JPH03275794A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００〜１０
００倍の高速応答が可能で、かつ双安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効果
）ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
Ｃ（以下、ＳＣ１と省略する。）相と呼ばれるものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

ＳＣ”相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ２化合物という
。）はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が台底されている。しかしながら、これらのＳＣ
“化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、Ｎ４と省略する。

）相において長い螺旋ピッチを示すことに）適当なチル
ト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ＳＣ１相を示す液晶組成物（以下
、ＳＣ０液晶組放物という。）が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。

良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、ＳＣ“相の
高温域にＮ“相を有する液晶において、Ｎ“相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合にＳＣ１相とＮ″′相の中間の温度域にスメクチ
ックＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配
向はより良好となり、螺旋ピッチを大きくするには、左
螺旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生しさせる
光学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られ
ている。（ネマチック（以下、Ｎと省略する。）液晶に
光学活性物質を添加して生しる螺旋ピッチを任意の長さ
に調整することは既に公知の技術である。）しかし、こ
れらの技術によっては良好な配向性は得られるものの、
高速応答性が得られるわけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ、９８）で示されて
いるように、低粘性のスメクチックＣ（以下、ＳＣと省
略する。）相を示す母体の液晶組成物（以下、ＳＣ母体
液晶という。）に、自発分極（以下、Ｐ３と省略する。

）の大きいＳＣ。

化合物を添加する方式が優れている。この方式によれば
、螺旋を生じさせる光学活性化合物の割合が少なくなる
ため、螺旋ピッチは比較的長くなるが、配向性が良好と
なるほど螺旋ピッチを長くしようとすると光学活性化合
物の添加量を少量にする必要があり、そのため自発分極
が小さくなりすぎ、高速応答性が得られなくなってしま
う問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ゛８６講演予稿集
（３５２ページ〜）又は特開昭６２−５８３号公報に記
載されている。

（Ｒ，Ｒ’はアキラルなアルキル基を表わす。）（Ｒ，
Ｒ’は上記と同様。） の如く、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール（分極）を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、ＳＣ相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとＳＣ相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。

従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、上記課題を解決するために、光学的に不活性
でスメクチックＣ相を示す母体液晶（以下、ＳＣ母体液
晶という。）に、光学活性化合物から威るキラルドーパ
ントを加えて成るキラ用スメクチックＣ相を示す液晶組
成物であって、母体液晶が、 （１）下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）
、（Ａ−４）及び（Ａ−５）で表わされる化合物から戒
るＡ群から選ばれる化合物、（２）下記一般式（Ｂ−１
）、（Ｂ−２）、（Ｂ３）及び（Ｂ−４）で表わされる
化合物から成るＢ群から選ばれる化合物及び （３）下記一般式（Ｃ）で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とする室温を含む広い温度範囲でキラ用スメ
クチックＣ相を示す強誘電性液晶組成物を提供する。

一般式（Ａ、−１） 一般式（Ａ−２） 一般式（Ａ、−３） 一般式（Ａ−４） 一般式（Ａ−５） 一般式（Ｂ−４） （上記一般式（Ａ−１）〜（Ａ−５）中、Ｒ１及びＲｈ
は各々独立的に炭素原子数１〜２０の直鎖状又は分岐状
のアルキル基又はアルコキシル基を表わすが、Ｒ”及び
Ｒｈのうち、少なくとも一方の基はアルコキシル基を表
わすが、好ましくは、Ｒ”及びＲｂのうち、一方の基は
炭素原子数４〜１２の直鎖状アルキル基を表わし、他方
の基は炭素原子数４〜１２の直鎖状又は分岐状のアルコ
キシル基を表わす。） 一般式（Ｂ−１） （上記１ｃｔ式（Ｂ　　１　）　〜（Ｂ　　４　）　中
、Ｒ’及びＲｄは各々独立的に炭素原子数１〜１８の直
鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ’及びＲ４
のうち、少なくとも一方の基は直鎖状アルキル基を表わ
すが、好ましくはＲ（及びＲｄは各々独立的に炭素原子
数４〜１２の直鎖状アルキル基一般式（Ｂ−２） 一般式（Ｂ−３） 一般式（Ｃ） （式中、Ｒ′″及びＲｆは各々独立的に炭素原子数１〜
１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はア合物の中で
も、Ｒｆがアルキル基である化合物がが好ましく、Ｒ＠
がアルコキシル基であり、の温度範囲で、ＳＣ相を示す
化合物あるいはその同族体（アルキル鎖の炭素数及び、
またはその形状のみが異った化合物）であって、粘性は
中程度であるが、低温域までＳＣ相の温度範囲を拡大す
るのに寄与するところが大きい化合物である。本発明は
、特に前記一般式（Ａ−１）、（Ａ、２）、（Ａ−３）
、（Ａ−４）又は（Ａ−５）で表わされる化合物の少な
くとも１種を含有することを特徴とする。

一般式（Ａ−１）、（Ａ、２）、（Ａ−３）、（Ａ−４
）及び（Ａ−５）で表わされる化合物としては、更に詳
しくは、以下の化合物を挙げることができる。

数式（Ｃ−１）の化合物という。）及びＲ”がア化合物
（以下、一般式（Ｃ−２）の化合物という、）が特に好
ましい。

Ａ群に族する化合物は、室温あるいは室温付近−形式（
Ａ−１１）〜（Ａ−５３＞で表わされる化合物のうち、
−形式（Ａ−１１）、（Ａ−１２）、（Ａ−２１）、（
Ａ−２２）、（Ａ−３１）、（Ａ−３２）、（Ａ−４１
）、（Ａ−４２）、（Ａ−５２）及び（Ａ−５３）で表
わされる化合物が好ましく、−形式％式％） わされる化合物が特に好ましい。

Ａ群に属する化合物と類似した性質を有する化合物とし
て、次の（１）〜（３）の化合物も必要とあれば液晶組
成物の成分として含有していて差しつかえない。

（１）−形式（Ａ−１）〜（Ａ−３）において、Ｒ”及
びＲ１′のうち、少くとも一方の基が、アルコキシカル
ボニル、アルカノイルオキシ又はアルコキシカルボニル
オキシ基であり、他方の基がアルキル、アルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルカノイルオキシ又はアルコキ
シカルボニル基であるところの化合物。

（２）−形式（Ａ−１）〜（Ａ−３）又は上記（１）は
２位又は３位にＦが置換していてよい。）−形式（Ａ−
５） （３）次の一般式（Ａ−４）〜（１７）で表わされる化
合物。

一般式（Ａ’−４） （式中、Ｒ′及びＲＪは、−形式（Ａ 合と同様の意味を有し、 ４）の場 （式中、Ｒ１及びＲ’は、各々独立的にアルキル、アル
コキシル、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アル
キルチオカルボニル、アルカノイルオキシ、又はアルコ
キシカルボニルオキシ基を表わすが、少なくとも一方の
基はアルキル基ではなく、を表わす。

） −形式（Ａ−６） （式中、 及びＲＪ 一般式（Ａ−４） の場 形式（Ａ−６）の場合と同様の意味を有する。）Ｂ群に
属する化合物は、それ自身及びその同族体においてもＳ
Ｃ相を示すことはないが、非常に低粘性の化合物であっ
て、ＳＣ”液晶組成物に加えることにより、その粘度を
低下させ、応答性の向上に寄与するものである。本発明
は、特に前記−形式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３
）又は（Ｂ−４）で表わされる化合物を少なくとも１種
含有することを特徴とするものである。

Ｂ群に属する代表的な化合物として、以下の化合物を挙
げることができる。

表わす。） 一般式（Ａ−７） ６ノ （イ） 一般式 １）で表わされる化合物 在しないことを、・の右の数字はその相からより高温域
の相への転移温度を各々表わし、（）内はその相がモノ
トロピックであることを表わす。

Ｃｒは結晶相、ＳＢはスメクチックＢ相、Ｎはネマチッ
ク相、■は等方性液体相を表わすが、ＳＢは一部ＳＡ（
スメクチックＡ）相の可能性もある。

上表中、 ・はその相が存在することを、 −は存 （ロ） 一般式（Ｂ−２） で表わされる化合物 （ハ） 一般式（Ｂ−３） で表わされる化合物 （上表中、 Ｓはスメクチック相を表わす。

） に） 一般式（Ｂ−４） で表わされる化合物 ／ これらのＢ群の化合物は、Ｎ相やＳＡ相、ＳＣ相、ある
いはＳＥ（スメクチックＥ）相を示しても、チルト系の
スメクチック相、特にＳＣ相は示さない。

一般に、このような相転移を示す化合物をＳｃ母体液晶
に添加した場合、そのＴｃ　（ＳＣ相の上限温度）を大
きく降下させることが多く、これまでＳＣ母体液晶の構
成材料としてはほとんど用いられていなかった。しかる
に、Ａ群及びＣ群から選ばれる化合物を用いることによ
り、特にＣ群の化合物の効果によって、Ｔｃの降下を抑
制し、かつ、液晶組成物の粘性を低下させて、応答性を
大きく向上させることが可能となった。

また、これらの化合物は、特に−形式（Ｂ−１）〜（Ｂ
−３）で表わされる化合物においては、０←において、
フッ素置換の有無、あるいはその位置によって、その液
晶性に差があり、ＳＣ母体液晶（又は、ｓｃ”液晶＆ｌ
Ｉ底物酸物Ｎ相（又はＮ”相）の温度範囲を拡大したい
場合には、Ｂ群の化合物と類似した性質を有する化合物
として、以下に示す一般式（Ｂ′）で表わされＳＣ相を
示さない化合物を併用して用いることもできる。

Ｒｈ及びＲＬは各々独立的に炭素原子数１〜１８と直鎖
又は分岐状のアルキル基を表わすが、好ましくは炭素数
４〜１２の直鎖状アルキル基を表ゎＣＯＯＯＣＯＣｔ（
ｚｏ　　　　　ＯＣＲｇ＝ＣＨｚＣＨｚ　　、　　ｃ＝
ｃ　　、　　ＣＯＳ　　　　５ＣＯ−又は単結合を表わ
す。（ただし、Ｂ群の化合物を除く。）前記−形式（Ｃ
）で表わされる化合物は、高い温度域までＳＣ相を示す
か、あるいはＳＣ相を示さない場合でもＴｃ　（ＳＣ相
の上限温度）の低い液晶組成物に添加することにより、
そのＴｃを上昇しうる効果を有しているものであり、Ｓ
Ｃ相の温度範囲の特に高温域における拡大に寄与するも
のであり、具体的には以下の化合物をあげることができ
る。

ノ −形式（Ｃ）で表わされる化合物と類似の効果を有する
化合物としては、次の一般式（Ｇ）で表わされる化合物
を挙げることができる。これらは−形式（Ｃ）で表わさ
れる化合物と併用して用いることができる。

一般式（Ｃ） 式中、Ｒ′″及びＲ’は各々独立的に炭素原子数１〜１
８の、好ましくは３〜１２の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基を表わし、Ｚｌ及びＺ４は各々独立的に−ｃｏｏ−
、−ｏｃｏ−、−ｏ−、−ｓ−又は単結合を表わし、好
ましくは少なくとも（方が単結合を表わす。

Ｚ２及びＺ３は各々独立的に、−ｃｏｏ−、−ｏｃｏ−
ＣＨｚＯＱＣ）ｈ　　　　ＣＯ５、−３ＣＯ−ＣＨｚ−
ＣＨｚ　　、　　ｃ＝ｃ−あるいは単結合を表わすが、
少なくともｌ方は単結合であることが好ましい。

の環における任意の１〜２個の水素がフン素に置フン素
置換体） であり、 さらにその少なくとも１ 本発明で使用するＳＣ母体液晶において、Ａ群の化合物
の割合は１〜９０重量％の範囲が好ましく、５〜７５重
量％の範囲が特に好ましい。Ｂ群の化合物の割合は、小
さすぎると応答性の改善効果が小さく、大きすぎるとＴ
ｃが低くなりすぎることから１〜５０重量％の範囲、特
に５〜４０重量％の範囲が好ましい。

一般式（Ｃ）で表わされる化合物の割合は、小さすぎる
とＴｃが低く、大きすぎると応答性を低下するので１〜
７０重量％の範囲、特に５〜６０重量％の範囲が好まし
い。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 （イ）ＩＣ等方性液体）相→Ｎ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相
系列を有するもの （０）ｌ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの （ハ）■相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列を有するもの 又は に）■相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの相
系列を有するものが用いられるが、（イ）〜に）の選択
は、同時に用いるキラルドーパント及び、ＳＣ９液晶組
成物とした場合の好ましい相系列により異なってくる。

最も繁用性のあるのは、（イ）であり、キラルドーパン
トをＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｎ°相の温度範囲
を広げ、ＳＡ相等の温度範囲を狭くしやすい傾向が強い
場合には（ロ）を、キラルドーパントをＳＣ母体液晶に
添加した場合に、ＳＡ相の温度範囲を広げ、Ｎ′″相の
温度範囲を狭くしやすい傾向が強い場合には（ハ）を、
また、ＳＣ性が弱く、Ｎ′″相やＳＡ相の温度範囲を広
げやすい場合などにはに）を用いるのが、最も適してい
る。重要であるのはＳＣ１液晶組底物とした場合の相系
列であって、−船釣には、■→Ｎ”→５Ａ−３Ｃ”の相
系列が配向の点で有利である。一方、Ｉ　−Ｎ”→ＳＣ
“の相系列も配向制御方法によっては、より良好な配向
を示す場合もあり、また、大きなチルト角が得やすいの
で、ゲスト・ホスト方式などに適している。

また、■−）ＳＡ−＋ＳＣ”の相系列も、初期の強誘電
性液晶（Ｐ−デシルオキシベンジリデンアミノケイ皮酸
（Ｓ）−２−メチルブチル等）が、この相系列であった
ため、その配向方法についてよく検討されており、良好
な配向を得ることも不可能ではない。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、（１）Ｓ
Ｃ”相を示す化合物、（２）　Ｓ　Ｃ”相思外の液晶相
のみを示す化合物又は（３）液晶性を全く示さない化合
物を用いることができるが、（３）の場合には、ＳＣ母
体液晶に添加して得られるＳＣ９液晶組威物の液晶性が
低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を有す
る化合物を用いることが好ましい。

キラルドーパントがＳＣ”液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピンチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
パントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。

これまでキラルドーパント、ＳＣ″化合物又はネマチン
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

ノ と）１ ／ ／ （ＩＶ １） ＣＨ。

←ＣＨｚ　＋−Ｃ）Ｉ　　Ｃ２Ｈ４ （ＩＶ−８） ＣＨ。

０←ＣＨ２−）Ｔ−Ｃ）ｌ−Ｒ３ （ＩＶ−２＞ ＣＨ３ １申 一〇←ＣＨ２÷−Ｃ）ｌ　　Ｃ２Ｈ３ （■−３） ＣＨ３ ＋　Ｃ）Ｉｚ＋−１ｉ−０（−ＣＨ２−’ｋｃＨ−ＣＺ
Ｈ５Ｈ３ （ＩＶ−４） ＣＨ３ −Ｏ＋−ＣＪ′＋−１−０　＋　ＣＨ２−）ＴＣＨＣｚ
Ｈｓ（ＩＶ−１２） ４ （■−１３） ＣＨ３ −ＣＨｚ　　ＣＨＣＨｚ　　０Ｒｓ （ＩＶ−７） ＣＨ，ｔ １申 ＋ＣＨｚ　−＋−ｊ−ＣＨＲ３ （ＩＶ−１４） ＣＨ３ ＣＨ−ｃｏｚ−ＯＲ５ （■ １５） ）１ −Ｃ−０−ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ３ ＣＩ−ＣＨ３ＣＨＩＣＬ Ｌ ＣＨ Ｃ）１３ （ＴＶ−２１） ＣＨ。

Ｓ　＋　ＣＨｚ　−）−ＣＩ　（ＣＨｚ庁Ｃ１５（ＩＶ
−１８） ０ ＨｚＣＨｚ ＣＩ、　　　　　　　　　ＣＨ。

Ｃ）ｌ−ＣＬＣ）ＩｚＣ）Ｉ＝ＣＣ）１３（ＩＶ−３２
） ＣＨ３ −Ｏ−Ｃ）Ｉ−Ｒ。

（ＩＶ−２０） ＣＨ３ＣＨ３ Ｏ−ＣＨｚ　　Ｃ）ｌ−ＣＨｚＣＨｚＣＨｚ−ＣＨ−Ｃ
Ｈｚ（ＩＶ−４３） ＯＣＨ３ ０−ＣＣＨ０Ｒｓ （ＩＶ−４５） Ｃ）１．０ −Ｏ−ＣＩ−Ｃ ５ （ＩＶ　−４ｉ） じ−じｔｌ−にＩｆ、−［；Ｈ ｃ、Ｉ１５ （ＩＶ−５５） −０−Ｃ）Ｉ２−Ｃ）Ｉ ５ Ｅ （ＩＶ−５３） ＣＨ２ −Ｃ）Ｉ　　　ＯＲｓ （ＩＶ−６２） ＣＦ３ −Ｏ−ＣＨＲｓ （ＩＶ−６９） Ａ −ＣＯＯＣＨｚ　　ＣＨ Ｓ （■ ６３） ｏ　　　　　　　　　Ｃ１１３ Ｉ ＣＯＣＨｚ　　Ｃ［ｌ　　ＣＨ２０Ｒ５（ＩＶ−７０） ＝０−ＣＨ２ ＣＨ３ ＣＨＣＨＩ　　０ＣＯＲ５ （■ ６４） ＣＨ。

ＯＣＨｚ　　Ｃ）Ｉ　　ＣＨｚ ＯＲ。

（ＩＶ−７１） ＣＨ。

−０−Ｃ）Ｉ Ｃ）Ｉｚ　　ＯＣ０Ｒｓ （ＩＶ−６５） ＣＨ３ −０−ＣＨ−Ｃ）ｌ。

ＯＲ。

（ＩＶ−６６） ＣＨ３ 一０＋　ＣＨ２＋１−ＣＨ（Ｃ）１２）＝刊Ｒ３（■ ７２） ＣＨ。

−０−ＣＨ−ＣＨ２（ＣＨ２ｈ−ＯＣＯＲ５（ＩＶ−７
３） Ｃ）１３ ０　　ＣＨｚ−ＣＩ（（ＣＨｚ）−Ｔ−ＯＣＯＲｓ（Ｉ
Ｖ−８０） ＣＯＯＣＲ。

ＣＨ ５ （ＩＶ−７５） 　　ＣＨｚ ＣＨ３ ＣＨ−ＯＲ５ （■ ８１） ＣＮ ＯＣＨｚ　　ＣＨＲ５ （ＩＶ−７６） ＣＨ３ −５−ＣＨ−Ｒ５ （■ ８２） ＣＮ −ＣＨ−Ｒ。

（ＩＶ−７７） ０　　　　　ＣＨ。

Ｃ−’５−ＣＨ−Ｒ５ （ＩＶ−８３） ＣＨ２ＣＮ ＣＯＯＣＨｚ　　ＣＨＲｓ （■ ７８） Ｃ，）Ｉｓ ＯＣＨｚ　　ＣＨ０Ｒａ （ＴＶ−８４） ＣＨ，ＣＮ ＯＣＨ２Ｃ）Ｉ　　Ｒ５ （ＩＶ−７９） ０　　　　　Ｃ）１３ ｌ −０−Ｃ−０−Ｃ）Ｉ　−Ｒ。

Ｃ）１３ ＣＨ３ 上記各一般式において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１〜１０の整数を表わし、Ｒ３は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のアル
キル基を表わし、Ｒ３は炭素原子数１〜１０のアルキル
基を表わし、Ｒ６は炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物で
はＳＣ母体液晶に添加してＳＣ１液晶組底物とした際に
誘起される自発分極は小さいものが多く、単独でＳＣ９
相を示す場合でもそのほとんどが１０ｎＣ／ｃｍ”以下
にすぎない。

一方、光学活性基として、式（ＩＶ−３１）〜（■−９
１）で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合物
は、ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ°液晶組戒組成した際
に誘起する自発分極が大きいものが多く、単独でＳＣ′
″相を示す場合などでは３００ｎＣ／ｃｍ”以上の大き
な値を示すものも存在する。

このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格の代表的なものを以下に掲げる。

（Ｖ−４８） 夕ト■イｆ （Ｖ−１２０） モン・・・（−：今 （Ｖ−１４４） 仝）ｏｃｏ（ンＧ× （Ｖ−１６８） 寞）ｏｃｏ−／’：舅にの （Ｖ−２４０） 仝ン富ニド・・・４） ＞０、 （Ｖ−４５２） 畳ｃｏｏ＠灼ス （Ｖ−４５３） 舎ｏｃｏ−Ｃ灼ス （Ｖ−４５４） 合ｃｎ、ｏ−＠巧ス （Ｖ ４５５） 舎ＯＣＨ，順普ス （Ｖ ４５６） ０イドス （Ｖ−４５７） 舎ｃｏｏ−＠將ス （Ｖ−４５８） 舎ｏｃｏ−＠普ス （Ｖ−４８６） 争０ＣＨ２〜＼ 上記各基本骨格中のベンゼン環あるいはシクロヘキサン
環にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、シアノ基又はニトロ基が置換した各基本骨格も
使用できる。

以上のような基本骨格の片側もしくは両側に前記キラル
基が結合した光学活性化合物がキラルドーパントの構成
成分として有効に使用することができる。特に両側に前
記キラル基が結合した一般式（Ｄ） Ｑｌｏ　Ｚ　　Ｑｔ− 〔式中、Ｑ”″及びＱ　２１１は互いに異なった光学活
性基であって、各光学活性基は少なくとも１個の不斉炭
素原子を有し、かつ、Ｑ’”及びＱ”″のうち少なくと
も１方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオ１ つ、窒素、フッ素、塩素あるいは−Ｃ−又は−ＣミＮと
直結した構造を有する。Ｚは一般式（） これらの環上の任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子
又はシアノ基に置換した構造を表わし、Ｙｌ及びＹ２は
各々独立的に単結合、−Ｃ００ＯＣＯＣＨｚｏ　　　　
０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）Ｉ２−−Ｃミｃ−−ｃｏｓ−又は−
５ＣＯ−を表わし、Ｓは０又はｌを表わす。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
す。］ で表わされる光学活性化合物が好ましい。

更に、好ましくは光学活性基Ｑ”及びＱ２°は各々次の
一般式（Ｆ−１）及び（Ｆ−２）で表わされる。

一般式（Ｆ−１） Ｉ Ｒ’　　−ＣＨ−Ｙｌ　− 一般式（Ｆ−２） ２ Ｒ２−ＣＨ−Ｙ’　　− Ｃ式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素原子数２〜１
０のアルキル基又は炭素原子数１〜ｌＯのアルコキシル
基、アルコキシカルボニル基又はアルカノイルオキシ基
を表わし、Ｃ１は不斉炭素原子を表わし、ＸＩ及びＸＩ
は各々独立的にＣＨ，−Ｆ−５Ｃｌ−又は−ＣＮを表わ
し、Ｙ？及びＹ３は各々独立的に単結合、−ｏ−−ｃｏ
ｏ−−ｏｃ。

−（−ＣＨ２）７ｒ−０−（−ＣＨｚ）ｎ　、　−（−
ＣＨｚ＋−１−ｒ−ＯＣＯ（−ＣＨｚｈｒ又は　＋ＣＨ
ｚ）ｒｒ　ＣＯＯ＋　、ＣＨｚ扇を表わし、１１゜１２
、ｍｌ、ｍ２、ｎｌ及びＲ２は各々独立的にＯ〜５の整
数を表わす、、） さらに好ましくは、各キラル基が同一でなく、かつ、そ
の少なくとも一方が、その不斉炭素原子が酸素（○）、
イオウ（Ｓ）、チッ素（Ｎ）、フッ素（Ｆ）、塩素（＋
４）等のへテロ原子あるい○ １ はＣ，ＣＮに直結した構造であること、特に、前記（Ｉ
Ｖ−３１）〜（ＩＶ−１０１）で表わされる基のいずれ
かであることが望ましい。

このように、基本骨格の両側に互いに異ったキラル基が
結合した光学活性化合物を用いることによる利点として
以下の点を挙げることができる。

（１）片側にのみキラル基を有する化合物より強い自発
分極を示しうる。

即ち、前記（ＴＶ−３１）〜（ＩＶ−９１）で表わされ
る基から選ばれるキラル基と（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２
２）で表わされる基から選ばれるキラル基とを基本骨格
の両側に有する化合物と、同一の基本骨格でキラル基と
しては（ＩＶ−３１）〜（■−９１）で表わされる基か
ら選ばれる同一の基のみで他の側はアキラルな基である
化合物をそれぞれＳＣ母体液晶に添加して、その外挿値
として自発分極を求めてみると、両側にキラル基を有す
る化合物の方が１０〜３０ｎＣ／ｃｍｔあるいはそれ以
上大きい。（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で表わされる
基に由来する自発分極はたかだか１０ｎＣ／ｃｍ”程度
であるので、両側のキラル基による自発分極の単純和よ
りも大きくなっていることがわかる。

さらに（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−９１）で表わされる基
から選ばれる基であって互いに異ったキラル基を上記基
本骨格の両側に有するような化合物では、両方のキラル
基による自発分極の極性（よく知られた強誘電性液晶で
ある（Ｓ）−２−メチルブチルｂ−デシルオキシベンジ
リデンアξノフェニルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）
の極性をｅと決める。）を同一にあわせた場合には非常
に大きい自発分極を得ることができる。

この場合には両側のキラル基による自発分極の単純和よ
りもさらに１００ｎＣ／ｃｍ”あるいはそれ以上に大き
な自発分極を得ることもできる。

キラルドーパントとしてはその誘起しうる自発分極が大
きい程、その使用量が少なくてもすむので、低粘性のＳ
Ｃ母体液晶の割合を多くすることができ、その結果、Ｓ
Ｃ゛液晶組底組成低粘度化が可能となる。結果として、
応答性の向上につながるものである。

（２）Ｎ“相あるいはＳＣ′″相に誘起する螺旋ピッチ
が非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、螺旋
ピッチを調整することが可能である。

前述のように良好な配向性を得るためには、そのＮ“相
あるいはＳＣ”相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーパントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーパントの主
成分としてはある程度螺旋ピッチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピッチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。

螺旋ピッチを長くするには、両側のキラル基による螺旋
ピッチの向きが互いに相反すればよいが、（ＩＶ−３１
）〜（ＩＶ−９１）で表わされる基から選ばれる基を両
側に有する化合物では、その自発分極の極性は同一であ
ることが好ましい。

（３）大きな自発分極を示しうる特に（ＩＶ−３１）〜
（ＩＶ−９１）で表わされる基から選ばれるキラル基で
あって、不斉合成、光学分割等の化学的手法により得ら
れたものは、その光学純度は必ずしもＩ００％ではない
ものが多いが、これらを１００％に様製するのはかなり
困難である。しかしながら、天然物から得られた（Ｓ）
−２−メチルブタノール由来のキラル基、あるいは微生
物工学的手法で得られるような光学純度の極めて高いキ
ラル基と組み合わせれば、これらはジアステレオマーと
なるため、クロマトグラフィー、再結晶による分離が容
易となり光学純度を１００％に近づけることができる。

一般式（Ｂ）の化合物は、キラルドーパントの構ｔｃｔ
？、分として１０％以上、好ましくは３０％以上、特に
好ましくは５０％以上用いるのが有効である。

一般式（Ｂ）の化合物中で、特に好ましい基本骨格とキ
ラル基の組み合せを有する化合物を以下に示す。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＩ（３ （Ｖｌ−９７ Ｈ，−１；ｔｌ−シーＵ−Ｚ −Ｌ、ＵｔＪＬ、ｎ−ＵＫｓ 上記−形式中、Ｒ４及びＲ４’は各々独立的に炭素原子
数２〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ１及びＲＳ’は各
々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わし、
Ｒ７は炭素原子数２〜１０の直鎖状のアルキル基又は炭
素原子数３〜１０の分岐状のアルキル基、又は炭素原子
数４〜１０の少なくとも１個の不斉炭素を含む光学的活
性なアルキル基を表わし、ｌはＯ〜５の整数を表わし、
Ｙは単結合、−ｏ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏｏ−、又は−
ｏｃｏ。

を表わし、Ｗは、塩素フッ素又は−ＯＣＨ３を表わし、
Ｚ′は、 ＯＯ ０Ｃ０ ＣＬＯ、０ＣＨ２−１又は単 す。

Ｘｌ及びＸ４は各々独立的に水素原子、フッ素原子又は
シアノ基を表わし、Ｘｌは水素原子又はＸＩを表わし、
Ｘ３は水素原子又はＸ４を表わす及びＸ４のうち少なく
とも一方は水素原子を表わす。

上記のキラルドーパントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０
重量％の割合で添加してＳＣ０液晶組威物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは２〜５０重量％の
割合で添加することが好ましい。キラルドーパントの添
加割合が６０重量％より多いと、自発分極は増加するが
、キラルドーパント自体が母体液晶にくらべるとはるか
に粘性が大きいため、ＳＣ１液晶組Ｉｆｉ、物の粘度が
大きくなり、結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向
にあるので好ましくない。また、キラルドーパントの添
加量の増加はその螺旋ピンチを短くするために配向性に
も悪影響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、
キラルドーパントの添加割合が１重量％より少ないと、
自発分極があまりに小さくなりやはり高速応答性は望め
ない。

ＳＣ１液晶組成物の自発分極の値は、３〜３０ｎＣ／ａ
ｍ”の範囲にあるようにキラルドーパントの添加割合を
調整することが好ましく、ＳＣ１相を示すキラルドーパ
ントの場合、単独で１００ｎＣ／Ｃ１”程度の自発分極
を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を誘起す
るキラルドーパントの場合、キラルドーパントの添加割
合は１０〜４０重量％の範囲が好ましく、３００ｎＣ／
ｃｍ２以上の強い自発分極を示すキラルドーパントの場
合、キラルドーパントの添加割合は、２〜２５重景％の
範囲が好ましい。キラルドーパントの誘起する自発分極
が強い程、その最も望ましい添加割合は減少する。しか
しながら、キラルドーパントが誘起するＰ８の値が小さ
い場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対して多くな
り、これに伴なってＳＣ”液晶組Ｔｌｉ物の粘性が大き
くなり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向に
あるので好ましくない。従って、本発明で使用するキラ
ルドーパントとしては、ＳＣ母体液晶に１０重量％添加
した場合に１．ＯｎＣ／Ｃ１１１２以上のＰ、を誘起で
きるものが好ましく、５重量％添加した場合に０．５ｎ
Ｃ／Ｃ１１１２以上のＰ、を誘起できるものが特に好ま
しい。

本発明のＳＣ０液晶組底物は、等方性液体状態からの冷
却時においてＮ“相、あるいはＳＡ相、あるいはＮ０相
とＳＡ相を経てＳＣ′″相へと相転移す養が、その際Ｎ
１相からＳＡ相への相転移温度（以下Ｎ”−３Ａ点とい
う。）から、該Ｎ”−３Ａ点の１度高温側までにおける
Ｎ′″相に出現する螺旋のピッチが３μｍ以上であるＳ
Ｃ＊液晶組威物がより好ましく、該螺旋のピッチがＩＯ
μｍ以上であり、Ｎ”−３Ａ点に近づくにつれて該螺旋
のピッチが発散的に大きくなるＳＣ′″液晶組成物が特
に好ましい。

本発明のＳＣ１液晶組威物のＮ“相を示す温度範囲は、
３度以上３０度未満の範囲が好ましい。

Ｎ３相を示す温度範囲が、３度未満である場合、降温時
にすみやかにＳＡ相に相転移するため、Ｎ１相で液晶分
子を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくな
い。また、Ｎ″相を示す温度範囲が３０度以上である場
合、ＳＣ”液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
しやすい。

キラルドーパントは、キラルードーパント自体の液晶性
の有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加した場合に、 （１）　　Ｎ”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は （２）　　Ｎ”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のＳＣ
１液晶組底物のＮ１相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示さないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ”相に限らず、ＳＡ相及びＳＣ９相についても同様
に応用することができる。例えば、キラルドーパントが
ＳＣ。

液晶組成物のＳＡ相のみを拡大し、Ｎ１相及びＳＣ１相
を縮小するような場合には、ＳＣ母体液晶として、ＳＣ
相の上限温度が高く、Ｎ相の温度範囲が広く、かつ、Ｓ
Ｃ相→Ｎ相→Ｉ相の相系列を有するもの、又はＳＡ相の
温度範囲が狭＜ＳＣ相→ＳＡ相→Ｎ相→Ｉ相の相系列を
有するものを用いればよい。

このようなキラルドーパントの傾向は、ＳＣ母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるＳＣ′″
液晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、
容易に知ることができる。この結果から、ＳＣ０液晶組
威物における各相、特にＮ“相を示す温度範囲は容易に
調整することができる。

一般式（Ｄ）の光学活性化合物のうち、両側のキラル基
Ｒ１”＋ｐ！１１によってＮ０相に誘起される螺旋の向
きが互いに逆であるような化合物では、その誘起する螺
旋ピッチはかなり長いため、このような化合物をキラル
ドーパントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッチ
調整が不要であるか、あるいは容易であることが多いが
、−船釣には以下のようにして螺旋ピッチを長く調整す
ることができる。

複数の光学活性化合物を含むＳＣ１液晶組威物のＮ″相
に出現する螺旋のピッチＰ（μｍ）は各光学活性物質の
濃度をＣ１、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをＰｉ　
　（μｍ）とするとおり、（ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。）、これを用いてＳＣ“
液晶組成物の５Ａ−Ｎ”点Ｔ０におけるＰ’をＰＴ・と
する時、となるようにＣｉを選べばよい。ここでＰｉは
Ｎ相を有する該ＳＣ母体液晶に各光学活性化合物を単位
濃度添加することにより測定が可能である。

実際にはＴｏは各Ｃｉによって変化するが、各光学活性
化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度ΣＣｉだけ添加した
ときの５Ａ−Ｎ’″点の変化などから、かなり正確に類
推できることが多く、推定値Ｔ０′とそれを用いて選ば
れた＆１１戒物のＴｏとが大きく異なる場合にはＴ０′
に換えてＴｏを用いて再度測定すればよい。

／ 〔実施例〕 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない。なお、実施例中、「％」は重量
％を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。

実施例Ｉ ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ°液晶組成物とした際に、
Ｎ１相に右巻きの螺旋を出現させる化合物として、式 （この化合物を以下に示したＳＣ母体液晶に１０％添加
した際にＮ１相に出現させる螺旋のピッチは６０°Ｃに
おいて４．７μｍである。）の化合物７３％と、左巻き
の螺旋を出現させる化合物として、式 （この化合物を以下に示したＳＣ母体液晶に１０％添加
した際にＮ０相に出現させる螺旋のピッチは６０°Ｃに
おいて１１．９μｍである。）の化合ＩＦＩ２７％とを
混合して、Ｎ１相に出現させる螺旋のピッチが調整され
たキラルドーパントを調製した。

このキラルドーパントを、以下に示したＳＣ母体液晶に
１０％添加して得たＳＣ“液晶組成物の２５°Ｃにおけ
る自発分極の値は、５．５ｎＣ／ｃｍ”であった。

なお、用いたＳＣ母体液晶は前記−形式（Ａ−１１）で
表わされる化合物から ３５％ ３５％ からなる組成物（以下、母体液晶（Ａ）という。）であ
り、５７°Ｃ以下でＳＣ相を、６４．５°Ｃ以下でＳＡ
相を、６９°Ｃ以下でＮ相を各々示した。なお、６０’
Ｃにおける螺旋ピッチの値は外挿的に求めた値である。

次に、高温液晶として、例示化合物中、Ｎｏ（Ｃ−１−
１４）の化合物　１２％減粘液晶として、例示化合物中
、 Ｎｏ、（Ｂ−１−１）の化合１！１６．８％Ｎｏ、（Ｂ
−１−２）の化合物　　６．８％Ｎｏ（Ｂ−１−３）の
化合物　　３．４％中温域液晶として、前述の母体液晶
（Ａ）を５４．４％ 及び前記キラルドーパント　　　　　　　２０％から成
るＳＣ“液晶組成物を調製した。

このＳＣゞ液晶組威組成６４．５°Ｃ以下でＳＣ”相を
示した。また、長時間放置しても結晶化せず、その融点
は明確ではなかった。

このＳＣ＊液晶組成物を、配向処理（ポリイミドコーテ
ィング−ラビング処理）を施した２枚のガラス透明電極
から成る厚さ約２μｍのセルに充填し、■相から室温ま
で徐冷を行ったところ、良好な配向性を示し、均一なモ
ノドメインが得られた。

このセルに電界強度１０　ＶＰ−Ｐ／μｍ、５０Ｈｚの
矩形波を印加してその電気光学応答速度を測定したとこ
ろ、２５°Ｃで５３μ秒の高速応答性が確認された。

この時のチルト角は２３，４°、自発分極は１６．Ｏｎ
Ｃ／ｃｍ”であり、コントラストは良好であった。

実施例２ 実施例１において、高温液晶として、Ｎｏ（Ｃ１−１４
）の化合物に代えて、Ｎｏ、（Ｃ−３−４）の化合物と
Ｎｏ、（Ｃ−３−５）の化合物と等置部合物を用いた以
外は、実施例１と同様にして、ＳＣ０液晶組戒物の調製
した。

このＳＣ”液晶組成物は、５５．５°Ｃ以下でｓｃ”相
を示し、同様に良好な配向性を示した。実施例１と同様
にしてその応答速度を測定したところ、２５°Ｃで４７
μ秒であった。コントラストも良好であった。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、光学的に不活性でスメクチックＣ相を示す母体液晶
   に、光学活性化合物から成るキラルドーパントを加えて
   成るキラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物であって
   、母体液晶が、 （１）下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）
   、（Ａ−４）及び（Ａ−５）で表わされる化合物から成
   るＡ群から選ばれる化合物、 （２）下記一般式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）
   及び（Ｂ−４）で表わされる化合物から成るＢ群から選
   ばれる化合物 及び （３）下記一般式（Ｃ）で表わされる化合物を含有する
   ことを特徴とする室温を含む広い温度範囲でキラルスメ
   クチックＣ相を示す強誘電性液晶組成物。 一般式（Ａ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ａ−２） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ａ−３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ａ−４） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ａ−５） ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記一般式（Ａ−１）〜（Ａ−５）中、Ｒ＾ａ及びＲ
   ＾ｂは各々独立的に炭素原子数１〜２０の直鎖状又は分
   岐状のアルキル基又はアルコキシル基を表わすが、Ｒ＾
   ａ及びＲ＾ｂのうち、少なくとも一方の基はアルコキシ
   ル基を表わす。） 一般式（Ｂ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｂ−２） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｂ−３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｂ−４） ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記一般式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）中、Ｒ＾ｃ及びＲ
   ＾ｄは各々独立的に炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分
   岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄのうち
   、少なくとも一方の基は直状のアルキル基を表わし、▲
   数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼を表わし、▲数式、化学式、表等が
   あります▼ は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。） 一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾ｅ及びＲ＾ｆは各々独立的に炭素原子数１
   〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシ
   ル基を表わし、▲数式、化学式、表等があります▼は▲
   数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼を表わす。） ２、Ｂ群が一般式（Ｂ−１）で表わされる化合物から成
   り、かつ、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式
   、化学式、表等があります▼である 請求項１記載の強誘電性液晶組成物。 ３、Ｒ＾ｅが炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状ア
   ルコキシル基であり、▲数式、化学式、表等があります
   ▼が ▲数式、化学式、表等があります▼である請求項２記載
   の強誘電性液晶組成物。 ４、Ｒ＾ｅが炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状ア
   ルコキシル基であり、▲数式、化学式、表等があります
   ▼が▲数式、化学式、表等があります▼である請求項２
   記載の強誘電性液晶組成物。 ５、キラルドーパントが一般式（Ｄ） Ｑ＾１＾＊−Ｚ−Ｑ＾２＾＊ 〔式中、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊は互いに異なった光
   学活性基であって、各光学活性基は少なくとも１個の不
   斉炭素原子を有し、かつ、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊の
   うち少なくとも１方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオ
   ウ、窒素、フッ素、塩素あるいは▲数式、化学式、表等
   があります▼又は−Ｃ≡Ｎと直結した構造を有する。Ｚ
   は一般式（Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
   あります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又はこれら の環上の任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子又はシ
   アノ基に置換した構造を表わし、Ｙ＾１及びＹ＾２は各
   々独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿
   ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ
   ≡Ｃ−、−ＣＯＳ−又は−ＳＣＯ−を表わし、ｓは０又
   は１を表わす。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
   す。〕 で表わされる光学活性化合物を含有する請求項１、２、
   ３又は４記載の強誘電性液晶組成物。 ６、Ｑ＾１＾＊が下記一般式（Ｆ−１）で表わされる光
   学活性基であり、Ｑ＾２＾＊が下記一般式（Ｆ−２）で
   表わされる光学活性基である請求項５記載の強誘電性液
   晶組成物。 一般式（Ｆ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｆ−２） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数２
   〜１０のアルキル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキ
   シル基、アルコキシカルボニル基又はアルカノイルオキ
   シ基を表わし、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表わし、Ｘ＾１
   及びＸ＾２は各々独立的にＣＨ＿３−、Ｆ−、Ｃｌ−又
   は−ＣＮを表わし、Ｙ＾２及びＹ＾３は各々独立的に単
   結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ｌ１
   、 ｌ２、ｍ１、ｍ２、ｎ１及びｎ２は各々独立的に０〜５
   の整数を表わす。）