JPH0317052A - オキシムエーテル及び該オキシムエーテルを含有する殺菌剤 - Google Patents

オキシムエーテル及び該オキシムエーテルを含有する殺菌剤

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JPH0317052A
JPH0317052A JP2134231A JP13423190A JPH0317052A JP H0317052 A JPH0317052 A JP H0317052A JP 2134231 A JP2134231 A JP 2134231A JP 13423190 A JP13423190 A JP 13423190A JP H0317052 A JPH0317052 A JP H0317052A
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ベルント、ヴェンデロート
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Horst Wingert
ホルスト、ヴィンゲルト
Michael Hepp
ミヒャエル、ヘプ
Siegbert Brand
ズィークベルト、ブラント
Thomas Kuekenhoehner
トーマス、キュッケンヘーナー
Franz Roehl
フランツ、レール
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規のオキシムエーテル、その製法、該化合
物を含有する殺菌剤及び該化合物を殺菌剤として使用す
ることに関する。
［従来の技術］ オキシムエーテル誘導体、例えば２−フエニルメチルフ
ェニルグリオキシル酸メチルエステルーＯ−メチルオキ
シムを殺菌剤として使用することは公知である（欧州特
許第２５３２１３号及び同第２５４４２６号）。
［式中、 Ｘ（ｍ＝１〜５）は同じか又は異なっており、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃｌ〜Ｃ＋ｓ−−アルキル
基、０３〜Ｃ６−シクロアルキル基、Ｃ，〜Ｃ．−アル
ケニル基、Ｃ　ｒ　””’　Ｃ　ａ−アルコキシｉ、Ｃ
ｌ〜Ｃ，−ハロゲンアルキル基、０１〜Ｃ，−ハロゲン
アルコキシ基、場合により忍換されたフェニル基、場合
により置換されたフェノキシ基、場合により置換された
ベンジル基又は場合により置換された縮合環化された芳
香族環を表す］で示され、但しｘ１が２−フルオルー　
２−クロルー，３−クロルー．４−ク２−メトキシー　
４−メトキシー．２−トリフルオルメチルー又は４−ニ
トロ基を表す化合物は除く才キシムエーテルが、その殺
菌作用において前記の公知化合物よりも優れていること
が判明した。
一般式Ｉに記載した基は、例えば以下のものを表す： Ｘ（ｍ＝１〜５．特に１　〜３）は、例えば以下のもの
を表す： ハロゲン原子（例えば弗素、塩素、臭素、ヨウ素）、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃｌ〜Ｃ＋ｓ−アルキル基（Ｃ，−
Ｃ，。−アルキル基）（例えばメチル、エチル、ｎ一又
はｉ−プロビル：ｎｉ−，ｓ一又はＬ−ブチル；フエニ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル）
０３〜Ｃ．−シクロアルキル基（例えばシクロブロピル
、シクロベンチル、シクロヘキシル）０３一〇〇一アル
ケニル基（例えば１−プロベニル、２−プロペニル）、
Ｃ＋〜Ｃ４−アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ
、ｎ−ブロボキシ、ｉ−プロボキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ
−ブトキシ）、０１〜Ｃ，−ハロゲンアルキル基（例え
ばジフル才ルメチル、トリフルオルメチル、クロルメチ
ル、ジクロルメヂル、トリクロルメヂル、ペンクフルオ
ルエチル）、０１〜Ｃ，−ハロゲンアルコキシ基（例え
ばトリフルオルメトキシ、ジフルオルエトキシ、テトラ
ブルオルエトキシ、ペンタフルオルエトキシ）、場合に
より羨換されたフエニル基（例えばフェニル、Ｃ〜Ｃ４
−アルキルフェニル、ハロゲンフェニル）、場合により
置換されたフエノキシ基（例えぱフヱノキシ、ＣＩ〜Ｃ
，−アルキルフェノキシ、ハロゲンフェノキシ）、場合
により置換されたベンジルＪｋ（例えばベンジル、ハロ
ゲンベンジル）又はフェニル誘導体の代わりに例えばｌ
ナフチル誘４体又は２−ナフチル誘導体を生じる、場合
により置換された縮合環化された芳谷族環。
一般式１の新規化合物は、Ｃ　＝　Ｎ　７．ｔＭ結合に
基づきＥ異性体並びに７５％？ｋ体とし゛ζ存在するこ
とができ、これらは常法で分離することができる。個々
の異性体化合物並びにまたそれらの混合物も本発明に包
含されかつ殺菌剤として使用可能である。
一般式Ｉの新規化合物は、例えば以下の反応式１に基づ
き製造することができる。
反応式］： 公知の２−メチルフエニルグリ才キシル酸メチルエステ
ル■（例えばＪＪ．　Ｐｈｏｔｉｓ，’Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　ｌ，ｅＬｔ．”　１９８０　　３５３９参照
）は、以下のようにして製造することができる。例えば
、２一メチルベンズアルデヒドをシアン化カリウム又は
シアン化ナトリウムと公知方法に基づき２メヂルベンズ
アルデヒドシアンヒドリンに転化し、それからメタノー
ル及びプロトン酸例えば塩酸の存在下に２−メチルマン
デル酸メチルエステル製遣する（例えば米国特許第２８
９２８４７号明細書）。適当な酸化剤例えば次亜塩素酸
ナトリウムと、場合により相応する触媒例えば硫酸水素
テトラブチルアンモニウム、臭素化テトラブチルアンモ
ニウム（例えば欧州特許第１４０４５４号参賄）又はテ
トラメチルピベリジンーＮ−オキシルの存在下に反応さ
せることにより、メチルエステル■が得られ、該化合物
はまた２−メチルベンゾイルニトリルから硫酸／メタノ
ールと臭素化ナトリウムの存在下に反応させることによ
り良好に入手することができる（例えばＪ．Ｍ．　Ｐｈ
ｏｔｉｓ，“Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．”１
９８０．　３５３９参照）。
２−メチルフェニルグリオキシル酸メチルエステル一〇
−メチルオキシム■は、２−メチルフェニルグリオキシ
ル酸メチルエステル■を例えばａ）Ｏ−メチルヒドロキ
シルアミン塩酸塩と反応させるか又はｂ）ヒドロキシル
アミン塩酸塩と反応させて相応するオキシムとしかつこ
れを式：ＣＨ３−１，［該式中、Ｌは離脱基（例えばク
ロリド、プロミド、ヨージド、メチルスルフェート）を
表す１で示されるメチル化剤と反応させることにより製
造することができる（欧州特許第２５３２１３号参照）
。
更に、２−メチルフエニルグリオキシル酸メヂルエステ
ル一〇−メチルオキシム■は、２メチルフェニル酢酸メ
チルエステルを自体公知方法（例えばＨｏｕｂｅｎ−１
１ｅｙｌ　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ　Ｃｈｍｉｅ，　Ｂａｎｄ　１０／４，　Ｓ．
２ｇ−３２．　ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ．　Ｓｔｕｔ
ｔｇａｒｔ，　１９６８参照）に基づきアルキルニトリ
ット例えばエチルー，１−　プチルー又はイソアミルニ
トリットと適当な塩基例えばナトリウムー又はカリウム
メチラート、又はカリウムーｔ−ブヂラートの存在下に
オキシム化しかつそうして得られｔＳ２−メチルフェニ
ルグリオキシル酸メチルエステルオキシムを前記と同様
にアルキル化することにより製造することができる。
ペンジルブロミド■は、公知方法に基づき、化合物■を
例えば臭素と、溶剤例えばテトラクロルメタン中で、場
合により光源（Ｈｇ蒸気ランプ，　３００１）を用いて
露光しながら又はＮ−プロムスクシンイミドと反応させ
るし例えばＨｏｒｎｅｒｆｉｎｋｅｌｍａｎｎ，＾ｎｇ
ｅｗ．　Ｃｈｅｗ．　７１，　３４９　（１９５９）］
ことにより製造することができる。
特許請求の範囲第１項記載の一般式Ｉの新規化合物は、
例えば、相応して置換されたフェノールをペンジルブロ
ミド■と反応させることにより製造することができる。
該反応は、例えば不活性溶剤又は希釈剤（例えばアセト
ン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルビロリドン、Ｎ，Ｎ’　　−
ジメチルブロビレン尿素又はピリジン）中で塩基（例え
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）・を使用して実施す
ることができる。更に、反応混合物に触媒例えばトリス
ー（３．６−ジオキソヘプチル）一アミンを添加するの
が有利なこともある。
選択的にまた、フェノールをまず塩基（例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメタノラート）
で相応するナトリウムー又はカリウムフェノラートに転
化しかつこれらの化合物を次いで不活性溶剤又は希釈剤
（例えばジメチルホルムアミド）中でペンジルブロミド
■中と反応させて一般式■の化合物にするようにして実
施することができる。
相応する反応は、２相系（例えば四塩化炭素／水）中で
実施することもできる。相転移触媒としては、例えば塩
化トリオクチルプロピルアンモニウム又は塩化セチルト
リメチルアンモニウムが該当する。
更１′Ｓ、一般式Ｉの新規化合物は以下の反応式２に基
づき製造することができる。
反応式２： ２−（プロモメチル）一ベンゾニトリルを相応するフェ
ノールと反応させて式■のベンゾニトリルを得る。
該反応は、例えば不活性溶剤又は希釈剤（例えばアセト
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルビロリドン、Ｎ、Ｎ′−．ジメチルプロピレン
尿素又はピリジン）中で塩基（例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム）を使用して実施することができる。更に
、反応混合物に触媒例えばトリスー（３．６−ジオキソ
ヘプチル）一アミンを添加するのが有利なこともある。
選択的にまた、フェノールをまず塩基（例えば水酸化ナ
トリウム、永酸化カリウム、ナトリウムメタノラート）
で相応するナトリウムー又はカリウムフェノラートに転
化しかつこれらの化合物を次いで不活性溶剤又は希釈剤
（例えばジメチルホルムアミド）中で２−（プロムメチ
ル）ニベンゾニトリルと反応させる形式で実施すること
もできる。
相応ずる反応は、２相系（例えば四塩化炭素／水）中で
実施することもできる。相転移触媒としては、例えば塩
化トリオクヂルプ口ビルアンモニウム又は塩化セチルト
リメチルアンモニウムが該当する。
一般式ＩＸのペンゾニトリルを還元して一般式■のベン
ズアルデヒド誘導体にする。
該還元は、例えば塩酸／塩化錫（■）［ステフエン（　
Ｓｔｅｐｈｅｎ）還元、例えばＺｉｌ’ｂｅｒｍａｎ，
Ｐｙｒｙａｌｏｖａ，　Ｊ．　Ｇｅｎ．　Ｃｈｅｗ．　
ＵＳＳＲ　３３．　３３４８　（１９６４）１又は金属
水素化物例えば水素化リチウムアルミニウム又は水素化
ジイソブチルアルミニウム「例えばＭａｒｓｈａｌｌ．
＾ｎｄｅｒｓｅｎ．　Ｓｃｈｌｉｃｈｃｒ，Ｊ．　Ｏｒ
ｇ．　Ｃｈｅｗ．　３５．　８５８　（１９７Ｇ）参照
］を用いて行う。
一般式Ｖの化合物は新規でありかつ同様に本発明に包含
される。
一般式■のアルデヒドから、例えばシアン化カリウム又
はシアン化ナトリウムを用いて周知方法で一般式■のベ
ンズアルデヒドシアンヒドリンを製造することができる
。
一般式■の化合物は新規でありかつ同様に本発明に包含
される。これらはメタノール及びプロトン酸例えば塩酸
の存在下に一般式■のマンデル酸エステルに転化するこ
とができる（例えば米国特許第２８９２８４７号明細書
参照）。
一般式■の化合物は新規でありかつ同様に本発明に包含
される。これから適当な酸化剤例えば次亜塩素酸ナトリ
ウムと、場合により相応する触媒例えば硫酸水素例えば
硫酸水素テトラブチルアンモニウム、臭素化テトラプチ
ルアンモニウム（例えば欧州特許第１４０４５４号参照
）又はテトラメチルビペリジンーＮ−オキシルの存在下
に反応させることにより、一般式■のα−ケトカルボン
酸メチルエステルが得られる一般式■の化合物は新規で
ありかつ同様に本発明に包含される。これの化合物から
公知方法（欧州特許第２５３２１３号）に基づき、例え
ばａ）０−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ
るか又はｂ）ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて相
応ずるオキシムとしかつこれを式：ＣｉＩ，−Ｌ［該式
ψ、■，は離脱基（例えばクロリド、ブロミド、ヨージ
ド、メチルスルフェート）を表す］で示されるメチル化
剤と反応させることにより、一般式１の本発明による化
合物を合成することができる。
［実施例」 以下の実施例及び参考例により、新規有効物質及び中間
体の製法を説明する。
参η例Ｉ ２−メチルベンズアルデヒドシアンヒドリン水８００３
１１２中のシアン化カリウム２４５９（３．７５モル）
及び塩化アンモニウム２０１９（３．７５モル）の溶液
に、メチルーＬ−プチルエーテルｌｏＯＱｚＱ中に溶か
した２−メチルベンズアルデヒド２４０ｇを滴加す乙。
室温で５時間撹拌しかつ有機相を分離する。水相を３回
メチルーＬ−ブチルエーテルで抽出する。合した有機相
を乾燥しかつ濃縮する。残留分２７５９（ＱＣ　：　８
５％）、収率：８２％参考例２ ２−メチルマンデル酸メチルエステル 参考例ｌからの粗製生成物２７５ｇをメタノール７５０
１１２中に溶かしかつ７．５モルのメタノール性塩酸（
６２０ｔｌ２）に装入する。室温で１５時間撹拌する。
引続き、ＮａＯ［１／ＨｔＯでｐｌｌ３に調整しかつ更
に２時間撹拌する。塩化メチレンで抽出し、乾燥しかつ
濃縮する。ｍ製生成物２ａｏ．ｓｙ　（最終生成物の含
ｑはガスクロマトグラフィー（ＣＣ）によれば７６％）
、収率：７６％が得られる。
参考例３ ２−メチルフェニルグリオキシル酸メチルエステル（Ｖ
ｌ） ａ）参考例２からの粗製生戊物２３０ｇを酢酸エステル
２３０ｇ中に溶かす。硫酸水素テトラブチルアンモニウ
ム＋３．ａｙを加える。水冷下に次亜塩素酸ナトリウム
（ＮａＯＣ１）３．４５モルを添加する。
一晩室温で撹拌する。酢酸エステル相を分離し、乾燥し
かつ濃縮する。粗製生成物２Ｇ２９（ＧＣ：９１％）、
収率８５％が得られる。
ｂ　）　ＮａＢｒ　ｔ．７３ｙ　（　０．０１７モル）
と８５％のＨ＊ＳＯ４５（１＋１ａの混合物に２−メチ
ルベンゾイルシアニド３０１／（０．１６８モル）を添
加する。７０℃に加熱し、メタノール１００ｇ９を加え
かつ更にこの温度で３時間撹拌する。冷却した後に、ト
ルエンで抽出する。
４Ｔ機相を水で中ｆｌ：に洗浄し、乾燥しかつ濃縮する
。蒸留（９２℃，　０．１ｍｂａｒ）後に、粗製生成物
２２ｇ（収率：７３％、ＧＣ：８７％）が得られる。
参考例４ ２−メチルフェニルグリオキシル酸メチルエステル一〇
−メトキシム ａ）参考例３からの粗製生成物２０２ｇをメタノール＋
　５００９中に溶かす。２−メチルヒドロキシルアミン
塩酸塩９４９を加えかつ還流下に９時間撹拌する。酢酸
エステル中に回収し、有機相を分離し、乾燥させかつ濃
縮する。該残留分をメチルーＬ−プチルエーテル／ヘキ
サンから再結晶させる（収率：６５％、融点＝６５〜６
６℃）。
ｂ）８５％の１１＊ｓＯａ３２５１Ｑ及び臭素化ナトリ
ウム１８．５ｙに２−メチルベンゾイルシアニド１９５
９を加え、７０℃に加熱しかつメタノール６５０ｊＩ１
２を滴加する。該反応混合物をこの温度で３時間撹拌す
る。引続き、メタノール２００Ｏｍｅ中の２−メチルヒ
ドロキシルアミン塩酸塩！１４クの溶液を加えかつ更に
還流下に９時間加熱する。溶剤を除去し、該残留分を酢
酸エステル中に回収し、水で洗浄し、乾燥させかつ濃縮
する。生成物２３７ｙ（収率：８５％、ＧＣ：９１％）
が得られる。
Ｃ）無水Ｌ−プタノール１５００１（２中のカリウムー
ｔ一ブチラートｔ５０ｙ（１．３４モル）に、連続的に
トブタノール４００ｍ（ｌ中の２−メヂルフェニル酢酸
メチルエステル２００ｙ（１．２２モル）及びＬ−プチ
ルニトリット３７７９（３．６６モル）を加える、その
際反応温度は７０℃に上昇する。数分後に、形成された
カリウム塩が析出し、かつ該反応溶液は僅かに撹拌困難
である。更に１時間撹拌しかつ次いでヨウ素化メチレン
２６１９　（　１．８４モル）を１回で加える。
カリウム塩は徐々に溶解しかつ微細な結晶質ヨウ化カリ
ウムが析出する。室温で一晩撹拌し、濃縮し、メチルー
ｔ−ブチルエーテル／Ｈ，０で回収し、数回Ｉ！　，　
０でで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ新たに濃
縮する。得られた残留分を熱時にイソプロパノール中に
溶かす。混濁がまさに消滅するまでＨｔＯを加え、かつ
次いで０℃で品出させる。生成物１１４９（４５％、融
点＝＝６５〜６６℃）が得られる。
参考例５ ２−（プロムメヂル）一フェニルグリオキシル酸メチル
エステル−０−オキシム（■） テトラクロメタン４００ｗＱ中に溶かした２−メチルフ
ェニルグリオキシル酸メチルエステル一〇メチルオキシ
ム２７．５９（０．１３３モル）に撹拌下に臭素２Ｆ．
　４ＬＩ（０．　１３３％　ＪＬ，　）を加エル。次イ
テ、３００１１１ｇ蒸気ランプで照射しながら還流温度
に４時間加熱する。その後、濃縮し、酢酸エステル／水
中に同収し、Ｈ，Ｏで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
かつ濃縮する。該粗製生成物をシクロヘキサン／酢酸エ
ステル（９／１）を用いてシリカゲルでクロマトグラフ
ィーにより精製する。上記化合物１７．４ｙ（４６％）
が油秋物として得られる。
参考例６ ２−（２．４−ジメチルフエノキシメチル）一ベンゾニ
トリル ２．４−ジメチルナトリウムフェノレート３８２．５９
（２．６４モル）及びヨウ化カリウムＩ００ｍｙをＮ．
ｌｌ−プロムメチルベンゾニトリル４０Ｏｆ（２．０４
モル）を加える。４０℃で１６時間撹拌する。次いで、
濃縮し、酢酸エステル中に回収し、Ｈ，０で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥しかつ濃縮する。該粗製生成物を僅
かなｎ−ベンタンと一緒に撹拌することにより精製する
。Ｅ記化合物３４０９（７０％）がオーカ一色の結晶（
融点＝７５〜７６℃）として得られる’ＩＩ−ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ．）：　　δ−２．２４（ｓ．３｝１）．　　
２．２６（ｓ．３Ｂ）．５．１７（ｓ，２Ｈ）．６．７
６（ｄ，１８）．６．９５（＋，２Ｈ）．７．３５（ｔ
，Ｈｌ）．７．６２（ｓ，３Ｈ） 参考例７ ２−（２．４−ジメチルフエノキシメチル）一ベンズア
ルデヒド（表２，　Ｎｏ．２．６２）無水トルエン７５
Ｏｍｊ中に窒素下に２−＜２．４−ジメヂルフェノキン
メヂル）−ベンゾニｌ・リル１００ｇ（０４２モル）を
装入しかつ２５℃で徐々に水素化ジイソブチルアルミニ
ウムの１．５モル溶液７１９（０．５３モル）を加える
。４時間撹拌した後に、水浴中で冷却しながらまずメタ
ノール７０ｍ（，次いで１０％のＨＣＩ水溶液５８５＊
Ｑを滴加する。更に１２時間撹拌した後に、有機相を分
離し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する。上記化
合物１００ｇ（９９％）が褐色の結晶（融点−７０〜７
１’Ｃ）として得られる。
ＩＩＩ一ロＲ（ＣＤＣＩ，）　：δ−２．２５（ｓ．３
ｔｌ）．　２．２９（ｓ，３１１）．５．４９（ｓ，２
１１）．　６．８−７．１（ｍ，３Ｂ）．　７．４−８
．０（ｍ，４１１），１０．２（ｓ，ｌｔｌ） 参４例８ ２　−（　２　．　４−ジメチルフエノキシメヂル）一
ベンズアルデヒドシアンヒドリン（表３，　Ｎｏ４．６
２）シアン化カリウム４７．６９（０．７３モル）及び
塩化アンモニウム３９．５９（０．７３モル）をｌ｛，
０　２２０翼Ｑ中に装入しカツ２０℃テエー　テル４２
５ｍ（ｌ中ノ２−（２．４−ジメチルフエノキシメチル
）一ベンズアルデヒド９２＠（０．３８モル）の溶肢を
加える．４日間撹拌しかっエーテルで徹底的に振り出す
。合したエーテル相を１１，０で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥しかつ濃縮する。粗製生成物（８０％の）と
してシアンヒドリン９５ｇが得られ、該粗製生成物をそ
れ以上精製せずに更に反応させる。
’Ｈ＝ＮｋｌＲ（ＣＤＣＩｓ）　：δ−２．２（ｓ．３
Ｈ）．　２．３（ｓ，３１１），３．９５（ｓ，ＯＨ）
，　５．０５（ｄ，ＬＨ），　５．３５（ｄ，ＩＨ），
　５．７５（ｓ．１）Ｉ）．　６．８−７．９（ｍ，７
Ｈ）参考例９ ２−（２．４−ジメチルフエノキシメチル）一マンデル
酸メチルエステル（表４，　Ｎｏ．４．６２）２−（２
．４−ジメチルフエノキシメチル）一ベンズアルデヒド
シアンヒドリン０．３モル及びメタノール０．６モルを
無水エーテル８５ｘｒｌ中に装入する。
それに０℃で無水エーテル２５０ｉ中の０．３５モルの
ＭＣＩガスの溶液を滴加する。Ｏ℃で約１２時間撹拌す
る。析出した結晶を分離し、ＩＩ，０　２００ＭＱ中に
溶かし、硫酸ナトリウム−ヒで乾燥しかつ轟縮する。該
粗製精製物をフラッシュカラム（シクロヘキサン／酢酸
エステル−８７２）を介して精製する。上記化合物７ｇ
（７％）が油秋物として得られる。
＋１−Ｎ！ＪＲ（ＣＤＣＩ３）：　　δ＝　２．２５（
ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３１１），３．５（ｓ，．
．Ｈ）．５．１５（ｓ．２１１）．５．５（ｓ，ＩＨ）
．６．８−７．６５（ｍ．７１１） 参４例１０ ２−（２．４−ジメチルフエノキシメチル）一フェニル
グリオ゛キシル酸メチルエステル（表５，　Ｎｏ．５．
６２） ＋１　，０及びジクロルメタンそれぞれ１５０１１２か
らなる混合物中に、２−（２．４−ジメヂルフエノキシ
メチル）一マンデル酸メチルエステル０．１４モル、Ｎ
』−テトラメチルピペリジンーＮ−オキシルｌ．ｌ４Ｖ
臭化カリウム０．８９、ＮａＪＰＯ．ｘ２１１ｔＯ　２
．５ｇ及びＮａｌｌｔＰＯ４ｘ２１１ｔ０　２．２９を
装入する。撹拌下に、室温及びＩ）｝＋　６−９で１１
．０中の次亜塩素酸ナトリウム０．１６８モルを滴加す
る。水相をジクロルメタンで２同抽出する。合した有機
相を硫酸ナトリウム１二で乾燥しかつ濃縮する。］折望
のグリオキシル酸エステルが油状物として定屯的収率で
得られる。
１■一ロＲ（ＣＤＣｌａ）　：δ−２．６（ｓ．６１｛
）．　３．８５（ｓ，３｝１）．５．３５（ｓ，２Ｈ）
．　６．７−４．０（ｍ，３Ｈ），　７．３−７．８（
ｍ，４１１）実施例Ｉ ２−（２．４−ジメチルフエノキシメチル）−フエニル
グリオキシル酸メヂルエステル一〇−メチルオキシム（
表１．　Ｎｏ．１．６２） ２．４−ジメチルーナトリウムフエノラート８６ｇ（０
．６モル）及び沃化カリウム約０．５ｇを室温でＮ，Ｎ
ジメチルホルムアミド１０００ｆｆｉｅ中に装入しかつ
撹拌下に，　Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｘ（
ｌ中に溶かしたプロムメチル化合物■１７２ｇ（０．６
モル）を加える。１００℃で８時間撹拌する。引続き、
乙縮する。該残留分を酢酸エステル中に回収し、ＨｔＯ
で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上でで乾燥しかつ濃縮す
る。該粗製生成物をｎ−ベンタンと一緒に撹拌し、吸引
濾過しかつ乾燥する。上記化合物１２５９（８４％，融
点＝　６８−７４℃）が白色の結晶として得られる。
ｔ｛−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　：δ−２．２２（ｓ，３
８），　２．２４（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３１１
）． ４．０５（ｓ，３１１）． ４．９５（ｓ，２Ｈ）， ６．６０ ７ 表１ ，６０（ｎ＋，７１１） １．４ １．５ １．６ ｊ％　４．　６−１’ｓ ａＡも５，６一烏 ｊ％３−７， ＪＬｔＪＬ）１，　　ＬＬＩ（Ｊ９，　　７？２１．２
？　　２，　４　６−Ｂｒｌ １．２８　　２，　３Ｉ４，　５，　６−Ｂｒ，１，ｌ
２ １．１３ １．ｌ４ ｌ．１５ ｌ．１６ １．１７ １．１８ １．１９ １．２１） ２，　．％　４−０１ｓ ４　３．５−０１， ２，３，６−０１， ａへ５　−　０　１， ａ　へ　６−σｌ， Ａへ　５−０１， ２，　−％　４　６−０１４ ２．３，へ６−Ｏｌ４ ２．　４４　５．　６−ＯＬｓ １．３０ １．３１ １．３２ １．３３ ３−Ｊ ４−．Ｔ ２．４−．Ｔ， ２−ＯＸ，３−Ｆ １．３５　　　ＩＰ １．３６　　　ＩＩ １．３７　　　＃ ，５一Ｆ ，６−１ ，３−Ｂｒ １．３９ １．４０ １．４１ ＃　　　，５−Ｂｒ ＃　　　，６−Ｂｒ ２−Ｂｒ，３−Ｏｎ １．２５ ２．５−Ｂｒｌ １．４３　　＃ ，　　３−ＩＦ １．２６ ２．６−Ｅｒ） １．４５　　　２−Ｂｒ，４−７　　　８１−８４１．
４６ １．４７ １．４８ ｌ．４９ １．５０ １．５１ ２−Ｂｒ，５−Ｆ ＃，６−Ｆ ２−７，３−０１ ／／，４−０１ ＩＦ　　　　５−０１ ３−０１，４−Ｆ ８６−８９ １．５２ １．５３ １．５４ ｌ．５５ １＋５６ １．５７ １，５８ １．５９ 〃　　　　　５−７ ｎ　　　，４−Ｂｒ ｔｔ　　　，５−Ｂｒ ３−ＩＦ，　　４−０１ ＃，４−Ｂｒ ３−Ｂｒ，４−０１ ７／，４−７ ２．６−Ｃｌ，，４−Ｅｒ ２９６０．１７２％　　１４Ｑ　　１４３４１２Ｑ　　
１１９７．１０６４　　１０１３１．６３ ２９４５．１’７２５，１４９９．１２２’７，１２１
３，１０６９．１０１人　７８５２， ５−（ＯＨ，），１０３−工Ｏ５ ７７３ １０１２， ９５４ １００９．８２５ １．６７　　２，　３．　４−（ＯＨ８）ｓ１．６８　
　２．ｚｓ−（ａＨ８），９７−９８２９４０，１７４
０，１３００，１２１９，１０６７．１００１％　　７
７４ １．６９　　２，　ｓ，　６−（ＯＨ３）ｓ１．７０　
　ｚ　４，　ｓ−（ｏＨ！）ｓ　９４−９５１．７１　
ｚ　４．６−（ＯＨ，）ｓ　１１３−１１５Ｌ７２　４
も５−（ＯＨ３）ｓ　９４−９７　　２９６ｏ，ｘ７１
９，１４４１，１３１７．１ｚｚ３，　　１１４５，　
１ｏｅｓ，１０２０１−７３　　２．　’Ａ　％　６−
（ＯＨＩ１　）４１−７４　　２．　３，　Ａ　６−（
ＯＨａ　）４１．７５　　２ｍ　Ａ　４，　５．　６−
（ＯＨ３　）ｓ１．’７６　　　２−０２Ｈ．　　　　
　　４６−４８　　　２９６０．１７３９．１４９％　
　１４３５，１２２２，１０６７．７４８ １．７７ １，７８ １．７９ １．８０ １．８２ １．８３ ３鳴鴫 ４−ｑ１ ２．　４−（０！均Ｘ ２．　６−（Ｏｘ均＼ ２．ち６−（ら１）， ２−ｎ−Ｏｓ専　　　４４−４６ １。８４ ３−ｎ−へ馬 ４−ｎ−０３埒 Ｌ８６　　　２−１−０，Ｈ？ ｌ．８５ １．８’７　　　３−ｊ−−へ鴇 １．８８　　　４−１−０，烏 油 油 ｌ＋８９ ２．　４−（１−Ｃ，埒）！　油 １．９０　　２．　６−（１−０．　１｛７＼１−９１
　　３．　５−（１−Ｏｓ　１％　）ｔ　　油１０６９
．１０２０ ２９５５，１７２７， １２２１，１０６９， １４９鳥　１３２１， １０１９．７５２ ２９５０．１？２７，１４９１．１２３３，１２２．％
　１０６９，１０１９，７５３２９Ｑ　　１７２偽　１
５１２，１２２２，１０７０．１０１ ２９５６，１７２偽 １０６９．１０２０ １４９も １２１６， ２９６０．１？２８， １２１９，１０６９， １５９４，１４４７， １０ｊｌ １．９３ １．９４ １．９５ １．９６ １．９７ １＋９８ １．９９ １．１００ １．１０１ １　．　１０２ ２−！ｌ−Ｑ，Ｈ９油 ３−ｓ−ＣＪ４Ｈ，， ４−ｓ−０４ＨＱ ２−ｔ−ａ４鶴 ３−ｔ−０，Ｈｌ 油 ３−（ｔ−ｏ，Ｈ．＼ ”　（　”　０４　’ｏ　％ ５−（ｔ−０４　Ｈｌ１　）２ ｓ−（ｔ−ａ，　Ｈｌ，）！ ５−（ｔ−ＱＩ　Ｈｏ　）！　　油 １．１０３　２，へ’−（ｔ−０４　’９　）ｓ１．１
０５　　４−ｎ−ＯＨ島， １．１０６　　３−ｎ−０１５Ｈ３１ ブカシ） ２９６０，１７２７，１４９０， １０１９，７５２ １４４へ ２９６２．１７Ｑ １２７４，１２１９， １５８２．１４３７， １０６９．１０２０ ２９６．％　１７２９，１５９２，１３０２，１２１９
．１０７Ｑ　　１０２０ １０６９， １０１９ １０６９， １０２０ １．９２ ２．　４．　６−（１−０１物）３ １．１１２　２−ＯＨ，，４−ｔ−Ｑ，％１．１１３　
Ｉｆ　　　　，　６−ｔ−Ｑ，　Ｈ．１．１１４　＃　
　　　，４−１−ｏｓ｝！ｌ，Ｌ１１８　　３−０烏，
４−１−ｏｓ専１．１ｇｏ　　３−０，烏 １．１，２１　　４−０３Ｈｌ Ｌ．ｌ２２　　２−へ均，　ａ−ｏｉ４１．　１３６　
４−（２−１−０．　１％　−ａＩ，　Ｈ４）１　．　
１３９ １．Ｌ４Ｑ １．１４１ １．１４２ １．１４３ １．１４４ １．１４５ １．１４６ １．１４７ １１４８ １．１４９ ２−Ｂｒ，４−０６４ ２−０，Ｈｌ，４−０１ ＋Ｆ，４−Ｂｒ ２−ＯＨｔ　Ｑｓ　Ｈｓ，　４−０１ ｐ　　　　　　　，　４−Ｂｒ ２−０１，４−０鳥へ１ ２−Ｂｒ，Ｍ ２−シク”−ａ８”Ｉ１＋　　４−ｏ１〃　　　　　　
　　　　　番一Ｂｒ ２−０１，４−シク”−ＧｅＨｔｔ ２−Ｂｒ，＃ ＬＬ５１　２．４−（００鶴＼ １．ｌ５ｊ！　　２−ＯＦ， Ｌ．［４ ３−シクローｑＨ％１ １．１２８　　２−０堝ｏａ鴇 １．１２９　　３−０％　Ｑｌ穐 Ｌ．ｌ３０　　４−ＯＨ！（４　Ｈ４ ４−ＯＨＩ　ＱＩ　Ｈｌ ７５へ　６９９ ’７５９，６９８ １．１５４　　４−ＯＦ， １．１５５　　２−００馬 Ｌｌ５６　　３−００１Ｆ， １．１５８　　３−００％　ＯＨＩＦ，１．１５９　　
２−Ｎｏ， １．１６０　３−Ｎへ　　樹脂 １．１６２ Ｌ．１６３ １．１６４ １．’Ｌ６５ １．１６６ １．１６７ １．１６８ １，１６９ １．１７０ ３−ＯＮ ４−ＯＮ ２−０鶴，３−０１ ＃，５−０１ ＃　　　　，６−０１ ＩＰ　　　　，３−Ｆ ，４−Ｆ ＃　　　　，５−ＩＦ ＃　　　　，６−Ｆ １．１７１ １．１７２ １．１７３ １，１７４ １．１７５ ２−ＯＨ３，３−Ｂｒ ，４−Ｂｒ ｔｔ，５−Ｂｒ Ｉｆ　　　　，６−Ｂｒ ２−０１，　３−ＯＨｌ１ １０１７ １．１７８ １．１’７９ １．１８０ １．１８１ １，１８２ １．１８３ ：Ｌ．ｌ８４ １，１８５ １．１８６ Ｌｌ８７ １，１８８ ３−０烏 ４−ＯＨ＠ ５−ＯＨ． ３−０鶴 ４−０も ４−０１ ５−０１ ５−ＯＨ， ４−ＩＦ さ−ＩＰ ４−Ｂｒ ２　−　Ｂ　ｒ， ３−ＯＨ，， １．２０８ １．２０９ １．２１０ １．２１１ １．２１２ １．２１３ １．２１４ ３．　５−（ＯＨ３），，　４−Ｂｒ ２．　３．　６−（Ｏ地），←Ｆ Ｉｆ　　　　　　　　　　　，　　４−０１ｔｔ，４−
Ｂｒ ｚ　４−（ＯＨ，　），，　６−Ｆ ＃　　　　　　　　　，６−０１ ，６−Ｂｒ １．２１６ １．２１？ １．２１８ １．２１９ １．２２０ １。２２１ Ｌ２２２ １．２２３ ２−０丸　４−Ｎへ ２−ＮＯ２．４−０１ ２−００鶴，５−Ｎｏ， ２．　４−０１，，　＃ ，６−Ｎｏ！ ２．６−０１４，４−ＮＯ！ ２．　　６−Ｂｒｌ　，　Ｎ ’Ａ　　６−’ｔ＊　　’ １．２２５ ２−Ｑ，　Ｈ，　０ ＬｌＢ９ １．１９０ １．１９１ １，１９２ １，１９３ １．１９４ ＬＩＪ５ １，１９６ Ｌ，１９７ １．１９８ １．１９９ １，２００ １．２０１ １．２０２ １．２０３ １．２０４ ？−σＨ，，５−Ｂｒ ３−Ｆ，４−０｝！， ３−Ｏｎ，／／ ３二Ｂｒ，＃ ２−０丸へ５−（０馬）， ２−Ｂｒ，＃ ２−０１，　’％　５−（ＯＨｓ　）ｔ２−Ｂｒ，＃ ２．６−０１４，４−ＯＨ， ’＋　　６−’ｔｏ　　” ２．６−Ｅｒｇ，＃ ２．４−０１■　６−０鴇 ２１４−ＩＰ！＋　　’ ”ｅ　４−Ｂｒ，　，　ｐ ２．　６−（ＯＨ，　），，　４−Ｆ ２．　６−（ＯＨｓ　’ｈ． ４−Ｏｌ ９４−９７ 樹脂 １．２０５　　／／ ４−Ｂｒ １．２０６ １．２０７ ？．　５−（ＯＨ，　）■４−Ｆ ，４−０１ ２９５Ｑ　　１？２１，１４４１，１３２３，１２Ｑ　
　１２００，１０６５．１０１３２９５Ｑ，１７２２，
１４３６，１３２１，１２２０，１１９９，１０６７．
１０１４１，２２６ Ｌ２２７ １．２２８ １　，　２２９ １．２３０ ３−ｑ，　ＨＩｌ０ ４鳴曳０ ３−ｔ−ＱＢ　！｛＠　０ ４−ｔ−Ｑ，　｝！６　０ 螢１）　　　　　油 ２９４５．１？２６， １０９？，１０６９， １４００．１２６９， １０１９．７７１ １．２３３ ２−０ヘ曳 １．２３５ １．２３６ １，２３７ ２−Ｃｌ，３−１−０，！｛ｙ ２−ＯＨ，，４−０１１４ ＋−（１，ｌ，　　３−｝リメチＡく門〜レ）１．２３
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，０ ３−Ｑ，，　１％　０ ４−Ｑ，Ｈ，０ ３−ｔ−０，へ０ ４−ｔ−０，へ０ 骨ｌ） ●２） 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する広い
スペクトルに対する顕著な作用効果により優れている。
これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ票葉及び
土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
秤、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サ
トウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽培
兼びに軒菜、例えばキュウリ、インゲン及びカボチャに
寄生する多数の真菌類を防除するために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 動物類のエリシペ・グラミニス（　Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　）　， ウリ科のエリシベ・キコラケアルム（　Ｋｒｙ＠ｉ−ｐ
ｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）　７１（びスフ
ｚｏテカ−７リギネア（　Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ＠ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ　）　，リンゴのボドスフエラ・ロイコ
トリ力（　ＰｏｄＯ−ｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｏｏｔｒ
ｉｃｈａ　）　，ブドウのウンキヌラ・ネカトル（　Ｕ
ｎｃｉｎｕｌａｎｅｏａｔｏｒ　）　， 穀物類のプッキニア（　Ｐｕｏｃｉｎｉａ　）　９，ワ
タ及びシバのりゾクトニア種（　Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ
ａ）． 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（　Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ）種， リンゴのべ冫ツリア・イネクアリス（　Ｖｅｎｔｕ−ｒ
ｉａ　ｉｎａｅｑａｌｉｅ　；腐敗病），穀物類のヘル
ミントスボリウム′＃Ａ（　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ−ｓｐ
ｏｒｉｕｍ　ｓｐａ．　）　， コムギのセブトリア・ノドルム（　Ｓｓｐｔｏｒｉａｎ
ｏｄｏｒｕｍ　）　， イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（珍ｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　，ナンキンマメのセルコ
スボラ・アラキジコラ（Ｏｅｒａｏｓｐｏｒａ　ａｒａ
ｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）　，コムギ及ヒオオムギのシュ
ードヶルコスボレラ●ヘルポトリコイデス（　Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ　）　，イネのピリクテリア・オリザエ（　
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ　）　， ジャガイモ及びトマトの７ィトビトラ・インフェスタン
ス（　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｉｎｆｅｓ＋ｔａｎｓ
　）　，種々の植物の７サリウム（　Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）及びベルチキルリウム（　Ｖｅｒｔｉｋａｉｌｌｉｕ
ｍ　）種．ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（　Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａｖｉｔ，ｉｃｏｌａ　）　， 果物及び野菜のアルテルナリア（　Ａｌｔθｒｎａｒｉ
＆）棟。
本発明による化合物は、植物Ｃこ｛丁効物質を噴霧又は
散布するか又は植物の秤を有効物質で処理することによ
り施用することができる。施用は植物又は種が真閑類に
感染する前又は感染後に行う。その際、真菌類又は真菌
類による病気から保護すべき植物、種、材料又は土壌を
殺菌剤として有効な量の有効物質で処理する。
新規物質は通常の製剤形，例えば溶液，エマルジョン．
Ｓ濁液，微粉末，粉末，ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが，いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で，例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で，場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増置することにより製造することができ，この際
希釈剤として水を使用する場合には，溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては，主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン），塩素化芳香族化合物（例エハクａルベンゼン）
，パラフィン（例えば石泊留分），アルコール（例えば
メタ／−ル，プタノール），ケト／（例えばシクロヘキ
サ／ン），アミン（例えばエタノールアミン，ジメチル
ホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例え
ばカオリン，アルミナ，タルク，白亜），合戊岩石粉（
例えば高分散性珪酸，珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン
性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレンー
脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びア
リール入ルホネート）及び分散剤例えばリグ・ニン、亜
硫酸廃液及びメチルセルローズが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％含有する。
施用量は、その都度の所望の作用効果の種類に基づき有
効物質０．０２〜３ｂｇ／ｈａ又はそれ以上である。本
発明による新規化合物は、材料保護及び木材保護におい
て、例えばペキロマイセス●バリオチイ（Ｐａｅｃｆｌ
ｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｆｏ目Ｉ）を防除するために使用
することができる。
種子を処理する場合、有効物質量は種子１　ｋｇ当り、
遥常０．００１　〜５０ｇ　，好まし＜　ｉｔｏ．ｏｔ
　〜１０ｇ’使用される． 製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、エマルジ胃ン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、ダスチング、散粉、浸漬又は注入により施用すること
ができる。
製剤例は以下の通りである。
■．９０重量部の化合物１．１をＮ−メチルーα一ビロ
リドン１０重景部と混合する時は，極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
■．２０重量部の化合物１２を，キシロール８Ｏｉｉｔ
部．　　エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
一Ｎ−モノエタノールアミド１モルニＩ％ｌＩＬ，た附
加生或物１０重量部，ドデシルベンゾールスルフｔン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油ｌモルに附加した附加生戊物５重参部より々
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
■．２０重量部の化合物１．３を，シクロヘキサノン４
０重量部，イソブタノール３０重ｉｉ部，エチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生戒物２
０重ｔＳよりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
■．２０重量部の化合物′Ｌ．７を，シクロヘキサノ−
ル２５重量部，Ｓ点２１０乃至２８０　’Ｃの鉱泊留分
６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ２１
Ｌモルに附加した附加生或物１０ｊｌｉ量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布す
ることにより水性分散液が得られる。
Ｖ．　　８０重景部の化合物１．１０を，ジイソプチル
ーナフタリンーα−スルフオン酸のナトリウム塩３重量
部，亜硫酸一廃液よりのリグニンスル７オン酸のナトリ
ウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に
混和し，かつハンマーミル中において磨砕する。この混
合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ．　　３重量部の化合物１．　２１　？：，細粒状カ
オリン９７重社部と密に混和する。かくして有効物質３
重社％を含有する噴襄剤が得られる。
■．３０重１部の化合物１．３４會，粉末状珪酸ゲル９
２重１部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたバ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に温和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
■．４０重景部の化合物１．３８を．フェノールスル７
オン酸−尿素一フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウ
ム塩１０重量部，珪酸ゲル２重景部及び水４８重置゜部
と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。水で希
釈することにより水性分散液が得られる。
■．　２０重量部の化合物１．１５３を，・ドデシルベ
ンゾールスルフオン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪ア
ルコールボリグリコールエーテル８重量部，フェノール
スル７オン酸−尿素一フォルムアルデヒドー縮合物のナ
トリウム塩２重量部及びバラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質、
例えば除噴剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することかでき、或は又肥−′料と混合しかつ
散布することもできる。殺菌剤と混合すると、たいてい
の場合殺菌作川スペクトルが拡大される。
「適用実施例］ 比較有効物質としては、欧州特許第２５３２１３号明細
書から公知の２−フェノキシメヂルフェニルグリオキシ
ル酸メチルエステル一〇−メヂル才キシム（Ａ）を使用
した。
適用例 ピレノボラ・テレス（　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅ
ｒｅｓ）に対ずる作用効果 イグリ（Ｉｇｒｉ）種の才、オムギの苗に、２葉段階で
のコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８０％（　
ｌＲ　’ｉｔ％）及び乳化剤２０％を含Ｔ’ｆする水性
噴霧液を浦が乗れるまで噴霧した．２４時間後に、植物
に，真菌類のピレノボラ・テレスの胞子懸濁液で感染さ
せかつ高い空気湿度を有する空凋室内に１８℃で４８時
間設置した。引続き、該植物を温室内で２０〜２２℃及
び７０％の相対空気湿度で更に５日間培養した。次いで
、症状発生度合いを．ｉｌＸｌべた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｘ（ｍ＝１〜５）は同じか又は異なっており、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿５−アル
    キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜
    Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ２−ハロゲンアルコキシ基、場合により置換されたフェ
    ニル基、場合により置換されたフェノキシ基、場合によ
    り置換されたベンジル基又は場合により置換された縮合
    環化された芳香族環を表す］で示され、但しＸ＿ｍが２
    −フルオル−、２−クロル−、３−クロル−、４−クロ
    ル−、２、４−ジクロル−、２−メチル−４−クロル−
    、２−メチル−、４−メチル−、４−ｔ−ブチル−、２
    −メトキシ−、４−メトキシ−、２−トリフルオルメチ
    ル−又は４−ニトロ基を表す化合物は除くオキシムエー
    テル。 ２、不活性担持物質及び有効量の、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｘ（ｍ＝１〜５）は同じか又は異なっており、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１５−アルキ
    ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿８アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−
    ハロゲンアルコキシ基、場合により置換されたフェニル
    基、場合により置換されたフェノキシ基、場合により置
    換されたベンジル基又は場合により置換された縮合環化
    された芳香族環を表す］で示され、但しＸ＿ｍが２−フ
    ルオル−、２−クロル−、３−クロル−、４−クロル−
    、２、４−ジクロル−、２−メチル−４−クロル−、２
    −メチル−、４−メチル−、４−ｔ−ブチル−、２−メ
    トキシ−、４−メトキシ−、２−トリフルオルメチル−
    又は４−ニトロ基を表す化合物は除くオキシムエーテル
    を含有する殺菌剤。
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