JPH02503634A - 吸着剤樹脂による糖水溶液の脱色法および該吸着剤樹脂からの着色体の脱着法 - Google Patents
吸着剤樹脂による糖水溶液の脱色法および該吸着剤樹脂からの着色体の脱着法Info
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- JPH02503634A JPH02503634A JP50429589A JP50429589A JPH02503634A JP H02503634 A JPH02503634 A JP H02503634A JP 50429589 A JP50429589 A JP 50429589A JP 50429589 A JP50429589 A JP 50429589A JP H02503634 A JPH02503634 A JP H02503634A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
吸着剤樹脂による糖水溶液の脱色法および該e着剤樹脂からの着色体の脱着法
本発明はイオン交換樹脂に常用される懸濁1合条件下で製造される吸着剤樹脂に
よる糖水浴液の脱色法に関する。
脱色は糖精製におけるキイ・プロセスである。伝軟的に、糖水溶液は炭素吸yI
I剤たとえば骨炭または粒状もしくは粉末状の活性炭で脱色されている。不辛な
ことに、炭素の使用は若干の負の特徴をもつ。活性炭による脱色において、その
方法に使用する装置は?&価であり、操作および維持が困難である。炭素は磨耗
性があり、そのために装置の取替コストが嵩む。k累I&yIjI剤は収嵌的に
、戻累から吸着物質を除去するために熱的栴生を心安とする。熱朽生用の燃料お
よびそのプロセスにおいて燃決される炭素の取替えも高価である。
イオン交換11脂かml猷の脱ミネラル化および脱色に使用された。不辛なこと
に、溶液から着色体を吸着するための通常のイオン交換物産の性能は炭素の吸溜
性耗に比べて低く、且つ脱色に使用するある糧の11脂の物理的安定性は乏しい
。更に%着色体で荷lされた倒産は9論、強塩基、または濃厚塩の浴液による外
生を必要とするが、これらの溶液は樹脂から吸着成分を適切に除去せず、従つ″
′C樹脂は汚染される。これらの樹脂の特性は糖水溶液の脱色にイオン交侠1s
B脂を使用することに仲なうコストを看るしく増大させ、その開業的利用な妨け
ている。
S溶液の脱色にイオン交換樹脂を使用することに伴なう若干の欠点は次の特許に
記載されている。
米国特許第3.122,456号とは「スポンジ」状の合成イオン交換樹脂を使
用して糖溶液な*mおよび脱色する方法が記載されている。これらの樹WIは小
さい窒洞もしくは脈によって浸透される交差結合コポリマーから製造される。こ
れらのスポンジ状衛脂は炭素より低い吸着能を示すのみならず、水f#液との接
触の際にかなり、すなわちもとの乾燥容積の200〜500%に、膨潤する。
従ってこれらの樹脂は、物溶液を脱色するに必要な且つ樹脂を再生するに必要な
酸および塩のサイクル中に労に、非常に貧弱な物理的安定性しかもたない。これ
らの樹脂の高い膨Is性と貧弱な物理的安定性は再生中の汚染傾向を更に増大さ
せる。
米国特許第2.578,938号にはa!浴溶液軽度交差結合イオン5!換街脂
で脱色する方法が記載されている。この南側はスポンジ状樹脂に伴なう同じ負の
骨性な示し、従ってS溶液を脱色するための炭素の貧弱な代替性を示すO
米国特許第4,193,817号には会塩基アニオン父換樹脂でボトラーの1!
11浴液を脱色することが記載されている。ここでも該樹脂の吸y#詑は炭素に
一比べて′低い。この樹脂は塩化ナトリウム水浴液とアルカリ*属もしくはアル
カリ土類金属の水酸化物(樹脂を水酸化物イオンの形体に転化させるのに必要)
との水溶液に61脂をまず接触させることKよって再生される。次いで再生は樹
脂を塩化ナトリウムまたは塩化水素(4!l脂を爾後の糖溶液の脱色のために望
まれるクロライド・イオンの形体に転化させるのに必要)の水溶液と接触させる
ことを必要とする。
不幸なことに、樹脂の高い乾燥1菫容量は多菫の塩基または酸の再生用を使用す
ることを必要とし、そのため再生コストを増大させる。
従来技術の欠点にかんがみ、炭素に類似の吸′S能なもつ吸着剤を用いて糖溶液
を脱色する方法が必要である。
更に、容易に且つコスト上有効に査生しうる良好な智性をもつ有効な吸着剤を使
用する方法が必要である。
不発明は着色体を含む糖水溶液を脱色する方法に関する。不発明の方法は糖水浴
液を有効量の吸着剤樹脂と接触させて糖水溶液からの着色体を吸9jjr剤樹脂
上に吸収させることを含み、該吸着剤mniがフリーデル・クラフッ触謀の存在
下でw@状態において後処理交差結合させ且つ栽水注基で官能化させた、モノビ
ニル芳香族モノマーと交差結合性七ツマ−とのマクロボー2ス・コポリマーであ
ることを特徴とする。
不発明の方法は炭素吸着剤を使用することなしに糖水溶液を脱色する有効な手段
を提供する。この@着剤樹脂はlI#液から着色体を@看もしくは除去する際に
炭素と同程度に有効でありうる。膨潤状態でのマクロポーラス・コポリマーの後
処理交差結合は該コポリマーの表面積を増大させ、多孔性を増大させ、平均孔径
を減少させ、収縮/膨濁を減少させ、セしてポリマー構遺体に剛性を付与する。
その上、コポリマーを官能化して樹脂を製造した後においてさえ、吸着剤樹脂は
親水性をもつ。これらの性質は脱色に使用する通常のイオン交換樹脂に比べて樹
脂の@l#能を増大させる。樹脂栴造体の減少した収J1!/膨潤、増大した剛
性、および後処理交差結合から誘導されるその他の江質のために、この吸着剤樹
脂は容易に再生させることができる。
本発明を記述する目的のために、マクロポーラス・コポリマーは、製造したコポ
リマーの希釈剤からの相分離な生ぜしめるに十分な金の123またはそれ以上の
孔発生希釈剤の存在下に、イオン交換樹脂の製造に當用される条件のもとに1モ
ノマ一組底物を@濁1合させることによって製造されるコポリマーを包含するも
のと広(定義さnる。不発明に?いて有用でありうるコポリマーを製造するため
の当業技術九おいて知られている他の多くの方法があることが注目されろ。
マクロポーラス・コポリマーが影fia注浴謀たとえ!!ジクロロチル・メチル
エーテルと徽触するとき、その構造体は、多(の場合メンポーラス(50〜20
0Aンおよびマクロポーラス(>20OA)と呼ばれる孔によって分離された密
に詰まったポリマー頌の区域によって特徴づけられる。膨潤したマクロポーラス
・コボリマーノ内部構造の不均一性はコポリマーをその光反射能のために不透明
外観をもつものにする。不活性希釈もしくは彫@ε浴媒が、たとえばコポリマー
をX空蒸留または水蒸気蒸留に付すことによって、マクロポーラス・コポリマー
から除去されると、多くの場合、孔は詰め込まれたポリマー鎖の区域のあいだの
増大した吸引力によって生ずる内部圧力の応力からつぶれ、コポリマーは透明ま
たは半透明の外観を呈する。不活性希釈剤または膨潤性溶媒の除去の際において
さえその多孔IJiis造な保持するある種のマクロポーラス・コポリマーが開
発された。このよ5 fxマクロポーラス・コポリマーは「マクロ網状」コポリ
マーと呼ばれ、米国特#!F第4.382,124号に記載されている。それら
は、コポリマーが不活性希釈剤または彫@社#謀の存在下K又は不在下に検量さ
れるか否かにかかわりな(、その不透明外観によって%徴づけられる。
フリーデル・クラ7ツ触媒の存在下にIllll線状態官能性のアルキル化用ま
たはアシル化用の化合物で後処坤又差結合させた、モノビニル芳香族モノマーと
交差結合性七ツマ−とのマクロ#!状コポリマーの製造法は木国曽許第4,19
1,813号および同第4,263,407号に記載されている。このようなマ
クロ@状コポリマーはFマクロネット・ポリマー吸着剤」と呼ばれる。マクロネ
ット・ポリマ−1&着剤は、懸濁重合を介して製造されるコポリマーをイオン交
換基で官能化するだめの通常の方法を使用して、親水性基で官能化させることが
できる。たとえば、ポリマー吸着剤は、弱塩基または強塩基のいづれのN能性が
望まれるかに応じて、ジメチルアミン、トリメチルアミンまたはトリメチルエタ
ノールアミンのいづれかで、クロロメチル化吸着剤を7ミノ化することによって
官能化することができる。同様に、マクロネット・ポリマー吸着剤はスルホン化
によって官能化することもできる。あるいはまた、クロロメチル化ポリマー吸着
剤は昇温におけるTjrJ浴媒分解によって官能化することもできる。
フリーデル・り之フッ触媒の存在下で膨潤状態において後処理交差結合させた吸
着剤樹脂を製造するだめの最も好ましい方法はaSS許y、DD249,274
,41号に記載されている。この特許にはスチレンとジビニルベンゼンとの「浴
採を営まない」クロロメチル化マクロポーラス−コポリマーを後処理交差結合さ
せる方法が記載されている。クロロメチル化後に、該コポリマーをまず洗浄剤た
とえばメタノールに接触させ、次いでこの洗浄剤を洗浄コポリマーの乾燥または
w4恢の後処理交差結合反応に使用するm濁性溶縄による洗浄剤の細めのいづれ
かによって除去する。クロロメチル化コポリマーを交差結合させた後に、このコ
ポリマーは通常の方法により親水性基で官能化させて有用な吸1剤1M脂とする
ことができる。所望ならば、官能化をコポリマーの後処理交差結合の前記性なう
こともできる。
上記の東独特許にはスチレンとジビニルベンゼンとのマクロポーラス・コポリマ
ーからの吸N剤lIg脂の製造法が述べられているにすぎないけれども、この方
法はモノビニル芳香族モノマーと交差結合性モノマーとの他のマクロポーラス・
コポリ!−を製造するのKも使用することができる。これらのコポリマーは糖水
溶液を脱色するのに使用しうる他の吸着剤樹脂を製造するために使用することが
できる。
後処理交差結合マクロポーラス・コポリマーを官能化するために使用する方法に
かかわりなく、官能化の後K。
吸着剤樹脂の親水性は塊浴液から着色体を吸着する効率および有脂から着色体を
脱溜させる効率を増大させる。
脱潰は水江塩基または有磯浴媒たとえばエタノールを用いて達成させることがで
きる。好ましくは、マクロポーラス・コポリマーは、ますコポリi−なりロロメ
チル化し、このコポリマーな波!iLL埋又差結合させ、次いでこのクロロメチ
ル化・後処坤又差結合コポリマーをジメチルアミン、トリメチルアミン、または
ジメデルエタノールアミンでアミン化することによって官能化させることができ
る。最も好ましくは、後処理交差結合コポリマーはクロロメチル化コポリマーを
ジメチルアミンで7ミノ化することkよって官能化される。通常のイオン交換技
術を使用して、このように官能化した且つその後に酸溶液で処理した吸着剤樹脂
は多くの湯水播液の脱色に孟まれる形体である酸型に転化される。
好ましいモノビニル芳香族七ツマ−はスチレンおよびその誘導体たとえばα−メ
チルスチレンおよびビニルトルエン;ビニルナフタレン;ビニルベンジルクロラ
イド;およびビニルベンジルアルコールである。交差結合性モノマーは米国特許
第4.382,124号に記載のポリビニリデン化合*aを広く包含する。好ま
しい交差結合性モノマーはジビニルベンゼン(約45′x量%未満のエチルビニ
ルベンゼンを含む商業的に入手し5るジビニルベンゼンン、トリビニルベンゼン
、およびエチレングリコール・ジアクリレートである。
好ましいマクロポーラス・コポリマーは99.75]ifi%までのスチレンと
残余量のジビニルベンゼンとのコポリマーである。別の好ましいマクロポーラス
・コポリマーは40〜60I量%のスチレンと40〜6011%のビニルベンジ
ルクロライドと1〜2011%のジビニルベンゼンとのコポリマーである。マク
ロポーラス・コポリマーは少量の他の七ツマ−たとえばアクリル駿またはメクク
リル醗のエステル、および7クリロニトリルを含んでいてもよい。
交差結合剤は@層剤樹脂の物理的安定性を増大させるのに役立つ。必要な交差結
合剤の童はコポリマーvm造するために使用するプロセス条件によってかなり変
わるが、如何なる場合にも合計モノマー類の1重を基準にして1〜45重量%、
好ましくは4〜81童%の範囲でありうる。
w潟状態での後処理交差結合はポリマー鎮を移動および転位させて、ミクロボア
<<soj直径)およびメンポアの数の増大を生ぜしめる。これは多孔性および
表面積を増大させ、平均孔径を減少させる。全(明らかなように、後処理交差結
合もポリマーに剛性を付与し、水浴液と接触の際の収!−!たは#@(イオン交
換技術においてしばしば「収HA/膨潤Jと呼ばれる)の傾向を減少させ、イオ
ン交換能の指標である官能化したときの乾燥重量容量を減少させる。上記のよ5
Kl!!i徴づけら九るこれらの特徴は着色体を吸着する吸着剤樹脂の能力を増
大させ、S浴液の浸透性を増大させ、そしてその物理的および寸法上の安定性を
増大させる。
その上に、後処理交差結合が酵発する吸N剤114脂の減少した収縮/#鏑と乾
燥l童容重は、ひとたび着色体が樹脂に荷1さnたとき簡単で安−であり有効な
再生に専く。減少した乾燥1童容重は希釈塩基による荷xm脂からの着色体の膜
層を可耗にする。再生または清浄のために#犀な塩基または敵は不兼である。減
少しだ収膳/#潟の性質は着色体の捕捉を最小にするに十分な多孔性を樹脂が保
持することを9耗にし、そしてこの性質は減少しだ乾燥1重量重と組合わせ″″
C丹生得失着色体を保持する樹脂の傾向を減少させる。
所定の用途に必要な後処理交差結合の倉は上述のg&看剤樹脂の性質な所望の程
度に達成させるに有効な童である。
吸着剤樹脂は好ましくは150〜2100−/flli燥樹脂(m”/l )、
更に好ましくは700〜1400m”/lの表面積をもつ。表面積はBET輩菓
吸着技術によって掬定される。多孔性はBETg4素吸着技術から計算したとき
0.70cc孔容積/Cc(IiHil (cc/ce )、JIL<!:10
.43〜0.58 ec /ceの範囲である。ミクロボアの寄与する多孔性は
、樹脂の特性に応じて、30−100%好ましくは30〜50%の範囲にある。
収量/膨潤の%は15%より低い、更に好ましくは7%より低い、ソシテ最も好
ましくは4%より低い範囲にある。収j!/膨濁の%は水和またはイオン形体の
変化をうけたときの吸着剤側脂の容積の膨張または収縮を−j足することによっ
て決定される。乾燥1ji:容量は、イオン交換樹脂を特徴つけるために使用の
方法により麹足して、0より大〜4.0ミリ当量/f(mse/l)、好ましく
は0より大〜2.Omg@ / ?の範囲にある。マクロポー2ス・コポリマー
カ加溶媒分解によつ工、たとえば水またはアル;−ルとの接触によって官能化さ
れる場合には、乾燥重ijk答童は英気的にゼロである。
吸着剤情脂はビーズ、ペレット、または糖水浴液を脱色するのに望ましいその伯
の形体で使用することができる。吸着剤m脂がビーズの形体で使用されるとき、
ビーズの寸法は10〜1000ミクロン(μ)、好ましくは100〜800μ、
更t/CIFfましくは300〜800μである。
木兄BAにより有利に処理される糖水浴液の例として、コーンシロップ、a&7
ラクトース・コーンシロップ、デキストロースおよびソルビトールのようなコー
ンスターチから誘導される炭水化物浴液;サクロース、ビートおよびケーンシュ
ガー、パームシュガー、メープルシュガー;天然または加工の果実ジュースたと
えば梨、リンゴ、ブドウ、およびパイナツプル粉砕ジュース;ツルガムから誘導
される塘溶液;およびタピオカ、ノヌリンおよびポテトでんぷんから誘導される
;[l17ラクトースシロツプがあげられる。好ましくは、糖溶液はコーンシロ
ップ、高フラクトース・コーンシロップ、ソルビトール、サクロースまたはデキ
ストロースである。
「脱色」なる用語は必11Lまたは所望の程度に溶液から着色体を除去すること
をいう。糖溶液、史に特定的には高フラクトース・コーンシロップの脱色はイオ
ン交換現象ではなくて単に8色体と吸着剤樹脂との閏のファン・デル・ワールス
型相互作用である。着色体をN足することは困難であるけれども、着色体は次の
3つの基本的グループから成ると信ぜられる。これらのグループは(1)カラメ
ル、(2)メラノイジンおよび(3)ポリフェノール類および7ラバノイド類。
カラメルは糖の分m失成物である。メラノイジンは一般にアミン化合物と塊基の
メイラード反応生M、′4!Iである。ポリフェノール類およびフラバノイド卿
は粗糖溶液から訪弄されるフェノール性化合物の酸化生灰物である。
上記の3種の着色体の他に、糖溶液の処理または貯蔵中に発色しうる又は反応し
て着色体を住成しうる若干の非着色化合物かある。このような物質は着色1rj
J躯体として知らnており、本発明の記述の目的のために、「着色体」なる用語
はこのような着色前駆体を包含するものとする。これらの前駆体はアミノ酸;多
くのヒドロキシ酸およびアルデヒド;7エノール類と錯体を形成して着色体を作
る鉄;5−ヒドロキシメチル−2−フルフラール(BMF); 3−デオキシ−
d−ゲルコシン(3−D−G)および還元糖を包含する。これらの′@質は低分
子量をもつものでなく、m浴液から除去するのが困難である。
必要な又は孟まれる脱色の程度は工業から工業に1あるいは浴液から溶液につれ
て変化する。たとえば、ビートおよびケーンシュガーにおいて、浴液は代表的K
D千までのり7アレンス・ベース単位(RHU)の着色水準をもつ。十分な着色
体を除去する目標は浴液が数百以下のRBLIの水準をもつようにすることであ
る。xBuycついては後に更に評しく説明する。−72クトース・;−ンシロ
ップエ系において、着色水準が1百RBLjttfi1えることは希れであり、
水江日色シロップ製造の目標は僅かBRBUの着色をもつものである。
不発明の方法において、吸N剤樹脂と糖溶液は両省の闇に集密な接触が行なわれ
ろように通常の方法を使用して接触させることができる。好適な方法として流動
床、攪拌槽、バッチ僧、並流カラムおよび同流カラムかあげられる。接触はパン
チ式、牛バッチ式、連続式、または半連続式に行うことができる。好ましくは、
溶液は尤てんカラム中で連続的Kw脂と接触せしめられる。
@着剤樹脂と糖溶液との間の接触に必要なS貿時間は次の要件に応じて変わる二
(1)樹脂の性質、(2)はじめに存在する着色体の童、(3)所望の脱色度、
(4)使用するlI脂の童、<5) $#液の粘度、(6)溶解糖(しばしば溶
解固体と呼ぶ)、(7)処理温度、および(8)II浴溶液アB0それ故、滞留
時開は芙験的に決足しなければならない。好ましくは、沸留時間は0.1¥f間
(10床容量/時)〜10時間(0,1床容−1/時)、叉に好筐しくは0.1
2時間(8床容倉/時〕〜1時間(1床各童/時ン、最も好ましくは0.17時
間(6比容量/時)〜0.5時間(2床容量/時)の範@3にある。
温度は糖溶液に愚影響を及ぼす温度より低くあるべきである。一般に20〜80
℃の範−の温良が機作可能である。好ましくは温度は38〜55℃の範曲にある
。
必要とする吸着剤樹脂の友は装置の形急、滓解(5)体の浸度、存在する着色体
の礫夏と種類、および所望の脱色水準に応じて大きく質わる。処堆速匿は多くの
場合、吸着剤樹脂1豆万フィート当りに処理される乾燥(支)体のボンド数(ポ
ンドD、S、/ C,F、@fff1 )で表わされる。好適な処理速度は25
〜10000ポンドD、SJC,!、(401〜160,520 kl/m”
)樹脂テあり、u’jL<は500〜s、oooボンドD、S、/C,!−(8
,026〜80.260jc9/l、” )樹脂であり、最も好ましくは1.0
00〜4,000ホントD、S、/ C,F、< 16,052〜64.208
ksl/m” )樹脂である。
糖溶液のphは好ましくは吸着剤樹脂による着色体のi&逼の吸着を可能にする
水準に保持される。脱色前の糖溶液の、B !i種々の処理工程に応じて変わる
。吸着剤樹脂と糖溶液を1〜7のpB1好ましくは3〜6のpB。
史4C1Eましくは4〜50pEで接触させるのが望ましい。
糖溶液中に存在する浴解糖の重は糖負源に応じて変化する。浴解稔の重は70k
ii%1での範四にあり、20〜50重倉%が最も好ましい。
ひとたび着色体が吸it iMJ m脂に荷lされたならば、これらの着色体を
whからN;L着させることが必要である。
脱嘴には精糖に利用しうる笑在の装置とプロセスの入れの利点を採用する得失法
を使用するのか好ましい。また、樹脂を脱色設備から揶缶設備に妾丁安汗を赴け
るの〃S有利である。それ故、好ましい方法においては、吸yIj剤樹脂を光て
んカラ人中でS浴液の脱色に使用するのみならす、このmnを次の脱色サイクル
のために再往することにも使用する。
上述のように、吸着剤樹脂の極少した乾燥1倉谷量は希S塩基を用いて荷N樹脂
かも着色体を膜層させろことを可能にする。これは精糖にとって特に有利である
。好適な布釈塩基廃gRが代表円に利用しうるかうである。
この廃液流は槍水溶液を脱ミネラル化するために使用するアニオン交換1M脂か
らの得失流出液から成る。これらの脱ミネラル化法において、陽イオンおよび陳
イオンの不純物たとえばCa++、)4 、++、BSO,−1cl−1および
5O4−は糠水溶液から除去される。陽イオン不純物は氷菓型の強酸カチオン交
換樹脂との接触によって溶液から除去される。陰イオン不純物は遊ilI塩基型
の弱塩基アニオン交換*mとの接触によって笑質的に除去される。
カチオン交換樹脂は塩a!または慎酸の水浴液との接触によって拘生される。ア
ニオン交換w3mは水酸化ナトリウム、ソーダ灰または水酸化アンモニウムの水
浴液との接層によって除去さnる。
アニオン交換1fIi脂からの外生流出衣の油底は水酸化ナトリウム、ソーダ灰
、水酸化アンモニウム、またはこれらの混合物のみならず、II浴液から除去さ
れた不純物たとえば塩化物塩または硫酸塩をも含む。流出液は最大でF12Ji
t%の水酸化ナトリウム、1−5gji%の塩化ナトリウムおよび2TL童%の
硫酸ナトリウムな苫む。別の代表的な流出液は12Jk−1%の水酸化アンモニ
ウム、2.1重%の塩化ナトリウム、および21重%のVL域アンモニウムを含
む。好ましくは、流出液は水酸化ナトリウム、塩化ナトリウムおよび硫酸す)l
ラムを含む水浴数である。
荷重吸N剤樹脂からの着色体の祝着の程度は得失流出液の水素イオン筐たは水酸
化イオンの濃度および吸看刑樹脂と接触する流出液の量に応じて食わる。水酸化
イオンの合計数は樹脂の有する活性イオン交洪の場の数を超えるべきである。樹
脂と接触する際の流出液の水酸化イオン濃度は望ましくは0.01#〜2.ON
、好ましくは0.05〜0.5A’の範囲にある。
脱着の8度はm脂と接触する流出液の容i[が増加するにつれて増加する。それ
故、水酸化イオン金倉と流出液容量との関Ki&通の均衡が達成されるまで流出
液を水で希釈するのが通冨好ましい。流出液の有効量は所菫の脱着の程度を達成
するに必要な童である。好ましくは、十分な容量の流出液を樹脂と接触させて少
なくとも60%、更に好ましくは少なくとも75%、傘も好ましくは少なくとも
85%の着色体を脱着させる。脱着%はリファレンス・ベース単位(RHlj
)を基準とする。
不発明の好ましい態様において、糖水溶液を脱色するのに使用する吸着剤樹脂の
光てんカラムは得失流出液との接触前に処理される。I5勘はその光てんカラム
を残存mな除去するに有効な量の水と接触させ、光てんカラムを逆洗浄してカラ
ムを清澄化し!#満させて板状汚染物を除去することによって処理される。
別の好ましい態様において、弱塩基の基たとえはクロロメチル化コポリマーのジ
メチルアミンによるアミン化からの!3級アミン基で官能化した脱着さゼた吸着
剤樹脂は酸で処理してr&着剤街樹脂歇型に転化させる。罰述のように%酸呈は
多くの糖水浴液の脱色に望まれる好ましい形態である。
本発明の脱着逃場は本発明の方法で使用した吸着剤樹脂をます有象、童の水と接
触させて、外生流出液との接触前から残存している残存水酸化イオンを洗い流す
ことによって行なうことができる。洗浄した吸着剤樹脂は下記のような酸性水浴
液との接触によって酸性に転化させることができる:(1)塩PI!lまたは硫
酸の水溶液、(2)酸性糖浴衣たとえばカチオン交侠刹脂からの職浴液流出物、
または(3)糖水溶液を脱ミ坏2ル化するために使用したカチオン交換@脂から
の再生流出液。吸着剤@脂と接触させる@注流出液の菫は望ましくは、処理した
コポリマーとの接触の際に糖水浴液のpBを約6より低く保つに必要な童である
。
ここに述べたのは糖水溶液を脱色するだめの吸着剤樹脂の使用にのみ関するもの
であるけれども、このI&yI#刑街脂は他樹脂脂、変5剤、女定剤などとの組
曾せ[%いて使用してay#剤11脂の注記を改醤し又は他の用途に望ましい性
質を増強することもできる。たとえば、この吸着剤樹脂は糖水浴液付に高フラク
トース・コーンシロップなみが(ための硯合床ユニットにおいて通常のカチオン
およびアニオン交換樹脂と組合せて使用することができる。
以下に述べろ実jNf11は不発明な史に具体的に説明するためのものであって
、不発明を駆足するものと解重べさではない。
実施例1゜
東独特許第DD249.274A1号に記載の方法を使用して種々の性質をもつ
6個の吸着剤樹脂試料を製造する。これら6個の試料のそれぞれはスチレンとジ
ビニルベンゼンとのクロロメチル化マクロポーラス・コポリマーを後処理交差結
合させることkよって製造される。それぞれの試料を次いでジメチルアミンで該
クロロメチル化コポリマーを7ミノ化することKよって官能化した。
試料1〜6と名づけだこれら6佃の試料のそれぞれの性質を第1表に示す。異な
った性質なもつ吸着剤樹脂の2個の追加試料を、米国特許第4.263.407
号の実施例4に5!質的に記載されているクロロメチル化マクロ網状吸着剤コポ
リマーをアミノ化することKよって製造する。
試料7〜8と名つけるそれぞnの試料の性質も第1表に示す。
C−2は通常の弱塩基アニオン交換m脂を製造するためにクロロメチル化および
ジメチルアミンによるアミノ化ヲ行すったマクロポーラス・スチレン−ジビニル
ベンゼン・コポリマーである。
(0)本発明の実施例ではない。
(11界面積および平均孔径はミクロメリテイツクス・インストルメント・コー
ポレーションかうDigiaorb2500として市販されているBET吸着分
析器によって鉤足した。
(21表面積および平均孔径はクワンタクロム・コーポレーションからA%ga
rb 6として市販されているBET吸着分析器によって濁足した。
別の5!験において、遊離塩基の形体の吸着剤樹脂の試料1〜3を楕々の童で、
攪拌器、温度計および辺熱マントルを備えた2 50M+4の3ツロフラスコに
入れる。それぞれの場合に、水に浸漬し次いで遠心分能で残存水な除去した後に
吸y#刑樹脂を反応器に加える。〕CLIMSAColor Method C
i’osr、 Sch*atdar、 F、 l 979、ファー7・ロートン
〕Kよってムリ足して440の初期り7アレンス・ペース単位(xbu)をもつ
、脱色させようとする轟7ラクトース・コーンシロップ<EFC5) を加える
。反応器の温度を50〜60℃に30分間保持する。
次いで反応器を水浴中で20℃に冷却する。脱色したEFC5を濾過してすべて
の粒状物を除き、RBUカラーを分光分析で鈎定し、次式により計算する。
RBU=1000x
RBLl=リファレンス・ベース単位
鴇鶴=ナノメートル
b=セルの長さく単位ca)
CエシロップS度(単位?/−)
比較のために、 Cal gos CP G 12 / 40メツシュ粒状活性
炭CC−1)、後処理交差結合させなかった官能化マクロポーラス・コポリマー
(C−2)、36よびDovaz 66(米国ミシガン州ミドランドのザ・ダウ
・ケミカルカンパニーによって製造されているマクロポーラス・アニオン交換樹
脂)(C−3)を使用して同様の実験を行なう。
これらの結果をa!u表に示す。
第 ■ 表
−ac−1はカルボン・コーポレーションから市販されているタイプcpc′E
L状炭素である・C−2は通常の弱塩基アニオン交換IIM脂を製造するために
クロロメチル化およびジメチルアミンによるアミノ化を行なったマクロポーラス
・スチレン−ジビニルベンゼン・コポv−=r−でアル。
C−3はザ・ダウ・ケミカル・カンパニーから入手し5るDo曽#!166なる
PJ標のマクロポーラス・アニオン交換樹脂である。
畳 本発明の実施例ではない。
(11、l量%は脱色用l1Ii&のIE、燥1童を基準にして計算されている
。
第■表に示す試料4〜30減少したRBU@は、不発明の方法がllFc5脱色
の丁ぐれた方法を提供していることを示している。
実施例2゜
試料1,2、および4〜8の吸着剤樹脂を平衡吸着試験Kかける。実施例1の方
法をくりかえす。ただし、吸着剤*mは遊離塩基の形体ではなくて塩酸の形体に
あり、そして未処理11Fcsは440でなくて353のRBU値を示す。
遊離塩基の形体の吸着剤m脂をINの塩酸溶液中でスラリ化することによって、
吸着剤amを塩酸の形体にお(。1時間放置後、吸着剤11&を流出液が中性(
pE約7)Kなるまで脱イオン水で逆洗浄する。次いで吸着剤I5脂を遠心分離
して過剰の水を除去する。
これらの結果を第m表に示す。
第 m 表
ω C−1はカルボン・コーポレーションから市販されているタイプCI’ G
la状R累である。
C−2は通常の弱塩基アニオン又換1M脂を製造するためにクロロメチル化およ
びジメチルアミンによるアミノ化を行なったマクロポーラス・スチレンージビニ
ルベンゼンーコホリマーでアル。
豐 本発明の実施例ではない。
(1)菫f[%は脱色用′a4脂の乾燥重量を基準にして計算されている。
ここでも、第m表に示す減少したRhU僅は不発明の方法がEFC5I!Q色の
すぐれた方法を提供していることを示している。
笑 死 例 3゜
1インチ(2,54c2K)のカラム午で、30%の溶解固体な含み、400R
BUカラー憧を示すテキストロース浴液を実施例1の試料3の吸着剤有脂と接触
させる。この溶液をMCI形体の吸着剤有脂の400紅床と接触させる。流量を
4床各1に7時K140入容倉に対応する時間保つ。デキストロース溶液の温度
は約50℃である。
力2ムに存在する浴液を分析してRBLI値を求めたところ、140床容量を通
して2〜6、平均4のRB U 値を示す。これらの結果は楯を含む浴液から看
色坏を除去する手段としての本発明の有効性を示している。
央 施 例 4゜
1インチ(2,541つのカラムにおいて、50%の溶解固体な含み、390の
RBLIカラー値を示すテキストロース浴液を、実施例1の′に科3の吸着剤有
脂と接触させる。浴液をBCl形体の吸N剤掬脂の400−床と接触させる。流
量を4諏容菫/時K100床容童に対応する時間保つ。デキストロース溶液の温
度は約50℃である。
100床容量の後に、力2ムを出る浴液を分析してRBLI値を求める。RBU
値は100床未満である。この結果は、高いRB L/@kCおいてさえ、本発
明は着色体の主要%を除去するのに有効であることを示している。
実施例5゜
内径8WX長さ100襲のガラス・カラムに%実施例1の試料3のマクロポーラ
ス・コポリマーに類似の性質をもつ、ただし後処理交差結合クロロメチル化コポ
リマーをジメチルアミンではなくトリメチルアミンでアミノ化した、水酸化形体
の吸着刑樹Jls1Ltを入れる。このカラムの温度を50’CK保つ。ビー)
INが液を計量して0.2+1j/分の割合でカラムに入れる。流出液の吸収を
フロー・セルを備える分光光度計を使用して4205wの波長で連続的忙監視す
る。色洩れ%を、下限については脱イオン水を使用して最大透過(ゼロ%の色洩
れ)を調節することによって、下@については正味のビート糖溶液を使用して最
小透過(100%の色洩れ〕をv4fiすることKよって、測定する。色洩れ%
は吸着剤有脂によって吸着されない色として足義される。これらの結果を試料9
のもとに第■表に景豹する。
第■表
色洩れ%
注)C−4はザ・ダウ・ケミカル・カンパニーから入手しうるDOfEX MS
A−1なる商標名のマクロポーラス・アニオン交換樹脂である。
◆ 本発明の実施例ではない。
上記のデータは通常のマクロポーラス・アニオン交換樹脂と比較しての本発明の
ビート糖溶液からの着色体の除去の有効性を示している。
実施例6゜
130径のカラムにおいて、15%の溶解固定を含み、4500のRBUカラー
値を示すリンゴ・ジュースを実施例1の試料3の吸着剤1m脂と接触させる。こ
のジュースを1icl形体の吸着剤有脂の10戯床と接触させる。流量は6比容
重/時Vc30床容童に相当する時間保持する。
リンゴ・ジュースの温度は室温もしくはけソ20℃である。
カラムを出るリンゴ・ジュースを分析してRBLI値を求めたところ、91〜1
035の値を示す。工業内では、許容しうるRBLIカラー値は1195である
。これらの虻来は、非常に高いRBLI憾においてさえ本発明は着色体の主要%
を除去するのに有効であることを示している。
実施例7゜
1000形体の、実施例1の試料3と笑質豹に同じ吸着剤有脂5紅を内径8簡X
長さ100謁のガラスカラムに入れる。カラムの温度を50℃に保つ。合成テキ
ストロース・シロップをこの樹脂に通すことによって着色体な樹脂に吸着させる
。この合成テキストロース・シロップは50%の溶解デキストロース、1.17
0H9/itのFact。
] 5’19/lの窒素(グリシンとして)、16.716P/jの5−ヒドロ
キシメチル−2−フルフラール、100 ppkのアルデヒドを含む。溶液を7
0℃に加熱し1.Bを8Kflij節し、次いでこの浴液を40℃に冷却し、そ
して、Eを約4、OK低下させることによって、このシロップに色を与える。こ
のシロップは約4.0の、Eをもち、300〜650の範囲のRBUgな示す。
所望の水準の脱色かえられるまで、合成デキストロース・シロップな吸着剤樹脂
のカラムに4床容][7時の流量でポンプ給送する。次いでカラムを室温に冷却
して脱着ブイクルを行なう。樹脂を水洗して残存するsii′4を除く。
2.0%のNaUE、 1.0%の;J 、C′!、および0.5%のh県t
SO4を含む水泌液を14数する。この苛性溶液は楯水溶液を脱ミネラル化する
のに使用するアニオン又換Ii!脂からの再主用流出液の代表例である。もちろ
ん、プロセスを妨害しない適当なヒドロキシ・イオンを含む任意のfg液が好適
である。上記の浴液の3床容量を4部の水/I 11f)#赦の比で希釈して1
5床容量の合計容量を得る。
着色体を吸着したr&′y#剤樹脂を上記の希釈した苛性溶液の約5床容量とま
ず接触させて@y#剤11脂を遊離塩基の形体に@化させ、次いでこの側型を上
記のf#釈した苛性溶液の約lO比容菫と約1.2牙容量/時の流量で1触させ
て着色体を脱着させることくよって、着色体を&、it剤樹脂から脱着させろ。
苛性衿失溶液千の着色体の会1tt童を糖浴猷かも吸着した着色体の合計量で割
ることによって、吸9II舜j街脂から脱着した着色体の%を決定する。これら
の結果を第V表に示す。
第 v 表
上記のデータは吸着剤amから着色体を脱着させろ際の台成廃余朽8E剤の流れ
の有効ダを示している。
手続補正書
平成1年12月8日
特許庁長官 吉 1)文 毅 殿
1事件の表示
PCT/lJs 89101077
2、発明の名称
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 ザ ダウ ケミカル カンパニー明細書、請求の範囲の翻訳文の浄書(内
容に変更なし)国際調査報告
Claims (20)
- 1.糖水溶液を該糖水浴液から着色体を吸着する吸着剤樹脂と接触させることを 含む着色体含有糖水溶液の脱色法であつて、該樹脂かフリーデル・クラフツ触媒 の存在下に膨潤状態で後処理交差結合させた且つ親水性基で官能化した、モノビ ニル芳香族モノマーと交差結合性モノマーとのマクロポーラス・コポリマーであ ることを特徴とする着色体含有糖水溶液の脱色法。
- 2.交差結合性モノマーかジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、またはエチ レングリコールージアクリレートである請求項1記載の方法。
- 3.モノビニル芳香族モノマーがスチレンもしくはスチレン誘導体、ビニルトル エン、ビニルベンジルクロライト、ビニルベンジルアルコール、またはビニルナ フタレンである請求項1記載の方法。
- 4.マクロポーラス・コポリマーか1〜45重量%の交差結合性モノマーを含む 請求項1記載の方法。
- 5.後処理交差結合させたマクロポーラス・コポリマーをジメチルアミン、トリ メチルアミンまたはジメテネルエタノールアミンで官能化する請求項1記載の方 法。
- 6.後処理交差結合させたコポリマーを加溶媒分解によつて官能化する請求項1 記載の方法。
- 7.後処理交差結合させたコポリマーをスルホン化によつて官能化する請求項1 記載の方法。
- 8.吸着剤樹脂が150〜2100m2/gの表面積をもつ請求項1記載の方法 。
- 9.吸着剤樹脂0.10〜0.70cc/ccの多孔性をもつ請求項1記載の方 法。
- 10.吸着剤樹脂7%より低い収縮/膨潤の%を示す請求項1記載の方法。
- 11.吸着剤樹脂の幹燥重量が0より大〜4.0m■q/gである請求項1記載 の方法。
- 12.糖水溶液かコーン・シロップ、高フラクトースコーン・シロツプ、果実ジ ュース、ソルビトール、サクロース、またはデキストロースの溶液である請求項 1記載の方法。
- 13.糖水溶液を充てんカラム中で吸着剤樹脂と連続的に接触させる請求項1記 載の方法。
- 14.使用する吸着剤樹脂の量が1,000〜4,000ポンドD.S./C. F.(16,052〜64,208kg/m3)樹脂である請求項1記載の方法 。
- 15.樹脂を0.05N〜0.5Nの水酸化イオン濃度をもつ再生用溶液と接触 させることによつて吸着剤樹脂から着色体を脱着することを更に含む請求項1記 載の方法。
- 16.再生用溶液が、水酸化ナトリウム、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウム の水浴液を含む、糖水溶液の脱ミネラル化に使用するアニオン交換樹脂からの再 生用流出液である請求項15記載の方法。
- 17.十分な容積の再生用溶液を吸着剤樹脂と接触させて少なくとも85%の着 色体をコポリマーから脱着させる請求項15記載の方法。
- 18.脱着させた吸着剤樹脂を水と接触させて再生用流出液との接触から残存し ている残余の氷酸化イオンを除去することを更に含む請求項15記載の方法。
- 19.吸着剤樹脂を酸性溶液と接触させることによつて吸着剤樹脂を酸の形体に 転化させることを更に含む請求項15記載の方法。
- 20.吸着剤樹脂を混合床ユニツト中でカチオン交換樹脂およびアニオン交換樹 脂と組合せて使用する請求項1記載の方法。
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004173551A (ja) * | 2002-11-26 | 2004-06-24 | Gun Ei Chem Ind Co Ltd | 水飴の風味改良方法 |
JP2007290513A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Honda Motor Co Ltd | 車両の板材シール構造 |
JP2020518441A (ja) * | 2017-04-28 | 2020-06-25 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | 糖溶液の処理 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989008993A1 (en) * | 1988-03-23 | 1989-10-05 | The Dow Chemical Company | Removal of bitterness from citrus juices using a post-crosslinked adsorbent resin |
US5021253A (en) * | 1989-12-13 | 1991-06-04 | The Dow Chemical Company | Decaffeination of liquid medium |
EP0481603A1 (en) * | 1990-10-15 | 1992-04-22 | The Dow Chemical Company | Separation of weak organic acids from liquid mixtures |
US6569910B1 (en) * | 1999-10-27 | 2003-05-27 | Basf Aktiengesellschaft | Ion exchange resins and methods of making the same |
US6660712B2 (en) | 2000-06-02 | 2003-12-09 | Dale Elbert Van Sickle | Stabilization of amido acids with antioxidants |
ATE286876T1 (de) | 2000-06-02 | 2005-01-15 | Eastman Chem Co | Reinigung von phenylestersalzen |
EP2971029B1 (en) * | 2013-03-15 | 2024-02-14 | Grain Processing Corporation | Preparation of malto-oligosaccharides |
CN108479110A (zh) * | 2018-04-10 | 2018-09-04 | 深圳市菲鹏生物制药股份有限公司 | 一种细胞培养液脱色剂及脱色方法 |
CN111153466B (zh) * | 2020-01-10 | 2023-09-29 | 东华理工大学 | 一种利用离子交换树脂处理含铀废水的方法 |
CN114671970B (zh) * | 2022-03-29 | 2023-10-27 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种利用超高交联吸附树脂脱除甘蔗糖蜜色素的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4193817A (en) * | 1979-03-22 | 1980-03-18 | Illinois Water Treatment | Production of bottler's liquid sugar |
US4263407A (en) * | 1978-07-24 | 1981-04-21 | Rohm And Haas Company | Polymeric adsorbents from macroreticular polymer beads |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3122456A (en) * | 1959-02-16 | 1964-02-25 | Bayer Ag | Purfication of sugar solutions by means of spongy ion exchangers |
US4192920A (en) * | 1978-07-24 | 1980-03-11 | Rohm And Haas Company | Uniform polymer beads and ion exchange resins therefrom prepared by post-crosslinking of lightly crosslinked beads |
-
1989
- 1989-03-16 CA CA 593953 patent/CA1325008C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-16 EP EP89904444A patent/EP0365635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 JP JP50429589A patent/JPH02503634A/ja active Pending
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- 1989-03-16 WO PCT/US1989/001077 patent/WO1989008718A1/en active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4263407A (en) * | 1978-07-24 | 1981-04-21 | Rohm And Haas Company | Polymeric adsorbents from macroreticular polymer beads |
US4193817A (en) * | 1979-03-22 | 1980-03-18 | Illinois Water Treatment | Production of bottler's liquid sugar |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004173551A (ja) * | 2002-11-26 | 2004-06-24 | Gun Ei Chem Ind Co Ltd | 水飴の風味改良方法 |
JP2007290513A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Honda Motor Co Ltd | 車両の板材シール構造 |
JP2020518441A (ja) * | 2017-04-28 | 2020-06-25 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | 糖溶液の処理 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0365635A1 (en) | 1990-05-02 |
WO1989008718A1 (en) | 1989-09-21 |
DE68915931T2 (de) | 1994-11-03 |
CA1325008C (en) | 1993-12-07 |
EP0365635B1 (en) | 1994-06-08 |
EP0365635A4 (en) | 1990-09-05 |
DE68915931D1 (de) | 1994-07-14 |
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