JPH026512A - 光反応性重合体及びレジストの製造方法 - Google Patents
光反応性重合体及びレジストの製造方法Info
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- JPH026512A JPH026512A JP1043393A JP4339389A JPH026512A JP H026512 A JPH026512 A JP H026512A JP 1043393 A JP1043393 A JP 1043393A JP 4339389 A JP4339389 A JP 4339389A JP H026512 A JPH026512 A JP H026512A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、化学光線圧露光された時忙光化学的な構造及
び性質の変化を受け、酸素プラズマに対する高い抵抗性
を有しており、そして半導体部品の製造用の二層フォト
レジストを製造するのに適しているN−複素芳香族のN
−イリド構造を有する光反応性重合体に関するものであ
る。
び性質の変化を受け、酸素プラズマに対する高い抵抗性
を有しており、そして半導体部品の製造用の二層フォト
レジストを製造するのに適しているN−複素芳香族のN
−イリド構造を有する光反応性重合体に関するものであ
る。
(従来技WI)
N−(11j累芳香族のイリド基を有する光反応性重合
体は例えばヨーロッパ特許用J* 0164100及び
ヨーロッパ特許用w110212372中に開示されて
いる。
体は例えばヨーロッパ特許用J* 0164100及び
ヨーロッパ特許用w110212372中に開示されて
いる。
化学光線に露光されるときにはこれらの光反応性重合体
は構造及び性質の変化、例えば親水性の変化、を受ける
ため、それらは印刷回路板及び半導体部品の製造用の非
常に有用な材料である。
は構造及び性質の変化、例えば親水性の変化、を受ける
ため、それらは印刷回路板及び半導体部品の製造用の非
常に有用な材料である。
特に変動性トポグラフィの基質上で、ミクロン以下の構
造を有する半導体部品の製造用に採用される工程の一つ
は多層系によるものである。先行技術の糸は重合体下層
を含んでいる三層糸であり、該下層は基質表面を平面状
にするため作用し感光性である必要はないが例えば酵素
プラズマ中での特別なプラズマ処理により完全に除去で
きなければならない。
造を有する半導体部品の製造用に採用される工程の一つ
は多層系によるものである。先行技術の糸は重合体下層
を含んでいる三層糸であり、該下層は基質表面を平面状
にするため作用し感光性である必要はないが例えば酵素
プラズマ中での特別なプラズマ処理により完全に除去で
きなければならない。
次に中間層を適用し、この層は例えば酸素プラズマ中で
特別なプラズマ処理を受けたときにはその下にある平面
゛状層より実質的にゆりくりエツチングされるように選
択される。適用される最上層は感光性材料、例えば市販
のジアゾキノンノボラックフォトレジストであり、それ
は像の11露光できそして現像できる。感光性の最上層
を周知の平板方法により露光することにより三層レジス
トを製造し、そしてそれを露光すると、浮彫り構造が生
じる。生成した模様を次に適当なプラズマ、例えばフル
オロ炭化水素含有プラズマ、を用いて中間層に転写する
。このようにして製造された模様は、例えば酸素プラズ
マを用いる平面状層に対する構造の転写用の遮蔽材とし
て作用する。三層技術の利点は、比較的厚い平面状層を
解像損失なしに使用できること並びに感光性の上層を非
常に薄り(0,1〜1μm)できることであり、層が薄
ければ薄いほど良好な解像を与える。しかしながら、三
層レジストの製造用に必要な多くの工程段階が欠点であ
る。
特別なプラズマ処理を受けたときにはその下にある平面
゛状層より実質的にゆりくりエツチングされるように選
択される。適用される最上層は感光性材料、例えば市販
のジアゾキノンノボラックフォトレジストであり、それ
は像の11露光できそして現像できる。感光性の最上層
を周知の平板方法により露光することにより三層レジス
トを製造し、そしてそれを露光すると、浮彫り構造が生
じる。生成した模様を次に適当なプラズマ、例えばフル
オロ炭化水素含有プラズマ、を用いて中間層に転写する
。このようにして製造された模様は、例えば酸素プラズ
マを用いる平面状層に対する構造の転写用の遮蔽材とし
て作用する。三層技術の利点は、比較的厚い平面状層を
解像損失なしに使用できること並びに感光性の上層を非
常に薄り(0,1〜1μm)できることであり、層が薄
ければ薄いほど良好な解像を与える。しかしながら、三
層レジストの製造用に必要な多くの工程段階が欠点であ
る。
工程段階数を減らすためには、二つの上層すなわち両方
とも感光性でありしかもプラズマ耐性である層を一層に
まとめた多数の材料が提唱されてきている。そのような
材料は分子中に例えば有機ケイ素、有機錫又は有機チタ
ン基を含有している。
とも感光性でありしかもプラズマ耐性である層を一層に
まとめた多数の材料が提唱されてきている。そのような
材料は分子中に例えば有機ケイ素、有機錫又は有機チタ
ン基を含有している。
二IIfA用のケイ素含有レジストの概要は、例えば圧
ゴヵン(Gokan )のSPIFmインターナシ四ナ
ル・ソサイエティ・フォア・オプチカル・エンジニアリ
ング、539春、アドヴアンセス・イン・レジスト・チ
クノロシイ・アンド・プロセッシング、■、62−68
頁(1985)釦より示されている。
ゴヵン(Gokan )のSPIFmインターナシ四ナ
ル・ソサイエティ・フォア・オプチカル・エンジニアリ
ング、539春、アドヴアンセス・イン・レジスト・チ
クノロシイ・アンド・プロセッシング、■、62−68
頁(1985)釦より示されている。
二層技術用の周知のレジストは、ある最少含有量のケイ
素原子が分子中に存在している限り、全て酸素プラズマ
中で抵抗性を示すが、6系は感光性、加工性、現像性又
は熱安定性に関してそれ自身に固有の欠点を有している
。例えば、はとんどの重合体は有機溶媒中にだけ可溶性
であり、従って平面状にされた下層の部分的溶解を避け
なければならないため二層構造に加工することが困難で
ある。一方、N−イリド基を有する公知の重合体は純水
中に可溶性であり、従って二層技術により困難を伴なわ
ず忙加工できるが、周知の糸は酸素中で平面状層と全く
同じ速さで除かれる。
素原子が分子中に存在している限り、全て酸素プラズマ
中で抵抗性を示すが、6系は感光性、加工性、現像性又
は熱安定性に関してそれ自身に固有の欠点を有している
。例えば、はとんどの重合体は有機溶媒中にだけ可溶性
であり、従って平面状にされた下層の部分的溶解を避け
なければならないため二層構造に加工することが困難で
ある。一方、N−イリド基を有する公知の重合体は純水
中に可溶性であり、従って二層技術により困難を伴なわ
ず忙加工できるが、周知の糸は酸素中で平面状層と全く
同じ速さで除かれる。
(発明の目的)
本発明の目的は、酸素プラズマに対して抵抗性である水
溶性の感光性重合体を提供することである。
溶性の感光性重合体を提供することである。
我々は、N−イリド基及び6重n%以上のケイ素を含有
している特定の共重合体によりこの目的が達成されると
いうことを、見出した。
している特定の共重合体によりこの目的が達成されると
いうことを、見出した。
(発明の構成)
本発明は、共重合された単位として、
(a)5〜50モル%の1橿以上の一般式(わ〔式中、
Y及び2はそれぞれ−Cに3−であるか、又はZが−N
−でありモしてYが一〇R3−であるか、又はYが−N
−でありモしてZが一0f(+3−であり、 Xはゝc、−0、’c−s 、 ’so 、 −C
−〇−又/ / / 2
11R,’ ル1及び凡はそれぞれ一価又は二価の有機基であり、R
3は水素又は有機基であり、そして2個の基R3が一緒
になりて脂肪族、芳香族又は複素環式環を形成すること
もでき、tは有機基、ヒドロキシル又はハロゲンであり
、mは0,1.2又は3であり、セしてY及び2がそれ
ぞれ−C几3−である場合忙はnは5−mであり、そし
てY又はZが−N−である場合にはnは4− mであり
、ここで 基几I R2及び/又はR3の1個以上は重合可能な
エチレン糸不飽和二重結合を含有している〕 の化合物、 (b)95〜50モル%の1種以よの共重合可能なオレ
フィン系不飽和ケイ素−含有有機化合物、及び (C) 0〜20モル%の111以上の共重合可能な炭
素数が2〜20のオレフィン系不飽和単量体を含有して
おり、但し条件として上記の(a)〜(C)に示されて
いる百分率の合計は100であり、そして>6xt%の
ケイ素含有量を有する、化学光IMK露光されたときに
光化学的な構造及び性質の変化を受ける光反応性のイリ
ド−含有共重合体に関するものである。
−でありモしてYが一〇R3−であるか、又はYが−N
−でありモしてZが一0f(+3−であり、 Xはゝc、−0、’c−s 、 ’so 、 −C
−〇−又/ / / 2
11R,’ ル1及び凡はそれぞれ一価又は二価の有機基であり、R
3は水素又は有機基であり、そして2個の基R3が一緒
になりて脂肪族、芳香族又は複素環式環を形成すること
もでき、tは有機基、ヒドロキシル又はハロゲンであり
、mは0,1.2又は3であり、セしてY及び2がそれ
ぞれ−C几3−である場合忙はnは5−mであり、そし
てY又はZが−N−である場合にはnは4− mであり
、ここで 基几I R2及び/又はR3の1個以上は重合可能な
エチレン糸不飽和二重結合を含有している〕 の化合物、 (b)95〜50モル%の1種以よの共重合可能なオレ
フィン系不飽和ケイ素−含有有機化合物、及び (C) 0〜20モル%の111以上の共重合可能な炭
素数が2〜20のオレフィン系不飽和単量体を含有して
おり、但し条件として上記の(a)〜(C)に示されて
いる百分率の合計は100であり、そして>6xt%の
ケイ素含有量を有する、化学光IMK露光されたときに
光化学的な構造及び性質の変化を受ける光反応性のイリ
ド−含有共重合体に関するものである。
化学光線に露光すると、構造及び性質の変化が起き、そ
れは露光部分と非露光部分の間で溶解度の差を生じる。
れは露光部分と非露光部分の間で溶解度の差を生じる。
トリメチルシリルメチルメタクリレート、4−トリメチ
ルシリルスチレン、3−メタクリルオキシプロピル−ト
リス−(トリメチルシロキシ)−シラン又は4−トリメ
チルシリルメチルスチレンを共重合された単量体(b)
として含有している新規な共重合体が好適である。
ルシリルスチレン、3−メタクリルオキシプロピル−ト
リス−(トリメチルシロキシ)−シラン又は4−トリメ
チルシリルメチルスチレンを共重合された単量体(b)
として含有している新規な共重合体が好適である。
本発明はさら忙、酸素プラズマ中で劣化可能な重合体を
下層として使用しそして本発明に従う共重合体を上層と
して使用する二層抵抗材のaa方法にも関するものであ
る。本発明は又、不発明に従う重合体を’!IIJ造し
そして模様をプラズマを用いて下層に転写することから
なるこの型の二層レジストのv!!造方法忙も関する本
のであり、ここで使用されるプラズマは好適には酸素プ
ラズマである。
下層として使用しそして本発明に従う共重合体を上層と
して使用する二層抵抗材のaa方法にも関するものであ
る。本発明は又、不発明に従う重合体を’!IIJ造し
そして模様をプラズマを用いて下層に転写することから
なるこの型の二層レジストのv!!造方法忙も関する本
のであり、ここで使用されるプラズマは好適には酸素プ
ラズマである。
新規共1合体の成分類に関すると、下記のものが個々に
挙げられる。
挙げられる。
(a)新規共重合体の場合、成分(a)は好alcは1
個以上の脂肪族の不飽和の共重合可能な基例えばビニル
、アクリロイル又はメタクリロイル基を含有しているl
−イミノピリジニウム−イリド又は1−イミノピラジニ
ウム−イリド基を有する単量体である。
個以上の脂肪族の不飽和の共重合可能な基例えばビニル
、アクリロイル又はメタクリロイル基を含有しているl
−イミノピリジニウム−イリド又は1−イミノピラジニ
ウム−イリド基を有する単量体である。
単量体(a)の例は、
CH2−CH。
c=0
で訊る。
式(al) 、(aff)及び(aX厘)の単量体が!
IC好適である。
IC好適である。
これらの単量体の合成法はヨーロッパ特許出願0164
100及びヨーロッパ特許出願0212373中に記さ
れている。
100及びヨーロッパ特許出願0212373中に記さ
れている。
単量体(a)は5〜50モル%の量で新規共重合体中で
共重合されている。
共重合されている。
(b)共有結合を含有している適当な共重合可能なオレ
フィン糸不飽和のケイ素、含有化合物(b)の例は、ス
チレン又はα−メチルスチレンの誘導体、特に4−トリ
メチルシリルスチレン、並びにアクリル酸又はメタクリ
ル酸の誘導体、%にトリメチルシリルメタクリレート、
トリメチルシリルメチルメタクリレート、3−メタクリ
ルオキシプロピル−ビス−(トリメチルシロキシ)−メ
チルシラン、3−メタクリロイルオキシプロピル−ペン
タメチルジシロキサン、3−メタクリロイルオキシプロ
ピル−トリス−(トリメチルシロキシ)−シラン、3−
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン及び
2−()リメチルシリル)−エチルメタクリレート、で
ある。
フィン糸不飽和のケイ素、含有化合物(b)の例は、ス
チレン又はα−メチルスチレンの誘導体、特に4−トリ
メチルシリルスチレン、並びにアクリル酸又はメタクリ
ル酸の誘導体、%にトリメチルシリルメタクリレート、
トリメチルシリルメチルメタクリレート、3−メタクリ
ルオキシプロピル−ビス−(トリメチルシロキシ)−メ
チルシラン、3−メタクリロイルオキシプロピル−ペン
タメチルジシロキサン、3−メタクリロイルオキシプロ
ピル−トリス−(トリメチルシロキシ)−シラン、3−
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン及び
2−()リメチルシリル)−エチルメタクリレート、で
ある。
単量体Φ〕の例は、
CH2−CH3
である。
単量体(b)は95〜50モル5の量で新規共重合体中
に共重合され、そして共重合体は63![t%より多い
ケイ素を含有していなければならない。
に共重合され、そして共重合体は63![t%より多い
ケイ素を含有していなければならない。
(C)任意忙使用できる共重合可能なオレフィン系不飽
和単量体(C)は、一般的なもの好適にはアクリル識及
びメタクリル酸並びにC−C8−アルキルアクリレート
類及びC,−C,−アルキルメタクリレート類、アクリ
ルアミド類及びメタクリルアミド類、スチレン及びスチ
レン誘導体、アクリロニトリル、ビニルエステル類、例
えば酢酸ビニル、ビニルピリジン並びにビニルエーテル
類である。
和単量体(C)は、一般的なもの好適にはアクリル識及
びメタクリル酸並びにC−C8−アルキルアクリレート
類及びC,−C,−アルキルメタクリレート類、アクリ
ルアミド類及びメタクリルアミド類、スチレン及びスチ
レン誘導体、アクリロニトリル、ビニルエステル類、例
えば酢酸ビニル、ビニルピリジン並びにビニルエーテル
類である。
単量体(C)の適当な選択により、新規共重合体の性質
を広範囲に変えることができる。
を広範囲に変えることができる。
単量体(C)の例は、
である。
単量体(C)は0〜20モル%の量で共重合させること
ができる。
ができる。
新規共重合体は、単量体(a)〜(C)から一般的な方
法、例えばフリーラジカル重合、により製造できる。
法、例えばフリーラジカル重合、により製造できる。
フリーラジカル重合は一般的には、単量体類を適当な溶
媒(例えば水、メタノール又はクロロホルム)中に溶解
させ、酸漿が除去されておりしかも例えばアゾイソブチ
ロニトリル、過酸化ベンゾイル、アゾビス−4−シアノ
ペンタノン酸又はベルオキシニ硫酸カリウムの如き重合
開始剤を含有している溶液を加え、そして不活性気体雰
囲気中で20〜120℃において5.6時間にわたり重
合を行なうことにより、実施される。
媒(例えば水、メタノール又はクロロホルム)中に溶解
させ、酸漿が除去されておりしかも例えばアゾイソブチ
ロニトリル、過酸化ベンゾイル、アゾビス−4−シアノ
ペンタノン酸又はベルオキシニ硫酸カリウムの如き重合
開始剤を含有している溶液を加え、そして不活性気体雰
囲気中で20〜120℃において5.6時間にわたり重
合を行なうことにより、実施される。
上記の如く、ケイ素−含有単量体(b)対感光性イリド
単量体(a)及び別の共単量体(C)の単量体の比は生
成する共重合体中で6重量%より多いケイ素含有量が得
られるように選択しなければならない。
単量体(a)及び別の共単量体(C)の単量体の比は生
成する共重合体中で6重量%より多いケイ素含有量が得
られるように選択しなければならない。
イリド単量体(a)及び共単量体(C)の世は、1合体
が水中に可溶性でありそして像のま1gx光されるとき
に検水性部分及び親水性部分の間の差が出ろような構造
及び性質の変化を受けそして単量体対ケイ累成分の比が
重合体の〉6重量外のケイ素含有量を与えるように、選
択しなければならない。
が水中に可溶性でありそして像のま1gx光されるとき
に検水性部分及び親水性部分の間の差が出ろような構造
及び性質の変化を受けそして単量体対ケイ累成分の比が
重合体の〉6重量外のケイ素含有量を与えるように、選
択しなければならない。
新規な共重合体は二層レジストの製造用に%に適してい
る。不発明に従い製造される二層レジストは下層として
の平面状層及び像の1゛まの露光後に水又は微酸性水溶
液中で洗浄できそしてこの方法で得られるそれの浮彫り
構造が酸素プラズマによる模様の平面状層への転写を妨
害する新規な共重合体を含有している。
る。不発明に従い製造される二層レジストは下層として
の平面状層及び像の1゛まの露光後に水又は微酸性水溶
液中で洗浄できそしてこの方法で得られるそれの浮彫り
構造が酸素プラズマによる模様の平面状層への転写を妨
害する新規な共重合体を含有している。
平面状下層は感光性である必要はなく、そしてそれは有
利には市販の硬化ジアゾキノンノボラ。
利には市販の硬化ジアゾキノンノボラ。
り抵抗材、ポリメチルメタクリレート又はポリイミドで
ある。平面状層の厚さは基質上の段の高さに依存して3
つ、半導体の製造で一般的に要滑される基質は1μm以
上の厚さの平面状層を有する平らな表面を与える。多層
技術は例えばイントロダクシッン・トウ・マイクロリト
グラフィ、ACSシンポジウム・シリーズ、219 、
L、F、 )ンブソン(’I’hompson )、C
,G、ウィルソン(Willson )、M、J、ボウ
トン(Bowdon )編者、アメリカン・ケミカル・
ソサイエティ、ワ、シントンDC,1983,6章に記
されている。
ある。平面状層の厚さは基質上の段の高さに依存して3
つ、半導体の製造で一般的に要滑される基質は1μm以
上の厚さの平面状層を有する平らな表面を与える。多層
技術は例えばイントロダクシッン・トウ・マイクロリト
グラフィ、ACSシンポジウム・シリーズ、219 、
L、F、 )ンブソン(’I’hompson )、C
,G、ウィルソン(Willson )、M、J、ボウ
トン(Bowdon )編者、アメリカン・ケミカル・
ソサイエティ、ワ、シントンDC,1983,6章に記
されている。
感光性の上層の厚さは希望する解像度に依存している。
解像度は一般に層が薄ければ薄いほど良くなる。下層及
び上層の両者の希望する厚さは回転コーティング方法に
より得られる。下層材料、例えばメチルグリコールアセ
テートの如き有機溶媒中のノボラック抵抗材の溶液、を
回転コーティング方法を用いて適用し、そして−足粘度
eこおける回転器の速度により屓の厚さを調節できる。
び上層の両者の希望する厚さは回転コーティング方法に
より得られる。下層材料、例えばメチルグリコールアセ
テートの如き有機溶媒中のノボラック抵抗材の溶液、を
回転コーティング方法を用いて適用し、そして−足粘度
eこおける回転器の速度により屓の厚さを調節できる。
生成した層を次に160℃以上において焼成する。この
焼成された層は上層の重合体中に溶けてはいけない。
焼成された層は上層の重合体中に溶けてはいけない。
上層も一般的には回転コーティングにより適用され、重
合体は有利には例えば水又はメチルグリコール中の10
〜301Li1%の濃度で1 、000〜1()+ 0
0Orpmの回転器M度忙おいて希望する層の厚さで適
用される。
合体は有利には例えば水又はメチルグリコール中の10
〜301Li1%の濃度で1 、000〜1()+ 0
0Orpmの回転器M度忙おいて希望する層の厚さで適
用される。
新規な二層レジストを製造するため忙、上層の感光性重
合体を400〜300 nmの波長範囲の紫外線に像の
咬1露光する。露光された部分が現像剤、好適忙は水中
に露光時間、好適には30〜300秒間以内で除去され
てし寸わないように露光量が選択される。露光された部
分を次に水により選択的に除去して浮彫りm造を与える
ことかできる。
合体を400〜300 nmの波長範囲の紫外線に像の
咬1露光する。露光された部分が現像剤、好適忙は水中
に露光時間、好適には30〜300秒間以内で除去され
てし寸わないように露光量が選択される。露光された部
分を次に水により選択的に除去して浮彫りm造を与える
ことかできる。
このようにして製造された浮彫り構造は、酸素プラズマ
を用いる模様の平面状層への転写用の遮蔽材として作用
する。
を用いる模様の平面状層への転写用の遮蔽材として作用
する。
酸素プラズマ処理は好適には平行板反応器中で実施され
、下記の条件が一般的に選択される:気圧20−150
mfig及び高周波数発電機出力5〇−300W、こ
れらの条件は500〜3.00OA /分の平面状層に
対するエツチング速度を与え、一方新規な感光性C/−
)層は20〜20OA/分だけの速度で除去される。
、下記の条件が一般的に選択される:気圧20−150
mfig及び高周波数発電機出力5〇−300W、こ
れらの条件は500〜3.00OA /分の平面状層に
対するエツチング速度を与え、一方新規な感光性C/−
)層は20〜20OA/分だけの速度で除去される。
遮蔽模様を平面状層に転写させた後に、例えばエツチン
グ、メツキ及びドーピングの如き半導体製造用の別の工
程を使用できる。レジストを次にはがし、そして部品の
製造は完rする。
グ、メツキ及びドーピングの如き半導体製造用の別の工
程を使用できる。レジストを次にはがし、そして部品の
製造は完rする。
新規共1合体な工中位の紫外線範囲(300−400n
m )中での露光用lCC特有有利あり、その理由は7
16光性のイリドはこの波長範囲で漂白可能な吸収最大
4dlを有するからである。それらは露光後に水性媒体
中で洗浄できそしてrR素プラズマ中で比較的安定であ
る陰画レジスト模様を与える。従って、生成した試料は
遮蔽材から酸素プラズマを用いて正確に転写できる。新
規な共重合体は従って中位の紫外線範囲での二層レジス
ト用の感光性材料として理想的である。
m )中での露光用lCC特有有利あり、その理由は7
16光性のイリドはこの波長範囲で漂白可能な吸収最大
4dlを有するからである。それらは露光後に水性媒体
中で洗浄できそしてrR素プラズマ中で比較的安定であ
る陰画レジスト模様を与える。従って、生成した試料は
遮蔽材から酸素プラズマを用いて正確に転写できる。新
規な共重合体は従って中位の紫外線範囲での二層レジス
ト用の感光性材料として理想的である。
下記の実施例において、部数及び百分率は断わらない限
りM1!によるものである。
りM1!によるものである。
(実施例)
実施例1
17.2mのトリメチルシリルメチルメタクリレート、
24.9mの単量体(al )及び1.0 gのアゾイ
ソブチロニトリルを150 mのターシャリー−ブタノ
ールとメタノールとの1:1混合物中に溶解させる。酸
素を混合物から除去した後に、重合を65℃において1
6時間行なう。
24.9mの単量体(al )及び1.0 gのアゾイ
ソブチロニトリルを150 mのターシャリー−ブタノ
ールとメタノールとの1:1混合物中に溶解させる。酸
素を混合物から除去した後に、重合を65℃において1
6時間行なう。
共重合体をジエチルエーテル中に沈澱させ、そして減圧
下で乾燥する。重合体は水、メタノール及びクロロホル
ム中に可溶性である。元素分析は6.7%のケイ素含有
量を示す。
下で乾燥する。重合体は水、メタノール及びクロロホル
ム中に可溶性である。元素分析は6.7%のケイ素含有
量を示す。
実施例2〜5
実施例1と同様な方法釦より下記の共重合体が製造され
る。重合体は元素分析、IR及びNMR分光計並びKG
PC(ゲル透過クロマトグラフィ)Kより同定される。
る。重合体は元素分析、IR及びNMR分光計並びKG
PC(ゲル透過クロマトグラフィ)Kより同定される。
2 (al) (0,5) (+)l
[) (0,85) 13.83 (a
ll) (1,0) (bm) (Z6)
13.64 (a…) (1,0)
(t)I) (5,2) 18.35
(aU) (1,0) (bl)
(1,3) o、7実施例6 1.0sの単量体(all)、1.3部の単量体(bl
l )及び0.56部の単量体(cl)を実施例1と同
様忙して重合する。6.5%のケイ素含有憧を有する水
浴性重合体が生成する。
[) (0,85) 13.83 (a
ll) (1,0) (bm) (Z6)
13.64 (a…) (1,0)
(t)I) (5,2) 18.35
(aU) (1,0) (bl)
(1,3) o、7実施例6 1.0sの単量体(all)、1.3部の単量体(bl
l )及び0.56部の単量体(cl)を実施例1と同
様忙して重合する。6.5%のケイ素含有憧を有する水
浴性重合体が生成する。
実施例7
1、0部の実施例6で製造された1合体の9.0部のメ
チルグリコール中溶液を0.2μmの孔寸法を有するフ
ィルターを通す。溶液の一部を次にケイ素ウェファに約
2,500 rpmの回転コーティングにより適用する
。約0.4μmの層の厚さが生じる。この後に胡み込ま
れているクロム−メツキされた石英遮蔽材を通して接触
方法により高圧水銀灯に露光する。365 nmにおけ
る光強度は約12 mW/cm2である。露光を約90
秒間続ける。水を用いる40秒間の現像で良好なレジス
ト構造が得られる。
チルグリコール中溶液を0.2μmの孔寸法を有するフ
ィルターを通す。溶液の一部を次にケイ素ウェファに約
2,500 rpmの回転コーティングにより適用する
。約0.4μmの層の厚さが生じる。この後に胡み込ま
れているクロム−メツキされた石英遮蔽材を通して接触
方法により高圧水銀灯に露光する。365 nmにおけ
る光強度は約12 mW/cm2である。露光を約90
秒間続ける。水を用いる40秒間の現像で良好なレジス
ト構造が得られる。
実施例8
新規な共重合体及び平面状ノー用の代表的な重合体のエ
ツチング速度を平行板反応器中でプラズマ技術からIj
111定する。各場合とも、約1μmの厚さの重合体フ
ィルムをケイ索ウェファ上で姿遺し、そしてウェファを
同時にプラズマ反応器の下716 ’+t 4の上に置
く。
ツチング速度を平行板反応器中でプラズマ技術からIj
111定する。各場合とも、約1μmの厚さの重合体フ
ィルムをケイ索ウェファ上で姿遺し、そしてウェファを
同時にプラズマ反応器の下716 ’+t 4の上に置
く。
ポリイミドは200℃で30分間、市販のノボラックレ
ジストは140℃で15分間及び200 tL:で15
分間、市販のポリメチルメタクリレートは160 Cで
30分間、そして新規7【共重合体は8oυで5分間、
加熱する。最初の層の厚さ及びエツチング後の厚さをα
−段階ブロフ、「ロメーターを用いて測定する。
ジストは140℃で15分間及び200 tL:で15
分間、市販のポリメチルメタクリレートは160 Cで
30分間、そして新規7【共重合体は8oυで5分間、
加熱する。最初の層の厚さ及びエツチング後の厚さをα
−段階ブロフ、「ロメーターを用いて測定する。
酸素プラズマ中の■合体のエツチング速度型 合
体 Si?を有量〔%〕 エツチング檻
〔シ分〕ポリメチルメタクリレート ノボラック陽画レジスト ポリイミド 実施例6 実施例5 G、5 78 8.7 56 び200℃で15分間加熱する。実施例6で製造された
重合体の溶液をノボラックレジストでコーティングされ
ている基質K 2*500 rpmにおいて適用する。
体 Si?を有量〔%〕 エツチング檻
〔シ分〕ポリメチルメタクリレート ノボラック陽画レジスト ポリイミド 実施例6 実施例5 G、5 78 8.7 56 び200℃で15分間加熱する。実施例6で製造された
重合体の溶液をノボラックレジストでコーティングされ
ている基質K 2*500 rpmにおいて適用する。
次に加熱を80℃で5分間行ない、そしてクロム構造物
でメツキされている石英遮蔽材を通して露光を行なう。
でメツキされている石英遮蔽材を通して露光を行なう。
非露光部分を純水を用いて除去する。ウェファを平行板
反応器の下部電極の上に置き、そして酸素プラズマ(酸
素分圧so酎Hg)中で20分間処理する。構造は非常
に良く転写され、そして下部の平面状層は非露光部分で
は完全に除去される。
反応器の下部電極の上に置き、そして酸素プラズマ(酸
素分圧so酎Hg)中で20分間処理する。構造は非常
に良く転写され、そして下部の平面状層は非露光部分で
は完全に除去される。
代理人 弁理士 1)代 盛 治
実施例9
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)共重合された単位として、 (a)5〜50モル%の1種以上の一般式( I )▲数
式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 Y及びZはそれぞれ=CR^3−であるか、又はZが=
N−でありそしてYが=CR^3−であるか、又はYが
=N−でありそしてZが=CR^3−であり、 Xは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼又 は▲数式、化学式、表等があります▼であり、 R^1及びR^2はそれぞれ一価又は二価の有機基であ
り、R^3は水素又は有機基であり、そして2個の基R
^3が一緒になって脂肪族、芳香族又は複素環式環を形
成することもでき、R^4は有機基、ヒドロキシル又は
ハロゲンであり、mは0、1、2又は3であり、そして
Y及びZがそれぞれ=CR^3−である場合にはnは5
−mであり、そしてY又はZが=N−である場合にはn
は4−mであり、ここで 基R^1、R^2及び/又はR^3の1個以上は重合可
能なエチレン系不飽和二重結合を含有している〕 の化合物、 (b)95〜50モル%の1種以上の共重合可能なオレ
フィン系不飽和ケイ素−含有有機化合物、及び (c)0〜20モル%の1種以上の共重合可能な炭素数
が2〜20のオレフィン系不飽和単量体 を含有しており、但し条件として上記の(a)〜(c)
に示されている百分率の合計は100であり、そして>
6重量%のケイ素含有量を有する、化学光線に露光され
たときに光化学的な構造及び性質の変化を受ける光反応
性のイリドー含有共重合体。 (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼ の化合物を共重合された単量体(a)として含有してい
る、請求項1に記載の共重合体。(3)トリメチルシリ
ルメチルメタクリレート、4−トリメチルシリル−スチ
レン、3−メタクリルオキシプロピルトリス−(トリメ
チルシロキシ)−シラン又は4−トリメチルシリルメチ
ル−スチレンを共重合された単量体(b)として含有し
ている、前記の請求項のいずれかに記載の共重合体。 (4)酸素プラズマ中で劣化可能な重合体を下層として
使用しそして請求項第1〜3項のいずれかに記載の共重
合体を上層として使用する、二層レジストの製造方法。 (5)請求項1〜3のいずれかに記載の共重合体を製造
しそして横様をプラズマを用いて下層に転写する、請求
項の4に記載の二層レジストの製造方法。 (6)使用するプラズマが酸素プラズマである、請求項
5記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3806088.4 | 1988-02-26 | ||
DE3806088A DE3806088A1 (de) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | Photoreaktive polymere und verfahren zur herstellung eines zweilagenresists |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH026512A true JPH026512A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=6348245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1043393A Pending JPH026512A (ja) | 1988-02-26 | 1989-02-27 | 光反応性重合体及びレジストの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0330209B1 (ja) |
JP (1) | JPH026512A (ja) |
CA (1) | CA1314652C (ja) |
DE (2) | DE3806088A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19853779A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Basf Ag | Wäßrige Dispersionen mit ionischem Dispergiermittel |
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