JPH0284556A - 水性繊維材料処理剤及び繊維材料の防しわ処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１，３−ジアルキル−４，５−ジヒドロキシイ
ミダゾリジノン及び選ばれた多価アルコールを基体とす
る水性繊維材料処理剤に関する。これを少すくとも一部
がセルロース又は再生セルロース繊維から成る繊維材料
のホルムアルデヒド不合仕上加工に使用し、これに防し
わ性及び防縮性を与える。

セルロースを含有する繊維材料の防しわ処理並びにイー
ジーケア処理及び湿潤安定性の改良は以前から公知であ
る。この目的のために使用される生成物の大多数が、ホ
ルムアルデヒドと尿素及び（又は）メラミンとの並びに
そのＢＭ　導体との付加生成物に基づいている。この付
加生成物を水性溶液の形で適当な触媒と共に繊維材料上
に付与し、乾燥し、繊維上で硬化してアミノプラスト樹
脂となす。この公知方法の欠点は、種々の段階で、特に
乾燥の際に、縮合の際に及びまた仕上加工された繊維材
料の貯蔵の際にホルムアルデヒドを１離脱するのが欠点
である。したがって別の操作によって、たとえば乾燥及
び排気の適当な精製の間有効な吸引によって又は所望さ
れないｉ離ホルムアルデヒドの硬化後に後洗滌して十分
に除去しなければならない。

アミノプラスト前駆体（−ホルムアルデヒドと尿素、メ
ラミンとの及び（又は）その誘導体との付加生成物）の
代りに、ホルムアルデヒドを離脱し得ない化合物を用い
て防しわ性を得る試みはなされていない。この目的のた
めに数年前にすでに１．３−ジメチル−４，５−ジヒド
ロキシ−イミダゾリジノンが提案されている（米国特許
筒３．１１２．１５６号明細書）。しかしこの提案に従
って処理された木綿織物は著しい黄変を示す。２つの別
の提案（特願昭５８−８７３６７号及び特願昭５８−８
７３’６８号明細書；Ｃ１八、　９９（２４）：１９６
６０９ｓ及び１９６６１０Ｋ、１９８３参照）によれば
仕上加工溶液にポリエチレン−又はポリプロピレングリ
コール又はエチレン−又はジエチレングリコールを添加
した場合、白色度は改良されなければならない。最後に
１，３−ジメチル−４，５ジヒドロキシ−イミダゾリジ
ノンをグリセリンと一緒に使用する他の方法も公知であ
る　（特願昭５９１１６４７６号明細書、Ｃ，Ａ、１０
２（４）：　２６３０１ｙ参照）。

しかしこの提案の後処理は、所望の成果、すなわち白色
度の改良を比較例に示されている様に不満足な程度でし
か生じないことが明らかである。

したがってセルロースを含有する繊維材料を１３−ジア
ルキル−４，５−ジヒドロキシ−イミダゾリジノンで仕
上加工する場合このイミダゾリジノンで処理された繊維
材料の黄変を回避する又は少なくとも決定的に減少させ
るという課題が生じる。この課題は驚くべきことに全く
特定の選ばれた多価アルコールの併用によって解決され
る。

したがって本発明は１，３−ジアルキル−４，５−ジヒ
ドロキシ−イミダプリジノン−そのヒドロキシ基全部又
は一部が低級の一価アルコールでエーテル化されていて
よい−及び一般式Ｉａ） ＰＣＩＩ（０）１）　　（ＣＨ２）ｙ−　　ＣＨ（Ｏｌ
ｌ）　　Ｒ’　　　Ｉ　ａ）（式中Ｒ及びＲ゛は相互に
無関係に１１又はｃｌ＋、、ｙは１〜４を示す。） 及び（又は） Ｒ”　　Ｃ（ＣＨｚＯＨ）　：１ （式中Ｒ“はＣ−原子数１〜３のアルキル基を示す。）
なる多価アルコールを含有する水性繊維材料処理剤に関
する。但しこの際上記イミダゾリジノンが更に少なくと
も一部一般式１ａ）及び［ｂ）なる多価アルコールでエ
ーテル化されていてよい。特別な実施形態によれば仕上
加工剤は付加的に水溶性の、エポキシ基を含有する親水
性シリコーンを含有する。

仕上加工剤と一般に有効物質３５〜８０％を含有する。

この場合有効物質とはイミダゾリジノン、多価アルコー
ル及び場合により付加的に存在する親水性シリコーンで
ある。更に本発明は少なくとも一部がセルロース又は再
生セルロース繊維から成る繊維材料を前記繊維材料処理
剤の使用下に防しわ処理する方法に関する。前記１．３
−ジアルキル４．５−ジヒドロキシ−イミダゾリジノン
及びこれと低級アルコール（Ｃ−原子数１〜４）とのエ
ーテルは公知であり、たとえばヨーロッパ特許公開第１
４１７５５号公報又は米国特許第３，２６０，５６５号
明細書に従って製造することができる。その簡単な製造
方法のゆえに、１，３−ジメチル−４，５−ジヒドロキ
シイミダゾリジノンが好ましい。しかしジヒドロキシ基
がアルコールで全部又は一部がエーテル化されているジ
アルキル−ジヒドロキシ−イミダゾリジノンの反応生成
物が特に好ましい。このことに関して一方でＣ−原子数
１〜４の低級アルコール、他方で特に式１ａ）及びＩｂ
）なる多価アルコールが挙げられる。エーテル化はイミ
ダゾリジノンを水により一層良好に溶解することを導く
。これは特に可能な限り濃縮された繊維材料処理剤の製
造に重要である。他の場合固体の分離を容易にする。

その際４−及び５−位のヒドロキシ基は前記アルコール
で完全にエーテル化することができる。しかし大抵一部
がエーテル化されているだけで十分である。というのは
この目的は使用される１−又は多価アルコールしだいで
部分的なエーテル化だけで達成されるからである。その
場合エーテル化の実施はすでに述べた米国特許３，２６
０，５６５号明細書中に示された方法に従って行うこ心
ができる。

前述した様に、この防しわ性質を付与するために通常の
触媒の存在下に従来公知の多価アルコールなしで及びこ
れと共にジアルキルジヒドロキシイミダゾリジノンを用
いてセルロースを含有する繊維材料の処理した場合繊維
材料は加熱した際に著しく黄変するという問題が生じる
。染色製品に於て、特に触媒として亜鉛塩を使用する場
合明らかな色調変化を生じる。この加熱は所望の防しわ
性及び防縮性を得るために並びにまた次の処理段階の範
囲内で必ず必要である。その際比較的不活性に反応する
イミダゾリジノンに於て約１８０’Ｃ及びそれ以上の温
度が必要である（たとえば米国特許第３，２６０，５６
５号明細書）。したがって工業的使用にとって大事なこ
とは、加熱後の製品の白色度が通常のアミノプラスト前
駆体で、たとえば１．３ジメチロール−４，５−ジヒド
ロキシ−イミダゾリジノンで処理された製品の白色度に
できる限り相応することである。

すでに示された従来技術から明らかな様に同一目的に、
すなわち白色度の改良に種々の多価アルコールが提案さ
れているが、価値ある成果があがっていない。適切な多
価アルコールの選択は本発明にとって極めて重要なこと
である。はんの僅かな成果しか有しない種々の提案から
、全く特定の多価アルコールを選ぶことによってこの点
で更に決定的利点が得られうろことはあいにく予想され
得なかったことである。

本発明により選ばれた多価アルコールは次の一般式で表
わされる化合物である： ＲＣＨ（ＯＨ）　　（ＣＩＩ２）ｙ　　Ｃ１＋（０１１
）　　Ｒ’　　　Ｉ　ａ）（式中Ｒ及びＲ′は相互に無
関係に１１又はＣｔｈ、Ｖは１〜４を示す。）及び Ｒ’　−Ｃ（Ｃ１１□０）１）ｚ　　　　　　　　　　
Ｉｂ）（式中Ｒ”はＣ−原子数１〜３のアルキル基を示
す。）当然のことながら本発明の範囲内で式１ａ）とＩ
ｂ）の上記化合物から成る混合物も使用することができ
る。

ｇ　式１　ａ　）なる多価アルコールとして２−メチル
２．４−ベンタンジオール及び特に１．６−ヘキサンジ
オールが挙げられる。この限定したことの理由は知られ
ていない。

多価アルコールの第２グループ−式１ｂ）−に於７１．
１．Ｌ　トリス　（ヒドロキシメチル）−エタン及びプ
ロパンが際立っている。この場合プロパン誘導体がエタ
ン誘導体に比してほんの僅か有利である。これらの化合
物の有効性は特に驚異的である。

というのはほとんど使用されるグリセリンは明らかによ
り一層悪い値を生じるからである。このことに関連して
たとえば１，２．６−ヘキサンジオールは実質上白色度
の改良を生じないことも重要である。これは定められた
目的を達成するためにどんな厳密な選択を行わねばなら
ないかを示す。

すべての本発明により選ばれた前記多価アルコールのう
ち、１，１．１−　）−リス　（ヒドロキシメチル）プ
ロパン及び１．６−ヘキサンジオールが特に好マしい。

選ばれた多価アルコールを固体として計算して使用され
るジアルキルジヒドロキシ−イミダゾリジノンに対して
約１０〜８０．特に３０〜６０重量％の量で使用する。

イミダゾリジノンは仕上加工溶液中で一般に４０〜１２
０ｇ／Ｉ、特に６０〜１００ｇ／Ｉ　（固体として計算
）の量で使用する。

繊維とのキユアリング又は橋かけ結合のために高い温度
と共に更に触媒が必要である。これに通常の触媒のうち
マグネシウム塩、特に塩化マグネシウムが際立っている
。これは酢酸又はクエン酸（場合により一部中和された
）と−緒に又はフルオロボラート、たとえばフルオロホ
ウ酸−ナトリウム又はカリウム−これは増強作用を存す
る−と一緒に使用するのが好ましい。原則的に亜鉛塩、
たとえば硝酸亜鉛、塩化亜鉛又はフルオロホウ酸亜鉛も
適当である。しかしこれは生態学的理由からあまり好ま
しくない。

触媒に於て白色度の改良に塩化カルシウム、アルカリハ
ロゲニド及びヒドロキシカルボン酸のアルカリ塩の併用
が有利に影響を与える。

処理方法の他の有利な変法は、仕上加工溶液に水溶性エ
ポキシ基を含有する親水性シリコーンを加えることにあ
る。これはエポキシ基の他に更にポリアルキレンオキシ
ド基を含有するシリコーンであり、これは水溶性及び親
水性を生しさせる。

このシリコーンは一部に１０００〜８０００ｍＰａ、　
ｓの粘度を有する。そのエポキシ基含有量はシリコーン
１００ｇあたりエポキシ基約０．２〜４ｇである。親水
性シリコーンは他の説明（米国特許第４，１８４，００
４号明細書、ドイツ特許公開第３，４１８，８８０号公
報及びヨーロッパ特許公開第１９３４０２号公報参照）
が不必要であるほどよく知られている。この様なシリコ
ーンの併用の利点は、処理された材料に永久的な柔らか
な手ざわりを与え、脱しわ性質に良好に影響を与えるこ
とにある。慣用のシリコーンで処理された繊維材料と対
照的にこれは現水性を持続する。これは水分吸収に対す
る可能性についてしばしば所望されていることである。

前述の様にこの親水性シリコーンはその水溶性の点でそ
のまま繊維材料処理剤に導入することができる。

更に仕上加工溶液が更に他の、繊維材料工業で通常の助
剤、たとえば湿潤剤、充填樹脂、防炎剤及びノンスリッ
プ剤を疎水性化及び疎油性化及び類似の生成物並びに−
必要な場合に限り−これに関連する触媒を含有すること
は自明のことである。

また−ホルムアルデヒドを僅かに含有する場合−アミノ
プラスト前駆体を基体とするホルムアルデヒドの少ない
樹脂を防しわ性質のより一層の増加のために併用するこ
ともできる。

前記の他の繊維材料助剤での仕上加工は、同一の仕上加
工溶液を用いて行うことができるあるいは一実際の必要
に応じて一部の溶液を用いても実施することができる。

仕上加工溶液を用いる処理は、繊維材料工業に於て通常
の方法に従って、たとえば浸漬、パジング、噴霧又は被
覆加工によって行うことができる。処理媒体中の有効な
成分の含有量は適用される仕上処理法に従う。このこと
は当業者にとって周知のことである。

溶液吸収の後、繊維材料を通常の条件下に乾燥し、次い
で１３０〜１９０℃、好ましくは１５０〜１７０℃で約
１７２分ないし約１５分のルＩ間でキユアリングする。

処理された繊維材料を更に短時間後洗滌するのが好まし
い。というのはこれによって白色度の付加的な改良が観
察されねばならないからである。本発明による方法によ
れば少なくとも一部がセルロース−又は再生セルロース
繊維から成る繊維材料を防しわ性に仕上加工することが
できる。

その際“繊維材料”とは織物及びニット製品及び前もっ
て仕上加工されている場合に限り一不織布も意味する。

セルロース−又は再生セルロース繊維の他に繊維材料は
更に他の天然繊維、特に合成繊維、たとえばポリエステ
ル−、ポリアミド又はポリアクリルニトリル繊維を含有
することができる。木綿／ポリエステル−混合繊物が特
に優れている。

この様にして処理された繊維材料は良好な耐湿潤性及び
乾燥防しわ性並びに良好なちぢみ安定性を示す。白色度
は従来技術に比して著しく改良されることが特に際立っ
ている。ジアルキル−ジヒドロキシイミダゾリジノン−
これはずれに２０年以上前からセルロースを含有する繊
維材料製品の防しわ処理剤として公知である　（米国特
許第３．１１２゜１５６号明細書）−を、その使用可能
性の点で選ばれた多価アルコールの併用によって白色度
に関して、白色度の維持が慣用のアミノプラスト樹脂で
、たとえばジメチロールジヒドロキシ−イミダゾリジノ
ンで得られうる値に近づく程に改良することができる。

白色度の測定は、ガンツ（ＧＡＮＺ）によって示された
式に従って行われる　（このことに関する刊行物“繊維
材料の測色学的白色評価の方法及び使用可能性”、Ｒ，
ブリーザ−（Ｇｒｉｅｓｓｅｒ）、チバーガイギパンフ
レットＮｏ、９１４０Ｄ　（発行１９８１）参照；繊維
材料仕上加工１８（１９８３）、Ｎｏ、５、第１５７−
１６２頁参照）。

この試験に関してＤＡＴＡＣＯＬＯＲによる“反射率測
定用ＥＬＲＩＥＰ！１０２０００スペクトラルフオトメ
ーター”が有効である。その際当業者に通常知られてい
る様に、また得られうる結果は使用される蛍光増白剤に
左右されることが分る。この際増白剤の組成も−特に高
められた疑縮温度で一結果に影響する。

本発明を次の例によって詳細に説明する。但し部は重量
部、バーセンは重量パーセントである。

化上■工剋」 この仕上加工剤はメタノールでエーテル化された１、３
−ジメチル−４，５−ジヒドロキシ−イミダゾリジノン
（固体として計算して）　３７．５％、トリス（ヒドロ
キシメチル）−プロパン２０％及び水４２．５％を含有
する。

仕上加工層」 Ａ）と同様であるが、トリス　（ヒドロキシメチル）プ
ロパンの代りに同量のトリス　（ヒドロキシメチル）−
エタンを含有する。

仕」助し口Ｗ匹 Ａ）と同様であるが、トリス（ヒドロキシメチル）プロ
パンの代りに同量の１．６−ヘキサンジオールを含有す
る。

士上加工　Ｄ（較） Ａ）と同様であるが、トリス　（ヒドロキシメチル）−
プロパンの代りに同量のジエチレングリコールを含有す
る。

仕上加工　Ｅ（＋） Ａ）と同様であるが、トリス　（ヒドロキシメチル）プ
ロパンの代りに同量のグリセリンを含有する。

例１ 仕上加工剤へ〜Ｅを用いて水性溶液を製造する。

これは１１あたり上記剤夫々２００ｇ並びに塩化マグネ
シウム−６水和物２４ｇ及びフルオロホウ酸ナトリウム
０．３ｇを含有する　（溶液１八〜ＩＥ）。この溶液を
用イテ　■ＵＶＩＴＥＸ　ＭＳＴ　３００％３．４ｇ／
ｌ　　（チバーガイギー社）で蛍光増白された木綿ボブ
リン（ｍ　２−重量１１０ｇ）を浸漬し、溶液吸収率６
５％に圧搾し、１０分間１００°Ｃで乾燥する。

得られた仕上加工サンプルを夫々４つの部分に分け、次
いでこれをキユアリングするために種々の条件下に高め
られた温度の作用にさらす。すなわち ７分間１３０℃（Ｔ１）、５分間１５０℃（Ｔ２）、２
分間１７０℃（Ｔ３）及び４５秒間１９０°ｃ　（Ｔ４
）。

次いで白色度をガンツに従って測定する。この方法は前
記文献に記載されている。

結果を次ぎ表■中にまとめて示す。

表■ 溶？夜　　　ＩＡ　　ＩＢ　　ＩＣ１０１Ｅ　　　増白
され凝縮温度　　　　　　　　（比較）（比較）た織物
Ｔｌ　　　　２０７　２０５　２０６　１９９　１９６
　　１８９Ｔ２　　　１９４　１９４　１９２　１７８
　１Ｂ２　　　＋８５Ｔ３　　　１７１　１６９　１６
５　１４３　１５１　　１８２Ｔ４　　　１４５　１４
５　１３６　１１５　１１８　　１７６表から本発明に
より選ばれた多価アルコールを併用した場合減少される
黄変の点で凝縮温度で１３０℃の温度（Ｔ１）からすで
に明らかに優位性を生じるのが分る。

例２ この際親水性の水溶性エポキシ基を含有するシリコーン
の添加の影響並びに触媒の影響を試べる。

仕上加工溶液は、夫々１１あたり次の化合物を含有する
： ２ａ）　６２ｇメタノールでエーテル化された１、３−
ヅメメチル−４，５−ジヒドロキシ−イミダゾリジノン
、固体として計算、 ２９８トリス　（ヒドロキシメチル）−プロパン、２４
ｇ塩化マグネシウム−６永和物及び０．３ｇフロオロホ
ウ酸ナトリウム。

２ｂ）　２ａ）　　と同一であるが、フルオロホウ酸ナ
トリウムの代りに＃酸（６０％）　２ｇ。

２ｃ）　５５ｇ　１．３−ジメチル−４，５−ジヒドロ
キシ−イミダゾリジノン（２ａ参照）。

２５ｇトリス　（ヒドロキシメチル）−プロパン１６ｇ
親水性の水溶性エポキシ基を含有するシリコーン（粘度
２０５０ｍＰａ、　ｓ　；　１００ｇあたりエポキシ基
０．５ｇ）、 ２４ｇ塩化マグネシウム−６永和物及び０．３ｇフルオ
ロホウ酸ナトリウム。

２ｄ）　２ｃ）　　と同一であるが、フルオロホウ酸ナ
トリウムの代りに酢酸（２ｂに於けると同様）。

２ｅ）比較 ５０ｇ　１．３−ジノナロールー４，５−ジヒドロキン
イミダゾリジノン（固体）、 １９ｇ塩化マグネシウム−６水和物及び０．３ｇフルオ
ロホウ酸ナトリウム。

２ｆ）比較 ２ｅ）　と同一であるがフルオロボラートの代りに酢酸
。

２ｇ）未処理サンプル 光学的にＬｏｇ／ｌ　［ＩＶＩＴＥＸ　ＭＳＴ　ｆｌｕ
ｓｓｉｇ　ｎｅｕ（チバーガイギー社）で増白された木
綿−ボブリン（゛例１参照）で測定された白色度値に加
えて、次表■中にＤＩＮ　５３８９０に従って測定され
た乾燥しわ角も記載する。

表■ 溶液　　　２ａ　　２ｂ　　２ｃ　　２ｄ　　２ｅ　　
２ｆ　　２ｇＴｌ　　　１９９　２０２　２０７　２０
６　２０７　２０７　１９４Ｔ２　　　　１９３　　１
９５　　１９６　　１９２　　１．９７　　１９６Ｔ３
　　　　　１７７　　１７９　　１８１　　１７７　　
１．８３　　１８４Ｔ４　　　　　１５９　　１５５　
　１６２　　１５８　　１６７　　１６７しわ角 （乾燥＞　　２０３　２０８　２１７　２１９　２３３
　２２５後洗滌しくたとえば２０分４０°Ｃでソーダ５
ｇ／　ｌ及び市販の湿潤剤２ｇ／］を用いて）、次いで
洗滌して黄変をもっと残らすことができる。

表■から明らかな様に、白色度の維持はホルムアルデヒ
ドを含有する樹脂（比較例２ｅ及び２ｆ）を基体とする
慣用の樹脂仕上加工に対してほぼ同等であることが分る
。

例３ ２つの他の仕上加工溶液を調整する： ３ａ）　７５ｇ／ｌ　１．３−ジメチル−４，５−ジヒ
ドロキシ−イミダゾリジノン（例１参照）、 ３５ｇ／Ｉ　　）リス　（ヒドロキシメチル）−プロパ
ン、２４ｇ／ｌ塩化マグネシウムー６永和物及び０．３
ｇ／ｌフルオロホウ酸ナトリウム。

３ｂ）　３ａ）　と同一であるが、付加的に水溶性のエ
ポキシ基を含有するシリコーン（粘度１７００ｍＰａ　
、　ｓ　；１００ｇあたりエポキシ基２．０ｇ）。

仕上加工は増白された木綿−ボブリン上で白色度を測定
して及びしわ角を測定して認められる　（例２参照）。

表■ ３ａ）　　　　３ｂ） ＴＩ　　　　　　　　２０５　　　２０４Ｔ２　　　　
　　　１９４　　　１９４Ｔ３　　　　　　　．１７９
　　　１８０Ｔ４　　　　　　　１６０　　　１６２乾
燥しわ角　　１９８　　２２２ 例４ １．３−ジメチル−４，５−ジヒドロキシーイミダヅリ
ジノン２００ｇに水１２０ｇ及び１．６−ヘキサンジオ
ール９０ｇを加え、酢酸（６０％）１０ｇの添加下に２
時間４５“Ｃに加熱する。次いで苛性ソーダ溶液で中和
し、水で固体含有率約６３％に調整する。

使用される１、６−ヘキサンジオールによって約１／４
がエーテルされて結合する。

この生成物１６０ｇに塩化マグネシウム−６水和物２４
ｇ及びフルオロホウ■ナトリウム０．３ｇを加え、水で
１！に満たす。例２に於けると同様に仕上加工する。

白色度値はＴ１＝２０９　、Ｔ２＝１９６　、Ｔ３＝１
７７及びＴ４　＝　１５５であり、一方乾燥しわ角２）
８　　を生じる。

例５ 木綿ボブリン（１００ＩＨ／ｍ２；　ガンッによる白色
度８５）を９．６ｇ／ｌ　　■ＵＶＩＴＥＸ　ＭＳＴ　
ｆｌｉ：＋５５１ｇ　ｎｅｕけンブル１）又は４ｇ／　
Ｉ■ＵＶＩＴＥＸ　２ＢＴ　１３０％（ナンプル２）（
チバーガイキ゛−社）で増白しくガンッによる白色度２
４５又は２３６）、次いで２つのサンプルを６２ｇ／Ｉ
　Ｃ３−ジメチル−４８５−ジヒドロキシ−イミダゾリ
ジノン（例１参照）、 ２９ｇ／Ｉ　　トリス　（ヒドロキシメチル）−プロパ
ン、２４ｇ／Ｉ門ｇＣ１２・６Ｈ２０及び ２ｍｌ／Ｉ　６０％酢酸 から成る仕上加工溶液でバジングしく溶液吸収率６５％
）、例１に於けると同様に仕上げする。

ガンツによる白色度測定は次の数値を示す：表■ 凝縮温度　ＴＩ　　Ｔ２　　Ｔ３　　Ｔ４サンプル］、
　　　　　　　２３８　２３２　２０４　１９５サンプ
ル２　　　　　　２３３　２２７　１９７　１９１白色
度は、別の良好な硬化と共にほんの僅かに形容を受ける
にすぎない。

例６ 例４に対応して１．３−ジメチル−４，５−シビドロキ
シーイミダゾリジノン２００ｇに水１２０ｇ及びエタノ
ール９０ｇを加え、酢酸（６０％）１０ｇの添加下に２
時間４５゛Ｃ加熱する。次いで５０％苛性ソーダ溶液で
中和し、過剰のエタノールを留去し、水で固体含有率約
４６％に調整する（エーテル化度約１０％）。

仕上加工溶液： ６ａ）　１６０ｇ／Ｉ　　上記生成物、４０ｇ／ｌ　）
リス　（ヒドロキシメチル）−プロパン２４ｇ／Ｉ　Ｍ
ｇＣ１ｚ・６Ｈ２０及び０．３ｇ／Ｉフルオロホウ酸ナ
トリウム。

６ｂ）　６ａ）　　と同一であるが、トリス　（ヒドロ
キシメチル）−プロパンの代りに４０ｇ／Ｉ　ｉ、６−
ヘキサンジオールを用いる。

例２に相当する仕上加工は次の結果を生じる二表■ ＴＩ　　Ｔ２　　Ｔ３　　Ｔ４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）１，３−ジアルキル−４，５−ジヒドロキシ−イミ
   ダゾリジノン−そのヒドロキシ基全部又は一部が低級の
   一価アルコールでエーテル化されていてよい−及び一般
   式 I ａ） ＲＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ＿２）ｙ−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ’
   　 I ａ）（式中Ｒ及びＲ’は相互に無関係にＨ又はＣ
   Ｈ＿３、ｙは１〜４を示す。） 及び（又は） Ｒ”−Ｃ（ＣＨ＿２ＯＨ）＿３ （式中Ｒ”はＣ−原子数１〜３のアルキル基を示す。 なる多価アルコールを含有する水性繊維材料処理剤に於
   て、上記イミダゾリジノンが場合により少なくとも一部
   一般式 I ａ）及び I ｂ）なる多価アルコールでエーテ
   ル化されている上記処理剤。 ２）式 I ａ）又は I ｂ）なる多価アルコールとして１
   ，６−ヘキサンジオール、１，１，１−トリス（ヒドロ
   キシメチル）−エタン及び−プロパンを含有する請求項
   １記載の水性繊維材料処理剤。 ３）付加的に水溶性の、エポキシ基を含有する親水性シ
   リコーンを含有する請求項１又は２記載の水性繊維材料
   処理剤。 ４）少なくとも一部がセルロース−又は再生セルロース
   繊維から成る繊維材料を、１，３−ジアルキル−４，５
   −ジヒドロキシイミダゾリジノン−そのヒドロキシ基全
   部又は一部が低級の一価アルコールでエーテル化されて
   いてよい−及び多価アルコール並びに通常の触媒を含有
   する水性溶液で処理し、乾燥し、加熱し、常法で仕上加
   工することによって防しわ処理するにあたり、水性溶液
   は多価アルコールとして請求項１に記載した一般式 I
   ａ）及び（又は） I ｂ）なる多価アルコールをそのま
   ま又はイミダゾリジノンで少なくとも一部がエーテル化
   された形で含有することを特徴とする上記方法。 ５）溶液はジアルキル−ジヒドロキシイミダゾリジノン
   として１，３−ジメチル−４，５−ジヒドロキシイミダ
   ゾリジノンを含有する請求項４記載の方法。 ６）ジアルキルジヒドロキシ−イミダゾリジノンをメタ
   ノールで一部エーテル化する請求項４又は５記載の方法
   。 ７）溶液中に含有されるジアルキルジヒドロキシイミダ
   ゾリジノンを式 I ａ）及び（又は）（ I ｂ）なる多価
   アルコールとして１，６−ヘキサンジオール、１，１，
   １−トリス（ヒドロキシメチル）−エタン及び−プロパ
   ンで少なくとも一部エーテル化する請求項４ないし６の
   いずれかに記載した方法。 ８）溶液は化合物 I ａ）として１，６−ヘキサンジオ
   ールを含有する請求項４ないし７のいずれかに記載した
   方法。 ９）溶液は化合物 I ｂ）として１，１，１−トリス（
   ヒドロキシメチル）−プロパンを含有する請求項４ない
   し７のいずれかに記載した方法。 １０）溶液は付加的に水溶性エポキシ基を含有する親水
   性シリコーンを含有する請求項４ないし９のいずれかに
   記載した方法。 １１）溶液は触媒としてマグネシウム塩を含有する請求
   項４ないし１０のいずれかに記載した方法。 １２）触媒をフルオロボラートで増強する請求項１１記
   載の方法。 １３）繊維材料を加熱後更に後洗滌する請求項４ないし
   １２のいずれかに記載した方法。１４）水性溶液はその
   他の繊維材料仕上加工に公知の助剤を含有する請求項４
   ないし１３のいずれかに記載した方法。