JPH0261513B2 - - Google Patents

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JPH0261513B2
JPH0261513B2 JP55098614A JP9861480A JPH0261513B2 JP H0261513 B2 JPH0261513 B2 JP H0261513B2 JP 55098614 A JP55098614 A JP 55098614A JP 9861480 A JP9861480 A JP 9861480A JP H0261513 B2 JPH0261513 B2 JP H0261513B2
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JP
Japan
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weight
coating composition
polymer
polymerized units
group
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JP55098614A
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JPS5618659A (en
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Arubaato Antoneri Josefu
Jiin Kerii Renii
Edomondo Makuroorin Josefu
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EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JPS5618659A publication Critical patent/JPS5618659A/ja
Publication of JPH0261513B2 publication Critical patent/JPH0261513B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/14—Esterification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
    • Y10T428/263—Coating layer not in excess of 5 mils thick or equivalent

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は高固体分コーテイング組成物、そして
特に常温で迅速に乾燥し且つ硬化する高固体分コ
ーテイング組成物に関する。 製造産業には、溶媒放出の低減という要求を満
足させるために、高い樹脂固体含量を有しており
常温で乾燥および硬化しそしてそれによつてエネ
ルギーを節約でき、被覆された物品を更に加工可
能なように迅速に粘着なし（タツクフリー）仕上
り状態に乾燥し、しかも良好な物理的性質を有す
る硬化フイニシユを生成するコーテイング組成物
に対する需要がある。一般に通常のアルキド樹脂
コーテイング組成物は高い固体含量を有しておら
ず、そして常温では迅速には乾燥しない。 アクリル−アルキド樹脂のコーテイング組成
物、例えばビニルオキサゾリンエステルによつて
アクリルセグメントに乾性油脂肪酸エステルを結
合させた米国特許第3585160号明細書に示されて
いるものは一般には高い固体含有量は有していな
い。その理由はその中に使用されている重合体は
比較的高い分子量を有しているからである。乾性
油脂肪酸をグリシジル官能性誘導体例えばグリシ
ジルメタクリレートによつてアクリルセグメント
に結合させたアクリル−アルキド重合体のコーテ
イング組成物は一般には高い固体含有量は有して
いない。何故ならば重合体の分子量がアクリル−
アルキド重合体の形成の間に生ずる副反応によつ
て通常非常に高くなつているからである。 本発明の新規なコーテイング組成物は前記の要
求を満足させ、高い樹脂固体含有量を有し、迅速
に乾燥してタツクフリーフイニツシユとなり、常
温で硬化しそして良好な物理的性質例えば高い光
沢性、水スポツト形成抵抗性、水分耐性、優れた
金属基材接着性およ良好な硬度を有する仕上りを
形成させる。 このコーテイング組成物は高重合体固体分含量
を有しており、そしてその重合体は次の群すなわ
ちアルキルメタクリレート、アルキルアクリレー
ト、スチレンまたはこれら単量体の混合物から選
ばれた単量体の重合物、およびヒドロキシアルキ
ルアクリレート、ヒドロキシアルキルメタクリレ
ートまたはそれらの混合物より成る群から選ばれ
たヒドロキシル含有単量体の重合物である基幹
（バツクボーン）を有している。この基幹（バツ
クボーン）の少くとも１個の懸垂ヒドロキシル基
の活性水素は K0086 （式中Ｒは乾性油脂肪酸の残基である）により置
換されておりそして重合体は少くとも20℃および
それ以上のガラス転移温度を有している。 このコーテイング組成物は約30〜95重量％の重
合体固体分含量を有しそして約５〜70重量％の重
合体用溶媒を含有している。この組成物は通常、
前記の他に顔料および可塑剤を含有している。溶
媒の一部を重合体に対する溶媒ではあるがしかし
乾燥させる際に重合体と反応してフイルムを形成
する反応性希釈剤で置換させることができる。 コーテイング組成物中に使用される重合体は重
合された単量体の基幹（バツクボーン）を有して
いるがこの単量体はアルキルメタクリレート、ア
ルキルアクリレート、スチレンまたはこれら単量
体の混合物およびヒドロキシル含有単量体例えば
ヒドロキシアルキルメタクリレート、ヒドロキシ
アルキルアクリレートまたはそれらの混合物から
のものである。バツクボーンの懸垂ヒドロキシル
基の少くとも１個を乾性油脂肪酸のカルボキシル
基と反応させて常温で硬化する懸垂成分を生成さ
せる。 前記単量体は、その得られる重合体が少くとも
20℃そして約65℃までのガラス転移温度（Tg）
を有するように選ばれる。この重合体は約1500〜
8000の数平均分子量（Mn）、約6000〜30000の重
量平均分子量（Mw）および約１〜５の分子量分
布（Mw分布）Mw／Mnを有している。好ましくは 高品質高固体分コーテイング組成物を形成させる
ためにはこの重合体は約3000〜7000のMnおよび
10000〜25000のMwおよび約２〜４のMw分布を
有している。 この重合体の分子量はポリスチレンを標準とし
て使用してゲル透過クロマトグラフイーにより測
定される。 重合体のガラス転移温度は熱化学分析または示
差走査カロリメトリーにより測定される。 重合体は標準的溶液重合技術を使用して製造さ
れる。すなわち、重合体バツクボーン用単量体を
適当な溶媒、重合触媒および連鎖移動剤と共に通
常の重合容器に仕込み、そして約0.5〜５時間約
75〜200℃に加熱して重合体バツクボーンを生成
せしめる。次いで乾性油脂肪酸を適当なエステル
化触媒と共に加え、そして得られる反応混合物を
約130〜250℃で約１〜３時間、または得られる重
合体の酸価が15以下そして通常は５以下となるま
で加熱する。反応からの水は反応の間に容器から
除去される。 典型的に有用な重合触媒はアゾビスイソブチロ
ニトリル、２，２−アゾビス（２，４−ジメチル
バレロニトリル）、ベンゾイルパーオキサイド、
ジ第三級ブチルパーオキサイド、第三級ブチルヒ
ドロパーオキサイドおよび第三級ブチルパーオキ
シピバレードその他である。 典型的に有用な連鎖移動剤は２−メルカプトエ
タノール、ブチルメルカプタン、ドデシルメルカ
プタン、チオフエノールその他である。 重合体の製造に使用しうる典型的に有用な溶媒
はメチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、トルエン、アセトン、ブチルアセテート、エ
チレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、キシレンおよびその他の高沸点芳香族溶媒で
ある。 典型的エステル化触媒はジブチル錫オキサイ
ド、酸化バリウム、水酸化バリウム、水酸化カル
シウム、酸化カルシウム、ナフテン酸バリウム、
酸化リチウム、水酸化リチウム、酸化亜鉛、ジブ
チル錫ジラウレートその他である。 重合体バツクボーンの製造に使用される典型的
単量体は次のものである。スチレン、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリルアルキル基中に１〜
12個の炭素原子を含有するアルキルメタクリレー
ト例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、ピロピルメタクリレート、ブチルメタク
リレート、イソブチルメタクリレート、ペンチル
メタクリレート、ヘキシルメタクリレート、２−
エチルヘキシルメタクリレート、ノニルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレートその他、アルキ
ル基中に１〜12個の炭素原子を含有するアルキル
アクリレート例えばメチルアクリレート、エチル
アクリレート、プロピルアクリレート、ブチルア
クリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルア
クリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、
ノニルアクリレート、ラウリルアクリレートその
他および前記単量体の混合物。このバツクボーン
単量体は少くとも20℃、およびそれ以上のTgを
得られる重合体に付与するように選ばれる。 重合体の製造に使用される典型的なヒドロキシ
ル含有単量体はアルキル基中に２〜４個の炭素原
子を含有するヒドロキシアルキルメタクリレート
およびアクリレート、例えばヒドロキシエチルメ
タクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、ヒドロキシブチルメタクリレート、ヒドロキ
シエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアク
リレート、ヒドロキシブチルアクリレート、およ
び前記のものの混合物である。使用しうるその他
のヒドロキシアルキルアクリレートおよびメタク
リレートは２−ヒドロキシエチル−２−エチルア
クリレート、２−ヒドロキシエチル−２−ブチル
アクリレート、３−ヒドロキシプロピル−２−プ
ロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピル−
２−ブチルアクリレート、３−ヒドロキシブチル
−２−エチルアクリレート、３−ヒドロキシブチ
ル−２−ブチルアクリレート、４−ヒドロキシブ
チル−２−ブチルアクリレート、２−ヒドロキシ
エチル−２−エチルメタクリレートおよび前記単
量体の混合物である。 典型的に有用な乾性油脂肪酸はオレイン酸、リ
ノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リ
シノール酸、脱水リシノール酸およびそれらの混
合物である。これら乾性油脂肪酸は大豆油、脱水
ひまし油、あまに油、桐油、サフラワー油および
ひまわり種油から得ることができる。これら乾性
油脂肪酸の合成混合物を使用することができる。
一つの好ましい混合物はオレイン酸、リノール酸
および共役リノール酸を包含する。 良好な光沢、接着および硬度を有するフイルム
を形成する高品質コーテイング組成物を生成する
一つの有用な重合体は約35〜65重量％のアルキル
メタクリレート好ましくはメチルメタクリレー
ト、10〜30重量％のアルキル基中に２〜４個の炭
素原子を含有するヒドロキシアルキルメタクリレ
ートまたはヒドロキシアルキルアクリレート、お
よび25〜45重量％の乾性油脂肪酸を含有してい
る。前記タイプの一つの有用な重合体はメチルメ
タクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、およびオレイン酸、リノール酸および共役リ
ノール酸混合物を包含する。 一つの好ましい重合体は、40〜55重量％のメチ
ルメタクリレート、15〜25重量％のヒドロキシエ
チルメタクリレート、および30〜40重量％の前記
乾性油脂肪酸混合物を包含している。 この重合体には更に重合体の重量基準で約10重
量％までの式 K0087 （式中Ｒは脂肪族炭化水素基好ましくは８〜10個
の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基である）
のエステルを含有せしめうる。その他のエポキシ
含有単量体例えばエチレンオキサイド、ブチレン
オキサイド、フエニルグリシジルエーテルおよび
シクロヘキセンオキサイドを使用することができ
る。また多官能性エポキシ単量体も使用できる。 エステルまたはエポキシ化合物のエポキサイド
基は重合体のすべての残存カルボキシル基と反応
して重合体の分子量を制御しそして重合体の二量
化または三量化を阻止する。 重合体のブレンドを使用してコーテイング組成
物を処方することができる。可撓性の強化のため
には20℃およびそれ以上のTgを有する重合体を
20℃以下のTgを有する重合体と組合せて使用す
ることができる。比較的短い時間でタツクフリー
状態に乾燥するフイニツシユを与えるためには、
重合体ブレンドのTgは20℃以上であるべきであ
る。 一つの有用なブレンドは、約35〜55重量％のメ
チルメタクリレート、15〜25重量％のヒドロキシ
エチルアクリレートおよび30〜40重量％の乾性油
脂肪酸例えば前記の好ましい重合体中に使用され
ている混合物の重合体との組合せで前記の好まし
い重合体を含有している。ブレンド中に使用され
ている重合体の一方または両方は約10重量％まで
の前記エポキシ化合物を含有している。 コーテイング組成物の処方のためには、製造後
の溶液中の重合体を通常の乾燥剤（ドライヤー）、
顔料、可塑剤および追加の溶媒とブレンドする。 コーテイング組成物中に使用される典型的顔料
は金属酸化物例えば二酸化チタン、酸化鉄、酸化
亜鉛その他、金属フレーク例えばアルミニウムフ
レーク、ブロンズフレーク、ニツケルフレーク、
金属粉末、金属性水酸化物、フタロシアニン顔
料、「モナストラル」顔料、モリブデート顔料例
えばモリブデートオレンジ顔料、キナクリドン顔
料、サルフエート顔料、カーボネート顔料、カー
ボンブラツク顔料、シリカ顔料、およびその他の
コーテイング中に一般に使用される有機およびび
無機の顔料である。顔料は結合剤がコーテイング
組成物のフイルタ形成性重合体成分である場合に
は約0.5〜100〜200／100の顔料／結合剤重量比で
添加される。顔料は通常樹脂で分散させて顔料分
散液を生成せしめる。前記重合体またはその他の
相容性分散樹脂を使用することができる。この顔
料分散液を次いでコーテイング組成物に加える。 有機金属ドライヤー（乾燥剤）はコーテイング
組成物の重量基準で約0.01〜５重量％の量でコー
テイング組成物に加えることができる。典型的金
属ドライヤーはコバルト、銅、鉛、ジルコニウ
ム、カルシウム、鉄、ニツケル、錫、亜鉛、リチ
ウムその他をベースとするものであり、そしてこ
れらはナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、トー
ル油脂肪酸鉛、ナフテン酸カルシウム、鉄ナフテ
ン酸鉄、ナフテン酸リチウム、ナフテン酸鉛、オ
クタン酸ニツケル、オクタン酸ジルコニウム、オ
クタン酸コバルト、オクタン酸鉄、オクタン酸亜
鉛オクトエート、アルキル錫ジラウレート例えば
ジブチル錫ジラウレートその他である。 このコーテイング組成物には重合体の重量基準
で約0.1〜５重量％の有機アルミニウムコンプレ
ツクスからのアルミニウム金属を含有せしめう
る。有機アルミニウムコンプレツクスは酸化時間
の改善、天候および水分に対する抵抗性の改善お
よび黄色化の低下およびフイニツシユの色保持性
の改善のために添加される。典型的に有用な有機
アルミニウムコンプレツクスは、米国特許第
4090886号明細書に開示されている。典型的なコ
ンプレツクスはアルミニウムモノイソプロポキサ
イドモノベルサテート（モノイソプロピル）フタ
レート、アルミニウムジエトキシエトキサイドモ
ノベルサテート、アルミニウムトリ第二級ブトキ
サイド、アルミニウムジイソプロポキサイドモア
セト酢酸エステルキレートおよびアルミニウムイ
ソプロポキサイドである。 重合体の重量基準で30重量％までの量の通常の
可塑剤をこのコーテイング組成物中に使用するこ
とができる。通常約15〜25重量％の可塑剤例えば
アルキド樹脂およびポリエステル樹脂が使用され
る。約64％の亜麻仁油を含有する亜麻仁油グリセ
ロールフタレートエステル樹脂は好ましい可塑剤
の一つである。 重合体の重量基準で約１〜40重量％の反応性希
釈剤をこのコーテイング組成物中に使用すること
ができる。反応性希釈剤はコーテイング組成物中
に使用される溶媒の一部を置換する。この反応性
希釈剤は重合体に対する溶媒であるがしかしコー
テイングを乾燥および硬化させる場合にはこの反
応性希釈剤は重合体と反応してフイニツシユの一
部を形成する。この反応性希釈剤は粘度を低下さ
せ、そしてコーテイング組成物の固体含有量を上
昇させる。 一つの有用な反応性希釈剤はカルボン酸とエポ
キシ樹脂との反応生成物である。使用しうる典型
的なカルボン酸はソルビン酸、イタコン酸、アク
リル酸、マレイン酸、フマル酸、メタクリル酸、
乾性油脂肪酸、フマル酸およびマレイン酸の半エ
ステルその他である。使用しうる典型的なエポキ
シ樹脂は、エピクロロヒドリンとビスフエノール
Ａそしてエピクロロヒドリンと水素化ビスフエノ
ールＡとのエポキシ樹脂、環式脂肪族エポキシ樹
脂、複素環式エポキシ樹脂、ノボラツクエポキシ
樹脂、フエノールエポキシ樹脂その他である。通
常これらの反応生成物は20以下の酸価を有してい
る。 好ましい反応性希釈剤はエピクロロヒドリン−
水素化ビスフエノールＡのエポキシ樹脂とのソル
ビン酸の反応生成物である。 コーテイング組成物は通常の技術例えばスプレ
ー、刷毛塗り、浸漬、ローラーコーテイング、コ
イルコーテイングその他によつて基質に適用され
る。このコーテイング組成物は処理したかまたは
未処理の金属基質または下引き処理された金属基
質に適用することができる。基質に適用した後、
得られるコーテイングは組成物中の溶媒の揮発度
および周囲温度によつて数分〜約２時間でタツク
フリー（粘着なし）の状態に乾燥する。得られる
被覆物品は取扱いおよび更に加工することができ
る。常温でのコーテイングの硬化は更に約１週間
続いて最適物理的性質を達成する。乾燥および硬
化の促進のためにこのコーテイングを約50〜100
℃で焼付けすることができる。乾燥および硬化さ
れたコーテイングのフイニツシユは厚さ１〜５ミ
ルである。 前記の特性はこのコーテイング組成物を構造設
備、農業用設備の製造において外装および内装フ
イニツシユとして特に有用なものとしている。こ
のコーテイング組成物に対するその他の用途は迅
速な乾燥時間を要求する保全用フイニツシユおよ
び輸送設備フイニツシユのような自動車およびト
ラツクの再仕上げである。 コーテイング組成物中に使用される重合体は優
れた顔料分散媒でありそして顔料分散媒として有
用である。この重合体を使用して製造された顔料
分散液は多くのアルキド樹脂、アクリル樹脂、ポ
リエステル樹脂およびポリウレタン樹脂と相容性
である。顔料分散液の製造に典型的な一つの有用
な重合体は、約25〜35重量％のメチルメタクリレ
ート、15〜25重量％のエチレン、15〜25重量％の
ヒドロキシエチルメタクリレートおよび20〜30重
量％の乾性油脂肪酸を含有している。そしてこれ
には５重量％までの量で前記の
【式】エステルまたは他の エポキシ含有単量体を含有させることができる。 改善された可塑性を有するフイニツシユを与え
るその他の有用なコーテイング組成物はそのTg
が20℃以下であることを除いて前記重合体と同一
の重合体を使用する。これらコーテイング組成物
は前記の組成物程迅速にはタツクフリーに乾燥し
ないかもしれず例えはタツクフリー状態になるに
は約４〜12時間およびそれ以上を要するかもしれ
ない。しかしこれら組成物は約１週間で最適物理
的性質に硬化して可塑性かつ耐久性のあるフイニ
ツシユを与える。 これらコーテイング組成物に対して有用な重合
体は約35〜65重量％のアルキルメタクリレート、
10〜30重量％のヒドロキシアルキルアクリレート
および25〜45重量％の乾性油脂肪酸のものであ
る。一つの典型的に有用な重合体はメチルメタク
リレート、ヒドロキシエチルアクリレート、そし
てオレイン酸、リノール酸および共役リノール酸
の混合物を包含しており、そして約15℃のTgを
有している。この重合体はそれ自体コーテイング
組成物の生成に有用であるし、またはこの比較的
高いTgすなわち20℃およびそれ以上を有する前
記重合体とベレンドして有用なコーテイング組成
物を形成させることができる。 この重合体にはまた他のエポキシ含有単量体の
前記エステルをも５重量％までの量で含有させる
ことができる。 次の実施例は本発明を説明する。すべての部お
よび％は特記されていない限りは重量基準であ
る。分子量（Mw）はポリスチレンを標準として
使用したゲル透過クロマトグラフイーにより測定
される。 例 １ 次のようにして重合体溶液を製造する。
【表】 第１部分を撹拌機、加熱マントルおよび環流コ
ンデンサーに付した反応容器に仕込み、そして88
℃に加熱する。第２部分は前混合しそして均一の
速度で90分間かけて反応容器に徐々に加える。第
３部分を前混合し、そして第３部分の75％を90分
間かけて第２部分と共に加えるがこの間得られる
反応混合物をその環流温度に保持する。第３部分
の残りの25％は次の60分間に添加するが、この間
反応混合物をその環流温度に保持し、そして次い
でその反応混合物を更に30分間その環流温度に保
つ。第４部分を加えそしてその反応混合物の温度
を190℃に上昇させそしてその反応混合物からメ
チルエチルケトンを蒸留させる。第５部分を加
え、そしてその反応混合物を190〜210℃の間に制
御しそして反応からの水を除去させる。９の酸価
が達成されるまで前記温度に反応混合物を制御す
る。第６部分をこの反応混合物に加えそして30分
間混合し、そして次いで第７部分を混合しつつ加
え、そして得られる重合体溶液を室温まで冷却さ
せる。 この重合体溶液は約70％の重合体固体含量を有
している。この重合体溶液は約Z2〜Z4のガードナ
ーホルト粘度を有している。 この重合体は42.3％メチルメタクリレート／
18.1％のヒドロキシエチルメタクリレート／35.5
％のオレイン酸、リノール酸および共役リノール
酸エステル側鎖／4.1重量％「カルドウラ
（Cardura）」Ｅエステルを含有しておりそして４
以下の酸価を有している。この重合体は約20℃の
ガラス転移温度、約4900のMn、約19700のMwお
よび4.01のMw分布を有している。 次のようにしてコーテイング組成物を製造す
る。
【表】 ムの５％溶液）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アルキルメタクリレート、アルキルアクリレ
    ート、スチレンまたはそれらの混合物よりなる群
    から選ばれた単量体から誘導された重合単位(a)お
    よびヒドロキシアルキルアクリレート、ヒドロキ
    シアルキルメタクリレートまたはそれらの混合物
    よりなる群から選ばれたヒドロキシル含有単量体
    から誘導された重合単位(b)からなるバツクボーン
    を有し、該バツクボーンの少なくとも１個の懸垂
    ヒドロキシル基の活性水素が【式】〔式中Ｒ は乾性油脂脂肪酸(c)の残基である〕により置換さ
    れ、重合単位(a)を35〜65重量％、重合単位(b)を10
    〜35重量％および乾性油脂肪酸(c)を25〜45重量％
    で含有し、かつ1500〜8000の数平均分子量、6000
    〜30000の重量平均分子量および１〜５の分子量
    分布を有する重合体を含有することを特徴とする
    高固体分コーテイング組成物。 ２ 顔料を含有している特許請求の範囲第１項記
    載のコーテイング組成物。 ３ 約５〜70重量％の重合体用溶媒および約95〜
    30重量％の重合体を含有している特許請求の範囲
    第１項記載のコーテイング組成物。 ４ 重合体が少なくとも20℃のガラス転移温度を
    有している特許請求の範囲第１項記載のコーテイ
    ング組成物。 ５ 重合体が少なくとも20℃でかつ65℃までのガ
    ラス転移温度を有している特許請求の範囲第４項
    記載のコーテイング組成物。 ６ 重合体が20℃より低いガラス転移温度を有し
    ている特許請求の範囲第１項記載のコーテイング
    組成物。 ７ 重合体が少なくとも20℃でかつ65℃までのガ
    ラス転移温度を有する重合体と20℃より低いガラ
    ス転移温度を有する重合体とからなるブレンドで
    ある特許請求の範囲第１項記載のコーテイング組
    成物。 ８ 重合体が本質的にメチルメタクリレート40〜
    55重量％、ヒドロキシエチルメタクリレート15〜
    25重量％ならびにオレイン酸、リノール酸および
    共役リノール酸を含有する乾性油脂肪酸の混合物
    30〜40重量％よりなつている特許請求の範囲第１
    項記載のコーテイング組成物。 ９ アルキルメタクリレート、アルキルアクリレ
    ート、スチレンまたはそれらの混合物よりなる群
    から選ばれた単量体から誘導された重合単位(a)お
    よびヒドロキシアルキルアクリレート、ヒドロキ
    シアルキルメタクリレートまたはそれらの混合物
    よりなる群から選ばれたヒドロキシル含有単量体
    から誘導された重合単位(b)からなるバツクボーン
    を有し、該バツクボーンの少なくとも１個の懸垂
    ヒドロキシル基の活性水素が【式】〔式中Ｒ は乾性油脂脂肪酸(c)の残基である〕により置換さ
    れ、重合単位(a)を35〜65重量％、重合単位(b)を10
    〜35重量％および乾性油脂肪酸(c)を25〜45重量％
    で含有し、かつ1500〜8000の数平均分子量、6000
    〜30000の重量平均分子量および１〜５の分子量
    分布を有する重合体を含有する高固体分コーテイ
    ング組成物であつて、該コーテイング組成物が、
    カルボン酸とエポキシ樹脂とから形成された反応
    性希釈剤、有機金属ドライヤーおよび有機アルミ
    ニウムコンプレツクスのうちの少なくとも１つを
    含有し、そして該反応性希釈剤の配合割合が重合
    体の重量基準で約１〜40重量％、有機金属ドライ
    ヤーの配合割合がコーテイング組成物の重量基準
    で約0.01〜５重量％、また有機アルミニウムコン
    プレツクスの配合割合がアルミニウム金属の量で
    約0.1〜５重量％であることを特徴とする高固体
    分コーテイング組成物。 １０ 反応性希釈剤がソルビン酸とエポキシ樹脂
    から形成されたエステルである特許請求の範囲第
    ９項記載のコーテイング組成物。 １１ 有機金属ドライヤーが有機−コバルト、
    銅、鉛、ジルコニウム、カルシウム、鉄、ニツケ
    ル、錫、亜鉛およびリチウム化合物からなる群か
    ら選ばれる特許請求の範囲第９項記載のコーテイ
    ング組成物。 １２ コーテイング組成物の重量基準で約40〜95
    重量％の重合体ならびに重合体の重量基準で約１
    〜25重量％のソルビン酸とエポキシ樹脂から形成
    された反応性希釈剤および重合体用溶媒を含有
    し、しかも重合体が本質的にメチルメタクリレー
    ト40〜55重量％、ヒドロキシエチルメタクリレー
    ト15〜25重量％ならびにオレイン酸、リノール酸
    および共役リノール酸を含有する乾性油脂肪酸の
    混合物30〜40重量％からなり、かつ3000〜7000の
    数平均分子量、10000〜25000の重量平均分子量お
    よび２〜４の分子量分布を有し、少なくとも20℃
    であつて60℃までのガラス転移温度を有し、そし
    てコーテイング組成物の重量基準で0.01〜５重量
    ％の有機金属ドライヤーを含有している、特許請
    求の範囲第９項記載のコーテイング組成物。 １３ アルキルメタクリレート、アルキルアクリ
    レート、スチレンまたはそれらの混合物よりなる
    群から選ばれた単量体から誘導された重合単位(a)
    およびヒドロキシアルキルアクリレート、ヒドロ
    キシアルキルメタクリレートまたはそれらの混合
    物よりなる群から選ばれたヒドロキシル含有単量
    体から誘導された重合単位(b)からなるバツクボー
    ンを有し、該バツクボーンの少なくとも１個の懸
    垂ヒドロキシル基の活性水素が【式】〔式中 Ｒは乾性油脂肪酸(c)の残基である〕により置換さ
    れかつ式 K0083 （式中R′は脂肪族炭化水素基を示す）を有する
    エポキシ−エステル化合物(d)によりエステル化さ
    れており、しかも重合単位(a)を35〜65重量％、重
    合単位(b)を10〜35重量％、乾性油脂肪酸(c)を25〜
    45重量％およびエポキシ−エステル化合物(d)でエ
    ステル化された基を10重量％までの量で含有し、
    かつ1500〜8000の数平均分子量、6000〜30000の
    重量平均分子量および１〜５の分子量分布を有す
    る重合体を含有することを特徴とする高固体分コ
    ーテイング組成物。 １４ 顔料を含有している特許請求の範囲第１３
    項記載のコーテイング組成物。 １５ 約５〜70重量％の重合体用溶媒および約95
    〜30重量％の重合体を含有している特許請求の範
    囲第１３項記載のコーテイング組成物。 １６ アルキルメタクリレート、アルキルアクリ
    レート、スチレンまたはそれらの混合物よりなる
    群から選ばれた単量体から誘導された重合単位(a)
    およびヒドロキシアルキルアクリレート、ヒドロ
    キシアルキルメタクリレートまたはそれらの混合
    物よりなる群から選ばれたヒドロキシル含有単量
    体から誘導された重合単位(b)からなるバツクボー
    ンを有し、該バツクボーンの少なくとも１個の懸
    垂ヒドロキシル基の活性水素が【式】〔式中 Ｒは乾性油脂肪酸(c)の残基である〕により置換さ
    れかつ式 K0085 （式中R′は脂肪族炭化水素基を示す）を有する
    エポキシ−エステル化合物(d)によりエステル化さ
    れており、しかも重合単位(a)を35〜65重量％、重
    合単位(b)を10〜35重量％、乾性油脂肪酸(c)を25〜
    45重量％およびエポキシ−エステル化合物(d)でエ
    ステル化された基を10重量％までの量で含有し、
    かつ1500〜8000の数平均分子量、6000〜30000の
    重量平均分子量および１〜５の分子量分布を有す
    る重合体を含有することを特徴とする高固体分コ
    ーテイング組成物であつて、該コーテイング組成
    物が、有機金属ドライヤーおよび有機アルミニウ
    ムコンプレツクスのうちの少なくとも１つを含有
    し、そして有機金属ドライヤーの配合割合がコー
    テイング組成物の重量基準で約0.01〜５重量％、
    また有機アルミニウムコンプレツクスの配合割合
    がアルミニウム金属の量で約0.1〜５重量％であ
    ることを特徴とする高固体分コーテイング組成
    物。 １７ 有機金属ドライヤーが有機−コバルト、
    銅、鉛、ジルコニウム、カルシウム、鉄、ニツケ
    ル、錫、亜鉛およびリチウム化合物からなる群か
    ら選ばれる特許請求の範囲第１６項記載のコーテ
    イング組成物。
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