JPH0229665B2 - Terefutarusanesuterunoseizoho - Google Patents
TerefutarusanesuterunoseizohoInfo
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- JPH0229665B2 JPH0229665B2 JP8357682A JP8357682A JPH0229665B2 JP H0229665 B2 JPH0229665 B2 JP H0229665B2 JP 8357682 A JP8357682 A JP 8357682A JP 8357682 A JP8357682 A JP 8357682A JP H0229665 B2 JPH0229665 B2 JP H0229665B2
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- terephthalic acid
- ethylene glycol
- bhet
- acid ester
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテレフタル酸のエチレングリコールエ
ステルを連続的に製造する方法に関するものであ
る。
ステルを連続的に製造する方法に関するものであ
る。
テレフタル酸とエチレングリコールとをエステ
ル化反応させてビス―β―ヒドロキシエチルテレ
フタレートおよび／またはその低重合体を主構成
成分とする低重合体（以下BHETと略記する）
を製造する方法として、テレフタル酸とエチレン
グリコールとを加圧下にエチレングリコールの大
気圧下での沸点以上の温度に加熱して反応させる
方法、あるいは大気圧下または加圧下にBHET
中へテレフタル酸をけん濁させてテレフタル酸を
エチレングリコールまたはBHETと反応させる
方法がある。これらの製造方法はバツチ法または
連続法にて実施されるのであるが、反応条件の変
動、例えば反応時間、滞留時間、供給量、エチレ
ングリコールのテレフタル酸に対するモル比等の
変動により、得られるBHETのエステル化反応
率が変動するため、引続いて行われる重合工程で
の重合時間あるいは品質に変動を来す。
ル化反応させてビス―β―ヒドロキシエチルテレ
フタレートおよび／またはその低重合体を主構成
成分とする低重合体（以下BHETと略記する）
を製造する方法として、テレフタル酸とエチレン
グリコールとを加圧下にエチレングリコールの大
気圧下での沸点以上の温度に加熱して反応させる
方法、あるいは大気圧下または加圧下にBHET
中へテレフタル酸をけん濁させてテレフタル酸を
エチレングリコールまたはBHETと反応させる
方法がある。これらの製造方法はバツチ法または
連続法にて実施されるのであるが、反応条件の変
動、例えば反応時間、滞留時間、供給量、エチレ
ングリコールのテレフタル酸に対するモル比等の
変動により、得られるBHETのエステル化反応
率が変動するため、引続いて行われる重合工程で
の重合時間あるいは品質に変動を来す。
これを解決する方法として未反応テレフタル酸
がけん濁している状態の、主としてBHET、テ
レフタル酸、エチレングリコールより成るエステ
ル化反応混合物の透明部分（すなわちBHET）
の反応率はそれらの反応条件が変動してもほとん
ど一定であることを利用してエステル化反応混合
物からBHETを分離して重合工程へ供給する方
法（特開昭50−24236号）が提案されている。
がけん濁している状態の、主としてBHET、テ
レフタル酸、エチレングリコールより成るエステ
ル化反応混合物の透明部分（すなわちBHET）
の反応率はそれらの反応条件が変動してもほとん
ど一定であることを利用してエステル化反応混合
物からBHETを分離して重合工程へ供給する方
法（特開昭50−24236号）が提案されている。
この方法を過法で実施する場合、未反応のテ
レフタル酸粒子が材に詰るので、それを除去す
るためにBHETの排出側からエチレングリコー
ル蒸気を流通させる方法（特開昭55−85542）が
提案されている。この場合未反応のテレフタル酸
粒子が逆圧洗浄による効果とエチレングリコール
との反応により除去されて効果的であるが、支障
なく連続運転が可能な状態まで過能力を回復さ
せるには長時間を要する。
レフタル酸粒子が材に詰るので、それを除去す
るためにBHETの排出側からエチレングリコー
ル蒸気を流通させる方法（特開昭55−85542）が
提案されている。この場合未反応のテレフタル酸
粒子が逆圧洗浄による効果とエチレングリコール
との反応により除去されて効果的であるが、支障
なく連続運転が可能な状態まで過能力を回復さ
せるには長時間を要する。
本発明者らはこれらの問題点を解決すべく鋭意
研究を行なつた結果、過法での未反応テレフタ
ル酸粒子の除去を極めて短時間に実施することの
できる本発明の方法を完成させたのである。
研究を行なつた結果、過法での未反応テレフタ
ル酸粒子の除去を極めて短時間に実施することの
できる本発明の方法を完成させたのである。
すなわち、本発明は、テレフタル酸とエチレン
グリコールとを主たる原料としてテレフタル酸エ
ステルを連続的に製造するに際し、未反応テレフ
タル酸粒子がけん濁している状態のエステル化反
応混合物を得、該混合物を過してテレフタル酸
エステルを取り出す方法において、該混合物より
も比重が大で、粒径が1000μ以下の粒状材を、
上部に空間部が生じるように充填した過層を通
して過することを特徴とするものである。
グリコールとを主たる原料としてテレフタル酸エ
ステルを連続的に製造するに際し、未反応テレフ
タル酸粒子がけん濁している状態のエステル化反
応混合物を得、該混合物を過してテレフタル酸
エステルを取り出す方法において、該混合物より
も比重が大で、粒径が1000μ以下の粒状材を、
上部に空間部が生じるように充填した過層を通
して過することを特徴とするものである。
本発明の方法では、粒状材を、上部に空間部
が生じるように充填した過層を通して過する
ので、未反応テレフタル酸粒子により材に目詰
りが生じても、過層のBHET排出側から加圧
流体を流す逆圧洗浄により、材が空間部に浮遊
分散し、詰つた未反応テレフタル酸粒子が材か
ら分離され、再び反応混合物の一成分となる。そ
して分散した粒状材は加圧流体の流通を止めれ
ば沈降し、再び過層を形成する。
が生じるように充填した過層を通して過する
ので、未反応テレフタル酸粒子により材に目詰
りが生じても、過層のBHET排出側から加圧
流体を流す逆圧洗浄により、材が空間部に浮遊
分散し、詰つた未反応テレフタル酸粒子が材か
ら分離され、再び反応混合物の一成分となる。そ
して分散した粒状材は加圧流体の流通を止めれ
ば沈降し、再び過層を形成する。
本発明における粒状材はこのような作用効果
を発揮するため、比重がエステル化反応混合物よ
りも大で、粒径が1000μ以下のものであることが
必要である。材の粒径は100〜1000μが好適で、
粒径があまり大きいと過効果およびテレフタル
酸粒子の分離性が悪く、また粒径があまり小さす
ぎると逆圧洗浄時に浮遊したとき、沈降するのに
長時間を要するため好ましくない。材の具体例
としては、シリカ、ガラス、アルミナ、ステンレ
ス等の粒状物が挙げられる。
を発揮するため、比重がエステル化反応混合物よ
りも大で、粒径が1000μ以下のものであることが
必要である。材の粒径は100〜1000μが好適で、
粒径があまり大きいと過効果およびテレフタル
酸粒子の分離性が悪く、また粒径があまり小さす
ぎると逆圧洗浄時に浮遊したとき、沈降するのに
長時間を要するため好ましくない。材の具体例
としては、シリカ、ガラス、アルミナ、ステンレ
ス等の粒状物が挙げられる。
逆圧洗浄に用いる流体は反応に悪影響を与える
ことのない流体であればよいが、窒素等の不活性
ガス、エチレングリコール蒸気、BHET等が適
当である。
ことのない流体であればよいが、窒素等の不活性
ガス、エチレングリコール蒸気、BHET等が適
当である。
次に図面により本発明の実施態様の一例を説明
する。
する。
第１図はプロセスフローシートで、テレフタル
酸とエチレングリコールのスラリーは配管１を通
して、ジヤケツト２により加熱されている反応槽
３へ供給される。反応槽内の圧力は圧力制御弁４
にて所定の圧力に保たれる。エステル化反応生成
物は過層５により過されて配管６を通して次
工程へ移送される。材を逆圧洗浄する際には三
方弁１４を作動させてエチレングリコール蒸気が
排出側から反応槽へ供給されるようにする。エチ
レングリコール蒸気は蒸気発生器７により発生さ
せ、流量計９を通し、熱交換器８により加熱して
供給する。単独で供給されるエチレングリコール
は配管１０により定量ポンプ１１，流量計１２を
通して反応槽３へ供給される。供給量は制御盤１
３により制御されている。
酸とエチレングリコールのスラリーは配管１を通
して、ジヤケツト２により加熱されている反応槽
３へ供給される。反応槽内の圧力は圧力制御弁４
にて所定の圧力に保たれる。エステル化反応生成
物は過層５により過されて配管６を通して次
工程へ移送される。材を逆圧洗浄する際には三
方弁１４を作動させてエチレングリコール蒸気が
排出側から反応槽へ供給されるようにする。エチ
レングリコール蒸気は蒸気発生器７により発生さ
せ、流量計９を通し、熱交換器８により加熱して
供給する。単独で供給されるエチレングリコール
は配管１０により定量ポンプ１１，流量計１２を
通して反応槽３へ供給される。供給量は制御盤１
３により制御されている。
第２図は第１図の過層部の一部を示す概略図
で、過層は二つ以上、好ましくは四つに区分さ
れている。目開き１〜２mmの金網（または10mm×
50mmのグレーテイング）15により反応槽の撹拌に
よる材１６の分散を妨げ、実質的に反応槽と区
分されている。下部金網１７は材の粒径より細
かく、補強材の付いた二層構造となつている。
過されたBHETは排出口１８を通して排出され
る。逆圧洗浄される場合は材１６は空間部１９
で飛散し、目詰したテレフタル酸粒子は金網１５
を通して反応槽側へもどされる。材の一部も反
応槽へ浮遊するが短時間で沈降し、過層を形成
する。
で、過層は二つ以上、好ましくは四つに区分さ
れている。目開き１〜２mmの金網（または10mm×
50mmのグレーテイング）15により反応槽の撹拌に
よる材１６の分散を妨げ、実質的に反応槽と区
分されている。下部金網１７は材の粒径より細
かく、補強材の付いた二層構造となつている。
過されたBHETは排出口１８を通して排出され
る。逆圧洗浄される場合は材１６は空間部１９
で飛散し、目詰したテレフタル酸粒子は金網１５
を通して反応槽側へもどされる。材の一部も反
応槽へ浮遊するが短時間で沈降し、過層を形成
する。
次に本発明の効果を実施例にて説明する。
実施例 １
第１図に示す容積30でタービン翼撹拌機
（500rpm）を有するエステル化反応槽へテレフタ
ル酸とエチレングリコールとのモル比１：1.3の
スラリーを3.60Kg／hrで連続的に供給する。スラ
リーとは別個に反応槽へエチレングリコールを
0.45Kg／hrで供給し、エステル化反応生成物は反
応槽下部の過層を通して次工程へ連続的に排出
する。過層は平均粒径800μ、比重3.98のモラン
ダムWA―20（昭和電工社製アルミナ粒子）を厚
さ30mmに第２図のように充填したもので、十字に
４分割されている。反応槽は圧力0.5Kg／cm2、内
温260℃に保たれている。
（500rpm）を有するエステル化反応槽へテレフタ
ル酸とエチレングリコールとのモル比１：1.3の
スラリーを3.60Kg／hrで連続的に供給する。スラ
リーとは別個に反応槽へエチレングリコールを
0.45Kg／hrで供給し、エステル化反応生成物は反
応槽下部の過層を通して次工程へ連続的に排出
する。過層は平均粒径800μ、比重3.98のモラン
ダムWA―20（昭和電工社製アルミナ粒子）を厚
さ30mmに第２図のように充填したもので、十字に
４分割されている。反応槽は圧力0.5Kg／cm2、内
温260℃に保たれている。
上記の条件でエステル化反応を行い、BHET
の排出速度が当初の3.0Kg／hrから2.6Kg／hrに減
少した時点で十字に４分割された過層の対角方
向２分割ずつ交互に、260℃に加熱されたエチレ
ングリコール蒸気で逆圧洗浄しながらBHETの
製造を行なつた。逆圧洗浄のために供給されるエ
チレングリコール蒸気は0.37Kg／hrで、逆圧洗浄
中に反応槽へ別個に供給されるエチレングリコー
ル量は0.08Kg／hrとなるように制御した。排出速
度復元のための逆圧洗浄に要した時間は５時間の
連続運転で平均５分間であり洗浄間隔は６〜７時
間で、再生後も洗浄間隔の減少は認められなかつ
た。
の排出速度が当初の3.0Kg／hrから2.6Kg／hrに減
少した時点で十字に４分割された過層の対角方
向２分割ずつ交互に、260℃に加熱されたエチレ
ングリコール蒸気で逆圧洗浄しながらBHETの
製造を行なつた。逆圧洗浄のために供給されるエ
チレングリコール蒸気は0.37Kg／hrで、逆圧洗浄
中に反応槽へ別個に供給されるエチレングリコー
ル量は0.08Kg／hrとなるように制御した。排出速
度復元のための逆圧洗浄に要した時間は５時間の
連続運転で平均５分間であり洗浄間隔は６〜７時
間で、再生後も洗浄間隔の減少は認められなかつ
た。
得られたBHETはカルボキシル基量0.62±
0.02eq／Kg、ジエチレングリコール含有量0.98±
0.03モル％と品質の変動が少なく良好なものであ
つた。
0.02eq／Kg、ジエチレングリコール含有量0.98±
0.03モル％と品質の変動が少なく良好なものであ
つた。
実施例 ２
実施例１と全く同様にして、材として平均粒
位500μ、比重2.52のガラスビーズGB―742（東京
芝浦電気社製ガラス粒子）を使用して行つた結
果、逆圧洗浄に要した時間は５日間の連続運転で
平均７分間であり、洗浄間隔は６〜７時間で、再
生による洗浄間隔の減少はなかつた。
位500μ、比重2.52のガラスビーズGB―742（東京
芝浦電気社製ガラス粒子）を使用して行つた結
果、逆圧洗浄に要した時間は５日間の連続運転で
平均７分間であり、洗浄間隔は６〜７時間で、再
生による洗浄間隔の減少はなかつた。
得られたBHETはカルボキシル基量0.62±
0.03eq／Kg、ジエチレングリコール含有量0.99±
0.04モル％と品質の変動が少なく良好なものであ
つた。
0.03eq／Kg、ジエチレングリコール含有量0.99±
0.04モル％と品質の変動が少なく良好なものであ
つた。
比較例 １
実施例１と同様にして、材を平均孔径40μの
焼結金属製のキヤンドルタイプの過面積約500
cm2のもので２分割されたものに代えて実施した。
逆圧洗浄は２分割された材について交互に行つ
た。逆圧洗浄に要した時間は５日間の連続運転で
平均20分間であり、洗浄間隔は７〜４時間と徐々
に減少して来た。
焼結金属製のキヤンドルタイプの過面積約500
cm2のもので２分割されたものに代えて実施した。
逆圧洗浄は２分割された材について交互に行つ
た。逆圧洗浄に要した時間は５日間の連続運転で
平均20分間であり、洗浄間隔は７〜４時間と徐々
に減少して来た。
得られたBHETはカルボキシル基量0.62±
0.04eq／Kg、ジエチレングリコール含有量1.01±
0.04モル％であつた。
0.04eq／Kg、ジエチレングリコール含有量1.01±
0.04モル％であつた。
実施例 ３
実施例１と全く同様に反応を行い、排出速度が
2.6Kg／hrに減少した時点での逆圧洗浄を生成し
たBHETで行つた以外全く同一条件にて５日間
連続運転を行つた。逆圧洗浄に要した時間は５日
間の連続運転で平均10分間であり、洗浄間隔は７
〜８時間で、再生による洗浄間隔の減少は認めら
れなかつた。
2.6Kg／hrに減少した時点での逆圧洗浄を生成し
たBHETで行つた以外全く同一条件にて５日間
連続運転を行つた。逆圧洗浄に要した時間は５日
間の連続運転で平均10分間であり、洗浄間隔は７
〜８時間で、再生による洗浄間隔の減少は認めら
れなかつた。
得られたBHETはカルボキシル基量0.61±
0.01eq／Kg、ジエチレングリコール含有量0.99±
0.03％と品質の変動が少なく良好なものであつ
た。
0.01eq／Kg、ジエチレングリコール含有量0.99±
0.03％と品質の変動が少なく良好なものであつ
た。
比較例 ２
実施例１と全く同様にして、材を平均粒径
1800μ、比重3.98のモランダムWA―10に代えて
反応を開始したが、排出されるBHET中には未
反応のテレフタル酸が含まれており、重合に供す
るBHETとしては使用不能のものであつた。
1800μ、比重3.98のモランダムWA―10に代えて
反応を開始したが、排出されるBHET中には未
反応のテレフタル酸が含まれており、重合に供す
るBHETとしては使用不能のものであつた。
第１図は本発明の実施態様の一例を示すプロセ
スフローシート、第２図は第１図の過層部の一
部を示す概略図である。 ３：反応槽、５：過層、１５：金網、１６：
材、１７：下部金網。
スフローシート、第２図は第１図の過層部の一
部を示す概略図である。 ３：反応槽、５：過層、１５：金網、１６：
材、１７：下部金網。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テレフタル酸とエチレングリコールとを主た
る原料としてテレフタル酸エステルを連続的に製
造するに際し、未反応テレフタル酸粒子がけん濁
している状態のエステル化反応混合物を得、該混
合物を過してテレフタル酸エステルを取り出す
方法において、該混合物よりも比重が大で、粒径
が1000μ以下の粒状材を、上部に空間部が生ず
るように充填した過層を通して過することを
特徴とするテレフタル酸エステルの製造法。 ２ 材の粒径が100〜1000μである特許請求の
範囲第１項記載のテレフタル酸エステルの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8357682A JPH0229665B2 (ja) | 1982-05-18 | 1982-05-18 | Terefutarusanesuterunoseizoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8357682A JPH0229665B2 (ja) | 1982-05-18 | 1982-05-18 | Terefutarusanesuterunoseizoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201750A JPS58201750A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0229665B2 true JPH0229665B2 (ja) | 1990-07-02 |
Family
ID=13806325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8357682A Expired - Lifetime JPH0229665B2 (ja) | 1982-05-18 | 1982-05-18 | Terefutarusanesuterunoseizoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0229665B2 (ja) |
-
1982
- 1982-05-18 JP JP8357682A patent/JPH0229665B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58201750A (ja) | 1983-11-24 |
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