JPH03190853A - 殺微生物剤 - Google Patents

殺微生物剤

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JPH03190853A
JPH03190853A JP2320499A JP32049990A JPH03190853A JP H03190853 A JPH03190853 A JP H03190853A JP 2320499 A JP2320499 A JP 2320499A JP 32049990 A JP32049990 A JP 32049990A JP H03190853 A JPH03190853 A JP H03190853A
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Peter Riebli
ピーター　リーブリ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規の１−アリール−２−ナフトイック酸ア
ミド、その製造法、および有効成分としてこれら化合物
の少なくとも一種を含有する殺微生物剤に関する。
本発明は、該組成物の製造および有害な微生物、特に植
物を損傷する菌類の防除のための、上記新規化合物と組
成物の使用にも関する。
〔課題を解決するための手段〕
本発明に従う化合物は、一般式Ｉ １ 〔式中： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４およびＲ６は、各々が他と独立
して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
未置換のもしくはハロゲン原子によりおよび／または炭
素原子数１ないし３のアルコキシ法により単もしくは多
置換されている炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ＯＲ
ｓ　、Ｎ　（Ｒ９）　Ｒ１−１Ｃ（０）ＯＲｓ　、ＣＯ
Ｎ　（ＲＩｌ）Ｒｈｏまたは２ Ｎ　（Ｒｓ　）ＣＯＲ，、を表すか： または式中、芳香環」二の２個の隣接する位置が未置換
のもしくはフッ素原子により単もしくは多置換されてい
るメチレンジオキシ基またはエチレンジオキシ基により
橋渡しされておりＲ８は、水素原子または未置換のもし
くは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換さ
れているかまたはハロゲン原子により単もしくは多置換
されている炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原
子数３ないし４のアルケニル基、プロパルギル基、３−
ハロー２−プロピニル基、 ０ＣＺＲ，、またはＣＯＲ，ｌを表し １ Ｒ９とＲ１０は、各々が他と独立して、水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； ＲＩ＋は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｚは酸素原子またはＮＨを表し Ｒ６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシアノ
基により単もしくは多置換されている炭素原子数１ない
し６のアルキル基を表すか： または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
７のアルギニル基またはハロー置換された炭素原子数３
ないし７のアルキニル基または次式： （式中、ｎは０または１を表ず。）により表される基を
表し２ ／ Ｒ７はＸ−ＲＩ　２、Ｎ　　　　または＼ 　１４ Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し Ｒ１□はＲ６と同意味を持つかまたはＣ−Ｒ１ を表し：　　　　　　　　　　　　　○Ｒ１ｇとＲ＋４
は、各々が他と独立して、Ｒ１２と同意味を持つか、ま
たはＲ１３とＲ１５，は−緒になって炭素原子数４ない
し７のアルキレン鎖を形成し、この鎖はそれらに接続し
ている窒素原子と一緒になって、未置換のもしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基により単もしくは二置換
されている複素環を形成することができ、かつこの鎖の
メチレン基の一個か○、ＳまたはＮＲｇと置き代わるの
が可能であり Ｒ＋ｓとＲ１６は、各々が他と独立して、Ｒ６と同意味
を持つか、またはＲ１６とＲｌｏは一緒になって炭素原
子数４ないし７のアルキレン鎖を形成し、この鎖が炭素
原子数１ないし４のアルギル基により単もしくは二置換
されていることお５ よび／またはその鎖のメチレン基の一個がＯｌＳまたは
ＮＲ，と置き代わることが可能である。〕により表され
る化合物に該当し、そして式■により表される化合物の
酸付加塩も含有する。
提示された炭素原子数によって、「アルキル基」そのも
のはまたは他の置換基の構成分としては、例えば下記の
基であると理解される：メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基その他、そして
その異性体、例えば１ｓｏ−プロピル基、１ｓｏ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ　　ブチル基、ｊｓｏ−ペンチル基、そ
の他。
シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロ
ペンチル基またはシクロヘキシル基であり得る。
ハロアルキル基は単一ないし過−ハロゲン化アルキル基
の置換基であって、例えば ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ（、ｊ？２　、ＣＣｆｆ１．、ＣＨ
２Ｂ　ｒ　、　ＣＨＢ　ｒ　２　、ＣＢ　ｒ　３、ＣＨ
２Ｆ　、　ＣＨＦ　２　、ＣＦ　３、ＣＣ１２２Ｆ　。
６ ＣＣ１２−Ｃ１１Ｃ１２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ１Ｃ■８、そ
の他である。
ここと以下に記載のハロゲンは、フッ素、塩素、臭素ま
たは沃素、好ましくはフッ素または塩素であると理解さ
れるべきである。
隣接する窒素原子と共にＲ１３とＲｚにより形成される
未置換のもしくは置換の複素環で特記すべきものは、下
記の式により表される基から成るべきである 本発明は式Ｉの遊離化合物と無機酸および有機酸とのそ
の付加塩にも関する。
本発明の・塩は、特に受容できる無機または有機酸、例
えばハロゲン化水素酸　例えば塩酸、臭化水素酸、沃化
水素酸；硫酸、燐酸、亜燐酸、硝酸、または酢酸、トリ
フルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコ
ール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安
息香酸、桂皮酸、蓚酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸１）
−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸
、ｐ−アミノザ１ｊチル酸、２−フェノキシ安息香酸、
２−アセトギン安息香酸または１，２−ナフタレンジス
ルホン酸のような有機酸との付加塩である。
式■の化合物は、油状、樹脂状またはその大部分が結晶
状の固体であり、そねらばその非常に価値ある殺微生物
的性質により特徴付けられる。
例えば、これらの化合物は、植物を損傷する微生物を防
除するために、農業部門または関連部門で予防的にまた
は治療的に使用できる。
本発明の式■の化合物は、広い範囲の濃度で使用された
時、高い殺菌活性および面倒のない適用により特徴付け
られる。処理植物に対する薬害は観察されない。
特にその植物保護的性質を考慮して、式■の化合物は下
記の群に分けられてもよい：１、式■〔式中・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ｌおよびＲ５は、各々が他と独
立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、未置換のもしくは／ＳＳロジン子によりおよび／また
は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により単もしく
は多置換されている炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表すか または炭素原子数３ないし６のシクロアルギル基、ＯＲ
８またはＮ　ＣＲ，）Ｒ，、、を表すか。
または式中、芳香環」−の２個の隣接する位置が未置換
のもしくはフッ素原子により単もしくは多置換されてい
るメチレンンオキシ基またはエチレンジオキシ基により
橋渡しされており：Ｒｓは、水素原子または未置換のも
しくは炭素原子数１ないし３のアルコギン基により置換
されているかまたはハロゲン原子−により単もしくは多
置換されている炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし４のアルケニル基、２−プロパルギル
基または３−ノ入ロー２；３９ プロピニル基を表し Ｒ９とＲＩＯは、各々が他と独１′Ｌシて、水素原Ｐま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し Ｒ６は水素原子−１未置換のもしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシア
ノ基により屯もしくは多置換されている炭素原子数１な
いし６のアルギル基を表すか または炭素原子数３ないし６のシクロアルギル基、炭素
原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
７のアルキニル基またはハロー置換された炭素原ト数３
ないし７のアルキニル基を表し ／１０ Ｘは酸素原−ｒまたは硫黄原ｒ・を表し；Ｒ１２は水素
原子、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子および／またはシアノ基により１
１１．もしくは多置換されている炭素原Ｐ数１ないし６
のアルキル基を表すか または炭素原子数３ないし６のシクロアルギル基、炭素
原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
７のアルキニル基またはハロー置換された炭素原子数３
ないし７のアルキニル基または次式 Ｒ１＋は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し： ｎは０才ノ、−は１を表し Ｒ＋３とＲｚは、各々が他と独ｓ”ｔ’、　シて、Ｒ１
□と同意味を持つか、またはＲ，３とＲ１，ｌは一緒に
なって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖を形成し、
この鎖はそれらに接続している窒素原子と一緒になって
、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
により甲もしくは二置換されている複素環を形成するこ
とができ、かつこの鎖のメチレン基の−・個がＯ，Ｓま
たはＮＲ１１と置き代わるのが可能であり：Ｒｌｆｉと
ｌＲ＋ａは、各々か他と独立して、水素原子、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子および／またはシアノ基により単もしくは多置換
されている炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すか
：または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭
素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ない
し７のアルキニル基またはハロー置換された炭素原子数
３ないし７のアルキニル基または式： により表される基を表すか またはＲＩＢとＲ１６は一緒になって炭素原子数４ない
し７のアルキレン鎖を形成し、この鎖か炭素原子数１な
いし４のアルギル基により単もしくは二置換されている
ことおよび／またはその鎖のメチレン基の一個がＯ，、
ＳまたはＮＲ。
と置き代わることかり能である。〕により表される化合
物および式Ｉにより表される化合物の酸付加塩。
２、式■〔式中 Ｒ，、Ｒ２、Ｒ，、Ｒ，およびＲ５は、各々が他と独立
して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ括、
未置換のもしくはハロゲン原子によりおよび／または炭
素原−ｒ−数１ないし３のアルコキン基により屯もしく
は多置換されている炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表３ すか： または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ＯＲ
，またはＮ　（Ｒ，）Ｒｌｏを表すかまたは式中、芳香
環」−の２個の隣接する位置が未置換のもしくはフッ素
原子により単もしくは多置換されているメチレンジオキ
シ基により橋渡しされており Ｒ８は、水素原子または未置換のもしくは炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基により置換されているかまたは
ハロゲン原子により単もしくは多置換されている炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし４の
アルケニル基、プロパルギル基または３−ハロー２−プ
ロピニル基を表し； Ｒ８とＲＩＧは、各々が他と独立して、水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し： Ｒ６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
２のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシアノ
基により単もしくは多置換４ されている炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
５のアルキニル基または３ハロー２−プロピニル基を表
し ＲＩＢ ／ Ｎ＝Ｃを表し： ＼ １６ Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｒ１□は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシア
ノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数１な
いし６のアルキル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
７のアルギニル基または３ハロー２−プロピニル基また
は次式 により表される基を表し： ｎは０または１を表し Ｒ１２とＲ１４は、各々が他と独立して、ＲＩ２と同意
味を持つか、またはＲＩ３とＲ１，１は一緒になって炭
素原子数４ないし７のアルキレン鎖を形成し、この鎖は
それらに接続している窒素原子と一緒になって、未置換
のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により単
もしくは二置換されている複素環を形成することができ
、かつこの鎖のメチレン基の一個かＯまたはＳと置き代
わるのが可能であり； Ｒ１６とＲ１８は、各々が他と独立して、水素原子、未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ハロゲン原におよび／またはシアノ基により単もしくは
多置換されている炭素原子数１ないし６のアルギル基を
表すかまたは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
、炭素原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３
ないし７のアルキニル基または３ハロー２−プロピニル
基または式： により表される基を表すか。
史たはＲ１５とＲＩＢは一緒になって炭素原子数４ない
し７のアルキレン鎖を形成し、この鎖が炭素原子数１な
いし４のアルキル基により単もしくは二置換されている
ことおよび／またはその鎖のメチレン基の一個がＯまた
はＳと置き代わることが可能である。〕により表される
化合物および式■により表される化合物の酸付加塩。
７ ３、式Ｉ〔式中： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１およびＲ５は、各々が他と独立
して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
未置換のもしくはハロゲン原子によりおよび／または炭
素原子−数１ないし３のアルコキシ基により単もしくは
多置換されている炭素原子数１ないし６のアルキル基を
表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルギル基、ＯＲ
，またはＮ　（Ｒｇ）Ｒ，。を表すがまたは式中、芳香
環］二の２個の隣接する位置が未置換のもしくはフッ素
原子により単もしくは二置換されているメチレンジオキ
ン基により橋渡しされており； Ｒ，は、水素原子または未置換のもしくは炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基により置換されているかまたは
ハロゲン原γ−により単もしくは多置換されている炭素
原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし４
のアルケニル基、プロパルギル基または３　ハロー２−
プ８ ０ビニル基を表し； Ｒ８とＲｌｏは、各々が他と独立して、水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
２のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシアノ
基により単もしくは多置換されている炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表すか： または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
５のアルキニル基または３−ハロー２−プロピニル基を
表し。
／ Ｒ７はＸ−Ｒ，、、Ｎ　　　　または ＼ Ｒ、、。
／ Ｎ＝Ｃ ＼ を表し Ｘは酸素原Ｐまたは硫黄原ｒ−を表し Ｒ１□は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ない
し２のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシア
ノ基により川もしくは多置換されている炭素原頂数１な
いし４のアルキル基を表すか： または炭素原子数３ないし６のシクロアルギル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
５のアルキニル基または３ハロー２−プロピニル基を表
し Ｒ１３とＲ１４は、各々か他と独１’／：　Ｌ／て、Ｒ
１□と同意味を持つか、またはＲ１３とＲｚは一緒にな
って炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖を形成し、こ
の鎖はそれらに接続している窒素刷子と一緒になって、
未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より単もしくは二置換されている複素環を形成すること
ができ、かつこの鎖のメチレン基の一個がＯまたはＳと
置き代わるのが可能であり； ＲｚｓとＲｚｅは、各々が他と独立して、水素原子、未
置換のもしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、
ハロゲン原子および／またはシアノ基により単もしくは
多置換されている炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表すかまたは炭素原子数３ないし６のシクロアルギル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３
ないし５のアルキニル基または３ハロー２−プロピニル
基を表し； またはＲＩ５とＲ１６は一緒になって炭素原子数４ない
し７のアルキレン鎖を形成し、この鎖が炭素原子数１な
いし４のアルギル基により単もしくは二置換されている
ことおよび／またはその鎖のメチレン基の一個か０また
はＳと置き代わることが可能である。〕により表される
化合物および式■により表される化合物の酸付加塩。
４、式１〔式中： Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々が他と独立して、水素原
子、ハロゲン原Ｐ、未置換のもしくはハロゲン原子によ
りおよび／または炭素原子数１ないし２のアルコキシ基
により単もしくは多置換されている炭素原子数１ないし
３のアル１ キル基を表すか または○Ｒ８またはＮ　（Ｒ１１）Ｒｚｏを表すか：ま
たは式中、芳香環」―の２個の隣接する位置がジフルオ
ロメチレンジオキシ基により橋渡しされており Ｒ８は、水素原子または未置換のもしくは炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基により置換されているかまたは
ハロゲン原子により単もしくは多置換されている炭素原
子数１ないし３のアルキル基を表し Ｒ４およびＲ６は、各々が他と独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、二１・口塞または炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基を表すかまたは式中、芳香環−にの２個の
隣接する位置が未置換のもしくはフッ素原子により単も
しくは二置換されているメチレンジオキシ基により橋渡
しされており ＲＩｌとＲＩＯは、各々か他と独立して、水素原Ｐまた
は炭素原Ｐ数１ないし４のアルキル基を表しぺ ２ Ｒ６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
２のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシアノ
基により単もしくは多置換されている炭素原子数１ない
し４のアルギル基を表すか： または２−アリル基、２　プロピニル基または３−沃化
−２−プロピニル基を表し ／ Ｒ７はＸ−Ｒ，□、Ｎ　　　　または ＼ Ｒｏ、。
Ｉ５ ／ Ｎ＝Ｃを表し ＼ Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し ＲＩ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、２−アリル基または２−プロピニル基を表し ｌＲ＋ａとＲ１４は、各々か他と独立して、Ｒ＋２と同
意味を持つか、またはＲ１３とＲｚは一緒になって炭素
原子数４ないし７のアルキレン鎖を形成し、この鎖はそ
れらに接続している窒素原子と一緒になって、未置換の
複素環を形成することかでき、かつこの鎖のメチレン基
の一個がＯまたはＳと置き代わるのかり能であり：Ｒ１
５とＲＩＵは、各々が他と独ｒ’ｔ’、　して、Ｒ１３
またはＲ１４と同意味を持つ。〕により表される化合物
。
５、式■〔式中・ Ｒ，、Ｒ２およびＲ１は、各々が他と独立して、水素原
子、ハロゲン原子、ＯＲ８、ＯＲ８または−Ｎ　（Ｒ，
）Ｒ，、を表し。
Ｒ８は、水素原子、炭素原子−数１ないし３のアルキル
基またはＣＨＦ、を表し： Ｒ８とＲ＋ａは、各々が他と独ガして、水素原子または
炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し： Ｒ４およびＲ５は、各々が他と独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子またはメトキシ基を表し；Ｒ６は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１
ないし３のシアノアルキル基を表し ／ １６ Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｒ１□は水素原子または炭素原子−数１ないし４のアル
キル基を表し； ＲＩＵ、Ｒ５１１、Ｒ＋　ｂおよびＲＩＵは、各々が他
と独立して、Ｒ１２と同意味を持つか、またはＲとＲ１
４および／またはＲＩ６とＲＩＵか一緒になって炭素原
子数４ないし５のアルキレン鎖を形成し、そのメチレン
基の一つが０またはＳによって置き代えられていること
が可能である。〕により表される化合物。
下記の化合物は特に有利な植物−防護の性質により特徴
付けられる。
１−（３，４ジメトキシフェニル）−２５ ナフトイック酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミド １−（３．４−ジメトキシフェニル）−２ナフトインク
酸Ｎ−メチル−Ｎ　工ｌ・キシ−アミド； ｉ（３　　４−ジメトキシフェニル）−２ナフトイック
酸Ｎ−エチル−Ｎ　メトキシ−アミ　　ト′　・ １−（３．４−ジメトキシフェニル）−２ナフトイック
酸Ｎ−エチル　Ｎ　エトキシ−アミ　ド １、２−ジメチル−１−［＋　　（３．４−ジメトキフ
ェニル）−２−ナフトイル」−ヒドラジン・ １、２２−　トリメチル　１　　［１−　（３４−ジメ
トキフェニル）　　２　ナフトイル］ヒドラジン　また
は １−メチル−ｘ−　「１−（３．４　　ジメトキシフニ
ル）　２−ナフトイル」　ヒドラジノイソプロパン ６ 式■の化合物は下記のようにして合成される。
Ａ）式Ｉａ （式中、Ｒ１ないしＲ１は式■中と同じに定義される。
）により表される化合物を合成するだめの、 不活性溶媒または不活性溶媒混合物中、酸結合剤および
／または水−除去剤の存在下、２５°ないし１５０°Ｃ
１好ましくは−　１０°Ｃないし反応混合物の沸点糸の
温度での、式■Ｒ２ （式中、ＹはＯＨ、ハロゲン原子または炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基を表す。）により表されるナフト
イック酸誘導体との、式■６ ／ ＨＮ　　　　　　　　　　（ｎ） ＼ ７ により表されるアミノ化合物の反応； Ｂ）式Ｉｂ （式中、Ｒ１ないしＲ７は式■中と同じに定義される。
）により表される化合物を合成するための、 不活性溶媒中、０°ないし１２０°Ｃの温度での、５硫
化燐との、式Ｉａにより表される化合物の反応 この場合に２Ｓまたはに２　（Ｓ、）の存在下五硫化燐
を使用すると有利になり得る。
Ｃ）式１ｂにより表される化合物を合成するための、 不活性の好ましくは比較的極性の溶媒中、０な９ いし２゛２０°Ｃ１好ましくは２０°ないし１７００Ｃ
の温度での、　式■ Ｑ　−Ｒ、（ＩＶ） （式中、Ｑは親核性脱離基、例えばハロゲン原子、ｐ−
トンルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ベン
ゼンスルホニルオキシ基またはメシルオキシ基を表し、
ぞしてＲ６は弐■中と同じに定義される。）により表さ
れる化合物との、式Ｉｃ Ｄ）式Ｉｄ ０ （式中、Ｒ１ないしｌＲ＋ｅとＸは式■中と同じに定義
される。）により表される化合物を合成するための、 不活性溶媒中で一２０°Ｃないし２００°Ｃの温度での
または反応体の溶融の状態での、触媒の存在下のまたは
触媒なしの、式Ｉｅ （式中、Ｒ，ないしＲ７とＸは式■中と同じに定義され
る。）により表される化合物の反応：により表されるヒ
ドラジン化合物との、弐■Ｒ＋ｓ ＼ Ｃ＝Ｏ（Ｖ） ／ １６ により表されるケトン化合物の反応：またはＥ）式Ｉｇ （式中、Ｒ１ないしＲ１２とＸは式１中と同じに定義さ
れる。）により表される化合物を合成するための、 酸結合剤の存在下の、不活性溶媒中またはそれらの混合
物中の、−３０°Ｃないし１５０°Ｃ１好ましくは一２
０°ないし４０°Ｃの温度での、式■ Ｈａｎ　　５−Ｒ１（ＶＩ） により表される硫黄化合物との、式Ｉｆ３ により表される化合物の反応。
下記の反応助剤が上述の工程で使用される。
適当な不活性溶媒または希釈剤は、例えば、石油エーテ
ル、ヘキサン、ベンセン、トルエンまたはキシレンのよ
うな脂肪族および芳香族炭化水素類：り四ロベンゼン、
塩化メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水Ｘ類；ニトロベンセン、ジアルキルエ
ーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
またはｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル）およびジオキ
サン、テトラヒドロフランの４ ようなエーテルおよびエーテル様化合物：酢酸エチルま
たは酢酸メチルおよびこのような化合物の互いの混合物
も。
更に挙げることのできる他の不活性ではあるが比較的極
性のある溶媒は、例えば、特にＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド（ＨＭＰＴ）　、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセタミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリルおよびベンゾニト
リルである。
適当な酸−結合剤は、例えは、アルカリ金属およびアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、そし
てアルカリ金属の水素化物、例えば、ＮａＯＨ，ＫＯＨ
，ＬｉＯＨ。
Ｍｇ　（ＯＨ）ｐ　、Ｋ２　ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯｓ、Ｋ
ＨＣＯａ　、ＮａＨＣＯｓ　、ＣａＣ０ａ、ＭｇＣ０ａ
　、ＢａＣ０ａ　、その他のような無機塩基である。
適当なのは、有機塩基例えは、トリアルキルアミン類（
トリエチルアミン、ンエチルメチルアミン、トリプロピ
ルアミン、ジメチルアニリン、メチルエチルアニリン、
その他）、ピリジンおよび４−ジメチルアミノピリジン
または４ピロリシロピリジンその他のようなピリジン塩
基類のような第３級アミン類もである。
使用される酸−活性化および／または水−除去剤は、例
えば、クロルギ酸エチルエステルのようなりコルギ酸エ
ステル類、または五酸化燐、Ｎ、Ｎ’−−ジシクロへキ
シルカルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾ
ールまたはＮＮ′−チオニルジイミダゾールであり得る
。
〔従来の技術と発明が解決しようとする課題〕文献は種
々の１−アリールナフトイック酸誘導体を開示している
。例えば、インダストリアル　ジャーナル、ファーマ、
ザイエンス（Ｉｎｄ、Ｊ、Ｐｈａｒｍ、Ｓｃｉ、ｆ９８
５゜４７（１）１２−１５）：ケミカル　アブストラク
ト　　（Ｃｈｅｍ、　　　Ａｂｓｔ、　　　　１０３．
　　　２５．　　　２０５８８２ｆ　（１９８５）には
、アミド誘導体が薬理的に活性な物質として記述されて
いる。
欧州特許出願ＢＰ−２５１３１５は、ヒト用医薬の分野
で活性を有するエステルおよびアミド誘導体を開示して
いる。
更に、西独特許公開公報１つＥＯ８３７１０７１７号に
は、殺菌作用を含む殺生物の性質を持つアリールナフト
イック酸アミドが記述されている。
しかし実際には、これらの有効成分は植物を損傷する菌
を防除する場合、特に低濃度でのそれらに対する要求を
適当には満足させることかできなかった。
〔課題を解決するための手段〕の続き 驚くべきことに、今や本発明の式１の化合物が、有害な
微生物特に植物病原性のカビと細菌に対して、非常に有
利なそして実用的な目的のために非常に満足できる殺生
物活性のスペクトラムを持っていることが見出された これら化合物は、非常に有利な治療的、浸透的かつ特に
予防的性質を持ち、そして多数の栽培植物を防護するた
めに使用され得る。
式１の化合物により、有用植物のいろいろな７ 作物における植物にまたは植物の部分″（果実、花、葉
、茎、根茎、根）に発生する病害菌を防除または殺滅す
ることが可能であり、一方間時に後に生育する植物の部
分は植物病原性微生物による攻撃から保護される。
本発明の化合物は、例えばＦ記の分類に属する植物病原
性のカビに対して有効である。
子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、例えばエルジ
フェ（Ｅｒ　ｓ　ｉ　ｐｈｅ）　、スフレロチニア（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｊｎｉａ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ）、モニリニア（Ｍｏｎ　ｉ　］　ｉｎ　ｉａ）　、
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ）：担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）例
えばプランニア（Ｐｕｃｃ　ｉｎ　ｉ　ａ）　、チレチ
ア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ） そして特に、藻菌類 （Ｐｈ、ｙ　ｃ　ｏｍｙ　ｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ｓ）に属す
る卵菌類（Ｏｏｍｙｃ　ｅ　ｔ　ｃ　ｓ）、例えは、フ
ィトフト８ 一う（］）ｈ　ｙ　ｔ　ｏ　ｐ　ｈ　ｔ　ｈ　ｏ　ｒ　
ａ　）　、プラス−Ｅ−パラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）
、、ペロノスポーラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）　、ビ
シコウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）　　。
植物防護成分として、式■の化合物は、不完全菌類のカ
ビ類の重要な病原性カビ、例えばセルコスポーラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ）およびボトリトス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）に対
しても使用できる。これらの化合物は、さらに浸透作用
を有する。
さらに加えて、式■により表される化合物は、野菜また
は動物起原の腐り易い商品の腐敗防止にうまく利用でき
る。
これら化合物は、ペニシリウム （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、アスペルギラス（Ａｓｐ
ｅｒｇｉ　１１ｕｓ）　、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ
）、フザリウム （Ｆｕｓａｒｉｕｍｌ）、ヘルミンＩ・スポリウ１、（
Ｈｅ　１ｍ１ｎ　ｔｈｏｓｐｏｒ　ｉ　ｕｍ）　、ニグ
ロスポーラ（Ｎｉｇｒｏｓｐｏｒａ）およびアルターナ
リア（△１ｔｅｒｎａｒｉａ）のようなカビ菌類、そし
て醋酸（細）菌、およびカンジダ（Ｃａｎｓｉｄａ）の
如き酵はのような細菌類も抑制する。
これらの有効物質は、さらに、−１１壌発生または種子
発生のカビに対して顕著な活性を示す。
式Ｉにより表される化合物は、菌の感染並びに土壌中に
発生する植物病原性の菌に対して、種子（果実、根茎、
穀物）とＪｌ、物の切断部を保護するために粉衣剤（被
覆剤）としても使用できる。
特に、カビ、例えば、フザリウ１３ （Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）およびチレチア（’Ｉ”
１ｌｌｅｔｉａ）の抑制における穀類の粉衣剤として顕
著である。
従って、本発明は殺微生物剤、および植物病原性の微生
物、特に植物病原性のカビを抑制し、またはこのような
微生物による攻撃から植物、および野菜もしくは動物起
片の貯蔵商品を防御するために、式■により表される化
合物を使用する方法にも係わる。
本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、例
えば下記の植物の種類である・穀物（小麦、大麦、ライ
麦、オート麦、イネ、サトウモロコシ及び関連作物）、
ビート（砂糖ビート及び）オダービート）、梨果、石墨
及び軟性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド
、サクランボ、イチビ、ラズベリー及びブラックベリー
）、マメ化植物（ソラマメ、レンズマメ、エントウマメ
、クイズ）、油植物（アブラナ、カラン、ケシ、オリー
ブ、ヒマワリ、ココナツツ、ヒマ、ココアマメ、落花生
）、ウリ科植物（ウリ、マロー　メロン）、繊維植物（
ワタ、亜麻、麻、黄麻）、柑橘果実（オレンジ、レモン
、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソ
ウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマ
ネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）クスノキ科（ア
ボカド、桂皮、１ 樟脳）またはトウモロコシ、タバコ、ナツツ、コーヒー
、サトウギピ、茶、ブドウ、ホップ、バナナのような植
物及び天然ゴノ、植物並びに観用植物。
式Ｉの化合物は通常組成物の形態で施用され、処理すべ
き栽培地または植物に、他の化合物と同時にまたは続い
て施用されうる。これらの他の化合物は肥料または微量
善本または植物の成長に影響を与える他の製剤でありう
る。それらは所望により製剤技術において１１′Ｊ用的
に使用される担体、界面活性剤または施用促進助剤を含
む選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺
線虫剤、殺軟体動物剤またはこれらの製剤のいくつかの
混合物でありうる。
適する担体及び助剤は固体または液体であることができ
、製剤技術で通常使用される物質、例えば天然または再
生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、
結合剤または肥料である。
式Ｉの化合物または該化合％、ＩＬハ少なくとも２ 種を含有する農薬組成物の好ましい適用法は葉面散布で
ある。適用回数と適用量は該当する病原体（菌の種類）
による感染の危険度による。
とは言うものの式■の化合物は、液剤で植物の生育部分
を浸漬することにより、または固形例えば粒剤の形で土
壌中に適用すること（土壌施用）により、土壌を介して
根部を通って植物に浸透させること（浸透作用）もでき
る。
式■の化合物は、有効成分の液剤で種子を浸漬すること
によりまたはそれらを固体製剤で被覆することによって
も種子に適用（被覆）することができる。
特殊な場合は、他の適用、例えば植物の茎とか芽の選択
的な処理法が可能である。
式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り例えは乳剤原液、被覆可能のペースト剤、直接噴霧可
能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤
、粉剤、わγ剤、および例えはポリマー物質によるカブ
セル化剤に製剤化される。
組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、ばらまき、被
覆または注水のような適用法は、［」的とする対象およ
び使用環境に合わせて選ばれる。
有利な施用量は、通常はへクタール当たり５０ｇないし
５　ｋｇの有効成分（ａ、ｉ、’）、好ましくは１００
ｇないし２　ｋｇのａ、ｉ、／ｈａ、最も好ましくは２
００ｇないし６００ｇのａ、ｉ、／ｌ］ａである。
製剤、即ち式■の化合物、および適当ならば固体または
液体の補助剤を含有する組成物、製剤または混合物は、
公知の方法により、例えは有効成分を溶媒、固体担体お
よび適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよ
うな増量剤と均一に混合および／または摩砕することに
より製造される。
適当な溶媒は次のものである。芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン。
ジブチルフタレートまたはジオクチルフタレートのよう
なフタレート　シクロヘキサンまたはパラフィンのよう
な脂肪族炭化水素：エチレングリコールモノメチルのよ
うなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテ
ルおよびエステル・シクロヘキサノンのようなケトン・
Ｎメチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまた
はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに植
物油またはエポキシ植物油または大豆油、または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイト、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーである。
適当な粒状化吸収性担体は軽石、破砕レンガ、セピオラ
イトまたはベントナイトであり；そして適当な非吸収性
担体は方解石またはドロマイトのような物質である。粉
状化植物残骸を使用することも可能である。
製剤化される式■の化合物の性質によって、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性５ および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／
またはアニオン性界面活性剤である。
“界面活性剤″′の用語は界面活性剤の混合物をも含む
ものと理解されたい。
製剤技術で慣用的に使用される他の界面活性剤は、この
技術における熟練者に知られているかまたは関連技術文
献に見出し得る。
農薬組成物は通常、式１の化合物を０．１ないし９９％
、好ましくは０．１ないし９５％、固体又は液体助剤を
９９．９ないし１９葛、好ましくは９９．９ないし５％
、並びに界面活性剤０ないし２５％、好ましくは０．１
ないし２５％を含有する。
市販品は濃縮物として製剤されているのが好ましくあっ
ても、末端需要者は希釈した製剤を通常使用するだろう
。
本発明はこのような農薬組成物に関する。
〔実施例〕
下記の実施例は本発明を説明するためのものであるが、
本発明の範囲を限定するものではない。
６ シーアミド ２．８ｇの塩化チオニルを３０ｍ１のトルエン中の７．
０ｇの１−（３，４−ジメトキシフェニル）２−ナフト
イック酸に添加する。この反応混合物を沸騰する迄加熱
し、２時間還流する。次いで、溶媒を真空中留去し、残
留分を３０ｍ（！のジメチルホルムアミドに採る。得ら
れた溶液を２０−のジメチルホルムアミド中の２．２ｇ
のＮ　Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩と４．７
ｇのトリエチルアミンのけん濁液に、３／４時間内にＯ
ないし５°Ｃて滴ドする。次いで、反応混合物の温度を
室温まて上がるのに任せ、そして室温で反応混合物を３
時間攪拌する。
後処理のために４００ｄの水Ｉ−に注ぎ、各回】５υｄ
の酢酸エチルを使用して２回抽出する。
有機層を合わせ、各回］、　５０　ｒｎｎの水を使用し
て３回洗浄し、硫酸すｌ、　リウムＩ乾燥し、ろ過する
。そして溶媒を真空中除く。残留分をシリカゲルのカラ
ム」−の酢酸エチルによるクロマトグラフィーで精製す
る。表記の化合物を白色結晶の形で得た。Ｉη、ｐ、１
．０７−１．（１５）℃。
実施例２　：　１−（３，４−ジメトキシフェニル）２
−ナフトイック酸Ｎ−工ｌ・キン−アミド９．６ｇの１
−（３，４ジメトキシフェニル）−２−ナフトイック酸
と３．７ｇの塩化チオニルを４０ｍ１のトルエン中、還
流下２．５時間攪拌する。次いで、溶媒を留去し、残留
分を４０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解する。この溶
液を２５　ｄのジメチルホルムアミド中の３．０５　ｇ
のＯエチルヒドロキシルアミン塩酸塩と６．４ｇのトリ
エチルアミンの混合物に、１．５時間内に０ないし５°
Ｃで滴下する。次いで、反応混合物を１６時間室温で攪
拌し、約１００ｍｎの酢酸エチルで希釈し、各回１５０
ｍｆ！の水を使用して３回９ 洗浄する。
有機層を硫酸ナトリウム１−乾燥し、ろ過し、そして溶
媒を留去する。固体の残留分をジエチルエーテルで濯ぎ
、白色結晶状の表記化合物を得る；ｍ、ｐ、：１７２−
１７３°ｃ０シーアミド ＯＣＨＪ 廖 ０ ム（鉱油中５５９６）を室温で７．５時間、２１０ｍ１
のジメチルホルムアミド中攪拌する。次いで２．６ｇの
沃化メチルを１０分以内に滴下して添加する（温度は２
３°から２７°Ｃに上昇する。）。
添加が終了してから、反応混合物を室温で４時間攪拌し
、次いで５００ｍｊ！の水に注入し、各回１００ｄの酢
酸エチルを使用して３回抽出する。
有機層を合わせ、硫酸すトリウム−１−乾燥し、ろ過し
、溶媒を真空中留去する。固体の残留分をシリカゲルの
カラムに、のジエチルエーテルによるクロマトグラフィ
ーで精製する。表記の化合物を白色結晶の形で得る＋ｍ
、ｐ、１１５１１６℃。
５．８ｇの実施例２で合成したＩ　−（３、４ジメトギ
シフーｒニル）−２す７１インク酸Ｎエトキシ−アミド
と０４７ｇの水素化すｌ、　ｌつ表１： ８ ９ 表２ ９ ２、式１の有効成分の製剤実施例 （％は全てと重量％による） ２．１乳剤原液 ａ）　　　ｂ） 表１と表２の化合物　　２５％　４０％Ｃ） ５０％ チル （分子量４００） シウム シクロへキサノン　　　−１５％　２０％キシレン混合
物　　　　６５％　２５％　２０％これらの原液を水で
希釈することにより、望の濃度の乳剤か得られる。
２．２溶液 所 ａ） ｂ） 表１と表２の化合物　８０％　１０％ ｃ）　　　　ｄ） ５％　　９５％ これらの溶液はマイクロドロップの形態で施用するのに
適している。
２．３粒剤 ａ）　　　ｂ） 表１と表２の化合物　　５％　１０％ カオリン　　　　　　　９４％ 高分散ケイ酸　　　　　　１％ アタパルジャイト　　　−９０％ 有効成分をメチレンクロライドに溶解し、該溶液を担体
上に噴霧し、その後、溶媒を真空下で留去する。
５ ２．４粉剤 ａ）　　　ｂ） 表１と表２の化合物　　２％　５％ 高分散ケイ酸　　　　　４％　５％ タルク　　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　−９０％ 有効成分を均一に混合することにより、まま使用しうる
粉剤を得る。
２．５永和剤 ａ） 表１と表２の化合物　　２５％ ｂ） ５０％ Ｃ） ７５％ 高分散ケイ酸 カオリン ５％ ６２％ １０％ ２７％ １０％ その ６ 有効成分を助剤と完全に混合し、混合物を適当なミル中
で完全に摩砕して、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
に対する作用 ａ）残留予防作用 ４ないし５葉期のぶどうの若木に、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（有効成分含有量：　０．０２％）
を散布する。２４時間後に、処理した植物を菌（病原菌
）の胞子の懸濁液で感染させる。相対湿度９５−１００
％および温度２０℃に６日間保持してから、菌（病原菌
）による感染度を評価する。
ｂ）残留治療作用 ４ないし５葉期のぶどうの若木を、菌（病原菌）の胞子
の懸濁液で感染させる。相対湿度９５−１００％および
温度２０°Ｃに２４時間保持してから、感染した植物を
乾燥し、次いでこの植物に試験化合物の水和剤から調製
した散布液（有効成分含有量：　０．０２％）をＩ散布
する。散布被膜が乾燥してから、処理した植物を高湿度
の室に戻す。感染せしめてから、菌（病原菌）による感
染度を評価する。
表からの化合物は、ぶとうＩのべと病に対して非常によ
い殺菌作用を示す。
特に、化合物１．１．１．５．１，６．１．１５．１゜
３３．１．４４．１．６５および２２は菌（病原菌）に
よる感染を完全に抑制した（残留感染度０５％）。
これに対し、未処理で感染せしめた対照植物へのプラス
モパラの感染度は１００％である。
トマト植物を３週間成育した後、このｌ・マド植物に、
試験化合物の水和剤から調製した散布液（有効成分含有
量　０．０２％）を散布する。
２４時間後に、薬剤処理した植物を菌（病原菌）の胞子
の懸濁液で感染せしめる。
感染した植物を、相対湿度９０−１００％および温度２
０°Ｃで、５１１間成育した後、病原菌による感染度の
評価をした。
ｂ）浸透作用 ３週間の期間栽培した後のトマト植物に、試験化合物の
水和剤から調製した散布液（土壌体積に基づいて有効成
分０．００２％）を注水する。
この際、散布液か植物の地］−６部分に接触しないよう
に注意する。
４８時間後に、薬剤処理した植物を菌の胞子の懸濁液で
感染せしめる。
感染した植物を、相対湿度９０−１００％および２０’
Ｃで、５目間保持した後、菌による感染度の評価をする
。
表からの化合物は、効果継続の作用（感染度２０％以下
）を示した。
化合物１，１．１．５．１．６．１゜１５．１．３３．
１．４４．１．６５および２，２により感染をほぼ完９ 全に抑制する（感染度０から５％）。
これに対し、未処理で感染させた対照植物ではフィトフ
トラによる感染度は１００％を示す。
００

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中： Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は、各々
    が他と独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
    シアノ基、未置換のもしくはハロゲン原子によりおよび
    ／または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により単
    もしくは多置換されている炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ＯＲ
    ＿８、Ｎ（Ｒ＿９）Ｒ＿１＿０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ＿９、Ｃ
    ＯＮ（Ｒ＿９）Ｒ＿１＿０またはＮ（Ｒ＿９）ＣＯＲ＿
    １＿１を表すか； または式中、芳香環上の２個の隣接する位置が未置換の
    もしくはフッ素原子により単もしくは多置換されている
    メチレンジオキシ基またはエチレンジオキシ基により橋
    渡しされており；Ｒ＿８は、水素原子または未置換のも
    しくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換
    されているかまたはハロゲン原子により単もしくは多置
    換されている炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数３ないし４のアルケニル基、プロパルギル基、３
    −ハロ−２−プロピニル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼またはＣＯＲ＿１＿
    １を表し； Ｒ＿９とＲ＿１＿０は、各々が他と独立して、水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ＿１＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し
    ； Ｚは酸素原子またはＮＨを表し； Ｒ＿６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシア
    ノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数１な
    いし６のアルキル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基またはハロ−置換された炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０または１を表す。）により表される基を
    表し； Ｒ＿７はＸ−Ｒ＿１＿２、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｒ＿１＿２はＲ＿６と同意味を持つかまたは▲数式、化
    学式、表等があります▼を表し； Ｒ＿１＿３とＲ＿１＿４は、各々が他と独立して、Ｒ＿
    １＿２と同意味を持つか、またはＲ＿１＿３とＲ＿１＿
    ４は一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖
    を形成し、この鎖はそれらに接続している窒素原子と一
    緒になって、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基により単もしくは二置換されている複素環を
    形成することができ、かつこの鎖のメチレン基の一個が
    Ｏ、ＳまたはＮＲ＿９と置き代わるのが可能であり； Ｒ＿１＿５とＲ＿１＿６は、各々が他と独立して、Ｒ＿
    ６と同意味を持つか、またはＲ＿１＿５とＲ＿１＿６は
    一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖を形
    成し、この鎖が炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り単もしくは二置換されていることおよび／またはその
    鎖のメチレン基の一個がＯ、ＳまたはＮＲ＿９と置き代
    わることが可能である。〕により表される化合物および
    式 I により表される化合物の酸付加塩。
  2. （２）請求項（１）記載の式 I 〔式中： Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は、各々
    が他と独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
    シアノ基、未置換のもしくはハロゲン原子によりおよび
    ／または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により単
    もしくは多置換されている炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ＯＲ
    ＿８またはＮ（Ｒ＿９）Ｒ＿１＿０を表すか；または式
    中、芳香環上の２個の隣接する位置が未置換のもしくは
    フッ素原子により単もしくは多置換されているメチレン
    ジオキシ基またはエチレンジオキシ基により橋渡しされ
    ており；Ｒ＿８は、水素原子または未置換のもしくは炭
    素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換されてい
    るかまたはハロゲン原子により単もしくは多置換されて
    いる炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
    ないし４のアルケニル基、２−プロピニル基または３−
    ハロ−２−プロピニル基を表し； Ｒ＿９とＲ＿１＿０は、各々が他と独立して、水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ＿６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシア
    ノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数１な
    いし６のアルキル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基またはハロ−置換された炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基を表し； Ｒ＿７はＸ−Ｒ＿１＿２、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｒ＿１＿２は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子および／または
    シアノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数
    １ないし６のアルキル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基またはハロ−置換された炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼を表し； Ｒ＿１＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し
    ； ｎは０または１を表し； Ｒ＿１＿３とＲ＿１＿４は、各々が他と独立して、Ｒ＿
    １＿２と同意味を持つか、またはＲ＿１＿３とＲ＿１＿
    ４は一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖
    を形成し、この鎖はそれらに接続している窒素原子と一
    緒になって、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基により単もしくは二置換されている複素環を
    形成することができ、かつこの鎖のメチレン基の一個が
    Ｏ、ＳまたはＮＲ＿９と置き代わるのが可能であり； Ｒ＿１＿５とＲ＿１＿６は、各々が他と独立して、水素
    原子、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、ハロゲン原子および／またはシアノ基により単
    もしくは多置換されている炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基またはハロ−置換された炭素原子数３
    ないし７のアルキニル基または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表すか； またはＲ＿１＿５とＲ＿１＿６は一緒になって炭素原子
    数４ないし７のアルキレン鎖を形成し、この鎖が炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により単もしくは二置換さ
    れていることおよび／またはその鎖のメチレン基の一個
    がＯ、ＳまたはＮＲ＿９と置き代わることが可能である
    。〕により表される化合物および式 I により表される
    化合物の酸付加塩。
  3. （３）請求項（１）記載の式 I 〔式中： Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は、各々
    が他と独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
    シアノ基、未置換のもしくはハロゲン原子によりおよび
    ／または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により単
    もしくは多置換されている炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ＯＲ
    ＿８またはＮ（Ｒ＿９）Ｒ＿１＿０を表すか；または式
    中、芳香環上の２個の隣接する位置が未置換のもしくは
    フッ素原子により単もしくは多置換されているメチレン
    ジオキシ基により橋渡しされており； Ｒ＿８は、水素原子または未置換のもしくは炭素原子数
    １ないし３のアルコキシ基により置換されているかまた
    はハロゲン原子により単もしくは多置換されている炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし４
    のアルケニル基、プロパルギルギル基または３−ハロ−
    ２−プロピニル基を表し； Ｒ＿９とＲ＿１＿０は、各々が他と独立して、水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ＿６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ない
    し２のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシア
    ノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ５のアルキニル基または３−ハロ−２−プロピニル基を
    表し； Ｒ＿７はＸ−Ｒ＿１＿２、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｒ＿１＿２は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子および／または
    シアノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数
    １ないし６のアルキル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基または３−ハロ−２−プロピニル基ま
    たは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｒ＿１＿３とＲ＿１＿４は、各々が他と独立して、Ｒ＿
    １＿２と同意味を持つか、またはＲ＿１＿３とＲ＿１＿
    ４は一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖
    を形成し、この鎖はそれらに接続している窒素原子と一
    緒になって、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基により単もしくは二置換されている複素環を
    形成することができ、かつこの鎖のメチレン基の一個が
    ＯまたはＳと置き代わるのが可能であり； Ｒ＿１＿５とＲ＿１＿６は、各々が他と独立して、水素
    原子、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、ハロゲン原子および／またはシアノ基により単
    もしくは多置換されている炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし７のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ７のアルキニル基または３−ハロ−２−プロピニル基ま
    たは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表すか； またはＲ＿１＿５とＲ＿１＿６は一緒になって炭素原子
    数４ないし７のアルキレン鎖を形成し、この鎖が炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により単もしくは二置換さ
    れていることおよび／またはその鎖のメチレン基の一個
    がＯまたはＳと置き代わることが可能である。〕により
    表される化合物および式 I により表される化合物の酸
    付加塩。
  4. （４）請求項（１）記載の式 I 〔式中： Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は、各々
    が他と独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
    シアノ基、未置換のもしくはハロゲン原子によりおよび
    ／または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により単
    もしくは多置換されている炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ＯＲ
    ＿８またはＮ（Ｒ＿９）Ｒ＿１＿０を表すか；または式
    中、芳香環上の２個の隣接する位置が未置換のもしくは
    フッ素原子により単もしくは二置換されているメチレン
    ジオキシ基により橋渡しされており； Ｒ＿８は、水素原子または未置換のもしくは炭素原子数
    １ないし３のアルコキシ基により置換されているかまた
    はハロゲン原子により単もしくは多置換されている炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし４
    のアルケニル基、プロパルギル基または３−ハロ−２−
    プロピニル基を表し； Ｒ＿９とＲ＿１＿０は、各々が他と独立して、水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ＿６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ない
    し２のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシア
    ノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ５のアルキニル基または３−ハロ−２−プロピニル基を
    表し； Ｒ＿７はＸ−Ｒ＿１＿２、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｒ＿１＿２は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１
    ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子および／または
    シアノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ５のアルキニル基または３−ハロ−２−プロピニル基を
    表し； Ｒ＿１＿３とＲ＿１＿４は、各々が他と独立して、Ｒ＿
    １＿２と同意味を持つか、またはＲ＿１＿３とＲ＿１＿
    ４は一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖
    を形成し、この鎖はそれらに接続している窒素原子と一
    緒になって、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基により単もしくは二置換されている複素環を
    形成することができ、かつこの鎖のメチレン基の一個が
    ＯまたはＳと置き代わるのが可能であり； Ｒ＿１＿５とＲ＿１＿６は、各々が他と独立して、水素
    原子、未置換のもしくは炭素原子数１ないし２のアルコ
    キシ基、ハロゲン原子および／またはシアノ基により単
    もしくは多置換されている炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表すか； または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ５のアルキニル基または３−ハロ−２−プロピニル基を
    表し； またはＲ＿１＿５とＲ＿１＿６は一緒になって炭素原子
    数４ないし７のアルキレン鎖を形成し、この鎖が炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により単もしくは二置換さ
    れていることおよび／またはその鎖のメチレン基の一個
    がＯまたはＳと置き代わることが可能である。〕により
    表される化合物および式 I により表される化合物の酸
    付加塩。
  5. （５）請求項（１）記載の式 I 〔式中： Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、各々が他と独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、未置換のもしくはハロゲン原
    子によりおよび／または炭素原子数１ないし２のアルコ
    キシ基により単もしくは多置換されている炭素原子数１
    ないし３のアルキル基を表すか； またはＯＲ＿８またはＮ（Ｒ＿９）Ｒ＿１＿０を表すか
    ；または式中、芳香環上の２個の隣接する位置がジフル
    オロメチレンジオキシ基により橋渡しされており； Ｒ＿８は、水素原子または未置換のもしくは炭素原子数
    １ないし３のアルコキシ基により置換されているかまた
    はハロゲン原子により単もしくは多置換されている炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表し； Ｒ＿４およびＲ＿５は、各々が他と独立して、水素原子
    、ハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を表すか； または式中、芳香環上の２個の隣接する位置が未置換の
    もしくはフッ素原子により単もしくは二置換されている
    メチレンジオキシ基により橋渡しされており； Ｒ＿９とＲ＿１＿０は、各々が他と独立して、水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ＿６は水素原子、未置換のもしくは炭素原子数１ない
    し２のアルコキシ基、ハロゲン原子および／またはシア
    ノ基により単もしくは多置換されている炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表すか； または２−アリル基、２−プロピニル基または３−沃化
    −２−プロピニル基を表し； ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿７はＸ−Ｒ＿１＿２、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｒ＿１＿２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、２−アリル基または２−プロピニル基を表し； Ｒ＿１＿３とＲ＿１＿４は、各々が他と独立して、Ｒ＿
    １＿２と同意味を持つか、またはＲ＿１＿３とＲ＿１＿
    ４は一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖
    を形成し、この鎖はそれらに接続している窒素原子と一
    緒になって、未置換の複素環を形成することができ、か
    つこの鎖のメチレン基の一個がＯまたはＳと置き代わる
    のが可能であり； Ｒ＿１＿５とＲ＿１＿６は、各々が他と独立して、Ｒ＿
    １＿３またはＲ＿１＿４と同意味を持つ。〕により表さ
    れる化合物。
  6. （６）請求項（１）記載の式 I 〔式中： Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、各々が他と独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ＿３、ＯＲ＿８または−
    Ｎ（Ｒ＿９）Ｒ＿１＿０を表し； Ｒ＿８は、水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
    基またはＣＨＦ＿２を表し； Ｒ＿９とＲ＿１＿０は、各々が他と独立して、水素原子
    または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し； Ｒ＿４およびＲ＿５は、各々が他と独立して、水素原子
    、ハロゲン原子またはメトキシ基を表し；Ｒ＿６は水素
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原
    子数１ないし３のシアノアルキル基を表し； Ｒ＿７はＸ−Ｒ＿１＿２、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し； Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｒ＿１＿２は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し； Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５およびＲ＿１＿６
    は、各々が他と独立して、Ｒ＿１＿２と同意味を持つか
    、またはＲ＿１＿３とＲ＿１＿４および／またはＲ＿１
    ＿５とＲ＿１＿６が一緒になって炭素原子数４ないし５
    のアルキレン鎖を形成し、そのメチレン基の一つがＯま
    たはＳによって置き代えられていることが可能である。 〕により表される化合物。
  7. （７）１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ナフ
    トイック酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミド； １−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ナフトイッ
    ク酸Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシ−アミド； １−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ナフトイッ
    ク酸Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシ−アミド； １−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ナフトイッ
    ク酸Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシ−アミド； １，２−ジメチル−１−［１−（３，４−ジメトキフェ
    ニル）−２−ナフトイル］−ヒドラジン； １，２，２−トリメチル−１［１−（３， ４−ジメトキフェニル）−２−ナフトイル］−ヒドラジ
    ンまたは １−メチル−１−［１−（３，４−ジメトキフェニル）
    −２−ナフトイル］−ヒドラゾノ−イソプロパン
  8. （８）Ａ）式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ｒ＿１ないしＲ＿７は式 I 中と同じに定義さ
    れる。）により表される化合物を合成するために、 不活性溶媒または不活性溶媒混合物中、酸−結合剤およ
    び／または水−除去剤の存在下、−２５゜ないし１５０
    ℃、好ましくは−１０℃ないし反応混合物の沸点迄の温
    度で、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ＹはＯＨ、ハロゲン原子または炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基を表す。）により表されるナフト
    イック酸誘導体に、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） により表されるアミノ化合物を反応させること；Ｂ）式
    I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、Ｒ＿１ないしＲ＿７は式 I 中と同じに定義さ
    れる。）により表される化合物を合成するために、 不活性溶媒中、０゜ないし１２０℃の温度で、５硫化燐
    に式 I ａにより表される化合物を反応させること； Ｃ）式 I ｂにより表される化合物を合成するために、
    式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、Ｒ＿１ないしＲ＿７とＸは式 I 中と同じに定
    義される。）により表される化合物に、 不活性溶媒中、０ないし２２０℃の温度で、式IV Ｑ−Ｒ＿６（IV） （式中、Ｑは親核性脱離基を表しそしてＲ＿６は式 I
    中と同じに定義される。）により表される化合物と反応
    させること； Ｄ）式 I ｄ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、Ｒ＿１ないしＲ＿１＿６とＸは式 I 中と同じ
    に定義される。）により表される化合物に、 不活性溶媒中で−２０℃ないし２００℃の温度でまたは
    反応体が溶融の状態で、触媒の存在下または触媒なしに
    、式 I ｅ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） により表されるヒドラジン化合物に、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） により表されるケトン化合物を反応させること；または Ｅ）式 I ｇ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） （式中、Ｒ＿１ないしＲ＿１＿２とＸは式 I 中と同じ
    に定義される。）により表される化合物を合成するため
    に、 酸結合剤の存在下、不活性溶媒中またはそれらの混合物
    中、−３０℃ないし１５０℃の温度で、式 I ｆ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） により表される化合物に式VI Ｈａｌ−Ｓ−Ｒ＿１＿２（VI） により表される硫黄化合物を反応させることを特徴とす
    る請求項（１）に記載の式 I により表される化合物の
    製造法。
  9. （９）微生物による攻撃から植物を保護するための、有
    効成分として請求項（１）記載の化合物の少なくとも一
    種を常用の担体と補助剤と共に含有する組成物。
  10. （１０）有効成分として請求項（２）ないし（６）のい
    ずれかにに記載の化合物を少なくとも一種含有する請求
    項（９）記載の組成物。
  11. （１１）有効成分として請求項（７）記載の式 I によ
    り表される化合物を含有する請求項（９）記載の組成物
    。
  12. （１２）請求項（１）で定義した化合物の少なくとも一
    種の化合物を適当な固体または液体担体または補助剤と
    均質に混合させることを特徴とする請求項（９）記載の
    農薬組成物の製造法。
  13. （１３）植物病原性微生物による攻撃から植物を保護す
    るために請求項（１）記載の化合物を使用する方法。
  14. （１４）植物病原性微生物による攻撃から植物を保護す
    るために請求項（２）ないし（７）のいずれかの一つに
    記載の化合物を使用する方法。
  15. （１５）請求項（１）に記載の化合物を有効成分として
    植物またはその生育地に適用することを特徴とする、植
    物病原性微生物による攻撃から植物を保護する方法。
  16. （１６）請求項（２）ないし（７）のいずれかの一つに
    記載の化合物を有効成分として植物またはその生育地に
    適用することを特徴とする、植物病原性微生物による攻
    撃から植物を保護する方法。
  17. （１７）植物病原性微生物が菌類である請求項（１５）
    と（１６）に記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2751644A1 (fr) * 1996-07-26 1998-01-30 Hoechst Schering Agrevo Sa Nouveaux amides aromatiques, leur procede de fabrication et leur application comme pesticides
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ATE485275T1 (de) 2002-02-12 2010-11-15 Glaxosmithkline Llc Nicotinamide und deren verwendung als p38 inhibitoren
GB0217757D0 (en) 2002-07-31 2002-09-11 Glaxo Group Ltd Novel compounds
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006504764A (ja) * 2002-10-30 2006-02-09 コビオン オーガニック セミコンダクターズ ゲーエムベーハー 半導体高分子製品に有用な単量体の新規な製造
CN100351341C (zh) * 2002-10-30 2007-11-28 默克专利有限公司 生产用于制造半导体聚合物单体的新方法
JP2012072178A (ja) * 2002-10-30 2012-04-12 Merck Patent Gmbh 半導体高分子製品に有用な単量体の新規な製造

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