JPH0234628A - ポリチオフェンの調製方法及びポリチオフェンを含む電気伝導性装置 - Google Patents
ポリチオフェンの調製方法及びポリチオフェンを含む電気伝導性装置Info
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- JPH0234628A JPH0234628A JP1152079A JP15207989A JPH0234628A JP H0234628 A JPH0234628 A JP H0234628A JP 1152079 A JP1152079 A JP 1152079A JP 15207989 A JP15207989 A JP 15207989A JP H0234628 A JPH0234628 A JP H0234628A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の産業上の利用分野）
本発明はチオフェンの化学的な重合によるポリチオフェ
ン（またドーピング処理ポリチオフェン（ｄｏｐｅｄ
ｐｏｌｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）と称される）をベースと
する電気伝導性ポリマーの調製方法に関する。
ン（またドーピング処理ポリチオフェン（ｄｏｐｅｄ
ｐｏｌｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）と称される）をベースと
する電気伝導性ポリマーの調製方法に関する。
（従来の技術とその課題）
塩化第二鉄の如きフリーデル−クラフッ触媒の存在下で
１００〜８００℃の温度で化学的な重合により芳香族ポ
リマーを調製する方法が西独特許第１，１７８．５２９
号に於いて提案された。この方法により得られたポリマ
ーは１０−１０〜１０−０・５シーメンス／ｃ１１の導
電率を有する。
１００〜８００℃の温度で化学的な重合により芳香族ポ
リマーを調製する方法が西独特許第１，１７８．５２９
号に於いて提案された。この方法により得られたポリマ
ーは１０−１０〜１０−０・５シーメンス／ｃ１１の導
電率を有する。
チオフェンの重合は、適当な再現性のある製品を得るた
め、通常電気化学的な経路により行なわれる。
め、通常電気化学的な経路により行なわれる。
しかしながら、これらの電気化学的な重合方法は、不充
分な導電性であり、熱的に不安定でありしかも加工し難
いポリマーをもたらす。更に、殆どの場合、ポリマーへ
のモノマーの転化率は低い。
分な導電性であり、熱的に不安定でありしかも加工し難
いポリマーをもたらす。更に、殆どの場合、ポリマーへ
のモノマーの転化率は低い。
（課題を解決するための手段）
高い導電性及び満足な熱安定性を有する均質な導電性ポ
リマーを高転化率で得ることを可能にする、チオフェン
の純粋に化学的な重合によるポリチオフェンの調製方法
が、見い出された。かくして得られたポリチオフェンは
容易に加工される。
リマーを高転化率で得ることを可能にする、チオフェン
の純粋に化学的な重合によるポリチオフェンの調製方法
が、見い出された。かくして得られたポリチオフェンは
容易に加工される。
更に、ポリチオフェンとポリ塩化ビニルまたはポリエチ
レンの如き樹脂との混合物の加工後、得られた複合材は
良好な分散及び満足な機械的強度を示す。
レンの如き樹脂との混合物の加工後、得られた複合材は
良好な分散及び満足な機械的強度を示す。
この目的のため、本発明は、第二鉄塩、ハロゲン化アル
キル及び水を含む反応媒体中でチオフェンの化学的な重
合によるポリチオフェンをベースとする電気伝導性ポリ
マーの調製方法に関する。
キル及び水を含む反応媒体中でチオフェンの化学的な重
合によるポリチオフェンをベースとする電気伝導性ポリ
マーの調製方法に関する。
一般に、１〜１０個の炭素原子を含むハロゲン化アルキ
ルが反応媒体中で使用される。通常、１〜８個の炭素原
子を含む直鎖もしくは分岐鎖のハロゲン化アルキルが使
用され、ハロゲン化物は塩化物またはフッ化物である。
ルが反応媒体中で使用される。通常、１〜８個の炭素原
子を含む直鎖もしくは分岐鎖のハロゲン化アルキルが使
用され、ハロゲン化物は塩化物またはフッ化物である。
１〜４個の炭素原子を含む直鎖塩化アルキルが使用され
ることが好ましい。クロロホルムまたは塩化メチレンの
使用が特に好ましい。
ることが好ましい。クロロホルムまたは塩化メチレンの
使用が特に好ましい。
第二鉄塩は重合を生じるドーピング剤として反応媒体中
に使用される。有機または無機の第二鉄塩が一般に使用
される。通常、塩化物、硫酸塩または硝酸塩の如き無機
の第二鉄塩が使用される。
に使用される。有機または無機の第二鉄塩が一般に使用
される。通常、塩化物、硫酸塩または硝酸塩の如き無機
の第二鉄塩が使用される。
塩化第二鉄が使用されることが好ましい。
本発明の方法に使用されるハロゲン化アルキルの量は、
一般にチオフェン１ｇ当り０．０４〜１１、通常チオフ
ェンＩｇ当り０．０５〜０．８１、好ましくはチオフェ
ンＩｇ当り０．０８〜０．５１である。
一般にチオフェン１ｇ当り０．０４〜１１、通常チオフ
ェンＩｇ当り０．０５〜０．８１、好ましくはチオフェ
ンＩｇ当り０．０８〜０．５１である。
本発明の方法に使用される第二鉄塩対チオフェンのモル
比は一般に２．５〜２０である。この比は通常５〜１５
、好ましくは８〜１２である。
比は一般に２．５〜２０である。この比は通常５〜１５
、好ましくは８〜１２である。
本発明の方法に於いて、水の量は一般にハロゲン化アル
キルに対して０．０１〜５重量％、通常０．３〜４重量
％、好ましくはハロゲン化アルキルに対して０．５〜３
重量％である。
キルに対して０．０１〜５重量％、通常０．３〜４重量
％、好ましくはハロゲン化アルキルに対して０．５〜３
重量％である。
反応は通常空気または窒素の雰囲気下で行なわれ、好ま
しくは窒素雰囲気下で行なわれる。
しくは窒素雰囲気下で行なわれる。
本発明の方法が行なわれる温度は、大気圧で操作される
場合には一般に０〜２５℃、通常２〜２０℃、好ましく
は５〜１５℃である。
場合には一般に０〜２５℃、通常２〜２０℃、好ましく
は５〜１５℃である。
末法が行なわれる圧力は、一般に０．１〜１０バールで
あり、それは大気圧に等しいことが好ましい。
あり、それは大気圧に等しいことが好ましい。
本発明の方法は、下記の段階に従って行なわれることが
有利である。
有利である。
第一段階中に、必要な量のハロゲン化アルキルの一部及
び第二鉄塩を窒素雰囲気下で反応器に導入し、 第二段階中に、水及び必要な量のハロゲン化アルキル中
に溶解されたチオフェンを撹拌しながら添加してポリマ
ーを得、 第三段階中に、得られたポリマーを洗浄し、ついで乾燥
する。
び第二鉄塩を窒素雰囲気下で反応器に導入し、 第二段階中に、水及び必要な量のハロゲン化アルキル中
に溶解されたチオフェンを撹拌しながら添加してポリマ
ーを得、 第三段階中に、得られたポリマーを洗浄し、ついで乾燥
する。
第二段階中に、水及びハロゲン化アルキルに溶解された
チオフェンを連続的で定常の方式で平行して導入するこ
と・が特に有利である。
チオフェンを連続的で定常の方式で平行して導入するこ
と・が特に有利である。
第三段階中に、得られたポリマーはアセトニトリルで洗
浄されることが好ましい。
浄されることが好ましい。
本発明の方法は、上記の操作条件を組合せることを可能
にする装置または反応器中で行ない得る。
にする装置または反応器中で行ない得る。
本発明の方法に従って得られたポリチオフェンは種々の
ポリマー樹脂中に容易に分散でき、且つ容易に加工し得
る。事実、ポリチオフェン及び特にポリ塩化ビニルまた
はポリエチレンの如き熱可塑性ポリマーとのそれらのブ
レンドは、熱加圧成形して複合材ブラックまたは物品を
得ることができる。これらの複合材ブラックまたは物品
は良好な機械的強度を示し、しかも電気化学的な経路に
より得られたポリチオフェンを用いて製造された複合材
物品に対比して、高くて経時的に安定である残留導電率
を有する。これらの複合材ブラックまたは物品は、その
中のポリチオフェンが良く分散されていることから、均
質である。
ポリマー樹脂中に容易に分散でき、且つ容易に加工し得
る。事実、ポリチオフェン及び特にポリ塩化ビニルまた
はポリエチレンの如き熱可塑性ポリマーとのそれらのブ
レンドは、熱加圧成形して複合材ブラックまたは物品を
得ることができる。これらの複合材ブラックまたは物品
は良好な機械的強度を示し、しかも電気化学的な経路に
より得られたポリチオフェンを用いて製造された複合材
物品に対比して、高くて経時的に安定である残留導電率
を有する。これらの複合材ブラックまたは物品は、その
中のポリチオフェンが良く分散されていることから、均
質である。
複合材ブラックまたは物品は、特にガラス繊維、カーボ
ンブランク、炭酸カルシウムまたは金属粒子で充填し得
る。
ンブランク、炭酸カルシウムまたは金属粒子で充填し得
る。
それ故、本発明はまたポリチオフェン及び一種以上の熱
可塑性ポリマーを含む組成物並びにこれらの組成物を含
む電気伝導性装置に関する。
可塑性ポリマーを含む組成物並びにこれらの組成物を含
む電気伝導性装置に関する。
最後に、本発明の方法に従って得られたポリチオフェン
及びそのポリチオフェンを含む組成物は、それらの導電
性、電磁気吸収性及び熱伝導性のために使用でき、特に
電気伝導性装置を製造するのに使用し得るー。
及びそのポリチオフェンを含む組成物は、それらの導電
性、電磁気吸収性及び熱伝導性のために使用でき、特に
電気伝導性装置を製造するのに使用し得るー。
本発明は、以下の実施例により説明される。
大施桝上
３Ｎの５０丸底フラスコを反応器として使用する。夫々
の口には夫々３方ストツプ・コック、温度計、３方スト
ツプ・コックを支持するストップ・コックを備えた２５
０ｍｊ！の貯蔵容器、及び５０ｎ＋７！の計量シリンジ
に連結されたニードルを挿入することを可能にする隔膜
がはめ込まれる。
の口には夫々３方ストツプ・コック、温度計、３方スト
ツプ・コックを支持するストップ・コックを備えた２５
０ｍｊ！の貯蔵容器、及び５０ｎ＋７！の計量シリンジ
に連結されたニードルを挿入することを可能にする隔膜
がはめ込まれる。
撹拌機を備えたこの丸底フラスコをサーモスタット付浴
中に入れ、３回の排気及び純粋な乾燥窒素による２回の
フラツジのサイクルによりパージする。
中に入れ、３回の排気及び純粋な乾燥窒素による２回の
フラツジのサイクルによりパージする。
ついで、窒素下で１０℃に保たれた、この丸底フラスコ
中に予め窒素で脱気されたクロロホルム８５０＋４２を
導入し、ついで無水の塩化第二鉄１８５ｇを撹拌しなが
ら添加する。
中に予め窒素で脱気されたクロロホルム８５０＋４２を
導入し、ついで無水の塩化第二鉄１８５ｇを撹拌しなが
ら添加する。
次に、計量シリンジに脱イオン、脱気水１０１！を入れ
、ストップ・コックを備えた貯蔵容器にクロロホルム１
５０＋ｙ＋ｊ！及び蒸留し脱気したチオフェン９．２５
ｇを入れる。
、ストップ・コックを備えた貯蔵容器にクロロホルム１
５０＋ｙ＋ｊ！及び蒸留し脱気したチオフェン９．２５
ｇを入れる。
ついで、水、クロロホルム及びチオフェンを丸底フラス
コ中に１０分間で平行に導入する。その際、水はシリン
ジの助けにより導入され、クロロホルム及びチオフェン
はストップ・コックを備えた貯蔵容器の助けにより導入
される。
コ中に１０分間で平行に導入する。その際、水はシリン
ジの助けにより導入され、クロロホルム及びチオフェン
はストップ・コックを備えた貯蔵容器の助けにより導入
される。
ついで、丸底フラスコを再度１０℃で１時間保ち、その
後アセトニトリル４００ｍＪを、１０℃に保たれたこの
丸底フラスコ中に１時間で徐々に導入する。
後アセトニトリル４００ｍＪを、１０℃に保たれたこの
丸底フラスコ中に１時間で徐々に導入する。
ついで撹拌を１０分行なう。
ついで生成物を空気中で２０℃で濾過する。
得られた生成物をアセトニトリル３００ｆｆｌＮで２０
℃で３回洗浄し、ついで動的減圧下で２０℃で乾燥する
。
℃で３回洗浄し、ついで動的減圧下で２０℃で乾燥する
。
４５３ｃｍ−’の導電率を示すドーピング処理ポリチオ
フェン１５ｇが、転化率〔ポリマー（ドーピング未処理
として計算されたポリチオフェン）／モノマー（チオフ
ェン）〕９５％で最終的に得られる。
フェン１５ｇが、転化率〔ポリマー（ドーピング未処理
として計算されたポリチオフェン）／モノマー（チオフ
ェン）〕９５％で最終的に得られる。
実施例２
ポリ塩化ビニル（商品名ツルビック（Ｓｏｌｖｉｃ）２
７１ＧＢとして販売されるＰＶＣＳＫ値７１）３ｇを、
実施例１で得られたようなポリチオフェン７ｇとブレン
ドする。
７１ＧＢとして販売されるＰＶＣＳＫ値７１）３ｇを、
実施例１で得られたようなポリチオフェン７ｇとブレン
ドする。
この混合物をプレス中に導入し、ここで混合物を１メ）
ＩＪツクトン／ＣＩＩＩの圧力で１３０℃で１分間加圧
成形にかける。
ＩＪツクトン／ＣＩＩＩの圧力で１３０℃で１分間加圧
成形にかける。
結果は表１に示される。
比較例１
ポリ塩化ビニル（商品名ツルビック２７１ＧＢとして販
売されるＰＶＣ，に値７１）Ｌｏｇをプレスに導入し、
ここでポリ塩化ビニルを１メトリツクトン／Ｃ［ＩＩの
圧力で１３０℃で１分間加圧成形にかける。
売されるＰＶＣ，に値７１）Ｌｏｇをプレスに導入し、
ここでポリ塩化ビニルを１メトリツクトン／Ｃ［ＩＩの
圧力で１３０℃で１分間加圧成形にかける。
結果は表１に示される。
側罰硼■
実施例１で得られたようなポリチオフェン１０ｇをプレ
スに導入し、ここでポリチオフェンを１メトリツクトン
／ｄの圧力で１３０℃で１分間加圧成形にかける。
スに導入し、ここでポリチオフェンを１メトリツクトン
／ｄの圧力で１３０℃で１分間加圧成形にかける。
結果は表１に示される。
１崖炎↓叉びエ
ポリエチレン（商品名エルテックス（Ｅｌｔｅｘ） Ｂ
５９２０で販売され、２０℃の密度０．９５０ｇ／−及
びＨＬＭＩ １０ｇ／１０分をもつＰＥ）２ｇ（実施
例４の場合）及び４ｇ（実施例５の場合）を、実施例１
で得られたようなポリチオフェン８ｇ及び６ｇと夫々ブ
レンドする。
５９２０で販売され、２０℃の密度０．９５０ｇ／−及
びＨＬＭＩ １０ｇ／１０分をもつＰＥ）２ｇ（実施
例４の場合）及び４ｇ（実施例５の場合）を、実施例１
で得られたようなポリチオフェン８ｇ及び６ｇと夫々ブ
レンドする。
各ブレンドをプレスに導入し、ここでそれを１メトリツ
クトン／ｃｉの圧力で１３０℃で１分間加圧成形にかけ
る。
クトン／ｃｉの圧力で１３０℃で１分間加圧成形にかけ
る。
得られたタブレットは、実施例４の場合には３３３ｃｍ
−’の導電率、実施例５の場合には２０３ｃｍ −’の
導電率を有する。
−’の導電率、実施例５の場合には２０３ｃｍ −’の
導電率を有する。
Claims (12)
- （１）第二鉄塩、ハロゲン化アルキル及び水を含む反応
媒体中でチオフェンを化学的経路により重合することを
特徴とする、ポリチオフェンをベースとする電気伝導性
ポリマーの調製方法。 - （２）使用されるハロゲン化アルキルがクロロホルムま
たは塩化メチレンであることを特徴とする、請求項（１
）記載の方法。 - （３）使用される第二鉄塩が塩化第二鉄であることを特
徴とする、請求項（１）または（２）記載の方法。 - （４）第二鉄塩対チオフェンのモル比が２．５〜２０で
あることを特徴とする、請求項（１）〜（３）のいずれ
か一項記載の方法。 - （５）使用されるハロゲン化アルキルの量がチオフェン
１ｇ当り０．０４〜１ｌであることを特徴とする、請求
項（１）〜（４）のいずれか一項記載の方法。 - （６）使用される水の量がハロゲン化アルキルに対し０
．０１〜５重量％であることを特徴とする、請求項（１
）〜（５）のいずれか一項記載の方法。 - （７）温度が０〜２５℃であることを特徴とする、請求
項（１）〜（６）のいずれか一項記載の方法。 - （８）―第一段階中に、必要な量のハロゲン化アルキル
の一部及び第二鉄塩を窒素雰囲気下で反応器に導入し、 ―第二段階中に、水及び必要な量のハロゲ ン化アルキル中に溶解されたチオフェンを撹拌しながら
添加してポリマーを得、 ―第三段階中に、得られたポリマーを洗浄 し、ついで乾燥する 諸段階を含むことを特徴とする、請求項（７）記載の方
法。 - （９）第三段階中に得られたポリマーをアセトニトリル
で洗浄することを特徴とする、請求項（８）記載の方法
。 - （１０）得られたポリマーをポリ塩化ビニルまたはポリ
エチレンの如き熱可塑性ポリマーとブレンドすること及
びかくして得られたブレンドを熱加圧成形することを特
徴とする、請求項（９）記載の方法。 - （１１）請求項（１）〜（１０）のいずれか一項記載の
方法により得られたポリマーを含む電気伝導性装置。 - （１２）ポリ塩化ビニルまたはポリエチレンの如き一種
以上の熱可塑性ポリマーを含むことを特徴とする、請求
項（１１）記載の電気伝導性装置。
Applications Claiming Priority (2)
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| FR8807976 | 1988-06-13 | ||
| FR8807976A FR2632649B1 (fr) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0234628A true JPH0234628A (ja) | 1990-02-05 |
Family
ID=9367294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP (1) | JPH0234628A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07207001A (ja) * | 1994-01-19 | 1995-08-08 | Toho Rayon Co Ltd | アルキル置換ポリピロールの製造方法 |
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