JPH03193746A - 置換アルキルアミン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

産呈上例科尻分災 本発明は新規な置換アルキルアミン誘導体に関し、更に
、詳しくは医薬の分野、特には高コレステロール血症、
高脂血症ひいては動脈硬化症の治療及び予防の分野で有
用な置換アルキルアミン誘導体及びその塩、その製造法
並びにその用途に関するものである。 従来例技術 動脈硬化症は加齢及び食事等と密接な関連を有する動脈
の変性性疾患であり、現代に於ける最も主要な死亡原因
の一つである冠及び脳動脈系疾患の発生原因として恐れ
られている。動脈硬化はすでに若年より大血管の内膜に
脂質の沈着として始まり、それが加齢とともに範囲とそ
の程度を増し。 ひいては心筋梗塞、狭心症等の虚血性心疾患、脳梗塞等
の脳動脈硬化症あるいは動脈瘤として臨床症状を呈する
ものであるが、この脂質沈着に各種の血中脂質の増加が
関与することが知られている。 なかでも血中コレステロールの増加は最も主要な危険因
子であり、その正常値への低下が動脈硬化の治療及び予
防の上で最も有効な手段となっている。コレステロール
はヒトに於いて、その５０％以上が生体内デノボ（ｄｅ
　ｎｏｖｏ）合成に由来すると言われ、その生合成過程
に於ける酵素の阻害剤であるロバスタチン及びブラバス
タチン等が抗コレステロール剤として現在臨床的に使用
されている［エイ・ダブリュー・アルパーツ（Ａ、賛、
Ａｌｂｅｒｔｓ）等。 プロシーディング・ナショナル・アカデミ−・オブ・サ
イエンス（Ｐｒｏｃ、Ｎａｔｌ、Ａｃａｄ、Ｓｃｉ、）
第７７巻。 第３９５７頁（１９８０年）；辻田等、バイオキミカ・
バイオフィジカ・アクタ（ＢｉｏｃｈｉｔＢｉｏｐｈｓ
、Ａｃｔａ）第８７７巻、第５０頁（１９８６年）等参
照］、シかし、これら阻害剤の標的酵素である３−ヒド
ロキシメチルグルタリルーコエンザイムＡ還元酵素（Ｈ
ＭＧ−ＣｏＡ　ｒｅｄｕｃｔ−ａｓｅ）は、コレステロ
ール生合成系の早い段階に位置するため、これら薬剤の
投与によりその他の生理的に重要な代謝物であるドリコ
ール及びユビキノン等の生成までが抑えられる欠点があ
る。またコレステロール生合成系の後期の阻害剤である
トリバラノールは、デスモスチロールの蓄積により白内
障の原因となることが報告されている。スクアレン・エ
ポキシダーゼはコレステロール生合成系の中期に位置す
るため、その阻害剤はこれら問題点を解決し、より安全
性の高い抗コレステロール剤となることが期待される。 スクアレン・エポキシダーゼの阻害剤については、現在
までにいくつかの化合物が知られているが［ジー・ベト
ラニー（Ｇ、Ｐｅｔｒａｎｙｉ）等、サイエンス（Ｓｃ
ｉｅｎｃｅ）　、第２２４巻、第１２３９頁（１９８４
年）参照］。 それらは全て真菌の酵素に選択的に働く抗真菌剤として
開発されたものであり、吐乳動物の酵素を阻害し、抗コ
レステロール剤としてその有用性が謳われたものは知ら
れていない。 ろ　が　　しよ　とする 本発明の主たる目的の一つは、従来の抗高脂血症剤に比
べて、より安全性が高く且つ優れた抗コレステロール作
用を有する抗高脂血症剤、ひいては動脈硬化症の治療及
び予防剤を提供せんとするものである。 を　　　るための 本発明者らは、新規な抗動脈硬化剤の開発を日用して抗
コレステロール作用を有するスクアレン・エポキシダー
ゼ阻害剤を探索した結果、下記一般式［Ｉ１で表される
置換アルキルアミン誘導体が。 吐乳動物のスクアレン・エポキシダーゼを選択的に阻害
し、且つ強力な抗コレステロール作用を有することを発
見して本発明を完成した。即ち２本発明は一般式 ［式中、Ａはメチン基、窒素原子、酸素原子又は硫黄原
子を示し；Ｑは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からな
る群から選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を含んでい
てもよく且つ隣接する炭素原子及びＡと共に５員又は６
員の芳香環を形成する基（該芳香環はハロゲン原子、水
酸基、低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群
から選ばれる１個又は同一若しくは異なる２個の置換基
を有していてもよい〕を示し；Ｘ及びＹは同−又は異な
っていてもよく、各々、酸素原子、硫黄原子。 カルボニル基１式ニーＣＨＲａ−（ここで、Ｒａは水素
原子又は低級アルキル基を示す）で表される基又は式ニ
ーＮＲｂ−（ここで、　Ｒｈは水素原子又は低級アルキ
ル基を示す）で表される基を示すか。 或いはＸ及びＹは一緒になってビニレン基若しくはエチ
ニレン基を示し；Ｒ１は置換されていてもよい低級アル
ケニル基、置換されていてもよいシクロアルケニル基、
置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されてい
てもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基
を示し；Ｒｈは水素原子又は低級アルキル基を示し；Ｒ
１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基又はシクロアルキル基を示し；Ｒ４及び
Ｒｈは同−又は異なっていてもよく、各々。 水素原子又はハロゲン原子を示し；Ｒ“は置換されてい
てもよい非環状炭化水素基（該非環状炭化水素基は二重
結合及び三重結合からなる群から選ばれるＩＭ又は２個
の不飽和結合を含んでいてもよい）、置換されていても
よいシクロアルケニル基又は置換されていてもよいフェ
ニル基をそれぞれ示す、但し、Ｘ及びＹのどちらか一方
が酸素原子、硫黄原子又は式ニーＮＲｂ−（ここで、Ｒ
ｂは前記の意味を有する）で表される基を示す場合。 他方はカルボニル基又は式ニー（：ＨＲａ−（ここで。 Ｒａは前記の意味を有する）で表される基を示す］で表
される置換アルキルアミン誘導体及びその無毒性塩、そ
の製造法並びに高コレステロール血症。 高脂血症及び動脈硬化症の処置におけるその用途を提供
するものである。 更に２本発明の詳細な説明する。 従来、下記構造式 ％式％ を有するナフティフィン、チルビナフィンに代表される
アリルアミン誘導体が、真菌のスクアレン・エポキシダ
ーゼに対して強い阻害活性を示し、その結果、抗真菌剤
として有用であることが知られている［ジー・ベトラニ
ー（Ｇ、Ｐｅｔｒａｎｙｉ）等、サイエンス（Ｓｃｉｅ
ｎｃｅ）、第２２４巻、第１２３９頁（１９８４年）参
照］、シかしながら、これらの化合物は１人を含む哺乳
動物のスクアレン・エポキシダーゼに対しては殆んど阻
害活性を示さず、コレステロール合成の阻害剤とはなり
得ない［エヌ・ニス・ライダー（Ｎ、Ｓ、Ｒｙｄｅｒ）
等、バイオケミカル・ジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅ＋＋、
Ｊ、）＋第２３０巻、第７６５頁（１９８５年）参照］
。 そこで９本発明者等は、＠乳動物のスクアレン・エポキ
シダーゼのみに選択的に働き、抗コレステロール作用を
示す薬剤の開発を日用して鋭意研究した結果、前記ナフ
ティフィン及びチルビナフィンにおけるナフタレン環部
分を式： ”’　Ｑ　−””　　　有する）で表される１、３−置
換の５員又は６員の芳香環であり且つその３位が式；Ｒ
’−Ｘ−Ｙ−（式中、　Ｒ’、　Ｘ及びＹは前記の意味
を有する）で表される基で置換されている基に代替する
と、哺乳動物のスクアレン・エポキシダーゼに対して強
力な阻害活性を示す化合物が得られることを見い出した
。また発明者等は、前記−般式［！］で表される化合物
のスクアレン・エポキシダーゼ阻害作用が極めて選択的
であり、真菌の酵素には殆んど活性を示さず、高コレス
テロール血症、高脂血症、動脈硬化症の処置又は予防の
ための薬剤として極めて価値あることを発見し１本発明
を完成した。 次に、この明細書の記載において言及される各種用語の
定義及びその具体的な例について説明する。 「低級」なる語は、この語が付された基又は化合物の炭
素原子数が６個以下、好ましくは４個以下であることを
意味するのにもちいる。 従って低級アルキル基としては９例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、　５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル
基等の如き炭素数１〜６個の直鎖又は分岐状のアルキル
基が挙げられ、また。 低級アルケニル基としては１例えばビニル基、　１−プ
ロペニル基、イソプロペニル基、アリル基、　１−メチ
ル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基
、ｌ−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プ
ロペニル基、ｌ−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、１．３−ブタジェニル基、２−メチル−１−
ブテニル基、３−メチル−１，３−ブタジェニル基、２
−エチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル
基、ｌ−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１，３−ペ
ンタジェニル基、２．４−ペンタジェニル基、３−メチ
ル−２−ペンテニル基、ｌ−へキセニル基、２−へキセ
ニル基等の如き炭素鎖中に１個又は２個の二重結合を含
む炭素数２〜６個の直鎖又は分岐状のアルケニル基が包
含され、さらに、低級アルキニル基としては。 例えばエチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基
、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、
３−メチル−１−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−
ブチニル基、ｌ−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３
−ペンチニル基、ｌ、３−ペンタンシイニル基、ｌ−エ
チニル−２−プロピニル基、４−メチル−２−ペンチニ
ル基。 ２−へキシニル基等の炭素鎖中に１個又は２個の三重結
合を含む炭素数２〜６個の直鎖又は分岐状のアルキニル
基が挙げられる。 低級アルコキシ基としては、好ましくはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、　５ｅｅ−ブトキシ基又はｔａｒ
ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４個の直鎖又は分岐状の
アルコキシ基が挙げられ、また低級アルケニルオキシ基
には例えば２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−
プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ
基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基等の炭素数３〜
６個の直鎖又は分岐状のアルケニルオキシ基が包含され
る。シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブ
チル基。 シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへブチル
基等の炭素数３〜７個のシクロアルキル基であることが
でき、また、シクロアルケニル基としては２例えば１−
シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シ
クロペンテニル基、２，４−シクロペンタジエニル基、
１−シクロへキセニル基、■。 ３−シクロへキサジェニル基、ｌ、４−シクロヘキサジ
ェニル基、１−シクロへブテニル基等の環中に１個又は
２個の二重結合を含む炭素数５〜７個のシクロアルケニ
ル基が挙げられる。 一方、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基及
びテトラヒドロナフチル基の如き単環又は多環の芳香族
基が包含され、また、複素環基は。 例えばフリル基、テトラヒドロフリル基、ピロリル基、
ピロリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキ
サゾリル基、イソオキサゾリル基。 フラザニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基。 チアジアゾリル基、チエニル基、ピリジル基、ピペリジ
ル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基
、ピペラジニル基１モルホリニル基。 チオモルホリニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾ
リル基、トリアゾリル基、トリアジニル基。 キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基。 ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基
、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基。 ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基。 ベンゾフラザニル基等の窒素原子、酸素原子及び硫黄原
子からなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子をその
環上に持つ、５〜１２員、好ましくは５員又は６員の複
素環基であることができる。ハロゲン原子は、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であることがで
きる。 更に、二重結合及び三重結合からなる群から選ばれる１
個又は２個の不飽和結合を含んでいてもよい非環状炭化
水素基には１例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基。 イソブチル基、　５ｅｅ−ブチル基、　ｔｅｒｔ−ブチ
ル基。 ペンチル基ｉイソペンチル基、　ｔｅｒｔ−ペンチル基
。 ネオペンチル基、ヘキシル基、　１，２．２−トリメチ
ルプロピル基、１．ｌ−ジメチルブチル基、２，２−ジ
メチルブチル基、３．３−ジメチルブチル基、１，１−
ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４
．４−ジメチルペンチル基、　２，４．４−トリメチル
ペンチル基。 ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デカニル基。 ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基。 ヘプタデシル基、ビニル基、エチニル基、アリル基、イ
ソペンテニル基、１−ペンテニル基、プロパルギル基、
１−プロピニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、ｌ−メチル−１−プロペニル基、２−メ
チル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル
基、２−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル
−１−プロペニル基、ｌ、２−ジメチル−２−プロペニ
ル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−
ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、３−メチル
−１−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基
、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、３，３−ジメチ
ル−１−ペンテニル基、３．３−ジメチル−１−ペンチ
ニル基、３−エチル−１−ヘンテニル基、３−エチル−
１−ペンチニル基、４−エチル−１−へキセニル基、４
−エチル−１−へキシニル基、ｌ、１−ジメチル−２−
へキセニル基、　１，１，４，４−テトラメチル−２−
ペンチニル基、ｌ、３−ブタジェニル基、２−メチル−
１，３−ブタジェニル基、ｌ、３−ペンタジェニル基、
４−ペンテン−２−イニル基、３−ペンテシーｌ−イニ
ル基、３−メチル−３−ブテン−１−イニル基。 ５．５−ジメチル−１，３−へキサジェニル基、５，５
−ジメチル−３−ヘキセン−１−イニル基等の炭素数１
〜１７個。 好ましくは５〜ｌＯ側の直鎖又は分岐状の飽和炭化水素
基又は１個若しくは２個の二重結合及び／又は三重結合
を有する直鎖又は分岐状の不飽和炭化水素基が包含され
る。 さらに、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換
されていてもよい低級アルキニル基及び置換されていて
もよいシクロアルケニル基におけるこれらの基土の置換
基としては９例えば、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基
、低級アルコキシ基。 アリール基、複素環基等が挙げられ、上記アルケニル基
、アルキニル基及びシクロアルケニル基はこれら置換基
の１個又は２個により置換されていることができる。 また、置換されていてもよいアリール基及び置換されて
いてもよい複素環基におけるこれら基土の置換基として
は１例えば、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミ
ル基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ヒド
ロキシアルキル基。 低級アルケニル基、低級アルケニルオキシ基、アリール
基、複素環基等が挙げられ、上記アリール基及び複素環
基はこれら置換基の１〜３個、好ましくは１又は２個に
より置換されていることができる。 次に、前記一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物を更
に具体的に開示するため２式［■］に於いて用いられる
各種記号につき、その好適な具体例を挙げてさらに詳細
に説明する。 Ｒ１で示されうる置換されてし、１てもよい低級アルケ
ニル基は１例えば水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルコキシ基、アリール基若しくは複素環基で置換さ
れていてもよい直鎖又は分岐状の低級アルケニル基であ
ることができ、好ましくは９例えばビニル基、フリル基
、■−プロペニル基。 インプロペニル基、ｌ−メチル−１−プロペニル基、２
−メチル−１−プロペニル基、ｌ−メチル−２−プロペ
ニル基、２−メチル−２−プロペニル基、ｌ−ブテニル
基。 ２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−ブ
テニル基、２−エチル−１−ブテニル基、３−メチル−
２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基
、３−メチル−２−ペンテニル基、ｌ−へキセニル基、
２−へキセニル基等の無置換低級アルケニル基；又は２
−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロ
ペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、２．３−ジ
クロロ−２−フロベニル基、１，１−ジフルオロ−２−
プロペニル基、３−フルオロ−２−ブテニル基、３−ク
ロロ−２−ブテニル基、３−ヒドロキシ−１−プロペニ
ル基、２−シアノエチニル基、３−シアノ−２−プロペ
ニル基、３−メトキシ−１−プロペニル基、３−メトキ
シ−１−ブテニル基、４−メトキシ−２−ブテニル基、
４−メトキシ−３−メチル−２−ブテニル基、２−メト
キシ−１−メチレン−１−ブチル基、２−メトキシ−２
−メチル−１−メチレン−１−プチル基、スチリル基、
シンナミル基、　２−（２−フリル）エチニル基、　２
−（３−フリル）エチニル基、３−（２−フリル）−２
−プロペニル基、４−フェニル−１，３−ブタジェニル
基、α−メチレンシンナミル基、α−エチリデンシンナ
ミル基、１．ｌ−ジメチル−３−フェニル−２−フロベ
ニル基、β−メチル−α−メチレンシンナミル基、　４
−（２−フリル）−１，３−ブタジェニル基、４−（３
−フリル）−１，３−ブタジェニル基、　３−（２−フ
リル）−１−メチレン−２−プロペニル基、　３−（３
−フリル）−１−メチレン−２−プロペニル基、　２−
（２−オキサゾリル）エチニル基、　２−（５−オキサ
ゾリル）エチニル基、２−（２−チアゾリル）エチニル
基、　２−（４−チアゾリル）エチニル基、　２−（５
−チアゾリル）エチニル基等の置換低級アルケニル基が
挙げられる。特に好ましくは。 例えば１−プロペニル基、イソプロペニル基、ｌ−メチ
ル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基
。 ｌ−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロ
ペニル基、ｌ−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル
基等の炭素数３〜５個の無置換アルケニル基である。 Ｒ’で示されうる置換されていてもよいシクロアルケニ
ル基は２例えば水酸基、ハロゲン原子。 シアノ基、低級アルコキシ基、アリール基又は複素環基
で置換されていてもよいシクロアルケニル基であること
ができ、好ましくは２例えば１−シクロペンテニル基、
２−シクロへキセニル基、ｌ、４−シクロへキサジェニ
ル基、２−メチル−１−シクロペンテニル基、２−メチ
ル−１−シクロへキセニル基、３−ヒドロキシー１−シ
クロへキセニル基、３−メトキシー１−シクロへキセニ
ル基、２−フルオロー１−シクロペンテニル基、２−ク
ロロ−１−シクロペンテニル基、２−フルオロ−１−シ
クロへキセニル基、２−クロロー１−シクロへキセニル
基、２−シアノー１−シクロへキセニル基、４−メトキ
シ−１，４−シクロへキサジェニル基、　２−（２−フ
リル）−１−シクロへキセニル基、２−フェニルー１−
シクロへキセニル基、　３−（２−フリル）−２−シク
ロへキセニル基、３−フェニルー１−シクロへキセニル
基、　２−（５−オキサゾリル）−１−シクロへキセニ
ル基、　２−（２−チアゾリル）−１−シクロへキセニ
ル基、　２−（５−チアゾリル）−１−シクロへキセニ
ル基等の炭素数５〜６個の置換又は非置換のシクロアル
ケニル基が挙げられる。 Ｒ’で示されつる置換されていてもよい低級アルキニル
基には１例えば水酸基、ハロゲン原子。 シアノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基。 アリール基又は複素環基で置換されていてもよい低級ア
ルキニル基が包含され、好ましくは１例えばエチニル基
、１−プロピニル基、プロパルギル基。 １−ブチニル基、２−ブチニル基、３−メチル−１−ブ
チニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、ｌ−ペ
ンチニル基、２−ペンチニル基、２−フェニルエチニル
基。 ２−（２−フリル）エチニル基、　２−（５−オキサゾ
リル）エチニル基、　２−（５−チアゾリル）エチニル
基、３−メトキシ−３−メチル−１−ブチニル基等の置
換又は非置換の低級アルキニル基が挙げられる。 Ｒ″で示される置換されていてもよいアリール基は１例
えば水酸基、ハロゲン原子、シアノ基。 ホルミル基、低級アルキル基２例えばトリフルオロメチ
ル基、　２，２．２−トリフルオロエチル基等の炭素数
１若しくは２個のハロゲノアルキル基１例えばヒドロキ
シメチル基、ｌ−ヒドロキシエチル基等の炭素数１若し
くは２個のヒドロキシアルキル基。 低級アルケニル基、低級アルコキシ基１例えば２−ブロ
ベニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基
、３−メチル−２−ブテニルオキシ基等の炭素数３〜５
個の直鎖若しくは分岐状の低級アルケニルオキシ基、ア
リール基又は複素環基で置換されていでもよいアリール
基であることができ、好ましくは９例えばフェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基等の非置換アリール基
；又は例えば２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基。 ２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基。 ４−フル、をロフェニル基、２−クロロフェニル基、３
−クロロフェニル基、２．６−ジフルオロフェニル基。 ２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、２−ホ
ルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−メチ
ルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、２−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−シメチルフ
エニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、２−プロポキシフェ
ニル基、３−プロポキシフェニル基、３−イソプロポキ
シフェニル基、３−ブトキシフェニル基。 ３−イソブトキシフェニル基、２−とドロキシメチルフ
ェニル基、３−ヒドロキシメチルフェニル基、２−トリ
フルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフ
ェニル基、２−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル
基、３−アリルフェニル基、３−イソプロペニルフェニ
ル基、　３−（１−プロペニル）フェニル基。 ３−（２−メチル−１−プロペニル）フェニル基、　３
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル基、　３−
（１−ブテニル）フェニル基、　３−（２−ブテニル）
フェニル基、　３−（２−メチル−１−ブテニル）フェ
ニル基、　３−（３−メチル−１＝ブテニル）フェニル
基、　３−（１−ペンテニル）フェニル基、　３−（２
−ペンテニル）フェニル基、　３−（１，３−ブタジェ
ニル）フェニル基、　３−（１−エチニル−１−ペンテ
ニル）フェニル基、２−アリルオキシフェニル基。 ３−アリルオキシフェニル基、　３−（２−メチル−２
−プロペニルオキシ）フェニル基、　３−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−ビフェニリル
基、３−ビフェニリル基、　２−（２−フリル）フェニ
ル基、　３−（２＝フリル）フェニル基、　２−（３−
フリル）フェニル基。 ３−（３−フリル）フェニル基、　４−（２−フリル）
フェニル基、　４−（３−フリル）フェニル基、　３−
（２−フリル）−２−メチルフェニル基、　３−（３−
フリル）−２−メチルフェニル基、　３−（２−フリル
）−６−メチルフェニル基、３−（３−フリル）−６−
メチルフェニル基、　３−（２−チエニル）フェニル基
、　３−（３−チエニル）フェニル基、２−メチル−３
−（２−チエニル）フェニル基、６−メチル−３−（２
−チエニル）フェニル基、　３−（２−オキサゾリル）
フェニル基、　３−（４−オキサゾリル）フェニル基、
　３−（５−オキサゾリル）フェニル基、　３−（２−
チアゾリル）フェニル基、　３−（４−チアゾリル）フ
ェニル基、　３−（５−チアゾリル）フェニル基、　３
−（３−イソオキサゾリル）フェニル基、　３−（４−
イソオキサゾリル）フェニル基。 ３−（５−イソオキサゾリル）フェニル基、　３−（３
−インチアゾリル）フェニル基、　３−（４−イソチア
ゾリル）フェニル基、　３−（５−イソチアゾリル）フ
ェニル基。 ３−（ｌ−ピロリル）フェニル基、　３−（２−ピロリ
ル）フェニル基、　３−（３−ピロリル）フェニル基、
　３−（１−イミダゾリル）フェニル基、　３−（２−
イミダゾリル）フェニル基、　３−（４−イミダゾリル
）フェニル基、　３−（３−フラザニル）フェニル基、
　３−（２−ピリジル）フェニル基、　３−（３−ピリ
ジル）フェニル基、　３−（４−ピリジル）フェニル基
、　３−（２−ピリミジニル）フェニル基。 ３−（４−ピリミジニル）フェニル基、　３−（２−ピ
ラジニル）フェニル基、　３−（３−ピリダジニル）フ
ェニル基。 ３−（４−ピリダジニル）フェニル基、　３−（１−ピ
ラゾリル）フェニル基、　３−（２−（１，３，５−ト
リアジニル））フェニル基、　３−（２−（１，３，４
−オキサジアゾリル））フェニル基、　３−（２−（１
，３，４−チアジアゾリル））フェニル基等の置換フェ
ニル基が挙げられる。この中、非置換のフェニル基又は
ｌ−ナフチル基、及び９例えば２−ヒドロキシフェニル
基、３−ヒドロキシフェニル基、２−フルオロフェニル
基、２−クロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３
−シアノフェニル基。 ２−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−エトキシフェニル基等のベンゼ
ン環の〇−又はｍ−位が水酸基、ハロゲン原子。 シアノ基、炭素数１〜３個の低級アルキル基、炭素数１
〜２個の低級アルコキシ基で置換されたフェニル基；又
は２例えば３−（２−フリル）フェニル基。 ３−（３−フリル）フェニル基、　３−（２−チエニル
）フェニル基、　３−（３−チエニル）フェニル基、　
３−（１−ピロリル）フェニル基、　３−（１−イミダ
ゾリル）フェニル基。 ３−（２−オキサゾリル）フェニル基、　３−（４−オ
キサゾリル）フェニル基、　３−（５−オキサシル）フ
ェニル基。 ３−（２−チアゾリル）フェニル基、　３−（４−チア
ゾリル）フェニル基、　３−（５−チアゾリル）フェニ
ル基、　３−（３−イソオキサゾリル）フェニル基、　
３−（４−イソオキサゾリル）フェニル基、　３−（５
−イソオキサゾリル）フェニル基、　３−（１−ピラゾ
リル）フェニル基等のベンゼン環のｍ−位が５員環の芳
香族複素環基で置換されたフェニル基が特に好ましく、
更に、２−メチルフェニル基、３−シアノフェニル基、
　３−（２−フリル）フェニル基、　３−（３−フリル
）フェニル基、３−（ｌ−ピロリル）フェニル基、　３
−（４−オキサゾリル）フェニル基、　３−（５−オキ
サゾリル）フェニル基、　３−（１−イミダゾリル）フ
ェニル基、　３−（４−チアゾリル）フェニル基、　３
−（５−チアゾリル）フェニル基が最も好ましい。 Ｒ’で示されつる置換されていてもよい複素環基は９例
えば水酸基、ハロゲン原子、シアノ基。 ホルミル基、低級アルキル基１例えばトリフルオロメチ
ル基、　２，２．２−トリフルオロエチル基等の炭素数
１又は２個のハロゲノアルキル基１例えばヒドロキシメ
チル基、ｌ−ヒドロキシエチル基等の炭素数１又は２個
のヒドロキシアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、アリール基又は複
素環基で置換されていてもよい複素環基であることがで
き、好ましくは２例えば２−フリル基、３−フリル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾ［ｂ］フ
ラニル基、３−ベンゾ［ｂ］フラニル基、４−ベンゾ［
ｂ］フラニル基。 ２−ベンゾ［ｂ］チエニル基、４−ベンゾ［ｂ］チエニ
ル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−
オキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基
。 ５−チアゾリル基、３−インオキサゾリル基、４−イソ
オキサゾリル基、５−インオキサゾリル基、３−イソチ
アゾリル基、４−インチアゾリル基、５−イソチアゾリ
ル基、２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾ
リル基、７−ペンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾ
リル基、４−ベンゾチアゾリル基、７−ペンゾチアゾリ
ル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基。 ４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニ
ル基、２−キノリル基、８〜キノリル基、３−イソキノ
リル基等の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群
から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５〜１２員、
好ましくは５員又は６員の非置換芳香族複素環基；又は
３−メチル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基
、４−メチル−３−フリル基、５−メチル−２−フリル
基、３−クロロ−２−フリル基、２−クロロ−３−フリ
ル基、３−フルオロ−２−フリル基、５−クロロ−２−
フリル基、４−ジアノ−２−フリル基、５−シアノ−２
−フリル基、３−メチル−２−チエニル基、２−メチル
−３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、５−
クロロ−２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基
、５−シアノ−２−チエニル基、４−メチル−２−オキ
サゾリル基。 ５−メチル−２−オキサゾリル基、５−メチル−４−オ
キサゾリル基、４−メチル−５−オキサゾリル基、５−
シアノ−２−オキサゾリル基、２−シアノ−５−オキサ
ゾリル基、４−メチル−２−チアゾリル基、５−メチル
−２−チアゾリル基、５−シアノ−２−チアゾリル基、
２−シアノ−５−チアゾリル基、５−メチル−３−イソ
オキサゾリル基、３−メチル−５−イソオキサゾリル基
、５−シアノ−３−イソオキサゾリル基、３−シアノ−
５−インオキサゾリル基、３−メチル−２−ピリジル基
、４−メチル−２−ピリジル基、２−メチル−３−ピリ
ジル基、４−メチル−３−ピリジル基、２−クロロ−３
−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、２−メチ
ル−４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、２
−クロロ−４−ピリジル基、６−メドキシー２−ピリジ
ル基、２−メトキシ−３−ピリジル基、４−メトキシ−
３−ピリジル基、２−メトキシ−４−ピリジル基、４−
シアノ−２−ピリジル基、６−ジアツー２−ピリジル基
、２−シアノ−４−ピリジル基、　４−（２−フリル）
−２−フリル基、　５−（２−フリル）−２−フリル基
、５−（３−フリル）−２−フリル基、　５−（５−オ
キサゾリル）−２−フリル基、　５−（２−チアゾリル
）−２−フリル基、５−フェニル−２−フリル基、　２
−（２−フリル）−４−オキサゾリル基、　２−（２−
フリル）−５−オキサゾリル基、　４−（２−フリル）
−２−オキサゾリル基、　５−（２−フリル）−２−オ
キサゾリル基、　４−（２−オキサゾリル）−２−オキ
サゾリル基、　５−（２−オキサゾリル）−２−オキサ
ゾリル基、２−（２−オキサゾリル）−４−オキサゾリ
ル基、　２−（５−オキサリシル）−４−オキサゾリル
基、　２−（５−オキサゾリル）−５−オキサゾリル基
、　２−（２−オキサゾリル）−５−オキサゾリル基、
４−フェニル−２−オキサゾリル基。 ５−フェニル−２−オキサゾリル基、２−フェニル−４
−オキサゾリル基、２−フェニル−５−オキサゾリル基
、５−フェニル−３−イソオキサゾリル基、３−フェニ
ル−５−イツオキサゾリル基、　２−（２−フリル）−
４−チアゾリル基、　２−（２−フリル）−５−チアゾ
リル基、　４−（２−フリル）−２−チアゾリル基、　
５−（２−フリル）−２−チアゾリル基、５−フェニル
−２−チアゾリル基、２−フェニル−４−チアゾリル基
、２−フェニル−５−チアゾリル基、２−（２−チエニ
ル）−４−チアゾリル基、　２−（５−オキサゾリル）
−４−チアゾリル基、　２−（２−チエニル）−５−チ
アゾリル基、　２−（５−オキサゾリル）−５−チアゾ
リル基。 ２−（４−チアゾリル）−４−チアゾリル基、　２−（
４−チアゾリル）−５−チアゾリル基、　２−（５−チ
アゾリル）−４−チアゾリル基、　２−（５−チアゾリ
ル）−５−チアゾリル基。 ４−（５−チアゾリル）−２−チアゾリル基、　５−（
５−チアゾリル）−２−チアゾリル基、　４−（２−チ
アゾリル）−２−チアゾリル基、　２−（２−チアゾリ
ル）−５−チアゾリル基。 ５−フェニル−２−チエニル基、４−フェニル−２−ピ
リジル基、２−フェニル−４−ピリジル基、４−フェニ
ル−２−ピリミジニル基、２−フェニル−４−ピリミジ
ニル基等の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群
から選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を含む５員又は
６員の置換芳香族複素環基が挙げられる。 この中１例えば２−フリル基、３−フリル基、２−チエ
ニル基、３−チエニル基、２−オキサゾリル基、４−オ
キサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−チアゾリル基
、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソオキ
サゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサ
ゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル
基、５−イソチアゾリル基、２−ピリジル基。 ３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基
。 ４−ピリミジニル基等の５員又は６真の非置換芳香族複
素環基；又は９例えば５−クロロ−２−フリル基。 ２−クロロ−３−フリル基、３−メチル−２−フリル基
、２−メチル−３−フリル基、４−メチル−３−フリル
基、５−メチル−２−フリル基、５−シアノ−２−フリ
ル基、４−シアノ−２−フリル基、３−メチル−２−チ
エニル基、２−メチル−３−チエニル基、５−メチル−
２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基、５−シ
アノ−２−チエニル基、２−クロロ−４−オキサゾリル
基、２−クロロ−５−オキサゾリル基、４−メチル−２
−オキサゾリル基、５−メチル−２−オキサゾリル基、
２−メチル−４−オキサゾリル基。 ５−メチル−４−オキサゾリル基、２−メチル−５−オ
キサゾリル基、４−メチル−５−オキサゾリル基、５−
シアノ−２−オキサゾリル基、２−シアノ−５−オキサ
ゾリル基、２−クロロ−４−チアゾリル基、２−クロロ
−５−チアゾリル基、４−メチル−２−チアゾリル基、
５−メチル−２−チアゾリル基、２−メチル−４−チア
ゾリル基、２−メチル−５−チアゾリル基、５−シアノ
−２−チアゾリル基、２−シアノ−５−チアゾリル基、
５−メチル−３−イソオキサゾリル基、３−メチル−５
−イソオキサゾリル基、５−シアノ−３−イソオキサゾ
リル基、３−シアノ−５−インオキサゾリル基、　５−
（２−フリル）−２−フリル基、４−フェニル−２−フ
リル基、５−フェニル−２−フリル基、４−フェニル−
２−チエニル基、５−フェニル−２−チエニル基、２−
フェニル−５−オキサゾリル基、４−フェニル−２−オ
キサゾリル基、５−フェニル−２−オキサゾリル基、　
２−（２−フリル）−４−オキサゾリル基、２−（２−
フリル）−５−オキサゾリル基、　２−（２−チエニル
）−４−オキサゾリル基、　２−（２−チエニル）−５
−オキサゾリル基、　２−（５−オキサゾリル）−４−
オキサゾリル基。 ２−（５−オキサゾリル）−５−オキサゾリル基、２−
フェニル−５−チアゾリル基、４−フェニル−２−チア
ゾリル基、５−フェニル−２−チアゾリル基、　２−（
２−フリル）−４−チアゾリル基、　２−（２−フリル
）−５−チアゾリル基。 ２−（４−チアゾリル）−４−チアゾリル基、　２−（
５−チアゾリル）−４−チアゾリル基、　２−（４−チ
アゾリル）−５−チアゾリル基、　２−（５−チアゾリ
ル）−５−チアゾリル基等の５員の置換芳香族複素環基
が特に好ましい。 Ｘ及びＹは、前述のとおり、同−又は異なっていてもよ
く、各々、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基９式ニー
ＣＨＲ”−（ここで　Ｈａは水素原子又は低級アルキル
基を示す）で表される基又は式ニーＮＲｂ−（ここで、
　Ｒｂは水素原子又は低級アルキル基を示す）で表され
る基を示すか、或いはＸ及びＹが一緒になってビニレン
基若しくはエチニレン基を示し、但し、Ｘ及びＹのどち
らか一方が炭素原子、硫黄原子又は式ニーＮＲ１）−で
示される基を示す場合、他方はカルボニル基又は式ニー
ＣＨＲａ−で示される基を示すが９式ニーｘ−ｙ−で示
される基としては、具体的には。 例えば１式ニー（ＣＨＲａ）、−、−ＣＨＲａｏ−−０
ＣＨＲａ−、−ＣＨＲａＳ−−５ＣＨＲ＆−−ＣＨＲａ
ＮＲｂ−−ＮＲｂＣＨＲａ−−ＣＨＲａＣＯ−、−ＣＯ
ＣＨＲａ−−ＣＯＯ−−ｏｃｏ−、−ｃｏｓ−−５ｃｏ
− −ＣＯＮＲｂ−、−ＮＲｂＣＯ−−ＣＨ＝ＣＨ−−Ｃミ
Ｃ−（式中　Ｈａ及びＲｂは前記の意味を有する）で表
される基を意味し、この中、特にエチレン基、（Ｅ）−
ビニレン基又は式ニーＣＨ，Ｏ−で表される基若しくは
式ニーＣＨ，ＮＨ−で表される基が好ましい。 Ｒ１で示される水素原子又は低級アルキル基としては１
例えば水素原子又はメチル基、エチル基。 プロピル基若しくはイソプロピル基等の炭素数１〜４個
の直鎖又は分岐状の低級アルキル基が好ましく、特に水
素原子が好ましい。 Ｒ３で示される水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基又はシクロアルキル基として
は９例えばメチル基、エチル基。 プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基
若しくはペンチル基等の炭素数１〜５個の直鎖又は分岐
状の低級アルキル基９例えばアリル基、２−ブテニル基
、２−ペンテニル基、２−メチル−２−プロペニル基若
しくは３−メチル−２−ブテニル基等の炭素数３〜５個
の直鎖又は分岐状の低級アルケニル基９例えば、プロパ
ルギル基、２−ブチニル基若しくは２−ペンチニル基等
の炭素数３〜５個の直鎖又は分岐状の低級アルキニル基
；又はシクロプロピル基、シクロブチル基若しくはシク
ロペンチル基等の炭素数３〜５個のシクロアルキル基が
好ましく、特にメチル基、エチル基、プロピル基。 アリル基又はプロパルギル基が好ましく、この中メチル
基、エチル基又はプロピル基が最も好ましい。 Ｒｏ及びＲｏで示される水素原子又はハロゲン原子とし
ては、水素原子、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、
特に水素原子が好ましい。 また　Ｈ４とＲｏの両者が結合する２つの炭素原子によ
り形成される二重結合には、トランス型（Ｅ型）とシス
型ＣＺ型）の幾何異性体が存在するが。 この中、トランス型が好ましい。 Ｒ１で示される置換されていてもよい非置換炭化水素基
（なお、該非環状炭化水素基は、二重結合及び三重結合
からなる群から選ばれる１個又は２個の不飽和結合を含
んでいてもよい）としては。 例えば水酸基、ハロゲン原子、シクロアルキル基。 低級アルコキシ基、又は、ハロゲン原子、低級アルキル
基若しくは低級アルコキシ基で置換されていてもよいフ
ェニル基で置換されていてもよく。 且つその炭素鎖中に二重結合及び三重結合からなる群か
ら選ばれる１個又は２個の不飽和結合を含んでいてもよ
い炭素数１〜１７個、好ましくは３〜１２個の直鎖又は
分岐状非環状炭化水素基を意味し。 好ましくは２例えばイソプロピル基、　ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、イソペンチル基、　ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオ
ペンチル基、インプロポキシメチル基、　ｔｅｒｔ−ブ
トキシメチル基、２−（イソプロポキシ）エチル基。 ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル基、２−メトキシ−
２−メチルプロピル基、　　ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α
、α−ジメチルベンジル基、３−フェニルプロピル基、
　２−（ｐ−フルオロフェニル）エチル基、　２−（ｐ
−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）エチル基、α、α−
ジメチルーｐ−フルオロベンジル基若しくはα、α−ジ
メチルーｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル基等の置換
又は非置換の飽和炭化水素基；例えば２−シクロプロピ
ルビニル基、　２−（１−メチルシクロプロピル）ビニ
ル基、ｌ−プロペニル基、１−ブテニル基、３−メチル
−１−ブテニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基
、３−メトキシ−３−メチル−１−ブテニル基、１−ペ
ンテニル基、３−メチル−１−ペンテニル基、３．３−
ジメチル−１−ペンテニル基、３−エチル−１−ペンテ
ニル基、ｌ−へキセニル基、１−へブテニル基、１−オ
クテニル基、スチリル基、　２−（ｐ−フルオロフェニ
ル）ビニル基、２−（ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニ
ル）ビニル基、３−メチル−３−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−メチル−３−（ｐ−フルオロフェニル）−１
−ブテニル基、３−メチル−３−［ｐ−（ｔｅｒｔ−ブ
チル）フェニル）−１−ブテニル基、１．３−ブタジェ
ニル基、３−メチル−１，３−ブタジェニル基、１，３
−ペンタジェニル基、３−メチル−１，３−ペンタジェ
ニル基、４−メチル−１，３−ペンタジェニル基、３．
４−ジメチル−１，３−ペンタジェニル基、ｌ、３−へ
キサジェニル基若しくは５．５−ジメチル−１，３−へ
キサジェニル基等の式ニーＣＨ＝Ｃ：Ｈ−Ｒｇ（ここで
、　　Ｒｇは置換されていてもよい低級アルキル基、置
換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていて
もよいシクロアルキル基又は置換されていてもよいフェ
ニル基を示す）で表される基；又は１例えば２−シクロ
プロピルエチニル基、２−（１−メチルシクロプロピル
）エチニル基、ｌ−プロピニル基、１−ブチニル基、３
−メチル−１−ブチニル基、３．３−ジメチル−１−ブ
チニル基、３−メトキシ−３−メチル−１−ブチニル基
、１−ペンチニル基、３−メチル−１−ペンチニル基、
３，３−ジメチル−１−ペンチニル基、３−エチル−１
−ペンチニル基。 １−へキシニル基、ｌ−へブチニル基、ｌ−オクチニル
基、２−フェニルエチニル基、　２−（ｐ−フルオロフ
ェニル）エチニル基、　２−（ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル
）フェニル）エチニル基、３−メチル−３−フェニル−
１−ブチニル基。 ３−メチル−３−（ｐ−フルオロフェニル）−１−ブチ
ニル基。 ３−メチル−３−（ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル
ト１−ブチニル基、３−ブテン−１−イニル基、３−メ
チル−３−ブテン−１−イニル基、３−ペンテン−１−
イニル基、３−メチル−３−ペンテン−１〜イニル基、
４−メチル−３−ペンテン−１−イニル基、３．４−ジ
メチル−３−ペンテン−１−イニル基、３−ヘキセン−
１−イニル基若しくは５．５−ジメチル−３−ヘキセン
−１−イニル基等の式ニーＣＥＣ−Ｒｇ（ここで　１２
ｇは前記の意味を有する）で表される基等が挙げられ、
この中特に２例えば３，３−ジメチル−１−ブテニル基
、３−メトキシ−３−メチル−１−ブテニル基、ｌ−ペ
ンテニル基、３．３−ジメチル−１−ペンテニル基、３
−エチル−１−ペンテニル基、１−セキセニル基、３，
３−ジメチル−１−ヘキセニル基、ｌ−へブテニル基、
１−オクテニル基、３−メチル−１，３−ブタジェニル
基、ｌ、３−ペンタジェニル基。 ４−メチル−１，３−ペンタジェニル基、１，３−へキ
サジェニル基、５．５−ジメチル−１，３−ヘキサジェ
ニル基。 ２−シクロプロピルビニル基、　２−（１−メチルシク
ロプロピル）ビニル基、２−シクロペンチルビニル基。 ２−シクロヘキシルビニル基等の式ニ ーＣＨ＝ＣＨ−Ｒｅ（ここで、ＲＣは１個の炭素数１〜
４個の低級アルコキシ基で置換されていてもよい炭素数
３〜６個のアルキル基若しくはアルケニル基又は炭素数
１〜４個のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３
〜６個のシクロアルキル基を示す）で表される基；又は
９例えば３，３−ジメチル−１−ブチニル基、３−メト
キシ−３−メチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基
、３，３−ジメチル−１−ペンチニル基、３−エチル−
１−ペンチニル基、１−セキシニル基、３．３−ジメチ
ル−１−へキシニル基、ｌ−へブチニル基、１−オクチ
ニル基、３−メチルー３−ブテン−１−イニル基、３−
ペンテン−１−イニル基、４−メチル−３−ペンテン−
１−イニル基、３−ヘキセン−１−イニル基、５，５−
ジメチル−３−ヘキセン−１−イニル基、２−シクロプ
ロピルエチニル基、　２−（１−メチルシクロプロピル
）エチニル基、２−シクロペンチルエチニル基、２−シ
クロへキシルエチニル基等の式ニーｃ＝ｃ−Ｒｃ（ここ
で、ＲＣは前記の意味を有する）で表される基が好まし
い、更に好ましくは。 基又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を示し、またＲｅ
及びＲ「は同−又は異なっていてもよく、メチル基、エ
チル基若しくは両者が一緒になってシクロプロピル基を
示す）で表される基１例えば３−メチル−１−ブチニル
基、３，３−ジメチル−Ｉ−ブチニル基、３〜メトキシ
−３−メチル−１−ブチニル基、３−メチル−１−ペン
チニル基、３−エチル−１−ペンチニル基。 ３−メチル−１−へキシニル基、２−シクロプロピルエ
チニル基又は２−（１−メチルシフ９プロピル）エチニ
ル基等の基であ′す、この中、３．３−ジメチル−１−
ブチニル基及び３−メトキシ−３−メチル−１−ブチニ
ル基が最も好ましい。 Ｒ８で示される置換されていてもよいシクロアルケニル
基は２例えば水酸基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基
、又は、ハロゲン原子、低級アルキル基若しくは低級ア
ルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基で置換さ
れていてもよいシクロアルケニル基であることができ１
例えばｌ−シクロペンテニル基、３−メチル−１−シク
ロペンテニル基、３−エチル−１−シクロペンテニル基
、３，３−ジメチル−１−シクロペンテニル基、３−メ
トキシ−１−シクロペンテニル基、３−メトキシ−３−
メチル−１−シクロペンテニル基、３−シクロプロピル
−１−シクロペンテニル基、ｌ−シクロへキセニル基、
２−メチルー１−シクロへキセニル基、３−メチルー！
−シクロへキセニル基、３．３−ジメチル−１−シクロ
へキセニル基又は３−シクロプロピル−１−シクロヘキ
セニル基等が好ましい、また　Ｒ１で示される置換され
ていてもよいフェニル基には２例えば水酸基、ハロゲン
原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基が包含され、好ましくは９例え
ばフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−フルオ
ロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、４−エチルフェニル基。 ４−フロビルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基
、４−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、
　４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２−メトキシ
フェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３．４−ジメトキシフェニル基又は２，６−
ジ記の意味を有する）で表される５員又は６員の芳香環
としては２例えばベンゼン環、ビロール環。 フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサ
ゾール環、チアゾール環、イミダゾール環。 ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環
又はトリアジン環等が好ましく、この中。 特にベンゼン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾー
ル環、イソオキサゾール環、チアゾール環。 ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、更にベンゼン
環が最も好ましい。 また、該芳香環は９通常無置換の場合が最も好ましいが
、場合により、ハロゲン原子、水酸基。 低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群から選
ばれる１個又は同一若しくは異なる２個の置換基を有し
ていてもよく、この中１例えば、水酸基、フッ素原子、
塩素原子、メチル基、エチル基等の置換基が好ましい。 かくして２本発明により提供される化合物において、好
適な例としては、ＲＩが置換されていてもよいアリール
基又は置換されていてもよい複素環基を示し；Ｘがメチ
レン基を示し且つＹが酸素原子若しくはイミノ基を示す
か、或いはＸ及びＹが一緒になってエチレン基若しくは
（Ｅ）−ビニレン基を示し； サゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環。 ピリジン環又はピリミジン環であり；Ｒ１が水素原子を
示し；ＲＩがＣ，−Ｃ，アルキル基、Ｃ，−Ｃ，アルケ
ニル基、Ｃ，−Ｃ，アルキニル基又はＣ３−Ｃ，シクロ
アルキル基を示し；Ｒ４及びＲ＠が各々水素原子を示し
且つそれらが結合する２つの炭素原子により形成される
二重結合がトランス型（Ｅ型）であり；Ｒ＠が式：　−
ＣＨ−ＣＨ−ＲＣ（ここで　Ｂｃは１個のＣ，−Ｃ，ア
ルコキシ基で置換されていてもよいＣ，−Ｃ，アルキル
基若しくはＣ，−Ｃ，アルケニル基又は１個若しくは２
個のＣ，−Ｃ，アルキル基で置換されていてもよいＣ３
−Ｃ，シクロアルキル基を示す）で表される基又は式ニ
ーＣＥＣ−ＲＣ（ここで　Ｒｅは前記の意味を有する）
で表される基である前記一般式［Ｉ］の置換アルキルア
ミン誘導体が挙げられる。これらの群の中では、Ｒ“が
水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロ
キシメチル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基。 低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、フェニル
基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリ
ル基、インオキサゾリル基９インチアゾリル基、ピロリ
ル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピ
リミジニル基、ピリダジニル基、　１，３．５−）リア
ジニル基及び１，３．４−チアジアゾリル基からなる群
から選ばれる１個又は同一若しくは異なる２個の置換基
を有していてもよいアリール基又は芳香族複素環基であ
るものが好ましい、ここで、該芳香族複素環基が窒素原
子。 酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１〜３個
のヘテロ原子を含む５〜１２員、好ましくはｂ員又は６
員の芳香族複素環基であることが望ましい。 さらに好適には　Ｒｌは水酸基、ハロゲン原子。 シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシメチル基。 Ｃ，−Ｃ，アルキル基、Ｃ，−Ｃ，アルケニル基。 Ｃ，−Ｃ，アルキニル基、　Ｃ，−Ｃ，アルコキシ基。 Ｃ，−Ｃ，アルケニルオキシ基、フェニル基、フリル基
、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオ
キサゾリル基、ピロリル基及びイミダゾリル基からなる
群から選ばれる１個又は同一若しくは異なる２個の置換
基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、フリル
基、チエニル基。 ピリジル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキ
サゾリル基、イソチアゾリル基、ピラジニル基、ピリミ
ジニル基、ピリダジニル基、　１，３．５−トリアジニ
ル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオ
キサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾフラザニ
ル基であり、そしてより一層好ましいものは　Ｒｌは２
−メチルフェニル基。 ２−フルオロフェニル基、３−シアノフェニル基、３−
（２−フリル）フェニル基、　３−（２−チエニル）フ
ェニル基、　３−（５−オキサゾリル）フェニル基、　
３−（１−ピロリル）フェニル基、　３−（１−イミダ
ゾリル）フェニル基又は３−（５−チアゾリル）フェニ
ル基である前記−般式［Ｉ］の化合物である。 一方、上記好適な群の化合物において　ＲＩはＣ，−Ｃ
，アルキル基、アリル基、プロパルギル基又はシクロプ
ロピル基を示し；Ｒ＠は 式：Ｒ４（ここで、　　Ｒｄは水素原子。 −”Ｃ−Ｃ”　　Ｃ，−０，７）Ｌｔキｆｉｖ基又はｒ Ｃ，−Ｃ，アルコキシ基を示 し、またＲｅ及びＲｆは同−又は異なっていてもよく、
各々、メチル基又はエチル基を示すか、或いは両者が一
緒になってシクロプロピル基を示す）で表される基であ
ることが望ましく、殊に、Ｒｓはメチル基、エチル基又
はプロピル基であることが好ましい。 前記式［Ｉの置換アルキルアミン誘導体は、酸付加塩の
形で存在することができ、そのような酸付加塩としては
９例えば塩酸塩、臭化水素酸塩。 ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩若しくは
リン酸塩等の無機酸塩；又は９例えばｐ−トルエンスル
ホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩。 メタンスルホン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩。 酒石酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩若しくはマレイン酸
塩等の有機酸塩が挙げられ、特に製薬掌上許容され得る
無毒性の塩が好ましい、また１本発明の式［Ｉ］の化合
物は、その置換基の態様によっては、幾何異性体、光学
異性体等の立体異性体が存在する場合があるが１本発明
は、これら全ての立体異性体及びそれらの混合物も包含
する。 （以下余白） 次に９本発明に係わる化合物の一般的製造法について説
明する。 本発明の式［Ｉ］の化合物は１例えば下記の製法Ａ、Ｂ
、Ｃ，Ｄ及びＥのいずれかの方法を用いて製造すること
ができる。 ［式中、Ｚは脱離基を示し；Ｒ３′は低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基又はシクロアルキ
ル基を示し；ｘａ及びｙｂはカルボニル基又は式ニーＣ
ＨＲ”−（ここで、Ｒａは前記の意味を有する）で表さ
れる基を示し；ｘｂ及びｙａは酸素原子、硫黄原子又は
式ニーＮＲｂ−（ここで。 Ｒｂは前記の意味を有する）で表される基を示し。 またＡ、　Ｑ、　Ｒ’、　Ｒ″、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ
’及びＲ“は前記の意味を有する〕 上記製法Ａ、１Ｂ及びＣは、いずれも有機合成化学の分
野でよく知られたアミン類のアルキル化反応であり、従
って、それ自体既知の通常の手段を用いて行なうことが
できる。しかして、例えば、反応はいずれの場合も反応
に悪影響を及ぼさない溶媒２例えばベンゼン、トルエン
若しくはキシレン等の芳香族炭化水素；例えばエチルエ
ーテル。 テトラヒドロフラン若しくはジオキサン等のエーテル類
；例えば塩化メチレン、クロロホルム若しくはジクロル
エタン等のハロゲン化炭化水素；例えばエタノール若し
くはイソプロパツール等のアルコール類；ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド又は
それらの混合物を溶媒として使用して９通常製法Ａの場
合、化合物［Ｉ１］及び化合物［ｌ１１１を、製法Ｂの
場合、化合物［ＩＶ］及び化合物［Ｖ］を、また製法Ｃ
の場合、化合物［Ｉａ］及び化合物［Ｖ１］を、はぼ等
モル比で反応させるか、いずれか一方を少過剰反応させ
ることにより行なわれる。この時に採用される反応条件
としては２反応温度は一般に一２０℃〜１５０℃、好ま
しくは室温から溶媒の沸点までであり、また反応時間は
通常、５分間〜１０日間、好ましくは１時間〜２４時間
とすることができる。またこの反応では。 反応を円滑に進めるために塩基の存在下に行なうことが
有利であり、その際使用される塩基としては２例えば水
素化ナトリウム、水素化リチウム若しくは水素化カリウ
ム等の水素化アルカリ金属；例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム若しくは水酸化カルシウム等のアルカリ
金属若しくはアルカリ土類金属水酸化物；例えば炭酸ナ
トリウム。 炭酸カリウム若しくは炭酸水素ナトリウム等の炭酸アル
カリ金属塩；又は例えばトリエチルアミン若しくはピリ
ジン等の有機アミン類等が挙げられる。これら塩基の使
用量は臨界的なものではなく広い範囲に亙って変えるこ
とができるが、一般には、各原料化合物に対して等モル
か又は過剰量。 好ましくは１〜２モルとすることができる。 上記製法り及びＥは、一般式［Ｉ１で表される本発明化
合物のうち２式ニーＸ−Ｙ−の基が１式ニーＣＯＯ−−
０ＣＯ−−ＣＯＮＲｂ− −ＮＲｂＣＯ−−ＣＨＲａｏ−−０ＣＨＲａ−−ＣＨＲ
ａＳ−、−５ＣＨＲａ−（、：、１：１’、Ｒａ及びＲ
ｂは前記の意味を有する）で表される基である式［Ｉ”
］又は［Ｉｄ］化合物を合成するための製法である。製
法り及びＥは２例えばテトラヒドロフラン。 ジオキサン、クロロホルム、ベンゼン、アセトン。 ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の反
応に悪影響を及ぼさない溶媒中２通常、製法りの場合、
化合物［■］及び化合物［■］を、製法Ｅの場合、化合
物［ＩＸ］及び化合物［Ｘ］をほぼ等モル比で反応させ
るか、いずれか一方を少過剰反応させることにより行な
われる。この時、採用される反応温度及び反応時間等の
反応条件は、使用される原料により異なるが、一般には
、反応温度は一７０℃〜１００℃、好ましくは、−２０
℃〜５０℃の範囲内であり１反応時間は１分間〜２４時
間、好ましくは、３０分間〜５時間とするのが好都合で
ある。また、この反応では反応を円滑に進めるために、
塩基の存在下に行なうことが好ましく、その際使用され
る塩基としては１例えば水素化ナトリウム。 水素化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等の無機塩基又はピリジン、トリエチ
ルアミン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げ
られ、また、その使用量は厳密に制限されるものではな
いが、通常、各原料化合物に対して等モルか又は過剰量
、好ましくは１〜２モルの範囲内で用いることができる
。 なお、上記製法において、原料として使用される式［Ｉ
ａ］、［Ｉ］、［ＩＩ［］、［■］、［Ｖ］、［■］。 ［■］、　［ＩＸ］及び［Ｘ］の化合物中に１反応に関
与するアミノ基とは別に、水酸基又はアミノ基等の反応
性官能基が共存する場合は、必要があればこれら反応性
官能基を適宜保護した後に反応を行ない。 反応後にこれら保護基を脱離することができる。 その際使用される保護基としては、酸性又はアルカリ性
条件下での加水分解により容易に脱保護されるもの９例
えばメトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、トリ
チル基、ジメチル−（ｔｅｒｔ−ブチル）シリル基、ホ
ルミル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等
が挙げられる。 以上の工程で得られる本発明の式［Ｉ］の目的化合物は
９例えばカラムクロマトグラフィー、溶媒抽出法、沈殿
法又は再結晶法等を単独又は適宜組み合せて行なうこと
により単離精製することができる。更に、必要により、
一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物の遊離塩基をそ
の酸付加塩に変換したり、またその逆に酸付加塩をその
遊離塩基に変換することができる１式［Ｉ１の化合物の
遊離塩基をその酸付加塩に変換する工程、また酸付加塩
をその遊離塩基に変換する工程は、それぞれに対応する
酸又は塩基を用いて通常の方法により容易に行なうこと
ができる。 なお、Ｚで示される脱離基としては９例えば塩素原子、
臭素原子若しくはヨウ素原子等のハロゲン原子、又は例
えばメタンスルホニルオキシ基若しくはｐ−トルエンス
ルホニルオキシ基等の有機スルホニルオキシ基が挙げら
れる。 上記製法Ａ−Ｅで用いられる原料化合物［Ｉａ］〜［Ｘ
］は、市販品として購入可能であり又は文献記載の製法
［ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ
、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｔ）第２７巻、第１５３９頁（１９８
４年）：ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリ
ー（Ｊ、Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、）第２９巻、第１１２頁
（１９８６年）；特開昭５６−３２４４０号、同５７−
１２３１７７号、同５８−２０８２５２号、同６１−４
５号、同６２−２０１８５０号、同６３−５０５９号公
報等参照］及び下記に示すそれらの一般的製造法又はそ
れらに準する方法等により製造人手することができる。 本発明に使用する原料化合物は１例えば以下の合成法に
より製造することができる。 （以下余白） 製造ルート（ａ） 製造ルート（Ｃ） ［ｒＶＣｌ 製造ルート（ｂ） ↓ 還元 製造ルート（ｄ） 製造ルート（ｅ） ８″ｍ 脱保護基 製造ルート（ｆ） ［式中　）（ｅ及びＹＣは同−又は異なっていてもよく
、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基１式ニーＣＨＲａ
−（ここで　Ｈａは前記の意味を有する）で表される基
又は式ニーＮＲｂ−（ここで、　Ｒｈは前記の意味を有
する）で表される基を示し；Ｒ″０及びＲ”“は各々水
素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し；
Ｂは水素原子又は保護基を示シ；またＡｔ　Ｑ＊　Ｘ＋
　Ｙ＋　Ｘａ＋　Ｘｂ＋　Ｙａ＋Ｙｂ、　Ｚ、　Ｒ’、
　Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’及びＲ“は前記の意味
を有する。但し、ｘＣ及びｙｃのどちらか一方が酸素原
子、硫黄原子又は式ニーＮＲｂ−（ここで、　Ｒｂは前
記の意味を有する）で表される基を示す場合、他方はカ
ルボニル基又は式ニーＣＨＲａ−（式中　Ｈａは前記の
意味を有する）で表される基を示す］ 販遺ルニΣ←Ｄ 化合物［ＸＩ］に化合物［■］を反応させて、化合物［
Ｘ　Ｉ［ＩＩを製造する工程は２例えば水素化ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム又は炭酸カリウム等の塩基の存在
下１例えばテトラヒドロフラン、クロロホルム又はジメ
チルホルムアミド等の溶媒中、−２０〜１００℃でほぼ
等モル比の化合物［Ｘ［］及び化合物［■］を、２〜３
時間反応させることにより行なうことができる。 化合物［ＸＩ［］に化合物［ＩＸ］を反応させて、化合
物［ＸＩ［ＩＩを製造する工程は、化合物［ＸＩ］に化
合物［■］に反応させる工程と同様に行なうことができ
る。 化合物［Ｘ　Ｉ［ＩＩに化合物［ＸＶ］を反応させて、
化合物［ｎａ］を製造する工程は９例えば予めベンゼン
又はアルコール中で化合物［Ｘ　ＩＩ［］に化合物［Ｘ
Ｖ］を縮合させてイミン又はアミドを形成させた後還元
するか、又は過剰の化合物［ＸＶ］を化合物［Ｘ　ｍ］
に反応させると同時に還元することにより行なうことが
できる。この時還元に使用される試薬としては１例えば
水素化ホウ素ナトリウム。 シアノ水素化ホウ素ナトリウム又は水素化アルミニウム
リチウム等がある。この時の反応条件としては９例えば
メタノール、エタノール又はテトラヒドロフラン中で０
℃〜室温下に１〜６時間反応させる方法等がある。 化合物ＣＸｍ］を還元して化合物［ＸｒＶ］を製造する
工程は１例えば０℃〜室温下、メタノール、エタノール
又はテトラヒドロフラン等の溶媒中２例えば水素化ホウ
素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム又は水素
化アルミニウムリチウム等の還元剤にて、１〜５時間処
理することにより行なうことができる。 化合物［ＸＩＶ］を化合物［■ａ］に変換する工程は。 例えば溶媒の非存在下又はクロロホルム若しくは塩化メ
チレン等溶媒中で塩化チオニル若しくは三臭化リン等の
ハロゲン化剤又はメタンスルホニルクロリドとトリエチ
ルアミン等のスルホニル化剤で一り０℃〜室温の温度で
１〜５時間処理することにより行なうことができる。 誓遣及二玉Ｗ 化合物［Ｘ　Ｖｌ］に化合物［Ｘ■］を反応させて、化
合物［ＸＩＩＩａｌを製造する工程は９例えばテトラヒ
ドロフランを溶媒として用い、Ｏ℃〜室温下で。 例えばブチルリチウム又は水素化ナトリウム等の塩基で
１〜６時間処理することにより行なうことができる。 化合物［Ｘ■］に化合物［ＸＩＸ］を反応させて、化合
物［ＸＩＩＩａ：］を製造する工程は、化合物［ＸＶＩ
］に化合物［Ｘ■］を反応させる工程と同様に行なうこ
とができる。 化合物［ＸＩｎａコを還元して化合物［ＸｌｌＩｂ１を
製造する工程は９例えばメタノール又はエタノール等の
溶媒中室温常圧下で９例えばパラジウム−炭素等の触媒
の存在下に１〜１０時間接触還元することにより行なう
ことができる。 化合物［Ｘ［［ａ］又は化合物［ＸｌｌＩｂ１の各々に
化合物［Ｘ　Ｖ］を反応させて化合物［Ｕ　ｂ］及び化
合物［■Ｃ］を製造する各工程は、前記の化合物［Ｘ　
ＩＩＩ］を化合物［ＸＶ］に反応させて化合物［■ａ］
を製造する工程と同様に行なうことができる。また、化
合物［ＸＩ［Ｉｂｌを還元シテ化合物［Ｘ１′ｖａ］と
なし、ついでその化合物［Ｘ１′ｖａ］を化合物［ＩＶ
ｂｌに変換する工程は、前記の化合物［Ｘ　Ｉｎ］から
化合物［：ＸｒＶ］を経由して化合物［ＩＶａｌを製造
する一連の工程と同様に行なうことができる。 誓遺ルニ五←Ｄ 化合物［ＸＸｌを化合物［Ｘ　ＩＸＩに反応させるか。 又は化合物［ＸＸＩ］を化合物［Ｘ■］に反応させて化
合物［ＸｒＶｂ］を製造する工程は、前記の化合物［Ｘ
　Ｖａｌに化合物［Ｘ■］を反応串せて化合物［ＸＩＩ
Ｉａ］を製造する工程と同様に行なうことができる。 化合物［ＸｒＶｂ］を化合物［ＸＩＶ”］に変換する工
程は化合物［ＸＩＶｂ］をそのまま又は適当な保護基で
保護した後９例えば塩化メチレン、クロロホルム又はエ
チルエーテル等の有機溶媒中、０℃〜６０℃で０．５〜
３時間、臭素と反応後、得られた反応液を濃縮乾固し９
次いで２例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等
の塩基の存在下１例えばメタノール、エタノール又はイ
ンプロパツール等のアルコール溶液中、溶媒の沸点で１
〜ｌＯ時間処理することにより行なうことができる。 化合物［ＸｒＶＣ］を化合物［ｒＶＣ］に変換する工程
は。 前記の化合物［ＸＩＶ］を化合物［ＩＶａｌに変換する
工程と同様に行なうことができる。 誓逍亙二玉ムＤ 化合物［ＸｌｌＩｂ１に化合物［Ｖａｌを反応させて、
化合物［Ｉａ］を製造する工程は、前記の［Ｘ　ｎｏに
化合物［ＸＶ］を反応させて化合物［■ａ］を製造する
工程と同様に行なうことができる。 また、この際使用される化合物［：Ｖａｌは１例えば化
合物［ｌ１ｌｌを水酸化ナトリウム又は炭酸カリウム等
の塩基の存在下２例えばテトラヒドロフラン又はジメチ
ルホルムアミド等の溶媒中、　１０℃〜１００℃でフタ
ルイミドと反応させて化合物［ＸｘＩＩコを製造し１次
いでこれを例えばエタノール又はジメチルホルムアミド
中でヒドラジンと反応させて化合物［Ｖａｌを製造する
。いわゆるガブリエル（Ｇａｂｒｉｅｌ）法等により製
造することができる。 五盈ルニ玉負り 化合物［ＸＩａｌに化合物［ＸＶ］を反応させて、化合
物［ＸＸＶ］を製造する工程は、前記の化合物［Ｘ　Ｉ
ＩＩ］に化合物［Ｘ　Ｖ］を反応させて、化合物〔■ａ
］を製造する工程、また、化合物［ＸＩａｌを還元して
化合物［Ｘ　Ｘ　Ｉ［Ｉ１を製造し１次いで、これを化
合物ＣＸＸ■］に変換する工程は、同じく前記の化合物
［Ｘ　ｌ１ｌｌを還元して化合物［ＸＩＶ］を製造し９
次いでこれを化合物［ｒ′Ｖ”］に変換する工程と、そ
れぞれ同様に行なうことができる。 また、化合物［ＸＸＩＶ］に化合物［Ｖ］を反応させる
か、又は化合物［ＸＸＶ］に化合物［Ｉ［Ｉ］を反応さ
せて化合物［ｘＸ■］を製造し１次いでこれを要すれば
脱保護して化合物［■］を得る工程は、前記の製造Ａ又
は製法Ｂと同様な方法により行なうことができる。 なお、この製造ルート（ｅ）の原料化合物である一般式
［ＸＩ町の化合物に於いて９式中、Ｂで示される保護基
は、水酸基、メルカプト基、又はアミノ基の保護基とし
て有機合成化学の分野で普通に使用される各種の保護基
であることができ、具体的には例えば、メトキシメチル
基、テトラヒドロピラニル基、トリチル基、　ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル基又はジメチル−ｔｅｒｔ−ブチ
ルシリル基等がある。 誓遺ルニ玉Ｕコ 化合物［ＸＸ■］を還元して化合物［ＸＸ■］を製造す
る工程は、共存するカルボニル基の還元に対する反応性
の差を利用した部分還元であり２例えば−２０℃〜室温
下、エタノール又はテトラヒドロフラン等の溶媒中１例
えば化合物［ＸＸ■］に対し１〜２当量の水素化ホウ素
ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の還元
剤で１〜５時間還元するか、又はパラジウム−炭素等の
触媒存在下に１〜５時間時間接触型ることにより行なう
ことができる。化合物［ＸＸ■］を化合物［ＸＸＩＸ］
に変換し９次いでこれを化合物［Ｖ］と反応させて。 化合物［Ｘ　Ｘ　Ｘｌを製造する工程は、前記の化合物
［Ｘ　Ｘ　Ｉ［＋］を化合物［ＸＸＩＶ］に変換し２次
いでこれを化合物［Ｖ］と反応させて化合物［ＸＸＶＩ
］を製造する工程と同様に行なうことができる。 化合物［Ｘ　Ｘ　Ｘｌを変換して、化合物［ＸＸＸＩ］
を製造する工程は　ｙｂが式ニーＣＨＲａ−（ここで。 Ｒａは前記の意味を有する）で表される基を示すアルコ
ール生成物［ＸＸＸ１］の場合は還元により、またｙｂ
がカルボニル基を示すカルボン酸生成物［ＸＸＸ＋］の
場合は加水分解により１行なうことができる。化合物［
Ｘ　Ｘ　Ｘｌを還元して、対応するアルコール体［ＸＸ
）ａ］を製造する工程は、前記の化合物［Ｘ　ＩＩＩ］
を還元して化合物［ＸＩＶ］を製造する工程と同様に行
なうことができる。化合物［ＸＸＸ］を加水分解して、
対応するカルボン酸化合物［ＸＸＸＩ］を製造する工程
は１例えば、化合物［ＸＸＸ］を等モル若しくは過剰モ
ルの水酸化ナトリウム等の塩基を存在させた９例えば、
含水エタノール又は含水テトラヒドロフラン等の溶媒中
に溶解し、室温〜１００℃で１〜１０時間加温すること
により行なわれる。 化合物［ＸＸ刈］を変換して化合物［Ｘｌを製造する工
程は９例えば溶媒の非存在下又はクロロホルム若しくは
塩化メチレン等の溶媒中で、塩化チオニル又は三臭化リ
ン等のハロゲン化試薬と一り０℃〜室温下で１〜５時間
処理することにより行なうことができる。 以上の各工程で得られる生成物は、必要ならば公知の精
製法９例えばクロマトグラフィー、再結晶法、溶媒抽出
、沈殿法又は蒸留法等を単独又は適宜組み合せて行なう
ことにより精製又は単離することができる。 また、これら原料中間体の出発原料となる化合物は市販
品として購入か又は文献等の記載例［ジャーナル・オブ
・メディシナル・ケミストリー（Ｊ。 Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、　）第２７巻、第１５３９頁、　（
１９８４年）；ジャーナル・オブ・メデシナル・ケミス
トリー（Ｊ、、　Ｗｅｄ　。 Ｃｈｅｗ、）第２９巻、第１１２頁（１９８６年）；特
開昭５６−３２４４０号、同５７−１２３１７７号、同
５８−２０８２５２号、同６１−４５号。 同６２−２０１８５０号、同６３−５０５９号公報等参
照］若しくは有機合成化学上公知の合成法等の利用によ
り容易に入手可能である。 一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物は、＠乳動物の
スクアレン・エポキシダーゼを極めて選択的かつ強力に
阻害し、抗高脂血症剤、ひいては抗動脈硬化剤としての
用途が期待される有用な化合物である。 このことを立証するために、以下に薬理試験例。 抗真菌作用試験例及び急性毒性試験例を挙げて説明する
。 （１）スクアレン・エポキシダーゼの調製ラットのスク
アレン・エポキシダーゼはジャーナル・オブ・バイオロ
ジカル・ケミストリイー（Ｊ。 Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｓ、）第２４５巻、第１６７０頁（１
９７０年）；同第２５０巻、第１５７２頁（１９７５年
）に記載の方法により調製する。 即ち、　ＳＤ系雌ラットを放血致死させた後肝臓を摘出
する。その肝臓を２倍容の０．ＩＭ　Ｔｒｉｓ−ＨＣＩ
２緩衝液（ｐＨ７，５）”Ｃ”ホモジナイズし、　９７
５０Ｘｇｔ’ＩＯ分間遠心分離する。得られた上清を更
に１１０５０００Ｘで１時間遠心分離し、ついで沈渣を
０．１にＴｒｉｓ−ＨＣＱ緩衝液（ｐＨ７，５）テ洗浄
した後、　１１０５０００Ｘテ１時間遠心分離する。得
られたミクロソームを、蛋白量４０１ｇ／　ｓ　Ｑにな
るよう０．ＩＮ　Ｔｒｉｓ−ＨＣＱ緩衝液（ｐＨ７，５
）に懸濁し、水冷下２％トリトンＸ−１００の存在下。 撹拌して可溶化する。この可溶化処理後、ｌｓＭＥＤＴ
Ａ及びｌｄジチオスレイトールでトリトンＸ−１００！
１度を０．５％に希釈し、　１０１０５０００Ｘ’　１
時間遠心分離する。得られた上清をスクアレン・エポキ
シダーゼ画分として、後記の試験に使用する。 （２）スクアレン・エポキシダーゼ活性の測定法スクア
レン・エポキシダーゼ活性の測定は、ジャーナル・オブ
・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈ
ｅｍ、）第２４５巻、第１６７０頁（１９７０年）に記
載の方法に準じて行なう。 即ち、（１）で調製したスクアレン・エポキシダーゼ画
分の０．２ｓＱ［蛋白量０．４ｍｇ、　０．５％トリト
ンＸ−１００，２０，ｃｔＭ　Ｔｒｉｓ−ＨｉＩｉ！−
液（ＰＨ７，５）］、　１１００８ＭＦＡＤ、　ｌ　ｍ
ＭＮＡＤＰＨ，ｌ鱈ＥＤＴＡ及び８μＭ”Ｈ−スクアレ
ンートウイーン８０懸濁液からなる溶液に試験薬剤のジ
メチルスルホキシド溶液３μＱを加え。 全量を０．３ｔａＱとし、３７℃で３０分振盪反応させ
る。 １０％水酸化カリウム−メタノール溶液０．３ｍ１２を
加えて反応を停止させ、室温で１時間放置する０次いで
非ケン化物質を石油エーテルで抽出した後。 窒素気流下濃縮乾固する。得られた残渣を少量のエチル
エーテルに溶かして、　Ｐｒｅ−ｃｏａｔｅｄ　Ｓｆｌ
ｆｃａ−ｇｅｌ　ＴＬＣにスポットし、ベンゼン−酢酸
エチル（９９，５：　０．５）で展開する。なお生成し
た１Ｈ−スクアレン−２，３−エポキシドのＴＬＣにお
ける位置はエルゴステロールアセテートをマーカーとし
て確認し。 ＴＬＣの１Ｈ−スクアレン−２，３−エポキシド部分を
切り取る。該ＴＬＣ片はトルエン系シンチレータ−に浸
し、液体シンチレーションカウンターで測定する。 これにより１本発明化合物のスクアレン・エポキシダー
ゼに対する５０％阻害濃度（ＩＣ１，値）を求め。 その結果を第１表に示す。 なお１表中の化合物Ｎｏ、は後記実施例に示す化合物Ｎ
ｏ、である、第２〜４表においても同じである。 （以下余白） 第１表 スクアレン・エポキシダーゼ阻害作用 （第１表続き） （第１表続き） 薬理試験例２　　　　　にお　るコレステロールＨｕｇ
ｉａｎ　Ｈｅｐａｔｏｍａ（Ｈｅｐ−Ｇ２）細胞を１０
−シャーレにて単層になるまで培養した後、培養液ｌ■
Ωを交換、ｌμＣｉの１１−酢酸ナトリウム及び試験薬
剤のジメチルスルホキシド溶液ｌμＱを加え、５％二酸
化炭素混合空気下３７℃で６時間培養する。 培養終了後、培地を吸引除去した後水冷し、統いてＤｕ
ｌｂｅｃｃｏ’　ｓ緩衝塩類溶液で洗浄する。得られた
細胞をラバーポリスマンでかき取り、遠心分離により採
取する。この採取した細胞を０．３Ｎ水酸化ナトリウム
４００μΩで溶解後、そのうち、２００μ℃を抽出に供
試し、他は蛋白定量用検体とする。 抽出検体２００μΩに１５％水酸化カリウム−エタノー
ルを加え、７５℃で１時間ケン化した後水１ｍＭを加え
１石油エーテル２ｓＱで非ケン化物質を２回抽出する。 得られた石油エーテル抽出液を水１ｍｍで洗浄し、窒素
気流下濃縮乾固する。残渣を少量のクロロホルムを用い
てＰｒｅ−ｃｏａ　ＬｅｄＳｌｌｉｃａｇｅｌ　ＴＬＣ
にスポットし、ヘキサン−エチルエーテル−酢酸（８５
：１５：　４　）で展開し、　ＴＬＣ上のコレステロー
ル及びスクアレン部分をヨウ素により検出し、該当する
ＴＬＣ部分を切り取る。該ＴＬＣ片をトルエン系シンチ
レータ−に浸し、液体シンチレーションカウンターで放
射活性を測定する。なお結果はジャーナル・オブ・バイ
オロジカル・ケミストリイー（Ｊ、Ｂｉｏｌ　、Ｃｈｅ
ｓ、　）第１９３巻、第２６５頁（１９５１年）に記載
の方法により測定した蛋白量で補正する。これにより１
本発明の化合物のＨｅｐ−Ｇ２培養細胞におけるコレス
テロール生合成に対する５０％阻害濃度（ＩＣ，、値）
を求めその結果を第２表に示す。 （以下余白） 第２表 培養細胞におけるコレステロール 生合成阻害作用 （以下余白） 薬理試験例３　　　　のコレスーロール１倉盛五■豊区
腋 生体内試験は誰のＳＤクラット５週令を使用する。 ラットは照明を昼夜逆転した環境下（午前６時〜午後６
時、暗）で９日間飼育し、固型飼料と水は自由摂取させ
る。試験薬剤は、コレステロール合成の最大量を示す、
暗・６時から２時間前に経口投与する。化合物６及び化
合物４４の場合は０．５％メチルセルロースに懸濁させ
、また化合物４５の場合は５％ジメチルスルホキシド、
１％トウィーン８０を含む０．５％メチルセルロースに
溶解させ、容ｊｌｌｄ／体重１００ｇで経口投与する。 また対照群には同容量の使用溶媒（Ｖｅｈｉｃｌｅ）を
投与する。試験薬剤を投与して１時間後、ラットに′加
−酢酸ナトリウム（５６ｍＣｉ／ｍ　５ｏｌｅ）を２０
　ｕ　ＣＬ　／体重１００ｇで腹腔的投与する。晴・６
時にエーテル麻酔下、腹ＩＩ動脈から血液試料を得、遠
心分離によって血漿を分離する。 血漿はｌｓＱにつき１５％水酸化カリウムメタノール溶
液２１Ｑを添加し、７５℃で３時間加熱することによっ
て、けん化を行なう、試料は石油エーテル２ｍｆｆで２
回抽出し９次いで蒸留水２厘ρで洗浄した。最後に抽出
液は窒素気流下乾固させる。 得られた残渣を少量のエチルエーテルに溶解し。 Ｐｒｅ−ｃｏａｔｅｄ　Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ　ＴＬＣ上
に全量スポットする。 このプレートをヘキサン／エチルエーテル／酢酸（８５
：１５：４）の溶媒系で展開する０発色はヨウ素によっ
て行ないコレステロール部位における放射活性を液体シ
ンチレーション・カウンターで測定する。 結果（第３表）は血漿１■Ω中に存在する生成１加−コ
レスチロールのｄｐｍ値で表す、またコレステロール生
合成の阻害を試験群と対照群の１０−コレステロール生
合成量を比較し計算する。 （以下余白） 第３表：ラットにおけるコレステロール生合成阻害試験
（ｎ＝５） （以下余白） 抗真菌作用試験例 各試験菌株を培養（カンジダ・アルビカンスはサブロー
ブロス中で一夜培養；白癖菌はサブロー寒天に接種゛し
て２日間培養後胞子を収集）後、その１白金耳（カンジ
ダ・アルビカンスは生菌数的１０’ｌｌ／ｍ！　；自癖
菌は胞子１０１側／５ｆｉ）ヲ各濃度段階の試験薬剤を
含むサブロー寒天に接種し、培養（カンジダ・アルビカ
ンスは３７℃で２日間培養；白癖菌は２８℃で５日間培
養）した後、最小発育阻止濃度０１１Ｇ）を測定した。 結果は第４表に示すごとく、試験薬剤の抗菌作用は極め
て低く、１００μｇ／■Ωの高濃度においても各試験株
の発育を阻止しなかった。 第４表：ＭＩＣ（μｇ／■α） 急性毒性試験例 各試験薬剤（化合物２　、６．４４，４５，８２．９７
及び１０３）を０．５％メチルセルロース又はオリーブ
オイルに懸濁又は溶解してマウス（ｄｄｙ雄性マウス、
体重２８±２ｇ、１群５匹）に経口投与し、投与１時間
後の致死率より急性毒性値（ＬＤ、、）を求めた。 試験薬剤の毒性は極めて低く、１００軸ｇ／ｋｇの高投
与量においても死亡例は観察されなかった。 以上の結果から明らかな如く２本発明の化合物はスクア
レン・エポキシダーゼを強力に阻害して。 コレステロールの生合成を阻害することから、コレステ
ロールの生合成機構の先進により惹起される各種疾患９
例えば肥満、高脂血症及び動脈硬化症等の疾患の治療及
び予防に有効である。また本発明化合物のスクアレン・
エポキシダーゼ阻害作用は、真菌等には認められず哺乳
動物に特異的であること、更に毒性も低いことから２本
発明は医薬の分野で極めて有用である。 本発明の式［！］の化合物は、経口又は非経口的に投与
することができ、そしてそのような投与に適する形態に
製剤化することにより、高コレステロール血症、高脂血
症及び動脈硬化等の治療及び改善に供することができる
０本発明の化合物を臨床的に用いるにあたり、その投与
形態に合わせて薬剤学的に許容される添加剤を加えて各
種製剤化の後投与することも可能である。その際の添加
剤としては、製剤分野に於いて通常用いられる各種の添
加剤が使用可能であり１例えばゼラチン、乳糖、白糖、
酸化チタン、デンプン、結晶セルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
、トウモロコシデンプン。 マイクロクリスタリンワックス、白色ワセリン。 メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、無水リン酸カルシ
ウム、クエン酸、クエン酸三ナトリウム。 ヒドロキシプロピルセルロース、ソルビトール。 ソルビタン脂肪酸エステル、ポリビニルピロリドン、ス
テアリン酸マグネシウム、軽質無水ケイ酸。 タルク、植物油、ベンジルアルコール、アラビアゴム、
プロピレングリコール又はポリアルキレンゲリコール等
が挙げられる。 これらの添加剤との混合物として製剤化される剤形には
９例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは坐剤
等の固形製剤、又は１例えばシロップ剤、エリキシル剤
若しくは注射剤等の液体製剤があり、これらの製剤は、
製剤分野に於ける通常の方法に従って調製することがで
きる。なお。 液体製剤にあっては、同時に水又は他の適当な媒体に溶
解又は懸濁させる形であってもよい、また特に注射剤の
場合、必要に応じて生理食塩水又はブドウ糖液に溶解さ
せてもよく、更に緩衝剤や保存剤を添加してもよい。 これらの製剤は９本発明の化合物を全薬剤１．０〜１０
０重量％、好ましくは１．０〜６０重量％の割合で含有
することができる。これらの製剤は、また。 治療上有効な他の化合物を含んでいてもよい。 本発明の化合物を抗高脂血症剤、抗動脈硬化剤又は抗高
コレステロール血症剤として使用する場合、その投与量
及び投与回数は患者の性別９年齢。 体重、症状の程度及び目的とする治療効果の種類と範囲
等により異なるが、一般に経口投与の場合。 成人１日あたり、　０．０１〜２０１ｇ／−をｌ〜数回
に分けて、また非経口投与の場合は、　０．００１〜２
Ｎ／眩をｌ〜数回に分けて投与するのが好ましい。 （以下余白） 以下に実施例及び参考例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、もとより本発明はこれら実施例のみに限定
されるものではない。 実施例１ 遺 ３−ベンジルオキシベンジルアミン塩酸塩１１０１１ｇ
をジメチルホルムアミド３ｔＱに溶解し、１−プローＦ
−６．６−ジｆｉチル−２−ヘプテン−４−イン（Ｅ体
：２体＝３＝１の混合物、以下の実施例においても同様
）８９１１ｇと炭酸カリウム６１ｍｇを加えて室温で２
時間撹拌する０反応液に水１５ｍ　Ｑを加えて希釈後、
エチルエーテル各ｌｏｗ　Ｑにより２回抽出し、抽出液
を合わせて飽和食塩水１０ｓ　Ｑで洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムにより乾燥し９次いで溶媒を留去する。残渣
を分取薄層クロマトグラフィー〔薄層板：Ｋｉｅｓｅｌ
ｇｅｌ　　６０Ｆ、、、、　ＡＲＴ、５７４４（メルク
社製）、展開溶媒：クロロホルムｌメタノール＝５／１
）により精製すれば９表題化合物１軸ｇ（収率１１％）
が無色油状物として得られる。 １０２９．７３８，６９６ ＮＦＩＲ（ＣＤＣ：　Ｑ　、　）δ：１．２４（９１１
，ｓ）、２．３０（１１，ｂｒ）、３．２８（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ”６．４Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．７７（２Ｈ
，ｓ）、５．０６（２■、Ｓ）。 ５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、６．０９（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．４
Ｈｚ）、６．８４−１３．９２（２Ｈ，ｓ）、６．９７
−６．９８（ＩＨ，ｓ）、７．２０−７．２５（ＩＨ，
會）、７．３１−７．４５（５Ｂ、ｍ）上記化合物の別
途合成法として、フタルイミドと１−ブロモ−６，６−
シメチルー２−ヘプテン−４−イン（Ｅ体と２体の約３
＝１の混合物）をジメチルホルムアミド中で反応させ、
得られる（Ｅ）−Ｎ−（６，６−シメチルー２−へブテ
ン−４−イニル）フタルイミド［ヘキサンから再結晶し
てＥ体と２体を分離、　ｔｐ、１０６−１０８℃］にヒ
ドラジンを作用させて（Ｅ）−６，６−シメチルー２−
へブテン−４−イニルアミンを製造し１次いでこれをメ
タノール中で等モルの３−ベンジルオキシベンズアルデ
ヒド及び水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元的にアル
キル化し２表題化合物を得る方法もある。 実施例２ を得る８両者はそれぞれ別個に減圧留去した後。 塩化水素を含むメタノールに溶解し、再度減圧留去後、
テトラヒドロフランとエチルエーテルの混液から再結晶
する。生成物の収量及び各物性値は下記の通りである。 Ｎ−メチル−３−ベンジルオキシベンジルアミン塩酸塩
１　、７２ｇをジメチルホルムアミド２０腸Ωに溶解し
。 １−ブロモ−６，６−シメチルー２−ヘプテン−４−イ
ン１．３１ｇと炭酸ナトリウム０．７６ｇを加えて室温
で一夜撹拌する１反応液に水８０ｓρを加えて希釈後エ
チルエーテル各５０ｍ　ｆｔにより２回抽出し、抽出液
を合わせて飽和食塩水２０ｍ　１１で洗浄後無水硫酸マ
グネシウムにより乾燥する。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、残渣を中圧液体クロマト
グラフィーＣカラム：Ｌｏｂａｒ　ｃｏｌｕｍｎ　５ｉ
ｚｅＢ　Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ　Ｓｆ　６０Ｆ（メルク
社製）、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝６／ｌ）に
より分離して９表題化合物の（Ｅ）一体及び（Ｚ）一体
を含む各フラクション収量１．０９ｇ（収率４４％）諷
、９．１４２〜１４３℃ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．０
４（２Ｈ，ｓ）、５．１４（２Ｂ、ｓ）、５．８０（Ｉ
Ｈ。 ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）　、６．２２（ＩＩ、ｄｔ、Ｊ
＝１５．７Ｈｚ、７．８Ｈｚ）。 ７．００−７．０４（ＩＨ，ｍ）、７．０５−７．０８
（ＩＮ、置）、７．２８−７．３９（５Ｎ、■）、７．
４３−７．４６（２Ｈ，ｍ）Ｚ　−Ｎ−６６−ジ　チル
−２−ヘ　−ンー４−　ニルーＮ責施例３ 収量０．４６ｇ（収率１９％）■、ｐ、　１５０〜１５
２℃ＮＭＲ（ＣＤ、ＯＤ）δ：１．２１（９Ｈ，ｓ）、
２．７６（３■、ｓ）、３．８８−３．９０（２Ｈ，ｌ
）、４．３０（２■、ｓ）、５．１４（２Ｈ，ｓ）、６
．００−６．０４（２Ｈ，＋ａ）、’７．０８−７．１
５（２８，■）、７．１７−７．１８（ＩＨ，ｓ）。 ７．３０−７．４６（６Ｈ，ｓ＋） 原料のＮ−メチル−３−ベンジルオキシベンジルアミン
塩酸塩に代えて対応するアミンの塩酸塩を用い、他は実
施例２と同様な反応を行なって実施例３〜ＩＩの化合物
を得た（但し、生成物が遊離塩基の化合物の場合は、後
処理中での塩酸塩製造工程は含まれない）。 ＬＰ、　１６７〜１６９℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２３（９８，ｓ）、
１．４０（６Ｈ，ｂｒ）、３．５０（３１゜ｂｒ）、４
．００（２Ｈ，ｂｒ）、５．１７（２Ｈ，ｓ）、５．７
４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．３３−６．４
５（ＩＨ，ｍ）　、６．９８−７．０２（１１，ｗ）　
。 ７．１１−７．１４（１）１．■）、７．２６−７．３
９（４Ｈ，■）、７．４６−７．４９（２Ｈ，ｓ）、７
．５０（ＩＨ，ｂｒ）１１６７．７３５ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．０４（６Ｈ，ｄ、Ｊ
＝６．６Ｈｚ）、１．２５（９Ｈ，ｓ）。 ２．９６（ＩＨ，５ｅｐｔ、　、Ｊ＝６．６＋１ｚ）、
３．２７（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．４Ｈｚ）
、３．５４（２Ｈ，ｓ）、５．０６（２８，ｓ）、５．
４９（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ’ｉｏ、７）１ｚ、１．４Ｈｚ）、５．８２（
１■＋ｄｔ＋に１０．７Ｈｚ＋６．８Ｈｚ）　、６．８
１−６．８４（１Ｂ、ｓ）、６．９２−６．９６（１Ｂ
、ｍ）。 ７．０４−７．０５（ＩＨ，ｍ）、７．１６−７．２２
（ＩＨ，ｍ）、７．３０〜７．４５（５Ｈ，ｓ） ７．４５（２Ｂ、腸） 実施例４ １、Ｐ、　１５０〜１５２℃ １４５８．１２６３，１１６４．７４７ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｑ　、　’）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、２．４０（３
Ｈ，ｓ）、２．６２（３Ｈ。 ｓ）、３．４５−３．５８（ＩＨ，ｓ）、３．６５−３
．７５（ＩＨ，ｍ）、３．９５−４．０７（１１（、■
）、４．１２−４．２５（ＩＨ，■）、５．１４（２Ｈ
，ｓ）。 ５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．２６（
ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ。 ７．６Ｈｚ）　、７．０６（ＩＩＩ、ｍ）、７．１１（
ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝７．９Ｈｚ）。 ７．１７−７．２８（３Ｈ，ｓ）、７．３５（ＩＨ，ｔ
、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４０−１０３２．７４７ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．２３（３■、ｓ）、２．３８（３Ｈ。 ｓ）、３．２７（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．５
Ｈｚ）、３．５０（２Ｂ、ｓ）。 ５．０３（２Ｂ、ｓ）、５．６１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ５．９５（１Ｂ、ｄｔ、Ｊ−１０，７Ｈｚ、６．８Ｈｚ
）、６．８５−６．８９（ＩＨ。 麿）、６．９１−６．９４（１８，腸）、６．９９−７
．００（ＩＨ，腸）、７．１９−７．２６（４Ｈ，ｌ）
、７．３９−７．４３（ＩＨ，讃）実施例５ ＮＭＲ（ＣＤＣＭ　、　）δ：１．２４（９■、ｓ）、
２．１８（３■＋ｓ）＋３．０３（２Ｊｄｄ、Ｊ＝６．
５Ｈｚ山５Ｈｚ）、３．４６（２Ｈ，ｓ）、５．０３（
２Ｈ，ｓ）。 ５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、６．０７（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６
Ｈｚ）　、６．８２−６．８６（ＩＨ，ａ）、６．８９
−６．９２（ＩＨ，ｓ＋）、６．９６−６．９７（ＩＨ
，＋ａ）、７．１９−７．２５（ＩＨ，ｍ）。 ７．２７−７．３２（３Ｈ，ｍ）、７．４５（Ｉｎ、ｂ
ｒ）ｅａｔ ＩＲｖ　　　ａ［：２９７４，１６０２，１４９１．．
１４５８，１２６３，１１５２゜ａ＋ａＸ １０３５　、７８Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９■、ｓ）、
２．２２（３８，ｓ）、３．２７（２８゜ｄｄ、Ｊ＝６
．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．５０（２Ｈ，ｓ）、５．
０４（２０，ｓ）。 ５．６２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、５．９４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．８
Ｈｚ）、６．８２−６．８６（ＩＨ，Ｉｌ）、６．９１
−６．９４（１１１，＋ａ）、６．９７−６．９８（Ｉ
Ｈ，■）、７．２０−７．２６（ＩＨ，ｌ）。 ７．２７−７．３２（３Ｈ４）、７．４３−７．４４（
ＩＨ，ｎ）実施例６ ｅａｔ ＩＲν　　ｃｏｌ：２９７４，１６０８，１５１８，１
４５８，１２６６．１２２７゜ａＸ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２０（９Ｈ，ｓ）、
２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２Ｈ。 ｄｄ、、Ｊ’１．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４８（２
■、ｓ）、５．０２（２Ｈ，ｓ）。 ５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ
）、６．０８（１Ｂ、ｄｔ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、６．６
Ｈｚ）、６．８１−６．８６（１Ｂ、ｓ）、６．８８−
６．９２（１８，ｓ）、６．９０−６．９７（ＩＨ，ｍ
）、７．０３−７．０９（２Ｈ，讃）。 ７、１９−７．２４（ＩＨ，ｍ）　、７．３８−７．４
３（２Ｈ，ｓ）ｅａ　ｔ ＩＲｖ　　　ｃｎｌ：２９７４，１６０８，１５１８，
１２６６．１２２７，１１５５ａＸ ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．２１（３Ｈ，ｓ）、３．２６（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４９（２１
，ｓ）、５．０１（２１１，ｓ）。 ５．６１（１１，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、５．９３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．８
Ｈｚ）、６．８２−６．８６（ＩＨ１■）、６．９０−
６．９３（ＩＨ，ｍ）、６．９６−６．９７（ｌＨ４）
、７．０２−７．０９（２■、−）。 ７．１９−７．２５（ＩＩＩ、ｗ）　、７．３７−７．
４２（２Ｂ、ｍ）実施例７ ｍ、ｐ、　３５〜３６℃ １１７３．１０３２ ＮＭ１０３２Ｎ　Ｑ　、　）δ：１．２４（９１，ｓ）
、２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．３■ｚ、１．’４Ｈｚ）、３．４６（２
Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）。 ４．９８（２Ｈ，ｓ）、５．６４（ＩＢ、ｄｔ、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ）。 ６．０８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．３Ｈｚ
）、６．８３−６．９４（４Ｈ。 ■）、６．９５−６．９６（ＩＨ，ｍ）、７．１８−７
．２３（ＩＨ，ｓ）、７．３４−７．３８（２Ｈ，ｓ） Ｚ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘブー：／−４−ニー
）ｌｔ　−Ｎｅａｔ ＩＲｖ　　　ａｉ！：２９６８，１６１４，１５１８，
１４５８，１２５１，１１７３゜ｌａ！ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
２．２２（３■、ｓ）、３．２６（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４９（２Ｈ
，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）。 ４．９８（２Ｈ，ｓ）、５．６１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ５．９４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．８Ｈｚ
）、６．８３−６．８７（ＩＨ。 膳）、６．８９−６．９４（３Ｂ、厘）、６゜９７−６
．９８（１■、■）、７．１９−７．２４（ＩＨ，■）
、７．３１−７．３７（２１１，■）実施例８ ｅａｔ ＩＲｖ　　　ａｆｆｌ：２９７４，１６０５，１４５８
，１２６６．１０２９，６９６ａＫ ＮＭＲ（ＣＤＣｆｉ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）
、２．１７（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２■。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．１０（２Ｈ
，ｔ、Ｊニア、２Ｈｚ）。 ３．４４（２Ｈ，ｓ）、４．１７（２Ｂ、ｔ、Ｊ＝７．
４Ｈｚ）、５．６４（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、６．０８（ＬＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、６．７５−６．
７９（ＩＨ，ｍ）、６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ）、
’１．１６−７．３５（６Ｈ，ｍ） ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．２１（３Ｈ，ｓ）、３．０９（２Ｈ。 ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．２６（２Ｈ，ｄｄ、、Ｉ’
６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ３．４７（２Ｈ，ｓ）、４．１７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、５．６０（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝ｌＯ，７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、５．９４（１Ｂ、ｄ
ｔ、Ｊ＝ＩＯ，７Ｈｚ、６．８１１ｚ）、６．７６−６
．８０（ＩＨ，−）、６．８７−６．９０（２１１，ｍ
）、７．１７−７．３５（６Ｈ，ｍ） 実施例９ Ｅ　−Ｎ−６６−ジメ　　−２−ヘプーンー４−イニル
ーＮチ　−３−α−フェネチルオキシベンジルアミＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，Ｓ）山６３
（３Ｂ、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）。 ２．１１（３Ｈ，ｓ）、２．９６（２ｔ１．ｄｄ、Ｊ＝
６．７Ｈｚ、１．４Ｈｚ）。 ３．３９（２Ｂ、ｓ）、５．３３（１Ｂ、ｑ、Ｊ＝６．
５）１ｚ）、５．６０（１Ｂ、ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、６．０３（１１，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．７Ｈｚ）、６．７０−７．
４０（ＩＨ，＋＊）　、６．７８−６．８１（１■、ｍ
）、６．８４−６．８６（ＩＩ、ｍ）、７．０８−７．
１３（ＩＮ、■）、７．２１−７．５９（５Ｈ。 １０７１．６９９ ＮＩＩＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９＋１．Ｓ
）、１．６２（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．３１１２）。 ２．１５（３０，ｓ）、３．２１（２ｆ１．ｄｄ、Ｊ＝
６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ３．４２（２Ｂ、ｓ）、５．３２（１Ｂ、ｑ、Ｊ＝６．
３Ｈｚ）、５．５８（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、５．８９（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．８Ｈｚ）、６．７０−６．
７４（１Ｂ、ｍ）、６．８１−６．８４（ＩＨ，ｍ）、
６．８６−６．８７（１Ｍ、−）、７．０９−７．１４
（ＩＨ，ｓ）、７．１９−７．３９（５Ｈ。 ｌ） 実施例１０ Ｚ　−Ｎ−６６−ジ　チ）Ｌｔ−２−ヘブーン−４−ニ
ー）Ｌｔ　−ＮＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４
（９Ｈ，ｓ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）、３．２８（２Ｈ
。 ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．５２（２Ｈ
，ｓ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）。 ５．６２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、５．９５（１１，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．８
Ｈｚ）、６．９２−６．９７（２Ｈ，＋ｓ）、７．０６
−７．０７（ＩＨ，ｓ）、７．２３−７．２８（ＩＨ，
−）、７．４３−７．５６（３０，ａ）。 ７．５９−７．６２（１１（、■）、７．８３〜７．９
１（２Ｈ，ｓ）、８．０４−８．０８（ＩＨ，＊） ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４９（２Ｈ
，ｓ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）。 ５．６６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ
）、６．１０（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９１ｆｚ、６．
６Ｈｚ）、６．９２−６．９６（２１１，ｓ）、７．０
６−７．０７（ＩＨ，ｓ）、７．２３−７．２８（ＩＨ
，ｓ）、７．４４−７．５８（３Ｂ、鳳）。 ７．６０−７．６３（ＩＨ，ｍ）、７．８４−７．９２
（２Ｈ，ｍ）、８．０６−８．０９（ＩＨ，ｓ） 実施例１１ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、）δ：１．２４（９１１，ｓ）山
３２（３１１，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）。 ２．１６（３Ｈ，ｓ）、２．８８（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ：
１４．４Ｈｚ、６．９Ｈｚ。 １．３Ｈｚ）、３．０７（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ−１４，４
Ｈｚ、６．４Ｈｚ、１．６Ｈｚ）。 ３．５２（ＩＩ、ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、５．０６（２
Ｈ，ｓ）、５．５８（ＩＨ。 ｄｄｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．６Ｈｚ、１．３Ｈｚ）
、６．０２（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．９
Ｈｚ、６．２Ｈｚ）、６．８３−６．８７（ＩＨ，ｍ）
、６．８８−６．９１　（Ｉｎ　、ｓ）、６．９６−６
．９８（ＩＨ、ｓ）、７．１８−７．２４（ＩＨ。 ｍ）、７．２９−７．４５（５Ｈ，讃）１０２６．７３
５，６９６ ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２１（９Ｈ，ｓ）、
１．３７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。 ２．１９（３０，ｓ）、３．１８（ＩＩ、ｄｄｄ、Ｊ＝
１４．４Ｈｚ、７．１Ｈｚ。 １．５Ｈｚ）、３．３３（１Ｂ、ｄｄｄ、Ｊ：１４．４
Ｈｚ、６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）＋３．５４（１■、ｑ
　、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．０６（２Ｂ、ｓ）、５．５
７（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ、）、５．９０（
ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ。 ７．１１１ｚ、６．８＋１ｚ）、６．８３−６．８７（
ＩＨ，ａ＋）、６．９１−６．９４（ＩＨ，ｓ）、６．
９７−６．９９（ＩＨ，ｍ）、７．１９−７．２５（Ｉ
Ｈ４）。 ７．２８−７．４５（５Ｈ，霞） 実施例１２ Ｎ−メチル−３−ベンゾイルアミノベンジルアミン塩酸
塩２７７■ｇをジメチルホルムアミド３ａＱに溶解し、
１−ブロモ−６，６−シメチルー２−へブテン−４−イ
ン２２１１ｇと炭酸カリウム５５２ｇ＋ｇを加えて室温
で一夜撹拌する０反応液を水で希釈後エチルエーテルで
抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウ
ムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、残渣
を分取薄層クロマトグラフィー

【薄層板：　ｌ［ｆｅｓ
ｅｌｇｅｌ　６０Ｆ、、、　、Ａｒｔ、５７４４（メル
ク社製）。 展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル−３／１　）により精
製すれば、無色油状の下記化合物が得られる。 Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘプーン−４−ニルー
Ｎ−メ　ルー３−ベンゾ　　アミノベンジルアミン収量
　１７９１ｇ（収率５０．０％） ｅａｔ ＩＲｖ　　　ａｉｆ：３３０４，２８７２，１６５６，
１６１４，１５８４，１５４８゜ａｘ １４９４．１３６５，１２６６．９６６．７８９ＮＮＲ
（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９１１，ｓ）、２．
２０（３Ｈ，ｓ）、３．０６（２Ｂ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４９（２Ｈ
，ｓ）、５．６６（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）　、６．１０（１）Ｉ
、ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、７．０９（
ＩＩ、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３２（ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝７．５）１ｚ）　、７．４５−７．５８（４Ｈ４）　
、７．６４−７．６７（ＩＨ，ｓ）、７．８５−７．８
８（２Ｈ９−） １４９４．１４４０，１３２３，１２６９，１０２９，
７９２，６９６ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４
（９Ｈ，ｓ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）、３．２９（２８
゜ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．５ｔｌｚ）、３．５２（
２Ｈ，ｓ）、５．６２（１１，ｄｔ。 １０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、５．９６（ＩＨ，ｄｔ、
Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．８Ｈｚ）。 ７．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３２（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。 ７．４５−７．５７（４Ｈ，ｓ）、７．６５−７．６８
（ＩＨ，ａ＋）、７．８４−７．８８（２Ｈ，ｓ） 原料のＮ−メチル−３−ベンゾイルアミノベンジルアミ
ン塩酸塩に代えて対応するアミンの塩酸塩を用い、他は
実施例１２と同様な反応を行なって実施例１３及び１４
の化合物を得た。 実施例１３ 収量　９３ｇ（収率２５．７％） ｖｈ、ｐ、　１２０〜１２２℃ １３２３．１２６９，７５３，６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．２０（３Ｈ，ｓ）、３．０８（２Ｂ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．５５（２Ｂ
、ｓ）、５．６７（１Ｂ、ｄｔ。 Ｊ：１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．１０（１■、ｄ
ｔ、Ｊ：１５．９）１ｚ、６．６１１ｚ）、７．１５（
ＩＨ，ｔ、Ｊ□７．５Ｈｚ）、７．３４−７．５１（４
Ｈ，ｍ）。 ７．６４−７．６８（２Ｈ，ｍ）　、７．５１−７．７
６（４Ｈ，ｓ）、７．７６−７．９０（３■＋ｍ） 実施例１４ ｅａｔ ＩＲν　　ａｆｆｌ：２９６８，２７８８，１６０２，
１５００，１３６５．１２４２゜ａＸ ７５３．６９Ｏ ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２１（９Ｈ，ｓ）、
２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．０４（２Ｈ。 ｄｄ、、Ｊ’６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．５０（２
１，ｓ）、５．０５（２１，ｓ）。 ５．６４（１８，ｄｄ、に１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）
、６．０９（１Ｂ、ｄｔ、Ｊ−１５，９）１ｚ、６．６
Ｈｚ）、６．９３−６．９９（３１１，■）、７．２５
−７．３８（６Ｈ，ｓ＋） １４４６．１３２６，１２６９，７５３．６９３ＮＭＲ
（ＣＤＣΩ、）δ：１．２３（９Ｈ，ｓ）、２．２６（
３Ｂ、ｓ）、３．３０（２１１゜ｄｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ
山６Ｈｚ）、３．６０（２Ｈ，ｓ）、５．６６（ＩＨ，
ｄｔ。 Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１．６Ｈｚ）、５．９７（Ｉｌｌ、
ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．８Ｈｚ）、７．１５（Ｉ
Ｈ、ｔ　、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３５−７．５２（４
Ｈ、ｍ）。 ７．６７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．５１１ｚ）、７．６５−
７．９２（３Ｈ，ｍ）ｅａ　ｔ ＩＲｖ　　　ｃＪ：２９６８．１６０２，１５００，１
２６９，１２４２，１０３２゜ａＸ ７５３．６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９■、ｓ）、
２．２１（３■、ｓ）、３．２８（２８゜ｄｄ、、Ｉ’
５．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．５３（２Ｂ、ｓ）、５
．０５（２Ｈ，ｓ）。 ５．６２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊｅｌｏ、７Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、５．９５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、５．７
Ｈｚ）、６．９３−６．９９（３■、ｍ）、７．２５−
７．３９（６Ｈ，ｌ） 実施例１５ Ｎ−メチル−３−ベンジルオキシ−４−メチルベンジル
アミン塩酸塩６７１ｇをジメチルホルムアミド２ｍＡに
溶解し、ｌ−ブロモ−６，６−シメチルー２−へブテン
−４−イン４８ｍ（と炭酸ナトリウム５１厘ｇを加えて
室温で一夜撹拌する０反応液を４０℃以下で減圧留去し
。 残渣を分取薄層クロマトグラフィー【薄層板：Ｋｉｅｓ
ｅｌｇｅｌ　６０Ｆ、４＋Ａｒｔ、５７４４（メルク社
製）１Ｍ開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５７１３によ
り精製すれば無色油状物として下記の化合物が得られる
。 Ｅ−６ロージメ　ルー２−ヘブーン−４−ニル−Ｎ−メ
チル−３−ベンジルオ　？−４−チ　ベンジルアミ之■
ばＵ１酊 収量　５０ｍｇ（収率５７％） ｅａｔ ＩＲｖ　　　ａｉｌ：２９７４，２９２６，１５１２，
１４５８，１４２２，１３６８゜ａＸ １２６０．１１５５．１１２８，１０２６．７３５ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＱ　、　”）δ：　１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．１８（３Ｂ、ｓ）、２．２６（３１１゜ｓ）、３．
０２（１１，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３
．４６（２Ｈ，ｓ）。 ５．０９（２Ｈ，ｓ）、５．６３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
５．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ６．０７（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．７Ｈｚ、６．６Ｈｚ
）、６．７８（ｉｌｌ、ｄｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ　＝　１
．２Ｈｚ　）　、６−９１　（ＩＨｌｄ　−Ｊ：＋１−
２Ｈｚ　）　、７−０８（ＩＨｌｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）
、７．２８−７．４２（３Ｈ４）、７．４２−７．４９
（２Ｈ。 収量　２０ｍｇ（収率２３％） ｅａｔ ＩＲｖ　　　ａｉ：２９６８，２９２Ｂ、１４５８，１
４１９，１２６３．１１２８゜■ａＸ １０２９．７３５ ＮＮＲ（ＣＤＣＲ、）　δ：１．２４（９■、ｓ）、２
．２３（３Ｈ，ｓ）、２．２６（３１冒。 ｓ）、３．２７（２Ｂ、ｄ、Ｊ：６．９Ｈｚ）、３．５
０（２Ｂ、ｓ）、５．０９（２Ｈ。 ｓ）、５．６２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、５．
９５（１Ｂ、ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．９Ｈｚ）、
６．８１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１．２Ｈｚ）
、６．９３（ＩＨ，ｓ）、７．０９（ＩＨ，ｄ、Ｊニア
、６Ｈｚ）、７．３０−７．４８（５Ｈ，ｓ＋）原料の
Ｎ−メチル−３−ベンジルオキシ−４−メチルベンジル
アミン塩酸塩に代えて対応するアミンの塩酸塩を用い、
他は実施例１５と同様な反応を行なうと実施例１６〜１
８の化合物が得られる。 実施例１６ ６．９７（ＩＩ、ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．３０−７
．５２（６Ｈ，ｍ）１０４１．１０２９．７３５ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．’！２４（９８，ｓ
）、２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．２３（２８゜ｄｄ、Ｊ
＝６．８Ｈｚ、１．３Ｈｚ）、３．４５（２０，ｓ）、
５．１６（２Ｈ，ｓ）。 ５．６１（１■、ｄｔ、Ｊ＝ＩＯ，７Ｈｚ、１．３Ｈｚ
）、５．９０（１８，ｄｔ、、１’１０．７Ｈｚ、６．
８Ｈｚ）、６．７９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１
．９Ｈｚ）。 ６．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．９Ｈ２）、７．３０−７
．４２（３Ｈ，ｌ）、７．４４−７．５２（３Ｈ，■） １２６０．１０４１．１０２６ ＮＭ１０２６Ｎ　ｆｌ　、　’）δ：１．２４（９Ｈ，
ｓ）、２．１５（３８，ｓ）、３．００（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４１（２Ｈ
，ｓ）、５．１７（２Ｈ，ｓ）。 ５．６２（１１１，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈ
ｚ）、６．０３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９１１ｚ　、
６．７１１ｚ　）、６．７７（ＩＨ、ｄｄ　、、Ｉ’８
．１Ｈｚ　、２．１Ｈｚ）。 実施例１７ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、２．
２０（３Ｈ，ｓ）、３．０７（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．７■ｚ）、３．４５（２Ｈ
，ｓ）、３．８６（３■、Ｓ）。 ５．１１（２１，ｓ）、５．６６（１■、ｄｔ、Ｊ＝１
５．７Ｈｚ、１．７Ｈｚ）＋６．１０（ＩＨ，ｄｔ、１
５．７Ｈｚ、６．５Ｈｚ）、６．８７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝６．７Ｈｚ、３．２Ｈｚ）、６．９４−７．０１（２
Ｈ，ｓ）、７．２８−７．４８（５Ｈ，＋ａ） ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　’）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）
、２．１６（３Ｈ，ｓ）、３．２１（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ’６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４１（２１
，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）。 ５．１５（２Ｈ，ｓ）、５．６０（山ｄｔ、Ｊ：１０．
７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ５．９０（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、６．８＋１
ｚ）、６．８２−６．９２（３Ｈ。 麟）、７．２６−７．３９（３Ｈ，ｓ）、７．４１−７
．４８（２Ｈ，＊）実施例１８ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘブーンー４−イニル
ーＮチル−３−フルフリルオ　ジベンジルアミン１１５
５．１０１７．７４１ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９）１．ｓ）
、２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２Ｈ。 ｄｄ、に６．６Ｈｚ山７Ｈｚ）、３．４６（２Ｈ，ｓ）
、５．００（２Ｈ，ｓ）。 ５．６５（１１，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．７Ｈｚ
）、６．０８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６
１ｆｚ）、６．３８（ＩＨ，ｄｔ、、Ｊ’３．２Ｈｚ、
１．６Ｈｚ）。 ６．４３（ＩＩＩ　、ｄｄ　、Ｊ＝３．２Ｈｚ　、０．
７１（Ｚ）　、６．８４−６．８９（ＩＨ。 鳳）、６．８９−６．９４（ＩＨ，ｍ）、６．９６−７
．００（１１，ｍ）、７．２２（１８山Ｊ＝７．８Ｈｚ
）、７．４５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、０．７Ｈ
ｚ）ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９ｔｌ、
ｓ）、２．２２（３Ｂ、ｓ）、３．２６（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４９（２８
，ｓ）、５．００（２１１，ｓ）。 ５．６２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、５．９５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ’１０．８Ｈｚ、６．８
Ｈｚ）、６．３８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、２．
０Ｈｚ）。 ６．４３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、Ｏ，１１１１
ｚ）、６．８４−６．９０（ＩＨ。 膳）、６．９１−６．９６（ＩＨ，ｍ）、６．９６−７
．００（ＩＨ，ｍ）、７．２３（１Ｂ、ｔ、Ｊ＝７．８
Ｈｚ）、７．４５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、０．
８Ｈｚ）実施例１９ Ｎ−エチル−３−ベンジルオキシベンジルアミン塩酸塩
１００１１ｇをジメチルホルムアミド２ｍＱに溶解し。 １−ブロモ−６，６−シメチルー２−ヘプテン−４−イ
ン７３ｍｇと炭酸カリウム６９ｍｇを加えて室温で一夜
撹拌する。 反応液を減圧留去後残渣をエチルエーテル１ＯＩＩＱに
溶解し、不溶物を濾別後溶媒を留去する。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲルＣ−２００
，１０ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／ｌ
→３／１　）により６体のみを単離後。 塩化水素−メタノールに溶解し、再度減圧留去後。 残渣をテトラヒドロフランとヘキサンの混液から再結晶
すれば２表題化合物５８ｍｇ（収率４０％）がｍ、ｐ。 １１６−１１９℃の無色結晶性粉末として得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｂ、ｓ）、
１．４３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。 ２．９０−３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．４６−３．７５
（２Ｈ，ｓ）、４．０７（２Ｈ。 ｓ）、５．１７（２８，ｓ）、５．８１（１Ｂ、ｄ、Ｊ
＝１５．９Ｈｚ）、６．２２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．
９Ｈｚ、７．７Ｈｚ）、７．０２−７．０７（ＩＨ，ｍ
）。 ７、１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２７−７
．５２（７Ｈ，＋ｅ）原料のＮ−エチル−３−ベンジル
オキシベンジルアミン塩酸塩に代えて対応するアミン類
を用い、他は実施例１９と同様な反応を行なって実施例
２０〜３０の化合物を得た（但し、生成物が遊離塩基の
場合は、後処理中での塩酸塩製造工程は含まれない）。 実施例２０ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘブーンー４−イニル
ーＮ−プロピル−３−ペンジルオ　ジベンジルアミン倉
ｊｙひ ７８３．７３８ ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．３Ｈｚ）、１．２４（９Ｈ，ｓ）。 １．４３−１．５１（２）１．ｍ）、２．３７（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．０６（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ”６
．３Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．５２（２Ｈ，ｓ）、５．
０６（２Ｈ。 ｓ　）＋５．６３（ＩＨ、ｄｔ　、Ｊ＝１５　、９Ｈｚ
　＋　１−５Ｈｚ）　＋６．０６（ｊＨｌｄ　ｔ　＋Ｊ
＝１５．９Ｈｚ、６．３Ｈｚ）、６．８５（１Ｂ、ｄｄ
ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２．８Ｈｚ、０．６Ｈｚ）、６．
９１（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９９−７．０
１（ｌＨ，Ｉ＋＋）、７．２０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．＋
１１１ｚ）、７．３２−７．４６（５Ｈ，ｍ）１．４Ｈ
ｚ）、３．５２（２Ｂ、ｓ）、５．６２（１Ｂ、ｄｔ、
Ｊ＝１５．９■２゜１．５Ｈｚ）、６．０５（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．３Ｈｚ）、６．８４（ＩＨ
，ｄｄｄ、Ｊ＝１０．８■Ｚ、２．７Ｈｚ、０．８Ｈｚ
）１６．９０（ＩＨ，ｄ。 Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．９９−７．１０（１１，＊）、
７．２０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３２−７
．４６（５Ｈ，ｍ）実施例２２ 実施例２１ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．２）１ｚ）、１．２４（９Ｈ，ｓ）。 １．２７−１．３３（２Ｈ，ｍ）、１．４１−１．４６
（２１１，１１）山５６（２１１゜ｓ　）、２．４０（
２１１、ｔ　、Ｊ＝７．２＋１ｚ）、３．０６（２１１
、ｄｄ　、Ｊ＝６．３Ｈｚ　。 ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：０．８７（６１１，ｄ、
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２４（９Ｂ、ｓ）。 １．７６−１．７９（１Ｍ４）、２．１５（２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．０３（２０，ｄｄ、Ｊ＝６．３
Ｈｚ、１．６Ｈｚ）、３．５０（２Ｈ，ｓ）、５．０６
（２■。 ｓ）、５．６１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．
６１１ｚ）、６．０５（Ｉｌｌ、ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．３Ｈｚ）、６．８４（ＩＨ，ｄ
ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、３．５Ｈｚ、０．８Ｈｚ）、６
．９１（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、０．５Ｈｚ）、
６．９９−７．０１（１１（、■）、７．３２−７．４
６（５Ｈ，ｍ）実施例２３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、）δ：０．８７（３８，ｔ、Ｊ：
６．８Ｈｚ）　、１．２４（９Ｌｓ）。 １．２５−１゜２７（４０，ｓ）、１．４３−１．４５
（２Ｈ，ａ＋）、２．３９（２８゜ｔ、Ｊ＝７，０Ｈｚ
）、３．０６（２１，ｄｄ、Ｊ＆６．４Ｈｚ、１．６１
１ｚ）。 ３．５２（２８，ｓ）、５．０６．（２Ｈ，ｓ）、５．
６２（１Ｂ、ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、０．８Ｈｚ）、
６．０５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．４Ｈｚ
）。 ６．８４（ＩＨ，ｄｄｄ、に８．２Ｈｚ、２．６Ｈｚ、
０．９Ｈｚ）、６．９０（ＩＨ。 ｄ、に７．４Ｈｚ）、６．９９−７．００（ＩＨ，ｍ）
　、７．２０（ＩＩＩ、ｔ、Ｊ＝７．８１１ｚ）、７．
３２−７．４６（５Ｈ，ｍ）実施例２４ １０２９．６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
３．０５−３．１０（４Ｈ，ｍ）。 ３．５０（２ｔｌ、ｓ）、５．０７（２Ｈ，ｓ）、５．
０７−５．２２（２Ｈ，ｍ）。 ５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．９Ｈｚ
）、５．８４（１）１．ｄｄｔ。 Ｊ＝１６．８Ｈｚ、１０．８Ｈｚ、６．３Ｈｚ）、６．
０６（１８，ｄｔ、、Ｉ’１５．９Ｈｚ、６．７Ｈｚ）
　、６．８４−７．４６（９Ｈ，ａ＋）実施例２５ １１５５．１０２９，９６０，７３８，６９６ＮＮＲ（
ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９１，ｓ）、２．２２
（Ｉｌｌ、ｔ、Ｊ＝２．４１１ｚ）。 ３．１７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）
、３．３０（２１１，ｄ、Ｊ＝２．４１１ｚ）、５．０
６（２Ｈ，ｓ）、５．７１（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９
１１ｚ。 １．５Ｈｚ）、６．０２（１８，ｄｔ、Ｊ＝１５．９１
１ｚ、６．５１１ｚ）　、６．８５−７．４８（９Ｈ，
＋ａ） 実施例２６ １２６３．６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、）δ：０．３８−０．４４（４Ｈ
，ｗ＋）　、　１．２９（９Ｈ，ｓ）。 １．８０−１．８７（１Ｂ、ｍ）、３．１４（２８，ｄ
ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．６Ｈｚ）、３．６７（２Ｈ，
ｓ）、５．０６（２Ｈ，ｓ）、５．５５（Ｉｌｌ、ｄｔ
、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．６Ｈｚ）、６．１１（ＩＨ，
ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．８Ｈｚ）。 ６．８３−７．４５（９Ｂ、ｓ） ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
１．４４（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。 ２．４０（３Ｈ，ｓ）、２．９０−３．１６（２Ｈ，ｓ
）、３．４８−３．６０（ＩＨ。 ｍ）、３．６２−３．７５（１Ｂ、ａ＋）、４．０９（
２Ｈ，ｓ）、５．１５（２Ｈ，ｓ）。 ５．８１（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、６．２３（
ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ。 ７．６Ｈｚ）、７．０５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ
、２．６Ｈｚ）、７．１４（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．１６−７．２８（３Ｈ，ｍ
）、７．３４（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４１
−７．４５（ＩＨ，ｍ）、７．５２（ＩＨ，ｂｒ）実施
例２８ 実施例２７ ｍ、ｐ、　１２５−１２７℃ ｔｐ、　１３８−１４０℃ Ｂｒ ＩＲｖ　　　ａｉｌ：２９６８．２８７２，１５９９，
１４９１，１４５８，１２６３゜ａＸ １１５２．７４７ ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．３Ｈｚ）、１．２５（９８，ｓ）。 １．８０（２１１，ｂｒ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、２
．７５（２■、ｂｒ）、３．４８（２Ｈ、ｂｒ）、３．
９７（２１１、ｂｒ）、５．１２（２ｔｌ　、ｓ　）、
５．７０（１８、ｄ　。 Ｊ＝１５．６１１ｚ）、６．１８（Ｉｌｌ、ｄｔ、Ｊ：
１５．６Ｈｚ、７．０１１ｚ）。 ７．１１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．２■ｚ、１．２Ｈｚ）
、７．０８（１Ｂ、ｄ、に７．２Ｈｚ）、７．１８−７
．４５（６８，ｍ）Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘ
ブーンー４−イニルーＮ実施例２９ ｍ、ｐ、１３６−１３８℃ ７８９．６８７ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ、Ｊ
ニア、１Ｈｚ）、１．２４（９Ｈ，ｓ）。 ２．５０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．ＯＭ（２
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ。 １．５Ｈｚ）、３．５４（２Ｈ，ｓ）、５．０９（２Ｈ
，ｓ）、５．６４（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．０６（１■、ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９１１ｚ、６．４Ｈｚ）、６．８０−６
．８６（１■、ａ＋）、６．９４（１■、ｄ、Ｊ＝７．
６１１ｚ）。 ６．９７−７．０２（ＩＨ，ｍ）、７．２３（ＩＨ，ｔ
、Ｊ＝７．９１１ｚ）　、７．５０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７
．６Ｈｚ）、７．５９−７．６４（ＩＨ，＋ａ）、７．
６５−７．７１（ＩＨ，ｍ）、７．７５−７．７８（Ｉ
Ｈ，ｍ）実施例３Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｆｌ　、　’）δ：０．９５（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２６（９Ｈ，ｓ）。 １．８２−２．０２（２Ｈ，ｍ）、２．７６−２．９９
（２Ｈ，ｍ）、３．５１−３．７８（２Ｈ４）、４．０
８（２Ｈ，ｂｒ）、５．２６（２１１，ｓ）、５．８３
（ＩＨ，ｄ、、Ｉ’１５．７Ｈｚ）、６．１９（２Ｈ，
ｄｔ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、５．８Ｈｚ）、６．９９−７
．０８（２Ｈ，ｍ）、７．３３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．９
１１ｚ）。 ７．４９（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．６０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）。 ７．７４−７．８４（３Ｈ，Ｉｍ） 実施例３１ ３−ベンジルオキシ−５−メチルベンジルブロマイド１
１８ｍｇと（Ｅ）−Ｎ−メチル−６，６−シメチルー２
−へブテン−４−イニルアミン塩酸塩７６Ｉ１ｇをジメ
チルホルムアミド２５ｍ　Ｈに溶解し、炭酸カリウム６
７１ｍｇを加えて室温で一夜撹拌する０反応液を減圧乾
固後、残渣を分取薄層クロマトグラフィー〔薄層板：Ｋ
ｉｅｓｅｌｇｅｌ　６０Ｆ、、、、Ａｒｔ、５７１５（
メルク社製）、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４７
１）により精製し１次いで塩化水素メタノール溶液を用
いて塩酸塩となした後、テトラヒドロフラン−ヘキサン
溶液により処理すれば１表題化合物１０２ｍｇ（収率６
０．９％）がｍ、ｐ、１８０−１８６℃の無色結晶性粉
末として得られる。 ！２９９，１１６１，１０６２，９６９，７２９ＮＭＲ
（ＣＤＣＱ　ｓ）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、２．３５
（３Ｈ，ｓ）、２．５８（３１１゜ｓ）、３．４１−３
．７０（２Ｈ，ａ）、３．９１−４．１３（２Ｈ，ａ）
、５．１４（２Ｈ，ｓ）、５．８０（１１１，ｄ、Ｊ：
１５．９Ｈｚ）、６．２５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．９
Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ）
、７．１７−７．２０（１１，■）、７．２９−７．４
７（５Ｈ，ａ）原料の３−ベンジルオキシ−５−メチル
ベンジルブロマイドに代えて対応する臭化ベンジル誘導
体を用い、他は実施例３１と同様な反応を行なって実施
例３２及び３３の化合物を得た。（但し、生成物が遊離
塩基の化合物の場合は、後処理中での塩酸塩製造工程は
含まれない）。 実施例３２ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
２．１４（３Ｈ，ｓ）、２．９９（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４０（２）
１．ｓ）、５．１４（２Ｈ，ｓ）。 ５．６２（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、６．０４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．２
Ｈｚ）、６．７７−６．８３（ＩＨ，ｍ）、６．９７−
７．０５（２Ｈ，ｍ）、７．２８−７．４８（５Ｈ，ｍ
）実施例３３ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘプテン−４−イニル
−Ｎ−メチル−３−ペンジルオ　シー４−ヒドロ　シベ
ンジｍ、ｐ、〜９８℃（無色結晶性粉末、０．３モルヘ
キサン含有） １２８４．１２６３，１１６４．１１３１ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、２．５９（３
Ｈ，ｓ）、３．４０−３．５２（ＩＨ，１１）、３．６
１−３．７３（ＬＨ、ｍ）　、３．８７−３．９７（１
）１゜ｓ）、４．０７−４．１８（ＩＨ，＋ａ）、５．
２７（ＩＨ，ｓ）、５．８２（ＩＨ，ｄ。 Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、５．８９（ＩＨ，ｓ）、６．２３
（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．６Ｈｚ。 ７．６Ｈｚ　）、６．８１（ＩＨ、ｄｄ　、Ｊ＝７．９
ｔｌｚ　；１．８Ｈｚ　）、６．９１　（Ｉｆｔ　。 ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）　、７．４６−７．５２（２Ｈ，
ａ＋）、７．７４（ｌｔｌ、ｂｒ）実施例３４ に溶解し、　（Ｅ）−Ｎ−メチル−６，６−シメチルー
２−へブテン−４−イニルアミン塩酸塩０．１９ｇと炭
酸カリウム０．１７ｇを加えて室温で一夜撹拌する１反
応液を減圧留去し、残渣をエチルエーテルに溶解後不溶
の塩類を濾別する。濾液を減圧留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲルＣ−２００，
６ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）によ
り精製すると２表題化合物の遊離塩基０．４０ｇが淡黄
色油状物として得られる。上記の生成物をメタノール５
ＩＩＱに溶解後、３０％塩化水素−メタノール溶液０．
９重Ｑを加えて減圧乾固し、残渣をテトラヒドロフラン
−ヘキサンより再結晶すれば、無色針状晶の表題化合物
０．１９ｇ（収率４７％）。 ｍ、ｐ、１３８　１４０℃が得られる。 ３−（２−メトキシベンジルオキシ）ベンジルメタンス
ルホネート０．３３ｇをジメチルホルムアミド４ｆｆｌ
Ｑ１２６６．１２４８，１０４７，１０２９．７５６Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、２
．５９（３ｔｌ、ｓ）、３．５６（２１１゜ｂｒ）、３
．８６（３Ｈ，ｓ）、４．０９（２ｔｌ、ｂｒ）　、５
．１５（２１１，ｓ）。 ５．８０（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１５．０ＩＩｚ）　、６．
２６（ＩＩＩ、ｂｒ）　、６．８９−６．９８（２■、
＋＊）、７．０５（ＩＨ，ｄ、Ｊニア、７）１ｚ）　、
７．１６−７．１９（２Ｂ、ｍ）　、７．２６−７．４
０（２Ｈ，＋＋＋）、７．４１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．
７＋１ｚ、１．２Ｈｚ） 原料の３−（２−メトキシベンジルオキシ）ベンジルメ
タンスルホネートに代えて対応するベンジルメタンスル
ホネート類を用い、他は実施例３４と同様な反応を行な
って実施例３５〜４６の化合物を得た。 （但し、生成物が遊離塩基の化合物の場合は、後処理中
での塩酸塩製造工程は含まれない）。 実施例３５ ｍ、ｐ、　１１８−１２０℃ １２６６．１１５５，１０４１．７８３ＮＭＲ（ＣＤ（
：　Ｑ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、２．６０（
３Ｈ，ｓ）、３．５７（２Ｈ。 ｂｒ）　、３．８２（３８，ｓ）、４．０８（２Ｈ，ｂ
ｒ）　、５．１３（２１１，ｓ）。 ５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）　、６．２５
（ＩＨ，ｂｒ）、６．８５（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２．１Ｈｚ）、７．００−７．
１１（４Ｈ，ａ＋）、７．２６−７．３６（２Ｈ，ｍ）
、７．３９（ＩＨ，ｓ）実施例３６ １２６６　、１０２６．７’１７ Ｎ？１Ｒ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）
、２．１８（３Ｈ，ｓ）、２．３７（３Ｈ。 ｓ）、３．０３（２Ｈ，ｄｄ、に６．５１１ｚ、１．５
Ｈｚ）、３．４６（２０，ｓ）＋５．０２（２１１，ｓ
）、５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、１．５
１１ｚ）。 ６．０８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．７１１ｚ、６．６Ｈ
ｚ）、６．８３−６．９１（２１１゜ｍ）、６．９７−
６．９８（ＩＨ，ｏ＋）、７．１１−７．１４（ＩＨ，
ｏ＋）、７．１８−７．３０（４Ｈ，ｍ） 実施例３７ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘプーン−４−イニル
−Ｎ−メチルー３−４−メチルベンジルオキシベンジル
アｎｅａ　ｔ ＩＲｖ　　　ｃｒｊ：２９６８，１６０２，１５８７，
１４９１，１４５８，１２６３゜ｆｌａｘ １１５２．１０３２ ＮＭ１０３２Ｎ　Ｑ　、　）δ：１．２４（９８，ｓ）
、２．１８（３８，ｓ）、２．３６（３Ｂ。 ｓ）、３．０３（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．４
Ｈｚ）、３．４５（２Ｈ，ｓ）。 ５．０１（２Ｈ，ｓ）、５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ、　１．４Ｈｚ）　。 ６．０８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ
）　、６．８２−６．９０（２Ｈ。 ｌ１１）、６．９５−６．９６（ＩＨ，ｍ）、７．１５
−７．２５（３Ｈ，ｍ）、７．３２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
．０ＩＩｚ） ｓ）、２．６１（３Ｈ，ｓ）、３．６０（２Ｈ，ｂｒ）
、４．０８（２Ｈ，ｂｒ）。 ５．１３（２Ｈ，ｓ）、５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ’１５
．５Ｈｚ）　、６．２６（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、７．６Ｈｚ）、７．０３−７
．１６（４Ｈ，ａ＋）、７．２５−７．２８（ＩＨ，ｍ
）、７．３４（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）　、７．４
０（ＩＨ，ｄ。 Ｊ＝１．７Ｈ２） 実施例３９ 実施例３８ ｍ、ｐ、　　１８２−１８４℃ １２６３．１１６７．１０３２．７８３ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｑ　、　）δ：１．２４（９ＦＩ、ｓ）、２．２８（３
１１，ｓ）、２．３１（３１１゜１１５２　、１０３８
．７５３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９８，ｓ）、
２．１８（３１１，ｓ）、３．０３（２１１゜ｄｄ、Ｊ
＝６．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ，ｓ）、
５．１７（２Ｈ，ｓ）。 ５．６４（ｌｔｌ　、ｄｔ　、Ｊ＝１５．９）１ｚ　、
　１．４Ｈｚ　）　、６．０８（Ｉｎ　、ｄ　ｔ　、　
、Ｊ：１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、６．８７（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２．８１１ｚ）。 ６．９２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝７．５１１ｚ）、６．９８
（ＩＩＩ　、ｄ　、Ｊ＝１．８１１ｚ）。 ７．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ’７．７Ｈｚ）、７．２４−７
．３１（２ｔｌ、ｍ）、７．３８７．４１（１１１，ｍ
）、７．５５−７．５９（ＩＨ，ｍ）実施例４０ ■、ｐ、　１４５−１４６℃ １２６６．１１９７，１１６４，１１２５．１０７４１
０７４Ｎ″”ＤＣＱ　、　）δ＋１．２５（９Ｈ，ｓ）
、２．６３（３Ｈ，ｓ）、３．６２（２Ｈ。 ｂｒ）、４．１０（２Ｂ、ｂｒ）、５．２２（２Ｈ，ｓ
）、５．８５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．
２５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、７．６Ｈｚ）、
７．０３−７．０９（２Ｈ，ｍ）、７．３４（ＩＨ，ｔ
、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．５０（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．５７−７．６３（２Ｈ，ｍ）　
、７．６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．７４（
ｌ）ｌ、５） １４９７．１４５８，１２６６．６９９ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｆｉ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、２．０６−２
．１６（２Ｈ，ｍ）。 ２．６２（３Ｈ，ｓ）、２．８２（２Ｈ，ｔ、Ｊニア、
５Ｈｚ）　、３．６２（２Ｈ，ｄ。 Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．０６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ）、４．０７（２Ｈ，ｓ）。 ５．８４（１■、ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．２９（
ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９１１ｚ。 ７．５Ｈｚ　）、６．９５（ＩＨ、ｄｄ　、Ｊ＝３．８
ｆｌｚ　、　２．５１１ｚ）　、７．０７（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．１６−７．３５（７Ｈ，ｍ
）実施例４２ 実施例４１ ｍ、ｐ、　　〜ｔｏｏ℃（ａｍ＋ｏｒｐｈｏｕｓ　　ｐ
ｏｗｄｅｒ）１３６５．１２６６．１１５２．１０２６
ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
１．８４（３Ｈ，ｓ）、２．１９（３Ｈ。 ｓ）、３．０３（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５
Ｈｚ）、３．４５（３１１，ｓ）。 ４．４３（２ｔｌ　、ｓ　）、４．９８（１８，ｓ）、
５．１０（ＩＨ，１１）、５．６５（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、　１．５Ｈｚ）、６．０９（
ＩＩＩ、ｄｔ、Ｊ＝１５，８ｔｌｚ。 ６．６Ｈｚ）　、６．７８−６．８２（１８，ｍ）　、
６．８６−６．９１（２８，ｍ）。 ７．２０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）実施例４３ ｅａ　ｔ ＩＲν　　ｃＪ：２９６８，２９２６，２５８４，２４
８８，１６０２，１４５８゜ｆｉａｘ １２６６．１１８８．９６３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
１．６１（３Ｈ，ｓ）、１．６８（３Ｂ。 ｓ）、１．７４（３Ｈ，ｓ）、２．０６−２．１６（４
Ｂ、ｍ）、２．２４（３Ｈ，ｓ）。 ３．１０（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５２（２
Ｈ，ｓ）、４．５４（２１１，ｄ。 Ｊ＝６．６Ｈｚ）、５．０７−５．１３（１８，ｍ）、
５．４７−５．５１（Ｉｆｆ、ｍ）。 ５．６７（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．９Ｈｚ、１．６Ｈｚ
）、６．１１（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９１１ｚ　、６
．５Ｈｚ）　、６．８２（ｌ）ｌ　、ｄｄ　、Ｊ＝８．
１ｌｌｚ　、　１．８１１ｚ　）。 ６．８８−６．９４（２Ｂ、ｍ）、７．２２（１）１．
ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）実施例４４ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−へブテン−４−イニル
−Ｎ−メチル−３−３−メチル−２−ブテニルオキシベ
ンジｅａ　ｔ ＩＲｖ　　　ａｉ：２９６８，２８６６．２７８８，１
６０２，１４９１，１４５８゜ａＸ １３６５．１２６６．１０２Ｏ ＮＭ１０２ＯＮ　Ｑ　、　）δ：ｌ　−２４（９Ｈ、ｌ
ｉ　）、　１．７３Ｃ３Ｈ、ｓ　）、１．８０（３Ｈ。 ｓ）、２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２）１．ｄｄ
、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１．４Ｈｚ）。 ３．４５（２Ｈ，ｓ）、４．５１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．
８Ｈｚ）、５．５０（ＩＨ。 ｔ、５ｅｐｔ、　、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、５
．６５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ）
、６．０８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．２Ｈ
２）。 ６．７９（ＩＨ，ｄｄｄ、に８．２Ｈｚ、２．９１１ｚ
、１．４Ｈｚ）、６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ）、７
．２０（１１１，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）実施例４５ ｍ、ｐ、　　１４６−１４８℃ １４５５．１２６３，１１７６．１０２３，９６９，７
７７．７５９ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、　）δ：１．２４（９
Ｈ，ｓ）、１．２７（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）。 ２．６２（３Ｈ，ｓ）、２．７４（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．
６Ｈｚ）　、３．６０（２Ｈ。 ｂｒ）　、４．０７（２１，ｂｒ）　、５．１５（２Ｈ
，ｓ）、５．８２（ＩＨ，ｄ、に１５．６Ｈｚ）、６．
２７（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、７．６Ｈｚ）、
７．０３−７．０７（ＩＨ，＋ａ）、７．１１−７．１
５（ＬＨ，ａ＋）　、７．１８−７．４５（６＋１゜ｌ
） 実施例４６ ｍ、ｐ、　１２８−１３０℃ １２６３．９６９，６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：　１．２５（９Ｈ，ｓ　
）、２．６１　（３Ｈ、ｓ　）、３．５９（３Ｈ。 ｂｒ）、４．０７（２Ｈ、ｂｒ）　、４．８０（２Ｈ、
ｄｄ　、Ｊ＝６．９Ｈｚ　、　１．２）１ｚ）、５．８
２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．６１１ｚ）、６．２５（ＩＨ
，ｄｔ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、７．２Ｈｚ）、６．４１（
１）１．ｄｔ、Ｊ：１５．８Ｈｚ、６．９Ｈｚ）　。 ６．７９（１）１　、ｄ　ｔ　、Ｊ＝１５．８１１ｚ　
、　１．２Ｈｚ）、７．０２−７．０８（２ｆｌ　。 １１）、７．２２−７．３７（４１，１）、７．３９−
７．４５（３Ｈ，ｌ）実施例４７ （Ｅ）−Ｎ−（６，６−シメチルー２−へブテン−４−
イニル）−Ｎ−メチル−３−ヒドロキシベンジルアミン
１００ｍｇを無水テトラヒドロフラン２ＩｌＩＱに溶解
し、氷、冷撹拌下６０％油性水素化ナトリウムＩｈｇを
加えて１０分間撹拌する。この液に３−シアノベンジル
ブロマイド８８μＱのジメチルホルムアミド溶液（ＩＩ
ＩＩＱ）を添加し、室温で２時間撹拌吸水１０ｍＱを加
えて希釈し、続いてエチルエーテル各１０ｍｆｌにより
２回抽出する。抽出液を合わせて飽和食塩水で洗浄し。 無水硫酸ナトリウムにより乾燥後溶媒を留去する。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲ
ルＣ−２００，５ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝４／ｌ）により精製すると表題化合物の遊離塩基１２
ｈｇ（収率７７％）が無色油状物として得られる、上記
の生成物を塩化水素−メタノールで処理後溶媒を留去し
、残渣をエチルエーテル−ヘキサンより再結晶すれば無
色針状晶の表題化合物が得られる。 ｔａ、ｐ、　１３１−１３３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
２．６１（３Ｈ，ｓ）、３．４８−３．８０（２Ｈ，＋
ａ）、３．８５−４．２５（２）１．ｌ１１）、５．２
４（２Ｈ，ｓ）。 ５．８３（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．２３（
ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９ｆｌｚ。 ７．１Ｈｚ）、７．００−７．０６（２Ｈ，ｗ）、７．
３３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５０（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５９−７．６４（ｌＨ，ｎ
＋）。 ７．７５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．７９（Ｉ
Ｈ，ｓ）原料の３−シアノベンジルブロマイドに代えて
対応するハロゲノベンジル誘導体又はメタンスルホニル
オキシベンジル誘導体を用い、他は実施例４７と同様な
反応を行なって実施例４８〜７８の化合物を得た。（但
し、生成物が遊離塩基の化合物の場合は、後処理中での
塩酸塩製造工程は含まれない）。 実施例４８ ｅａ　ｔ ＩＲν　　ｆｆｌ：２９６８，１５９６，１４９１，１
４５８，１３６８，１２６６゜ａ＋ａＸ １１５５．７８Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９■、ｓ）、
２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．０４（２Ｂ。 ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、３．４８（２Ｈ，ｓ）、５．０
２（２Ｈ，ｓ）、５．６５（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、２．１Ｈｚ）、６．０８（１
Ｂ、ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ。 ６．６Ｈｚ）、６．７８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ
、２．２Ｈｚ）　、６．８５（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２．２Ｈｚ）、６．８７−６．
９３（２Ｈ，ｍ）　、６．９５−６．９８（２Ｈ，ａ＋
）、７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ）実施例４９ ｍ、ｐ、　１５４−１５５℃ １４５８．１２７２，１２４８．７６２ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｑ、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、２．６２（３Ｈ，
ｓ）、３．６０（２Ｈ。 ｄ　、Ｊ＝６．４１１ｚ）、４．１０（２Ｈ、ｓ　）、
５．１９（２Ｈ、ｓ　）、５．８３（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、６．２６（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝
１６．０Ｈｚ、６．４Ｈｚ）　。 ７．０２−７．２０（４Ｈ，ｍ）、７．２７−７．３８
（３Ｈ，ｍ）、７．５１（１Ｂ。 ｄｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１．７Ｈｚ） 実施例５０ ｍ、ｐ、　１６１−１６３℃ １２６３．１１６７．７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
２．６３（３）１．ｓ）、３．６２（２Ｈ。 ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．１０（２Ｂ、ｓ）、５．３
１（２Ｈ，ｓ）、５．８５（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝１５．８ｔｌｚ）、６．３０（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ
＝１５．８Ｈｚ、７．６Ｈｚ）。 ７．０４−７．０８（１）１．ｍ）、７．３６（１８，
ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．４５（ＩＨ、ｄ　ｔ　、Ｊ
＝７．６１１ｚ　、　１．２Ｈｚ）、７．５０（１８、
ｔ、Ｊ＝１．９１１ｚ）。 ７．６３（１Ｂ、ｄｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１．２Ｈｚ）
、７．６９−７．７３（２Ｈ，ｍ）実施例５１ ｍ、ｐ、　２０４−２０６℃ ＮＭＲ（（：ＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９［Ｉ，ｓ
）、２．６０（３Ｂ、ｓ）、３．５８（２１゜ｄ、Ｊ＝
７．２Ｈｚ）、４．０７（２Ｈ，ｓ）、５．３１（２Ｈ
，ｓ）、５．８２（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝１５．７１１ｚ）、６．２５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ
＝１５．７１１ｚ、７．２Ｈｚ）。 ７．００−７．０４（ＬＨ，ｍ）、７．２１（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝７．５１（ｚ）　、７．２６−７．２７（ＩＨ，
ａ＋）、７．３６（１■、ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．
４４（１１１，ｔ。 Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．５８（１■、ｔ、Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）、７．６９−７．７５（２Ｈ。 Ｉ） 実施例５２ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−へブテン−４−イニル
−Ｎ−メチル−３−３−イソブロペニルベンジルオキシ
ベ１１７９．９６６ Ｎ）ＩＲ（ＣＤＣＭ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）
、２．１８（３Ｂ、ｓ）、２．１９（３Ｂ。 ｓ）、３．０３（２Ｂ、ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．５
Ｈｚ）、３．４６（２Ｈ，ｓ）。 ５．０６（２Ｈ，ｓ）、５．１０（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝３
．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ５．３９（ＩＨ，ｄ（、Ｊ＝１．５Ｈｚ、０．９１１ｚ
）、５．６４（１Ｂ、ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ　、　１
　、５Ｈｚ　）、６．０８（１１、ｄ　ｔ　、Ｊ＝１５
．８Ｈｚ　、６．５Ｈｚ　）。 ６．８５−６．９２（２Ｈ，＋ｅ）、６．９９（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝１．７１１ｚ）、７．２２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８
．１Ｈｚ）、７．３３−７．４５（３Ｈ，ａ＋）、７．
５３−７．５４（ＩＨ，ａ＋） ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
１．８５（３Ｈ，ｄ、Ｊ４．４Ｈｚ）。 １．９０（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）　、２．１８（
３Ｈ，ｓ）、３．０３（２Ｈ，ｄｄ。 Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．５６（２Ｈ，ｓ）
、５．０５（２Ｈ，ｓ）。 ５．６４（ｌＨ，ｄｔ、に１５．７）１ｚ、１．４１ｆ
ｚ）、６．０８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、６．
６Ｈｚ）、６．２６−６．２９（１１１，ｍ）、６．８
３−６．９１（２Ｈ，ｉ）、６．９７（１１１，ｄｄ、
Ｊ＝２．２１１ｚ、２．０Ｈｚ）、７．１６−７．３５
（５Ｈ，ｓ） 実施例５４ 実施例５３ １１５２．１０２３，７８０，６９６ １１５５．１０２６，８８８，７８０，６９６ＮにＲ（
ＣＤＣＱ　、）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、１．６７（
３Ｈ，ｓ）、２．１８（３１（。 ｓ）、３．０３（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ・６．６）１ｚ、１．
５）１ｚ）、３．３４（２１１，ｓ）。 ３．４６（２１１、ｓ　）、４．７４（ＩＨ、ｍ　）　
、４．８１　（ＩＨ、ｍ　）　、　５．０４（２１１。 ｓ　）、５．６４（１）１　、ｄｔ　、Ｊ＝１５．９１
１ｚ　、１．５Ｈｚ）、６．０８（ＩＨ、ｄｔ　。 Ｊ＝１５．９１１ｚ、６．６）Ｉｚ）、６．８４−６．
９１（ＩＨ，ｍ）　、６．９６−６．９８（ＩＨ，＋ｅ
）、７．１３−７．１６（ＩＩ、１１）、７．２１（Ｉ
ｎ、ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．２５−７．３３（３Ｈ
，ｍ）実施例５５ １２６６．１１５５，１０２６．７８３ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｑ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、１．６１（３Ｈ
，ｓ）、１．７２（３Ｈ。 ｄ、Ｊ”１．５Ｈｚ）、１．７５（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．
５Ｈｚ）、２．１８（３Ｂ、ｓ）。 ３．０３（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）
、３．３６（２）１．ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．４６
（２Ｈ，ｓ）、５．０３（２Ｂ、ｓ）、５．３３（ＩＨ
。 ｔ、５ｅｐｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、５．６
４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６
．０８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９１１ｚ、６．６Ｈｚ
）。 ６．８４−６．９１（２Ｈ，ｍ）、６．９６−６．９８
（ＩＨ，ｍ）、７．１１−７．３３（５Ｈ，ｍ） 実施例５６ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘブーンー４−イニル
ーＮ−メチル−３−（３−３−メチル−２−ブーニルオ
キシベンＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ
，ｓ）、１．７４（３Ｈ，ｓ）、１．７９（３Ｈ。 ｓ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２８，ｄｄ、
Ｊ＝６．６１（ｚ、１．５Ｈｚ）。 ３．４６（２８，ｓ）、４．５１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．
５Ｈｚ）、５．０３（２Ｈ，ｓ）。 ５．４７７５．５２（ＩＨ，ｍ）、５．６４（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、６．０８（１８
，ｄｔ、、Ｉ’１５．６Ｈｚ、６．５Ｈｚ）、６．８３
−６．９１（２８，ｍ）、６．９６−７．０１（３Ｈ，
ｍ）、７．２１（ＩＨ，ｔ、、ｂ８．０Ｈｚ）、７．２
３（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、８．２Ｈｚ）実施例
５７ ａ＋、ｐ、　１４７−１４８℃ ７５６．６９９ ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
２．５９（３１１，ｓ）、３．４７−３．５３（２Ｈ，
ｍ）、３．９９−４．１２（２Ｈ，ｍ）　、５．２３（
２Ｈ，ｓ）。 ５．８１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、６．２４（
１１，ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ。 ７．２Ｈｚ）、７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ）、７．
３２−７．６９（１１１、ａ＋）実施例５８ ｍ、ｐ、　　１１５−１１６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
２．６０（３Ｈ，ｓ）、３．５０−３．６４（２Ｈ，ｎ
）、４．００−４．１３（２Ｈ，ａ＋）、５．２０（２
Ｈ，ｓ）。 ５．７８−５．８４（ＩＨ，ｍ）、６．１８−６．３２
（ＩＨ，ｍ）　、６．４７（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、２．０Ｈｚ）、６．７０（ＩＨ
，ｄ、Ｊ・３．５Ｈｚ）。 ７．０５−７．１１（２Ｈ，ｍ）、７．３０−７．４７
（５［Ｉ，ｍ）、７．６２（ＩＩＩ。 ｄ、Ｊニア、１ｔｌｚ）、７．７８（Ｉｌｌ、ｓ）実施
例５９ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘブーンー４−イニル
ーＮチル−３−３−２−オ　サゾリルベンジルオキシ〕
ｅａｔ ＩＲｖ　　　ａｉ：２９７４，１５９０，１４９１，１
４５８，１３６５．１２６６゜膳ａｘ １１５２．１０２６．７９８，７２９ ＮＭＲ（ＣＤＣｆｉ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）
、２．１８（３１，ｓ）、３．３０（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、　１．５Ｈｚ）、３．４６（２
Ｈ，ｓ　）、５．１２（２Ｈ，ｓ）。 ５．６３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、６．０８（１８，ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、６．６
）１ｚ）、６．８５−６．９２（２Ｈ，ｉ’）　、６．
９９−７．１５（ＩＨ、ｔｓ　）、？−２２（ＩＨ、ｔ
　ｒＪ４．７Ｈｚ）　、７−２４　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ：
１．１Ｈｚ）、７．４８（１■、ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）
、７．５４（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．７２
（１８，ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）　、８．０１（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝７．９）Ｉｚ、１．２Ｈｚ）、８．１３−８．
１６（１８，ｍ）実施例６０ ｅａｔ ＩＲｖ　　　　ａｆｆ：２９７２，１５８８，１４９０
，１４５６，１３６４，１２６６゜ａ＋ａＸ １１４８．１０２２，７８８，６９２ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ＋１．１９（１（３Ｈ，ｓ
）、２．９９（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．４１　　　　　　、（、ｓ
）、５．０８（２Ｈ，ｓ）。 ５．６０（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１．２Ｈｚ
）、６．０４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．８Ｈｚ、６．６
Ｈｚ）、６．８３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、！、
５）１ｚ）。 ６．８７（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）　、６．９５（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）。 ７．１８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ）。 ７．４２（１１，ｔ、Ｊ：８．１Ｈｚ）、７．４７（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）。 ７．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ）　、７．８７（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）。 ８．０１（１８，５） １５．９Ｈｚ、６．５Ｈｚ）、６．８６−６．９３（２
Ｈ，ｍ）、７．００−７．０２（ＩＨ，ｍ）、７．２３
（Ｉｎ、ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．３８（ＩＨ，ｓ）
。 ７．４２−７．４３（ＩＨ，ｍ）、７．４５（ＬＨ，ｔ
、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．６０−７．６４（ＩＨ，ｍ）
、７．７４−７．７６（ＩＨ，ｍ）、７．９３（ＩＨ，
ｓ）実施例６２ 実施例６１ ｅａ　ｔ ＩＲｖ　　　　ｏｆｆ：２９６８，１５９６，１４５８
，１２６３，１１５２，１０２６゜ａｘ ９５４．７８９，６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９１１，ｓ）
、２．１９（３ｔｌ、ｓ）、３．０４（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ
，ｓ）、５．１１（２１１，ｓ）。 ５．６５（ＩＨ、ｄ　ｔ　、Ｊ　＝＝１５．９Ｈｚ　、
　１．４１１ｚ　）　、６．０８（ＩＩＩ　、ｄ　ｔ　
、Ｊ＝ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　ｓ）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ
）、２．１９（３１１，ｓ）、３．０４（２１１゜ｄｄ
、Ｊ：６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ，ｓ
）、５．１０（２）１．ｓ）。 ５．６４（１１１，ｄｔ、Ｊ＝１５．８■Ｚ、１，５）
ＩＺ）、６．０８（ＩＩＩ、ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、
６．６Ｈｚ）、６．８８（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１ｌＩ
ｚ、　１．８Ｈｚ）。 ６．９２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．００（１
１１，ｔ、Ｊ＝１．８１１ｚ）。 ７．２３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．４２−７
．４４（２１１，ｍ）、７．５３−７．５６（ＩＨ，ｍ
）、７．６５−７．６６（１１１，ｍ）、８．１０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝０．６Ｈｚ）、８．７６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
０．６１１ｚ）実施例６３ ｎｅａｔ ＩＲｖ　　　　ｆｆｌ：２９６８，１５９９，１４９１
，１４５８，１３６５，１２６３゜ａＸ １１５２．１０２３．７８３ ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ
，ｓ）、５．６２（２１１，ｓ）。 ５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、６．０７（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９１１ｚ、６．
６Ｈｚ）、６．８７−６．９３（２Ｈ，１１）、７．０
１（ＩＨ。 ｂｒ）、７．２３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７’
、３７（１８，ｄｄｄ、Ｊ：６．８Ｈｚ、５．０１１ｚ
、０．９Ｈｚ）、７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ）、７
．６７（ＩＨ。 ｂｒ）、７．８７−７．９１（ＩＨ，＋＋）、８．６０
（ＩＨ，ｄｄ、、Ｉ’４．８）１ｚ。 １．７Ｈｚ）、８．８６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：２．４Ｈｚ
、０．９Ｈｚ）ｎｅａｔ ＩＲｖ　　　　Ｃｉ：１５９６，１５０６，１４８８，
１４５８，１３４１，１２６６゜ａＸ １０２９．７８６，７２６ ＮＮＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：　１．２４（９）１　、
ｓ　）、２．１８（３８、ｓ　）、３．０３（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４７（２■
、ｓ）、５．１１（２Ｈ，ｓ）。 ５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．８Ｈｚ、１．５）１
ｚ）、６．０７（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ’１５．８Ｈｚ、６．
６Ｈｚ）、６．３５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、６
．８６（ＩＨ。 ｄｄｄ、１０．８１１ｚ、２．３Ｈｚ、０．８Ｈｚ）、
６．９１（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ’７．８Ｈｚ）　、６．９８
−６．９９（ＩＨ，ｍ）　、７．２２（ＩＩ、ｔ、Ｊ＝
７．８Ｈｚ）。 ７．１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２５−７
．５０（４Ｈ，ｍ）実施例６５ 実施例６４ ジルアミン　ヒム　８１ １１５８．１０１７ ＮＭ１０１７Ｎ　Ｑ　３）δ：１．２４（９■、ｓ）、
２．０９（３１１，ｓ）、２．１９（３８゜ｓ）、３．
０４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ，
ｓ）、４．９５（２ｔｌ。 ｓ　）、５．６５（ＩＩＩ　、ｄｔ、Ｊ＝１５．９１１
ｚ、　１．５Ｈｚ）　、６．０９（ＩＩＩ　、ｄ　ｔ　
。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、６．２４（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１．９Ｈｚ）　、６．８５−６．９８（３Ｈ，ｍ
）、７．２２（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３５
（ＩＨ，ｄ。 Ｊ４．９Ｈｚ） 実施例６６ １１４３．１０２８ ＮＭ１０２８Ｎ　Ｑ　、　）δ：１．２６（９Ｈ，ｓ）
、２．１９（３１１，ｓ）、２．３２（３Ｈ。 ｓ）、３．０５（２Ｂ、ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５
Ｈｚ）、３．４６（２Ｈ，ｓ）。 ４．８４（２Ｈ，ｓ）、５．６５（１１，ｄｔ、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ６．０８（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６１１
ｚ）、６．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．８
４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２．７Ｈｚ）、６．
９０（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝６．８１１ｚ）、６．９５−６．９６（１）１
．ｍ）、７．２２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．
８６（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）Ｅ　−Ｎ−６６−シ
メチルー２−ヘブーンー４−イニル−Ｎ■、９．５５−
５６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．０４（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４６（２Ｈ
，ｓ）、５．１９（２Ｈ，ｓ）。 ５．６５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）　、６．０８（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．９Ｈｚ、６．
５Ｈｚ）、６．３３−６．３６（ＩＨ，ａ＋）、６．８
１−６．８７（ＩＨ，ｍ）、６．９２−６．９９（２８
，ｍ）、７．２４（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０）［ｚ）、８
．２４（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）実施例６８ 実施例６７ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
２．６５（３Ｈ，ｓ）、３．４５−３．７７（２Ｈ，ｍ
）、３．９６−４．３１（２Ｈ，ｆｉｌ）、５．６３（
２Ｈ，ｓ）。 ５．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．８Ｈｚ）、６．１０−
６．２６（ＩＨ，ｍ）、６．９７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、７．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７
．３７（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５）１ｚ）、８．００−８
．２０（３Ｈ，ｍ）、８．６０−８．８０（２Ｈ，１１
） 実施例６９ ｅａｔ ＩＲｖ　　　　ａｉｌ：２９７４，１５８７，１４９１
，１４５８，１３６５，１２６３゜ｎ＋ａｘ １０２３．６９９ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｂ、ｓ）、
２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２１１゜ｄｄ、Ｊ＝
６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４６（２Ｈ，ｓ）、５
．２２（２Ｈ，ｓ）。 ５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．８＋１ｚ、１．５Ｈ
ｚ）、６．０８（ＩＩＩ、ｄＬ、Ｊ＝１５．８１１ｚ、
６．５１１ｚ）、６．８７（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝８．２
Ｈｚ、２．６Ｈｚ。 ０．８Ｈｚ）、６．９１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）
、６．９７−７．０２（２Ｈ。 ｌ１１）、７．１０−７．１２（ＩＨ，ａ＋）、７．２
２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８１１ｚ）。 ７．３２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１．２Ｈｚ）
実施例７０ ｍ、ｐ、　９９−１０１’Ｃ １１５２，１０２０，８２２，７８９ ＮＭ直ＣＤＣＭ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、２
．１７（３１，ｓ）、３．０３（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４６（２Ｈ
，ｓ）、５．６４（ＩＩＩ、ｄｄ。 Ｊ＝１６．ＯＨｚ、１．５Ｈｚ）、５．８４（２Ｈ，ｓ
）、６．０８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、６．７
Ｈｚ）、６．９１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、６．
９８（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．６１１ｚ）、７．２３（ｌ
）ｌ、ｄｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ。 ６．８Ｈｚ）、　７．４５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ、４．２Ｈｚ）、７．５７（１）１　、ｄｄ　、Ｊ＝
８．５Ｈｚ　、７．０Ｈｚ）　、７．８３（１１、ｄ　
、Ｊ＝８．５１１ｚ）　。 ７．９５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７；０１１ｚ、０．９Ｈｚ
）、８．１９（１８，ｄｄ、に８．３Ｈｚ、１．６Ｈｚ
）、８．９６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．２１１ｚ、１．６
Ｈｚ）実施例７１ 腸、９．６ロ一６７℃ ７９２．７５３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．１８（３８，ｓ）、３．０３（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ
，ｓ）、５．１７（２Ｈ，ｓ）。 ５．６５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、６．０８（Ｉｌｌ、ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．
６Ｈｚ）、６．７９（１Ｂ、ｄ、Ｊ：０．６１１ｚ）　
、６．８８−６．９４（２Ｈ，ａ）、７，０１−７．０
３（ＩＨ，ｍ）１０２６．９７５ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９１，ｓ）、
１．７２（３Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．８ｔｌｚ。 １．０１１ｚ）、１．８０−１．８４（３Ｈ，ｍ）、２
．６２（３Ｈ，ｓ）、３．４３−３．５８（１■、ｍ）
、３．６２−３．７７（ＩＨ，ｍ）、３．９４−４．０
６（ＩＨ。 ｍ）、４．１０−４．２３（ＩＨ，ａ）、４．５９（２
Ｈ，ｓ）、５．４９−５．５９（ＩＨ，１１）、５．８
４（ＩＨ，ｄ、Ｊ’１５．６Ｈｚ）、６．２７（１１，
ｄｔ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、７．６Ｈｚ）、７．００（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２．１Ｈｚ）。 ７．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ：６．８）１ｚ）、７．２９（
ＩＩ、ｂｒ）、７．３４（Ｉｆｆ。 ｄｄ、Ｊ：８．３）１ｚ、６．８１１ｚ）実施例７３ 実施例７２ ｓ、ｐ、　１１９　１２１℃ ■、ｐ、　１４１−１４２℃ １２６６．１２５１．１１６４ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、
１．６６（３８，ｄｄ、Ｊ＝６．５１１ｚ。 １．０Ｈｚ）、１．７３−１．７６（３Ｈ，ｍ）、２．
６２（３Ｈ，ｓ）、３．４４−３．７８（２Ｈ，ｍ）、
３．９３−４．２４（２Ｂ、＊）　、４．４６（２Ｈ，
ｓ）。 ５．６２−５．７２（ＩＨ，＋ａ）、５．８３（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ）　、６．２６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ
＝１５．６Ｈｚ、７．３Ｈｚ）、６．９８（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２．０Ｈｚ）、７．０８（１Ｂ、ｄ
、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．２７（ＩＨ，ｍ）。 ７．３２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、７．６Ｈｚ）
実施例７４ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−へブテン−４−イニル
−ＮＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ
）、１．７４（３Ｈ，ｓ）、１．７９（６Ｈ。 ｓ）、２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．０４（２Ｈ，ｄｄ、
Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．７Ｈｚ）　。 ３．４６（２Ｈ，ｓ）、４．４９（２，Ｈ，ｓ）、５．
６５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．７Ｈｚ）、
６．０９（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．７Ｈｚ
）。 ６．７８−６．［Ｆ］１４（ＬＨ，ＩＩ＋）、６．８５
−６．９３（２Ｈ，ｍ）、７．２０（ＬＨ。 ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ） Ｎ？ｌＩ？（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．１１（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．２４（９Ｈ，ｓ）。 ２．１３−２．２２（５）１．ｍ）、３．０４（２Ｈ，
ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．４１１ｚ）　、３．４５（
２Ｈ，ｓ）、４．４７（２Ｈ，ｓ）、４．９８（ＩＨ，
ｓ）。 ５．１２（１１１，ｓ）、５．６５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝
１５．９Ｈｚ、１．４１１ｚ）。 ６．０９（ｉｌｌ、ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈ
ｚ）、６．７８−６．８３（ＩＨ。 ｍ）　、６．８６−６．９１（２）１．ｍ）、７．２０
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）実施例７５ 実施例７６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
１．７５−１．９０（４８，ｍ）。 ２．１８（３Ｈ，ｓ）、２．６２−２．７６（２Ｈ，ｍ
）、３．０３（２！Ｉ、ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．６
Ｈｚ）、３．４５（２Ｈ，ｓ）、３．９２−４．０４（
２Ｈ，ｔａ）。 ５．６４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）　、６．０９（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．
６Ｈｚ）　、６．７４−６．７９（１１、ｍ）　、６．
８４−６．８９（２Ｈ，ｍ）、７．１５−７．２４（４
Ｈ，ｍ）、７．２５−７．３２（２Ｈ，ｍ）実施例７８ 実施例７７ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、）δ：　１．２４（９Ｈ、ｓ　）
、１．４４−１．５８（２Ｈ、ｍ）。 １．６４−１．７６（２Ｈ，ｍ）、１．７６−１．８７
（２Ｈ，ｍ）、２．１８（３１１゜ｓ）、２．６５（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、３．０４（２８，ｄｄ、Ｊ
＝６．６！ｌｚ。 １．５Ｈｚ）、３．４５（２Ｈ，ｓ）、３．９５（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６．５１１ｚ）。 ５．６４（ＩＨ、ｄ　ｔ　、Ｊ＝１５．９Ｈｚ　、　１
．５ｆ（ｚ）、６．０９（ＩＩＩ　、ｄ　ｔ　、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、６．７４−６．７９（ＩＨ
，ｍ）、６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ）　、７．１４
−７．２３（４１１，ｍ）、７．２４−７．３１（２１
１，ｍ）７８３　、７５６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　２）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ）、３
．０４（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ。 １．２Ｈｚ）　、３．４７（２Ｈ，ｓ）、５．１５（２
１１，ｓ）、５．６４（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．０８（ＬＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．５Ｈｚ）、６．８６（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２．５Ｈｚ）、６．９２（Ｉ
Ｈ，ｄ。 Ｊ４．６Ｈｚ）、６．９９−７．００（ＩＨ，ｍ）、７
．２２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．５７（ＩＨ
，ｔ、Ｊニア、６１１ｚ）、７．７２（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ
：８．０Ｈｚ　、０．８Ｈｚ　）　、７．８５（ＩＨ、
ｄ　ｔ　、Ｊニア、６Ｈｚ　、　１．３１１ｚ　）、７
．９６−７．９９（ＬＨ，ａ＋）、１０．０５（ＩＨ，
ｓ）実施例７９ ベンジルアミン　ム　９６の　造 上記で得られた（Ｅ）−Ｎ−（６，６−シメチルー２−
へブテン−４−イニル）−Ｎ−メチル−３−（３−ホル
ミルベンジルオキシ）ベンジルアミン８５ｍｇをエタノ
ール２ｒＡＱに溶解し、水冷下水素化ホウ素ナトリウム
８．６ｍｇを加えて３０分間撹拌する。溶媒を減圧留去
後、残渣を酢酸エチルと水の混液に溶解し、有機層を分
取後。 無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー〔ワコーゲルＣ−２００，１５ｇ、溶出溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝１０／１→５１１〕により精製すれ
ば２表題化合物４０Ｉ１ｇ（収率３９％）が無色油状物
として得られる。 ｅａｔ ＩＲｖ　　　　ｆｆｌ：２９７２，１５８８，１４９２
，１４５８，１３６６．１２６６゜ａｘ １１５８．１０２８．７８４ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：　１．２４（９ｔｌ　、
ｓ　）、２．１８（３Ｈ、ｓ　）、３．０３（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４６（２■
、ｓ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）。 ５．０７（２Ｈ，ｓ）、５．６４（１８，ｄｔ、Ｊ＝１
５．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ６．０７（ＩＩＩ　、ｄ　ｔ　、　Ｊ＝　１５．８１［
ｚ　、６．５１１ｚ　）、６．８４−６．９１　（２Ｈ
。 ｍ）、６．９７−６．９９（ＩＨ，ｌ１１）、７．２２
（１■、５Ｊニア、８［ＩｚＬ７．３１−７．３９（３
Ｈ，ｍ）、７．４６−７．４７（ＩＨ，ｍ）実施例８０ （Ｅ）−３−ブロモメチルスチルベン１３３ｍｇをジメ
チルホルムアミド５履Ωに溶解し、　（Ｅ）−Ｎ−メチ
ル−６゜６−シメチルー２−ヘプテン−４−イニルアミ
ン塩酸塩８６ｍｇと炭酸カリウム２００ｍｇを加えて室
温で一夜撹拌する０反応液を水で希釈後イソプロピルエ
ーテルにより抽出し、抽出液を水で洗浄後無水硫酸ナト
リウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、
残渣を分取薄層クロマトグラフィー〔薄層板：　Ｋｉｅ
ｓｅｌｇｅｌ　６０Ｆ、、、　、Ａｒｔ、５７４４（メ
ルク社製）。 展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／ｌ）により精製
すれば１表題化合物１５０ｍｇ（収率８９．７％）が無
色油状物として得られる。 １１３４．９６３，７６８，６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．２１（３Ｈ，ｓ）、３．０７（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．５１（２Ｈ
，ｓ）、５．６８（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．１２（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、７．１１（２Ｈ
，ｓ）、７．１９−７．５３（９Ｈ，ｍ）原料の（Ｅ）
−３−ブロモメチルスチルベンに代えて対応するブロム
体を用い、他は実施例８０と同様な反応を行なって実施
例８１〜８４の化合物を得た。 実施例８１ 実施例８２ ｅａｔ ＩＲｖ　　　　ｃＭ：３０２８，２９６８，２８６６．
２７８２，１６０５，１４９１゜１８Ｘ １４６１．１３６５，１２６６．１１３４，１０２６，
９６３゜７８３．７１４，６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、２
．２３（３ｔｌ、ｓ）、２．４５（３Ｈ。 ｓ）、３．０８（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１．５
Ｈｚ）、３．５２（２）１．ｓ）。 ５．６８（１８，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、６．１２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．７
Ｈｚ）、６．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．１ｆｌｚ）、
７．１７−７．６１（９Ｈ，＋＊） １２００．１０２６，８３７，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）
、２．１１（３■、Ｓ）、２．９７（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．３７（２８
，ｓ）、５．５９（ＩＩＩ、ｄｔ。 Ｊ：１５．９１１ｚ、１．５Ｈｚ）　、６．０２（ＩＨ
，ｄｔ、、Ｉ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）　、６．５
９（２Ｈ，ｓ）、７．１１−７．２１（９Ｈ，１１）実
施例８３ １１３１．９６３，７６８ Ｎ？ＩＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９）！、ｓ
）、２．２４（３）１．ｓ）、３．１０（ＩＨ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）　、３．５４（２
Ｈ，ｓ）、５．６８（ＬＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．１４（１８，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６１１ｚ）、７．１５（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、７．２４−８．２６（Ｉ
ＩＨ，ｍ）実施例８４ ９６６．７５６，６９Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．０６（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４８（２Ｈ
，ｓ）、５．６６（ＩＩＩ、ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ）　、６．１０（ＩＨ，
ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、７．２６−７
．４４（６Ｈ，１１）　、７．５０−７．５５（３１１
，ｍ）実施例８５ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘブーン−４−ニル−
Ｎ−メチル−３−ベンジルアミノベンジルアミン　４急
規拉叫毀遺 ３−ベンジルアミノベンジルアルコール塩酸塩１２５■
ｇをクロロホルム５ｓΩに懸濁し、塩化チオニル０．２
ｍ　ｎを加えて室温で３時間撹拌する０反応液を減圧留
去して得られた残渣をエチルエーテルで洗浄後ジメチル
ホルムアミドに溶解し、　（Ｅ）−Ｎ−メチル−６，６
−シメチルー２−へブテン−４−イニルアミン塩酸塩８
５ｍｇと炭酸カリウム３００ＩＩｇを加えて室温で一夜
撹拌する０反応液を水で希釈後酢酸エチルにより抽出し
、抽出液を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムによ
り乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を減圧留去し、残渣を
分取薄層クロマトグラフィー〔薄層板：　Ｋｆｅｓｅｌ
ｇｅｌ　６０Ｆ、、４．Ａｒｔ、５７４４（メルク社製
）；展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／ｌ）により
精製すれば９表題化合物１００ｍｇ（収率５７．７％）
が淡黄色油状物として得られる。 １２００．１１２８，９６６．７７７．６９６ＮＭＲ（
ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、２．１７
（３１１，ｓ）、３．０１（２Ｈ。 ｄｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１．５）！ｚ）、３．４０（２
Ｈ，ｓ）、４．３２（２Ｈ，ｓ）。 ５．６２（１１，ｄｔ、１５．９）１ｚ、１．５Ｈｚ）
、６．０９（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．７Ｈ
ｚ）、６．５０−６．５３（ＩＨ４）、６．６３−８．
８６（２Ｈ，ｍ）、７．１０（ＩＮ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、７．２５−７．３９（５１１，＊）原料の３−ベ
ンジルアミノベンジルアルコール塩酸塩に代えて対応す
るベンジルアルコールの塩酸塩を用い、他は実施例８５
と同様な反応を行なって実施例８６及び８７の化合物を
得た。但し、実施例８７については、生成物の遊離塩基
を常法により塩化水素−メタノール／エチルエーテル溶
液で処理して塩酸塩とした。 ｓ）、３．０３（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５
Ｈｚ）、３．４２（２Ｈ，ｓ）。 ４．２７（２Ｈ，ｓ）、５．６３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ、２．８Ｈｚ）。 ８．０８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９）１ｚ、６．６Ｈ
ｚ）、６．５２（ＩＨ，ｄｄｄ。 Ｊ＝８．２Ｈｚ、２．５Ｈｚ、１．２Ｈｚ）、６．８３
−６．６７（２Ｈ，ｍ）。 ７．０９−７．１９（４Ｈ，ｍ）、７．３１−７．３４
（ＩＨ，ｍ）実施例８７ ■、ｐ、　１２０−１２２℃ 実施例８６ ＮＭＲ（（：ＤＣれ）δ：１．２４（９１，ｓ）、２．
１９（３１１，ｓ）、２．３８（３Ｊｌ。 １２６３．７５６，５４９ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９１１，ｓ）
、２．６２（３１１，ｓ）、３．６５−３．７８（２Ｈ
，ｍ）、４．０５（ＩＨ，ｂｒ）　、４．３１（１８，
ｂｒ）　、４．４２（２Ｈ，ｓ）、５．９２（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）　、６．１０−６．３０（ＬＨ。 ａ＋）、７．２０−８．００（９１１，ＩＩ）実施例８
８ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘブーンー４−イニル
ーＮＮ−ベンジル−Ｎ−メチル−３−ヒドロキシメチル
アニリン塩酸塩２５０ｍｇをクロロホルム１０ｍ　Ｑに
溶解し。 塩化チオニル１ｔＱを加えて室温で３時間撹拌する１反
応液を減圧濃縮後残渣をジメチルホルムアミド３ＩＩＩ
Ｑに溶解し、　（Ｅ）−Ｎ−メチル−６，６−シメチル
ー２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩１６３■と炭
酸ナトリウム１２０ａｇを加えて室温で一夜攪拌する。 反応液に水１５ｍＡを加え、エチルエーテル各１５ｍ　
Ｑで２回抽出し、抽出液を合わせて飽和食塩水１０ｒｄ
。 で洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマト
グラフィー〔薄層板：　ＫｌｅＳｅｌｇｅｌ　６０Ｆｍ
ｓ＊　ｒＡｒｔ、５７４４（メルク社製）、展開溶媒：
クロロホルム／酢酸エチル＝ＩＯ／１１により精製後へ
キサンより再結晶すれば、無色針状晶の表題化合物１８
３ｍｇ（収率５８．５％）、　ａ＋、ｐ、６２−６３℃
、が得られる。 Ｂｒ ＩＲｖ　　　　ａＷ：２９７４，１６０２．１４５８，
１３８３．１３６５ａＸ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
３．００（３Ｈ，ｓ）、３．４３（３Ｈ。 ｓ　）、３．４３−３．４７（２Ｈ、ｍ）、　４．５３
（２Ｈ、ｓ　）、５．６１　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｔ　。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ）　、６．０５（１８，
ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６１１ｚ　）、６．６１
−６．６７（２Ｈ、ｍ　）、６．７２−６．７３（Ｈｌ
　、ｒｎ　）　、７．１５−７．１７（ＩＨ，ａ＋）、
７．２１−７．３４（５Ｈ，＋ｅ）実施例８９ ３−ベンジルチオ安息香酸メチル１２０ｍｇを無水テト
ラヒドロフラン５ＩＩＱに溶解し、水冷撹拌下水素化ア
ルミニウムリチウム１０ｍｇを少量ずつ、５分間を要し
て添加後回温度で１０分間撹拌する。反応液に５％塩化
アンモニウム水溶液２軸Ｑを加えて過剰の還元剤を分解
し１次いでエチルエーテル各２０ｍ　Ｑで２回抽出する
。抽出液を合わせ、無水硫酸マグネシウムにより乾燥後
溶媒を留去すると。 ３−ベンジルチオベンジルアルコール１００ｓ　Ｑ　（
収率９３％）が無色油状物として得られる。 上記で得られたアルコール体１００１１ｇをクロロホル
ム１ＯＩＩＱに溶解し、塩化チオニル０．３ｔｓ　Ｑを
加えて室温で２時間反応する０反応液を減圧濃縮後残渣
を水２０ＩＩＱとエチルエーテル２０＋ｅ　Ｑの混液に
溶解し、エーテル層を分取後溶媒を留去する。残渣を中
圧液体クロマトグラフィー（カラム：　Ｌｏｂａｒｃｏ
ｌｕａ＋ｎ　５ｉｚｅ　Ａ　Ｌｆｃｈｒｏｐｒｅｐ　Ｓ
ｉ　６０Ｆ（メルク社製）。 溶出溶媒：ヘキサン〕により精製すると、３−ベンジル
チオベンジルクロリド５５ｍＱ（収率５１％）が無色油
状物として得られる。 上記で得られたクロル体５５ｍｇをジメチルホルムアミ
ド３ｔａＱに溶解し、　（Ｅ）−Ｎ−メチル−６，６−
シメチルー２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩５０
ｒＡｇと炭酸カリウム５０ｍｇを加えて室温で一夜撹拌
する６反応液に水２０−Ｑとエチルエーテル２０ａ　Ｑ
を加え有機層を分取後節和食塩水で洗浄し１次いで無水
硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒
を留去し、残渣を中圧液体クロマトグラフィー〔カラム
：　Ｌｏｂａｒ　ｃｏｌｕｍｎ　５ｉｚｅ　Ａ　Ｌｉｃ
ｈｒｏｐｒｅｐ　５ｔ６０Ｆ（メルク社製）、溶出溶媒
：ヘキサン／酢酸エチル＝　２０／　１　］により精製
すれば、Ｓ色波状の表題化合物３７ｍｇ（収率４６％）
が得られる。 ｅａｔ ＩＲｖ　　ｄ：２９７４，２７８８，１４５８，１３６
５，９６６．７７７゜＋ｇａｘ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．１３（３Ｈ，ｓ）、２．９９（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１；５Ｈｚ）、３．４０（２Ｈ
，ｓ）、４．１１（２Ｈ，ｓ）。 ５．６３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５ｔｌ
ｚ）、６．０６（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ・１５．９Ｈｚ、６．
６Ｈｚ）、７．０９−７．３０（９Ｈ，ｍ）実施例９０ ３−フェネチル安息香酸エチルエステル１８０ｍｇを無
水テトラヒドロフラン２ｍＱに溶解し、水冷撹拌下水素
化アルミニウムリチウム４２ｍｇを少量ずつ５分間を要
して添加後、なお水冷下に１時間撹拌する０反応液に水
ｌＯｍＱを加えて過剰の還元剤を分解し２次いでエチル
エーテル２０１Ｑで抽出する。 抽出液を分取後節和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムにより乾燥後溶媒を留去すると、３−フェネチルベン
ジルアルコール１４０■（収率９３％）が無色油状物と
して得られる。 上記で得られたアルコール体１４０Ｉ１ｇをクロロホル
ム１ｔＱに溶解し、塩化チオニル０．３ｔｓ　Ｑを加え
て室温で３０分間反応する０反応液を減圧乾固すると、
３−フェネチルベンジルクロリド１５０ｍｇ（収率９９
％）が淡黄色油状物として得られる。 上記で得られたクロル体１５０ｍｇをジメチルホルムア
ミド１ｔＱに溶解しくＥ）−Ｎ−メチル−６，６−シメ
チルー２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩１２４ｍ
ｇと炭酸カリウム３００ｍｇを加えて室温で一夜撹拌す
る。 反応液に水１ＯＩＩＱと酢酸エチル２０ｍ　Ｑを加え、
有機層を分取後節和食塩水で洗浄し２次いで無水硫酸ナ
トリウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去し
、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコー
ゲルＣ−２００，２０ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エ
チル＝１０／１）により精製すれば、無色油状の表題化
合物１５０ｍｇ（収率６９％）が得られる。 １２０６　、７８６．６９９ ＮＭＲ（ＣＤＣｆｌ　、　）δ：１．２４（９１１，ｓ
）、２．１６（３Ｈ，ｓ）、２．９１（４Ｈ。 ｓ）、３．０２（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５
Ｈｚ）、３．４５（２Ｈ，ｓ）。 ５．６４（１１１，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．０８
（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．９Ｈｚ。 ６．６Ｈｚ）、７．０５−７．３０（９Ｈ，ｍ）実施例
９１ （２−ピリジル）メチルトリフェニルホスホニウムクロ
リド３．９ｇをテトラヒドロフラン２０ｍ　Ｑに懸濁し
、撹拌下に２０％炭酸カリウム水溶液５．３ｒｌＱ及び
イソフタルアルデヒド１．３４ｇを加えて室温で一夜撹
拌する。ヘキサンを加えて生成する水層を分離除去し、
減圧濃縮後残渣にヘキサンを加えて不溶物を濾別後再び
減圧乾固する。残渣を中圧液体クロマトグラフィー（カ
ラム：　Ｌｏｂａｒ　ｃｏｌｕ＋＋ｎ　５ｉｚｅ　ＢＬ
ｉｃｈｒｏｐｒｅｐ　Ｓｉ　６０（メルク社製）、溶出
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７ハ→４／１〕により精
製すれば。 （Ｅ）−２−［２−（３−ホルミルフェニル）ビニルコ
ピリジン０．７６ｇ（収率３６％）が得られる。 上記のビニル体５７３ＩＩ１ｇをメタノール５ＩＩＱに
溶解し、水冷下水素化ホウ素ナトリウム１０４ｍｇを加
えて３０分間室温で撹拌する０反応液を減圧濃縮後残渣
に水と酢酸エチルを加え、有機層を分取後減圧乾固する
。残渣をクロロホルム５ｔＱに溶解後水冷下塩化チオニ
ル０．１７ｔＱを加えて室温で１時間撹拌する０反応液
を減圧留去し、残渣をエチルエーテルで処理すれば、　
（Ｅ）−２−（２−（３−クロロメチルフェニル）ビニ
ル〕ピリジン塩酸塩４）２ａ＋ｇ（収率５７％）、　ｍ
、ｐ、１５９−１６０℃、が無色針状晶として得られる
。 上記のクロロメチル体３１２ｇをジメチルホルムアミド
５艷に溶解し、　（Ｅ）−Ｎ−メチル−６，６−シメチ
ルー２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩２１９ｍｇ
と炭酸カリウム１６６■ｇを加えて室温で一夜撹拌する
。 反応液を水とベンゼンで希釈し、有機層を分取後溶媒を
留去し、残渣を中圧液体クロマトグラフィー【カラム：
　Ｌｏｂａｒ　ｃｏｌｕｍｎ　５ｉｚｅ　Ｂ　Ｌｉｃｈ
ｒｏｐｒｅｐ　５ｔ６０（メルク社製）、溶出溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝６７１−３／ｌ）により精製すれ
ば２表題化合物２７７ｍｇ（収率６７％）が無色油状物
として得られる。 １２６６．９６６．７９２，７５６，６９６，５５２Ｎ
にＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ）、２
．２１（３Ｈ，ｓ）、３．０７（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５）１ｚ）、３．５１（２
１１，ｓ）、５．６７（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ
）、６．１１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９１１ｚ、６．
６１１ｚ）、７．１２−７．６９（９Ｈ，ｍ）、８．６
０（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１．１Ｈｚ）実施例
９２ ２−ベンジルオキシ−６−クロルメチルビリジン９１Ｉ
Ｉｇをジメチルホルムアミド１．２ｍＱに溶解し、　（
Ｅ）−Ｎ−メチル−６，６−シメチルー２−へブテン−
４−イニルアミン塩酸塩１１０ＩＩｇと炭酸カリウム９
６ｍｇを加えて室温で一夜撹拌する０反応物を減圧留去
後残渣をクロロホルムに溶解し、無機塩を濾別後分取薄
層クロマトグラフィー（薄層板：　Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ
　６０Ｆ、、４．　Ａｒｔ、５７１５（メルク社製）、
展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製
すると９表題化合物の遊離塩基１１５＋ａｇが淡黄色油
状物として得られる。 上記の生成物をメタノール３ｓＭに溶解し、３０％塩化
水素−メタノール溶液０．２６ｍＱを加えた後減圧留去
する。残渣をエチルエーテル−ヘキサンの混液から再結
晶すれば１表題化合物１０８ｒ＠ｇ（収率６８％）が、
無色結晶性粉末、　ｍ、ｐ、１０３−１０５℃、として
得られる。 ＩＲｖ　ＫＢ’　ｃｆｆｌ：３４４８，２９６８．２Ｂ
６６．２５９６，１６３５，１６０８゜ａｘ １５７８．１４５８，１３６８，１３２０，１２６６．
９６９ＮＩＩＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９１
１，ｓ）、２．６７（３１１，ｓ）、３．５４−３．６
４（ＩＨ，ｍ）、３．７１−３．８０（ｌＩＩ、ｍ）、
４．３７（２Ｈ，ｓ）。 ５．４９（２Ｈ，ｓ）、５．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５
．５１１ｚ）、６．２５（ＩＩＩ。 ｄｔ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、６．９８（Ｌ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）　。 ７．３０−７．４４（５Ｈ，ｍ）、７．４９（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．８２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．９
Ｈｚ） 原料の２−ベンジルオキシ−６−クロロメチルビリジン
に代えて対応するクロロメチルビリジン体を用い、他は
実施例９２と同様な反応を行なって実施例９３〜９５の
化合物を得た。 実施例９３ ｍ、ｐ、１２６−１２８℃ Ｂｒ ＩＲｖ　　　　ｃｆｆｌ：３４５４，２９６８，２５９
６，１６３５，１５００，１４６１゜ａｘ １３３２　、９６６ Ｎ？ＩＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：ｌ、２４（９Ｈ，ｓ）
、２．８５（３Ｈ，ｓ）、３．７２−３．７７（１１−
１，ｍ）、３．８６（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、
４．９０（２Ｈ、ｓ　）。 ５．５２（２１１，ｓ）、５．９６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
５．６１１ｚ）、６．２７（ＩＩＩ。 ｄｔ、Ｊ＝＋５．６１１ｚ、７．６１１ｚ）、７．２６
−７．５４（ｉｌｌ、ｍ）、８．４１（１８、ｄ　、Ｊ
＝６．５Ｈｚ）　、８．８２−８．８４（ＩＨ、ｍ）実
施例９４ ｅａｔ ＩＲｖ　　　　酬：２９６８，１５９９，１５８１，１
４５５，１３１１，１２６６゜ａｘ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．２８（３１１，ｓ）、２．４１（３Ｈ。 ｓ）、３．１４（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１．４
ｔｌｚ）　、３．５９（２Ｈ，ｓ）　。 ５．３５（２８，ｓ）、５．６８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ）。 ６．１１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．４Ｈｚ
）、６．６４（ＩＨ，ｄ、Ｊニア、９Ｈｚ）、６．９８
（ＩＨ，ｄ、、Ｉ’７．１Ｈｚ）、７．１９−７．４５
（４８゜ｍ）、７．５４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ
、７．１Ｈｚ）実施例９５ ルメチルアミン　ム　１１２ ｅａｔ ＩＲｖ　　　　ａｆｆ：２９６８，１５９６，１５６６
．１４６１，１３６５，１３０８゜ａＸ １０１４．７４７ Ｎｌ’１Ｒ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ
）、２．２５（３Ｈ，ｓ）、２．３８（３Ｈ。 ｓ）、３．６１（２Ｈ，ｓ）、５．０９（２１，ｓ）、
５．６６（１）１．ｄｔ、Ｊ＝１５．９ｔｌｚ　、３．
４ｔｌｚ）　、６．０９（ＩＨ、ｄｔ　、Ｊ＝１５．９
Ｈｚ　、６．６ｔｌｚ）。 ６．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２．７Ｈｚ）
、７．０８（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．２０−
７．３１（３Ｈ，ｍ）、７．３７−７．４０（ＩＨ，ｍ
）。 ８．３５（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）実施例９６ ２−ベンジルオキシ−６−クロロメチルビリジンに代え
て（Ｅ）−３−クロロメチル−５−スチリルピラゾール
を用い、他は実施例９２と同様な反応を行なった後生成
物をアセトン−酢酸エチルの混液から再結晶すると、無
色針状結晶の表題化合物、　ｍ、ｐ、１９８−２００℃
、が得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．７２（３Ｈ，ｓ）、３．７２（２Ｈ。 ｂｒ）、４．２３（２Ｈ，ｓ）、５．９４（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、６．１４−６．２４（ＩＨ，ａ）
、６．７８（１）１．ｓ）、６．９７（ＩＨ，ｄ、Ｊ’
１６．６１１ｚ）、７．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．６
Ｈｚ）、７．２８−７．４０（３Ｈ，ｍ）。 ７．４９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．２１１ｚ）実施例９７ （Ｚ）−２−ヒドロキシメチル−５−スチリルフラン５
０ｒａｇと無水ピリジン２４．３μεを無水エチルエー
テル１．５ｍΩに溶解し、−３０℃で撹拌窒素雰囲気下
に塩化チオニル１８．２μＱの無水エチルエーテル溶液
０．５＋ａ　Ｑを滴下する０滴下終了後ｌＯ℃で２日間
撹拌し９次いでこの液に（Ｅ）−Ｎ−メチル−６，６−
シメチルー２−へブテン−４−イニルアミン塩酸塩７５
＊Ｌ炭酸カリウム１１１ｍｇ及びジメチルホルムアミド
１ｔＱを加えて室温で一夜撹拌する８反応液を減圧留去
後残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコー
ゲルＣ−２００，５ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝５／ｌ）により精製すれば、淡黄色油状の表題化合
物４５Ｉ１ｇ（収率５４％）が得られる。 ７９５．６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、　）δ：１．２５（９ｔｌ、ｓ）、
２．２０（３Ｈ，ｓ）、３．０１（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４８（２Ｈ
，ｓ）、５．６０（ＩＩＩ、ｄｔ。 Ｊ＝１５．７Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、６．０３（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．７１１ｚ、６．７Ｈｚ）、６．１０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ）、６．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
３．４Ｈｚ）　、７．２２−７．３６（３Ｈ，＋ａ）、
７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ）実施例９８ （Ｚ）−２−ヒドロキシメチル−５−スチリルフランに
代えて（Ｅ）−２−ヒドロキシメチル−５−スチリルフ
ランを用い、他は実施例９７と同様な反応を行なうと。 淡黄色油状の表題化合物が得られる。 ンモニア水＝　２４０／１００／１　）により分離精製
すれば。 淡黄色油状の下記化合物が得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２５（９８，ｓ）、
２．２９（３Ｈ，ｓ）、３．１０（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．５９（２Ｈ
，ｓ）、５．６７（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．１０（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．８Ｈｚ）　、６．２２（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、７．０１（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝１６．２Ｈｚ）、７．１９−７．２４（ＩＨ，ｍ）、
７．２９−７．３７（２Ｈ，ｉ）、７．４２−７．４８
（２Ｈ，購） 実施例９９ （Ｚ）−２−ヒドロキシメチル−５−スチリルフランに
代えて（Ｅ）−及び（Ｚ）−２−ヒドロキシメチル−４
−スチリルチアゾールの混合物を用い、他は実施例９７
と同様な反応を行なった後、（Ｅ）一体及び（Ｚ）一体
が混在する生成物を分取薄層クロマトグラフィー〔薄層
板：　）［ｉｅｓｅｌｇｅｌ　６０Ｆ、、、　、Ａｒｔ
、５７４４（メルク社製）、展開溶媒：トルエン／酢酸
エチル／２８％アＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２
３（９Ｈ，ｓ）、２．２４（３１１，ｓ）、３．０９（
２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．６２（２Ｈ
，ｓ）、５．６３（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．０９（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、６．８８（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ、１．３Ｈｚ）、６．９１（
ＩＨ。 ｓ）、６．９５（１８，ｄ、ＪＪｌ、９Ｈｚ）、７．３
６−７．４０（５Ｈ，ａ＋）７５０．６９Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９１１，ｓ）
、２．２９（３１１，ｓ）、３．１３（２Ｈ。 ｄｄ　、Ｊ＝６．７１１ｚ　、　１．６Ｈｚ）、３．６
７（２１１、ｓ　）、５．６７（ＩＩＩ　、ｄ　ｔ　。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．６Ｈｚ）、６．１９（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．７Ｈｚ）、７．０５（ＩＨ
，ｓ）、７．３０（ＩＨ，ｄ、、Ｉ’１６．２Ｈｚ）、
７．３８（Ｉｎ、ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、７．２６−
７．４０（３Ｈ，ｍ）、７．５１−７．５３（２）１．
ｍ） ７．５１（２■＋ｍ） 実施例１０１ 実施例１００ （Ｚ）−２−ヒドロキシメチル−５−スチリルフランに
代えて（Ｅ）−２−ヒドロキシメチル−５−スチリルオ
キサゾールを用い、他は実施例９７と同様な反応を行な
うと、無色油状の表題化合物が得られる。 ｅａｔ ＩＲｖ　　　ａｉｔ：２９６８，１？１６，１４５５，
９６０，７５０，６９３■ａｘ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：　１．２４（９Ｈ，ｓ）
、２．３５（３８，ｓ）、３．１８（２■。 ｄｄ、Ｊ＝６．７）１ｚ、１．４Ｈｚ）　、３．７４（
２Ｈ，ｓ）、５．７０（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．７Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、６．０９（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．７＋１ｚ、６．７Ｈｚ）、６．８７（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、６．９９（ＩＨ，ｓ）、
７．０８（Ｉｎ、ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、７．２５−
７．４０（３ＦＩ、ｍ）、７．４５−（Ｅ）−Ｎ−（６
，６−シメチルー２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−エ
チル−３−ヒドロキシベンジルアミン１００ｍｇを無水
テトラヒドロフラン１ＩＩＱに溶解し、水冷撹拌下６０
％油性水素化ナトリウム２０ａ＋ｇを加えて１０分間撹
拌する。この液に３−（１−ピロリル）ベンジルメタン
スルホネート１００１ｍｇのジメチルホルムアミド溶液
１ｍｆｌを加え、室温で一夜撹拌後水２０ＩＩＱとエチ
ルエーテル３０−αを加えて抽出する。有機層を分取後
節和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥後
溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー【ワコーゲルＣ−２００，２０ｇ。 溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／ｌ→５１１〕
により精製すれば、無色油状の表題化合物１１０ｍｇ（
収率７０％）が得られる。 ｅａｔ ＩＲｖ　　　　ａＷ：２９６８，１５９６，１５０６，
１４８８，１４５５，１３４１゜ａＸ １２６３．１０７１，７８６，７２６ ＮＭＲ（ＣＤＣｆｌ　、　）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．１９（９Ｈ，ｓ）。 ２．４５（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０）１ｚ）、３．０３（
２８，ｄｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ。 １．６Ｈｚ）、３．４９（２Ｈ，ｓ）、５．０６（２１
，ｓ）、５．５９（Ｉｌｌ、ｄｔ。 Ｊ：１５．９Ｈｚ、１．６Ｈｚ）、６．０１（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．４＋１ｚ）、６．３０（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．１　夏１ｚ）、６．８０（ＩＨ，ｄｄ
ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２．６Ｈｚ、０．８Ｈｚ）、６．
８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、６．９６−６．９
８（ＬＨ，ｍ）、７．０６（２Ｈ，ｔ、Ｊ’２．１Ｈｚ
）、７．１７（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．２５−７．３２（２Ｈ，ｇ）、
７．３９（ＩＨ，ｔ、に７．８１１ｚ）、７．４４−７
．４５（１■＋ｍ）原料の（Ｅ）−Ｎ−（６，６−シメ
チルー２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−エチル−３−
ヒドロキシベンジルアミン及び／又は３−（ｌ−ピロリ
ル）ベンジルメタンスルホニル誘導体に代えて対応する
アミン誘導体及び／又はベンジルメタンスルホニル誘導
体を用い、他は実施例１Ｏ１と同様な反応を行なって、
実施例１０２〜１０５の化合物を得た。 実施例１０２ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘプテン−４−イニル
−ＮＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　’）δ：１．０３（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．２４（９８，ｓ）。 ２．５０（２１１，ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．０９（
２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ。 １．５Ｈｚ）、３．５４（２Ｈ，ｓ）、５．１１（２Ｈ
，ｓ）、５．６４（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝］５．８１１ｚ、１．５Ｈｚ）、６．０７（１８，
ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、６．４Ｈｚ）、６．８４−６
．８９（ＩＨ，１１）、６．９３（１０，ｄ、Ｊ＝７．
７Ｈｚ）。 ７．０３（ＩＨ，ｂｒ）、７．２３（１１，ｔ、Ｊ＝７
．７１１ｚ）、７．３９（１Ｂ。 ｓ）、７．４０−７．４９（２）１．ｍ）、７．６２（
ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ。 ２．１Ｈｚ）、７．７５（１８，ｂｒ）、７．９３（Ｉ
Ｈ，ｓ）実施例１０３ ｎｅａ乞 ＩＲｖ　　　　ａｉｌ：２９７２，１５８８，１４９０
，１４５６，１３６４，１２６４゜ａｘ １１５２．１０４６，８７４，７８８ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．０Ｈｚ）、１．１９（９■、Ｓ）。 ２．４６（２１１、ｑ　、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．０４
（２０、ｄ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。 ３．５０（２Ｈ，ｓ）、５．０６（２８，ｓ）、５．６
０（１１，ｄ、に１５．８Ｈｚ）、６．０２（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、６．０Ｈｚ）、６．８２（ＩＨ
。 ｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２．１Ｈｚ）、６．８９（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。 ６．９８（ＩＨ，ｂｒ）、７．１８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８
．０Ｈｚ）、７．３８−７．４１（２１１，ｍ）、７．
４８−７．５２（１８，ｍ）、７．６２（ＩＨ，ｓ）、
８．０５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．６Ｈｚ）、８．７１（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝０．６Ｈｚ）６．０５（１８，ｄｔ、Ｊ＝
１５．９Ｈｚ、６．４Ｈｚ）、６．３５（２Ｈ，ｔ、Ｊ
’２．２Ｈｚ）、６．８５（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝８．２
Ｈｚ、２．６Ｈｚ、０．９■ｚＬ６．９２（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．００−７．０３（ＩＨ，ｍ）、
７．１１（２Ｈ，ｔ、Ｊ：２．２Ｈｚ）、７．２１（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８１１ｚ）、７．２８−７．３７（２
Ｈ，ｍ）、７．４４（１１１，ｔ、、Ｉ’７．８Ｈｚ）
、７．４９（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝１．５■２） 実施例１０５ 実施例１０４ １２６３、１０７１．７２３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：０．８５（３１１、ｔ　
、Ｊニア、４Ｈｚ）、　１．２４（９１１、ｓ　）。 １．４７（２■、ｓｅｘ、　、Ｊ＝７．４１１ｚ）、２
．３６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）。 ３．０６（２１１，ｄｄ、Ｊ＝６．４１１ｚ、１．６Ｈ
ｚ）、３．５３（２Ｈ，ｓ）。 ５．１１（２Ｈ，ｓ）、５．６３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ、１．６１１ｚ）。 ９５４．７８９ ＮＭＲ（ＣＤＣｎ　、）　δ二０．８５（３）１．ｔ、
Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．４７（２１１，ｓｅｘ。 Ｊ＝７．４１１ｚ　）、２．３７（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝７
．４１１ｚ）、３．０７（２１１、ｄｄ　、Ｊ＝６．４
Ｈｚ　、　１．５Ｈｚ）、３．５３（２Ｈ、ｓ　）、３
．５３（２１１、ｓ　）、５．１０（２Ｈ，ｓ）、５．
６３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５１１ｚ）
、６．０６（ＩＩＩ　、ｄ　ｔ　、Ｊ＝１５．９＋１ｚ
　、６．４１１ｚ）、６．８４−６．８９（Ｉｌｌ　、
ｒａ　）。 ６．９２（Ｉｌｌ　、ｄ　、Ｊ＝７．８１１ｚ　）、７
．０２（ＩＩＩ　、　ｂｒ）、７．２２（ＩＩＩ　、　
ｔ　。 Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３８（ＩＨ，ｓ）、７．４０−
７．４９（２Ｈ，ｍ）、７．６２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝６
．６Ｈｚ、２．１Ｈｚ）、７．７５（ＩＨ，ｂｒ）、７
．９３（ＩＨ，５） Ｅ−Ｎ−メチル−Ｎ−２−ノネン−４−イニル−３−ペ
ン収量　１１２ＩＩｇ（収率４２％） 実施例１０６ Ｎ−メチル−３−ベンジルオキシベンジルアミン塩酸塩
２００＋＋ｇをジメチルホルムアミド３ＩＩＱに溶解し
。 １−ブロモ−２−ノネン−４−イン（Ｅ体と２体の混合
物）１５２１ｇと炭酸ナトリウム８０ｍｇを加えて室温
で一夜撹拌する６反応液に水１５＋ｅ　Ｑを加えて希釈
後、エチルエーテル各１ＯＩＩＱにより２回抽出し、抽
出液を合わせて飽和食塩水１０ｍ　Ｑで洗浄後、無水硫
酸マグネシウムにより乾燥し１次いで溶媒を留去する。 残渣を分取薄層クロマトグラフィー（薄層板：Ｋｉｅｓ
ｅｌｇｅｌ　６０Ｆ、、、、Ａｒｔ、５７４４（メルク
社製）、展開溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝１０／
ｌ）により精製すれば無色油状物として下記の化合物が
得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣｆｌ　、　）δ：０．９１（３Ｂ、ｔ、
Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．３７−１．５４（４１，ｍ）、
２．１８（３■、ｓ）、２．３０（２Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝６
．８　夏１ｚ、２．０Ｈｚ）、３．０４（２１！、ｄｄ
、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．４６（２Ｈ，ｓ
）。 ５．０６（２Ｈ，ｓ）、５．６３（１■、ｄａ、Ｊ＝１
５．９Ｈｚ）、６．０９（ＩＨ。 ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６１１ｚ）、６．８４−
６．９１（２Ｈ，ｍ）；６．９６−６．９７（ＩＨ，ｓ
）、７．１８−７．２４（ＩＨ，ａ）、７．２６−７．
４６（５１１゜ｌ） 収量　３６ｍｇ（収率１４％） ７３８．６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：０．９２（３Ｈ、ｔ　、
Ｊ＝７．０ＩＩｚ）、１．３８−１．５４（４Ｈ、ｓ）
、２．２２（３Ｈ、ｓ　）、２．３３（２１１、ｄｔ　
、Ｊ＝６．８１１ｚ　、　１．９１１ｚ）、３．２８（
２１１、ｄｄ　、Ｊ＝６．８＋１ｚ　、１．５１１ｚ）
、３．５０（２Ｈ、ｓ　）　。 ５．０６（２Ｈ，ｓ）、５．６１（ＩＨ，ｄａ、Ｊ＝１
１．０Ｈｚ）、５．９５（１８゜ｄｔ、Ｊ＝１１．０Ｈ
ｚ、６．８Ｈｚ）、６．８５−６．８８（ＬＨ，ｍ）、
６．９１−６．９３（ＩＨ，ｍ）、６．９８−６．９９
（ＩＨ，ｍ）、７．１９−７．２５（ＩＨ。 ｍ）、７．３１−７．４６（５Ｂ９ｍ）原料の１−ブロ
モ−２−ノネン−４−インに代えて対応する臭素化アル
ケン誘導体を用い、他は実施例１０６と同様な反応を行
なって実施例１０７及び１０８の化合物を得た。 実施例１０７ ｅａｔ ｒＲｖ　　　　ａｉｌ：１４５８，１２６０，１１７０
，１１５２，１０７７．１０２６履ａＸ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．４７（６Ｈ，ｓ）、
２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．０５（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．５１１ｚ、１．６Ｈｚ）、３．３６（３
Ｈ，ｓ）、３．４７（２１，ｓ）。 ５．０６（２８，ｓ）、５．６８（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
５．８Ｈｚ、１．６１１ｚ）。 ６．１７（Ｉｌｌ、ｄｔ、、Ｃ１５，８Ｈｚ、６．５Ｈ
ｚ）　、６．８５−６．９１（２Ｈ。 ｍ）、６．９７−６．９８（ＩＨ，ｓ）、７．１９−７
．２６（１■、ｍ）、７．３１−７．４６（５Ｈ，ｍ） ＮＩＩＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．４７（６Ｈ，ｓ）
、２．２２（３Ｈ，ｓ）、３．２８（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、３．３５（３Ｈ
，ｓ）、３．５０（２Ｈ，ｓ）。 ５．０６（２Ｈ，ｓ）、５．６５（１■、ｄｔ、Ｊ＝１
０．６Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ６．０４（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝ＩＯ，６Ｈｚ、６．８Ｈｚ
）、６．８５−６．９２（２Ｈ。 ｍ）、６．９７−６．９９（ＩＨ，ｗ）、７．２０−７
．２６（ＩＨ，ｍ）、７．３１−７．４６（５Ｈ，ｍ） 実施例１０８ Ｈ朴 ＮにＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：２．２２（３１１，ｓ）
、３．１２（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．７１１ｚ。 １．４Ｈｚ）、３．５０（３Ｈ，ｓ）、５．０７（２８
，ｓ）、５．８８（１■、ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、６．２８（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．７Ｈｚ）、６．８５−６．
９３（２Ｈ，ｍ）、６．９８−６．９９（１８，ｍ）、
７．２０−７．２６（ＬＨ，ｍ）、７．２８−７．４６
（ＩＯＨ，ｍ）国 ｅａｔ ｒＲｖ　　　ａｉｌ：１５９９．１４９１．１４５８，
１２６３，１０２６，７５６゜ａＸ ７３８．６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：２．２７（３Ｈ、ｓ　）
、３．３９（２Ｈ、ｄｄ　、Ｊ＝６．８Ｈｚ　。 １．５Ｈｚ）、３．５４（２■、ｓ）、５．０５（２Ｈ
，ｓ）、５．８４（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．１０（ＩＨ，ｄ
ｔ、Ｊ＝１０，７Ｈｚ、６．８Ｈｚ）、６．８４−６．
８８（ＩＩ、ｍ）、６．９２−６．９５（ＩＨ，ａ）、
６．９９−７．００（１Ｂ、ａ）、７．１９−７．２５
（ＩＨ４）、７．２８−７．４２（１０■、■） 実施例１０９ Ｅ　−Ｎ−３−フェニル−２−プロペニル−Ｎ−メチル
−３−ベンジルオ　ジベンジルアミン　　　１３０の３
−ベンジルオキシベンジルクロリド９０ｍｇをジメチル
ホルムアミド２■Ｑに溶解し、　（Ｅ）−Ｎ−メチルシ
ンナミルアミン塩酸塩７１■ｇと炭酸ナトリウム４５ｍ
ｇを加えて室温で一夜撹拌する０反応液に水１５ｍ１２
を加え、エチルエーテル各ｌ０ＩＩＱで２回抽出し。 抽出液を合わせて飽和食塩水１０ｍ　Ｑで洗浄後無水硫
酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を
留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー〔薄層板：
　Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ　６０Ｆ、、、　、Ａｒｔ、５７
４４（メルク社製）、展開溶媒：クロロホルム／酢酸エ
チル＝ｌＯ／１）により精製すれば無色油状の表題化合
物１０８ｍｇ（収率８１．３％）が得られる。 ７４１．６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：２．２４（ＩＨ，ｓ）、
３．１８（２）１．ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ。 １．２Ｈｚ）、３．５３（２Ｈ，ｓ）、５．０７（２Ｈ
，ｓ）、６．３０（ＩＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．９Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、６．５３（Ｉｎ、ｄ
ｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１．２１１ｚ）、６．８５−６
．８９（ＩＨ４）、６．９２−６．９５（ＩＩＩ、ａ）
　、７．００−７．０１（ＩＨ，ｓ）、７．２０−７．
４６（６Ｈ，ｓ）実施例１１０ 塩化メチレン３５０ＩＩＱに四臭化炭素１８．３ｇとト
リフェニルホスフィン２８．９ｇを加え室温で１０分間
撹拌後、ｌ−メチルシクロプロパンアルデヒド（Ｊ、Ａ
Ｉ。 Ｃｈｅｗ　Ｓｏｃ、、９７．２７７８（１９７５）１４
．６２ｇを加えてさらに１０分間撹拌する０反応液を洗
浄後減圧濃縮し、残渣にヘキサンを加えて濾過する。濾
液を濃縮後減圧蒸留して、　１−（２，２−ジブロモビ
ニル）＝１−メチルシクロプロパン５．６２ｇが得られ
葛。 上記で得られたジブロモ体７２０ｍｇをテトラヒドロフ
ラン１０ｍｊ２に溶解し、−８０℃に冷却下、　１．５
７Ｍブチルリチウムヘキサン溶液４．ＯｔｇＱを加えた
後同温度で１時間１次いで室温で１時間撹拌する。この
液を再び一１０℃に冷却し、アクロレイン１６８ａ＋ｇ
のテトラヒドロフラン溶液（４，５ｔｓ　Ｑ　）を加え
て室温で３０分間撹拌する１反応液に塩化アンモニウム
水溶液とエチルエーテルを加えて抽出し、有機層を分取
後溶媒を留去する。残渣を５　ｔｗＨｇの減圧下。 １００℃で蒸留して、　１−（１−メチルシクロプロピ
ル）−４−ペンテン−１−イン−３−オールを主とする
留分２０５ｍｇを得る。 上記の留分２００ｍｇを塩化メチレン５ＩＩＱに溶解し
。 水冷撹拌下、トリエチルアミン０．４２１１Ｑとメタン
スルホニルクロリド０．１４ＩＱを加えて３０分間撹拌
。 次いでＮ−メチル−３−（２−メチルベンジルオキシ）
ベンジルアミン４５０ｍｇを加えて室温で２時間撹拌す
る０反応液を塩化メチレンで希釈吸水で洗浄し。 溶媒を留去後残渣を中圧液体クロマトグラフィー〔カラ
ム：　Ｌｏｂａｒ　ｃｏｌｕｍｎ　５ｉｚｅ　Ａ　Ｌｉ
ｃｈｒｏｐｒｅｐ　５ｔ６０Ｆ（メルク社製）、溶出溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／ｌ→７／１）により
精製すれば無色油状の表題化合物が得られる。 １２６６．１１５２，１０２０．７４７ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ω、）δ：０．５８−０．６３（２Ｈ、ｍ）、０．８９
−０．９３（２Ｈ。 ｗ）、１．２６（３Ｈ，ｓ）、２．１９（３Ｈ，ｓ）、
２．３８（３Ｈ，ｓ）、３．０４（２８，ｄｄ、Ｊ＝６
．５Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ，ｓ）、５．
０３（２Ｈ。 ｓ）、５．６２（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１．
４Ｈｚ）、６．０８（ｌＨ，ｄｔ。 Ｊ＝１５．８Ｈｚ、６．５Ｈｚ）、６．８５−６．９２
（２Ｈ，ｍ）、６．９７（Ｉｎ。 ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ）、７．２０−７．２６（５Ｈ，ｓ
）、７．４０−７．４３（ＩＨ。 ｆｆ１） 実施例ｌ１１ ９９０．７４７ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．０３（９Ｍ、ｓ）、
２．１９（３Ｂ、ｓ）、２．３８（３Ｈ。 ｓ）、３．０４（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．５
Ｈｚ）、３．４７（２１，ｓ）。 ５．０３（２Ｈ，ｓ）、５．６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ”１４
．９Ｈｚ）、５．６８（ＩＩＩ。 ｄｔ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ、６．６Ｈｚ）、５．９８（１
８，ｄｄ、に１４．９Ｈｚ。 １０．１Ｈｚ）、６．１３（１Ｂ、ｄｄｔ、Ｊ＝１４．
６Ｈｚ、１０．１Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、６．８７（１Ｂ
、ｄｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２．８Ｈｚ、１．４■ｚＬ
６．９０−６．９４（ＩＨ，ｍ）、６．９８−７．００
（ＩＨ，ｍ）、７．１９−７．２６（４Ｈ，ｍ）、７．
４０−７．４４（ＩＨ，ｍ）実施例１１２ （Ｅ）、（Ｅ）−６，６−シメチルー２，４−へブタジ
エノール２００＋ａｇ、　　トリエチルアミン０，４３
ｔｓ　Ｑ　、メタンスルホニルクロリド１８０ｍｇ及び
Ｎ−メチル−３−（２−メチルベンジルオキシ）ベンジ
ルアミン３５０ｍｇを用いて上記実施例１１０と同様な
反応を行ない、無色油状の表題化合物１３１１Ｉｇ（収
率２５％）を得た。 ゲラニルブロマイド３１３膳Ｌ　Ｎ−メチル−３−ベン
ジルオキシベンジルアミン塩酸塩２９０１ｍｇ及び炭酸
カリウム２００ｍｇをジメチルホルムアミド３ＩＩＱに
加え。 室温で一夜撹拌する１反応液にエチルエーテルと水を加
えて分液し、有機層を分取後節和食塩水で洗浄する。そ
の有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥後溶媒を留
去し、残渣を中圧液体クロマトグラフィー（カラム：　
Ｌｏｂａｒ　ｃｏｌｕｍｎ　５ｉｚｅ　ＢＬｉｃｈｒｏ
ｐｒｅｐ　Ｓｉ　６０Ｆ（メルク社製）、溶出溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／ｌ→７１１〕により精製す
れば無色油状の表題化合物が得られる。 ＩＲｖ　””ａｉｌ：２９２０，１５９６，１４９１，
１４５５，１２６３，１１５２゜傷ａｘ １０２６．６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、　）δ：１．６０（３Ｂ、ｓ）、１
．６２（３Ｈ，ｓ）、１．６６（３Ｈ。 ｓ）、２．０１−２．１５（４８，ｓ）、２．１８（３
Ｈ，ｓ）、２．９８（２Ｈ，ｄ。 Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．４５（２）１．ｓ）、５．０６
（２Ｈ，ｓ）、５．０７−５．１２（ＩＨ，ｍ）、５．
２７−５．３３（１８，ｍ）、６．８６（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝７．８Ｈｚ、２．４Ｈｚ）、６．９１（１■、ｄ、
Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．１９−７．４６（ｓＨ，ｍ） 実施例１１３ ３−シアノ−２−メチルベンジルアルコール５７ｓｔｇ
を酢酸エチル２ｍＱに溶解し、メタンスルホニルクロリ
ド３２Ｉ１１とトリエチルアミン６８−を加えて水冷下
に３０分攪拌する。不溶の塩を濾別後濾液を減圧乾固し
、３−シアノ−２−メチルベンジルメタンスルホネート
を無色油状物として得る。 上記で得られたメシル体をジメチルホルムアミド２ｄに
溶解し、この液を、予め（Ｅ）−Ｎ−（６，６−シメチ
ルー２−へブテン−４−イニル）−Ｎ−メチル−３−ヒ
ドロキシベンジルアミン１００ｍｇ、　６０％油性水素
化ナトリウム１６■及びテトラヒドロフラン１．５ｄか
ら調製されたフェノラート溶液に加え、室温で２時間攪
拌する０反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣をエチルエ
ーテルに溶解後不溶物を濾別し、濾液を減圧乾固する。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲ
ルＣ−２００，２０ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝４／１）により精製すれば、無色油状の表題化合物
１２４ｍｇ（収率８２％）が得られる。 ｅａｔ ＩＲｖ　　　　ａｉｌ：２９７４．１４５ｇ、１２６６
．１１５２，１０２６，７８９゜ａＸ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．１９（９１１，ｓ）
、２．１５（３Ｈ，ｓ）、２．５４（３１１゜ｓ）、３
．００（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ）、
３．４３（２Ｈ，ｓ）。 ５．０１（２Ｈ，ｓ）、５．６１（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１
５．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ）。 ６．０４（ＩＨ，ｄｔ、、Ｃ１５，８Ｈｚ、６．５Ｈｚ
）、６．７８−６．８３（ＩＨ。 ｍ）、６．８９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．９
２−６．９５（ＩＨ、ｓ）。 ７．２０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｅｌｚ）、７．２７（
ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。 ７．５６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１．３Ｈｚ）
、７．６３（ＩＨ，ｄｄ、、ｌ’７．８）１ｚ、１．３
Ｈｚ） 原料の３−シアノ−２−メチルベンジルアルコールに代
えて対応するアルコール誘導体を用い、他は実施例１１
３と同様な反応を行なって、実施例１１４及び１１５の
化合物を得た。 実施例１１４ ＩＲｖ　”’ａｉ：２９６８，２９２６，１４５８，１
２６３．１１０７，１０２０゜層ａｘ ９６３．７８９ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９■、ｓ）、
２．１９（３１１，ｓ）、３．０４（２１１゜ｄｄ、Ｊ
＝６．５１１ｚ、１．５Ｈｚ）、３．４７（２■、ｓ）
、５．０５（２Ｈ，ｓ）。 ５．６５（１８，ｄｔ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ
）、６．０９（１■、ｄｔ、Ｊ＝１５．９）！ｚ、６．
５Ｈｚ）、６．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ１＋３．４Ｈｚ）、
６．６４（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ）、６．８７（１Ｂ、ｄｄｄ、Ｊ＝
８．１Ｈｚ、２．７Ｈｚ、０．８Ｈｚ）、６．９３（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．００（ＩＨ，ｓ）、７
．２４（ＩＨ，ｔ、Ｊ４．１Ｈｚ）、７．３０（１１，
ｓ）、７．８６（ＩＨ，ｓ）実施例１１５ ｅａ　ｔ ＩＲｖ　　　　ａ！：２９６８，１５９６，１４９１，
１４５５，１２６３，１１５８゜１８Ｘ １１０４．１０５９，１０１７，９６６．８９４ＮＭＲ
（ＣＤＣｆｉ　、　）δ：１．１９（９■＋　５　）　
、２．１４　（３Ｂ　、ｓ　）　、３−００　（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１．４Ｈｚ）　、３．４３（２
ｆ（、ｓ）、５．２２（２１１，ｄ、Ｊ：０．９６Ｈｚ
）、５．６０（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１．４
Ｈｚ）、６．０３（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、６
．６１１ｚ）、６．８３（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ□７．６Ｈ
ｚ、２．６Ｈｚ、０．７５Ｈｚ）、６．８９（１８，ｄ
、Ｊ＝７．６１１ｚ）、６．９７（ＩＨ，ｍ）、７．１
９（Ｉｎ、ｔ、Ｊｇ７．６Ｈｚ）、７．３７（ＩＨ，ｔ
、Ｊ＝０．９６Ｈｚ）、７．６３（ＩＨ，ｓ）、７．９
２（ＩＨ，ｓ）実施例１１６ ５−（３−メチルフェニル）インオキサゾール１０６ｍ
ｇ。 Ｎ−ブロモコハク酸イミド１１９Ｎ及び過酸化ベンゾイ
ル２■を四塩化炭素１０艷に溶解し、攪拌下に３時間還
流する。放冷後析出物を濾別し、減圧下に濃縮して淡黄
色油状の５−（３−ブロモメチルフェニル）イソオキサ
ゾールを得る。 上記で得られたブロモメチル体をジメチルホルムアミド
５ｄに溶解し、この液を、予め（Ｅ）−Ｎ−（６゜６−
シメチルー２−へブテン−４−イニル）−Ｎ−メチル−
３−ヒドロキシベンジルアミン１７１１Ｉｇと６０％油
性水素化ナトリウム３０■から調製されたフェノラート
のテトラヒドロフラン溶液（１０ａｅ）に加え、水冷下
に１時間攪拌する０反応液に水とエチルエーテルを加え
て希釈し、有機層を分取後無水硫酸マグネシウムにより
乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去。 残渣を中圧液体クロマトグラフィー【カラム：Ｌｏｂａ
ｒ　ｃｏｌｕｓｎ　５ｉｚｅ　Ａ　Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅ
ｐ　Ｓｉ　６０（メルク社製）、溶出溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝１０／１→５ハ】及び分取薄層クロマトグ
ラフィー（１１層板：Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ　６０Ｆ、、
４．　Ａｒｔ、５７４４（メルク社製）、展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３７１）により精製すれば、無色
油状の表題化合物１９［（収率１１％）が得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣＱ　、　）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ）、
２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．０４（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ
，ｓ）、５．１３（２Ｈ，ｓ）。 ５．６５（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ：１５．８Ｈｚ、１．４１１
ｚ）、６．０８（２Ｈ，ｄｔ、、Ｊ’１５．８）１ｚ、
６．５Ｈｚ）、６．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）
、６．８８（ＩＪ（。 ｄｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２．６Ｈｚ、０．９Ｈｚ）　
、６．７０−６．７５（ＩＩＩ、＋ａ）。 ７．００−７．０３（１Ｂ、ｓ）、７．２４（ＩＨ，ｔ
、、ｌ：８．ＩＩＩｚ）、７．５０−７．５５（２ｔｌ
、ｍ）、７．７７（１）１．ｄｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、ｌ
、９１１ｚ）。 ７．８８−７．９１（ｌＨ，ｍ）、８．３０（１１１，
ｄ、Ｊ＝１．９１１ｚ）実施例１１７ Ｅ　−Ｎ−６６−シメチルー２−ヘブーンー４−イニル
ーＮ−メチル−３−（３−１−イミダゾリルベンジルオ
キシ１−（３−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾー
ル９０ｍｇをクロロホルム１０艷に溶解し、塩化チオニ
ル１００ｔ１１を加えて室温で３時間攪拌する。溶媒を
減圧留去後、残渣をエチルエーテルと水の混液に溶解し
、有機層を分取後５％炭酸水素ナトリウム水溶液２次い
で水で順次洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥する
。乾燥剤を濾別後エチルエーテルを留去して１−（３−
クロロメチルフェニル）イミダゾールを淡黄色の油状物
として得る。 上記で得られたクロロメチル体をジメチルホルムアミド
１．５献に溶解し、　（Ｅ）−Ｎ−（６，６−シメチル
ー２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−メチル−３−ヒド
ロキシベンジルアミン１４０■と６０％油性水素化ナト
リウム２２［から調製したフェノラートのテトラヒドロ
フラン溶液（１，５ｄ）を用いて実施例１１６と同様な
反応を行なえば９表題化合物１１０ｍｇ（収率５７％）
が無色の油状物として得られる。 １０５６．１０２６．７８６ ＮＭＲ（ＣＤＣｆｉ　、　）δ：１．２４（９Ｂ、ｓ）
、２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．３６（２Ｈ。 ｄｄ、Ｊ”６：５Ｈｚ、１．４Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ
，ｓ）、５．１３（２Ｈ，ｓ）。 ５．６５（１０，ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１．４Ｈｚ
）、６．０７（ＩＩＩ、ｄｔ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、６．
５Ｈｚ）、６．８７（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝８．３１１ｚ
、２．７Ｈｚ。 １．０Ｈｚ）、６．９２（ＩＨ，ｄ、Ｊ：８．３Ｈｚ）
、６．９９−７．１０（ＩＩＩ。 ｍ）、７．２２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．２
４（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）。 ７．３１（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）　、７．３４−
７．４５（２０，Ｉ）、７．５０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．
７）１ｚ）、７．５１（１１１，ｓ）、７．８８（ｌ）
ｌ、ｔ、Ｊ＝１．４Ｈｚ） 実施例１１８ （１）錠剤（２５１ｇ／錠） 化合物４５を２５部、乳糖７０部、トウモロコシデンプ
ン３０部、結晶セルロース２３部及びステアリン酸マグ
ネシウム２部を均一に混合した後、常法により打錠し、
１錠中、主薬２５Ｂを含有する錠剤を得る。 （２）カプセル剤（２５ｍｇ／カプセル）化合物４５を
２５部、乳糖１２５部、トウモロコシデンプン４５部及
びステアリン酸マグネシウム５部を均一に混和した後、
ゼラチン硬カプセル（２号）に２００＋＊ｇを充填し、
１カプセル中、生薬２５ｍｇを含有するカプセル剤を得
る。 （３）顆粒剤（５０ｍｇ／　１　ｇ） 化合物４５を５０部、乳糖７００部及びトウモロコシデ
ンプン２３０部を均一に混合した後、ヒドロキシプロピ
ルセルロース２０部と精製水から調製した糊を加えて練
合し、常法により造粒して、１ｇ中。 主薬５０ｍｇを含有する顆粒剤を得る。 ３−ペンジルオ　ジベンジルアミン　　　の３−ベンジ
ルオキシベンズアルデヒド３００ｍｇｔｔ１５％アンモ
ニア／エタノールに溶解し、３時間撹拌後水素化ホウ素
ナトリウム１００ｍｇを加えて１時間撹拌する０反応液
を減圧留去後、水２０ＩＩＱとエチルエーテル２０ＩＩ
Ｑを加えて分液し、有機層を分取後節和食塩水で洗浄２
次いで無水硫酸ナトリウムにより乾燥する。乾燥剤を濾
別後溶媒を留去し。 残渣を塩化水素を含むテトラヒドロフラン／エチルエー
テルの混液から再結晶を行なえば、無色鱗片状の表題化
合物１４０１ｇ（収率４０％）１膳、ｐ、１５５−１５
９℃、が得られる。 参考例２ 以下に参考例として上記実施例中で使用された原料化合
物の一般的合成法を記載する。 参考例１ 鵬−ヒドロキシベンズアルデヒド１５．０ｇをエタノー
ル２００ＩＩＱに溶解し、炭酸カリウム２５．０ｇと臭
化ベンジル３２ｇを加えて撹拌下に６時間加熱還流する
０反応終了後不溶の無機塩を濾別し、減圧乾固の後シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲルＣ−２０
０，１５０ｇ：ヘキサン／クロロホルム＝１／１）によ
り精製９次いでヘキサンより再結晶すると、３−ベンジ
ルオキシベンズアルデヒド２１．１ｇ（収率　８１．１
％）、　ｍ、ｐ、５６−５７℃、が得られる。 上記で得られたベンジルオキシ体７．２３ｇを４０％モ
ノメチルアミンメタノール溶液４０ＩＩＱに溶解し。 水素化ホウ素ナトリウム２．４ｇを加えて室温で３時間
撹拌する１反応液を減圧留去し、残渣を水１００ｔｓＱ
とエチルエーテル１００＋Ｑの混液に溶解し、有機層を
分取後無水硫酸ナトリウムにより乾燥する。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、残渣を塩化水素を含むメ
タノール／エチルエーテルの混液から再結晶すれば２表
題化合物７．６８ｇ（収率８５．５％）＋　ｔｓ、ｐ−
１２７−１２９℃が無色針状晶として得られる。 同様な方法により、実施例４〜１８で用いられた各種Ｎ
−メチルベンジルアミン誘導体が合成できる。 参考例３ Ｎ−イソプロピル−３−ベンジルオキシベンジルアま之
星改嵐０製遺 ３−ベンジルオキシベンズアルデヒド タノールｌＯＩＱに溶解しイソプロピルアミン８４■ｇ
を加えて室温で３時間撹拌する．次いでシアノ水素化ホ
ウ素ナトリウム１００ｍｇを加え１時間撹拌後。 水２０ｔａ　Ｑ及びエチルエーテル２０ｔｓ　Ｑを加え
て有機層を分取する．無水硫酸マグネシウムにより乾燥
する．乾燥剤を濾去後溶媒を留去し，残渣を塩化水素を
含むテトラヒドロフラン／エチルエーテルの混液から再
結晶すれば，無色鱗片状の表題化合物３２０ａ＋ｇ（収
率７８％）、　ｍ．ｐ．１５０−１５１℃，が得られる
。 同様な方法により，実施例１９〜３０で用いられた各種
Ｎ−置換ペンジルアミン誘導体が合成できる。 参考例４ ４−フルオロ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド５４＋
ｓｇを２−プロパツール２ＩＩＱに溶解し，塩化ベンジ
ル７３ｒｓｇ＋炭酸カリウム８０＋ａｇ及びヨウ化ナト
リウム５ｍｇを加えて，撹拌下に７時間加熱還流する。 反応液をエチルエーテルで希釈後無機塩を濾別し。 濾液を減圧乾固後シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（’７：１−ケＪＩｔ　Ｃ−２００，５ｇ、　溶出溶＠
　：　ヘキサン／酢酸エチル＝２０／ｌ）により精製し
２次いでクロロホルム−ヘキサンより再結晶すると、３
−ベンジルオキシ−４−フルオロベンズアルデヒド７７
ｍｇが無色針状晶、　ｍ、ｐ、６８−６９℃として得ら
れる。 上記のベンジルオキシ体７１Ｂをエタノール１５ＩＩＱ
に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２２ｍｇを加えて室
温で３０分間撹拌する１反応液を減圧濃縮後エチルエー
テルと水を加えて分液し、有機層を水洗後無水硫酸マグ
ネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後減圧乾固し、
残渣を塩化メチレン１．５ＩＱに溶解後玉臭化リン４１
μＱを加えて室温で３０分間撹拌する０反応液に水及び
塩化メチレンを加えて分液し、有機層を水洗後無水硫酸
マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後減圧濃縮
し。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー

【ワコーゲ
ルＣ−２００，５ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝　２０／　１　）により精製すれば１表題化合物６８
Ｂ（収率２５％）が無色結晶、　ｓ、ｐ、８１−８２℃
として得られる。 参考例５ ３−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸をベンジル化して
得られる３−ベンジルオキシ−５−メチル安息香酸ベン
ジルエステル４２０ａｇをテトラヒドロフランＩＱｓΩ
に溶解し、水素化アルミニウムリチウム７２ｍｇを加え
て水冷下に１時間３０分撹拌する０反応液にアセトンを
加えて過剰の還元剤を分解後、水及びエチルエーテルを
加えて分液する。有機層を分取後無水硫酸マグネシウム
により乾燥し、乾燥剤を濾別後減圧下で乾固して、３−
ベンジルオキシ−５−メチルベンジルアルコールとベン
ジルアルコールの混合物を得る。 上記の混合物をそのまま塩化メチレン１０ＩＩＩＱに溶
解し、三臭化リン０．２３ｍＱを加えて室温で３０分間
撹拌する０反応液に水及び塩化メチレンを加えて分液し
、有機層を分取後無水硫酸ナトリウムにより乾燥する。 乾燥剤を濾別後減圧濃縮し、残渣を中圧液体クロマトグ
ラフィー〔カラム：　Ｌｏｂａｒｃｏｌｕｍｎ　５ｉｚ
ｅ　Ａ　Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ　Ｓｉ　６０（メルク社
製）。 溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１００ハ】により精
製すれば、無色油状の表題化合物１３７ｍｇ（収率３７
．２％）が得られる。 原料として、３−ベンジルオキシ−４−とドロキシ安息
香酸を用い、同様な還元及びブロム化を行なうと、実施
例３３で用いられた３−ベンジルオキシ−４−ヒドロキ
シベンジルブロマイドが得られる。 ホニル０．２０ｍΩとトリエチルアミンＱ、６５ｒａβ
を加えて同温度で５分間撹拌する１反応液を塩化メチレ
ンで希釈後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無
水硫鹸マグネシウムにより乾燥後溶媒を留去すれば、無
色油状の表題化合物６６０Ｉ１ｇ（収率９５．３％）が
得られる。 同様な方法により、実施例３５〜４６で用いられた各種
ベンジルメタンスルホネート類が合成できる。 参考例７ 参考例６ ３−（２−メトキシベンジルオキシ）ベンズアルデヒド
をエタノール中水素化ホウ素ナトリウムにより還元して
得られた３−（２−メトキシベンジルオキシ）ベンジル
アルコール５３０ｍｇを塩化メチレン８１Ｑに溶解し、
−５〜Ｏ℃に冷却撹拌下、塩化メタンスル３−ヒドロキ
シベンズアルデヒド１０．０ｇと４０％メチルアミン−
メタノール溶液９．５５ｇを混じ、その後溶媒を留去し
て得られたシッフ塩基をエタノール５０■Ｑに溶解し、
水冷撹拌下に水素化ホウ素ナトリウムｌＯ，Ｏｇを加え
た俊室温で一夜撹拌する。 溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルと飽和食塩水を加
えて抽出する。有機層を分取後無水硫酸ナトリウムによ
り乾燥し９次いで溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー【フローゲルＣ−１００，ｌｏｎ
ｇ、溶出溶媒：塩化メチレン／メタノール＝１０７１−
５／１）により精製して、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ
ベンジルアミンｓ、ｓｓｇ（収率７９％）を淡黄色結晶
、　ａ、ｐ、１３８−１４０℃、として得る。 上記で得られたＮ−メチルアミン体８．８８ｇと炭酸カ
リウム１８．０ｇをジメチルホルムアミド３０＋ｅ　Ｑ
に加え、室温撹拌下、１−ブロモ−６，６−シメチルー
２−へブテン−４−イン（８体と２体の約３：１の混合
物）１３．０ｇのジメチルホルムアミド溶液（１０ＩＩ
Ｑ）を加えて一夜室温で撹拌する０反応終了後溶媒を留
去し、残渣を酢酸エチルと飽和食塩水の系により抽出す
る。 有機層を分取後無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾
燥剤を濾別後溶媒を留去１次いで残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー〔フローゲルＣ−２００，３００
ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／ｌ）によ
り精製すれば、淡黄色結晶の表題化合物７．９４ｇ（通
算収率３９％）、　ｍ、ｐ、７ロー７７℃、が得られる
。 メチルアミンに代えてエチルアミン又はプロピルアミン
を用い、上記と同様な反応を行なうと。 実施例１０１−１０３で用いられた（Ｅ）−Ｎ−（６，
６−シメチルー２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−エチ
ル−３−ヒドロキシベンジルアミン又は実施例１０４及
び１０５で用いられた（Ｅ）−Ｎ−（６，６−シメチル
ー２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−プロピル−３−ヒ
ドロキシベンジルアミンが無色油状物として得られる。 参考例８ ３−−フェネチル　　　　エチルエスールの製造 ３−エトキシカルボニルベンジルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド８５３ｍｇを無水テトラヒドロフラン２
０ＩＩＱに懸濁し、−３０℃で冷却撹拌下１．５３Ｍブ
チルリチウムヘキサン溶液１．６１１Ｑを滴下する。 滴下終了後室温で１時間撹拌し９反応液を水に注いだ後
酢酸エチルにより抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗浄
後無水硫酸ナトリウムにより乾燥し。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー〔フローゲルＣ−２００゜５０ｇ
、溶出溶媒：トルエン〕により精製すると、（Ｅ）−及
び（Ｚ）−３−スチリル安息香酸エチルエステルの混合
物２６０ｍｇ（収率５２％）が得られる。上記で得られ
たスチルベン体２００ｍｇをエタノール２ＩＱに溶解し
、　１０％パラジウム−炭素触媒１０ｍｇの存在下常温
常圧で５時間水素添加する。触媒を濾別吸液圧下で乾固
すると、無色油状の表題化合物２００ｆｆｉｇ（収率９
９％）が得られる。 参考例９ Ｅ−３−スチリルベンジルブロマ　ドの上記参考例８で
得られた（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−スチリル安息香酸エ
チルエステルの混合物を無水テトラヒドロフラン中、水
素化アルミニウムリチウムを用いて還元して得られる。 （Ｅ）−及び（Ｚ）−３−スチリルベンジルアルコール
の混合物を中圧液体クロマトグラフィー〔カラム：　Ｌ
ｏｂａｒ　Ｃｏｌｕｍｎ　５ｉｚｅ　ＡＬｉｃｈｒｏｐ
ｒｅｐ　Ｓｉ　６０（メルク社製）、溶出溶媒：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝５／ｌ）により分離精製して。 それぞれ（Ｅ）−３−スチリルベンジルアルコール（無
色結晶、　ｍ、ｐ、８７−８８℃）と（Ｚ）−３−スチ
リルベンジルアルコール（無色油状物）を得る。 上記の（Ｅ）−３−スチリルベンジルアルコール１０５
ｍｇをクロロホルム５ｓｆｉに溶解し、三臭化リン８０
μＱを加えて４０分間撹拌する０反応液を氷水中に注ぎ
、クロロホルムを加えて抽出後無水硫準ナトリウムによ
り乾燥する。乾燥剤を濾別後減圧乾固すれば１表題化合
物１３３ｍｇ（収率９３．８％）が得られる。 同様の方法により、　（Ｚ）−３−スチリルベンジルブ
ロマイド及び（Ｅ）−３−（２−メチルスチリル）ベン
ジルブロマイド、　（Ｅ）−３−（２−（１−ナフチル
）ビニル〕ベンジルブロマイドが得られる。 参考例１０ ３−ベンジルアミノベンジルアルコール塩　塩の製造 ３−アミノベンズアルデヒドジメチルアセタール３３４
■ｇを無水ベンゼン１０■Ｑに溶解し、ベンズアルデヒ
ド２１２ｍｇとモレキュラーシーブ４＾（日本夕ロマト
工業社製）２ｇを加えて室温で４時間撹拌する。 モレキュラーシーブを濾別後濾液を減圧乾固し。 残渣をメタノール２０ｍΩに溶解抜水素化ホウ素ナトリ
ウム１００ｍｇを加えて２時間撹拌する１反応液を水で
希釈後生成物をエチルエーテルにより抽出し、抽出液を
無水硫酸ナトリウムにより乾燥後溶媒を留去する。残渣
をヘキサンから再結晶すると３−ベンジルアミノベンズ
アルデヒドジメチルアセタール４５１ｔｇ（収率８７．
７％）、　ｍ、ｐ、５５−５６℃、が得られる。 上記で得られたアセタール２５７ｍｇを１規定塩酸１０
ｍΩに加え、８０℃で１０分間加熱後反応液を減圧乾固
する。残渣を２０％含水メタノール２５ＩＩＱに溶解し
、撹拌下に水素化ホウ素ナトリウム２００ａ＋ｇを加え
た後室温で１時間撹拌する１反応液に炭酸ナトリウムを
加えてアルカリ性となした後、生成物をエチルエーテル
で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧乾
固する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔
フローゲルＣ−２００゜２０ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝５７Ｉ）により精製後、塩化水素メタノー
ルで処理すれば。 表題化合物２２２ｍｇ（収率８９％）、　ｔｐ、１３６
−１３７℃。 が得られる。 参考例１１ ３−２−フェニルエチニルベンジルブロマイドの製造 ３−アセトキシメチルスチルベン２１３ｍｇをエチルエ
ーテル４１Ωに溶解し、臭素１４８ａ＋ｇを加えて室温
で２時間撹拌する。結晶を濾取し、乾燥すると。 １．２−ジブロモ−２−フェニル−（３−アセトキシフ
ェニル）エタン２５３１ｇ（収率７３％）２層、ｐ、１
５６−１５７℃、が得られる。 上記のジブロモ体２５０＋１ｇをエタノール１ＩＩＱに
溶解し、水酸化カリウム３６０＋Ｉ１ｇを加えて８時間
加熱還流する０反応液を水で希釈後エチルエーテルで抽
出し、抽出液を減圧留去後残渣を中圧液体クロマトグラ
フィー【カラム：　Ｌｏｂａｒ　ｃｏｌｕｍｎ　５ｉｚ
ｅ　ＢＬｔｃｈｒｏｐｒｅｐ　Ｓｉ　６０（メルク社製
）、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により
精製すると、　３−（２−フェニルエチニル）ベンジル
アルコール１２０ｍｇ（収率９５％）が無色油状物とし
て得られる。 上記のアセチレン体１１６ｍｇをクロロホルム１＋ＦＩ
に溶解し、三臭化リン０．１ｍ　ｍを加えて室温で１時
間撹拌する０反応液に水及びクロロホルムを加え。 有機層を分取後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で
洗浄後無水硫酸ナトリウムにより乾燥する。 乾燥剤を濾別後減圧乾固すれば９表題化合物１５０ｍｇ
（収率９９％）が無色油状物として得られる。 参考例１２ ３−ベンジルオキシベンズアルデヒド１．Ｏｇを４０％
メチルアミンメタノール溶液１０１Ｑに溶解し、１時間
吸液圧下で濃縮乾固する。残渣を無水エチルエーテル２
０ｍΩに溶解し、　０．８９Ｍメチルリチウムエチルエ
ーテル溶液１２１１Ｑを加えて撹拌下に３時間加熱還流
する０反応液を放冷後氷水２０１Ｑに注ぎ。 次いで有機層を分取後無水硫酸マグネシウムによす乾燥
する。乾燥剤を濾別後減圧乾固すれば、無色油状の表題
化合物８００＋ｅｇ（収率７０％）が得られる。 参考例１３ ３−　ニリノ　チルベンぐル　ルコール　　　の製造 イソフタルアルデヒド１．３４ｇを無水ベンゼン２０ｍ
Ｑに溶解し、アニリン０．９３ｇとモレキュラーシーブ
４Ａ（日本クロマト工業社製）１０ｇを加えて室温で４
時間撹拌する。モレキュラーシーブを濾別後濾液を減圧
乾固し、残渣をメタノール１０＋Ｑに溶解抜水素化ホウ
素ナトリウム０．５ｇを加えて３時間撹拌する１反応液
を水で希釈後生成物を酢酸エチルにより抽出し、抽出液
を無水硫酸ナトリウムにより乾燥後溶媒を留去する。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（フローゲル
Ｃ−２００，５０ｇ。 溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３７１）により精製
後塩化水素メタノールで処理すれば９表題化合物１．２
１ｇ（収率４８．４％）、■、ｐ、１２４−１２６℃、
が得られる。 参考例１４ ３−アミノベンズアルデヒドジメチルアセタール１．０
６ｇを、　Ｏ，Ｓｇの水酸化ナトリウムを含む水１０ｔ
Ｑとトルエン５１Ωの混液に溶解し、塩化ベンゾイル１
．３ｇのトルエン溶液（５＋ｅＱ）を加えて室温で２時
間撹拌する。有機層を分取後減圧乾固し、残渣をメタノ
ールｌ０ＩＩＱとｌＯ％塩酸１０ｍＱの混液に溶解して
９０℃で３０分間加熱する０反応液に水２０ｒａΩを加
えて放冷すると、３−ベンゾイルアミノベンズアルデヒ
ド１．１６ｇ（収率８７．３％）、　ｍ、ｐ、１２２−
１２３℃。 が無色針状結晶として得られる。 上記のアルデヒド３１４ｍｇを４０％メチルアミンメタ
ノール溶液５ＩＩＱに溶解し、室温で１時間放置漬水素
化ホウ素ナトリウムｌｌ０ｍｇを加えて２時間撹拌する
０反応液を水で希釈後減圧濃縮してメタノールを留去し
、残留液にエチルエーテルを加えて生成物を抽出する。 エーテル層を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムに
より乾燥し９次いで溶媒を留去後残渣を塩化水素メタノ
ールにより処理すれば９表題化合物３０５＋ｓｇ（収率
７９．１％）＋　ｍ、ｐ−２１３−２１４℃、が無色針
状晶として得られる。 同様な反応を、３−ホルミルベンゾイルクロリドとアニ
リンの縮合により得られる３−（Ｎ−フェニルカルバモ
イル）ベンズアルデヒドを用いて行なうと、Ｎ−メチル
−３−（Ｎ−フェニルカルバモイル）ベンジルアミン塩
酸塩が合成できる。 参考例１５ フリフリルアルコール２ｇを無水エチルエーテル２０ａ
　Ｑに溶解し、三臭化リン２ｇを含む無水エチルエーテ
ル溶液（３層Ω）を加えた後水冷下に３０分間撹拌する
８反応液を３０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後１粒
状の水酸化ナトリウムで乾燥し。 次いでこの溶液をあらかじめ調製した３−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドのナトリウム塩溶液〔３−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド２．４４ｇと６０％油性水素化ナトリウ
ム０．８ｇを、無水ジメチルホルムアミド５ｔａＱと無
水エチルエーテル１０ｍΩとの混合溶液に溶解したもの
〕に加え室温で１時間撹拌する８反応液にイソプロピル
エーテルと水を加えて分液し。 有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後無水硫
酸ナトリウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔フ
ローゲルＣ−２００，１００ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝３／１）により精製すると、３−フルフリ
ルオキシベンズアルデヒドが淡黄色の油状物として得ら
れる。 上記のフルフリルオキシ体０．５ｇを用い、参考例２と
同様な方法により還元的なアミノ化反応を行なえば１表
題化合物ｏ、３ｓｇ（収率６０％）が淡黄色の結晶性粉
末、　ｓ、ｐ、１４４−１４６℃、として得られる。 参考例１６ ２−ペンジルオ　シー６−クロロメチルビリジンの誓盗 ６０％油性水素化ナトリウム０．３３ｇ、ベンジルアル
コール０．６９＋＋＋　Ｑ及びジメチルスルホキシド５
ａＱから調製したアルコラード溶液に、６−クロロ−２
−ピコリン　ｌ−オキシド０．８０ｇを加え室温で一夜
撹拌する０反応液に一規定塩酸１．７■Ｑを加えた抜水
とクロロホルムを加えて抽出し、有機層を分取後無水硫
酸ナトリウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後減圧乾固
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔フロ
ーゲルＣ−２００，ｌｏｎｇ、溶出溶媒：クロロホルム
／メタノール＝８０ハ→４０／１）により精製すれば、
６−ベンジルオキシ−２−ピコリン１−オキシドｏ、ｅ
４ｇ（収率５４％）が得られる。 上記のベンジルオキシ体０．４２ｇを無水酢酸１２．５
ＩＩΩに溶解し、還流下に１時間加熱後減圧濃縮する。 残渣に水とクロロホルムを加えて抽出し、有機層を分取
後無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別
後減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー〔フローゲルＣ−２００゜４０ｇ、溶出溶媒：へキ
サン／酢酸エチル＝４７１３により精製すれば、２−ア
セトキシメチル−６−ペンジルオキシビリジン０．２６
ｇ（収率５１％）が得られる。 上記のアセトキシメチル体１５１ｍｇをエタノール６１
Ｑに溶解し、４０％水酸化ナトリウム水溶液１９５μＱ
を加えて室温で一夜撹拌する０反応終了後溶媒を減圧留
去し、残渣に水とクロロホルムを加えて抽出後有機層を
分取し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤
を濾別後減圧乾固し、残渣をクロロホルム３ｍＱに溶解
後塩化チオニル９０μＱを加えて室温で一夜撹拌する０
反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルム
を加えて抽出し２分取した有機層を無水硫酸マグネシウ
ムにより乾燥後減圧乾固する。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー〔フローゲルｃ−ｔｏｏ、ｉ。 ｇ、溶出溶媒：へキサン／酢酸エチル＝３７１］により
精製すれば、淡黄色油状の表題化合物１００ｍｇ（収率
６９％）が得られる。 上記と同様な方法により、実施例９３〜９５で用いられ
た各種クロロメチルビリジン誘導体が合成できる。 参考例１７ Ｅ−３−ロロ　チル−５−スチリルピラゾールの誓遣 （Ｅ）−５−スチリルピラゾール−３−カルボン酸［Ａ
ｎｎ、。 剣ｉ３，１５１（１９２７））２２８ｍｇを無水テトラ
ヒドロフラン５１αに溶解し、水素化アルミニウムリチ
ウム６８１ｇを少しずつ加えた後室温で１時間撹拌する
。含水エチルエーテルを加えて過剰の還元剤を分解後。 １０％クエン酸水溶液及び酢酸エチルを加えて抽出する
。有機層を分取後減圧乾固し、残渣をエチルエーテルで
洗浄後１０％塩化水素−メタノール１ＩＩＱに溶解して
再び減圧乾固する。残渣をエチルエーテルで洗浄後濾取
すれば、　（Ｅ）−３−ヒドロキシメチル−５−スチリ
ルピラゾール塩酸塩９６ｍｇ（収率３８％）が得られる
。 上記の塩酸塩９０１ｍｇをクロロホルム３ＩＩＱに溶解
し、塩化チオニル０．５ｍＱを加えて５０℃で２０分間
加温する０反応液を減圧乾固し、残渣を酢酸エチルで洗
浄後濾取すれば、無色結晶性粉末の・表題化合物８０ｍ
ｇ（収率８２％）が得られる。 参考例１８ 淡黄色油状物として得られる。 ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド３８９ｔａ
ｇを無水テトラヒドロフラン５鳳Ωに懸濁し。 窒素雰囲気下、−３０℃で１，５９Ｍ　ｎ−ブチルリチ
ウム−ヘキサン溶液０．７５ｓΩを加えた後、同温度で
３０分間撹拌する。この液に５−ヒドロキシメチルフル
フラール１２６鳳ｇのテトラヒドロフラン溶液１■Ｑを
加え、室温まで加温後塩化メチレン６ｍＡを加えて一夜
撹拌する０反応後に水とクロロホルムを加えて抽出し、
有機層を分取後無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。 乾燥剤を濾別後減圧乾固し。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔フローゲ
ルＣ−２００，５ｇ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝３７１）により粗精製後、高速液体クロマトグラフィ
ー（カラム：センシューパック、シリカゲル−５３０１
Ｎ、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により
再精製すれば１表題化合物のＥ−体１０３ｍｇ（収率５
１％）及びＺ一体５８ｍｇ（収率２９％）が参考例１９ チアゾール−２，４−ジカルボン酸ジエチルエステル１
．５ｇをエタノール１５ｓｆｉに懸濁し、　−１０℃で
水素化ホウ素ナトリウムＯ，１６ｇと塩化カルシウム０
．５８ｇのエタノール溶液３１Ｑを加えた後同温度で２
時間撹拌する。アセトンを加えて過剰の還元剤を分解後
溶媒を減圧留去し、残液に希硫酸を加えて不溶の硫酸カ
ルシウムを濾別する。濾液を炭酸カリウム水溶液により
ｐＨ１０に調整後クロロホルムを加えて抽出する。クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥後減圧乾
固し、残渣をイソプロピルエーテルにより処理すると、
２−ヒドロキシメチルチアゾール−４−カルボン酸エチ
ルエステル０．７８ｇ（収率６４％）が無色結晶性粉末
として得られる。 上記のヒドロキシメチル体０．７８ｇをクロロホルム４
０ｍ　Ｑに溶解し、活性二酸化マンガン２５ｇを加えて
室温で５日間撹拌する。沈殿を濾別後渡液を減圧乾固す
れば、２−ホルミルチアゾール−４−カルボン酸エチル
エステル０．６７ｇ（収率８７％）が無色針状結晶とし
て得られる。 上記のホルミル体１５０ｍｇを、あらかじめベンジルト
リフェニルホスホニウムブロマイド３５１ａ＋ｇ。 粉末ナトリウムメチラート５６．９ｍｇ及びメタノール
０．８１１Ｑから調製したホスホラン溶液に加え、室温
で２．５時間撹拌後不溶の沈殿を濾過する。濾液を減圧
乾固後残渣に水と塩化メチレンを加えて抽出し、有機層
を分取後無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤
を濾別後減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー〔フローゲルＣ−２００，２４ｇ、溶出溶媒
：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１３により精製後、得ら
れた（Ｅ）−及び（Ｚ）−２−スチリルチアゾール−４
−カルボン酸エステルの混合物をエタノール４ｔａＱに
溶解する。この液に一５℃で、水素化ホウ素ナトリウム
２９ａ＋ｇと塩化カルシウム１００＋ａｇのエタノール
溶液１．２量Ｑを加え、室温にもどした後同温度で一夜
撹拌する。アセトンを加えて過剰の還元剤を分解後溶媒
を減圧留去、残渣に希硫酸を加えて不溶の硫酸カルシウ
ムを濾別。 次いで濾液に炭酸カリウムを加えてｐＨ１０に調整後減
圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
１ワコーゲルＣ−２００，１５ｇ、溶出溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝２７１−１／ｌ）により精製すれば９表
題の混合物ａｏｓｇ（収率６３％）が淡黄色油状物とし
て得られる。 参考例２０ （Ｅ）−５−スチリルオキサゾール−２−カルボン酸エ
チルエステル〔薬学雑誌、　９１巻、４２５頁（１９７
１）参照〕１５０＋ｅｇをエタノール１５ｔＱに懸濁し
、−１０℃で水素化ホウ素ナトリウム３５１ｇと塩化カ
ルシウム１２３ｍｇのエタノール溶液５１Ｑを加えた後
室温下で３時間撹拌する０反応液を減圧濃縮し、残渣に
水とエチルエーテルを加えて抽出し、有機層を分取後無
水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後減
圧濃縮すると１表題化合物１２０ｍｇ（収率９７％）が
無色油状物として得られる。 参考例２１ ３−ホルミル安息香酸メチルエステル０．６７ｇをメタ
ノールｌＯｗ　Ｑに溶解し、オルトギ酸メチル０．８４
ｇとｐ−トルエンスルホン酸８ｍｇを加えて室温で１０
時間撹拌する６反応液にナトリウムメトキサイドを加え
て塩基性とした後、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルに
溶解後５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄２次いで溶
媒を留去すれば、３−ホルミル安息香酸メチルエステル
のジメチルアセタール０．７５ｇが得られる。 上記で得られたアセタール０．６ｇを無水テトラヒドロ
フラン１２−Ｑに溶解し、−２０℃に冷却撹拌下。 ２規定のメチルマグネシウムブロマイドヘキサン溶液３
．６＠Ｑを加えて２時間撹拌する０反応液に飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加えて反応を終結させ、酢酸エチル
を加えて抽出後、常法により後処理して粗製の３−（ｌ
−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ベンズアルデヒドジ
メチルアセタール０．４８ｇを得る。 上記のアルコール体０．４ｇを精製した塩化メチレン８
ｍＱに溶解し、水冷撹拌下、塩化メタンスルホニル０．
２４ｇとトリエチルアミン０．３８ｇを加えた後室温で
２時間撹拌する０反応液を減圧乾固後エチルエーテルと
水を加えて抽出し、常法により後処理すれば、粗製の３
−イソプロペニルベンズアルデヒドジメチルアセタール
０．３５ｇが淡黄色油状物として得られる。 上記のイソプロペニル体０．３０ｇを５０％含水トリフ
ルオロ酢酸３ｓＱ溶解し、室温で１時間放置後溶媒を留
去する。残渣に塩化メチレンと水を加えて抽出後常法に
より後処理すれば、粗製の３−イソプロペニルベンズア
ルデヒド０．２８１が得られる。 上記のアルデヒド体０．２５ｇをエタノール５■Ｑに溶
解し、水素化ホウ素ナトリウム８０ａ＋ｇを加えて室温
で１時間撹拌する０反応液を減圧濃縮後、エチルエーテ
ルと水を加えて抽出し、常法により処理後、生成物を中
圧液体クロマトグラフィー〔カラム：　Ｌｏｂａｒ　ｃ
ｏｌｕｍｎ　５ｉｚｅ　Ａ　Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ　Ｓ
ｔ　６０Ｆ（メルク社製〕、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸
エチル＝１０／１→５１１）により精製すれば、３−イ
ソプロペニルベンジルアルコール０．０７ｇ（３−ホル
ミル安息香酸からの通算収率２３％）が、無色油状物と
して得られる。 上記で得られたアルコール体５０ｍｇをクロロホルム１
ＩＩＱに溶解し、水冷撹拌下、塩化メタンスルホニル４
３ＩＩ１ｇとトリエチルアミン６９ｍｇを加えて、２時
間同温度で撹拌する１反応液を減圧留去後、残渣にエチ
ルエーテルと飽和食塩水を加えて抽出し。 常法により後処理を行なえば９表題化合物７５Ｂが淡黄
色油状物として得られる。 参考例２２ ３−３−メチル−２−ブテニルベンジルブロマイド外に
造 金属マグネシウム１．２ｇをテトラヒドロフラン２ｍＱ
に加え、室温撹拌下、３−ブロモベンズアルデヒドジメ
チルアセタール２．０ｇのテトラヒドロフラン−エチル
エーテルｌ：１の溶液２０ｔａ　Ｑを１時間を要して滴
下する。この中に、水冷撹拌下、３−メチル−２−ブテ
ニルブロマイド２．２５ｇのテトラヒドロフラン溶液（
１５ｓ　Ｑ　）を加え、室温に戻した後１時間撹拌する
０反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を
終結させた後、エチルエーテルを加えて常法により処理
すると、　３−（３−メチル−２−ブテニル）ベンズア
ルデヒドジメチルアセタール１．７１ｇ（収率９０％）
が無色油状物として得られる。 上記のアセタール体２５ｈｇをテトラヒドロフラン２０
ＩＩＩＱと水５１Ｑの混液に溶解し、３５％塩酸１ｌｌ
Ｑを加えて５０℃で１時間撹拌する１反応液に水とエチ
ルエーテルを加えて希釈後、常法により後処理を行なえ
ば、　３−（３−メチル−２−ブテニル）ベンズアルデ
ヒドｔｓｓｍｇ（収率９５％）が得られる。 上記のアルデヒド体１７０＋ａｇをエタノール２０ＩＩ
ＩＱに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム１００ｍｇを加
えて室温で１時間撹拌する０反応液に水とエチルエーテ
ルを加えて希釈後、常法により後処理を行なえば、　３
−（３−メチル−２−ブテニル）ベンジルアルコール１
５８ａ＋ｇ（収率９２％）が得られる。 上記のアルコール体１３０ｍｇをエチルエーテル２０Ｉ
ＩＱに溶解し、ピリジン２ｒＩＱ及び三臭化リン２７０
ｔａｇを加えて水冷下に１時間撹拌する０反応液を氷水
に注ぎ、エチルエーテルを加えた後、常法により後処理
を行なえば２表題化合物１０９ｍｇ（収率６２％）が淡
黄色油状物として得られる。 上記参考例２２及び２３とほぼ同様な方法により。 実施例５３及び５４で用いられた。　３−（２−メチル
−１−プロペニル）ベンジルブロマイド及び３−（２−
メチル−２−プロペニル）ベンジルブロマイドが合成で
きる。 参考例２３ ３−２−フリルベンジルクロライドの ３−（２−フリル）安息香酸エチルエステル［Ｊ、Ｃｈ
ｅｍ。 Ｓｏｃ、（Ｂ）、１９７１．２３０５）を無水エチルエ
ーテル５ｍＱに溶解し、水冷撹拌下、水素化アルミニウ
ムリチウム２３ｍｇを加えて４０分撹拌する１反応終了
後、水及びエチルエーテルを加えて抽出し、常法により
後処理を行なえば、　３−（２−フリル）ベンジルアル
コール１７０ｍｇ（収率８３％）が得られる。 上記で得られたアルコール体１６０ｍｇを無水エチルエ
ーテル３ｔＱに溶解し、塩化チオニル７３μＱを加えて
水冷下に３時間撹拌する１反応終了後反応液を飽和食塩
水及び５％炭酸水素ナトリウムで洗浄すれば９表題化合
物のエチルエーテル溶液が得られ、これをそのまま実施
例５８の反応に使用する。 参考例２４ ３−２−オ　サ翫すルベンジルブロマ　ドの　造３−（
２−オキサゾリル）トルエン［Ａｎｇ、Ｃｈｅｍ、　、
７５１６５（１９６３）記載の製造法に準じて合成）２
００ｍｇを四塩化炭素５ｔＱに溶解し、Ｎ−ブロモコハ
ク酸イミド２３１ｍｇと触媒量の過酸化ベンゾイルを加
えて２時間還流撹拌する１反応終了後不溶物を濾別し。 溶媒を留去すると表題化合物が得られる。 同様な方法により、実施例６０で用いられた３−（２−
チアゾリル）ベンジルブロマイドが合成できる。 参考例２５ ３−１−ピロリルベンジルメタンスルホ　−トの製造 ■−アミノ安息香酸エチルエステル１．６ｇを氷酢酸１
０ａ　Ｑに溶解し、２，５−ジメトキシテトラヒドロフ
ラン１．３ｇを加えて２時間加熱還流する。溶媒を留去
し、残渣を酢酸エチルと水の混液に溶解し、有機層を分
取後常法により後処理し、最後にヘキサンより再結晶し
て精製を行なえば、　３−（１−ピロリル）安息香酸エ
チルエステル１．７ｇ（収率８２％）が無色針状晶、　
ｍ、ｐ、６４−６５℃、として得られる。 上記のピロリル体１．１ｇをエチルエーテル３０ｒａ　
Ｑに溶解し、水冷撹拌下、水素化アルミニウムリチウム
０．２ｇを加えて１時間撹拌する０反応液に水とエチル
エーテルを加えて抽出し、常法により後処理を行なった
後、酢酸エチルとヘキサンの混液から再結晶を行なえば
、　３−（１−ピロリル）ベンジルアルコール０．８０
ｇ（収率９１％）が無色針状晶、■、ｐ、６６−６８℃
、として得られる。 上記のアルコール体１７０１ｇを塩化メチレンｌｈａに
溶解し、塩化メタンスルホニル１２０ｍｇとトリエチル
アミン１５０１ｇを加えて水冷下に１時間撹拌する１反
応液を水洗後無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒
を留去すれば１表題化合物２３０＋ａｇ（収率９２％）
が淡黄色の油状物として得られる。 同様な方法により、実施例６１．１０２及び１０５で用
いられた３−（５−オキサゾリル）ベンジルメタンスル
ホネート［ＣｈｅｔＰｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ　、　、２７
．７９３（１９７９）　。 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、、１９７２．２３
６９参照〕が合成できる。 参考例２６ ３−シアノ−２−メチルベンジルアルコールの　造３−
シアノー２−メチル安息香酸　メチルエステル（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、２５．２９４１（１９８
４）参照）１００ｍｇを無水エチルエーテル３威に溶解
し、水素化ホウ素リチウム３８ｍｇとメタノール７０μ
ｅを加えて２時間還流後、更に水素化ホウ素リチウム３
８ＩＩ１ｇとメタノール７０成を加えて２時間還流を繰
り返す１反応終了後９反応液に水とエチルエーテルを加
えて希釈し。 有機層を分取後無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。 乾燥剤を濾別後溶媒を留去すると１表題化合物８１ｍｇ
（収率９６％）が無色結晶性固体、ｍ、ｐ、６７−６９
℃、として得られる。 参考例２７ ５−５−ヒドロキシメチル−２−フリルオキサゾ−及ｑ
盃逍 ５−ホルミルフリルアルコール〔特開昭５４−１５４７
５８号公報参照）３００［をメタノールＩＭに溶解し、
ｐ〜トルエンスルホニルメチルイソシアニド５０２■と
炭酸カリウム３２９■を加えて１時間還流する０反応液
を減圧留去し、残渣を水と酢酸エチルの混液に溶解後、
有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥する
。乾燥剤を濾別後溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー〔フローゲルＣ−２００，４
５ｇ、溶出溶媒：へキサン／酢酸エチル＝３１２→１／
１］により精製すれば。 表題化合物２６０■（収率６６％）が淡黄色結晶性粉末
として得られる。 参考例２８ 参考例２０で得られた２−ホルミルチアゾール−４−カ
ルボン酸　エチルエステル８０１１ｇ、　ｐ−トルエン
スルホニルメチルイソシアニド９１■及び炭酸カリウム
６０■を用い、上記参考例２７と同様な反応を行なって
得られた。　２−（５−オキサゾリル）チアゾール−４
−カルボン酸　エチルエステル６０ｍｇをエタノール３
ｄに溶解し、この液に水素化ホウ素ナトリウム６．６Ｎ
と塩化カルシウム２４■を加えて室温で１時間攪拌する
９反応液を減圧濃縮後残渣に１０％硫酸を加え、生じた
沈殿を濾別後濾液に炭酸カリウムを加えてｐＨ１０に調
整する。クロロホルムを加えて生成物を抽出し９抽出液
は無水硫酸マグネシウムにより乾燥後溶媒を留去し２次
いで分取用’４Ｍクロマトグラフィー〔薄層板：　Ｋｉ
ｅｓｅｌｇｅｌ　６０Ｆ１６４１Ａｒｔ、５７４４（メ
ルク社製）、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１７４
）により精製すれば、白色結晶性粉末の表題化合物２０
■（収率２５％）が得られる。 参考例２９ ５−３−メチルフェニルイソオキサゾールの３−エチニ
ルトルエン１．５６ｇをエチルエーテル２０ｄに溶解し
、−７０℃に冷却攪拌下、　１．５Ｆｉｎ−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液８．５−とギ酸エチル１．２ｄを加え
て同温度で２０分間攪拌する。反応液を氷水に注ぎ、有
機層を分取後溶媒を留去すると、　３−（３−メチルフ
ェニル）−２−プロピンアルデヒド９００ｍｇ（収率４
７％）が無色油状物として得られる。 上記のアルデヒド＋３０ＩＩＩｇをエタノール２０ｄに
溶解し、塩酸ヒドロキシアミン７０ｍｇの水溶液（５ｄ
）を加えた後溶媒を減圧留去する。残渣を中圧液体クロ
マトグラフィー〔カラム：　Ｌｏｂａｒ　ｃｏｌｕｍｎ
　５ｉｚｅＡ　Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ　Ｓｔ　６０（メ
ルク社製）、溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝ＩＯ／
１）により精製すると、３（３−メチルフェニル）−２
−プロピンアルデヒドオキシム１２２ＩＩｇ（収率８５
％）が淡黄色油状物として得られる。 上記のオキシム体１２２ａｇをエタノール２０ｄに溶解
し、１規定水酸化ナトリウム水溶液１滴を加えて３分間
放置後、１規定塩酸３滴を加えて反応を終結させる。溶
媒を減圧留去後、残渣を水とエチルエーテルの混液で抽
出し、有機層を分取後溶媒を留去すると、淡黄色油状の
表題化合物１０ｋ（収率８７％）が得られる。 参考例３０ １−３−ヒドロキシメチルフェニルイミダゾール例製造 １−（３−エトキシカルボニルフェニル）イミダゾール
（ｓ、ｐ、１８０−１８２℃；Ｊ、ＡｔＣｈｅ＊、Ｓｏ
ｃ、、　７９．１９２２（＋９５７）参照）２３０ｇを
エチルエーテル１０威に溶解し。 水素化アルミニウムリチウム５０ｍｇを加えて室温で２
時間攪拌する０反応液を氷水中に注ぎ、有機層を分取後
無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥剤を濾別後溶
媒を留去１次いで残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー〔フローゲルＣ−２００゜２０ｇ、溶出溶媒：ク
ロロホルム／メタノール＝２０／１）により精製すると
、無色油状の表題化合物１６０ｍｇ（収率９２％）が得
られる。 用豆例肱果 本発明化合物は、ｌｌｉ乳動物のスクアレン・エポキシ
ダーゼを阻害することによりコレステロールの生合成を
阻害し、血中コレステロール値を低下させる。従って、
コレステロールの過剰に起因する疾患２例えば肥満、高
脂血症、動脈硬化症並びにそれらに付随する心臓疾患及
び脳疾患等の治療及び予防剤として有効性が期待できる
。

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ａはメチン基、窒素原子、酸素原子又は硫黄原
   子を示し；Ｑは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からな
   る群から選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を含んでい
   てもよく且つ隣接する炭素原子及びＡと共に５員又は６
   員の芳香環を形成する基（該芳香環はハロゲン原子、水
   酸基、低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群
   から選ばれる１個又は同一若しくは異なる２個の置換基
   を有していてもよい）を示し；Ｘ及びＹは同一又は異な
   っていてもよく、各々、酸素原子、硫黄原子、カルボニ
   ル基、式：−ＣＨＲ＾ａ−（ここで、Ｒ＾ａは水素原子
   又は低級アルキル基を示す）で表される基又は式：−Ｎ
   Ｒ＾ｂ−（ここで、Ｒ＾ｂは水素原子又は低級アルキル
   基を示す）で表される基を示すか、或いはＸ及びＹは一
   緒になつてビニレン基若しくはエチニレン基を示し；Ｒ
   ＾１は置換されていてもよい低級アルケニル基、置換さ
   れていてもよいシクロアルケニル基、置換されていても
   よい低級アルキニル基、置換されていてもよいアリール
   基又は置換されていてもよい複素環基を示し；Ｒ＾２は
   水素原子又は低級アルキル基を示し；Ｒ＾３は水素原子
   、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
   基又はシクロアルキル基を示し；Ｒ＾４及びＲ＾５は同
   一又は異なつていてもよく、各々、水素原子又はハロゲ
   ン原子を示し；Ｒ＾６は置換されていてもよい非環状炭
   化水素基（該非環状炭化水素基は二重結合及び三重結合
   からなる群から選ばれる１個又は２個の不飽和結合を含
   んでいてもよい）、置換されていてもよいシクロアルケ
   ニル基又は置換されていてもよいフェニル基をそれぞれ
   示す。但し、Ｘ及びＹのどちらか一方が酸素原子、硫黄
   原子又は式：−ＮＲ＾ｂ−（ここで、Ｒ＾ｂは前記の意
   味を有する）で表される基を示す場合、他方はカルボニ
   ル基又は式：−ＣＨＲ＾ａ−（ここで、Ｒ＾ａは前記の
   意味を有する）で表される基を示す］で表される置換ア
   ルキルアミン誘導体及びその無毒性塩。
2. （２）Ｒ＾１が置換されていてもよいアリール基又は置
   換されていてもよい複素環基を示し；Ｘがメチレン基を
   示し且つＹが酸素原子若しくはイミノ基を表すか、或い
   はＸ及びＹが一緒になってエチレン基若しくは（Ｅ）−
   ビニレン基を示し；式：▲数式、化学式、表等がありま
   す▼で表される芳香環がベンゼン環、フ ラン環、チオフェン環、オキサゾー ル環、イソオキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環
   又はピリミジン環であり；Ｒ＾１が水素原子を示し；Ｒ
   ＾３がＣ＿１−Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３−Ｃ＿５アル
   ケニル基、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニル基又はＣ＿３−Ｃ
   ＿５シクロアルキル基を示し；Ｒ＾４及びＲ＾６が各々
   水素原子を示し且つそれらが結合する２つの炭素原子に
   より形成される二重結合がトランス型（Ｅ型）であり；
   Ｒ＾６が式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾ｃ（ここで、Ｒ＾ｃは
   １個のＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基で置換されていても
   よいＣ＿３−Ｃ＿６アルキル基若しくはＣ＿３−Ｃ＿５
   アルケニル基又は１個若しくは２個のＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル基で置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロ
   アルキル基を示す）で表される基又は式： −Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾ｃ（ここで、Ｒ＾ｃは前記の意味を有す
   る）で表される基である第１請求項記載の置換アルキル
   アミン誘導体及びその無毒性塩。
3. （３）Ｒ＾１が水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ホル
   ミル基、ヒドロキシメチル基、低級アルキル基、低級ア
   ルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低
   級アルケニルオキシ基、フェニル基、フリル基、チエニ
   ル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリ
   ル基、イソチアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基
   、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダ
   ジニル基、１，３，５−トリアジニル基及び１，３，４
   −チアジアゾリル基からなる群から選ばれる１個又は同
   一若しくは異なる２個の置換基を有していてもよいアリ
   ール基又は芳香族複素環基である第２請求項記載の置換
   アルキルアミン誘導体及びその無毒性塩。
4. （４）芳香族複素環基が窒素原子、酸素原子及び硫黄原
   子からなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む
   ５〜１２員の芳香族複素環基である第３請求項記載の置
   換アルキルアミン誘導体及びその無毒性塩。
5. （５）Ｒ＾１が水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ホル
   ミル基、ヒドロキシメチル基、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
   基、Ｃ＿３−Ｃ＿５アルケニル基、Ｃ＿３−Ｃ＿６アル
   キニル基、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ基、Ｃ＿３−Ｃ＿
   ６アルケニルオキシ基、フェニル基、フリル基、チエニ
   ル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリ
   ル基、ピロリル基及びイミダゾリル基からなる群から選
   ばれる１個又は同一若しくは異なる２個の置換基を有し
   ていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリル基、チエ
   ニル基、ピリジル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、
   イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラジニル基
   、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリ
   アジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベ
   ンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾフ
   ラザニル基である第２請求項記載の置換アルキルアミン
   誘導体及びその無毒性塩。
6. （６）Ｒ＾１が２−メチルフェニル基、２−フルオロフ
   ェニル基、３−シアノフェニル基、３−（２−フリル）
   フェニル基、３−（２−チエニル）フェニル基、３−（
   ５−オキサゾリル）フェニル基、３−（１−ピロリル）
   フェニル基、３−（１−イミダゾリル）フェニル基又は
   ３−（５−チアゾリル）フェニル基である第２請求項記
   載の置換アルキルアミン誘導体及びその無毒性塩。
7. （７）Ｒ＾３がＣ＿１−Ｃ＿３アルキル基、アリル基、
   プロパルギル基又はシクロプロピル基を示し；Ｒ＾６が
   式：▲数式、化学式、表等があります▼（ここで、Ｒ＾
   ｄは水素原 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基又は Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基を示し、またＲ＾ｅ及びＲ
   ＾ｆは同一又は異なっていてもよく、各々、メチル基又
   はエチル基を示すか、或いは両者が一緒になってシクロ
   プロピル基を示す）で表される基である第１請求項記載
   の置換アルキルアミン誘導体及びその無毒性塩。
8. （８）Ｒ＾３がメチル基、エチル基又はプロピル基であ
   る第７請求項記載の置換アルキルアミン誘導体及びその
   無毒性塩。
9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［式中、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は
   第１請求項で定義したとおりである］で表される置換ア
   ミン誘導体又はその適宜保護された誘導体に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ ［式中、Ｚは脱離基を示し、そしてＲ＾４、Ｒ＾５及び
   Ｒ＾６は第１請求項で定義したとおりである］で表され
   る化合物又はその適宜保護された誘導体を作用させ、そ
   の後要すれば保護基を除去するか、又は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ ［式中、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＺは前記
   の意味を有する］で表される化合物又はその適宜保護さ
   れた誘導体に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［Ｖ］ ［式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は前記の意
   味を有する］で表される置換アミン又はその適宜保護さ
   れた誘導体を作用させ、その後要すれば保護基を除去し
   、次いで必要に応じて無毒性塩に変えることを特徴とす
   る、第１請求項に記載の一般式［ I ］で表される置換
   アルキルアミン誘導体及びその無毒性塩の製造法。
10. （１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ＾ａ］ ［式中、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ
    ＾５及びＲ＾６は第１請求項で定義したとおりである］
    で表される置換アルキルアミン誘導体又はその適宜保護
    された化合物に、一般式 Ｚ−Ｒ＾３′［VI］ ［式中、Ｒ＾３′は低級アルキル基、低級アルケニル基
    、低級アルキニル基又はシクロアルキル基を示し；Ｚは
    脱離基を示す］で表される化合物を作用させ、その後要
    すれば保護基を除去し、次いで必要に応じて無毒性塩に
    変えることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ＾ｂ］ ［式中、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３′、
    Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は前記の意味を有する］で表
    される置換アルキルアミン誘導体及びその無毒性塩の製
    造法。
11. （１１）一般式 Ｒ＾１−Ｘ＾ａ−Ｚ［VII］ ［式中、Ｘ＾ａはカルボニル基又は式：−ＣＨＲ＾ａ−
    （ここで、Ｒ＾ａは水素原子又は低級アルキル基を示す
    ）で表される基を示し；Ｚは脱離基を示し；Ｒ＾１は第
    １請求項で定義したとおりである］で表される化合物又
    はその適宜保護された誘導体に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［VIII］ 〔式中、Ｙ＾ａは酸素原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ＾
    ｂ−（ここで、Ｒ＾ｂは水素原子又は低級アルキル基を
    示す）で表される基を示し；Ａ、Ｑ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、
    Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は第１請求項で定義したとお
    りである］で表される置換アミン誘導体又はその適宜保
    護された化合物を作用させ、その後要すれば保護基を除
    去し、次いで必要に応じて無毒性塩に変えることを特徴
    とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ＾ｃ］ ［式中、Ａ、Ｑ、Ｘ＾ａ、Ｙ＾ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
    ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は前記の意味を有する
    ］で表される置換アルキルアミン誘導体及びその無毒性
    塩の製造法。
12. （１２）一般式 Ｒ＾１−Ｘ＾ｂ−Ｈ［IX］ ［式中、Ｘ＾ｂは酸素原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ＾
    ｂ−（ここで、Ｒ＾ｂは水素原子又は低級アルキル基を
    示す）で表される基；Ｒ＾１は第１請求項で定義したと
    おりである］で表される化合物又はその適宜保護された
    誘導体に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［Ｘ］ ［式中、Ｙ＾ｂはカルボニル基又は式：−ＣＨＲ＾ａ−
    （ここで、Ｒ＾ａは水素原子又は低級アルキル基を示す
    ）で表される基；Ｚは脱離基を示し；Ａ、Ｑ、Ｒ＾２、
    Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は第１請求項で定義
    したとおりである］で表される置換アミン誘導体又はそ
    の適宜保護された化合物を作用させ、その後要すれば保
    護基を除去し、次いで必要に応じて無毒性塩に変えるこ
    とを特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等がありま
    す▼［ I ＾ｄ］ ［式中、Ａ、Ｑ、Ｘ＾ｂ、Ｙ＾ｂ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
    ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は前記の意味を有する
    ］で表される置換アルキルアミン誘導体及びその無毒性
    塩の製造法。
13. （１３）第１請求項に記載の一般式［ I ］で表される
    置換アルキルアミン誘導体又はその無毒性塩を含有する
    高コレステロール血症処置剤。
14. （１４）第１請求項に記載の一般式［ I ］で表される
    置換アルキルアミン誘導体又はその無毒性塩を含有する
    高脂血症処置剤。
15. （１５）第１請求項に記載の一般式［ I ］で表される
    置換アルキルアミン誘導体又はその無毒性塩を含有する
    動脈硬化症処置剤。