JPH0233025B2 - - Google Patents
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- JPH0233025B2 JPH0233025B2 JP56059313A JP5931381A JPH0233025B2 JP H0233025 B2 JPH0233025 B2 JP H0233025B2 JP 56059313 A JP56059313 A JP 56059313A JP 5931381 A JP5931381 A JP 5931381A JP H0233025 B2 JPH0233025 B2 JP H0233025B2
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- sulfuric acid
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid
-
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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-
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
この発明は、芳香族炭化水素を酸混合物により
ニトロ化する方法に関する。より特定して言え
ば、この発明は該方法において反応系から水を除
去する方法に関する。 芳香族炭化水素、特にベンゼンのニトロ化は工
業的に大きな重要性をもつ。多数のニトロ化方法
が知られているけれども、最も広く行なわれてい
る方法の１つは酸混合物を用いた連続的なニトロ
化方法である。 この方法においては、濃硫酸からなる媒体中
に、芳香族炭化水素と硝酸とを加え、その結果、
硫酸が硝酸に作用して実際のニトロ化剤として働
くニトロニウムイオン（No2 +）を形成する。 この方法における反応速度は反応系中のニトロ
ニウムイオンの濃度により支配される。すなわち
濃度が高ければ高い程、ニトロ化速度は大きくな
る。さらに、このニトロニウムイオンの濃度は反
応系中の硫酸の濃度に支配される。ニトロ化反応
が進むにつれて、硝酸原料と一緒に水が反応系中
に連続的にもたらされる。さらに同様に反応生成
物も反応系中に生じてくる。この水が反応系を稀
釈し、系中の硫酸濃度を、ニトロ化反応が遅くな
りさらには止まつてしまうような濃度まで低下さ
せる。 そのため反応系から水を連続的に除去し硫酸濃
度をその最適条件である約70〜75重量％に維持し
反応を最大効率に維持することが必要である。水
を除去するための最もふつうの方法は反応系を連
続的に濃縮器に通す方法である。 実用上の観点からは、上記の水の除去方法は一
般的に十分満足できるものである。しかし最近、
衛生管理及びエネルギーの節約が重要視され、こ
の方法はあまり好ましいものとは言えなくなつて
しまつた。なぜなら、この方法は硫酸ミスト
（霧）を生じ、この硫酸ミストの処理が不可欠で
あり、さらにまた、この方法は大量のエネルギー
を必要とするためである。この他、濃縮器を強酸
にたえずさらにされても耐えるような十分強い材
料で作らなければならず、高価なためである。 この発明の方法によれば、ニトロ化反応系中に
不活性ガスを通すことにより反応系から水を除去
することができる。不活性ガスが反応系中を流れ
る間に湿気をおび、反応器から出る時、とらえた
水分を一緒に運び去る。この方法の主だつた有利
な点は (1) 不活性ガスをしめらせるのに必要なエネルギ
ーのほとんどが、反応自体の熱からえられるこ
と、 (2) 高価な外部乾燥装置が不必要であること、 (3) 硫酸ミストによる大気汚染が最小におさえら
れること、 である。 この発明は、この発明の方法のフローシートで
ある図面を参照することにより最もよく理解され
る。 反応器１に60〜70％の硫酸と、これから製造し
ようとするのと同じニトロ化芳香族炭化水素と
を、酸／炭化水素の重量比50〜60／40〜50の割合
で装入する。次いで芳香族炭化水素と硝酸（60〜
70％）をライン２，３をへて反応器に連続的に装
入し、水相と有機相とからなる反応系を形成す
る。この発明の方法によりニトロ化可能な芳香族
炭化水素の例としては、ベンゼン、トルエン、ク
ロロベンゼンがあげられる。特にベンゼンが好ま
しい。 炭化水素と硝酸とを、反応開始後において水相
と有機相が各々常に以下のものを含むような、速
度及び相互割合で反応器に装入する。
ニトロ化する方法に関する。より特定して言え
ば、この発明は該方法において反応系から水を除
去する方法に関する。 芳香族炭化水素、特にベンゼンのニトロ化は工
業的に大きな重要性をもつ。多数のニトロ化方法
が知られているけれども、最も広く行なわれてい
る方法の１つは酸混合物を用いた連続的なニトロ
化方法である。 この方法においては、濃硫酸からなる媒体中
に、芳香族炭化水素と硝酸とを加え、その結果、
硫酸が硝酸に作用して実際のニトロ化剤として働
くニトロニウムイオン（No2 +）を形成する。 この方法における反応速度は反応系中のニトロ
ニウムイオンの濃度により支配される。すなわち
濃度が高ければ高い程、ニトロ化速度は大きくな
る。さらに、このニトロニウムイオンの濃度は反
応系中の硫酸の濃度に支配される。ニトロ化反応
が進むにつれて、硝酸原料と一緒に水が反応系中
に連続的にもたらされる。さらに同様に反応生成
物も反応系中に生じてくる。この水が反応系を稀
釈し、系中の硫酸濃度を、ニトロ化反応が遅くな
りさらには止まつてしまうような濃度まで低下さ
せる。 そのため反応系から水を連続的に除去し硫酸濃
度をその最適条件である約70〜75重量％に維持し
反応を最大効率に維持することが必要である。水
を除去するための最もふつうの方法は反応系を連
続的に濃縮器に通す方法である。 実用上の観点からは、上記の水の除去方法は一
般的に十分満足できるものである。しかし最近、
衛生管理及びエネルギーの節約が重要視され、こ
の方法はあまり好ましいものとは言えなくなつて
しまつた。なぜなら、この方法は硫酸ミスト
（霧）を生じ、この硫酸ミストの処理が不可欠で
あり、さらにまた、この方法は大量のエネルギー
を必要とするためである。この他、濃縮器を強酸
にたえずさらにされても耐えるような十分強い材
料で作らなければならず、高価なためである。 この発明の方法によれば、ニトロ化反応系中に
不活性ガスを通すことにより反応系から水を除去
することができる。不活性ガスが反応系中を流れ
る間に湿気をおび、反応器から出る時、とらえた
水分を一緒に運び去る。この方法の主だつた有利
な点は (1) 不活性ガスをしめらせるのに必要なエネルギ
ーのほとんどが、反応自体の熱からえられるこ
と、 (2) 高価な外部乾燥装置が不必要であること、 (3) 硫酸ミストによる大気汚染が最小におさえら
れること、 である。 この発明は、この発明の方法のフローシートで
ある図面を参照することにより最もよく理解され
る。 反応器１に60〜70％の硫酸と、これから製造し
ようとするのと同じニトロ化芳香族炭化水素と
を、酸／炭化水素の重量比50〜60／40〜50の割合
で装入する。次いで芳香族炭化水素と硝酸（60〜
70％）をライン２，３をへて反応器に連続的に装
入し、水相と有機相とからなる反応系を形成す
る。この発明の方法によりニトロ化可能な芳香族
炭化水素の例としては、ベンゼン、トルエン、ク
ロロベンゼンがあげられる。特にベンゼンが好ま
しい。 炭化水素と硝酸とを、反応開始後において水相
と有機相が各々常に以下のものを含むような、速
度及び相互割合で反応器に装入する。
【表】
化水素
反応系の温度を120〜140℃好ましくは約130℃
にヒーター４により保ち、かつ約3450パスカル
（ゲージ圧）の圧力に維持する。 ガスはライン５をへて反応器に装入される。こ
のガスはニトロ化反応に対して不活性で、できる
限り酸素を含まずかつ反応条件下において湿めら
されることができるものでなければならない。チ
ツ素、ハロゲン化炭化水素、二酸化炭素、不活性
な大気中のガスが例としてあげられる。特に好ま
しくはチツ素である。 ガスは20〜60℃好ましくは約40℃の温度で反応
器に装入され、スパージヤー（sparger）６また
は他の適当な手段により130〜150モル／時好まし
くは約145モル／時の速度で反応系中に泡立てら
れる。このガスは反応系中を上昇し、この間に反
応系からの水でしめらされ次いでライン７をへて
反応器から回収される。この時点で、ガス流は水
の他に(a)ニトロ化生成物、(b)未反応炭化水素及び
(c)未反応硝酸を含んでいる。水と(a)，(b)，(c)の大
部分はコンデンサー８によりガガス流から除去さ
れ、乾燥されたガスはライン５をへて反応器に戻
される。 ガス流からの凝縮液は水と有機相とから成る。
必要ならこの凝縮液はライン９をへてセパレータ
ー１０に送られ、有機相と水とに分離することも
できる。そして水はライン１１をへて捨てられ、
ニトロ化炭化水素と未反応炭化水素を含む有機相
はライン１２をへて反応器に再循環される。 反応系は連続的にライン１３をへて反応器から
とり出される。この時点で、反応系は、主として
硫酸と水とからなる水相と、主としてニトロ化炭
化水素で、少量の未反応炭化水素と反応副生成物
を一緒に含む有機相とからなる。これらの相はセ
パレーター１４で分離される。有機相はライン１
５をへて回収され常法により精製されてニトロ化
炭化水素生成物を与える。水相―主として硫酸と
水―はライン１６をへて反応器に再循環される。 以下は最良の態様を示すもので、「部」はすべ
て「重量部」である。 反応器１に26600部の70％硫酸と20000部のニト
ロベンゼンとを装入する。ヒーター４により加熱
し、装入物の温度が130℃になるまでライン５及
びスパージヤー６により装入物中にチツ素を2.3
m3／分（14.5モル／時）の速度で通す。次いでチ
ツ素流を23m3／分（145モル／時）に増加し、ベ
ンゼンと硝酸の装入を開始し、それぞれ装入速度
を3244部／時、4122部／時に保つた。 ライン７をへて反応器から取り出されたガス流
は、チツ素と20wt％の水と残余のニトロベンゼ
ン、ベンゼン、硝酸を含む。このガス流はコンデ
ンサー８に送られ、乾燥されたガスはライン５を
へて反応器に戻される。凝縮液はセパレーター10
で分離され、水相を捨てられ、有機相はライン１
２をへて再循環される。 組 成 ニトロベンゼン 5000部 ベンゼン 50.5部 ジニトロフエノール 17.3部 水 2370部 硫酸 4452部 硝酸 23.7部 からなる反応系は、反応器からライン１３をへて
連続的に取り出され、セパレーター１４を通され
る。得られた水相はライン１６をへて反応器に再
循環され、一方得られた有機相は常法により精製
されて生成物ニトロベンゼンを与える。 この発明の方法は、アニリンやその他の化学薬
品を製造する際の中間体として有用なニトロベン
ゼンを製造するのに利用できる。
反応系の温度を120〜140℃好ましくは約130℃
にヒーター４により保ち、かつ約3450パスカル
（ゲージ圧）の圧力に維持する。 ガスはライン５をへて反応器に装入される。こ
のガスはニトロ化反応に対して不活性で、できる
限り酸素を含まずかつ反応条件下において湿めら
されることができるものでなければならない。チ
ツ素、ハロゲン化炭化水素、二酸化炭素、不活性
な大気中のガスが例としてあげられる。特に好ま
しくはチツ素である。 ガスは20〜60℃好ましくは約40℃の温度で反応
器に装入され、スパージヤー（sparger）６また
は他の適当な手段により130〜150モル／時好まし
くは約145モル／時の速度で反応系中に泡立てら
れる。このガスは反応系中を上昇し、この間に反
応系からの水でしめらされ次いでライン７をへて
反応器から回収される。この時点で、ガス流は水
の他に(a)ニトロ化生成物、(b)未反応炭化水素及び
(c)未反応硝酸を含んでいる。水と(a)，(b)，(c)の大
部分はコンデンサー８によりガガス流から除去さ
れ、乾燥されたガスはライン５をへて反応器に戻
される。 ガス流からの凝縮液は水と有機相とから成る。
必要ならこの凝縮液はライン９をへてセパレータ
ー１０に送られ、有機相と水とに分離することも
できる。そして水はライン１１をへて捨てられ、
ニトロ化炭化水素と未反応炭化水素を含む有機相
はライン１２をへて反応器に再循環される。 反応系は連続的にライン１３をへて反応器から
とり出される。この時点で、反応系は、主として
硫酸と水とからなる水相と、主としてニトロ化炭
化水素で、少量の未反応炭化水素と反応副生成物
を一緒に含む有機相とからなる。これらの相はセ
パレーター１４で分離される。有機相はライン１
５をへて回収され常法により精製されてニトロ化
炭化水素生成物を与える。水相―主として硫酸と
水―はライン１６をへて反応器に再循環される。 以下は最良の態様を示すもので、「部」はすべ
て「重量部」である。 反応器１に26600部の70％硫酸と20000部のニト
ロベンゼンとを装入する。ヒーター４により加熱
し、装入物の温度が130℃になるまでライン５及
びスパージヤー６により装入物中にチツ素を2.3
m3／分（14.5モル／時）の速度で通す。次いでチ
ツ素流を23m3／分（145モル／時）に増加し、ベ
ンゼンと硝酸の装入を開始し、それぞれ装入速度
を3244部／時、4122部／時に保つた。 ライン７をへて反応器から取り出されたガス流
は、チツ素と20wt％の水と残余のニトロベンゼ
ン、ベンゼン、硝酸を含む。このガス流はコンデ
ンサー８に送られ、乾燥されたガスはライン５を
へて反応器に戻される。凝縮液はセパレーター10
で分離され、水相を捨てられ、有機相はライン１
２をへて再循環される。 組 成 ニトロベンゼン 5000部 ベンゼン 50.5部 ジニトロフエノール 17.3部 水 2370部 硫酸 4452部 硝酸 23.7部 からなる反応系は、反応器からライン１３をへて
連続的に取り出され、セパレーター１４を通され
る。得られた水相はライン１６をへて反応器に再
循環され、一方得られた有機相は常法により精製
されて生成物ニトロベンゼンを与える。 この発明の方法は、アニリンやその他の化学薬
品を製造する際の中間体として有用なニトロベン
ゼンを製造するのに利用できる。
図は、この発明の方法のフローシートである。
図において、１：反応器、４：ヒーター、６：
スパージヤー、８：コンデンサー、１０：セパレ
ーター、１４：セパレーター、である。
スパージヤー、８：コンデンサー、１０：セパレ
ーター、１４：セパレーター、である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭化水素、予め形成された硝酸および60〜70
％硫酸がいつしよにされて反応系が形成される芳
香族炭化水素の連続的ニトロ化法において、反応
系を、ニトロ化反応に対して不活性であり反応条
件下でしめらされることのできるガスと親密に接
触させることにより、反応系から水を除去して硫
酸強度を60〜70％に保ち、このようにしてガスを
しめらせ、次いでガスを反応帯域から除去するこ
とを特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の方法におい
て、ガスが窒素または二酸化炭素であることを特
徴とする方法。 ３ 特許請求の範囲第２項に記載の方法におい
て、芳香族化合物がベンゼンであることを特徴と
する方法。 ４ 特許請求の範囲第１，２または３項のいずれ
かの項に記載の方法であつて、ガスが反応系を通
過してから、該ガスから水を除去し、次いでこの
水を除去したガスを反応系に再循環させる工程を
付加したことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/143,372 US4331819A (en) | 1980-04-24 | 1980-04-24 | Water removal in nitration of aromatic hydrocarbons |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56167642A JPS56167642A (en) | 1981-12-23 |
| JPH0233025B2 true JPH0233025B2 (ja) | 1990-07-25 |
Family
ID=22503788
Family Applications (1)
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