JPH03272662A - フレーバ組成物 - Google Patents
フレーバ組成物Info
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- JPH03272662A JPH03272662A JP2073639A JP7363990A JPH03272662A JP H03272662 A JPH03272662 A JP H03272662A JP 2073639 A JP2073639 A JP 2073639A JP 7363990 A JP7363990 A JP 7363990A JP H03272662 A JPH03272662 A JP H03272662A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は４−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）
−メチル−３（２Ｈ）−フラノンとフルフリルアルコー
ルを有効成分とするフレーバ組成物に関する。
−メチル−３（２Ｈ）−フラノンとフルフリルアルコー
ルを有効成分とするフレーバ組成物に関する。
（従来の技術〉
醤油の香気成分をヘッドスペースガス濃縮法、連続蒸留
抽出法、直接カラム濃縮法を用いて分離濃縮し、これら
をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、それら
のガスクロマトグラムから醤油の香気成分が各種の物質
からなることは知られているが（日本食品工業学会誌、
３６巻７号、６０９−６１４（１９８９））、更に進ん
でこれらの物質を相互に分離・同定し、物質量の相互作
用に及んだ報告は未だない。
抽出法、直接カラム濃縮法を用いて分離濃縮し、これら
をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、それら
のガスクロマトグラムから醤油の香気成分が各種の物質
からなることは知られているが（日本食品工業学会誌、
３６巻７号、６０９−６１４（１９８９））、更に進ん
でこれらの物質を相互に分離・同定し、物質量の相互作
用に及んだ報告は未だない。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、醤油の香気成分より分離することのできる４
−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）−メチル−
３（２Ｈ）−フラノンとフルフリルアルコールを有効成
分とするフレーバ組成物を提供することを目的とする。
−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）−メチル−
３（２Ｈ）−フラノンとフルフリルアルコールを有効成
分とするフレーバ組成物を提供することを目的とする。
（ｉＩ題を解決するための手段〉
本発明者は、醤油香気成分を減圧蒸留法、減圧連続蒸留
抽出法（鍼圧ＳＤＥ法）で濃縮した場合、醤油特有の塩
辛い匂いが完全に消失することを見出した。一方、直接
カラム濃縮法（前掲日本食品工業学会誌）で得られた香
気濃縮物からは塩辛い匂いが強く感じられた。そこで香
気濃縮方法の比較を行うとともに、この塩辛い匂いの原
因物質の解明を試みた。
抽出法（鍼圧ＳＤＥ法）で濃縮した場合、醤油特有の塩
辛い匂いが完全に消失することを見出した。一方、直接
カラム濃縮法（前掲日本食品工業学会誌）で得られた香
気濃縮物からは塩辛い匂いが強く感じられた。そこで香
気濃縮方法の比較を行うとともに、この塩辛い匂いの原
因物質の解明を試みた。
香気成分の同定は、ＧＣ−ＭＳ （Ｅ １．ＣＩ）法な
らびに保持指標により行った。塩辛い画分の分離・精製
は、順相および逆相ＴＬＣ法によりそアルコールで抽出
することにより行い、！ＪＩ物を得た。官能検査は１０
名のパネリストを用いて、匂いの質に関しては順位法、
匂い強度に関して極限法で行った。
らびに保持指標により行った。塩辛い画分の分離・精製
は、順相および逆相ＴＬＣ法によりそアルコールで抽出
することにより行い、！ＪＩ物を得た。官能検査は１０
名のパネリストを用いて、匂いの質に関しては順位法、
匂い強度に関して極限法で行った。
その結果、５３１１の香気成分が同定あるいは推定され
た。順相および逆相ＴＬＣ法による粗精製物は、再度順
相ＴＬＧを行ったところ明瞭な２つのバンドを与えた。
た。順相および逆相ＴＬＣ法による粗精製物は、再度順
相ＴＬＧを行ったところ明瞭な２つのバンドを与えた。
１つは甘いカラメル様の匂いを呈し、ＧＣ−ＭＳ法によ
り４− Ｈｄｒｏｘｖ −２（５）ｅｔｈｙｌ −５
（２）−−ｅｔｈｙｌ−３（２旧 −ｒｕｒａｎｏｎｅ
（ＨＥＭＦ）と同定された。もう一方の画分はＥｔ
ｈｙ＋１ａｃｔａｔｅ、Ｆｕｒｆｕｒｙｌａｌｃｏｈｏ
ｌ（Ｆ Ａ ） 。
り４− Ｈｄｒｏｘｖ −２（５）ｅｔｈｙｌ −５
（２）−−ｅｔｈｙｌ−３（２旧 −ｒｕｒａｎｏｎｅ
（ＨＥＭＦ）と同定された。もう一方の画分はＥｔ
ｈｙ＋１ａｃｔａｔｅ、Ｆｕｒｆｕｒｙｌａｌｃｏｈｏ
ｌ（Ｆ Ａ ） 。
察された。すなわち、官能検査の結果口ＥＭＦとＦＡｆ
ｌｌに匂いの質に関して強い相乗作用が認められ、両物
質を等量混合した場合塩辛い匂いと醤油様の匂いが著し
く増強されることが判明した。ＦＡは何れの方法でも回
収されたが、ＨＥＭＦは蒸留法、ＳＤＥ法ではまったく
回収されず、カラム法のみで回収可能であり試料中の濃
度は２０．５１）ｐｍであった。
ｌｌに匂いの質に関して強い相乗作用が認められ、両物
質を等量混合した場合塩辛い匂いと醤油様の匂いが著し
く増強されることが判明した。ＦＡは何れの方法でも回
収されたが、ＨＥＭＦは蒸留法、ＳＤＥ法ではまったく
回収されず、カラム法のみで回収可能であり試料中の濃
度は２０．５１）ｐｍであった。
両物質の混合物が相互作用によって全く異なった塩辛い
匂いに変化することは本発明者の新たなる知見に係わる
ところであり、本発明は、このような知見に基づいて完
成されたものである。
匂いに変化することは本発明者の新たなる知見に係わる
ところであり、本発明は、このような知見に基づいて完
成されたものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、前記のように、４−ヒドロキシ−２（５）−
エチル−５（２）−メチル−３（２Ｈ）−フラノン（Ｈ
ＥＭＦ）とフルフリルアルコール（ＦＡ）を有効成分と
するフレーバ組成物に関する。
エチル−５（２）−メチル−３（２Ｈ）−フラノン（Ｈ
ＥＭＦ）とフルフリルアルコール（ＦＡ）を有効成分と
するフレーバ組成物に関する。
有効成分である両物質はいずれも公知物質であるので、
本発明の組成物を調製するに当っては、市販の両物質を
必要に応じて精製した後使用するとよいが、食品安全性
の観点からは醤油から分離したものを使用するのが望ま
しい。
本発明の組成物を調製するに当っては、市販の両物質を
必要に応じて精製した後使用するとよいが、食品安全性
の観点からは醤油から分離したものを使用するのが望ま
しい。
両物質の混合割合には特別の制限はなく、両物質の相乗
作用としての塩辛い匂いと醤油様の匂いとが発現される
割合であればよい。この割合に関しては、両物質にはい
ずれも醤油の塩辛い匂いが殆んど認められないことから
、当業者であれば、製品たる本発明の７し一バ組成物の
用途なども勘案の上、適当な割合を容易に定めることが
できるが、下記実験１からも理解されるように、通常Ｈ
ＥＭＦ ： ＦＡ−８０：２０〜２０：８０の範囲であ
る。ｌ曳験例１ 醤油をポーラスポリマービーズ「ボラパックＱ」（商品
名：ウォーターズ社製〉で処理して得られたカラム吸着
画分をエーテルで溶出して得られた数十のピークを薄層
クロマトグラフィーに付してＨＥＭＦを精製取得した。
作用としての塩辛い匂いと醤油様の匂いとが発現される
割合であればよい。この割合に関しては、両物質にはい
ずれも醤油の塩辛い匂いが殆んど認められないことから
、当業者であれば、製品たる本発明の７し一バ組成物の
用途なども勘案の上、適当な割合を容易に定めることが
できるが、下記実験１からも理解されるように、通常Ｈ
ＥＭＦ ： ＦＡ−８０：２０〜２０：８０の範囲であ
る。ｌ曳験例１ 醤油をポーラスポリマービーズ「ボラパックＱ」（商品
名：ウォーターズ社製〉で処理して得られたカラム吸着
画分をエーテルで溶出して得られた数十のピークを薄層
クロマトグラフィーに付してＨＥＭＦを精製取得した。
このＨＥＭＦと市販のフルフリルアルコール（ＦＡ）と
を表１に示す比率（重量比〉で混合し、ＦＡは８０：２
Ｇ〜２０：８０で両者の相互作用により）濃度が１０
Ｅｌｆｌ−になるように水で希釈した。
を表１に示す比率（重量比〉で混合し、ＦＡは８０：２
Ｇ〜２０：８０で両者の相互作用により）濃度が１０
Ｅｌｆｌ−になるように水で希釈した。
表ル
−バが強くなり（特に塩辛いフレーバ）、５Ｇ：５０で
最高であった。
最高であった。
上記■〜■のサンプルをパネル１０名により下記の評価
項目と尺度を用いて評画した。
項目と尺度を用いて評画した。
に
や
う や
に
フレーバ全体の強さ 弱い
強い−２−１０＋１ ＋２ 結果を表２に示す。この結果より、ＨＥＭＦ ：本発明
のフレーバ組成物は味噌汁などに使用することができる
が、このような用途に対しては有効成分であるＨＥＭＦ
とＦＡとのみからなる本発明のフレーバ組成物では濃厚
に過ぎて、使用取扱いに不便である。このような場合に
は、有効成分たる両物質と食品に使用される適当な希釈
剤とよりなる本発明のフレーバ組成物とするとよい。
強い−２−１０＋１ ＋２ 結果を表２に示す。この結果より、ＨＥＭＦ ：本発明
のフレーバ組成物は味噌汁などに使用することができる
が、このような用途に対しては有効成分であるＨＥＭＦ
とＦＡとのみからなる本発明のフレーバ組成物では濃厚
に過ぎて、使用取扱いに不便である。このような場合に
は、有効成分たる両物質と食品に使用される適当な希釈
剤とよりなる本発明のフレーバ組成物とするとよい。
希釈剤としては、本発明のフレーバ組成物を液状とする
場合は例えば水、プロピレングリコール、グリセロール
を挙げることができ、粉状とする場合は例えば乳糖、ソ
ルビトールを挙げることができる。
場合は例えば水、プロピレングリコール、グリセロール
を挙げることができ、粉状とする場合は例えば乳糖、ソ
ルビトールを挙げることができる。
本発明のフレーバ組成物には希釈剤の他にも品質保持の
目的でサイラロデキストリン等を添加することもできる
。その他、本発明のフレーバ組成物の目的を阻害しない
限り、適当な物質を添加しでもよいことは勿論である。
目的でサイラロデキストリン等を添加することもできる
。その他、本発明のフレーバ組成物の目的を阻害しない
限り、適当な物質を添加しでもよいことは勿論である。
本発明のフレーバ組成物の有効成分たるＨＥＭＦ及びＦ
Ａは、前述のように、食品安全性の観点からは醤油より
分離したものが望ましい。
Ａは、前述のように、食品安全性の観点からは醤油より
分離したものが望ましい。
両物質を醤油から分離するには、先ず醤油からこれら両
物質を含む香気成分を一旦分離し、ついで分離した香気
成分を分別してこれら両物質をそれぞれ単離するとよい
。
物質を含む香気成分を一旦分離し、ついで分離した香気
成分を分別してこれら両物質をそれぞれ単離するとよい
。
醤油から香気成分を一括して分離する方法としては、減
圧蒸留法、減圧ＳＤＥ法、直接カラム濃縮法等が考えら
れるが、前述のように、前二者によるときは分離した香
気成分から醤油特有の塩辛い匂いが完全に消失している
ので、これら前二者シ にぼるときは相乗作用として醤油の塩辛い匂いを呈する
ＨＥＭＦと「Ａとが共存しているとは考え難く、両物質
ともに得るには最後者の直接カラ濃縮法によるとよい。
圧蒸留法、減圧ＳＤＥ法、直接カラム濃縮法等が考えら
れるが、前述のように、前二者によるときは分離した香
気成分から醤油特有の塩辛い匂いが完全に消失している
ので、これら前二者シ にぼるときは相乗作用として醤油の塩辛い匂いを呈する
ＨＥＭＦと「Ａとが共存しているとは考え難く、両物質
ともに得るには最後者の直接カラ濃縮法によるとよい。
そこで直接カラム濃縮法について説明する。この方法で
は、原材料である醤油を秦弁香気捕集剤を充填したカラ
ムに通じて香気を香気捕集剤に吸着させることによりこ
れを分離する。
は、原材料である醤油を秦弁香気捕集剤を充填したカラ
ムに通じて香気を香気捕集剤に吸着させることによりこ
れを分離する。
捕集剤として、スチレンジビニルベンゼンの共重合体、
ポーラスポリマー系厳充填剤、例えばＰｏｒａｐａｋ
ＱＳＱＳ、 Ｒ及びＳ（ウォーターズ社製）並びに無機
物ケイソー土系〆充填剤、例えば、Ｃｈｒｏｓｏｓｏｒ
ｂ １０５及び１０６（？ンビル社製）、が操作性観点
から好ましい。
ポーラスポリマー系厳充填剤、例えばＰｏｒａｐａｋ
ＱＳＱＳ、 Ｒ及びＳ（ウォーターズ社製）並びに無機
物ケイソー土系〆充填剤、例えば、Ｃｈｒｏｓｏｓｏｒ
ｂ １０５及び１０６（？ンビル社製）、が操作性観点
から好ましい。
このようにして分離した香気成分を分別して口ＥＭＦ及
びＦＡを単離するには、吸着した香気成分を適当な脱着
剤を用いて分別脱着するとよい。
びＦＡを単離するには、吸着した香気成分を適当な脱着
剤を用いて分別脱着するとよい。
適当な脱着剤としては、エーテル、アルコール等が挙げ
られるが、食品安全性の観点からアルコールが好ましい
。
られるが、食品安全性の観点からアルコールが好ましい
。
分別画分にＨＥＭＦ及び「Ａがそれぞれ分別分離されて
いることはシリカゲルの薄層クロマトグラフィーなどに
より確認できる。
いることはシリカゲルの薄層クロマトグラフィーなどに
より確認できる。
ＨＥＭＦ及びＦＡを含有する各画分から１２ｗ剤を除去
してそれぞれの物質を単離するには、例えば、逆相薄層
りＯマドグラフィー処理する。ＩＩ２＠剤が、アルコー
ルのように食品安全上無害な場合は、両物質の脱着画分
を単に合体するだけで本発明のフレーバ組成物を液状で
得ることができる。
してそれぞれの物質を単離するには、例えば、逆相薄層
りＯマドグラフィー処理する。ＩＩ２＠剤が、アルコー
ルのように食品安全上無害な場合は、両物質の脱着画分
を単に合体するだけで本発明のフレーバ組成物を液状で
得ることができる。
因みに、上に例示したような、原材料である醤油からそ
の香気成分をポーラスポリマービーズを香気捕集剤とし
て充填したカラムに通じてこれを吸着分離し、次いで吸
着香気成分を分別脱着する方法はポーラスポリマービー
ズクロマトグラフィーによるＨＥＭＦ及びＦＡの分離で
ある。
の香気成分をポーラスポリマービーズを香気捕集剤とし
て充填したカラムに通じてこれを吸着分離し、次いで吸
着香気成分を分別脱着する方法はポーラスポリマービー
ズクロマトグラフィーによるＨＥＭＦ及びＦＡの分離で
ある。
なお、直接カラム濃縮において、ＨＥＭＦ及びＦＡを含
む香気成分を吸着分離した後得られる非吸着画分はコク
味の強い、まろやかな味を有する調味液である。この調
味液はそのまま醤油代替として使用できるのみならず、
麺つゆ、各種タレ類実施例１ 玖 実旙例１で示した調製法によりＩＩＩ！１された口Ｅこ
のものをパネル１０名により、官能評価した結果、強い
褐変臭をもった塩辛い香りを呈した。
む香気成分を吸着分離した後得られる非吸着画分はコク
味の強い、まろやかな味を有する調味液である。この調
味液はそのまま醤油代替として使用できるのみならず、
麺つゆ、各種タレ類実施例１ 玖 実旙例１で示した調製法によりＩＩＩ！１された口Ｅこ
のものをパネル１０名により、官能評価した結果、強い
褐変臭をもった塩辛い香りを呈した。
さらに、この水溶液に乳糖を乳糖として３０％（重量比
）加え、混合した後、凍結乾燥した粉末に水を加えＨＥ
ＭＦ＋ＦＡが重量比で２０ ｐｐ−に調製した水溶液も
又同様の塩辛い香りを呈した。を曳施例２ 醤油１００１００Ｏを水でよく膨満させたボラパックＱ
（ウォーターズ社製）を通し、吸着したフレーバ成分を
エタノールで溶出後８０℃、短時間で脱溶剤この水溶液
をパネル７名により官能評価した結果、醤油様の強い塩
辛い香りを呈した。
）加え、混合した後、凍結乾燥した粉末に水を加えＨＥ
ＭＦ＋ＦＡが重量比で２０ ｐｐ−に調製した水溶液も
又同様の塩辛い香りを呈した。を曳施例２ 醤油１００１００Ｏを水でよく膨満させたボラパックＱ
（ウォーターズ社製）を通し、吸着したフレーバ成分を
エタノールで溶出後８０℃、短時間で脱溶剤この水溶液
をパネル７名により官能評価した結果、醤油様の強い塩
辛い香りを呈した。
（発明の効果）
本発明によれば、それぞれ単独では醤油の塩辛い匂いの
殆んど認められない４−ヒドロキシ−２（５）−エチル
−５（２）−メチル−３（２Ｎ）−フラノン及びフルフ
リルアルコールから醤油の塩辛い匂いと醤油様の匂とを
呈するフレーバ組成物が提供される。
殆んど認められない４−ヒドロキシ−２（５）−エチル
−５（２）−メチル−３（２Ｎ）−フラノン及びフルフ
リルアルコールから醤油の塩辛い匂いと醤油様の匂とを
呈するフレーバ組成物が提供される。
Claims (3)
- （１）４−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）−
メチル−３（２Ｈ）−フラノンとフルフリルアルコール
とを有効成分とするフレーバ組成物。 - （２）該４−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）
−メチル−３（２Ｈ）−フラノン及び該フルフリルアル
コールが醤油から分離されたものである請求項１のフレ
ーバ組成物。 - （３）該醤油からの分離がポーラスポリマービーズカラ
ムクロマトグラフィーにより行なわれたものである請求
項２のフレーバ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2073639A JPH0785703B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | フレーバ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2073639A JPH0785703B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | フレーバ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03272662A true JPH03272662A (ja) | 1991-12-04 |
| JPH0785703B2 JPH0785703B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=13524070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2073639A Expired - Lifetime JPH0785703B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | フレーバ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0785703B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012070636A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Ajinomoto Co Inc | 飲食品の塩味増強方法 |
| JP2012147769A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-08-09 | Kao Corp | 塩味組成物 |
| JP2012170393A (ja) * | 2011-02-21 | 2012-09-10 | Kao Corp | 塩味組成物 |
| WO2013172049A1 (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-21 | 国立大学法人九州大学 | 香味増強剤 |
-
1990
- 1990-03-23 JP JP2073639A patent/JPH0785703B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| FOOD TECHNOLOGY=1965 * |
| FOOD TECHNOLOGY=1979 * |
| PERFUME AND FLAVOR CHEMICALS=1969 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012070636A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Ajinomoto Co Inc | 飲食品の塩味増強方法 |
| JP2012147769A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-08-09 | Kao Corp | 塩味組成物 |
| JP2012170393A (ja) * | 2011-02-21 | 2012-09-10 | Kao Corp | 塩味組成物 |
| WO2013172049A1 (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-21 | 国立大学法人九州大学 | 香味増強剤 |
| JPWO2013172049A1 (ja) * | 2012-05-17 | 2016-01-12 | 国立大学法人九州大学 | 香味増強剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0785703B2 (ja) | 1995-09-20 |
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