JPH03168248A - ポリ硫化アリーレン、ガラス繊維およびニトロ基を含有するシランの混合物 - Google Patents
ポリ硫化アリーレン、ガラス繊維およびニトロ基を含有するシランの混合物Info
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- JPH03168248A JPH03168248A JP2297351A JP29735190A JPH03168248A JP H03168248 A JPH03168248 A JP H03168248A JP 2297351 A JP2297351 A JP 2297351A JP 29735190 A JP29735190 A JP 29735190A JP H03168248 A JPH03168248 A JP H03168248A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
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- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
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- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/14—Glass
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ポリ硫化アリーレン(PAS)は公知物質である(たと
えばU S 3 354 129、EP 171 02
1を参照)。これらは、たとえばガラス繊維または他の
無機充填剤を高度に充填し得る、不活性で耐高温性の熱
可塑物である。これらの重合体、特にポリ硫化フェニレ
ン(PPS)の使用は、従来熱硬化物に保持されていた
分野において増加している。
えばU S 3 354 129、EP 171 02
1を参照)。これらは、たとえばガラス繊維または他の
無機充填剤を高度に充填し得る、不活性で耐高温性の熱
可塑物である。これらの重合体、特にポリ硫化フェニレ
ン(PPS)の使用は、従来熱硬化物に保持されていた
分野において増加している。
PPSは、射出戊形分野におけるある種の応用面には不
満足な機械的性質を有している。したがって、PPS/
ガラス繊維混和物を他の熱可塑物と混合することにより
、その機械的性質において改良するのが有利であること
が実証されている。
満足な機械的性質を有している。したがって、PPS/
ガラス繊維混和物を他の熱可塑物と混合することにより
、その機械的性質において改良するのが有利であること
が実証されている。
たとえば、ポリ硫化アリーレンとポリカーボネートとの
混合物は公知物質である(たとえばJP 51−599
52、E P 104 543、U S 4, 021
, 596を参照)。
混合物は公知物質である(たとえばJP 51−599
52、E P 104 543、U S 4, 021
, 596を参照)。
しかし、この種の混合物の特性様相はなお、ある種の応
用面には完全に満足すべきものではない。
用面には完全に満足すべきものではない。
加えて、PPS をマレイン酸イミドと混合することに
よりその性質を改良し得ることも公知である。多くの場
合、PPS を酸化条件下でマレイン酸イミドと反応さ
せることにより(たとえばJ P 021876を参照
)、またはPPS を少なくとも3個のマレイン酸イミ
ド基と1個のトリアジン環とを含有する化合物と反応さ
せることにより(たとえばJ P 202162および
E P 105 639を参照)、PPS を枝分かれ
させるのが望ましい。他の特許は、ポリスルフィドスル
ホンブロックを含有するポリ硫化アリーレンとマレイン
酸イミドとの混合物に関するもの(E P 275 9
91)である。
よりその性質を改良し得ることも公知である。多くの場
合、PPS を酸化条件下でマレイン酸イミドと反応さ
せることにより(たとえばJ P 021876を参照
)、またはPPS を少なくとも3個のマレイン酸イミ
ド基と1個のトリアジン環とを含有する化合物と反応さ
せることにより(たとえばJ P 202162および
E P 105 639を参照)、PPS を枝分かれ
させるのが望ましい。他の特許は、ポリスルフィドスル
ホンブロックを含有するポリ硫化アリーレンとマレイン
酸イミドとの混合物に関するもの(E P 275 9
91)である。
PPS 混和物の機械的性質を改良する他の方法は、ガ
ラス繊維/基剤の接着性に影響を与える化学剤を使用す
ることである。
ラス繊維/基剤の接着性に影響を与える化学剤を使用す
ることである。
驚くべきことには、ポリ硫化アリーレン、特にポリ硫化
フエニレン(PPS)とガラス繊維との混合物が、ニト
ロ基を含有するシランを少量添加した場合に、改良され
た曲げ強度を示すことが見いだされたのである。
フエニレン(PPS)とガラス繊維との混合物が、ニト
ロ基を含有するシランを少量添加した場合に、改良され
た曲げ強度を示すことが見いだされたのである。
本発明は、
A) 90ないし20重量%の、好ましくは80ないし
20重量%の、毎秒1000の剪断速度で、306℃の
温度で測定して5ないしl000Pa−sの熔融粘性を
有するポリ硫化アリーレン、好ましくはポリ硫化アーレ
ン、 B) 0.01ないし5重量%の、好ましくは0.1
ないし2重量%の、一般式1,I、III,好ましくは
式、II、より好ましくは式I■ ■ II 0RI III 式中、 各Rlは相互に独立に、同一であっても異なっていても
よく、C,−4アルキルまたはC6−14アリール、好
ましくはフェニルを表し、 R2はC I−.42アルキレン、好ましくはC3アル
キレンまたはフェニレン、より好ましくハ1,3−プロ
パンジイルを表し、 R3は水素、cl−22アルキル(好ましくはメチル)
またはca−147リール(好ましくはフエニル、より
好ましくは水素を表し、Arは相互に独立にハロゲンま
たはc,−12アルキルにより一置換または多置換され
ていることもある C8−14アリール基を表し、nは
1ないし3の整数である に相当するニトロ基を含有するンラン、ならびに、 C) 9.99ないし79. 99重量%の、好まし
くは20ないし60重量%のガラス繊維および/または
他の無機または有機の充填剤および添加剤、の混合物に
関するものである。
20重量%の、毎秒1000の剪断速度で、306℃の
温度で測定して5ないしl000Pa−sの熔融粘性を
有するポリ硫化アリーレン、好ましくはポリ硫化アーレ
ン、 B) 0.01ないし5重量%の、好ましくは0.1
ないし2重量%の、一般式1,I、III,好ましくは
式、II、より好ましくは式I■ ■ II 0RI III 式中、 各Rlは相互に独立に、同一であっても異なっていても
よく、C,−4アルキルまたはC6−14アリール、好
ましくはフェニルを表し、 R2はC I−.42アルキレン、好ましくはC3アル
キレンまたはフェニレン、より好ましくハ1,3−プロ
パンジイルを表し、 R3は水素、cl−22アルキル(好ましくはメチル)
またはca−147リール(好ましくはフエニル、より
好ましくは水素を表し、Arは相互に独立にハロゲンま
たはc,−12アルキルにより一置換または多置換され
ていることもある C8−14アリール基を表し、nは
1ないし3の整数である に相当するニトロ基を含有するンラン、ならびに、 C) 9.99ないし79. 99重量%の、好まし
くは20ないし60重量%のガラス繊維および/または
他の無機または有機の充填剤および添加剤、の混合物に
関するものである。
本発明記載の式Iの好ましい化合物は、3−(4−ニト
ロベンジリデンアミノ)−1− }リエトキシシラノブ
ロバン、 3−(3−ニトロペンジリデンアミノ)−1− 1−リ
エトキシシラノプロパン、 3−(2−ニトロベンジリデンアミノ)−1−1−リエ
トキンシラノプロパン、 3−(2. 4−ジニトロペンジリデンアミノ)−1−
トリエトキシシラノプロパン、 3−(3. 5−ジニトロペンジリデンアミノ)−1−
トリエトキシシラノプロパン、 (4−ニトロアセトフエノン)−3− トリエトキシシ
ラノプロパンイミン、および、 (2−ニトロアセトフエノン)−3− トリエトキシシ
ラノブロバンイミン である。
ロベンジリデンアミノ)−1− }リエトキシシラノブ
ロバン、 3−(3−ニトロペンジリデンアミノ)−1− 1−リ
エトキシシラノプロパン、 3−(2−ニトロベンジリデンアミノ)−1−1−リエ
トキンシラノプロパン、 3−(2. 4−ジニトロペンジリデンアミノ)−1−
トリエトキシシラノプロパン、 3−(3. 5−ジニトロペンジリデンアミノ)−1−
トリエトキシシラノプロパン、 (4−ニトロアセトフエノン)−3− トリエトキシシ
ラノプロパンイミン、および、 (2−ニトロアセトフエノン)−3− トリエトキシシ
ラノブロバンイミン である。
本発明記載の式IIの好ましい化合物は、2−ニトロー
N−(3−1リエトキシシラノプロビル)一ベンザミド
、 4−ニトロ−N−(3−}リエトキシシラノブロビル)
一ベンザミド、 4一二トロ一N−メチル−N−(3−トリエトキシシラ
ノプロビル)一ベンザミド、 3.5−ジニトローN−(3− トリエトキシシラノプ
ロピル)一ベンザミド、 3.5−ジニトローN−メチルーN−(3−トリエトキ
シシラノブ口ピル)一ベンザミド、 2.4−ジニトローN−(3−トリエトキシシラノプ口
ピル)一ベンザミド、および 2,4−ジニトローN−メチルーN−(3−トリエトキ
シシラノプロビル)一ベンザミド、 である。
N−(3−1リエトキシシラノプロビル)一ベンザミド
、 4−ニトロ−N−(3−}リエトキシシラノブロビル)
一ベンザミド、 4一二トロ一N−メチル−N−(3−トリエトキシシラ
ノプロビル)一ベンザミド、 3.5−ジニトローN−(3− トリエトキシシラノプ
ロピル)一ベンザミド、 3.5−ジニトローN−メチルーN−(3−トリエトキ
シシラノブ口ピル)一ベンザミド、 2.4−ジニトローN−(3−トリエトキシシラノプ口
ピル)一ベンザミド、および 2,4−ジニトローN−メチルーN−(3−トリエトキ
シシラノプロビル)一ベンザミド、 である。
本発明記載の式IHの好ましい化合物は硫化(4−ニト
ロフエニル)−(3− トリエトキシシラノブロピル)
および硫化(2.4−ジニトロフェニル)−(3−トリ
エトキシシラノブロピル)である。
ロフエニル)−(3− トリエトキシシラノブロピル)
および硫化(2.4−ジニトロフェニル)−(3−トリ
エトキシシラノブロピル)である。
本発明記載の式Iの添加剤は公知の手法で、たとえば対
応するアミノ基を含有するシランとニトロアリールアル
デヒドとから、溶媒としてのトルエンと水の共沸除去用
の随伴剤との存在下に得ることができる(オルガニクム
(Organikum) , VEB 出版( V E
B −Verlag) ,第11版+’ 1972,
414ページ以下)。
応するアミノ基を含有するシランとニトロアリールアル
デヒドとから、溶媒としてのトルエンと水の共沸除去用
の随伴剤との存在下に得ることができる(オルガニクム
(Organikum) , VEB 出版( V E
B −Verlag) ,第11版+’ 1972,
414ページ以下)。
本発明記載の式IIの添加剤は、たとえば対応するアミ
ノ基を含有するシランと塩化二トロベンゾイルとから、
ショッテン・バウマン法により得ることができる(オル
ガニクム.VER 出版,第11版,464ページ)。
ノ基を含有するシランと塩化二トロベンゾイルとから、
ショッテン・バウマン法により得ることができる(オル
ガニクム.VER 出版,第11版,464ページ)。
式IIIに相当する添加剤は、たとえば3−メルカプト
−1−トリエトキシシラノプロパンとニトロクロロベン
ゼンとから、塩基の存在下における非プロトン性溶媒中
の反応により得ることができる。
−1−トリエトキシシラノプロパンとニトロクロロベン
ゼンとから、塩基の存在下における非プロトン性溶媒中
の反応により得ることができる。
本発明の関連でのポリ硫化アリーレンは、たとえば、芳
香族ジハロゲン化合物、特にp−ジクロロベンゼンと硫
黄供与体、たとえば硫化ナトリウムとの反応により得ら
れる直鎖の、または枝分かれのある縮重合物である(た
とえばUS−A3. 354, 129、E P−A
171 021を参照)。
香族ジハロゲン化合物、特にp−ジクロロベンゼンと硫
黄供与体、たとえば硫化ナトリウムとの反応により得ら
れる直鎖の、または枝分かれのある縮重合物である(た
とえばUS−A3. 354, 129、E P−A
171 021を参照)。
本発明記載のガラス繊維は、直径1.5ないし20μm
の、好ましくはエないし10III1の、任意に通常の
方法でサイズされている(シラノ化されている)市販の
ガラス繊維である。
の、好ましくはエないし10III1の、任意に通常の
方法でサイズされている(シラノ化されている)市販の
ガラス繊維である。
このガラス繊維は継ぎ目なし( endless)繊維
および/または長さ0.05ないし101III1の、
好ましくは0.1ないし2 mmの繊維の形状で使用す
ることができる。
および/または長さ0.05ないし101III1の、
好ましくは0.1ないし2 mmの繊維の形状で使用す
ることができる。
ガラス繊維は粗紡糸(roving) (継ぎ目なし
繊維)としても、強化一方向複合体の製造工程に使用す
ることができる。
繊維)としても、強化一方向複合体の製造工程に使用す
ることができる。
市販のガラスビーズ(たとえばバロチーニ(Ba11o
tini)ガラスビーズ)も、任意にガラス繊維に替え
て、充填剤として使用することができる。
tini)ガラスビーズ)も、任意にガラス繊維に替え
て、充填剤として使用することができる。
本発明記載の他の充填剤または添加剤は、たとえば雲母
、タルク、シリカ粉末、金属の酸化物および硫化物(た
とえばTiO2、ZnO,ZnS)、黒鉛、カーポンブ
ラック、繊維(たとえば石英、炭素)、炭酸塩(たとえ
ばMgC O ,、CaCOs)または硫酸塩(たとえ
ばCaSOs、BaSO4)金属の粉末、繊維、スバン
コールまたは薄片である。
、タルク、シリカ粉末、金属の酸化物および硫化物(た
とえばTiO2、ZnO,ZnS)、黒鉛、カーポンブ
ラック、繊維(たとえば石英、炭素)、炭酸塩(たとえ
ばMgC O ,、CaCOs)または硫酸塩(たとえ
ばCaSOs、BaSO4)金属の粉末、繊維、スバン
コールまたは薄片である。
他の典型的な添加剤には、顔料、離型剤、Eワックス、
流動助剤、造核剤または安定剤が含まれる。
流動助剤、造核剤または安定剤が含まれる。
本発明記載の渥合物は、付加的に、ジアミンまたはポリ
アミンのマレイン酸イミドを含有することができる。
アミンのマレイン酸イミドを含有することができる。
ポリ硫化アリーレン、ニトロ基を含有するシランならび
に公知の市販の充填剤および強化剤の本発明記載の混合
物は、単軸押出し機もし《は多軸押出し機、好ましくは
脱気押出し機、たとえばZSK押出し機、適当な混線機
、たとえばBUSS−KO混練機、または集積機( a
ggloierator)(たとえばバルマン/コンダ
クス(Pallmann/Condux) )中での、
それ自体公知の混和法により製造することができる。
に公知の市販の充填剤および強化剤の本発明記載の混合
物は、単軸押出し機もし《は多軸押出し機、好ましくは
脱気押出し機、たとえばZSK押出し機、適当な混線機
、たとえばBUSS−KO混練機、または集積機( a
ggloierator)(たとえばバルマン/コンダ
クス(Pallmann/Condux) )中での、
それ自体公知の混和法により製造することができる。
ニトロ基を含有するシランは、最初に充填剤に適用して
もよく、ポリ硫化アリーレン熔融物の混和中に添加して
もよい。
もよく、ポリ硫化アリーレン熔融物の混和中に添加して
もよい。
これらの混合物はまた、少量投入形式( dosedf
orI1)での、または混合物での粉末混合技術より公
知の方法で、個々の戊分から製造することもできる。
orI1)での、または混合物での粉末混合技術より公
知の方法で、個々の戊分から製造することもできる。
この型の粉末混合物は、たとえば円錐(cone)スク
リュー混合機、タンブル混合機、タービン混合機、レン
ラート(Rh◇nrad)混合機または同等な混合機中
で製造することができる。
リュー混合機、タンブル混合機、タービン混合機、レン
ラート(Rh◇nrad)混合機または同等な混合機中
で製造することができる。
本発明はまた、本発明記載の混合物の成形品、半製品、
フィルムおよび繊維の製造用の戊形用混和物としての使
用に関するものでもある。
フィルムおよび繊維の製造用の戊形用混和物としての使
用に関するものでもある。
実施例
実施例 1
3−(4−ニトロベンジリデンアミノ)−1−トリエト
キシシラノブロバンの合威 3−アミノー1−トリエトキシシラノプロパン66.3
g14−ニトロベンズアルデヒド45.3gおよびトル
エン500mlを混合し、得られる混合物を水分離器上
で2時間加熱する。この混合物を濾過し、濾液を濃縮し
て107.2gの生戊物を得る。
キシシラノブロバンの合威 3−アミノー1−トリエトキシシラノプロパン66.3
g14−ニトロベンズアルデヒド45.3gおよびトル
エン500mlを混合し、得られる混合物を水分離器上
で2時間加熱する。この混合物を濾過し、濾液を濃縮し
て107.2gの生戊物を得る。
実施例 2
ガラス繊維45重量部、ミクロタルク3重量部およびP
P852重量部のPPS混和物を混合する。
P852重量部のPPS混和物を混合する。
ポリウレタンフィルム形成剤(fHm formar)
とアミノシラン結合剤(57916ff,バイエル社(
Bayer AG)の製品)とでサイズした市販のガラ
ス繊維を上記のガラス繊維として使用する。
とアミノシラン結合剤(57916ff,バイエル社(
Bayer AG)の製品)とでサイズした市販のガラ
ス繊維を上記のガラス繊維として使用する。
実施例 3
ガラス繊維45重量部、ミクロタルク3重量部およびP
PS52重量部のPPS !和物を1重量部の3−(4
−ニトロベンジリデンアミノ)−1−トリエトキシシラ
ノプロパンと混合する。
PS52重量部のPPS !和物を1重量部の3−(4
−ニトロベンジリデンアミノ)−1−トリエトキシシラ
ノプロパンと混合する。
実施例 4
ガラス繊維45重量部、ミクロタルク3重量部およびP
PS52重量部のPPS混和物を5重量部のルチルと混
合する。
PS52重量部のPPS混和物を5重量部のルチルと混
合する。
実施例 5
ガラス繊維45重量部、ミクロタルク3重量部およびP
PS52重量部のPPS 混和物を5重量部の90重量
%のルチルおよび10重量%の3−(ニトロベンジルア
ミノ)−1− トリエトキシシラノブロバンと混合する
。
PS52重量部のPPS 混和物を5重量部の90重量
%のルチルおよび10重量%の3−(ニトロベンジルア
ミノ)−1− トリエトキシシラノブロバンと混合する
。
実施例 6
ガラス繊維45重量部、ミクロタルク3重量部、PP8
52重量部および3−(3,5−ジニトロペンゾイルア
ミノ)−1− }リエトキシシラノプロパン0.5重量
部の.PPS 混和物を混合する。
52重量部および3−(3,5−ジニトロペンゾイルア
ミノ)−1− }リエトキシシラノプロパン0.5重量
部の.PPS 混和物を混合する。
上記の出発材料を、少量投入形式で脱気二輪押出し機に
添加した。混和中の温度は330℃であった。
添加した。混和中の温度は330℃であった。
混和後に得られた円筒状の粒状体を加工して対応する成
形品とし、これについて、以下の表に示した機械的性質
を測定した: 威形品の 曲げ強度外部繊維 実施例番号(N/m1) 応力 260 1.8 291 1.93 199 1!5 212 1.42 297 2.0 曲げモジュラス (N/am2) 15000 15226 14800 14600 14300 実施例2と実施例3または 6との比較およ び実施例4と実施例5との比較は、本発明記載の添加剤
が曲げ強度および他の機械的性質の明確な向上を生むこ
とを示している。
形品とし、これについて、以下の表に示した機械的性質
を測定した: 威形品の 曲げ強度外部繊維 実施例番号(N/m1) 応力 260 1.8 291 1.93 199 1!5 212 1.42 297 2.0 曲げモジュラス (N/am2) 15000 15226 14800 14600 14300 実施例2と実施例3または 6との比較およ び実施例4と実施例5との比較は、本発明記載の添加剤
が曲げ強度および他の機械的性質の明確な向上を生むこ
とを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、A)90ないし20重量%の、毎秒1000の剪断
速度で、306℃の温度で測定して5ないし1000P
a・sの熔融粘性を有するポリ硫化アリーレン、 B)0.01ないし5重量%の、一般式 I 、IIまたは
III ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式
、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼III 式中、 各R^1は相互に独立に、同一であっても異なっていて
もよく、C_1_−_4アルキルまたはC_6_−_1
_4アリールを表し、 R^2はC_1_−_2_2アルキレンを表し、R^3
は水素、C_1_−_2_2アルキルまたはC_6_−
_1_4アリールを表し、 Arは相互に独立にハロゲンまたはC_1_−_1_2
アルキルにより一置換または多置換されていることもあ
るC_6_−_1_4アリール基を表し、nは1ないし
3の整数である に相当するニトロ基を含有するシラン、 ならびに、 C)9.99ないし79.99重量%のガラス繊維およ
び/または他の無機または有機の充填剤および添加剤 の混合物。 2、特許請求の範囲第1項記載の混合物の剛体成形品製
造用の使用。 3、特許請求の範囲第1項記載の成形用混和物より製造
した成形品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3937333.9 | 1989-11-09 | ||
DE3937333A DE3937333A1 (de) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | Mischungen aus polyarylensulfiden, glasfasern und nitrogruppenhaltigen silanen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03168248A true JPH03168248A (ja) | 1991-07-22 |
Family
ID=6393206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2297351A Pending JPH03168248A (ja) | 1989-11-09 | 1990-11-05 | ポリ硫化アリーレン、ガラス繊維およびニトロ基を含有するシランの混合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5071905A (ja) |
EP (1) | EP0427070A2 (ja) |
JP (1) | JPH03168248A (ja) |
DE (1) | DE3937333A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009126884A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-06-11 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4025782A1 (de) * | 1990-08-15 | 1992-02-20 | Bayer Ag | Mischungen aus polyarylensulfiden, phenolharz-nitroarylaten, glasfasern und gegebenenfalls weiteren fuellstoffen |
US5256715A (en) * | 1991-09-19 | 1993-10-26 | Phillips Petroleum Company | Poly(arylene sulfide) resin composition |
JP3286681B2 (ja) * | 1991-10-01 | 2002-05-27 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンスルフィド複合材料およびその製造方法 |
DE4329895A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Pedex & Co Gmbh | Kunststoffborsten und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4337182A (en) * | 1981-03-26 | 1982-06-29 | Phillips Petroleum Company | Poly (arylene sulfide) composition suitable for use in semi-conductor encapsulation |
US4528310A (en) * | 1981-09-10 | 1985-07-09 | Phillips Petroleum Company | Glass-filled poly(arylene sulfide) compositions containing organosilanes |
JPS61266461A (ja) * | 1985-05-22 | 1986-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
EP0302648A3 (en) * | 1987-08-03 | 1989-08-09 | Polyplastics Co. Ltd. | Weld-containing polyarylene sulfide resin molded article |
-
1989
- 1989-11-09 DE DE3937333A patent/DE3937333A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-10-25 US US07/603,226 patent/US5071905A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-27 EP EP90120647A patent/EP0427070A2/de not_active Withdrawn
- 1990-11-05 JP JP2297351A patent/JPH03168248A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009126884A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-06-11 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5071905A (en) | 1991-12-10 |
DE3937333A1 (de) | 1991-05-16 |
EP0427070A2 (de) | 1991-05-15 |
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