JPH03123705A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ１発明の目的 ［産業上の利用分野］ 本発明は除草剤組成物に間し、さらに詳しくは、ある種
の２−二トロー５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキ
シム酸誘導体と成る種の既知のベンゾニトリル誘導体の
組み合せを有効成分とする、殺草スペクトルが広く、除
草効果の安定性に優れ、且つ低薬量で十分な除草効果を
発揮しうる除草剤組成物に間する。

［従来の技術］ 長年にわたる除草剤の研究開発の中から多種多様な除草
剤が開発され、これら除草剤は、有用作物の雑草害から
の保護及び農作業の省力化等の農業の生産性向上の重要
な資材として、現在、必要不可欠のものとなっている。

しかし、現在においても、なおより優れた除草性能を有
する、即ち、栽培作物に薬害を与えず、殺草スペクトル
が広く、より低薬量で有効な除草剤の開発が要望されて
いるにもかかわらず、既存の除草剤は必ずしもかかる要
求を完全に満たすものではない。

例えば、ベンゾニトリル誘導体系の除草剤として既知の
３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（以
下これを「ブロモキシニル」と言うことがある）、その
塩若しくはそのカルボン酸エステル（これらの化合物の
詳細については、米国特許第３，３９７，０５４号、第
４，３３２゜６１３号、英国特許第１，０６７．０３３
号公報参照）および３，５−シイオド−４−ヒドロキシ
ベンゾニトリル、その塩若しくはそのカルボン酸エステ
ル（これらの化合物の詳細については米国特許３，３９
７，０５４号、英国特許１．　０６７゜０３３号公報参
照）等は、ムギ類等の栽培作物に対し茎葉処理で広く使
用されている除草剤であり、強害雑草であるヤエムグラ
等に殺草効果を有することを特長とするものであるが、
処理時の温度、雑草葉齢等により効果が変動しその殺草
効果が不安定であることが知られており、この点の改良
が強く望まれている。

また更に、作物生産に於ける低コスト化、環境保全の目
的により農薬の低薬量化も強く望まれている。

口１発明の構成 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、前記のベンゾニトリル誘導体系の除草剤
がもつ欠点を克服した、殺草スペクトラムが広く、除草
効果の安定性に優れ、且つ低薬量で十分な除草効果を発
揮しうる除草剤の開発を目的として鋭意研究努力を重ね
た。その結果、今回、かかるベンゾニトリル誘導体系の
除草剤を、本願発明者らが開発し先に提案した或種の２
−二トロー５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム
酸誘導体（特開昭６３−２１５６０５号明纏書参照）を
組み合わせることにより、上記の目的を達成することが
できることを見いだし、本発明を完成するに至った。

［課題を解決するための手段］ かくして、本発明によれば、 「（ａ）　次式　［１］： （ただし、上記式［１］中のＲは低級アルキル基を示す
） で表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
ヒドロキシム酸誘導体の少なくとも１種と、（ｂ）３．
５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル［−船名
：ブロモキシニル］若しくは３．５−シイオド−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル［−船名：アイオキシニル］の
塩またはそれらのカルボン酸エステルより選ばれるベン
ゾニトリル誘導体の少なくとも１種を、有効成分として
含有することを特徴とする除草剤組成物。」が提供され
る。

本発明の除草剤組成物において使用される前記式［１］
で表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
ヒドロキシム酸誘導体は、本願発明者らが開発し先に提
案した化合物であり、その製造法、物性、除草活性等の
詳細は特開昭６３−２１５６０５号の明細書に開示され
ている。

前記式［１］で表される化合物において、Ｒによって示
される低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル・　ｎ−ブチル、
５ｅｅ−ブチル、ｔ−ブチル等の炭素数４個以下のアル
キル基を挙げることが出来る。これらの化合物の中で、
本発明の除草剤組成物において好適に使用することがで
きる化合物を表１に示す。

表１ 化合物Ｎｏ。

物性値 Ｈ３ Ｈ３ Ｃ２Ｈｓ −Ｃ３Ｈｔ ｉｓｏ“Ｃ３Ｈ？ −ＣａＨｓ ｍｐ、　１０６．５〜１０７．０℃　（ｓｙｎ）ｍｐ、
９０．５〜９３℃　（ａｎｔｉ）また、本発明の除草剤
組成物において使用される３、５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル［−船名：ブロモキシニル］若し
くは３，５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリル
［−船名：アイオキシニル］の塩としてはカリウム塩が
挙げられ、カルボン酸エステルとしては炭素数１から８
のカルボン酸エステルが挙げられる。それらのカルボン
酸エステルの中で炭素数８のカルボン酸エステル、即ち
ブロモキシニルオクタノエート又はアイオキシニルオク
タノエートが本発明の組成物に好適に使用される。

本発明の除草剤組成物における前記式［１１で表される
２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシ
ム酸誘導体とベンゾニトリル誘導体の配合割合は、厳密
に制限されるものではなく、最終の除草剤組成物の適用
場所、適用対象作物、適用対象雑草、適用時期等に応じ
て広範囲に変えることができるが、一般には、前者の２
−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム
酸誘導体１重量部に対して、後者のベンゾニトリル誘導
体を０．　５〜１００重量部、好ましくは１〜３０重量
部の割合で配合するのが適当である。

本発明の組成物を除草剤として実際に用いる場合、上記
有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体の担体もしく
は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と、それ自
体既知の方法で混合して、通常農薬として用いられろ製
剤形態、例えば、粉剤、粒剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等に調製することができる。

製剤に際して用いることができる固体担体としては、例
えば、カオリンクレー　アタパルジャイトクレー　ベン
トナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成
含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液
体担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香
族炭化水素；イソプロピルアルコール、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール：アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン；大豆油、綿実油等の
植物油；ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
が挙げられる。

そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、拡展、結合、
崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目
的で界面活性剤その他の補助剤を使用するこもできる。

使用される界面活性剤としては、例えば、アルキル［Ｍ
−エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル燐酸エステル塩
、リグニンスルホン酸塩等の陰イオン界面活性剤；ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシブロビレンブロックコボリマー　ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤等があげられる。

また、製剤用補助剤としては、例えば、アルギン酸ナト
リウム、ポリビニルアルコール、アラビアガム、カルボ
キシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリサ
ッカライド等があげられる。

上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤型、適用場
面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組
み合わせて適宜使用できる。

このようにして得られる各種製剤形における本発明の組
成物中の有効成分含有率は製剤形により種々変化するも
のであるが、例えば１〜９０重量％、好ましくは５〜６
０重量％であることができる。

乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜３０重
量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳化
剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて展着
剤及び防錆剤が加えられる。

水和剤の場合は、例えば有効成分を通常１０〜９０重量
％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を通常５〜６０
重量％含有しており、これに３ないし１０重量％の分散
湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コ
ロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

さらに、本発明の組成物には、他の除草剤、殺虫剤、殺
菌剤、植物生育調節剤などを適宜配合娶ることにより、
省力防除剤とすることもできる。

上記の如く調製される本発明の組成物の施用適量は、気
象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象作物、対象雑
草、施用時期、施用方法等の違いにより一概に規定でき
ないが、通常、有効成分の合計量を基準にして１ヘクタ
ール当り０．０５〜ＩＲｇ、好ましくは０．１５〜０．
５ｋｇの範囲が適当である。

次に、実施例および比較例によって本発明を更に具体的
に説明する。

実施例１（乳剤） 化合物Ｎｏ、２（表１参照）　　　　０．　７重量部ブ
ロモキシニルオクタノエート　２１．０重量部ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム５．０重重部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル２．０電
食部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２、　０重
量部 シクロへキサノン　　　　　　　６９．３重量部以上を
均一に混合溶解して乳剤１００重量部を得た。

また、上記に準じて、化合物Ｎｏ、２を１重量部に対し
て、ブロモキシニルオクタノエートを、それぞれ６０重
量部（製剤Ｎｏ、　　１−２）、１５重量部（製剤Ｎｏ
、　　１−３）、７．５重量部（製剤Ｎｏ、１−４）、
３．７５重量部（製剤Ｎｏ。

１−５）の割合で配合し、全量をシクロヘキサノンの量
を増減することにより調整して、各種の製剤を得た。

実施例２（乳剤） 化合物Ｎｏ、　　２　　　　　　　　０．　７重量部ア
イオキシニルオクタノエート　２１．Ｏｉ量郡部ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム５　０重量部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル２．０重
量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２、　０重
量部 シクロへキサノン　　　　　　　６９．３重量部以上を
均一に混合溶解して乳剤１００重量部を得た。

また、上記に準じて、化合物Ｎｏ、２を１重量部に対し
て、ブロモキシニルオクタノエートを、それぞれ６０重
量部（製剤Ｎｏ、　　２−２）、１５重量部（製剤Ｎ　
ｏ、　　２−３　）、７．５重量部（製剤Ｎｏ、　　２
−４）、３．７５重量部（製剤Ｎｏ。

２−５）の割合で配合し、全量をシクロヘキサノンの量
を増減することにより調整して、各種の製剤を得た。

比較例１（乳剤） 化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　１０重量部ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム３重量部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル２重量部 シクロへキサノン　　　　　　　　８５重量部以上を均
一に混合溶解して乳剤１００重量部を得た。

ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル３重量部 シクロへキサノン　　　　　　　　７２ｊ４量部以上を
均一に混合溶解して乳剤１００重量部を得た。

比較例２（乳剤） ブロモキシニルオクタノエート　　２０重量部ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム５重量部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル３重量部 シクロへキサノン　　　　　　　　７２重量部以上を均
一に混合溶解して乳剤１００重量部を得た。

比較例３（乳剤） アイオキシニルオクタノエート　　２０重量部ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム５重量部 ハ０発明の効果 ベンゾニトリル誘導体と前記式［１］で表される２−ニ
トロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘
導体を組み合わせた本発明の組成物は、殺草スペクトル
が広く、除草効果の安定性に優れ、例えば、ヤエムグラ
（Ｇａｌｉｕｍｕ　ａｐａｒｉｎｅ）やフラサバソウ（
Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）等の強害
雑草も容易に防除することができ、しかも、驚くべきど
とには、両化合物を組み合せて使用することにより、そ
れぞれを単独で使用する場合よりも、はるかに少ない薬
量で、前記の殺草スペクトルの拡大が達成され、両化合
物の併用により著しい相乗効果が発揮される。

かくして、本発明の組成物は、従来ベンゾニトリル誘導
体系除草剤の使用では実用的に防除困難であったヤエム
グラ、フラサバソウ等の難防除雑草に対し相乗的除草効
果を発揮し、栽培植物に実用上問題となる薬害を与えず
に、前記雑草を有効に、防除することができ、しかも、
雑草防除に必要な活性成分量をかなり低減することも可
能となり！！！Ａ業上非掌上非常な除草剤となるもので
ある。

本発明の除草剤組成物は、農耕地又は非農耕地、殊に畑
地の広範囲の雑草の防除に有効であり、特に穀類作物に
於ける主要雑草の防除に有用である。

本発明の除草剤組成物の防除対象雑草としては、例えば
、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃ
ａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉ
　　ｆｏｌｉａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅ
ｄｉａ）、野生スミレ（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ
）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅ
ｕｍ）　。

ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｎ＋　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌ
ｅ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、
オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｍａｔｒｉｃａｒ
ｉｏｉｄｅｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃ
ｈａｍｏｍｉｌｌａ）、カミツレモドキ（Ａｎｔｈｅｍ
ｉｓ　ｃｏｔｕｌａ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒ
ｈｏｅａｓ）、エゾノキツネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　
ａｒｖｅｎｓｅ）、オオツメグサ（Ｓｐｅｒｇｕ　Ｉａ
　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕ
ｓ　ｖｕｌｇａｔｕｍ）ノミノツヅリ（Ａｒｅｎａｒｉ
ａ　５ｅｒｐｙｌｌｉｆｏｌｉａ）、シラタマソウ（Ｓ
ｉｌｅｎｅ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ニジスズシロ（Ｂｒ
ｙｓｉｕｍ　ｃｈｅｉｒａｎｔｈｏｉｄｅｓ）、マイナ
ーズレタス（Ｍｏｎｔｉａ　ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、
アカバルリハコベ（Ａｎａｇａｌｌｉｓ　ａｒｖｅｎｓ
ｉｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ａｒｖｅヤ ｎ５ｉｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂ
ｕｍ）、ミチーナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕ
ｌａｒｅ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙ
ｓａｎｔｈｅｍｕｎ＋　ｓｅｇｅｔｕｍ）、ブレイクス
トーン（Ａｐｈａｎｅｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、カミツ
レの類（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　１ｎｏｄｏｒａ）、カ
ミツレモドキの類（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ａｒｖｅｎ−ｓ
ｉｓ）、アメリカフロの類（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｍｏｌ
ｌｅ）、アメリカフロのｔｉｔ　（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　
ｄｉｓｓｅｃｔｕｍ）等を挙げることができ、これらの
雑草は、発生後の処理（茎葉処理）で特に有効に防除可
能である。本発明の除草剤組成物は、通常、コムギ、オ
オムギ、オートムギ等の麦類が生育する畑地における選
択的除草に特に好適であるが、それ以外に、例えば、タ
マネギ、イネ、トウモロコシ等が生育する農耕地におけ
る選択的除草に対しても好適に使用することができる。

更に芝生、果樹園、森林苗圃、非農耕地等の分野に適用
してもよい結果を得ることができる。

次に、本発明の除草材組成物の奏する効果を試験例を挙
げて説明する。

試験例１　ボット試験（茎葉処理） ３０　ｃ　ｍ　Ｘ　３０　ｃ　ｍ　Ｘ　９　ｃ　ｍ　（
深さ）の角型ポットに畑地土壌を充填し、表２に示す各
作物種子及び雑草種子を一定量ずつ播種、厚さ１ｃｍの
覆土をし、４０日間、適温適湿にて栽培した。

薬剤処理は、実施例および比較例の各製剤を供試し、表
２に示したそれぞれの有効成分量になるように水で希釈
調整し、−区当りｔｈ、ＳｍＪＬづつ植物体茎葉に均一
に散布した。

薬剤処理後２０日目に、各雑草への除草効果及び各作物
の薬害程度を下記の「評価基準Ｊに従って判別し、その
結果を表２に示した。

評価基準 評価値 除草効果（％） （抑草率） ０〜９ １０〜１９ ２０〜２９ ３０〜３９ ４０〜４９ ５０〜５９ ６０〜６９ ７０〜７９ ８０〜８９ ９０〜９９ ００ 薬害程度（％） （薬害被害率） ０〜９ １０〜１９ ２０〜２９ ３０〜３９ ４０〜４９ ５０〜５９ ６０〜６９ ７０〜７９ ８０〜８９ ９０〜９９ ００ 試験例２　圃場試験（茎葉処理） 圃場にて、ヘクタール当り１２０ｋｇのコムギ種子（ａ
林６１号）、適量のハコベ、ヤエムグラ、フラサバソウ
種子及び化成肥料（クミアイ燐加安４号）を全層混和し
た後、２　ｍ　Ｘ　５　ｍの試験区に分画し、その４０
日後に薬剤処理を行った。

薬剤処理は、試験例１と同様の薬剤を、表３に示したそ
れぞれの有効成分量になるように水で希釈調整し、−区
当り５００ｍＪ！／づつ均一に散布した。

薬剤処理後４０日目に、各雑草への除草効果及びコムギ
に対する薬害程度を前記の「評価基準」に従って判別し
、その結果を表３に示した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１） （ａ）次式［１］： ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ （ただし、上記式［１］中のＲは低級アルキル基を示す
   ） で表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
   ヒドロキシム酸誘導体の少なくとも１種と、（ｂ）３，
   ５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル若しくは
   ３，５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリルの塩
   またはそれらのカルボン酸エステルより選ばれるベンゾ
   ニトリル誘導体の少なくとも１種を、有効成分として含
   有することを特徴とする除草剤組成物。