JPH03503056A

JPH03503056A - アクリル酸誘導体

Info

Publication number: JPH03503056A
Application number: JP2500113A
Authority: JP
Inventors: イゼンリング，ハンス　ペーター; トラ，ステファン; ヴァイス　ベッティナ
Original assignee: ノバルティス　アクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1988-12-29
Filing date: 1989-12-12
Publication date: 1991-07-11
Anticipated expiration: 2014-06-21
Also published as: PT92753A; NO173543C; NO903771L; DE58908972D1; JP2907540B2; EP0403618B2; HUT55951A; KR100187541B1; HU900284D0; PT92753B; MX9202638A; DK206290A; FI904230A0; NO173543B; KR910700228A; ATE117983T1; EP0403618B1; ES2067570T3; NZ231891A; BR8907287A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】アクリル酸誘導体本発明は、下記の一般式Ｉで示される芳香族化合物、すなわち置換メチル２−フェニル−３−メトキシ−アクリレート化合物に関する：〔式中、Ｘは、アルドイミノ基またはケトイミノ基、特に基一アルキル、Ｃｌ−４−ハロアルキル％　Ｃｌ−４−アルコキシ−０１−４−アルキル、Ｃｌ−４−アルキルチオ−０１−４−アルキル、アリール−０１−４− アルキル、アリールオキシ−Ｃ１−４−アルキル、アリールチオ−Ｃ１−４−アルキル、ヘテロアリール−０１−４−アルキル、Ｃｔ−＋寞−アルケニル、アリール−ＣＺ−ａ−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ２− １１−アルキニル、Ｃｘ−−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シアノまたは基（ａ）〜（ロ）のうちの一つを表わす：Ｃ００Ｒ３（司　　　　　Ｃ０ＮＲ’Ｒ’　　　（ロ）ＣＯＲ”　　　　　（Ｃ）　　　　　　　　　　　　ＣＲフーＮＯＲ”　　　（ｄ）あるいはＲ１およびＲｚは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜７員の環を表わし、この環は酸素原子またはイオウ原子を含有していてもよく、そしてまた、１個または２個の縮合芳香族環を含有することができ、たとえば置換されていてもよいベンゼン環を表わし、そしてＲ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ’ｌおよびＲ８は、それぞれ水素、Ｃ３−４−アルキル、アリールまたはへテロアリールを表わす）を表わす〕。

本発明による化合物は、殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　）性を有し、殺カビ活性物質として、特に農業および園芸に使用するのに適している。

本発明はまた、本発明による化合物の製造方法、これらの化合物を活性物質として含有する殺カビ組成物およびこれらの化合物および組成物を、農業および園芸におけるカビの防除に使用することに関する。

上記式■において、「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」基は、それら自体またはさらに大形の基、たとえばヘテロアリールアルキルの一部として、いずれも、これらが含有する炭素原子の数に応じて、直鎖状または分枝鎖状であることができる。さらに、アルケニル基およびアルキニル基は、それぞれ１個より多くの二重結合または三重結合を含有することができる。存在することができるハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、フッ素、塩素および臭素が好ましい、１個より多くのハロゲン置換基を有する基、たとえばアルキル基それ自体またはさらに大形の基の一部分としてのアルキル基は、それぞれ同一または異なるハロゲン原子を有することができる。アリールは、特にフェニル、ナフチル、フエナントリルまたはフルオレニルを意味し、ヘテロアリールは、芳香族の特徴を有するヘテロ環状基、たとえばピロリル、ピリジル、フリル、チェニル、イソオキサシリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリミジニルまたはトリアゾリル、あるいはそこにベンゼン核が縮合している基、たとえばキノリニル、ベンゾフリル、ベンゾチェニルまたはジベンゾフリル、を意味する。このことはまた、さらに大形の基、たとえばアラルキル基またはへテロアリールアルキル基の一部分としての、アリールまたはヘテロアリールにもあてはまる。

アリール基およびヘテロアリール基は、それぞれ１個または２個以上の置換基を有することができ、この置換基またはこれらの置換基は、ハロゲン、Ｃｌ−４− アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ０−４−アルコキシ−ＣＩ−４−アルキル、アリール−Ｃ８−４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃｌ−４−アルキル、アリールオキシ−Ｃｌ−４−アルキル、ヘテロアリールオキシ−０１−４−ア）Ｌｔ−Ｊｒ）Ｌｔ、Ｃｚ−ａ−アルケニル、アリール−Ｃ２−４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ１−４−アルケニル、Ｃ２−４−アルキニル、Ｃ５−６−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃｌ−４−アルコキシ、Ｃｌ−４−ハロアルコキシ、アリール−Ｃｌ−４−アルコキシ、ヘテロアリール−Ｃ１−４− アルコキシ、Ｃｌ−４−アルケニルオキシ、Ｃｌ−４−アルキニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ＣＩ−４−アルキルチオ、シアノ、ニトロ、基ＮＲ９Ｒ１＠、基ＣＯＲ”および基Ｃ０ＯＲ目（Ｒ？　、　　ＲＩｏ、Ｒ１１およびＲＩ！は、それぞれＣｌ−４−アルキル、アリールまたはへテロアリールを表わす）の中から適当に選ばれる。

式Ｉで示される化合物が不斉炭素原子を有する場合には、これらの化合物は光学活性形で存在する。脂肪族のイミノニ重結合が単独で存在することから、これらの化合物は、いずれの場合にも、（Ｅ）形または（Ｚ）形で存在する。アトロプ異性が生ずることもある６式■は、これらの可能な異性体形、およびそれらの混合物、たとえばラセミ体混合物およびいずれもの（Ｅ／Ｚ）混合物の全部を包含するものとする。

式Ｉで示される化合物の特別の群は、式Ｉにおいて、Ｘが基Ｒ’Ｒ”Ｃ＝Ｎ−を表わし、Ｒ’およびＲｚが、相互に独立して、水素、Ｃｌ−１１−アルキル、Ｃｌ−４−ハロアルキル、アリール−０１−４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ＋ −ａ−アルキル、Ｃｌ−１！−アルケニル、アリール−Ｃ２−４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ，−、、−アルキニル、Ｃ３−ｂ− シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シアノまたは上記基（ａ）〜（山のうちの一つを表わし、あるいはＲ’およびＲ２が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、上記に詳細に定義されている環を表わす、相当する化合物よりなる。

基Ｒ’Ｒ”Ｃ＝Ｎ−において、Ｒ１およびＲ２は相互に独立し、Ｒ１は、好ましくは置換されていてもよいフェニルを表わし、存在することができる置換基は、好ましくは３個までの、同一または異なる、ハロゲン原子（特に、フッ素、塩素および（または）臭素）、Ｃｌ−４−アルキル基（特に、メチル）、Ｃｌ−４− ハロアルキル基（特に、トリフルオロメチル）および（または）ＣＩ−４−ハロアルコキシ基（特に、トリフルオロメトキシ）であり、そしてＲｚは、好ましくは水素、ＣＩ−＋Ｚ−アルキル（特に、メチルまたはエチル）、Ｃｌ−４−ハロアルキル（特に、トリフルオロメチル）、あるいはＣ３−６−シクロアルキル（特に、シクロプロピル）を表わす。

Ｒ１はまた、好ましくはへテロアリール、特に２個までのメチル基で置換されていてもよいフリル、塩素またはメチルで置換されていてもよいチェニル、あるいはベンゾフリルを表わし、そしてＲ２はまた、好ましくはメチルを表わす。

一般に、式Ｉで示される化合物の中で、（Ｅ）形は、（Ｚ）形よりも好ましい。

特に好ましい、式Ｉで示される化合物を、それぞれ下記に示す：メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−ベンジル）イミノ］オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３，５−ジ−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ）−ｏ−）リル〕−アクリレート、メチル３ −メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−２−フルオロ−５−メチル−ベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル１−〔α−（［（１−（２−ベンゾフリル］−エチル）イミノ〕オキシ） −０−）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（３−ニトロベンジル）イミノ〕オキシ） −０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−（α−（［（１−（２−チェニルゴーエチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（（（α−シクロプロピル−ベンジル）イミノ）オキシ）−０ −）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−（（（１−［５−クロロ−２−チェニル〕−エチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３−トリフルオロメチル− ペンシル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３−ブロモベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（（（１−（３，５−ジメチル−２−フリル〕−エチル）イミノ〕オキシ）−０−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−（（（１−（２，５−ジメチル−３−チェニル〕−エチル）イミノ〕オキシ）−０−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３−クロロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３−メチルベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−４−メチルベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（（（３−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−４−トリフルオロメチル− ベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ）−ｏ−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（【（α−メチル−３−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−トリルツーアクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシ −ベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、およびメチル２−〔α−（〔（α−エチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ）　−０−トリル〕＝３−メトキシーアクリレート。

その他の式■で示される好ましい化合物には、それぞれ下記の化合物がある：メチル２−〔α−（（（１−［２−フリル］−エチル）イミノ）オキシ）−０− ）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（１〜〔２−ナフチルゴーエチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（〔（４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−トリルツー３−メトキシ−アクリレート、メチル−２−〔α−（（（２，４−ジクロロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−トリルツー３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（（（α−メチル−４−二トロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（（ベンジルイミノ）オキシ）−〇−トリル〕−３−メトキシ −アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（２−ピリジルメチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（（（α−エチル−ベンジル）イミノ）オキシ）−０−トリルツー３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−（（（α−エチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ）− ｏ−１−リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−〔ｎ−プロピルツーベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（（（１−（ベンゾイル〕−エチル）イミノ〕オキシ）−０− ）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−Ｔ−フェニル−アリル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−４−フェノキシ−ベンジル）イミノ〕オキシ）　−０−トリルツーアクリレート、メチル２−〔α−（〔（α−シクロプロピル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−）リル）−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（（（１−（２−ピリジル）−エチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（［（１−（３−ピリジルコ−エチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（（（１−［５−メチル−２−フリル］−エチル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（〔（ジシクロプロピルメチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（２−ナフチルメチル）イミノ〕オキシ） −０−）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３−ニトロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（（（１−（２，４−ジメチル−５−チアゾリル）−エチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−４−メトキシ−ベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３，４−ジクロロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−（α−１〔（α−メチル−２−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−２，４−ジメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ）　−０−トリルツーアクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−４−エチルベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３−エチルベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−３，４−ジメチル−ベンジル）イミノ）オキシ）　−０−トリルツーアクリレート、メチル２−〔α−（（（１−（５−ブロモ−２−チェニルツーエチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−３−メトキシーアクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（［（１−（２−ナフチル］−プロピル）イミノ〕オキシ）　−０−トリルコメチル２−〔α−（〔（α−シクロプロピル−２ −ナフチルメチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−３−メトキシ−アクリレート。

その他の式Ｉで示される代表的化合物には、下記の化合物がある：メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−２，３−ジフルオロ−ベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−２，４−ジフルオロ−ベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（２−メチル−２，５−ジフルオロ−ベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（２−メチル−３，４−ジフルオロ−ベンジル）イミノ〕オキシ）−〇−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−トリフルオロメチルカルボニル−２，３−ジクロロベンジル）イミノ〕オキシ）−０−トリルツーアクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−トリフルオロメチル−２，３−ジクロロベンゾイルメチル）イミノ〕オキシ）−０−トリルツーアクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（ｌ−メチル−２−フェノキシプロピル）イミノ〕オキシ）−０−トリルツーアクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（ｌ−メチル−２−〔２−クロロフェノキシ〕−プロピル）イミノ〕オキシ）−ｏ−）リル〕−アクリレート、メチル３− メトキシ−２−〔α−（〔（ｌ−メチル−２−フェニルチオプロピル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−トリフルオロメチルカルボニル−２ −ナフチルメチル）イミノ〕オキシ）−ｏ−１−リル〕−アクリレート、メチル２−〔α−（〔（α−シクロプロピルカルボニル−２−ナフチルメチル）イミノ〕オキシ）−ｏ−１−リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−（〔（α−イソプロピル−２−ナフチルメチル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−（〔（α−ジメチルアミノメチル−２〜ナフチルメチル）イミノ〕オキシ）　−０−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、およびメチル３−メトキシ−２−〔α−（（（２，４，４−トリメチル−１−シクロヘキセン−６−イル）イミノ〕オキシ）−ｏ−）リル〕−アクリレート。

本発明による化合物を製造するための、本発明の方法は、オキシムＸ−ＯＨ，特に一般式（式中、Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する）で示されるオキシム化合物を、一般式（式中、Ｕは脱離性基を表わす）で示されるベンジルアルコール誘導体を反応させることを特徴とする方法である。

この反応は、核置換反応であり、このような置換に慣用の反応条件の下に行なうことができる。弐■で示されるベンジルアルコール誘導体に存在する脱離性基Ｕば、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシまたはトシルオキシの意味を有する。この反応は、不活性有機稀釈剤、たとえばテトラヒドロフランまたはジオキサンのような環状エーテル、アセトン、ジメチルホルムアミドあるいはジメチルスルホキシド中で、塩基、たとえば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、あるいはトリアルキルアミン、特にジアザビシクロノナンまたはジアザビシクロウンデカンのような三級アミン、あるいは酸化銀の存在の下に、−２０℃〜８０℃の温度、好ましくは０°Ｃ〜２０°Ｃの温度で適当に行なわれる。

別法として、この反応は、相転移触媒の存在の下に、室温において、有機溶媒、たとえば塩化メチレン中で、塩基水溶液、たとえば水酸化ナトリウム溶液および相転移触媒、たとえばテトラブチルアンモニウムビスルフエ−トなどの存在の下に行なうことができる。

生成する、式Ｉで示される化合物は、それ自体既知の方法によって、単離、精製することができる。得られる異性体混合物はいずれも、たとえばＥ／Ｚ異性体の混合物はまた、それ自体既知の方法、たとえばクロマトグラフィまたは分離結晶、によって分離することができ、純粋な異性体を得ることができる。

本発明による方法に出発物質として使用するオキシム化合物、Ｘ−０Ｈ１たとえば式■で示される化合物は、既知であるか、あるいはこれらの化合物はそれ自体既知の方法によって、たとえば相当するカルボニル化合物Ｒ’Ｒ”Ｃ＝０を、塩基、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはピリジンの存在の下に、ヒドロキシルアミン塩酸塩を反応させることによって、製造することができる。

その他の方法に関しては、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌによる団ｅｔｈｏ−ｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法）、Ｘ１４巻、３〜３０８頁（１９６８年）（’Ｈｅｒｓｔｅｌｌｕｎｇ　ｕｎｄ　Ｌｌｍｗａｎｄ−１ｕｎｇ　ｖａｎ　Ｏｘｉ＋ｓｅｎ’　［オキシム化合物の製造および変換］）を参照することができる。

同様に、弐■で示される出発物質は、それ自体既知の方法で、たとえばヨーロッパ特許公報第２０３．６０６号（ＢＡＳＦ）およびこの公報に記載されている刊行物に記載の方法で製造することができる。

本発明による化合物は、殺カビ活性を有し、従って農業、園芸および木材加工におけるカビの防除に使用することができる。これらの化合物は特に、植物の部分、たとえば葉、茎、根、塊茎、果実または花および種子の破壊性、植物病原性カビの増殖の抑制に、およびまた、土壌中に存在する破壊性の病原性カビの増殖の抑制に適している。さらにまた、本発明による化合物によって、木材破壊性および木材変色性のカビを防除することができる。−例として、本発明による化合物は、デューテロマイセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｔａｙｃｅｔｅｓ）　、アスコマイセテス（Ａｓｃｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、バシジオマイセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）およびフイコマイセテス（Ｐｈｙｃｏ＋ｗｙｃｅｔｅｓ　）のカビの防除に活性である。

本発明による化合物は下記の病原体の防除に特に適している：ウドンコ病菌（Ｐｏｗｄｅｒｙ　＋ｗｉｌｄｅｗｓ）　（たとえば、エリシフェ　グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｗ＋１ｎｉｓ）、エリシフエチコラセラルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）　、ボドスファエラ　ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ウンシヌラ　ネカトール（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）　、スファエロセカ種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｓｐｐ、））サビ病菌（Ｒｕｓｔｓ）　（たとえば、プツシニア　トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、プツシニア　リコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄ　ｉ　ｔａ）、プツシニア　ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ）、プツシニア　コロナタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃｏｒｏｎａｔａ）、プツシニア　ストリホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　５ｔｒｉｉｆｏｒａ＋ｉｓ）　、プツシニア　アラキジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）　、ヘミレイアパスタトリックス（Ｈｅａ＋１ｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）　、ウロマイセス　ファバエ（Ｕｒｏ＋ｗｙｃｅｓ　ｆａｂａｅ）　）腐敗病菌（黒星病他）（Ｓｃａｂｓ）　（たとえば、ペンシリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ））セルコスポラ属種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｐｐ、）　（たとえば−セルコスポラ　アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）。

セルコスポラ　ベチュラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ））マイコスファエレラ属種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｓｐｐ、）　（たとえば、マイコスファエレラ　フィシエンシス（Ｍｙｃｏｓ−ｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｇｉｅｎｓｉｓ））アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｐｐ、）　（たとえば、アルテルナリア　ブラシカニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アルテルナリア　マリ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａ＋ａｌｉ）　）セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｓｐｐ、）　（たとえば、セプトリア　ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　）ヘルミントスポリウム属種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｓ　ｓｐｐ、）〔たとえばヘルミントスポリウム　テレス（Ｈｅｌ■ｉｎｔｈｏｓ−ｐｏｒｉｕｍ　ｔｅｒｅｓ）、ヘルミントスボリウム　オリザエ（Ｈｅｌ−ｓ＋ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｏｒｙｚａｅ）　　）プラスモバラ属種（Ｐｌａｓｔａｏｐａｒａ　ｓｐｐ、＞　（たとえば、プラスモバラ　ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ））ブリイドペロノスボラ属種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｐｐ、）〔たとえば、ブソイドペロノスボラ　クベンシス（Ｐｓｅｕ−ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　）フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｓｐｐ、）　　（たとえばフィトフトラ　インフェスタンス（ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓ−ｔａｎｓ）　）プソイドセルコスポレラ属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｓｐｐ、）　　（たとえばブソイドセルコスボレラ　へルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ））ピリクラリア属種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｓｐｐ、）　　（たとえば、ピリクラリア　オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　）さらにまた、本発明による化合物は、たとえば次の属のカビに対して活性である：チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）　、ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）　、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）　ｓベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉ　ｌ　ｌｉｕｍ）、フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、ガエウマノマイセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏ−ａｙｃｅｓ）、スフレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）、モニリア（Ｍ〇−ｎｉｌｉａ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）　、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓ−ｐｏｒａ）　、セラトサイスチス（Ｃｅｒｏｔｏｃｙｓｔｉｓ）　、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕ＋ｍ）、ピレノホラ゛（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）、ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）、ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）およびレブトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）。

本発明による化合物の中の成る種の代表的化合物は、樹木−破壊性カビ、たとえば下記の属のカビに対しても、追加の作用効果を有する：コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、グロエオフィルム（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ）　、ボリア（Ｐｏｒｉａ）、メルリウス（Ｍｅｒｕｌｉｕｓ）、トラメテス（Ｔｒａｍｅｔｅｓ）　、オウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、スクレロホーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）およびトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｓａ）。

本発明による化合物は、予防作用および蓄積作用を有する点できわ立っている。

温室条件の下に、本発明による化合物は、噴霧液１２当り活性物ｉｔ　０．５　ｍｇ〜５００＋ｗｇの低い濃度で、植物病原性カビに対して活性である。野外の場合には、式Ｉで示される活性化合物２０ｇ〜１ｋｇ／ヘクタール／処置の施用量で施用すると有利である。種子発生カビまたは土壌中に存在するカビを種子ドレッシングによって防除するためには、式Ｉで示される活性物質０．０１ｇ〜１．０ｇ／種子−の施用量を使用すると有利である。

本発明による化合物は配合することができ、たとえば溶液、懸濁液、エマルジョン、乳化性濃厚物および粉末形態の調製物のような種々の組成物を製造することができる。本発明による殺カビ組成物は、製剤用助剤に加えて、前記定義のとおりの一般式Ｉで示される化合物の少なくとも一種の有効量を含有することを特徴とするものである。これらの組成物は、好ましくは下記の製剤用助剤の少なくとも一種を含有する：固形担体；溶剤または分散媒質；界面活性荊（湿潤剤および乳化剤）；分散剤（界面活性作用を有しない）；および可溶化剤。

適当な固形担体は、主として、天然鉱物物質、たとえばカオリン、クレー、キーゼルガー、タルク、ベントナイト、チョーク（たとえば、ホワイチング）、炭酸マグネシウム、ライムストーン、石英、ドロマイト、アタパルガイド、モントモリロナイトおよびケイソウ土：合成鉱物物質、たとえば高分散性シリカ、アルミナおよびシリケート；有機物質、たとえばセルロース、デンプン、尿素および合成樹脂；ならびに肥料、たとえばリン酸塩および硝酸塩であり、これらの担体は、たとえば顆粒または粉末として存在させることができる。

適当な溶剤または分散媒質は、主として、芳香族物質、たとえばトルエン、キシレン、ベンゼンおよびアルキルナフタリン類；塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチレン類および塩化メチレン；脂肪族炭化水素、たとえばシクロヘキサン、およびパラフィン類、たとえば鉱油留分；アルコール類、たとえばブタノール、およびグリコール、ならびにそれらのエーテルおよびエステル；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；ならびに強極性の溶剤または分散媒質、たとえばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびジメチルスルホキシド（これらの溶剤または分散媒質は、好ましくは少なくとも３０°Ｃの発火点および少なくとも５０℃の沸点を有する）および水である。溶剤または分散媒質の中で適当なものにはまた、いわゆる液化気体展延剤または担体があり、これらは室温および大気圧の下に気体状であるものである。このような物質の例には、特にエアゾル推進剤、たとえばジクロロジフルオロメタンのようなハロ炭化水素などがある。溶剤として水を使用する場合には、たとえば補助溶剤として有機溶剤を使用することもできる。

界面活性剤（湿潤剤および乳化剤）は、非イオン性化合物、たとえば脂肪酸、脂肪アルコールまたは脂肪族基で置換されているフェノールをエチレンオキシドとの縮合生成物；糖または多価アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪酸エーテル；糖または多価アルコールからエチレンオキシドとの縮合によって得られる生成物；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック重合体；あるいはアルキルジメチルアミンオキシドであることができる。

界面活性剤はまた、アニオン性化合物、たとえば石けん；脂肪硫酸エステル（たとえば、ドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウムおよびセチル硫酸ナトリウム）；アルキルスルホネート、アリールスルホネートおよび脂肪族− 芳香族スルホネート（たとえば、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートのようなアルキルベンゼンスルホネートおよびブチルナフタレンスルホネート）；ならびにさらに複雑な脂肪スルホネート（たとえばオレイン酸とＮ−メチルタウリンとのアミド縮合生成物およびジオクチルスクシネートのナトリウムスルホネート）であることもできる。

さらにまた、界面活性剤は、カチオン性化合物、たとえばアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アルキルトリメチルアンモニウムクロライドおよびエトキシル化四級アンモニウムクロライドであることもできる。

適当な分散剤（界面活性作用を有しないもの）は、主として、リグニン、リグニンスルホン酸のナトリウム塩およびアンモニウム塩、無水マレイン酸／ジイソブチレン共重合体のナトリウム塩、ナフタレンとホルムアルデヒドとのスルホネート化重縮合生成物のナトリウム塩およびアンモニウム塩、ならびに亜硫酸廃液である。

増粘剤および沈降防止剤として特に適する分散剤の例には、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、アルギネート類、カゼイネート類および血液アルブミンがある。

適当な可溶化剤の例には、酸結合剤、たとえばエピクロルヒドリン、フェニルグリシジルエーテルおよび大豆エポキシド；酸化防止剤、たとえば没食子酸エステルおよびブチルヒドロキシトルエン；紫外線吸収剤、たとえば置換ベンゾフェノン類、ジフェニルアクリロニトリル酸エステルおよびケイ皮酸エステル；ならびに脱活性剤、たとえばエチレンジアミン四酢酸の塩およびポリグリコール類がある。

本発明による殺カビ組成物は、式Ｉで示される活性物質に加えて、他の活性物質、たとえば、別の殺カビ剤、殺虫剤および殺ダニ剤、殺菌側、植物生長調整剤および肥料を含有することもできる。このような配合組成物は、活性スペクトルの拡大に、あるいは特に植物の成長に影響を及ぼすために、適している。

一般に、本発明による殺カビ組成物は、それらのタイプに応じて、活性物質として、本発明による化合物の一種または二種以上を、０．００１〜８５重量％の量で含有する。これらの組成物は、貯蔵および輸送に適する形態であることができる。これらの形態、たとえば乳化性濃厚物中の活性物質の濃度は、通常、上記濃度範囲の高い方の範囲にある。これらの形態の組成物は、使用時点で、同一または異なる製剤用助剤によって、使用に適する活性物質濃度に稀釈することができ、この場合の濃度は、上記濃度範囲の低い方の範囲にある。一般に、乳化性濃厚物は、本発明による化合物を５〜８５重量％、好ましくは２５〜７５重量％の量で含有する。適当な使用形態は、中でも、そのまま使用できる溶液、エマルジョンおよび懸濁液であり、これらは、たとえば噴霧液として適する。このような噴霧液中には、たとえば０．０００１〜２０重量％の濃度で存在させることができる。超低量法を使用する場合には、活性物質濃度が好ましくは０．５〜２０重量％である噴霧液を調合することができ、他方、低量法および高貴法の場合には、好ましくは活性物質の濃度はそれぞれ、０．０２〜１．０重量％または０．００２〜０．１重量％にすることができる。

本発明による殺カビ組成物は、本発明による化合物の少なくとも一種を製剤用助剤を混合する方法によって調製することができる。

これらの組成物は、既知の方法で、たとえば活性物質を固形担体と混合するか、あるいは活性物質を適当な溶剤または分散媒質中に、必要に応じて、湿潤剤または乳化剤として界面活性剤、あるいは分散剤を使用して、溶解または懸濁するか、あるいは予め調製されている乳化性濃厚物を溶剤または分散媒質で稀釈するなどによって、調製することができる。

粉末形態の組成物の場合には、活性物質は固形担体と、たとえば活性物質を担体と一緒に粉砕することによって、混合することができ、あるいは固体担体を活性物質の溶液または懸濁液で含浸し、次いで溶剤または分散媒質を蒸発、加熱または吸引濾過によって、減圧の下に除去することができる。界面活性剤または分散剤を添加することによって、これらの粉末形態の組成物は、水で容易に湿らせることができるようにすることができ、これによって、たとえば噴霧液として適する水性懸濁液の形態に変えることができる。

本発明による化合物はまた、界面活性剤および担体と混合し、水に分散することができる湿潤性粉末を形成することができ、あるいはまた、これらの化合物は固形の予め顆粒状にした担体と混合し、顆粒形態の生成物を形成することもできる。

所望により、本発明による化合物は、水不混和性溶剤、たとえば脂環族ケトンなどの中に溶解することができる。

この溶剤は、適当には分散性乳化剤を含有しており、これによって、この溶液は、水の添加によって、自己乳化することができる。別様に、活性物質はまた、乳化剤と混合することができ、この混合物は、次いで水によって、所望の濃度に稀釈することができる。さらに、活性物質は、溶剤中に溶解することもでき、この溶液を次いで、乳化剤と混合することができる。このような混合物は、同様に、水によって、所望の濃度に稀釈することができる。この方法で、乳化性濃厚物またはそのまま使用できるエマルジョンが得られる。

本発明による組成物は、植物保護または農業分野において慣用の施用方法によって、施用することができる。

本発明に係るカビの防除方法は、防護しようとする対象、たとえば植物、植物の部分または種子を、有効量の、本発明による化合物または本発明による組成物で処理することを特徴とする方法である。

次側は、本発明を説明するものである。

■０式Ｉで示される活性物質の製造例１メチル２−（α−ブロモ−０−トリル）−３−メトキシアクリレート２．０ｇ（７，０ミリモル）およびアセトフェノンオキシム０．９５ｇ（７，０ミリモル）を、０℃において、ジメチルホルムアミド２０ＩＩＩ！、中の水素化ナトリウム０．１９ｇ（７，７ミリモル）に加える。この反応混合物を１０分間撹拌した後に、重炭酸ナトリウム飽和溶液を加え、混合物を酢酸エチルにより、３回抽出する。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を留去した後に、残留する油状物を、シリカゲルで溶出剤としてジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：１）を使用するクロマトグラフィによって精製する。この方法で、メチル（Ｅ） −３−メトキシ−２−〔α（〔（α−メチルベンジル）イミノ〕オキシ）−０− ）リル〕−アクリレートが黄色油状物として得られる。

例２塩化メチレン１３ｍｊｌ！中のメチル２−（α−ブロモ−ｏ−）リル）−３−メトキシ−アクリレート３．６７ｇ（１３，２ミリモル）および４−フェノキシアセトフェノンオキシム３．０ｇ（１３，２ミリモル）を室温において、２．２Ｎ水酸化ナトリウム溶液１３＋ｉｊ２およびテトラブチルアンモニウムビスルフェート５．７ｇとともに、１０分間、激しく撹拌する。同一量の塩化メチレン、２．２Ｎ水酸化ナトリウム溶液およびテトラブチルアンモニウムビスルフェートを次いで加え、撹拌を１０分間継続する。

さらに、同一量の２．２Ｎ水酸化ナトリウム溶液およびテトラブチルアンモニウムビスルフエートを引続いて加え、およびまた、この混合物をさらに１０分間、撹拌した後に、重炭酸ナトリウム飽和溶液を加える。

この混合物を、酢酸エチルで３回、抽出し、集めた有機相を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶剤を留去した後に、残留する油状物をシリカゲルで、溶出剤としてｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（４：１）を使用するクロマトグラフィによって精製する。

この方法で、メチル［Ｅ）−３−メトキシ−２−〔α−（〔（α−メチル−４− フェノキシベンジル）イミノ〕オキシ）−０−）リル〕−アクリレートが、黄色油状物として得られる。

同様にして、メチル２−（α−ブロモ−〇−トリル）−３−メトギシアクリレートおよび相応する式■で示されるオキシム化合物から出発し、下表にあげられている、式Ｉで示される化合物が得られる：表表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）表　（つづき）製剤例例２４５乳化性濃厚物は下記の組成を有する：ｌＬ活性物質（本発明による化合物）１００Ｎ−メチル−２−ピロリドン（可溶化剤）２００活性物質および乳化剤を溶剤および可溶化剤中に溶解する。この濃厚物は、水中で乳化させることによって、いずれか所望の濃度の、そのまま使用できる噴霧液を調製することができる。

例２４６湿潤性粉末は下記の組成を有する：里ＩＫ活性物質（本発明による化合物）　　　　　　　２５．０シリカ（水和物；担体）　　　　　　　　　　　２０．０ラウリル硫酸ナトリウム（湿潤剤）２．０リグノスルホン酸ナトリウム（分散剤）４．０カオリン（担体）　　　　　　　　　　　　　　４９．０上記酸分を相互に混合し、この混合物を適当なミルで、微細に粉砕する。この混合物を水に分散させると、そのまま使用できる噴霧液として適する懸濁液が得られる。

国際調査報告国際調査報告国際調査報告ＣＨ８９００２１６Ｓ＾　３２７１３

Claims

【特許請求の範囲】

１．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ〔式中、Ｘは、アルドイミノ基またはケトイミノ基を表わす）で示される化合物。
２．Ｘが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４ −アルキルチオ−Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−４−アルキル、アリールオキシ−Ｃ１−４−アルキル、アリールチオ−Ｃ１−４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、アリール−Ｃ２−４− アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ３−６−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはシアノを表わすか、あるいは基（ａ）〜（ｄ）のうちの一つを表わし、ＣＯＯＲ３　（ａ）　ＣＯＮＲ４Ｒ５　　（ｂ）ＣＯＲ６　　（ｃ）　ＣＲ７＝ＮＯＲ８　（ｄ）あるいは、Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜７員の環を表わし、この環は、酸素原子またはイオウ原子を含有していてもよく、そしてまた、１個または２個の縮合芳香族環を含有することができ、そしてＲ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７およびＲ８は、それぞれ水素、Ｃ１−４−アルキル、アリールまたはヘテロアリールを表わす）を表わす、請求項１に記載の化合物。
３．Ｒ１およびＲ２が、相互に独立して、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ１− ４−ハロアルキル、アリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−４ −アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、アリール−Ｃ２−４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ３−６−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはシアノ、あるいは請求項２に記載の基（ａ）〜（ｄ）のうちの一つを表わすか、あるいはＲ１およびＲ２が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、請求項２に詳細に定義されているとおりの環を表わす、請求項２に記載の化合物。
４．Ｒ１が、置換されていてもよいフェニルを表わし、この置換基は、３個までの同一または異なる基であることができ、ハロゲン原子、Ｃ１−４−アルキル基、Ｃ１−４−ハロアルキル基および（または）Ｃ１−４−ハロアルコキシ基であり、そしてＲ２は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキルまたはＣ３−６−シクロアルキルを表わす、請求項３に記載の化合物。
５．Ｒ１がヘテロアリールを表わし、そしてＲ２がメチルを表わす、請求項３に記載の化合物。
６．〔Ｅ〕−異性体形である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合。
７．メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチルーベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アタリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３，５−ジ−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３ −メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−２−フルオロ−５−メチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル１−〔α−｛〔（１−〔２−ベンゾフリル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝ −ｏ−トリル〕−３−メトキシーアクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（３−ニトロベンジル）イミノ〕オキシ｝ −ｏ−トリル〕−アタリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ）−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（１−〔２−チエニル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピルーベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ −トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（１−〔５−クロロ−２−チエニル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチル− ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−ブロモベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（１−〔３，５−ジメチル−２−フリル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（１−〔２，５−ジメチル−３−チエニル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−メチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−メチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、およびメチル２−〔α−｛〔（３−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
８．メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシ −ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、およびメチル２ −〔α−｛〔（α−エチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
９．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ〔式中、Ｘは、アルドイミノ基またはケトイミノ基を表わす）で示される化合物の一種の有効量および製剤助剤を含有することを特徴とする、殺カビ組成物。
１０．式Ｉ中のＸが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４ −アルキルチオ−Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−４−アルキル、アリ− ルオキシ−Ｃ１−４−アルキル、アリールチオ−Ｃ１−４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、アリール−Ｃ２−４− アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ３−６−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シアノまたは基（ａ）〜（ｄ）のうちの一つを表わし：ＣＯＯＲ３　（ａ）　ＣＯＮＲ４Ｒ５　　（ｂ）ＣＯＲ６　　（ｃ）　ＣＲ７＝ＮＯＲ８　（ｄ）あるいはＲ１およびＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜７員の環を表わし、この環は酸素原子またはイオウ原子を含有していてもよく、そしてこの環は１個または２個の縮合芳香族環を含有することができ、そしてＲ３，Ｒ４，Ｒ５．Ｒ６，Ｒ７およびＲ８は、それぞれ水素、Ｃ１−４−アルキル、アリールまたはヘテロアリールを表わす）を表わす、請求項９に記載の組成。
１１．群メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−ベンジル〕イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アタリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−１〔（α−メチル−３，５−ジ−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３ −メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−２−フルオロ−５−メチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル１−〔α−｛〔（１−〔２−ベンゾフリル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝ −ｏ−トリル〕−３−メトキシーアクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（３−ニトロベンジル）イミノ〕オキシ｝ −ｏ−トリル〕−アタリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（１−〔２−チエニル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（α−シクロプロピルーべンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ −トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（１−〔５−クロロ−２−チエニル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメチル− ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−ブロモベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（１−〔３，５−ジメチル−２−フリル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（１−〔２，５−ジメチル−３−チエニル〕−エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−クロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔｛α−メチル−３−メチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−メチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル２−〔α−｛〔（３−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−４−トリフルオロメチル− ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−フルオロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、メチル３−メトキシ−２−〔α−｛〔（α−メチル−３−トリフルオロメトキシ −ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−アクリレート、およびメチル２ −〔α−｛〔（α−エチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メトキシ−アクリレート、から選ばれる化合物の少なくとも−種の有効量および製剤助剤を含有することを特徴とする、請求項９に記載の殺カビ組成物。
１２．一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ（式中、Ｘは、アルドイミノ基またはケトイミノ基を表わす）で示される化合物の製造方法であって、化合物ｘ−ＯＨ（式中、Ｘは、アルドイミノ基またはケトイミノ基を表わす）を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ（式中、Ｕは、脱離性基を表わす）で示されるベンジルアルコール誘導体を反応させることを特徴とする方法。
１３．請求項２〜８に記載の化合物のうちの一種を生成することを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
１４．農業および園芸におけるカビを防除する方法であって、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、あるいは請求項９〜１１項のいずれか一項に記載の組成物の有効量により、防護すべき場所を処理することを特徴とする方法。
１５．請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、あるいは請求項９〜１１のいずれか一項に記載の組成物の、農業および園芸に係るカビの防除における使用。