JPH03239724A - 熱硬化性シアナト樹脂組成物及びそれを用いた電子材料 - Google Patents
熱硬化性シアナト樹脂組成物及びそれを用いた電子材料Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は熱硬化性樹脂組成物に係り、特に、成形性、耐
熱性及び低誘電率で電気特性に優れた絶縁材料として電
子材料分野に好適な樹脂組成物に関する。
熱性及び低誘電率で電気特性に優れた絶縁材料として電
子材料分野に好適な樹脂組成物に関する。
従来、電子材料分野での低融電率絶縁材としてポリ四フ
ッ化エチレン(PTFE)に代表されるフッ素系樹脂や
ポリエチレン、ポリブタジェン等の炭化水素系樹脂が知
らており、広く一般的に適用されてきた。これらは比誘
電率が3以下である。
ッ化エチレン(PTFE)に代表されるフッ素系樹脂や
ポリエチレン、ポリブタジェン等の炭化水素系樹脂が知
らており、広く一般的に適用されてきた。これらは比誘
電率が3以下である。
しかし、前者のフッ素系樹脂は耐熱性、電気特性の面で
優れているが、これらは一般に熱可塑性樹脂であるため
軟化温度をもつ。軟化温度より高温側では急激な機械的
強度の低下や熱膨張率の増大が見られ、材料特性が著し
く低下する。そのため、軟化温度以上の領域では使用で
きず、利用分野に限定を受けた材料である。また、PT
FEはワニスを作製するのに適当な溶媒がないため、一
般には、加熱溶融成形を行っている。この成形温度は3
00℃以上と高く、かつ、溶融粘度は1011〜101
3ポアズと非常に高いため成形性9作業性に乏しい材料
である。これに対して炭化水素系はブタジェン樹脂、ア
リル樹脂等数多くの熱硬化性樹間が開発されている。こ
れらは三次元架橋物の構造をもち、高温で機械的強度2
寸法安定性を必要とする高耐熱材料の分野で適用が期待
できる。しかし、炭化水素系樹脂はその化学構造から類
推されるように酸化されやすく、熱分解特性が劣る。
優れているが、これらは一般に熱可塑性樹脂であるため
軟化温度をもつ。軟化温度より高温側では急激な機械的
強度の低下や熱膨張率の増大が見られ、材料特性が著し
く低下する。そのため、軟化温度以上の領域では使用で
きず、利用分野に限定を受けた材料である。また、PT
FEはワニスを作製するのに適当な溶媒がないため、一
般には、加熱溶融成形を行っている。この成形温度は3
00℃以上と高く、かつ、溶融粘度は1011〜101
3ポアズと非常に高いため成形性9作業性に乏しい材料
である。これに対して炭化水素系はブタジェン樹脂、ア
リル樹脂等数多くの熱硬化性樹間が開発されている。こ
れらは三次元架橋物の構造をもち、高温で機械的強度2
寸法安定性を必要とする高耐熱材料の分野で適用が期待
できる。しかし、炭化水素系樹脂はその化学構造から類
推されるように酸化されやすく、熱分解特性が劣る。
そのため、高耐熱材料としてはほとんど利用されていな
い。このような耐熱性を要求される分野ではイミド環等
の複素芳香環を持つ樹脂が数多く適用されている。代表
的なものにポリイミド、ポリベンゾイミダゾール、ポリ
ベンゾチアゾール、ビスマレイミド−トリアジン、ビス
シアナミド等がある。このうち、ビスマレイミド〜トリ
アジン材料の一成分であるビスシアナト化合物は硬化反
応時に縮合水等の副反応生成物を発生しない付加型耐熱
材料として各種構造材料、FRP、モールド材、配線基
板、LSIの層間絶縁膜等多くの分野での適用が期待さ
れている。このビスシアナト材料は加熱あるいは触媒等
の三量化反応により複素芳香環であるトリアジン環を形
成し、耐熱性に優れた材料となる。このうち、モールド
材、配線基板、LSIの層間絶縁膜等の電子材料の分野
では計算機の高速演算処理の観点から絶縁材料の低融電
率化が強く望まれている。
い。このような耐熱性を要求される分野ではイミド環等
の複素芳香環を持つ樹脂が数多く適用されている。代表
的なものにポリイミド、ポリベンゾイミダゾール、ポリ
ベンゾチアゾール、ビスマレイミド−トリアジン、ビス
シアナミド等がある。このうち、ビスマレイミド〜トリ
アジン材料の一成分であるビスシアナト化合物は硬化反
応時に縮合水等の副反応生成物を発生しない付加型耐熱
材料として各種構造材料、FRP、モールド材、配線基
板、LSIの層間絶縁膜等多くの分野での適用が期待さ
れている。このビスシアナト材料は加熱あるいは触媒等
の三量化反応により複素芳香環であるトリアジン環を形
成し、耐熱性に優れた材料となる。このうち、モールド
材、配線基板、LSIの層間絶縁膜等の電子材料の分野
では計算機の高速演算処理の観点から絶縁材料の低融電
率化が強く望まれている。
しかし、従来のビスシアナト化合物を用いた熱硬化性樹
脂からなる耐熱材料は上記低誘電率材料と比べて比誘電
率が大きいという問題点がある。
脂からなる耐熱材料は上記低誘電率材料と比べて比誘電
率が大きいという問題点がある。
(SAMPE クオータリー、19巻、1987年)
今まで開発されてきた多くのビスジアド化合物を用いた
耐熱材料は比誘電率が3以上である。
今まで開発されてきた多くのビスジアド化合物を用いた
耐熱材料は比誘電率が3以上である。
そのため、トリアジン環を利用しながら耐熱性を損なわ
ずに低誘電率化を図る必要がある。
ずに低誘電率化を図る必要がある。
本発明の目的はビスシアナト化合物について低誘電率化
を検討したものである。本発明の熱硬化性樹脂組成物を
成形性、耐熱性に優れた低誘電率絶縁材料を提供するも
のであり、これらは電子材料の様々な分野に適用するこ
とが可能である。
を検討したものである。本発明の熱硬化性樹脂組成物を
成形性、耐熱性に優れた低誘電率絶縁材料を提供するも
のであり、これらは電子材料の様々な分野に適用するこ
とが可能である。
上記目的は次式
(式中nは1または2、mはO〜(6−n)の整数、又
はハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルキル基、フル
オロアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルコキシ基
を示す。)で表されるビスシアナト化合物を必須成分と
して用いて、シアー、基の三重結合の重合反応を利用し
た含フツ素三次元架橋物から形成されることを特徴とす
る熱硬化性樹脂組成物により達成できる。またこの時目
的の耐熱性、電気特性に応じて、シアナトの三重結合と
共重合可能な各種化合物と組合せることにより、成形性
に優れた樹脂組成物を得ることが出来る。
はハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルキル基、フル
オロアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルコキシ基
を示す。)で表されるビスシアナト化合物を必須成分と
して用いて、シアー、基の三重結合の重合反応を利用し
た含フツ素三次元架橋物から形成されることを特徴とす
る熱硬化性樹脂組成物により達成できる。またこの時目
的の耐熱性、電気特性に応じて、シアナトの三重結合と
共重合可能な各種化合物と組合せることにより、成形性
に優れた樹脂組成物を得ることが出来る。
このような化合物としては、マレイミド化合物。
シアナミド化合物、イソシアナト化合物、ビニル化合物
等あるいは他の各種シアナト化合物が有用である。その
ほか同様なものとしてはエポキシ化合物、−級から四級
の各種アミン化合物、カルボン酸化合物、ポリアミド、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウレタン
樹脂、ポリアミノビスマレイミド樹脂等もある。これら
はポリマ。
等あるいは他の各種シアナト化合物が有用である。その
ほか同様なものとしてはエポキシ化合物、−級から四級
の各種アミン化合物、カルボン酸化合物、ポリアミド、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウレタン
樹脂、ポリアミノビスマレイミド樹脂等もある。これら
はポリマ。
オリゴマ、及びモノマ単位で用いる。このような樹脂組
成物は重合可能な二重結合、あるいは、三重結合等の官
能基を分子構造中に持っており、加熱、光照射、あるい
はラジカル重合開始剤存在下のもとで架橋反応し、耐熱
性に優れた三次元網目構造をもつ硬化物となる。三次元
網目構造にすることにより高温でも機械的特性9寸法安
定性等を保持した耐熱性絶縁材料となる。また、この架
橋硬化反応において、縮合水等の反応副生成物を発生し
ないため積層材料、各種構造材料、モールド酸形等の多
くの電子材料の分野で適用できる利点がある。耐熱性絶
縁材料として代表的なポリイミド、ポリベンゾイミダゾ
ール、ポリベンゾチアゾール等と大きく異なる点である
。
成物は重合可能な二重結合、あるいは、三重結合等の官
能基を分子構造中に持っており、加熱、光照射、あるい
はラジカル重合開始剤存在下のもとで架橋反応し、耐熱
性に優れた三次元網目構造をもつ硬化物となる。三次元
網目構造にすることにより高温でも機械的特性9寸法安
定性等を保持した耐熱性絶縁材料となる。また、この架
橋硬化反応において、縮合水等の反応副生成物を発生し
ないため積層材料、各種構造材料、モールド酸形等の多
くの電子材料の分野で適用できる利点がある。耐熱性絶
縁材料として代表的なポリイミド、ポリベンゾイミダゾ
ール、ポリベンゾチアゾール等と大きく異なる点である
。
本発明の一般式(1)で表されるシアナト化合物は1例
えば、1,4−ビス(1,1,1,3゜3.3−ヘキサ
フルオロ−2−シアナトイソプロピル)ベンゼン、1,
3−ビス(1,1,1,3゜3.3−へキサフルオロ−
2−シアナトイソプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(
1,1,1,3゜3.3−へキサフルオロ−2−シアナ
トイソプロピル)−5−メチルベンゼン、1,3−ビス
(1゜1.1,3,3.3−ヘキサフルオロ−2−シア
ナトイソプロピル)−5,−トリフルオロメチルメチル
ベンゼン、1,3−ビス(1,1,1,3゜3.3−へ
キサフルオロ−2−シアナトイソプロピル)−5−トリ
フルオロメトキシベンゼン、1゜4−ビス(1,1,1
,3,3,3−へキサフルオロ−2−シアナトイソプロ
ピル)−2,3,5゜6−テトラキス(トリフルオロメ
チル)メチルベンゼン、1,3.5−トリス(1,1,
1,3゜3.3−へキサフルオロ−2−シアナトイソプ
ロピル)ベンゼン、1,4−ビス((1,1,1゜3.
3.3−ヘキサフルオロ−2−シアナトイソプロピル)
−2,3,5,6−チトラフルオロベンゼン等がある。
えば、1,4−ビス(1,1,1,3゜3.3−ヘキサ
フルオロ−2−シアナトイソプロピル)ベンゼン、1,
3−ビス(1,1,1,3゜3.3−へキサフルオロ−
2−シアナトイソプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(
1,1,1,3゜3.3−へキサフルオロ−2−シアナ
トイソプロピル)−5−メチルベンゼン、1,3−ビス
(1゜1.1,3,3.3−ヘキサフルオロ−2−シア
ナトイソプロピル)−5,−トリフルオロメチルメチル
ベンゼン、1,3−ビス(1,1,1,3゜3.3−へ
キサフルオロ−2−シアナトイソプロピル)−5−トリ
フルオロメトキシベンゼン、1゜4−ビス(1,1,1
,3,3,3−へキサフルオロ−2−シアナトイソプロ
ピル)−2,3,5゜6−テトラキス(トリフルオロメ
チル)メチルベンゼン、1,3.5−トリス(1,1,
1,3゜3.3−へキサフルオロ−2−シアナトイソプ
ロピル)ベンゼン、1,4−ビス((1,1,1゜3.
3.3−ヘキサフルオロ−2−シアナトイソプロピル)
−2,3,5,6−チトラフルオロベンゼン等がある。
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、例えば、
エチレン、プロピレン、ブタジェン、テトラフルオロエ
チレン、ヘキサフルオロエチレン、ヘキサフルオロブタ
ジェン、スチレン、ペンタフルオロスチレン、ジビニル
ベンゼン、テトラフルオロジビニルベンゼン、α−トリ
フルオロメチルスチレン、p−トリフルオロメチルスチ
レン、m−トリフルオロメチルスチレン、0−トリフル
オロメチルスチレン、トリフルオロメチルメタクリレー
ト、トリフルオロメチルアクリレート、トリフルオロメ
チルα−トリフルオロメチルメタクリレート、1,1,
1,3,3.3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(4−
メタクリルオキシフェニル)プロパン、ジアリルフタレ
ート、テトラフルオロジアリルフタレート等がある。
エチレン、プロピレン、ブタジェン、テトラフルオロエ
チレン、ヘキサフルオロエチレン、ヘキサフルオロブタ
ジェン、スチレン、ペンタフルオロスチレン、ジビニル
ベンゼン、テトラフルオロジビニルベンゼン、α−トリ
フルオロメチルスチレン、p−トリフルオロメチルスチ
レン、m−トリフルオロメチルスチレン、0−トリフル
オロメチルスチレン、トリフルオロメチルメタクリレー
ト、トリフルオロメチルアクリレート、トリフルオロメ
チルα−トリフルオロメチルメタクリレート、1,1,
1,3,3.3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(4−
メタクリルオキシフェニル)プロパン、ジアリルフタレ
ート、テトラフルオロジアリルフタレート等がある。
エポキシ化合物は、2,2−ビス[4−(2゜3−エポ
キシプロポキシ)フェニル]プロパン、1.1,1,3
,3.3−ヘキサフルオロ−2゜2−ビス[4−(2,
3−エポキシプロポキシ)フェニルコプロパン、ビス(
2,3−エポキシプロピル)チルフタレート、ビス(2
,3−エポキシプロピル)イソフタレート、ビス(2,
3−エポキシプロピル)フタレート、1,3.5−トリ
ス(2,3−エポキシプロピル)フロログルシノール、
4,4−ビス(2,3−エポキシプロピルフェニル)エ
ーテル、2− (2,3−エポキシプロピル)フェニル
、2,3−エポキシプロピルエーテル、2,2−ビス[
4−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジブロ
モフェニルコプロパン、l、1,2.2−テトラキス[
4−(2゜3−エポキシプロポキシ)フェニル]エタン
、ポリフェノールホルムアルデヒドポリ(2,3−エポ
キシプロピル)エーテル、ポリ0−クレゾールホルムア
ルデヒドポリ(2,3−エポキシプロピル)エーテル、
1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ブタン、
1,2−ビス(2,3−エポキシ−2−メチルプロポキ
シ)エタン、1,3−ビス[3−(2,3−エポキシプ
ロポキシ)プロピルコテトラメチルジシロキサン、エポ
キシ化ポリブタジェン、ポリプロピレングリコール ジ
(2,3−エポキシプロピル)エーテル、1,2゜3−
トリス(2,3−エポキシプロポキシ)プロパン、2,
3−エポキシプロピル アリル エーテル テロマー2
,6−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ノルボルネ
ン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ
))シクロへキシル]プロパン、4− (1,2−エポ
キシエチル)−1,2−エポキシシクロヘキサン、等が
ある。
キシプロポキシ)フェニル]プロパン、1.1,1,3
,3.3−ヘキサフルオロ−2゜2−ビス[4−(2,
3−エポキシプロポキシ)フェニルコプロパン、ビス(
2,3−エポキシプロピル)チルフタレート、ビス(2
,3−エポキシプロピル)イソフタレート、ビス(2,
3−エポキシプロピル)フタレート、1,3.5−トリ
ス(2,3−エポキシプロピル)フロログルシノール、
4,4−ビス(2,3−エポキシプロピルフェニル)エ
ーテル、2− (2,3−エポキシプロピル)フェニル
、2,3−エポキシプロピルエーテル、2,2−ビス[
4−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジブロ
モフェニルコプロパン、l、1,2.2−テトラキス[
4−(2゜3−エポキシプロポキシ)フェニル]エタン
、ポリフェノールホルムアルデヒドポリ(2,3−エポ
キシプロピル)エーテル、ポリ0−クレゾールホルムア
ルデヒドポリ(2,3−エポキシプロピル)エーテル、
1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ブタン、
1,2−ビス(2,3−エポキシ−2−メチルプロポキ
シ)エタン、1,3−ビス[3−(2,3−エポキシプ
ロポキシ)プロピルコテトラメチルジシロキサン、エポ
キシ化ポリブタジェン、ポリプロピレングリコール ジ
(2,3−エポキシプロピル)エーテル、1,2゜3−
トリス(2,3−エポキシプロポキシ)プロパン、2,
3−エポキシプロピル アリル エーテル テロマー2
,6−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ノルボルネ
ン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ
))シクロへキシル]プロパン、4− (1,2−エポ
キシエチル)−1,2−エポキシシクロヘキサン、等が
ある。
フェノール・ホルムアルデヒド縮合物には、フェノール
、クレゾール、ジメチルフェノール、トリメチルフェノ
ール、トリフルオロメチルフェノール等のレゾール樹脂
、ノボラック樹脂等がある。
、クレゾール、ジメチルフェノール、トリメチルフェノ
ール、トリフルオロメチルフェノール等のレゾール樹脂
、ノボラック樹脂等がある。
また、メラミン化合物はメラミン、ベンゾグアナミン、
ジシアンジアミド、ビニルトリアジン。
ジシアンジアミド、ビニルトリアジン。
ヒドロキシトリアジン、o−トリルビグニアド、1.3
−ジ−o−トリルグアニジン、1,3−ジフェニルグア
ニジン、プロピルトリアジン等がある。
−ジ−o−トリルグアニジン、1,3−ジフェニルグア
ニジン、プロピルトリアジン等がある。
N−置換不飽和マレイミド基を有する化合物は、例えば
、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(4−
マレイミドフェニル)エーテル、ビス(4−マレイミド
フェニル)スルフィド、ビス(4−マレイミドフェニル
)スルホキシド、ビス(4−マレイミドフェニル)スル
ホン、ビス(4−マレイミドフェニル)ケトン、2,2
−ビス(4−マレイミドフェニル)プロパン、1,1゜
1.3,3,3−トリフルオロメチル−2,2−ビス(
4−マレイミドフェニル)プロパン、ビス(3−メチル
−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−トリフ
ルオロメチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス
(3,5−ジメチル−4−マレイミドフェニル)メタン
、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フ
ェニルコプロパン、1,1,1,3,3.3−へキサフ
ルオロ−2,2−ビス[4−(4−マレイミドフエノキ
シ)フェニルコプロパン、1,1,1,3゜3,3−へ
キサフルオロ−2,2−ビス[4−(2−トリフルオロ
メチル−4−マイミドフェノキシ)フェニル]プロパン
、1,1.’1,3,3゜3−ヘキサフルオロ−2,2
−ビス[4−(3−トリフルオロメチル−4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]プロパン、1,1,1,3,
3.3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス[4−(2−ペ
ンタフルオロメチル−4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニルコプロパン等がある。
、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(4−
マレイミドフェニル)エーテル、ビス(4−マレイミド
フェニル)スルフィド、ビス(4−マレイミドフェニル
)スルホキシド、ビス(4−マレイミドフェニル)スル
ホン、ビス(4−マレイミドフェニル)ケトン、2,2
−ビス(4−マレイミドフェニル)プロパン、1,1゜
1.3,3,3−トリフルオロメチル−2,2−ビス(
4−マレイミドフェニル)プロパン、ビス(3−メチル
−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−トリフ
ルオロメチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス
(3,5−ジメチル−4−マレイミドフェニル)メタン
、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フ
ェニルコプロパン、1,1,1,3,3.3−へキサフ
ルオロ−2,2−ビス[4−(4−マレイミドフエノキ
シ)フェニルコプロパン、1,1,1,3゜3,3−へ
キサフルオロ−2,2−ビス[4−(2−トリフルオロ
メチル−4−マイミドフェノキシ)フェニル]プロパン
、1,1.’1,3,3゜3−ヘキサフルオロ−2,2
−ビス[4−(3−トリフルオロメチル−4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]プロパン、1,1,1,3,
3.3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス[4−(2−ペ
ンタフルオロメチル−4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニルコプロパン等がある。
他のシアナト化合物には、例えば、ビス(4−シアナト
フェニル)メタン、ビス(4−シアナトフェニル)エー
テル、ビス(4−シアナトフェニル)スルフィト、ビス
(4〜シアナトフエニル)スルホキシド、ビス(4−シ
アナトフェニル)スルホン、ビス(4−シアナトフェニ
ル)ケトン、2.2−ビス(4−シアナトフェニル)プ
ロパン、1.1.l、3,3.3−1−、リフルオロメ
チル−2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン
、ビス(3−メチル−4−シアナトフェニル)メタン、
ビス(3−トリフルオロメチル−4−シアナトフェニル
)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−シアナトフェ
ニル)メタン、2,2−ビス[4−シアナトフェノキシ
)フェニル]プロパン、1.1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロ−2゜2−ビス[4−(4−シアナトフェノ
キシ)フェニル]プロパン、1,1,1,3,3,3−
へキサフルオロ−2,2−ビス(4−(2−トリフルオ
ロメチル−4−シアナトフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、1,1,1,3,3.3−へキサフルオロ−2,2
−ビス[4−(3−トリフルオロメチル−4−シアナト
フェノキシ)フェニル]プロパン、1,1,1,3,3
,3−へキサフルオロ−2,2−ビス[4−(2−ペン
タフルオロメチル−4−シアナトフェノキシ)フェニル
コプロパン等がある。
フェニル)メタン、ビス(4−シアナトフェニル)エー
テル、ビス(4−シアナトフェニル)スルフィト、ビス
(4〜シアナトフエニル)スルホキシド、ビス(4−シ
アナトフェニル)スルホン、ビス(4−シアナトフェニ
ル)ケトン、2.2−ビス(4−シアナトフェニル)プ
ロパン、1.1.l、3,3.3−1−、リフルオロメ
チル−2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン
、ビス(3−メチル−4−シアナトフェニル)メタン、
ビス(3−トリフルオロメチル−4−シアナトフェニル
)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−シアナトフェ
ニル)メタン、2,2−ビス[4−シアナトフェノキシ
)フェニル]プロパン、1.1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロ−2゜2−ビス[4−(4−シアナトフェノ
キシ)フェニル]プロパン、1,1,1,3,3,3−
へキサフルオロ−2,2−ビス(4−(2−トリフルオ
ロメチル−4−シアナトフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、1,1,1,3,3.3−へキサフルオロ−2,2
−ビス[4−(3−トリフルオロメチル−4−シアナト
フェノキシ)フェニル]プロパン、1,1,1,3,3
,3−へキサフルオロ−2,2−ビス[4−(2−ペン
タフルオロメチル−4−シアナトフェノキシ)フェニル
コプロパン等がある。
イソシアナト化合物は、例えば、ビス(4−インシアナ
トフェニル)メタン、ビス(4−インシアナトフェニル
)エーテル、ビス(4−イソシアナトフェニル)スルフ
ィド、ビス(4−インシアナトフェニル)スルホキシド
、ビス(4−イソシアナトフェニル)スルホン、ビス(
4−インシアナトフェニル)ケトン、2,2−ビス(4
−イソシアナトフェニル)プロパン、1.1,1,3゜
3.3−トリフルオロメチル−2,2−ビス(4−イン
シアナトフェニル)プロパン、ビス(3−メチル−4−
イソシアナトフェニル)メタン、ビス(3−トリフルオ
ロメチル−4−イソシアナトフェニル)メタン、ビス(
3,5−ジメチル−4−イソシアナトフェニル)メタン
、2,2−ビス[4−(4−インシアナトフェノキシ)
フェニル]プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロ−2,2−ビス[4−(4−イソシアナトフェ
ノキシ)フェニル]プロパン、1,1,1,3゜3.3
−へキサフルオロ−2,2−ビス[4−(2−トリフル
オロメチル−4−イソシアナトフェノキシ)フェニル]
プロパン、1.L 1.3゜3.3−へキサフルオロ−
2,2−ビス[4−(3−トリフルオロメチル−4−イ
ソシアナトフェノキシ)フェニルコプロパン、1,1,
1.3゜3.3−へキサフルオロ−2,2−ビス[4−
(2−ペンタフルオロエチル−4−イソシアナトフェノ
キシ)フェニルコプロパン等がある。
トフェニル)メタン、ビス(4−インシアナトフェニル
)エーテル、ビス(4−イソシアナトフェニル)スルフ
ィド、ビス(4−インシアナトフェニル)スルホキシド
、ビス(4−イソシアナトフェニル)スルホン、ビス(
4−インシアナトフェニル)ケトン、2,2−ビス(4
−イソシアナトフェニル)プロパン、1.1,1,3゜
3.3−トリフルオロメチル−2,2−ビス(4−イン
シアナトフェニル)プロパン、ビス(3−メチル−4−
イソシアナトフェニル)メタン、ビス(3−トリフルオ
ロメチル−4−イソシアナトフェニル)メタン、ビス(
3,5−ジメチル−4−イソシアナトフェニル)メタン
、2,2−ビス[4−(4−インシアナトフェノキシ)
フェニル]プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロ−2,2−ビス[4−(4−イソシアナトフェ
ノキシ)フェニル]プロパン、1,1,1,3゜3.3
−へキサフルオロ−2,2−ビス[4−(2−トリフル
オロメチル−4−イソシアナトフェノキシ)フェニル]
プロパン、1.L 1.3゜3.3−へキサフルオロ−
2,2−ビス[4−(3−トリフルオロメチル−4−イ
ソシアナトフェノキシ)フェニルコプロパン、1,1,
1.3゜3.3−へキサフルオロ−2,2−ビス[4−
(2−ペンタフルオロエチル−4−イソシアナトフェノ
キシ)フェニルコプロパン等がある。
シアナミド化合物は、例えば、ビス(4−シアナミドフ
ェニル)メタン、ビス(4−シアナミドフェニル)エー
テル、ビス(4−シアナミドフェニル)スルホキシド、
ビス(4−シアナミドフェニル)スルホン、ビス(4−
シアナミドフェニル)ケトン、2,2−ビス(4−シア
ナミドフェニル)プロパン、1,1,1,3,3.3−
トリフルオロメチル−2,2−ビス(4−シアナミドフ
ェニル)プロパン、ビス(3−メチル−4−シアナミド
フェニル)メタン、ビス(3−トリフルオロメチル−4
−シアナミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチ
ル−4−シアナミドシアナミドフェニル)メタン、2.
2−ビス[4−シアナミドフェノキシ)フェニルコプロ
パン、1,1,1゜3.3,3−ヘキサフルオロ−2,
2−ビス[4−(4−シアナミドフェノキシ)フェニル
]プロパン等がある。
ェニル)メタン、ビス(4−シアナミドフェニル)エー
テル、ビス(4−シアナミドフェニル)スルホキシド、
ビス(4−シアナミドフェニル)スルホン、ビス(4−
シアナミドフェニル)ケトン、2,2−ビス(4−シア
ナミドフェニル)プロパン、1,1,1,3,3.3−
トリフルオロメチル−2,2−ビス(4−シアナミドフ
ェニル)プロパン、ビス(3−メチル−4−シアナミド
フェニル)メタン、ビス(3−トリフルオロメチル−4
−シアナミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチ
ル−4−シアナミドシアナミドフェニル)メタン、2.
2−ビス[4−シアナミドフェノキシ)フェニルコプロ
パン、1,1,1゜3.3,3−ヘキサフルオロ−2,
2−ビス[4−(4−シアナミドフェノキシ)フェニル
]プロパン等がある。
硬化物は溶融状態の温度範囲で金型等に充填後、所定の
重合温度以上に昇温させ架橋反応を進めることにより得
られる。この時、硬化反応促進剤として過酸化物、酸触
媒、金属酸化物、塩基触媒等を添加すると重合温度を低
温側に移動させることが可能になり、反応時間も低減す
ることができる。
重合温度以上に昇温させ架橋反応を進めることにより得
られる。この時、硬化反応促進剤として過酸化物、酸触
媒、金属酸化物、塩基触媒等を添加すると重合温度を低
温側に移動させることが可能になり、反応時間も低減す
ることができる。
このような過酸化物には、例えば、ベンゾイルパーオキ
シド、パラクロロベンゾイルパーオキシド、2.4−ジ
クロロベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシ
ド、ジクミルパーオキシド、アセチルパーオキシド、メ
チルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパー
オキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシルパーオ
キシド)、2.5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒド
ロパーオキシド、t−ブチルパーベンゾエート、2゜5
−ジメチル−2,5−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサ
ン、2,5−ジメチル−2150−ブチルパーオキシ)
ヘキサン−3,2,5−ジメチルへキシル−2,5−ジ
(パーオキシベンゾエート)、クメンヒドロパーオキシ
ド、t−ブチルヒドロパーオキシド、t−ブチルパーオ
キシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、
t−プチルパーオキシオクテート、t−ブチルパーオキ
シイソブチレート、ジベンジルパーオキシド、ジ−t−
ブチルパーオキシフタレート等がある。
シド、パラクロロベンゾイルパーオキシド、2.4−ジ
クロロベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシ
ド、ジクミルパーオキシド、アセチルパーオキシド、メ
チルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパー
オキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシルパーオ
キシド)、2.5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒド
ロパーオキシド、t−ブチルパーベンゾエート、2゜5
−ジメチル−2,5−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサ
ン、2,5−ジメチル−2150−ブチルパーオキシ)
ヘキサン−3,2,5−ジメチルへキシル−2,5−ジ
(パーオキシベンゾエート)、クメンヒドロパーオキシ
ド、t−ブチルヒドロパーオキシド、t−ブチルパーオ
キシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、
t−プチルパーオキシオクテート、t−ブチルパーオキ
シイソブチレート、ジベンジルパーオキシド、ジ−t−
ブチルパーオキシフタレート等がある。
また金属酸化物、酸触媒、塩基触媒としてはナフテン酸
コバルト、オクテン酸コバルト、オクテン酸亜鉛、酢酸
カリウム、酢酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、シア
ン酸ナトリウム、イソシアン酸ナトリウム、硼素化ナト
リウム、ナトリウムメトキシド、ピリジン、水酸化ナト
リウム、トリエチルアミン、塩化アルミニウム、三ふつ
化臭素。
コバルト、オクテン酸コバルト、オクテン酸亜鉛、酢酸
カリウム、酢酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、シア
ン酸ナトリウム、イソシアン酸ナトリウム、硼素化ナト
リウム、ナトリウムメトキシド、ピリジン、水酸化ナト
リウム、トリエチルアミン、塩化アルミニウム、三ふつ
化臭素。
塩化第二鉄、塩化チタニウム、塩化亜鉛等がある。
これらを一種あるいは数種組合せて使用する。重合開始
剤の配合量は樹脂組成物100重量部に対して0.01
〜5重量部であるが、特に好ましくは0.1 〜3重
量部である。また、必要に応じて重合促進剤、遅延剤や
各種顔料、充填剤等を加えてもよい。
剤の配合量は樹脂組成物100重量部に対して0.01
〜5重量部であるが、特に好ましくは0.1 〜3重
量部である。また、必要に応じて重合促進剤、遅延剤や
各種顔料、充填剤等を加えてもよい。
本発明の電子材料として代表的なものでは計算機の実装
材料がある。即ち、各種プリント板用積層材料、半導体
用封止材料、半導体層間絶縁膜、ケーブル用被覆材料、
コネクタ用構造材料等がある。各種プリント板用積層材
料としては積層板。
材料がある。即ち、各種プリント板用積層材料、半導体
用封止材料、半導体層間絶縁膜、ケーブル用被覆材料、
コネクタ用構造材料等がある。各種プリント板用積層材
料としては積層板。
銅張積層板、プリプレグ、接着シート、レジスト材料、
めっき用接着剤等がある。これらはすべて耐熱性と同時
に絶縁材料の電気特性として、計算機の信号伝送速度の
高速化の点から低誘電率材料が望までおり、本発明によ
り得られる樹脂組成物はこのような用途に好適なもので
ある。その他、耐熱性を必要とするところ、低誘電率性
を要求する各種電子材料に応用することが可能である。
めっき用接着剤等がある。これらはすべて耐熱性と同時
に絶縁材料の電気特性として、計算機の信号伝送速度の
高速化の点から低誘電率材料が望までおり、本発明によ
り得られる樹脂組成物はこのような用途に好適なもので
ある。その他、耐熱性を必要とするところ、低誘電率性
を要求する各種電子材料に応用することが可能である。
次に本発明の電子材料として代表的な積層材料の一般的
な製造方法について説明する。まず、樹脂組成物を所定
の濃度で溶媒に溶解させワニスを調製する。この時、溶
解を促進するため、あるいは若干の反応を進める意味で
加温してもよい。溶媒は、例えば、水、トルエン、キシ
レン、アセトン、メタノール、エタノール、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、3−メトキシプロ
パツール、2−メトキシエタノール、N、N−ジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド、トリクロロエチレン、1゜1.2−トリクロロ
エタン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジイソ
ブチルエテール、トリクロロトリフルオロエタン及びこ
れらの混合物等があり、前記樹脂組成物成分を溶解ある
いは混合させうる溶媒であれば特に限定することなく使
用できる。次に、得られた含浸用ワニスをシート状基材
に含浸塗工し、溶媒を除去し塗工布(プリプレグ)を得
る。この時、乾燥温度の設定は用いた溶媒及び開始材等
によって決まる。最後に得られた塗工布を必要枚数重ね
(−枚でもかまわない。)。
な製造方法について説明する。まず、樹脂組成物を所定
の濃度で溶媒に溶解させワニスを調製する。この時、溶
解を促進するため、あるいは若干の反応を進める意味で
加温してもよい。溶媒は、例えば、水、トルエン、キシ
レン、アセトン、メタノール、エタノール、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、3−メトキシプロ
パツール、2−メトキシエタノール、N、N−ジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド、トリクロロエチレン、1゜1.2−トリクロロ
エタン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジイソ
ブチルエテール、トリクロロトリフルオロエタン及びこ
れらの混合物等があり、前記樹脂組成物成分を溶解ある
いは混合させうる溶媒であれば特に限定することなく使
用できる。次に、得られた含浸用ワニスをシート状基材
に含浸塗工し、溶媒を除去し塗工布(プリプレグ)を得
る。この時、乾燥温度の設定は用いた溶媒及び開始材等
によって決まる。最後に得られた塗工布を必要枚数重ね
(−枚でもかまわない。)。
100〜250℃、1〜100kg/aaの加圧下で接
着を行い、積層板を得る。この時、塗工布の上下の両面
あるいは片面に銅箔を用いることにより、銅張積層板と
なる。シート状基材は、一般に、積層材料に用いられて
いる織布、不織布、フィルム等はほとんどすべて使用で
きる。例えば、無機物ではシリカ、アルミナ等を成分と
するEガラス。
着を行い、積層板を得る。この時、塗工布の上下の両面
あるいは片面に銅箔を用いることにより、銅張積層板と
なる。シート状基材は、一般に、積層材料に用いられて
いる織布、不織布、フィルム等はほとんどすべて使用で
きる。例えば、無機物ではシリカ、アルミナ等を成分と
するEガラス。
Cガラス、Aガラス、Tガラス、Dガラス、Qガラス等
の各種ガラス繊維による織布、不織布がある。また、有
機物はアラミド、ポリテトラフルオロエチレンをはじめ
とするフッ素ポリマ、ポリアミド、ポリイミド、ポリエ
ーテル、ポリエステル等の織布、不織布、フィルム等が
ある。
の各種ガラス繊維による織布、不織布がある。また、有
機物はアラミド、ポリテトラフルオロエチレンをはじめ
とするフッ素ポリマ、ポリアミド、ポリイミド、ポリエ
ーテル、ポリエステル等の織布、不織布、フィルム等が
ある。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
実施例に先立ち本発明の化合物の一つである1゜4−ビ
ス(1,1,1,3,3,3−へキサフルオロ−2−シ
アナトイソプロピル)ベンゼン(P−BCFB)の製造
方法について説明する。
ス(1,1,1,3,3,3−へキサフルオロ−2−シ
アナトイソプロピル)ベンゼン(P−BCFB)の製造
方法について説明する。
1.4−ビス(2−ヒドロキシ−1,1,1゜3.3.
3−ヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼン205g、
ブロムシアン159gを1.3 Qの塩化メチレンに溶
解し、十分に攪拌と冷却を行いながら、トリエチルアミ
ン126.3g を反応温度5〜10℃に保ちながら
6時間で滴下した。
3−ヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼン205g、
ブロムシアン159gを1.3 Qの塩化メチレンに溶
解し、十分に攪拌と冷却を行いながら、トリエチルアミ
ン126.3g を反応温度5〜10℃に保ちながら
6時間で滴下した。
滴下終了後、12時間の熟成を行い、その後、この反応
液を800mQの水と800mQのメタノールの混合溶
液で洗浄、除去した後、塩化メチレンを除去すると淡黄
色粘稠物が得られた。これを500mQのアセトンに溶
解し、160mRの水を攪拌しながら滴下することによ
り白色粉末状の目的物が析出した。
液を800mQの水と800mQのメタノールの混合溶
液で洗浄、除去した後、塩化メチレンを除去すると淡黄
色粘稠物が得られた。これを500mQのアセトンに溶
解し、160mRの水を攪拌しながら滴下することによ
り白色粉末状の目的物が析出した。
析出した固形物を吸引濾過により濾取した後、さらに6
00m12の水中に投入し、水洗を行い再度吸引濾過に
より濾別を行った。以上の操作により濾取した固形物を
減圧濾過により(乾燥条件:温度30℃、圧力10 m
n Hg +時間12時間)目的物である1、4−ビス
(1,1,1,3,3゜3−へキサフルオロ−2−シア
ナトイソプロピル)ベンゼンの結晶96.2g(収率4
1.8%)を得た。
00m12の水中に投入し、水洗を行い再度吸引濾過に
より濾別を行った。以上の操作により濾取した固形物を
減圧濾過により(乾燥条件:温度30℃、圧力10 m
n Hg +時間12時間)目的物である1、4−ビス
(1,1,1,3,3゜3−へキサフルオロ−2−シア
ナトイソプロピル)ベンゼンの結晶96.2g(収率4
1.8%)を得た。
〈実施例1〉
1.4−ビス(1,1,1,3,3,3−へキサフルオ
ロ−2−シアナトイソプロピル)ベンゼン(P−HFC
B)(マナツク)100gをメチルイソブチルケトン2
00gに溶解し、ラジカル重合開始剤として2,5−ジ
メチル−2,5−(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−
3(日本油脂)1.0g 添加し含浸用ワニスを得た。
ロ−2−シアナトイソプロピル)ベンゼン(P−HFC
B)(マナツク)100gをメチルイソブチルケトン2
00gに溶解し、ラジカル重合開始剤として2,5−ジ
メチル−2,5−(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−
3(日本油脂)1.0g 添加し含浸用ワニスを得た。
得られたワニスをDガラスクロス(厚さ50μm)(日
東紡)に含浸塗工し、110℃10分恒温空気中で乾燥
して塗工布を得た。得らた塗工布の上、下に銅箔を重ね
プレス中で積層接着した。接着条件は130″Cで一時
間反応した後、昇温させ240℃、−時間加熱加圧して
銅張積層板を得た。圧力は30kg/a#とした。得ら
れた銅張積層板の比誘電率、熱膨張率、熱分解温度、銅
箔ピール強度。
東紡)に含浸塗工し、110℃10分恒温空気中で乾燥
して塗工布を得た。得らた塗工布の上、下に銅箔を重ね
プレス中で積層接着した。接着条件は130″Cで一時
間反応した後、昇温させ240℃、−時間加熱加圧して
銅張積層板を得た。圧力は30kg/a#とした。得ら
れた銅張積層板の比誘電率、熱膨張率、熱分解温度、銅
箔ピール強度。
難燃性について調べた。
〈実施例2〉
1.3−ビス(1,1,1,3,3,3−へキサフルオ
ロ−2−シアナトイソプロピル)ベンゼン(m−HFC
B)(マナック)100gをメチルエチルケトン200
gに溶解し含浸用ワニスを得た。得られたワニスをQガ
ラスクロス(厚さ50μm)(日東紡)に含浸塗工し、
110℃10分恒温空気中で乾燥して塗工布を得た。得
られた塗工布の上、下に銅箔を重ねプレス中で積層接着
した。接着条件は130℃で一時間反応した後、昇温さ
せ250℃、−時間加熱加圧して銅張積層板を得た。圧
力は15kg/airとした。得られた銅張積層板の特
性を実施例1と同様に測定した。
ロ−2−シアナトイソプロピル)ベンゼン(m−HFC
B)(マナック)100gをメチルエチルケトン200
gに溶解し含浸用ワニスを得た。得られたワニスをQガ
ラスクロス(厚さ50μm)(日東紡)に含浸塗工し、
110℃10分恒温空気中で乾燥して塗工布を得た。得
られた塗工布の上、下に銅箔を重ねプレス中で積層接着
した。接着条件は130℃で一時間反応した後、昇温さ
せ250℃、−時間加熱加圧して銅張積層板を得た。圧
力は15kg/airとした。得られた銅張積層板の特
性を実施例1と同様に測定した。
〈実施例3〉
実施例1で用いたp−HFCB100gと2゜2−ビス
[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパ
ン(日立化成)100gをアセトン300gに溶解し、
高か促進剤としてオクテン酸コバルト0.4g添加し含
浸用ワニスを得た。
[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパ
ン(日立化成)100gをアセトン300gに溶解し、
高か促進剤としてオクテン酸コバルト0.4g添加し含
浸用ワニスを得た。
得られたワニスをアラミドクロス(厚さ50μm)(M
シエーベル)に含浸塗工し、110℃、10分恒温空気
中で乾燥して塗工布を得た。得られた塗工布の上下に銅
箔を重ねプレス中で積層接着した。接着条件は130℃
で一時間反応した後、昇温させ220℃、二時間加熱加
圧して銅張積層板を得た。圧力は30Stg/dとした
。得られた銅張積層板の特性を実施例1と同様に測定し
た。
シエーベル)に含浸塗工し、110℃、10分恒温空気
中で乾燥して塗工布を得た。得られた塗工布の上下に銅
箔を重ねプレス中で積層接着した。接着条件は130℃
で一時間反応した後、昇温させ220℃、二時間加熱加
圧して銅張積層板を得た。圧力は30Stg/dとした
。得られた銅張積層板の特性を実施例1と同様に測定し
た。
〈実施例4〉
実施例2で用いたm −HF C8100gとビス−(
4−シアナミドフェニル)メタン(マナツク)100g
をN、N−ジメチルフォルムアミド200gに溶解し1
20″C−時間加熱後5室温まで冷却し硬化促進剤とし
てトリエチルアミン0.4 g添加し含浸用ワニスを
得た。得られたワニスをTガラスクロス(厚さ50μm
)(日東紡)に含浸塗工し、110℃10分恒温空気中
で乾燥して塗工布を得た。得られた塗工布の上下に銅箔
を重ねプレス中で積層接着した。接着条件は130℃で
一時間反応した後、昇温させ220℃、二時間加熱加圧
して銅張積層板を得た。圧力は30kg/cdとした。
4−シアナミドフェニル)メタン(マナツク)100g
をN、N−ジメチルフォルムアミド200gに溶解し1
20″C−時間加熱後5室温まで冷却し硬化促進剤とし
てトリエチルアミン0.4 g添加し含浸用ワニスを
得た。得られたワニスをTガラスクロス(厚さ50μm
)(日東紡)に含浸塗工し、110℃10分恒温空気中
で乾燥して塗工布を得た。得られた塗工布の上下に銅箔
を重ねプレス中で積層接着した。接着条件は130℃で
一時間反応した後、昇温させ220℃、二時間加熱加圧
して銅張積層板を得た。圧力は30kg/cdとした。
得られた銅張積層板の特性を実施例1と同様に測定した
。
。
〈実施例5〉
実施例1で用いた一HFCB100gと1.1゜1.3
,3.3−へキサフルオロ−2,2−ビス(4−シアナ
トフェニル)プロパン(マナツク)50gをメチルイソ
ブチルケトン し含浸用ワニスを得た。得られたワニスをEガラスクロ
ス(厚さ50μm)(日東紡)に含浸塗工し、120℃
,10分恒温空気中で乾燥して塗工布を得た。得られた
塗工布の上下に銅箔を重ねプレス中で積層接着した。接
着条件は150℃で一時間反応した後、昇温させ250
℃、−時間。
,3.3−へキサフルオロ−2,2−ビス(4−シアナ
トフェニル)プロパン(マナツク)50gをメチルイソ
ブチルケトン し含浸用ワニスを得た。得られたワニスをEガラスクロ
ス(厚さ50μm)(日東紡)に含浸塗工し、120℃
,10分恒温空気中で乾燥して塗工布を得た。得られた
塗工布の上下に銅箔を重ねプレス中で積層接着した。接
着条件は150℃で一時間反応した後、昇温させ250
℃、−時間。
280℃、−時間加熱加圧して銅張積層板を得た。
圧力は20kg/dとした。得られた銅張積層板の特性
を実施例1と同様に測定した。
を実施例1と同様に測定した。
〈比較例〉
ビス=(4−シアナトフェニル)メタン(マナツク)1
00gをN,N−ジメチルフォルムアミド200gに溶
解し含浸用ワニスを得た。得られたワニスをQガラスク
ロス(厚さ50μm)(日東紡)に含浸塗工し、150
℃,10分恒温空気中で乾燥して塗工布を得た。得られ
た塗工布の上下に銅箔を重ねプレス中で積層接着した。
00gをN,N−ジメチルフォルムアミド200gに溶
解し含浸用ワニスを得た。得られたワニスをQガラスク
ロス(厚さ50μm)(日東紡)に含浸塗工し、150
℃,10分恒温空気中で乾燥して塗工布を得た。得られ
た塗工布の上下に銅箔を重ねプレス中で積層接着した。
接着条件は170℃で一時間反応した後、昇温させ25
0、℃、−時間加熱加圧して銅張積層板を得た。圧力は
20kg/a#とした。得られた鋼張積層板の特性を実
施例1と同様に測定した。
0、℃、−時間加熱加圧して銅張積層板を得た。圧力は
20kg/a#とした。得られた鋼張積層板の特性を実
施例1と同様に測定した。
実施例及び比較例の結果を表に示す。
本発明の樹脂組成物は耐熱性材料として優れているトリ
アジン骨格を形成するビスシアナト構造にフッ素基をト
リフルオロメチル基の構造で導入した化合物を必須成分
として用いたものである。
アジン骨格を形成するビスシアナト構造にフッ素基をト
リフルオロメチル基の構造で導入した化合物を必須成分
として用いたものである。
本発明の樹脂組成物はフッ素基を構造中に多く取り込む
ことにより得られる硬化物のモル比容を増加させ、低誘
電率化を図ることができた。さらに、フッ素基は炭素と
の結合解離エネルギが大きいため、耐熱性の目安である
熱分解開始温度の向上も同時に図ることができた。以上
、含フツ素ビスシアナト樹脂組成物は成形性に優れ、か
つ、得られる硬化物は耐熱性に優れていることが確認で
きた。
ことにより得られる硬化物のモル比容を増加させ、低誘
電率化を図ることができた。さらに、フッ素基は炭素と
の結合解離エネルギが大きいため、耐熱性の目安である
熱分解開始温度の向上も同時に図ることができた。以上
、含フツ素ビスシアナト樹脂組成物は成形性に優れ、か
つ、得られる硬化物は耐熱性に優れていることが確認で
きた。
さらに、絶縁材料の電気特性として重要な比誘電率は3
以下であり、各種電子材料に好適な樹脂組成物を提供す
ることができる。電子材料として代表的なものでは計算
機の実装材料がある。即ち、各種プリント板用積層材料
、半導体用封止材料。
以下であり、各種電子材料に好適な樹脂組成物を提供す
ることができる。電子材料として代表的なものでは計算
機の実装材料がある。即ち、各種プリント板用積層材料
、半導体用封止材料。
半導体層間絶縁膜、ケーブル用被覆材料、コネクタ用構
造材料等がある。各種プリント板用積層材料としては積
層板、銅張積層板、プリプレグ、接着シート、レジスト
材料、めっき用接着剤等がある。これらはす人で耐熱性
と同時に絶縁材料の電気特性として、計算機の信号伝送
速度の高速化の点から低誘電率材料が望まれており、本
発明により得られる樹脂組成物はこのような用途に好適
なものである。その他、耐熱性を必要とするところ、低
誘電率性を要求する各種電子材料に応用することが可能
である。
造材料等がある。各種プリント板用積層材料としては積
層板、銅張積層板、プリプレグ、接着シート、レジスト
材料、めっき用接着剤等がある。これらはす人で耐熱性
と同時に絶縁材料の電気特性として、計算機の信号伝送
速度の高速化の点から低誘電率材料が望まれており、本
発明により得られる樹脂組成物はこのような用途に好適
なものである。その他、耐熱性を必要とするところ、低
誘電率性を要求する各種電子材料に応用することが可能
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中nは1または2、mは0〜(6−n)の整数、x
はハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルキル基、フル
オロアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルコキシ基
を示す。)で表されるシアナト化合物を必須成分として
用いて、その不飽和結合の重合反応により三次元架橋硬
化物を得ることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 2、請求項1に記載の一般式(1)で表されるシアナト
化合物とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物とを
含む熱硬化性樹脂組成物。 3、請求項1に記載の一般式(1)で表されるシアナト
化合物とエポキシ化合物あるいはその誘導体とを含む熱
硬化性樹脂組成物。 4、請求項1に記載の一般式(1)で表されるシアナト
化合物とフェノール・ホルムアルデヒド縮合物とを含む
熱硬化性樹脂組成物。 5、請求項1に記載の一般式(1)で表されるシアナト
化合物とメラミン化合物又はその誘導体とを含む熱硬化
性樹脂組成物。 6、請求項1に記載の一般式(1)で表されるシアナト
化合物とN−置換不飽和イミド基を有する化合物あるい
はその誘導体とを含む熱硬化性樹脂組成物。 7、請求項1に記載の一般式(1)で表されるシアナト
化合物と他のシアナト化合物あるいはその誘導体とを含
む熱硬化性樹脂組成物。 8、請求項1に記載の一般式(1)で表されるシアナト
化合物とイソシアナト化合物あるいはその誘導体とを含
む熱硬化性樹脂組成物。 9、請求項1に記載の一般式(1)で表されるシアナト
化合物とシアナミド化合物あるいはその誘導体とを含む
熱硬化性樹脂組成物。 10、請求項1ないし6に記載の熱硬化性樹脂組成物に
おいて、熱又は及び光エネルギで三次元架橋させること
により、トリアジン環を含む重合体とする硬化物の製造
方法。 11、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中nは1または2、mは0〜(6−n)の整数、x
はハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルキル基、フル
オロアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルコキシ基
を示す。)で表されるビスシアナト化合物を必須成分と
してなる熱硬化性樹脂組成物を用いることを特徴とする
電子材料。 12、請求項11に記載の電子材料が各種プリント回路
板用積層材料である電子材料。 13、請求項12に記載の積層材料が積層板、銅張積層
板、含浸用ワニス、プリプレグ、接着シート、レジスト
である電子材料。 14、請求項11に記載の電子材料が各種プリント回路
板用積層材料である電子材料。 15、請求項11に記載の電子材料が各種半導体用封止
材料である電子材料。 16、請求項11に記載の電子材料が各種半導体用層間
絶縁材料である電子材料。 17、請求項11に記載の電子材料が各種ケーブル用被
覆材料である電子材料。 18、請求項11に記載の電子材料が各種コネクタ用構
造材料である電子材料。 19、請求項11に記載の電子材料を用いる多層配線板
。 20、請求項11に記載の電子材料を用いる半導体装置
。 21、請求項11に記載の電子材料を用いる計算機。 22、請求項11に記載の電子材料を用いる宇宙航空用
装置。 23、請求項11に記載の電子材料を用いる制御装置。 24、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物において、
硬化物の比誘電率が3以下である熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3607590A JPH03239724A (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | 熱硬化性シアナト樹脂組成物及びそれを用いた電子材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP3607590A JPH03239724A (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | 熱硬化性シアナト樹脂組成物及びそれを用いた電子材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH03239724A true JPH03239724A (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=12459625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP3607590A Pending JPH03239724A (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | 熱硬化性シアナト樹脂組成物及びそれを用いた電子材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH03239724A (ja) |
-
1990
- 1990-02-19 JP JP3607590A patent/JPH03239724A/ja active Pending
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