JPH0236161A - アミド化合物 - Google Patents
アミド化合物Info
- Publication number
- JPH0236161A JPH0236161A JP15562188A JP15562188A JPH0236161A JP H0236161 A JPH0236161 A JP H0236161A JP 15562188 A JP15562188 A JP 15562188A JP 15562188 A JP15562188 A JP 15562188A JP H0236161 A JPH0236161 A JP H0236161A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- amide compound
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Amide compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000005871 repellent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000002940 repellent Effects 0.000 abstract description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 abstract description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 abstract description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- NZZITUYJLJVUTI-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohex-3-ene-1-carbonyl chloride Chemical compound CC1=CCC(C(Cl)=O)CC1 NZZITUYJLJVUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000905957 Channa melasoma Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、害虫忌避剤として有用な新規なアミド化合物
に関する。
に関する。
〈従来の技術〉
従来、蚊、ブユ等の吸血害虫やその他の衛生害虫に対す
る忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−トルアミド（
Ｄｅｅｔ） が広く利用されている。
る忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−トルアミド（
Ｄｅｅｔ） が広く利用されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、Ｄｅｅｔは対象害虫種が限られ、かつ残
効性が短い等必ずしも満足すべきものではない。
効性が短い等必ずしも満足すべきものではない。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような吠況に鑑み、鋭意検討した結
果、下記−数式（１１で示されるアミド化合物が、Ｄｅ
ｅｔ以上の高い活性と幅広い種々の害虫に対する忌避効
果とを有し、かつ残効性が高いことを見出し、本発明に
至った。
果、下記−数式（１１で示されるアミド化合物が、Ｄｅ
ｅｔ以上の高い活性と幅広い種々の害虫に対する忌避効
果とを有し、かつ残効性が高いことを見出し、本発明に
至った。
すなわち、本発明は害虫忌避剤として有用な一般式（１
） （式中、Ｒは炭素数２〜７のアルキル基、炭素数３〜７
のシクロアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基また
は炭素数２〜７のアルキニル基を表わす。） で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と称する
。）を提供するものである。
） （式中、Ｒは炭素数２〜７のアルキル基、炭素数３〜７
のシクロアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基また
は炭素数２〜７のアルキニル基を表わす。） で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と称する
。）を提供するものである。
本発明化合物が特に有効な害虫としては、たとえば蚊、
ゴキブリ、ダニ等をあげることができる。
ゴキブリ、ダニ等をあげることができる。
一般式（１）で示される本発明化合物において、Ｒとし
てはたとえばエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、１．２−ジメチルブロビル基、■
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、ｎ−へブチ
ル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロへブチル基、２−プ
ロペニル基、２−プロピニル基などがあげられるが、も
ちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
てはたとえばエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、１．２−ジメチルブロビル基、■
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、ｎ−へブチ
ル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロへブチル基、２−プ
ロペニル基、２−プロピニル基などがあげられるが、も
ちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であり、これ
らは下記反応式によって合成することができる。
らは下記反応式によって合成することができる。
（Ｊ：記反応式中、Ｒｌ、を前述と同じ意味を表わす。
）上記反応は、化合物（１） （Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、、 ５１巻４４８５ページ（１９８６）に記載の方法
に従って合成することができる。）と一般式（Ｉｌｌ）
で示されるアミンとを、無溶媒または溶媒中で行なうこ
とができる。
、、 ５１巻４４８５ページ（１９８６）に記載の方法
に従って合成することができる。）と一般式（Ｉｌｌ）
で示されるアミンとを、無溶媒または溶媒中で行なうこ
とができる。
溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジクロルエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類または水あるいは水を含んだ混
合溶媒などがあげられる。反応温度は通常０〜１２０°
Ｃ１好ましくは０〜４０’Ｃである。反応時間は０−１
〜２４時間であるが、好ましくは０．５〜１２時間であ
る。反応を行なうに際し、必要に応じ塩基を加えると、
より迅虞 速に反応させることもでオる。この場合用いる塩基とし
ては、たとえばピリジン、トリエチルアミン、エチルジ
イソプロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどがあげられる。
等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジクロルエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類または水あるいは水を含んだ混
合溶媒などがあげられる。反応温度は通常０〜１２０°
Ｃ１好ましくは０〜４０’Ｃである。反応時間は０−１
〜２４時間であるが、好ましくは０．５〜１２時間であ
る。反応を行なうに際し、必要に応じ塩基を加えると、
より迅虞 速に反応させることもでオる。この場合用いる塩基とし
ては、たとえばピリジン、トリエチルアミン、エチルジ
イソプロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどがあげられる。
〈実施例〉
以下、実施例および参考例をあげ、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例１
モノエチルアミン７０チ水溶液（３，２４グ。
５０ ｍｍｏｌ ）にトルエン５−を仕込み、水冷下に
４−メチル−３−シクロヘキセン−１−カルボニルクロ
リド（４，０ｙ）を徐々に滴下した。水冷下で１時間攪
拌し、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を水、食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付しく展開溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝１／ｎ、ａ、’；’ｙ （収率８８チ）のＮ−
エチル−４−メチル−３−シクロヘキセン−１−カルボ
キシアミドを白色針状結晶として得た。
４−メチル−３−シクロヘキセン−１−カルボニルクロ
リド（４，０ｙ）を徐々に滴下した。水冷下で１時間攪
拌し、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を水、食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付しく展開溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝１／ｎ、ａ、’；’ｙ （収率８８チ）のＮ−
エチル−４−メチル−３−シクロヘキセン−１−カルボ
キシアミドを白色針状結晶として得た。
融点 ６７６°Ｃ
ＮＭＲ（δ値、ＣＤＣｇ３’） １．１１ （ｔ
、 ３ Ｈ’）、１．６４ （ｓ 、 ３Ｈ）、２．
０〜２．３ （ｍ、 ７Ｈ）、３．１〜３．５ （ｍ
、 ２Ｈ）、５．３３ （ｂｒｓ、Ｌ Ｈ）、５．９（
ｂｒｓ、ｌＨ） 実施例１に準じて合成された化合物を表１に示した。
、 ３ Ｈ’）、１．６４ （ｓ 、 ３Ｈ）、２．
０〜２．３ （ｍ、 ７Ｈ）、３．１〜３．５ （ｍ
、 ２Ｈ）、５．３３ （ｂｒｓ、Ｌ Ｈ）、５．９（
ｂｒｓ、ｌＨ） 実施例１に準じて合成された化合物を表１に示した。
表 １
処理のマウスを、ハマダラ力の１種である（Ａｎｏ−ｐ
ｈｅｌｅｓ ａｌｂ＋ｍａｎｕｓ ） 雌成虫が入ツ
タケージ（２２ｘ２２ｘ３０ｃｍ）中に入れ、５分後に
吸血のため集まった雌成虫数を観察した。実験は処理直
後、２時間、４時間、６時間後の計４回行なった。忌避
率は下記式により求めた。
ｈｅｌｅｓ ａｌｂ＋ｍａｎｕｓ ） 雌成虫が入ツ
タケージ（２２ｘ２２ｘ３０ｃｍ）中に入れ、５分後に
吸血のため集まった雌成虫数を観察した。実験は処理直
後、２時間、４時間、６時間後の計４回行なった。忌避
率は下記式により求めた。
結果を表２に示した。
表
参考例
各供試化合物を７０％エタノールで希釈した所定濃度の
溶液２０μｅを、脱毛したマウス背部の皮膚（１，５Ｘ
２ｔＭ）に処理した（有効成分として２．０ダ／ｍ２
相当）。マウスは処理部分のみが露出される様に固定
した。このマウスおよび薬剤能〈発明の効果〉 本発明化合物は、特に蚊、ゴキブリ、ダニ等の害虫に対
する忌避効果を有する。
溶液２０μｅを、脱毛したマウス背部の皮膚（１，５Ｘ
２ｔＭ）に処理した（有効成分として２．０ダ／ｍ２
相当）。マウスは処理部分のみが露出される様に固定
した。このマウスおよび薬剤能〈発明の効果〉 本発明化合物は、特に蚊、ゴキブリ、ダニ等の害虫に対
する忌避効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜７のアルキル基、炭素数３〜７
のシクロアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基また
は炭素数２〜７のアルキニル基を表わす。） で示されるアミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15562188A JPH0236161A (ja) | 1988-04-22 | 1988-06-22 | アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10115188 | 1988-04-22 | ||
| JP63-101151 | 1988-04-22 | ||
| JP15562188A JPH0236161A (ja) | 1988-04-22 | 1988-06-22 | アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236161A true JPH0236161A (ja) | 1990-02-06 |
Family
ID=26442068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15562188A Pending JPH0236161A (ja) | 1988-04-22 | 1988-06-22 | アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0236161A (ja) |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP15562188A patent/JPH0236161A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2649045B1 (de) | Substituierte 1-benzylcycloalkylcarbonsäuren und ihre verwendung | |
| EP2852573B1 (de) | N-[3-(2-carboxyethyl)phenyl]-piperidin-1-ylacetamid- derivate und ihre verwendung als aktivatoren der löslichen guanylatcyclase | |
| AU683383B2 (en) | Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method | |
| CN1097545A (zh) | 用取代的噁二唑和噻二唑化合物控制昆虫 | |
| US4351954A (en) | Halogenated α-amino acids | |
| JPH0236161A (ja) | アミド化合物 | |
| CN115279738B (zh) | 一种吡唑羧酸酯类化合物及其应用 | |
| JPH02200658A (ja) | Ｎ―（置換）ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
| JPH01279860A (ja) | アミド化合物 | |
| JP3209563B2 (ja) | アミド化合物並びにそれを用いた害虫忌避剤 | |
| JPH0253758A (ja) | アミド化合物 | |
| WO2008104101A1 (fr) | Composés de 1-(3-méthyl-4-fluoro)phényl-1-méthylcyclopropane et leur utilisation | |
| JPH02145A (ja) | グルタミン酸レセプター阻害物質，その製造法ならびに殺虫剤組成物 | |
| JPH0267258A (ja) | アミド化合物 | |
| JPS6242882B2 (ja) | ||
| JPH0231067B2 (ja) | ||
| JPH0356442A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH0253757A (ja) | アミド化合物 | |
| JPS60120863A (ja) | トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02101055A (ja) | アミド化合物 | |
| KR20090024394A (ko) | 새로운 불소함유 페닐포름아미딘 유도체 및 살충제로서 이의 용도 | |
| JP2010507574A (ja) | 鏡像異性的に富化されたα，ω−アミノアルコール誘導体、その製造および昆虫およびダニ忌避剤としての使用 | |
| JPH0256455A (ja) | アミド化合物 | |
| WO1985003289A1 (en) | Parahydroxybenzoate compound | |
| JP3894971B2 (ja) | ２，６−ジクロロイソニコチン酸誘導体及び植物病害防除剤 |