JPH03287596A - シアノアルキル化グリコシド及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な界面活性剤及びその前駆体として有用
なシアノアルキル化グリコシド化合物、及びその製造法
に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕糖誘導
体であるアルキルグリコシドは、低刺激性の界面活性剤
であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも拘わら
ず、それ自身安定な・泡を形成し、父性の陰イオン性界
面活性剤に対して泡安定剤として作用するという優れた
特徴を持っている。又、化石燃料に依存しないバイオマ
ス原料の有効利用、及び良好な生分解性を持つことから
、環境保全といった観点からも最近、注目されている。

一方、上記のアルキルグリコシドをさらに化学的に修飾
することにより、アルキルグリコシド誘導体となし、界
面活性剤等の目的に供しようとする研究についてもいく
つかの例が知られている。例えば、米国特許第３６４０
９９８号、同じく第３６５３０９５号、及び特公表平１
−５０１３０３号ではアルキルグリコシドに対するアル
キレンオキシドの付加による修飾が試みられている。ま
た、米国特許第４６６３４４４号ではアルキル−α゛−
グリコシド長鎖アルキルメタンスルホナートとの反応に
よるアルキル−α−グルコシド６−〇＝モノ長長子アル
キルエーテル合成している。さらに特開平１−２２６８
９６号では、水溶媒中、アルキルグリコシドを白金触媒
存在下で酸化するアルキルグルクロン酸の製造法が提案
されている。

しかしながら、これらの方法によるアルキルグリコシド
の修飾においては、得られるアルキルグリコシド誘導体
の物性が、原料であるアルキルグリコシドと比較して何
ら改良されず、むしろ低下したり、あるいはその合成が
工業的に実施困難であること等の点から、いずれも有益
な方法であるとは言い難い。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、アルキルグリコシドの化学修飾による新
規な優れた性質の発現について鋭意検討した結果、アル
キルグリコシドのシアノアルキル化誘導体がそれ自身優
れた界面活性能を有していると同時に、高性能な新規ア
ルキルグリコシド誘導体を合成する上で、極めて有用な
前駆体となりうろことを見い出し、本発明を完成した。

即ち本′発明は、下記の一般式（Ｉ）で示される新規な
シアノアルキル化グリコシド：＾（Ｇｎ）［（Ｒ１Ｏ）
ｘＢコｙ　　　　　　（１）〔但し式中 Ｇｎ：炭素数５〜６を有する還元糖、又はその縮合体（
但しｎはその縮合度を 示し、平均値が１〜１０の数を示す） におけるすべての非グリコシド性水 酸基の水素原子及びグリコシド性水 酸基の水素原子を除いたあとに残る 糖残基を示す。

＾：八へは糖残基Ｇｎと０−グリコシド結合で結合し、
Ｒ”　（ＯＲ’）　ｚ基を示す。ここでＲ２は直鎖又は
分岐鎖の炭素数１〜 ２２のアルキル基、アルケニル基又は アルキルフェニル基を示し、Ｒ３は炭 素数２〜４のアルキレン基を示し、 ２は平均値が０〜２０の数を示す。

Ｒ１：炭素数２〜４のアルキレン基であり、その一方の
末端は糖残基Ｇｎにおける 非グリコシド性水酸基由来の酸素原 子とエーテル結合し、他の末端はＢ 基とエーテル結合しているものであ る。

ｘ：　（炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体に
おける非グリコシド性 水酸基に対するアルキレンオキシド 全付加モル数）／ｙを示し、Ｏ〜１０ の数である。

ｙ：炭素数５〜６を有する還元糖又はその結合体におけ
る非グリコシド性水 酸基の数を示す。

Ｂ：水素原子又は−Ｃ）１２ｃＨｃＮ基を示す。但し、
ｙ個のＢ基のうち、少なくとも １個は−ＣＨ２ＣＨ［：Ｎ基である。

ここでＸは水素原子、又はメチル 基を示す。〕 並び：ごその製造方法を示すものである。

上記の記号の定義においてＧｎの例示をすれば次の通り
である。

〔ｎは糖結合度を示し平均値が１〜１０の数を示す〕 糖類のシアノアルキル化、特にセルロースのシアノエチ
ル化については、苛性ソーダを触媒として、セルロース
に対し過剰のアクリロニトリルを加え、Ｍｌｃｈａｅｌ
付加反応させることにより進行する（米国特許第２３７
５８４７号、同じ＜２４８２０１１号、同じ＜　３０６
７１４１号、及び英国特許第６０５３５７号、同じ＜　
６３６０２０号）ことが知られており、シアノエチル化
率の低い水溶性のものは糊料として利用され、有機溶媒
可溶のトリシアノエチルセルロースは、電気材料として
注目されている（木材化学（上）　、Ｐ２２４〜２２５
、米沢保正編、美文出版、１９７６年出版１゜又、シュ
ークロースのシアノエチル化について（米国特許第３０
６８２２０号及び特開昭５６−３６４９５）も試みられ
ており、シアノエチル置換度の高いものについては、誘
電体及び電気絶縁材料としての応用が有望視されている
が、これらはいずれも界面活性剤以外の用途を目的とし
たものであった。

本発明のシアノアルキル化グリコシドは新規物質であり
、かつそれ自身界面活性能を有するものであって、前述
の米国特許第２３７５８４７号等に記載のシアノエチル
化セルロース、及び特開昭５６−３６４９５等に記載の
シアノエチル化シュークロース等の界面活性能のないシ
アノアルキル化糖誘導体とは峻別される。

本発明が提供するシアノアルキル化グリコシドは下記の
一般式（ｎ）で示されるグリコシド化合物又はそのアル
キレンオキシド付加体、又はこれらの混合物と下記の一
般式（Ｉ［Ｉ）で示されるシアノアルキル化剤とを、ア
ルカリ性物質の存在下にＭｉｃｈａｅｌ付加反応させる
ことにより得られる。

＾（Ｇｎ）［（Ｒ’Ｄ）ｘＨコｙ　　　　　　　　　　
（ＩＩ）（式中、＾、Ｇ　、　Ｒ’、ｎ％　ｘＳｙは前
記の意味を示す。〉 Ｃ）１．　　＝ＣＨＣＨ（ＩＩＩ） （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を示す）本発明に於
いて使用されるグリコシド化合物（ＩＩ）は公知の方法
（特公昭４７−２４５３２号、ＵＳＰ第３８３９３１８
号、ＢＰ第０９２３５５号、特開昭５９−１３９３９７
号、特開昭５８−１８９１９５号など）で合成されるも
のであって、糖類と高級アルコールとを酸触媒の存在下
に直接反応させる方法、あるいは予め糖類をメタノール
、エタノール、プロパツール又はブタノールなどの低級
アルコ−・ルと反応させたのち高級アルコールと反応さ
せる方法のいずれでも得られるものである。また、この
ようにして得られたグリコシド化合物に炭素数２〜４の
アルキレンオキシドを付加したものも使用され得る。

グリコシド化合物（Ｉｌ［）の合成に使用される糖類は
、単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類が使用される。単
糖類の具体例としてはアルドース類、例えばグロース、
アルドロース、グルコース、マンノース、グロース、イ
ドース、ガラクトース、グロース、リボース、アラビノ
ース、キシロース、リキソース及びケトース類であるフ
ルクトースなどが挙げられる。オリゴ糖類の具体例とし
ては、マルトース、ラクトース、スクロース、マルトト
リオースなどが挙げられる。多糖類の具体例としてはヘ
ミセルロース、イヌリン、デキストリン、デキストラン
、キシラン、デンプン、加水分解デンプンなどが挙げら
れる。

またグリコシド化合物（Ｉｆ）の合成に使用′される高
級アルコールは、直鎖型又は分岐型の炭素数６〜２２の
高級アルコールであり、例えばメタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノ
ール、ペンタノール、オクタツール、ノナノール、テ°
カノール、トリデカノール、トリデカノール、テトラデ
カノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプ
タデカノール、オクタデカノール、メチルペンタノール
、メチルヘキサノール、メチルヘプタツール、メチルオ
クタツール、メチルデカノール、メチルウンデカノール
、メチルトリデカノール、メチルヘプタデカノール、エ
チルヘキサノール、エチルオクタツール、エチルデカノ
ール、エチルドデカノール、２−ヘプタツール、２−ノ
ナノール、２−ウンデカノール、２−トリデカノール、
２−ペンダデカノール、２−ヘプタデカノール、２−ブ
チルオクタツール、２−へキシルオクタツール、２−才
クチルオクタノール、２−へキシルデカノール、２−オ
クチルデカノールなどである。アルコラードの例として
は、ヘキセノール、ヘプテノール、オクテノール、ノネ
ノール、デセノール、ウンデセノール、ドブセノール、
トリデセノール、テトラゾセノール、ベンタデセノール
、ヘキサデセノール、ヘブタデセノール、オフタデセノ
ール、またアルキルフェノールの例としてはオクチルフ
ェノール、ノニルフェノールなどである。さらには前記
の高級アルコール又はアルキルフェノールの炭素数２〜
４のアルキレンオキシド付加体も使用される。

このようにして得られるグリコシド化合物（ｎ）は、次
のような方法でシアノアルキル化されて、本発明のシア
ノアルキル化グリコシド（Ｉ）が得られる。

シアノアルキル化グリコシド（Ｉ） 従来、糖類のシアノエチル化については前述の米国特許
第２３７５８４７号、第３０６７１４１号、第３０６７
１４１号、英国特許第６０５３５７号、第６３６０２０
号、米国特許第３０６８２２０号、特開昭５６−３６４
９５号等に記載される合成法が知られている。

本発明のβ−シアノエチル化グリコシド化合物は、以上
のいずれの方法によっても合成することができ、又β−
シアノ−β−メチルエチル化グリコシド化合物は、同様
の反応条件下で、シアノアルキル化剤としてメタクリロ
ニトリルを用いて合成することができる。

本発明者らは、上記シアノアルキル化グリコシドの合成
法について鋭意検討した結果、上記シアノアルキル化反
応が、発熱平衡反応であること、又水が存在した場合、
ニトリル基がアルカリ触媒により加水分解されてカルバ
モイル基を経てカルボキシアルキル基になる反応、ある
いは水とシアノアルキル化剤が反応し、シアノアルキル
化剤がアクリロニトリルの場合にはエチレンシアンヒド
リンを経てビス−２−シアノエチルエーテルを生成する
などの副反応が伴い、本発明が所望するシアノアルキル
化反応収率を低下させるので、この副反応を抑制し、か
つ平衡をシアノアルキル化グリコシド（Ｉ）の生成側へ
片寄らせることが、所望のシアノアルキル化グリコシド
（１）を高収率で合成する上で重要であることを見い出
し、本発明の製造方法を完成した。

具体的に述べれば、本発明の原料グリコシド化合物（Ｉ
［）及び細かく粉砕した苛性アルカリを、非アルコール
性溶媒に溶解させ、この混合物中ヘアクリロニ）　ＴＪ
ルを滴下し、無水条件下に攪拌することによって効率良
くシアノエチル化反応を行い得る。

この反応を例示すれば次の通りである。

（Ａ基、Ｘ基は前記の意味を示す。この場合、Ｂ基のう
ち２個が−ＣＩ（２−ＣＨ−ＣＮ基であり、残りの２個
が水素原子である。） 本発明の反応に於てまず溶媒としてはアルコール以外の
、原料グリコシド化合物（ｎ）が可溶であるＤＭＦ　Ｓ
ＯＭＥ　、　ＤＭＳＯ、ジオキサン、Ｔ）ＩＦ　、　水
、）ルエン、キシレン等を用いることができるが、苛性
アルカリ、及びグリコシド化合物（ＩＩ）のアルコラー
ドに対してもある程度の溶解度を示すＤＭＦ　、　ＤＭ
Ｅ　、　ＤＭＳＯｌあるいはジオキサンが望ましい。水
はグリコシド化合物（ＩＩ）そのアルコラードを溶解し
得る溶媒であるが、水が反応系内に過剰に存在すると先
述のシアノ基の加水分解、あるいはアクリロニトリルへ
の水の付加といった副反応が進行し易くなるため好まし
くない。

また反応は無溶媒で行うことも可能であるが、原料グリ
コシド化合物（ＩＩ）の粘度を下げるために、反応温度
を非常に高くするか、あるいはシアノアルキル化剤（Ｉ
ＩＩ）を大量に添加して溶剤として用いることが必要で
あり、いずれの場合においてもシアノアルキル化度のコ
ントロールが困難となるため溶媒を使用した方がよい。

本発明におけるアルカリ性物質としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム
、酸化バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられるが
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。アル
カリ性物質は固体のまま加えても、又濃厚水溶液として
加えても良いが、先述の副反応を抑制するために、固体
として、特に速やかに溶媒中に溶解させるために、細か
く粉砕して加えるのが好ましい。

シアノアルキル化剤としてはアクリロニトリル及びメタ
クリロニトリルを用いることもできるが、経済性及びシ
アノアルキル化物の性能の点でアクリロニトリルが好ま
しい。

反応は、グリコシド化合物（Ｉｆ）とアルカリ性物質に
よって生成するグリコシド化合物（ｎ）のアルコラード
のシアノアルキル化剤へのＭｉｃｈａｅｌ付加反応であ
り、アルカリ性物質はグリコシド化合物（ＩＩ）に対し
て触媒量用いれば良く、通常０．０１〜ｌｈｔ％、好ま
しくは０．１〜２ｗｔ％とするのが良い。アルカリ性物
質の量が少な過ぎると上記反応が起こりにくくなり、ま
たアルカリ性物質の量が多すぎると上記反応により得ら
れるシアノアルキル化グリコシド（Ｉ）が分解される等
の前述の副反応が起こり易くなるという傾向が生ずる。

シアノアルキル化剤の添加量は、目的とするシアノアル
キル化グリコシド化合物（Ｉ）のシアルアルキル置換度
に応じて任意に選択することができる。反応温度は０〜
１５０℃、好ましくは２０〜１００℃である。温度が１
００℃を越えると、シアノアルキル化グリコシド（Ｉ）
の分解等の副反応が顕著になるため好ましくない。又、
低過ぎる場合には、シアノアルキル化に要する時間が長
くなるため好ましくない。反応時間は、温度にもよるが
１〜２０時間で充分である。

本発明のシアノアルキル化グリコシド化合物（Ｉ〉は、
β−シアノエチル化物の他に・、β−シアノ−β−メチ
ルエチル化されたアルキルグリコシドをも包含する。こ
れは上述の反応においてシアノメチルエチル化剤を用い
ることにより、同様に製造することができる。

本発明のシアノアルキル化グリコシド化合物（Ｉ）は、
水を溶媒としてアルカリ性物質、及び相関移動触媒を用
いても同様に製造することができる。本発明でいう相関
移動触媒としては次のものが挙げられる。例えば、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベ
ンジルアンモニウムブロマイド、トリプロピルベンジル
アンモニウムクロライト、トリフロビルベンジルアンモ
ニウムブロマイド、トリブチルベンジルアンモニウムク
ロライド、トリブチルベンジルアンモニウムブロマイド
、オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、
オクチルジメチルベンジルアンモニウムブロマイド、ラ
ウリルジメチルベンジルアンニモウムクロライド、ラウ
リルジメチルベンジルアンモニウムブロマイド、ジメチ
ルジベンジルアンモニウムフロラ２イド、ジメチルジベ
ンジルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニ
ウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド
、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、オクチ
ルトリメチルアンモニウムアンニモウムフロマイド、ラ
ウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルト
リメチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム
塩を挙げることができるが、必ずしもこれらに限一定さ
れるものではない。相関移動触媒の使用量としては、原
料グリコシド化合物（Ｉ）に対して０．０１＝１０ｗｔ
％、好ましくは０．１〜５ｗｔ％である。又、水の使用
量としては１０〜５００ｗｔ％、好ましくは３０〜１０
０ｗｔ％である。その他の反応条件は前記と同様である
。

以上、シアノアルキル化剤、アルカリ性物質、並びに溶
媒の種類と使用量、反応時間、反応温度等を任意に設定
することにより、又、場合によっては相関移動触媒を用
いる方法により所望のシアノアルキル置換度を持つシア
ノアルキル化グリコシド（１）を生成させることができ
る。

シアノアルキル化反応に使用されたアルカリ性物質は、
塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸あるいはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸等の有機酸により、シアノアルキル化反応終
了後中和される。このようにして得られたシアノアルキ
ル化グリコシド（Ｉ）含有混合物の中に存在する溶媒、
シアノアルキル化剤を先づ減圧下に加熱して留去（脱溶
媒工程）した後、残存する無機塩、及び有機塩を電気透
析、イオン交換樹脂、吸着剤等による吸着、あるいは水
で洗浄する等して除去（脱塩工程）することができるが
、用途によっては上記の中和工程、脱溶媒工程、脱塩工
程を省略することもできる。

〔発明の効果〕

以上の様にして得られる本発明のシアノアルキル化グリ
コシド化合物（Ｉ）は、金属に対して配位力の強いシア
ノ基を持ち、又、生分解性の良好な新規なノニオン性界
面活性剤であり、その配位力を生かして、金属、ガラス
等の硬質表面、及び繊維等の軟質表面等の金属あるいは
無機質汚れに対する優れた工業用洗浄剤として、或いは
その良好な電気特性を利用してエレクトロニクス用材と
して、各分野に幅広く有用である。さらにシアノ基の多
様な反応性を利用して、新規なノニオン性、アニオン性
、カチオン性、及び両性界面活性剤を製造するための中
間体として有用である。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではない
。

実施例１ ａ）デシルアルコール３４６０ｇ　（２１，９ｍｏｌ）
、無水グルコース７８９ｇ（４，３８ｍｏｌ）及びパラ
トルエンスルホン酸１水和物１１．７ｇ　（０，０６ｍ
ｏｌ）を１０１フラスコ中で加熱攪拌した。１００℃ま
で昇温の後、系内圧力を４０ｍｍ）Ｉｇとして脱水反応
を開始した。この際、反応混合液中に窒素を０．ｌＮｍ
３／ｈｒで吹き込み生成する水を効率よく除去する様に
した。反応開始７．５時間でグルコースが消費されたこ
とを目視にて確認し、減圧を解除し冷却した後ＮａＯＨ
水を加えて中和した。副生ずる多糖を濾別し、次いで、
濾液を１８０℃、０．３ｍｍ）Ｉｇの条件で蒸留してデ
シルグルコシド１２００ｇを得た。得られたデシルグル
コシドは以下の様な糖オリゴマー分布を有しており平均
の糖オリゴマー化度は１．２６であった。また糖のγツ
マー比率はα体／β体＝約２／１であった。

尚水酸基価は７０６．５（理論値７４０．７）であった
。

ｂ）上記デシルグルコシド５０ｇ（０，１３８ｍｏｌ）
を２００ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（口ＭＦ）
に溶解させ、ＫＯＨｏ、　９ｇを含む水溶液５−及びア
クリロニトリル７３．１ｇ（１，３８ｍｏｌ）を加え、
４０℃で２時間攪拌した。酢酸０．９６ｇを加えて中和
した後、ＤＭＦ及び水を減圧下に留去し、乾燥した。こ
のようにして得られたシアノエチル化グリコシドの水酸
基価をＡＯＣ３法〈アメリカ油化学協会基準法〉により
測定したところ６０．６であった。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ）　ＣＤＣＩａ中、内Ｂ標準
ＴＭＳ５、Ｈｍ）及び４．９　（ｍ）合計綿０，８Ｈ；
ｃｒアノマー水素 ４、３　（ｍ）約０．４Ｈ；β−γツマー水素４．１（
ｍ）　　　２Ｈ；デシロキシ基のα位メチレン水素 ４〜３　（ｍ）約１６．４）１；ピラノース骨格メチン
（２位、３位、４位、５ 位）及びメチレン（６位） 水素、β−シアノエチル 基のα位メチレン水素 ２、６　（ｍ）約８．８Ｈ；β−シアノエチル基β位メ
チレン水素 １．６（ｍ）　２８　；デシロキシ基β位メチレン水素 １、３　（ｂｒ）　１４Ｈ；デシロキシ基メチレン水素
（α位、β位を除く） ０．９（ｔ）　　３Ｈ；デシロキシ基メチル水素β−シ
アノエチル基α位メチレンのシグナルの積分比より、シ
アノエチル化度は約４．４（ＤＨ基のシアノエチル化率
９２％）であることが判明した。この結果は水酸基価か
ら計算したシアノエチル化率の理論値９２％と良く一致
した。

ＩＲ（（Ｊ−’、　ＫＢｒ液膜法） ３４９０　（Ｏｔｌ） ２９２６及び２８５４　（Ｃ−Ｈ） ２２４Ｂ　（ＣＮ） １１０７、及び１０６８　（Ｃ−０−Ｃ）Ｍａｓｓ　（
ＰＡＢイオン化法） デシルモノグリコシドのビス、トリス、及びテトラキス
（β−シアノエチル）化物に相当する分子イオンピーク
（もしくはそれらのフラグメントピーク）を検出したく
いずれも＋Ｎａ型で〉０ デシルグリコシドビス（β−シアノエチル）化物（Ｃａ
ＪｓｓＯｓＬ＝４２６）　：４４９（Ｍ＋Ｎａ）”デシ
ルグリコシドトリス（β−シアノエチ１ル化物）　：　
５０２　（Ｍ＋Ｎａ）　”デシルグリコシドテトラキス
（β−シアンエチル化物）：５５５（Ｍ＋Ｎａ）”（註
）ｔデシルグリ３９１合成反応の触媒であるパラトルエ
ンスルホン酸Ｎａ 塩に由来する。（ＦＡＲイオン化法で は極性物質の分子イオンピークは Ｎａクラスターとして現れることが 多い。） 実施例２ 実施例１のａ）で合成したデシルグルコシド５０ｇ（０
，１３８ｍｏｌ）を２００ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）に溶解させ、細かく粉砕した苛性カリ
（ＫＯＨ）　０．９ｇ　、及びアクリロニトリル２０．
７ｇ　（０，３９０ｍｏｌ）を加え、４０℃で９時間攪
拌した。酢酸０．９６ｇを加えて中和した後、ＤＭＦを
減圧下に留去し、乾燥した。

このようにして得られたシアノエチル化グリコシドのシ
アノエチル置換度は約１．３（シアノエチル化率２８．
７％）であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　下記の一般式（ I ）で示されるシアノアルキル化
   グリコシド。 Ａ（Ｇｎ）［（Ｒ＾１Ｏ）ｘＢ］ｙ（ I ） 〔但し式中Ｇｎ：炭素数５〜６を有する還元糖、又はそ
   の縮合体（但しｎはその縮合度を示し、平均値が１〜１
   ０の数を示す）におけるすべての非グリコシド性水酸基
   の水素原子及びグリコシド性水酸基の水素原子を除いた
   あとに残る糖残基を示す。 Ａ：Ａ基は糖残基ＧｎとＯ−グリコシド結合で結合し、
   Ｒ＾２（ＯＲ＾３）ｚ基を示す。ここでＲ＾２は直鎖又
   は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル基
   又はアルキルフェニル基を示し、Ｒ＾３は炭素数２〜４
   のアルキレン基を示し、ｚは平均値が０〜２０の数を示
   す。 Ｒ＾１：炭素数２〜４のアルキレン基であり、その一方
   の末端は糖残基Ｇｎにおける非グリコシド性水酸基由来
   の酸素原子とエーテル結合し、他の末端はＢ基とエーテ
   ル結合しているものである。 ｘ：（炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体にお
   ける非グリコシド性水酸基に対するアルキレンオキシド
   全付加モル数）／ｙを示し、０〜１０の数である。 ｙ：炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体におけ
   る非グリコシド性水酸基の数を示す。 Ｂ：水素原子又は▲数式、化学式、表等があります▼基
   を示す。但し、ｙ個のＢ基のうち、少なくとも１個は▲
   数式、化学式、表等があります▼基である。 ここでＸは水素原子、又はメチル基を示す。〕 ２　一般式（ I ）に於て、糖残基Ｇｎがグルコース又
   はその縮合体のすべての非グリコシド性水酸基の水素原
   子及びグリコシド性水酸基の水素原子を除いたあとに残
   る糖残基である請求項１記載のシアノアルキル化グリコ
   シド。 ３　一般式（ I ）に於て、Ａ基が直鎖又は分岐鎖の炭
   素数８〜２０のアルキル基であり、Ｚ＝０であり、ｎ＝
   １である請求項２記載のシアノアルキル化グリコシド。 ４　下記の一般式（II）で示されるグリコシド化合物又
   はそのアルキレンオキシド付加体又はそれらの混合物と
   下記の一般式（III）で示される化合物とをアルカリ性
   物質の存在下にＭｉｃｈａｅｌ付加反応させることを特
   徴とするシアノアルキル化グリコシドの製造方法。 Ａ（Ｇｎ）［（Ｒ＾１Ｏ）ｘＨ］ｙ（II） 〔但し、式中Ｇｎ：炭素数５〜６を有する還元糖、又は
   その縮合体（但しｎはその縮合度を示し、平均値が１〜
   １０の数を示す）におけるすべての非グリコシド性水酸
   基の水素原子及びグリコシド性水酸基の水素原子を除い
   たあとに残る糖残基を示す。 Ａ：Ａ基は糖残基ＧｎとＯ−グリコシド結合で結合し、
   Ｒ＾２（ＯＲ＾３）ｚ基を示す。ここでＲ＾２は直鎖又
   は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル基
   又はアルキルフェニル基を示し、Ｒ＾３は炭素数２〜４
   のアルキレン基を示し、ｚは平均値が０〜２０の数を示
   す。 Ｒ＾１：炭素数２〜４のアルキレン基であり、その一方
   の末端は糖残基Ｇｎにおける非グリコシド性水酸基由来
   の酸素原子とエーテル結合し、他の末端はＢ基とエーテ
   ル結合しているものである。 ｘ：（炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体にお
   ける非グリコシド性水酸基に対するアルキレンオキシド
   全付加モル数）／ｙを示し、０〜１０の数である。 ｙ：炭素数５〜６を有する還元糖又はその結合体におけ
   る非グリコシド性水酸基の数を示す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を示す）