液
を形成した。融液を冷却し、粉末にしたあと、
316℃(600〓)において可撓性のパツドに成形し
た。 例 3 3.5gのジエチルフタレート及び26.5gのPPA
−Mのブレンド20gをプラスチコーダーの混合室
中290℃において40回/分の回転速度で溶融させ
た。7.5分後、例1のポリエーテルスルホン34.75
gを添加すると均質な融液がすぐに得られた。2
時間後でも290℃において融液はなお均質であつ
た。 例 4 この例は、可塑剤の助けがなくてもPPA−M
が溶融した例1のポリエーテルスルホンに溶融す
ることを示す。ポリエーテルスルホンはPPA−
Mの可塑剤又は加工助剤として作用すると思われ
る。 3gのポリエーテルスルホンをプラスチコーダ
ーの混合ヘツド中320℃において40回/分の速度
で溶融させた。次いで27gのPPA−Mを16分間
にわたつて添加した。均質な融液が得られた。 比較例 30gの固体のポリ(テトラメチレンテレフタレ
ート)をプラスチコーダーの混合室中で溶融させ
た。温度は290℃で回転速度は40回/分であつた。
溶融は2.5分以内に完了した。6.5gのPPA−M
(固有粘度、0.80)を添加した。290℃において15
分混合した後PPA−Mは溶融せずにポリエステ
ルとブレンドした。このことは、ポリテトラメチ
レンテレフタレートがPPA−Mの可塑剤ではな
いことを示す。 例 5 25gのPPA−Mに5gのジエチルフタレート
をブレンドしたもの30gをプラスチコーダーの混
合ヘツド中290℃において40回/分の回転速度で
溶融させた。次いで25gの固体のポリ(テトラメ
チレンテレフタレート)を添加した。それは溶融
してPPA−Mと混合し、90分間安定な均質融液
を形成した。冷却しても混合物は脆くなかつた。 この例の結果を比較例の結果と比較すると、均
質な融液を形成するにはポリエステルを添加する
前に可塑化したPPA−Mの融液を形成する必要
があることが判明する。 例 6 固体のポリ(テトラメチレンテレフタレート)
30gをプラスチコーダーミキサー中290℃におい
て40回/分の回転速度で溶融させた。次いで25g
のPPA−Mに5gのジエチルフタレートをブレ
ンドしたものをゆつくり前述の熱い融液に添加し
た。290℃において10分間混合した後PPA−Mが
溶融した形跡はなかつた。
シエチル基から独立して選択された基である。
たとえばジメチルテレフタレート、ジメチルイ
ソフタレート、ジメチルフタレート、ジエチル
テレフタレート、ジエチルイソフタレート、ジ
エチルフタレート、エチルメチルテレフタレー
ト、エチルメチルイソフタレート、エチルメチ
ルフタレート、ジフエニルイソフタレート、ジ
フエニルフタレート、ジトリルフタレート、ジ
ベンジルフタレート、トリメチルトリメリテー
ト、テトラメチルピロメリテート、テトラエチ
ルピロメリテート、及びビス(アセトキシエチ
ル)テレフタレートである。本発明における可
塑剤としてはジブチル−4,4′スルホニルジベ
ンゾエートが高性能である。 (2) N,N−ジアルキル芳香族スルホンアミド。 N,N−ジアルキル芳香族スルホンアミドのア
ルキル基は、同種又は異種の1乃至8個の炭素
原子を有する環状又は脂環状の基であり、芳香
族部分はアルキル置換基、通常1乃至5個の炭
素原子を有する低級アルキル基の置換基を有す
るアルカリール基である。アリール部分又はア
ルカリール部分は、フエニル、トリル、キシリ
ル、ナフチル、及び一般に6乃至12個の炭素原
子を有する同様な基である。 本発明におけるN,N−ジアルキル芳香族ス
ルホンアミドの代表例としては、N,N−ジエ
チルp−トルエンスルホンアミド(DETSA)、
N,N−ジメチルp−トルエンスルホンアミド
(DMTSA)、N,N−ジ(n−ブチル)p−
トルエンスルホンアミド(DBTSA)、N,N
−ジ(シアノエチル)p−トルエンスルホンア
ミド、N,N−ジプロピルp−トルエンスルホ
ンアミド、N−エチル、N−シアノエチルp−
トルエンスルホンアミド、N,N−ジエチルベ
ンゼンスルホンアミド、及びN−(p−トルエ
ンスルホニル)モルホリンがある。 (3) イソフタロニトリル、フタロニトリル、メチ
ルフタロニトリル、メチルイソフタロニトリ
ル、テレフタロニトリル、1,4−ビス(シア
ノメチル)ベンゼン、1,4−ジシアノナフタ
レン及び1,8−ジシアノナフタレンのような
芳香族ニトリル。更に、それのみではポリ(パ
ラバン酸)樹脂のあまり良好でない可塑剤であ
るN−エチル−p−トルエンスルホンアミド及
びo−トルエンスルホンアミドとp−トルエン
スルホンアミドの混合物もブレンドにすると非
常に良好な可塑剤となる。 (4) 芳香族スルホン及び (5) 芳香族スルホキシド、特に構造式 R2−SO2−R3又はR2−SO−R3 で表わされる二芳香族スルホン及び二芳香族ス
ルホキシドで、式中のR2及びR3は同種又は異
種のアリール基、アルカリール基及びアラルキ
ル基である。好ましくはR2及びR3は6乃至12
個の炭素原子を有し、ベンゼン、ビフエニル、
ナフタレン、トルエン、キシレン等の誘導体が
含まれる。本発明において可塑剤として使用し
うる特定の化合物としては、ジフエニルスルホ
ン、フエニルトリルスルホン、ジトリルスルホ
ン、キシリルトリルスルホン、ジキシリルスル
ホン、トリルパラクミルスルホン、フエニルビ
フエニルスルホン、トリルビフエニルスルホ
ン、キシリルビフエニルスルホン、フエニルナ
フチルスルホン、トリルナフチルスルホン、キ
シリルナフチルスルホン、ジフエニルスルホキ
シド、フエニルトリルスルホキシド、ジトリル
スルホキシド、キシリルトリルスルホキシド、
ジキシルスルホキシド、トリルパラクミルスル
ホキシド及びフエニルビフエニルスルホキシド
がある。 (6) 脂肪族基を含まない芳香族ポリエーテルスル
ホンの場合にはN−アルキル芳香族スルホンア
ミド。 N−アルキル芳香族スルホンアミドの例とし
ては、N−エチル−o−トルエンスルホンアミ
ド、N−エチル−p−トルエンスルホンアミド
又はこれらの混合物がある。 特定の可塑剤の他に、種々の可塑剤を物質の
可塑化効果を妨げたりポリマーと反応したり劣
化させたりしない置換基で置換してもよい。特
に、活性水素原子を有する置換基(たとえば、
カルボン酸、フエノール、アミン等)は存在す
べきではない。可塑化効果を妨げない置換基の
例としては、アルコキシ又はアリールオキシカ
ルボニル基、臭素、塩素又はふつ素のようなハ
ロゲン、ニトロ基、アリールオキシ又はアルコ
キシ基、及び含硫黄基がある。可塑剤は二種以
上の前述の基を有してもよい。 本発明の組成物は、成分ポリマーのいずれかが
使用される目的に使用でき、非常に広範囲のすぐ
れた性質を示す。 本発明を例示する多くの例を、説明の便宜上以
下特定のポリマーについて記述する。すなわち、
ジフエニルメタンジイソシアネートから製造した
ポリパラバン酸であり、以下に示す繰返し単位 を有する高性能ポリマーである。このものはポリ
〔1,4−フエニレンメチレン−1,4−フエニ
レン−1,3−(イミダゾリジン−2,4,5−
トリオン)〕とも命名されており、ケミカルアブ
ストラクツにはポリ〔(2,4,5−トリオキソ
−1,3イミダゾリジンジイル)−1,4−フエ
ニレンメチレン−1,4−フエニレン〕と命名さ
れている。以下の例においては、このポリマーを
PPA−Mと呼ぶ。このもののガラス転移温度は
290℃と高く、押出成形も金型成形もできない。 一般に、ポリマーー可塑剤成分の好ましいポリ
マーは室温において固体であるのに十分な繰返し
単位を有するものである。 ポリマーと可塑剤の他に、酸化又は紫外光に対
して安定化するために使用するもの、難燃剤、顔
料、充てん剤等のような組成物に悪影響を及ぼさ
ないその他の添加剤も存在しうることも考えられ
る。 以下の例により本発明を説明するが、以下の例
は本発明の範囲を限定すると解釈すべきではな
い。 例 これらの例における固有粘度(ηinh)は、100
mlのジメチルホルムアミドに0.5gのポリマーを
溶解させた濃度のものを用い、25℃においてウツ
ベローデ管中で測定した。 これらの例において使用したすべてのポリマー
粉末は乾燥していた。 例 1 28gのPPA−M、7gのサンチサイザー8(N
−エチル−o,p(混合)−トルエンスルホンアミ
ドのモンサント(Monsanto)の商品名)及び繰
返し構造 を有する固体ポリエーテルスルホン(ICI)35g
から成る混合物をプラスチコーダーミキサー中
320℃において混合した。透明な均質融液が得ら
れた。混合ヘツドから取り出し、冷却し、ウイリ
ー(Wiley)ミルで粉末にした。粉末を316℃
(600〓)において透明なパツドに成形した。 二種のポリマーをスルホンアミドの不在下同一
条件下で加熱した場合には、PPA−Mは溶融せ
ず、溶融したポリスルホンと均質な融液を形成す
ることはなかつた。 例 2 繰返し構造 を有する固体のポリエーテルスルホン(ユニオン
カーバイド)35gと28gのPPA−M及び7gの
サンチサイザー8との混合物はプラスチコーダー
ミキサー中320℃において混合すると均質な融液
を形成した。融液を冷却し、粉末にしたあと、
316℃(600〓)において可撓性のパツドに成形し
た。 例 3 3.5gのジエチルフタレート及び26.5gのPPA
−Mのブレンド20gをプラスチコーダーの混合室
中290℃において40回/分の回転速度で溶融させ
た。7.5分後、例1のポリエーテルスルホン34.75
gを添加すると均質な融液がすぐに得られた。2
時間後でも290℃において融液はなお均質であつ
た。 例 4 この例は、可塑剤の助けがなくてもPPA−M
が溶融した例1のポリエーテルスルホンに溶融す
ることを示す。ポリエーテルスルホンはPPA−
Mの可塑剤又は加工助剤として作用すると思われ
る。 3gのポリエーテルスルホンをプラスチコーダ
ーの混合ヘツド中320℃において40回/分の速度
で溶融させた。次いで27gのPPA−Mを16分間
にわたつて添加した。均質な融液が得られた。 比較例 30gの固体のポリ(テトラメチレンテレフタレ
ート)をプラスチコーダーの混合室中で溶融させ
た。温度は290℃で回転速度は40回/分であつた。
溶融は2.5分以内に完了した。6.5gのPPA−M
(固有粘度、0.80)を添加した。290℃において15
分混合した後PPA−Mは溶融せずにポリエステ
ルとブレンドした。このことは、ポリテトラメチ
レンテレフタレートがPPA−Mの可塑剤ではな
いことを示す。 例 5 25gのPPA−Mに5gのジエチルフタレート
をブレンドしたもの30gをプラスチコーダーの混
合ヘツド中290℃において40回/分の回転速度で
溶融させた。次いで25gの固体のポリ(テトラメ
チレンテレフタレート)を添加した。それは溶融
してPPA−Mと混合し、90分間安定な均質融液
を形成した。冷却しても混合物は脆くなかつた。 この例の結果を比較例の結果と比較すると、均
質な融液を形成するにはポリエステルを添加する
前に可塑化したPPA−Mの融液を形成する必要
があることが判明する。 例 6 固体のポリ(テトラメチレンテレフタレート)
30gをプラスチコーダーミキサー中290℃におい
て40回/分の回転速度で溶融させた。次いで25g
のPPA−Mに5gのジエチルフタレートをブレ
ンドしたものをゆつくり前述の熱い融液に添加し
た。290℃において10分間混合した後PPA−Mが
溶融した形跡はなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 繰返し単位 ―〔Q−R―〕o を有し、式中のQが であつて、Xが0又はNHであり、少なくとも一
方のXが0であり、Rが脂肪族、脂環式、芳香族
又はこれらの混合物である有機部分、nが固体生
成物を生ずるのに十分大であることを特徴とする
複素環式ポリマー10乃至90重量%、 (b) 90乃至10重量%の芳香族ポリエーテルスルホ
ン、及び (c)上記(a)の複素環式ポリマーとの合計量に基づい
て5乃至60重量%の量の下記の(1)乃至(6)から成る
群から選択される可塑剤 (1) 構造式 を有し、式中のEが【式】又はHであつ て少なくとも一個のEが【式】であり、 R1がメチル、エチル、フエニル、トリル、ベン
ジル又はアセトキシエチル基から独立して選んだ
基である芳香族ポリエステルモノマー、(2)アルキ
ル基が1乃至8個の炭素原子を有するN,N−ジ
アルキル芳香族スルホンアミド、(3)芳香族ニトリ
ル、(4)構造式R2−SO2−R3の二芳香族スルホン、
(5)構造式R2−SO−R3の二芳香族スルホキシド
(R2及びR3は同種又は異種のアリール基、アルカ
リール基又はアラルキル基である)又は(6)これら
の混合物 から成ることを特徴とする安定な溶融性ブレンド
組成物。 2 特許請求の範囲第1項記載の組成物におい
て、前記芳香族ポリエーテルスルホンが脂肪族基
のない芳香族ポリエーテルスルホンであることを
特徴とする組成物。 3 特許請求の範囲第1項又は第2項記載の組成
物において、前記複素環式ポリマーが組成物の少
なくとも50重量%含まれることを特徴とする組成
物。 4 特許請求の範囲第3項記載の組成物におい
て、可塑剤が構造式 を有し、式中のEが【式】又はHであつ て少なくとも一方のEが【式】であり、 R1がメチル、エチル、フエニル、トリル、ベン
ジル又はアセトキシエチル基から独立して選んだ
基である芳香族ポリエステルモノマーであること
を特徴とする組成物。 5 特許請求の範囲第3項記載の組成物におい
て、可塑剤がN,N−ジアルキル芳香族スルホン
アミドであり、そのアルキル基が1乃至8個の炭
素原子を有することを特徴とする組成物。 6 特許請求の範囲第3項記載の組成物におい
て、可塑剤が構造式R2−SO2−R3を有する二芳
香族スルホン(R2及びR3は同種又は異種のアリ
ール基、アルカリール基又はアラルキル基であ
る)であることを特徴とする組成物。 7 特許請求の範囲第1項乃至第6項のいずれか
に記載の組成物において、第二のポリマーが脂肪
族基のない芳香族ポリエーテルスルホンであり、
可塑剤がN−エチル−o−トルエンスルホンアミ
ド及びN−エチル−p−トルエンスルホンアミド
の混合物であることを特徴とする組成物。 8 特許請求の範囲第1項乃至第7項のいずれか
に記載の組成物において、複素環式ポリマーの構
造式が【式】又は 【式】であり、R基がメチレン ジフエニル又はオキシジフエニルであることを特
徴とする組成物。 9 (a) 繰返し単位 ―〔Q−R―〕o を有し、式中のQが であつて、Xが0又はNHであり、少なくとも一
方のXが0であり、Rが脂肪族、脂環式、芳香族
又はこれらの混合物である有機部分、nが固体生
成物を生ずるのに十分大である複素環式ポリマー
10乃至90重量%、 (b) 90乃至10重量%の芳香族ポリエーテルスルホ
ン、及び (c) 上記(a)の複素環式ポリマーとの合計量に基づ
いて5乃至60重量%の量の下記の(1)乃至(6)から
成る群から選択される可塑剤 (1) 構造式 を有し、式中のEが【式】又はHであつ て少なくとも一個のEが【式】であり、 R1がメチル、エチル、フエニル、トリル、ベン
ジル又はアセトキシエチル基から独立して選んだ
基である芳香族ポリエステルモノマー、(2)アルキ
ル基が1乃至8個の炭素原子を有するN,N−ジ
アルキル芳香族スルホンアミド、(3)芳香族ニトリ
ル、(4)構造式R2−SO2−R3の二芳香族スルホン、
(5)構造式R2−SO−R3の二芳香族スルホキシド
(R2及びR3は同種又は異種のアリール基、アルカ
リール基又はアラルキル基である)又は(6)これら
の混合物 から成る安定な溶融性組成物を製造する方法にお
いて、 (A) 上記可塑剤(c)の存在下又は不存在下に、上記
(a)又は(b)の融液を形成し、 (B) 前記(A)の融液に残る(b)又は(a)の乾燥粉末を添
加し、 (C) 更に、上記(A)において可塑剤(C)が存在しない
場合は、可塑剤(C)を添加する ことを特徴とする方法。 10 特許請求の範囲第9項記載の方法におい
て、 (A) 前記可塑剤(c)を前記(a)に添加することによつ
て(a)の融液を形成し、 (B) 上記(A)の融液に(b)の乾燥粉末を添加する ことを特徴とする方法。 11 特許請求の範囲第9項記載の方法におい
て、前記芳香族ポリエーテルスルホンが脂肪族基
のない芳香族ポリエーテルスルホンであつて、 (A) 前記可塑剤(c)の存在下又は不存在下に、(b)の
融液を形成し、 (B) 前記(A)の融液に(a)の乾燥粉末を添加し、 (C) 更に、上記(A)において可塑剤(C)が存在しない
場合は、可塑剤(C)を添加する ことを特徴とする方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US27735681A | 1981-06-25 | 1981-06-25 | |
US277356 | 1981-06-25 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20796390A Division JPH03115356A (ja) | 1981-06-25 | 1990-08-06 | ポリパラバン酸とテレフタル酸のポリエステルポリマーとのブレンド、及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5813656A JPS5813656A (ja) | 1983-01-26 |
JPH0372668B2 true JPH0372668B2 (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=23060506
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10864582A Granted JPS5813656A (ja) | 1981-06-25 | 1982-06-25 | ポリ(パラバン酸)とのブレンド及びその製造法 |
JP20796390A Granted JPH03115356A (ja) | 1981-06-25 | 1990-08-06 | ポリパラバン酸とテレフタル酸のポリエステルポリマーとのブレンド、及びその製造法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP20796390A Granted JPH03115356A (ja) | 1981-06-25 | 1990-08-06 | ポリパラバン酸とテレフタル酸のポリエステルポリマーとのブレンド、及びその製造法 |
Country Status (2)
Country | Link |
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EP (1) | EP0068695A1 (ja) |
JP (2) | JPS5813656A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CA1205236A (en) * | 1982-06-30 | 1986-05-27 | Bp Corporation North America Inc. | Plasticized thermoplastic polymer |
JPS6335653A (ja) * | 1986-07-30 | 1988-02-16 | Toa Nenryo Kogyo Kk | ポリアリ−レンサルフアイド樹脂組成物 |
JP2803094B2 (ja) * | 1988-07-19 | 1998-09-24 | 東レ株式会社 | スパンライク加工糸 |
US7147634B2 (en) | 2005-05-12 | 2006-12-12 | Orion Industries, Ltd. | Electrosurgical electrode and method of manufacturing same |
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