WO2021153757A1 - 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 - Google Patents

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WO2021153757A1
WO2021153757A1 PCT/JP2021/003319 JP2021003319W WO2021153757A1 WO 2021153757 A1 WO2021153757 A1 WO 2021153757A1 JP 2021003319 W JP2021003319 W JP 2021003319W WO 2021153757 A1 WO2021153757 A1 WO 2021153757A1
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methyl
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英克 飛田
吉彦 野倉
孝明 中野
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住友化学株式会社
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    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

Definitions

  • Non-Patent Document 1 discloses many compounds as active ingredients of plant disease control compositions.
  • active ingredients of plant disease control compositions See, for example, Non-Patent Document 1).
  • An object of the present invention is to provide a composition having an excellent control effect on plant diseases and a method for controlling plant diseases.
  • Subgroup (B-1) A group consisting of the mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor picoxystrobin, pyracrostrobin, methyltetraprol, fenpicoxamide, and florylpicoxamide.
  • Subgroup (B-3) Sterol biosynthesis inhibitor mefentrifluconazole.
  • the compound represented by the formula (I) has a C1-C3 alkyl group in which R 2 is a hydrogen atom and R 3 is substituted with one or more halogen atoms, and one or more.
  • the compound represented by the formula (I) has a C1-C3 alkyl group in which R 3 is a hydrogen atom and R 2 may be substituted with one or more halogen atoms, and one or more.
  • the compound represented by the formula (I) is Methyl (2E) -2- ⁇ 2-[( ⁇ [(1E) -1- (5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-yl) ethylidene] amino ⁇ oxy) methyl] phenyl ⁇ -3-methoxy -2-Propenoart; Methyl (2E) -2- ⁇ 2-[( ⁇ [(1E) -1- (2,3-dihydro-1H-inden-5-yl) ethylidene] amino ⁇ oxy) methyl] phenyl ⁇ -3-methoxy-2-propenoate; methyl (2E) -2- ⁇ 2-[( ⁇ [(1E) -1- (3-chlorophenyl) ethylidene] amino ⁇ oxy) methyl] phenyl ⁇ -3-methoxy-2 -Propenoate; Methyl (2E) -2- ⁇ 2-[( ⁇ [(1E) -1-(5
  • the subgroup (B-1) is a group consisting of methyltetraprol, fenpicoxamide, and florylpicoxamide.
  • the subgroup (B-2) is pidiflumethophene, 3- (difluoromethyl) -N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-indene-4-yl) -1-methyl.
  • the subgroup (B-3) is mefentrifluconazole, The plant disease control composition according to any one of [1] to [4].
  • the weight ratio of the compound represented by the formula (I) to one or more compounds selected from the group (B) is in the range of 1: 0.01 to 1: 100, [1] to [5]. ]
  • the weight ratio of the compound represented by the formula (I) to one or more compounds selected from the group (B) is in the range of 1: 0.1 to 1:10, [1] to [5].
  • a plant disease control method comprising a step of treating a plant or the soil in which the plant is cultivated with an effective amount of the plant disease control composition according to any one of [1] to [7].
  • the weight ratio of the compound represented by the formula (I) to one or more compounds selected from the group (B) is 1: 0.01 to 1: 100, or 1: 0.1 to 1:10.
  • the plant disease control composition according to [10] or [11] which is in the range of.
  • the plant disease control composition according to any one of [1] to [4], wherein the group (B) is a subgroup (B-2).
  • the subgroup (B-2) is pidiflumethophene, 3- (difluoromethyl) -N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-. It is a group consisting of 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (2), and a compound represented by the following formula (3) [13]. ]
  • the plant disease control composition according to.
  • the weight ratio of the compound represented by the formula (I) to one or more compounds selected from the group (B) is 1: 0.01 to 1: 100, or 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the compound represented by the formula (I) to one or more compounds selected from the group (B) is 1: 0.01 to 1: 100, or 1: 0.1 to 1:10.
  • the plant disease control composition according to [16] which is in the range of.
  • the plant disease control composition of the present invention can control plant diseases.
  • the plant disease control composition of the present invention includes a compound represented by the above formula (I) (hereinafter referred to as the present compound A) and one or more selected from the group (B). (Hereinafter referred to as the present compound B).
  • the halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the substituent has two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different from each other.
  • the notation "CX-CY" in the present specification means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • the notation "C1-C3" means that the number of carbon atoms is 1 to 3.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and an isopropyl group.
  • the compound “R 2 and R 3 may bind to each other to form -CH 2 CH 2 CH 2- or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- ".
  • Examples thereof include a compound represented by the following formula (II) and a compound represented by the formula (III). Equation (II): [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The compound indicated by. Equation (III): [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The compound indicated by.
  • the present compound A may have one or more stereoisomers.
  • Examples of the steric isomer include enantiomers, diastereomers and geometric isomers.
  • the present compound A contains each stereoisomer and a mixture of stereoisomers in an arbitrary ratio.
  • Examples of the embodiment of the present compound A include the following compounds.
  • Aspect 4 In Aspect 2, a compound in which R 2 and R 3 are the same or different, and are a hydrogen atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group.
  • Aspect 5 In Aspect 2, a compound in which R 2 is a hydrogen atom and R 3 is a chlorine atom, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group.
  • Aspect 6 In Aspect 2, a compound in which R 3 is a hydrogen atom and R 2 is a chlorine atom, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group.
  • composition of the present invention examples include the following compositions.
  • the present compound A can be produced according to the method described in European Patent No. 05855751, International Publication No. 1990/07493, and the like. It can also be manufactured by the following manufacturing method.
  • a compound represented by the formula (M1) (hereinafter referred to as compound (M1)) and a compound represented by the formula (M2) (hereinafter referred to as compound (M2)) are reacted in the presence of a base. It can be manufactured by allowing it to be produced.
  • X represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, and a trifluoromethanesulfonyloxy group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as heptane, toluene and xylene; ethers such as tetrahydrofuran and methyl tert-butyl ether; amides such as N and N-dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF); Esters such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO); ketones such as acetone; nitriles such as acetonitrile; water and a mixture of two or more thereof.
  • hydrocarbons such as heptane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran and methyl tert-butyl ether
  • amides such as N and N-dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF)
  • Esters such as ethyl acetate
  • sulfoxides such as
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and sodium hydride. Be done.
  • the compound (M2) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M1).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out by adding sodium iodide, tetrabutylammonium iodide, etc., if necessary, and these compounds are usually 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (M1). Used in proportion.
  • the compound A can be isolated by extracting the reaction mixture with an organic solvent and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M1) and compound (M2) are known or can be produced according to a known method.
  • Examples of the present compound B include one or more compounds selected from the following subgroups (B-1), subgroups (B-2), and subgroups (B-3).
  • Subgroup (B-1) A group consisting of the mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor picoxystrobin, pyracrostrobin, methyltetraprol, fenpicoxamide, and florylpicoxamide.
  • Subgroup (B-2) Mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor fluxapyroxado, benzobindiflupil, fluindapyl, pidiflumethophene, 3- (difluoromethyl) -N- (2,3-dihydro-) 1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, the compound represented by the following formula (1), the compound represented by the following formula (2), and A group consisting of compounds represented by the following formula (3).
  • Subgroup (B-3) Sterol biosynthesis inhibitor mefentrifluconazole.
  • Picoxystrobin pyracrostrobin, methyltetraprol, fenpicoxamide, florylpicoxamide, fluxapyroxade, benzobindiflupill, fluindapill, pidiflumethophene, 3- (difluoromethylyl) used in the present invention.
  • -N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide and mefentrifluconazole are all known compounds.
  • the compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (2) and the compound represented by the formula (3) used in the present invention are all known compounds, and are, for example, International Publication No. 2014/095675. It is a compound described in the above, and can be produced by the method described in the relevant publication.
  • the weight ratio of the present compound A to the present compound B in the composition of the present invention is usually 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the plant disease control composition of the present invention may be simply a mixture of the present compound A and the present compound B, but the composition of the present invention usually contains the present compound A and the present compound B, a solid carrier, a liquid carrier, and an oil. , And / or mix with surfactants, etc., and add other pharmaceutical aids as needed to add emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, granule wettable powders, flowables, dry flowables. It is used by formulating it into a drug, microcapsule, etc. In these preparations, the total amount of the present compound A and the present compound B is usually in the range of 0.1 to 100% by weight, preferably 0.2 to 90% by weight, and more preferably 1 to 80% by weight.
  • the solid carrier examples include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, acidic white clay, etc.), dry silica, wet silica, talc, ceramics, and other inorganic minerals (serisite, quartz, sulfur, activated charcoal, calcium carbonate, etc.). , Fine powders and granules such as chemical fertilizers (sulfur, phosphorus, glass, urea, salt, etc.), and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethylmethacrylate, polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon-6. , Nylon resin such as nylon-11 and nylon-66, polyamide resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymer, etc.).
  • clays kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, acidic white clay, etc.
  • dry silica wet silica, talc, ceramics, and other inorganic minerals (
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons.
  • alcohols methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • aromatic hydrocarbons examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ket
  • Classes (toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxysilyl ethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, etc.) Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), nitriles (acetritale, isobutyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, etc.) , Diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate and alkyl sulfate. Surfactants can be mentioned.
  • Nimbus registered trademark
  • Assist registered trademark
  • Aureo registered trademark
  • Iharol registered trademark
  • Silwet L-77 registered trademark
  • BreakThru registered trademark
  • SundanceII registered trademark
  • Induce® Penetrator®, AgriDex®, Lutensol A8®, NP-7®, Triton®, Nufilm®, Emulgator NP7® ), Emulad (registered trademark), TRITONX45 (registered trademark), AGRAL90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSprayN (registered trademark), BANOLE (registered trademark), etc.
  • ARPON registered trademark
  • EnSprayN registered trademark
  • BANOLE registered trademark
  • auxiliary agents include fixing agents, dispersants, coloring agents, stabilizers, etc., specifically, for example, casein, gelatin, sugars (temple, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, etc.
  • Synthetic water-soluble polymers polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.
  • acidic isopropyl phosphate 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • composition of the present invention is also prepared by formulating the present compound A and the present compound B by the above-mentioned methods, diluting them with water as necessary, and mixing the respective preparations or their diluted solutions. You can also do it.
  • composition of the present invention may further contain one or more other fungicides and / or insecticides.
  • the composition of the present invention can control plant diseases caused by phytopathogenic microorganisms such as fungi, oomycete, Phytomyxea, and bacteria.
  • Fungi include, for example, Ascomycota, Basidiomycota, Blassoladiomycota, Cytridiomycota, Mucoromycota and Oldiomycota.
  • Ascomycota Basidiomycota
  • Blassoladiomycota Blassoladiomycota
  • Cytridiomycota Cytridiomycota
  • Mucoromycota and Oldiomycota.
  • the numbers in parentheses indicate the scientific names of the phytopathogenic microorganisms that cause each disease.
  • Rice diseases blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), bakanae disease (Gibberella fujikuroi), yellowing dwarf disease (Sclerophthora macrospora), rhizoctonia and Epicoccum nigrum, Trichoderma viride, Rhizopus oryzae; Wheat Diseases: Blumeria graminis, Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale, Puccinia striiformis, Puccinia reiformis, Puccinia graminis, ), Monographella nivalis (Microdochium nivale, Microdochium majus), Pyrenophora incarnata (Typhula ishikariensis), Ustilago tritici, Tilletia
  • mutations within the species are not particularly limited. That is, those having reduced sensitivity (also referred to as resistance) to a specific fungicide are also included.
  • the decrease in susceptibility may be due to a mutation at the target site (point mutation) or due to a factor other than the point mutation (non-point mutation).
  • point mutations mutations in the nucleic acid sequence portion (open reading frame) corresponding to the amino acid sequence of the protein cause amino acid substitutions in the protein at the target site, deletion of the suppressor sequence in the promoter region, or an enhancer. It includes those in which the protein at the target site is overexpressed due to mutations such as sequence amplification and increase in the number of gene copies.
  • non-point mutation examples include an enhancement of the excretion function of the bactericide that has flowed into the cell to the outside of the cell by an ABC transporter, an MFS transporter, or the like.
  • Another example is detoxification by metabolism of fungicides.
  • the specific fungicides described above include, for example, nucleic acid synthesis inhibitors (eg, phenylamide fungicides, acyl amino acid fungicides, DNA topoisomerase type II fungicides), filamentous division and cell division inhibitors (eg, for example.
  • nucleic acid synthesis inhibitors eg, phenylamide fungicides, acyl amino acid fungicides, DNA topoisomerase type II fungicides
  • filamentous division and cell division inhibitors eg, for example.
  • MBC fungicides N-phenylcarbamate fungicides
  • respiratory inhibitors eg, QoI fungicides, QiI fungicides, SDHI fungicides
  • amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors eg, anilinopyrimidine-based fungicides
  • Signal transmission inhibitors eg, phenylpyrrole fungicides, dicarboxyimide fungicides
  • lipid synthesis and cell membrane synthesis inhibitors eg, phosphorothiolate fungicides, dithiorane fungicides, aromatic hydrocarbon fungicides, Complex aromatic fungicides, carbamate fungicides, sterol biosynthesis inhibitors (eg, triazole and other DMI fungicides, hydroxyanilide fungicides, aminopyrazolinone fungicides), cell wall synthesis fungicides (eg, triazole and other DMI fungicides) , Polyoxine fungicides, carboxylic
  • Cytochrome b G143A, F129L, G137R, I147V, L275F, Y279C, Y279S, M295L, L299F, A126T, Y132C, C133Y, G137V, G137A, G137S, M139V, T145F, T145R, T145S, T145C, T145L, T145M , T148L, T148I, T148T, N256Y, N256K, N256I, E272D, E272G, E272Q, W273L, W273F, Y274S, Y274F, L275S, L275T or L295F; Cyp51 protein to A311G, A379G, A381G, A410T, A61V, D107V, D134G, D282E, D411N, E297K, F120L, F219S, F449S;
  • the phytopathogenic microorganism that can be controlled by the composition of the present invention may have a plurality of the above amino acid substitutions.
  • the plurality of amino acid substitutions may be the same protein or different proteins. Further, it may have a plurality of non-point mutations and point mutations.
  • a phytopathogenic microorganism that causes amino acid substitutions of G143A, F129L and G137R in chitochrome b a phytopathogenic microorganism having an amino acid substitution of G143A in chitochrome b and an amino acid substitution of A311G in Cyp51; G143A and in chitochrome b.
  • a phytopathogenic microorganism having an amino acid substitution of F129L and an amino acid substitution of A311G in Cyp51; an amino acid substitution of G143A and F129L in chitochrome b and an amino acid substitution of H6L / Y in ⁇ -tubulin. , Furthermore, a phytopathogenic microorganism in which the Cyp51 gene is overexpressed.
  • phytopathogenic microorganisms having a point mutation include the following. Alternaria alternata with an amino acid substitution of G143A in cytochrome b; Alternaria arborescens with an amino acid substitution of G143A in cytochrome b; Alternaria solani with an amino acid substitution of F129L in cytochrome b; Alternaria tomato with an amino acid substitution of G143A in cytochrome b; Botryotinia fuckeliana with G143A amino acid substitution in cytochrome b; Glomerella graminicola with an amino acid substitution of G143A in cytochrome b; Corynespora cassiicola with an amino acid substitution of G143A in cytochrome b; Cercospora beticola with an amino acid substitution of G143A in cytochrome b; Cercospora sojina with an amino acid substitution of G143A in cytochrome b; Cladsporium carpophilum with G143A amino acid substitution in cytochro
  • Zymoseptoria tritici means the same species as Septoria tritici.
  • plants to which the composition of the present invention can be used include the following plants.
  • Fruit trees Fruit trees; nuts (apples, pears, Japanese pears, curins, marmelos, etc.), drupes (peaches, plums, nectarines, seaweeds, apricots, apricots, prunes, etc.), citrus fruits (unshu mikan, oranges, lemons, limes, grapefruits, etc.) Etc.), nuts (chestnuts, walnuts, plums, almonds, pistachios, cashew nuts, macadamia nuts, etc.), liquid fruits (blueberries, cranberries, blackberries, raspberries, etc.), grapes, oysters, olives, biwa, bananas, coffee, Nut palm, coco palm, etc.
  • tea mulberry, flowering tree, roadside tree (ash, hemlock, honeybee, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, sycamore, poplar, honeybee, fu, sycamore, zelkova, kurobe, mominoki, hemlock, rat, pine, spruce, yew ), Flowers, foliage plants, shiva, grasses.
  • the above-mentioned plant varieties are not particularly limited as long as they are generally cultivated varieties.
  • the above-mentioned plant may be a plant that can be produced by natural mating, a plant that can be generated by mutation, an F1 hybrid plant, or a transgenic plant (also referred to as a genetically modified plant).
  • These plants are generally resistant to herbicides, accumulate toxic substances against pests (also called pest resistance), control infection against diseases (also called disease resistance), increase yield potential, biologically and abiotic. It has properties such as improved resistance to stress factors and quality modification of products (for example, increase / decrease in component content, change in composition, improvement in storage stability or processability).
  • the plant disease control method of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control method) is carried out by treating an effective amount of the present compound A and the present compound B on a plant or soil in which the plant is cultivated.
  • Such plants include the whole plant and specific parts of the plant. Specific parts of the plant include, for example, foliage, flowers, ears, fruits, trunks, branches, canopies, seeds, bulbs and seedlings.
  • the bulb means a bulb, a corm, a rhizome, a tuber, a tuber, a stem fragment, and a root-bearing body.
  • the ratio of the treated amount of the present compound A to the treated amount of the present compound B is usually 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1: 1 in terms of weight ratio. It is 10.
  • the present compound A and the present compound B may be separately treated on a plant or soil in which a plant is cultivated at the same time, but usually, from the viewpoint of convenience at the time of treatment, the composition of the present invention. Is processed as.
  • examples of the method for treating the present compound A and the present compound B include foliage treatment, soil treatment, root treatment and seed treatment.
  • foliage treatment examples include a method of treating the surface of a cultivated plant by foliar spraying and trunk spraying.
  • root treatment for example, a method of immersing the whole or root of a plant in a chemical solution containing the present compound A and the present compound B, and a solid preparation containing the present compound A, the present compound B and a solid carrier are used for plants.
  • soil treatments include, for example, soil spraying, soil mixing and chemical irrigation into the soil.
  • Examples of such seed treatment include treatment of the seeds of plants to be protected from plant diseases with the composition of the present invention.
  • a small amount of the composition of the present invention formulated in a spray treatment, a wettable powder, an emulsion or a flowable agent in which the composition of the present invention in the form of a suspension is atomized and sprayed onto the seed surface is applied as necessary.
  • Examples thereof include a smear treatment in which water is added and applied to the seeds, a dipping treatment in which the seeds are immersed in the composition of the present invention in the form of a solution for a certain period of time, a film coating treatment and a pellet coating treatment.
  • the composition of the present invention can be treated on the bulbs of a plant by the same method as the above-mentioned spraying treatment and smearing treatment.
  • the treatment amount of the present compound A and the present compound B in the control method of the present invention includes the type of plant to be treated, the type and frequency of occurrence of plant diseases to be controlled, the formulation form, the treatment time, the treatment method, the treatment place, and the weather conditions.
  • the total amount of the present compound A and the present compound B is usually 1 to 500 g, preferably 2 per 1000 m 2. It is ⁇ 200 g, more preferably 10-100 g.
  • the amount of the present compound A and the present compound B to be treated in the treatment of seeds is the total amount of the present compound A and the present compound B, which is usually 0.001 to 10 g, preferably 0.01 to 1 g, per 1 kg of seeds.
  • Emulsions, wettable powders, flowable agents, etc. are usually treated by diluting with water and spraying.
  • the concentration of the present compound A and the present compound B is the total concentration of the present compound A and the present compound B, which is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1% by weight. .. Powders, granules, etc. are usually treated as they are without dilution.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • Equation (I) A compound in which R 1 , R 2 , and R 3 are any combination described in [Table 1] to [Table 3].
  • Equation (II) Among the compounds represented by, R 1 is any combination shown in [Table 4].
  • Equation (III) Among the compounds represented by, R 1 is any combination shown in [Table 5].
  • the present compound S represents the present compound A1 to the present compound A68.
  • Composition group MX1 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and picoxystrobin at a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX2 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and picoxystrobin in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX3 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and picoxystrobin in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX4 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and pyracrostrobin in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX5 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and pyracrostrobin in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX6 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and pyracrostrobin in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX7 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and methyltetraprowl in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX8 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and methyltetraprowl in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX9 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and methyltetraprowl in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX10 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and fempicoxamide in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX11 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and fempicoxamide in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX12 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and fempicoxamide in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX13 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and florylpicoxamide in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX14 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and florylpicoxamide in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX15 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and florylpicoxamide in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX16 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and fluxapiroxade in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX17 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and fluxapiroxade in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX18 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and fluxapiroxade in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX19 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and benzobindiflupill in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX20 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and benzobindiflupill in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX21 Plant disease control composition containing any one of the present compounds S and benzobindiflu pill in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX22 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and fluindapyl in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX23 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and fluindapyl in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX25 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and pidiflumethophene in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX26 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and pidiflumethophene in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX27 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and pidiflumethophene in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX28 Any one of the present compounds S and 3- (difluoromethyl) -N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-indene-4-yl) -1-methyl
  • Composition group MX29 Any one of the present compounds S and 3- (difluoromethyl) -N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-indene-4-yl) -1-methyl A plant disease control composition containing -1H-pyrazole-4-carboxamide in a ratio of 1: 1;
  • Composition group MX30 Any one of the present compounds S and 3- (difluoromethyl) -N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -1-methyl
  • Composition group MX31 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (1) in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX32 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (1) in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX33 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (1) in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX34 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (2) in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX35 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (2) in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX36 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (2) in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX37 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (3) in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX38 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (3) in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX39 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and the compound represented by the formula (3) in a ratio of 10: 1.
  • Composition group MX40 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and mefentrifluconazole in a ratio of 0.1: 1.
  • Composition group MX41 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and mefentrifluconazole in a ratio of 1: 1.
  • Composition group MX42 A plant disease control composition containing any one of the present compounds S and mefentrifluconazole in a ratio of 10: 1.
  • the composition MX represents the composition described in the composition group MX1 to the composition group MX42.
  • compositions MX 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of wet silica.
  • compositions MX and 1.5 parts of sorbitan trioleate 20 parts of any one of the compositions MX and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, finely pulverized by a wet pulverization method, and then contained therein. , 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and mixed by stirring to obtain a preparation.
  • compositions MX, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one of the compositions MX, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • compositions MX 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • compositions MX 2 parts of any one of the compositions MX, 1 part of wet silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolinite are pulverized and mixed well, and then water is added and kneaded well to granulate. The formulation is obtained by drying.
  • composition of the present invention is useful for controlling plant diseases.
  • Test Example 1 Control test for soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) The true leaves of soybean (variety: Kurosengoku) were cut out to a diameter of 1 cm to prepare leaf discs. After 1 mL of agar medium (agar concentration 1.2%) was dispensed into a 24-well microplate, one leaf disk was placed on each well. To a mixture of 1 ⁇ L of Solpol® 1200KX, 4.5 ⁇ L of DMSO and 5 ⁇ L of xylene, 20 ⁇ L of a DMSO solution containing one selected from the present compound S at a predetermined concentration and 20 ⁇ L of a DMSO solution containing the present compound B at a predetermined concentration are added. And mixed.
  • the obtained mixture was diluted with ion-exchanged water to prepare a drug solution containing a predetermined concentration of the test compound.
  • This chemical solution was sprayed at 10 ⁇ L per leaf disc.
  • the soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) aqueous suspension 1.0 ⁇ 10 5 / mL
  • spores was inoculated by spraying on leaf disks.
  • an artificial meteorological device lighted for 6 hours, turned off for 18 hours, temperature 23 ° C., humidity 60%.
  • the leaf disc was air-dried until there were no water droplets on the surface, and then placed in the artificial meteorological instrument again for 12 days (this was designated as a treatment plot).
  • Test Example 2 Control test against Zymoseptoria tritici 1 ⁇ L of one selected from this compound S and a mixture of this compound B diluted at a predetermined concentration in DMSO were dispensed into a titer plate (96 wells). , 150 ⁇ L of a potato decoction liquid medium (PDB medium) previously inoculated with Zymoseptoria trichophyton spores was dispensed. After culturing this plate at 18 ° C. for 4 days to grow wheat leaf blight, the growth of wheat leaf blight was measured by the absorbance at 550 nm in each well of the titer plate (this is referred to as a treatment group). did).
  • PDB medium potato decoction liquid medium
  • Control effect 100 x (XY) / X X: Growth rate of bacteria in untreated group Y: Growth rate of bacteria in treated group
  • the untreated group means a group that operates in the same manner as the treated group except that this compound S and this compound B are not used. do.
  • the results are shown in Tables 13 to 19.
  • the plant disease control composition of the present invention can control plant diseases.

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Abstract

本発明は、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物、及び該組成物を用いる植物病害防除方法を提供し、該組成物は、式（Ｉ）〔式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。〕で示される化合物と、ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤の群、ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤の群、及びステロール生合成阻害剤の群からなる群より選ばれる１種以上の化合物とを含有する。

Description

植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
　本特許出願は、日本国特許出願２０２０－０１５１９０号（２０２０年１月３１日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明は、植物病害防除組成物及び植物病害防除方法に関する。
　従来、植物病害防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている。（例えば、非特許文献１参照）。
Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ－１８ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ　９７８－１－９９９８９６６－１－４
　本発明は、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物及び植物病害防除方法を提供することを目的とする。
　本発明者等は、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物及び植物病害防除方法を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示される化合物と、群（Ｂ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕　下記式（Ｉ）で示される化合物と、群（Ｂ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する植物病害防除組成物。
式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 〔式中、
　Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　Ｒ２及びＲ３は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基を表すか、あるいは、
　Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、又は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－を形成してもよい。〕
群（Ｂ）：
　下記亜群（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、及び（Ｂ－３）からなる群。
　亜群（Ｂ－１）：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤
　ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、メチルテトラプロール、フェンピコキサミド、及びフロリルピコキサミドからなる群。
　亜群（Ｂ－２）：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤
　フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、フルインダピル、ピジフルメトフェン、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物、及び式（３）で示される化合物からなる群。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　亜群（Ｂ－３）：ステロール生合成阻害剤
　メフェントリフルコナゾール。
［２］　式（Ｉ）で示される化合物が、式（Ｉ）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物である、［１］に記載の植物病害防除組成物。
［３］　式（Ｉ）で示される化合物が、式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物である、［１］に記載の植物病害防除組成物。
［４］　式（Ｉ）で示される化合物が、
メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－イル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－イル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－クロロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（４－クロロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－（２－｛［（｛（１Ｅ）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（４－メチルフェニル）プロピリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；又はメチル　（２Ｅ）－２－（２－｛［（｛（１Ｅ）－１－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］プロピリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）－３－メトキシ－２－プロペノアートである、
［１］に記載の植物病害防除組成物。
［５］　群（Ｂ）において、
　亜群（Ｂ－１）が、メチルテトラプロール、フェンピコキサミド、及びフロリルピコキサミドからなる群であり、
　亜群（Ｂ－２）が、ピジフルメトフェン、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物、及び式（３）で示される化合物からなる群であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　亜群（Ｂ－３）が、メフェントリフルコナゾールである、
［１］～［４］のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
［６］　式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．０１～１：１００の範囲である、［１］～［５］のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
［７］　式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．１～１：１０の範囲である、［１］～［５］のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
［８］　［１］～［７］のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
［９］　植物病害を防除するための、有効量の［１］～［７］のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物の使用。
［１０］　群（Ｂ）が、亜群（Ｂ－１）である、［１］～［４］のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
［１１］　亜群（Ｂ－１）が、メチルテトラプロール、フェンピコキサミド、及びフロリルピコキサミドからなる群である、［１０］に記載の植物病害防除組成物。
［１２］　式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との重量比が、１：０．０１～１：１００、又は１：０．１～１：１０の範囲である、［１０］又は［１１］に記載の植物病害防除組成物。
［１３］　群（Ｂ）が、亜群（Ｂ－２）である、［１］～［４］のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
［１４］　亜群（Ｂ－２）が、ピジフルメトフェン、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物、及び下記式（３）で示される化合物からなる群である、［１３］に記載の植物病害防除組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［１５］　式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との重量比が、１：０．０１～１：１００、又は１：０．１～１：１０の範囲である、［１３］又は［１４］に記載の植物病害防除組成物。
［１６］　群（Ｂ）が、亜群（Ｂ－３）である、［１］～［４］のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
［１７］　式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．０１～１：１００、又は１：０．１～１：１０の範囲である、［１６］に記載の植物病害防除組成物。
　本発明の植物病害防除組成物は、植物病害を防除することができる。
　本発明の植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す）は、前記式（Ｉ）で示される化合物（以下、本化合物Ａと記す）と、群（Ｂ）より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物Ｂと記す）とを含有する。
　まず、本発明における置換基について説明する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
　置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ３」との表記は、炭素原子数が１乃至３であることを意味する。
　アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
　式（Ｉ）で示される化合物において、「Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、又は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－を形成してもよい」化合物としては、以下の式（ＩＩ）で示される化合物、及び式（ＩＩＩ）で示される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物。
　式（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物。
　本化合物Ａは、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体などが挙げられる。本化合物Ａには各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
　本化合物Ａの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本化合物Ａにおいて、Ｒ１がメチル基、又はエチル基である化合物。
〔態様２〕本化合物Ａにおいて、Ｒ１がメチル基である化合物。
〔態様３〕態様２において、Ｒ２及びＲ３が同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいメトキシ基である化合物。
〔態様４〕態様２において、Ｒ２及びＲ３が同一又は相異なり、水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基である化合物。
〔態様５〕態様２において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基である化合物。
〔態様６〕態様２において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２が塩素原子、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基である化合物。
〔態様７〕式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 において、Ｒ１がメチル基又はエチル基である化合物。
〔態様８〕態様７において、Ｒ１がメチル基である化合物。
〔態様９〕式（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 において、Ｒ１がメチル基又はエチル基である化合物。
〔態様１０〕態様９において、Ｒ１がメチル基である化合物。
　本発明組成物の態様としては、以下の組成物が挙げられる。
〔態様１１〕上記［２］に記載の式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．０１～１：１００の範囲である組成物。
〔態様１２〕上記［３］に記載の式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．０１～１：１００の範囲である組成物。
〔態様１３〕上記［４］に記載の式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．０１～１：１００の範囲である組成物。
〔態様１４〕上記［２］に記載の式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．１～１：１０の範囲である組成物。
〔態様１５〕上記［３］に記載の式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．１～１：１０の範囲である組成物。
〔態様１６〕上記［４］に記載の式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．１～１：１０の範囲である組成物。
　次に、本化合物Ａの製造法について説明する。
　本化合物Ａは、欧州特許第０５８５７５１号、国際公開第１９９０／０７４９３号等に記載の方法に準じて製造することができる。また、以下の製造法により製造することもできる。
製造法Ａ
　本化合物Ａは、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル等のエーテル類；Ｎ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）等のアミド類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド類；アセトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリウムが挙げられる。
　反応には化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等を加えて行ってもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｍ１）１モルに対して、０．００１～１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物Ａを単離することができる。
　化合物（Ｍ１）及び化合物（Ｍ２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
　次に、本化合物Ｂについて説明する。
　本化合物Ｂとしては、以下の亜群（Ｂ－１）、亜群（Ｂ－２）、及び亜群（Ｂ－３）より選ばれる１種以上の化合物が挙げられる。
　亜群（Ｂ－１）：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤
　ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、メチルテトラプロール、フェンピコキサミド、及びフロリルピコキサミドからなる群。
　亜群（Ｂ－２）：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤
　フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、フルインダピル、ピジフルメトフェン、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物、及び下記式（３）で示される化合物からなる群。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　亜群（Ｂ－３）：ステロール生合成阻害剤
　メフェントリフルコナゾール。
　本発明に用いられるピコキシストロビン、ピラクロストロビン、メチルテトラプロール、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、フルインダピル、ピジフルメトフェン、３－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－Ｎ－（２，３－ｄｉｈｙｄｒｏ－１，１，３－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－１Ｈ－ｉｎｄｅｎ－４－ｙｌ）－１－ｍｅｔｈｙｌ－１Ｈ－ｐｙｒａｚｏｌｅ－４－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ及びメフェントリフルコナゾールはいずれも公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ １８ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　９７８－１－９９９８９６６－１－４」の９０４、９７４、７８９、４６６、４９８、５５８、９７、５１５、９６９、６５２、７２８ページに記載されている。これらの化合物は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
　本発明に用いられる式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物及び式（３）で示される化合物は、いずれも公知の化合物であり、例えば、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載された化合物であり、当該公報に記載の方法で製造することができる。
　本発明組成物における、本化合物Ａと本化合物Ｂとの重量比は、通常、１：０．０１～１：１００、好ましくは１：０．１～１：１０である。
　本発明の植物病害防除組成物は、本化合物Ａと本化合物Ｂとを単に混合したものでもよいが、本発明組成物は、通常、本化合物Ａと本化合物Ｂ及び固体担体、液体担体、オイル、及び／又は界面活性剤等と混合し、必要に応じてその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤には本化合物Ａと本化合物Ｂの合計量は、通常０．１～１００重量％、好ましくは０．２～９０重量％、より好ましくは１～８０重量％の範囲である。
　固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。具体的には、Nimbus（登録商標）、Assist（登録商標）、Aureo（登録商標）、Iharol（登録商標）、Silwet L-77（登録商標）、BreakThru（登録商標）、SundanceII（登録商標）、Induce（登録商標）、Penetrator（登録商標）、AgriDex（登録商標）、Lutensol A8（登録商標）、NP-7（登録商標）、Triton（登録商標）、Nufilm（登録商標）、Emulgator NP7（登録商標）、Emulad（登録商標）、TRITON X 45（登録商標）、AGRAL 90（登録商標）、AGROTIN（登録商標）、ARPON（登録商標）、EnSpray N（登録商標）、及びBANOLE（登録商標）等が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本発明組成物はまた、本化合物Ａと本化合物Ｂを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈してそれぞれの製剤またはそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
　本発明組成物は、さらに他の１種以上の殺菌剤及び／または殺虫剤を含有していてもよい。
　本発明組成物は、菌（fungi）、卵菌(Oomycete)、ネコブカビ(Phytomyxea) 、細菌(bacteria)等の植物病原性微生物が引き起こす植物病害を防除することが出来る。真菌（fungi）としては、例えば、子嚢菌門（Ascomycota）、担子菌門（Basidiomycota）、Blasocladiomycota、Chytridiomycota、Mucoromycota及びOlpidiomycotaが挙げられる。具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。括弧内は、各病害を引き起こす植物病原性微生物の学名を示す。
イネの病害：いもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）、にせいもち病及び穂枯病（Epicoccum nigrum）、苗立枯病（Trichoderma viride、Rhizopus oryzae）；
　コムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale、 Microdochium majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata、Typhula ishikariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、 Tilletia controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、いもち病（Pyricularia graminis-tritici）；
　オオムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、小さび病（Puccinia hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリアリーフスポット病（Ramularia collo-cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
　トウモロコシの病害：さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭疽病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、Diplodia病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）、フイソデルマ病（Physoderma maydis）；
　ワタの病害：炭疽病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、Alternaria gossypii）、Black root rot病 (Thielaviopsis basicola）；
　コーヒーの病害：さび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；
　ナタネの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）、light leaf spot病（Pyrenopeziza brassicae）；
　サトウキビの病害：さび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；
　ヒマワリの病害：さび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；
　カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、緑かび病（Penicillium digitatum）、青かび病（Penicillium italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）、こうじかび病（Aspergillus niger）；
　リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭疽病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）、赤星病（Gymnosporangium juniperi-virginianae、Gymnosporangium yamadae）；
　ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola、Venturia pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
　モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、縮葉病（Taphrina deformans）；
　ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
　カキの病害：炭疽病（Gloeosporium kaki、Colletotrichum acutatum）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；
　ウリ類の病害：炭疽病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora capsici）、苗立枯病（Pythium sp.）；
　トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；
　ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
　アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）、白さび病（Albugo candida）；
　ネギの病害：さび病（Puccinia allii）；
　ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）、Diaporthe/Phomopsis complex（Diaporthe longicolla）；
　インゲンの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、根腐病（Fusarium solani）；
　ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）；
　エンドウの病害：うどんこ病（Erysiphe pisi）、根腐病（Fusarium solani）；
　ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens）、乾腐病（Fusarium solani）、がん腫病（Synchytrium endobioticum）；
　イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
　チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭疽病（Colletotrichum theae－sinensis）；
　タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、炭疽病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
　テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、さび病（Uromyces betae）；
　バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
　キクの病害：褐斑病（Septoria chrysanthemi－indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
　タマネギの病害：白斑葉枯病（Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
　種々の作物の病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、苗立枯病（Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium ultimum）；
　ダイコンの病害：黒斑病（Alternaria brassicicola）；
　シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、ブラウンパッチ病、ラージパッチ病（Rhizoctonia solani）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）；
　バナナの病害：シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）；
　レンズマメの病害：Ascochyta病（Ascochyta lentis）；
　ヒヨコマメの病害：Ascochyta病（Ascochyta rabiei）；
　ピーマンの病害：炭疽病（Colletotrichum scovillei）；
　マンゴーの病害：炭疽病（Colletotrichum acutatum）；
　果樹の病害：白紋羽病（Rosellinia necatrix）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）；
　収穫後のリンゴ、ナシ等の果実の病害：ムコールロット病（Mucor piriformis）；
　Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、Diplodia属等によって引き起こされる種子病害又は生育初期の病害；
　ウイルス病：Olpidium brassicaeによって媒介されるレタスのビッグベイン病、Polymyxa属（例えば、Polymyxa betae及びPolymyxa graminis）によって媒介される各種作物のウイルス病；
　細菌(bacteria)が引き起こす病害：イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）、ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citri）、ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）、ジャガイモのそうか病（Streptomyces scabiei）、トウモロコシのGoss's wilt病（Clavibacter michiganensis）、ブドウ、オリーブ、モモ等のピアス病（Xylella fastidiosa）、リンゴ、モモ、サクランボ等のバラ科植物の根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）。
　上記の植物病原性微生物について、種内の変異は特に限定されない。すなわち、特定の殺菌剤に対して感受性が低下（抵抗性を示す、とも言う）したものも含まれる。感受性の低下は、標的部位に突然変異を有するもの（作用点変異）であってもよいし、作用点変異でない要因によっていてもよい（非作用点変異）。作用点変異については、タンパク質のアミノ酸配列に対応する核酸配列部分（open reading frame）の変異により、標的部位であるタンパク質にアミノ酸置換が生じたもの、及びプロモーター領域におけるサプレッサー配列の欠失、あるいはエンハンサー配列の増幅、遺伝子のコピー数の増加等の変異により、標的部位のタンパク質が過剰発現しているものが含まれる。非作用点変異としては、例えば、ＡＢＣトランスポーター、ＭＦＳトランスポーター等による、細胞内に流入した殺菌剤を細胞外へ排出する排出機能の亢進が挙げられる。また、殺菌剤の代謝による解毒化も挙げられる。
　上記の特定の殺菌剤としては、例えば、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤、ＤＮＡ トポイソメラーゼ タイプＩＩ系殺菌剤）、有糸分裂及び細胞分裂阻害剤（例えば、ＭＢＣ殺菌剤、Ｎ－フェニルカーバメート殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、ＱｏＩ殺菌剤、ＱｉＩ殺菌剤、ＳＤＨＩ殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成の阻害剤（例えば、アニリノピリミジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤（例えば、フェニルピロール殺菌剤、ジカルボキシイミド殺菌剤）、脂質合成及び細胞膜合成の阻害剤（例えば、ホスホロチオレート系殺菌剤、ジチオラン殺菌剤、芳香族炭化水素系殺菌剤、複素芳香族系殺菌剤、カーバメート系殺菌剤）、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系等のＤＭＩ殺菌剤、ヒドロキシアニリド系殺菌剤、アミノピラゾリノン系殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤（例えば、ポリオキシン系殺菌剤、カルボン酸アミド系殺菌剤）、メラニン合成阻害剤（例えば、ＭＢＩ－Ｒ殺菌剤、ＭＢＩ－Ｄ殺菌剤、ＭＢＩ－Ｐ殺菌剤）、並びにその他の殺菌剤（例えば、シアノアセトアミドオキシム系殺菌剤、フェニルアセトアミド系殺菌剤）が挙げられる。
　標的部位のアミノ酸置換としては、例えば以下のものが挙げられる。
　チトクロームｂ：G143A、F129L、G137R、I147V、L275F、Y279C、Y279S、M295L、L299F、A126T、Y132C、C133Y、G137V、G137A、G137S、M139V、T145F、T145R、T145S、T145C、T145L、T145Y、T148M、T148V、T148L、T148I、T148T、N256Y、N256K、N256I、E272D、E272G、E272Q、W273L、W273F、Y274S、Y274F、L275S、L275T又はL295F；
　Cyp51タンパク質にA311G、A379G、A381G、A410T、A61V、D107V、D134G、D282E、D411N、E297K、F120L、F219S、F449S、F489L、F495I、G138C/R/S、G312A、G412A、G432S、G434C、G448S、G460D/Δ、G462A、G464S、G484S、G510C、G54E/K/R/V/W、G54W、H147Y、H303Y、H399P、I145F、I330T、I381V/Δ、I471T、I475T、K142R、K143E、K147Q、K175N、K197N、L50S、L98H、M145L、M220K/I/T/V、M288L、N125I、N178S、N22D、N284H、N513K、P216L、P384S、P394L、Q141H、Q88H、R467K、S188N、S208T、S297T、S405F、S508T、S509T、S524T、S52T、S79T、T289A、T440A、T454P、T469S、V101F、V136A/C/G、V490L、Y121F、Y131F/H、Y132F/H/N、Y134F、Y134F、Y136F、Y137F、Y140F/H、Y145F、Y431C、Y459C/D/N/S/P/Δ、Y461D、Y461D/H/S、Y463D/H/N、Y491H又はY68N；
　β－チューブリン：H6L/Y、Y50C/N/S、Q134K、A165V、E198A/D/G/K/L/Q/V、F200Y、M257L、F200Y、F167Y、Q73R又はL240F；
　SdhB：H277R/Y、P225H/F/L/T、N230I、H272L/R/V/Y、H278Y/R、H249L/N/Y、H273Y、N225I/T、T268I/A、I269V、H242R、H257L又はT253I；
　SdhC：H134R、P80H/L、A85V、S73P、T90I、I86F、N88S、H154Y/R、K49E、R64K、N75S、G79R、S135R、N87S、H153R、H146R、I29V、N33T、N34T、T79I/N、W80S、A84V、N86K/S/A、G90R、R151T/S、H152R、I161S、G169D又はH151R；
　SdhD：H133R、H132R、S89P、G109V、D124E/N、H134R、G138V、D145G、I50F、M114V又はD129E；
　OS-1(Shk1) ：E753K、G420D、I365N/R/S、V368F、Q369H/P、N373S、T447S、F267L、L290S、T765R、Q777R、T489I、E599K又はG736Y；
　ERG27：S9G、F26S、P57A、T63I、G170R、V192I、L195F、N196T、A210G、I232M、P238S/Δ、P250S、P269L、P298Δ、V309M、A314V、S336C、V365A、E368D、N369D、E375K、A378T、L400F/S、Y408S、F412I/S/V/C、A461S又はR496T。
　また、Cyp51遺伝子が過剰発現することで、殺菌剤に対して感受性が低下した植物病原性微生物とその宿主植物として、以下のものが挙げられる。コムギのSeptoria tritici（参考文献：Pest Management Science. 2012. 68(7).1034-1040）、オオムギのRhynchosporium secalis（参考文献：Molecular Bilogy and Evolution. 2014. 31(7).1793-1802）ダイズのPhakopsora pachyrhizi（参考文献：Pest Management Science. 2014. 70(3).378-388）、リンゴのVenturia inaequalis（参考文献：Phytopathology. 2016. 106(6).562-571）、カンキツのPenicillium digitatum（参考文献：Applied and Environmental Microbiology. 2000. 66(8).3421-3426）。
　本発明組成物が防除することが出来る植物病原性微生物は、上記のアミノ酸置換を複数有していてもよい。この場合、複数のアミノ酸置換は同一のタンパク質でも、異なったタンパク質でもよい。また、非作用点変異及び作用点変異を複数有していてもよい。例えば、チトクロームｂにG143A、F129L及びG137Rのアミノ酸置換を引き起こす植物病原性微生物；チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有し、且つCyp51にA311Gのアミノ酸置換を有する植物病原性微生物；チトクロームｂにG143A及びF129Lのアミノ酸置換を有し、且つCyp51にA311Gのアミノ酸置換を有する植物病原性微生物；チトクロームｂにG143A及びF129Lのアミノ酸置換を有し、且つβ－チューブリンにH6L/Yのアミノ酸置換を有し、さらにCyp51遺伝子が過剰発現している植物病原性微生物。
　作用点変異を有する植物病原性微生物としては、例えば、以下が挙げられる。
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するAlternaria alternata；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するAlternaria arborescens；
　チトクロームｂにF129Lのアミノ酸置換を有するAlternaria solani；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するAlternaria tomato；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するBotryotinia fuckeliana；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するGlomerella graminicola；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するCorynespora cassiicola；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するCercospora beticola；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するCercospora sojina；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するCladsporium carpophilum；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するColletotrichum graminicola；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するGlomerella cingulata；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するBlumeria graminis f. sp. hordei；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するBlumeria graminis f. sp. tritici；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するParastagonospora nodorum；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するMonographella nivalis；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するMicrodochium majus、nivale；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するMycosphaerella fijiensis；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するDidymella rabiei；
　チトクロームｂにF129Lのアミノ酸置換を有するPhakopsora pachyrhizi；
　チトクロームｂにF129L又はG143Aのアミノ酸置換を有するPlasmopara viticola；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するPleospora allii；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するPodosphaera fusca；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するPodosphaera xanthii；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するPseudoperonospora cubensis；
　チトクロームｂにF129L又はG143Aのアミノ酸置換を有するMagnaporthe oryzae；
　チトクロームｂにF129Lのアミノ酸置換を有するPyrenophora teres；
　チトクロームｂにF129L、G137R又はG143Aのアミノ酸置換を有するPyrenophora tritici-repentis；
　チトクロームｂにF129Lのアミノ酸置換を有するPythium aphanidermatum；
　チトクロームｂにF129L又はG143Aのアミノ酸置換を有するThanatephorus cucumeris；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するRamularia collo-cygni；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するRhynchosporium secalis；
　チトクロームｂにF129Lのアミノ酸置換を有するRhizoctonia solani；
　チトクロームｂにF129L、G137R又はG143Aのアミノ酸置換を有するZymoseptoria tritici；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するErysiphe necator；
　チトクロームｂにG143Aのアミノ酸置換を有するVenturia inaequalis；
　チトクロームｂにI147Vのアミノ酸置換を有するSaccharomyces cerevisiae；
　チトクロームｂにL275Fのアミノ酸置換を有するSaccharomyces cerevisiae；
　チトクロームｂにY279Cのアミノ酸置換を有するSaccharomyces cerevisiae；
　チトクロームｂにY279Sのアミノ酸置換を有するSaccharomyces cerevisiae；
　チトクロームｂにM295Lのアミノ酸置換を有するSaccharomyces cerevisiae；
　チトクロームｂにL299Fのアミノ酸置換を有するPuccinia horiana；
　チトクロームｂにL299Fのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにA126T のアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにY132Cのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにC133Yのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにG137Vのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにG137Aのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにG137Sのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにM139Vのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT145Fのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT145Rのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT145Sのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT145Cのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT145Lのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT145Yのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT148Mのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT148Vのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT148Lのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT148Iのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにT148Tのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにN256Yのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにN256Kのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにN256Iのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにE272Dのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにE272Gのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにE272Qのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにW273Lのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにW273Fのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにY274Sのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにY274Fのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにL275Sのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにL275Tのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　チトクロームｂにL295Fのアミノ酸置換を有する真菌（fungi）及び卵菌（Oomycota）；
　Cyp51にY136Fのアミノ酸置換を有するAjellomyces capsulatus；
　Cyp51にY132N、K197N、D282E、M288L、T469S、H399P、D411N又はT454Pのアミノ酸置換を有するAspergillus flavus；
　Cyp51にN22D、S52T、G54E/K/R/V/W、Y68N、Q88H、L98H、V101F、Y121F、N125I、G138C/R/S、Q141H、H147Y、P216L、F219S、M220K/I/T/V、T289A、S297T、P394L、Y431C、G432S、G434C、T440A、G448S、Y491H又はF495Iのアミノ酸置換を有するAspergillus fumigatus；
　Cyp51にG54Wのアミノ酸置換を有するAspergillus parasiticus；
　Cyp51にA61V、Y132F/H、K143E、S405F、F449S、G464S、R467K又はI471Tのアミノ酸置換を有するCandida albicans；
　Cyp51にE297K、I330T又はP384Sのアミノ酸置換を有するCercospora beticola；
　Cyp51にY136F、K147Q又はS509Tのアミノ酸置換を有するBlumeria graminis f. sp. hordei；
　Cyp51にS79T、Y136F、又はK175Nのアミノ酸置換を有するBlumeria graminis f. sp. tritici；
　Cyp51にY145F又はG484Sのアミノ酸置換を有するFilobasidiella neoformans；
　Cyp51にY136Fのアミノ酸置換を有するMonilinia fructicola、
　Cyp51にY136F、A313G、A381G、Y461D、G462A又はY463D/H/Nのアミノ酸置換を有するMycosphaerella fijiensis；
　Cyp51にF120L、Y131F/H、K142R、I145F又はI475Tのアミノ酸置換を有するPhakopsora pachyrhizi；
　Cyp51にY134Fのアミノ酸置換を有するPuccinia triticina；
　Cyp51にF489Lのアミノ酸置換を有するPyrenophora teres；
　Cyp51にS508Tのアミノ酸置換を有するPyrenopeziza brassicae；
　Cyp51にY140F/Hのアミノ酸置換を有するSaccharomyces cerevisiae；
　Cyp51にL50S、D107V、D134G、V136A/C/G、Y137F、M145L、N178S、S188N、S208T、N284H、H303Y、A311G、G312A、A379G、I381V/Δ、A410T、G412A、Y459C/D/N/S/P/Δ、G460D/Δ、Y461D/H/S、V490L、G510C、N513K又はS524Tのアミノ酸置換を有するZymoseptoria tritici；
　Cyp51にY136Fのアミノ酸置換を有するErysiphe necator；
　β－チューブリンにH6L/Y、Y50N/S、Q134K、A165V、E198D/K/Q、F200Y又はM257Lのアミノ酸置換を有するEmericella nidulans；
　β－チューブリンにE198A/G/K/V又はF200Yのアミノ酸置換を有するBotryotinia fuckeliana；
　β－チューブリンにF167Yのアミノ酸置換を有するCochliobolus heterostrophus；
　β－チューブリンにF167Y又はE198Aのアミノ酸置換を有するCercospora beticola；
　β－チューブリンにY50N、E198V又はF200Yのアミノ酸置換を有するGibberella fujikuroi；
　β－チューブリンにY50C、Q73R、F167Y、E198K/L/Q又はF200Yのアミノ酸置換を有するGibberella zeae；
　β－チューブリンにE198A/Qのアミノ酸置換を有するHelminthosporium solani；
　β－チューブリンにY50Cのアミノ酸置換を有するHypomyces odoratus；
　β－チューブリンにH6Yのアミノ酸置換を有するParastagonospora nodorum；
　β－チューブリンにH6Y又はE198A/Kのアミノ酸置換を有するMonilinia fructicola；
　β－チューブリンにL240Fのアミノ酸置換を有するMonilinia laxa；
　β－チューブリンにE198Aのアミノ酸置換を有するMicrodochium majus、nivale；
　β－チューブリンにE198Aのアミノ酸置換を有するMycosphaerella fijiensis；
　β－チューブリンにF167Y又はE198Gのアミノ酸置換を有するNeurospora crassa；
　β－チューブリンにE198A/K又はF200Yのアミノ酸置換を有するPenicillium aurantiogriseum；
　β－チューブリンにF167Y又はE198A/K/Vのアミノ酸置換を有するPenicillium expansum；
　β－チューブリンにE198K又はF200Yのアミノ酸置換を有するPenicillium italicum；
　β－チューブリンにL240Fのアミノ酸置換を有するPyrenopeziza brassicae；
　β－チューブリンにE198G/K又はF200Yのアミノ酸置換を有するRhynchosporium secalis；
　β－チューブリンにE198A/Kのアミノ酸置換を有するSclerotinia homoeocarpa；
　β－チューブリンにE198Aのアミノ酸置換を有するSclerotinia sclerotiorum；
　β－チューブリンにE198A/Gのアミノ酸置換を有するZymoseptoria tritici；
　β－チューブリンにE198A/K、F200Y又はL240Fのアミノ酸置換を有するVenturia inaequalis；
　SdhBにH277R/Yのアミノ酸置換を有するAlternaria alternata；
　SdhBにH277R/Yのアミノ酸置換を有するAlternaria solani、
　SdhBにP225H/F/L/T、N230I又はH272L/R/V/Yのアミノ酸置換を有するBotryotinia fuckeliana；
　SdhBにH278Y/Rのアミノ酸置換を有するCorynespora cassiicola；
　SdhBにH277R/Yのアミノ酸置換を有するStagonosporopsis cucurbitacearum；
　SdhBにH249L/N/Yのアミノ酸置換を有するEurotium oryzae；
　SdhBにH277Yのアミノ酸置換を有するPyrenophora teres；
　SdhBにH273Yのアミノ酸置換を有するSclerotinia sclerotiorum；
　SdhBにN225I/T、H273Y、T268I/A又はI269Vのアミノ酸置換を有するZymoseptoria tritici；
　SdhBにH242Rのアミノ酸置換を有するErysiphe necator；
　SdhBにH257Lのアミノ酸置換を有するUstilago maydis；
　SdhBにT253Iのアミノ酸置換を有するVenturia inaequalis；
　SdhCにH134Rのアミノ酸置換を有するAlternaria alternata；
　SdhCにP80H/L又はA85Vのアミノ酸置換を有するBotryotinia fuckeliana；
　SdhCにS73Pのアミノ酸置換を有するCorynespora cassiicola；
　SdhCにT90Iのアミノ酸置換を有するEurotium oryzae；
　SdhCにI86F、N88S又はH154Y/Rのアミノ酸置換を有するPhakopsora pachyrhizi；
　SdhCにK49E、R64K、N75S、G79R、H134R又はS135Rのアミノ酸置換を有するPyrenophora teres；
　SdhCにN87S、H146R又はH153Rのアミノ酸置換を有するRamularia collo-cygni；
　SdhCにH146Rのアミノ酸置換を有するSclerotinia sclerotiorum；
　SdhCにI29V、N33T、N34T、T79I/N、W80S、A84V、N86K/S/A、G90R、R151T/S、H152R又はI161Sのアミノ酸置換を有するZymoseptoria tritici；
　SdhCにG169Dのアミノ酸置換を有するErysiphe necator；
　SdhCにH151Rのアミノ酸置換を有するVenturia inaequalis；
　SdhDにH133Rのアミノ酸置換を有するAlternaria alternata；
　SdhDにH133Rのアミノ酸置換を有するAlternaria solani；
　SdhDにH132Rのアミノ酸置換を有するBotryotinia fuckeliana；
　SdhDにS89P又はG109Vのアミノ酸置換を有するCorynespora cassiicola；
　SdhDにD124Eのアミノ酸置換を有するEurotium oryzae；
　SdhDにD124E/N、H134R、G138V又はD145Gのアミノ酸置換を有するPyrenophora teres；
　SdhDにH132Rのアミノ酸置換を有するSclerotinia sclerotiorum；
　SdhDにI50F、M114V又はD129Eのアミノ酸置換を有するZymoseptoria tritici；
　CesA3にQ1077K又はV1109L/Mのアミノ酸置換を有するPhytophthora capsici；
　CesA3にV1109Lのアミノ酸置換を有するPhytophthora drechsleri；
　CesA3にG1105A/V又はV1109Lのアミノ酸置換を有するPhytophthora infestans；
　CesA3にG1105S/Vのアミノ酸置換を有するPlasmopara viticola；
　CesA3にG1105V/Wのアミノ酸置換を有するPseudoperonospora cubensis；
　OS-1(Shk1)にE753Kのアミノ酸置換を有するAlternaria brassicicola；
　OS-1(Shk1)にG420Dのアミノ酸置換を有するAlternaria longipes；
　OS-1(Shk1)にI365N/R/S、V368F、Q369H/P、N373S又はT447Sのアミノ酸置換を有するBotryotinia fuckeliana；
　OS-1(Shk1)にF267L、L290S、T765R又はQ777Rのアミノ酸置換を有するPleospora allii；
　OS-1(Shk1)にT489I、E599 K又はG736Yのアミノ酸置換を有するSclerotinia sclerotiorum；
　ERG27にS9G、F26S、P57A、T63I、G170R、V192I、L195F、N196T、A210G、I232M、P238S/Δ、P250S、P269L、P298Δ、V309M、A314V、S336C、V365A、E368D、N369D、E375K、A378T、L400F/S、Y408S、F412I/S/V/C、A461S又はR496Tのアミノ酸置換を有するBotryotinia fuckeliana。
　Zymoseptoria triticiは、Septoria triticiと同じ種を意味する。
　本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次の植物が挙げられる。
　農作物；トウモロコシ（馬歯種、硬粒種、軟粒種、爆裂種、糯種、甘味種）、イネ（長粒種、短粒種、中粒種、ジャポニカ種、熱帯ジャポニカ種、インディカ種、ジャワニカ種、水稲、陸稲、浮稲、直播、移植、糯米）、コムギ（パンコムギ（硬質、軟質、中質、赤コムギ、白コムギ）、マカロニコムギ、スペルトコムギ、クラブコムギ、それぞれの秋播き型、春播き型）、オオムギ（二条オオムギ（＝ビールムギ）、六条オオムギ、ハダカムギ、もち麦、それぞれの秋播き型、春播き型）、ライムギ（秋播き型、春播き型）、ライコムギ（秋播き型、春播き型）、エンバク（秋播き型、春播き型）、ソルガム、ワタ（アップランド種、ピマ種）、ダイズ（無限伸育型、有限伸育型、半有限伸育型）、ラッカセイ（ピーナッツ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、ナタネ、カノーラ（秋播き型、春播き型）、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
　果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　その他；茶、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、花卉、観葉植物、シバ類、牧草類。
　前記した植物の品種は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。
　前記した植物とは、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、トランスジェニック植物（遺伝子組換え植物とも言う）であってもよい。これらの植物は、一般に、除草剤に対する耐性、有害生物に対する毒性物質の蓄積（害虫抵抗性とも言う）、病害に対する感染抑制（病害抵抗性とも言う）、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上、生産物の品質改変（例えば、成分の含有量増減、組成の変化、保存性または加工性の向上）等の特性を有する。
　本発明の植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す）は、本化合物Ａと本化合物Ｂとの有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。
かかる植物には、植物全体及び、植物の特定の部分が含まれる。植物の特定の部分とは、例えば、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、球根及び苗が挙げられる。
なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根、茎断片及び担根体を意味する。本発明防除方法において、本化合物Ａの処理量と本化合物Ｂの処理量との比は、重量比で、通常、１：０．０１～１：１００、好ましくは１：０．１～１：１０である。
　本発明防除方法において、本化合物Ａと本化合物Ｂとは同時期に別々に植物または植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。
　本発明防除方法において、本化合物Ａと本化合物Ｂとを処理する方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
　かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
　かかる根部処理としては、例えば、本化合物Ａと本化合物Ｂとを含有する薬液に植物の全体または根部を浸漬する方法、ならびに、本化合物Ａ、本化合物Ｂ及び固体担体を含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
　かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
　かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子への本発明組成物の処理が挙げられる。具体的には、懸濁液状の本発明組成物を霧状にして種子表面に吹きつける吹きつけ処理、水和剤、乳剤またはフロアブル剤に製剤化された本発明組成物を必要に応じ少量の水を加えて、種子に塗布する塗沫処理、溶液状の本発明組成物に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。また、上記の吹きつけ処理及び塗沫処理と同様の方法で、植物の球根へ本発明組成物を処理することができる。
　本発明防除方法における本化合物Ａと本化合物Ｂとの処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合または植物を栽培する土壌に処理する場合は、本化合物Ａと本化合物Ｂとの合計量で、１０００ｍ２あたり、通常１～５００ｇ、好ましくは２～２００ｇ、より好ましくは１０～１００ｇである。また種子への処理における本化合物Ａと本化合物Ｂとの処理量は、本化合物Ａと本化合物Ｂとの合計量で、種子１ｋｇあたり、通常０．００１～１０ｇ、好ましくは０．０１～１ｇである。
　乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本化合物Ａと本化合物Ｂとの濃度は、本化合物Ａと本化合物Ｂとの合計での濃度で、通常０．０００５～２重量％、好ましくは０．００５～１重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
　以下、本化合物Ａの製造例及び例、本発明組成物の製剤例、及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本化合物Ａの製造例を示す。
　本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表す。
　本化合物Ａの例を以下に示す。
　式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 で示される化合物において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が〔表１〕から〔表３〕に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 で示される化合物において、Ｒ１が〔表４〕に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　式（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 で示される化合物において、Ｒ１が〔表５〕に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　本発明組成物の具体的な例を以下に記す。なお、本化合物Ｓは、本化合物Ａ１～本化合物Ａ６８を表す。
組成物群ＭＸ１：本化合物Ｓのいずれか１種とピコキシストロビンとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２：本化合物Ｓのいずれか１種とピコキシストロビンとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３：本化合物Ｓのいずれか１種とピコキシストロビンとを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ４：本化合物Ｓのいずれか１種とピラクロストロビンとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ５：本化合物Ｓのいずれか１種とピラクロストロビンとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ６：本化合物Ｓのいずれか１種とピラクロストロビンとを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ７：本化合物Ｓのいずれか１種とメチルテトラプロールとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ８：本化合物Ｓのいずれか１種とメチルテトラプロールとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ９：本化合物Ｓのいずれか１種とメチルテトラプロールとを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１０：本化合物Ｓのいずれか１種とフェンピコキサミドとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１１：本化合物Ｓのいずれか１種とフェンピコキサミドとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１２：本化合物Ｓのいずれか１種とフェンピコキサミドとを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１３：本化合物Ｓのいずれか１種とフロリルピコキサミドとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１４：本化合物Ｓのいずれか１種とフロリルピコキサミドとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１５：本化合物Ｓのいずれか１種とフロリルピコキサミドとを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１６：本化合物Ｓのいずれか１種とフルキサピロキサドとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１７：本化合物Ｓのいずれか１種とフルキサピロキサドとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１８：本化合物Ｓのいずれか１種とフルキサピロキサドを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ１９：本化合物Ｓのいずれか１種とベンゾビンジフルピルとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２０：本化合物Ｓのいずれか１種とベンゾビンジフルピルとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２１：本化合物Ｓのいずれか１種とベンゾビンジフルピルを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２２：本化合物Ｓのいずれか１種とフルインダピルとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２３：本化合物Ｓのいずれか１種とフルインダピルとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２４：本化合物Ｓのいずれか１種とフルインダピルとを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２５：本化合物Ｓのいずれか１種とピジフルメトフェンとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２６：本化合物Ｓのいずれか１種とピジフルメトフェンとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２７：本化合物Ｓのいずれか１種とピジフルメトフェンとを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２８：本化合物Ｓのいずれか１種と３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドとを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ２９：本化合物Ｓのいずれか１種と３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドとを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３０：本化合物Ｓのいずれか１種と３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドとを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３１：本化合物Ｓのいずれか１種と式（１）で示される化合物とを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３２：本化合物Ｓのいずれか１種と式（１）で示される化合物とを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３３：本化合物Ｓのいずれか１種と式（１）で示される化合物とを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３４：本化合物Ｓのいずれか１種と式（２）で示される化合物とを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３５：本化合物Ｓのいずれか１種と式（２）で示される化合物とを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３６：本化合物Ｓのいずれか１種と式（２）で示される化合物とを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３７：本化合物Ｓのいずれか１種と式（３）で示される化合物とを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３８：本化合物Ｓのいずれか１種と式（３）で示される化合物とを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ３９：本化合物Ｓのいずれか１種と式（３）で示される化合物とを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ４０：本化合物Ｓのいずれか１種とメフェントリフルコナゾール
とを０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ４１：本化合物Ｓのいずれか１種とメフェントリフルコナゾール
とを１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
組成物群ＭＸ４２：本化合物Ｓのいずれか１種とメフェントリフルコナゾール
とを１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
　次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。組成物ＭＸは、組成物群ＭＸ１乃至組成物群ＭＸ４２に記載の組成物を表す。
製剤例１
　組成物ＭＸのいずれか１つの組成物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び湿式シリカ４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
　組成物ＭＸのいずれか１つの組成物２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ－ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
　組成物ＭＸのいずれか１つの組成物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　組成物ＭＸのいずれか１つの組成物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
　組成物ＭＸのいずれか１つの組成物２部、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、組成物ＭＸのいずれか１つの組成物２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
　次に、本発明組成物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
試験例１　ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）に対する防除試験
　ダイズ（品種：黒千石）の本葉を直径１ｃｍに切り抜きリーフディスクを作製した。２４ウェルマイクロプレートに寒天培地（寒天濃度１．２％）を１ｍＬずつ分注した後、各ウェルの上に、当該リーフディスクを１枚ずつ置いた。１μＬのソルポール（登録商標）１２００ＫＸ、ＤＭＳＯ ４．５μＬ及びキシレン５μＬの混合物に、本化合物Ｓから選ばれる１つを所定濃度含有するＤＭＳＯ溶液２０μＬ及び本化合物Ｂを所定濃度含有するＤＭＳＯ溶液２０μＬを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して、供試化合物を所定濃度含有する薬液を調製した。この薬液を、リーフディスク１枚につき１０μＬ散布した。１日後に、ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の胞子の水懸濁液（１．０×１０５／ｍＬ）を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内（６時間点灯、１８時間消灯、温度２３℃、湿度６０％）に置いた。１日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に１２日間置いた（これを処理区とした）。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。
　処理区の発病面積率及び無処理区の発病面積率から、以下の「式４」により防除効果を算出した。
「式４」
防除効果＝１００×（Ｘ－Ｙ）／Ｘ
Ｘ：無処理区の発病面積率
Ｙ：処理区の発病面積率
　ここで無処理区とは、本化合物Ｓ及び本化合物Ｂを使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　その結果を、表６～表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
試験例２　コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する防除試験
　本化合物Ｓから選ばれる１種、及び本化合物ＢをそれぞれＤＭＳＯに所定濃度で希釈した混合物をタイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注したのち、あらかじめコムギ葉枯病菌の分生胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養してコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度にて、コムギ葉枯病菌の生育度を測定した（これを処理区とした）。その生育度をもとに、「式５」を用い防除効果を算出した。
「式５」
防除効果＝１００×（Ｘ－Ｙ）／Ｘ
Ｘ：無処理区の菌の生育度
Ｙ：処理区の菌の生育度
　ここで無処理区とは、本化合物Ｓ及び本化合物Ｂを使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　その結果を、表１３～表１９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　本発明の植物病害防除組成物により、植物病害を防除することができる。

Claims (9)

  1. 　下記式（Ｉ）で示される化合物と、群（Ｂ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する植物病害防除組成物。
    式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、
    　Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    　Ｒ２及びＲ３は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基を表すか、あるいは、
    　Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、又は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－を形成してもよい。〕
    群（Ｂ）：
    　下記亜群（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、及び（Ｂ－３）からなる群。
    　亜群（Ｂ－１）：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤
    ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、メチルテトラプロール、フェンピコキサミド、及びフロリルピコキサミドからなる群。
    　亜群（Ｂ－２）：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤
    フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、フルインダピル、ピジフルメトフェン、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物、及び式（３）で示される化合物からなる群。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　亜群（Ｂ－３）：ステロール生合成阻害剤
    メフェントリフルコナゾール。
  2. 　式（Ｉ）で示される化合物が、式（Ｉ）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物である、請求項１に記載の植物病害防除組成物。
  3. 　式（Ｉ）で示される化合物が、式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物である、請求項１に記載の植物病害防除組成物。
  4. 　式（Ｉ）で示される化合物が、
    メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－イル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－５－イル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－クロロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（４－クロロフェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－（２－｛［（｛（１Ｅ）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）－３－メトキシ－２－プロペノアート；メチル　（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（４－メチルフェニル）プロピリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－３－メトキシ－２－プロペノアート；又はメチル　（２Ｅ）－２－（２－｛［（｛（１Ｅ）－１－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］プロピリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）－３－メトキシ－２－プロペノアートである、
    請求項１に記載の植物病害防除組成物。
  5. 　群（Ｂ）において、
    　亜群（Ｂ－１）が、メチルテトラプロール、フェンピコキサミド、及びフロリルピコキサミドからなる群であり、
    　亜群（Ｂ－２）が、ピジフルメトフェン、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、式（１）で示される化合物、式（２）で示される化合物、及び式（３）で示される化合物からなる群であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　亜群（Ｂ－３）が、メフェントリフルコナゾールである、
    請求項１～４のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
  6. 　式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との重量比が、１：０．０１～１：１００の範囲である、請求項１～５のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
  7. 　式（Ｉ）で示される化合物と群（Ｂ）より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、１：０．１～１：１０の範囲である、請求項１～５のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
  9. 　植物病害を防除するための、請求項１～７のいずれか１項に記載の植物病害防除組成物の使用。
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