JPH0235732B2 - - Google Patents
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- JPH0235732B2 JPH0235732B2 JP57067209A JP6720982A JPH0235732B2 JP H0235732 B2 JPH0235732 B2 JP H0235732B2 JP 57067209 A JP57067209 A JP 57067209A JP 6720982 A JP6720982 A JP 6720982A JP H0235732 B2 JPH0235732 B2 JP H0235732B2
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
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- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ヒドロキシ化合物の製法の改良
に関する。
に関する。
芳香族ヒドロキシ化合物の製法は種々あるが、
合成方法で最初に企業化されたのは芳香族スルホ
ン酸塩のアルカリ溶融による方法である。この方
法は小型装置での製造に適しているので、需要の
あまり多くない芳香族ヒドロキシ化合物の場合に
利用されている。しかしアルカリ溶融工程は液状
−泥状−高粘性体−粉体の相変化を伴う固体の反
応であつて、反応中の撹拌、混合はきわめて困難
である。したがつてそのためには強力な撹拌装
置、多羽根式の〓和装置を用いる方法、終始粉末
状を保つように反応中にアルカリを添加する方
法、加圧下に反応を行う方法、アルカリを極端に
過剰に用い流動化させて行う方法などが知られて
いる。この反応は300℃以上の高温を必要とし、
装置の腐触や加熱熱源の問題、副生する亜硫酸ア
ルカリの取扱い、さらには廃水処理など多くの問
題を含んでいる。したがつて大型装置での反応あ
るいは連続式製造にこの反応をを利用することは
極めて困難であつた。
合成方法で最初に企業化されたのは芳香族スルホ
ン酸塩のアルカリ溶融による方法である。この方
法は小型装置での製造に適しているので、需要の
あまり多くない芳香族ヒドロキシ化合物の場合に
利用されている。しかしアルカリ溶融工程は液状
−泥状−高粘性体−粉体の相変化を伴う固体の反
応であつて、反応中の撹拌、混合はきわめて困難
である。したがつてそのためには強力な撹拌装
置、多羽根式の〓和装置を用いる方法、終始粉末
状を保つように反応中にアルカリを添加する方
法、加圧下に反応を行う方法、アルカリを極端に
過剰に用い流動化させて行う方法などが知られて
いる。この反応は300℃以上の高温を必要とし、
装置の腐触や加熱熱源の問題、副生する亜硫酸ア
ルカリの取扱い、さらには廃水処理など多くの問
題を含んでいる。したがつて大型装置での反応あ
るいは連続式製造にこの反応をを利用することは
極めて困難であつた。
本発明者らは多年固相反応の液状化について研
究を進め、コルベ・シユミツト反応の懸濁液状化
などにすぐれた成果をあげてきたが、さらに芳香
族スルホン酸塩のアルカリ溶融工程の改良に研究
を重ねて本発明を成すに至つた。
究を進め、コルベ・シユミツト反応の懸濁液状化
などにすぐれた成果をあげてきたが、さらに芳香
族スルホン酸塩のアルカリ溶融工程の改良に研究
を重ねて本発明を成すに至つた。
本発明は、芳香族スルホン酸アルカリ金属塩と
アルカリ金属水酸化物との反応を、脂肪族、脂環
族もしくは芳香族の炭化水素又は芳香族エーテル
あるいはこれらの混合物を反応媒体として行うこ
とを特徴とする、芳香族ヒドロキシ化合物の製法
である。
アルカリ金属水酸化物との反応を、脂肪族、脂環
族もしくは芳香族の炭化水素又は芳香族エーテル
あるいはこれらの混合物を反応媒体として行うこ
とを特徴とする、芳香族ヒドロキシ化合物の製法
である。
本発明に用いられる芳香族スルホン酸アルカリ
塩としては、芳香環を有する化合物、例えばベン
ゼン、ナフタリン、アントラセン、フエナンスレ
ン、ジフエニル、トリフエニル、ジフエニルアル
カン、トリフエニルアルカン又はキノリンなどの
異項環と縮合した芳香環状化合物又はこれらの部
分水素化物の芳香環上に、単数又は複数のスルホ
ン酸基を有する化合物のナトリウム、カリウムな
どのアルカリ金属塩があげられる。これらの化合
物は環上又は連結鎖に反応に影響しない他の置換
基を有していてもよい。これらの化合物は、常法
により前記の芳香環を有する化合物を硫酸又は発
煙硫酸によりスルホン化したのち、アルカリ金属
塩にすることにより得られる。
塩としては、芳香環を有する化合物、例えばベン
ゼン、ナフタリン、アントラセン、フエナンスレ
ン、ジフエニル、トリフエニル、ジフエニルアル
カン、トリフエニルアルカン又はキノリンなどの
異項環と縮合した芳香環状化合物又はこれらの部
分水素化物の芳香環上に、単数又は複数のスルホ
ン酸基を有する化合物のナトリウム、カリウムな
どのアルカリ金属塩があげられる。これらの化合
物は環上又は連結鎖に反応に影響しない他の置換
基を有していてもよい。これらの化合物は、常法
により前記の芳香環を有する化合物を硫酸又は発
煙硫酸によりスルホン化したのち、アルカリ金属
塩にすることにより得られる。
アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリ
ウム又はアルカリ水酸化カリウムが好ましく、通
常は反応の難易に応じ、スルホン酸基1個に対
し、2〜10モル、好ましくは2〜7モルが用いら
れる。
ウム又はアルカリ水酸化カリウムが好ましく、通
常は反応の難易に応じ、スルホン酸基1個に対
し、2〜10モル、好ましくは2〜7モルが用いら
れる。
脂肪族、脂環族もしくは芳香族の炭化水素又は
芳香族エーテルとしては、軽油、灯油、潤滑油、
白油、アルキルベンゼン類、ジフエニル、ジフエ
ニルアルカン類、水素化トリフエニル類、ジフエ
ニルエーテル、ジトリルエーテルなどが適する。
沸騰範囲は200〜500℃、特に250〜450℃のものが
好ましい。
芳香族エーテルとしては、軽油、灯油、潤滑油、
白油、アルキルベンゼン類、ジフエニル、ジフエ
ニルアルカン類、水素化トリフエニル類、ジフエ
ニルエーテル、ジトリルエーテルなどが適する。
沸騰範囲は200〜500℃、特に250〜450℃のものが
好ましい。
本発明を実施するに際しては、芳香族スルホン
酸アルカリ金属塩とアルカリ金属水酸化物を、反
応媒体に分散して反応させる。そのためには、芳
香族スルホン酸アルカリ金属塩をアルカリ金属水
酸化物溶液に溶解又は分散したのち、反応媒体に
懸濁して脱水することが好ましい。
酸アルカリ金属塩とアルカリ金属水酸化物を、反
応媒体に分散して反応させる。そのためには、芳
香族スルホン酸アルカリ金属塩をアルカリ金属水
酸化物溶液に溶解又は分散したのち、反応媒体に
懸濁して脱水することが好ましい。
反応媒体の使用量は、芳香族アルカリ金属塩の
1〜50倍重量、好ましくは2〜20倍重量である。
反応温度は200〜500℃、好ましくは250〜450℃、
反応時間又は滞留時間は0.1〜10時間程度である。
反応は窒素などの不活性ガス雰囲気中で行うこと
が好ましく、常圧下又は加圧下のいずれで行つて
もよい。
1〜50倍重量、好ましくは2〜20倍重量である。
反応温度は200〜500℃、好ましくは250〜450℃、
反応時間又は滞留時間は0.1〜10時間程度である。
反応は窒素などの不活性ガス雰囲気中で行うこと
が好ましく、常圧下又は加圧下のいずれで行つて
もよい。
反応終了後、内容物に水を加え、生成する芳香
族ヒドロキシ化合物アルカリ金属塩及び過剰のア
ルカリ金属水酸化物などを溶解したのち、反応媒
体層を分離する。水層から必要に応じ、副生する
亜硫酸塩などを分離し、好ましくは脱色などの精
製操作を合わせて行つたのち酸析すると、目的の
単数又は複数のヒドロキシル基を有する芳香族ヒ
ドロキシ化合物を得ることができる。必要に応
じ、目的物を蒸留又は再結晶などによりさらに精
製することができる。
族ヒドロキシ化合物アルカリ金属塩及び過剰のア
ルカリ金属水酸化物などを溶解したのち、反応媒
体層を分離する。水層から必要に応じ、副生する
亜硫酸塩などを分離し、好ましくは脱色などの精
製操作を合わせて行つたのち酸析すると、目的の
単数又は複数のヒドロキシル基を有する芳香族ヒ
ドロキシ化合物を得ることができる。必要に応
じ、目的物を蒸留又は再結晶などによりさらに精
製することができる。
本発明方法によれば、内容物を分散状態で反応
させることができるので、均一な反応系が得ら
れ、下記のような顕著な改良を達成することがで
きる。
させることができるので、均一な反応系が得ら
れ、下記のような顕著な改良を達成することがで
きる。
(1) 連続反応を行いうる。均一な分散状態で操作
することができるので、正確な温度制御及び輸
送が容易になり、完全連続反応を可能にし、大
量生産を容易にする。
することができるので、正確な温度制御及び輸
送が容易になり、完全連続反応を可能にし、大
量生産を容易にする。
(2) 反応系を均一に保ちうるので、反応温度を低
下させることができ、反応所要時間も著しく短
縮することができる。その結果、目的物の収率
及び品質が向上する。
下させることができ、反応所要時間も著しく短
縮することができる。その結果、目的物の収率
及び品質が向上する。
(3) アルカリの使用量を減少することができるの
で、原料費を低減させ、さらに廃液処理が簡易
化される。
で、原料費を低減させ、さらに廃液処理が簡易
化される。
(4) アルカリの使用量が減少でき、アルカリと装
置壁面との接触が減少するので、装置の腐触を
抑制できる。装置材質も安価なものでよい。
置壁面との接触が減少するので、装置の腐触を
抑制できる。装置材質も安価なものでよい。
(5) 撹拌を容易に行いうるので、装置が簡略化さ
れ、撹拌動力も著しく少なくてよい。
れ、撹拌動力も著しく少なくてよい。
(6) 流動性を容易に保ちうるので、多量の水を存
在させて高圧下に反応を行う必要がない。
在させて高圧下に反応を行う必要がない。
(7) 温度制御が容易であるので、昇降温がきわめ
て容易かつ速やかにでき、熱経済及び作業性が
きわめて良くなる。
て容易かつ速やかにでき、熱経済及び作業性が
きわめて良くなる。
(8) 反応前の脱水操作も簡便化され、連続式に行
うことができる。
うことができる。
(9) 反応物の取に出し及び仕上げ処理が、簡便化
できる。
できる。
そのため安価に高品質な目的物を大量に供給す
ることができるので、本発明は工業的にきわめて
優れた方法である。
ることができるので、本発明は工業的にきわめて
優れた方法である。
本発明方法は回分式でも連続式でも実施するこ
とができる。連続法による本発明の実施態様にお
いては、例えば図面に示す装置を用いてアルカリ
溶融反応及び仕上げ処理を次のように実施するこ
とができる。
とができる。連続法による本発明の実施態様にお
いては、例えば図面に示す装置を用いてアルカリ
溶融反応及び仕上げ処理を次のように実施するこ
とができる。
混合槽1でアルカリ金属水酸化物溶液に芳香族
スルホン酸塩を撹拌混合し、分散槽2で反応媒体
を加えて分散し、脱水槽3で脱水したのち、貯槽
4中に芳香族スルホン酸アルカリ金属塩、アルカ
リ金属水酸化物及び反応媒体から成る分散混合物
を貯蔵する。この混合物を反応槽5に送り、ここ
で前記の反応温度及び滞留時間で撹拌し、反応さ
せる。これらの操作は窒素雰囲気中で行うことが
好ましい。反応槽5からの反応混合物を、好まし
くは熱交換器6で冷却したのち、水混合槽7内で
撹拌下に水と混合し、次いで分液槽8内で反応媒
体層と水層とに分液する。分液槽8からの水層を
脱色槽9で脱色し、過装置10で脱色剤を別
し、酸析槽11に送り、酸を添加して酸析し、例
えば遠心分離機12で分離するなどの収得操作を
行つて目的物を得る。
スルホン酸塩を撹拌混合し、分散槽2で反応媒体
を加えて分散し、脱水槽3で脱水したのち、貯槽
4中に芳香族スルホン酸アルカリ金属塩、アルカ
リ金属水酸化物及び反応媒体から成る分散混合物
を貯蔵する。この混合物を反応槽5に送り、ここ
で前記の反応温度及び滞留時間で撹拌し、反応さ
せる。これらの操作は窒素雰囲気中で行うことが
好ましい。反応槽5からの反応混合物を、好まし
くは熱交換器6で冷却したのち、水混合槽7内で
撹拌下に水と混合し、次いで分液槽8内で反応媒
体層と水層とに分液する。分液槽8からの水層を
脱色槽9で脱色し、過装置10で脱色剤を別
し、酸析槽11に送り、酸を添加して酸析し、例
えば遠心分離機12で分離するなどの収得操作を
行つて目的物を得る。
実施例 1
ビフエニル154gを反応容器に入れて溶融し、
155〜160℃に保ちながら濃硫酸392gを滴下し、
この温度で1.5時間反応を行う。冷後、内容物を
水2中に溶解し、水酸化カリウム溶液を加える
と、4,4′−ビフエニルジスルホン酸ジカリウム
375gが得られる。
155〜160℃に保ちながら濃硫酸392gを滴下し、
この温度で1.5時間反応を行う。冷後、内容物を
水2中に溶解し、水酸化カリウム溶液を加える
と、4,4′−ビフエニルジスルホン酸ジカリウム
375gが得られる。
4,4′−ビフエニルジスルホン酸ジカリウム
195gを50%水酸化カリウム溶液448g中に加えて
撹拌し、これに水素化トリフエニル混合物1680g
を混合し、窒素雰囲気下に310℃まで昇温し、撹
拌しながら脱水する。次いで310℃で3時間撹拌
して反応を行う。冷後、内容物に水1を加え、
水素化トリフエニル層を分離する。水層を活性炭
で脱色したのち、希硫酸で酸析すると、4,4′−
ビフエノール88.9g(収率95.9%)が得られる。
195gを50%水酸化カリウム溶液448g中に加えて
撹拌し、これに水素化トリフエニル混合物1680g
を混合し、窒素雰囲気下に310℃まで昇温し、撹
拌しながら脱水する。次いで310℃で3時間撹拌
して反応を行う。冷後、内容物に水1を加え、
水素化トリフエニル層を分離する。水層を活性炭
で脱色したのち、希硫酸で酸析すると、4,4′−
ビフエノール88.9g(収率95.9%)が得られる。
実施例 2
ナフタリン−2−スルホン酸ナトリウム230g
を50%水酸化ナトリウム溶液165gに加え、これ
に白油840gを混合し、窒素通入下に撹拌し、300
℃まで昇温し、脱水する。次いで310℃で3時間
撹拌して反応を行う。冷後、内容物に水1.2を
加え、反応媒体層を分離する。水層を活性炭で脱
色したのち、酸析すると、β−ナフトール133.2
g(収率92.5%)が得られる。
を50%水酸化ナトリウム溶液165gに加え、これ
に白油840gを混合し、窒素通入下に撹拌し、300
℃まで昇温し、脱水する。次いで310℃で3時間
撹拌して反応を行う。冷後、内容物に水1.2を
加え、反応媒体層を分離する。水層を活性炭で脱
色したのち、酸析すると、β−ナフトール133.2
g(収率92.5%)が得られる。
実施例 3
ベンゼンスルホン酸ナトリウム180g、50%水
酸化ナトリウム溶液168g及び水素化トリフエニ
ル混合物480gを混合し、窒素気流中で300℃まで
昇温し、脱水する。次いで320℃で2時間撹拌し
て反応を行う。冷後、水400mlを加え、反応媒体
層を分離する。水層を酸性にして析出する亜硫酸
塩を別したのち、トルエン100mlで抽出し、分
留すると、フエノール89.3g(収率95.0%)が得
られる。
酸化ナトリウム溶液168g及び水素化トリフエニ
ル混合物480gを混合し、窒素気流中で300℃まで
昇温し、脱水する。次いで320℃で2時間撹拌し
て反応を行う。冷後、水400mlを加え、反応媒体
層を分離する。水層を酸性にして析出する亜硫酸
塩を別したのち、トルエン100mlで抽出し、分
留すると、フエノール89.3g(収率95.0%)が得
られる。
実施例 4
メタンベンゼンジスルホン酸ナトリウム282g、
50%水酸化ナトリウム溶液328g及び白油860gを
混合し、窒素気流中で300℃まで昇温し、脱水す
る。次いで320℃で1時間撹拌して行う。冷後、
水400mlを加え、反応媒体層を分離する。水層を
酸性にして析出する亜硫酸塩を別したのち、酢
酸ブチル100mlで、溶剤を留去すると、レゾルシ
ン103.8g(収率94.4%)が得られる。
50%水酸化ナトリウム溶液328g及び白油860gを
混合し、窒素気流中で300℃まで昇温し、脱水す
る。次いで320℃で1時間撹拌して行う。冷後、
水400mlを加え、反応媒体層を分離する。水層を
酸性にして析出する亜硫酸塩を別したのち、酢
酸ブチル100mlで、溶剤を留去すると、レゾルシ
ン103.8g(収率94.4%)が得られる。
実施例 5
50%水酸化カリウム溶液を毎時896Kg及び4,
4′−ビフエニルジスルホン酸ジカリウムを毎時
390Kgの割合で混合槽1に送り撹拌混合する。分
析槽2で前記の混合物に水素化トリフエニル混合
物を毎時3352Kg加えて分散し、脱水槽3で脱水し
たのち、貯槽4に分散混合物を送る。貯槽4から
脱水された4,4′−ビフエニルジスルホン酸ジカ
リウム、水酸化カリウム及び水素化トリフエニル
混合物を毎時4190Kgの割合で反応槽5に送り、窒
素気流中で310℃及び滞留時間3時間で連続反応
を行う。反応終了後、混合物を熱交換器6で冷却
したのち、水混合槽7に送り、毎時2000の水と
混合する。次いで分液槽8で反応媒体層を分離
し、水層は混合槽9で毎時8.9Kgの活性炭と混合
したのち、過装置10で活性炭を除去し、酸析
槽11で希硫酸により酸析し、遠心分離機12で
分離すると、毎時4,4′−ビフエノール178Kg
(収率95.7%)が得られる。
4′−ビフエニルジスルホン酸ジカリウムを毎時
390Kgの割合で混合槽1に送り撹拌混合する。分
析槽2で前記の混合物に水素化トリフエニル混合
物を毎時3352Kg加えて分散し、脱水槽3で脱水し
たのち、貯槽4に分散混合物を送る。貯槽4から
脱水された4,4′−ビフエニルジスルホン酸ジカ
リウム、水酸化カリウム及び水素化トリフエニル
混合物を毎時4190Kgの割合で反応槽5に送り、窒
素気流中で310℃及び滞留時間3時間で連続反応
を行う。反応終了後、混合物を熱交換器6で冷却
したのち、水混合槽7に送り、毎時2000の水と
混合する。次いで分液槽8で反応媒体層を分離
し、水層は混合槽9で毎時8.9Kgの活性炭と混合
したのち、過装置10で活性炭を除去し、酸析
槽11で希硫酸により酸析し、遠心分離機12で
分離すると、毎時4,4′−ビフエノール178Kg
(収率95.7%)が得られる。
実施例 6
2,6−ナフタレンジスルホン酸ジカリウム
364gを50%水酸化カリウム溶液560gに加えて撹
拌し、これに水素化トリフエニル混合物2500gを
混合し、窒素気流中で310℃まで昇温し、撹拌し
ながら脱水する。次いで310℃で3時間撹拌して
反応させる。冷後、内容物に水2を加え、水素
化トリフエニル層を分離する。水層を活性炭で脱
色したのち、希硫酸で酸析すると、2,6−ジヒ
ドロキシナフタリン148.2g(収率92.6%)が得
られる。
364gを50%水酸化カリウム溶液560gに加えて撹
拌し、これに水素化トリフエニル混合物2500gを
混合し、窒素気流中で310℃まで昇温し、撹拌し
ながら脱水する。次いで310℃で3時間撹拌して
反応させる。冷後、内容物に水2を加え、水素
化トリフエニル層を分離する。水層を活性炭で脱
色したのち、希硫酸で酸析すると、2,6−ジヒ
ドロキシナフタリン148.2g(収率92.6%)が得
られる。
実施例 7
3,5−ジメチルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム208gを50%水酸化ナトリウム溶液168gに加え
て撹拌し、これに水素化トリフエニル混合物876
gを混合し、窒素気流中で310℃まで昇温し、撹
拌しながら脱水する。次いで310℃で1時間撹拌
して反応させる。冷後、内容物に水800mlを加え、
反応媒体層を分離する。水層を希硫酸で酸性とな
し、ベンゼン200mlで抽出する。ベンゼン留去後、
残留物を減圧蒸留すると、3,5−ジメチルフエ
ノール116.3g(収率95.3%)が得られる。
ム208gを50%水酸化ナトリウム溶液168gに加え
て撹拌し、これに水素化トリフエニル混合物876
gを混合し、窒素気流中で310℃まで昇温し、撹
拌しながら脱水する。次いで310℃で1時間撹拌
して反応させる。冷後、内容物に水800mlを加え、
反応媒体層を分離する。水層を希硫酸で酸性とな
し、ベンゼン200mlで抽出する。ベンゼン留去後、
残留物を減圧蒸留すると、3,5−ジメチルフエ
ノール116.3g(収率95.3%)が得られる。
実施例 8
5−スルホイソフタル酸トリナトリウム312g
を50%水酸化ナトリウム溶液170gに加えて撹拌
し、これに1−フエニル−1−(2,3−ジメチ
ルフエニル)−エタン1980gを混合し、窒素気流
中で280℃まで昇温し、撹拌しながら脱水する。
次いで280℃で1.5時間撹拌して反応させる。冷
後、内容物に水1を加え、反応媒体を分離す
る。水層を活性炭で脱色したのち、希硫酸で酸析
すると、5−オキシイソフタル酸172.5g(収率
94.8%)が得られる。
を50%水酸化ナトリウム溶液170gに加えて撹拌
し、これに1−フエニル−1−(2,3−ジメチ
ルフエニル)−エタン1980gを混合し、窒素気流
中で280℃まで昇温し、撹拌しながら脱水する。
次いで280℃で1.5時間撹拌して反応させる。冷
後、内容物に水1を加え、反応媒体を分離す
る。水層を活性炭で脱色したのち、希硫酸で酸析
すると、5−オキシイソフタル酸172.5g(収率
94.8%)が得られる。
実施例 9
メタニル酸ナトリウム195gを50%水酸化ナト
リウム溶液168gに加えて撹拌し、これに軽油
1156gを混合し、窒素気流中で260℃まで昇温し、
撹拌しながら脱水する。次いで260℃で1時間撹
拌する。冷後、内容物に水500mlを加え反応媒体
層を分離する。水層を活性炭で脱色したのち酸析
して結晶を別し、母液をエーテル200mlで抽出
し、エーテルを回収した残留分と合すると、メタ
アミノフエノール102.7g(収率94.2%)が得ら
れる。
リウム溶液168gに加えて撹拌し、これに軽油
1156gを混合し、窒素気流中で260℃まで昇温し、
撹拌しながら脱水する。次いで260℃で1時間撹
拌する。冷後、内容物に水500mlを加え反応媒体
層を分離する。水層を活性炭で脱色したのち酸析
して結晶を別し、母液をエーテル200mlで抽出
し、エーテルを回収した残留分と合すると、メタ
アミノフエノール102.7g(収率94.2%)が得ら
れる。
実施例 10
キノリン−8−スルホン酸ナトリウム231gを
50%水酸化ナトリウム溶液170gに加えて撹拌し、
これに水素化トリフエニル混合物900gを混合し、
窒素気流中260℃で15分間反応させる。冷後、内
容物に水600mlを加え反応媒体層を分離する。水
層を活性炭で脱色したのち、酸性となし、クロロ
ホルム200mlで抽出し、クロロホルムを回収する
と、8−オキシキノリン140.9g(収率97.2%)
が得られる。
50%水酸化ナトリウム溶液170gに加えて撹拌し、
これに水素化トリフエニル混合物900gを混合し、
窒素気流中260℃で15分間反応させる。冷後、内
容物に水600mlを加え反応媒体層を分離する。水
層を活性炭で脱色したのち、酸性となし、クロロ
ホルム200mlで抽出し、クロロホルムを回収する
と、8−オキシキノリン140.9g(収率97.2%)
が得られる。
実施例 11
2−ヒドロキシナフタリン−3,6−ジスルホ
ン酸ジナトリウム348gを50%水酸化ナトリウム
溶液176gに加えて撹拌し、これに水素化トリフ
エニル混合物900gを混合し、窒素気流中270℃で
1.5時間反応させる。冷後、内容物に水2を加
えて反応媒体層を分離する。水層を活性炭で脱色
したのち酸析すると、2,3−ジヒドロキシナフ
タリン−6−スルホン酸231g(収率96.3%)が
得られる。
ン酸ジナトリウム348gを50%水酸化ナトリウム
溶液176gに加えて撹拌し、これに水素化トリフ
エニル混合物900gを混合し、窒素気流中270℃で
1.5時間反応させる。冷後、内容物に水2を加
えて反応媒体層を分離する。水層を活性炭で脱色
したのち酸析すると、2,3−ジヒドロキシナフ
タリン−6−スルホン酸231g(収率96.3%)が
得られる。
図面は本発明方法の実施態様を説明するための
工程図であつて、1は混合槽、2は分散槽、3は
脱水槽、5は反応槽、7は水混合槽、8は分液
槽、9は脱色槽、11は酸析槽である。
工程図であつて、1は混合槽、2は分散槽、3は
脱水槽、5は反応槽、7は水混合槽、8は分液
槽、9は脱色槽、11は酸析槽である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 芳香族スルホン酸アルカリ金属塩とアルカリ
金属水酸化物との反応を、脂肪族、脂環族もしく
は芳香族の炭化水素又は芳香族エーテルあるいは
これらの混合物を反応媒体として行うことを特徴
とする、芳香族ヒドロキシ化合物の製法。 2 芳香族炭化水素を硫酸又は発煙硫酸でスルホ
ン化し、生成物のアルカリ金属塩をアルカリ金属
水酸化物と反応させることを特徴とする、特許請
求の範囲第1項に記載の方法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57067209A JPS58185532A (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | 芳香族ヒドロキシ化合物の製法 |
CA000425766A CA1235432A (en) | 1982-04-23 | 1983-04-13 | Process for producing aromatic hydroxy compound |
EP83103786A EP0092772B2 (en) | 1982-04-23 | 1983-04-19 | Process for producing aromatic hydroxy compound |
DE8383103786T DE3364658D1 (en) | 1982-04-23 | 1983-04-19 | Process for producing aromatic hydroxy compound |
IL68445A IL68445A0 (en) | 1982-04-23 | 1983-04-20 | Production of aromatic hydroxy compounds |
KR1019830001717A KR870000494B1 (ko) | 1982-04-23 | 1983-04-22 | 방향족 히드록시 화합물의 제조방법 |
ES521743A ES8406409A1 (es) | 1982-04-23 | 1983-04-22 | Un procedimiento para obtener compuestos aromaticos hidroxilados. |
US06/728,453 US4633024A (en) | 1982-04-23 | 1985-05-01 | Process for producing aromatic hydroxy compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57067209A JPS58185532A (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | 芳香族ヒドロキシ化合物の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58185532A JPS58185532A (ja) | 1983-10-29 |
JPH0235732B2 true JPH0235732B2 (ja) | 1990-08-13 |
Family
ID=13338283
Family Applications (1)
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