JP2009539603A - 向上した耐引掻き性及び耐摩耗性を有する塗装基材 - Google Patents
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Abstract
Description
a)ヒドロキシル、イソシアネート、カルバメート、シラン、ヒドロキシルシラン、アルコキシシラン、エポキシ、カルボキシル、ラジカル重合性エチレン性不飽和基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの反応性基を有する塗膜形成ポリマーと、
b)塗膜形成ポリマーと反応性である、少なくとも1種類の架橋剤と、
c)有機液体担体と、
d)塗膜形成ポリマーの重量を基準にして0.1〜20重量%の分散シリカナノ粒子と
を含む、シリカナノ粒子の分散液を含み、
そのシリカナノ粒子が、粒径1〜500nmを有し、かつシリカナノ粒子の重量を基準にして少なくとも0.001重量部の分散剤で分散されており、その分散剤が、
(i)シリカナノ粒子と反応性である少なくとも2つの反応性基を有する分岐状オリゴマー、または
(ii)成分(i)の前記オリゴマーと、(1)低分子量カップリング剤、(2)前記塗膜形成ポリマー、または(3)それらの組み合わせと、の混合物
を含み、塗料組成物を硬化させると、粒径10〜5000nmを有するシリカナノ粒子凝集塊が形成される。
a)ヒドロキシル、イソシアネート、カルバメート、シラン、ヒドロキシルシラン、アルコキシシラン、エポキシ、カルボキシル、ラジカル重合性エチレン性不飽和基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの反応性基を有する塗膜形成ポリマーと、
b)塗膜形成ポリマーと反応性である、少なくとも1種類の架橋剤と、
c)有機液体担体と、
d)塗膜形成ポリマーの重量を基準にして0.1〜20重量%の分散シリカナノ粒子と
を含み、
そのシリカナノ粒子が、粒径1〜500nmを有し、かつシリカナノ粒子の重量を基準にして少なくとも0.001重量部の分散剤で分散されており、その分散剤が、
(i)シリカナノ粒子と反応性である、少なくとも2つの反応性基を有する分岐状オリゴマー、または
(ii)成分(i)の前記オリゴマーと、(1)低分子量カップリング剤、(2)前記塗膜形成ポリマー、または(3)それらの組み合わせと、の混合物
を含み、塗料組成物を硬化させると、粒径10〜5000nmを有するシリカナノ粒子凝集塊が形成される。
(1)シリカナノ粒子の重量を基準にして少なくとも0.001重量部の分散剤と、粒径1〜500nmを有するシリカナノ粒子とを混合する工程であって、その分散剤が、
(i)シリカナノ粒子と反応性である、少なくとも2つの反応性基を有する分岐または高分岐オリゴマー、または
(ii)オリゴマーまたは成分(i)と、(1)塗膜形成ポリマー、(2)低分子量カップリング剤、または(3)それらの組み合わせのいずれかと、の混合物
を含み、それによって、シリカナノ粒子の分散液が形成される工程を含む。
塗料組成物において使用することができる一般的な架橋剤としては、有機ポリイソシアネート、有機ブロックトポリイソシアネート、メラミン、アルキル化メラミン、ベンゾクアナミン(benzoquanamine)、およびシランが挙げられる。
液体担体媒体は、有機溶媒または溶媒のブレンドを含む。有機溶媒の選択は、VOC放出基準、選択される顔料、結合剤および架橋剤など、本発明の塗料組成物の具体的な最終用途の必要条件に応じて異なる。
塗料組成物は、周囲温度で組成物を硬化するのに十分な量の触媒も含有することができる。一般に有用な触媒としては、有機スズカルボキシレートなどの有機スズ化合物、特に脂肪族カルボン酸のジアルキルスズカルボキシレート、例えばジブチルスズジラウレート(DBTDL)、ジブチルスズジオクテート、ジブチルスズジアセテート等が挙げられる。好ましくはないが、他の通例の有機スズまたは有機金属(Zn、Cd、Pb)触媒のいずれかを使用することもできる。塗料組成物において使用される有機スズ触媒の量は、具体的な結合剤系および所望の初期硬度に応じてかなり変動する。一般に、結合剤の重量を基準にして約0.005〜0.2重量%の有機スズ触媒が、所望の特性を付与するのに十分であるであろう。
組成物の耐候性を高めるために、結合剤の重量を基準にして約0.1〜10重量%の紫外線安定剤、紫外線遮断剤、失活剤および酸化防止剤を添加することができる。一般的な紫外線遮断剤および安定剤としては、以下の:
ヒドロキシドデシルオキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、スルホン酸基を含有するヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン、
ジフェニロールプロパンのジベンゾエート、ジフェニロールプロパンの第3級ブチルベンゾエート等のベンゾエート、
トリアジンの3,5−ジアルキル−4−ヒドロキシフェニル、ジアルキル−4−ヒドロキシフェニルトリアジンの硫黄含有誘導体、ヒドロキシフェニル−1,3,5−トリアジン等のトリアジン、
2−フェニル−4−(2,2’−ジヒドロキシベンゾイル)−トリアゾールなどのトリアゾール、ヒドロキシ−フェニルトリアゾール等の置換ベンゾトリアゾール、
ビス(1,2,2,6,6ペンタメチル−4−ピペリジニルセバケート)、ジ[4(2,2,6,6,テトラメチルピペリジニル)]セバケート等のヒンダードアミンおよび上記のいずれかの混合物が挙げられる。
一般に、本発明の塗料組成物は主に、自動車の仕上げ塗装および車両の塗換えにおいてクリアコートとして使用される。しかしながら、この塗料組成物は、顔料を含有して、モンコート(mon−coat)、ベースコート、シーラーコート、プライマー、プライマーサーフェーサーまたは他の着色塗料組成物を提供することができる。前述の組成物に通常使用されるように、顔料は、顔料と結合剤の比約0.1:100〜300:100で塗料組成物に添加される。顔料は一般に、塗料組成物と相溶性の練り顔料に配合され、所望の量で添加される。使用される顔料は、前述の組成物に一般に使用され、かつ当業者によく知られている顔料である。
pbw−重量部
MW−重量平均分子量
MAK−メチルアミルケトン
FTIR−フーリエ変換型赤外分光分析法
Gen 4ESクリアコート−RKA00103,E.I.DUPONT DE NEMOURS AND COMPANY(Delaware州Wilmington)から市販されている。Hazanらの米国特許第5,244,696号明細書の教示に従って調製されたアクリロシラン−メラミン架橋成分をベースとする耐腐食性クリアコート。
Nalco 1057−プロポキシエタノールに分散された、粒径20nmを有する、Nalco Chemical社から市販の未処理コロイドシリカナノ粒子。
IPA−ST−粒径10〜15nmを有し、かつイソプロパノールに分散された、Nissan Chemical社から市販の未処理コロイドシリカナノ粒子。
PA−ST−MS−イソプロパノールに分散された、粒径17〜23nmを有する、Nissan Chemical社から市販の未処理コロイドシリカナノ球。
2/1Solvesso(登録商標)100芳香族溶媒/ブタノール混合物の存在下の、スチレン(S)25重量部、ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)20重量部、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MAPTS)(Crompton社から市販のSilquest(登録商標)A−174)30重量部、ブチルアクリレート(BA)2重量部、イソブチルメタクリレート(IBMA)23重量部のモノマー混合物をVazo(登録商標)67[2,2’アゾビス(2−メチルブチロニトリル)](DuPont社(Delaware州Wilmington)から入手可能)8重量部の存在下にて共重合することによって、アクリロシランポリマー溶液を調製した。得られたアクリロシランポリマー溶液は、固形分71%および25℃で測定されたガードナーホルトスケールでのF−Rの粘度を有する。このポリマーは、重量平均分子量約4,500グラム/モルを有する。
カルバメートシランオリゴマー対照の製造
3−イソシアナトプロピル−1−トリメトキシシラン(GE Silicone社から市販のSilquest(登録商標)A−Link35)16.8グラム、メチルアミルケトン(MAK)25グラム、ジブチルスズジラウレート0.002グラムの混合物に、ヒドロキシプロピルカルバメート8.8グラムを添加した。混合物を43℃で16時間加熱し、次いで室温に冷却した。FT−IRによって、2278cm-1でのNCO吸収ピークの消失により、反応の完了を決定した。得られた溶液は固形分50%を有した。
有機二量体ジオール、PRIPOL(登録商標)2033(OH値195〜206を有し、Unichema Internationalから市販されている)をMAK、ジブチルスズジラウレート0.01%、および3−イソシアナトプロピル−1−トリメトキシシラン(GE Silicone社から市販のSilquest(登録商標)A−Link35)とNCO:OHモル比1:2で混合した。混合物を43℃で16時間加熱し、次いで室温に冷却した。FT−IRによって、2278cm-1でのNCO吸収ピークの消失でNCO−OH反応の完了を決定した。得られたオリゴマー溶液は固形分50%を有した。
米国特許第6,905,765号明細書に従って、分子量約700の1,3−プロパンジオール(PO3G)のポリエーテルジオールを製造した。このポリエーテルジオールをMAK、ジブチルスズジラウレート0.01%、および3−イソシアナトプロピル−1−トリメトキシシラン(GE Silicone社から市販のSilquest(登録商標)A−Link35)とNCO:OHモル比1:2で混合した。反応を43℃で16時間攪拌し、次いで室温に冷却した。FT−IRによって決定される、2278cm-1でのNCO吸収ピークの消失によって、反応の終点を決定した。得られたオリゴマーは固形分50%を有した。
米国特許第6,905,765号明細書に従って、分子量約2104の1,3−プロパンジオール(PO3G)のポリエーテルジオールを製造した。このポリエーテルジオールをMAK、ジブチルスズジラウレート0.01%、および3−イソシアナトプロピル−1−トリメトキシシラン(GE Silicone社から市販のSilquest(登録商標)A−Link35)とNCO:OHモル比1:2で混合した。反応を43℃で16時間攪拌し、次いで室温に冷却した。FT−IRによって決定される、2278cm-1でのNCO吸収ピークの消失によって、反応の終点を決定した。得られたオリゴマーは固形分50%を有した。
米国特許第6,905,765号明細書に従って、分子量約2104の1,3−プロパンジオール(PO3G)のポリエーテルジオールを製造した。このポリエーテルジオールをMAK、ジブチルスズジラウレート0.01%、および3−イソシアナトプロピル−1−トリメトキシシラン(GE Silicone社から市販のSilquest(登録商標)A−Link35)とNCO:OHモル比1:1で混合した。反応を43℃で16時間攪拌し、次いで室温に冷却した。FT−IRによって決定される、2278cm-1でのNCO吸収ピークの消失によって、反応の終点を決定した。得られたオリゴマーは固形分50%を有した。
Silquest(登録商標)A−1170[ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン]をMAK、ジブチルスズジラウレート0.01%、および3−イソシアナトプロピル−1−トリメトキシシラン(GE Silicone社から市販のSilquest(登録商標)A−Link35)とNCO:NHモル比1:1で混合した。混合物を43℃で16時間加熱し、次いで室温に冷却した。FT−IRによって決定される、2278cm-1でのNCO吸収ピークの消失によって、反応の終点を決定した。得られたオリゴマーは固形分50%を有した。
60mlガラス瓶に、表2の成分(重量部)、割当て分1を混合しながら添加した。この混合物を攪拌することなく、60℃のオーブンに16時間入れた。室温に冷却した後、該当する場合に、表2の成分、割当て分2を添加した。シランポリマー1が添加された各分散液については、分散液を攪拌することなく、60℃でさらに16時間加熱し、次いで室温に冷却し、さらに使用するために保存した。
クリアコート対照組成物(コーティング実施例A)
Gen 4ESクリアコート(DuPont社(Delaware州Wilmington)から入手可能)を3−エトキシプロピオン酸エチル(EEP)10重量%で低減した。
透明塗料組成物を形成するために、表3(表3に示されるすべての量が重量部で示される)に従って、前述の分散液をGen 4クリアコート210グラムに添加した。得られた混合物を30分間攪拌し、3−エトキシプロピオン酸エチル(EEP)10重量%で低減した。調製され、次いでクリアコートとして塗布され、耐引掻き性および耐摩耗性について試験された透明塗料組成物A〜Pの調製を表3に示す。実施例OおよびPにおいて、透明塗料組成物は、本発明の分散液を含有しなかった。
*分散カップリング剤におけるカルバメート(−O−C(O)NH−)官能基の当量,グラム/モル。コーティング実施例I〜P*において、カップリング剤は、カルバメートまたは尿素官能基を含有しない。
**コーティングにおけるシーディングおよび曇り
カルバメート−メラミンベースのクリアコートにおけるシリカナノ分散液の実施例
クリアコートの製造に使用される以下の樹脂実施例を調製した。
マントルヒーター、スターラー、温度計、窒素入口および還流冷却器を備えた反応フラスコに以下の成分を装入することによって、カルバメート官能性オリゴマーを製造した:
2.Resimine(登録商標) 4514−Ineous Melamines社から市販のメラミンホルムアルデヒド樹脂
3.Tinuvin(登録商標) 928−Ciba Specialty Chemical社から市販のベンゾトリアゾール紫外線遮断剤
4.Tinuvin(登録商標) 123−Ciba Specialty Chemical社から市販のヒンダードアミン光安定剤
5.ブタノール中で化学量論1:1.1によりジイソプロパノールアミンで33.6%ブロックされたドデシルベンジルスルホン酸
6.流動添加剤−King Industries社から市販のDisparon LC−955
7.アクリルポリオール(BMA/HPA60/40)において9重量%のAerosil(登録商標) R−805粉砕物
向上した耐引掻き性および耐摩耗性を示すヒュームドシリカ実施例
ヒュームドシリカ粉砕物1の製造
カウズブレード(Cowes blade)を備えた混合容器に、Solvesso(登録商標)100 80.6グラム、アクリルポリオール(STY/BMA/BA/HPA)(比15/30/17/38)253グラムを添加した。上記の混合物を30分間混合し、Aerosil(登録商標)R−972ヒュームドシリカ粒子57.7グラムを分けて添加した。すべての粒子が分散するまで、得られた混合物を攪拌した。媒体装入(media load)1135グラムで2200rpmにて33分間、0.8〜1.0mmジルコニア(酸化ジルコニウム)を使用して、得られた分散液をミリングし、透明な分散液を得た。
カウズブレードを備えた混合容器に、AROMATIC(登録商標)100 106.2グラム、シランポリマー1(実施例1で製造)169.1グラムを添加した。上記の混合物を30分間混合し、Aerosil(登録商標)R−972ヒュームドシリカ粒子38.6グラムを分けて添加した。すべての粒子が分散するまで、得られた混合物を攪拌した。媒体装入1135グラムで2200rpmにて33分間、0.8〜1.0mmジルコニア(酸化ジルコニウム)を使用して、得られた分散液をミリングし、透明な分散液を得た。
カウズブレードを備えた混合容器に、AROMATIC(登録商標)100 138グラム、シランポリマー50.2グラム、およびトリス(2−トリメトキシシリルエチル)シクロヘキサン68.7グラムを添加した。上記の混合物を30分間混合し、Aerosil(登録商標)R−972ヒュームドシリカ粒子68.7グラムを分けて添加した。すべての粒子が分散するまで、得られた混合物を攪拌した。媒体装入1135グラムで2200rpmにて33分間、0.8〜1.0mmジルコニア(酸化ジルコニウム)を使用して、得られた分散液をミリングし、透明な分散液を得た。
以下の表7に、耐引掻き性および耐摩耗性を試験するためのクリアコーティングの製造を示す。
8.アクリルポリオールは、Solvesso(登録商標) 100芳香族化合物(aromatic)の存在下のスチレン(STY)15重量部、ブチルメタクリレート(BMA)30重量部、ブチルアクリレート(BA)17重量部、ヒドロキシルプロピルアクリレート(HPA)38重量部をt−ブチルパーオキシアセテート0.75重量部の存在下にて共重合することによって製造された。得られたポリマーは、固形分71%にて重量平均分子量5000を有した。
9.ブロックトイソ−Bayer Material Science社から市販のDesmodur(登録商標) VP LS2253
10.流動添加剤−King Industries社から市販のDisparon LC−955
11.シルセスキオキサン−Dow Corning社から市販の商品名Z−6018を有するシランオリゴマー
エポキシ酸クリアコートの向上した耐引掻き性および耐摩耗性を示すナノ粒子
分散液14の調製:エポキシ含有シリカ分散液
60mlガラス瓶に、Nalco1057 10グラム、トリス(2−トリメトキシシリルエチル)シクロヘキサン4グラム、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1グラムを混合しながら添加した。この混合物を攪拌することなく、60℃のオーブンに16時間入れ、室温に冷却し、さらに使用するために保存した。
エポキシ−酸ベースのクリアコート(Kino 1200thクリアコート,RK−8139,DuPont社(Delaware州Wilmington)から市販されている)をAROMATIC(登録商標)100と二塩基エステル−DBE(Invista社)との1/1混合物10重量%で低減し、対照クリアとして使用した。このエポキシ−酸対照クリアに、ヒュームドシリカ粉砕物3またはエポキシ官能性分散液14を添加し、表9に記載の透明組成物を調製した。
Claims (15)
- 耐引掻き性および耐摩耗性を有する仕上げ層を含む基材であって、前記仕上げ層が、前記基材に塗料組成物を塗布し、前記塗料組成物を硬化することによって形成され、
前記塗料組成物が、
a)ヒドロキシル、イソシアネート、カルバメート、シラン、ヒドロキシルシラン、アルコキシシラン、エポキシ、カルボキシル、ラジカル重合性エチレン性不飽和基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの反応性基を有する塗膜形成ポリマーと、
b)前記塗膜形成ポリマーと反応性である、少なくとも1種類の架橋剤と、
c)有機液体担体と、
d)前記塗膜形成ポリマーの重量を基準にして0.1〜20重量%の分散シリカナノ粒子と
を含み、
前記シリカナノ粒子が、粒径1〜500nmを有し、かつシリカナノ粒子の重量を基準にして少なくとも0.001重量部の分散剤で分散され、前記分散剤が、
(i)前記シリカナノ粒子と反応性である少なくとも2つの反応性基を有する分岐または高分岐オリゴマー、または
(ii)前記オリゴマーまたは成分(i)と、(1)塗膜形成ポリマー、(2)低分子量カップリング剤、または(3)それらの組み合わせのいずれかと、の混合物
を含み、前記塗料組成物を硬化させると、粒径10〜5000nmを有するシリカナノ粒子凝集塊が形成される、基材。 - 前記シリカナノ粒子が、式−Y−Si(R)nX3−n
(式中、Yは、シリカナノ粒子に前記式のケイ素原子を結合させる基であり、ここでYは、有機または無機結合性基であり、nは0、1または2であり、
Rは、オキシシリルまたは非置換ヒドロカルビルまたはO、N、S、P、Siの群から選択されるメンバーを含有する少なくとも1つの置換基で置換されたヒドロカルビルであり、
Xは、C1〜C4アルコキシ、C6〜C20アリールオキシ、C1〜C6アシルオキシ、水素、ハロゲン、アミン、アミド、イミダゾール、オキサゾリジノン、尿素、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシル、またはカルバメート基からなる群から選択される)の活性シラン基を有する、請求項1に記載の基材。 - 前記オリゴマーが、トリアルコキシシランオリゴマーを含む、請求項1に記載の基材。
- 前記トリアルコキシシランオリゴマーが、トリス(2−トリメトキシシリルエチル)シクロヘキサンを含む、請求項3に記載の基材。
- 前記塗膜形成ポリマーが、ヒドロキシアクリロシランポリマーまたはエポキシアクリロシランポリマーを含む、請求項1に記載の基材。
- 前記シリカナノ粒子が、トリアルコキシシランオリゴマーと、ヒドロキシアクリロシランポリマーまたはエポキシアクリロシランポリマーのいずれかと、の混合物で分散される、請求項1に記載の基材。
- 低分子量カップリング剤が使用され、かつ前記低分子量カップリング剤が、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランまたは3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランである、請求項1に記載の基材。
- 前記シリカナノ粒子が、ヒュームドシリカ、コロイドシリカ、および非晶質シリカからなる群から選択される、請求項1に記載の基材。
- 前記シリカナノ粒子が、反応性SiOH基または無水SiO2基を有する、請求項2に記載の基材。
- 前記塗膜形成ポリマーが、アルキル(メタ)アクリレートおよびヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートのアクリルポリマーを含む、請求項1に記載の基材。
- 前記アクリルポリマーが、アルコキシシラン成分をさらに含む、請求項10に記載の基材。
- 前記架橋剤が、アルキル化メラミンホルムアルデヒド架橋剤、ポリイソシアネート架橋剤、およびブロックトポリイソシアネート架橋剤からなる群から選択される、請求項1に記載の基材。
- 前記塗膜形成ポリマーが(メタ)アクリレートポリマーを含み、前記(メタ)アクリレートポリマーが、ヒドロキシル基、カルバメート基、シラン基、エポキシ基、カルボキシル基、ヒドロキシシラン基、アルコキシシラン基、またはそれらの組み合わせから選択される反応性基を有し、かつ前記架橋性基が、アルキル化メラミンホルムアルデヒド、ポリイソシアネート、ブロックトポリイソシアネート、カルボキシル基、エポキシ基、またはそれらの組み合わせから選択される群から選択される、請求項1に記載の基材。
- 前記塗膜形成ポリマーが、ラジカル重合性エチレン性不飽和基を有する(メタ)アクリレートポリマーを含む、請求項1に記載の基材。
- 耐引掻き性および耐摩耗性を有する仕上げ層を含む基材であって、前記仕上げ層が、前記基材に塗料組成物を塗布し、前記塗料組成物を硬化することによって形成され、
前記塗料組成物が、
a)ヒドロキシル、イソシアネート、カルバメート、シラン、ヒドロキシルシラン、アルコキシシラン、エポキシ、カルボキシル、ラジカル重合性エチレン性不飽和基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの反応性基を有する塗膜形成ポリマーと、
b)前記塗膜形成ポリマーと反応性である、少なくとも1種類の架橋剤と、
c)有機液体担体と、
d)前記塗膜形成ポリマーの重量を基準にして0.1〜20重量%の分散シリカナノ粒子と
を含み、
前記シリカナノ粒子が、粒径1〜500nmを有し、かつシリカナノ粒子の重量を基準にして少なくとも0.001重量部の分散剤で分散され、前記分散剤が、
(i)前記シリカナノ粒子と反応性である少なくとも2つの反応性基を有する分岐または高分岐オリゴマー、または
(ii)前記オリゴマーまたは成分(i)と、(1)塗膜形成ポリマー、(2)低分子量カップリング剤、または(3)それらの組み合わせのいずれかと、の混合物
を含み、前記塗料組成物を硬化させると、粒径10〜5000nmを有するシリカナノ粒子凝集塊が形成される、基材。
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