JPH02101055A

JPH02101055A - アミド化合物

Info

Publication number: JPH02101055A
Application number: JP25336488A
Authority: JP
Inventors: Hiroko Kishino; 岸野　浩子; Masahiro Takahashi; 高橋　政弘; Yoshinori Shono; 庄野　美徳; Noritada Matsuo; 憲忠松尾; Masakazu Miyakado; 宮門　正和
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1988-10-06
Filing date: 1988-10-06
Publication date: 1990-04-12

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、書出忌避剤として有用な新規なアミド化合物
に関する。

〈従来の技術〉従来、蚊、ブユ等の吸血害虫やその他の衛生害虫に対す
る忌避剤として、Ｎ、Ｎ−ジエチル−８−トルアミド（
Ｄｅｅｔ　）が広く利用されている。

〈発明が解決しようとする課題〉しかしながら、Ｄｅｅｔは対象害虫種が限られ、かつ残
効性が短い等必ずしも満足すべきものではない。

く課題を解決するための手段〉本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意検討した結
果、下記一般式（Ｉ）で示されるア２ド化合物が、Ｄｅ
ｅｔ以上の高い活性と幅広い種々の害虫に対する忌避効
果とを有し、かつ残効性が高いことを見出し、本発明に
至った。

すなわち、本発明は害虫忌避剤として有用な一般式（Ｉ
）Ｃ式中、Ｒ，は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、炭素
数１〜１０のハロアルキル基、全成算数が２〜１０のア
ルコキシアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基ま
たは炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。Ｒ２は炭
素数２〜１０の飽和炭化水素基、炭素数１〜１０のハロ
アルキル基、全炭素数が２〜１０のアルコキシアルキル
基、炭素数２〜ｌＯのアルケニル基または炭素数２〜１
０のアルキニル基を表わす。また、Ｒ１とＲ２とで、メ
チレン基が酸素原子またはＮＨ基で代置されていでもよ
いアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成することも
あり、該アルキレン鎖またはアルケニレン鎖は、低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよい。）で示されるアミド化合物（以下本発明化合物と称する。

）を提供するものである。

本発明化合物が特に有効な害虫としては、たとえば蚊、
ゴキブリ、ダニ等をあげることができる。

一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のＲ１，Ｒ２の定
義において、炭素数１〜１０または２〜１０の飽和炭化
水素基とは、たとえば炭素数１〜１０または２〜１０の
直鎖状もしくは分岐状アルキル基、炭素数８〜ｌＯのシ
クロアルキル基、全炭素数が４〜１０のアルキルシクロ
アルキル基、全炭素数が４〜１０の（シクロアルキル）
アルキル基、全炭素数が５〜１０の（アルキルシクロア
ルキル）アルキル基等を意味し、具体例としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、２−メチルプロピル７３、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、１．２−ジメチルプロピル基、
１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、８−メチル
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２
−メチルペンチル基、８−メチルペンチル基、ｎ−ヘプ
チル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、４−
メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シ
クロプロピルエチル基、４′−メチル−シクロヘキシル
エチル基等があげられ、炭素数１〜１０のハロアルキル
基としては、たとえば２−ブロモエチル基、２．５−ジ
クロルペンチル基等が、全炭素数が２〜１０のアルコキ
シアルキル基としては、たとえば２−メトキシエチル基
、４−エトキシブチル基等が、炭素数２〜１０のアルケ
ニル基としては、たとえば２−プロペニル基等が、炭素
数２〜１０のアルキニル基としては、たとえば２−プロ
ピニル基等がそれぞれあげられる。また、Ｒ１とＲ２と
で、メチレン基が酸素原子またはＮＨ基で代置されてい
てもよいアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成し、
該アルキレン鎖またはアルケニレン鎖が、低級アルキル
基、低級アルコキシル基もしくはハロゲン原子で置換さ
れていてもよい基としては、たとえばモルホリノ基、２
，６−ジメチルモルホリノ基、８゜５−ジメチルモルホ
リノ基、ピペリジノ基、８゜４−デヒドロピペリジノ基
、８．６−シメチルビペリジノ基、ピロリジノ基、８，
４−デヒドロピロリジノ基、８，４−ジメチルピロリジ
ノ基、４−メトキシピペリジノ基、４−クロルレペリジ
ノ基等があげられるが、本発明はもちろんこれらに限定
されるものではない。

本発明化合物は、文献末記載の新規化合物であり、これ
らは下記反応式によって合成することができる。

（上記反応式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を表
わす。）すなわち、式０で示される化合物（Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、、　５１巻　４４８５ページ（１９８６）ニ
記載の方法にしたがって合成することができる。）と一
般式（２）で示されるアミンとを、無溶媒または溶媒中
で反応させることにより、一般式（Ｉ）で示される本発
明化合物を得ることができる。反応を行なうに際し、必
要に応じて塩基を加えることにより、迅速に反応させる
こともできる。

反応に供する試剤のりは、通常式■で示される化合物１
モルに対して、一般式（至）で示されるアミンは１〜２
モル、塩基は１〜４モルである。

反応温度は通常０〜１２０℃、好ましくは０〜４０℃で
ある。反応時間は通常０．１〜２４時間であるが、好ま
しくは０．５〜１２時間である。

使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類または水あるいは水
を含んだ混合溶媒等があげられる。また、塩基としては
、たとえばピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソ
プロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげられる。

〈実施例〉以下、実施例および参考例をあげ、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

実施例１ジエチルアミン８．６５Ｆにトルエン５　ｍｔを仕込み
、水冷下に４−メチル−８−シクロヘキセン−１−カル
ボニルクロリド４．Ｏｆを徐々に滴下した。水冷下で１
時間攪拌し、反応液を水にあけて、酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層を水、食塩水で順次洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付しく展開溶媒ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝１／８）、４．４４ｆ（収率９０．８％
）のＮ、Ｎ−ジエチル−４−メチル−８−シクロヘキセ
ン−１−カルボキシアミドを無色透明油状物として得た
。

１　　１．４８６７ＮＭＲ（δ値、ＣＤＣｌ婁　）　　　１．１８（ｔ、６
Ｈ）１１．６５　Ｃ＄　、　８Ｈ）　、　１．８８〜２
．９０　（ｍ、　７Ｈ）８．８７（ｂｒ、ｑ、４Ｈ）、
５．４８（ｂｒ、ｓ、ＩＨ）実施例１に準じて合成され
た化合物を表１に示す。

表ジ（２１Ｘ２１Ｘ８０ｃｍ）中に無処理のアルミホイル
２枚と共に入れた。１，２，８．４分後の計４回、アル
ミホイル上の虫数を観察した。

観察ごと醗ζ、アルミホイル上の虫は、外からケージを
たたいてとばし、ケージの向きを反対にした。実験は２
反復で行ない、忌避率は以下の式各供試化合物の所定濃
度のアセトン溶液０，８ｚｌを、直径７．４　ｃｔｔｔ
のアル電ホイルの表面に塗布した。溶媒を十分拶ことば
した後、処理アルミホイル２枚をイエバエ１０００頭を
放飼したケー参考例２各供試化合物の所定濃度のエタノール溶液４０μｌを、
脱毛したマウス背部の皮膚（２Ｘ８ｅｇ）に塗布した（
有効成分として２．０９ｌｖｆ相当）。

マウスは処理部のみが露出される様に固定した。

この処理マウス２頭を、処理１０分後にハマダラカの１
種である（　Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ａｌｂｉｍａｎ、ｐ
ｓ）成虫約４００頭（性比約１＝１）が入ったナイロン
ゴース製ケージ（２２Ｘ２２Ｘ８０ｃｍ）上に、背面（
処理面）を下にして置いた。１分後に処理面上に誘引さ
れた虫数を観察した。同じケージを用い、同様な実験を
無処理のマウスについても行なった。実験は、２反復（
２ケージ）で行なった。忌避率は以下の式で求めた。

表　　８参考例８各供試化合物の所定濃度のアセトン溶液０．９７０とし１１を、ｌ岸８ｃｍで鰻重６傭の沖紙製８角シェルタ−
に塗布した。十分溶媒をとぼした後、シェルタ−を、直
径１８ｃｍ、高さ７備の塩ビカップ中に、固型飼料およ
び水でしめらせた脱脂綿とともに置いた。カップ中には
チャバネゴキブリ成虫（雄５頭、環５頭）を放飼した。

１晩経過した後、シェルタ−の外に出ている虫数を観察
した。なお、実験は、２反復で行なった。

忌避率は以下の式で求めた。

その結果を表４に示す。

表〈発明の効果〉本発明化合物は、特に蚊、ゴキブリ、ダニ等の害虫に対する忌避効力を有する。

Claims

【特許請求の範囲】一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、炭
素数１〜１０のハロアルキル基、全炭素数が２〜１０の
アルコキシアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基
または炭素数２〜１０のアルキニル基を表わす。Ｒ＿２
は炭素数２〜１０の飽和炭化水素基、炭素数１〜１０の
ハロアルキル基、全炭素数が２〜１０のアルコキシアル
キル基、炭素数２〜１０のアルケニル基または炭素数２
〜１０のアルキニル基を表わす。また、Ｒ＿１とＲ＿２
とで、メチレン基が酸素原子またはＮＨ基で代置されて
いてもよいアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成す
ることもあり、該アルキレン鎖またはアルケニレン鎖は
、低級アルキル基、低級アルコキシル基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよい。）で示されるアミド化合物。