JPH03122196A - 2―エチリデン―1,4―5,8―ジメタノ―1,2,3,4,4a,5,8,8a―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物 - Google Patents
2―エチリデン―1,4―5,8―ジメタノ―1,2,3,4,4a,5,8,8a―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物Info
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- JPH03122196A JPH03122196A JP26008889A JP26008889A JPH03122196A JP H03122196 A JPH03122196 A JP H03122196A JP 26008889 A JP26008889 A JP 26008889A JP 26008889 A JP26008889 A JP 26008889A JP H03122196 A JPH03122196 A JP H03122196A
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規香料組成物に関し、特に石油化学工業にお
いて得られろエチリデンノルボルネンを原料として製造
されろ2−エチリデン−1,4−5,8−ジメタノ−1
,2,3,4゜4a、5,8,8a−オクタヒドロナフ
タレンを必須成分とする香料組成物に関する。
いて得られろエチリデンノルボルネンを原料として製造
されろ2−エチリデン−1,4−5,8−ジメタノ−1
,2,3,4゜4a、5,8,8a−オクタヒドロナフ
タレンを必須成分とする香料組成物に関する。
(従来の技術と発明が解決しようとする課題)近年香り
ビジネスの多様化に伴い、賦香商品に用いられろ香料も
様々であり常に新しい香調の創製が求められている。
ビジネスの多様化に伴い、賦香商品に用いられろ香料も
様々であり常に新しい香調の創製が求められている。
素材となる香料も天然物から合成香料へ比重が移り、い
わゆるニューケミカルと称される新規な合成香料が種々
開発されている。その中でノルボルネン環を有する化合
物についてもい(っかの化合物が香料用途として開発さ
れている。これまでに知られているノルボルネン環構造
を有する香料化合物を開示する公知例としては特開昭5
2−10428号、特公昭49−30105号、特開昭
56−152431号、特開昭57−21350号、特
開昭57−106676号、特開昭57−122035
号、特開昭57−183728号等がある。これらに開
示された化合物はそれぞれ特有な香気を有しているが、
調香素材としてはふくらみや甘さに欠けろ等魅力に欠け
るところがあった。本発明者らは、エチリデンノルボル
ネン(以下EBHと略す)を出発原料とする香料化合物
を鋭意探索中、EBHとシクロペンタジェンを反応させ
て得られろ2−エチリデン−1,4−5,8−ジメタノ
−1,2,3゜4.4a、5,8,8a−オクタヒドロ
ナフタレン(以下E−DMONと略す)が香料化合物と
して極めて有効であることを見いだし本発明に至った。
わゆるニューケミカルと称される新規な合成香料が種々
開発されている。その中でノルボルネン環を有する化合
物についてもい(っかの化合物が香料用途として開発さ
れている。これまでに知られているノルボルネン環構造
を有する香料化合物を開示する公知例としては特開昭5
2−10428号、特公昭49−30105号、特開昭
56−152431号、特開昭57−21350号、特
開昭57−106676号、特開昭57−122035
号、特開昭57−183728号等がある。これらに開
示された化合物はそれぞれ特有な香気を有しているが、
調香素材としてはふくらみや甘さに欠けろ等魅力に欠け
るところがあった。本発明者らは、エチリデンノルボル
ネン(以下EBHと略す)を出発原料とする香料化合物
を鋭意探索中、EBHとシクロペンタジェンを反応させ
て得られろ2−エチリデン−1,4−5,8−ジメタノ
−1,2,3゜4.4a、5,8,8a−オクタヒドロ
ナフタレン(以下E−DMONと略す)が香料化合物と
して極めて有効であることを見いだし本発明に至った。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは下記式(1)で表わされる炭化水素が、こ
れまでにない新しいタイプの香りをもつ物質であり、各
種の調合素材として使用できることを見いだした。式(
1)に示す化合物の化学名は2−エチリデン−1,4−
5,g−ジメタノ−1,2゜3.4,4a、5,8,8
a−オクタヒドロナフタレンと称されるがその合成法は
下記のごとくエチリデンノルボルネンを出発原料として
シクロペンタジェンと反応して得られろ。
れまでにない新しいタイプの香りをもつ物質であり、各
種の調合素材として使用できることを見いだした。式(
1)に示す化合物の化学名は2−エチリデン−1,4−
5,g−ジメタノ−1,2゜3.4,4a、5,8,8
a−オクタヒドロナフタレンと称されるがその合成法は
下記のごとくエチリデンノルボルネンを出発原料として
シクロペンタジェンと反応して得られろ。
生成物たる式(11に相当する化合物は精製されたもの
は無色の液体でありその香調はグレープフルーツ様のシ
トラスノートとベチバーを想わすウツデイノートを伴う
非常に拡散性のあるフレッシュ・フローラル・ウツデイ
調の香りを有し、各種の調合香料のペース香料、配合香
料として用いられる。例えばフローラルノート、フゼア
ノ−1・、シプレーノート、アニマルノート、ハーバル
ノート、スパイシーノート、ウツデイノート、グリーン
ノート等の調合香料の素材として使用が可能であり、そ
れらの調合香料に対して非常に特徴ある香調を付与する
ことができろ。
は無色の液体でありその香調はグレープフルーツ様のシ
トラスノートとベチバーを想わすウツデイノートを伴う
非常に拡散性のあるフレッシュ・フローラル・ウツデイ
調の香りを有し、各種の調合香料のペース香料、配合香
料として用いられる。例えばフローラルノート、フゼア
ノ−1・、シプレーノート、アニマルノート、ハーバル
ノート、スパイシーノート、ウツデイノート、グリーン
ノート等の調合香料の素材として使用が可能であり、そ
れらの調合香料に対して非常に特徴ある香調を付与する
ことができろ。
(発明の効果)
本発明の2−エチリデン−1,4−5,8−ジメタノ−
1,2゜3.4,4a、5,8,8a−オクタヒドロナ
ツタl/:/ (E−DMON)を配合した調合香料は
香水、化粧品、芳香剤、浴剤なと各種の商品の香り付け
に広く応用され、これまでにない新しい香りが得られる
ものである。
1,2゜3.4,4a、5,8,8a−オクタヒドロナ
ツタl/:/ (E−DMON)を配合した調合香料は
香水、化粧品、芳香剤、浴剤なと各種の商品の香り付け
に広く応用され、これまでにない新しい香りが得られる
ものである。
(実施例)
以下にE−DMONの製造例と調香実験結果を示す。
暫法実施例
容量0.51の振どう式オートクレーブに、EBH(サ
ン・ペトロケミカル製、純度99%)240gと市販の
ジシクロペンタジェン(純度95%)132gとを仕込
み、窒素ガスを用いてオートクレーブ内の空気をパージ
したのち容器を密閉した。次に、攪拌下に昇温して、1
70℃で15時間反応させた(仕込原料であるジシクロ
ペンタジェンは、反応温度付近で徐々に解重合してシク
ロペンタジェンとなってEBHと反応する)。室温まで
放置・冷却した反応液を減圧蒸留にかけて未反応原料を
留去したのち、残りを精留して無色透明液状の主留分9
3gを得た。主留分留出時の蒸留塔塔頂部の温度は10
0℃、減圧度は5mHgであった。
ン・ペトロケミカル製、純度99%)240gと市販の
ジシクロペンタジェン(純度95%)132gとを仕込
み、窒素ガスを用いてオートクレーブ内の空気をパージ
したのち容器を密閉した。次に、攪拌下に昇温して、1
70℃で15時間反応させた(仕込原料であるジシクロ
ペンタジェンは、反応温度付近で徐々に解重合してシク
ロペンタジェンとなってEBHと反応する)。室温まで
放置・冷却した反応液を減圧蒸留にかけて未反応原料を
留去したのち、残りを精留して無色透明液状の主留分9
3gを得た。主留分留出時の蒸留塔塔頂部の温度は10
0℃、減圧度は5mHgであった。
主留分をNMRおよびガスクロマトグラフィーで分析し
て、その組成がE −D M ON 99.8%である
ことを確認した。
て、その組成がE −D M ON 99.8%である
ことを確認した。
実施例1
以下に示す組成によりシトラス−フローラル調の香りを
調合した。
調合した。
(酵)部
ベルガモツト油(脱フロクマリン)
レモン油
マンダリン油
グレープフルーツ油
ブチグレイン油ビガラード
ラベンダー油
ベイジル油
リナロール
リナリルアセテート
メチルデヒドロジャスモネート
ヘキシルシンナミックアルデヒド
インドール10%(トリエチルシトレート溶剤)ゼラニ
ウム油プルボン パチュリ油 アブソリュートオークモス ユーゴ50%メチルセドレ
ニルケトン シクロペンタデカノリラド ムスクケトン 計950部 上記組成物95部に5部のE−DMONを添加し、添加
量と無添加品について6名の専門パネルにより官能試験
をおこなったところ全員一致して添加量の香りは、強さ
、フレツシ、、L感およびシトラス感が向上したとして
添加量の方が優れているとした。
ウム油プルボン パチュリ油 アブソリュートオークモス ユーゴ50%メチルセドレ
ニルケトン シクロペンタデカノリラド ムスクケトン 計950部 上記組成物95部に5部のE−DMONを添加し、添加
量と無添加品について6名の専門パネルにより官能試験
をおこなったところ全員一致して添加量の香りは、強さ
、フレツシ、、L感およびシトラス感が向上したとして
添加量の方が優れているとした。
実施例2
石鹸用フレッシュ−シトラス調香料
部
3−P−ターシャリ−ブチルフェニル−2−メチルプロ
パナール 15ベンジルサリシレート
10P−ターシャ
リ−ブチルシクロへキシルアセテ−1−106−アセチ
ル−1,1,&44.a−ヘキサメチルーテトラヒドロ
ナタタレン8シクロベンタデカッリッド
2クマリン
3パチユ
リ油
4β−フェニルエチルアルコール
50シノール
4ゲラ
ニルニトリル
4ジヒドロミルセノール
10リナロール
5
リナリルアセテート
5ブチグレイン油パラグアイ
3アブソリユ一トト
リーモス50%(カーピトール)
2γ−メチルヨノン
2デシルアルデヒド
05ベンジルアセテ
ート
5計97糊 上記組成物975部に2.5部のE−DMONfe添加
し、添加品と無添加品について6名の専門パネルにより
官能試験をおこなったところ、全員一致して添加品の香
りは強さ、フレッシュ感およびシトラス感が向上したと
しな。
パナール 15ベンジルサリシレート
10P−ターシャ
リ−ブチルシクロへキシルアセテ−1−106−アセチ
ル−1,1,&44.a−ヘキサメチルーテトラヒドロ
ナタタレン8シクロベンタデカッリッド
2クマリン
3パチユ
リ油
4β−フェニルエチルアルコール
50シノール
4ゲラ
ニルニトリル
4ジヒドロミルセノール
10リナロール
5
リナリルアセテート
5ブチグレイン油パラグアイ
3アブソリユ一トト
リーモス50%(カーピトール)
2γ−メチルヨノン
2デシルアルデヒド
05ベンジルアセテ
ート
5計97糊 上記組成物975部に2.5部のE−DMONfe添加
し、添加品と無添加品について6名の専門パネルにより
官能試験をおこなったところ、全員一致して添加品の香
りは強さ、フレッシュ感およびシトラス感が向上したと
しな。
実施例3
シャンプー用香料 シトラスフローラル調部
レモン油
オレンジ油
リナロール
リナリルアセテート
ミルセニルアセテート
ヘキシルシンナミックアルデヒド
P−ターシャリ−ブチルフェニル−2−メチルプロパナ
ールメチルデヒドロジャスモネート 2.4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキ
サアルデヒドへキサヒドロ−4,8,7,8,8−ヘキ
サメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン 5−シクロへキサデセノン シ1−ロネロール アリルヘプタノエート 上記組成物95部にE−DMONを5部添加し、添加品
と無添加品について6名の専門パネルにより官能試験を
おこなったところ、全員一致して添加品の香りは強さ、
フレッシュ感およびシトラス感が向上したとした。
ールメチルデヒドロジャスモネート 2.4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキ
サアルデヒドへキサヒドロ−4,8,7,8,8−ヘキ
サメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン 5−シクロへキサデセノン シ1−ロネロール アリルヘプタノエート 上記組成物95部にE−DMONを5部添加し、添加品
と無添加品について6名の専門パネルにより官能試験を
おこなったところ、全員一致して添加品の香りは強さ、
フレッシュ感およびシトラス感が向上したとした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) で表わされる2−エチリデン−1,4−5,8−ジメタ
ノ−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒド
ロナフタレンを含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26008889A JPH03122196A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 2―エチリデン―1,4―5,8―ジメタノ―1,2,3,4,4a,5,8,8a―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP26008889A JPH03122196A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 2―エチリデン―1,4―5,8―ジメタノ―1,2,3,4,4a,5,8,8a―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH03122196A true JPH03122196A (ja) | 1991-05-24 |
Family
ID=17343135
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26008889A Pending JPH03122196A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 2―エチリデン―1,4―5,8―ジメタノ―1,2,3,4,4a,5,8,8a―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03122196A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002128710A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Petrochem Co Ltd | エチリデンテトラシクロドデセンの製造方法 |
JP2002128712A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Petrochem Co Ltd | エチリデンテトラシクロドデセンの連続蒸留精製方法 |
-
1989
- 1989-10-06 JP JP26008889A patent/JPH03122196A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002128710A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Petrochem Co Ltd | エチリデンテトラシクロドデセンの製造方法 |
JP2002128712A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Petrochem Co Ltd | エチリデンテトラシクロドデセンの連続蒸留精製方法 |
JP4545303B2 (ja) * | 2000-10-23 | 2010-09-15 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | エチリデンテトラシクロドデセンの製造方法 |
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