JPH02500292A - 紡糸繊維潤滑組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ■土庄 紡糸繊維潤滑組成物 良豆立立旦 本発明は、ネオアルコールのエステルの調製に関し、そして紡糸繊維潤滑剤中に おける添加剤としてのこのようなエステルの使用に関する。さらに詳しくは９本 発明は、液状担体と、特に定義された構造式を有するエステル化ネオアルコール とから構成される紡糸繊維潤滑組成物に関する。

良豆立！見 スピン上塗り、スピニング上塗り、仕上げ、処理剤、スピニング潤滑剤、被覆繊 維上塗り、加工剤、織物処理剤、織物処理組成物、コンディショニング剤・・・ これらの用語の全ては。

同じ物質を表すために用いられる：この物質は、化学繊維の表面に塗布される帯 電防止潤滑剤であり、これは、この繊維が形成されるとすぐに実用に供される。

塗布された物質の性質は２種々の要因により示される。この要因のうちには、該 物質が塗布される繊維、および繊維が受けるべき加工がある。

一般に、いったん繊維が糸に転化され９次いで、布に転化されると、上塗りの目 的が達成される；帯電防止潤滑剤は１通常、染色前または染色中に除去される。

天然繊維は、それ目体上塗りを有している。例えば、木綿にはワックス塗装があ る。クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、または他の有機溶媒により、生の木 綿繊維から抽出される粗製物質は１通常、ワックスと呼ばれている。おそらく。

はとんどのワックスは、繊維の外側にある表皮に位置している。紡がれる木綿の ほとんどは、その天然ワックスを含有する。脱ワツクスされた木綿は、うまく紡 がれない。このワックスは、明らかに、紡糸に対して望ましい潤滑特性を有する 。

合成フィラメント糸を連続的に製造する際には、紡糸操作中に、金属製やセラミ ック製の機械の表面を糸が通過する場合に発生する摩擦を低減させる潤滑組成物 を、このフィラメントに塗布することが必要である。それらは、紡糸工程中に塗 布されるので、しばしば、紡糸上塗りとして示される。このような上塗りは９通 常、摩擦を低減する潤滑成分；糸が種々の機械要素を通過する場合に、糸の表面 に静電荷が蓄積されることを低減させる帯電防止剤；機械および糸それ自体にお ける樹脂沈着物の蓄積を低減させる酸化防止剤および熱安定化剤；および全ての 系が水性エマルジョンから糸に塗布され得るための乳化剤、を含有する。

上塗りの主な機能は、１ｍ維の破壊を最小にしつつ１種々の金属製ガイド上にて 滑らかで高速の移動が起こるように、糸に表面潤滑性を与えることである。

上塗りはまた。連続的なマルチフィラメント糸系および巻き取りにおいて、一定 の直径および一定のねじれ構造を維持するのに必要な繊維凝集性を繊維にもたら す。

はとんどの合成繊維は、その疎水性により、静電気を起こしやすい。すなわち、 それらは、静電荷を保持する傾向が著しい。糸の加工中にて、高速の操作により 、静電荷の発生や保持が加速される。糸を静電気的に保護しないと９個々のフィ ラメント間の電荷の反発力などによる糸の膨張、および加工装置との接触により 起こる接触ショックのようないくつかの問題が生じ得る。

合成繊維上に生じる静電荷は２時には、繊維のさらなる加工を著しく妨げたり、 完全に不可能にさせるような程度まで。

加工を妨害し得る。

摩耗、引き裂け、熱損傷、静電荷の蓄積、および加工上の問題のような他の問題 点を最小にするために、一般的には。

上塗りを行うことにより、内部フィラメントの摩擦特性および繊維群の凝集を高 めることが有利であると見いだされている。

織物の製造に適当な糸を調製する際には、最も容易に糸を加工させるために、フ ィラメントに潤滑剤を塗布する必要がある。当該技術分野にて周知なように、適 当な潤滑組成物の選択は容易にはなされない。何故なら、糸の用途上の性質やそ れを製造する方法により、この潤滑組成物に対し、多くの異なる必要条件が付与 されるからである。高温加工に特に関連したものには、硬い不溶性の樹脂の形成 、および高温の表面と接触する場合の上塗りの溶融がある。紡糸繊維潤滑剤を得 る初期の試みは、以下に示されている。

可１１肛旦亘里 米国特許Ｎｏ、　３．９９３．５７１号（マーシャル（Ｍａｒｓｈａｌｌ）、　 １９７６年１１月２３日）は１食品のパッケージに用いられるマルチフィラメン ト糸用の糸上塗りに関する。より好ましい上塗り組成物は。

ステアリン酸ブチル、ソルビタンモノオレエート、およびポリオキシエチレン（ ２０）ソルビタンモノオレエートを含有する。

米国特許Ｎｏ、　３．８２７．１１４号（クロスフィールド（Ｃｒｏｓｓｆｉｅ ｌｄ）。

１９７４年８月６日）には、改良された加工特性、熱安定性などを与える合成繊 維上塗りを示している。この上塗りは、アルコキシル化多価アルコール脂肪酸エ ステルまたはオシル化アルコールエステルの熱安定性で親水性の帯電防止剤；お よび熱安定性で親水性の乳化剤（これは、多価アルコールおよび／または長鎖の 脂肪酸エステルのアルキレンオキシド縮合物。

またはアルカリールヒドロキシ末端化合物のアルキレンオキシド縮合物を含有す る）から構成される。

米国特許Ｎｏ、　４．０４９．７６６号（エスクリッジ（Ｅｓｋｒｉｄｇｅ）、 １９７７年９月２０日）は、混合されたβ−α結晶構造の糸フィラメントを生成 するために、ナイロン６を連続的に紡糸延伸で巻取ることに関する。この改良で は、延伸前に着色性のβ−均一性が延伸フィラメントに転化することを高めるた めに、約０゜１重１％〜約６重量％のベンジルアルコールを含有する紡糸上塗リ エマルジフンがフィラメントに塗布される。

米国特許Ｎｏ、　３．８５９．１２２号（バークス（Ｂｕｒｋｓ）、　Ｊｒ、ら 、　１９７５年１月７日）は、以下の上塗りを有する延伸織りのた゛めの改良さ れた供給系に関する。この上塗りは、約５５重量部のエステル油潤滑剤、約４５ 重量部の非イオン系界面活性乳化剤、および約０．６〜２重量部のポリ（オキシ エチレン−オキシ−１，２−プロピレン）グリコール（これは、約９，０００　 ＳＵＳの粘度を有する）から構成される。好ましいエステル油は、アジピン酸ジ （トリデシル）である。好ましい乳化剤は、ソルビトールとエチレンオキシドと の縮合物のテトラオレエート−ラウレートに、ノニルフェノールとエチレンオキ シドとの縮合物の少量を加えたものである。ねじれすべり量、および破壊された フィラメントは、均一に織られた糸を得るために低減され。

そして装置上の好ましくない沈着物は回避される。

良児旦！ｉ 本発明は、液状担体および以下の一般式を有するエステルから構成される紡糸繊 維潤滑組成物である：ここで＋　Ｒｌｓ　Ｒ，、Ｒ３＋　およびＲ４は、独立し て、直鎖ヒドロカルピル基９分枝鎖ヒドロカルビル基、またはそれらの組合わせ である。

本発明の主要な目的は、紡糸繊維潤滑組成物の新規な群を提供することにある。

この組成物には、ここで特に定義されたエステル化合物を有する液状担体が包含 される。

本発明の特徴は、このエステルだけでなく紡糸繊維潤滑組成物が、容易にかつ経 済的に製造され得ることにある。

本発明の利点は、この紡糸繊維潤滑組成物が、紡糸材料に望ましい潤滑特性を与 えることにある。

本発明のこれらの目的および他の目的、利点および特徴は。

これ以下でより完全に示されるような構造９合成、および用途の詳細を理解する ことにより当業者に明らかとなるだろう。

それらの一部をなす添付の一般構造式は、参考事項として与えられている。ここ で、記号などは２分子部分などを完全に示すものである。

日の　ましい　施態、の詳　な２日 本発明の紡糸繊維潤滑組成物およびこれらの製造方法を記述する前に１本発明が 、それ自体記述されている特定の組成物、材料または方法に限定されず、ＰＡ成 放物方法はもちろん変化させ得ることが、理解されるべきである。ここで用いら れる用語は、特に好ましい実施態様を記述するためだけのものであり、限定する ことを意図するものではないことも理解されるべきである。何故なら１本発明の 範囲は、添付の請求の範囲によってのみ限定されるからである。

本発明の紡糸繊維潤滑組成物に関する以下の記述を明確にするために、該組成物 の個々の成分について述べる。その後。

このような成分の例が記載され１次いで個々の成分の一部および全てを含有する 組成物の特定例について述べる。

本明細書および添付の請求の範囲で用いられるように、単数形ｒａＪ、ｒａｎＪ およびｒ　ｔｈｅＪは９前後関係から明確に指示されているのでなければ、複数 の指示物を包含することに注意すべきである。それゆえ９例えば、「組成物」と いう用語は、このような組成物の混合物を包含し、「エステル」という用語は、 このようなエステルの混合物を包含し、そして「乳化剤」という用語は、乳化剤 の混合物を包含する。

本発明の個々の成分を記述する前に、この紡糸繊維潤滑組成物が、液状担体、お よび以下でさらに定義されるようなエステルから実質的に構成されることも注目 されるべきである。

しかしながら１本発明の他の実施態様には、液状担体、エステル、および乳化剤 が包含される。さらに１本発明はまた。

液状担体およびエステルから構成される繊維潤滑剤をその上に有する物質だけで なく、液状担体、エステルおよび乳化剤から構成される繊維潤滑剤をその上に有 する物質を包含する。

ここで記述の紡糸繊維潤滑組成物およびエステルの利用方法もまた。開示されて いる。

Ｑ月幻反乱生 液状担体の目的は、ネオアルコールのエステルを溶解させることにある。好まし い液状担体は水である；しかしながら。

エステルが水に不溶なら、油からなる液状担体が用いられ得る。この油は、鉱油 、植物油、または合成油とされ得る。さらに、いずれの担体も、担体中のエステ ルの溶解性を増大させるような可溶化剤と共に用いられ得る。

Ｂネオアルコールエステル 本発明による組成物中で用いられるネオアルコールエステルは、以下の構造式（ Ｉ）により特徴づけられる化合物であるニ ルピル基９分枝鎖ヒドロカルビル基、またはそれらの組み合わせである。このネ オアルコールエステルは、ネオアルコールとカルボン酸または酸無水物との反応 により製造されるか。

またはエステルとネオアルコールとのエステル交換により製造される。例えば。

このネオアルコールエステルは９等量のネオアルコールと。

等量の酸とを反応させることにより調製される。しかしながら、中和反応を完結 させるためには、このネオアルコールの過剰量が使用される。通常、このネオア ルコールは、当量基準で、１００％過剰に存在する。未反応のネオアルコールは 、中和反応が完結した後、蒸留により除去され、そしてさらに中和反応に再利用 され得る。

通常、このネオアルコールおよび酸は、室温にて９反応容器に加えられる。攪拌 が開始され１反応を進行させるために。

酸触媒が加えられる。選択された触媒には、ｐ−）ルエンスルホン酸がある。中 和が完結すれば、触媒自体は、適当な塩基（例えば、水酸化ナトリウム水溶液） で中和される。

ネオアルコールエステルは９通常、約１１０°Ｃにて形成される。

しかし、この反応は、１５０″Ｃまで行われるのが好ましい。この反応は、さら に、得られる水の量を記録することにより追跡され得る。

本明細書および添付の請求の範囲で用いられるように、「ヒドロカルビル」また は「炭化水素ベースの」という用語は。

分子の残りの部分に直接結合した炭素原子を有し、かつ本発明の文脈内では主と して炭化水素的な性質を有する基を示す。

このような基には、以下のものが包含される：（１）炭化水素基；すなわち、脂 肪族基（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環式基（例えば、シクロアル キルまたはシクロアルケニル）、芳香族基、脂肪族置換および脂環式置換の芳香 族基、芳香族置換の脂肪族基および脂環式基などだけでなく、環状基；ここで、 この環は１分子の他の部分によって完成されている（すなわち、いずれか２つの 示された置換基は、−緒になって、脂環式基を形成し得る）。このような基は、 当業者に公知である；例には、メチル、エチル。

オクチル、デシル、オクタデシル、シクロヘキシル、フェニルなどが包含される 。

（２）置換された炭化水素基；すなわち、非炭化水素置換基を含有する基。この 非炭化水素置換基は２本発明の文脈では。

基の炭化水素的性質を著しく変化させない。当業者は、適当な置換基を認識して いる；例には、ノ１０．ヒドロキシ、ニトロ、シアン、アルコキシ、アシルなど が包含される。

（３）へテロ基；すなわち１本発明の文脈では、主として炭化水素的な性質を示 すものの、鎖や環に炭素以外の原子を有する基。この基の他の部分は、炭素原子 で構成されている。適当なヘテロ原子は、当業者には明らかであり１例えば、窒 素。

酸素、およびイオウが包含される。

一般に、約３個を越えない（好ましくは、１個を越えない）置換基またはへテロ 原子が、ヒドロカルビル基中において。

各１０個の炭素原子に対し存在する。

「アルキルベースの基」、「了り−ルベースの基」ナトノような用語は、アルキ ル基およびアリール基などに関するこの上の定義と類似の意味を有する。

ヒドロカルビル基Ｒ，，，Ｒ３＋　およびＲ４は、１個〜約１６個の炭素原子、 好ましくは、１個〜約１０個の炭素原子、最も好ましくは、１個〜約６個の炭素 原子を有するアルキル基とされ得る。Ｒ２，Ｒ３＋　およびＲ４のアルキル基の 特定例には、メチル。

エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル。

５ｅｅ−ブチル、およびｔ−ブチルが包含される。本発明の実施に際し使用され 得るネオアルコールの非限定的な例には、以下のものがある＝２．２−ジメチル −１−プロパツール、２．２−ジメチル−１−ブタノール、２．２−ジメチル− １−ペンタノール、２．２−ジメチル−１−ヘキサノール、２．２−ジメチル− １−ヘプタツール、２．２−ジメチル−１−オクタツール、２−メチル−２−エ チル−１−ブタノール。

２−メチル−２−エチル−１−ペンタノール、２−メチル−２−エチル−１−ヘ キサノール、２−メチル−２−エチル−１−ヘプタツール、２−メチル−２−エ チル−１−オクタツール、２．２−ジエチル−１−ブタノール。

２．２−ジエチル−１−ペンタノール、２．２−ジエチル−１−ヘキサノール、 ２，２−ジエチル−１−ヘプタツール、２．２−ジエチル−１−オクタツール、 ２，２．３−）ジメチル−１−ブタノール、２，２．３−トリメチル−１−ペン タノール、２，２．３−トリメチル−１−ヘキサノール、２．２゜３−トリメチ ル−１−ヘプタツール、２，２．３−トリメチル−１−オクタツール、２．３− ジメチル−２−エチル−１−ブタノール、２，２．４−トリメチル−１−ペンタ ノール、２，２．４−）ジメチル−１−ヘキサノール。

２、２．４−トリメチル−１−ヘプタツール、および２．２．４−　）ジメチル −１−オクタツール。

式（Ｉ）のヒドロカルビル基Ｒ１は、以下のものからなる群から選択される酸ま たは酸無水物に連結される：マレイン酸。

無水マレイン酸、無水フタル酸、　アリールジカルボン酸。

ＨＯＯＣ（ＣＨ２）ｎ　（ここで、ｎは０〜約２０である）、少なくとも１２個 の炭素原子を有する不飽和モノカルボン酸の三量化された酸、　Ｒ１Ｃ０ＯＨ。

ヒドロカルビル基Ｒ１はまた。以下のものからなる群から選択される脂肪族基ま たは芳香族基とされ得る：アルキル、アルケニル、アリール、アルカリール、お よびアラルキル、そしてそれらの組み合わせ。これらのヒドロカルビル基は、４ 個〜約５０個の炭素原子、好ましくは４個〜約２２個の炭素原子。

最も好ましくは１００個〜約２２の炭素原子を有する。アルキル基またはアルケ ニル基である。好ましくは、Ｒ１は、１４個〜１８個の炭素原子を有するアルキ ル基である。１４個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル基の特定例には２種 々のテトラデセン類２種々のへキサデセン類、および種々のオクタデセン類が包 含される。最も好ましいオクタデセンは、１−オレイルである。

Ｒ２がアリール基の場合、好ましいヒドロカルビル基は、フェニル、α−フェニ ル、およびβ−フェニルである。

Ｒ２がアラルキル基の場合、好ましいヒドロカルビル基は。

アルキル置換フェニル、アルキル置換α−ナフチル、およびアルキル置換β−ナ フチル（ここで、アルキル基は、４個〜２２個の炭素原子、最も好ましくは６個 〜１８個の炭素原子を有する）である。

ネオアルコールとの反応に供され得るカルボン酸またはその酸無水物の非限定的 な例は、以下のものである：ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロ ン酸、カプリル酸。

カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ ン酸、リノール酸、リルン酸、フェニル酢酸、安息香酸、〇−トルイル酸、ｍ− ）ルイル酸、ｐ−）ルイル酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア ジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸。

マレイン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水コハク酸、無水マレ イン酸、および無水フタル酸。

カルボン酸またはその酸無水物は１例えば、ドトルエンスルホン酸のような触媒 の存在下で、ネオアルコールとの反応に供される。この反応の過程は、中和によ り得られる水の量を歓察することにより追跡される。中和は、１５０°Ｃまでの 温度で行われる。触媒は塩基と中和され、この反応塊は濾過されて、生成物が得 られる。

（以下余白） 旦月【俣剋 本発明の乳化剤は、活性水素原子を有する有機化合物のアルキレンオキシド付加 物である。有用な乳化剤はまた。潤滑剤として機能する。このような付加物を調 製する際の使用に適当な化合物は、脂肪酸および脂肪族アルコール（これは。

好ましくは、不飽和で、その鎖内に１２個〜２０個の炭素原子を有する）、多価 脂肪族アルコールおよびそれらの部分エステル、そしてアルキルフェノールであ る。適当な非イオン系乳化剤の他の部類には、ポリオールの部分脂肪酸エステル 、またはそれらのエチレンオキシド付加物が包含される。周知のように、エチレ ンオキシド付加物は、エチレンオキシド部分による親水性を有する。この付加物 の他の部分が、疎水性部分を供するように主として炭化水素である場合、この化 合物は１表面活性を示すことが期待され得る。一般に、少な（とも約１０個の炭 素原子の鎖、および少なくとも３個のエチレンオキシド単位を有するエチレンオ キシド付加物は２本発明の実施に際し有用である。好ましくは、この表面活性付 加物は。

その分子内に、少なくとも約１０個のエチレンオキシド単位を有する。このよう な化合物は、以下の傾向を有する組成物を提供するからである：この傾向とは、 静電荷の蓄積に抵抗性があり、そしてこの組成物がフィラメントを摩耗させるよ うな様式を改良する傾向である。好ましい表面活性剤は、エチレンオキシドの付 加物（これは、少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸と、３個〜６個の水 酸基を有するポリオールとの部分エステルを有する）、および以下の生成物であ る：この生成物は、エチレンオキシドと、３個〜６個の水酸基を有するポリオー ルとを、１２個〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸でエステル化することにより 得られる。これらの生成物は。

部分エステルまたは完全エステルとされ得、そして、好ましくは、その分子内に ２０個〜５０個のオキシド単位を有する。この部類の界面活性剤の特により好ま しいものは、１モルのソルビトールと約３０モルのエチレンオキシドとを反応さ せ、この生成物を、オレイン酸とラウリン酸の４＝１混合物の約５モルでエステ ル化することにより、調製される物質である。この界面活性剤とアルキルフェノ キシポリオキシエチレンエタノール（これは、好ましくは、約５または６モルの エチレンオキシドと１モルのノニルフェノールとの生成物である）との混合物を 用いることが好ましい。この乳化剤の約２〜１０％（ここで、上塗り成分のパー セントは、非水溶性の上塗り成分の重量を基準にした重量％である）といった少 量と、ソルビトール誘導体界面活性剤との組み合わせは、優れた特性を有する。

この乳化剤は、水中で、上塗りのエステル成分を完全に乳化することが必須であ る。この乳化剤は、使用条件下で安定でなければならない。すなわち、この乳化 剤は、上塗りを備えている糸が熱い表面と接触する場合に、煙を発したり。

不溶性の沈着物を形成する傾向がほとんどあってはならない。

本発明のポリ（オキシエチレン−オキシ−１，−２−プロピレン）ジオールは、 米国特許Ｎｏ、　２．４２５．８４５号に示されるように、調製され得る。本発 明に有用なポリオキシアルキレンでは、プロピレンオキシド基（すなわち、以下 の式の基）に対するエチレンオキシド基（すなわち、基（ＣＨ２−ＣＨ２−０） 　）の重量比は、この物質が流動性や水溶性を保持するように、約３＝１とｌ： １の間とされる： このポリオキシアルキレンジオールの粘度は、１００°Ｆにて。

５．０００　ＳＵＳと５０，０００　ＳＵＳとの間であることが重要である；好 ましくは、その粘度は、１００°Ｆにて、約９，０００　ＳＵＳである。この粘 度が低すぎるなら、上塗りを備えた糸のフィラメントが破壊される：これに対し て、この粘度が高すぎると、延伸織り工程において、望ましくないねじれ滑りが 生じる。この上塗りは、ジオール成分を、約５％を越えない量で、好ましくは２ ％を越えない量で含有することが重要である。上塗りが５％を越えるジオール成 分を含有するなら、延伸織り工程において、望ましくないねじれ滑りが生じる。

一般に、ジオールの粘度が高いと、より低くする必要があり、逆もまた同様であ る。

以下の実施例は９式（Ｉ）により表されるネオアルコールのエステルの調製を例 示している。これらの実施例、および本明細書や請求の範囲の他の箇所で特に指 示されていなければ。

全ての部およびパーセントは重量基準であり、そして全ての温度は摂氏である。

莢三匹人 黄銅酸（トリデカンジオン酸）の１００　ｇ　（０，８２当り、および２．２． ４−　トリメチル−１−ペンタノールの１５９．８ｇ　（１，２３当量）からな る混合物を９反応容器に加える。０．５立方フィート／時で、この系に窒素を通 しつつ、攪拌し加熱する。ｐ−）ルエンスルホン酸の１ｇを加え、そして内容物 を１０５°Ｃまで加熱する。

ディーノースタークトラップに、約１０ミリリツトルの水を集める。内容物を１ ５０°Ｃまで加熱する。中和数（酸性）を得、そして５０％水酸化ナトリウムを 加えて中和する。内容物を濾過し、そして約１．５の中和数（酸性）を有するは ずの濾液を得る。

Ｋ１且ｌ 実施例Ａと実質的に同じ方法に従って、エルカ酸（シスＣＨ，（ＣＨ２）７ＣＨ ＝ＣＨ（ＣＨ２）　１　、Ｃ００Ｈ）の１６０ｇ　（０，４７モル）、および２ ．２．４−トリメチル−１−ペンタノール９２ｇ　（０，７１モル）を混合し。

そして反応させる。得られたネオアルコールエステルは、ゼロの中和数を有する （酸性）。

Ｋ立五二 実施例Ａと実質的に同じ方法に従って、　ベヘン酸１９０ｇ　（０，６１モル） 、および２．２．４−トリメチル−１−ペンタノールの１１９ｇ　（０，９１モ ル）を混合し、そして反応させる。８４％の収量で。

ネオアルコールエステルが得られる。

大ｍ 実施例Ａと実質的に同じ方法に従って、アゼライン酸１００　ｇ（１，１４当量 ）、および２．２．４−トリメチル−１−ペンタノール２２２ｇ　（１，７０当 ｊｌ）を混合し、そして反応させる。得られたネオアルコールエステルは、３． １の中和数（酸性）を有する。

尖血五旦 市販のＣ１５−＋８α−オレフィン留分（これは、１％Ｃ１４゜２９％Ｃ１ｓ、 　２８％Ｃ１６１２７％Ｃ１７１１４％Ｃ１８，および１％Ｃ１Ｇの炭素数分布 を有する）の５７７５部（２５，３３モル）を、１２インチのカラム（これには 、２４８５部（２５，３５モル）の無水マレイン酸を含有する１２リツトルフラ スコに、活性アルミナが充填されている）に通す。この混合物を２１４℃まで加 熱し、窒素をスバージしつつ（０，２標準立方フィート／時）、その温度で７時 間維持した後、室温まで冷却する。この混合物を２１４℃まで加熱し、窒素をス パーンしつつ（０，２標準立方フィート／時）、その温度で７時間維持した後、 室温まで冷却する。次いで、この混合物を２０９〜２１２℃まで加熱し、その温 度で７時間維持した後、室温まで冷却する。繊維スピリッ）１５００部を加え、 この混合物を１時間攪拌する。この混合物をケイソウ土で濾過する。この混合物 を、１６８℃で０．７　ｍｍＨｇ、の真空下にて、揮発成分を除去し９次いで、 室温まで冷却する。この混合物を。

室温で、ケイソウ土で濾過する。この濾過が所望生成物である。Ｃ１５〜１８置 換の無水コハク酸３ｔ６ｇ（２当量）、および２゜３．３−トリメチル−１−オ クタツールの６０２ｇ　（３，５当Ｒ）を、実施例Ａの方法に従うて、混合し反 応させる。

友胤五ヱ 無水マレイン酸１９８部（２，０２モル）、およびエチルコーポレーション（Ｅ ｔｈｙｌ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から入手し得るｃｔｓ−２ａオレフインの 市販混合物の５００部（１，３６モル）を９反応容器に充填する。ここで、これ らのオレフィンは、典型的には、１０％Ｃ２８゜４５％Ｃ２＋１＋　２５％Ｃ２ ２および１５％Ｃ２４であり、主として、実質的に直鎖のα−１，１−ジ置換オ レフィンおよび１，２−ジ置換オレフィンから構成される。この反応混合物を２ ００℃まで加熱し。

２００〜２２０℃で１０時間維持する。２００℃にて５ｍｍＨｇ、まで真空蒸留 することにより、未反応の出発物質を除去する。この反応混合物を濾過すると、 所望のＣＩＢ−２４置換無水コノ−り酸（これは、２９０の酸価を有する）が生 じる。Ｃ１８〜２４置換無水コノ１り酸の４５２ｇ（２当量）、および２．２− ジメチル−１−ペンタノールの７００ｇ　（３，２５当りを、実施例Ａの方法に 従って、混合し反応させる。

大ＪＪ引９ 無水マレイン酸４６３部（４，７２当ｊｌ）、　およびポリプロピレンテトラマ ー１０００部（５，９５当りを反応器に充填する。この反応混合物を１８２℃ま で加熱し、この温度で９時間維持する。

１９０℃および１０　ｍ＋ｎＨｇにて、真空蒸留により、未反応出発物質を除去 する。この反応混合物を濾過して、所望のポリプロピレンテトラマー置換無水コ ハク酸くこれは、４２８のフェノールフタレイン酸価を有する）を得る。ポリプ ロピレンテトラマー置換無水コハク酸２９６ｇ　（２，０当ｊｌ）、および２− メチル−２−エチル−１−ブタノールの７００ｇ　（３，２５当量）を、実施例 Ａの方法に従って、混合し反応させる。

ある実施態様では２本発明の紡糸上塗り組成物は、ネオアルコールのエステルの 約２０〜５０％、および液状担体５０〜８０％の２成分系の濃縮物を含有する。

好ましくは、このエステルは２５〜４５％のレベルで存在し、そしてこの担体は ５５〜７５％で存在する。最も好ましくは、このエステルは３０〜４０％で存在 し、そして担体は６０〜７０％である。

他の実施態様では２本発明の紡糸上塗り組成物は、担体。

エステル、および乳化剤の３成分系の濃縮物を含有する。この系は、　約３０〜 ５５％の担体、３０〜５０％のネオアルコールエステル、および１５〜２５％の 乳化剤を含有する。好ましくは、この担体は３５〜５０％、このエステルは３５ 〜４５％、そしてこの乳化剤は１５〜２５％で存在する。最も好ましくは、全て の成分が±２％の誤差で、この担体は４０％、このエステルは４０％、そしてこ の乳化剤は２０％で存在する。

ある実施態様では９本発明の紡糸上塗り組成物は、好ましくは、約３５〜４５重 量％のネオアルコールエステル、１５〜２５重量％の乳化剤、およびやし油の形 の３５〜５０重量％の担体を含有する。

本発明の上塗り組成物をフィラメント（例えば、ナイロン）に適用する際には、 従来の方法が使用され得る。一般に、この上塗り組成物が、糸の重量基準で、約 ０．２重量％〜１．５重量％の範囲の量、より好ましくは０．８重量％〜１．０ 重量％の量で塗布される場合に、加熱延伸操作および冷却延伸操作の両方にて、 良好な結果が得られる。この上塗り組成物は、望ましくは、約１２〜２５％の上 塗り組成物を含有する水性エマルジョンとして、塗布される。この上塗り組成物 は、従来の方法により、延伸前に糸に塗布される。この従来方法には１例えば。

製造過程において糸を移動させながら糸をこの組成物に接触させることが包含さ れる。この組成物は９種々の方法および装置により、糸に塗布され得る。この方 法には、潤滑ロール。

ウィック（ｗｉｃｋ）の使用、またはこの上塗り組成物を含有する浴にこの糸を 通すことが包含され得る。

以下の表は、紡糸繊維潤滑組成物の例を示す。これらの例は２本発明の紡糸繊維 潤滑組成物をいかにして製造するかの完全な開示および記述を、当業者に与える ために提供されている。これらの例は２発明者が発明とみなす範囲を限定するよ うには意図されていない。用いられる数値（例えば、相対量、温度など）に関し て正確にする努力がなされているものの、ある程度の実験誤差や偏差は、考慮さ れるべきである。

特に指示がなければ２部は重量部、温度は摂氏、そして圧力は大気圧またはその 付近である。表は２本発明の紡糸上塗りの使用を示している。

従来の紡糸−延伸方法によ°す、　ポリカプロラクタム糸　（２００デニール− ３２フイラメント）を調製する。紡糸後すぐに。

３成分系の（ネオアルコールのエステル：グリセロールトリオレート、またはオ レイン酸とラウリル酸との混合物）のエトキシ化ソルビトールエステル；および やし油からなる）紡糸上塗りがこの糸に塗布される。この紡糸上塗りは、従来の キスロール方法により、１５重量％水エマルジヨンとして、糸の重量基準で０． １〜２重量％の割合で、好ましくは０．５〜１重量％の割合で、糸に塗布される 。

２成分系（この紡糸上塗りは、やし油と、ネオアルコールのエステルとからなる ）では、紡糸上塗りは、糸の重量基準で０．２〜２．５重１％の割合で、好まし くは０．８〜１．５重量％の割合で、糸に塗布される。

本発明の組成物はまた。他の試薬（例えば、帯電防止剤。

生成物安定化剤、腐食防止剤など）と共に用いられ得る。

（以下余白） 五！Ｊ」幻又責 一腹立一一　重　％での組 紐放物　Ｉ　ＩＩ　ｍ　ＴＶ　Ｖ　ＶＩ　Ｖｌｌ　Ｖｌｌｌ　ＩＸ　Ｘ　ＸＩ実 施例Ａ　４０４０ Ｂ　４０　３８　３５ Ｃ４２４０ ０本発明、ここに示され記述されている。本発明は、最も実際的で好ましい実施 態様について考慮されてきた。しかしながら２本発明の範囲内であれば、その実 施態様から逸脱してもよく。この開示を理解することにより、当業者により明ら かな変形がなされることが認識される。

国際調査報告 ローｍｍ−惰−−−ＰＣＴ／”ｊＳ８８７０２４９Ｂ国際調査報告 ＵＳ　８８１１ｉ２４９８

Claims (38)

【特許請求の範囲】
1. １．以下の（Ａ）および（Ｂ）を含有する紡糸繊維潤滑組成物：（Ａ）液状担体 、および （Ｂ）以下の一般式を有する少なくとも１種のエステル；▲数式、化学式、表等 があります▼ ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、直鎖ヒドロカルピル基、分枝鎖ヒド ロカルピル基、またはそれらの組み合わせである。
2. ２．請求の範囲第１項に記載の組成物であって、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、１ 個〜約１６個の炭素原子を有するアルキル基である。
3. ３．請求の範囲第２項に記載の組成物であって、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、１ 個〜約１０個の炭素原子を含有するアルキル基である。
4. ４．請求の範囲第３項に記載の組成物であって、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、１ 個〜約６個の炭素原子を含有するアルキル基である。
5. ５．請求の範囲第４項に記載の組成物であって、Ｒ２、およびＲ４は、メチル基 またはエチル基である。
6. ６．請求の範囲第５項に記載の組成物であって、Ｒ３は、１個〜約６個の炭素原 子を有するアルキル基である。
7. ７．請求の範囲第６項に記載の組成物であって、Ｒ２およびＲ４はメチル基であ り、そしてＲ３はイソブチル基である。
8. ８．請求の範囲第１項に記載の組成物であって、Ｒ１は、アルキル、アルケニル 、アリール、アルカリールおよびアラルキル、そしてそれらの組み合わせからな る群から選択される。
9. ９．請求の範囲第８項に記載の組成物であって、Ｒ１は、４個〜約５０個の炭素 原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
10. １０．請求の範囲第９項に記載の組成物であって、Ｒ１は、４個〜約２２個の炭 素原子を含有するアルキル基またはアルケニル基である。
11. １１．請求の範囲第１０項に記載の組成物であって、Ｒ１は、１０個〜約２２個 の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
12. １２．請求の範囲第１１項に記載の組成物であって、前記アルケニル基は１４個 〜１８個の炭素原子を有する。
13. １３．請求の範囲第１２項に記載の組成物であって、前記アルケニル基は１７個 の炭素原子を有する。
14. １４．請求の範囲第８項に記載の組成物であって、Ｒ１は、フェニル、α−ナフ チル、およびβ−ナフチルからなる群から選択されるアリール基である。
15. １５．請求の範囲第１項に記載の組成物であって、前記液状担体は、油および水 からなる群から選択されろ。
16. １６．約５０〜８０％の液状担体、および約２０〜５０％の請求の範囲第１項に 記載のエステルを含有する紡糸繊維濃縮物。
17. １７．請求の範囲第１６項に記載の組成物の紡糸繊維濃縮物をその上に有する繊 維状物質であって、該紡糸繊維濃縮物は、該物質上に、該繊維状物質の重量基準 で、約０．１〜２重量％の範囲の量で存在する。
18. １８．以下の（Ａ）、（Ｂ）、および（Ｃ）を含有する紡糸繊維潤滑組成物： （Ａ）液状担体； （Ｂ）以下の一般式を有する少なくとも１種のエステル；▲数式、化学式、表等 があります▼ ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、直鎖ヒドロカルビル基、分枝鎖ヒド ロカルビル基、またはそれらの組み合わせである；および （ｃ）効果量の乳化剤。
19. １９．請求の範囲第１８項に記載の組成物であって、前記乳化剤は、エトキシ化 脂肪族アルコール；エトキシ化脂肪酸；エトキシ化多価アルコール；およびエト キシ化アルキルフェノールからなる群から選択される。
20. ２０．約３０〜５５％の液状担体、３０〜５０％のエステル、および１５〜２５ ％の乳化剤を含有する、請求の範囲第１８項に記載の紡糸繊維濃縮組成物。
21. ２１．請求の範囲第２０項に記載の組成物の紡糸繊維濃縮物をその上に有する繊 維状物質であって、該紡糸繊維濃縮物は、該物質上に、該繊維状物質の重重基準 で、約０．２〜２．５重重％の範囲の量で存在する。
22. ２２．紡糸繊維潤滑添加剤を調製する方法であって、該方法は、以下の（Ａ）と （Ｂ）とを反応させることを包含する：（Ａ）以下の構造を有するネオアルコー ル▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立して、直鎖ヒドロカルピル基・分枝鎖 ヒドロカルビル基、またはそれらの組み合わせである： （Ｂ）マレイン酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、アリールジカルボン酸、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ＨＯＯＣ（ＣＨ２）ｎＣＯＯＨ、および少なくとも１２個の炭素原子を含有する 不飽和モノカルボン酸の二量化された酸からなる群から選択される酸または無水 物： ここで、Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アリール、アルカリール、およびアラ ルキル、そしてそれらの組み合わせからなる群から選択されるヒドロカルビル基 であり、そしてｎは０〜約２０である。
23. ２３．請求の範囲第２２項に記載の方法であって、ｎは２〜約１０である。
24. ２４．請求の範囲第２３項に記載の方法であって、Ｒ２、Ｒ３，およびＲ４は、 １個〜約１６個の炭素原子を有するアルキル基である。
25. ２５．請求の範囲第２４項に記載の方法であって、Ｒ２、Ｒ３，およびＲ４は、 １個〜約１０個の炭素原子を有するアルキル基である。
26. ２６．請求の範囲第２５項に記載の方法であって、Ｒ２、Ｒ３，およびＲ４は、 １個〜約６個の炭素原子を有するアルキル基である。
27. ２７．請求の範囲第２６項に記載の方法であって、Ｒ２およびＲ４は、メチル基 またはエチル基である。
28. ２８．請求の範囲第２７項に記載の方法であって、Ｒ３は、１個〜約６個の炭素 原子を有するアルキル基である。
29. ２９．請求の範囲第２８項に記載の方法であって、Ｒ２およびＲ４はメチル基で あり、そしてＲ３はイソブチル基である。
30. ３０．請求の範囲第２２項に記載の方法であって、Ｒ１は、４個〜約５０個の炭 素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
31. ３１．請求の範囲第３０項に記載の方法であって、Ｒ１は、４個〜約２２個の炭 素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
32. ３２．請求の範囲第３１項に記載の方法であって、Ｒ１は、１０個〜約２２個の 炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
33. ３３．請求の範囲第３２項に記載の方法であって、前記アルケニル基は、１４個 〜１８個の炭素原子を有する。
34. ３４．請求の範囲第３３項に記載の方法であって、前記アルケニル基は、１７個 の炭素原子を有する。
35. ３５．請求の範囲第２２項に記載の方法であって、Ｒ１は、フェニル、α−ナフ チル，およびβ−ナフチルからなる群から選択されるアリール基である。
36. ３６．請求の範囲第２２項に記載の方法であって、酸または酸無水物に対するネ オアルコールの当量比は、少なくとも約１：１〜約２：１である。
37. ３７．請求の範囲第２２項に記載の方法であって、酸または酸無水物に対するネ オアルコールの反応は、およそ室温から約１５０℃までの温度で行われる。
38. ３８．請求の範囲第２２項に記載の方法であって、ネオアルコールと、酸または 酸無水物との前記反応は、酸触媒の存在下にて行われる。