JPH02302458A - 共重合体と遮蔽されたポリアミンとを含有している水分‐硬化性結合剤組成物 - Google Patents
共重合体と遮蔽されたポリアミンとを含有している水分‐硬化性結合剤組成物Info
- Publication number
- JPH02302458A JPH02302458A JP2103289A JP10328990A JPH02302458A JP H02302458 A JPH02302458 A JP H02302458A JP 2103289 A JP2103289 A JP 2103289A JP 10328990 A JP10328990 A JP 10328990A JP H02302458 A JPH02302458 A JP H02302458A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- group
- anhydride
- methyl
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims abstract description 41
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 73
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 title 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 35
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 29
- -1 unsaturated cyclic anhydride Chemical class 0.000 description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 26
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 26
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 24
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 22
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 19
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 19
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical group C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanal Chemical compound CC(C)(C)C=O FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 4
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- NUTJVZGIRRFKKI-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1COC(=O)O1 NUTJVZGIRRFKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHQZGNTLUWSIW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxyhexylamino)hexan-3-ol Chemical compound CCCC(O)CCNCCC(O)CCC BZHQZGNTLUWSIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCCC1 KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KQIXMZWXFFHRAQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxybutylamino)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CNCC(O)CC KQIXMZWXFFHRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentanal Chemical compound CCCC(C)C=O FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMYWOCYTPKBPP-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxypropylamino)propan-1-ol Chemical compound OCCCNCCCO CXMYWOCYTPKBPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N [1-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1(CN)CCCCC1 XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYGNZNWBKUGHTN-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]decanyl]methanamine Chemical compound C1CC2C3C(CN)(CN)CCC3C1C2 OYGNZNWBKUGHTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical group 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical group CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- GBAXGHVGQJHFQL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNCCO GBAXGHVGQJHFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKREBLWJYZZLL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methylbutane-1,3-diamine Chemical compound CNCCC(C)N ZOKREBLWJYZZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1CCCCC1 MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCIKGVLBLIZYRY-UHFFFAOYSA-N 2-(hexylamino)ethanol Chemical compound CCCCCCNCCO MCIKGVLBLIZYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCLSJHWBDUYDTR-UHFFFAOYSA-N 2-(propylamino)ethanol Chemical compound CCCNCCO BCLSJHWBDUYDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRFPIUXEUZICHA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)diazenyl]-2,3-dimethylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)C(C)C FRFPIUXEUZICHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical group CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBYLRWHHCWVID-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-1-enylbenzene Chemical class CCC(CC)=CC1=CC=CC=C1 DDBYLRWHHCWVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical class COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQENJRQBTHILBT-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclobutan-1-one Chemical compound CC1CCC1=O YQENJRQBTHILBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWYDEWXSKCTWMJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexane-1,1-diamine Chemical compound CC1CCCCC1(N)N NWYDEWXSKCTWMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVKDLPZRDQTOJW-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(N)C(C)(C)O OVKDLPZRDQTOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-enylbenzene Chemical class CC(C)C=CC1=CC=CC=C1 CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJWJGLQYQJGEEP-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentanal Chemical compound CCC(C)CC=O YJWJGLQYQJGEEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZOTIXABNVAKS-UHFFFAOYSA-N 4-(3-hydroxybutylamino)butan-2-ol Chemical compound CC(O)CCNCCC(C)O CUZOTIXABNVAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHCBFGGESJQAIQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dimethylcyclohexyl)methyl]-2,6-dimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1C(C)C(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)C(C)C1 JHCBFGGESJQAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUSZHIWAFZLOMD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CCN PUSZHIWAFZLOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVKFORRAJEMKK-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,1-diamine Chemical compound CC1CCC(N)(N)CC1 SWVKFORRAJEMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGEGJYXHCFUMJF-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentanal Chemical compound CC(C)CCC=O JGEGJYXHCFUMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSBKJPTZCVYXSD-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptan-3-one Chemical compound CCC(C)CC(=O)CC PSBKJPTZCVYXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQQPXQPZYWLPCE-UHFFFAOYSA-N 6-(2-hydroxypropylamino)hexan-1-ol Chemical compound CC(O)CNCCCCCCO IQQPXQPZYWLPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000006001 Methyl nonyl ketone Substances 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N Undecanal Natural products CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Chemical group CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003972 cyclic carboxylic anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N cyclobutanone Chemical compound O=C1CCC1 SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPCJYQUUKUVAMI-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCC=C1 XPCJYQUUKUVAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCFDVJPDXYGCOK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CCC=CC1 DCFDVJPDXYGCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical group CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical class CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- QATBRNFTOCXULG-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(methylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNCCN QATBRNFTOCXULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYWDOHJOAPKMOF-UHFFFAOYSA-N n'-methyl-n'-[2-(methylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN(C)CCN BYWDOHJOAPKMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJNJLGFTSIAHEA-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynal Chemical compound O=CC#C IJNJLGFTSIAHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/064—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
- C08L33/064—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、無水物基およびカーボネート基を含有してい
る共重合体と遮蔽されたアミノ基を含有している化合物
とを基にした、共重合体の架橋結合用に適している水分
−硬化性結合剤組成物に関するものである。
る共重合体と遮蔽されたアミノ基を含有している化合物
とを基にした、共重合体の架橋結合用に適している水分
−硬化性結合剤組成物に関するものである。
1分子当たり少なくとも2個の分子内無水カルボン酸基
を含有している有機化合物、特に無水琥珀酸を含有して
いる共重合体、とポリヒドロキシル化合物とを基にした
組成物の、塗料およびコーティング組成物用結合剤とし
ての使用はヨーロッパ特許出願48 128から公知で
ある。しかしながら、アミンと無水物との反応に対して
この文献の原則を適用する場合には、アミンと無水物と
の反応が室温においては非常に急速に進行ししかも無水
物を除去して架橋結合された生成物を誘導する反応であ
るという事実により複雑になっている。それにより生じ
る極端に短い貯蔵寿命のために、ポリ無水物およびポリ
アミンをコーティング系中で一緒に使用することができ
ない。
を含有している有機化合物、特に無水琥珀酸を含有して
いる共重合体、とポリヒドロキシル化合物とを基にした
組成物の、塗料およびコーティング組成物用結合剤とし
ての使用はヨーロッパ特許出願48 128から公知で
ある。しかしながら、アミンと無水物との反応に対して
この文献の原則を適用する場合には、アミンと無水物と
の反応が室温においては非常に急速に進行ししかも無水
物を除去して架橋結合された生成物を誘導する反応であ
るという事実により複雑になっている。それにより生じ
る極端に短い貯蔵寿命のために、ポリ無水物およびポリ
アミンをコーティング系中で一緒に使用することができ
ない。
この問題の可能性のある解決法はドイツ公開明細書2
853 477中に開示されており、そこには良好な貯
蔵寿命を有しそして水の添加時に硬化して架橋結合され
た生成物を生じる遮蔽されたポリアミンとポリ無水物と
の混合物が記載されている。ポリアミンとケトンまたは
アルデヒドとの反応により得られるケチミンまたはアル
ジミンが、適当な遮蔽されたポリアミンとして記載され
ている。
853 477中に開示されており、そこには良好な貯
蔵寿命を有しそして水の添加時に硬化して架橋結合され
た生成物を生じる遮蔽されたポリアミンとポリ無水物と
の混合物が記載されている。ポリアミンとケトンまたは
アルデヒドとの反応により得られるケチミンまたはアル
ジミンが、適当な遮蔽されたポリアミンとして記載され
ている。
分子内に少なくとも2個の環式無水カルボン酸を含有し
ている化合物、特にヒドロキシル対無水物基の比が1=
2であるポリオールと環式二無水物との反応生成物、ま
たは不飽和環式無水物とポリ不飽和化合物もしくはσ−
オレフィンとの共重合体、が適当なポリ無水物として開
示されている。
ている化合物、特にヒドロキシル対無水物基の比が1=
2であるポリオールと環式二無水物との反応生成物、ま
たは不飽和環式無水物とポリ不飽和化合物もしくはσ−
オレフィンとの共重合体、が適当なポリ無水物として開
示されている。
共重合体の製造で使用されるオレフィン系不飽和化合物
は、非常に広い意味では、ドイツ公開明細書2 853
477中でのみ論じられている。
は、非常に広い意味では、ドイツ公開明細書2 853
477中でのみ論じられている。
特に、共重合体の製造用に使用される個々の単量体の量
は開示されていない。実施例はl:1の比のブタジェン
油と無水マレイン酸の共重合体および羊毛油と無水マレ
イン酸との共重合体に限定されている。しかしながら、
それらのビス−ケチミンまたはビス−アルジミンとの組
み合わせが非常に変色した生成物を生じるため、これら
の共重合体には欠点があった。さらに、結合剤成分とし
て例えばブタジェン油または羊毛油の如き不飽和油を含
有しているコーティング組成物は非常に砕は易くしかも
耐気候性でないコーティングをもたらす。
は開示されていない。実施例はl:1の比のブタジェン
油と無水マレイン酸の共重合体および羊毛油と無水マレ
イン酸との共重合体に限定されている。しかしながら、
それらのビス−ケチミンまたはビス−アルジミンとの組
み合わせが非常に変色した生成物を生じるため、これら
の共重合体には欠点があった。さらに、結合剤成分とし
て例えばブタジェン油または羊毛油の如き不飽和油を含
有しているコーティング組成物は非常に砕は易くしかも
耐気候性でないコーティングをもたらす。
さらに、ドイツ公開明細書2 853 477の実施例
はそこに特に記載されている結合剤の処理において許容
できないほど低い約20%という固体含有量での溶媒と
してのジメチルホルムアミドの使用を示している。
はそこに特に記載されている結合剤の処理において許容
できないほど低い約20%という固体含有量での溶媒と
してのジメチルホルムアミドの使用を示している。
貯蔵寿命を延長させる他の可能性は、アミンの代わりに
オキサゾリジンを使用することである。
オキサゾリジンを使用することである。
オキサゾリジンとポリ無水物との水−硬化性組成物は、
ドイツ公開明細書2 610 406中に水−硬化性密
封および接着組成物としての使用に関して開示されてい
る。ポリ不飽和脂肪酸と無水マレイン酸との反応生成物
およびメタ(アクリル)酸C5−aアルキルのポリ無水
物と無水マレイン酸との反応生成物、特にアクリル酸ブ
チルと無水マレイン酸との反応生成物、が特に好適なポ
リ無水物として記載されている。
ドイツ公開明細書2 610 406中に水−硬化性密
封および接着組成物としての使用に関して開示されてい
る。ポリ不飽和脂肪酸と無水マレイン酸との反応生成物
およびメタ(アクリル)酸C5−aアルキルのポリ無水
物と無水マレイン酸との反応生成物、特にアクリル酸ブ
チルと無水マレイン酸との反応生成物、が特に好適なポ
リ無水物として記載されている。
ドイツ公開明細書2 610 406中に特に記載され
ている系は、極端な硬度と高い耐溶媒性および耐化学品
性を兼備している高品質の無色塗料フィルムの製造用の
それらの適合性に関して相当な改良を必要としている。
ている系は、極端な硬度と高い耐溶媒性および耐化学品
性を兼備している高品質の無色塗料フィルムの製造用の
それらの適合性に関して相当な改良を必要としている。
この改良必要性は、実施例中に記載されている無水マレ
イン酸とアクリル酸ブチルとの共重合体を基にした系並
びに黄色の最終生成物を生じる無水マレイン酸とポリ不
飽和脂肪酸エステルとの反応生成物を基にした系の両者
に適用される。
イン酸とアクリル酸ブチルとの共重合体を基にした系並
びに黄色の最終生成物を生じる無水マレイン酸とポリ不
飽和脂肪酸エステルとの反応生成物を基にした系の両者
に適用される。
mMおよびコーティング系用の、ポリアミンと組み合わ
されたカーボネート−官能性化合物の使用は、例えばヨ
ーロッパ特許出願1088から公知である。しかしなが
ら、これらの結合剤組み合わせ物の反応性は改良する必
要がある。硬化を室温で実施する時には、たとえ触媒の
存在下でも架橋結合は不適切であったりまたは非常に長
い反応時間を要する。
されたカーボネート−官能性化合物の使用は、例えばヨ
ーロッパ特許出願1088から公知である。しかしなが
ら、これらの結合剤組み合わせ物の反応性は改良する必
要がある。硬化を室温で実施する時には、たとえ触媒の
存在下でも架橋結合は不適切であったりまたは非常に長
い反応時間を要する。
ヨーロッパ特許出願286 933はエポキシド基また
は環式カーボネート基を含有している化合物用の特殊な
硬化用成分(A)を記載しており、それは硬化用成分(
A)が(a 1)CH−活性アルキルエステルまたはC
H−活性アルキルエステルおよびインシアネートの付加
物と(a2)ポリアミンとの反応生成物であることによ
り特徴づけられている。
は環式カーボネート基を含有している化合物用の特殊な
硬化用成分(A)を記載しており、それは硬化用成分(
A)が(a 1)CH−活性アルキルエステルまたはC
H−活性アルキルエステルおよびインシアネートの付加
物と(a2)ポリアミンとの反応生成物であることによ
り特徴づけられている。
従って、本発明の一目的は良好な貯蔵寿命を有する高品
質の任意に水分−硬化性である系の製造用に適している
新規な結合剤組成物を提供することである。本発明の別
の目的は透明で無色で黄変せずしかも耐溶媒性であるコ
ーティングを生じる結合剤組成物を提供することである
。
質の任意に水分−硬化性である系の製造用に適している
新規な結合剤組成物を提供することである。本発明の別
の目的は透明で無色で黄変せずしかも耐溶媒性であるコ
ーティングを生じる結合剤組成物を提供することである
。
これらの目的は以下に記されている本発明に従い達成さ
れた。化学的に組み込まれた形状で無水物基およびカー
ボネート基の両者を含有しているこれまでに知られてい
ない共重合体が、本発明に従う結合剤組成物中の成分A
)として存在している。硬化用成分B)は、水分の存在
下で活性化可能な遮蔽されI;アミノ基を含有している
化合物を基にしている。
れた。化学的に組み込まれた形状で無水物基およびカー
ボネート基の両者を含有しているこれまでに知られてい
ない共重合体が、本発明に従う結合剤組成物中の成分A
)として存在している。硬化用成分B)は、水分の存在
下で活性化可能な遮蔽されI;アミノ基を含有している
化合物を基にしている。
本発明は、A)30〜99重量部の、約1.500〜7
5.000の重量平均分子量を有しておりそして付加反
応においてアミノ基と反応性である化学的に組み込まれ
た基を含有しているオレフィン系不飽和化合物から製造
された少なくとも1種の共重合体、並びに B)1〜70重量部の、遮蔽されたアミノ基を含有して
いる少なくとも1種の有機ポリアミンを基にしたポリア
ミン成分 を含有しており、ここで成分A)の共重合体が化学的に
結合されt:形状で分子内無水カルボン酸基およびカー
ボネート基の両者を含有しており、共重合体の無水物当
量が327〜9.800であり、そして共重合体のカー
ボネート当量が465〜18.600であり、成分Aン
が成分B)中に存在している1個の遮蔽されたアミノ基
に対して合計で0.2〜8個の無水物基および炭酸塩基
を含有していることを特徴とする、水分−硬化性結合剤
組成物に関するものである。
5.000の重量平均分子量を有しておりそして付加反
応においてアミノ基と反応性である化学的に組み込まれ
た基を含有しているオレフィン系不飽和化合物から製造
された少なくとも1種の共重合体、並びに B)1〜70重量部の、遮蔽されたアミノ基を含有して
いる少なくとも1種の有機ポリアミンを基にしたポリア
ミン成分 を含有しており、ここで成分A)の共重合体が化学的に
結合されt:形状で分子内無水カルボン酸基およびカー
ボネート基の両者を含有しており、共重合体の無水物当
量が327〜9.800であり、そして共重合体のカー
ボネート当量が465〜18.600であり、成分Aン
が成分B)中に存在している1個の遮蔽されたアミノ基
に対して合計で0.2〜8個の無水物基および炭酸塩基
を含有していることを特徴とする、水分−硬化性結合剤
組成物に関するものである。
共重合体成分A)は共重合された形状でカーボネート基
および分子内無水カルボン酸基の両者を含有している少
なくとも1種の共重合体を基にしている。ゲル透過クロ
マトグラフィーによる重量平均として測定されたこれら
の共重合体の分子量は約1.500〜75,000.好
適には約3.000〜50,000、そしてより好適に
は約3,000〜25.000である。カーボネート当
量(すなわち1モルのカーボネート基を含有している量
、g)は465〜18,600、好適には1.275〜
9.560であり、そして無水物当量(すなわち1モル
の無水物基を含有している量、g)は327〜9,80
0、好適には8.17〜3.270である。
および分子内無水カルボン酸基の両者を含有している少
なくとも1種の共重合体を基にしている。ゲル透過クロ
マトグラフィーによる重量平均として測定されたこれら
の共重合体の分子量は約1.500〜75,000.好
適には約3.000〜50,000、そしてより好適に
は約3,000〜25.000である。カーボネート当
量(すなわち1モルのカーボネート基を含有している量
、g)は465〜18,600、好適には1.275〜
9.560であり、そして無水物当量(すなわち1モル
の無水物基を含有している量、g)は327〜9,80
0、好適には8.17〜3.270である。
成分A)中に存在している共重合体は好適には有機溶媒
の存在下で製造される。重合媒体は、共重合条件下で単
量体および共重合体に対して不活性である塗料産業で使
用されている公知の溶媒を用いて製造することができる
。
の存在下で製造される。重合媒体は、共重合条件下で単
量体および共重合体に対して不活性である塗料産業で使
用されている公知の溶媒を用いて製造することができる
。
共重合体の製造用に好適な単量体混合物は、a)1〜3
0重量部の、無水物基を含有している少なくとも1種の
共重合可能な単量体、b)1〜40重量部の、カーボネ
ート基を含有している少なくとも1種の共重合可能な単
量体、および c)30−98重量部の、一般式I、 II、■:I
II DI[式中、 R1は線状もしくは分枝鎖状の脂肪族C5−0炭化水素
基、または脂環式C,−1゜炭化水素基であり、 R2は水素、メチルもしくはエチル基、または塩素もし
くは臭素原子であり、 R1は1個以上の脂肪族置換基を含有していてもよい芳
香族C8−0炭化水素基、ニトリル基、C,−、カルボ
キシレート基、C,−、アルコキシ基、または窒素のと
ころで任意にエーテル架橋を含有していてもよいC3−
、アルキル置換基により置換されていてもよいアミノカ
ルボニル基であり、そして R4はR,に相当しているが、R1と同一である必要は
ない] に相当する少なくとも1種の共重合可能な単量体を含有
している。
0重量部の、無水物基を含有している少なくとも1種の
共重合可能な単量体、b)1〜40重量部の、カーボネ
ート基を含有している少なくとも1種の共重合可能な単
量体、および c)30−98重量部の、一般式I、 II、■:I
II DI[式中、 R1は線状もしくは分枝鎖状の脂肪族C5−0炭化水素
基、または脂環式C,−1゜炭化水素基であり、 R2は水素、メチルもしくはエチル基、または塩素もし
くは臭素原子であり、 R1は1個以上の脂肪族置換基を含有していてもよい芳
香族C8−0炭化水素基、ニトリル基、C,−、カルボ
キシレート基、C,−、アルコキシ基、または窒素のと
ころで任意にエーテル架橋を含有していてもよいC3−
、アルキル置換基により置換されていてもよいアミノカ
ルボニル基であり、そして R4はR,に相当しているが、R1と同一である必要は
ない] に相当する少なくとも1種の共重合可能な単量体を含有
している。
単量体a)の適当な例には無水イタコン酸および無水マ
レイン酸が包含され、無水マレイン酸が好適である。
レイン酸が包含され、無水マレイン酸が好適である。
適当な単量体b)には、少なくとも1個の、好適には1
個だけの、共重合可能なオレフィン系二重結合および少
なくとも1個の、好適には1個だけの、カーボネート基
を含有している有機化合物が包含される。本発明の概念
では、「カーボネート基(carbonate gro
up) Jとは単量体b)中で好適には末端に配置され
ている式 −CH+H− 1] \、/′ )! ■ に相当する環式カーボネート基であると、すなわち式 に相当すると、理解すべきである。
個だけの、共重合可能なオレフィン系二重結合および少
なくとも1個の、好適には1個だけの、カーボネート基
を含有している有機化合物が包含される。本発明の概念
では、「カーボネート基(carbonate gro
up) Jとは単量体b)中で好適には末端に配置され
ている式 −CH+H− 1] \、/′ )! ■ に相当する環式カーボネート基であると、すなわち式 に相当すると、理解すべきである。
適当な単量体b)には、式
[式中、
R′は水素またはメチル基、好適にはメチル基、であり
、そして nは1〜6、好適には11の整数である]に相当する化
合物が包含される。
、そして nは1〜6、好適には11の整数である]に相当する化
合物が包含される。
これらの化合物は公知でありそして例えば米国特許明細
書2,967.173、米国特許明細書2゜856.4
13、ドイツ特許明細書845 937またはドイツ公
開明細書3 529 263中に記されている型の公知
の方法により製造できる。特に好適な単量体b)はメタ
クリル酸(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イ
ル)メチルであり、それは米国特許明細書2,967.
173、ヨーロッパ特許出願1088およびドイツ公開
明細書3529 263中に開示されている方法により
得られる。
書2,967.173、米国特許明細書2゜856.4
13、ドイツ特許明細書845 937またはドイツ公
開明細書3 529 263中に記されている型の公知
の方法により製造できる。特に好適な単量体b)はメタ
クリル酸(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イ
ル)メチルであり、それは米国特許明細書2,967.
173、ヨーロッパ特許出願1088およびドイツ公開
明細書3529 263中に開示されている方法により
得られる。
特に適している単量体C)は、
R1が線状もしくは分枝鎖状の脂肪族C1−1炭化水素
基、またはシクロヘキシル基であり、R2が水素または
メチル基であり、 R3が前記の定義に相当しており、そしてR1が定義R
1に相当しているが、R1と同一である必要はない 式11 IFおよび■に相当するものである。
基、またはシクロヘキシル基であり、R2が水素または
メチル基であり、 R3が前記の定義に相当しており、そしてR1が定義R
1に相当しているが、R1と同一である必要はない 式11 IFおよび■に相当するものである。
好適な置換基R1およびR4の例は、メチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル
、n−ペンチル、シクロヘキシル、n−ヘキシル、2−
エチルヘキシル、n−オクチル、n−デシルおよびn−
ドデシル基である。
n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル
、n−ペンチル、シクロヘキシル、n−ヘキシル、2−
エチルヘキシル、n−オクチル、n−デシルおよびn−
ドデシル基である。
好適な置換基R1の例は、R1に関して示されている脂
肪族基(水素およびメチルを除く)、並びにフェニル、
2−13−および4−メチルフェニル、プロポキシ、n
−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、n−ブチリルお
よびN−メトキシメチルアミノカルボニル基である。
肪族基(水素およびメチルを除く)、並びにフェニル、
2−13−および4−メチルフェニル、プロポキシ、n
−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、n−ブチリルお
よびN−メトキシメチルアミノカルボニル基である。
特に好適な共重合体は、
a)1−30重量部の、好適には3〜20ffl![置
部の、無水マレイン酸、 b)1〜40重量部の、好適には2〜30重量部の、メ
タクリル酸(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−
イル)メチル、および c)30〜98重量部の、好適には50〜95重量部の
、式I、IIおよび■に相当する単量体を含有している
ものである。
部の、無水マレイン酸、 b)1〜40重量部の、好適には2〜30重量部の、メ
タクリル酸(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−
イル)メチル、および c)30〜98重量部の、好適には50〜95重量部の
、式I、IIおよび■に相当する単量体を含有している
ものである。
成分A)用に特に好適な他の共重合体は、100重量部
の無水マレイン酸当たり、メタクリル酸(2−オキソ−
1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルの他に、40
〜140重量部の他の単量体、例えばスチレン、ビニル
トルエン、σ−メチルスチレン、σ−エチルスチレン、
核−置換されたジエチルスチレン類、イソプロピルスチ
レン類、ブチルスチレン類およびメトキシスチレン類並
びにそれらの混合物、エチルビニルエーテル、n −7
’口ピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル
、n−ブチルビニルエーテル、インブチルビニルエーテ
ル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、並
びにこれらの単量体の混合物を含有しているものである
。
の無水マレイン酸当たり、メタクリル酸(2−オキソ−
1,3−ジオキソラン−4−イル)メチルの他に、40
〜140重量部の他の単量体、例えばスチレン、ビニル
トルエン、σ−メチルスチレン、σ−エチルスチレン、
核−置換されたジエチルスチレン類、イソプロピルスチ
レン類、ブチルスチレン類およびメトキシスチレン類並
びにそれらの混合物、エチルビニルエーテル、n −7
’口ピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル
、n−ブチルビニルエーテル、インブチルビニルエーテ
ル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、並
びにこれらの単量体の混合物を含有しているものである
。
共重合を実施するのに適している溶媒には、エステル類
、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸
イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セカンダリー−ブ
チル、酢酸アミル、酢酸ヘキシル、酢酸へブチル、酢酸
ベンジル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、
酢酸メチルグリコール、酢酸エチルグリコール、酢酸メ
チルジグリコール、酢酸ブチルジグリコール、ブチロラ
クトンおよび酢酸プロピレングリコールメチルエーテル
、エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロ7ラン、ジオキサンおよびジ
メチルジグリコール、炭化水素類、例えば溶媒ナフサ、
テルペン類、シクロヘキサン、トルエン、キシレンおよ
びエチルベンゼン、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルn−ア
ミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン
、エチルブチルケトン、ジイソプロピルケトン、シクロ
ヘキサノン、メチルシクロヘキサノンおよびイン7オロ
ン、並びにこれらの溶媒の混合物が包含される。
、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸
イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セカンダリー−ブ
チル、酢酸アミル、酢酸ヘキシル、酢酸へブチル、酢酸
ベンジル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、
酢酸メチルグリコール、酢酸エチルグリコール、酢酸メ
チルジグリコール、酢酸ブチルジグリコール、ブチロラ
クトンおよび酢酸プロピレングリコールメチルエーテル
、エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロ7ラン、ジオキサンおよびジ
メチルジグリコール、炭化水素類、例えば溶媒ナフサ、
テルペン類、シクロヘキサン、トルエン、キシレンおよ
びエチルベンゼン、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルn−ア
ミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン
、エチルブチルケトン、ジイソプロピルケトン、シクロ
ヘキサノン、メチルシクロヘキサノンおよびイン7オロ
ン、並びにこれらの溶媒の混合物が包含される。
共重合体は通常30〜95重量%の固体含有量において
実施される。
実施される。
一般的には、溶媒の一部または全部を最初に反応器中に
加え、そして次に単量体混合物、開始剤および任意に溶
媒の残存部分を連続的に加える。
加え、そして次に単量体混合物、開始剤および任意に溶
媒の残存部分を連続的に加える。
添加完了時に、混合物を撹拌する。少なくとも96%の
、好適には少なくとも99%の、単量体転化率の後に、
重合を終了させる。希望する単量体転化率を得るために
少量の開始剤を引き続き添加することにより重合を再活
性化することも必要である。ある種の出発単量体組成物
を用いると、重合の終了後に比較的大量の残存無水マレ
イン酸単量体が存在しているかもしれない。これは所望
用途を妨害したりまたは性質に悪影響を与えるはずなの
で、蒸留によりまたは任意に少量の無水マレイン酸と容
易に共重合する単量体混合物、例えばスチレンまたはア
クリル酸ブチル、を同時に添加しながらの開始剤の再活
性化により、この残存単量体含有量を減少させることが
有利である。
、好適には少なくとも99%の、単量体転化率の後に、
重合を終了させる。希望する単量体転化率を得るために
少量の開始剤を引き続き添加することにより重合を再活
性化することも必要である。ある種の出発単量体組成物
を用いると、重合の終了後に比較的大量の残存無水マレ
イン酸単量体が存在しているかもしれない。これは所望
用途を妨害したりまたは性質に悪影響を与えるはずなの
で、蒸留によりまたは任意に少量の無水マレイン酸と容
易に共重合する単量体混合物、例えばスチレンまたはア
クリル酸ブチル、を同時に添加しながらの開始剤の再活
性化により、この残存単量体含有量を減少させることが
有利である。
無水マレイン酸の一部を最初に溶媒と共に加えることも
でき、または無水マレイン酸を他の単量体より速い速度
で加えることもできる。ある場合には、これらの改変さ
れた製造方法が結合剤組成物の成分類の相容性を改良す
ることもある。
でき、または無水マレイン酸を他の単量体より速い速度
で加えることもできる。ある場合には、これらの改変さ
れた製造方法が結合剤組成物の成分類の相容性を改良す
ることもある。
単量体転化率は反応混合物の固体含有量測定により測定
され、そしてそれはガスクロマトグラフィーによる残存
単量体の分析により確認できる。
され、そしてそれはガスクロマトグラフィーによる残存
単量体の分析により確認できる。
約60〜180℃の反応温度用に適しているラジカル生
成剤、例えば有機過酸化物類、例えば過酸化ジベンゾイ
ル、過酸化ジ−ターシャリー−ブチル、過酸化ジラウリ
ル、ヘキサン酸ターシャリーーフチルペルオキシ−2−
エチル、マレイン酸ターシャリーープチルペルオキシ、
安息香酸ターシャリー−ブチルペルオキシ、過酸化ジク
ミルおよび過酸化ジデカノイル、並びにアゾ化合物類、
例えば2.2′−アゾ−ビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)、2.2’−アゾ−ビス−(インブチロニ
トリル)、2,2′−アゾ−ビス−(2,3−ジメチル
ブチロニトリル)および1.1’−アゾ−ビス−(l−
シクロヘキサンニトリル)を使用することが好ましい。
成剤、例えば有機過酸化物類、例えば過酸化ジベンゾイ
ル、過酸化ジ−ターシャリー−ブチル、過酸化ジラウリ
ル、ヘキサン酸ターシャリーーフチルペルオキシ−2−
エチル、マレイン酸ターシャリーープチルペルオキシ、
安息香酸ターシャリー−ブチルペルオキシ、過酸化ジク
ミルおよび過酸化ジデカノイル、並びにアゾ化合物類、
例えば2.2′−アゾ−ビス−(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)、2.2’−アゾ−ビス−(インブチロニ
トリル)、2,2′−アゾ−ビス−(2,3−ジメチル
ブチロニトリル)および1.1’−アゾ−ビス−(l−
シクロヘキサンニトリル)を使用することが好ましい。
開始剤は一般的に単量体重量を基にして約0゜5〜12
重量%の量で使用される。任意に例えばn−ドデシルメ
ルカプタンおよびターシャリー−ドデシルメルカプタン
の如き分子量調節剤を0〜約3重量%の量で使用できる
。
重量%の量で使用される。任意に例えばn−ドデシルメ
ルカプタンおよびターシャリー−ドデシルメルカプタン
の如き分子量調節剤を0〜約3重量%の量で使用できる
。
硬化剤成分B)は、水分の影響下で活性化可能な遮蔽さ
れたアミノ基を含有している少なくとも1種の化合物を
基にしている。そのような基の例には、アルジミン、ケ
チミン、オキサゾリジン、ヘキサヒドロピリミジンおよ
びテトラヒドロイミダゾール基並びにそれらの混合物が
包含される。
れたアミノ基を含有している少なくとも1種の化合物を
基にしている。そのような基の例には、アルジミン、ケ
チミン、オキサゾリジン、ヘキサヒドロピリミジンおよ
びテトラヒドロイミダゾール基並びにそれらの混合物が
包含される。
成分B)の遮蔽されたポリアミン類は86〜約10.0
00の、好適には約250〜4,000の重量平均分子
量を有する。分子量は約1.000までの分子量に関し
ては化合物の製造用に使用される出発物質の化学量論か
ら計算することができ、或いは約1,000を越える分
子量に関してはゲル透過クロマトグラフィーにより計算
することができる。遮蔽されたポリアミンは平均して1
〜50個の、好適には2〜10個の、またはより好適に
は2〜4個の、式 ■ ■ ■ ■ [式中、 R3およびR,は同一であってももしくは異なっていて
もよく、そして水素、脂肪族Cr−+a炭化水素基、脂
環式CS−1゜炭化水素基、芳香脂肪族Ct−+S炭化
水素基またはフェニル基を表わし、2個の置換基R,お
よびR6が隣接炭素原子と一緒になって5−もしくは6
−員の脂環式環を形成することもでき、好適には置換基
の多くとも1個は水素であり、そしてR7は炭素数が2
〜6の二官能性脂肪族炭化水素基であり、但し条件とし
て、2個の窒素原子の間に2もしくは3個の炭素が配置
されている] に相当する構造単位を含有している。
00の、好適には約250〜4,000の重量平均分子
量を有する。分子量は約1.000までの分子量に関し
ては化合物の製造用に使用される出発物質の化学量論か
ら計算することができ、或いは約1,000を越える分
子量に関してはゲル透過クロマトグラフィーにより計算
することができる。遮蔽されたポリアミンは平均して1
〜50個の、好適には2〜10個の、またはより好適に
は2〜4個の、式 ■ ■ ■ ■ [式中、 R3およびR,は同一であってももしくは異なっていて
もよく、そして水素、脂肪族Cr−+a炭化水素基、脂
環式CS−1゜炭化水素基、芳香脂肪族Ct−+S炭化
水素基またはフェニル基を表わし、2個の置換基R,お
よびR6が隣接炭素原子と一緒になって5−もしくは6
−員の脂環式環を形成することもでき、好適には置換基
の多くとも1個は水素であり、そしてR7は炭素数が2
〜6の二官能性脂肪族炭化水素基であり、但し条件とし
て、2個の窒素原子の間に2もしくは3個の炭素が配置
されている] に相当する構造単位を含有している。
好適な成分B)は、R6およびR6が同一であってもも
しくは異なっていてもよくそして脂肪族C3−1゜炭化
水素基を表わし、これらの2個の置換基の1個が水素で
あってもよく、そしてR7がエチレンまたはトリメチレ
ン基である、式■に相当するヘキサヒドロピリミジンま
たはテトラヒドロイミダゾール構造を含有するものであ
る。
しくは異なっていてもよくそして脂肪族C3−1゜炭化
水素基を表わし、これらの2個の置換基の1個が水素で
あってもよく、そしてR7がエチレンまたはトリメチレ
ン基である、式■に相当するヘキサヒドロピリミジンま
たはテトラヒドロイミダゾール構造を含有するものであ
る。
遮蔽されたポリアミン類は、公知の方法で対応するアル
デヒド類またはケトン類を対応するポリアミン類と反応
させることにより製造される。
デヒド類またはケトン類を対応するポリアミン類と反応
させることにより製造される。
ヘキサヒドロピリミジンまたはテトラヒドロイミダゾー
ル基を含有している化合物B)の製造用に適しているア
ルデヒド類またはケトン類には、式 に相当するものが包含され、ここでケトン類は好適には
72〜200の分子量を有し、そしてアルデヒド類は好
適には58〜250の分子量を有する。
ル基を含有している化合物B)の製造用に適しているア
ルデヒド類またはケトン類には、式 に相当するものが包含され、ここでケトン類は好適には
72〜200の分子量を有し、そしてアルデヒド類は好
適には58〜250の分子量を有する。
これらのアルデヒド類およびケトン類の例には、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン、メチル−〇−ブチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、メ
チルイソアミルケトンメチルへブチルケトン、ジエチル
ケトン、エチルブチルケトン、エチルアミルケトン、ジ
イソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン、イソ7オロン、メチルターシャリーープチルケ
トン、5−メチル−3−ヘプタノン、4−へブチルケト
ン、1〜フェニル−2−プロパノン、アセトフェノン、
メチルノニルケトン、3.3.5−トリメチルシクロヘ
キサノン、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロ
ピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアル
デヒド、トリメチルアセトアルデヒド、2,2−ジメチ
ルプロパナル、2−エチルヘキサナル、3−シクロヘキ
セン−1−力ルポキシアルデヒド、ヘキサナル、ヘプタ
ナル、オクタナル、バレルアルデヒド、ベンズアルデヒ
ド、テトラヒドロベンズアルデヒド、ヘキサヒドロベン
ズアルデヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、プ
ロパルギルアルデヒド、p−トリルアルデヒド 3−メチルペンタナル、フェニルエタナルおよび4−メ
チルペンタナルが包含される。
ン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン、メチル−〇−ブチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、メ
チルイソアミルケトンメチルへブチルケトン、ジエチル
ケトン、エチルブチルケトン、エチルアミルケトン、ジ
イソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン、イソ7オロン、メチルターシャリーープチルケ
トン、5−メチル−3−ヘプタノン、4−へブチルケト
ン、1〜フェニル−2−プロパノン、アセトフェノン、
メチルノニルケトン、3.3.5−トリメチルシクロヘ
キサノン、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロ
ピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアル
デヒド、トリメチルアセトアルデヒド、2,2−ジメチ
ルプロパナル、2−エチルヘキサナル、3−シクロヘキ
セン−1−力ルポキシアルデヒド、ヘキサナル、ヘプタ
ナル、オクタナル、バレルアルデヒド、ベンズアルデヒ
ド、テトラヒドロベンズアルデヒド、ヘキサヒドロベン
ズアルデヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、プ
ロパルギルアルデヒド、p−トリルアルデヒド 3−メチルペンタナル、フェニルエタナルおよび4−メ
チルペンタナルが包含される。
ヘキサヒドロピリミジンまたはテトラヒドロイミダゾー
ル基を含有している化合物の製造用に好適なアルデヒド
類またはケトン類は、ブチルアルデヒド、イソブチルア
ルデヒド、トリメチルアセトアルデヒド、2.2−ジメ
チルプロパナル、2−エチルヘキサナル、ヘキサナル、
3−シクロヘキセン−1−力ルポキシアルデヒド、ヘプ
タナル、オクタナル、2−メチルペンタナル、シクロヘ
キサノン、シクロペンタノン、メチルイソプロピルケト
ン、アセトン、3.3.5−トリメチルシクロヘキサノ
ンおよびメチルシクロヘキサノンである。
ル基を含有している化合物の製造用に好適なアルデヒド
類またはケトン類は、ブチルアルデヒド、イソブチルア
ルデヒド、トリメチルアセトアルデヒド、2.2−ジメ
チルプロパナル、2−エチルヘキサナル、ヘキサナル、
3−シクロヘキセン−1−力ルポキシアルデヒド、ヘプ
タナル、オクタナル、2−メチルペンタナル、シクロヘ
キサノン、シクロペンタノン、メチルイソプロピルケト
ン、アセトン、3.3.5−トリメチルシクロヘキサノ
ンおよびメチルシクロヘキサノンである。
特殊な性質を得るために、種々のケトン類またはアルデ
ヒド類の混合物並びにケトン類とアルデヒド類との混合
物を使用することもできる。
ヒド類の混合物並びにケトン類とアルデヒド類との混合
物を使用することもできる。
ヘキサヒドロピリミジンまたはテトラヒドロイミダゾー
ル基を含有している化合物の製造用に使用されるポリア
ミン類は、少なくとも2個の第一級および/または第二
級アミノ基を含有している有機化合物である。
ル基を含有している化合物の製造用に使用されるポリア
ミン類は、少なくとも2個の第一級および/または第二
級アミノ基を含有している有機化合物である。
、適当なポリアミン類には、式
%式%
[式中、
R7は上記で定義されている如くであり、そして
R,およびR9は同一であってももしくは異なっていて
もよく、そして水素、炭素数が1−10、好適には1〜
4、の脂肪族炭化水素基、炭素数が5〜lO1好適には
6、の脂環式炭化水素基、または炭素数が7〜15、好
適には7、の芳香族炭化水素基を表わし、これらの上記
の炭化水素基、特に脂肪族炭化水素基、は任意にエーテ
ル、エステル、アミド、ウレタン、オキシラン、ケトン
、ラクタム、尿素、チオエーテル、チオエステルまたは
ラクトン基の形状であってもよい例えば酸素、窒素また
は硫黄の如きヘテロ原子を含有することもでき、そして
反応性ヒドロキシルまたはアミノ基を含有することもで
きる] に相当するものが包含される。
もよく、そして水素、炭素数が1−10、好適には1〜
4、の脂肪族炭化水素基、炭素数が5〜lO1好適には
6、の脂環式炭化水素基、または炭素数が7〜15、好
適には7、の芳香族炭化水素基を表わし、これらの上記
の炭化水素基、特に脂肪族炭化水素基、は任意にエーテ
ル、エステル、アミド、ウレタン、オキシラン、ケトン
、ラクタム、尿素、チオエーテル、チオエステルまたは
ラクトン基の形状であってもよい例えば酸素、窒素また
は硫黄の如きヘテロ原子を含有することもでき、そして
反応性ヒドロキシルまたはアミノ基を含有することもで
きる] に相当するものが包含される。
好適なポリアミン類は、R,およびR9が同一であって
ももしくは異なっていてもよく、そして水素またはアル
キル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピル、n−ブチル、イソブチル、ターシャリーーブチ
ル、n−ペンチルもしくはn−ヘキシル基を表わすか、
或いは置換基R,およびR9の一方がオレフィン系不飽
和化合物に対するアミン水素原子の付加により得られる
型の基であるものである。これらの改変ポリアミン類の
製造用に適しているオレフィン系不飽和化合物には、(
メタ)アクリル酸の誘導体類、例えばエステル類、アミ
ド類およびニトリル類、芳香族ビニル化合物、例えばス
チレン、α−メチルスチレンおよヒヒニルトルエン、ビ
ニルエステル類、例えば酢酸ビニル、プロピ1オン酸ビ
ニルおよび酪酸ビニル、ビニルエーテル類、例えばエチ
ルビニルエーテル、プロピルビニルエーテルおよびブチ
ルビニルエーテル、並びに蟻酸、マレイン酸およびテト
ラヒドロフタル酸のモノエステル類およびジエステル類
が包含される。R8および/またはR9は好適には炭素
数が2〜4のアミノアルキルまたはヒドロキシアルキル
基を表わすこともできる。
ももしくは異なっていてもよく、そして水素またはアル
キル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピル、n−ブチル、イソブチル、ターシャリーーブチ
ル、n−ペンチルもしくはn−ヘキシル基を表わすか、
或いは置換基R,およびR9の一方がオレフィン系不飽
和化合物に対するアミン水素原子の付加により得られる
型の基であるものである。これらの改変ポリアミン類の
製造用に適しているオレフィン系不飽和化合物には、(
メタ)アクリル酸の誘導体類、例えばエステル類、アミ
ド類およびニトリル類、芳香族ビニル化合物、例えばス
チレン、α−メチルスチレンおよヒヒニルトルエン、ビ
ニルエステル類、例えば酢酸ビニル、プロピ1オン酸ビ
ニルおよび酪酸ビニル、ビニルエーテル類、例えばエチ
ルビニルエーテル、プロピルビニルエーテルおよびブチ
ルビニルエーテル、並びに蟻酸、マレイン酸およびテト
ラヒドロフタル酸のモノエステル類およびジエステル類
が包含される。R8および/またはR9は好適には炭素
数が2〜4のアミノアルキルまたはヒドロキシアルキル
基を表わすこともできる。
特に好適なポリアミン類は、エチレンジアミン、1.2
−7’ロピレンジアミン、1.3−プロピレンジアミン
、l、2−および1.3−ブチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン並びにこれらのポリアミン類の誘導体類で
ある。
−7’ロピレンジアミン、1.3−プロピレンジアミン
、l、2−および1.3−ブチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン並びにこれらのポリアミン類の誘導体類で
ある。
式■に相当しそして成分B)として適しているオキサゾ
リジン基を含有している化合物は好適には、R%および
R6が同一であってももしくは異なっていてもよく、そ
して水素または炭素数が1〜18、好適には1〜8、の
脂肪族炭化水素基を表わすもの、または置換基R,およ
びR,が複素環式環の炭素原子と一緒になって炭素数が
4〜9の脂環式環、好適にはシクロヘキサン環を形成し
ているが、但し条件として、置換基R,またはR,の多
くとも1個が水素であり、モしてRアが08−い好適に
はC3−、アルキレン基であり、但し条件として酸素原
子および窒素原子の間に少なくとも2個の炭素原子が配
置されているものである。
リジン基を含有している化合物は好適には、R%および
R6が同一であってももしくは異なっていてもよく、そ
して水素または炭素数が1〜18、好適には1〜8、の
脂肪族炭化水素基を表わすもの、または置換基R,およ
びR,が複素環式環の炭素原子と一緒になって炭素数が
4〜9の脂環式環、好適にはシクロヘキサン環を形成し
ているが、但し条件として、置換基R,またはR,の多
くとも1個が水素であり、モしてRアが08−い好適に
はC3−、アルキレン基であり、但し条件として酸素原
子および窒素原子の間に少なくとも2個の炭素原子が配
置されているものである。
オキサゾリジン基を含有している化合物は公知の方法で
、式Xに相当するアルデヒド類またはケトン類を以下に
示されている適当なヒドロキシアミン類と反応させるこ
とにより製造される。
、式Xに相当するアルデヒド類またはケトン類を以下に
示されている適当なヒドロキシアミン類と反応させるこ
とにより製造される。
適当なアルデヒド類またはケトン類には、式Xに関して
以上ですでに示されているものが包含される。オキサゾ
リジン基を含有している化合物の製造用に好適なアルデ
ヒド類またはケトン類には、ブチルアルデヒド、イソブ
チルアルデヒド、トリメチルアセトアルデヒド、2.2
−ジメチルプロパナル、2−エチルヘキサナル、3−シ
クロヘキセン−1−力ルポキシアルデヒド、ヘキサヒド
ロベンズアルデヒド、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、メチルシクロペンタノン、メチルシクロヘキサノ
ン、3.3.5−トリメチルシクロヘキサノン、シクロ
ブタノン、メチルシクロブタノン、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトンが包含される
。
以上ですでに示されているものが包含される。オキサゾ
リジン基を含有している化合物の製造用に好適なアルデ
ヒド類またはケトン類には、ブチルアルデヒド、イソブ
チルアルデヒド、トリメチルアセトアルデヒド、2.2
−ジメチルプロパナル、2−エチルヘキサナル、3−シ
クロヘキセン−1−力ルポキシアルデヒド、ヘキサヒド
ロベンズアルデヒド、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、メチルシクロペンタノン、メチルシクロヘキサノ
ン、3.3.5−トリメチルシクロヘキサノン、シクロ
ブタノン、メチルシクロブタノン、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトンが包含される
。
特殊な性質を得るために、種々のケトン類またはアルデ
ヒド類の混合物並びにケトン類とアルデヒド類の混合物
を使用することもできる。
ヒド類の混合物並びにケトン類とアルデヒド類の混合物
を使用することもできる。
好適なヒドロキシアミン類は、少なくとも1個の脂肪族
アミノ基および少なくとも1個の脂肪族的に結合されて
いるヒドロキシル基を含有している有機化合物である。
アミノ基および少なくとも1個の脂肪族的に結合されて
いるヒドロキシル基を含有している有機化合物である。
芳香族的または脂環式的に結合されているアミノまたは
ヒドロキシル形を含有しているヒドロキシアミン類も使
用できるが、それらは比較的好ましくない。ヒドロキシ
アミンは一般的に61〜500、好適には61〜300
、の分子量を有する。
ヒドロキシル形を含有しているヒドロキシアミン類も使
用できるが、それらは比較的好ましくない。ヒドロキシ
アミンは一般的に61〜500、好適には61〜300
、の分子量を有する。
適当なヒドロキシアミン類には、ビス−(2−ヒドロキ
シエチル)−アミン、ビス−(2−ヒドロキシプロピル
)−アミン、ビス−(3−ヒドロキシブチル)−アミン
、ビス−(3−ヒドロキシプロピル)−アミン、ビス−
(3−ヒドロキシヘキシル)−アミン、N−(2−ヒド
ロキシプロピル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−ア
ミン、2−(メチルアミノ)−エタノール、2−(エチ
ルアミノ)−エタノール、2−(プロピルアミノ)−エ
タノール、2−(’;’チルアミノ)−エタノール、2
−(ヘキシルアミノ)−エタノール、2−(シクロへキ
シルアミノ)−エタノール、2−アミノ−2−)チル−
1−プロパツール、2−アミノ−2−エチル−1−プロ
パツール、2−アミノ−2−プロピル−1−プロパツー
ル、2−アミノ−2−メチル−1゜3−ジオール、2−
アミノ−3−メチル−3−ヒドロキシブタン、プロパツ
ールアミンおよびエタノールアミンが包含される。
シエチル)−アミン、ビス−(2−ヒドロキシプロピル
)−アミン、ビス−(3−ヒドロキシブチル)−アミン
、ビス−(3−ヒドロキシプロピル)−アミン、ビス−
(3−ヒドロキシヘキシル)−アミン、N−(2−ヒド
ロキシプロピル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−ア
ミン、2−(メチルアミノ)−エタノール、2−(エチ
ルアミノ)−エタノール、2−(プロピルアミノ)−エ
タノール、2−(’;’チルアミノ)−エタノール、2
−(ヘキシルアミノ)−エタノール、2−(シクロへキ
シルアミノ)−エタノール、2−アミノ−2−)チル−
1−プロパツール、2−アミノ−2−エチル−1−プロ
パツール、2−アミノ−2−プロピル−1−プロパツー
ル、2−アミノ−2−メチル−1゜3−ジオール、2−
アミノ−3−メチル−3−ヒドロキシブタン、プロパツ
ールアミンおよびエタノールアミンが包含される。
好適なヒドロキシアミン類はビス−(2−ヒドロキシエ
チル)−アミン、ビス−(2−ヒドロキシプロピル)−
アミン、ビス−(2−ヒドロキシブチル)−アミン、ビ
ス−(3−ヒドロキシヘキシル)−アミン、2−(メチ
ルアミノ)−エタノール、2−(エチルアミノ)−エタ
ノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパツール、
2−アミノ−2−エチル−1−プロパツール、プロパツ
ールアミンおよびエタノールアミンである。
チル)−アミン、ビス−(2−ヒドロキシプロピル)−
アミン、ビス−(2−ヒドロキシブチル)−アミン、ビ
ス−(3−ヒドロキシヘキシル)−アミン、2−(メチ
ルアミノ)−エタノール、2−(エチルアミノ)−エタ
ノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパツール、
2−アミノ−2−エチル−1−プロパツール、プロパツ
ールアミンおよびエタノールアミンである。
アルジミンまたはケチミン基を含有している好適な化合
物は、 R3 C=N− ■ [式中、 R1およびR6は同一であってももしくは異なりていて
もよく、そして水素または脂肪族C1−、炭化水素基を
表わし、それらは炭素原子と一緒に結合して脂環式環、
好適にはシクロヘキサン環、を形成することもできる]
に相当する構造単位を含有しているものである。
物は、 R3 C=N− ■ [式中、 R1およびR6は同一であってももしくは異なりていて
もよく、そして水素または脂肪族C1−、炭化水素基を
表わし、それらは炭素原子と一緒に結合して脂環式環、
好適にはシクロヘキサン環、を形成することもできる]
に相当する構造単位を含有しているものである。
これらの化合物の製造用に適しているアルデヒド類また
はケトン類は、式Xに関して以上ですでに示されている
ものである。好適なアルデヒド類またはケトン類は、ブ
チルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、トリメチルア
セトアルデヒド、2.2−ジメチルプロパナル、2−エ
チルヘキサナル、3−シクロヘキセン−1−力ルボキシ
アルデヒド、ヘキサヒドロベンズアルデヒド、並びに特
に、170℃以下の沸点を有ししかも室温における良好
な揮発性を有するケトン類、例えばメチルイソブチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、ジ
イソブチルケトンおよびメチルターシャリー−ブチルケ
トンである。
はケトン類は、式Xに関して以上ですでに示されている
ものである。好適なアルデヒド類またはケトン類は、ブ
チルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、トリメチルア
セトアルデヒド、2.2−ジメチルプロパナル、2−エ
チルヘキサナル、3−シクロヘキセン−1−力ルボキシ
アルデヒド、ヘキサヒドロベンズアルデヒド、並びに特
に、170℃以下の沸点を有ししかも室温における良好
な揮発性を有するケトン類、例えばメチルイソブチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、ジ
イソブチルケトンおよびメチルターシャリー−ブチルケ
トンである。
特殊な性質を得るために、種々のケトン類またはアルデ
ヒド類の混合物並びにケトン類とアルデヒド類の混合物
を使用することもできる。
ヒド類の混合物並びにケトン類とアルデヒド類の混合物
を使用することもできる。
ケチミンまたはアルジミン基を含有している成分B)の
製造用に使用されるポリアミン類は好適には、少なくと
も2個の脂肪族的および/または脂環式的に結合されて
いる第一級アミノ基を含有している有機化合物である。
製造用に使用されるポリアミン類は好適には、少なくと
も2個の脂肪族的および/または脂環式的に結合されて
いる第一級アミノ基を含有している有機化合物である。
芳香族的に結合され 。
たアミノ基を含有しているポリアミン類も使用できるが
、それらは比較的好ましくない。ポリアミンは一般的に
60〜500、好適には88〜4001の分子量を有す
るが、それより高い分子量を有するアミン−末端プレポ
リマーを成分B)の製造用のポリアミンとして使用する
こともできる。
、それらは比較的好ましくない。ポリアミンは一般的に
60〜500、好適には88〜4001の分子量を有す
るが、それより高い分子量を有するアミン−末端プレポ
リマーを成分B)の製造用のポリアミンとして使用する
こともできる。
特に好適なポリアミン類は、ジ第二級脂肪族および/ま
たは脂環式ジアミン類、例えばテトラメチレンジアミン
、ヘキサメチレンジアミン、イソ7オロンジアミン、ビ
ス−(4−アミノシクロヘキシル)−メタン、ビス−ア
ミノメチルへキサヒドロ−4,7−メタノインダン、1
.4−シクロヘキサンジアミン、1.3−シクロヘキサ
ンジアミン、2−メチルシクロヘキサンジアミン、4−
メチルシクロヘキサンジアミン、2.2.5−1リメチ
ルヘキサンジアミン、2.2.4−1−リメチルヘキサ
ンジアミン、ブタン−1,4−ジオールビス−(3−ア
ミノプロピル)−エーテル、2.5−ジアミノ−2,5
−ジメチル−ヘキサン、ビス−アミノメチルシクロヘキ
サン、ビス−(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘ
キシル)−メタンおよびそれらの混合物である。
たは脂環式ジアミン類、例えばテトラメチレンジアミン
、ヘキサメチレンジアミン、イソ7オロンジアミン、ビ
ス−(4−アミノシクロヘキシル)−メタン、ビス−ア
ミノメチルへキサヒドロ−4,7−メタノインダン、1
.4−シクロヘキサンジアミン、1.3−シクロヘキサ
ンジアミン、2−メチルシクロヘキサンジアミン、4−
メチルシクロヘキサンジアミン、2.2.5−1リメチ
ルヘキサンジアミン、2.2.4−1−リメチルヘキサ
ンジアミン、ブタン−1,4−ジオールビス−(3−ア
ミノプロピル)−エーテル、2.5−ジアミノ−2,5
−ジメチル−ヘキサン、ビス−アミノメチルシクロヘキ
サン、ビス−(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘ
キシル)−メタンおよびそれらの混合物である。
テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イ
ソ7オロンジアミン、ビス−アミノメチルシクロヘキサ
ン、1.4−シクロヘキサンジアミン、ビス−アミノメ
チルへキサヒドロ−4,7−メタノインダンおよびビス
−(4−アミノシクロヘキシル)−メタンが最も好適で
ある。
ソ7オロンジアミン、ビス−アミノメチルシクロヘキサ
ン、1.4−シクロヘキサンジアミン、ビス−アミノメ
チルへキサヒドロ−4,7−メタノインダンおよびビス
−(4−アミノシクロヘキシル)−メタンが最も好適で
ある。
これらの好適なジアミン類の他に、末端第一級アミン基
を含有しているプレポリマー、すなわち少なくとも2個
の末端第一級アミノ基を含有しておりそして約500〜
5,000、好適には約500〜2,000、の分子量
を有する化合物をアルジミン類またはケチミン類の製造
用に使用することもできる。これらの化合物には、ポリ
ウレタン化学から公知のアミノポリエーテル類、例えば
ヨーロッパ特許出願0 081 701(米国特許4.
774,263、ここでは参照として記しておく)中に
記載されているものが包含される。他の例には、少なく
とも二官能性のカルボン酸類、イソシアネート類または
エポキシド類と前記のジアミン類とから製造される少な
くとも2個の第一級アミノ基およびアミド、尿素、ウレ
タンまたは第二級アミノ基を含有している反応生成物が
包含される。これらの比較的高分子量のポリアミン類と
前記の低分子量ポリアミン類との混合物も使用できる。
を含有しているプレポリマー、すなわち少なくとも2個
の末端第一級アミノ基を含有しておりそして約500〜
5,000、好適には約500〜2,000、の分子量
を有する化合物をアルジミン類またはケチミン類の製造
用に使用することもできる。これらの化合物には、ポリ
ウレタン化学から公知のアミノポリエーテル類、例えば
ヨーロッパ特許出願0 081 701(米国特許4.
774,263、ここでは参照として記しておく)中に
記載されているものが包含される。他の例には、少なく
とも二官能性のカルボン酸類、イソシアネート類または
エポキシド類と前記のジアミン類とから製造される少な
くとも2個の第一級アミノ基およびアミド、尿素、ウレ
タンまたは第二級アミノ基を含有している反応生成物が
包含される。これらの比較的高分子量のポリアミン類と
前記の低分子量ポリアミン類との混合物も使用できる。
アルジミン類またはケチミン類の製造用には比較的好適
でない芳香族ポリアミン類の例には、2.4−および/
または2.6−ジアミツトルエン、1.4−ジアミノベ
ンゼンおよび4.4′−ジアミノ−ジフェニルメタンが
包含される。
でない芳香族ポリアミン類の例には、2.4−および/
または2.6−ジアミツトルエン、1.4−ジアミノベ
ンゼンおよび4.4′−ジアミノ−ジフェニルメタンが
包含される。
アルジミン、ケチミン、オキサゾリジン、ヘキサヒドロ
ピリミジンまI;はテトラヒドロイミダゾール基を含有
できる成分B)は、アミノ化合物がカルボニル基を基に
して1〜1.5倍モル過剰量で存在しているような量で
出発成分類を要求される特定反応に基づいて反応させる
ことにより、製造される。触媒量の酸性物質(例えばp
−1”ルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、塩化アルミニウ
ム(I[I)および錫化合物)を任意に使用して反応を
促進させることができる。
ピリミジンまI;はテトラヒドロイミダゾール基を含有
できる成分B)は、アミノ化合物がカルボニル基を基に
して1〜1.5倍モル過剰量で存在しているような量で
出発成分類を要求される特定反応に基づいて反応させる
ことにより、製造される。触媒量の酸性物質(例えばp
−1”ルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、塩化アルミニウ
ム(I[I)および錫化合物)を任意に使用して反応を
促進させることができる。
反応は一般的に約60〜180℃の温度において反応水
を除去するための担持剤の存在下で、計算された量の水
が除去されるまでまたはもはや水が除去されな(なるま
で、実施される。次に担持剤および未反応出発物質を蒸
留により除去する。
を除去するための担持剤の存在下で、計算された量の水
が除去されるまでまたはもはや水が除去されな(なるま
で、実施される。次に担持剤および未反応出発物質を蒸
留により除去する。
適当な担持剤には、トルエン、キシレン、シクロヘキサ
ンおよびオクタンが包含される。得られた粗製上放物を
さらに精製することなく結合剤組成物の製造用成分B)
として使用できる。成分B)の純度が特別に厳密な条件
に合致する必要がある時には、例えば蒸留により成分B
)を純粋な形状で得ることもできる。
ンおよびオクタンが包含される。得られた粗製上放物を
さらに精製することなく結合剤組成物の製造用成分B)
として使用できる。成分B)の純度が特別に厳密な条件
に合致する必要がある時には、例えば蒸留により成分B
)を純粋な形状で得ることもできる。
成分B)の遮蔽されたポリアミン類には、2〜IO個の
式■、■および■に相当する構造単位を含有しており且
つこれらの要素を改変して例えばエステル、エーテル、
アミド、尿素および/またはウレタン基の如き基を形成
することにより得られたものも包含される。
式■、■および■に相当する構造単位を含有しており且
つこれらの要素を改変して例えばエステル、エーテル、
アミド、尿素および/またはウレタン基の如き基を形成
することにより得られたものも包含される。
この改変用に適している式■、■および■の構造単位は
、少なくとも1個の第一級もしくは第二級アミノ基また
はヒドロキシル基を遮蔽されていない形状で含有できる
。成分B)として使用するのに適しているこれらの比較
的高分子量化合物の製造用に適している改変剤には、ポ
リイソシアネート、ポリエポキシド、ポリカルボン酸お
よびポリアクリロイル化合物が包含される。
、少なくとも1個の第一級もしくは第二級アミノ基また
はヒドロキシル基を遮蔽されていない形状で含有できる
。成分B)として使用するのに適しているこれらの比較
的高分子量化合物の製造用に適している改変剤には、ポ
リイソシアネート、ポリエポキシド、ポリカルボン酸お
よびポリアクリロイル化合物が包含される。
適当なポリイソシアネート改変剤には、例えばW、シー
ツケン(Siefken)、ジャスラス・リービッヒス
・アナーレン・デル・ヘミイ(Justus Lieb
igsAnn、 Chew、)、562.75−136
頁中に記されている型の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、
芳香族および複素環式ポリイソシアネート類が包含され
る。個々の例には、l、4−テトラメチレンジイソシア
ネート、l、6−へキサメチレンジイソシアネート、1
.12−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−1
,3〜ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3およ
び/または−1,4−ジイソシアネート、l−インシア
ナト−3,3,5−トリメチル−5−インシアナトメチ
ルシクロヘキサン、2,4−および/または2.6−へ
キサヒドロトルイレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ
−1,3−および/または−1,4−フェニレンジイソ
シアネート、ベルヒドロ−2,4′−および/または−
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、1.3
−および/または1.4−−yエニレンジイソシアネー
ト、2,4−および/または2,6−トルイレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタン−2,4′−および/ま
たは−4,4′−ジイソシアネート、ナフチレン−1,
5−ジイソシアネート、カルボジイミド基を含有してい
るポリイソシアネート類(ドイツ公開明細書10 92
007)、アロファネート基を含有しているポリイソ
シアネート類(英国特許明細書944.890)、イン
シアヌレート基を含有しているポリイソシアネート類(
ドイツ特許明細書10 22 789およびドイツ特許
明細書12 22 067)、ウレタン基を含有してい
るポリイソシアネート類(米国特許明細書3,394.
164) 、または少なくとも二官能性のヒドロキシ化
合物を過剰量の少なくとも二官能性のイソシアネートと
反応させることにより得られるポリイソシアネート類、
ビユレット基を含有しているポリイソシアネート類(ド
イツ特許明細書11 01 394)、少なくとも2個
のインシアネート基を含有しているプレポリマーまたは
重合体物質、並びに前記のポリイソシアネートのいずれ
かの混合物が包含される。
ツケン(Siefken)、ジャスラス・リービッヒス
・アナーレン・デル・ヘミイ(Justus Lieb
igsAnn、 Chew、)、562.75−136
頁中に記されている型の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、
芳香族および複素環式ポリイソシアネート類が包含され
る。個々の例には、l、4−テトラメチレンジイソシア
ネート、l、6−へキサメチレンジイソシアネート、1
.12−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−1
,3〜ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3およ
び/または−1,4−ジイソシアネート、l−インシア
ナト−3,3,5−トリメチル−5−インシアナトメチ
ルシクロヘキサン、2,4−および/または2.6−へ
キサヒドロトルイレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ
−1,3−および/または−1,4−フェニレンジイソ
シアネート、ベルヒドロ−2,4′−および/または−
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、1.3
−および/または1.4−−yエニレンジイソシアネー
ト、2,4−および/または2,6−トルイレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタン−2,4′−および/ま
たは−4,4′−ジイソシアネート、ナフチレン−1,
5−ジイソシアネート、カルボジイミド基を含有してい
るポリイソシアネート類(ドイツ公開明細書10 92
007)、アロファネート基を含有しているポリイソ
シアネート類(英国特許明細書944.890)、イン
シアヌレート基を含有しているポリイソシアネート類(
ドイツ特許明細書10 22 789およびドイツ特許
明細書12 22 067)、ウレタン基を含有してい
るポリイソシアネート類(米国特許明細書3,394.
164) 、または少なくとも二官能性のヒドロキシ化
合物を過剰量の少なくとも二官能性のイソシアネートと
反応させることにより得られるポリイソシアネート類、
ビユレット基を含有しているポリイソシアネート類(ド
イツ特許明細書11 01 394)、少なくとも2個
のインシアネート基を含有しているプレポリマーまたは
重合体物質、並びに前記のポリイソシアネートのいずれ
かの混合物が包含される。
本発明に従い使用できるこれらの化合物の代表例は、ハ
イ・ポリマース(High Polytmers)、X
VI、[ポリウレタン順、化学および技術(Polyu
rethanes、 Chemistry and
Technology)J 、インターサイエンス・パ
ブリッシャーズ、ニューヨーク、ロンドン、1巻、19
62.32−42頁および45−54頁、並びに■巻、
1964.5−6頁および198−199頁、並びにタ
ンストストツフハンドプッフ(Xunststoffh
andbuch)、1巻、ヴイーウエグーホフトレン、
カール−ハンサーーフエルラグ、ミュンヘン、1966
.45−72頁中に記されている。
イ・ポリマース(High Polytmers)、X
VI、[ポリウレタン順、化学および技術(Polyu
rethanes、 Chemistry and
Technology)J 、インターサイエンス・パ
ブリッシャーズ、ニューヨーク、ロンドン、1巻、19
62.32−42頁および45−54頁、並びに■巻、
1964.5−6頁および198−199頁、並びにタ
ンストストツフハンドプッフ(Xunststoffh
andbuch)、1巻、ヴイーウエグーホフトレン、
カール−ハンサーーフエルラグ、ミュンヘン、1966
.45−72頁中に記されている。
適当なポリエポキシド改変剤には、少なくとも2個のエ
ポキシド基を含有している脂肪族、脂環式、芳香脂肪族
、芳香族および複素環式化合物、例えば脂肪族多塩基酸
類と不飽和−価アルコール類とのエポキシド化されたエ
ステル類、ポリヒドロキシ化合物のグリシジルエーテル
類、ポリカルボン酸類のグリシジルエステル類およびエ
ポキシド基を含有している共重合体が包含される。
ポキシド基を含有している脂肪族、脂環式、芳香脂肪族
、芳香族および複素環式化合物、例えば脂肪族多塩基酸
類と不飽和−価アルコール類とのエポキシド化されたエ
ステル類、ポリヒドロキシ化合物のグリシジルエーテル
類、ポリカルボン酸類のグリシジルエステル類およびエ
ポキシド基を含有している共重合体が包含される。
適当なポリカルボン酸改変剤には、少なくとも2個のカ
ルボキシル基を含有している脂肪族、脂環式、芳香脂肪
族、芳香族および複素環式化合物、例えばアジピン酸、
二量体脂肪酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸
、7マル酸、マレイン酸、琥珀酸、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸、(メタ)アクリル酸、酸性ポリエステル
類および酸性ポリアミド類が包含される。遊離酸を使用
する代わりに、対応する無水物(但し条件として、酸が
分子内無水物を形成する)または対応するアルキルエス
テル、特にメチルエステル、を改変反応用に使用するこ
ともできる。
ルボキシル基を含有している脂肪族、脂環式、芳香脂肪
族、芳香族および複素環式化合物、例えばアジピン酸、
二量体脂肪酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸
、7マル酸、マレイン酸、琥珀酸、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸、(メタ)アクリル酸、酸性ポリエステル
類および酸性ポリアミド類が包含される。遊離酸を使用
する代わりに、対応する無水物(但し条件として、酸が
分子内無水物を形成する)または対応するアルキルエス
テル、特にメチルエステル、を改変反応用に使用するこ
ともできる。
改変剤として適している少なくとも2mのオレフィン系
二重結合を含有している化合物には、アクリル酸または
メタクリル酸の誘導体類、例えばビス−(メタ)アクリ
ル酸ヘキサンジオール、トリス−(メタ)アクリル酸ト
リメチロールプロパン、テトラ−(メタ)アクリル酸ペ
ンタエリトリット、OH−官能性ポリエステル類または
アクリル酸およびジメタクリル酸ジエチレングリコール
でエステル化されたポリアクリレート類、並びにポリイ
ソシアネート類と(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキ
ルとの反応生成物が包含される。
二重結合を含有している化合物には、アクリル酸または
メタクリル酸の誘導体類、例えばビス−(メタ)アクリ
ル酸ヘキサンジオール、トリス−(メタ)アクリル酸ト
リメチロールプロパン、テトラ−(メタ)アクリル酸ペ
ンタエリトリット、OH−官能性ポリエステル類または
アクリル酸およびジメタクリル酸ジエチレングリコール
でエステル化されたポリアクリレート類、並びにポリイ
ソシアネート類と(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキ
ルとの反応生成物が包含される。
成分B)の製造用の改変反応においては、それぞれが改
変剤と反応可能な少なくとも1個の遊離ヒドロキシルま
たはアミノ基を含有している種々の遮蔽されたアミン類
の混合物を使用することもできる。
変剤と反応可能な少なくとも1個の遊離ヒドロキシルま
たはアミノ基を含有している種々の遮蔽されたアミン類
の混合物を使用することもできる。
ケチミンまたはアルジミン基並びに少なくとも1個の遊
離第一級もしくは第二級アミノ基または遊離ヒドロキシ
ル基を含有しているポリアミン類は、少なくとも二官能
性のアミン類をケトン類および/またはアルデヒド類と
少なくとも1個のアミン基が遊離状のまま残存している
ような当量比で反応させることにより得られる。
離第一級もしくは第二級アミノ基または遊離ヒドロキシ
ル基を含有しているポリアミン類は、少なくとも二官能
性のアミン類をケトン類および/またはアルデヒド類と
少なくとも1個のアミン基が遊離状のまま残存している
ような当量比で反応させることにより得られる。
第一級アミノ基の他に少なくとも1個の第二級アミ7基
を含有しているポリアミン類をアルデヒド類まt;はケ
トン類とl:lの第一級アミノ基対カルボニル基の当量
比で反応させる時には、得られたアルジミン類またはケ
チミン類は少なくとも1個の遊離第二級アミン基を含有
している。第一級アミノ基対カルボニル基の当量比がl
:1以上であるなら、アルジミン類またはケチミン類は
少なくとも1個の第二級アミノ基の他に遊離第一級アミ
7基を含有しているであろう。第一級および第二級アミ
ノ基を含有しているポリアミン類には、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ジプロピレントリアミンおよびトリプロピレン
テトラミンが包含される。
を含有しているポリアミン類をアルデヒド類まt;はケ
トン類とl:lの第一級アミノ基対カルボニル基の当量
比で反応させる時には、得られたアルジミン類またはケ
チミン類は少なくとも1個の遊離第二級アミン基を含有
している。第一級アミノ基対カルボニル基の当量比がl
:1以上であるなら、アルジミン類またはケチミン類は
少なくとも1個の第二級アミノ基の他に遊離第一級アミ
7基を含有しているであろう。第一級および第二級アミ
ノ基を含有しているポリアミン類には、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ジプロピレントリアミンおよびトリプロピレン
テトラミンが包含される。
オキサゾリジン基および少なくとも1個の反応性第一級
もしくは第二級アミノ基またはヒドロキシ基を含有して
いる化合物は、ヒドロキシ基および第二級アミノ基の他
に少なくとも1個の他のヒドロキシ基および/または第
一級もしくは第二級アミノ基を含有しているヒドロキシ
アミン類或いはヒドロキシ基および第一級アミノ基を適
当な当量比で含有している適当なヒドロキシアミン類と
ケトン類および/またはアルデヒド類との反応から得ら
れる。適当なヒドロキシアミン類には、ビス−(2−ヒ
ドロキシエチル)−アミン、ビス−(2−ヒドロキシプ
ロビル)−アミン、ビス−(2−ヒドロキシブチル)−
アミン、ビス−(3−ヒドロキシプロピル)−アミン、
ビス−(3−ヒドロキシヘキシル)−アミン、N−(2
−ヒドロキシプロピル)−N−(6−ヒドロキシヘキシ
ル)−アミン、2−アミノ−2−メチル−■−グロパノ
ール、2−アミノ−2−メチルプロパン−1,3−ジオ
ール、2−アミノ−3−メチル−3−ヒドロキシブタン
およびアミノエタノールが包含される。
もしくは第二級アミノ基またはヒドロキシ基を含有して
いる化合物は、ヒドロキシ基および第二級アミノ基の他
に少なくとも1個の他のヒドロキシ基および/または第
一級もしくは第二級アミノ基を含有しているヒドロキシ
アミン類或いはヒドロキシ基および第一級アミノ基を適
当な当量比で含有している適当なヒドロキシアミン類と
ケトン類および/またはアルデヒド類との反応から得ら
れる。適当なヒドロキシアミン類には、ビス−(2−ヒ
ドロキシエチル)−アミン、ビス−(2−ヒドロキシプ
ロビル)−アミン、ビス−(2−ヒドロキシブチル)−
アミン、ビス−(3−ヒドロキシプロピル)−アミン、
ビス−(3−ヒドロキシヘキシル)−アミン、N−(2
−ヒドロキシプロピル)−N−(6−ヒドロキシヘキシ
ル)−アミン、2−アミノ−2−メチル−■−グロパノ
ール、2−アミノ−2−メチルプロパン−1,3−ジオ
ール、2−アミノ−3−メチル−3−ヒドロキシブタン
およびアミノエタノールが包含される。
少なくとも1個の遊離第一級もしくは第二級アミン基ま
たはヒドロキシ基も含有しているオキサゾリジン基含有
ヒドロキシアミン類は、上記の出発成分類を少なくとも
1個の遊離第一級もしくは第二級アミノ基またはヒドロ
キシ基が遮蔽されないようなアミノまたはヒドロキシ基
対アルデヒドまたはケトン基の当量比で反応させること
により製造することができ、そしてそれは改変剤として
使用される反応物とのその後の反応用に利用できる。
たはヒドロキシ基も含有しているオキサゾリジン基含有
ヒドロキシアミン類は、上記の出発成分類を少なくとも
1個の遊離第一級もしくは第二級アミノ基またはヒドロ
キシ基が遮蔽されないようなアミノまたはヒドロキシ基
対アルデヒドまたはケトン基の当量比で反応させること
により製造することができ、そしてそれは改変剤として
使用される反応物とのその後の反応用に利用できる。
ヘキサヒドロピリミジンまた(まテトラヒドロイミダゾ
ール基および少なくともIffの反応性第一級もしくは
第二級アミノ基またはヒドロキシ基を含有している化合
物は、少なくとも1個のヒドロキシ基の他に2個の第二
級アミノ基を含有しているヒドロキシアミン類、例えば
N−メチル−N′−4−(ヒドロキシブチル)−テトラ
メチレンジアミンから、並びに少なくとも1個の第二級
アミノ基の他に少なくとも1個の第一級アミノ基または
少なくとも2個の他の第二級アミノ基を含有しているポ
リアミン類、例えばN−エチル−1,3−ジアミノエタ
ン、N−メチル−1,3−ジアミノプロパン、N−メチ
ル−1,3−ジアミノブタン、ジエチレントリアミン、
N−メチルジエチレントリアミン、3.3’−ジアミノ
ジプロピルアミン、N、N’−ジメチルジエチレントリ
アミンから得られる。
ール基および少なくともIffの反応性第一級もしくは
第二級アミノ基またはヒドロキシ基を含有している化合
物は、少なくとも1個のヒドロキシ基の他に2個の第二
級アミノ基を含有しているヒドロキシアミン類、例えば
N−メチル−N′−4−(ヒドロキシブチル)−テトラ
メチレンジアミンから、並びに少なくとも1個の第二級
アミノ基の他に少なくとも1個の第一級アミノ基または
少なくとも2個の他の第二級アミノ基を含有しているポ
リアミン類、例えばN−エチル−1,3−ジアミノエタ
ン、N−メチル−1,3−ジアミノプロパン、N−メチ
ル−1,3−ジアミノブタン、ジエチレントリアミン、
N−メチルジエチレントリアミン、3.3’−ジアミノ
ジプロピルアミン、N、N’−ジメチルジエチレントリ
アミンから得られる。
ヘキサヒドロピリミジンまたはテトラヒドロイミダゾー
ル基および少なくとも1個の遊離第一級もしくは第二級
アミノ基またはヒドロキシ基を含有している化合物は、
上記の出発成分類を少なくとも1個の第一級もしくは第
二級アミノ基またはヒドロキシ基が遮蔽されないような
アミノまたはヒドロキシ基対アルデヒドまたはケトン基
の当量比で反応させることにより製造することができ、
そしてそれは改変剤として使用される反応物とのその後
の反応用に利用できる。
ル基および少なくとも1個の遊離第一級もしくは第二級
アミノ基またはヒドロキシ基を含有している化合物は、
上記の出発成分類を少なくとも1個の第一級もしくは第
二級アミノ基またはヒドロキシ基が遮蔽されないような
アミノまたはヒドロキシ基対アルデヒドまたはケトン基
の当量比で反応させることにより製造することができ、
そしてそれは改変剤として使用される反応物とのその後
の反応用に利用できる。
前記の改変剤を遊離第一級もしくは第二級アミ7基また
はヒドロキシ基を含有しているヘキサヒドロピリミジン
類またはテトラヒドロイミダゾール類と反応させる場合
には、比較的高官能度のへキサヒドロピリミジン類また
はテトラヒドロイミダゾール類が生成する。同じことは
アルジミン類またはケチミン類の改変並びにオキサゾリ
ジン類の改変にも言える。
はヒドロキシ基を含有しているヘキサヒドロピリミジン
類またはテトラヒドロイミダゾール類と反応させる場合
には、比較的高官能度のへキサヒドロピリミジン類また
はテトラヒドロイミダゾール類が生成する。同じことは
アルジミン類またはケチミン類の改変並びにオキサゾリ
ジン類の改変にも言える。
改変剤を遊離第一級もしくは第二級アミノ基またはヒド
ロキシ基を含有しているヘキサヒドロピリミジン類、テ
トラヒドロイミダゾール類、アルジミン類、ケチミン類
および/またはオキサゾリジン類の混合物と反応させる
場合には、成分B)として使用するための互いに化学的
に架橋結合されたヘキサヒドロピリミジン類、テトラヒ
ドロイミダゾール類、アルジミン類、ケチミン類および
/またはオキサゾリジン類が得られる。すなわち、成分
B)として使用できる種々の化合物がこれらの改変また
は架橋結合反応により得られる。
ロキシ基を含有しているヘキサヒドロピリミジン類、テ
トラヒドロイミダゾール類、アルジミン類、ケチミン類
および/またはオキサゾリジン類の混合物と反応させる
場合には、成分B)として使用するための互いに化学的
に架橋結合されたヘキサヒドロピリミジン類、テトラヒ
ドロイミダゾール類、アルジミン類、ケチミン類および
/またはオキサゾリジン類が得られる。すなわち、成分
B)として使用できる種々の化合物がこれらの改変また
は架橋結合反応により得られる。
改変反応は一般的には例えば上記の如き溶媒中で約30
〜180℃の反応温度において行われる。
〜180℃の反応温度において行われる。
反応は任意に水分離器を用いて実施される。
一般的に、遮蔽されたポリアミンの反応基対「改質剤」
の反応性基のl:l比が選択される。しかしながら、「
改質剤」を0.75〜0.99の化学量論的不足量で使
用することもできる。
の反応性基のl:l比が選択される。しかしながら、「
改質剤」を0.75〜0.99の化学量論的不足量で使
用することもできる。
本発明に従う結合剤組成物は別の成分として触媒C)を
含有することもできる。適当な触媒には、89〜1.0
00の分子量を有する第三級アミン類、例えば1.4−
ジアザビシクロ−[2,2,21−オクタン、トリエチ
レンジアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、ジメチルエタノールアミン、メチルジェタノールア
ミン、ジェタノールアミン、ジエチルエタノールアミン
、゛シフチルエタノールアミン、ジエチルヘキサノール
アミン、N 、N 、N ’、N ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、N、N−ジメチル−1,3−プロパン
ジアミン、1.8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−
ウンデセ−7−ンが包含される。
含有することもできる。適当な触媒には、89〜1.0
00の分子量を有する第三級アミン類、例えば1.4−
ジアザビシクロ−[2,2,21−オクタン、トリエチ
レンジアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、ジメチルエタノールアミン、メチルジェタノールア
ミン、ジェタノールアミン、ジエチルエタノールアミン
、゛シフチルエタノールアミン、ジエチルヘキサノール
アミン、N 、N 、N ’、N ’−テトラメチルエ
チレンジアミン、N、N−ジメチル−1,3−プロパン
ジアミン、1.8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−
ウンデセ−7−ンが包含される。
最後に、本発明に従う結合剤組成物は他の助剤および添
加物D)、例えば溶媒もしくは希釈剤、流動調節剤、酸
化防止剤、または紫外線吸収剤、を含有することもでき
る。
加物D)、例えば溶媒もしくは希釈剤、流動調節剤、酸
化防止剤、または紫外線吸収剤、を含有することもでき
る。
本発明に従う方法は、出発成分類A)およびB)並びに
任意に成分類C)およびD)を互いに混合することによ
り実施される。溶媒もしくは希釈剤を成分D)として使
用する時には、それらを1種以上の個々の成分類にまた
は成分類A)〜C)の混合物に加えることができる。あ
る特別な態様では、共重合体の製造に関して以上で記さ
れている1種以上の出発成分類の製造中に溶媒または希
釈剤が実際に存在している。混合物が適当な貯蔵寿命を
確実に有するためには、溶媒または希釈剤は実質的に無
水でなければならない。溶媒または希釈剤は一般的に本
発明に従う組成物を適当な処理粘度に調節するのに必要
な量で使用される。本発明に従う組成物の固体含有量は
一般的に約20〜90%である。しかしながら、適当な
低分子量共重合体の使用により、溶媒または希釈剤含有
量をさらに減少させること或いはこれらの助剤なしで一
緒に処理することもできる。
任意に成分類C)およびD)を互いに混合することによ
り実施される。溶媒もしくは希釈剤を成分D)として使
用する時には、それらを1種以上の個々の成分類にまた
は成分類A)〜C)の混合物に加えることができる。あ
る特別な態様では、共重合体の製造に関して以上で記さ
れている1種以上の出発成分類の製造中に溶媒または希
釈剤が実際に存在している。混合物が適当な貯蔵寿命を
確実に有するためには、溶媒または希釈剤は実質的に無
水でなければならない。溶媒または希釈剤は一般的に本
発明に従う組成物を適当な処理粘度に調節するのに必要
な量で使用される。本発明に従う組成物の固体含有量は
一般的に約20〜90%である。しかしながら、適当な
低分子量共重合体の使用により、溶媒または希釈剤含有
量をさらに減少させること或いはこれらの助剤なしで一
緒に処理することもできる。
本発明に従う方法の一好適態様では、成分B)は水分の
不存在下で無水物基と反応性である基を含有しておらず
、そして遮蔽されたアミノ基は全てへキサヒドロピリミ
ジン、テトラヒドロイミダゾール、アルジミン、ケチミ
ンおよび/またはオキサゾリジン基を基にしている。こ
れらの好適な組成物は約40〜90重量部の成分A)お
よび約10〜60重量部の成分B)を含有している。
不存在下で無水物基と反応性である基を含有しておらず
、そして遮蔽されたアミノ基は全てへキサヒドロピリミ
ジン、テトラヒドロイミダゾール、アルジミン、ケチミ
ンおよび/またはオキサゾリジン基を基にしている。こ
れらの好適な組成物は約40〜90重量部の成分A)お
よび約10〜60重量部の成分B)を含有している。
成分類A)およびB)の量的な使用比は一般的には、成
分B)の1個の遮蔽されたアミノ基に対して成分A)中
の0.2〜8個、好適には0.5〜4個、そしてより好
適には0.8〜2個、のカーボネート基および無水物基
が存在するように選択される。一般的には、他の成分類
が水分の不存在下でカーボネート基または無水物基と反
応する反応性基を含有している時には、これらの範囲内
で比較的大過剰のカーボネート基および無水物基が選択
される。これらの基には特に、遮蔽されたアミノ基の他
に成分B)中に存在できる第一級もしくは第二級アミノ
基および/またはアルコール系ヒドロキシル基が包含さ
れる。しかしながら、アルコール系ヒドロキシル基は一
般的に室温においてカーボネート基および無水物基に対
して不活性であり、そのため、ヒドロキシル基は比較的
高温におけるコーティング生成用のその後の組成物処理
中に蒸発しない低−揮発性アルコールの形状で使用する
時にのみ無水物基と反応性であると考えられている。
分B)の1個の遮蔽されたアミノ基に対して成分A)中
の0.2〜8個、好適には0.5〜4個、そしてより好
適には0.8〜2個、のカーボネート基および無水物基
が存在するように選択される。一般的には、他の成分類
が水分の不存在下でカーボネート基または無水物基と反
応する反応性基を含有している時には、これらの範囲内
で比較的大過剰のカーボネート基および無水物基が選択
される。これらの基には特に、遮蔽されたアミノ基の他
に成分B)中に存在できる第一級もしくは第二級アミノ
基および/またはアルコール系ヒドロキシル基が包含さ
れる。しかしながら、アルコール系ヒドロキシル基は一
般的に室温においてカーボネート基および無水物基に対
して不活性であり、そのため、ヒドロキシル基は比較的
高温におけるコーティング生成用のその後の組成物処理
中に蒸発しない低−揮発性アルコールの形状で使用する
時にのみ無水物基と反応性であると考えられている。
特に遮蔽されたアミン基の他に遊離第一級もしくは第二
級アミノ基を含有している化合物を成分B)として使用
する時には、(無水物基とアミノ基との反応により)ア
ミド基を含有しているかまたは(カーボネート基とアミ
ン基との反応により)ウレタン基を含有している複合体
を本発明に従う組成物の製造中に製造できる。従って、
本発明の概念では、「結合剤組成物」という表現は個々
の成分類から製造される反応生成物が存在していない成
分類A)およびB)の純粋混合物、該反応生成物が個々
の成分類の他に存在している系、並びに該反応生成物だ
けからなる系を包括している。
級アミノ基を含有している化合物を成分B)として使用
する時には、(無水物基とアミノ基との反応により)ア
ミド基を含有しているかまたは(カーボネート基とアミ
ン基との反応により)ウレタン基を含有している複合体
を本発明に従う組成物の製造中に製造できる。従って、
本発明の概念では、「結合剤組成物」という表現は個々
の成分類から製造される反応生成物が存在していない成
分類A)およびB)の純粋混合物、該反応生成物が個々
の成分類の他に存在している系、並びに該反応生成物だ
けからなる系を包括している。
さらに、本発明に従う全ての変法では、(無水物基また
はカーボネート基と遮蔽されていない第一級もしくは第
二級アミノ基との間の反応後に)無水物基およびカーボ
ネート基対遮蔽されたアミノ基のモル比を確実に0.5
:l〜4:1にすることが重要である。個々の成分類が
アルコール系ヒドロキシル基を含有している時には過剰
の無水物基またはカーボネート基が存在していなければ
ならず、その理由はこれらの基が室温において実質的に
不活性であってもそれらは前記の如き高温においては無
水物基と反応性であるからである。
はカーボネート基と遮蔽されていない第一級もしくは第
二級アミノ基との間の反応後に)無水物基およびカーボ
ネート基対遮蔽されたアミノ基のモル比を確実に0.5
:l〜4:1にすることが重要である。個々の成分類が
アルコール系ヒドロキシル基を含有している時には過剰
の無水物基またはカーボネート基が存在していなければ
ならず、その理由はこれらの基が室温において実質的に
不活性であってもそれらは前記の如き高温においては無
水物基と反応性であるからである。
さらに、「無水物基またはカーボネート基と反応性であ
る水素原子を含有している遮蔽されt;ポリアミン類B
)Jという句は本発明の概念では遮蔽された形状の反
応性水素原子を含有している遮蔽されたポリアミン類だ
けでなくそれらの製造用に使用される過剰量のポリアミ
ン類またはヒドロキシルアミン類との混合物状で存在し
ている遮蔽されたポリアミン類も意味すると理解すべき
である。
る水素原子を含有している遮蔽されt;ポリアミン類B
)Jという句は本発明の概念では遮蔽された形状の反
応性水素原子を含有している遮蔽されたポリアミン類だ
けでなくそれらの製造用に使用される過剰量のポリアミ
ン類またはヒドロキシルアミン類との混合物状で存在し
ている遮蔽されたポリアミン類も意味すると理解すべき
である。
本発明に従う結合剤の使用中には、無水物基またはカー
ボネート基と反応性である遮蔽されていない基と共重合
体A)との間の反応が完了しているかどうかは一般的に
重要ではない。しかしながら、希望によっては本発明に
従う使用の前に結合剤組成物を約40〜lOO°Cに短
時間加熱することによりこの反応を終結させることもで
きる。他の場合には、本発明に従う方法は好適には室温
において実施される。
ボネート基と反応性である遮蔽されていない基と共重合
体A)との間の反応が完了しているかどうかは一般的に
重要ではない。しかしながら、希望によっては本発明に
従う使用の前に結合剤組成物を約40〜lOO°Cに短
時間加熱することによりこの反応を終結させることもで
きる。他の場合には、本発明に従う方法は好適には室温
において実施される。
種々の個々の成分類A)およびB)並びに任意にC)お
よびD)のいずれの混合物も、本発明に従う使用に適し
ている。
よびD)のいずれの混合物も、本発明に従う使用に適し
ている。
本発明に従う結合剤組成物は一般的に室温において液体
であり、水の不存在下では適当な貯蔵安定性を有し、そ
して基質へ適用された後に一般的には大気水分の存在下
で急速に硬化する。
であり、水の不存在下では適当な貯蔵安定性を有し、そ
して基質へ適用された後に一般的には大気水分の存在下
で急速に硬化する。
室温で架橋結合されるフィルムが一般的に得られる。比
較的高温における乾燥により、硬化工程をさらに促進さ
せることができる。約80〜130°Cの温度および約
10〜30分間の乾燥時間が有利である。
較的高温における乾燥により、硬化工程をさらに促進さ
せることができる。約80〜130°Cの温度および約
10〜30分間の乾燥時間が有利である。
加水分解に対して特に安定である遮蔽されたアミノ基が
存在している時には、適切な性質を得るに高温の使用が
必要である。
存在している時には、適切な性質を得るに高温の使用が
必要である。
結合剤として本発明に従う結合剤組成物を含有している
塗料およびコーティング組成物は、塗料技術で典型的に
使用されている公知の助剤および添加物、例えば顔料、
充填剤、流動調節剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤、
を含有することもできる。これらの助剤および添加物は
無水でなければならず、そして好適には本発明に従う方
法を実施する前に出発成分類中に、好ましくは成分A)
中に、加えられる。
塗料およびコーティング組成物は、塗料技術で典型的に
使用されている公知の助剤および添加物、例えば顔料、
充填剤、流動調節剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤、
を含有することもできる。これらの助剤および添加物は
無水でなければならず、そして好適には本発明に従う方
法を実施する前に出発成分類中に、好ましくは成分A)
中に、加えられる。
結合剤として本発明に従う生成物を含有している塗料お
よびコーティング組成物は一般的に、水分の不存在下で
1〜48時間の貯蔵寿命を有する。
よびコーティング組成物は一般的に、水分の不存在下で
1〜48時間の貯蔵寿命を有する。
しかしながら、貯蔵寿命は出発成分類の選択により必要
に応じて増減させることができる。塗料およびコーティ
ング組成物を適当な基質に標準的な方法により、例えば
噴霧コーティング、延展コーティング、浸漬コーティン
グ、溢流コーティング、流し込み、ロールコーティング
により、適用することができる。予備処理してもよい適
当な基質には、金属、木材、ガラス、陶器、石、コンク
リート、プラスチックス、織物、皮革、ボール紙および
紙が包含される。
に応じて増減させることができる。塗料およびコーティ
ング組成物を適当な基質に標準的な方法により、例えば
噴霧コーティング、延展コーティング、浸漬コーティン
グ、溢流コーティング、流し込み、ロールコーティング
により、適用することができる。予備処理してもよい適
当な基質には、金属、木材、ガラス、陶器、石、コンク
リート、プラスチックス、織物、皮革、ボール紙および
紙が包含される。
下記の実施例では、全ての百分率および部数は断らない
限り重量によるものである。
限り重量によるものである。
実施例
I)カーボネート基および無水物基を含有している共重
合体類At−A3の製造用の一般的工程部分Iを、スタ
ラー並びに加熱および冷却システムを備えておりそして
反応温度に加熱されている3リットル反応容器中に加え
た。次に部分■(合計2時間にわたり加えられる)およ
び部分■(合計2.5時間にわたり加えられる)を同時
に加え始め、その後、反応温度で2時間撹拌した。
合体類At−A3の製造用の一般的工程部分Iを、スタ
ラー並びに加熱および冷却システムを備えておりそして
反応温度に加熱されている3リットル反応容器中に加え
た。次に部分■(合計2時間にわたり加えられる)およ
び部分■(合計2.5時間にわたり加えられる)を同時
に加え始め、その後、反応温度で2時間撹拌した。
反応温度並びに部分I、Ifおよび■の組成を、得られ
た共重合体の特性データと一緒に、表Iに示す。
た共重合体の特性データと一緒に、表Iに示す。
■)成分B)の製造
B。
513gのシクロヘキサンおよび456gのイソブチル
アルデヒドを窒素下で、スタラー並びに加熱および冷却
システムを備えた2リットル反応容器中に加えた。52
9.8gの1−アミノ−3−(メチルアミノ)−プロパ
ンを10°C(水浴冷却)において滴々添加し、その後
、10℃で1時間撹拌した。次に反応混合物をもはや水
が除去−されなくなるまで還流温度に加熱しt;。次に
シクロヘキサン村よび過剰のイソブチルアルデヒドを蒸
留除去すると、ヘキサヒドロピリミジン架橋結合剤B、
が得られた。
アルデヒドを窒素下で、スタラー並びに加熱および冷却
システムを備えた2リットル反応容器中に加えた。52
9.8gの1−アミノ−3−(メチルアミノ)−プロパ
ンを10°C(水浴冷却)において滴々添加し、その後
、10℃で1時間撹拌した。次に反応混合物をもはや水
が除去−されなくなるまで還流温度に加熱しt;。次に
シクロヘキサン村よび過剰のイソブチルアルデヒドを蒸
留除去すると、ヘキサヒドロピリミジン架橋結合剤B、
が得られた。
スタラー並びに加熱および冷却システムを備えた3リッ
トル反応容器中で、680gのイン7オロンジアミン、
looogのメチルイソブチルケトンおよび560gの
トルエンを、窒素下で水分離器の上で、理論的量の水(
144g)が除去されるまで還流した。次にトルエンお
よび過剰のメチルイソブチルケトンを蒸留除去すると、
ビスケチミン架橋結合剤B2が得られた。
トル反応容器中で、680gのイン7オロンジアミン、
looogのメチルイソブチルケトンおよび560gの
トルエンを、窒素下で水分離器の上で、理論的量の水(
144g)が除去されるまで還流した。次にトルエンお
よび過剰のメチルイソブチルケトンを蒸留除去すると、
ビスケチミン架橋結合剤B2が得られた。
B。
a) 1050 gのジェタノールアミンおよび615
gのシクロヘキサンを窒素下で、スタラー並びに加熱お
よび冷却システムを備えた4リットル反応容器中に加え
た。次に1408gの2−エチルヘキサナルを室温にお
いて嫡々添加した。温度がゆっくり上昇した。水の除去
が完了するまで、混合物を還流温度に保った。次にシク
ロヘキサンおよび過剰の2−エチルヘキサナルを蒸留除
去した。
gのシクロヘキサンを窒素下で、スタラー並びに加熱お
よび冷却システムを備えた4リットル反応容器中に加え
た。次に1408gの2−エチルヘキサナルを室温にお
いて嫡々添加した。温度がゆっくり上昇した。水の除去
が完了するまで、混合物を還流温度に保った。次にシク
ロヘキサンおよび過剰の2−エチルヘキサナルを蒸留除
去した。
オキサゾリジン先駆体B3a)が得られた。
b)B、の製造
200.6gのN 、N ’、N“−トリス−(6−イ
ンジアナトヘキシル)−イソシアヌレートを含有してい
るヘキサメチレンジイソシアネートおよび207gの酢
酸ブチルを窒素下で、スタラー並びに加熱および冷却シ
ステムを備えておりモして60°Cに加熱されている反
応容器中に加えた。286゜7gのオキサゾリジン先駆
体B、a)の嫡々添加後に、反応混合物を70°CI:
lO時間保った。平均3個のオキサゾリジン基を含有し
ている架橋結合剤B、の70%溶液が得られた。
ンジアナトヘキシル)−イソシアヌレートを含有してい
るヘキサメチレンジイソシアネートおよび207gの酢
酸ブチルを窒素下で、スタラー並びに加熱および冷却シ
ステムを備えておりモして60°Cに加熱されている反
応容器中に加えた。286゜7gのオキサゾリジン先駆
体B、a)の嫡々添加後に、反応混合物を70°CI:
lO時間保った。平均3個のオキサゾリジン基を含有し
ている架橋結合剤B、の70%溶液が得られた。
■)本発明に従う結合剤組成物の製造
共重合体A)および架橋結合剤B)並びに存在する場合
には成分類C)およびD)を室温において一緒に混合し
、そして生成した混合物を必要に応じて有機溶媒または
希釈剤の添加により加工可能な粘度に調節した。
には成分類C)およびD)を室温において一緒に混合し
、そして生成した混合物を必要に応じて有機溶媒または
希釈剤の添加により加工可能な粘度に調節した。
フィルムをフィルムアプリケーターにより脱脂鋼板に適
用した。フィルムは150〜180μmの湿潤フィルム
厚さを有していた。室温で24時間乾燥した後に、非常
に良好な機械的および光学的性質を有する架橋結合され
たフィルムが得られた。
用した。フィルムは150〜180μmの湿潤フィルム
厚さを有していた。室温で24時間乾燥した後に、非常
に良好な機械的および光学的性質を有する架橋結合され
たフィルムが得られた。
メチルイソブチルケトンを含浸させたコツトンウールプ
ラグを用いる摩擦試験により耐溶媒性を測定した。この
試験の結果は、フィルムが可視変化を示す前の二重摩擦
数として表示された。200回以上の二重摩擦は行われ
なかった。
ラグを用いる摩擦試験により耐溶媒性を測定した。この
試験の結果は、フィルムが可視変化を示す前の二重摩擦
数として表示された。200回以上の二重摩擦は行われ
なかった。
結合剤組成物の成分類および架橋結合度の測定値として
の耐溶媒性を、下表■に示す。
の耐溶媒性を、下表■に示す。
本発明を説明目的のために以上で詳細に記載してきたが
、そのような詳細事項は単にその目的だけのためであり
、そして特許請求の範囲によって限定されるが本発明の
精神および範囲から逸脱しない限り当技術の専門家によ
る改変を行うことができる。
、そのような詳細事項は単にその目的だけのためであり
、そして特許請求の範囲によって限定されるが本発明の
精神および範囲から逸脱しない限り当技術の専門家によ
る改変を行うことができる。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1、A)30〜99重量部の、約1.500〜75゜0
00の重量平均分子量を有しておりそしてカーボネート
基および分子内無水カルボン酸基の両者を含有しており
、327〜9,800の無水物当量および465〜18
,600のカーボネート当量を有する、オレフィン系不
飽和化合物から製造された少なくとも1種の共重合体、
並びにB)1〜70重量部の、遮蔽されたアミノ基を含
有している少なくとも1種の有機ポリアミンを含有して
なっており、1個の遮蔽されたアミノ基に対して合計で
0.2〜8個の無水物基およびカーボネート基を含有し
ている、水分−硬化性結合剤組成物。
00の重量平均分子量を有しておりそしてカーボネート
基および分子内無水カルボン酸基の両者を含有しており
、327〜9,800の無水物当量および465〜18
,600のカーボネート当量を有する、オレフィン系不
飽和化合物から製造された少なくとも1種の共重合体、
並びにB)1〜70重量部の、遮蔽されたアミノ基を含
有している少なくとも1種の有機ポリアミンを含有して
なっており、1個の遮蔽されたアミノ基に対して合計で
0.2〜8個の無水物基およびカーボネート基を含有し
ている、水分−硬化性結合剤組成物。
2、該共重合体が
a)1〜30重量部の、無水物基を含有している少なく
とも1種の共重合可能な単量体、b)1〜40重量部の
、カーボネート基を含有している少なくとも1種の共重
合可能な単量体、および c)30〜98重量部の、一般式■、■、■:I
II III[式中、 R1は線状もしくは分枝鎖状の脂肪族C+−+S炭化水
素基、または脂環式C3−1゜炭化水素基であり、 R2は水素、メチルもしくはエチル基、または塩素もし
くは弗素゛原子であり、 R1は1個以上の脂肪族置換基を含有していてもよい芳
香族C6−1□炭化水素基、ニトリル基、Cz−sカル
ボキシレート基、C2−7フルコキシ基、または窒素の
ところで任意にエーテル架橋を含有していてもよいC1
−、アルキル置換基により置換されていてもよいアミノ
カルボニル基であり、そして R,はR1に相当しているが、R1と同一である必要は
ない] に相当する少なくとも1種の共重合可能な単量体のラジ
カル−開始共重合により得られる、上記1の結合剤組成
物。
とも1種の共重合可能な単量体、b)1〜40重量部の
、カーボネート基を含有している少なくとも1種の共重
合可能な単量体、および c)30〜98重量部の、一般式■、■、■:I
II III[式中、 R1は線状もしくは分枝鎖状の脂肪族C+−+S炭化水
素基、または脂環式C3−1゜炭化水素基であり、 R2は水素、メチルもしくはエチル基、または塩素もし
くは弗素゛原子であり、 R1は1個以上の脂肪族置換基を含有していてもよい芳
香族C6−1□炭化水素基、ニトリル基、Cz−sカル
ボキシレート基、C2−7フルコキシ基、または窒素の
ところで任意にエーテル架橋を含有していてもよいC1
−、アルキル置換基により置換されていてもよいアミノ
カルボニル基であり、そして R,はR1に相当しているが、R1と同一である必要は
ない] に相当する少なくとも1種の共重合可能な単量体のラジ
カル−開始共重合により得られる、上記1の結合剤組成
物。
、3.成分a)が無水マレイン酸である、上記2の結合
剤組成物。
剤組成物。
4、成分b)がメタクリル酸(2−オキソ−1,3−ジ
オキソラン−4−イル)−メチルである、上記2の結合
剤組成物。
オキソラン−4−イル)−メチルである、上記2の結合
剤組成物。
5、成分b)がメタクリル酸(2−オキソ−1,3−ジ
オキソラン−4−イル)−メチルである、上記3の結合
剤組成物。
オキソラン−4−イル)−メチルである、上記3の結合
剤組成物。
6、成分B)の遮蔽されたアミノ基がアルジミン基、ケ
チミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジン
基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合物
からなる群から選択される一員である、上記1の結合剤
組成物。
チミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジン
基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合物
からなる群から選択される一員である、上記1の結合剤
組成物。
7、成分B)の遮蔽されたアミノ基がアルジミン基、ケ
チミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジン
基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合物
からなる群から選択される一員である、上記2の結合剤
組成物。
チミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジン
基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合物
からなる群から選択される一員である、上記2の結合剤
組成物。
8、成分B)の遮蔽されたアミノ基がアルジミン基、ケ
チミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジン
基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合物
からなる群から選択される一員である、上記3の結合剤
組成物。
チミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジン
基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合物
からなる群から選択される一員である、上記3の結合剤
組成物。
9、成分B)の遮蔽されたアミノ基がアルジミン基、ケ
チミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジン
基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合物
からなる群から選択される一員である、上記4の結合剤
組成物。
チミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジン
基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合物
からなる群から選択される一員である、上記4の結合剤
組成物。
10、成分B)の遮蔽されたアミノ基がアルジミン基、
ケチミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジ
ン基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合
物からなる群から選択される一員である、上記5の結合
剤組成物。
ケチミン基、オキソシリジン基、ヘキサヒドロピリミジ
ン基、テトラヒドロイミダゾール基およびそれらの混合
物からなる群から選択される一員である、上記5の結合
剤組成物。
11、さらに、アミノ基と無水物基または炭酸塩基との
間の反応用の触媒も含んでいる、上記lの結合剤組成物
。
間の反応用の触媒も含んでいる、上記lの結合剤組成物
。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、A)30〜99重量部の、約1,500〜75,0
00の重量平均分子量を有しておりそしてカーボネート
基および分子内無水カルボン酸基の両者を含有しており
、327〜9,800の無水物当量および465〜18
,600のカーボネート当量を有する、オレフィン系不
飽和化合物から製造された少なくとも1種の共重合体、
並びに B)1〜70重量部の、遮蔽されたアミノ基を含有して
いる少なくとも1種の有機ポリアミンを含有してなり且
つ1個の遮蔽されたアミノ基に対して合計で0.2〜8
個の無水物基およびカーボネート基を含有している、水
分−硬化性結合剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3913679.5 | 1989-04-26 | ||
DE3913679 | 1989-04-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02302458A true JPH02302458A (ja) | 1990-12-14 |
Family
ID=6379461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2103289A Pending JPH02302458A (ja) | 1989-04-26 | 1990-04-20 | 共重合体と遮蔽されたポリアミンとを含有している水分‐硬化性結合剤組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5045602A (ja) |
EP (1) | EP0394786B1 (ja) |
JP (1) | JPH02302458A (ja) |
AT (1) | ATE96158T1 (ja) |
CA (1) | CA2014928C (ja) |
DD (1) | DD297424A5 (ja) |
DE (1) | DE59003113D1 (ja) |
ES (1) | ES2059862T3 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3041922B2 (ja) * | 1989-09-29 | 2000-05-15 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
US5374699A (en) * | 1989-09-29 | 1994-12-20 | Dainipponink And Chemicals, Inc. | Thermosetting resin composition |
US5567527A (en) * | 1995-02-21 | 1996-10-22 | Eastman Chemical Company | Copolymers containing 1,3-dioxolane-2-one-4-yl groups and coatings made therefrom |
BE1009543A4 (nl) * | 1995-08-11 | 1997-05-06 | Dsm Nv | Bindmiddelsamenstelling omvattende een polymeer met cyclische carbonaatgroepen en een crosslinker met aminegroepen. |
WO2000035972A1 (en) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | Eastman Chemical Company | Soluble cyclic carbonate functional polymers and coatings therefrom |
US6339129B1 (en) | 1998-12-15 | 2002-01-15 | Eastman Chemical Company | Powder coatings from cyclic carbonate functional polymers and amine carbamate salts |
US6362302B1 (en) | 1999-11-29 | 2002-03-26 | Carl E. Boddie | Method and compositions for spray molding polyurethane three dimensional objects |
FR2991683B1 (fr) * | 2012-06-07 | 2015-05-15 | Arkema France | Resines portant des groupements carbonates cycliques et compositions reticulables de ces resines a faible taux de cov |
FR2999591B1 (fr) * | 2012-12-19 | 2015-02-13 | Arkema France | Resine organique porteuse de groupements carbonates cycliques et dispersion aqueuse pour polyurethanes reticules |
JP7030116B2 (ja) * | 2016-11-11 | 2022-03-04 | ヘンペル エイ/エス | 新規な炭素ベースの加水分解可能ポリマーを含む防汚塗料組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4043956A (en) * | 1975-03-14 | 1977-08-23 | Rohm And Haas Company | Hydrocurable oxazolidine polyanhydride compositions |
EP0001088A1 (de) * | 1977-09-05 | 1979-03-21 | BASF Aktiengesellschaft | Carbonatgruppen enthaltende Polymerisate |
DE2853477A1 (de) * | 1978-12-11 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Mit wasser haertbare mischungen |
DE3644373A1 (de) * | 1986-12-24 | 1988-07-07 | Hoechst Ag | Aminogruppenhaltige polymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung |
DE3710963A1 (de) * | 1987-04-01 | 1988-10-20 | Bayer Ag | Unter dem einfluss von feuchtigkeit haertbare bindemittelkombinationen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3711947A1 (de) * | 1987-04-09 | 1988-10-20 | Hoechst Ag | Haertungskomponente fuer kunstharze und deren verwendung |
DE3834750A1 (de) * | 1988-10-12 | 1990-05-03 | Bayer Ag | Bindemittelkombinationen und ein verfahren zur herstellung von flaechengebilden |
-
1990
- 1990-04-13 EP EP90107135A patent/EP0394786B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-13 DE DE90107135T patent/DE59003113D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-13 ES ES90107135T patent/ES2059862T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-13 AT AT90107135T patent/ATE96158T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-19 CA CA002014928A patent/CA2014928C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-20 JP JP2103289A patent/JPH02302458A/ja active Pending
- 1990-04-20 US US07/511,671 patent/US5045602A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-24 DD DD90340054A patent/DD297424A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0394786A1 (de) | 1990-10-31 |
CA2014928A1 (en) | 1990-10-26 |
CA2014928C (en) | 2000-03-28 |
EP0394786B1 (de) | 1993-10-20 |
ATE96158T1 (de) | 1993-11-15 |
DE59003113D1 (de) | 1993-11-25 |
ES2059862T3 (es) | 1994-11-16 |
US5045602A (en) | 1991-09-03 |
DD297424A5 (de) | 1992-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4772680A (en) | Liquid coating composition and a process for coating a substrate with such coating composition | |
JP2620446B2 (ja) | ビニルエステル単量体、ビニル芳香族化合物単量体およびアクリレート単量体を基礎とする架橋可能な可溶性共重合体(c)の製造法、ならびに被覆剤およびクリヤーラッカーまたは顔料を含有する被覆ラッカー | |
EP0264983B1 (en) | An aqueous coating composition and a process of coating a substrate with such coating composition | |
JPH04502932A (ja) | カルボキシル基含有ポリマー及びエポキシド基含有架橋剤を基礎とする被覆剤及び被覆剤の製法 | |
US4303563A (en) | Coating, impregnating and adhesive compositions curable at ambient temperature | |
JPS63168423A (ja) | 硬化性混合物およびその用途 | |
JPH02302458A (ja) | 共重合体と遮蔽されたポリアミンとを含有している水分‐硬化性結合剤組成物 | |
US5089565A (en) | Process for the preparation of curable binder combinations, the combinations obtainable by this process and the use thereof | |
US4904740A (en) | Binder combinations, a process for their preparation and their use | |
US5300571A (en) | Hardenable composition based on a Michael addition product, process for its preparation and its use | |
JPH0762047B2 (ja) | ミハエル―付加生成物を基礎とする硬化可能な組成物及びその製法 | |
US5214104A (en) | Compositions suitable as binders and their use in coating and sealing compositions | |
CA1307370C (en) | Process for the production of moisture-hardening binder compositionsand their use | |
EP0912522B1 (en) | Polyfunctional crosslinking acylimidazolidinone derivatives | |
CA1336599C (en) | Process for the preparation of moisture hardening binder combinations, the combinations obtainable by this process and their use | |
JPH07500362A (ja) | アミノ基、カルボキシル基および場合によりヒドロキシル基含有アクリレートコポリマー、その製造方法およびその使用 | |
JPH02202534A (ja) | 自己交叉結合性結合剤の水溶液又は分散液、およびその製造法 | |
US5135987A (en) | Modified copolymers, a process for their production, binders containing the modified copolymers and their use in coating compositions and sealing compounds | |
JP2916176B2 (ja) | オレフイン性不飽和化合物及びそれを使用したイソシアネート基を有するコポリマーの製法 | |
CA1328531C (en) | Modified copolymers, a process for their production, binders containing the modified copolymers and their use in coating compositions and sealing compounds | |
US4945137A (en) | Binder combinations and a process for the production of flat materials | |
JPH0320310A (ja) | ヒドロキシル基および無水物基を含有する共重合体 | |
JPH03244665A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JPS6330521A (ja) | 硬化性組成物 | |
JPS6312620A (ja) | 硬化性樹脂組成物 |