JPH0347841A - アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン - Google Patents
アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサンInfo
- Publication number
- JPH0347841A JPH0347841A JP7281789A JP7281789A JPH0347841A JP H0347841 A JPH0347841 A JP H0347841A JP 7281789 A JP7281789 A JP 7281789A JP 7281789 A JP7281789 A JP 7281789A JP H0347841 A JPH0347841 A JP H0347841A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- organopolysiloxane
- alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 11
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 6
- 239000004567 concrete Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 14
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 6
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000011381 foam concrete Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Chemical group 0.000 description 2
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- BTZNPZMHENLISZ-UHFFFAOYSA-N fluoromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CF BTZNPZMHENLISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なアルコキシシリルアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンに関し、特にはコンクリ−１−９モ
ルタル、スレー１−２軽量気泡コンクリート等の水硬性
無機物に添加して、耐候性、耐久性のある優れた撥水性
を付与しうる新規なアルコキシシリルアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサンに関するものである。
ガノポリシロキサンに関し、特にはコンクリ−１−９モ
ルタル、スレー１−２軽量気泡コンクリート等の水硬性
無機物に添加して、耐候性、耐久性のある優れた撥水性
を付与しうる新規なアルコキシシリルアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサンに関するものである。
１分子中に、炭素原子数１〜４個のアルキル基と、アル
コキシシリルアルキル基を含有するオルガノポリシロキ
サンは特公昭６２−３７０４９に開示されている。
コキシシリルアルキル基を含有するオルガノポリシロキ
サンは特公昭６２−３７０４９に開示されている。
しかしながら、このオルガノポリシロキサンは天然およ
び合成繊維織物の仕上剤として有効であるが、本発明の
目的とするコンクリート、モルタル、スレー１−９軽量
気泡コンクリート等の水硬性無機物に混和した場合、撥
水性が十分でなく、撥水性に優れていても耐候性が悪く
、耐久性に劣るという欠点があった。
び合成繊維織物の仕上剤として有効であるが、本発明の
目的とするコンクリート、モルタル、スレー１−９軽量
気泡コンクリート等の水硬性無機物に混和した場合、撥
水性が十分でなく、撥水性に優れていても耐候性が悪く
、耐久性に劣るという欠点があった。
本発明は上記した欠点を解消することを目的とし、水硬
性無機物に混和した場合、耐候性、耐久性のある優れた
撥水性を付与しうる新規なアルコキシシリルアルキル基
含有オルガノポリシロキサンを提供するにある。
性無機物に混和した場合、耐候性、耐久性のある優れた
撥水性を付与しうる新規なアルコキシシリルアルキル基
含有オルガノポリシロキサンを提供するにある。
〔課題を解決するための手段とその作用〕前記した目的
は、 一般式 〔式中、Ｒは同一でも異なってもよい炭素原子数原子数
２〜５のアルキレン基、Ｒ３は炭素原子数１〜５のアル
キル基、Ｘは炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ａは２
または３の整数である。）で表わされる基、ＡはＲ，Ｒ
’およびＱがら選択される基、ρはＯ〜５００の整数、
ｍは１〜２ｏの整数、 ｎはＯ〜１００の整数、但し、
ｎが０の場合は両末端のＡがＲ１基である。〕で表わさ
れる１分子中に少なくとも１個のＱ基と少なくとも２個
のＲ１基を有することを特徴とする、アルコキシシリル
アルキル基含有オルガノポリシロキサンにより達成され
る。
は、 一般式 〔式中、Ｒは同一でも異なってもよい炭素原子数原子数
２〜５のアルキレン基、Ｒ３は炭素原子数１〜５のアル
キル基、Ｘは炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ａは２
または３の整数である。）で表わされる基、ＡはＲ，Ｒ
’およびＱがら選択される基、ρはＯ〜５００の整数、
ｍは１〜２ｏの整数、 ｎはＯ〜１００の整数、但し、
ｎが０の場合は両末端のＡがＲ１基である。〕で表わさ
れる１分子中に少なくとも１個のＱ基と少なくとも２個
のＲ１基を有することを特徴とする、アルコキシシリル
アルキル基含有オルガノポリシロキサンにより達成され
る。
すなわち１本発明のオルガノポリシロキサンは１分子中
に、Ｑ基であるアルコキシシリルアルキル基を少なくと
も１個と、Ｒ１基である炭素原子数が６〜１５個のアル
キル基を少なくとも２個有し、しかもＱ基は側鎖に少な
くとも１個有するオルガノポリシロキサンであり、これ
を水硬性無機物に配合することにより、意外にも、耐候
性、耐久性３− のある極めて優れた撥水性を有するものが得られること
を見出したのである。
に、Ｑ基であるアルコキシシリルアルキル基を少なくと
も１個と、Ｒ１基である炭素原子数が６〜１５個のアル
キル基を少なくとも２個有し、しかもＱ基は側鎖に少な
くとも１個有するオルガノポリシロキサンであり、これ
を水硬性無機物に配合することにより、意外にも、耐候
性、耐久性３− のある極めて優れた撥水性を有するものが得られること
を見出したのである。
このオルガノポリシロキサンを説明すると、式中のＲは
メチル基、エチル基プロピル基などの炭素原子数１〜５
までのアルキル基であり、好ましくはメチル基である。
メチル基、エチル基プロピル基などの炭素原子数１〜５
までのアルキル基であり、好ましくはメチル基である。
Ｒ１はヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基
、デシル基、ドデシル基などの炭素原子数６〜１５個の
アルキル基であり、このうち好ましくは炭素原子数６〜
１３個のアルキル基である。Ｑ基のＲ２は−ＣＨ２ＣＨ
２−−ＣＨ２ＣＨ□ＣＩ□−、−Ｃ１（（ＣＨ３）ＣＨ
２−、−（−ＣＩ（２＋−−（−ＣＨ２←などで例示さ
れる炭素原子数２〜５個のアルキレン基であり、好まし
くはエチレン基である。Ｒ３はＲと同様の炭素原子数１
〜５個までのアルキル基であり、又はメトキシ基、エト
キシ基。
、デシル基、ドデシル基などの炭素原子数６〜１５個の
アルキル基であり、このうち好ましくは炭素原子数６〜
１３個のアルキル基である。Ｑ基のＲ２は−ＣＨ２ＣＨ
２−−ＣＨ２ＣＨ□ＣＩ□−、−Ｃ１（（ＣＨ３）ＣＨ
２−、−（−ＣＩ（２＋−−（−ＣＨ２←などで例示さ
れる炭素原子数２〜５個のアルキレン基であり、好まし
くはエチレン基である。Ｒ３はＲと同様の炭素原子数１
〜５個までのアルキル基であり、又はメトキシ基、エト
キシ基。
プロポキシ基、メトキシエトキシ基で例示される炭素原
子数１〜５個のアルコキシ基であり、好ましくはメトキ
シ基もしくはエトキシ基である。ａは２または３の整数
であるが撥水性の点からａが３である方が好ましい。
子数１〜５個のアルコキシ基であり、好ましくはメトキ
シ基もしくはエトキシ基である。ａは２または３の整数
であるが撥水性の点からａが３である方が好ましい。
４
Ｑ基の具体例としては−Ｃ８２ＣＨ２Ｓｉ （ＯＣ１１
３） ３１ＣＨ２ＣＨ２Ｓ１（Ｃ１１３）（ＯＣＨ３）
２＊ ＣＨ２ＣＨ２５１（ＯＣ２Ｈ５）３＋ＣＨｚ
ＣＨｚＳｉ（ＯＣＲ（ＣＨａ）ｚ）３．（ＣＨ２）３Ｓ
１（ＣＩ（３）（ＯＣ２Ｈ５）２１（ＣＨ２）Ｓ Ｓｌ
（Ｃ２Ｒ５） （ＯＣ２８５）２が挙げられる。
３） ３１ＣＨ２ＣＨ２Ｓ１（Ｃ１１３）（ＯＣＨ３）
２＊ ＣＨ２ＣＨ２５１（ＯＣ２Ｈ５）３＋ＣＨｚ
ＣＨｚＳｉ（ＯＣＲ（ＣＨａ）ｚ）３．（ＣＨ２）３Ｓ
１（ＣＩ（３）（ＯＣ２Ｈ５）２１（ＣＨ２）Ｓ Ｓｌ
（Ｃ２Ｒ５） （ＯＣ２８５）２が挙げられる。
ＡはＲ，Ｒ１およびＱから選択される基でありＱはＯ〜
５００の整数、ｍは１〜２０の整数、 ｎはＯ〜１００
の整数であるが（但し、 ｎがＯの場合は両末端のＡが
Ｒ１基）、好ましくはＱが５−２００、ｍが１〜１０、
ｎが１〜５０の範囲である。
５００の整数、ｍは１〜２０の整数、 ｎはＯ〜１００
の整数であるが（但し、 ｎがＯの場合は両末端のＡが
Ｒ１基）、好ましくはＱが５−２００、ｍが１〜１０、
ｎが１〜５０の範囲である。
本発明のオルガノポリシロキサンの具体例としては、例
えば、次のものを挙げることができる。
えば、次のものを挙げることができる。
（以下余白）
５ｉ（０（Ｊ１３）３
Ｓｉ（ＯＣＨ，）３
１１３
Ｓｉ−（ＣＨ２卜Ｓｊ （ＯＣＨａ ）−ＣＨ。
５ｉ（ＯＣＨ３）。
Ｓｉ （ＱＣ）１． ）３
Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法としては、
例えば、上記の式（１）の場合、対応するメチルハイド
ロジエンポリシロキサンに、ＣＨ２＝ＣＨ５ｉ（ＯＣＨ
３）３とＣ１（、＝ ＣＨ（Ｃ１２） 、 Ｃ）１３
を白金系触媒の存在下で付加反応させることによって得
られる。同様にして弐〇の場合、対応するメチルハイド
ロジエンポリシロキサンに、（Ｃ１ｌｚ ” ＣＩ）
（ＣＩ＋３ ） Ｓｌ （ＱＣ２Ｈ５）２トＣＨ□＝
ＣＨ（ＣＨ，）□。ＣＨ３を付加反応させることによっ
て得られる。
例えば、上記の式（１）の場合、対応するメチルハイド
ロジエンポリシロキサンに、ＣＨ２＝ＣＨ５ｉ（ＯＣＨ
３）３とＣ１（、＝ ＣＨ（Ｃ１２） 、 Ｃ）１３
を白金系触媒の存在下で付加反応させることによって得
られる。同様にして弐〇の場合、対応するメチルハイド
ロジエンポリシロキサンに、（Ｃ１ｌｚ ” ＣＩ）
（ＣＩ＋３ ） Ｓｌ （ＱＣ２Ｈ５）２トＣＨ□＝
ＣＨ（ＣＨ，）□。ＣＨ３を付加反応させることによっ
て得られる。
−
にＣＨ２＝ ＣＨ３１（ＯＣＨ−）３を白金系触媒の存
在下で付加ＣＨ３ＣＨ３ ５ｉ （ＯＣＩ（３）ａで表わされる末端封鎖剤を合成
する。
在下で付加ＣＨ３ＣＨ３ ５ｉ （ＯＣＩ（３）ａで表わされる末端封鎖剤を合成
する。
次に、オクタメチルシクロテトラシロキサンとテトラメ
チルテトラハイドロジエンシクロテトラシロキサンを活
性白土のような触媒の存在下に重合し、その分子鎖末端
を上記の末端封鎖剤により封鎖することにより、両末端
にトリメトキシシリルエチレン基を有するジメチルシロ
キサン単位とメチルハイドロジエンシロキサン単位を有
するオルガノポリシロキサンが得られる。このオルガノ
ポリシロキサンに、弐〇の場合と同様に、ＣＨ２＝ＣＨ
（ＣＨ２）７ ＣＨ３とＣＨ２＝ ＣＨ２Ｓｉ （ＯＣ
Ｈ３）ａを白金系触媒の存在下に付加反応させて、式（
２）のオルガノポリシロキサンが得られる。
チルテトラハイドロジエンシクロテトラシロキサンを活
性白土のような触媒の存在下に重合し、その分子鎖末端
を上記の末端封鎖剤により封鎖することにより、両末端
にトリメトキシシリルエチレン基を有するジメチルシロ
キサン単位とメチルハイドロジエンシロキサン単位を有
するオルガノポリシロキサンが得られる。このオルガノ
ポリシロキサンに、弐〇の場合と同様に、ＣＨ２＝ＣＨ
（ＣＨ２）７ ＣＨ３とＣＨ２＝ ＣＨ２Ｓｉ （ＯＣ
Ｈ３）ａを白金系触媒の存在下に付加反応させて、式（
２）のオルガノポリシロキサンが得られる。
このようにして得られた特定構造のオルガノポリシロキ
サンは、特に水硬性無機物に耐候性、耐久性のある優れ
た撥水性を付与しうるものである。
サンは、特に水硬性無機物に耐候性、耐久性のある優れ
た撥水性を付与しうるものである。
次に、本発明を実施例により説明する。なお、粘度、屈
折率、比重の値は２５℃での測定値である。
折率、比重の値は２５℃での測定値である。
実施例１
還流冷却管を備えた３００成の３つロフラスコに両末端
トリメチルシリル基封鎖の重合度が５１．３のメチルハ
イドロジエンポリシロキサン８５．９０ ｇ 、ヘキサ
メチルジシロキサン１７．１０ｇ、活性白土１．５ｇを
加え、７５〜８０℃に昇温しで、そのまま７時間加熱し
た後、冷却して濾過し、式 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン（Ｉ）
を合成した。
トリメチルシリル基封鎖の重合度が５１．３のメチルハ
イドロジエンポリシロキサン８５．９０ ｇ 、ヘキサ
メチルジシロキサン１７．１０ｇ、活性白土１．５ｇを
加え、７５〜８０℃に昇温しで、そのまま７時間加熱し
た後、冷却して濾過し、式 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン（Ｉ）
を合成した。
別に準備した還流冷却管を備えた３００ａｌｌの３つ目
フラスコに、上記のメチルハイドロジエンポリシロキサ
ン（Ｉ ）３９．０１ ｇをとり、 これにビニルトリ
メトキシシラン１５．１４ ｇとＣＨ２＝ ＣＨ（ＣＨ
２）ｓ ＣＨ３を４５．８５ ｇおよび塩化白金酸を全
量に対し１５ｐｐｍ加え、９５〜１００℃で４時間保持
して付加反応させた。次いで、１３０〜１３５℃に昇温
し、１５〜２０ｔｏｒｒの減圧下で処理して、粘度８１
．５センチストークス、屈折率１．４３９８．比重０．
９３２を有する油状物を得た。 このものは赤外線分光
分析（ＩＲ）および核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）の結果、
式 で示されるオルガノポリシロキサン（Ａ）であることが
確認された。
フラスコに、上記のメチルハイドロジエンポリシロキサ
ン（Ｉ ）３９．０１ ｇをとり、 これにビニルトリ
メトキシシラン１５．１４ ｇとＣＨ２＝ ＣＨ（ＣＨ
２）ｓ ＣＨ３を４５．８５ ｇおよび塩化白金酸を全
量に対し１５ｐｐｍ加え、９５〜１００℃で４時間保持
して付加反応させた。次いで、１３０〜１３５℃に昇温
し、１５〜２０ｔｏｒｒの減圧下で処理して、粘度８１
．５センチストークス、屈折率１．４３９８．比重０．
９３２を有する油状物を得た。 このものは赤外線分光
分析（ＩＲ）および核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）の結果、
式 で示されるオルガノポリシロキサン（Ａ）であることが
確認された。
赤外線吸収スペクトル分析
２９００ｃｍ−’ Ｃ−Ｈ（メチル基、メチレン基）
伸縮振動（強度大）１２６０ｃｍ−１５ｉ−Ｃ１１３変
角振動（強度大）１１００（１）−１Ｓｉ−０−３ｉ
変角振動（強度大）８００印−” ５ｉ−ＣＨ３
変角振動（強度大）核磁気共鳴スペクトル分析 δ＝０．ｌｐｐｍ Ｓｉ−ＣＭ３＝０．５ｐｐ
ｍ ５ｉ−ＣＨ２Ｒ（Ｓｉ結合メチレン）＝
０．９ｐｐｍ Ｖｙｙ ＣＨ３（アルキル
末端メチル）＝１．３ｐｐｍ −ＣＩ、
−（アルキルメチレン）＝ ３．５ｐｐｍ
５ｉ−ＯＣＩＩ。
伸縮振動（強度大）１２６０ｃｍ−１５ｉ−Ｃ１１３変
角振動（強度大）１１００（１）−１Ｓｉ−０−３ｉ
変角振動（強度大）８００印−” ５ｉ−ＣＨ３
変角振動（強度大）核磁気共鳴スペクトル分析 δ＝０．ｌｐｐｍ Ｓｉ−ＣＭ３＝０．５ｐｐ
ｍ ５ｉ−ＣＨ２Ｒ（Ｓｉ結合メチレン）＝
０．９ｐｐｍ Ｖｙｙ ＣＨ３（アルキル
末端メチル）＝１．３ｐｐｍ −ＣＩ、
−（アルキルメチレン）＝ ３．５ｐｐｍ
５ｉ−ＯＣＩＩ。
実施例２
還流冷却管を備えた３００ｍＱの３つ目フラスコに、実
施例１で合成したメチルハイドロジエンポリシロキサン
（Ｉ ）３８．８４ ｇをとり、 これにビニルトリメ
トキシシラン１７．１０ｇとＣ１（２＝ ＣＨ（ＣＨ２
）３ＣＨ３を４４．０６ ｇおよび塩化白金酸を全量に
対し１５ｐｐｍ加え、次いで、９５〜１００℃で４時間
保持して付加反応させた。次いで、１３０〜１３５℃に
昇温し、１５〜２０ｔｏｒｒの減圧下で処理して、粘度
７３．６センチストークス。
施例１で合成したメチルハイドロジエンポリシロキサン
（Ｉ ）３８．８４ ｇをとり、 これにビニルトリメ
トキシシラン１７．１０ｇとＣ１（２＝ ＣＨ（ＣＨ２
）３ＣＨ３を４４．０６ ｇおよび塩化白金酸を全量に
対し１５ｐｐｍ加え、次いで、９５〜１００℃で４時間
保持して付加反応させた。次いで、１３０〜１３５℃に
昇温し、１５〜２０ｔｏｒｒの減圧下で処理して、粘度
７３．６センチストークス。
屈折率１．４３６２．比重０．９２７を有する油状物を
得た。
得た。
このものはＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果、式
で示されるオルガノポリシロキサン（Ｂ）であることが
確認された。
確認された。
１−
赤外線吸収スペクトル分析
２９００ａｎ−’ Ｃ−Ｈ（メチル基、メチレン基）
伸縮振動（強度大）１２６０ａｎ−１Ｓｉ−ＣＨ３変角
振動（強度大）１１００ａｎ−１Ｓｉ−０−３ｉ
変角振動（強度大）８００ａｎ−１Ｓｉ−ＣＨ３変角
振動（強度大）核磁気共鳴スペクトル分析 δ＝ Ｏ，ｌｐｐｍ ５ｉ−ＣＨ３０，５ｐｐ
ｍ ５ｉ−ＣＨ２Ｒ（Ｓｉ結合メチレン）＝
０．９ｐｐｍ ＶＶＶＣ１＋３（アルキル末
端メチル）＝ｌ、３ｐｐｍ −ＣＨ２（ア
ルキルメチレン）＝ ３．５ｐｐｍ ５ｉ−
ＯＣｔ（。
伸縮振動（強度大）１２６０ａｎ−１Ｓｉ−ＣＨ３変角
振動（強度大）１１００ａｎ−１Ｓｉ−０−３ｉ
変角振動（強度大）８００ａｎ−１Ｓｉ−ＣＨ３変角
振動（強度大）核磁気共鳴スペクトル分析 δ＝ Ｏ，ｌｐｐｍ ５ｉ−ＣＨ３０，５ｐｐ
ｍ ５ｉ−ＣＨ２Ｒ（Ｓｉ結合メチレン）＝
０．９ｐｐｍ ＶＶＶＣ１＋３（アルキル末
端メチル）＝ｌ、３ｐｐｍ −ＣＨ２（ア
ルキルメチレン）＝ ３．５ｐｐｍ ５ｉ−
ＯＣｔ（。
実施例３
還流冷却管を備えた３００ｍＱの３つ目フラスコに両末
端トリメチルシリル基封鎖の重合度が５１．３のメチル
ハイドロジエンポリシロキサン３０．０９ ｇ 、オク
タメチルシフロチ１〜ラシロキサン６０．３９ ｇ 、
ヘキサメチルジシロキサン９．５２ ｇ 、活性白土１
．５ｇを加え、７５〜８０℃に昇温しで、そのまま６時
間加熱した後、冷却して濾過し、式 で示されるジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジ
エンシロキサン単位を有するオルガノポリシロキサン共
重合体（Ｉｌ）を合成した。
端トリメチルシリル基封鎖の重合度が５１．３のメチル
ハイドロジエンポリシロキサン３０．０９ ｇ 、オク
タメチルシフロチ１〜ラシロキサン６０．３９ ｇ 、
ヘキサメチルジシロキサン９．５２ ｇ 、活性白土１
．５ｇを加え、７５〜８０℃に昇温しで、そのまま６時
間加熱した後、冷却して濾過し、式 で示されるジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジ
エンシロキサン単位を有するオルガノポリシロキサン共
重合体（Ｉｌ）を合成した。
別に準備した還流冷却管を備えた３００ｄの３つロフラ
スコに、上記で合成したオルガノポリシロキサン共重合
体（ＩＩ ）６２．５６ ｇをとり、 これにビニルメ
チルジェトキシシラン１３．６１ ｇ 。
スコに、上記で合成したオルガノポリシロキサン共重合
体（ＩＩ ）６２．５６ ｇをとり、 これにビニルメ
チルジェトキシシラン１３．６１ ｇ 。
ＣＯ３−ＣＨ（ＣＨ２）ｓ ＣＨ３を２３．８２ ｇお
よび塩化白金酸を全量に対し１６ｐｐｍを加え、１０５
−１１０℃で４時間加熱して付加反応させた。次いで、
１３５〜１４０℃に昇温し、１０〜１５ｔｏｒｒの減圧
下で処理して、粘度５７．８センチストークス、屈折率
１．４２５１． 比重０．９５８を有する油状物が得
られた。このものはＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果
、式 ％式％） で示されるオルガノポリシロキサン（Ｃ）であることが
確認された。
よび塩化白金酸を全量に対し１６ｐｐｍを加え、１０５
−１１０℃で４時間加熱して付加反応させた。次いで、
１３５〜１４０℃に昇温し、１０〜１５ｔｏｒｒの減圧
下で処理して、粘度５７．８センチストークス、屈折率
１．４２５１． 比重０．９５８を有する油状物が得
られた。このものはＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果
、式 ％式％） で示されるオルガノポリシロキサン（Ｃ）であることが
確認された。
赤外線吸収スペクトル分析
２９００ｃｍ−’ Ｃ−Ｈ（メチル基、メチレン基）
伸縮振動（強度大）１２６０ｃｍ−” ５ｉ−ＣＨａ
変角振動（強度大）１１００■−” ５ｉ−０
−５ｉ 変角振動（強度大）８００ａｎ−’ ５
ｉ−Ｃｔ（３変角振動（強度大）核磁気共鳴スペクトル
分析 δ＝０．ｌｐｐｍ Ｓ−ＣＨ５＝０．５ｐｐｍ
５ｉ−ＣＨ，Ｒ（Ｓｉ結合メチレン）＝＝
Ｑ 、 ９ｐｐ１１ ＡＡＡＡＣ１１３（ア
ルキル末端メチル）１ 、２ｐｐｍ ５ｉ−
ＯＣＩＩ２Ｃ１１３（工１−キシ基のメチル）＝１．３
ｐｐｍ −ＣＨ２（アルキルメチレン）＝
：３．７ｐｐｍ ５ｉ−ＯＣＨ２ＣＩＩ３（工１
−キシ基のメチレン）実施例４ 還流冷却管を備えた３００ｍＱの３つ目フラスコに、実
施例３で合成したオルガノポリシロキサン共重合体（ｎ
）を５９．８０ ｇとり、 これにビニルトリメトキシ
シラン６．０２ ｇ 、 ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）７Ｃ
）Ｉ３を３４．１８ ｇ。
伸縮振動（強度大）１２６０ｃｍ−” ５ｉ−ＣＨａ
変角振動（強度大）１１００■−” ５ｉ−０
−５ｉ 変角振動（強度大）８００ａｎ−’ ５
ｉ−Ｃｔ（３変角振動（強度大）核磁気共鳴スペクトル
分析 δ＝０．ｌｐｐｍ Ｓ−ＣＨ５＝０．５ｐｐｍ
５ｉ−ＣＨ，Ｒ（Ｓｉ結合メチレン）＝＝
Ｑ 、 ９ｐｐ１１ ＡＡＡＡＣ１１３（ア
ルキル末端メチル）１ 、２ｐｐｍ ５ｉ−
ＯＣＩＩ２Ｃ１１３（工１−キシ基のメチル）＝１．３
ｐｐｍ −ＣＨ２（アルキルメチレン）＝
：３．７ｐｐｍ ５ｉ−ＯＣＨ２ＣＩＩ３（工１
−キシ基のメチレン）実施例４ 還流冷却管を備えた３００ｍＱの３つ目フラスコに、実
施例３で合成したオルガノポリシロキサン共重合体（ｎ
）を５９．８０ ｇとり、 これにビニルトリメトキシ
シラン６．０２ ｇ 、 ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）７Ｃ
）Ｉ３を３４．１８ ｇ。
塩化白金酸を全量に対し１６ｐｐｍを加え、９５〜１０
０℃で４時間加熱して付加反応させた。次いで、１３０
〜１３５℃に昇温し、１０〜１５ｔｏｒｒの減圧下で処
理して、粘度６６．３センチストークス、屈折率１．４
２８９゜比重０．９６１を有する油状物が得られた。
このものはＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果、式で示
されるオルガノポリシロキサン（Ｄ）であることが確認
された。
０℃で４時間加熱して付加反応させた。次いで、１３０
〜１３５℃に昇温し、１０〜１５ｔｏｒｒの減圧下で処
理して、粘度６６．３センチストークス、屈折率１．４
２８９゜比重０．９６１を有する油状物が得られた。
このものはＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果、式で示
されるオルガノポリシロキサン（Ｄ）であることが確認
された。
赤外線吸収スペクトル分析
２９００Ｑ１１−１Ｃ−Ｈ（メチル基、メチレン基）伸
縮振動（強度大）１２６０印−１３ｉ−Ｃ１３変角振動
（強度大）１１００■−１ＳＬ−０−８ｉ 変
角振動（強度大）８００釧−’ ５ｉ−ＣＨ３変角振動
（強度大）５ 核磁気共鳴スペクトル分析 δ＝ Ｏ、ｌｐｐｍ ５ｉ−ＣＩ＋３＝０．５
ｐｐｍ ５ｉ−ＣＨ２Ｒ（Ｓｉ結合メチレン
）＝０．９ｐｐｍ ＶＶＶｃＨ３（アルキル
末端メチル）＝１．３ｐｐｍ −ＣＨ２−
（アルキルメチレン）＝ ３．５ｐｐｍ
５ｉ−ＯＣＨ３実施例５ 還流冷却管を備えた５００ｄの３つロフラスコにビニル
トリメトキシシラン１４８．２ ｇを仕込み、６０℃に
昇温してから塩化白金酸２重量％のイソプロＣＨ３Ｃｌ
１３ の５１．８ ｇを滴下した。１００℃で２時間付加反応
させた後１４０℃、 １５ｔｏｒｒで減圧蒸溜して、式
で示される末端封鎖剤（ｍ）を得た。
縮振動（強度大）１２６０印−１３ｉ−Ｃ１３変角振動
（強度大）１１００■−１ＳＬ−０−８ｉ 変
角振動（強度大）８００釧−’ ５ｉ−ＣＨ３変角振動
（強度大）５ 核磁気共鳴スペクトル分析 δ＝ Ｏ、ｌｐｐｍ ５ｉ−ＣＩ＋３＝０．５
ｐｐｍ ５ｉ−ＣＨ２Ｒ（Ｓｉ結合メチレン
）＝０．９ｐｐｍ ＶＶＶｃＨ３（アルキル
末端メチル）＝１．３ｐｐｍ −ＣＨ２−
（アルキルメチレン）＝ ３．５ｐｐｍ
５ｉ−ＯＣＨ３実施例５ 還流冷却管を備えた５００ｄの３つロフラスコにビニル
トリメトキシシラン１４８．２ ｇを仕込み、６０℃に
昇温してから塩化白金酸２重量％のイソプロＣＨ３Ｃｌ
１３ の５１．８ ｇを滴下した。１００℃で２時間付加反応
させた後１４０℃、 １５ｔｏｒｒで減圧蒸溜して、式
で示される末端封鎖剤（ｍ）を得た。
次に、還流冷却管を備えた３００−の３つロフラスコに
、テトラメチルテトラハイドロジエンシフ１６− ロテトラシロキサン７１．５３ ｇ と上記で合成し
た末端封鎖剤（ＩＩＩ） ２８．４７ｇおよび触媒とし
てトリフロロメタンスルホン酸０．０２ ｇを加え６０
℃で４時間重合した。中和剤として炭酸カルシウムを４
ｇ加え、濾過して、式 のオルガノポリシロキサン（ＩＶ）を得た。
、テトラメチルテトラハイドロジエンシフ１６− ロテトラシロキサン７１．５３ ｇ と上記で合成し
た末端封鎖剤（ＩＩＩ） ２８．４７ｇおよび触媒とし
てトリフロロメタンスルホン酸０．０２ ｇを加え６０
℃で４時間重合した。中和剤として炭酸カルシウムを４
ｇ加え、濾過して、式 のオルガノポリシロキサン（ＩＶ）を得た。
次に、環流冷却管を備えた３００−の３つ目フラスコに
、上記で得たオルガノポリシロキサン（ＩＶ）を４１．
９７ｇとり、ビニルトリメトキシシラン８．２２ｇ。
、上記で得たオルガノポリシロキサン（ＩＶ）を４１．
９７ｇとり、ビニルトリメトキシシラン８．２２ｇ。
ＣＯ３−ＣＨ（ＣＨ□）ＳＣＨ３を４９．８１ｇおよび
塩化白金酸を全量の１５ｐｐｍ加え、１１５℃で３時間
付加反応させた。
塩化白金酸を全量の１５ｐｐｍ加え、１１５℃で３時間
付加反応させた。
次いで、１３０℃、 １５ｔｏｒｒで減圧処理した後冷
却し、粘度２１０．５センチストークス、屈折率１．４
４２２．比重０．９２０の油状物が得られた。 このも
のはＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果、式 ＣＩ。
却し、粘度２１０．５センチストークス、屈折率１．４
４２２．比重０．９２０の油状物が得られた。 このも
のはＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果、式 ＣＩ。
Ｃｌ５Ｓｉ（ＯＣＩＩ３）３
実施例６
撥水性試験として、実施例１〜５で製造した（Ａ）〜（
Ｅ）のオルガノポリシロキサンと、比較例として次のオ
ルガノポリシロキサンを準備した。
Ｅ）のオルガノポリシロキサンと、比較例として次のオ
ルガノポリシロキサンを準備した。
ＩｌＪ
で示されるオルガノポリシロキサン（Ｅ）であることが
確認された。
確認された。
赤外線吸収スペクトル分析
２９００Ｇ−’ Ｃ−１４（メチル基、メチレン基）
伸縮振動（強度大）１２６０ｃｍ−’ ５ｉ−ＣＨ，変
角振動（強度大）１１００■−１Ｓｉ−０−３ｉ
変角振動（強度大）８００ａｎ−１Ｓｉ−Ｃ）１３
変角振動（強度大）核磁気共鳴スペクトル分析 δ＝ Ｏ、ｌｐｐｍ ５−ＣＨ。
伸縮振動（強度大）１２６０ｃｍ−’ ５ｉ−ＣＨ，変
角振動（強度大）１１００■−１Ｓｉ−０−３ｉ
変角振動（強度大）８００ａｎ−１Ｓｉ−Ｃ）１３
変角振動（強度大）核磁気共鳴スペクトル分析 δ＝ Ｏ、ｌｐｐｍ ５−ＣＨ。
＝０．５ｐｐｍ ５ｉ−ＣＨ２Ｒ（Ｓｉ結合
メチレン）＝０．９ｐｐｍ ＡＡＡＡＣＨ３（
アルキル末端メチル）＝１．３ｐｐｍ −
ＣＨ□−（アルキルメチレン）＝３．５ｐｐｍ
５ｉ−ＯＣＩ＋。
メチレン）＝０．９ｐｐｍ ＡＡＡＡＣＨ３（
アルキル末端メチル）＝１．３ｐｐｍ −
ＣＨ□−（アルキルメチレン）＝３．５ｐｐｍ
５ｉ−ＯＣＩ＋。
５ｉ（ＯＣＩら）３
ｌ３
Ｓｉ （ＯＣＩ（３）
０Ｓｉ （ＯＣｔ−１３）
（Ｃ２１（４０７Ｃ３Ｈｒ、０）−ｖ−ＣＨ。
ポルトランドセメント３３．３重量部と渡良瀬用産１９
の川砂６６．７重量部をホバートミキサ型の混線機で２
分間空線りした後、水１９．３重量部を加え、３分間混
練してから上記のオルガノポリシロキサン（Ａ）を１．
０重量部添加して、 さらに５分間混練した。この混練
物を１００Ｘ１００Ｘ ８ ｒｔｖｎのステンレス製の
型枠に打ち込み、２５℃で６５％の湿度の部屋に２日間
放置抜脱型した。さらに室温で１０日間放置した後協和
界面科学■製接触角計（コンタクタンゲルメータ）ＣＡ
−Ｐ型を用い、０．０１μａの水滴を試験片上に落下さ
せ、３０秒後の接触角を求めた。
分間空線りした後、水１９．３重量部を加え、３分間混
練してから上記のオルガノポリシロキサン（Ａ）を１．
０重量部添加して、 さらに５分間混練した。この混練
物を１００Ｘ１００Ｘ ８ ｒｔｖｎのステンレス製の
型枠に打ち込み、２５℃で６５％の湿度の部屋に２日間
放置抜脱型した。さらに室温で１０日間放置した後協和
界面科学■製接触角計（コンタクタンゲルメータ）ＣＡ
−Ｐ型を用い、０．０１μａの水滴を試験片上に落下さ
せ、３０秒後の接触角を求めた。
同様にして製作した試験片をサンシャイン型ウェザ−メ
ータに入れ、４５時間照射し、５０℃のオーブンで２０
時間乾燥し、室温にもどしてから接触角を測定した。
ータに入れ、４５時間照射し、５０℃のオーブンで２０
時間乾燥し、室温にもどしてから接触角を測定した。
同様にして、オルガノポリシロキサン（ｌ３）〜（Ｉ）
を添加した試験片を作製して各々接触角を求めた結果を
第１表に示す。
を添加した試験片を作製して各々接触角を求めた結果を
第１表に示す。
２０−
第 １
表
〔発明の効果〕
本発明のアルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリ
シロキサンは１分子中に少なくとも１個のアルコキシシ
リルアルキル基（１個のみの場合は側鎖に結合）と炭素
原子数６〜１５個のアルキル基を少なくとも２個有する
オルガノポリシロキサンであり、特には、コンクリート
、モルタル、スレート、軽量気泡コンクリートの水硬性
無機物等に耐候性。
シロキサンは１分子中に少なくとも１個のアルコキシシ
リルアルキル基（１個のみの場合は側鎖に結合）と炭素
原子数６〜１５個のアルキル基を少なくとも２個有する
オルガノポリシロキサンであり、特には、コンクリート
、モルタル、スレート、軽量気泡コンクリートの水硬性
無機物等に耐候性。
耐久性のある優れた撥水性を付与する
手続補正書
（方式）
用途に有用である。
平成２年９月
３日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは同一でも異なってもよい炭素原子数５まで
のアルキル基、Ｒ＾１は炭素原子数６〜１５のアルキル
基、Ｑは式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、
Ｒ＾２は炭素原子数２〜５のアルキレン基、Ｒ＾３は炭
素原子数１〜５のアルキル基、Ｘは炭素原子数１〜５の
アルコキシ基、ａは２または３の整数である。）で表わ
される基、ＡはＲ、Ｒ＾１およびＱから選択される基、
ｌは０〜５００の整数、ｍは１〜２０の整数、ｎは０〜
１００の整数、但し、ｎが０の場合は両末端のＡがＲ＾
１基である。〕で表わされる１分子中に少なくとも１個
のＱ基と少なくとも２個のＲ＾１基を有することを特徴
とする、アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリ
シロキサン。 ２、Ｒがメチル基である、特許請求の範囲第１項記載の
アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサ
ン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7281789A JP2722103B2 (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7281789A JP2722103B2 (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347841A true JPH0347841A (ja) | 1991-02-28 |
| JP2722103B2 JP2722103B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=13500350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7281789A Expired - Lifetime JP2722103B2 (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2722103B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0890598A1 (en) * | 1996-12-27 | 1999-01-13 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Modified polysiloxanes, rubber compositions and tire tread rubber compositions containing the same, and reactive plasticizer |
| WO2005030874A1 (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. | 熱伝導性シリコーン組成物 |
| JP2006265531A (ja) * | 2005-02-14 | 2006-10-05 | Byk Chem Gmbh | 有機シランで修飾したポリシロキサン及び表面修飾のためのその使用 |
| CN112921663A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-08 | 宁波润禾高新材料科技股份有限公司 | 一种反应型拒水剂及其制备方法 |
-
1989
- 1989-03-24 JP JP7281789A patent/JP2722103B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0890598A1 (en) * | 1996-12-27 | 1999-01-13 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Modified polysiloxanes, rubber compositions and tire tread rubber compositions containing the same, and reactive plasticizer |
| EP0890598A4 (en) * | 1996-12-27 | 1999-09-29 | Yokohama Rubber Co Ltd | MODIFIED POLYSILOXANES, RUBBER COMPOSITIONS AND RUBBER COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND REACTIVE PLASTICIZER |
| WO2005030874A1 (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-07 | Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. | 熱伝導性シリコーン組成物 |
| JPWO2005030874A1 (ja) * | 2003-09-29 | 2006-12-07 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
| US7692032B2 (en) | 2003-09-29 | 2010-04-06 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Thermal conductive silicone composition |
| JP4745058B2 (ja) * | 2003-09-29 | 2011-08-10 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
| JP2006265531A (ja) * | 2005-02-14 | 2006-10-05 | Byk Chem Gmbh | 有機シランで修飾したポリシロキサン及び表面修飾のためのその使用 |
| CN112921663A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-08 | 宁波润禾高新材料科技股份有限公司 | 一种反应型拒水剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2722103B2 (ja) | 1998-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4719273A (en) | Method for forming new preceramic polymers containing silicon | |
| US4639501A (en) | Method for forming new preceramic polymers containing silicon | |
| US6482912B2 (en) | Method of preparing aminofunctional alkoxy polysiloxanes | |
| US6310146B1 (en) | Silsesquioxane resin with high strength and fracture toughness and method for the preparation thereof | |
| Pittman Jr et al. | Oxysilane polymers from silanediol–bisdimethylaminosilane polycondensations: Synthesis and properties | |
| US5483017A (en) | High temperature thermosets and ceramics derived from linear carborane-(siloxane or silane)-acetylene copolymers | |
| Curry et al. | Silane polymers of diols | |
| US5981678A (en) | Polymer precursor composition, crosslinked polymers, thermosets and ceramics made with silyl and siloxyl substituted carboranes with unsaturated organic end groups | |
| Grunlan et al. | Synthesis of 1, 9-bis [glycidyloxypropyl] penta (1′ H, 1′ H, 2′ H, 2′ H-perfluoroalkylmethylsiloxane) s and copolymerization with piperazine | |
| JPH03170530A (ja) | 片末端分岐状アミノアルキル基封鎖オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| JPH04202258A (ja) | 離型耐久性に優れたシリコーンゴム組成物 | |
| JPH0347842A (ja) | ビフェノールと有機ケイ素物質のポリマー性反応生成物およびその製法 | |
| Kowalewska et al. | Novel polymer systems with very bulky organosilicon side chain substituents | |
| WO1999043737A1 (en) | Silyl and siloxyl substituted carboranes with unsaturated organic end groups | |
| JPH0347841A (ja) | アルコキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン | |
| US5780569A (en) | Linear carborane-(siloxane or silane)-acetylene based copolymers | |
| Simionescu et al. | Synthesis of silicone-vinyl block copolymers | |
| Isobe et al. | Polymerization of 1‐(trimethylsilyl)‐1‐propyne homologs containing two silicon atoms by tantalum‐and niobium‐based catalysts | |
| Li et al. | Self‐assembling directed synthesis of a novel terephthalamide‐bridged ladderlike polysiloxane | |
| JP3110127B2 (ja) | 分岐ポリシロキサンの製造方法 | |
| JPH05339505A (ja) | 硬化性シリコーン組成物及びその硬化物 | |
| JPH07502776A (ja) | ビニルオキシ基を有するシロキサン共重合体、その製法、これを含有する光により架橋可能な組成物及び被覆 | |
| JPH0366731A (ja) | シルエチニルシロキサン共重合体およびその製造方法 | |
| Narisawa et al. | γ-Ray Curing of Poly (methylsilane) and Poly (methylsilane− dimethylsilane) for Improved Ceramic Yields | |
| JPH02255727A (ja) | アルケニルオキシシリルアルキル基含有オルガノポリシロキサン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071128 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081128 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081128 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091128 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091128 Year of fee payment: 12 |