JPH0237349A - 感光性組成物 - Google Patents
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- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は感光性組成物に関するものであり、更に詳しく
は紫外光および可視光に対して高い感光性を有し、特に
可視光レーザーによる画像形成にも適した光重合性組成
物に関するものである。
は紫外光および可視光に対して高い感光性を有し、特に
可視光レーザーによる画像形成にも適した光重合性組成
物に関するものである。
[従来の技術及び発明が解決しようとする課題1画像記
録あるいは画像形成に応用できる感光性組成物は、従来
プリント配線基板作製用等のレジスト材料、樹脂凸版や
ps版用等の印刷材料、ホログラム記録材料等に広く利
用されている。近年、印刷製版をはじめとする各種情報
記録システムにおいてエレクトロニクスの進展は著しく
、書き込み用の光源についても従来の水銀灯のような紫
外光からフーヒレントな可視光レーザー、例えばアルゴ
ンレーザ光に置き替られつつある。そのようなシステム
で使用可能な感光性材料としては現在銀塩感材と電子写
真材料があるが、それらを仲介することなくダイレクト
に目的とする機能を有する画像を形成し省力化を図りた
いことから、可視光レーザに感応する高感度な感光材料
の開発が望まれている。
録あるいは画像形成に応用できる感光性組成物は、従来
プリント配線基板作製用等のレジスト材料、樹脂凸版や
ps版用等の印刷材料、ホログラム記録材料等に広く利
用されている。近年、印刷製版をはじめとする各種情報
記録システムにおいてエレクトロニクスの進展は著しく
、書き込み用の光源についても従来の水銀灯のような紫
外光からフーヒレントな可視光レーザー、例えばアルゴ
ンレーザ光に置き替られつつある。そのようなシステム
で使用可能な感光性材料としては現在銀塩感材と電子写
真材料があるが、それらを仲介することなくダイレクト
に目的とする機能を有する画像を形成し省力化を図りた
いことから、可視光レーザに感応する高感度な感光材料
の開発が望まれている。
このため、特開昭59−189340号公報、特開昭6
2−263202号公報あるいはPolymer Pr
ep、36(3)、533(1987)等に示されてい
るように、前記従来の一般の感光性組成物では不十分で
あるので、特定の有機色素と有機過酸化物となる二成分
系の光重合開始剤を用いること等により感光特性を改良
する試みがなされてきている。しかし、このような二成
分系の光重合開始剤を用いたものでも感度が十分である
とはいえずより低出力のレーザを用いることができるよ
うな、更に高感度な光重合開始剤を見出すことが望まれ
ている6 本発明は紫外線および可視光に対して高い感度を有する
感光性組成物を提供することを目的とするものである。
2−263202号公報あるいはPolymer Pr
ep、36(3)、533(1987)等に示されてい
るように、前記従来の一般の感光性組成物では不十分で
あるので、特定の有機色素と有機過酸化物となる二成分
系の光重合開始剤を用いること等により感光特性を改良
する試みがなされてきている。しかし、このような二成
分系の光重合開始剤を用いたものでも感度が十分である
とはいえずより低出力のレーザを用いることができるよ
うな、更に高感度な光重合開始剤を見出すことが望まれ
ている6 本発明は紫外線および可視光に対して高い感度を有する
感光性組成物を提供することを目的とするものである。
[課題を解決するための手段]
このような目的を達成する本発明の感光性組成物は、特
定のフルオラン化合物等を含む三成分系の光重合開始剤
を含有することを特徴とし、具体的には(1)少なくと
も1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合可能な化
合物、(2)式Iで表わされるフルオラン化合物、ロー
ダミンラクタム化合物あるいはキサンテン化合物 に6 (式中、Mは炭素原子あるいは窒素原子、Mが窒素原子
の場合Aは酸素原子1Mが炭素原子の場合Aは酸素原子
あるいは−N−R工s (Rtiは置換もしくは無置換
のアリール基あるいは複素環基を表わす) 、R1,R
2,Rs、R,、R,、R,、R7、R,、R,、R1
゜、R工8、R,は水素原子、水酸基、炭素数1〜8の
置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシル基、ア
リールオキシル基、アラアルコキシル基、アラルキル基
、1個の炭素数1〜8の置換もしくは無置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基ある
いは複素環基で置換されたアミノ基、2個の炭素数1〜
8の置換もしくは無置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基で置換
されたアミノ基、2個の炭素数1〜8の置換もしくは無
置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基あるいは複素環基で置換されたアミノ基ある
いはハロゲン原子を表おし、少なくともその一つは置換
又は無置換のアミノ基あるいはハロゲン原子である)、
(3)式■で表わされる3−置換クマリンと式■で表わ
されるハロゲン化スルホン化合物とから成る光増感剤 R18R17 (式中、Yはシアノ基、炭素数6−12の置換もしくは
無置換のアリール基、アラアルコキシル基、複素環基あ
るいは−Z−R1,(Zはスルホニル基。
定のフルオラン化合物等を含む三成分系の光重合開始剤
を含有することを特徴とし、具体的には(1)少なくと
も1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合可能な化
合物、(2)式Iで表わされるフルオラン化合物、ロー
ダミンラクタム化合物あるいはキサンテン化合物 に6 (式中、Mは炭素原子あるいは窒素原子、Mが窒素原子
の場合Aは酸素原子1Mが炭素原子の場合Aは酸素原子
あるいは−N−R工s (Rtiは置換もしくは無置換
のアリール基あるいは複素環基を表わす) 、R1,R
2,Rs、R,、R,、R,、R7、R,、R,、R1
゜、R工8、R,は水素原子、水酸基、炭素数1〜8の
置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシル基、ア
リールオキシル基、アラアルコキシル基、アラルキル基
、1個の炭素数1〜8の置換もしくは無置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基ある
いは複素環基で置換されたアミノ基、2個の炭素数1〜
8の置換もしくは無置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基で置換
されたアミノ基、2個の炭素数1〜8の置換もしくは無
置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基あるいは複素環基で置換されたアミノ基ある
いはハロゲン原子を表おし、少なくともその一つは置換
又は無置換のアミノ基あるいはハロゲン原子である)、
(3)式■で表わされる3−置換クマリンと式■で表わ
されるハロゲン化スルホン化合物とから成る光増感剤 R18R17 (式中、Yはシアノ基、炭素数6−12の置換もしくは
無置換のアリール基、アラアルコキシル基、複素環基あ
るいは−Z−R1,(Zはスルホニル基。
スルフィニル基あるいはカルボニル基、R19は炭素数
1〜8の置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ
ル基、アルケニル基、炭素数6〜12の置換もしくは無
置換のアリール基、アリールオキシル基あるいは複素環
基を表わす) 、’Rz+。
1〜8の置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ
ル基、アルケニル基、炭素数6〜12の置換もしくは無
置換のアリール基、アリールオキシル基あるいは複素環
基を表わす) 、’Rz+。
R19、R1,、R,、R13は水素原子、炭素数1〜
8の置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシル基
、アラアルコキシル基、アラルキル基、1個の炭素数1
〜8の置換もいくは無置換のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基で置
換されたアミノ基、2個の炭素数1〜8の置換もしくは
無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基あるいは複素環基で置換されたアミノ基、
ニトロ基あるいはハロゲン原子を表わす)hrso、C
X、 ・・・−mC式中、Arは置換も
しくは無置換のアリール基、Xはハロゲン原子を表わす
) を含有することを特徴とする感光性組成物、あるいは(
1)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光
重合可能な化合物、(2)式■で表わされるフルオラン
化合物、ローダミンラクタム化合物あるいはキサンテン
化合物 Aは酸素原子あるいは−N−R>s (RL3は置換も
しくは無置換のアリール基あるいは複素環基を表わす)
、R工、R2、R,、R4,R,、R,、R7゜R6、
R1、R□、R1工、Ri□は水素原子、水酸基、炭素
数1〜8の置換もしくは無置換のアルキル基。
8の置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシル基
、アラアルコキシル基、アラルキル基、1個の炭素数1
〜8の置換もいくは無置換のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基で置
換されたアミノ基、2個の炭素数1〜8の置換もしくは
無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基あるいは複素環基で置換されたアミノ基、
ニトロ基あるいはハロゲン原子を表わす)hrso、C
X、 ・・・−mC式中、Arは置換も
しくは無置換のアリール基、Xはハロゲン原子を表わす
) を含有することを特徴とする感光性組成物、あるいは(
1)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光
重合可能な化合物、(2)式■で表わされるフルオラン
化合物、ローダミンラクタム化合物あるいはキサンテン
化合物 Aは酸素原子あるいは−N−R>s (RL3は置換も
しくは無置換のアリール基あるいは複素環基を表わす)
、R工、R2、R,、R4,R,、R,、R7゜R6、
R1、R□、R1工、Ri□は水素原子、水酸基、炭素
数1〜8の置換もしくは無置換のアルキル基。
アルコキシル基、アリールオキシル基、アラアルコキシ
ル基、アラルキル基、1a!の炭素数1〜8の置換もし
くは無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基あるいは複素環基で置換されたアミノ
基、2個の炭素数1〜8の置換もしくは無置換のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基あ
るいは複素環基で置換されたアミノ基あるいはハロゲン
原子を表わし、少なくともその一つは置換又は無置換の
アミノ基あるいはハロゲン原子である)、(3)式IV
で表わされるチオキサントン化合物と有機過酸化物 (式中、Mは炭素原子あるいは窒素原子1Mが窒素原子
の場合Aは酸素原子、Mが炭素原子の場合(式中、R,
。、R,、、R,、、R2,、R24、R2,。
ル基、アラルキル基、1a!の炭素数1〜8の置換もし
くは無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基あるいは複素環基で置換されたアミノ
基、2個の炭素数1〜8の置換もしくは無置換のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基あ
るいは複素環基で置換されたアミノ基あるいはハロゲン
原子を表わし、少なくともその一つは置換又は無置換の
アミノ基あるいはハロゲン原子である)、(3)式IV
で表わされるチオキサントン化合物と有機過酸化物 (式中、Mは炭素原子あるいは窒素原子1Mが窒素原子
の場合Aは酸素原子、Mが炭素原子の場合(式中、R,
。、R,、、R,、、R2,、R24、R2,。
R2いR2□は水素原子、炭素数1〜8の置換もしくは
無置換のアルキル基、アルコキシル基、シアノ基、 G
OOR2@ (R2@は水素原子、炭素数1〜8の置
換もしくは無置換のアルキル基あるいはアリール基を表
わす)あるいはハロゲン原子を表わす) とから成る光増感剤を含有する感光性組成物である。
無置換のアルキル基、アルコキシル基、シアノ基、 G
OOR2@ (R2@は水素原子、炭素数1〜8の置
換もしくは無置換のアルキル基あるいはアリール基を表
わす)あるいはハロゲン原子を表わす) とから成る光増感剤を含有する感光性組成物である。
゛ここで、少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有
する付加重合可能な化合物としては、エチレン性不飽和
結合を有するモノマー、オリゴマーポリマーであり、例
えばn−ブチルアクリレート、シクロへキシルアクリレ
ート、ヒドロキシエチルアクリレート、2−ブトキシエ
チルアクリレート、テトラヒドロフルフリ−ルアクリレ
ート 2−フェノキシエチルアクリレート、アクリロキ
シエチルフォスフェート、アクリロキシプロピルフォス
フェート、エチレングリコールジアクリレート。
する付加重合可能な化合物としては、エチレン性不飽和
結合を有するモノマー、オリゴマーポリマーであり、例
えばn−ブチルアクリレート、シクロへキシルアクリレ
ート、ヒドロキシエチルアクリレート、2−ブトキシエ
チルアクリレート、テトラヒドロフルフリ−ルアクリレ
ート 2−フェノキシエチルアクリレート、アクリロキ
シエチルフォスフェート、アクリロキシプロピルフォス
フェート、エチレングリコールジアクリレート。
トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレ
ングリコールジアクリレート、1.3−プロパンジオー
ルジアクリレート、1.6−ヘキサンシオールジアクリ
レートネオペンチルグリコールジアクリレート、レゾル
シンジアクリレート、ハイドロキノンジアクリレート、
2.2′−ビス(4−アクリロキシジェトキシフェニル
)プロパン、2.2′−ビス(4−アクリロキシジェト
キシフェニル)プロパン、ビス(アクリロキシエチル)
フォスフェート、ソルビトールトリアクリレニド、トリ
メチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアグリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、ピロガロールトリアクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトー
ルへキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
アクリレート等のアクリレート、n−ブチルメタクリレ
ート、イソブチルメタクリレート、シクロヘキルメタク
リレート、フェニルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、メタアクリロキシエチルフォスフ
ェート、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2
−メタクリロイルオキシエチルフタル酸、エチレングリ
コールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、1.3−ブチレンゲリコールジメタクリレ
ート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジメタクリレート1.6−ヘキサン
シオールジメタクリレート、2,2′−ビス(4−メタ
クリロキシジェトキシフェニル)プロパン、2.2′−
ビス(4−メタクリロキシペンタエトキシフェニル)プ
ロパン、ビス(メタアクリロキシエチル)フォスフェー
ト、ビス(メタアクリロキシプロピル)フォスフェート
、ソルビトールジメタクリレート、ハイドロキノンジメ
タクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ソルビト
ールトリメタクリレート、トリメチロールエタントリメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペン
タエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリ
スリトールへキメタフリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタメタクリレート等のメタクリレート、アクリル
アミド、ジアセトンアクリルアミド、N−ジエチルアク
リルアミド、N、N−メチレンビスアクリルアミド、1
.6−へキサメチレンビスアクリルアミド、ジエチレン
トリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアク
リルアミド、メタクリルアミド、N、N−メチレンビス
メタクリルアミド。
ングリコールジアクリレート、1.3−プロパンジオー
ルジアクリレート、1.6−ヘキサンシオールジアクリ
レートネオペンチルグリコールジアクリレート、レゾル
シンジアクリレート、ハイドロキノンジアクリレート、
2.2′−ビス(4−アクリロキシジェトキシフェニル
)プロパン、2.2′−ビス(4−アクリロキシジェト
キシフェニル)プロパン、ビス(アクリロキシエチル)
フォスフェート、ソルビトールトリアクリレニド、トリ
メチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアグリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、ピロガロールトリアクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトー
ルへキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
アクリレート等のアクリレート、n−ブチルメタクリレ
ート、イソブチルメタクリレート、シクロヘキルメタク
リレート、フェニルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、メタアクリロキシエチルフォスフ
ェート、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2
−メタクリロイルオキシエチルフタル酸、エチレングリ
コールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、1.3−ブチレンゲリコールジメタクリレ
ート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジメタクリレート1.6−ヘキサン
シオールジメタクリレート、2,2′−ビス(4−メタ
クリロキシジェトキシフェニル)プロパン、2.2′−
ビス(4−メタクリロキシペンタエトキシフェニル)プ
ロパン、ビス(メタアクリロキシエチル)フォスフェー
ト、ビス(メタアクリロキシプロピル)フォスフェート
、ソルビトールジメタクリレート、ハイドロキノンジメ
タクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ソルビト
ールトリメタクリレート、トリメチロールエタントリメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペン
タエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリ
スリトールへキメタフリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタメタクリレート等のメタクリレート、アクリル
アミド、ジアセトンアクリルアミド、N−ジエチルアク
リルアミド、N、N−メチレンビスアクリルアミド、1
.6−へキサメチレンビスアクリルアミド、ジエチレン
トリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアク
リルアミド、メタクリルアミド、N、N−メチレンビス
メタクリルアミド。
1.6−へキサメチレンビスメタクリルアミド、キシリ
ンビスメタクリルアミド等のアミド、α−メチルスチレ
ン、P−ジビニルベンセン、1−(2−ジエチルアミノ
エチル)−4−ビニルベンゼン、アリル酢酸、アリルア
セトン、アリルアルコール、アリルベンゼン、ビニルピ
リジン、N−ビニル−2−ピロリドン、イタコン酸ジエ
チル、イタコン酸ジアリル、イタコン酸モノブチル、マ
レイン酸ジアリル、フマール酸ジアリル、N−ラウリル
マレイミドなどが挙げられる。これらは単独あるいは2
種以上を混合して使用してもよい。
ンビスメタクリルアミド等のアミド、α−メチルスチレ
ン、P−ジビニルベンセン、1−(2−ジエチルアミノ
エチル)−4−ビニルベンゼン、アリル酢酸、アリルア
セトン、アリルアルコール、アリルベンゼン、ビニルピ
リジン、N−ビニル−2−ピロリドン、イタコン酸ジエ
チル、イタコン酸ジアリル、イタコン酸モノブチル、マ
レイン酸ジアリル、フマール酸ジアリル、N−ラウリル
マレイミドなどが挙げられる。これらは単独あるいは2
種以上を混合して使用してもよい。
(1)の化合物の使用量は、全組成に対して10〜40
重量%である。
重量%である。
一船底■で示される化合物としては、3−ジエチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチ
ルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
イソブチルエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−イソブチルエチルアミノ−7−アニリノ
フルオラン。
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチ
ルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
イソブチルエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−イソブチルエチルアミノ−7−アニリノ
フルオラン。
3−シクロヘキシルメチルアミノ−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−ピロリジノ−6−チメルー7−
アニリノフルオラン、3−イソヘキシルエチルアミノ−
フルオラン、3−イソヘキシルエチルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−N−エチル−N−(
P−メチルフェニル)アミノ−7−(P−7セチルアニ
リノ)フルオラン、3−ピロリジノ−7−(P−アセチ
ルアニリノ)フルオラン、3−へキサメチレンイミノ−
6−メチル−7−(m−アセチルアニリノ)フルオラン
、2−アニリノ−3−エトキシ−6−シエチルアミノフ
ルオラン、2−アニリノ−3−エトキシ−6−ジーn−
ブチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−5−メ
チル−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−p−メ
チルベンジルエチルアミノ−7−ペンジルエチルアミノ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ペ
ンジルエチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−
6−メチル−7−(2,4−ジメチルベンジル)メチル
アミノフルオラン、バビロール5D−120(商品名、
昭和電工(株)製)、3−ジエチルアミノ−7−クロロ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ク
ロロフルオラン、3−イソブチルエチルアミノ−7−(
0−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン、3−(N−
エチル−N−イソペンチル)アミノ−7−(0−クロロ
アニリノ)フルオラン、3−(N。
ニリノフルオラン、3−ピロリジノ−6−チメルー7−
アニリノフルオラン、3−イソヘキシルエチルアミノ−
フルオラン、3−イソヘキシルエチルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−N−エチル−N−(
P−メチルフェニル)アミノ−7−(P−7セチルアニ
リノ)フルオラン、3−ピロリジノ−7−(P−アセチ
ルアニリノ)フルオラン、3−へキサメチレンイミノ−
6−メチル−7−(m−アセチルアニリノ)フルオラン
、2−アニリノ−3−エトキシ−6−シエチルアミノフ
ルオラン、2−アニリノ−3−エトキシ−6−ジーn−
ブチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−5−メ
チル−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−p−メ
チルベンジルエチルアミノ−7−ペンジルエチルアミノ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ペ
ンジルエチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−
6−メチル−7−(2,4−ジメチルベンジル)メチル
アミノフルオラン、バビロール5D−120(商品名、
昭和電工(株)製)、3−ジエチルアミノ−7−クロロ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ク
ロロフルオラン、3−イソブチルエチルアミノ−7−(
0−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン、3−(N−
エチル−N−イソペンチル)アミノ−7−(0−クロロ
アニリノ)フルオラン、3−(N。
N−ジイソペンチル)アミノ−7−(o−クロロアニリ
ノ)フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチ
ル−7−P−クロロフェニルアミノフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−6−メチル−7−o−クロロフェニルア
ミノフルオラン等のフルオラン化合物、ローダミン−B
アニリノラクトン、ローダミン−B−p−ニトロアニリ
ノラクトン、ローダミンB−o−クロロアニリノラクト
ン等のローダミンラクタム化合物、React Red
44g(商品名、BASF社製)等のキサンテン化合
物などが挙げられる。これらは、単独あるいは2種以上
を混合して使用してもよい。
ノ)フルオラン、3−ジ−n−ブチルアミノ−6−メチ
ル−7−P−クロロフェニルアミノフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−6−メチル−7−o−クロロフェニルア
ミノフルオラン等のフルオラン化合物、ローダミン−B
アニリノラクトン、ローダミン−B−p−ニトロアニリ
ノラクトン、ローダミンB−o−クロロアニリノラクト
ン等のローダミンラクタム化合物、React Red
44g(商品名、BASF社製)等のキサンテン化合
物などが挙げられる。これらは、単独あるいは2種以上
を混合して使用してもよい。
一船底■で示される化合物としては、3−シアノクマリ
ン、3−アセチルクマリン、3−メトキシカルボニルク
マリン、3−シクロへキシルカルボニルクマリン、3−
エチニルカルボニルクマリン、3−フェノキシカルボニ
ルクマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−ジエ
チルアミノクマリン、3−(2−ベンゾイミダゾリル)
−7−ジエチルアミノクマリン、3−(2−ベンゾチア
ゾリル)−4−シアノ−ジエチルアミノクマリン、3−
(5−クロロ−2−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチ
ルアミノクマリン、3−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−7−ジエチルアミノクマリン、3−(4−アセ
チルアミノフェニル)−4−メチル−7−ジエチルアミ
ノクマリン、7−メドキシー3−フェニルスルホニルク
マリン、7−メドキシー3−フェニルスルフィニルクマ
リン、3−ベンゾイルクマリン、3−(4−シアノベン
ゾイル)−クマリン、3−アセチル−7−ジエチルアミ
ノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマ
リン、3−チエニルカルボニルクマリン、3−チエニル
カルボニル−7−メドキシクマリン、7−ジエチルアミ
ノ−3−クマリノイルアセテート3−シンナモイル−7
−ジエチルアミノクマリン、3,3′−カルボニルビス
(7−ジニチルアミノ)クマリン、3.3′−カルボニ
ルビス(5,7−ジメトキシ)クマリン、3.3′−カ
ルボニルビス−5,7−シメトキシクマリン、3,3′
−カルボニルビス(4−シアノ−7−シエチルアミノ)
クマリン、3− (2−ベンズイミダゾイル)−7−ジ
エチルアミノクマリン、3−(2−ベンズオキサゾイル
)−7−ジエチルアミノクマリン、7−ジエチルアミノ
−5′フ′−ジメトキシ−3,3′−カルポニルビスタ
マリンなどが挙げられる。
ン、3−アセチルクマリン、3−メトキシカルボニルク
マリン、3−シクロへキシルカルボニルクマリン、3−
エチニルカルボニルクマリン、3−フェノキシカルボニ
ルクマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−ジエ
チルアミノクマリン、3−(2−ベンゾイミダゾリル)
−7−ジエチルアミノクマリン、3−(2−ベンゾチア
ゾリル)−4−シアノ−ジエチルアミノクマリン、3−
(5−クロロ−2−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチ
ルアミノクマリン、3−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−7−ジエチルアミノクマリン、3−(4−アセ
チルアミノフェニル)−4−メチル−7−ジエチルアミ
ノクマリン、7−メドキシー3−フェニルスルホニルク
マリン、7−メドキシー3−フェニルスルフィニルクマ
リン、3−ベンゾイルクマリン、3−(4−シアノベン
ゾイル)−クマリン、3−アセチル−7−ジエチルアミ
ノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマ
リン、3−チエニルカルボニルクマリン、3−チエニル
カルボニル−7−メドキシクマリン、7−ジエチルアミ
ノ−3−クマリノイルアセテート3−シンナモイル−7
−ジエチルアミノクマリン、3,3′−カルボニルビス
(7−ジニチルアミノ)クマリン、3.3′−カルボニ
ルビス(5,7−ジメトキシ)クマリン、3.3′−カ
ルボニルビス−5,7−シメトキシクマリン、3,3′
−カルボニルビス(4−シアノ−7−シエチルアミノ)
クマリン、3− (2−ベンズイミダゾイル)−7−ジ
エチルアミノクマリン、3−(2−ベンズオキサゾイル
)−7−ジエチルアミノクマリン、7−ジエチルアミノ
−5′フ′−ジメトキシ−3,3′−カルポニルビスタ
マリンなどが挙げられる。
一般弐■で示されるハロゲン化スルホン化合物としては
、トリクロロメチルフェニルスルホン、トリブロモメチ
ルフェニルスルホン、トリクロロメチル−p−クロロフ
ェニルスルホン、トリブロモメチル−p−ニトロフェニ
ルスルホン、2−トリクロロメチルベンゾチアゾールス
ルホン、2゜4−ジクロロフェニルトリクロロメチルス
ルホン、2−メチル−4−クロロフェニルトリクロロメ
チルスルホン、2.5−ジメチル−4−クロロメチルス
ルホン、2.4−ジクロロフェニルトリブロモメチルス
ルホンなどが挙げられる。
、トリクロロメチルフェニルスルホン、トリブロモメチ
ルフェニルスルホン、トリクロロメチル−p−クロロフ
ェニルスルホン、トリブロモメチル−p−ニトロフェニ
ルスルホン、2−トリクロロメチルベンゾチアゾールス
ルホン、2゜4−ジクロロフェニルトリクロロメチルス
ルホン、2−メチル−4−クロロフェニルトリクロロメ
チルスルホン、2.5−ジメチル−4−クロロメチルス
ルホン、2.4−ジクロロフェニルトリブロモメチルス
ルホンなどが挙げられる。
−船底■で示されるチオキサントン化合物としては、2
−メチルオキサントン、2−イソプロピルチオキサント
ン、2−エチルオキサントン、2−クロロチオキサント
ン、2−エトキシカルボニルオキサントン、27t−ブ
チルオキサントン、2−t−ブチル−4−メチルチオキ
サントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、2
,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオ
キサントン、2.4−ジイソプロピルチオキサントン、
1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン
、6−ニトキシカルボニルー2−メトキシチオキサント
ン、6−ニトキシカルボニルー2−メチルチオキサント
ン、2−メチル−6−モルホリノメチル−チオキサント
ン、N−オクチル−チオキサントン−3,4−ジカルボ
キシイミド、N−(1,1′、3.3′−テトラメチル
ブチル−チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド
、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン
などが挙けられる。
−メチルオキサントン、2−イソプロピルチオキサント
ン、2−エチルオキサントン、2−クロロチオキサント
ン、2−エトキシカルボニルオキサントン、27t−ブ
チルオキサントン、2−t−ブチル−4−メチルチオキ
サントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、2
,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオ
キサントン、2.4−ジイソプロピルチオキサントン、
1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン
、6−ニトキシカルボニルー2−メトキシチオキサント
ン、6−ニトキシカルボニルー2−メチルチオキサント
ン、2−メチル−6−モルホリノメチル−チオキサント
ン、N−オクチル−チオキサントン−3,4−ジカルボ
キシイミド、N−(1,1′、3.3′−テトラメチル
ブチル−チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド
、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン
などが挙けられる。
有機過酸化物としては、メチルケトンパーオキサイド、
シクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパ
ーオキサイド、t−ブチルパーオキサイド、1.1′、
3.3′−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド
、2.2′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、1
.1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、
クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼ
ンパーオキサイド、ジーし−プチルパーオキサイド、ジ
(t−ブチルパーオキシ)イソフタレート、α、α−ビ
ス(t−ブチルパーオキシイソプロビル)ベンセン、ジ
(t−ブチルパーオキシ)テレフタレート、ジ(t−ブ
チルパーオキシ)フタレート、t−ブチルクミルパーオ
キサイド、を−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブ
チルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキシネオ
デカノエート、2.5−ジメチル−2,5−(ジベンゾ
イルパーオキシ)ヘキサン、2.5−ジメチル−2,5
−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、3.3′、4
.4′−テトラ−(t−ブチルパーオキシカルボニル)
ベンゾフェノン、2゜4−ジクロロベンゾイルパーオキ
サイド、ジー2−エチルへキシルパーオキシカーボネー
ト、t−ブチルパーオキシイソプロビルカーボネート、
ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシカー
ボネート、3、〜5,5−トリメチルヘキサノイルパー
オキサイドなどが挙げられる。
シクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパ
ーオキサイド、t−ブチルパーオキサイド、1.1′、
3.3′−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド
、2.2′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン、1
.1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、
クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼ
ンパーオキサイド、ジーし−プチルパーオキサイド、ジ
(t−ブチルパーオキシ)イソフタレート、α、α−ビ
ス(t−ブチルパーオキシイソプロビル)ベンセン、ジ
(t−ブチルパーオキシ)テレフタレート、ジ(t−ブ
チルパーオキシ)フタレート、t−ブチルクミルパーオ
キサイド、を−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブ
チルパーオキシラウレート、t−ブチルパーオキシネオ
デカノエート、2.5−ジメチル−2,5−(ジベンゾ
イルパーオキシ)ヘキサン、2.5−ジメチル−2,5
−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、3.3′、4
.4′−テトラ−(t−ブチルパーオキシカルボニル)
ベンゾフェノン、2゜4−ジクロロベンゾイルパーオキ
サイド、ジー2−エチルへキシルパーオキシカーボネー
ト、t−ブチルパーオキシイソプロビルカーボネート、
ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシカー
ボネート、3、〜5,5−トリメチルヘキサノイルパー
オキサイドなどが挙げられる。
上記各物質の使用量は、式■の化合物/式■の化合物/
弐■の化合物の系ではエチレン性不飽和結合金有化合物
の100重量部に対して、弐■の化合物が1〜20重量
部重量部1化■物が1〜30重量部、式■の化合物が1
〜20重量部であり。
弐■の化合物の系ではエチレン性不飽和結合金有化合物
の100重量部に対して、弐■の化合物が1〜20重量
部重量部1化■物が1〜30重量部、式■の化合物が1
〜20重量部であり。
感光性組成物100部に対して3種の成分の和が1〜3
0重量部の割合で使用される0式■の化合物/式■の化
合物/有機過酸化物の系ではエチレン性不飽和結合金有
化合物の100重量部に対して式■の化合物が1〜20
重量部、式■の化合物が1〜30重量部、有機過酸化物
が1〜20重量部であり、感光性組成物100重量部に
対して3種の成分の和が1〜30重量部の割合で使用さ
れる。
0重量部の割合で使用される0式■の化合物/式■の化
合物/有機過酸化物の系ではエチレン性不飽和結合金有
化合物の100重量部に対して式■の化合物が1〜20
重量部、式■の化合物が1〜30重量部、有機過酸化物
が1〜20重量部であり、感光性組成物100重量部に
対して3種の成分の和が1〜30重量部の割合で使用さ
れる。
本発明の感光性組成物には、前述の各必須成分の他に必
要に応じて有機高分子結合剤、熱重合禁止剤、可塑剤1
着色剤等を添加することができる。
要に応じて有機高分子結合剤、熱重合禁止剤、可塑剤1
着色剤等を添加することができる。
有機高分子結合剤は、相溶性、皮膜形成性、現像性、剥
離性、耐薬品性等の種々の改善目的に応じて適宜選択す
ればよい0例えば、水現像可能とする場合にはゼラチン
、アルギン酸ソーダ、メチルセルロース、カルボキシセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
アルコール、ポリビニルチメルエーテル、ビニルメチル
エーテル−無水マレイン酸共重合体、ポリエチレンオキ
シド、ポリアクリル酸ソーダ、ポリアクリル酸エステル
部分ケン化物、ポリアクリルアミド、アクリルアミド−
ジアセトンアクリルアミド共重合体等の水溶性樹脂が使
用でき、アルカリ性現像可能とする場合にはアクリル酸
−メタクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル−アクリロニトリル−メタクリル酸メチ
ル−メタクリル酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸
共重合体部分エステル化合物、ポリビニル−p−ヒドロ
キシベンザール、ノボラック型フェノール樹脂、ポリヒ
ドロキシスチレン等のアルカリ可溶性樹脂が使用でき、
酸性現像可能とする場合にはメタクリル酸ジメチルアミ
ノエチル−メタクリル酸エチル共重合体等の酸可溶性樹
脂が使用できる。皮膜強度−接着性の改善には、ポリ酢
酸ビニル、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、アクリロニ
トリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−塩化ビ
ニル−塩化ビニルデン共重合体、塩素化ポリオレフィン
−塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体。
離性、耐薬品性等の種々の改善目的に応じて適宜選択す
ればよい0例えば、水現像可能とする場合にはゼラチン
、アルギン酸ソーダ、メチルセルロース、カルボキシセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
アルコール、ポリビニルチメルエーテル、ビニルメチル
エーテル−無水マレイン酸共重合体、ポリエチレンオキ
シド、ポリアクリル酸ソーダ、ポリアクリル酸エステル
部分ケン化物、ポリアクリルアミド、アクリルアミド−
ジアセトンアクリルアミド共重合体等の水溶性樹脂が使
用でき、アルカリ性現像可能とする場合にはアクリル酸
−メタクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル−アクリロニトリル−メタクリル酸メチ
ル−メタクリル酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸
共重合体部分エステル化合物、ポリビニル−p−ヒドロ
キシベンザール、ノボラック型フェノール樹脂、ポリヒ
ドロキシスチレン等のアルカリ可溶性樹脂が使用でき、
酸性現像可能とする場合にはメタクリル酸ジメチルアミ
ノエチル−メタクリル酸エチル共重合体等の酸可溶性樹
脂が使用できる。皮膜強度−接着性の改善には、ポリ酢
酸ビニル、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、アクリロニ
トリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−塩化ビ
ニル−塩化ビニルデン共重合体、塩素化ポリオレフィン
−塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体。
ポリエチレン微粒子、ポリスチレン、ポリウレタン、ア
セチルセルロースポリビニルブチラール。
セチルセルロースポリビニルブチラール。
ポリアミド、ポリエチレンテレフタレートイソフタレー
トが使用できる。これらの高分子結合剤の使用量は、エ
チレン性不飽和結合金有化合物の100重量部に対して
300重量部以下である。
トが使用できる。これらの高分子結合剤の使用量は、エ
チレン性不飽和結合金有化合物の100重量部に対して
300重量部以下である。
熱重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、p−メトキシフェノール、ピロ
ガロール、t−プチルカテゴール、クロラニル、2−ヒ
ドロキシベンズフェノンなどが挙げられる。これらの熱
重合禁止剤の使用量は、エチレン性不飽和結合金有化合
物の100重量部に対して0.005〜3重量部である
。
ンモノメチルエーテル、p−メトキシフェノール、ピロ
ガロール、t−プチルカテゴール、クロラニル、2−ヒ
ドロキシベンズフェノンなどが挙げられる。これらの熱
重合禁止剤の使用量は、エチレン性不飽和結合金有化合
物の100重量部に対して0.005〜3重量部である
。
可塑剤としては、ジメチルフタレート、ジブチルフタレ
ート、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、トリエチレングリコールシカブリレート、ジメチル
グリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジ
オクチルアジペート。
ート、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、トリエチレングリコールシカブリレート、ジメチル
グリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジ
オクチルアジペート。
ジブチルセバケート、ジブチルマレエートトリアセチル
グリセリンなどが挙げられる。これらの可塑剤の使用量
は、エチレン性不飽和結合金有化合物の100重量部に
対して0.1〜8重量部である。
グリセリンなどが挙げられる。これらの可塑剤の使用量
は、エチレン性不飽和結合金有化合物の100重量部に
対して0.1〜8重量部である。
着色剤しては、トリフェニルメタン系染料、アゾ系染料
、アントラキノン系染料、シアニン系染料、カーボンブ
ラック、酸化チタン、酸化鉄等の顔料、フタロシアニン
系顔料などが挙げられる。
、アントラキノン系染料、シアニン系染料、カーボンブ
ラック、酸化チタン、酸化鉄等の顔料、フタロシアニン
系顔料などが挙げられる。
これらの着色剤の使用量は、エチレン性不飽和結合金有
化合物の100重量部に対して0.005〜3重量部で
ある。
化合物の100重量部に対して0.005〜3重量部で
ある。
本発明の感光性組成物は、種々の方法で使用することが
できるが、例えば、適当な溶剤に溶解して溶液とし、こ
れを支持体上に塗布した後、溶剤を除去して感光材料と
して用いるのが最も一般的な用い方である。
できるが、例えば、適当な溶剤に溶解して溶液とし、こ
れを支持体上に塗布した後、溶剤を除去して感光材料と
して用いるのが最も一般的な用い方である。
この場合溶剤としては、例えばメチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジブチルケ
トンなどのケトン類:酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ア
ミル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香
酸エチルなどのエステル類:トルエン、キシレン、モノ
クロルベンセンなどの芳香族炭化水素:四塩化炭素、ト
リクロルエチレン、トリクロルエチン、パークロルエチ
レンなどのハロゲン化炭化水素:メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのエーテル類ニ
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラ
ヒドロフランなどが挙げられる。
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジブチルケ
トンなどのケトン類:酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ア
ミル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香
酸エチルなどのエステル類:トルエン、キシレン、モノ
クロルベンセンなどの芳香族炭化水素:四塩化炭素、ト
リクロルエチレン、トリクロルエチン、パークロルエチ
レンなどのハロゲン化炭化水素:メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのエーテル類ニ
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラ
ヒドロフランなどが挙げられる。
本発明の感光性組成物を用いて感光材料を調整する際に
適用される支持体としては1例えばアルミニウム、マグ
ネシウム、銅、クロム、ニッケル、鉄、チタン、インジ
ウム、スズ等の金属またはそれらを主成分とした合金の
シート、上質紙、アート紙、剥離紙等の紙類、ガラス、
セラミックス等の無機シート、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネイト、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリビニルアセタール、ナイロン
、ポリアミド、ポリイミド、再生セルロース。
適用される支持体としては1例えばアルミニウム、マグ
ネシウム、銅、クロム、ニッケル、鉄、チタン、インジ
ウム、スズ等の金属またはそれらを主成分とした合金の
シート、上質紙、アート紙、剥離紙等の紙類、ガラス、
セラミックス等の無機シート、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネイト、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリビニルアセタール、ナイロン
、ポリアミド、ポリイミド、再生セルロース。
セルローストリアセテート等のポリマーシートなどが挙
げられ、上記の如き金属またはそれらを主成分とした合
金がラミネートされた。蒸着法、スパッタリング法、イ
オンブレーティング法、無電解メツキ法等で膜が設けら
れたあるいはそれらの金属ウィスカー等の補強剤を混入
して強度を増大させた紙もしくはポリマーフィルム、プ
ラスチックフィルム支持体上にカーボンブラック等を混
入し遮光層を設けたプラスチックシートなども含まれる
。
げられ、上記の如き金属またはそれらを主成分とした合
金がラミネートされた。蒸着法、スパッタリング法、イ
オンブレーティング法、無電解メツキ法等で膜が設けら
れたあるいはそれらの金属ウィスカー等の補強剤を混入
して強度を増大させた紙もしくはポリマーフィルム、プ
ラスチックフィルム支持体上にカーボンブラック等を混
入し遮光層を設けたプラスチックシートなども含まれる
。
感光性樹脂層は更に酸素による感度低下の抑制、ブロッ
キング防止、露光面の表面易滑性の付与等の為に、感光
層の上に剥離可能な透明カバーシートあるいは酸素透過
性の少ない水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂等からな
るオーバコート層を設けてもよい。
キング防止、露光面の表面易滑性の付与等の為に、感光
層の上に剥離可能な透明カバーシートあるいは酸素透過
性の少ない水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂等からな
るオーバコート層を設けてもよい。
本発明の感光性組成物に適応し得る露光光源としては、
カーボンアーク、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタル
ハライドランプ、タングステンランプ、蛍光ランプ、ア
ルゴンイオンレーザ−1へリウムネオンレーザー、半導
体レーザー、ルビーレーザー、アレキサンドライトレー
ザー、全蒸気レーザーなどが挙げられる。
カーボンアーク、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタル
ハライドランプ、タングステンランプ、蛍光ランプ、ア
ルゴンイオンレーザ−1へリウムネオンレーザー、半導
体レーザー、ルビーレーザー、アレキサンドライトレー
ザー、全蒸気レーザーなどが挙げられる。
[実施例]
以下、本発明を実施例により具体的に説明をするが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
マスク層塗布液組成
メタクリル酸−メタクリル酸エステル共重合体g
(メタクリル酸メチル30モル%、メタクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル40モル%、メタクリロニトリル27モ
ル%、メタクリル酸3モル%、からなる共重合体) カーボンブラック 5g(三菱化
成工業層MA−100) メチルセルソルブ 90gシリ
コーン系界面活性剤 0.2g(ダウ・コ
ウニング社製FS−XB−2725)上記組成物にガラ
スピーズ100gを加え、ペイントシェーカーで6時間
振どう分散し、マスク層塗布液とした。この塗布液をコ
ロナ放電処理された厚さ100μのポリエチレンテレフ
タレートフィルム支持体上にワイヤーバーを用いて塗布
し。
ドロキシエチル40モル%、メタクリロニトリル27モ
ル%、メタクリル酸3モル%、からなる共重合体) カーボンブラック 5g(三菱化
成工業層MA−100) メチルセルソルブ 90gシリ
コーン系界面活性剤 0.2g(ダウ・コ
ウニング社製FS−XB−2725)上記組成物にガラ
スピーズ100gを加え、ペイントシェーカーで6時間
振どう分散し、マスク層塗布液とした。この塗布液をコ
ロナ放電処理された厚さ100μのポリエチレンテレフ
タレートフィルム支持体上にワイヤーバーを用いて塗布
し。
90℃の温風にて90秒間乾燥し、塗布膜厚が約1.5
μのマスク層を形成させた。
μのマスク層を形成させた。
感光層塗布液組成
アクリル酸−メタクリル酸エステル共重合体溶液(互応
化学工業製NK−3) Logトリメチロ
ールプロパントリアクリレート3g光重合開始剤 ((
I)、(II)、(■))(I)フルオラン化合物
0.1 g(山田化学工業層ATP) (■)3.3′−カルボニルビス(7−ジニチルアミノ
クマリン) 0.1g(m)α、α、α−
トリブロモメチルフェニルスルホン
0.1gp−メトキシフェノール 0
.01 gトルエン 3
5gメチルエチルケトン 25゛
g上記塗布液を上記マスク層の上にワイヤーバーを用い
て塗布し、90℃の温風で60秒間乾燥し。
化学工業製NK−3) Logトリメチロ
ールプロパントリアクリレート3g光重合開始剤 ((
I)、(II)、(■))(I)フルオラン化合物
0.1 g(山田化学工業層ATP) (■)3.3′−カルボニルビス(7−ジニチルアミノ
クマリン) 0.1g(m)α、α、α−
トリブロモメチルフェニルスルホン
0.1gp−メトキシフェノール 0
.01 gトルエン 3
5gメチルエチルケトン 25゛
g上記塗布液を上記マスク層の上にワイヤーバーを用い
て塗布し、90℃の温風で60秒間乾燥し。
塗布膜厚が約1.5μの感光層をマスク層上に形成させ
た。
た。
オーバーコート層塗布液組成
ポリビニルアルコール 3g(日本
合成化学工業製ゴーセノールNH−20)蒸留水
90gそして、上記オーバ
ーコート塗布液を感光層上にワイヤーバーを用いて塗布
し、90℃の温風にて60秒間乾燥し塗布膜厚が約0.
5μのオーバーコート層を感光層上に形成させて、試料
を作製した。
合成化学工業製ゴーセノールNH−20)蒸留水
90gそして、上記オーバ
ーコート塗布液を感光層上にワイヤーバーを用いて塗布
し、90℃の温風にて60秒間乾燥し塗布膜厚が約0.
5μのオーバーコート層を感光層上に形成させて、試料
を作製した。
感度の測定
感光性試験は、試料のポリエチレンテレフタレートフィ
ルム上にステップタブレット(コダック社製ステップタ
ブレットNo、 2 )を密着し、2KW高超圧水銀灯
を光源とし、干渉フィルター((株)ケンコー製BP−
49)を通して10秒間露光した。光パワーメータ((
株)アトパンテスト製TQ8210)で488nn+に
分光感度を有するセンサー(TQ82017)を用いて
測定した露光面での光強度は1mす/dであった。そし
て、30’Cで0゜01%無水炭酸ナトリウム水溶液を
現像液として、その中に3o秒間静置浸漬し未硬化部分
を溶出させステップタブレットの段数により感光性組成
物の感度を求めた0段数が多い程感度が高いことを意味
する。この試料の光硬化した段数は5段であった・ アルゴンイオンレーザ−による走査記録性アルゴンイオ
ンレーザ(NEC(株)製水冷式)にNDフィルター(
x4N(株)ケンコー製))を通して試料表面上でビー
ム径25μに集光し光強度2.3−1走査速度3 、1
m/sの条件で走査露光した。その結果、線帽約30
μmの硬化画像を得た。
ルム上にステップタブレット(コダック社製ステップタ
ブレットNo、 2 )を密着し、2KW高超圧水銀灯
を光源とし、干渉フィルター((株)ケンコー製BP−
49)を通して10秒間露光した。光パワーメータ((
株)アトパンテスト製TQ8210)で488nn+に
分光感度を有するセンサー(TQ82017)を用いて
測定した露光面での光強度は1mす/dであった。そし
て、30’Cで0゜01%無水炭酸ナトリウム水溶液を
現像液として、その中に3o秒間静置浸漬し未硬化部分
を溶出させステップタブレットの段数により感光性組成
物の感度を求めた0段数が多い程感度が高いことを意味
する。この試料の光硬化した段数は5段であった・ アルゴンイオンレーザ−による走査記録性アルゴンイオ
ンレーザ(NEC(株)製水冷式)にNDフィルター(
x4N(株)ケンコー製))を通して試料表面上でビー
ム径25μに集光し光強度2.3−1走査速度3 、1
m/sの条件で走査露光した。その結果、線帽約30
μmの硬化画像を得た。
実施例2〜5
実施例1におけるフルオラン化合物を表11表2に示す
ように変えて、その他の成分は実施例1と同様にして試
料を作製し、感度の測定をした。
ように変えて、その他の成分は実施例1と同様にして試
料を作製し、感度の測定をした。
また、アルゴンイオンレーザ−による走査記録性につい
ても実施例1と同様に行ない、線帳約25μm以上の硬
化画像をそれぞれ得た。
ても実施例1と同様に行ない、線帳約25μm以上の硬
化画像をそれぞれ得た。
実施例6〜30
実施例1におけるフルオラン化合物を変えると共に光増
感剤としてチオキサントン化合物(IVa又はIVb)
及び有機過酸化物(Va又はvb)との組合せを用い、
その他の成分は実施例と同様にして試料を作製し、感度
の測定をした。また、アルゴンイオンレーザ−による走
査記録性についても実施例1と同様に行ない、線幅約2
5μm以上の硬化画像をそれぞれ得た。その結果を実施
例1の結果も含めて表1に示す。
感剤としてチオキサントン化合物(IVa又はIVb)
及び有機過酸化物(Va又はvb)との組合せを用い、
その他の成分は実施例と同様にして試料を作製し、感度
の測定をした。また、アルゴンイオンレーザ−による走
査記録性についても実施例1と同様に行ない、線幅約2
5μm以上の硬化画像をそれぞれ得た。その結果を実施
例1の結果も含めて表1に示す。
尚、実施例1.13.18.19.25の各々の試料に
ついて、光源は実施例1と同様にし干渉フィルター((
株)ケンコー製KIRL−78)を用いて感度の測定を
行なった。光パワーメータ((株)アトパンテスト製T
Q8210)で780nmに分光感度を有するセンサー
(TQ82017)を用いて測定した露光面での光強度
は1 、7 a+V/a1であった。実施例1と同様に
して現像した試料の光硬化した段数を表1の感度の欄内
()内に示す。
ついて、光源は実施例1と同様にし干渉フィルター((
株)ケンコー製KIRL−78)を用いて感度の測定を
行なった。光パワーメータ((株)アトパンテスト製T
Q8210)で780nmに分光感度を有するセンサー
(TQ82017)を用いて測定した露光面での光強度
は1 、7 a+V/a1であった。実施例1と同様に
して現像した試料の光硬化した段数を表1の感度の欄内
()内に示す。
比較例1〜24
光重合開始剤を2成分系とし、各成分の使用量を各0.
15g、その他は実施例1と同様にして試料を作製し、
感度を測定した。
15g、その他は実施例1と同様にして試料を作製し、
感度を測定した。
以下余白
表
1(続)
1(統)
以下余白
表
表
2(続)
表
2(続)
表
2(統)
表
2(続)
11−aは3.3′−カルボニルビス(7−ジニチルア
ミノクマリン)、n−bは3−(4−シアノベンゾイル
)−5,7−シメトキシクマリンを示す、m−aはα、
α、α−トリブロモメチルフェニルスルホン(製鉄化学
工業層BMPS)、III−bは2.4−ジクロロフェ
ニルトリブロモメチルスルホンを示すm■ aは2,4
−ジエチルオキサントン、rV−bは2−クロロチオキ
サントンを示す。V−aはベンゾイルパーオキサイド、
V−すは3.3′、4.4′−テトラ(t−ブチルパー
カキジカルボニル)ベンゾフェノンを示す。
ミノクマリン)、n−bは3−(4−シアノベンゾイル
)−5,7−シメトキシクマリンを示す、m−aはα、
α、α−トリブロモメチルフェニルスルホン(製鉄化学
工業層BMPS)、III−bは2.4−ジクロロフェ
ニルトリブロモメチルスルホンを示すm■ aは2,4
−ジエチルオキサントン、rV−bは2−クロロチオキ
サントンを示す。V−aはベンゾイルパーオキサイド、
V−すは3.3′、4.4′−テトラ(t−ブチルパー
カキジカルボニル)ベンゾフェノンを示す。
表1に示されるように、これらの実施例は従来知られて
いる3−ケトクマリンとN−フェニルグリシンを用いた
系よりも感度が高く優れていた。
いる3−ケトクマリンとN−フェニルグリシンを用いた
系よりも感度が高く優れていた。
[発明の効果]
以上の実施例で示した通り、本発明の感光組成物は紫外
線もしくは可視光に対して高い感度を有し、より低いエ
ネルギー出力のレーザーによる画像形成が可能になり、
凸版、平板用印刷版、プリント配線、IC,LSI等の
作製の為のフォトレジスト、ドライフィルム、レリーフ
画像、ホログラム画像や画像複製などの画像形成、光硬
化性のインク、塗料、接着剤、歯科材料などに応用でき
る。
線もしくは可視光に対して高い感度を有し、より低いエ
ネルギー出力のレーザーによる画像形成が可能になり、
凸版、平板用印刷版、プリント配線、IC,LSI等の
作製の為のフォトレジスト、ドライフィルム、レリーフ
画像、ホログラム画像や画像複製などの画像形成、光硬
化性のインク、塗料、接着剤、歯科材料などに応用でき
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(1)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有
する付加重合可能な化合物 (2)式 I で表わされるフルオラン化合物、ローダミ
ンラクタム化合物あるいはキサンテン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・ I (式中、Mは炭素原子あるいは窒素原子、Mが窒素原子
の場合Aは酸素原子、Mが炭素原子の場合Aは酸素原子
あるいは−N−R^1^3(R^1^3は置換もしくは
無置換のアリール基あるいは複素環基を表わす)、R_
1、R_2、R_3、R_4、R_5、R_6、R_7
、R_8、R_9、R_1_0、R_1_1、R_1_
2は水素原子、水酸基、炭素数1〜8の置換もしくは無
置換のアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシル
基、アラアルコキシル基、アラルキル基、1個の炭素数
1〜8の置換もしくは無置換のアルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基で
置換されたアミノ基、2個の炭素数1〜8の置換もしく
は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、アラルキル基あるいは複素環基で置換されたアミノ基
あるいはハロゲン原子を表わし、少なくともその一つは
置換又は無置換のアミノ基あるいはハロゲン原子である
) (3)式IIで表わされる3−置換クマリンと式IIIで表
わされるハロゲン化スルホン化合物とから成る光増感剤 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・II (式中、Yはシアノ基、炭素数6−12の置換もしくは
無置換のアリール基、アラアルコキシル基、複素環基あ
るいは−Z−R_1_3(Zはスルホニル基、スルフィ
ニル基あるいはカルボニル基、R_1_3は炭素数1〜
8の置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシル基
、アルケニル基、炭素数6〜12の置換もしくは無置換
のアリール基、アリールオキシル基あるいは複素環基を
表わす)、R_1_4、R_1_5、R_1_6、R_
1_7、R_1_8は水素原子、炭素数1〜8の置換も
しくは無置換のアルキル基、アルコキシル基、アラアル
コキシル基、アラルキル基、1個の炭素数1〜8の置換
もしくは無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基あるいは複素環基で置換されたア
ミノ基、2個の炭素数1〜8の置換もしくは無置換のア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基あるいは複素環基で置換されたアミノ基、ニトロ基あ
るいはハロゲン原子を表わす) Ar−SO_2CX_3・・・・III (式中、Arは置換もしくは無置換のアリール基、Xは
ハロゲン原子を表わす) を含有することを特徴とする感光性組成物。 2、(1)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有
する光重合可能な化合物 (2)式 I で表わされるフルオラン化合物、ローダミ
ンラクタム化合物あるいはキサンテン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・ I (式中、Mは炭素原子あるいは窒素原子、Mが窒素原子
の場合Aは酸素原子、Mが炭素原子の場合Aは酸素原子
あるいは−N−R_1_3(R_1_3は置換もしくは
無置換のアリール基あるいは複素環基を表わす)、R_
1、R_2、R_3、R_4、R_5、R_6、R_7
、R_8、R_9、R_1_0、R_1_1、R_1_
2は水素原子、水酸基、炭素数1〜8の置換もしくは無
置換のアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシル
基、アラアルコキシル基、アラルキル基、1個の炭素数
1〜8の置換もしくは無置換のアルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アラルキル基あるいは複素環基で
置換されたアミノ基、2個の炭素数1〜8の置換もしく
は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、アラルキル基あるいは複素環基で置換されたアミノ基
あるいはハロゲン原子を表わし、少なくともその一つは
置換又は無置換のアミノ基あるいはハロゲン原子である
) (3)式IVで表わされるチオキサントン化合物と有機過
酸化物 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・IV (式中、R_2_0、R_2_1、R_2_2、R_2
_3、R_2_4、R_2_5、R_2_6、R_2_
7は水素原子、炭素数1〜8の置換もしくは無置換のア
ルキル基、アルコキシル基、シアノ基、−COOR_2
_8(R_2_8は水素原子、炭素数1〜8の置換もし
くは無置換のアルキル基あるいはアリール基を表わす)
あるいはハロゲン原子を表わす) とから成る光増感剤を含有することを特徴とする感光性
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18712888A JPH0237349A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18712888A JPH0237349A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 感光性組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5246845A Division JP2912140B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | 製版用感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0237349A true JPH0237349A (ja) | 1990-02-07 |
Family
ID=16200610
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18712888A Pending JPH0237349A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0237349A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006032120A3 (en) * | 2004-09-20 | 2009-05-14 | Univ Rio De Janeiro | Substituted cumarines, process for the production of said cumarines and composition containing said cumarines |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5513780A (en) * | 1978-05-09 | 1980-01-30 | Dynachem Corp | Fluoran coupler containing phototropic photosensitive composition |
JPS5815503A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS6194040A (ja) * | 1984-10-16 | 1986-05-12 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 非銀塩感光性フイルム |
JPS61137876A (ja) * | 1984-12-07 | 1986-06-25 | Hodogaya Chem Co Ltd | キサンテン化合物、キサンテン化合物の製造方法及びキサンテン化合物を含有する画像形成組成物 |
JPS62143043A (ja) * | 1985-08-01 | 1987-06-26 | Nippon Paint Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS62276542A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-12-01 | アグファーゲーヴェルト アクチエンゲゼルシヤフト | 光重合性組成物及び光重合性記録材料 |
JPS63180946A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-26 | Nippon Paint Co Ltd | 高感度光重合性組成物 |
JPS63260909A (ja) * | 1987-03-28 | 1988-10-27 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 光重合性混合物及びこの混合物から製造される記録材料 |
-
1988
- 1988-07-27 JP JP18712888A patent/JPH0237349A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS5513780A (en) * | 1978-05-09 | 1980-01-30 | Dynachem Corp | Fluoran coupler containing phototropic photosensitive composition |
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JPS61137876A (ja) * | 1984-12-07 | 1986-06-25 | Hodogaya Chem Co Ltd | キサンテン化合物、キサンテン化合物の製造方法及びキサンテン化合物を含有する画像形成組成物 |
JPS62143043A (ja) * | 1985-08-01 | 1987-06-26 | Nippon Paint Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS62276542A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-12-01 | アグファーゲーヴェルト アクチエンゲゼルシヤフト | 光重合性組成物及び光重合性記録材料 |
JPS63180946A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-26 | Nippon Paint Co Ltd | 高感度光重合性組成物 |
JPS63260909A (ja) * | 1987-03-28 | 1988-10-27 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 光重合性混合物及びこの混合物から製造される記録材料 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006032120A3 (en) * | 2004-09-20 | 2009-05-14 | Univ Rio De Janeiro | Substituted cumarines, process for the production of said cumarines and composition containing said cumarines |
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