JPH03270731A - 吸着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な吸着剤、特に高度な基質選択性を有する
高分子吸着剤に関する。

災来夏艮生 光学分割、即ち、ラセミ混合物を光学的対掌体に分割す
ることは、医薬、農薬、食品等の工業において、非常に
重要な技術である。その通常の方法は、ラセミ混合物を
ジアステレオマーの混合物に変換させ、そのジアステレ
オマー混合物をそれらの物理的性質の差異によって分離
するものであるが、その方法で分離できるラセミ混合物
の種類は限られている。

これらの通常の方法の他に、クロマトグラフィーによっ
てラセミ混合物を分割する技術が近年、活発に研究され
ている。この場合には、光学的に活性な吸着剤、例えば
光学活性なＬ−ヒドロキシプロリンを担持したスチレン
系樹脂を充填剤として使用し、二価の銅イオン溶液と接
触させ、錯体を形成させた後、配位子交換によりアミノ
酸の光学分割を行なった例がある。

又、ハロメチル化またはヒドロキシメチル化フェニル基
或いはアミノメチル化フェニル基をもつ基幹重合体（架
橋スチレン−ジビニルベンゼン共重合体）に、α−アミ
ノ酸無水物を反応させて得られたグラフト重合体が各種
アミノ酸のラセミ分割用樹脂として用いられることが記
載されている（特公昭５２−９２３３号、特公昭５２−
９２３３号） が　　じようとする 従来のものでは、その分割の程度は非常に低いものであ
り、又、配位子変換による方法では分割されたアミノ酸
と同時に銅イオンが溶出して来るため実用化は全く困難
なものである。その他１分析用としては、多孔性シリカ
ゲルに光学活性ポリ（トリフェニルメチルメタクリレー
ト）をコーティングしたもの等があるが、それらは分析
用の手段の域を出ず、工業用としての使用に耐える程、
耐久性のあるものではない。

又、上記基幹重合体で架橋スチレン−ジビニルベンゼン
共重合体にアミノ酸をグラフト重合した重合体の場合１
Ｍ架橋スチレン−ジビニルベンゼン共重合体は疎水性で
あるにも拘らず、水溶液を用いるアミノ酸の分割分離に
用いるため、分離剤の親水性を上げる必要がある。その
ため親水性の高いポリアミノ酸のグラフト量を５０％以
上と高くしているが、その分離効率は極めて低いもので
ある。

したがって現在の所、耐久性、価格、製造の容易性等の
点で満足のいくものは得られていないのが現状である。

本発明の目的は、上記のような問題点を解決できる新規
な光学分割用吸着剤を提供することにある。

課題を解　するための手 酵素の持つ高度な基質選択性は、それを構成するポリア
ミノ酸が特異な立体構造を有する為と考えられているが
、本発明者は酵素と類似の高度な基質選択性を有する高
分子吸着剤について鋭意研究を重ねた結果、驚くべきこ
とに、光学的に活性な合成ポリアミノ酸を架橋してなる
架橋ポリマーからなる吸着剤が、該ポリアミノ酸成分の
有する特異な立体構造とそれに基づく不斉な環境の為に
。

ラセミ混合物の一方を優先的に吸着し、高い効率で光学
分割を行なうことができることを見出し、本発明に到達
したものである。

また本発明者は該ポリアミノ酸の種類や重合度を変化さ
せることにより、広範な種類の化学構造を有するラセミ
混合物の分割を可能とするばかりでなく、ペプチドやタ
ンパク等の光学的に活性な単量体成分よりなる高分子物
質の吸着分離剤として使用できることも見出した。

更に、該ポリアミノ酸が特異な立体構造を有する為に、
従来のイオン交換樹脂とは違った、特定の金属イオンに
対し高い選択性を有する吸着剤としても使用できること
も見出したのである。

即ち、本発明は、一般式、 （式中、ｎは５以上の整数であり、Ｒは有機基、Ｒ′は
Ｈ又はアルキル基である） で表わされる光学的に活性な合成ポリアミノ酸を架橋し
てなる架橋ポリマーからなる吸着剤に関するものである
。

本発明の吸着剤の構成成分たる光学的に活性な合成ポリ
アミノ酸、 アルキル基、フェニル基等の芳香族基、アラルキル基、
チッ素等を環構成員として含む複素環含有基等が例とし
て挙げられ、又、ＲとＮが結合して環を形成することも
ある。これらは種々の基で置換されていてもよく、置換
基の例としては−ＯＨ。

−ＣＯＯＨｌ−８Ｒ，−ＮＨ，、−５ＣＨ，等が挙げら
れる。上記置換基を有する場合、置換基は次のような形
としておくこともできる。即ち、−〇Ｈ１−３Ｈはエー
テル（例：メチルエーテル、ベンジルエーテル）の形、
アシル基をつけた形。

Ｃ０ＯＨはエステルの形、アミドの形、ＮＨ２はカルボ
ベンゾキシ基等をつけた形等がある。Ｒ′は水素又はア
ルキル基であり、該アルキル基としてはメチル基、エチ
ル基等が挙げられる。

ＯＲＲ’ ＯＲＲ’ におけるＲの有機基はどのようなものでもよいが、α−
アミノカルボン酸の具体例を挙げると、蛋白質を構成す
る光学活性アミノ酸、例えばアラニン、バリン、ロイシ
ン、フェニルアラニン、プロリン等、およびβ−ベンジ
ルアスパルテート、γ−メチルグルタメート、γ−ベン
ジルグルタメート、ε−カルボベンゾキシリシン、δ−
カルボベンゾキシオルニチン、０−アセチルチロシン、
Ｏ−ベンジルセリン等の蛋白質構成アミノ酸の誘導体の
ＤまたはＬ体等の他、蛋白質を構成するアミノ酸以外の
光学活性α−アミノカルボン酸（例えばサルコシン）お
よびその誘導体が用いられるものである。

上記一般式の構成成分においてｎは５以上であり、１０
０以下が一般的であるが、なかんずく１０〜４０が好ま
しい。

本発明吸着剤は上記の光学的に活性な合成ポリアミノ酸
および／またはその誘導体を構成成分として含む架橋ポ
リマーであり、架橋は製法の項で後述するごとく、架橋
剤と光学活性合成ポリアミノ酸を反応させて行なっても
よいし、末端に重合性ビニル基を含有する光学活性合成
ポリアミノ酸を重合性ビニル基含有モノマーと共重合し
て架橋したり、することによって行うことができ、架橋
部の構成はその製法に応じ種々のものとなるが、本発明
の吸着剤の優れた基質選択性はその構成成分である光学
的に活性な合成ポリアミノ酸および／またはその誘導体
に由来するのであるから、それ以外の構成成分はポリマ
ーであれば何であってもよい。

本発明の吸着剤たる架橋ポリマーは、その分子量、架橋
密度等は吸着対象物に応じて適宜選択することができ、
又、吸着剤における合成ポリアミノ酸構成部分の比率も
適宜選択できるが、１〜９９％である。そして本発明吸
着剤の吸着作用は有機溶媒系を使用するが、吸着対象物
質の官能基、立体性等によっても左右されるので、本発
明の架橋ポリマーはそれらに応じてアミノ酸の種類、架
橋密度等を適宜変えることができる。

例えばポリアミノ酸を数種混合して用いることもできる
し、アミノ酸構成単位のＲ−Ｒ’を一分子中で種々に変
えたものとすることもできる。これら混合の場合には、
α−アミノ酸無水物と反応して共重合し得るものであれ
ば、グリシン等の光学的非活性アミノ酸等でも上記光学
活性ポリアミノ酸と共に混合して用いることができる。

本発明吸着剤の吸着性は架橋密度あるいは多孔質化によ
り調節でき、架橋密度は吸着対象物質等に応じて適宜変
え得るが、一般に架橋密度は、吸着対象物質の分子量が
大きくなれば小さくなる傾向がある。

また本発明吸着剤は後述するように希釈剤等を用いるこ
と等によって多孔質化できるが、この場合該吸着剤が吸
着対象物質の分子径に応じた孔径（一般には分子径の１
０倍程度）を有することが必要である。

吸着剤と吸着対象物質の相互作用は疎水結合、イオン結
合、水素結合、立体障害等、種々の要因の影響を受ける
ため、吸着操作が行なわれる溶媒系等に応じて、本発明
吸着剤の架橋ポリマーにおけるアミノ酸を選択するもの
とする。例えば操作が有機溶媒を溶媒として用いる場合
には、バリン、ロイシン、フェニルアラニン等の疎水性
アミノ酸。

あるいはアスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ
酸、あるいはりシン、オルニチン等の塩基性アミノ酸、
あるいはβ−ベンジルアスパルテート、γ−ベンジルグ
ルタメート、Ｎ−ベンジルグルタミン、Ｎ−ベンジルア
スパラギン、Ｎ−シクロヘキシルグルタミン、Ｎ−シク
ロヘキシルアスパラギン等の疎水結合、水素結合、立体
障害等の相互作用を有するアミノ酸誘導体が挙げられる
。

本吸着剤は、次の方法により製造される。

（１）　　一般式： ％式％ （式中、Ｒは有機基）で表わされる光学活性アミノ酸あ
るいはその側鎖誘導体のＮ−カルボキシ無水物（以下、
ＮＣＡという）を対応する光学活性アミノ酸あるいはそ
の側鎖誘導体から既知の方法により合成する。この方法
の詳細は例えばマーレー・グツドマン（Ｍ、Ｇｏｏｄｍ
ａｎ）、パイオボリマーズ（Ｂｉｏｐｏｌｙｍｅｒｓ）
、第工５巻、第１８６９頁（１９７６）に記載されてい
る。

得られたＮＣＡを一種類あるいは数種類混合し、不活性
有機溶媒中で多官能性アミンを開始剤として重合する。

このようにして末端にアミノ基を有する多官能性の光学
的に活性な合成ポリアミノ酸を得る。これをアミン基と
反応する架橋剤１例えば、ポリイソシアネート化合物、
エポキシ樹脂等で架橋し、光学的に活性な合成ポリアミ
ノ酸を構成酸分とする架橋ポリマーを得る。

ＮＣＡの合成に使用される光学的に活性な合成ポリアミ
ノ酸あるいはその側鎖誘導体としてはアラニン、バリン
、ロイシン、フェニルアラニン等あるいはβ−ベンジル
アスパルテート、γ−メチルグルタメート、γ−ベンジ
ルグルタメート、ε−カルボベンゾキシリシン、δ−カ
ルボベンゾキシオルニチン、○−アセチルチロシン、Ｏ
−ベンジルセリン等のＤまたはＬ体の一方が例として挙
げられるが、使用可能な光学的に活性なアミノ酸あるい
はその誘導体の種類はここに挙げたものだけに限定され
るものではない。例えばグルタミン酸のγ−エステル誘
導体としても、メチル、エチル、プロピル、ベンジル、
ｐ−ニトロフェニル。

シクロヘキシル等の各種エステルを用いることができる
ものである。また、複数個の光学的に活性な合成ポリア
ミノ酸および／またはその側鎖誘導体を混合して対応す
るＮＣＡの混合物を得ることも可能である。なおＮＣＡ
の合成に当っては、上記のように酸性アミノ酸のカルボ
キシル基、塩基性アミノ酸のアミノ基、水酸基等は保護
基で保護しておくが、これらの保護基はそのままつけて
おいてもよいし、最終的には外してもよい。

ＮＣＡ（７）重合温度は約−１０’Ｃ乃至１００℃。

好ましくは約２０℃乃至４０℃であり、重合時間は前記
一般式のｎ、即ち重合度が５以上となるように約０．５
時間乃至１２０時間、好ましくは約２４時間である。使
用する不活性有機溶媒としては１，２−ジクロロエタン
、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド、アセトニトリル、ベンゼン、ニトロベンゼン、
０ニトロアニソール等が好ましい。これら溶媒は使用前
に完全に脱水精製されることが好ましい。

ＮＣＡの重合に開始剤として使用される多官能性アミン
としては、−級あるいは二級アミノ基を有するエチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン等あるいはシェフアミンＲＴ−４０３（Ｊｅｆｆｅ
ｒａｍｉｎｅ　　ＲＴ−４０３，三井テキサコ株式会社
製）等のポリアミン等が挙げられる。

ポリアミノ酸の架橋剤との架橋反応は不活性有機溶媒中
、非反応性気体、特に窒素の雰囲気下にて既知の方法に
より容易に行なうことができる。

使用する有機溶媒の量は反応原料を完全に溶解できるの
であれば、少ない程好ましい。

得られた架橋ポリマーは粉砕した後、使用した有機溶媒
で完全に洗浄し、精製される。その後、更にメタノール
、アセトン等で洗浄し、約４０℃乃至８０℃の温度にて
減圧下において乾燥する。

（２）　　ＮＣＡを一種類あるいは数種類混合し。

前記（１）法と同様にして単官能性および／または多官
能性アミンで重合し、末端にアミノ基を有する単官能性
および／または多官能性の光学的に活性な合成ポリアミ
ノ酸を得る。これを側鎖にアミノ基と反応性の官能基を
有するビニルモノマー例えばアクリル酸クロリド、グリ
シジルメタクリレート、クロロメチルスチレン等と反応
させ、末端に重合性ビニル基を有する光学的に活性な合
成ポリアミノ酸を得る（以下、これをマクロマーと言う
）。マクロマーを得る方法としては上記以外にも、例え
ばアミノ基を側鎖に有する重合性ビニルモノマーを開始
剤にしてＮＣＡを重合する方法も可能である。

こうして得たマクロマーを１個乃至複数個の重合性ビニ
ル基を有する、後述するようなモノマーと共重合し、架
橋ポリマーを得る。

ＮＣＡの重合において使用される好ましい単官能性アミ
ンとしては、−級アミノ基を有するｎ−ブチルアミン、
ｎ−プロピルアミン、ｎ−ヘキシルアミン等のモノアル
キルアミンが挙げられる。

マクロマーと重合性ビニル基含有モノマーとの共重合に
より架橋ポリマーを得るに当り、共重合成分として使用
される好ましい重合性ビニル基を有するモノマーとして
は、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリルア
ミド、酢酸ビニル、グリシジルメタクリレート、メチル
メタクリレート、スチレン等のモノマーあるいはジビニ
ルベンゼン、メチレンビスアクリルアミド、エチレング
リコールジメタクリレート等の複数個の重合性ビニル基
を有するモノマーが挙げられる。

架橋ポリマーは溶液重合、塊状重合、懸濁重合等の重合
方法により１例えば、ジベンゾイルパーオキシド、ジラ
ウロイルパーオキシド等の過酸化物のラジカル形成化合
物あるいはアゾビスイソブチｄニトリル、アゾビス（２
，４−ジメチルバレロニトリル）又はアゾビス（２−ア
ミジノプロパン）二塩酸塩等のアゾ化合物の存在下にお
いて既知の方法と同様にして得ることができる。

懸濁重合による場合は１例えば、次のような方法で行な
う。まず、反応原料は不活性な有機溶媒、好ましくはベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素もしくはｎ−オク
タン等の脂肪族炭化水素もしくはシクロヘキサノール、
ラウリルアルコール等のアルコール類に溶解される。有
機溶媒の量はマクロマーおよびモノマーを完全に溶解で
きるのであれば、１重量部の反応原料に対し、１重量部
の溶媒を用いるのが特に有利であるが、一般には０〜３
重量部の溶媒が用いられる。この反応溶液は保護コロイ
ド水溶液、特にポリビニルアルコール水溶液と、例えば
１重量部のこの反応溶液に対し、２乃至２５重量部のそ
の水溶液を使用して、効率のよい撹拌機によってよく混
合される。この攪拌した混合物を非反応性気体、特に窒
素の雰囲気下にて、約４０℃乃至１００℃、好ましくは
約６０℃に加熱する９重合時間は約４時間乃至７２時間
、好ましくは約２４時間である。

マクロマーおよびモノマーがジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル等の水混和性溶媒
もしくは水にしか溶解しない場合には、その溶媒とは非
混和性の溶媒１例えば、シクロヘキサン、流動パラフィ
ン等を分散媒とじて使用し、適当な保護コロイドの存在
下、上記と同様に懸濁重合を行なうことができる。

このようにして得られたポリマーは１０過により反応液
から分離され、まず保護コロイドを溶解する溶媒にて洗
浄し、更にジオキサン、メタノール、アセトン等で洗浄
し、約４０℃乃至８０℃の温度にて減圧下において乾燥
する。

上記（１）及び（２）法の両者の場合において、使用し
た光学的に活性な合成ポリアミノ酸は、その側鎖が変換
可能なものは、例えば、エステル基をアミド基に変換す
る等の化学変換を施こす等して、他の化学構造を有する
光学的に活性な合成ポリアミノ酸に変換することができ
る。この化学変換は分離対象物に適した吸着剤を得る上
で非常に重要な製造工程の一つである。

前記の（２）法の場合において、単官能−級アミンの代
りにＮＣＡの開始剤として、この種の開始剤として通常
用いられる物質を使用して該ポリアミノ酸を得ることも
できる。このような開始剤としては、例えば、二級アミ
ン、三級アミン、第４級アンモニウム塩、アルカリ金属
のアルコキシド、ホウ水素化物あるいは水酸化物、無機
塩類。

有機金属化合物、アミノ末端を持ったポリマー等が挙げ
られる。

本吸着剤を用いた分離様式としては一般にはバッチ法と
カラムクロマトグラフィー法がある。光学活性物質の分
離等の難度の高い分離を行なう場合には、懸濁重合で架
橋ポリマーを得た後、分粒し、これを吸着剤としてカラ
ムクロマトグラフィー法により分離を行なうのが好まし
い。

通常、カラムクロマトグラフィー法は次の手順で行なわ
れる。まず吸着剤を溶離に使用される溶媒に懸濁し、そ
の懸濁液をカラムに移す６分離対象物はできる限り少量
の溶媒に溶解し、この溶液をカラムの上部に移し、この
カラムを溶離液にて処理して、その溶離物を常法にて各
フラクションに回収する。

ラセミ体の分割の程度は各フラクションの旋光度を測定
することにより確定できる。

走里 本発明に係る架橋ポリマー吸着剤を使用すれば、非常に
多くの種類のラセミ混合物を分割することが可能である
１例えばヒドロキシカルボン酸、アミノ酸並びにこれら
化合物の誘導体の各ラセミ混合物を効率よく分割するこ
とができる。

またペプチド、タンパクあるいは金属イオン等の吸着分
離剤としても非常に有用である。

以下の製造例、実施例にてこの発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら製造例及び実施例のみに限定される
ものではない。

製造例１ γ−ベンジルーＬ−グルタメート５０ｇ、テトラヒドロ
フラン５００　ｍ　ｌの混合物にホスゲン２９．７ｇ、
ベンゼン６２．３ｇの混合物を加え、６５℃にて１．５
時間撹拌した。得られた透明な反応液を石油エーテル１
１に注ぐと白色のγ−ベンジルーＬ−グルタメートＮＣ
Ａ　（以下γ−ＢＬＧ　−ＮＣＡという）結晶が析出し
た。得られた結晶を口取し、石油エーテルで洗浄後、五
酸化ニリン上で減圧乾燥した。このものは融点９３〜９
４℃、分子量２６３であり、収量は５０ｇであった。

該γ−ＢＬＧ−ＮＣＡ１３．８７５ｇ、シェフアミンＲ
Ｔ−４０３（Ｊｅｆ　ｆ　ｅｒａｍｉｎｅ　　ＲＴ−４
０３、三井テキサコ株式会社製）０．８上２ｇ、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦという）１３．８
７５ｇを混合後、３０℃にて２４時間撹拌し、ポリ（γ
−ベンジルーＬ−グルタメート）（以下ＰＢＬＧという
）のＤＭＦ溶液を得た。このものの数平均分子量は約８
３００であった。この溶液Ｌｏｇに２．４−トリレンジ
イソシアネート０．３２ｇ、　　トリメチロールプロパ
ン０．０８２ｇ、ジブチル錫ジラウレー）−０，０１ｇ
を加え、試験管中にて室温下７２時間放置し。

通常の有機溶媒には不溶性の透明ゲル状（非多孔質）架
橋ポリマーを得た。試験管から取り出し、ジオキサン、
アセトンにて洗浄し、乾燥後、粉砕した。

製造例２ γ−ＢＬＧ−ＮＣＡ２２．５８ｇ、エチレンジアミン０
．２５８ｇ、ＤＭＦ２０５．５４ｇの溶液を３０℃にて
２４時間攪拌後、大過剰のジエチルエーテル中に注ぎ、
析出沈殿を口取した。得られたＰＢＬＧの数平均分子量
は約５６００であった。このＰＢＬＧ５．０ｇ、グリシ
ジルメタクリレート（以下ＧＭＡという）１０．０ｇ、
１，２−ジクロロエタン２７．０ｇ、ＤＭＦ３．０ｇ。

トリエチルアミン１．０ｇの溶液を５０℃にて１時間撹
拌した。この溶液にα、α′−アゾイソブチロニトリル
（以下ＡＩＢＮという）０．０７５ｇ、１．２−ジクロ
ロエタン１．０ｇを加え、よく混合後、ポリビニルアル
コール１．３５ｇ、水１３５．０ｇの溶液に加えた。こ
の混合物を窒素下６０℃にて１６時間、約６００回転／
分にて攪拌した。生じた架橋ポリマーを口取、熱水、Ｄ
ＭＦ、メタノールおよびアセトンにて洗浄後、約６０℃
で減圧乾燥した。得られた架橋ポリマーは通常の有機溶
媒には不溶性の白色不透明球状ゲルであった。収量１０
．０ｇ。

元素分析値　　Ｃ：５７．７５％ Ｈ：　　６．５８％ Ｎ：　　　２．０１　％ 元素分析値におけるＮは、アミノ酸を入れない場合はと
んどＯであり、上記Ｎはアミノ酸由来で、アミノ酸が担
持されたことが明らかである。元素分析値（窒素２．０
１％）から計算したＰＢＬＧの含有量は２８．７％であ
った。

ＩＲ１６５０ｃｍ−”（アミド） ８４０ｃｍ”−１，９００ｃｍ−１（エポキシ） このＰＢＬＧ含有架橋ポリマーＬｏｇを１％Ｈ２ＳＯ４
水溶液３０　ｍ　ｌとジオキサン３０ｍ１の混合液に分
散し、５０℃に５時間撹拌した後、架橋ポリマーを単離
精製した。ＩＲスペクトルにおいて８４０〜９１０ｃｍ
−”のエポキシ環に基づく吸収が消滅し、新たに３４０
０ｃｍ”−’付近に水酸基に基づく吸収が出現した。

加水分解後の元素分析値 Ｃ：５４．２５％ Ｈ：　　　７．０８　％ Ｎ：　　　　１．７２　％ 実施例１ 製造例２で得た架橋ポリマーを使用し、バッチ法でＤＬ
−アミノ酸の分割を行なった。

１ｇの架橋ポリマーをＤＬ−アミノ酸５０ｍｇ、水５ｃ
ｃの溶液に加え、１週間室温にて放置後。

架橋ポリマーを０別し、０液の旋光度を測定した。

第１表にその結果を示す。旋光度は日本分光ＤＩｐ−１
４０型旋光計で測定した。

第　　１　　表 ＤＬ−アミノ酸　　　０液の旋光度、α（度）プロリン
　　　　　　　−０，０１３ スレオニン　　　　　　−ｏ、ｏｏｓ トリプトファン　　　　−０，０４２ フエニルアラニン　　　−０，０３３ アミノ酸においてはＬ体が（−）の旋光度を示すが、第
１表に示すように０液が（−）であるということは、Ｄ
体が本発明架橋ポリマー吸着剤に吸着されていることを
示すものである。

見艶生塾果 本発明の吸着剤は多種類のラセミ混合物を分割すること
ができ、又ペプチド、タンパク或いは金属イオン等の吸
着分割剤としてきわめて有用であり、又製造が容易であ
り、且つ耐久性にすぐれており、工業用として使用でき
、実用性の高いものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは５以上の整数であり、Ｒは有機基、Ｒ′は
   Ｈ又はアルキル基である） で表わされる光学的に活性な合成ポリアミノ酸を架橋し
   てなる架橋ポリマーからなる吸着剤。