JPH02308202A - Optical parts and production thereof and application device thereof - Google Patents

Optical parts and production thereof and application device thereof

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JPH02308202A
JPH02308202A JP12889489A JP12889489A JPH02308202A JP H02308202 A JPH02308202 A JP H02308202A JP 12889489 A JP12889489 A JP 12889489A JP 12889489 A JP12889489 A JP 12889489A JP H02308202 A JPH02308202 A JP H02308202A
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vinyl monomer
optical component
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須藤 亮一
Chiyoko Iwano
岩野 知代子
Hiroaki Miwa
広明 三輪
Tetsuo Tajima
田島 哲夫
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Abstract

PURPOSE:To obtain the optical parts of plastic moldings which are resin materials having a high refractive index and low viscosity and have an excellent adhesive characteristic to substrates consisting of transparent moldings by using a copolymer contg. at least one kind of acrylic and mehtacrylic resin compsns. and a specific vinyl monomer compd. at a specific ratio. CONSTITUTION:The plastic moldings consisting of the copolymer of at least one kind of the acrylic and methacrylic resin compsns. and the vinyl monomer compd. contain the compd. expressed by general formula (1) as the above- mentioned vinyl monomer compd. at 5 to 50% by weight. Since this material has the low viscosity and the high refractive index, the workability at the time of production is good and the production of the optical parts with high efficiency is possible. Since the high adhesiveness of the transparent molded substrates and the molded resin materials is maintained, the optical parts having high reliability are produced. Further, the optical parts are extremely low in hygroscopicity and are capable of maintaining the high reliability over along period of time.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、プラスチックス成形体から成る光学部品及び
その製造方法とその応用装置に係り、特にプラスチック
ス成形体がアクリル系及び/またはメタクリル系樹脂組
成物と、ビニル単量体化合物との共重合体からなる改良
された光学部品及びその製造方法とその応用装置に関す
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to an optical component made of a plastic molded body, a method for manufacturing the same, and an application device thereof, and in particular, the present invention relates to an optical component made of a plastic molded body, a method for manufacturing the same, and an application device thereof. The present invention relates to an improved optical component made of a copolymer of a resin composition and a vinyl monomer compound, a method for manufacturing the same, and an apparatus for applying the same.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

画像表示装置としてのテレビジョン用投射型スクリーン
、一般フレネルレンズ、一般レンズ、光デイスク基板、
回折格子などを製造するには、表面の凹凸や一定の曲面
を有する母型から転写を行ない、多数の光学部品を形成
することが行なわれている。
Television projection screens as image display devices, general Fresnel lenses, general lenses, optical disk substrates,
In order to manufacture diffraction gratings and the like, a large number of optical components are formed by transferring from a matrix having an uneven surface or a certain curved surface.

この種の光学部品を製造するには1次に示すような代表
的な2つの方法が知られている。
Two typical methods are known for manufacturing this type of optical component, as shown below.

第1の方法は、第4図に示すように、工程(イ)に示す
母型1a、lbが形成する空間2の中に注入口3から樹
脂4を工程(ロ)に示すように注入し、この樹脂を熱ま
たはエネルギー線で硬化後、工程(ハ)に示すように樹
脂硬化物から成る光学部品5aを得る方法であり、この
種のものとして例えば、 T、 Kaetsu et 
al : J、 Appl、 PolymerSci、
 241515 (1979)、及び特開昭59−14
1号等を挙げることができる。
The first method, as shown in FIG. 4, is to inject the resin 4 from the injection port 3 into the space 2 formed by the matrix 1a and lb shown in step (a) as shown in step (b). This is a method of curing this resin with heat or energy rays, and then obtaining an optical component 5a made of a cured resin as shown in step (c).
al: J, Appl, PolymerSci,
241515 (1979), and JP-A-59-14
No. 1 can be mentioned.

第2の方法は、第5図に模式的に示すように、透明成形
体6と母型1cとの空間2に光硬化性樹脂4を入れ、こ
の樹脂をエネルギー線で硬化後、母型1cを剥がして透
明成形体6と光硬化性樹脂硬化物4から成る光学部品5
bを得る方法であり、この種のものとして、例えば特開
昭53−86756号、及び特開昭61−177215
号等を挙げることができる。
In the second method, as schematically shown in FIG. 5, a photocurable resin 4 is placed in the space 2 between the transparent molded body 6 and the matrix 1c, and after curing this resin with energy rays, the matrix 1c is cured. An optical component 5 consisting of a transparent molded body 6 and a cured photocurable resin material 4 is obtained by peeling it off.
This is a method for obtaining b, and examples of this type of method include, for example, JP-A-53-86756 and JP-A-61-177215.
You can list the number etc.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problem to be solved by the invention]

上記の第1の方法で用いる熱硬化性または光硬化性樹脂
、第2の方法で用いる光硬化性樹脂は、光学部品として
の効率を良くするために、高屈折率のものが望ましい、
しかし、従来の樹脂材料は高屈折率にすると、樹脂の粘
度が上昇し、さらに結晶化する傾向があり、作業性が低
下するという問題があった。
The thermosetting or photocurable resin used in the first method and the photocurable resin used in the second method preferably have a high refractive index in order to improve efficiency as an optical component.
However, when conventional resin materials have a high refractive index, the viscosity of the resin increases and there is a tendency for crystallization, resulting in a decrease in workability.

また、第2の方法で用いる光硬化性樹脂は、透明成形体
との接着性を必要とされるが、従来の樹脂材料は、接着
性が劣り、光学部品がうまくできなかったり、高温、高
湿度下でこれを用いたとき透明成形体と光硬化性樹脂硬
化物との間が剥がれるという問題があった。
In addition, the photocurable resin used in the second method needs to have adhesive properties with the transparent molded body, but conventional resin materials have poor adhesive properties and may not be able to form optical parts properly or at high temperatures or high temperatures. When this was used under humid conditions, there was a problem in that the transparent molded body and the cured photocurable resin material peeled off.

したがって、本発明の目的は、これら従来技術の問題点
を解消することにあり、その第1の目的は、高屈折率、
低粘度の樹脂材料で、しかも透明成形体から成る基板と
の接着特性も改良されたプラスチックス成形体光学部品
を、第2の目的はそれを用いた光学応用装置を、そして
第3の目的は改良された光学部品の製造方法を、それぞ
れ提供することにある。
Therefore, an object of the present invention is to solve these problems of the prior art, and its first purpose is to achieve a high refractive index,
The second purpose is to create a plastic molded optical component that is made of a low viscosity resin material and has improved adhesive properties with a substrate made of a transparent molded body, and the third purpose is to create an optical application device using the same. The object of the present invention is to provide improved methods of manufacturing optical components.

〔課題を解決するための手段〕[Means to solve the problem]

上記第1の目的は、 (1)アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なく
とも1種と、ビニル単量体化合物との共重合体から成る
プラスチックス成形体から成り、前記ビニル単量体化合
物として、下記の一般式(1)の化合物を重量比で5〜
50%含有して成る光学部品により。
The above first object is as follows: (1) A plastic molded article consisting of a copolymer of at least one of acrylic and methacrylic resin compositions and a vinyl monomer compound, wherein the vinyl monomer compound is , the compound of the following general formula (1) in a weight ratio of 5 to
By optical components containing 50%.

一般式。General formula.

OR□ ここで、R工は−Hまたは−CH,。OR□ Here, R is -H or -CH.

R2は−H,−Br、−CQ。R2 is -H, -Br, -CQ.

(2)透明成形体から成る基板上に、アクリル系及びメ
タクリル系樹脂組成物の少なくとも1種と。
(2) At least one of acrylic and methacrylic resin compositions on a substrate made of a transparent molded body.

ビニル単量体化合物との共重合体から成るプラスチック
ス成形体を接着して成り、前記ビニル単量体化合物とし
て、下記の一般式(1)の化合物を重量比で5〜50%
含有して成る光学部品により、一般式、 OR1 ここで、R□は−Hまたは一〇H,。
It is made by adhering a plastic molded body made of a copolymer with a vinyl monomer compound, and the vinyl monomer compound contains a compound of the following general formula (1) in a weight ratio of 5 to 50%.
Depending on the optical component containing the general formula, OR1, where R□ is -H or 10H.

R2は−He  B r r  C12。R2 is -He B r r C12.

(3)上記プラスチックス成形体が光学レンズを構成し
て成る上記(1)もしくは(2)記載の光学部品により
、そして (4)上記光学レンズがフレネルレンズを構成して成る
上記(3)記載の光学部品により、達成される。
(3) The optical component according to (1) or (2) above, in which the plastic molded body constitutes an optical lens, and (4) the optical component according to (3) above, in which the optical lens constitutes a Fresnel lens. This is achieved using optical components.

上記第2の目的は、 (5)上記(3)もしくは(4)記載の光学部品で投射
型スクリーンを構成して成る画像表示装置により、達成
される。
The second object is achieved by (5) an image display device comprising a projection screen made of the optical components described in (3) or (4) above.

つまり、テレビジョンのごとく映像信号を、投射型ブラ
ウン管からの発射光として画像表示スクリーンに授射し
、映像を得るいわゆる投射型スクリーンを構成する光学
装置に応用したものであり、信頼性の高い画像表示装置
を実現することができる。
In other words, it is applied to an optical device that makes up a so-called projection screen that obtains an image by transmitting a video signal as light emitted from a projection type cathode ray tube to an image display screen, just like in a television, and it produces highly reliable images. A display device can be realized.

そして第3の目的は、 (6)アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なく
とも1種と、ビニル単量体化合物とを含む混合組成物を
、重合開始剤の存在下で熱又は光を含む放射線エネルギ
ーを照射し共重合させて硬化することにより所定形状の
プラスチックス成形体から成る光学部品を製造する方法
であって、前記ビニル単量体化合物として下記の一般式
(1)の化合物を用い、これを前記混合組成物中に重量
比で5〜50%含有せしめて成るプラスチックス光学部
品成形体の製造方法により。
The third purpose is to: (6) treat a mixed composition containing at least one of acrylic and methacrylic resin compositions and a vinyl monomer compound with radiation including heat or light in the presence of a polymerization initiator; A method for manufacturing an optical component made of a plastic molded body of a predetermined shape by copolymerizing and curing by irradiating energy, using a compound of the following general formula (1) as the vinyl monomer compound, According to a method for producing a molded plastic optical component, which comprises containing this in the mixed composition in an amount of 5 to 50% by weight.

一般式、 ここで、R□は−Hまたは−CH,。general formula, Here, R□ is -H or -CH.

R2は−H,−Br、−CQ。R2 is -H, -Br, -CQ.

(7)母型内にアクリル系及びメタクリル系樹脂組成物
の少なくとも1種と、ビニル単量体化合物と、重合開始
剤とを含む混合組成物を注入する工程と、前記混合組成
物に熱又は光を含む放射線エネルギーを照射することに
より、前記樹脂組成物と前記ビニル単量体化合物とを共
重合させて硬化する工程と、この硬化物を前記母型から
剥離する工程とを有して成るプラスチックス光学部品成
形体の製造方法であって、前記ビニル単量体化合物とし
て、下記の一般式(1)の化合物を用い、これを重量比
で前記樹脂組成物との総和100%中に5〜50%含有
して成るプラスチックス光学部品成形体の製造方法によ
り、 一般式。
(7) Injecting a mixed composition containing at least one of acrylic and methacrylic resin compositions, a vinyl monomer compound, and a polymerization initiator into the matrix, and heating or The method comprises a step of copolymerizing and curing the resin composition and the vinyl monomer compound by irradiating radiation energy including light, and a step of peeling the cured product from the matrix. A method for producing a plastic optical component molded article, wherein a compound represented by the following general formula (1) is used as the vinyl monomer compound, and 5% of the total weight of the resin composition is used as the vinyl monomer compound. According to the method for producing a molded plastic optical component containing ~50% of the general formula.

  R1 ここで、R1は−Hまたは−CH3゜ R2は−H,−Br、−CQ。 R1 Here, R1 is -H or -CH3゜ R2 is -H, -Br, -CQ.

(8)透明成形体から成る基板と母型との間に。(8) Between the substrate made of a transparent molded body and the matrix.

アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なくとも1
種と、ビニル単量体化合物と、重合開始剤とを含む混合
組成物を注入する工程と、前記混合組成物に熱又は光を
含む放射線エネルギーを照射することにより、前記樹脂
組成物と前記ビニル単量体化合物とを共重合させて硬化
する工程と、この硬化物を前記母型から剥離する工程と
を有して前記透明成形体から成る基板上にプラスチック
ス光学部品成形体を接着形成して成る光学部品の製造方
法であって、前記ビニル単量体化合物として、下記の一
般式(1)の化合物を用い、これを重量比で前記樹脂組
成物との総和100%中に5〜50%含有して成るプラ
スチックス光学部品成形体の製造方法により、 一般式。
At least one of acrylic and methacrylic resin compositions
A step of injecting a mixed composition containing a seed, a vinyl monomer compound, and a polymerization initiator; and irradiating the mixed composition with radiation energy including heat or light, the resin composition and the vinyl A plastics optical component molded body is adhesively formed on the substrate made of the transparent molded body by copolymerizing the monomer compound and curing it, and peeling the cured product from the matrix. A method for producing an optical component comprising: a compound represented by the following general formula (1) as the vinyl monomer compound; % of the general formula.

  R1 ここで、R8は−Hまたは−CH0 R2は−H,−Br、−CQ。 R1 Here, R8 is -H or -CHO R2 is -H, -Br, -CQ.

(9)上記母型の表面に所定のレンズ表面形状に見合っ
た型が形成されている上記(7)もしくは(8)記載の
プラスチックス光学部品成形体の製造方法により、そし
て (10)上記母型の表面に形成されたレンズ表面形状が
、フレネルレンズの表面形状を有して成る上記(9)記
載のプラスチックス光学部品成形体の製造方法により、
達成される。
(9) The method for producing a plastic optical component molded article according to (7) or (8) above, wherein a mold corresponding to a predetermined lens surface shape is formed on the surface of the matrix, and (10) the matrix By the method for producing a plastic optical component molded article according to (9) above, wherein the lens surface shape formed on the surface of the mold has the surface shape of a Fresnel lens,
achieved.

〔作用〕[Effect]

以下、ビニル化合物(1)、透明成形体基板。 Below, vinyl compound (1) and transparent molded substrate.

アクリル系及び/またはメタクリル系樹脂組成物、及び
重合開始剤等につき順次詳述する。
The acrylic and/or methacrylic resin composition, polymerization initiator, etc. will be explained in detail in turn.

1、ビニル化合物(1): 上記ビニル化合物(1)は低粘度の液状物質となり、し
かも高屈折率、低吸水性である。そして化合物(1)は
、分子中に芳香環あるいはハロゲン原子を有し、吸水性
のエステル結合量を相対的に減らしているため、アクリ
ル系及び/またはメタクリル系樹脂組成物と共重合した
のちにおいても、この性質は維持され、結果としてプラ
スチックス成形体の高屈折率、低吸水性が確保される。
1. Vinyl compound (1): The vinyl compound (1) becomes a liquid substance with low viscosity, and has a high refractive index and low water absorption. Compound (1) has an aromatic ring or a halogen atom in its molecule, which relatively reduces the amount of water-absorbing ester bonds, so after copolymerizing with an acrylic and/or methacrylic resin composition, However, this property is maintained, and as a result, a high refractive index and low water absorption of the plastic molded product are ensured.

化合物(1)のR2はベンジル骨格に対してオルソ、メ
タ、パラ位いずれにあっても良いが1分子の対称性を乱
し、低温度でも液体状態とするには、メタ位が最も良く
引続いてオルソ位、バラ位の順となる。特に、R2がベ
ンジル骨格のオルソ位についた化合物は、常温において
、いずれも液体となり、使い易い素材である。
R2 in compound (1) may be located at any of the ortho, meta, and para positions relative to the benzyl skeleton, but the meta position is the most attractive in order to disrupt the symmetry of one molecule and to maintain a liquid state even at low temperatures. This is followed by the ortho position and the rose position. In particular, compounds in which R2 is ortho-positioned on the benzyl skeleton are all liquid at room temperature and are easy-to-use materials.

また、化合物(1)はプラスチックなどの透明成形体基
板をある程度膨潤させる性質があるため。
In addition, compound (1) has the property of causing a transparent molded substrate such as plastic to swell to some extent.

化合物(1)を含有するアクリル系及び/またはメタク
リル系樹脂共重合体は透明成形体基板との接着性を向上
させる作用を有する。
The acrylic and/or methacrylic resin copolymer containing the compound (1) has the effect of improving adhesiveness with the transparent molded substrate.

化合物(1)は、前述のごとく本発明に係るアクリル系
及び/またはメタクリル系樹脂組成物において5〜50
wt%含有させると良い。化合物(1)が51%より少
ないと、上記した化合物(1)の特長が十分に発揮でき
ず、−力比合物(1)が50vt%以上になると、本発
明に係るアクリル系及び/またはメタクリル系樹脂組成
物の粘度が下がり過ぎ、結果として硬化時間が長引き作
業性が劣化し、硬化物の強度も不十分となる。したがっ
て、前述のごとく5〜50wt%が好ましく、さらに好
ましくは15〜35wt%である。
As mentioned above, compound (1) has a content of 5 to 50% in the acrylic and/or methacrylic resin composition according to the present invention.
It is preferable to include wt%. If the amount of compound (1) is less than 51%, the characteristics of compound (1) described above cannot be fully exhibited, and if the -force ratio compound (1) is 50vt% or more, the acrylic and/or The viscosity of the methacrylic resin composition decreases too much, resulting in prolonged curing time, poor workability, and insufficient strength of the cured product. Therefore, as mentioned above, the content is preferably 5 to 50 wt%, more preferably 15 to 35 wt%.

2、透明成形体基板: 本発明に係るアクリル系及び/またはメタクリル系樹脂
共重合体と接着性を有する好ましい透明成形体基板とし
ては、例えば1次のものが挙げられる。
2. Transparent molded substrate: Preferred transparent molded substrates having adhesive properties with the acrylic and/or methacrylic resin copolymer according to the present invention include, for example, primary transparent molded substrates.

ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート
などのアクリル系樹脂; ポリスチレン;メチルメタクリレートとスチレンとの共
重合体、メチルメタクリレートとブタジェンとの共重合
体、スチレンとアクリロニトリルとの共重合体、スチレ
ンとブタジェンとの共重合体、スチレンとイソプレンと
の共重合体; ポリカーボネート; セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレー
トなどのセルロース誘導体; ポリ塩化ビニル。これらのうちで、アクリル系樹脂、メ
チルメタクリレートとスチレンとの共重合体、ポリカー
ボネート、セルロース誘導体が一般的である。
Acrylic resins such as polymethyl methacrylate and polyethyl methacrylate; Polystyrene; copolymers of methyl methacrylate and styrene, copolymers of methyl methacrylate and butadiene, copolymers of styrene and acrylonitrile, copolymers of styrene and butadiene. Polymers, copolymers of styrene and isoprene; polycarbonates; cellulose derivatives such as cellulose acetate and cellulose acetate butyrate; polyvinyl chloride. Among these, acrylic resins, copolymers of methyl methacrylate and styrene, polycarbonates, and cellulose derivatives are common.

特に、透明度が高く、光学歪が少なく、シかも光吸収率
が小さいという点から、ポリメチルメタクリレート、メ
チルメタクリレートとスチレンとの共重合体及びメチル
メタクリレートとブタジェンとの共重合体などが優れて
いる。
In particular, polymethyl methacrylate, copolymers of methyl methacrylate and styrene, and copolymers of methyl methacrylate and butadiene are excellent because they have high transparency, low optical distortion, and low light absorption. .

3、アクリル系及び/またはメタクリル系樹脂組成物: 本発明に係るアクリル系及び/またはメタクリル系樹脂
組成物において、化合物(1)と組み合わせる材料は、
分子中に1つ以上のアクリル基またはメタクリル基を有
し、重合開始剤によりラジカル重合するものならばいず
れのものでもよく、例えば、以下に示すものが有用であ
る。これらの中でも、重合性に優れているものとして、
2官能以上の化合物が好ましい。また1分子中にフェニ
ル核があるものは屈折率が高くより好ましい。
3. Acrylic and/or methacrylic resin composition: In the acrylic and/or methacrylic resin composition according to the present invention, the materials combined with compound (1) are:
Any compound having one or more acrylic or methacrylic groups in its molecule and capable of radical polymerization using a polymerization initiator may be used. For example, the following compounds are useful. Among these, those with excellent polymerizability include:
Compounds having two or more functionalities are preferred. Further, those having a phenyl nucleus in one molecule are more preferable because of their high refractive index.

(i)1官能モノマ: フェニルアクリレートまたはメタクリレート。(i) Monofunctional monomer: Phenyl acrylate or methacrylate.

2−フェノキシエチルアクリレートまたはメタクリレー
ト、2−フェノキシエチルアクリレートまたはメタクリ
レート、2−フェノキシプロピルアクリレートまたはメ
タクリレート、シクロへキシルアクリレートまたはメタ
クリレート、ポルキルアクリレートまたはメタクリレー
ト、イソボルニルアクリレートまたはメタクリレート、
ジシクロペンテニルアクリレートまたはメタクリレート
、トリシクロデカニルアクリレートまたはメタクリレー
ト。
2-phenoxyethyl acrylate or methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate or methacrylate, 2-phenoxypropyl acrylate or methacrylate, cyclohexyl acrylate or methacrylate, polkylacrylate or methacrylate, isobornyl acrylate or methacrylate,
Dicyclopentenyl acrylate or methacrylate, tricyclodecanyl acrylate or methacrylate.

(n)2官能モノマ: ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート
またはジメタクリレート、ビスフェノールFジグリシジ
ルエーテルジアクリレートまたはジメタクリレート、下
記の一般式(2)の化合物、・・・(2) ここで、R1,R,、R,: −Hまたは−CH。
(n) Bifunctional monomer: Bisphenol A diglycidyl ether diacrylate or dimethacrylate, bisphenol F diglycidyl ether diacrylate or dimethacrylate, compound of the following general formula (2), ... (2) where R1, R,,R,: -H or -CH.

n:1〜4の整数 以下余白 一般式(3)または一般式(4)のウレタンアクリレー
トまたはメタクリレート系化合物。
n: an integer of 1 to 4 or less Margin Urethane acrylate or methacrylate compound of general formula (3) or general formula (4).

ここで、R1:  −Hまたは−CH□R,:  −H
,−CH,または−C,H。
Here, R1: -H or -CH□R,: -H
, -CH, or -C,H.

CH。CH.

一般式(5)のアクリレートまたはメタクリレート系化
合物、 ・・・(5) ここで、R1: −Hまたは−CH。
An acrylate or methacrylate compound of general formula (5), (5) where R1: -H or -CH.

m :1〜4の整数 ネオペンチルグリコールジアクリレートまたはメタクリ
レート、1,6−ヘキサンジオールアクリレートまたは
ジメタクリレート、1,10−デカンジオールアクリレ
ートまたはジメタクリレート等。
m: an integer of 1 to 4 neopentyl glycol diacrylate or methacrylate, 1,6-hexanediol acrylate or dimethacrylate, 1,10-decanediol acrylate or dimethacrylate, etc.

(in)多官能モノマ: ペンタエリスリトールテトラアクリレートまたはテトラ
メタクリレート、ジペンタエリスリトールへキサアクリ
レートまたはへキサメタクリレート等。
(in) Polyfunctional monomer: pentaerythritol tetraacrylate or tetramethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate or hexamethacrylate, etc.

4、重合開始剤: 本発明に係るアクリル系及び/またはメタクリル系樹脂
組成物において用いる重合開始剤は、光によりラジカル
を生じ、アクリル基またはメタクリル基のラジカル重合
を開始する光重合開始剤が好ましく、例えば1次のもの
を挙げることができるが、用途によっては熱による重合
開始剤も使用可能である。
4. Polymerization initiator: The polymerization initiator used in the acrylic and/or methacrylic resin composition of the present invention is preferably a photopolymerization initiator that generates radicals when exposed to light and initiates radical polymerization of acrylic or methacrylic groups. For example, a primary polymerization initiator can be mentioned, but depending on the purpose, a thermal polymerization initiator can also be used.

ベンジル、メチル−〇−ベンゾエートなどのベンジル類
; ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルな
どのベンゾイン類; ベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン類; アセトフェノン、2−2−ジェトキシアセトフェノンな
どのアセトフェノン類; 2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン
などのアントラキノン類; ベンジルメチルケタール、 1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキ
シ−2−メチルプロパン−1−オンなどがあり、これら
を単独もしくは2種以上混合して用いられる。これらの
中で、特に好ましいものを列挙すれば、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベ
ンジルメチルケタール、1−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フ
ェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフ
ェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−
オンなどである。
Benzyl compounds such as benzyl and methyl-〇-benzoate; Benzoins such as benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; Benzophenones such as benzophenone and 4-methoxybenzophenone; Acetophenone and 2-2-jethoxyacetophenone Acetophenones such as 2-chlorothioxanthone, anthraquinones such as 2-methylthioxanthone; benzyl methyl ketal, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1 -(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, etc., and these may be used alone or in combination of two or more. Among these, particularly preferred are benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl methyl ketal, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one. , 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropane-1-
On, etc.

重合開始剤の好ましい添加量は、共重合体の原料組成で
あるアクリル系及び/またはメタクリル系樹脂組成物と
ビニル化合物(1)との総和に対し、0.5〜3vt%
が実用的である。
The preferred amount of the polymerization initiator added is 0.5 to 3 vt% based on the total of the acrylic and/or methacrylic resin composition and the vinyl compound (1), which are the raw material composition of the copolymer.
is practical.

このようにして本発明に係るアクリル系及び/またはメ
タクリル系樹脂組成物とビニル化合物(1)とを、重合
開始剤の存在下で容易に共重合させることができるが、
得られた共重合体成形物は、架橋して網目構造をとる。
In this way, the acrylic and/or methacrylic resin composition according to the present invention and the vinyl compound (1) can be easily copolymerized in the presence of a polymerization initiator.
The obtained copolymer molded product is crosslinked to have a network structure.

〔実施例〕〔Example〕

次に、本発明の実施例を詳述する。 Next, examples of the present invention will be described in detail.

実施例1 (i)ビニル化合物(1)の準備; ベンジルアルコール誘導体とメタクリル酸とを反応せし
め、下記のメタクリル酸エステル(化合物1)を得た。
Example 1 (i) Preparation of vinyl compound (1); A benzyl alcohol derivative and methacrylic acid were reacted to obtain the following methacrylic ester (compound 1).

なお、各化合物の一般式に並記した(  )内のR1,
R,は、理解を容易にするため一般式(1)の内容を重
複表示したものである。
In addition, R1 in parentheses written in the general formula of each compound,
R, is a representation of the contents of general formula (1) in duplicate for ease of understanding.

(R,: −CH,、R,: −Cm)(R1: −C
H3,R,: −Br)(R□: cHs、R,ニーo
@ ) (R,: −CH,、R,:や) (n)一般式(2)で示したアクリル系化合物の準備; また、アクリル系化合物として、下記の化合物Fを別途
用意した。
(R,: -CH,, R,: -Cm) (R1: -C
H3, R,: -Br) (R□: cHs, R, knee o
@) (R,: -CH,,R,:ya) (n) Preparation of acrylic compound represented by general formula (2); In addition, the following compound F was separately prepared as an acrylic compound.

偽 ・・・(F) [一般式(2)において、R□ニーH2R,ニーH,R
,ニーCH,,n = 2](ni)共重合体の合成; 化合物Fに上記化合物A−Eをそれぞれ配合し、さらに
、光重合開始剤として1−4− (イソプロピルフェニ
ル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
を2wt%添加した後、各組成物の25℃における粘度
を測定した。
False...(F) [In general formula (2), R□knee H2R, knee H, R
, Ni CH,, n = 2] (ni) Synthesis of copolymer; Compound F was blended with the above compounds A to E, and 1-4-(isopropylphenyl)-2-hydroxy was added as a photoinitiator. After adding 2 wt% of -2-methylpropan-1-one, the viscosity of each composition at 25°C was measured.

この組成物を厚さIn+mのガラス板2枚の間に組成物
の厚さが1mmになるようにはさみ、高圧水銀灯(波長
365niにおいて光強度150n+W/cm”、30
秒)にて光硬化した後、120℃中に1h放置して、後
硬化を行なった。
This composition was sandwiched between two glass plates with a thickness of In+m so that the composition had a thickness of 1 mm, and
After photocuring at 120° C. for 1 hour, post-curing was performed.

(iv)結果; 波長589.3nmで測定した各硬化物の屈折率及び上
記粘度の測定結果を第1図に示す。
(iv) Results; The results of the refractive index and viscosity of each cured product measured at a wavelength of 589.3 nm are shown in FIG.

なお、同図において、0印Fは上記一般式(F)の化合
物のみから成る場合の粘度とその硬化物の屈折率との関
係を、また・印は化合物(1)のA〜Eのみから成る場
合の特性を同様に示したもの、そして、その間のΔ、◇
印はそれぞれ化合物A〜Eが、20wt%と50wt%
混合された組成物の粘度と、それの硬化物の屈折率との
関係を同様にして示したものである。
In the same figure, the 0 mark F indicates the relationship between the viscosity and the refractive index of the cured product when it consists only of the compound of the above general formula (F), and the * mark indicates the relationship between A to E of compound (1) only. Δ, ◇
The marks are 20wt% and 50wt% of compounds A to E, respectively.
The relationship between the viscosity of the mixed composition and the refractive index of the cured product is similarly shown.

この図から明らかなようにアクリル系化合物(化合物F
)に本発明に係る化合物(1)A−Eを添加すると、組
成物の粘度が下がり、しかも屈折率が向上する。
As is clear from this figure, the acrylic compound (compound F
), when compound (1) A-E according to the present invention is added, the viscosity of the composition decreases and the refractive index improves.

一般に、樹脂注形やレプリカ作成工程において光学部品
を製作する際には作業性が重視される。
Generally, when manufacturing optical components in resin casting or replica production processes, workability is important.

樹脂の流動性が良く、しかも型材からの液漏れを起こし
たり、気泡を巻き込まない液の粘度は、50〜500c
pが適当である。また、光学部品の効率を向上するには
、屈折率は大きいほど好ましいが、少なくとも1.55
以上であるいことが必要とされることが多い。
The fluidity of the resin is good, and the viscosity of the liquid is 50 to 500c, which does not cause liquid leakage from the mold material or involve air bubbles.
p is appropriate. In addition, in order to improve the efficiency of optical components, it is preferable that the refractive index is as large as possible, but at least 1.55
More than this is often required.

この観点よりみると、第1図の樹脂組成物は、化合物F
に化合物(1)A−Eを添加することによって、光学部
品用樹脂材料として好ましい特性を実現できることがわ
かる。
From this point of view, the resin composition of FIG.
It can be seen that by adding compound (1) A-E to the resin material, desirable characteristics as a resin material for optical components can be realized.

化合物(1)は単独で用いても光学部品として使用でき
ないことはないが、粘度が低く、硬化性が劣るなどの理
由により、化合物(1)の添加量を50%以下とするこ
とが望ましい。
Although compound (1) cannot be used alone as an optical component, it is desirable that the amount of compound (1) added be 50% or less due to reasons such as low viscosity and poor curability.

比較例1〜5、実施例2〜14 まず、いずれも化合物(1)を含まぬ比較例1〜5につ
いて例示し、次いで化合物(1)を適量に含む実施例2
〜】4について説明する。各比較例及び実施例ともに成
分物質の組成及び結果としての粘度特性(硬化前の組成
物)及び硬化後の硬化物の屈折率を第1表に示す。
Comparative Examples 1 to 5, Examples 2 to 14 First, Comparative Examples 1 to 5, none of which contain compound (1), will be illustrated, and then Example 2, which contains an appropriate amount of compound (1).
~ ] 4 will be explained. Table 1 shows the composition of the component materials, the resulting viscosity characteristics (composition before curing), and the refractive index of the cured product after curing for each comparative example and example.

比較例1ニ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート98.3
 gにジ−イソプロピルパーオキシカーボネート2.7
gを添加して溶解し、25℃における粘度を測定した。
Comparative example 1 diethylene glycol bisallyl carbonate 98.3
g of di-isopropyl peroxycarbonate 2.7
g was added and dissolved, and the viscosity at 25°C was measured.

さらに、この組成物を50℃1 h +100”C1h
で硬化せしめ、波長589 、3nmにおける硬化物の
屈折率を測定した。結果は第1表に示すとおりであり、
粘度は17cpと低く、また、硬化物の屈折率も1.4
5と著しく低いものであった。
Furthermore, this composition was heated at 50°C for 1 h + 100"C for 1 h.
The refractive index of the cured product was measured at a wavelength of 589 nm and 3 nm. The results are shown in Table 1.
The viscosity is as low as 17 cp, and the refractive index of the cured product is 1.4.
5, which was extremely low.

比較例2〜5: 第1表に示すように化合物(1)を含まず、アクリル系
またはメタクリル系化合物を単量体で98gに対して光
重合開始剤1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン2gを添加して溶解し、25℃における粘度を測定し
た。この組成物を厚さ1mmのガラス板の間に組成物の
厚さが1mmになるようにはさみ、高圧水銀灯(波長3
65nmにおいて光強度150o+W / am” 、
 30秒)にて光硬化した後、120℃1h放置して、
後硬化を行ない、波長589.3nmで各硬化物の屈折
率を測定した。結果は、第1表かられかるように硬化前
の組成物の粘度が異常に大き過ぎたり(比較例2.3.
5)、硬化後の硬化物の屈折率が小さ過ぎたり(比較例
4)する問題を有している。
Comparative Examples 2 to 5: As shown in Table 1, 2 g of photopolymerization initiator 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone was added to 98 g of acrylic or methacrylic compound monomer without containing compound (1). It was added and dissolved, and the viscosity at 25°C was measured. This composition was sandwiched between glass plates with a thickness of 1 mm so that the thickness of the composition was 1 mm, and a high-pressure mercury lamp (wavelength 3
Light intensity 150o+W/am” at 65nm,
After photocuring for 30 seconds), leave it at 120°C for 1 hour.
Post-curing was performed, and the refractive index of each cured product was measured at a wavelength of 589.3 nm. As can be seen from Table 1, the results showed that the viscosity of the composition before curing was abnormally high (Comparative Examples 2.3.
5) There is a problem that the refractive index of the cured product after curing is too small (Comparative Example 4).

実施例2〜14: 成分物質の組成を第1表のとおり配合し、上記比較例2
〜5と同様にして、硬化前の組成物の粘度及び硬化後の
硬化物の屈折率を測定した。その結果、組成物の粘度は
実用上好ましい30〜300 c p(25℃)が得ら
れ、屈折率については1.56以上(実施例9において
は1.62)で光学部品用プラスチックスの目標レベル
(1,55)を十分に満足するものであった。
Examples 2 to 14: The composition of the component substances was blended as shown in Table 1, and the above Comparative Example 2
The viscosity of the composition before curing and the refractive index of the cured product after curing were measured in the same manner as in 5. As a result, the viscosity of the composition was 30 to 300 cp (25°C), which is preferable for practical use, and the refractive index was 1.56 or more (1.62 in Example 9), which is the goal for plastics for optical components. The level (1,55) was fully satisfied.

従来は、高屈折率のものを得ようとすると、硬化前の組
成物の粘度が異常に高くなる傾向にあったが、本実施例
においては適度の粘度で作業性が格段に向上した。
Conventionally, when trying to obtain a composition with a high refractive index, the viscosity of the composition before curing tended to become abnormally high, but in this example, workability was significantly improved with a moderate viscosity.

以下余白 実施例15 実施例1のアクリル系化合物(F)に対して、化合物(
1)のA−Eをそれぞれ30重量%配合し、これらにさ
らに、光重合開始剤1−(4−プロピルフェニル)−2
−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンを2重量
%添加した光硬化性樹脂組成物5種を用意した。
Below is a blank space Example 15 In contrast to the acrylic compound (F) of Example 1, the compound (
30% by weight of each of A to E in 1) was blended, and a photopolymerization initiator 1-(4-propylphenyl)-2 was further added to these.
Five types of photocurable resin compositions containing 2% by weight of -hydroxy-2-methylpropan-1-one were prepared.

第4図に例示するように、970 X 730 X 1
0mmの石英ガラス板と同面積の真ちゅう製フレネルレ
ンズパターン付金型を3IIII11間隔をあけて平行
に配置した母型1a、lbの空間2内に、先に用意した
光硬化性樹脂4を注入した。石英ガラス板の側よりメタ
ルハライドランプ(波長365nm)にて光強度100
mW/cm”で1分間照射して、注入した樹脂を光硬化
し、石英ガラス板と金型から成る母型1a。
As illustrated in Fig. 4, 970 x 730 x 1
The previously prepared photocurable resin 4 was injected into the spaces 2 of the master molds 1a and 1b, in which a mold with a brass Fresnel lens pattern of the same area as a quartz glass plate of 0 mm was arranged in parallel with an interval of 3III11. . Light intensity 100 with a metal halide lamp (wavelength 365 nm) from the side of the quartz glass plate
mW/cm'' for 1 minute to photocure the injected resin, forming a matrix 1a consisting of a quartz glass plate and a mold.

1bをはずし、光硬化性樹脂硬化物から成る光学部品5
bとしてのフレネル板を得た。この板のフレネル面を上
にして一般ガラス板上に置き、80℃で1h加熱処理を
施した。
1b and optical component 5 made of a cured photocurable resin.
A Fresnel plate as b was obtained. This plate was placed on a general glass plate with its Fresnel side facing up, and heat treated at 80°C for 1 hour.

上記5種の光硬化性樹脂を用いて、それぞれフレネル板
を製作したが、板幅100mm当りそりは0911m以
内であった。また、フレネル板の面はフレネルピッチ0
.11mmの鋸歯状断面を母型より正確に転写していた
Fresnel plates were manufactured using each of the above five types of photocurable resins, and the warpage was within 0911 m per 100 mm of plate width. Also, the surface of the Fresnel plate has a Fresnel pitch of 0.
.. The serrated cross section of 11 mm was transferred more accurately than the master mold.

このフレネル板は、入力側焦点を859+nmとしたと
きの出力側焦点が980011I11となり、焦点バラ
ツキを目標の10%以内に保つことができた。また、フ
レネル板の成形に当っては、前記実施例1と同様に適度
な粘度を有する組成分であるため作業性が良好であった
In this Fresnel plate, when the input focus was 859+nm, the output focus was 980011I11, and the focus variation could be kept within 10% of the target. Further, in molding the Fresnel plate, workability was good because the composition had an appropriate viscosity, similar to Example 1.

実施例1に の例は、画像表示装置の投射スクリーンに上記実施例1
5で得たフレネル板を用いるものである。
In the example of Example 1, the projection screen of the image display device is
The Fresnel plate obtained in step 5 is used.

第2図(a)に示すように1発光チューブ(投射型ブラ
ウン管)7、レンズ8、ミラー9、スクリーン10から
成る投射型テレビジョン11を用意し、スクリーン10
のうち、フロント板12をあらかじめ用意し、フレネル
板13として先に本実施例で作成したものを用いた。
As shown in FIG. 2(a), a projection type television 11 consisting of one light emitting tube (projection type cathode ray tube) 7, a lens 8, a mirror 9, and a screen 10 is prepared.
Of these, the front plate 12 was prepared in advance, and the Fresnel plate 13 previously prepared in this example was used.

第2図(b)はスクリーン10の断面拡大図を示す。投
射型テレビジョンの実働試験の結果1色ずれ、像ひずみ
が認められず、本発明に係るフレネル板は十分に実用で
きることを確認した。また。
FIG. 2(b) shows an enlarged cross-sectional view of the screen 10. FIG. As a result of a practical test of a projection television, no one color shift or image distortion was observed, confirming that the Fresnel plate according to the present invention can be fully put to practical use. Also.

この投射型テレビジョンは、40℃95%RHで100
0h放置後も像に異常は認められなかった。
This projection television has a temperature of 100℃ at 40℃ and 95%RH.
No abnormality was observed in the image even after leaving it for 0 hours.

実施例17 実施例1の化合物(F)に対して、化合物(1)として
化合物Aと化合物(D)をそれぞれ段階的(0,5,1
0,20,30,40重量%)に配合し、これらに、光
重合開始剤1−(4−プロピルフェニル)−2−ヒドロ
キシ−2−メチルプロパン−1−オンを2重量%加え、
光硬化性樹脂組成物11種を用意した。
Example 17 Compound (F) of Example 1 was treated with compound A and compound (D) as compound (1) in a stepwise manner (0, 5, 1).
0,20,30,40% by weight), and to these, 2% by weight of the photopolymerization initiator 1-(4-propylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one was added,
Eleven types of photocurable resin compositions were prepared.

厚さ5mmのメタクリル酸メチル−スチレン共重合体(
スチレン60重量%)の透明板(20X 60mm)を
透明成形体基板として調整した。この透明板2枚を上記
のように用意した光硬化性樹脂組成物を用いて貼り合わ
せた(接着面積:1cm”、光硬化性樹脂組成物の厚さ
: 200uIm)、これを40℃で10分間放置した
後、高圧水銀灯(波長365nm)にて光強度50mW
 / cm2で30秒照射し、この樹脂組成物を光硬化
して、接着試験片を作成した。
Methyl methacrylate-styrene copolymer with a thickness of 5 mm (
A transparent plate (20×60 mm) of styrene (60% by weight) was prepared as a transparent molded substrate. These two transparent plates were bonded together using the photocurable resin composition prepared as described above (adhesion area: 1 cm", thickness of the photocurable resin composition: 200 uIm), and this was heated at 40°C for 10 minutes. After leaving it for a minute, use a high-pressure mercury lamp (wavelength 365 nm) with a light intensity of 50 mW.
/cm2 for 30 seconds to photocure this resin composition to prepare an adhesive test piece.

透明板と光硬化性樹脂組成物との接着強さは。What is the adhesive strength between the transparent plate and the photocurable resin composition?

第3図に示すように、化合物(1)(ここでは化合物A
または化合物D)の量が多くなると向上する。樹脂組成
物中の化合物(1)の量が10重量%を越えると、破壊
時の状態が透明板と樹脂組成物間の界面破壊から透明板
または樹脂組成物の凝集破壊に変り、両者の接着が十分
なことが知れる。
As shown in FIG. 3, compound (1) (here, compound A
Alternatively, the performance improves as the amount of compound D) increases. When the amount of compound (1) in the resin composition exceeds 10% by weight, the state at the time of failure changes from interfacial failure between the transparent plate and the resin composition to cohesive failure of the transparent plate or the resin composition, resulting in poor adhesion between the two. is sufficient.

このように接着強さが向上するのは、透明板の表面に化
合物(1)が浸み込み、透明板と光硬化性樹脂との界面
での剥離が生じなくなるためと考えられる。
The reason why the adhesive strength is improved in this way is considered to be that the compound (1) penetrates into the surface of the transparent plate, and peeling does not occur at the interface between the transparent plate and the photocurable resin.

なお、真ちゅうなど金型材と光硬化性樹脂組成物との接
着強さは約20kg/cm”であるため、レプリカを正
確にとり、金型への樹脂残りをなくすには、透明板と光
硬化性樹脂組成物との接着強さは。
The adhesive strength between a mold material such as brass and a photocurable resin composition is approximately 20 kg/cm, so in order to accurately make a replica and eliminate resin residue on the mold, it is necessary to use a transparent plate and a photocurable resin composition. What is the adhesive strength with the resin composition?

60kg/cm”以上であることが望ましい。It is desirable that the weight is 60 kg/cm” or more.

実施例18 実施例(1)の化合物(F)に対して、化合物(1)と
して化合物A−Eをそれぞれ30重量%配合し、これら
にさらに、光重合開始剤1−(4−プロピルフェニル)
−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンを2
重量%添加した光硬化性樹脂組成物5種を用意した。
Example 18 30% by weight of each of Compounds A to E as Compound (1) was blended with Compound (F) of Example (1), and a photopolymerization initiator 1-(4-propylphenyl) was added to these.
-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one 2
Five types of photocurable resin compositions were prepared in which the weight percentage was added.

第5図に例示するように、970 X 740 X 3
+mのメタクリル酸メチル−スチレン共重合体製透明成
形体基板6とこれと同面積の真ちゅう製フレネルパター
ン付母型1cを用意し、母型1cを40℃に保温した。
As illustrated in Figure 5, 970 x 740 x 3
A transparent molded substrate 6 made of methyl methacrylate-styrene copolymer of +m and a brass Fresnel patterned mother mold 1c having the same area were prepared, and the mother mold 1c was kept warm at 40°C.

前記基板6と母型1cとの空間2に、先に用意した光硬
化性樹脂組成物4を約200−の厚さに注入した後、基
板6の側より高圧水銀灯(波長365nm)により光強
度50+*W / cm”で30秒照射し、この樹脂組
成物4を光硬化した。基板6と母型1cとの間に力を加
えたところ、母型1cと光硬化性樹脂硬化物4との間が
剥がれ、透明成形体基板6の上に光硬化性樹脂組成物4
が付着した光学部品5bとしてのフレネル板が得られた
After injecting the previously prepared photocurable resin composition 4 into the space 2 between the substrate 6 and the matrix 1c to a thickness of approximately 200 nm, the light intensity was increased from the substrate 6 side using a high-pressure mercury lamp (wavelength 365 nm). 50+*W/cm'' for 30 seconds to photocure the resin composition 4. When force was applied between the substrate 6 and the matrix 1c, the matrix 1c and the photocurable resin cured product 4 were bonded together. The photocurable resin composition 4 is peeled off from the transparent molded body substrate 6.
A Fresnel plate serving as the optical component 5b to which was attached was obtained.

一方、比較のために化合物(F)と光重合開始剤のみか
ら成る光硬化性組成物を用いて、フレネル板の製作を試
みたところ、光硬化性樹脂が母型に付着して、正常なフ
レネル板が得られなかった。
On the other hand, for comparison, when we attempted to produce a Fresnel board using a photocurable composition consisting only of compound (F) and a photopolymerization initiator, the photocurable resin adhered to the matrix, resulting in a normal condition. A Fresnel board could not be obtained.

このように化合物(1)を導入すると金型との離形性も
良くなる。
Introducing compound (1) in this way also improves the releasability from the mold.

なお、アクリル系化合物(F)と化合物(1)のA−E
とを組み合わせた光硬化性樹脂組成物を用いた前記フレ
ネル板は母型の凹凸を正確に転写したフレネル面を有し
、板@100n+o+当りのそりは0.1m+++以内
であった。また、フレネル板の面はフレネルピッチ0.
11mmの鋸歯状断面を母型より正確に転写していた。
In addition, A-E of acrylic compound (F) and compound (1)
The Fresnel plate using a photocurable resin composition in combination with the above had a Fresnel surface that accurately transferred the irregularities of the matrix, and the warpage per plate @100n+o+ was within 0.1 m+++. Also, the surface of the Fresnel plate has a Fresnel pitch of 0.
The serrated cross section of 11 mm was transferred more accurately than the master mold.

このフレネル板は、入力側焦点を859m+++とじた
ときの出力側焦点が9800+s+aとなり、焦点バラ
ツキは目標の10%を十分に満たす5%以内に保つこと
ができた。
This Fresnel plate had an output focus of 9800+s+a when the input focus was 859m+++, and the focus variation could be kept within 5%, which sufficiently met the target of 10%.

このフレネル板を第2図に示すように投射型テレビジョ
ン用スクリーンのフレネル板として用いたところ、色ず
れ、像ひずみが認められず、十分に実用できることを確
認した。また、このテレビジョンは、40℃95%RH
で1’000h放置後も像に異常は認められなかった。
When this Fresnel plate was used as a Fresnel plate for a projection television screen as shown in FIG. 2, no color shift or image distortion was observed, and it was confirmed that it could be satisfactorily put to practical use. In addition, this television has a temperature of 40℃95%RH.
No abnormality was observed in the image even after leaving it for 1'000 hours.

このテレビジョンよりフレネルシートを取り出して透明
成形体と光硬化性樹脂硬化物との間の接着強さを測定し
たところ、70kg/cm”以上あり、吸湿処理前の接
着強さと比較して変化が認められなかった。
When the Fresnel sheet was taken out from this television and the adhesive strength between the transparent molded body and the cured photocurable resin was measured, it was found to be over 70 kg/cm'', and there was no change compared to the adhesive strength before moisture absorption treatment. I was not able to admit.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

以上述べたように、本発明によれば、低粘度で高屈折率
の材料により製造時の作業性が良く、高効率の光学部品
が可能となる。また、透明成形基板と成形樹脂材料の接
着性が高度に確保されるため、信頼性の高い光学部品が
製造できるようになる。さらにまた、本発明による光学
部品は、吸湿性が極めて少なく長期にわたり高信頼を維
持することができる。
As described above, according to the present invention, optical components with low viscosity and high refractive index can be manufactured with good workability and high efficiency. Furthermore, since the adhesiveness between the transparent molded substrate and the molded resin material is highly ensured, highly reliable optical components can be manufactured. Furthermore, the optical component according to the present invention has extremely low hygroscopicity and can maintain high reliability over a long period of time.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は本発明に係る液状樹脂材料の粘度とこれの硬化
物の屈折率との関係を示す特性図、第2図は本発明に係
るフレネル板を適用する投射型テレビジョンを説明する
概略図、第3図は透明成形体基板と本発明に係る成形樹
脂材料との接着強さを示す特性図、第4図と第5図は、
それぞれ光学部品の製造工程図である。 ia、11)・・・母型   2・・・空間3・・・注
入口      4・・・樹脂材料5a、5b・・・光
学部品 6・・・透明成形体基板7・・・発光チューブ
   8・・・レンズ9・・・ミラー      10
・・・スクリーン11・・・投射型テレビジョン 12・・・フロント板    13・・・フレネル板代
理人弁理士  中 村 純之助 第1図 第2 図 第3図 1−一−−母留 2−−−4闇 3−一一一う土入口 4−−−−、才疹1“月旨枯料 5−一一一丸学部品 第4図   第5図
FIG. 1 is a characteristic diagram showing the relationship between the viscosity of the liquid resin material according to the present invention and the refractive index of its cured product, and FIG. 2 is a schematic diagram illustrating a projection television to which the Fresnel plate according to the present invention is applied. Figures 3 and 3 are characteristic diagrams showing the adhesive strength between the transparent molded substrate and the molded resin material according to the present invention, and Figures 4 and 5 are
Each is a manufacturing process diagram of the optical component. ia, 11)...Mother mold 2...Space 3...Injection port 4...Resin material 5a, 5b...Optical component 6...Transparent molded body substrate 7...Light emitting tube 8. ...Lens 9...Mirror 10
...Screen 11...Projection television 12...Front board 13...Fresnel board Patent attorney Junnosuke Nakamura Figure 1 Figure 2 Figure 3 1-1--Motor 2-- -4 darkness 3-111 Udo entrance 4----, 1 "monthly drying material 5-111 school part 4 figure 5

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なくと
も1種と、ビニル単量体化合物との共重合体から成るプ
ラスチックス成形体から成り、前記ビニル単量体化合物
として、下記の一般式(1)の化合物を重量比で5〜5
0%含有して成る光学部品。 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼…(1) ここで、R_1は−Hまたは−CH_3、 R_2は−H、−Br、−Cl、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼ 2、透明成形体から成る基板上に、アクリル系及びメタ
クリル系樹脂組成物の少なくとも1種と、ビニル単量体
化合物との共重合体から成るプラスチックス成形体を接
着して成り、前記ビニル単量体化合物として、下記の一
般式(1)の化合物を重量比で5〜50%含有して成る
光学部品。 一般式。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(1) ここで、R_1は−Hまたは−CH_3、 R_2は−H、−Br、−Cl、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼ 3、上記プラスチックス成形体が光学レンズを構成して
成る請求項1もしくは2記載の光学部品。 4、上記光学レンズがフレネルレンズを構成して成る請
求項3記載の光学部品。 5、上記請求項3もしくは4記載の光学部品で投射型ス
クリーンを構成して成る画像表示装置。 6、アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なくと
も1種と、ビニル単量体化合物とを含む混合組成物を、
重合開始剤の存在下で熱又は光を含む放射線エネルギー
を照射し共重合させて硬化することにより所定形状のプ
ラスチックス成形体から成る光学部品を製造する方法で
あって、前記ビニル単量体化合物として下記の一般式(
1)の化合物を用い、これを前記混合組成物中に重量比
で5〜50%含有せしめて成るプラスチックス光学部品
成形体の製造方法。 一般式。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(1) ここで、R_1は−Hまたは−CH_3、 R_2は−H、−Br、−Cl、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼ 7、母型内にアクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の
少なくとも1種と、ビニル単量体化合物と、重合開始剤
とを含む混合組成物を注入する工程と、前記混合組成物
に熱又は光を含む放射線エネルギーを照射することによ
り、前記樹脂組成物と前記ビニル単量体化合物とを共重
合させて硬化する工程と、この硬化物を前記母型から剥
離する工程とを有して成るプラスチックス光学部品成形
体の製造方法であって、前記ビニル単量体化合物として
、下記の一般式(1)の化合物を用い、これを重量比で
前記樹脂組成物との総和100%中に5〜50%含有し
て成るプラスチックス光学部品成形体の製造方法。 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼…(1) ここで、R_1は−Hまたは−CH_3、 R_2は−H、−Br、−Cl、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼ 8、透明成形体から成る基板と母型との間に、アクリル
系及びメタクリル系樹脂組成物の少なくとも1種と、ビ
ニル単量体化合物と、重合開始剤とを含む混合組成物を
注入する工程と、前記混合組成物に熱又は光を含む放射
線エネルギーを照射することにより、前記樹脂組成物と
前記ビニル単量体化合物とを共重合させて硬化する工程
と、この硬化物を前記母型から剥離する工程とを有して
前記透明成形体から成る基板上にプラスチックス光学部
品成形体を接着形成して成る光学部品の製造方法であっ
て、前記ビニル単量体化合物として、下記の一般式(1
)の化合物を用い、これを重量比で前記樹脂組成物との
総和100%中に5〜50%含有して成るプラスチック
ス光学部品成形体の製造方法。 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼…(1) ここで、R_1は−Hまたは−CH_3、 R_2は−H、−Br、−Cl、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼ 9、上記母型の表面に所定のレンズ表面形状に見合った
型が形成されている請求項7もしくは8記載のプラスチ
ックス光学部品成形体の製造方法。 10、上記母型の表面に形成されたレンズ表面形状が、
フレネルレンズの表面形状を有して成る請求項9記載の
プラスチックス光学部品成形体の製造方法。
[Scope of Claims] 1. A plastic molded article consisting of a copolymer of at least one of acrylic and methacrylic resin compositions and a vinyl monomer compound, wherein the vinyl monomer compound is the following: of the compound of general formula (1) in a weight ratio of 5 to 5
Optical components containing 0%. General formula, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...(1) Here, R_1 is -H or -CH_3, R_2 is -H, -Br, -Cl, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, Or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ 2. A plastic film made of a copolymer of at least one of acrylic and methacrylic resin compositions and a vinyl monomer compound is placed on a substrate made of a transparent molded body. An optical component formed by adhering a molded article and containing 5 to 50% by weight of a compound represented by the following general formula (1) as the vinyl monomer compound. General formula. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...(1) Here, R_1 is -H or -CH_3, R_2 is -H, -Br, -Cl, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲Mathematical formula , chemical formula, table, etc.▼ 3. The optical component according to claim 1 or 2, wherein the plastic molded body constitutes an optical lens. 4. The optical component according to claim 3, wherein the optical lens constitutes a Fresnel lens. 5. An image display device comprising a projection screen made of the optical component according to claim 3 or 4. 6. A mixed composition containing at least one of acrylic and methacrylic resin compositions and a vinyl monomer compound,
A method for producing an optical component made of a plastic molded article of a predetermined shape by copolymerizing and curing by irradiating radiation energy including heat or light in the presence of a polymerization initiator, the vinyl monomer compound The following general formula (
1. A method for producing a molded plastic optical component, which comprises using the compound of 1) and containing it in the mixed composition in an amount of 5 to 50% by weight. General formula. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...(1) Here, R_1 is -H or -CH_3, R_2 is -H, -Br, -Cl, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲Mathematical formula , chemical formulas, tables, etc.▼ 7. Injecting into the matrix a mixed composition containing at least one of acrylic and methacrylic resin compositions, a vinyl monomer compound, and a polymerization initiator; A step of copolymerizing and curing the resin composition and the vinyl monomer compound by irradiating the mixed composition with radiation energy including heat or light, and peeling off the cured product from the matrix. A method for producing a molded plastic optical component comprising the steps of: using a compound represented by the following general formula (1) as the vinyl monomer compound, and adding it to the resin composition in a weight ratio. A method for producing a molded plastic optical component comprising 5 to 50% of the total 100% of the above. General formula, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...(1) Here, R_1 is -H or -CH_3, R_2 is -H, -Br, -Cl, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ 8. At least one of acrylic and methacrylic resin compositions, a vinyl monomer compound, and polymerization initiation and irradiating the mixed composition with radiation energy including heat or light, thereby copolymerizing and curing the resin composition and the vinyl monomer compound. and a step of peeling the cured product from the matrix to form a plastic optical component molded body on a substrate made of the transparent molded body, the method comprising the steps of: As a vinyl monomer compound, the following general formula (1
2.) A method for producing a plastic optical component molded article, which contains the compound in an amount of 5 to 50% by weight in 100% of the total weight of the resin composition. General formula, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...(1) Here, R_1 is -H or -CH_3, R_2 is -H, -Br, -Cl, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, or ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ 9. The method for producing a molded plastic optical component according to claim 7 or 8, wherein a mold corresponding to a predetermined lens surface shape is formed on the surface of the matrix. 10. The lens surface shape formed on the surface of the matrix is
10. The method for producing a molded plastic optical component according to claim 9, wherein the molded plastic optical component has a surface shape of a Fresnel lens.
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