JPH0283348A - アクロレインの製造方法 - Google Patents
アクロレインの製造方法Info
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- JPH0283348A JPH0283348A JP63232826A JP23282688A JPH0283348A JP H0283348 A JPH0283348 A JP H0283348A JP 63232826 A JP63232826 A JP 63232826A JP 23282688 A JP23282688 A JP 23282688A JP H0283348 A JPH0283348 A JP H0283348A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、プロパンを触媒の存在下に気相で酸化して、
−段階でアクロレインを製造するアクロレインの製造方
法に関するものである。
−段階でアクロレインを製造するアクロレインの製造方
法に関するものである。
[従来の技術]
プロパンを原料にして一段階でアクロレインを製造する
方法としては、現在までにいくつかの方法が提案されて
いる。例えば米国特許第4472314号明細書にはビ
スマス系ペロブスカイト型酸化物触媒を使用することに
よって、また、独国特許第1903617号明細書には
アンチモン系触媒を使用することによって、更に、ソ連
国特許第1347971号明細書には燐系触媒を使用す
ることによって一段階でアクロレインを製造する方法が
各々開示されている。
方法としては、現在までにいくつかの方法が提案されて
いる。例えば米国特許第4472314号明細書にはビ
スマス系ペロブスカイト型酸化物触媒を使用することに
よって、また、独国特許第1903617号明細書には
アンチモン系触媒を使用することによって、更に、ソ連
国特許第1347971号明細書には燐系触媒を使用す
ることによって一段階でアクロレインを製造する方法が
各々開示されている。
[発明が解決しようとする課題]
しかしながら、これらの開示された方法では副反応の抑
制が不十分であったり、十分な活性を得るためには高い
温度で酸化反応を行なわなければならないなど、工業的
に実施する上で問題があリ、実際上は実用性に乏しいも
のであった。
制が不十分であったり、十分な活性を得るためには高い
温度で酸化反応を行なわなければならないなど、工業的
に実施する上で問題があリ、実際上は実用性に乏しいも
のであった。
[課題を解決するための手段]
本発明者等は、プロパンから一段階でアクロレインを製
造する有利な方法を提供することを目的として、鋭意研
究を重ねた結果、特定の触媒を使用することにより、副
反応を抑制し、かつ選択性良くアクロレインを製造する
ことができることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
造する有利な方法を提供することを目的として、鋭意研
究を重ねた結果、特定の触媒を使用することにより、副
反応を抑制し、かつ選択性良くアクロレインを製造する
ことができることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は、プロパンに分子状酸素を触媒の存
在下に気相状態で接触反応させてアクロレインを製造す
る方法において、−船式%式% (式中、a、b、c、d及びXは、各元素の原子比を表
わし、a=1としたときに、b=0.001〜] 、
c=0.001−1 、 d=0−0.1であり、Xは
存在する元素の平均原子価を満足する酸素の原子数を表
わす。) で表わされる触媒の存在下に行なうことを特徴とするア
クロレインの製造方法である。
在下に気相状態で接触反応させてアクロレインを製造す
る方法において、−船式%式% (式中、a、b、c、d及びXは、各元素の原子比を表
わし、a=1としたときに、b=0.001〜] 、
c=0.001−1 、 d=0−0.1であり、Xは
存在する元素の平均原子価を満足する酸素の原子数を表
わす。) で表わされる触媒の存在下に行なうことを特徴とするア
クロレインの製造方法である。
[発明の詳細な説明]
il+原料
本発明方法において、原料として用いられるプロパンは
、原料ガス中にその濃度を広い範囲で変更して使用する
こともできるが、実用上はプロパン濃度を15容量%以
上、60容量%以下とするのが適当であり、特に25容
量%以上、50容量%以下とするのが好ましい。
、原料ガス中にその濃度を広い範囲で変更して使用する
こともできるが、実用上はプロパン濃度を15容量%以
上、60容量%以下とするのが適当であり、特に25容
量%以上、50容量%以下とするのが好ましい。
前記プロパンを酸化するために用いられる酸素としては
、酸素ガス又は酸素含有ガスが使用されるが、安価であ
ることから一般に空気が用いられる。
、酸素ガス又は酸素含有ガスが使用されるが、安価であ
ることから一般に空気が用いられる。
該原料ガスには、窒素、水蒸気、炭酸ガスなどの不活性
ガスを加えて希釈してもよい。
ガスを加えて希釈してもよい。
(2)触媒
■
本発明方法において用いられる触媒としては、一般式
%式%
で表わされる触媒が用いられる。
ここで、上記一般式において、a、b、c、d及びXは
、各元素の原子比を表わし、a=1としたときに、b
〜0.001−1、好ましくは0.3〜0.7 、
c 〜0.001〜1、好ましくは0.3〜0.7、d
=o〜0.l、好ましくは0.005〜0.05であり
、Xは存在する元素の平均原子価を満足する酸素の原子
数を表わす。
、各元素の原子比を表わし、a=1としたときに、b
〜0.001−1、好ましくは0.3〜0.7 、
c 〜0.001〜1、好ましくは0.3〜0.7、d
=o〜0.l、好ましくは0.005〜0.05であり
、Xは存在する元素の平均原子価を満足する酸素の原子
数を表わす。
上記触媒において、式中の各元素の原子比であるa、b
、c、d及びXが、上記範囲外であるときには、アクロ
レイン選択率が悪化する。
、c、d及びXが、上記範囲外であるときには、アクロ
レイン選択率が悪化する。
触媒調製
このような触媒は、特殊な触媒の調製方法に限定される
ものでなく、各触媒成分の著しい偏在を伴わない限り、
従来から良く知られている蒸発乾固法、沈澱法などの種
々の方法によって調製することができる。
ものでなく、各触媒成分の著しい偏在を伴わない限り、
従来から良く知られている蒸発乾固法、沈澱法などの種
々の方法によって調製することができる。
触媒の調製に用いる原料化合物としては、各元素の硝酸
塩、炭酸塩、アンモニウム塩、酸化物などを組合わせて
使用することができる。
塩、炭酸塩、アンモニウム塩、酸化物などを組合わせて
使用することができる。
■
本発明の方法で用いる触媒は無担体でも極めて有効であ
るが、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナ、シリコン
カーバイトなどの担体に担持させるか、あるいは、これ
らで希釈して用いることもできる。
るが、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナ、シリコン
カーバイトなどの担体に担持させるか、あるいは、これ
らで希釈して用いることもできる。
(3)反応条件
本発明方法を実施するに際しては、原料プロパンに分子
状酸素を加えて、上記触媒の存在下に気相接触させるこ
とによって酸化反応が行なわれる。
状酸素を加えて、上記触媒の存在下に気相接触させるこ
とによって酸化反応が行なわれる。
該反応の条件としては、反応に使用される原料ガス中の
酸素の量を、プロパンに対するモル比で0.05〜IO
1好ましくは0.5〜3とし、かつ、気相接触酸化反応
における空間速度(SV)を500〜5000hr−’
、好ましくは1000〜4000hr−’に設定するこ
とによって行なわれる。これら原料のプロパンに対する
酸素のモル比や空間速度が、上記範囲外である場合には
アクロレイン選択率が低下する。
酸素の量を、プロパンに対するモル比で0.05〜IO
1好ましくは0.5〜3とし、かつ、気相接触酸化反応
における空間速度(SV)を500〜5000hr−’
、好ましくは1000〜4000hr−’に設定するこ
とによって行なわれる。これら原料のプロパンに対する
酸素のモル比や空間速度が、上記範囲外である場合には
アクロレイン選択率が低下する。
また、反応圧力は一般に常圧から散気圧までが良好で、
特に常圧〜3気圧が最適であり、反応温度は400〜5
50℃の範囲内で選ぶこともできるが、特に450〜5
00℃の範囲内で実施されることが好ましい。
特に常圧〜3気圧が最適であり、反応温度は400〜5
50℃の範囲内で選ぶこともできるが、特に450〜5
00℃の範囲内で実施されることが好ましい。
さらに、原料プロパンを有効に利用するために反応ガス
中の未反応プロパンをリサイクルさせることにより、総
括プロパンの転化率を向上させることもできる。
中の未反応プロパンをリサイクルさせることにより、総
括プロパンの転化率を向上させることもできる。
[実施例]
以下、実施例によって、本発明のアクロレインの製造方
法を具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。
法を具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。
なお、本明細書において記載する反応率及び選択率は、
下記により定義される。
下記により定義される。
実施例1
蒸留水100m1を加熱撹拌しながら、モリブデン酸ア
ンモニウム25.4g及びメタバナジン酸アンモニウム
20.2gを添加し、溶解させて、この液をA液とした
。
ンモニウム25.4g及びメタバナジン酸アンモニウム
20.2gを添加し、溶解させて、この液をA液とした
。
上記A液とは別に、蒸留水15IIIffiに硝酸ビス
マス13.2gを加え、更に製団r!13mjを加えて
酸性にした硝酸塩溶液と、5mjの蒸留水に硝酸銀5.
4gを溶解させた硝酸塩溶液とを調製し、この二種類の
硝酸塩溶液を上記A液に加えた。
マス13.2gを加え、更に製団r!13mjを加えて
酸性にした硝酸塩溶液と、5mjの蒸留水に硝酸銀5.
4gを溶解させた硝酸塩溶液とを調製し、この二種類の
硝酸塩溶液を上記A液に加えた。
この混合液を加熱撹拌しながら蒸発乾固した後、110
℃で16時間乾燥させた。得られた固形物を粉砕し、径
5 mn+のベレットに加圧成形した後、空気流通下で
500℃の温度で4時間焼成した。
℃で16時間乾燥させた。得られた固形物を粉砕し、径
5 mn+のベレットに加圧成形した後、空気流通下で
500℃の温度で4時間焼成した。
この焼成によって得られた触媒を原子吸光法により分析
した結果、触媒酸化物の酸素を除く元素組成の原子比で B11Vo、 a、5M0o、 szeAga、 01
2であった。
した結果、触媒酸化物の酸素を除く元素組成の原子比で B11Vo、 a、5M0o、 szeAga、 01
2であった。
本触媒を気相接触反応器に充填し、プロパン33容量%
、酸素67容量%の混合ガスを、反応温度485℃、S
V = 3000hr−’の反応条件下で通過させて
反応を行なった。
、酸素67容量%の混合ガスを、反応温度485℃、S
V = 3000hr−’の反応条件下で通過させて
反応を行なった。
得られた生成物を補集してガスクロマトグラフィーで分
析したところ、プロパン反応率が10%、アクロレイン
選択率が62%、co+co□選択率が35%であった
。
析したところ、プロパン反応率が10%、アクロレイン
選択率が62%、co+co□選択率が35%であった
。
実施例2
実施例1と同一の触媒を用い、空間速度5V=2400
hr−’にした以外は同様の条件で反応を行なったとこ
ろ、プロパン反応率が12%、アクロレイン選択率が6
0%、co+co□選択率35%であった。
hr−’にした以外は同様の条件で反応を行なったとこ
ろ、プロパン反応率が12%、アクロレイン選択率が6
0%、co+co□選択率35%であった。
実施例3
実施例1と同一の触媒を用い、反応温度を460℃にす
る以外は同様の条件で反応を行なったところ、プロパン
反応率が10%、アクロレイン選択率が55%、co+
co□選択率が36%であった。
る以外は同様の条件で反応を行なったところ、プロパン
反応率が10%、アクロレイン選択率が55%、co+
co□選択率が36%であった。
実施例4
実施例1に準じて酸素を除く元素組成をBt lvo、
aJloo51 とする触媒を調製し、この触媒を気相接触反応器に充填
して、プロパン48容量%、酸素52容量%の混合ガス
を、反応温度485℃、S V = 1800hr−’
(7)反応条件下で通過させて反応を行なったところ、
プロパン反応率が30%、アクロレイン選択率が30%
、GO+CO2選択率が55%であった。
aJloo51 とする触媒を調製し、この触媒を気相接触反応器に充填
して、プロパン48容量%、酸素52容量%の混合ガス
を、反応温度485℃、S V = 1800hr−’
(7)反応条件下で通過させて反応を行なったところ、
プロパン反応率が30%、アクロレイン選択率が30%
、GO+CO2選択率が55%であった。
[発明の効果]
本発明のアクロレインの製造方法は、特定な触媒と特定
な反応条件下に接触反応を行なうことによって、副反応
を抑制し、かつ選択性良く、原料のプロパンを一段階で
アクロレインに転化させることができるので、安価にア
クロレインを製造することができる。また、比較的低い
反応温度で反応させることができるので工業的に極めて
有利である。
な反応条件下に接触反応を行なうことによって、副反応
を抑制し、かつ選択性良く、原料のプロパンを一段階で
アクロレインに転化させることができるので、安価にア
クロレインを製造することができる。また、比較的低い
反応温度で反応させることができるので工業的に極めて
有利である。
Claims (2)
- (1)プロパンに分子状酸素を触媒の存在下に気相状態
で接触反応させてアクロレインを製造する方法において
、一般式 Bi_aV_bMo_cAg_dO_x (式中、a、b、c、d及びxは、各元素の原子比を表
わし、a=1としたときに、b=0.001〜1、c=
0.001〜1、d=0〜0.1であり、xは存在する
元素の平均原子価を満足する酸素の原子数を表わす。) で表わされる触媒の存在下に行なうことを特徴とするア
クロレインの製造方法。 - (2)原料ガス中の酸素/プロパンのモル比を0.05
〜10)とし、その空間速度(SV)を500〜500
0hr^−^1とすることを特徴とする請求項1に記載
のアクロレインの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63232826A JP2614089B2 (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | アクロレインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63232826A JP2614089B2 (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | アクロレインの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0283348A true JPH0283348A (ja) | 1990-03-23 |
JP2614089B2 JP2614089B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=16945388
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63232826A Expired - Lifetime JP2614089B2 (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | アクロレインの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2614089B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06199731A (ja) * | 1993-01-05 | 1994-07-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α,β−不飽和アルデヒドの製造方法 |
WO1997046506A1 (de) * | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Basf Aktiengesellschaft | Grosstechnisches verfahren der heterogen katalysierten gasphasenoxidation von propan zu acrolein |
WO1999020590A1 (de) * | 1997-10-21 | 1999-04-29 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren der heterogen katalysierten gasphasenoxidation von propan zu acrolein und/oder acrylsäure |
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1988
- 1988-09-17 JP JP63232826A patent/JP2614089B2/ja not_active Expired - Lifetime
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US6252122B1 (en) | 1996-06-04 | 2001-06-26 | Basf Aktiengesellschaft | Industrial process for the heterogeneously catalytic gas-phase oxidation of propane to form acrolein |
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JP2614089B2 (ja) | 1997-05-28 |
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