JPH03212438A - ポリオレフィン組成物 - Google Patents

ポリオレフィン組成物

Info

Publication number
JPH03212438A
JPH03212438A JP764290A JP764290A JPH03212438A JP H03212438 A JPH03212438 A JP H03212438A JP 764290 A JP764290 A JP 764290A JP 764290 A JP764290 A JP 764290A JP H03212438 A JPH03212438 A JP H03212438A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
substituted
polyolefin
structural unit
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP764290A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH082999B2 (ja
Inventor
Kunio Ito
邦雄 伊藤
Mitsuo Umemura
梅村 光雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP2007642A priority Critical patent/JPH082999B2/ja
Publication of JPH03212438A publication Critical patent/JPH03212438A/ja
Publication of JPH082999B2 publication Critical patent/JPH082999B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、耐候性或いは耐紫外線性に優れたポリオレフ
ィン組成物に関する。
の   び  が  しようとする 周知のように、ポリオレフィン系樹脂、ポリオレフィン
系ゴムは幅広い用途に使用されており、屋外で直射日光
に晒されたり、高温で使用されたりするなど、苛酷な条
件で使用される場合も多い。
この場合、ポリオレフィンは一般的に紫外線に弱く、例
えばポリエチレンは300nm、ポリプロピレンは37
0nm、ポリスチレンは318nmの波長で劣化し易い
ものである。このため、紫外線吸収剤をポリオレフィン
に配合することが行なわれている。
従来、かかる目的でポリオレフィンに配合される添加剤
としては、p−アミノ安息香酸系、ベンゾフェノン系、
ベンゾトリアゾール系、サリシレート系、置換アクリル
ニトリル系化合物等が知られており、また、カーボンブ
ラックや酸化チタン等の添加剤も広く利用されている。
しかし、これらの化合物の殆んどは常温で固体であり、
ポリオレフィンとの相容性が悪く、添加量が制限される
ため、紫外線吸収性能を十分に発揮できないという問題
がある。また、添加量を多くしてもブルームが生じ、か
えってその効果を著しく低下させるという問題が生じる
。更に、食品。
医薬品等の包装材に使用する場合は安全衛生上の点から
無毒性であることが必要であり、透明樹脂に使用する場
合は透明性が必要であり、その地熱安定性、化学的安定
性、拡散や移行性等に対する安定性なども必要とされる
が、従来の紫外線吸収剤はこれらの性能を十分満足し難
いものである。
一方、従来より、5i−8i結合を有するオルガノポリ
シラン類が紫外線吸収を示すことは知られており、特に
ジメチルポリシラン類について、ケイ索鎖が長くなるに
従って吸収波長域が長波長側に移行することもwt察さ
れているが、従来よく知られているジメチルポリシラン
類は紫外線吸収域が250nmより短波長であり、一般
にポリオレフィンの紫外線劣化を防ぐのに必要な300
nm以上の吸収が不十分である。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、ポリオレフ
ィン系樹脂やゴムの紫外線劣化域に適合した優れた紫外
線吸収能を有すると共に、ポリオレフィン系樹脂やゴム
との相溶性が良好で、熱的・化学的安定性の良い紫外線
吸収剤を配合した、耐候性の優れたポリオレフィン組成
物を提供することを目的とする。
を  するための   び 本発明者は、上記目的を達成するため種々のオルガノポ
リシラン類の紫外線吸収効果について検討した結果、分
子中に下記式(1) %式%(1) (但し、R1は置換又は未置換の炭素数1〜10のアル
キル基、R2は置換又は未置換の炭素数3以上のアルキ
ル基、シクロアルキル基及びアリール基より選択される
基、nは2以上の整数を示す)で示されるポリシラン構
造単位を含有する有機ケイ素化合物がポリオレフィンの
紫外線劣化波長である300〜400nmの紫外線に対
して優れた吸収効果を示し、かつポリシランの重合度や
有機置換基の種類を変えることにより吸収波長域を変え
ることができ、熱的にも化学的にも安定であり、またポ
リオレフィンとの相溶性を図るため、上記式(1)の構
造単位を有するオルガノポリシランにそれ自体紫外線吸
収を実際上爪さない各種オルガノポリシロキサンやアル
コキシシランを結合変性した場合も、同様に式(1)の
ポリシラン構造単位の作用で優れた紫外線吸収を示し、
従ってかかるポリシラン構造単位を含有する有機ケイ素
化合物を紫外線吸収剤としてポリすレフイン系樹脂やゴ
ムに配合した場合、ポリオレフィン組成物が優れた耐紫
外線性を長期間にわたって維持し、良好な耐候性を示す
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
従って、本発明は、 (A)  分子中に下記式(1) %式%(1) (但し、式中R1は置換又は未置換の炭素数1〜10の
アルキル基、R2は置換又は未置換の炭素数3以上のア
ルキル基、シクロアルキル基及びアリール基より選択さ
れる基、nは2以上の整数である。) で示されるポリシラン構造単位を含有する有機ケイ素化
合物よりなる紫外線吸収剤、 (B)  上記(1)式のポリシラン構造単位と、下記
式(2) R’aS i O,a−(2) (但し、式中R3は水素原子、水酸基、置換又は未置換
の一価炭化水素基及び○R’ (R’は置換又は未置換
の一価炭化水素基)より選択される基、aはO< a≦
4の正数である。) で示される構造単位とを含有する有機ケイ素化合物より
なる紫外線吸収剤をポリオレフィン系樹脂又はポリオレ
フィン系ゴムに配合してなるポリオレフィン組成物を提
供する。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る紫外線吸収剤は、上記(A)又は(B)の
有機ケイ素化合物からなるものである。
ここで、R1は置換又は未置換の炭素数1〜10のアル
キル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基等が挙げられるが、中でも炭素数3〜10のア
ルキル基であることが好適であり、R2は置換又は未置
換の炭素数3以上のアルキル基、シクロアルキル基又は
アリール基であるが、特にフェニル基であることが好ま
しい。また、R1,R”はその炭素原子に結合した水素
原子の一部又は全部がハロゲン原子などで置換された基
、例えばトリフロロプロピル基等であってもよい。更に
、nは2以上であるが、特に2〜5o、より望ましくは
5〜50、更に望ましくは10〜2Qである。
また、R3は水素原子、水酸基、置換又は未置換の一価
炭化水素基、又はOR’(R’は置換又は未置換の一価
炭化水素基)であるが、これら−価炭化水素基としては
、炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アリー
ル基等が挙げられ、またこれらの炭素原子に結合した水
素原子の一部又は全部がハロゲン原子などで置換された
ものであってもよい。
上述したような有機ケイ素化合物としては、下記のもの
が例示される。
(i)  X(R”R25i)X (R’ l R” t nは上記と同様の意味を示し、
Xは水素原子又は水酸基を示す。) (if)        AイR” R” S i誉Y
(R11R12R” SiO]R55iOVR’ R’
 Sio%s i R” R’ R” )(式中、R”
、R”、nは上記と同様の意味を示し、R6〜R”はそ
れぞれ炭素数1〜3のアルキル基。
アルケニル基又はアリール基、Aはアルキレン基、Yは
水素原子、水酸基、炭素数1〜3のアルキル基、アルケ
ニル基又はアリール基、b及びCはそれぞれ1以上の数
を示す。) この(ii)式の化合物の具体例としては、末端ビニル
官能性ポリシランCH2=CHイR’R″Si俯CH=
CH。
とSiH含有ポリシロキサン とを反応させることにより得られる下記化合物などが挙
げられる。
(iii) Y−+R”R2Si誉A(R”R” Si○升RLG 
RX7 Sx○坏SiR” Hts RZII)(但し
、(iii)、 (iv)式において、R”、 R2+
 n及びA、Yは上記と同様の意味を示し、R”〜R”
はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル基、アルケニル基又
はアリール基、dは1以上の数を示す。) これら、(iij)、(iv)式の化合物の具体例とし
ては、末端ビニル官能性ポリシランCH2=CH−(R
”R”Si誉CH= CR2と片末端SiH含有ポリシ
ロキサン とを反応させることにより得られる下記化合物及び などが挙げられる。
また、 末端SiH含有ポリシランH(R’R2Si誉Hと末端
ビニル官能性ポリシロキサン とを反応させることにより得られる などを挙げることもできる。
(V) (R”○←R,”5i−A子R” R” Si
(転)A−3iR,”(OR22)34(但し、 R1゜ 2 n及びAは上記と同様の意味 を示し、R”は炭素数1〜3のアルキル基、アルケニル
基又はアリール基、R”は低級アルキル基又はトリアル
キルシリル基、eはO又は1を示す。) この(v)式の化合物の具体例としては、末端ビニルポ
リシランCH2=CH(R”R25L誉CF(=c)(
2とSiH含有アルコキシシラン(例えばHSi(○C
H3)3゜HCH,Si(○C2I(S)2)との反応
生成物である下記化合物 (CH30)3SjCH2CH2(R1R2Si誉CH
2CH25i(○CH3)3などを挙げることができる
また、末端S i HポリシランHイR’R2Si誉H
とビールアルコキシシラン等(例えばCH2=CHSi
(○CH3)3゜CR2= CHS i(OS i(C
H:+)3)3)とを反応させることにより得られる下
記化合物 (CH,○)3SiCH2CH2(R”R2Si輌CH
z CR2S i(○CHJ3などを挙げることもでき
る。
なお、上記(1i)〜(V)式において、Aのアルキレ
ン基としては炭素数1〜3のもの、特にエチレン基が好
ましく、bは1〜10、特に1〜5、C及びdはそれぞ
れ1〜20、特に2〜20が好ましい。
上記の化合物において、本発明の目的とする紫外線吸収
効果を与える部分は(1)式のオルガノポリシラン部分
であり、これら化合物における(2)式の構造単位部分
は紫外線吸収効果には影響を与えず、これらは溶剤溶解
性を与え、ポリオレフィンとの相溶性を良好にするもの
である。例えば(1)式のオルガノポリシランは、芳香
族溶媒への溶解性は良好であるが、脂肪族炭化水素への
溶解性が低く、しかもその溶解性は(i)式中のケイ素
鎖が長くなるにつれて徐々に低下する傾向があり、特に
アルキルフェニルポリシランは脂肪族炭化水素に溶解し
にくく、ジアルキルポリシランにおいてはケイ素鎖が長
くなるとテトラヒドロフラン等にも溶けにくくなる。従
って、(i)式のオルガノポリシランは、nの数を大き
くしてケイ素鎖を長くすると紫外線吸収極大が長波長側
にシフトすると共に、吸収極大が大きくなって紫外線吸
収能が向上するが、逆に、溶媒との相溶性が低下してい
くものであるが、これに(2)式の構造単位を導入し、
例えばシロキサン変性してシロキサン鎖を付加すること
により、溶媒への溶解性が向上すると共に、ポリオレフ
ィンとの相溶性が向上するものである。この結果、ポリ
シランの重合度及びポリシランの有機基の種類を変える
ことにより遠紫外部から近紫外部まで所望の紫外線吸収
域を与えると共に、種々のポリシランを導入することに
より相溶性を変えることができるために、本発明に係る
有機ケイ素化合物はポリオレフィンを劣化させる紫外線
域に適合した紫外線吸収域を持ち、しかもポリオレフィ
ンの種類に応じた相溶性を持つ最適なものを選択するこ
とができる。
また、本発明に係る有機ケイ素化合物は、その構造上ポ
リオレフィンに配合する場合の衛生上の制限が少ないも
のである。
なお、上記(1)、 (2)の構造単位を有する有機ケ
イ素化合物の合成は公知の方法が採用される。
例えば、ポリシラン類はオルガノクロロシランとアルカ
リ金属(M)とをトルエン、キシレン、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒中で反応させることにより得ることができ
る。
R1R25iCQ2+ M  −)  −(R”R25
ii + MCQR’R”R”’5jCQ/R’R25
iCQ2+ M  →R’R”R”’ 5i(R1R2
Si)QsiR’R”R”’ + MCQこの場合、塩
素数を選択することにより鎖状ポリマーあるいは三次元
ポリマーを得ることができる。なお、モノクロロシラン
は鎖長停止剤として作用し、重合度を調節することがで
きる。
また、アルケニル基の導入は1例えば次のようにビニル
クロロシラン類を用いることにより行なうことができる
(CR2=CH) R” R2S jCQ/ R1R2
5x CQ2+ M→  CH2=CH(R1R2Si
)。CH=CH2更に、SiH基の導入は、例えば HRlR”Si(、Q/R”R”・5iCf12 + 
 M→   H−+R1R”・Si俯H の反応を採用することができる。
このようにして得られるポリシラン類を変性して上記式
(…)〜(V)の化合物を得る場合も公知の方法を利用
することができ、上述したようにS 1−CH=CH2
と5i−Hとの付加反応が好適に採用されるが、更に例
えばCQ(R1R2Si%(j2とクロロシランの共加
水分解法、CQ(R1R2Si%CQとCff(R’R
”5iO)−8iR’R”CQとのNaによる縮合反応
などを利用して製造することができる。
本発明の紫外線吸収剤は、上述した有機ケイ素化合物の
1種又は2種以上から構成されるが、この場合、上記(
1)式の構造単位を有するオルガノポリシランは上述し
たように一般に芳香族系溶媒によく溶けるが、アルキル
フェニルポリシランは脂肪族系溶媒に溶けにくい傾向が
あり、またジアルキルポリシランは重合度が大きくなる
とテトラヒドロフランへの溶解性も低下する傾向がある
従って、ポリオレフィン系樹脂やゴムに配合する場合は
その配合性を考慮して、ポリオレフィン系樹脂やゴムの
種類に応じてその相溶性の点から式(n)〜(v)の化
合物等を適宜選択して使用することが好ましい。
ここで、これら有機ケイ素化合物を配合するポリオレフ
ィン系樹脂、ポリオレフィン系ゴムとしてはオレフィン
の単一重合体、2種以上のオレフィンの共重合体が挙げ
られ、具体的にはポリエチレン、ポリプロピレン、エチ
レン・プロピレンコポリマー、エチレン・プロピレン・
ジェンターポリマー、エチレン・酢酸ビニルコポリマー
、エチレン・メチルメタアクリレートコポリマー、エチ
レン・エチルメタアクリレートコポリマー、インブチレ
ン・インプレンコポリマー、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニル等の樹脂及びゴムが例示される。
この場合、本発明の組成物はこれらポリオレフィン系樹
脂やゴムの1種を使用しても2種以上をブレンドして使
用してもよい。
なお、上記有機ケイ素化合物の配合量は、ポリオレフィ
ンの種類、使用目的などによっても異なるが、通常ポリ
オレフィン系樹脂又はゴム100重量部に対し、0.1
〜10重量部、特し30.5〜5重量部の範囲が好まし
い。0.1重量部より配合量が少ないと配合の効果が十
分現れない場合があり、また10重量部より多く配合し
ても耐紫外線効果の向上が小さく不経済となる場合があ
る。
また、本発明のポリオレフィン組成物には、通常ポリオ
レフィン組成物に配合される可塑剤、安定剤、充填剤、
補強剤、酸化防止剤、発泡剤、難燃材、帯電防止剤、滑
剤、着色剤、高分子系改質剤等を配合しても何ら差し支
えなく、常用範囲で配合できる。
且匪立丈米 本発明のポリオレフィン組成物は、ポリオレフィン系樹
脂やゴムを劣化させる紫外線の波長域の300〜400
nmで優れた紫外線吸収能を有すると共に、熱的・化学
的安定性を有する上、ポリオレフィン系樹脂やゴムとの
相溶性が高い上記有機ケイ素化合物を配合したことによ
り、プルームがなく、優れた耐候性を有するものである
以下、本発明を参考例及び実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものでは
ない。
〔参考例1〕 第1表に示す両末端がミS i Hである種々の重合度
及び有機基を持つオルガノポリシランの紫外線吸収極大
波長(λmax)と吸収係数(ε)を日立製U−340
0分光光度計(10標準セル)を用いて測定した。結果
を第1表に併記する。
第 表 Pr: プロビル基 Buニブチル基 Hexニヘキシル基 Hexニ ジクロヘキシル基 Oat:オクチル基 Ph : フェニル基 〔参考例2〕 企氏豊工 機械的スターシー、温度計、コンデンサー滴下ロート及
び窒素導入管をそれぞれ取り付けたIQの4つ目フラス
コにトルエン400g及び金属ナトリウム片23gを入
れ、窒素中で加熱してナトリウムを溶融した9次いで、
激しく撹拌しながらメチルフエニルジクロロシラン (0.47モル)を1時間かけて滴下し、その後3時間
速流した。冷却した後、固体を炉別し、炉液から溶媒を
除去し、次いでテトラヒドロフラン/イソプロパツール
溶液で残留物を洗浄して、分子量n11,000 (G
PC)の固体生成物〔HイCH3C,H,Si)−H)
  2 9 g (収率52%)を得た。
査隨桝又 合成例1と同じ装置を使用し、同様の方法でトルエン4
00g、金属ナトリウム片23g,メチルフエニルジク
ロロシラン80g (0.42モル)及びメチルフェニ
ルビニルクロロシラン14.6g (0.08モル)を
用いて反応を行ない、反応後冷却し、固体を炉別した。
炉液から溶媒を除去し、次いで石油エーテル、アセトン
で洗浄して分子量Mn 1 8 5 0 (GPC)の
半固体生成物[CH2=CH(CH3C,HsSi)1
,CH”CHz)23g(収率38%)を得た。
次いで、上で得られたオルガノポリシラン10gをトル
エン120gに溶がし、塩化白金酸−ブタノール触媒(
白金2重量%)を約0.5d加え、60°Cに加熱し、
これにH (C H3)2 S i(O S i(C 
H3)2)180Sl(CH3)38、0gを滴下して
反応させ、粘稠生成物餠・ 15g(収率83%)を得た。
次に、上記合成例1,2の化合物を濃度3■/100m
M及び6ffIg/100+nQでヘキサンに溶解し、
日立製U−3400の分光光度計(lanll!準セル
)を用いて紫外線透過率を測定した。その結果をそれぞ
れ第1図(合成例1)、第2図(合成例2)に示す。
また、比較のため市販の紫外線吸収剤のフェニルサリシ
レート(Vソーブ201) の25■/100dイソプロピルアルコール溶液、2.
2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(サ
イアソーブUV24)の5./100mQトルエン溶液
、及びベンゾトリアゾール誘導体(Tinuvin 3
20 )の5mg/100mQクロロホルム溶液の紫外
線透過率を測定した結果をそれぞれ第3図〜第5図に示
す。
〔実施例1〕 市販のポリエチレン樹脂100部に、合成例1で合成し
た有機ケイ素化合物を0.5部を配合したポリオレフィ
ン組成物、合成例2で合成した有機ケイ素化合物を1.
5部配合したポリオレフィン組成物をそれぞれシート状
に形成し、屋外に6ケ月間曝露し、曝露前後のシートの
引張り強さと伸びを測定した。結果を第2表に示す。
紫外線吸収剤無添加の組成物の引張強さは、2ケ月後に
測定したところ180kg/altであり、紫外線によ
る架橋により引張り強さが一時的に上昇した後、低下す
るという現象がみられ、また伸びも大きく低下して、紫
外線による物性低下が顕著であることが認められた。
これに対して、本発明に係る有機ケイ素化合物を配合し
た組成物は、架橋による引張り強さの上昇はほとんどみ
られず、初期値が保持されているものであった。
〔実施例2〕 エチレンプロピレンゴム(EPDM)とシリコーンのハ
イブリッドゴムである5EP1721U(信越化学工業
社製)100部に、合成例1で得られた有機ケイ素化合
物を0.5部と、1.0部、合成例2で得られた有機ケ
イ素化合物を3.0部添加し、ジクミルパーオキサイド
(DCP40)3部を加えて加硫し、厚さ2nimのシ
ートを作成した。
次に、ASTM−053に従い、UvcON(アトラス
社製)を用いて上記シートを70’Cの雰囲気で紫外線
に曝露して、100%伸長時のクラック発生状態を観察
し、次に示す3段階で評価した結果を第3表に示す。
クラック発生評価 0: 100%伸長時、クラック発生せずΔ:100%
伸長時、わずかにクラックかヘヤー状に発生する X:100%伸長時、クラックが発生する第3表の結果
からも、本発明の組成物が優れた耐候性を有することが
認められた。
【図面の簡単な説明】
第1図及び第2図はそれぞれ参考例の紫外線吸収剤の紫
外線吸収スペクトル、第3図はフェニルサリシレートの
紫外線吸収スペクトル、第4図は2.2′−ジヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノンの紫外線吸収スペクト
ル、第5図はベンゾトリアゾール誘導体の紫外線吸収ス
ペクトルである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、ポリオレフィン系樹脂又はポリオレフィン系ゴムに
    、分子中に下記式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼…(1) (但し、式中R^1は置換又は未置換の炭素数1〜10
    のアルキル基、R^2は置換又は未置換の炭素数3以上
    のアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基より選
    択される基、nは2以上の整数である。) で示されるポリシラン構造単位を含有する有機ケイ素化
    合物を配合してなることを特徴とするポリオレフィン組
    成物。 2、ポリオレフィン系樹脂又はポリオレフィン系ゴムに
    、分子中に下記式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼…(1) (但し、式中R^1は置換又は未置換の炭素数1〜10
    のアルキル基、R^2は置換又は未置換の炭素数3以上
    のアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基より選
    択される基、nは2以上の整数である。) で示されるポリシラン構造単位と、下記式(2)▲数式
    、化学式、表等があります▼…(2) (但し、式中R^3は水素原子、水酸基、置換又は未置
    換の一価炭化水素基及びOR^4(R^4は置換又は未
    置換の一価炭化水素基)より選択される基、aは0<a
    ≦4の正数である。) で示される構造単位とを含有する有機ケイ素化合物を配
    合してなることを特徴とするポリオレフィン組成物。
JP2007642A 1990-01-17 1990-01-17 ポリオレフィン組成物 Expired - Lifetime JPH082999B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007642A JPH082999B2 (ja) 1990-01-17 1990-01-17 ポリオレフィン組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007642A JPH082999B2 (ja) 1990-01-17 1990-01-17 ポリオレフィン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03212438A true JPH03212438A (ja) 1991-09-18
JPH082999B2 JPH082999B2 (ja) 1996-01-17

Family

ID=11671483

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007642A Expired - Lifetime JPH082999B2 (ja) 1990-01-17 1990-01-17 ポリオレフィン組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH082999B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016204620A (ja) * 2015-04-28 2016-12-08 大阪ガスケミカル株式会社 ポリオレフィン用結晶核剤及びその用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63105048A (ja) * 1986-10-23 1988-05-10 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリプロピレン樹脂組成物
JPH01261439A (ja) * 1988-04-12 1989-10-18 Fujikura Ltd 難燃性樹脂組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63105048A (ja) * 1986-10-23 1988-05-10 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリプロピレン樹脂組成物
JPH01261439A (ja) * 1988-04-12 1989-10-18 Fujikura Ltd 難燃性樹脂組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016204620A (ja) * 2015-04-28 2016-12-08 大阪ガスケミカル株式会社 ポリオレフィン用結晶核剤及びその用途

Also Published As

Publication number Publication date
JPH082999B2 (ja) 1996-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5589562A (en) Polymers containing alternating silsesquioxane and bridging group segments and process for their preparation
CN104321385B (zh) 固化性树脂组合物及其固化物、密封剂以及光半导体装置
US4057566A (en) Fluorocarbon siloxane compositions
US6815520B2 (en) Addition curing type silicone resin composition
US8158265B2 (en) Addition-curable silicone composition that produces cured product having high refractive index, and optical element encapsulating material formed from the composition
US5332795A (en) Silicone gel composition excellent in damping property
JP2933676B2 (ja) (メタ)アクリロキシアルケニレン官能性プレポリマーの架橋
JP2005272697A (ja) 硬化性シリコーン樹脂組成物、光半導体用封止材および光半導体装置
US5102707A (en) Diorganopolysiloxanes containing benzotriazole functional groups
WO2013115604A1 (ko) 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지
US4801642A (en) Thermally stable organosiloxane compositions and method for preparing same
JPS6318625B2 (ja)
US4695617A (en) Room temperature-curable organopolysiloxane composition
JP4219843B2 (ja) 硬化性シロキサン系組成物
JPH03212438A (ja) ポリオレフィン組成物
US7563843B2 (en) Flame retardant silicone compositions
US5086127A (en) Silicone UV absorbers containing silane units
JP2006083299A (ja) 光電子部品用組成物
JPS595219B2 (ja) ゴム状に硬化しうるポリオルガノシロキサン組成物
JP2005187596A5 (ja)
JP2638396B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物及びその硬化物
US4579963A (en) Organosilicon compound and a room temperature curable organopolysiloxane composition formulated therewith
US5516871A (en) Diphenylsiloxane oligomers functionalized at both terminals and methods for the preparation thereof
JPH02202953A (ja) シリコーン樹脂組成物及びハードコーティング膜
JPH06122796A (ja) ポリスチレン系樹脂組成物