JPH0342289B2 - - Google Patents

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JPH0342289B2
JPH0342289B2 JP57176447A JP17644782A JPH0342289B2 JP H0342289 B2 JPH0342289 B2 JP H0342289B2 JP 57176447 A JP57176447 A JP 57176447A JP 17644782 A JP17644782 A JP 17644782A JP H0342289 B2 JPH0342289 B2 JP H0342289B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、熱可塑性ポリホスホナトフエニルエ
ステルカーボネート及びその製造法に関する。 本方法は、簡単に述べると、最初にアリーロキ
シカルボニロキシ−安息香酸アリールエステルを
製造し、第２に、これをホスホン酸ジフエニルエ
ステル及びジフエノールとエステル交換して構造
式 ［式中、Arはアリール基であり、ＲはC1〜C12
アルキル、C2〜C12アルケニル、C6〜C30シクロア
ルケニル、C6〜C30アリール、C7〜C30アリールア
ルキル及びC8〜C30アリールアルケニルからなる
群から選択され、ｓは1.0〜19.0であり、ｔは19.0
〜1.0であり、但しｓとｔの合計は20.0に等しい］ に相当するポリホスホナトフエニルエステルカー
ボネートを製造するという２段階接触法である。 高程度の耐燃性及び機械的性質が特色のポリホ
スホネートは、米国特許第2682522号、第2716101
号、第2891915号、第3719727号、第3919363号、
第3946093号及び第4046724号に、及び独国特許公
報第1569340号及び独国公開特許第2458967号及び
第2461658号に教示されている。これらの従来法
の樹脂は、一般に比較的低分子量が特色で、熱可
塑的加工に不適当である。更にこれらの従来法の
樹脂は、昇温度下において寸法的に不安定であ
る。 独国特許願第P29252082号からは、熱可塑性ポ
リホスホナトカーボネートがジアリールカーボネ
ート及びホスホン酸ジアリールエステルの、アル
カリ性エステル交換触媒の存在下におけるジフエ
ノールとのエステル交換によつて製造できること
も公知である。この場合、触媒は重縮合反応の終
了時に酸を添加して中和することができる。これ
らの樹脂は、良好な耐熱性及び機械性に拘らず、
望ましからぬ程度の熱老化を示す。 更に米国特許願第224077号は、中性触媒を触媒
とするエステル交換反応によつて製造されるポリ
ホスホナトカーボネートを教示する。 本発明は、新規なポリホスホナトフエニルエス
テル交換による製造法に関する。 本発明は、大気圧又は減圧下及び触媒の存在下
に、酸素を含まない気体雰囲気中においてエステ
ル交換し、同時に揮発性芳香族化合物例えばフエ
ノールを留去することによる、重量平均分子量少
くとも11000、好ましくは11000〜200000、最も好
ましくは20000〜80000の熱可塑性芳香族ポリホス
ホナトフエニルエステルカーボネートの製造法に
関する。 本方法は、次の２つの工程からなるものとして
系統的に示すことができる： １ ヒドロキシ安息香酸 及び一般構造式 〔式中、Arはアリール基である〕 のジアリールカーボネートのモル過剰量との間
の接触反応により構造式 のアリーロキシカルボニロキシ安息香酸アリー
ルエステルを製造し；及び ２ 上式(1)の生成物を、ジフエノールの存在下に
及び上記(1)に言及した触媒の引き続いての存在
下に、80〜400℃の温度及び真空下において芳
香族揮発物を留去しながら、一般式 ［式中、Ｒは上述と同義である］ のホスホン酸ジアリールエステルとエステル交換
して一般式 〔式中、ｓ＝1.0〜19.0及びｔ＝19.0〜1.0、但
しｓ＋ｔ＝20.0〕 ポリホスホナトフエニルエステルカーボネート
を製造する、但しジフエノールのモル量がアリー
ロキシカルボニロキシ−安息香酸アリールエステ
ル及びホスホン酸ジフエニルエステルの合計のモ
ル量に等しくする。 本方法の実施に適当なジアリールカーボネート
は、 〔式中、Arは好ましくは炭素数６〜14のアリ
ール基、特にフエニル又はC1〜C4アルキル置換
フエニルである〕 として記述することができる。 ジフエニルカーボネート及びジ−（ｐ−トリル）
カーボネートは特に適当であり、ジフエニルカー
ボネートは特に好適である。 本発明に従つて適当なホスホン酸ジアリールエ
ステルは、 〔式中、ＲはC1〜C12アルキル、C2〜C12アルケ
ニル、C6〜C30シクロアルキル、C6〜C30シクロア
ルケニル、C6〜C30アリール、C7〜C30アリールア
ルキル又はC8〜C30アリールアルケニルを示し、
但しアリールを含む基においてアリール基は未置
換でも又は１〜５個のC1〜C4アルキル基で置換
されていてもよく、ＸはC1〜C4アルキル基又は
ハロゲンを示し及びｎは０又は１〜５の整数であ
る〕 として記述できる。ハロゲンを含まないホスホン
酸ジフエニルエステルは好適であり、メチルホス
ホン酸ジフエニルエステル及びフエニルホスホン
酸ジフエニルエステルは特に好適である。 本発明の方法に適当なホスホン酸ジフエニルエ
ステルの例には、シクロヘキシルホスホン酸ジフ
エニルエステル、メチルホスホン酸ジフエニルエ
ステル、エチルホスホン酸ジフエニルエステル、
２−フエニル−エチレンホスホン酸ジフエニルエ
ステル、ブチルホスホン酸ジフエニルエステル、
イソプロピルホスホン酸ジフエニルエステル、及
びフエニルホスホン酸ジフエニルエステルがあ
る。 本発明の実施に適当なジフエノールは、構造式
(1)又は(2) 〔式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、炭
素数１〜５のアルキリデン基、炭素数５又は６の
シクロアルキレン基、炭素数５又は６のシクロア
ルキリデン基、カルボニル基又は酸素を示し、 ｅは数０又は１を示し、 ＺはＦ，Cl，Br又はC1〜C4アルキルを示し、
及びいくつかのＺ基は、それが１つのアリール基
に置換されている場合、同一でも異なつてもよ
く、 ｄは０又は１〜４の整数を示し、及びｆは０又は
１〜３の整数を示す〕 によつて記述できる。 式(1)の特に好適な化合物は、ｅが１を示し、Ａ
がイソプロピリデン基を示し、及びｄが０を示す
もの、即ちビスフエノールＡである。好適な具体
例において、反応物はハロゲンを含まない。 用いるジフエノールのモル量に対して約0.001
〜約0.05％の量で存在する反応触媒はアルカリ性
又は中性触媒のいずれであつてもよい。アルカリ
性触媒の中には、アルカリ又はアルカリ土類アル
コレート、例えばナトリウムエチレート又はカル
シウムメチレート、アルカリフエノレート、アル
カリ又はアルカリ土類金属のハイドライド、アル
カリ又はアルカリ土類金属の酸化物及びアミド、
及び有機もしくは無機酸のアルカリ塩、例えば炭
酸ナトリウム、酢酸ナトリウム及び安息香酸ナト
リウムが含まれる。これらの触媒は反応の完了時
に等量の酸性物質例えばジアルキルサルフエート
又は酸クロライド例えばテレフタル酸ジクロリド
で中和してもよい。 本発明の関連で適当な中性触媒の中には、C1
〜C18テトラアルキルチタネート、特にテトラブ
チルチタネート、C1〜C4ジアルキルスズオキシ
ド、特にジブチルスズオキシド、C1〜C4ジアル
キル−C1〜C4ジアルキロキシスズ化合物、特に
ジブチルジメトキシスズ、C3〜C18テトラアルキ
ルジルコネート、特にジルコンテトラオクトネー
ト、C2〜C18トリアルキルバナジレート、特にバ
ナジルエチレート（＝VO（OC2H5）3）及び二酸
化マグネシウム又は二酸化チタンと上述の触媒の
いずれかとの混合物がある。更に、酢酸アンチ
ン、燐酸アンチモン、ビスマススタネート、酢酸
ビスマス、安息香酸ビスマス、ビスマスチタネー
ト、ビスマスフエノレート、酢酸亜鉛、プロピオ
ン酸亜鉛、酢酸トリブチルスズ、テトラブチルス
タネート、安息香酸トリブチルスズ及びジブチル
スズグリコレートも適当な触媒である。好適な触
媒は酢酸亜鉛である。 本発明の方法で製造される高分子量の熱可塑性
芳香族ポリホスホナトフエニレンエステルカーボ
ネートは、三官能性又は三官能性以上の化合物、
例えば３つ又はそれ以上のエステル又はフエノー
ル性水酸基を有するものを少量、好ましくは0.05
〜3.0モル％（用いるジフエノールに基づいて）
で混入することによつて分岐させることができ
る。燐酸トリアリール、例えば燐酸トリフエニル
も、三官能性の分岐剤成分として0.05〜3.0モル
％（用いる炭酸ジアリール及びホスホン酸ジアリ
ールエステルの混合物の全モル量に基づいて）の
量で、ポリホスホナトフエニレンエステルカーボ
ネート中に縮合させることができ、このとき得ら
れる樹脂は燐酸エステル基によつて分枝する。 ３つ又は３つ以上のフエノール性水酸基を有す
る使用できる分枝剤フエノール性化合物のいくつ
かの例は、フロログルシノール、４，６−ジメチ
ル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−ヘプト−２−エン、４，６−ジメチル−２，
４，６−トリ−（４−ヒドロキシフエニル）−ヘプ
タン、１，３，５−トリ−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−ベンゼン、１，１，１−トリ−（４−ヒド
ロキシフエニル）−エタン、トリ−（４−ヒドロキ
シフエニル）−フエニルメタン、２，２−ビス−
〔４，４−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−シ
クロヘキシル〕−プロパン、２，４−ビス−（４−
ヒドロキシフエニル−イソプロピル）−フエノー
ル、２，６−ビス−（２−ヒドロキシ−5′−メチ
ルベンジル）−４−メチルフエノール、２−（４−
ヒドロキシフエニル）−２−（２，４−ジヒドロキ
シフエニル）−プロパン及び１，４−ビス−（４，
4″−ジヒドロキシトリフエニルメチル）−ベンゼ
ンである。 本発明で適当な他の分枝剤は、独国公開特許第
1570533号、第2116974号及び第2113347号、英国
特許第885442号及び第1079821号及び米国特許第
3544514号に言及されているものである。これら
のすべてを参考文献として本明細書に引用する。 エステル交換反応に用いるすべての出発物質
は、＞99.1重量％、好ましくは＞99.6重量％の純
度を有すべきである。 好適な分枝剤は構造式 のトリメシントリフエニレート又は構造式 のトリフエニルイソシアヌレートである。 実施例 実施例 １ 反応容器にｐ−ヒドロキシ安息香酸27.6ｇ
（0.2モル）を導入し、次いで触媒としての酢酸亜
鉛約10mgの存在下に、炭酸ジフエニル94.2ｇ
（0.44モル）と約250℃で反応させた。フエノール
37.6ｇ及び炭酸ジフエニル約8.6ｇを留去した。
次いで反応容器に、ビスフエノールA91.2ｇ（0.4
モル）及びジフエニルメチルホスホネートエステ
ル49.6ｇ（0.2モル）を添加し、温度を３時間に
亘つて約305℃まで上昇させ、この温度に更に75
分間維持した。この加熱期間中、約150から５mm
Hgまで徐々に圧力を減じ、更に一定の温度の期
間中にこれを約0.9mmまで減じた。反応中、揮発
性の芳香族化合物約132mlを留去した。 実施例 ２ 実施例１に記述したものと同様の方法におい
て、ｐ−ヒドロキシ安息香酸27.6ｇ（0.2モル）
及び炭酸ジフエニル94.2ｇ（0.44モル）を窒素
中、酢酸亜鉛の存在下に反応させた。１時間50分
後、なおこの期間中に温度を275℃まで上昇させ、
150mmHgまで徐々に真空にし且つフエノール約37
mlを留去して、ビスフエノールA91.2ｇ（0.4モ
ル）及びジフエニルフエニルホスホネート62.0ｇ
（0.2モル）を添加した。295℃まで温度を上昇さ
せ、５mmHgの真空を85分間に亘つて適用して、
フエノール（81ml）を留去した。温度を次の75分
間298℃の一定に保ち且つこの期間中に約0.9mm
Hgまで徐々に圧力を減じ、フエノールを更に２
ml留去した。 重縮合反応の終了時に、溶融物を、公知の方法
により、更に成形するための粒状物に或いは直接
フイルム又は繊維のような製品に転化した。 上記実施例１及び２に従つて製造した樹脂は、
構造式 〔式中、ＲはCH3（実施例１）又はC5H5（実施
例２）である〕 を有し、次の如く分析された：
【表】 実施例１及び２の樹脂の塩化メチレン溶液から
キヤストしたフイルムを更に分析した。それらの
IRスペクトルをそれぞれ第１及び２図に示す。 実施例 ３〜５ 下表は、上記方法に従つて製造したいくつかの
樹脂に関して測定したガラス転移温度を示す。こ
のガラス転移温度は、加熱速度20℃／分及びN2
パージ20c.c.／分において、示差熱計により決定し
た。
【表】 実施例３〜５の合成経路は、実施例１及び２で
上述したものと同一の方法で行なつた。しかしな
がら、特に実施例３のポリ−〔１，１−ビス−（４
−オキシフエニル）シクロヘキシリデン〕−メチ
ルホスホナト−１，４−フエニレンエステルカー
ボネートは、ｐ−ヒドロキシ安息香酸27.6ｇ
（0.2モル）及び炭酸ジフエニル94.1ｇ（0.44モル）
を酢酸亜鉛約10mgの存在下に約270℃で反応させ
ることによつて製造した。フエノール約37.6ｇ及
び炭酸ジフエニル8.5ｇを留去した。次いで反応
容器に、１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）−シクロヘキサン107.2ｇ（0.4モル）及びジ
フエニルメチルホスホネート49.6ｇ（0.2モル）
を添加した。反応温度を295℃に上昇させ、圧力
を0.5torrに減じた。得られた反応生成物の相対
粘度は、0.5重量％の塩化メチレン溶液で測定し
たとき1.289であつた。その元素分析は樹脂が Ｃ 72.79％ Ｈ 5.72 Ｐ 4.20 Ｏ 17.12 からなることを示した。実施例４において、ポリ
−〔１，１−（４−オキシフエニル）シクロヘキシ
リデン〕−フエニルホスホナト−１，４−フエニ
レンエステルカーボネートの製造は、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸27.6ｇ（0.2モル）、炭酸ジフエニル
94.1ｇ（0.44モル）及び触媒としての酢酸亜鉛10
mgを270℃の反応温度で反応させることからなつ
た。フエノール及び炭酸ジフエニルの蒸留後、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−シク
ロヘキサン107.2ｇ（0.4モル）及びジフエニル−
フエニルホネート62.0ｇ（0.2モル）を添加し、
反応温度を295℃に上昇させ、圧力を0.5torrまで
減じた。上述の如く決定した相対粘度は1.243で
あり、樹脂の元素分析は Ｃ 74.51％ Ｈ 5.54 Ｐ 3.90 Ｏ 15.90 を示した。実施例５で使用した対応する反応物
は、ｐ−ヒドロキシ安息香酸22.1ｇ（0.16モル）、
炭酸ジフエニル75.28ｇ（0.352モル）、触媒とし
ての酢酸亜鉛10mg、ビスフエノールA91.2ｇ（0.4
モル）及びジフエニルフエニルホスホネート74.4
ｇ（0.24モル）であつた。この、上述の如く測定
した相対粘度は1.230であり、元素分析は Ｃ 72.68％ Ｈ 5.18 Ｏ 16.95 Ｐ 5.20 を示した。 塩化メチレン溶液から、本発明の重合体のキヤ
ストしたフイルムを製造した。実施例３及び４で
製造した樹脂のIRスペクトルをそれぞれ第３及
び４図に示す。 本発明のポリホスホナトフエニルエステルカー
ボネートは、ハロゲン化炭化水素、THF、ジオ
キサン、フエノール、クレゾール、DMF及び
DMSOに可溶である。 本発明の樹脂は、顔料、帯電防止剤、離型剤、
熱安定剤、UV吸収剤及び強化剤又は充填剤の少
くとも１種と混合して特別な性質を有しせしめる
ことができる。 本樹脂は約240〜320℃で射出又は押出し成形す
ることができる。 図面に示す特性吸収帯を下表に要約する。 最高（波長cm-1） 第１図 2970，1775，1740，1605， 1505，1318，1230，1200， 1160，1018，932 第２図 2960，1772，1737，1600， 1500，1225，1195，1160， 1130，1065，1010，925， 835 第３図 2935，2860，1773，1740， 1600，1503，1315，1265， 1228，1200，1160，1012， 930，828 第４図 2938，2860，1775，1740， 1600，1502，1265，1228， 1195，1160，1130，1070， 1012，928 本発明について、以上例示するために詳細に記
述してきたけれど、そのような詳細は例示の目的
だけであり、特許請求の範囲によつて限定される
如き本発明の精神及び範囲を離れずして本発明を
変化させ得ないということを理解すべきである。
【図面の簡単な説明】
第１，２，３及び４図は、それぞれ実施例１，
２，３及び４で製造した本発明の樹脂のIRスペ
クトルであり、 第１図は、 で表わされるポリ−（ビスフエノールＡ−メチル
ホスホナト−１，４−フエニレンエステルカーボ
ネート）のIRスペクトルである。 第２図は、 で表わされるポリ−（ビスフエノールＡ−フエニ
ルホスホナト−１，４−フエニレンエステルカー
ボネート）のIRスペクトルである。 第３図は、 （上式中、Arは
【式】を表わす）で表 わされるポリ−〔１，１−ビス−（４−オキシフエ
ニル）シクロヘキシリデン〕−メチルホスホナト
−１，４−フエニレンエステルカーボネートの
IRスペクトルである。 第４図は、 （上式中、Arは
【式】を表わす）で表 わされるポリ−〔１，１−ビス−（４−オキシフエ
ニル）シクロヘキシリデン〕−フエニルホスホナ
ト−１，４−フエニレンエステルカーボネートの
IRスペクトルである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少くとも11000の重量平均分子量を有し、分
    子構造式 ［式中、Arはアリール基であり、ＲはC1〜C12
    アルキル、C2〜C12アルケニル、C6〜C30シクロア
    ルケニル、C6〜C30アリール、C7〜C30アリールア
    ルキル及びC8〜C30アリールアルケニルからなる
    群から選択され、ｓは1.0〜19.0であり、ｔは19.0
    〜1.0であり、但しｓとｔの合計は20.0に等しい］ で表わされる熱可塑性の芳香族ポリホスホナトフ
    エニルエステルカーボネート。 ２ (i) ヒドロキシ安息香酸を、アルカリ性又は
    中性エステル交換触媒の存在下に、構造式 ［式中、Arはアリール基である］ のジアリールカーボネートのモル過剰量と反応
    させて構造式 ［式中、Arは上述と同義である］ のアリーロキシカルボニロキシ安息香酸アリー
    ルエステルを製造し、次いで (ii) 該(1)を、ジフエノールの存在下及び該触媒の
    引き続いての存在下に、構造式 ［式中、Arはアリール基であり、ＲはC1〜
    C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C6〜C30シ
    クロアルケニル、C6〜C30アリール、C7〜C30ア
    リールアルキル及びC8〜C30アリールアルケニ
    ルからなる群から選択される］ のホスホン酸ジアリールエステルと80〜400℃の
    温度及び真空下においてエステル交換する、但し
    該ジフエノールのモル量は該(1)及び(2)の全モル量
    に等しい、ことを特徴とする少くとも11000の重
    量平均分子量を有し、分子構造式 ［式中、Ar及びＲは上述と同義であり、ｓは
    1.0〜19.0であり、ｔは19.0〜1.0であり、但しｓ
    とｔの合計は20.0に等しい］ で表わされる熱可塑性の芳香族ポリホスホナトフ
    エニルエステルカーボネートの製造法。 ３ 該ヒドロキシ安息香酸が４−ヒドロキシ安息
    香酸である特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ Ｒが−CH3である特許請求の範囲第２項記載
    の方法。 ５ Ｒがフエニル基である特許請求の範囲第２項
    記載の方法。 ６ 該ジフエノールがビスフエノールＡである特
    許請求の範囲第２項記載の方法。
JP57176447A 1981-10-15 1982-10-08 熱可塑性ポリホスホナトフエニルエステルカ−ボネ−ト及びその製造法 Granted JPS5876426A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US311360 1981-10-15
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