JPH02298589A - 潤滑剤として有用な組成物及びその製造方法 - Google Patents

潤滑剤として有用な組成物及びその製造方法

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JPH02298589A
JPH02298589A JP2078568A JP7856890A JPH02298589A JP H02298589 A JPH02298589 A JP H02298589A JP 2078568 A JP2078568 A JP 2078568A JP 7856890 A JP7856890 A JP 7856890A JP H02298589 A JPH02298589 A JP H02298589A
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Joseh T Laemmle
ジョセフ　ティー．ラエムル
John Bohaychick
ジョン　ボヘイチック
Evangelia D Malacki
エバンゲリア　ディー．マレッキ
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Aluminum Company of America
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は潤滑剤として有用な有機燐化合物に関し、かつ
、−態様において、１個以上のエーテル結合を含有する
新規部類の有機分子ホスファイトまたはホスフェート化
合物に関する。新規部類の有機分子化合物は、潤滑剤と
して有用である。
潤滑配合物には摩擦調整用として多数の添加剤が使用さ
れる。ある種の配合物は、選択吸着用として各種の官能
基をＨする種々の皮膜形成添加剤を含有する。ある種の
り配合物は、低い偏度で選択的に吸着する皮膜形成添７
１Ｄ剤および高い温度で鉄金＠表向と選択的に反応する
極圧’１８５７１０〜ｊによって鉄金属用として特に好
適である。極圧添７ＪＯ削は、化学反応層の形成用とし
て燐、頃累、硫黄、またはこれらの組合せを含有する。
米国特許第３．５８０．８４９には、ある種の化合成分
の添加によって鉱油の高圧力特性が改良されることが開
示されている。この目的のために、燐含有化合物は燐酸
、三燐酸のエステル、クロロパラフィンなどを含有する
。これらの化合物は、高められた温度で金属表面と反応
して焼付きを防止する強固に接着している反応層を形成
する。
鉱油に使用される大部分の胃圧添ｎｌ剤は他の系には不
溶性であり、または病い腐食性のため水の’　　　！（
ＥＴ”’ｅ。よ６゜１あ、０よ、イ０．おゆ。。
コールオヨヒクリコールエーテル並ひにエステル混合物
も、例えば、採鉱および冶金における圧媒液として使用
される。この種の液体の重大な欠点は、摩耗に対する保
護性が不良なことである。例えば、ローラーベアリング
およびボールベアリングは、この種の液体中において作
動させたとき、鉱油を基剤と圧媒油の使用に比較してわ
ずか１２〜１５％の作業寿命しか有しない。グリコール
およびポリグリコール、これらのエーテルの混合物また
はそれらの水性溶液から成る液圧によって作動する機構
用の作動液の摩耗に対する採機は、０．１５〜２０重量
係、好ましくは１〜８重量％のトリスーヒドロキシメチ
ルホスフインオキサイドマタハホスフインサルファイド
並びにそれらのオキシアルキル化生成物を、ホスフィン
オキサイドまたはホスフィンサルファイド１モル当り５
モル１でのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサ
イドと共に添υ口することによって改良できる。
米国特許第３．５８０，８４９には、トリス−ヒドロキ
シメチルホスフィンオキサイド並びにそのオキシアルキ
ル化生成物のの添加によって得られだ液圧によって作動
する機構用の作動液の摩耗に対して採機する潤滑剤が開
示されている。この特許には、式１に示されるような一
般式に相当する潤滑〜ｊが開示されている。
式１： （式中、ＸはＳまたはＯであり、Ｒは０口３またはＨで
あり、そして、ｎは０〜５／３を表わす。）米国特許第
３．２７１．３１０には、さらに有効なヘビイデューテ
イ潤滑剤用の潤滑添７１１”削分野における増力口する
需要が開示されている。この需要は、防錆削および洗浄
剤としての作用をするような二重目的を有する添加紳］
の開発を促進した。かような二重目的添加剤は、炭化水
素置換基中に少なくとも約５０個の脂肪族炭素原子を有
する炭化水素置換コハク酸の金属塩であり、該金属塩の
金属が、第■族金属、第■族金稿、アルミニウム、鉛、
錫、コバルトおよびニッケルから成る群から選ばれる該
炭化水素置換コノ・り酸の金属塩を用意することによっ
て得られる。
この金属塩組成物の炭化水素置換コノ・り酸化合物は、
無水マレイン１またはマレイン酸と活性化用極性置換基
、すなわち、無水マレイン酸またはマレイン酸との反応
において炭化水素分子を活性化することができる置換基
を含有する高分子量オレフィンまたは塩素化炭化水素も
しくは他の高分子量炭化水素との反応によって得ること
ができる。
得られた生成物は、炭化水素置換無水コノ１り酸である
。無水コハク酸は、水または水蒸気で処理することによ
って相当する酸に７１０水分解することができる。炭化
水素置換コ・・り酸が好葦しい。
米国特許第３，２４２．２１７には、ホスフイニリジン
トリメタノールから得られた有機燐化合物、特に、実質
的に純粋なホスフイニリゾントリメタノールおよびある
種のトリアルカノエートの製造が開示されている。この
特許には、トリス−ヒドロキシメチルホスフィンオキサ
イドと各種の有機酸からのトリエステルおよび非常に良
好な熱安定性を有し、かつ、潤滑剤のような機能液とし
て有用である化合物の製造が開示されている。米国特許
第３．２４２．２１７に含まれている開示は式２の化学
反応に示されている。
式２： 米国特許第４，４７４，６７５には、ホスフィンとアク
リル酸エステルとの反応によって製造される合成潤滑剤
基剤化合物が開示されている。生成物はトリス−ヒドロ
キシエチル化合物である。これらの化合物の製造のため
の式を式乙に示す。生成物はカルボン酸または二重結合
官能性を含有しなしゝ。
本発明には、カルボン酸官能性、エステル官能性、ホス
フィン、ホスファイトまたはホスフェート極圧官能性を
含む有機組成物が含１れ、ある種の組成物は同じ分子内
にエーテル結合を含む。−態様においてぽ、二重結合皮
膜形成官能性が分子組成中に含まれる。この組成物は潤
滑剤として有用であり、かつ、−態様において、トリス
−ヒドロキシメチルホスフィンオキサイドまたはトリス
（オキシアルキレングリコール）ホスファイトもしくは
ホスフェートと、アルキル、アルカリール、もしくはア
ルケニルコハク酸またはアルキル、アルカリール、アラ
ルキルもしくはアルケニル無水コハク酸との反応によっ
て得ることができる。
本発明によって、新規部類の化合物およびこれらの化合
物の製造方法が提供される。本発明によって、本明細書
に開示並びに特許請求されている組成物によって形成し
た新規の部類の潤滑剤添加剤も提供される。
潤滑剤配合物には摩擦改良のために多数の添７１０削が
使用される。ある種の配合物は、選択的収着のために各
種の官能性基を有する各種の皮膜形成添加剤を含有する
。ある種の配合物は低温度で選択的に収着する皮膜形成
添加剤により、および燐、塩素または硫黄もしくはこれ
らの組合せを含有し高温度で選択的に収着する化学反応
１を形成する他の極圧添加剤によって鉄金属用に特に適
している。
新規の有機分子組成物は同じ分子内にカルボン酸、エス
テル皮膜形成官能性、ホスファイトまたはホスフェート
極圧官能性を言む分子関係式中に数種の元素を含有し、
−態様において、同じ分子内に１個以上の有機エーテル
結合も含有する。所望により、同じ分子内に二重結合皮
膜形成官能性を含むことができる。
新規の組成物は一つの分子中に開示された元素を備えて
いる。この組成物は多数の官能性を含有し、かつ、これ
らの官能性を使用の間表面の単分子層より少ない距離で
表面に隣接して保持している。組成物は酸、エステル、
ホスフェートまたはホスファイトのいずれかおよび所望
により、二重結合またはエーテルを含有する。酸、エス
テル、二重結合およびある程度、エーテルはすべて表面
収着性基である。最初の基が分子上に収着されたとき、
残余の基は表面の分子層内に在り、表面との反応に容易
に利用できる。このことは潤滑剤としてまたは潤滑添ｖ
ｎ剤としての使用の際有効に応答できる。さらに、多数
の添ｖＯ剤の必要性が減少し、かつ、ある場合には、本
発明の新規の組成物を含有する配合潤滑剤または潤滑添
加剤においては必要でなく、従って成分分析が簡略化さ
れる。
本発明の新規の組成物は、−態様において、トリス（オ
キシアルキレングリコール）ホスファイトマタはトリス
（オキシアルキレングリコール）ホスフェ−トド、アル
キル−、アルカリール−１およびアルケニル置換コハク
酸もしくはアルキル−、アルカリール−５およびアルケ
ニル−＊ａ無水コハク酸との反応によって製造される。
所望にヨリ、ホスフェートはトリス（オキシアルキレン
グリコール）ホスファイトと置換無水コハク酸（育たは
コハク酸）と反応させ、次いで生成物を酸化することに
よっても製造できる。しかし、無水コハク酸を使用する
反応では、反応体としてコハク酸を使用した場合より均
一な生成物質が得られるため、本発明の組成物形成のた
め無水コノ＼り酸が好ましい出発物質である。
式４： 式中：Ｎ＝１−３ Ｒ１−水素、アルキル、アルカリール、アラルキルまた
はアルケニル異性体（０−２０葦で） Ｘ二〇−５０ ｙ＝Ｏ−５０ Ｘ＋７＝≧１ 本発明によって提供される生成物の特別の例を式５およ
び式６に示ｊ： ぺ 本発明の新規の潤滑添加剤は、また、トリス−ヒドロキ
シメチルホスフィンオキサイドと、アルキル−、アルカ
リール−１およびアルケニル−置換コハク酸もしくはア
ルキル−、アルカリール−１およびアルケニル−置換無
水コハク酸との反応によっても製造できる。しかし、無
水物を使用する反応が、反応体としてコハク酸を使用し
たときより均一な生成物質が得られるため、無水コ・・
り酸が本発明の組成物を形成するために好ましい出発物
質である。
１　　　　　　　　東 ０＝円　　　　　　　　　　　　　へ １２ト 本発明の生成物化合物の特定の例を、式８および式９に
示す： 弐８： （ＩＰ（ｃ！Ｈ２０Ｃ−Ｃ！Ｈ２０Ｈ−ＯＨ２Ｃ！Ｈ＝
ＯＨ−（ｃ！Ｅ（２）１２−ＣＨ−ＯＨ３）３トリスメ
チレン−６−カルポキシルーイソエイコセニルホスフイ
ンオキサイド 式９： ％式％） 本発明の潤滑剤製造のための反応体のモル比舎六式５に
示したように１：１〜６：１の範囲である。
トリスメチレン−６−カルポキシルーイソエイコセニル
ホスフインオキサイドを合成する実際の例における次の
記述で６〜１０モル比を説明する。
３モル（７９１１Ｖ）の２−ドデセン−１−イル無水コ
ハク酸と１モル（１４０ｇ）のトリス−ヒドロキシメチ
ルホスフィンオキサイドとを、２／の丸底フラスコに添
加した。このフラスコは還流コンデンデンサーを備えて
おり、反応の間物質の酸化防止のため窒素でパージした
。フラスコの内容物を加熱マントルによって反応体の融
点より高い’１５　［ｉ　℃に７１０熱し、かつ、テフ
ロンかく拌バーで３時間かく拌した。反応の進行を１８
７０ｃｍ−１および１７９　ＤｃｗＬ−１の２−ドデセ
ン−１−イル無水コハク酸バンドの消失および１７１０
ｍ−１のカルボン酸バンド並びに１７４０は−１の有機
エステルバンドの出現に注目することにより赤外スペク
トルにおいて追跡した。無水物バンドが全く消失した時
点を反応が完結したと考えた。反応フラスコを室温丑で
冷却させ、そして、新規の物質である明るい黄色液体を
下記の実施例６および実施例４における試験に使用した
。
反応は直進的であり、かつ、赤外スペクトルにおける無
水物の吸収の完全消失およびこれに等しい強さのエステ
ル及び酸の吸収の出現によって立証されるよう完結する
。新規の潤滑添加剤化合物は、有機酸および皮膜形成官
能性並びに極圧官能性を含有する。これに加えて、有機
エーテル結合または炭素−炭素二重結合は、発生期のア
ルミニウム表面と反応生成物を形成することが証明され
ている。
この添加剤は、潤滑剤として使用するために天然または
合成炭化水素中に直接溶解させることができる。この添
加剤は、また、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ま
たはアミン塩として、水溶性または水分散性潤滑剤中の
成分として使用することもできる。これらは、また、亜
鉛、鉛、錫またはモリブデン塩としても使用できる。
特定の添加剤を、皮膜形成並びに摩擦改良特性および極
圧特性用の一役に受入れられている試験に処した。皮膜
形成並びに摩擦改良特性の評価のためには、Ｊａｈａｎ
ｍｉｒ法を使用した。添加剤は、完全表面被覆未満での
摩擦、完全被覆を最初に生じた濃度および完全表面被覆
での摩擦係数でランク付けた。これらの評価には、ＭＯ
ＦＩＳＳ　（ｍｏｖｉｎｇｆｉｌｍ　５ｔａｔｉＯｎａ
ｒｙ　５ｌｅｄ）　）リボテスター（ｔｒｉｂｏｔθ５
ｔｅｒ）を使用した。
実施例１ 潤滑にしたアルミニウムのストリッジを、摩擦力測定の
ために変換器に接続されている鎖によって拘束されてい
る秤量スレッドの下を０．１５２４ｍ／分で引張った。
このスレッドは６個のボールベアリングによって支持さ
れていた。試は、低粘度、高度荷重条件および測定され
た境界摩擦下で行った。低粘度では、摩擦はストリップ
表面上に吸着された添７１Ｄ剤の平衡濃度に比例し、添
加剤が反応すると考えられている速度限界内の吸着速度
に依存しない。基油は、４０°Ｃで２．４９　ｍｘ２−
８−１の粘度を有するＥｘｘｏｎ　Ｎ０ｒｐａｒ　１５
　（ＴＭ）線状パラフィンであった。基油は本質的に境
界保護を付与せず、０．３１１の摩擦係数を示した。添
７１［］削を含有するＮｏｒｐａｒ　ｉ　５　（ＴＭ）
の摩擦係数はこの値より低く、従って、最初に完全表面
被覆が起ったときその濃度の最小値に達し、かつ、これ
より高い添７１０剤濃度で一定に留するであろう。各派
７Ｊ［］削によって得られる最小摩擦係数およびこの最
小値に達するのに要する添加剤の濃度は、添加剤の有効
性の判断尺度である。一般に、完全表面被覆で比較的低
い摩擦係数を与え、かつ、比較的低濃度でこれらの最小
摩擦係数に達する添加剤が比較的有効であると見做され
る。
典型的の、皮膜形成性、摩擦調整用添加剤は、、アルコ
ール、エステル、カルボン酸、アミン萱りはアミドのよ
うな官能基を含有する長鎖有機化合物である。これらの
評価において、本発明による添ｖＤ剤を６種の慣用の添
加剤と比較した。評価した添り０剤は： Ａ、　　２−ドデセニル無水コハク酸とトリス（ジゾロ
ビレングリコール）ホスファイト Ｂ、オレイン酸 Ｃ，トリエチレングリコールカプリレートカプリレート Ｄ、メチルオレエート であった。
この結果を第１表に示す。第１表では、添加剤Ａ（本明
細書に前記した式５に示した反応生成物）がトリエチレ
ングリコールカプリレートカプリレートおよびメチルオ
レエートの両者に１さることが示されている。添加剤Ａ
は高濃度ではオレイン酸よりわずかに高い摩擦係数（ｃ
ｏＦ）を示したが、低濃度ではオレイン酸よりわずかに
低いＯＯＦを示した。このように、添加剤Ａは有効な境
界（フィルム強度）添加剤である。添加剤Ａおよびオレ
イン酸の両者の摩擦帯域幅は比較的狭かった。トリエチ
レングリコールカシリレートカプリレートおよびメチル
オレエートの両者の摩擦帯域幅は広かったことは定１ら
ない摩擦調整性であることを示している。これに加えて
、メチルオレエートは実験の終りに向って摩擦の大きな
増加を示したーこのことはこの試験における大きな添加
剤破壊によるものであり、かつ、この添７１０削がアル
ミニウムの鋼への移動を防止する能力がないこと示して
いる。
Ｌ５　Ｘ　１０−５モル・ＬＬにおいて、添７ＪＤ削Ａ
はオレイン酸より低い摩擦係数を示した。さらに、オレ
イン酸は実験の終りに向けて大きな摩擦の増加を示した
。添加剤Ａは、実験全般にわたって均一、平均摩擦を示
した。これらの結果は、本発明の主題の添加剤が有効な
境界添７１０剤であることを証明している。
第１表 油性添７１［１削の有効性 ３．８　Ｘ　１０−”　　溶解せず　　０．１０７　　
０．１２６　　０．１１７９．２Ｘ１０−３０．１２６
　　０．１０７　０．１２６　０．１３６３．８Ｘ１０
−３０．１２６　　０．１０７　０．１３６　０．１６
５９．５Ｘ’１Ｄ−４０，１２６０，１１７０ｊ６５　
０．２３５２．４Ｘ　１０−’　　０．１３６　　０．
１２６０．２Ｂ２　０．２７２６、ＯＸ　１０−５０．
１５５　　０．１７５　０．３１１　０．３１１１．５
ｘｌＯ−５０，ｔ７５　　０．２７２３．７　ｘ　１０
−’　　０．２５２ Ａ０モル比６：１の２−ドデセニル無水コハク酸トドリ
ス（シフロピレングリコール〕ホスファイトの反応生成
物 Ｂ、　オレイン酸 ０、　　）リエチレングリコール力ゾリレート力ブリレ
ート Ｄ、　メチルオレエート 実施例２ シール用鉱油、および第■表に示した添加剤Ａ−Ｇを含
む各種の添加剤の極圧特性を、２種のＡｓ　ＴＭ試験、
すなわち、ｌｌ’ａｌθＸ　ＥＰ試験（ＡＳＴＭ　Ｄ３
２３３）およびＦｏｕｒ　Ｂａ１ｌ　ＥＰ試験（ＡＳＴ
Ｍ　Ｄ２７８３）によって測定した。これららの試験に
は、高単位荷重での鋼−銅接触をきめた。
この結果を第■表に示す。
：ｔｐｏｕｒ　Ｂａ１ｌ　（四球）試験においては、シ
ール用ストレート鉱油は１４１　ｋｇで焼付いた、そし
て、１０％のオレイン酸の添７１０　（ＭＯＦＩＳＳ試
験からの最良の慣用添加剤）では性能は改良されなかっ
た。
添７１Ｄ剤ＡおよびＥの添加では、焼付き点はそれぞれ
２５１ゆ（ホスファイト基１￥１１　）および３１６ｋ
ｌ？（ホスフェート基剤）に改良されたことは、燐の、
１ 標準極圧能力であり、１７８ゆで焼付くトリスクレジル
ホスフェート（’ｒａｐ）より高い値であることを証明
している。
ＦａｌθＸ試験においては、シール用ストレート鉱油は
、５００１ｂｓ（２２５ｋｇ）未満の荷重で失格したが
、１０％の添加剤Ａを倉荷するシール用鉱油は失格前に
２８００１ｂｓ　（１２６［１ゆ）の荷重を維持した一
一一この値は慣用のオレイン酸〔８６７１ｂｓ（３９０
ｋｌ）および商業用極圧添ｖ口剤であるジアルキル−ジ
チオ燐酸亜鉛［２４５［１１１）ｓ（１１０３に！？）
］および］トリクレジルホスフェー　［１５５０１ｂａ
　（５９８ゆ）〕より高い値である。
Ａ、３：１のモル比の２−ドデセニル無水コノヘク酸ト
ドリス（ジプロピレングリコール）ホスファイトの反応
生成物 Ｂ、オレイン酸 ａ、）ＩＪエチレングリコールカプリレートカシリレー
ト Ｄ、　メチルオレエート Ｅ、３：１のモル比の２−ドデセニル無水コノ−り酸と
トリス（ジプロピレンｒＩＪコール〕ホスフェートの反
応生成物 Ｆ、商業用ジアルキルジテオ燐酸亜鉛極圧耐摩耗性添加
剤 Ｇ、トリクレジルホスフェート極圧添加剤（１）標準偏
差を有する６実験の平均値実施例６ 潤滑したアルミニウムのストリップを、摩擦力測定用の
変換器に接続されている鎖によって拘束された秤量スレ
ッド下で０．１５２４ｍ／分の速度で引張った。このス
レッドは６個のボールペアリングで支持されていた。こ
の試験は、低粘度、高度に荷重をかけた条件および測定
された境界摩擦下で行った。
低粘度では、摩擦はストリップ表面に吸着された添加剤
の平衡濃度に比例するが、添加剤が反応すると考えられ
ている速度限界内では吸着速度には依存しない。
基油は、４０°Ｃで２．４９　ｍｓ２・ｓ−１ノ粘［ヲ
Ｗ　’１−るＥＸＸＯＮ　ＮＱｐａｒｌ　５　（ＴＭ）
線状パラフィンであった。この基油は本質的に境界保護
を付与せず、かつ、０．３１１の摩擦係数を示した。添
７ＪＯ剤を含有するＮｏｒｐａｒ　１５　（ＴＭ）の摩
擦係数は、この値より低く、完全表面被覆が最初に起っ
たときの濃度で最小になり、かつ、これより高い添υ口
剤濃度で一定に苗筒るであろう。
各添７１０削によって得られる最小摩擦係数およびこの
最小値に達するに要する濃度は、添加剤の■幼性の判定
尺度である。一般に、完全表面被覆でＩ　よ、、、い□
１ｏえ、ヵ、９、カッ、１よい。
度でこれらの最小摩擦係数に達する添７＋ｏ剤が有効で
あると見做される。
典型的な、皮膜形成性、摩擦調整添加剤は、官能基、す
なわち、アルコール、エステル、カルボン酸、アミン、
またはアミドを含胃する長鎖有機化合物である。これら
の評価において、２種の新規の添加剤を３種の慣用添加
剤と比較した。評価した添加剤は： Ａ、トリスメチレン−６−カルポキシルーインエイコセ
ニルホスフィンオキサイドＢ 、　　）リスメチレン−６−カルボキシル−テトラデセ
ニルホスフィンオキサイドＣ ０オレイン酸 り、　　）リエチレングリコール力プリレート力プリレ
ート Ｅ、　メチルオレエート であった。
この結果を第■表に示し、かつ、第１図に例示する。
第■表には、３．８ｘ１０−２モル・Ｌ−１の濃度では
、すべての添加剤が最小摩擦係数に達し、かつ、酸７１
０剤Ａ、Ｂおよびオレイン酸が同一の摩擦係数、すなわ
ち、０．１０７を示したが、トリエチレングリコールカ
プリレートカプリレートおよびメチルオレエートは比較
的高い摩擦係数を！し、従って、効果が小さいことが示
されている。９．５　ｘ　１０−４モル・Ｌ−１の濃度
では、酸７１０剤Ｂの摩擦係数は０．１０７に留まった
が、ｆｒ’１７ＪＵ剤Ａおオレイン酸は０．１１７に増
加したことは、添ｖＯ削Ｂが比較的有効であることを示
している。添加剤Ａ、Ｂおよびオレイン酸の摩擦帯域幅
は比較的狭かったがトリエチレングリコールカプリレー
トカプリレートおよびメチルオレエートの両者の摩擦帯
域幅が広かったことは、摩擦調整に一貫性がないことを
示している。これに８口えて、メチルオレエートは実験
の終りに向って大きい摩擦の増７１０を示した。これは
この試験に典型的な大量の添ｎ口剤破壊によるものであ
り、かつ、添加剤がアルニウムの鋼への移動を防止する
能力がないことに帰因する。
１．５　ｘ　１０−５モル・Ｉ、−１では、添加剤Ａお
よびＢの両者は、オレイン酸より低い摩擦係数を示した
。オレイン酸も実験の終りに向って摩擦の大きい増加を
示したが、添７ＪＯ剤ＡおよびＢは全実験を通じて均一
な平均摩擦を示した。これらの結果は、本発明の潤滑添
加剤が慣用の酸およびエステルに筐さることを示してい
る。
実施例４ 添加剤の極圧特性を２種の標準ＡＳＴＭ試験、すなわち
、’［Ｉ’ａｌｅＸ　ＫＦ試験（ＡＳＴＭ　Ｄ３２．３
３　）およびＦｏｕｒ　Ｂａ１ｌ　ＫＦ試験（ＡＳＴＭ
　Ｄ　２７８３　）によって測定した。この結果を第■
表に示す。これらの両試験には、高単位荷重下での鋼−
銅接触も含めた。
ＦＯｕｒ　Ｂａ１ｌ試験においては、シール用ストレー
ト鉱油は１４１ゆで焼付き、かつ、１０％のオイン酸の
添７ＪＤ　（ＭＯＦ工ＳＳ試験からの最良の慣用添２１
Ｄ剤）の添ｖ１では性能は改良されなかった。１０％の
添加剤ＡおよびＢの添加では、焼付き点はそれぞれ１５
８ゆおよび２００　ｋｇに改良されたことは、中程度〜
・良好な極圧特性であることを証明している。
Ｆａｌｅｘ試験においては、シール用ストレート鉱油は
５００１ｂ（２２５に！９）で失格し、オレイン酸は状
態をわずかに改良したが、添７１０削ＡおよびＢの両者
は失格前に１２００１ｂ（５４［１に９）を超える荷重
を維持した。
第■表 油性添加剤の骨動性のＭＯＦ工ＳＳ試験濃度　　　００
Ｆ　　　ＯＯＦ　　　Ｃ！ＯＦ　　ＯＯＦ　　　ＯＯＦ
モルＬ”Ａ　　　　Ｂ　　　　ＣＤ　　　　Ｋ６゜８ｘ
１０−２０．１０７　　［１，１０７０，１［１７０，
１２６ｏ、１ｊ７９゜２ＸＩＤ−３０，１０７０，１０
７０゜１０７　０．１２６　０．１ろ６３．８ｘ１０−
３０．１［１７［］、１０７　０．１０７　０゜１３６
０．１６５９．５ｘＩＤ＝　０．１１７　０．１０７　
０．１１７　０．１６５　０．２３５２、ａｘｌｏ−’
　［１，１２６０，１１７［］、１２６０．２８２　　
［１，２７２６，０Ｘ１０−５０．１３６　０．１３６
　０．１７５　０．３１１　０．３１１１．５ｘ１０−
ｂＯ，１４６０，１７５０，２７２３，７Ｘ１０＝　０
−２４３　０．２５２Ａ、　　）リスメチレン−３−カ
ルボキシルーイソエイコセニルホスフィンオキサイド（
１）Ｂ、、）リスメチレン−６−カルボキシル−テトラ
デセニルホスフィンオキサイド（１） Ｃ，オレイン酸 り、トＩＪエチレングリコールカプリレート力デリレー
ト Ｅ、　メチルオレエート （１１式７に示したのと同じ異性体 第７表 シール用鉱油　　　　（４ｃリ　＜５Ｄ［１（２２５に
！９）　　　　１４１ゆシール用鉱油　　　　（４ｃθ
）　　　　−−−１５８ｋｌ？及び１０％の添７Ｊロ削
Ａ 及び１０％の添加剤Ｂ 及び５％の添７１０　＃Ｉ　Ｂ 及び１０％の添加１１＋ｃ Ａ、トリスメチレン−６−カルポキシルーイソエイコセ
ニルホスフィンオキサイドＢ 、トＩＪスメチレンー６−カルボキシル−テトラデセニ
ルホスフインオキサイド 本発明を好ましい態様によって説明したが、本発明の精
神の範囲円に入るすべての態様は添付の特許請求の範囲
に包含する。
【図面の簡単な説明】
第１図は慣用の潤滑添加剤と本発明の潤滑剤組成物との
評価の比較である。□

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）カルボン酸官能基； （ｂ）有機エステル官能基；および （ｃ）ホスフィン、ホスファイトまたはホスフェート極
    圧官能性 を含有する少なくとも１種の有機化合物から成ることを
    特徴とする潤滑剤として有用な組成物。
  2. （２）前記の化合物が有機エーテル結合を含むことを特
    徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. （３）前記化合物が二重結合皮膜形成官能性を含むこと
    を特徴とする請求項１に記載の組成物。
  4. （４）トリス（オキシアルキレングリコール）ホスファ
    イトまたはトリス（オキシアルキレングリコール）ホス
    フェートと、アルキル−、アルカリール−、アラルキル
    −もしくはアルケニル−置換コハク酸または無水物との
    反応によつて製造された少なくとも１種の化合物を含む
    ことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  5. （５）トリス（オキシアルキレングリコール）ホスファ
    イトと、アルキル−、アルカリール、アラルキル−もし
    くはアルケニル置換コハク酸または無水物との反応させ
    、次いで該ホスファイト基をホスフェートに酸化するこ
    とによつて製造された少なくとも１種の化合物を含むこ
    とを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  6. （６）トリスヒドロキシメチルホスフィンオキサイドと
    、アルキル−、アルカリール−、アラルキル−もしくは
    アルケニル−置換無水コハク酸との反応によつて製造さ
    れた少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする請
    求項１に記載の組成物。
  7. （７）油を基剤とした潤滑剤として有用な鉱油または合
    成油を含むことを特徴とする請求項１〜６の任意の１項
    に記載の組成物。
  8. （８）水および鉱油または合成油の配合物を含むことを
    特徴とする請求項１〜６の任意の１項に記載の組成物。
  9. （９）前記の化合物が、アルカリ金属塩、アルカリ土類
    金属塩またはアミン塩であることを特徴とする請求項１
    に記載の組成物。
  10. （１０）前記の化合物が、錫塩、亜鉛塩または鉛塩であ
    ることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  11. （１１）前記の化合物が、トリス（ジプロピレングリコ
    ール）ホスファイトまたはトリス（ジプロピレングリコ
    ール）ホスフエトであることを特徴とする請求項１に記
    載の組成物。
  12. （１２）前記の化合物が、トリスメチレン−３−カルボ
    キシル−イソエイコセニルホスフインオキサイドまたは
    トリスメチル−６−カルボキシル−テトラデセニルホス
    フインオキサイドであることを特徴とする請求項１〜６
    の任意の１項に記載の組成物。
  13. （１３）トリス−ヒドロキシメチルホスフィンオキサイ
    ド、トリス（オキシアルキレングリコール）ホスファイ
    トまたはトリス（オキシアルキレングリコール）ホスフ
    ェートと、アルキル−、アルカリール−、アラルキル−
    またはアルケニル−置換コハク酸もしくは無水物とを反
    応させることを特徴とする潤滑剤の製造方法。
  14. （１４）前記の潤滑剤と、鉱油または合成油とを混合し
    、油を基剤とする潤滑剤配合物を形成することを特徴と
    する請求項１３に記載の方法。
  15. （１５）前記の潤滑剤を水を基剤とする潤滑剤配合物中
    に分散させることを特徴とする請求項１３に記載の方法
    。
  16. （１６）前記の潤滑剤のアルカリ金属塩、アルカリ土類
    金属塩またはアミン塩を形成することを特徴とする請求
    項、１３、１４または１５に記載の方法。
  17. （１７）前記の潤滑剤の錫塩、亜鉛塩または鉛塩を形成
    することを特徴とする請求項１３、１４または１５に記
    載の方法。
  18. （１８）請求項１〜１２の任意の１項に定義した組成物
    の、潤滑剤としての使用を含むことを特徴とする金属工
    作の方法。
  19. （１９）前記の金属工作が、金属圧延であることを特徴
    とする請求項１７に記載の方法。
  20. （２０）請求項４、５または６に定義した組成物を合成
    油に添加して金属工作用潤滑剤を形成することを特徴と
    する請求項１８に記載の方法。
  21. （２１）前記の合成油が、ポリブテン、ポリα−オレフ
    ィン、ポリグリコールまたは合成エステルから成ること
    を特徴とする請求項２０に記載の方法。
  22. （２２）前記の潤滑剤を機械的または化学的乳化によつ
    て水に添加し、水中油形潤滑剤または冷却液を形成する
    ことを特徴とする請求項２０に記載の方法。
  23. （２３）アミン、アルカリ金属もしくは水酸化物、アル
    カリ土類金属もしくは水酸化物と反応させることによつ
    て前記の組成物を調整して、調整潤滑添加剤を形成し、
    かつ、該潤滑添加剤を水中に分散もしくは溶解させて潤
    滑剤／冷却液を形成することを特徴とする請求項２０に
    記載の方法。
  24. （２４）非鉄金属圧延を潤滑することを特徴とする請求
    項２２に記載の方法。
  25. （２５）（ａ）カルボン酸官能基； （ｂ）有機エステル官能基；および （ｃ）ホスフィン、ホスファイトもしくはホスフェート
    極圧官能性 を含有することを特徴とする潤滑剤として有用な有機分
    子化合物。
  26. （２６）置換または未置換ポリカルボン酸のオキシアル
    キレングリコールホスフェートもしくはオキシアルキレ
    ングリコールホスファイト部分エステル。
  27. （２７）前記のポリカルボン酸がコハク酸であることを
    特徴とする請求項２６に記載のオキシアルキレングリコ
    ールホスフェートまたはオキシアルキレングリコールホ
    スファイト。
  28. （２８）前記のコハク酸が、アルケニル−置換、アルキ
    ル−置換、アルカリール−置換もしくはアラルキル−置
    換であることを特徴とする請求項２７に記載のオキシア
    ルキレングリコールホスフェートまたはオキシアルキレ
    ングリコールホスファイト。
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