JPH0359068B2 - - Google Patents
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- JPH0359068B2 JPH0359068B2 JP10851682A JP10851682A JPH0359068B2 JP H0359068 B2 JPH0359068 B2 JP H0359068B2 JP 10851682 A JP10851682 A JP 10851682A JP 10851682 A JP10851682 A JP 10851682A JP H0359068 B2 JPH0359068 B2 JP H0359068B2
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は次の一般式
（式中、R1は水素原子又は低級アルコキシ基、
低級アルキル基から選ばれる１〜２個以上の置換
基を示し、
低級アルキル基から選ばれる１〜２個以上の置換
基を示し、
【式】は
【式】４−メチルピペラジニ
ル、４−メチルホモピペラジニル基を意味し、
R4及びR5はそれぞれ低級アルキル基又は互に結
合して窒素原子と共に複素環を形成してもよく、
ｍは２〜３を示す） で表わされる化合物及びその塩に関する。 上式で表わされる本発明の化合物は、例えば、 一般式 （式中R′は前記と同一の意味を有する） で表わされるジベンゾオキサゼピノンカルボン酸
又はその反応性誘導体と
R4及びR5はそれぞれ低級アルキル基又は互に結
合して窒素原子と共に複素環を形成してもよく、
ｍは２〜３を示す） で表わされる化合物及びその塩に関する。 上式で表わされる本発明の化合物は、例えば、 一般式 （式中R′は前記と同一の意味を有する） で表わされるジベンゾオキサゼピノンカルボン酸
又はその反応性誘導体と
【式】（式中R2及び
R3は前記と同一の意味を有する）の化合物とを
反応させることにより容易に得られる。ここでい
う反応性誘導体としては、酸ハライド、酸無水物
またはエステルなどがあげられる。 この反応は無溶媒又はアセトン、ベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、
酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど
の溶媒あるいは水など又はその他の混合物中にお
いて、ジベンゾオキサゼピノンカルボン酸を遊離
酸の状態で使用する場合には、脱水剤あるいは縮
合剤の存在下で、酸ハライドの状態で使用する場
合には、脱ハロゲン化水素剤の存在下または非存
在下で、冷却下、室温あるいは加熱することによ
り行う。ここでいう脱水剤としては、たとえば
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミドのよう
なカルボジイミドが、縮合剤としては、たとえば
オキシ塩化燐、塩化チオニル、ホスゲンなどが、
また脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、トリエ
チルアミン、ピリジンなどを使用するのが好適で
ある。反応時間は主に反応温度、使用される試薬
の種類によつて異なるが瞬時ないし10時間位であ
る。 かくして得られる本発明の化合物は優れた抗潰
瘍作用を有し医薬として有用である。 実施例 １ ８−カルボキシ−２，４−ジイソプロピルベン
ゾ〔ｂ、ｆ〕〔１、４〕オキサゼピン−11（10H）
オン3.4ｇを乾燥ベンゼン25mlに溶かし、これに
チオニルクロライド10mlを加え３時間還流する。
反応後、過剰のチオニルクロニドを減圧留去する
と、カルボン酸クロライドが油状残渣として得ら
れる。これをクロロホルム30mlに溶かし、Ｎ−メ
チルピペラジン３ｇと10％NaOH15mlの氷冷混
合物へ撹拌しながら滴加する。氷冷下１時間そし
て、室温にて２時間撹拌し、クロロホルム層を水
洗４回洗い、芒硝乾燥後溶媒を留去して、２，４
−ジイソプロピルジベンゾ〔ｂ、ｆ〕〔１、４〕
オキサゼピン−11（10H）オン８−カルボン酸Ｎ
−メチルピペラジンアミド3.6ｇを得る。収率
85.4％。ベンゼン−ヘキサンから再結晶し融点
191〜２℃。10％エタノール塩酸から融点285〜８
℃（分解）の塩酸塩を得る。 元素分析値 分子式C25H31O3N3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 71.23 7.41 9.97 実測値（％） 71.21 7.39 9.85 実施例 ２ ８−カルボキシジベンゾ〔ｂ、ｆ〕〔１、４〕
オキサゼピン−11（10H）オン2.0ｇを乾燥Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド35mlに溶かし、トリエチ
ルアミン1.1mlを加え、これにクロル炭酸エチル
エステル0.94ｇを−７℃で滴加する。次いでＮ−
メチルピペラジン0.8mlを−５℃以下で添加し、
０℃で１時間撹拌する。室温で一夜放置した後水
200mlに投入し、析出物をクロロホルムで抽出し、
クロロホルムを減圧留去し残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーに付す。２％メタノール−
クロロホルムで溶出しジベンゾ〔ｂ、ｆ〕〔１、
４〕オキサゼピン−11（10H）オン８−カルボン
酸Ｎ−メチルピペラジンアミドを0.79ｇ得る。収
率28.7％。ベンゼン−ヘキサンから再結晶し融点
201〜２℃。以後、実施例１と同様にして塩酸塩
を得る。融点251℃（分解）。 元素分析値 分子式C19H19O3N3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.46 5.68 12.46 実測値（％） 67.52 5.58 12.35 実施例 ３〜10 実施例１又は実施例２と同様にして表の化合
物を得た。
反応させることにより容易に得られる。ここでい
う反応性誘導体としては、酸ハライド、酸無水物
またはエステルなどがあげられる。 この反応は無溶媒又はアセトン、ベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、
酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど
の溶媒あるいは水など又はその他の混合物中にお
いて、ジベンゾオキサゼピノンカルボン酸を遊離
酸の状態で使用する場合には、脱水剤あるいは縮
合剤の存在下で、酸ハライドの状態で使用する場
合には、脱ハロゲン化水素剤の存在下または非存
在下で、冷却下、室温あるいは加熱することによ
り行う。ここでいう脱水剤としては、たとえば
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミドのよう
なカルボジイミドが、縮合剤としては、たとえば
オキシ塩化燐、塩化チオニル、ホスゲンなどが、
また脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、トリエ
チルアミン、ピリジンなどを使用するのが好適で
ある。反応時間は主に反応温度、使用される試薬
の種類によつて異なるが瞬時ないし10時間位であ
る。 かくして得られる本発明の化合物は優れた抗潰
瘍作用を有し医薬として有用である。 実施例 １ ８−カルボキシ−２，４−ジイソプロピルベン
ゾ〔ｂ、ｆ〕〔１、４〕オキサゼピン−11（10H）
オン3.4ｇを乾燥ベンゼン25mlに溶かし、これに
チオニルクロライド10mlを加え３時間還流する。
反応後、過剰のチオニルクロニドを減圧留去する
と、カルボン酸クロライドが油状残渣として得ら
れる。これをクロロホルム30mlに溶かし、Ｎ−メ
チルピペラジン３ｇと10％NaOH15mlの氷冷混
合物へ撹拌しながら滴加する。氷冷下１時間そし
て、室温にて２時間撹拌し、クロロホルム層を水
洗４回洗い、芒硝乾燥後溶媒を留去して、２，４
−ジイソプロピルジベンゾ〔ｂ、ｆ〕〔１、４〕
オキサゼピン−11（10H）オン８−カルボン酸Ｎ
−メチルピペラジンアミド3.6ｇを得る。収率
85.4％。ベンゼン−ヘキサンから再結晶し融点
191〜２℃。10％エタノール塩酸から融点285〜８
℃（分解）の塩酸塩を得る。 元素分析値 分子式C25H31O3N3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 71.23 7.41 9.97 実測値（％） 71.21 7.39 9.85 実施例 ２ ８−カルボキシジベンゾ〔ｂ、ｆ〕〔１、４〕
オキサゼピン−11（10H）オン2.0ｇを乾燥Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド35mlに溶かし、トリエチ
ルアミン1.1mlを加え、これにクロル炭酸エチル
エステル0.94ｇを−７℃で滴加する。次いでＮ−
メチルピペラジン0.8mlを−５℃以下で添加し、
０℃で１時間撹拌する。室温で一夜放置した後水
200mlに投入し、析出物をクロロホルムで抽出し、
クロロホルムを減圧留去し残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーに付す。２％メタノール−
クロロホルムで溶出しジベンゾ〔ｂ、ｆ〕〔１、
４〕オキサゼピン−11（10H）オン８−カルボン
酸Ｎ−メチルピペラジンアミドを0.79ｇ得る。収
率28.7％。ベンゼン−ヘキサンから再結晶し融点
201〜２℃。以後、実施例１と同様にして塩酸塩
を得る。融点251℃（分解）。 元素分析値 分子式C19H19O3N3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 67.46 5.68 12.46 実測値（％） 67.52 5.58 12.35 実施例 ３〜10 実施例１又は実施例２と同様にして表の化合
物を得た。
【表】
＊ 括弧内は塩酸塩の分解点を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子又は低級アルコキシ基、
低級アルキル基から選ばれる１〜２個以上の置換
基を示し、【式】はNH（CH2） 【式】４−メチルピペラジニ ル、４−メチルホモピペラジニル基を意味し、
R4及びR5はそれぞれ低級アルキル基又は互いに
結合して窒素原子と共に複素環を形成してもよ
く、ｍは２〜３を示す）で表わされる化合物及び
その塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10851682A JPS58225074A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | ジベンゾオキサゼピン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10851682A JPS58225074A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | ジベンゾオキサゼピン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58225074A JPS58225074A (ja) | 1983-12-27 |
| JPH0359068B2 true JPH0359068B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=14486768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10851682A Granted JPS58225074A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | ジベンゾオキサゼピン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58225074A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL3116316T3 (pl) | 2014-03-13 | 2020-03-31 | Indiana University Research And Technology Corporation | Allosteryczne modulatory białka rdzeniowego wirusa zapalenia wątroby typu B |
| TW201720802A (zh) | 2015-09-15 | 2017-06-16 | 艾森伯利生物科學公司 | B型肝炎核心蛋白質調節劑 |
| WO2018053157A1 (en) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis b core protein modulators |
| WO2018160878A1 (en) | 2017-03-02 | 2018-09-07 | Assembly Biosciences, Inc. | Cyclic sulfamide compounds and methods of using same |
| US11040965B2 (en) | 2017-03-13 | 2021-06-22 | Assembly Biosciences, Inc. | Process for making Hepatitis B core protein modulators |
| WO2019173761A1 (en) * | 2018-03-09 | 2019-09-12 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | C-abl tyrosine kinase inhibitory compound embodiments and methods of making and using the same |
-
1982
- 1982-06-25 JP JP10851682A patent/JPS58225074A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58225074A (ja) | 1983-12-27 |
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