JPH02308872A - 被覆組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特定の含フツ素グアナミン誘導体と水酸基を
有する重合体とを必須構成成分とする、防汚性、非粘着
性、撥水澄油性、離型性等が長期にわたり優れた被覆層
の形成に有用な新規な被覆組成物に関する。

〔従来の技術〕

従来、含フツ素置換基を側鎖に有する被覆用組成物とし
ては、 ｃＨｚ＝ｃＨ−ｏ−ｃｌｌ□（Ｃｈ）ｔ−＋ＣＦ３（式
中、ｌは１〜１２の中から選ばれる整数を示す）、ある
いは ＣＨ２＝　ＣＩｌ　　Ｃ００ＣＩＩ□Ｃ１ｌ□（ＣＦ、
）　ｆｆ１−１ｃＦ３（式中、ｍは１〜１２の中から選
ばれる整数を示す）を必須構成単位として含有する重合
体からなる被覆用組成物等が知られている。

しかしながら、前者公知の化合物を必須構成単位とする
重合体は、（メタ）アクリル酸エステル、スチレン、ア
クリロニトリル等の汎用モノマーを構成単位として含有
する汎用共重合体が得難く、　　　。

重合体の製造方法、重合体組成に著しい制約があること
等の欠陥を有し、また後者公知の化合物を必須構成単位
とする重合体は、含フツ素置換基が加水分解、熱、光等
により容易に離脱し、所期の機能を長期にわたり維持す
ることが困難であること等の欠陥を有し、これらの公知
化合物を必須構成単位とする重合体を含有する組成物は
、製造及び使用にあたり、技術的、経済的に著しく制限
を受けていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明者は、含フツ素置換基を側鎖に有する被覆用組成
物における上記欠陥を克服する為鋭意検討した結果、加
水分解、熱、光等による含フツ素置換基の離脱が殆どな
く機能を長期にわたり維持することができ、また水酸基
を存する各種の重合体を用いて容易に被覆層を形成する
ことができ被覆材料の製造、組成の制約が極めて少なく
、防汚塗料、防食塗料、耐候性塗料、着氷防止塗料、屋
根材、道路標識、鉄塔、電線等の積雪防止被覆材、防湿
被覆材、成形金型等の離型被覆材、サツシ等の防汚潤滑
被覆材、掲水撥油材、光学材料、ガス分離膜材料、紙加
工材、繊維加工材、ゴム材料、レジスト材料等として極
めて広汎な用途に有用な材料を提供することができる新
規な被覆組成物を見出して、本発明に到達した。

すなわち、本発明は、 水酸基を有する重合体と硬化剤とを必須構成成分とする
被覆組成物において、前記硬化剤が、一般式 （式中、Ｒｒは含フッ素基、Ｒｌｓ　ＲｚおよびＲ３は
Ｈ原子、ＩＩ　ＯＣＩ＋□基の中から選ばれる１種を示
し、Ｒ７、Ｒ２およびＲ３は同じ種でも異なった種でも
構わない） で表わされるメチロール化含フツ素グアナミン誘導体の
中から選ばれる少なくとも１種を成分として含有するこ
とを特徴とする被覆組成物、及び水酸基を有する重合体
と硬化剤とを必須構成成分とする被覆組成物において、
前記硬化剤が、一般式 （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を示す）で表わされる含
フツ素グアナミン化合物の中から選ばれる少なくとも１
種とホルムアルデヒド類の中から選ばれる少なくとも１
種とを反応させることにより得られる少なくとも１個の
メチロール基を有するメチロール化含フツ素グアナミン
誘導体を成分として含有することを特徴とする被覆組成
物である。

本発明に係わる水酸基を有する重合体としては、水酸基
を有するものであれば種々の重合体が使用可能であり、
例えばヒドロキシアルキルビニルエーテル、ヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリレート、アリルアルコール、メ
タアリルアルコール、４−ヒドロキシ−１，Ｌ２−　ト
リフルオル−ブテン−１，６−ヒドロキシ−１，Ｌ２，
３，３，４．４−ヘプタフルオル−ヘキセン−１等の水
酸基含有単量体を構成単位として有する付加重合体もし
く−はグラフト等により含有せしめた重合体、カルボン
酸ビニル、カルボン酸アリル、ポリオレフィン等の加水
分解、加アルコール分解、酸化等により水酸基に転換可
能な基を有する単量体を構成単位として含有せしめた重
合体の該部位を水酸基に転換したも゛の、多塩基酸と多
価アルコールあるいはこれらの誘導体を縮合重合、又は
ラクトン類を開環重合せしめて得られる水酸基を有する
ポリエステル重合体、多価アルコール、フェノール類と
エピクロルヒドリン等とを反応せしめて得られる水酸基
を有するエポキシ縮重合体、エチレンオキシド、プロピ
レンオキシド等を必須構成単位として有する水酸基を有
するアルキレンオキシド重合体、オルガノシロキサノー
ル等の水酸基を有するシリコーン樹脂、メラミン、グア
ナミン類、尿素類、フェノール類とホルムアルデヒド類
とを付加縮合して得られる重合体、多塩基酸、多価アル
コール、脂肪酸とフェノールホルムアルデヒド等を共縮
合して得られるフェノールアルキッド重合体、更にはイ
ソシアナート類、ε−カプロラクトン等あるいは前記し
た重合体等を用いて変性された重合体等が有用であるが
、これらに限定されるものではない。

又、かかる重合体としては、被覆形成時の反応性の面か
ら、水酸基を１級もしくは２級の形態で含有する重合体
が好ましい。

更に、かかる水酸基を有する重合体としては、β−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（
メタ）アクリレート、アリルアルコール、メタアリルア
ルコールの中から選ばれる少なくとも１種を構成単位と
し、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル
類、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミ
ド、スチレン、ｐ−メチルスチレン、酢酸ビニル、無水
マレイン酸、ブタジェン等、更にはこれらの誘導体等の
その他の構成単位を有するアクリル重合体、フルオロオ
レフィン、シクロヘキシルビニルエーテル、アルキルビ
ニルエーテルおヨヒヒドロキシアルキルビニルエーテル
を必須構成単位とし、それぞれ４０〜６０モル％、５〜
４５モル％、５〜４５モル％および３〜１５モル％の割
合で含有する含フツ素重合体、無水フタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、無水トリメリット酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ハイ
ミック酸、無水コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ア
ゼライン酸、ドデカンジカルボン酸、無水マレイン酸等
の多塩基酸とエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、■、６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール
、ネオペンチルグリコール、トリエチレングリコール、
ビスフェノールジヒドロキシプロピルエーテル、シクロ
へ世サンジメタツール、グリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン等の多価アルコールある
いはこれらの誘導体とを縮重合せしめて得られる水酸基
を有するポリエステル重合体、ビスフェノールＡ等の２
価のフェノールとエピクロルヒドリン等とを縮重合せし
めて得られる水酸基を有するエポキシ重合体等が好まし
い。

かかる水酸基を有する重合体の具体例としては、ドアア
クロン６００、同７００（東亜ペイント■製〕、マジク
ロン−６００〔関西ペイント■製〕、アルマテックス７
４Ｂ−５Ｍ、同７４Ｂ−１６ＡＥ、同７８１−２６、同
７８１−２７、同７８２−５、同７８４、同７６２ＬＶ
５５Ａ、同Ｄ１０４、同Ｄ１０５、同Ｄ１５１、同８９
４−２　　（三井東圧化学■製］等のアクリル樹脂、オ
レスターＱ１５２、同旧６１−４５　、同０１６９〔三
井東圧化学■製〕等のポリエステル変性アクリル樹脂、
ルミフロンしＦｌｏｏ、同ＬＦ２００、同しＦ２Ｏ３、
同ＬＦ４００　、同ＬＦ５５４　、同ＬＦ６００　　［
：旭硝子■製］等の含フツ素樹脂、ヘラコライトＮ−６
６０１−６０−５Ｃ大日本インキ化学工業■製］の油変
性ポリエステル樹脂、アルマテックスＰ−６４５、同Ｐ
−６４６、同Ｐ−６４７ＢＳ、同１１１’１Ｐ１５　、
同１１？ＩＰ２５　、同Ｈ）ＩＰ３Ａ　　［三井東圧化
学■製〕、ベラコライトＮ−６６０２−６０−５、同Ｍ
−６４０１−５０１同Ｍ−６４０２−５０、同Ｍ−６０
０３−６０、同Ｍ−６００５−６０、同Ｍ−６００７−
６０、同４８−３１２、同４９＝３７６、同４６−１６
９−５゜同Ｍ−６２０１−４０−ＩＭ、同Ｍ−６２０４
−５０−３、同Ｍ−６２０４−５０−５〔大日本インキ
化学工業■製〕、ダイナボール８２９、同ＬＨ７９０、
同ＬＩ＋８１２　、同ＬＨ８２１（ダイナミート・ノー
ペル社製］等のオイルフリーポリエステル樹脂、アロブ
ラッツ１７１０、同１７１１、同７３２３　（口触アロ
ー化学■製〕等のシリコーン変性ポリエステル樹脂、エ
ピコート１００１、同１００４、同１００７、同１００
９、同１０１０、同０Ｌ５５−８−４０　　（油化シェ
ルエポキシ社製〕、アラルダイトＧＹ−６０７１、同Ｇ
Ｙ−６０８４、同ＧＹ−６０９７（チバ・ガイギー社製
〕等のエポキシ樹脂、エボキー８０３〔三井東圧化学■
製〕、エポトートＹＤ−０１７、同ＶＤ−０１４、同Ｙ
Ｄ−０１１、同ｙｏ−１２８（東部化成■製〕、エピク
ロン４０５０　（大日本インキ化学工業■製）、エポニ
ックス１１０、同３１００　（大日本塗料■製〕等のウ
レタン変性エポキシ樹脂、プラクセルＧ−１０１、同Ｇ
−１０２、同Ｇ−４０１、同Ｇ−７０１、同Ｇ−７０２
（ダイセル化学工業■製〕等のε−カプロラクトン変性
エポキシ樹脂、エポキー７０１１１Ｖ　　（三井東圧化
学■製〕等のポリエステル変性エポキシ樹脂等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。

本発明に係わるメチロール化含フツ素グアナミン誘導体
（１）において、Ｒｆは含フッ素基であり、例えばＦ原
子、ＣＦ＋−（ＣＦｚ）　Ｉｌ−＋−基（式中、ｍは１
〜１５の中から選ばれる整数を示す）で表わされるベル
フルオルアルキル基、Ｈ−（ＣｈＣＦｚ）　Ｌ−基（式
中、βは１〜８の中から選ばれる整数を示す）で表わさ
れるωＨ−ベルフルオルアルキル基、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ
２−０−　（ＣＰ（ＣＦ３）ＣＦ２０　）　、１−ＣＦ
（ＣＦ３）−基（式中、ｐは１〜３０の中から選ばれる
整数を示す）で表わされるベルフルオルオキサアルキル
基、フロロ置換フェニル基、ＣＦ３−（ＣＦ、）−１−
ＣＨ２ＣＨ２０−基（式中、Ｓは１〜１５の中から選ば
れる整数を示す）で表わされる含フツ素アルコキシ基、
Ｒａ−［ＣＦ２ＣＦ（１）　ｌｌ−、−Ｒｈ−基〔式中
、Ｒ４はＣＦ３、Ｃ，Ｒ５、ＣＪ’＋、（ＣＦ３）２Ｃ
Ｆ、　ＣａＰｑ、（ＣＦ３）　、ＣＦ−０基の中から選
ばれる１種、Ｒ２はＦ原子および／又はＣＦ３基、Ｒ６
はメチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン基の
中から選ばれる１種、ｎは１〜７の中から選ばれる整数
を示す〕で表わされる含フッ素基等が挙げられるが、こ
れらのみに限定されるものではない。

更に、かかるＲｆ基は、含フツ素グアナミン化合物（Ｉ
Ｉ）におけるアミノ基の反応性が優れ、該化合物（１）
を用いた誘導体の製造が簡便であること、該化合物（Ｉ
Ｉ）の製造に際し副生物の生成が殆どなく精製分離等の
工程が簡易であり、且つ該含フツ素基原料の製造コスト
が安価で人手し易いこと、含フッ素基の加水分解、熱、
光等による離脱が著しく起り難く、機能を長期にわたり
維持することができること等の優れた点から、−ｍ式％
式％（） 〔式中、Ｒ４はＣＦ３、Ｃ２Ｐ５、Ｃ３Ｆ？、（ＣＦ：
＋）　ｚＣＦ、　Ｃ４Ｆｑ、（ＣＦ３）　２ＣＦ−０基
の中から選ばれる１種、Ｒ５はＦ原子および／又はＣＦ
ｓ基、Ｒ６はメチレン、エチレン、トリメチレン、プロ
ピレン基の中から選ばれる１種、ｎは１〜７の中から選
ばれる整数を示す〕で表わされる含フッ素基が好ましい
。かかる前記含フッ素基（ＩＩＩ）において、Ｒ４はＣ
Ｆ３、ＣｚＦ５、Ｃ’、Ｆ。

、（ＣＦ３）２ＣＦ、　Ｃ４Ｆ９、（ＣＦ＋）　２ＣＦ
−０基の中から選ばれる１種であり、Ｒ５はＦ原子およ
び／又はＣＦ３基であるが、原料製造時の反応性等から
Ｒ５はＦ原子が特に好ましく、更に、Ｒ４はメチレン、
エチレン、トリメチレン、プロピレン基の中から選ばれ
る１種であるが、原料、該化合物（ＩＩ）の製造の簡便
さ等からメチレン、エチレン基が特に好ましい。

又、かかるＲ、基は、Ｆ原子と結合した炭素原子数が３
個以上である場合、防汚性、撥水撥油性、潤滑性、非粘
着性等の表面特性が優れ特に有用である。

又、かかるメチロール化含フツ素グアナミン誘導体（１
）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はＨ原子、１（ＯＣ
Ｉ＋２基の中から選ばれる１種であり、１１％　ＩＩ２
およびＲ３は同じ種でも異なった種でも構わないが、含
フツ素被覆層形成時の反応性、硬化性、用途等から少な
くとも１個がＨＯＣＨ２基であることが好ましい。

かかるメチロール化含フツ素グアナミン誘導体（１）と
しては、含フツ素グアナミン化合物（Ｉｔ）におけるア
ミノ基のＨ原子の部分まｔこは全部がＨＯＣＩｌ、基で
置換されたメチロール化含フツ素グアナミン誘導体、例
えば、Ｎ−メチロール含フツ素グアナミン、Ｎ、　Ｎ’
−ジメチロール含フツ素グアナミン、Ｎ、Ｎ−ジメチロ
ール含フツ素グアナミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）ジメチロー
ル含フツ素グアナミン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　　−テトラメチロール含フツ素グア
ナミンが挙げられるが、更にジメチロール含フツ素グア
ナミン、トリメチロール含フツ素グアナミン、テトラメ
チロール含フツ素グアナミンが好ましい。

かかるメチロール化含フツ素グアナミン誘導体（１）の
具体例としては、モノメチロール含フツ素グアナミン、
例えばＮ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−トリフ
ルオルメチル−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，
４−ジアミノ−６−ベルフルオルプロピル−８−トリア
ジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−ベルフ
ルオルヘプチル−８−トリアジン、Ｎ−メチロール−２
，４−ジアミノ−６−ベルフルオルノニル−８−トリア
ジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−ペルフ
ルオルウンデシル−８−トリアジン、Ｎ−メチロール−
２，４−ジアミノ−６−ベルフルオルベンタデシル−３
−トリアジン、Ｎ−メチロール−２゜４−ジアミノ−６
−（ωＨ−ベルフルオルエチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ
−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフ
ルオルブチル）　−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メ千ロールー
２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルヘキシル
）−ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（ωＨ−ベルフルオルオクチル）　−Ｓ−トリ
アジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（ω
Ｈ−ベルフルオルデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ−メチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオル
ヘキサデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２
，４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（１−メチル−２
−オキサペンチル）　−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（１，４−
ジメチル−２，５−ジオキサオクチル）−Ｓ−）リアジ
ン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−ベルフル
オル−（１，４，７，１０−テトラメチル−２，５，８
，１１−テトラオキサテトラデシル）−Ｓ−）リアジン
、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（２，５−
ジフルオルフェニル）　−ｓ　−Ｉ−リアジン、Ｎ−メ
チロール−２，４−ジアミノ−６−（３−トリフルオル
メチルフェニル）−８−トリアジン、Ｎ−メチロール−
２，４−ジアミノ−６−（３，３，４，４，５，５，６
，６，６−ノナフルオルヘキシルオキシ）−Ｓ−トリア
ジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（Ｉｌ
ｌ、Ｉｌｌ、２Ｈ，２Ｈ−ベルフルオルデシルオキシ）
＝Ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ
−６−（１１（，１８，２Ｈ，２＋１−ベルフルオルテ
トラデシルオキシ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール
−２，４−ジアミノ−６−（２，２，２−トリフルオル
エチル）−８−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，４−
ジアミノ−６−（ＩＬＩｌｌ−へブタフルオルブチル）
−ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ
−６−（１１１，１１１−ウンデカフルオルヘキシル）
−３−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ
−（３−（ＩＩＩ、ＩＩＩ　−１−リデカフルオルへブ
チル）−ｓ−トリアジン、　Ｎ−メチロール−２，４−
ジアミノ−６−（１）１．Ｉｌｌ　−ペンタデカフルオ
ルオクチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，
４〜ジアミノ−５−（ＬＨ，ｌｌｌ−ノナデカフルオル
デシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−
ジアミノ−６−’（ＬＨ，ｌ１１−ノナコサフルオルペ
ンタデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，
４−ジアミノ−６−（３，３，３−）リフルオルプロピ
ル）−Ｓ＝）リアジン、Ｎ−メチロール＝２．４−ジア
ミノ−６−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプクフル
オルペンチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール−２
，４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、１８，２１１，２Ｈ−
ウンデカフルオルヘプチル）−３−トリアジン、Ｎ−メ
チロール−２，４−ジアミノ−６−（ｉｌｌ、１１（。

２８．２１１−トリデカフルオルオクチル）−ｓ−）リ
アジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（Ｉ
Ｈ，ＩＩＬ　２１Ｌ　２Ｈ−へブタデカフルオルデシル
）＝ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（１）１．１）１．２）１，２１１−）リコサ
フルオルトリデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロー
ル−２１４−シア゛ミノ−６−（１１１，１１１，２１
１，２１１−ヘントリアコンタフルオルヘプタデシル）
−８−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ
−６−（４，４，５，５，５−ペンタフルオルペンチル
）−ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（１）１，１１１．２）１，２Ｈ，３Ｈ，３１
１−）リデカフルオルノニル）−３−トリアジン、Ｎ−
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、Ｉｌｌ
、２１１，２１１，３Ｈ，３Ｈ−ノナデカフルオルドデ
シル）−Ｓ−トリアジン、　Ｎ−メチロール−２，４−
ジアミノ−６＝　（ＩＨ，ＩＨ，２１１，２１１，３１
１，３１１−ノナコサフルオルヘプタデシル）−Ｓ−）
リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（
１−メチル−ＩＬ２１１，２＋１−へブタデカフルオル
デシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，４−
ジアミノ−６−（５−（）リフルオルメチル）−１８、
ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−オクタフルオルヘキシルツー８−ト
リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（
１５−（トリフルオルメチル）−Ｉｌｌ、　Ｉｌｌ、　
２１１．２Ｈ−オクタコサフルオルヘキサデシル）−ｓ
−１−リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−
６−〜１９− （２−（ベルフルオルイソプロポキシ）−エチル）−ｓ
−１−リアジン、　Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ
−６−（６−（ベルフルオルイソプロポキシ）　−１１
Ｌ１１１．２１１，２１１−オクタフルオルヘキシルツ
ー８−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ
−６−（Ｅｌ　（ベルフルオルイソプロポキシ）　−１
１１，１１４，２１（，２）１−ドデカフルオルオクチ
ル〕−ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジア
ミノ−６−［１４−（ベルフルオルイソプロポキシ）−
１１１，ＩＨ，２１１，２１１−テトラコサフルオルテ
トラデシル）−ｓ−）リアジン、　Ｎ−メチロール−２
，４−ジアミノ−６−（７−（ベルフルオルイソプロポ
キシ）　−１１１，１）１−ドデカフルオルヘプチル）
　−ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（１１−（ベルフルオルイソプロポキシ）−Ｉ
Ｈ，ｌｌｌ−エイコサフルオルウンデシル］−３−トリ
アジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（９
−（ベルフルオルイソプロポキシ）−ＩＩＩ。

１１（，２１（，２＋１，３ｔｌ、３１１−ドデカフル
オルノニル〕−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール−２，
４−ジアミノ−２Ｏ− ６−（３−（１−リフルオルメチル）−ＩＩＩ、Ｉｌｌ
、２＋１゜２Ｈ−オクタフルオルヘキシル）　−５−１
−リアジン等、ジメチロール含フツ素グアナミン、例え
ばＮ。

Ｎｏ−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベルフル
オルプロピル−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−ベルフルオルペンチル−５
−）リアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２゜４−ジア
ミノ−６−ベルフルオルヘプチル−Ｓ　−トリアジン、
Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベル
フルオルノニル−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ−ジメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−ベルフルオルトリデシル−
８−トリアジン、Ｎ、Ｎ”−ジメチロール−２，４−ジ
アミノ−６−ベルフルオルペンタデシル−５−）リアジ
ン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（ωＨ−ベルフルオルブチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ
、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ
−ベルフルオルヘキシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ”
−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＩ］−ベ
ルフルオルオクチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、　Ｎ’−
ジメチロール−２＋　４　　”アミノ−６−（ωＨ−ベ
ルフルオルドデシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、　Ｎ’−
ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベルフルオル−
（１−メチル−２−オキサペンチル）−Ｓ−）リアジン
、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベ
ルフルオル−（１，４−ジメチル−２，５−ジオキサオ
クチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール
−２，４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（１，４゜７
−ドリメチルー２．５．８−）リオキサウンデシル）−
８−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール−２，４−
ジアミノ−６−（４−フルオルフェニル）−Ｓ−トリア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−
（３−）リフルオルフェニル）−８−トリアジン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３，３
，４，４，４−ペンタフルオルブトキシ）−３−トリア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチロール−２，４−ジアミノ〜６−
　（１）１．ＬＬ２Ｌ２＋１−ベルフルオルオクチルオ
キシ）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２＋１，２Ｈ−ベ
ルフルオルドデシルオキシ）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ
’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−Ｅｌ−（ＩＩＩ
、ＩＩ（，２１Ｌ２＋１−ベルフルオルヘキサデシルオ
キシ）−５−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール−
２，４−ジアミノ−６−（２，２，２−）リフルオルエ
チル）−３−トリアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（Ｉｌｌ、ＩＨ−ノナフルオルペ
ンチル）−８−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール
−２，４−ジアミノ−６−（１１１，１１１−トリデカ
フルオルヘプチル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（１１１，１１１−）
リデカフルオルヘプチル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ’
−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（Ｉｌｌ、１
８−へブタデカフルオルノニル）−８−トリアジン、Ｎ
、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ｉｌ
ｌ、ｌ１ｌ−ペンタコサフルオルトリデシル）−ｓ−１
−リアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（ＩＨｌｌｌｌ−ヘンテトラコンタフルオル
ヘンエイコシル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（３，３，３−）リフ
ルオルプロピル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ”−ジメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−、（３，３，４，４，
５，５，６，６，６−ノナフルオルヘキシル１ｓ−）リ
アジン、Ｎ、Ｎ−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオ
ルヘキシル）−Ｓ−１リアジン、Ｎ、Ｎ“−ジメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ、ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ
−）リデカフルオルオクチル）−８−トリアジン、Ｎ、
　Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ
，ＬＨ，２Ｈ，２Ｈ−へブタデカフルオルデシル）−ｓ
４リアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２８−ペンタコサフル
オルテトラデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ。

Ｎ′−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１８゜
ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−）リドリアコンタフルオルオクタデ
シル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール−
２゜４−ジアミノ−６−（４，４，５，５，５−ペンタ
フルオルペンチル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメ
チロール−２，４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ，２
Ｈ，２Ｈ，３＋１゜３Ｈ−トリデカフルオルノニル）−
３−）リアジン、Ｎ、Ｎ”−ジメチロール−２，４−ジ
アミノ−６−（ＩＨ，１ｕ、２Ｈ，２ｏ、３ｎ、３ｏ−
へブタデカフルオルウンデシル）−８−トリアジン、Ｎ
、　Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（Ｉ
Ｈ，ＬＨ，２１１，２１（，３１１，３１１−ノナコサ
フルオルヘプクデシル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ”−
ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１−メチル−
Ｉｌｌ、　２１１．２１１−ヘプタデカフルオルデシル
）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４
−ジアミノ−６−（１−（）リフルオルメチル）−３，
４，４，４−テトラフルオルブチル）−ｓ−）リアジン
、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（
７−（１−リフルオルメチル）　−１１１，ＩＨ，２Ｈ
，２Ｈ−ドデカフルオルオクチル］−８−トリアジン、
Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−〔１
１−（トリフルオルメチル）　−１１１，Ｉｌｌ、２１
Ｌ２１（−エイコサフルオルドデシル）−Ｓ−）リアジ
ン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（４−（トリフルオルメチル）−１８，ＩＨ−オクタ
フルオルペンチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジ
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（８−（）リフル
オルメチル）　−ＩＩＩ、ｌｌｌ−へキサデカフルオル
ノニル〕−８−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール
−２，４−ジアミノ−６−（４−（）リフルオルメチル
）−４，５，５，５−テトラフルオルペンチル）−ｓ−
）リアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（８−（）リフルオルメチル）−１８，Ｉｌｌ
、２Ｈ。

２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−ドデカフルオルノニル〕−３−トリ
アジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−
６−［２−（ベルフルオルイソプロポキシ）−エチル）
−３−）リアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２＋４−
ジアミノ−６−（６−（ベルフルオルイソプロポキシ）
　−１１！、ＬＨ，２Ｂ、２Ｈ−オクタフルオルヘキシ
ルツー３−トリアジン、Ｎ、Ｎ−ジメチロール−２，４
−ジアミノ−６−（１０−（ベルフルオルイソプロポキ
シ）　−１１１，Ｉｌｌ、２Ｈ，２１１−ヘキサデカフ
ルオルデシル：ｌ−３−）リアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメ
チロール−２，４−シナミノ−６−（１４−（ベルフル
オルイソプロポキシ）　−１Ｈ，ＩＨ，２Ｈ，２８−テ
トラコサフルオルテトラデシル〕−３−トリアジン、Ｎ
、Ｎ′−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（７−
（ベルフルオルイソプロポキシ）　−Ｉｌｌ、ｌｌｌ−
ドデカフルオルヘプチル）−３−）リアジン、Ｎ、Ｎ’
−ジメ２６一 チロール−２，４−ジアミノ−６−（１１−（ベルフル
オルイソプロポキシ）　−Ｉｌｌ、Ｉｌｌ−エイコサフ
ルオルウンデシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−ジ
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（９−（ベルフル
オルイソプロポキシ）−１１１，１１１，２１１，２１
１，３１，３１１−ドデカフルオルノニル）−ｓ−トリ
アジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−
６−（１−（トリフルオルメチル）　−ＬＨ，１１１，
２１１，２１＋−へキサフルオルペンチル−３−トリア
ジン、Ｎ、　Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−
６−（３−（）リフルオルメチル）−１Ｌ１１（，２１
１，２１１−ドデカフルオルオクチル）−ｓ−）リアジ
ン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−
（１−（）リフルオルメチル）−４−（ベルフルオルイ
ソプロポキシ）−トリフルオルブチル）−Ｓ−）リアジ
ン等、トリメチロール含フツ素グアナミン、例えばＮ、
Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−フ
ルオル−３−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチロ
ール−２゜４−ジアミノ−６−ドリフルオルメチルーＳ
−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−１−ジメチロール−２
，４−シアミノ−６−ベルフルオルペンチル−ｓ　−１
□リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，４−
ジアミノ−６〜ベルフルオルヘプチル−３−）リアジン
、Ｎ。

Ｎ、Ｎ”）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベル
フルオルノニル−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）
ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベルフルオルト
リデシル−３−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）ジメチロ
ール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルエ
チル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）ジメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルヘキ
シル）　−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオル
オクチル）　−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ゛−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ
−ベルフルオルドデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ
−ベルフルオルヘキサデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’　−）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−
ベルフルオル−（１−メチル−２−オキサペンデル）−
ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）リメチロール−２
，４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（１，４−ジメチ
ル−２，５−ジオキサオクチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’　−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６
−ベルフルオル−（１，４，７−ドリメチルー２．５．
８−）リオキサウンデシル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’−）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（２
，５−ジフルオルフェニル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’　−）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（
３−）リフルオルメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（３，３，３−１−リフルオルプロポキシ）−ｓ−ト
リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−１−ジメチロール−２，４−
ジアミノ−６−（３，３，４，４，５，５゜６．６．６
−ノナフルオルヘキシルオキシ）−３−）リアジン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−
（ＬＨ，ＩＩＩ、２＋１，２Ｈ−ベルフルオルオクチル
オキシ）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）ジメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、１８，２Ｈ
，２＋１−ベルフルオルデシルオキシ）−Ｓ−）リアジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ
−６−（Ｉｎ、ｔＨ，２ｏ、２ｕ−ベルフルオルテトラ
デシルオキシ）−９−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−ト
リメチロール−２，４−ジアミノ−６−（２，２，２−
トリフルオルエチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
　−）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１）１
，１）１−ノナフルオルペンチル）−ｓ−トリアジン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチロール−２，４−ジアミノ−
６−（１）１．ＩＩＩ−トリデカフルオルヘプチル１ｓ
−）リアジン、Ｎ。

Ｎ、　Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−
（ＩＨ，ＩＨ−ヘンエイコサフルオルウンデシル）　−
Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，
４−ジアミノ−６−（１［１，１［１−ノナコサフルオ
ルペンタデシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−ト
リメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３，３，３−
）リフルオルプロピル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３，３
，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオルヘキシル
）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチロール
−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，１８，２１１，２１
１−トリデカフルオルオクチル）　−Ｓ　−１−リアジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）リメチロールー２，４−ジアミ
ノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２１１，２１１−ヘプタデカフ
ルオルデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ゛−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ｉｌ
ｌ、ＩＩＩ、２Ｈ，２８−ペンタコサフルオルテトラデ
シル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）リメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＩＩ、２Ｂ、２
Ｈ−）リドリアコンタフルオルオクタデシル＞−ｓ−ト
リアジン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’−トリメチロール−２，４
−ジアミノ−６＝（４，４，５，５，５−ペンタフルオ
ルペンチル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”−トリメ
チロｉルー２．４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ，２
１１，２１１，３１１，３１１−ペンタデカフルオルデ
シル）−３−１〜リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−１−ジメ
チロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＩＬＩＩ＋、２
＋１．２８，３１．３Ｈ−ノナコサフルオルヘプタデシ
ル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）ジメチロール
−２，４−ジアミノ−６−（１−メチル−ＩＩＩ、２１
１，２１１−へブタデカフルオルデシル）−Ｓ−）リア
ジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ゛−トリメチロール−２，４〜ジアミノ−６−〔３−
（トリフルオルメチル）　−３，４，４，４−テトラフ
ルオルブチル］−３−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−１
−リメチロール−２，４−ジアミノ−６、−（９−（）
リフルオルメチル）　−１Ｈ，ｉｌｌ、２Ｈ，２＋１−
ヘキサデカフルオルデシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−〔１
５−（トリフルオルメチル）　−１）１．ＩＨ，２１１
，２８−オクタコサフルオルヘキサデシル）−５−）リ
アジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（４−（トリフルオルメチル）　−１Ｈ，１
１１−オクタフルオルペンチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’−）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−
［８−（）リフルオルメチル）　−１１１，ＩＨ−へキ
サデカフルオルノニル〕−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’　−）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１４
−Ｄリフルオルメチル）　−１１１，ＩＨ−オクタコサ
フルオルペンタデシル〕−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’−）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（４−（
）リフルオルメチル）　−４，５，５，５−テトラフル
オルペンチル］−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）リ
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（Ｅｌ−（）リフ
ルオルメチル）＝１１Ｌ１１１，２１１．２１Ｌ３１１
，３１１−ドデカフルオルノニル〕−８−トリアジン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ”−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（１−（ベルフルオルイソプロポキシ）−エチル］−
８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，
４−ジアミノ−６−〔６−（ベルフルオルイソプロポキ
シ）−ＬＨ，ＩＩＩ、２＋１，２Ｈ−オクタフルオルヘ
キシル〕−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）ジメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（１（１−（ベルフル
オルイソプロポキシ）　−ＩＩＩ、ｉｌｌ、　２１１　
、２１１−ヘキサデカフルオルデシル）　−ｓ　−トリ
アジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）リフチロール−２，４−ジア
ミ／−６−（１４−（ベルフルオルイソプロポキシ）−
ＩＨ，ＬＨ，２Ｈ，２＋１−テトラコサフルオルテトラ
デシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）ジメチロ
ール−２，４−ジアミノ−６−’ｔ１−　（ベルフルオ
ルイソプロポキシ）　−１８，ＩＩＩ−ドデカフルオル
ヘプチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）ジメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（１１−（ベルフルオ
ルイソプロポキシ）　−ＩＩ（、ＩＩＩ−エイコサフル
オルウンデシル〕−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−
トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（９−（ベル
フルオルイソプロポキシ）　−１Ｈ，ＩＨ，２）１．２
１１，３１１．３８−ドデカフルオルノニル）−ｓ−）
リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチロール−２，４−
ジアミノ−６〜〔３−（トリフルオルメチル）　−１８
，１１１，２１１，２１１−ヘキサフルオルペンチル）
−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）ジメチロール−
２，４−ジアミノ−６−（１−（）リフルオルメチル）
　−１８，１１１，２１１，２１１−デカフルオルヘプ
チル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロー
ル−２，４〜ジアミノ−６−（３−（）リフルオルメチ
ル）−４−（ベルフルオルイソプロポキシ）−トリフル
オルブチル）−ｓ−１〜リアジン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’−
トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（２，４−ビ
ス（トリフルオルメチル）　−１Ｈ，１１１−ペンタデ
カフルオルノニル）−ｓ−）リアジン等、テトラメチロ
ール含フツ素グアナミン、例えばＮ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラメチロール−２，４−ジアミノ
−６−トリフルオルメチルーｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−ベルフルオルプロビル−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−ベルフルオルペンチル−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−ベルフルオルヘキシル−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’、Ｎ”−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−ベルフルオルヘプチル−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−ベルフルオルオクチル−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ”Ｎｌ−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−
ベルフルオルノニル−３−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ
ｌ−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベルフ
ルオルウンデシル−８−トリアジン、Ｎ、　Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−ベルフルオルペンクデシルーｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−
６−（ωＨ−ベルフルオルエチル）−ｓ−トリアジン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルブチル）−ｓ−）リア
ジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチロール−２
１４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルヘキシル）
−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、　Ｎ”−テトラメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオル
オクチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テ
トラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベル
フルオルデシル）−Ｓ−）リアジン、ＮＩＮ、Ｎ’、Ｎ
’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ωＨ
−ベルフルオルテトラデシル）−８−トリアジン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチロール−２゜４−ジア
ミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルヘキサデシル）−ｓ−
）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　−テトラメチロール
−２，４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（１−メチル
−２−オキサペンチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’　−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−ベルフルオル−（１，４−ジメチル−２，５−ジオキ
サオクチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−
テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベルフルオ
ル−（Ｌ４，７−　）ジメチル−２゜５．８−）リオキ
サウンデシル）　−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−ベルフ
ルオル−（１，４，７，１０−テトラメチル−２，５，
８，１１−テトラオキサテトラデシル）−８−トリアジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチロール−２゜
４−ジアミノ−６−（２，５−ジフルオルフェニル）−
３−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”　Ｎｌ−テトラメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（１−）リフルオルメチル
フェニル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”　−
テトラメチロールー２，４−ジアミノ−６−（３，３゜
３−トリフルオルプロポキシ）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ
−６−（３，３，’４，４，５．５，６，６．６−ノナ
フルオルヘキシルオキシ）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’、Ｎ’　−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−
６−（ＩＩＩ、ｉｌｌ。

２Ｈ，２Ｈ−ベルフルオルオクチルオキシ）−３−トリ
アジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”、Ｎ”　−テトラメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（１１（、ＬＨ，２１＋、２Ｈ−
ベルフルオル・ドデシルオキシ）−ｓ−トリアジン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（ｉｌｌ、１１１，２１１，２１１−ベルフル
オルヘキサデシルオキシ）−３−トリアジン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチロール−２，４−ジアミノ
−６−（２，２，２−トリフルオルエチル）−ｓ−トリ
アジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，
４−ジアミノ−６−（ＩＩＬＬＩ＋　−ノナフルオルペ
ンチル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、ＮＨｌ、）１１−テト
ラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，１１１
−）リデカフルオルペンチル）−８−トリアジン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ
−６−（ＩＨ，ＩＨ−へブタデカフルオルノニル）−ｓ
−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール
−２，４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ−ペンタコサ
フルオルトリデシル）−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（
ＬＨ，ＬＨ−トリトリアコンタフルオルヘプタデシル）
−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”テトラメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（３，３，３−トリフルオ
ルプロピル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ“Ｎｌ
−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３，３
，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオルヘキシル
）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラ
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（１８，１！１．
２８，２１１−トリデカフルオルオクチル）−Ｓ−１−
リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（ＩＩ（、Ｉｌｌ、２１（，２＋
１−ヘプタデカフルオルデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチロール−２，４−ジ
アミノ−６−（ＬＨ，ＩＨ，２１１，２１１−ヘンエイ
コサフルオルドデシル）−８−トリアジン、Ｎ、　Ｎ、
　Ｎ’　、　Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（ＩＨ，１）１，２Ｈ，２Ｈ−ペンタコサフル
オルテトラデシル）−ｓ−１−リアジン、　Ｎ、Ｎ、Ｎ
’　、Ｎ’　−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−
６−（Ｉｌｌ。

ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−トリトリアコンタフルオルオクタデ
シル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ”Ｎｌ−テト
ラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（４’、４，５
，５．５−ペンタフルオルペンチル）−ｓ−１−リアジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ１４１１−テトラメチロール−２，４−
ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３１
１−）リデカフルオルノニル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ
−６−（ＩＨ，Ｉｌｌ、　２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−へ
ブタデカフルオルウンデシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ
−６−（１１１，１１１，２Ｈ，２１１，３８，３）１
−ヘンエイコサフルオルトリデシルｌ５−）リアジン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（１１１，１８，２８，２１１，３１１，３
Ｈ−ノナフサフルオルヘプタデシル）−８−トリアジン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ”、Ｎ゛−テトラメチロール−２，４−ジ
アミノ−６−（１−メチル−ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−へブタ
デカフルオルデシル）−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、　Ｎ
’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−
（３−（１−リフルオルメチル）　−３，４，４，４−
テトラフルオルブチル〕−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’　　−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−
６−〔５−（トリフルオルメチル）　−１Ｈ，ＬＨ，２
Ｈ，２１（−オクタフルオルへキシル）＝ｓ−）リアジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチロール−２，
４−ジアミノ−６−Ｃ１−（１−リフルオルメチル）　
−ＬＨ，ＩＨ，２Ｈ，２１１−ドデカフルオルオクチル
）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（９−（）リフルオル
メチル）−ＬＨ，ＩＨ，２Ｈ，２８−へキサデカフルオ
ルデシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　−
テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１１−（
トリフルオルメチル）　−１Ｈ，ＩＨ，２Ｈ，２０−エ
イコサフルオルドデシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’。

Ｎ゛−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−〔１
５−（）リフルオルメチル）−Ｉｌｌ、Ｉｌｌ、２１１
，２１１−オクタコサフルオルヘキサデシル〕−８−ト
リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（４−（）リフルオルメチル）−
ＬＨ。

１■−オクタフルオルペンチル〕　−３−）リアジン、
Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’　、　Ｎ’−テトラメチロール−２，
４−ジアミノ−６−（８−（１−リフルオルメチル）　
−１）１，１１１−ヘキサデカフルオルノニル）−Ｓ−
）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−
２，４−ジアミノ−６−（１２−（）リフルオルメチル
）　−１１１，１１１−テトラコサフルオルトリデシル
〕−８−トリアジン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’　、　Ｎ’−テ
トラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（４−（）リ
フルオルメチル）　−４，５゜５．５−テトラフルオル
ペンチル〕−８−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テ
トラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（８−（）リ
フルオルメチル：ｌ−１１１゜ＩＨ，２８，２８，３１
１，３１１−ドデカフルオルノニル〕−Ｓ−トリアジン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチロール−２゜４
−ジアミノ−６−（２−（ベルフルオルイソプロポキシ
）−エチル）−３−）リアジン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ”、Ｎ
゛−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−［３，
３，４，４−テトラフルオル−４−（ベルフルオルイソ
プロポキシ）−ブチル〕−８−トリアジン、Ｎ、　Ｎ、
　Ｎ’　、　Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（８−（ベルフルオルイソプロポキシ）−１８
、ＬＨ，２Ｈ，２Ｈ−ドデカフルオルオクチルツー８−
トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラメチロー
ル−２゜４−ジアミノ−６−（１４−（ベルフルオルイ
ソプロポキシ）　−１８，ＩＨ，２１（，２＋１−テト
ラコサフルオルテトラデシル：ｌ−３−）リアジン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ”、Ｎ”　−テトラメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（７−（ベルフルオルイソプロポキシ）　−
１１１，ＩＨ−ドデカフルオルヘプチル）−Ｓ−）リア
ジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ　Ｉ−テトラメチロール−２，４
−ジアミノ−６−Ｃ１ｌ−（ベルフルオルイソプロポキ
シ）　−１Ｈ，ＩＨ−エイコサフルオルウンデシル）−
ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラメチロ
ール−２，４−ジアミノ−６−（９−（ベルフルオルイ
ソプロポキシ）−１１１，１１１，２１１，２８，３Ｈ
，３１１−ドデカフルオルノニル〕〜ｓ−トリアジン、
Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’　、　Ｎ’　　−テトラメチロール−
２，４−ジアミノ−６−（３−（）リフルオルメチル）
−１８，Ｉｌｌ、２Ｈ，２Ｈ−へキサフルオルペンチル
）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラ
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（３−（トリフル
オルメチル）−ＩＩＩ、ＩＩＩ、２＋１，２Ｈ−ドデカ
フルオルオクチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ’　−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（
３−（）リフルオルメチル）−４−（ベルフルオルイソ
プロポキシ）−トリフルオルブチル〕−８−トリアジン
、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ”、Ｎ“−テトラメチロール−２，４
−ジアミノ−６−（２，４−ビス（トリフルオルメチル
）−ＩＩＬＩＩＩ−ペンタデカフルオルノニル〕−８−
トリアジン等が挙げられるが、これらの化合物に限定さ
れるものではない。

又、本発明は、 水酸基を有する重合体と硬化剤とを必須構成成分とする
被覆組成物において、前記硬化剤が、一般式 （式中、Ｒ７は前記と同じ意味を示す）で表わされる含
フツ素グアナミン化合物の中から選ばれる少なくとも１
種とホルムアルデヒド類の中から選ばれる少なくとも１
種とを反応させることにより得られる少なくとも１個の
メチロール基を有するメチロール化含フツ素グアナミン
誘導体を成分として含有することを特徴とする被覆組成
物である。

本発明に係わる含フツ素グアナミン化合物（Ｉｔ）にお
いて、Ｒ，基は含フッ素基であり、上記したメチロール
化含フツ素グアナミン誘導体（１）における含フッ素基
と同じ基を用いることができ、更に、該化合物（Ｉ［）
におけるアミン基の反応性が優れメチロール化含フツ素
グアナミン誘導体の製造が簡便であること、該化合物（
Ｉｔ）の製造に際し副生物の生成が殆どなく精製分離等
の工程が簡易であり、且つ該含フツ素基原料の製造コス
トが安価で入手し易いこと、含フッ素基の加水分解、熱
、光等による離脱が著しく起り難く、機能を長期にわた
り維持することができること等の優れた点から、上記し
たメチロール化含フツ素グアナミン誘導体（１）におけ
ると同様に、含フッ素基（ｌｉｔ）で表わされる基が好
ましい。

かかる含フツ素グアナミン化合物（ＩＩ）の具体例とし
ては、２，４−ジアミノ−６−フルオル−３−トリアジ
ン、２，４−ジアミノ−６−トリフルオルメチル−Ｓ−
トリアジン、２．４−ジアミノ−６＝ベルフルオルエチ
ル−５−）リアジン、２．４−ジアミノ−６−ベルフル
オルプロビル−ｓ　−）　ＩＪアジン、２．４−ジアミ
ノ−６−ベルフルオルブチル−５−）リアジン、２．４
−ジアミノ−６−ベルフルオルペンチル−５−１−リア
ジン、２，４−ジアミノ−６−ベルフルオルヘプチル−
３−トリアジン、２．４−ジアミノ−６−ベルフルオル
ノニル−５−）リアジン、２，４−ジアミノ−６−ベル
フルオルトリデシル−８−トリアジン、２，４−ジアミ
ノー６−ベルフルオルペンタデシル−３−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（ωＩ］−ベルフルオルエチル
）−ｓ−）リアジン、２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−
ベルフルオルブチル）−８−トリアジン、２．４−ジア
ミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルヘキシルｌ５−）リア
ジン、２．４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルオ
クチル）−８−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（
ωＨ−ベルフルオルデシル）−Ｓ−トリアジン、２．４
−ジアミ／−６−（ωＨ−ベルフルオルドデシル）−Ｓ
−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフ
ルオルテトラデシル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジア
ミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルヘキサデシル）−３−
）リアジン、２，４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（
１−メチル−２−オキサペンチル）　−ｓ−トリアジン
、２．４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（１，４−ジ
メチル−２，５−ジオキサオクチル）−ｓ−）リアジン
、２，４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（Ｌ４，７−
　）ジメチル−２，５，８−トリオキサウンデシル）〜
ｓ−トリアジン、２．４４６一 −ジアミノ−６−ベルフルオル−（１，４，７，１０−
テトラメチル−２，５，８，１１−テトラオキサテトラ
デシル１ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−６−（３
−フルオルフェニル）−Ｓ−）リアジン、２，４−ジア
ミノ−６−（２，５−ジフルオルフェニル）−８−トリ
アジン、２．４−ジアミノ−６−（３１−リフルオルメ
チルフェニル）−８−トリアジン、２．４−ジアミノ−
６−（３，３，３−トリフルオルプロポキシ）−ｓ−！
−リアジン、２．４−ジアミノ−６−（３，３，４，４
，４−ペンタフルオルブトキシ）−Ｓ−トリアジン、２
．４−ジアミノ−６−（３，３，４，４，５，５，６，
６，６−ノナフルオルへキシルオキシ）−Ｓ−）リアジ
ン、２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，１１１，２１１，
２１１−ベルフルオルオクチルオキシ）−Ｓ−）リアジ
ン、２．４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ，２１１，
２１１−ベルフルオルデシルオキシ）−Ｓ−）リアジン
、２，４−ジアミノ−６−（１１１，１１１，２１１，
２１１−ベルフルオルテトラデシルオキシ）−Ｓ−トリ
アジン、２．４−ジアミノ−６−（１１Ｌ１１Ｌ２１Ｌ
２＋１−ベルフルオルヘキサデシルオキシ）−８−トリ
アジン、２．４−ジアミノ−６−（２，２，２−）リフ
ルオルエチル）−３−）リアジン、２，４−ジアミノ−
６−（２，２，３，３，３−ペンタフルオルプロピル）
−３−）リアジン、２，４−ジアミノ−６−（ｉｌｌ、
Ｉｌｌ−へブタフルオルブチルｌ５−）リアジン、２．
４−ジアミノ−６−（１）１．ＩＨ−ノナフルオルペン
チル）　−ｓ　−）　’）アジン、２．４−ジアミノ−
６−（ＬＨ，１ｌｌ−ウンデカフルオルヘキシル）−８
−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、１８
−）リデカフルオルヘプチル）−８−トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（ＩＨ３１１１−ペンタデカフルオ
ルオクチル）−Ｓ−）リアジン、２，４−ジアミノ−６
−（Ｉｌｌ、ｌ１１−ヘプタデカフルオルノニル）−Ｓ
−）リアジン、２，４−ジアミノ−６−（ｉｌｌ、ＩＨ
−ノナデカフルオルデシル）−８−トリアジン、２．４
−ジアミノ−６−（ｉｌｌ、ＩＩＩ−ヘンエイコサフル
オルウンデシル）−８−トリアジン、２．４−ジアミノ
−６−（ＩＨ，ＩＨ−ペンタコサフルオルトリデシル）
−３−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（ＬＨ，Ｌ
Ｈ−ノナコサフルオルペンタデシル）−Ｓ＝ニトリアジ
ン２．４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＩＩ　−）リドリ
アコンタフルオルヘプタデシル）　−５−ｌ−リアジン
、２．４−ジアミノ−６−（３，３，３−）リフルオル
プロビル）−８−４リアジン、２，４−ジアミノ−６−
（３，３゜４．４．４−ペンタフルオルブチル）−８−
トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（３，３，４，４
，５，５，５−へブタフルオルペンチル）−Ｓ−）リア
ジン、２．４−ジアミノ−６−（３，３，４，４，５，
５，６，６，６−ノナフルオルヘキシル）−Ｓ−）リア
ジン、２Ｉ４−ジアミノ−６−（ｉｌｌ、１８，２８，
２１１−ウンデカフルオルヘプチル）−ｓ−）リアジン
、２，４−ジアミノ−６＝　（ＩＨ，ｉｌｌ、２８．２
Ｈ−１−リデカフルオルオクチル）−８−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（Ｉｌｌ　ｉｌｌ、２Ｈ，２Ｈ
−ペンタデカフルオルノニル）−ｓ−トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、ＩＩＩ、２１１，２１１
−ヘプタデカフルオルデシル）−Ｓ−）リアジン、２．
４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、ＩＩＩ、２Ｈ，２＋１−
ノナデカフルオルウンデシル）−８−トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、０１，２１１，２１１−
ヘプタデカフルオルデシル）＝Ｓ−）リアジン、２，４
−シアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２１１，２１１−）リ
コサフルオルトリデシル）−Ｓ−トリアジン、２．４−
ジアミノ−６−（ＩＩＩ、Ｉｌｌ　、２１（，２１−ペ
ンタコサフルオルテトラデシル）−ｓ−）リアジン、２
．４−ジアミノ−６−（１８，ｉｌｌ、２Ｈ，２＋１−
へブタコサフルオルペンタデシル）−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，１１１，２１１，２１
１−ノナコサフルオルヘキサデシル）−３−）リアジン
、２．４−ジアミノ−６−（ＩＨ、ＩＩＩ、２＋１，２
Ｈ−ヘントリアコンタフルオルヘプクデシル）−ｓ−）
リアジン、２．４−ジアミノ−６−（１１１，１１１，
２１１，２）１−）リドリアコンタフルオルオクタデシ
ル）＝Ｓ−）リアジン、２，４−ジアミノ−６−（４，
４，５，５，５−ペンタフルオルペンチル）−ｓ−）リ
アジン、２，４−ジアミノ−６−（４，４，５゜５．６
，６，７，７．７−ノナフルオルヘプチル）　−ｓ−ト
リアジン、２，４−ジアミノ−６−（１１１，ＬＨ，２
１１，２１１゜３１１．３Ｈ−）リデカフルオルノニル
）−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，
１１１，２Ｈ，２Ｈ，３１１，３Ｈ−ペンタデカフルオ
ルデシル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−６−
（１１１，１１１，２１Ｌ２＋１，３１１，３１１−へ
ブタデカフルオルウンデシル）−Ｓ−トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、Ｉｌｌ、２８，２１１，
３Ｈ，３１１−ノナデカフルオルドデシル）−ｓ−１〜
リアジン、２゜４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ，２
１１，２１１，３１１，３１１−ノナフサフルオルヘプ
タデシル）−８−トリアジン、２．４−ジアミノ−６−
（１−メチル−１１Ｌ　２＋１．２Ｈ−ヘプタデカフル
オルデシル）−８−トリアジン、２．４−ジアミノ−６
−（３−（）リフルオルメチル）−３，４，４，４−テ
トラフルオルブチル］−３−トリアジン、２，４−ジア
ミノ−６−（５−（）リフルオルメチル）−１１１，Ｉ
Ｈ，２１１，２１１−オクタフルオルヘキシルシー８−
トリアジン、２．４−ジアミノ−６−、（７−（トリフ
ルオルメチル）　　−ＩＩＩ、Ｉｌｌ、２１１．２Ｈ−
ドデカフルオルオクチル）−３−）リアジン、２，４−
ジアミノ−６−（！Ｊ−（＋−リフルオルメチル）　−
１８，ＩＨ，２Ｈ，２１−ヘキサデカフルオルデシル）
−ｓ−）リアジン、２，４−ジアミノ−６−（１１−（
トリフルオルメチル）　−ＩＩＩ、Ｉｌｌ、２Ｈ，２８
−エイコサフルオルドデシル）−ｓ−トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（１５−（）リフルオルメチル）−
１［１，１１−１，２１１，２１１−オクタコサフルオ
ルヘキサデシル）−Ｓ−トリアジン、２．４〜ジアミノ
−６−（４−（）リフルオルメチル）−Ｉｌｌ、Ｉｌｌ
−オクタフルオルペンチル）−５−）リアジン、２．４
−ジアミノ−６−（６−（）リフルオルメチル）−１）
１．ＩＨ−ドデカフルオルヘプチル）−Ｓ−）リアジン
、２，４−ジアミノ−６−（８−（）リフルオルメチル
）　７１Ｈ，ＩＨ−ヘキサデカフルオルノニルツー３−
トリアジン、２．４−ジアミノ−６−（１２−（トリフ
ルオルメチル）−１）１，１ｌｌ−テトラコサフルオル
Ｉ・リゾシル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−
６−（４−Ｄリフルオルメチル）−４゜５．５．５−テ
トラフルオルペンチル）−ｓ−）ＩＪアジン、２，４−
ジアミノ−６−〔８−（トリフルオルメチル）−１１１
，ＩＨ，２＋１，２Ｈ，３１１，３１１−ドデカフルオ
ルノニル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−６−
（２−（ベルフルオルイソプロポキシ）−エチル）−ｓ
−トリアジン、２．４−ジアミノ−６−（３，３，４，
４−テトラフルオル−４−（ベルフルオルイソプロポキ
シ）−ブチル）−Ｓ−）リアジン、＝５２− ２．４−ジアミノ−６−（６−（ベルフルオルイソプロ
ポキシ）−１１１，１）１，２Ｈ，２＋１−オクタフル
オルヘキシルシー８−トリアジン、２．４−ジアミノ−
６−（８−（ベルフルオルイソプロポキシ）−１１１，
Ｅ、２１Ｌ２）１−ドデカフルオルオクチル）−３−ト
リアジン、２．４−ジアミノ−６−（１２−（ベルフル
オルイソプロポキシ）　−１Ｈ，１１１，２１１，２１
１−エイコサフルオルドデシルシー８−トリアジン、２
．４−ジアミノ−６−（１４−（ベルフルオルイソプロ
ポキシ）−Ｉｌｌ、　１８．２１１．２１１−テトラコ
サフルオルテトラデシル）−Ｓ−）リアジン、２．４−
ジアミノ−６−〔７−（ベルフルオルイソプロポキシ）
　−１１１，１１１−ドデカフルオルヘプチル〕−８−
トリアジン、２゜４−ジアミノ−６−Ｃ１ｌ−（ベルフ
ルオルイソプロポキシ）−Ｉｌｌ、ｌｌｌ−エイコサフ
ルオルウンデシル）−３−トリアジン、２．４−ジアミ
ノ−６−〔９−（ベルフルオルイソプロポキシ）　−１
１１，１）１，２＋１．２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−ドデカフル
オルノニル〕−８−トリアジン、２，４−ジアミノ−６
−（３−（）リフルオルメチル）−Ｉｌｌ、１８，２１
１．２Ｈ−へキサフルオルペブチル）−ｓ−）リアジン
、２．４−ジアミノ−６−（３−（）リフルオルメチル
）　−Ｉｌｌ、　１１１．２１４，２＋１−オクタフル
オルヘキシル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−
６−〔ｌ（）リフルオルメチル）−１１１，ＬＬ２１１
，２１４−デカフルオルヘプチル〕−８−トリアジン、
２．４−ジアミノ−６−（３，５−ビス（トリフルオル
メチル）−ＩＩＩ、Ｉｌｌ、２Ｈ，２Ｈ−へブタフルオ
ルヘキシル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−６
−（３−（）リフルオルメチル）−１１１，Ｉｌｌ、２
８．２８−ドデカフルオルオクチル）　−ｓ−トリアジ
ン、２．４−ジアミノ−６−（３−（）リフルオルメチ
ル）−１−（ベルフルオルイソプロポキシ）−トリフル
オルブチル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−６
−（３，５−ビス（トリフルオルメチル”）　−１８，
１１１，２１１，２１１−ウンデカフルオルオクチル）
−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔３，５，
７−トリス（トリフルオルメチル）−ＩＨ，ＩＩＩ、２
８，２Ｈ−デカフルオルオクチルシーＳ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，４−ビス（トリフルオル
メチル）−Ｉｌｌ、Ｉｌｌ−ベンタデカフｌｌＩ４− ルオルノニル〕−８−トリアジン、２，４−ジアミノ−
６−（３，５−ビス（トリフルオルメチル）−６−（ベ
ルフルオルイソプロポキシ）−１１ＬＩＩＩ、２＋１．
２Ｈ−へキサフルオルヘキシル〕−５−トリアジン、２
，４−ジアミノ−６−［７−（）リフルオルメチル）　
−１Ｈ，１８，２１１，２Ｈ−へキサデカフルオルデシ
ルツー８−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（１１
，１３−ビス（トリフルオルメチル）　−１１ＬＩＩ＋
。

２１１．２１１−　）リコサフルオルテトラデシル〕−
８−トリアジン等が挙げられるが、これらの化合物に限
定されるものではない。

かかるホルムアルデヒド類としては、例えばホルムアル
デヒド、ホルマリン、パラホルム、ヘキサメチレンテト
ラミン、メチルへミホルマール、ブチルヘミホルマール
、ホルムアルデヒド重亜硫酸ソーダ付加物等があげられ
るが、ホルムアルデヒド源として作用するものであれば
よく、これらの化合物に限定されるものではない。

また、かかる反応は、溶媒中、場合により塩基性化合物
の存在下で、ｐＨ７，０〜１３．０、更にはｐｕ７．５
〜１１．０の条件下で行わしめることが好ましい。

かかる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブタノ
ール、１ｓｏ−ブタノール、ｔｅｒ　ｔ　−ブタノール
、２−エチルヘキサノール、ドデカノール、アリルアル
コール、プロパギルアルコール、ベンジルアルコール、
シクロヘキサノール、エチレングリコール、ブタンジオ
ール、グリセン、Ｌ２．６−ヘキサントリオール、２−
メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、２−イ
ソプロポキシエタノール、２−ブトキシェタノール、フ
ルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコー
ル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモツプチルエー
テル、１−メトキシ−２−プロパツール、１−エトキシ
−２−プロパツール、ジプロピレングリコール、ジアセ
トンアルコール、２．２．２−　）リフルオルエタノー
ル等のヒドロキシル基を有する化合物、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェ
ノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ヘン
シル等のエステル類、ジエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クラウ
ンエーテル、アニソール等のエーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
のカルボン酸アミド類、スルホラン、メチルスルホラン
等のスルホラン類、ジメヂルスルボキシド等のスルホキ
シド類等があげられるが、特に水、アルコール類が好ま
しい。尚、これらの溶媒は単独あるいは水とアルコール
の混合溶媒のごとく２種以上の混合系にて使用してもよ
く、場合により適宜選択することができる。

又、かかる塩基性化合物としては、例えば水酸化リチウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム等の
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム、炭酸すトリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、カリウムエチラート、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルカ
リ金属アルコラード、１．８−ジアザビシクロ（５，４
，０）ウンデセン−７、トリエチレンジアミン、ピペリ
ジン、アンモニア等のアミン類等があげられるが、特に
アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ
金属アルコラードが好ましく、これらを単独あるいは２
種以上を共に用いてもよい。又、かかる化合物の添加量
は、場合により適宜選択することができる。

更に、該反応は、通常３０°Ｃ以上、好ましくは４０°
Ｃ以上の温度で行う時、反応は急速に且つ円滑に進み高
収率で所期目的誘導体を得ることができる。

しかし、反応温度が高くなるにしたがって副生物の量が
増加する為、１２０°Ｃ以下の反応温度が好ましい。

又、該反応の系は、特には限定されないが、常圧下ある
いは密閉容器中にて自然発生圧力下、更には加圧下にて
行うことができ、場合により適宜選択することができる
。

本発明に係わるメチロール化含フツ素グアナミン誘導体
は、かかる反応により少なくとも１個のメチロール基を
有する誘導体として得ることができるが、これらの方法
に限定されるものではない。

更に、かかる誘導体は、含フツ素被覆層形成時の反応性
、硬化性、用途等から２個以上のメチロール基を有する
誘導体が好ましい。

本発明に係わる被覆組成物において、上記したメチロー
ル化含フツ素グアナミン誘導体を成分として含有する硬
化剤とともに、必要に応じて通常用いられている硬化剤
を併用することができ、例えばブトキシ化メ≠ルメラミ
ン、エトキシ化メチルメラミン、メトキシ化メチルメラ
ミン、エポキシ変性メラミン等のメラミン硬化剤、ブト
キシ化メチル尿素、メトキシ化メチル尿素等の尿素樹脂
硬化剤、長鎖脂肪族ジカルボン酸類、芳香族多価カルボ
ン酸類あるいはその無水物等の多塩基酸硬化剤、多価イ
ソシアネート類、ブロック多価イソシアネート類等の硬
化剤が有用であり、市販品としては、サイミル３００、
同３０１、同３０３、同３２５、同３７０、同１１３０
−２６６Ｊ　　［三井すイアナミツド■製］、ニーパン
２０ＳＥ−６０、同２８−６０　（三井東圧化学■製〕
、ニカラｙ　’）　ＭＶ−３０Ｍ、同ＭＶ−３０、同Ｍ
Ｘ−４０、同ＭＸ−４８５、同ＭＶ−２２、同ＭＳ−１
５（三相ケミカル■製〕、スミマーシト１００Ｃ１同ト
５５、同Ｍ−４０Ｓ　［住人化学■製〕、レジミン７４
５、同７４７、同７５３、同７５５（モンサント■製〕
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

尚、かかる硬化剤は１種もしくは２種以上を使用するこ
とができ、硬化剤の種類、配合量も適宜選択することが
できる。

本発明に係わる被覆組成物において、水酸基を有する重
合体と上記したメチロール化含フツ素グアナミン誘導体
を成分として含有する硬化剤との量比、更に、水酸基を
有する重合体と上記したメチロール化含フツ素グアナミ
ン誘導体との量比は、組成、硬化条件、用途等により適
宜選択することができる。

又、本発明に係わる被覆組成物において、被覆層の形成
は、無触媒下で加熱等により硬化させて得られ、また必
要に応じてＰ−）ルエンスルホン酸、ドデシルベンゼン
スルホン酸等の酸性触媒等の硬化促進剤を適宜選択して
添加し硬化させて得られるが、これらの方法に限定され
るものではない。

本発明に係わる被覆組成物において、随意に顔料を含有
してもよく、かかる顔料はそれ自体公知の着色顔料、体
質顔料、防錆顔料など無機顔料、有機顔料が使用でき特
に制限はなく、例えば二酸化チタン、カーボンブラック
、黒鉛、黒酸化鉄、カドミウムレッド、ヘンガラ、カド
ミウムイエロー、ストロンチウムクロメート、アルミニ
ウム粉、アルミナ、フタロシアニンブルー、キナクリド
ン系レッド、アゾ系レッド等の着色顔料、クレー、タル
ク、アスベスト、沈降性硫酸バリウム、ベントナイト等
の体質顔料、クロメート系顔料、縮合リン酸塩系顔料、
モリブデン酸塩系顔料、ホウ酸塩系顔料、亜酸化鉛、酸
化マグネシウム等の防錆　　−顔料等が挙げられ、単独
もしくは２種以上使用することができる。

又、かかる被覆組成物において、紫外線吸収剤、−６１
，− 光安定剤、酸化防止剤等の樹脂劣化防止剤を含有させる
ことにより被覆層の紫外線による経時的劣化を防止する
ことができる。

かかる紫外線吸収剤は、紫外線エネルギーを吸収し、且
つかかる組成物と相溶するか均一に分散することができ
、被覆形成時の焼付温度等で簡単に分解して効力を失う
ことがないものであればいずれのものでもよく、例えば
、ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシヘン
シフエノン、２．２゛−ジヒドロキジー４，４゛−ジメ
トキシヘンシフエノン、２−ヒドロキシ−４−ドブシロ
キシベンゾフェノ等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
２−　（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ヘ
ンシトリアゾール、１−（２’−ヒドロキシ−３’、５
’〜ジイソアミルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、４　　ｔｅｒｔプチ
ルフェニルサリシレート等のサリチル酸エステル系紫外
線吸収剤、２−エチルへキシル−２−シアノ−３，３゛
−ジフェニルアクリレート等のジフェニルアクリレート
系紫外線吸収側、ヒドロキシ＝６２＝ −５−メトキシ−アセトフェノン等のアセトフェノン系
紫外線吸収剤、蓚酸アニリド系紫外線吸収剤等があり、
これらを単独もしくは２種以上を使用することができ、
市販されているものとしては、例えばチヌビン９００、
チヌビン３２８（チバ・ガイギー社製）ユピヌル４００
　（ＢＡＳＦ社製）、サンド３２０６　（サンドポア社
製）等がある。

又、かかる光安定剤としては、例えばテトラキス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−Ｌ２，
３．４〜ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート
、ビス（Ｌ２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジル）セバケート、２−（３，５−ジｔｅｒ　ｔブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎブチルマロン酸ビ
ス　（１，２，２，６−ベンタメチルー４−ピペリジル
）、ジメチル−２−（４−ヒドロキシ−２，２゜６．６
−テトラメチル−１−ピペリジル）エタノール縮金物等
が挙げられ、酸化防止剤としては、例えば４，４“−メ
チレンビス（２，６−ジｔｅｒ　ｔブチルフェノール）
、ジラウリルチオジプロピオネート、チー６３＝ トラキス〔３−（３，５−ジｔｅｒｔブチルー４−ヒド
ロキシフェノール）−プロピオネート〕等が挙げられ、
これらは単独もしくは２種以上を使用することができ、
前記紫外線吸収剤と併用することが好ましい。

又、かかる被覆組成物は、上記成分の他に、種々の充填
剤、潤滑剤、例えばフッ化黒鉛、グラファイト、二硫化
モリブデン、金属石けん、ベルフルオル重合体、ベルフ
ルオルアルキル基含有化合物、シリコーン系化合物等、
可塑剤、例えばジオクチルフタレート、トリクレジルホ
スフェート、セバシン酸ジブチル等、粘性付与剤、例え
ばロジン、クマロン樹脂、エステルガム、低分子量エポ
キシ樹脂、ポリオキシテトラメチレングリコール等、タ
レ止め剤、例えばアルミニウムステアレート、シリカゲ
ル等、難燃剤、界面活性剤および他の添加剤を適宜用い
てもよい。

本発明に係わる被覆組成物は、常套の方法、例えば、非
電気泳動法、即ち浸漬塗装、流水塗装およびスプレー塗
装を用いて塗装してもよい。通常、かかる被覆組成物は
、いかなる基材、例えば木、金属、ガラス、布、皮、プ
ラスチック、発泡体に用いてもよく、また、種々のプラ
イマー上に塗装してもよい。導電性基材、例えば、金属
基材の場合、電着塗装により被覆してもよい。

本発明に係わる新規な被覆組成物は、水酸基を有する重
合体と硬化剤とを必須構成成分とする該組成物において
、前記硬化剤の成分として、活性基を有するかかるメチ
ロール化含フツ素グアナミン誘導体を含有する為、水酸
基を有する各種の重合体を用いて含フツ素被覆層を形成
することができ、被覆材料の製造、組成の制約が極めて
少なく、且つかかる含フツ素グアナミン誘導体の含フッ
素基が加水分解、熱、光等により離脱することが殆どな
く機能を長期にわたり維持することができる為、公知の
含フツ素重合体では得難い機能性の優れた各種被覆材料
を提供することができ、ゴム材料、フィルムのブロッキ
ング防止被覆材、樹脂の摩擦糸数低下材、潤滑材、成形
金型等の離型被覆材、テープの背面処理材、静電印刷用
キャリーの非粘着被覆材、凸版印刷の耐剛性向上被覆材
、撥インク被覆材、撥水撥油材、光学材料、ガス分離膜
材料、レジスト材料、家電製品、自動車等の防汚性塗料
、防食性塗料、耐候性塗料、着氷防止塗料、氷結防止塗
料、屋根材、道路標識、鉄塔、電線等の積雪防止塗料、
サツシ等の防汚潤滑被覆材、プリント基板の防湿絶縁、
半導体樹脂の防湿性向上等として電気部品、回路板等の
防湿被覆材、包装用紙の油出にじみ防止、記録紙、ラヘ
ルの汚染防止、剥離紙の非粘着性付与等の紙加工材、カ
ーテン、ソファ−１壁布、カーペット等のインテリア製
品の防汚加工、繊維の透湿防止加工、吸汗加工、ＳＲ加
工等の繊維加工材、皮革処理材、耐熱性樹脂等として極
めて床机な用途に有用な被覆材料を提供することができ
る。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例により詳細に説明する。

但し、これらの実施例記載は、本発明の範囲をこれらの
みに限定するものではない。

参考例１ ２，４−ジアミノ−６−（４，４，５，５，６，６，７
，７，７−ノナフルオルヘプチル）−Ｓ−）リアジンの
メチロール化誘導体の製造： ２．４−ジアミノ−６−（４，４，５，５，６，６，７
，７，７−ノナフルオルヘプチル）−Ｓ−）リアジン１
８．６ｇ　（０，０５モル）に、１０％苛性カリ水溶液
でｐＨ０，０に調整した３７％ホルマリン９．７ｇ（ホ
ルムアルデヒド０．１２モル）を加えた。この混合物を
温度７０〜７５°Ｃにて３０分間攪拌しながら加熱した
。この反応混合物は透明な液であり、これを分析した結
果、２．４−ジアミノ−６−（４，４，５，５，６，６
，７，７，７−ノナフルオルヘプチル）−８−トリアジ
ン１モルに対しホルムアルデヒド２．１モルがメチロー
ル結合したものであった。

参考例２ ２．４−ジアミノ−６−（１Ｂ、ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−１
−リデカフルオルオクチル）−ｓ−１−リアジンのメチ
ロール化誘導体の製造： ２．４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、ＩＨ，２Ｈ，２＋１
−　）リゾ−６７＝ カフルオルオクチル）−Ｓ−トリアジン２２．９　ｇ（
０，０５モル）に、１０％苛性カリ水溶液でｐ）１１０
．５に調整した３７％ホルマリン４０．６ｇ（ホルムア
ルデヒド０．５０モル）を加えた。この混合物を温度７
５〜８０″Ｃにて１時間攪拌しながら加熱した。この反
応混合物は透明な液であり、これを分析した結果、２．
４−ジアミノ−６−（ｉｌｌ、ｉｌｌ、２１１，２１１
−　）リデカフルオルオクチル）−Ｓ−トリアジン１モ
ルに対しホルムアルデヒド４．０モルがメチロール結合
したものであった。

参考例３ ２．４−ジアミノ−６−（６−（ベルフルオルイソプロ
ポキシ）−ＬＨ，ＩＨ，２＋１，２Ｈ−オクタフルオル
ヘキシル〕−５−トリアジンのメチロール化誘導体の製
造： ２．４−ジアミノ−６−Ｃ６−（ペルフルオルイソプロ
ポキシ）　−１１１，１１１，２Ｈ，２Ｍ−オクタフル
オルヘキシル）−ｓ−）リアジン２６．２　ｇ（０，０
５モル）に、１０％苛性ソーダ水溶液でｐＨ１１，５に
調整した３７％ホルマリン２０．５ｇ（ホルムアルデヒ
ド０．２５モロ８− ル）を加えた。この混合物を温度７５〜８０°Ｃにて１
時間攪拌しながら加熱した。この反応混合物は二層に分
離した液であり、これを減圧下にて脱水を行い、粘稠な
液を得た。これを分析した結果、２゜４−ジアミノ−６
−（６−（ペルフルオルイソプロポキシ）　−１ｌｌ、
　ＩＩＩ、２１１．２８−オクタフルオルヘキシル）−
３−）リアジン１モルに対しホルムアルデヒド３．６モ
ルがメチロール結合したものであった。

参考例４ ２＋４１アミノ−６−（ベルフルオルヘプチル）−８−
トリアジンのメチロール化誘導体の製造＝２．４−ジア
ミノ−６−（ベルフルオルヘプチル）−３−トリアジン
２４．０　ｇ（０，０５モル）にメチルへミホルマール
１５．５　ｇ（０，２５モル）とメタノール４０ｇを加
え、３０％苛性ソーダ水溶液にてｐＨｌＬ５に調整した
。この混合物を温度７０〜８０°Ｃにて３０分間攪拌し
ながら加熱した。この反応混合物は、透明な液であり、
これを分析した結果、２．４−ジアミノ−６−（ベルフ
ルオルヘプチル）−３−）リ−６９＝ アジン１モルに対しホルムアルデヒド３．６モルがメチ
ロール結合したものであった。

参考例５ ２．４−ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルオクチル
）−Ｓ−）リアジン及びそのメチロール化誘導体の製造
： ５００戚フラスコに、窒素雰囲気下にてビグアニド塩基
性塩酸塩２７．５　ｇ　（０，２モル）と無水メタノー
ル３００ｄを加え、続いてナトリウムメチラート１１．
１　ｇ　（０，２０５モル）を加え攪拌し、５時間還流
させた。次に、内温を３５°Ｃ〜５０°Ｃに保持し攪拌
しながら、ωＨ−ベルフルオルペラルゴン酸メチル〔Ｈ
ＣｅＦ＋ａＣＯＯＣＨ３）　９６．６　ｇ　　（０，２
１モル）を徐々に加えた。添加終了後、徐々に昇温させ
、還流させながら３０時間攪拌した。この反応混合物に
蒸留水５００戚を加え、沈殿物を濾過後減圧乾燥させた
。次に、これを酢酸エチルにて再結晶を行い、２，４−
ジアミノ−６−（ωＨ−ベルフルオルオクチル）　−Ｓ
−トリアジン（白色結晶）７６．５ｇを得た。

次に、参考例４における２、４−ジアミノ−６−（ベル
フルオルヘプチル）−Ｓ−トリアジン２４．０ｇ　　（
０，０５モル）の代わりに、上記した２、４−ジアミノ
−６−（ωＨ−ベルフルオルオクチル）　　−Ｓ−トリ
アジン２５．６　ｇ　　（０，０５モル）にする以外は
、参考例４と同様の手順で反応を行い、透明な液を得た
。これを分析した結果、２．４−ジアミノ−６−（ωＨ
−ベルフルオルオクチル）　−ｓ　−）リアジン１モル
に対しホルムアルデヒド３．５モルがメチロール結合し
たものであった。

参考例６ ２．４−ジアミノ−６−ベルフルオル−（１−メチル−
２−オキサペンチル）−３−トリアジンのメチロール化
誘導体の製造： 参考例４における２、４−ジアミノ−６−（ベルフルオ
ルヘプチル）−Ｓ−）リアジン２４．０　ｇ　　（０，
０５モル）の代わりに、２．４−ジアミノ−６−ベルフ
ルオル−（１−メチル−２−オキサペンチル）−８−ト
リアジン１９．８　ｇ　（０，０５モル）にする以外は
、参考例４と同様の手順で反応を行い、透明な液を得た
。これを分析した結果、２．４−ジアミノー６−ベルフ
ルオル−（１−メチル−２−オキサペンチル）−３−）
リアジン１モルに対しホルムアルデヒド３．６モルがメ
チロール結合したものであった。

参考例７ ２．４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ，２８，２１１
−ヘプタデカフルオルデシル）−８−トリアジンのメチ
ロール化誘導体の製造： ２．４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＬＨ，２）１，２）１
−へブタデカフルオルデシル）−Ｓ−）リアジン２７．
９　ｇ（０，０５モル）に、１０％苛性ソーダ水溶液で
ｐＨ１１，０に調整した３７％ホルマリン４１．０ｇ（
ホルムアルデヒド０．５モル）を加えた。この混合物を
温度７５〜８０°Ｃにて１時間攪拌しながら加熱した。

この反応混合物は二層に分離した液であり、これを減圧
下にて脱水を行い、粘稠な液を得た。これを分析した結
果、２．４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＩＩ、２Ｈ，２
１＋−ヘプタデカフルオルデシル）　−ｓ　−トリアジ
ン１モルに対しホルムアルデヒド３．７モルがメチロー
ル結合したものであった。

参考例８ ２．４−ジアミノ−６−（２，２，３，３，３−ペンタ
フルオルプロピル）−８−トリアジンのメチロール化誘
導体の製造： ２．４−ジアミノ−６−（２，２，３，３，３−ペンタ
フルオルプロピル）−Ｓ−トリアジン１２．２　ｇ　（
０，０５モル）に、１０％苛性カリ水溶液でρ旧０．５
に調整しり３７％ホルマリン３２．５ｇ（ホルムアルデ
ヒド０．４モル）を加えた。この混合物を温度７５〜８
０°Ｃにて１時間攪拌しながら加熱した。この反応混合
物は透明な液であり、これを分析した結果、２．４−ジ
アミノ−６−（２，２，３，３，３−ペンタフルオルプ
ロピル）−ｓ−１−リアジン１モルに対しホルムアルデ
ヒド　４．０モルがメチロール結合したものであった。

参考例９ ２．４−ジアミノ−６−（Ｉｌｌ、Ｉｌｌ、２１１，２
１１−　トリデカフルオルオクチル）−Ｓ−）リアジン
のメチロール化誘導体の製造： ２．４−ジアミノ−６−（１１１，１１１，２１１，２
１１−１−リゾカフルオルオクチル）−Ｓ−）リアジン
２２．９　ｇ（０，０５モノいに、１０％苛性ソーダ水
溶液でｐＨ０，０に調整した３７％ホルマリン１８．８
ｇ（ホルムアルデヒド０，２３モル）を加えた。この混
合物を温度７０〜７５°Ｃにて３０分間攪拌しながら加
熱した。この反応混合物は透明な液であり、これを分析
した結果、２，４−ジアミノ−６−（ＩＩ！、ＩＩＩ、
２１１．２Ｈ〜トリデカフルオルオクチル）−ｓ−トリ
アジン１モルに対しホルムアルデヒド３．４モルがメチ
ロール結合したものであった。

参考例１０ ２−ベルフルオルオクチルエチルメタクリレートを構成
単位として含有する重合体の製造：酢酸ブチル４Ｑｇ及
びトルエン４０ｇの混合溶媒を加熱還流させ、２−ベル
フルオルオクチルエチルメタクリレート２５ｇ１スチレ
ン２０ｇ５ｎ−ブチルメタクリレート３９ｇ、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート１５ｇ、アクリル酸１ｇ及
び重合開始剤２．２゛−アゾビスイソブチロニトリル２
ｇからなる混合液を３時間で滴下し、更に２時間加熱し
て、不揮発分５５％、重合平均分子量１４０００の含フ
ツ素重合体溶液を得た。

参考例１１ アクリル共重合体の製造： 参考例１０における２−ベルフルオルオクチルエチルメ
タクリレート２５ｇの代わりに、２−エチルへキシルメ
タクリレート２５ｇにする以外は、参考例１０と同様の
手順で反応を行い、不揮発分５５％、重合平均分子量１
４０００のアクリル共重合体溶液を得た。

実施例１ アクリル樹脂及びメチロール化含フツ素グアナミン誘導
体からなる樹脂組成物の硬化性及び撥水撥油性試験： 参考例１の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−（４
，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオルヘプ
チル）−５−トリアジンのメチロール化含フツ素グアナ
ミン誘導体５ｇ（固形分）の５０重量％溶液〔ｎ−ブタ
ノール−メチルイソブチルケトン混合溶媒（重量比５０
１５０）　）を、アクリル樹脂「アルマテックスＤ１０
４Ｊ（三井東圧化学■製、不揮発分５０重量％〕３０ｇ
に加え、ミキサーにてよく攪拌して樹脂組成物を調整し
た。次に、この樹脂組成物を亜鉛メッキ鋼板に塗布後、
１６０°Ｃ−２０分の条件で加熱硬化させた。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、硬化性及び
撥水撥油性の試験を行った。

尚、比較例として、上記のメチロール化合フッ素グアナ
ミン誘導体５０％？８液の代わりに、アミノ樹脂「ニー
パン２０５Ｅ−６０Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発
分６０重里％）６．３ｇを用い、同条件にて硬化を行い
、該塗膜の試験を行った。

実施例および比較例において、該塗膜の硬化性試験は、
キジロールを含浸させた布で塗膜表面を５０回払拭した
後、該塗膜の状態を目視観察し、下記の判定を行った。

◎　：　塗膜の剥れ殆どなし Δ　：　塗膜が少し剥れた ×　：　塗膜が多く剥れた 又、該塗膜の撥水撥油性試験は、該塗膜の表面張力（ｄ
ｙｎｅ／ｃｍ）によって表わした。表面張力の値が小さ
いほど、大きな撥水性または撥油性を示している。

実施例２ アクリル樹脂及びメチロール化含フツ素グアナミン誘導
体からなる樹脂組成物の硬化性及び撥水撥油性試験： 参考例２の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−（Ｉ
Ｈ，ＩＨ，２１１，２Ｈ−）リデカフルオルオクチル）
−ｓ　−１−リアジンのメチロール化含フツ素グアナミ
ン誘導体５ｇ（固形分）の５０重量％溶液（ｎ−ブタノ
ール−メチルイソブチルケトン混合溶媒（重量比５０１
５０）　）を、アクリル樹脂［アルマテックス７８５−
５Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発分５０重量％〕３
０ｇに加え、ミキサーにてよく攪拌して樹脂組成物を調
整した。次に、この樹脂組成物を亜鉛メッキ鋼板に塗布
後、１６０°Ｃ−２０分の条件で加熱硬化させた。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、硬化性及び
撥水撥油性の試験を行った。（試験方法は実施例１と同
じである） 尚、比較例として、上記のメチロール化含フツ素グアナ
ミン誘導体５０％溶液の代わりに、アミノ樹脂「ニーパ
ン２０ＳＥ−６０Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発分
６０重量％）６．３ｇを用い、同条件にて硬化を行い、
該塗膜の試験を行った。

実施例３ アクリル樹脂及びメチロール化含フツ素グアナミン誘導
体からなる樹脂組成物の硬化性及び撥水撥油性試験： 実施例２における２、４−ジアミノ−６−（１）１゜１
１１．２Ｈ，２＋１−　）リデカフルオルオクチル）−
ｓ−）リアジンのメチロール化含フツ素グアナミン誘導
体５ｇ（固形分）の代わりに、参考例３の方法で得られ
た２、４−ジアミノ−６−（６−（ペルフルオルイソプ
ロポキシ）　−ＬＨ，ＩＩ＋、２Ｈ，２＋１−オクタフ
ルオルヘキシル〕−８−トリアジンのメチロール化含フ
ツ素グアナミン誘導体５ｇ（固形分）にする以外は、実
施例２と同様の手１頃で樹脂調整及び塗膜作成を行った
。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、硬化性及び
抱水撥油性の試験を行った。（試験方法は実施例１と同
じである） 尚、比較例は、実施例２における比較試験用塗膜を用い
て行った。

実施例４ 含フツ素樹脂及びメチロール化含フツ素グアナミン誘導
体からなる樹脂組成物の硬化性及び撥水撥油性試験： 参考例４の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−（ベ
ルフルオルヘブチル）−ｓ−トリアジンのメチロール化
含フツ素グアナミン誘導体４．１ｇ　　（固形分）の５
０重量％溶液〔ｎ−ブタノール−メチルイソブチルケト
ン混合溶媒（重量比５０１５０）　）を、含フツ素樹脂
「ルミフロンｔ、Ｆ４００」（旭硝子■製、不揮発分５
０重量％〕３０ｇに加え、ミキサーにてよく攪拌して樹
脂組成物を調整した。次に、この樹脂組成物を亜鉛メッ
キ鋼板に塗布後、１６０’ｃ−２０分、の条件で加熱硬
化させた。

かかる加熱処理した塗装！ｉｉＩ板の塗膜を用い、硬化
性及び溌水溌油性の試験を行った。　（試験方法は実施
例１と同じである） 尚、比較例として、上記のメチロール化含フツ素グアナ
ミン誘導体５０％溶液の代わりに、アミノ樹脂［ニーパ
ン　２０ＳＥ−６０Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発
分６０重量％］４．９ｇを用い、同条件にて硬化を行い
、該塗膜の試験を行った。

８０一 実施例５ エポキシ樹脂及びメチロール化含フツ素グアナミン誘導
体からなる樹脂組成物の硬化性及び澄水撥油性試験； 参考例５の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−（ω
Ｈ−ベルフルオルオクチル）−ｓ−トリアジンのメチロ
ール化含フツ素グアナミン誘導体５ｇ（固形分）の５０
重量％溶液（１ｓｏ−ブタノール−酢酸ブチル混合溶媒
（重量比５０１５０）　）を、エポキシ樹脂「エボキー
８０３」（三井東圧化学■製、不揮発分４０重量％）３
７．５ｇに加え、ミキサーにてよく攪拌して樹脂組成物
を調整した。次に、この樹脂組成物を亜鉛メッキ鋼板に
塗布後、１６０°Ｃ−２０分の条件で加熱硬化させた。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、硬化性及び
撥水癩油性の試験を行った。　（試験方法は実施例１と
同じである） 尚、比較例として、上記のメチロール化含フツ素グアナ
ミン誘導体５０％溶液の代わりに、アミン樹脂［ニーパ
ン２０ＳＥ−６０Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発分
６０重量％］６．３ｇを用い、同条件にて硬化を行い、
該塗膜の試験を行った。

実施例６ ポリエステル樹脂及びメチロール化含フツ素グアナミン
誘導体からなる樹脂組成物の硬化性及び損水撥油性試験
； 参考例６の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−ベル
フルオル−（１−メチル−２−オキサペンチル）−Ｓ−
）リアジンのメチロール化含フツ素グアナミン誘導体５
ｇ（固形分）の５０重量％溶液〔イソプロビルアルコー
ル−メヂルセロソルフ混合溶媒（重量比５０１５０）　
）を、ポリエステル樹脂−１ｌ’）− 「アルマテックスＰ６４６　Ｊ　　（三井東圧化学■製
、不揮発分６０重量％〕２５ｇに加え、ミキサーにてよ
く撹拌して樹脂組成物を調整した。次に、この樹脂組成
物を亜鉛メッキ鋼板に塗布後、１６０°Ｃ−２０分の条
件で加熱硬化させた。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、硬化性及び
撥水撥油性の試験を行った。（試験方法は実施例１と同
じである） 尚、比較例として、上記のメチロール化含フツ素グアナ
ミン誘導体５０％溶液の代わりに、アミノ樹脂「ニーパ
ン２０ＳＥ−６０Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発分
６０重量％１６．３ｇを用い、同条件にて硬化を行い、
該塗膜の試験を行った。

実施例７ ポリエステル樹脂及びメチロール化含フツ素グアナミン
誘導体からなる樹脂組成物の硬化性及び撥水撥油性試験
： 参考例７の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−（Ｉ
ＩＩ、ＩＨ，２＋１，２Ｈ−ヘプタデカフルオルデシル
）−８−トリアジンのメチロール化含フツ素グアナミン
誘導体５ｇ（固形分）の５０重量％溶液〔イソプロピル
アルコール−メチルセロソルブ混合溶媒（重量比５０１
５０）　）を、ポリエステル樹脂［アルマテックスＰ６
４６　Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発分６０重量％
〕２５ｇに加え、ミキサーにてよく攪拌して樹脂組成物
を調整した。次に、この樹脂組成物を亜鉛メッキ鋼板に
塗布後、１６０°Ｃ−２０分の条件で加熱硬化させた。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、硬化性及び
撥水撥油性の試験を行った。（試験方法は実施例１と同
じである） 尚、比較例として、上記のメチロール化含フツ素グアナ
ミン誘導体５０％溶液の代わりに、アミノ樹脂［ニーパ
ン２０ＳＥ−６０Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発分
６０重量％］６．３ｇを用い、同条件にて硬化を行い、
該塗膜の試験を行った。

実施例８ アルキッド樹脂、メチロール化含フツ素グアナミン誘導
体及び他の硬化剤からなる樹脂組成物の硬化性及び撥水
撥油性試験： 参考例８の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−（２
，２，３，３，３−ペンタフルオルプロピル）　−ｓ−
トリアジンのメチロール化含フツ素グアナミン誘導体１
８ｇ（固形分）の５０重量％溶液（メタノール溶媒）を
、アルキッド樹脂「ユリックス２１０Ｓ　Ｊ〔三井東圧
化学■製、不揮発分７０重重量〕３０ｇに加え、更に、
アミノ樹脂「ニーパン１３６Ｊ　　（三井東圧化学株製
、ブチル化尿素−メラミン共縮合樹脂、不揮発分６０重
量％〕１５ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸５０重量％溶液
（イソプロパツール溶媒）６ｇを加えて、ミキサーにて
よく攪拌して樹脂組成物を調整した。次に、この樹脂組
成物を梨地鋼板に塗布後、２５°Ｃ−５時間の条件で硬
化させた。

かかる処理をした塗装鋼板の塗膜を用い、硬化性及び撥
水撥油性の試験を行った。（試験方法は実施例１と同じ
である） 尚、比較例として、上記のメチロール化含フツ素グアナ
ミン誘導体５０％溶液の代わりに、アミノ樹脂「ニーパ
ン１３６」１５ｇを用い、同条件にて硬化を行い、該塗
膜の試験を行った。

実施例１〜８に示した如く、本発明に係わる被覆組成物
は、水酸基を有する各種の重合体を用いて容易に含フツ
素被覆層の形成を行うことができ被覆材料の製造、組成
の制約が極めて少なく、且つ該被覆層は非常に優れた撥
水↑８油性を有する為床机に有用な被覆材料を提供する
ことができ、極めて有用な被覆組成物であった。

実施例９ メチロール化含フツ素グアナミン誘導体を成分として含
有する樹脂組成物から得られる被覆層における撥水撥油
性の保持性試験： 参考例９の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−（ｉ
ｌｌ、Ｉｌｌ、２１１，２１１−）リデカフルオルオク
チル）−３−トリアジンのメチロール化含フツ素グアナ
ミン誘導体５ｇ（固形分）の５０重量％溶液（ｎ−ブタ
ノール−メチルイソブチルケトン混合溶媒（重量比５０
１５０）　）を、参考例１１の方法で得られたアクリル
共重合体溶液（不揮発分５５重量％）　２７．３ｇに加
え、ミキサーにてよく攪拌して樹脂組成物を調整した。

次に、この樹脂組成物を梨地鋼板に塗布後、１６０°Ｃ
−２０分の条件で加熱硬化させた。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、硬化性試験
及びウェザ−０−メーター曝露試験（１０００時間）前
、後の澄水撥油性試験を行った。　（試験方法は実施例
１と同じである） 実施例１０ メチロール化含フツ素グアナミン誘導体を成分として含
有する樹脂組成物から得られる被覆層における撥水撥油
性の保持性試験： 実施例９における２、４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＬＨ
，２１（，２Ｂ−）リデカフルオルオクチル）−ｓ−）
リアジンのメチロール化含フツ素グアナミン誘導体５ｇ
（固形分）の代わりに、参考例７の方法で得られた２、
４−ジアミノ−６−（ＬＨ，ｉｌｌ、２Ｈ，２Ｈ−へブ
タデカフルオルデシル）−Ｓ−）リアジンのメチロール
化含フツ素グアナミン誘導体５ｇ（固形分）にする以外
は、実施例９と同様の手順で樹脂調整及び塗膜作成を行
い、かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用いて硬化性
及び撥水撥油性の試験を行った。

比較例８ 含フツ素メタクリレートを構成単位として有する含フツ
素重合体を成分とする樹脂組成物から得られる被覆層に
おける撥水撥油性の保持性試験：参考例１０の方法で得
られた含フツ素重合体溶液（不揮発分５５重量％）　２
７．３ｇに、アミノ樹脂「ニーパン２０３Ｅ−６０Ｊ　
　（三井東圧化学株製、不揮発分６０重量％）６．３ｇ
を加え、ミキサーにてよく攪拌して樹脂組成物を調整し
た。次に、この樹脂組成物を梨地鋼板に塗布後、１６０
°Ｃ−２０分の条件で加熱硬化させた。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、実施例９と
同様にして硬化性及び撥水撥油性の試験を行った。

比較例９ アクリル共重合体を成分とする樹脂組成物から得られる
被覆層における撥水撥油性の保持性試験：比較例８にお
ける参考例１０の方法で得られた含フツ素重合体溶液（
不揮発分５５重量％）２７．３ｇの代わりに、参考例１
１の方法で得られたアクリル共重合体溶液（不揮発分５
５重量％）　２７．３ｇにする以外は、比較例８と同様
の手順で樹脂調整及び塗膜作成を行った。

かかる加熱処理した塗装鋼板の塗膜を用い、実施例９と
同様にして硬化性及び撥水撥油性の試験を行った。

実施例９、同１０、比較例８、同９における試験−Ｒ（
１− 結果を第１表に示した。

第１表に示した如く、本発明に係わる被覆組成物から得
られた被覆層は、公知の被覆用組成物から得られる被覆
層に比し、極めて優れた撥水撥油性を有し、且つ所期機
能を長期にわたり保持することができ、該被覆組成物は
床机に有用な被覆材料を提供することができるものであ
った。

＝９０＝ 第１表 （注１）　　「前」は、ウェザ−０−メーターが３蔀１
ｊ定値、９１一 実施例１１ メチロール化含フツ素グアナミン誘導体を成分として含
有する樹脂組成物から得られる被覆層における着氷性試
験： 実施例１０にて得られた加熱処理した塗装鋼板の塗膜を
用い、後記の試験方法により一１０°Ｃに２時間凍結さ
せた時の着氷剪断破壊強度（ｋｇ　／　ｃｒＲ）を測定
した。

尚、比較例として、比較例９における加熱処理した塗装
鋼板の塗膜を用い、上記と同様にして試験を行った。

上記に示した如く、本発明に係わる被覆組成物から得ら
れた被覆層は、公知の被覆用組成物から得られる被覆層
に比し着氷剪断破壊強度が著しく小さく、着氷防止性が
極めて優れたものであった。

〔着氷剪断破壊強度試験方法〕

第１図に示す如く、塗装鋼板の塗膜（１）上にステ＝９
２− ンレス製リング（内径２５ｍｍ）　（２）を置き、これ
を冷凍恒温機（−１０°Ｃ）にて１時間冷却する。次に
、５°Ｃに保たれた脱イオン水２ｇをリング（２）中に
注ぎ試験塗膜に着氷させ、直ちに上記恒温機（−１０’
Ｃ）内にて２時間冷却する。この冷却されたリング（２
）に動力により駆動する金属棒（３）により衝撃を与え
て、氷（４）を剥離させる剪断破壊強度（ｋｇ／ｃｊ）
を測定した。該強度が小さいほど、小さな着氷性を示す
。

実施例１２ ２．４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、ｉｌｌ、２１１，２
１１−１−リデカフルオルオクチル）　−ｓ　−１□リ
アジンのメチロール化含フツ素グアナミン誘導体におけ
る含フツ素置換基の安定性試験： 参考例２の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−（１
）１．ｉｌｌ、２１Ｌ２＋１−トリデカフルオルオクチ
ル）−８−トリアジンのメチロール化含フツ素グアナミ
ン誘導体５ｇ（固形分）の５０重量％溶液（エタノール
溶媒）を、アクリル樹脂「アルマテックス７８１−２６
Ｊ　　（三井東圧化学■製、不揮発分５０重重量）４０
ｇに加え、ミキサーにてよく攪拌して樹脂組成物を調整
した。次に、この樹脂組成物を亜鉛メッキ鋼板に塗布後
、１５０°Ｃ−３０分の条件で加熱硬化させた。

この塗装鋼板を用い、ウェザ−Ｏ−メーターにて６００
時間の曝露試験を行った。該試験鋼板の塗膜を剥離し元
素分析を行った結果、Ｆ含有量８．５％（試験前測定値
Ｆ含有量８．７％）であった。

上記に示した如く、本発明に係わる被覆組成物から得ら
れた被覆層の含フツ素置換基は、紫外線、水等で脱離し
難く、極めて優れた安定性、耐久性を有するものであり
、該被覆組成物は所期機能を長期にわたり維持すること
ができる極めて優れた被覆材料を提供することができる
ものであった。

〔発明の効果］ 本発明に係わる被覆組成物は、メチロール化含フツ素グ
アナミン誘導体を必須構成成分として含有しているため
、水酸基を有する各種の重合体を用いて容易に含フツ素
被覆層を形成することができ被覆材料の製造、組成の制
約が極めて少なく、ｑ　　ｌ− 得られた該被覆層は損水溌油性、着氷防止性等の表面特
性に著しく優れ、且つ該含フツ素置換基の安定性、耐久
性に優れ、公知の被覆用組成物からは得難い被覆材料を
提供することができる、床机な産業分野に適用され、産
業上極めて優れた発明である。

【図面の簡単な説明】

第１図は塗装鋼板上の着氷剪断破壊強度試験方法を図示
したものである。 （１）：塗膜 （２）ニステンレス製リング （３）二金属棒 （４）：氷 特許出願人　　三井東圧化学株式会社 、−１ 派

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）水酸基を有する重合体と硬化剤とを必須構成成分
   とする被覆組成物において、前記硬化剤が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿ｆは含フッ素基、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ
   ＿３はＨ原子、ＨＯＣＨ＿２基の中から選ばれる１種を
   示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同じ種でも異なっ
   た種でも構わない） で表わされるメチロール化含フッ素グアナミン誘導体の
   中から選ばれる少なくとも１種を成分として含有するこ
   とを特徴とする被覆組成物。
2. （２）水酸基を有する重合体と硬化剤とを必須構成成分
   とする被覆組成物において、前記硬化剤が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿ｆは前記と同じ意味を示す） で表わされる含フッ素グアナミン化合物の中から選ばれ
   る少なくとも１種とホルムアルデヒド類の中から選ばれ
   る少なくとも１種とを反応させることにより得られる少
   なくとも１個のメチロール基を有するメチロール化含フ
   ッ素グアナミン誘導体を成分として含有することを特徴
   とする被覆組成物。
3. （３）請求項１および２記載のＲ＿ｆ基が、一般式Ｒ＿
   ４−〔ＣＦ＿２ＣＦ（Ｒ＿５）〕＿ｎ＿−＿１−Ｒ＿６
   −（III）〔式中、Ｒ＿４はＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｆ＿５、
   Ｃ＿３Ｆ＿７、（ＣＦ＿３）＿２ＣＦ、Ｃ＿４Ｆ＿９、
   （ＣＦ＿３）＿２ＣＦ−Ｏ基の中から選ばれる１種、Ｒ
   ＿５はＦ原子および／又はＣＦ＿３基、Ｒ＿６はメチレ
   ン、エチレン、トリメチレン、プロピレン基の中から選
   ばれる１種、ｎは１〜７の中から選ばれる整数を示す〕
   で表わされる含フッ素基であることを特徴とする被覆組
   成物。