JPH02294359A - 難燃性ポリカーボナートおよびポリエステル - Google Patents

難燃性ポリカーボナートおよびポリエステル

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JPH02294359A
JPH02294359A JP2085089A JP8508990A JPH02294359A JP H02294359 A JPH02294359 A JP H02294359A JP 2085089 A JP2085089 A JP 2085089A JP 8508990 A JP8508990 A JP 8508990A JP H02294359 A JPH02294359 A JP H02294359A
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alkyl
polyester
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Peter Tacke
ペーター・タツケ
Ulrich Grigo
ウルリツヒ・グリゴ
Werner Nouvertne
ベルナー・ノウフエルトネ
Dieter Freitag
デイーター・フライターク
Karsten-Josef Idel
カルステン―ヨゼフ・イーデル
Uwe Westeppe
ウベ・ベステツペ
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式ＣＩ） Ｒ”　　　　　Ｒ’ 式中ＲｌおよびＲ”４ｔ互いに独立に水素、ハロゲン、
好ましくは塩素もしくは臭素、０１〜Ｃ．アルキル、Ｃ
．〜Ｃ．シクロアルキル、Ｃ．〜ｃｐｓアリール、好ま
しくは７エニルおよび？，〜Ｃ１■アルアルキル、好ま
しくはフエニルー０１〜Ｃ．アルキル、より好ましくは
ベンジルを表わし、 ｍは４〜７、好ましくは４もしくは５の整数であり、 Ｒ５およびＲ４は個別的に各Ｘに対して選ばれ、互いに
独立に水素または０１〜Ｃ．アルキルを表わしてもよく
、 Ｘは炭素である、 に対応し、少なくとも１つの厚子Ｘにおいて、Ｒ３およ
びＲ４が両方ともアルキルである、ジヒドロキシジフエ
ニルシクロアルカンにもとづいた難燃性芳香族ポリカー
ボナート、芳香族ポリエステルカーボナートおよび芳香
族ポリエステルに関する。
本発明を要約すれば、ジヒドロキシジフェニルシクロア
Ｊレカン Ｒ　３　　　　　Ｒ　４ 式中Ｒ１およびＲ２は互いに独立に水素、ハロゲン、好
ましくは塩素もしくは臭素、０１〜Ｃ．アルキル、Ｃ，
〜Ｃ．シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１．アリール、好薫し
くはフエニルおよびＣ，〜Ｃ，，アルアルキル、好まし
くはフェニルーＣ１〜Ｃ４アルキル、より詳細にはベン
ジルを表わし、 ｍは４〜７、好ましくは４もしくは５の整数であり、 Ｒ３およびＲ４は個別的に各Ｘに対して選ばれ、互いに
独立に水素またはＣ，〜Ｃ．アルキルを表わしてもよく
、 Ｘは炭素である、 にもとづき、少なくとも１つのぶ子Ｘにおいて、Ｒ３お
よびＲ１が両方ともアルキルであり、難燃仕上げが添加
剤および／またはコモノマーによって与えられる、難燃
性ボリカーボナート、ポリエステルカーボナートおよび
ポリエステルである。
好ましくはｌから２ｆｍの原子Ｘにおいて、しかしより
好ましくはただ１つの原子Ｘにおいて、Ｒ３およびＲ４
が両方ともアルキルである。好ましいアルキル基はメチ
ルである。ジフェニル置換Ｃ原子（Ｃ−１）に対してα
位のＸｉ子は好ましくはジアルキル置換されていないが
、Ｃ−１に対してβ位のＸ＊子は好ましくはジアルキル
置換されている。
式Ｉに対応するジヒドロキシジフェニルシクロアルカン
および対応するケトンとフェノールの縮合によるそれら
の製造、そしてまた対応するポリカーボナートおよびそ
れらの製造はドイツ特許出願第Ｐ３８３２３９６号の主
題であり、その中に記載されている。
本発明は式Ｉに対応するジヒドロキシジフェニルシクロ
アルカンから作られたポリマーの難燃仕上げに関する。
問題のポリマーはドイツ特許出願第Ｐ３８３２３９６号
によるポリカーポナート、すなわち式■によるジヒドロ
キシジフェニルシクロアルカンに完全にまたは部分的に
もとづくポリカーボナート、しかしまたこれらのジヒド
ロキシジ７エニルシクロアルカンにもとづく純粋に芳香
族のポリエステルおよびボリエステルカーポナートであ
る。ポリエステル及ぶポリエーテルヵルボン酸（さらに
炭酸）中の酸成分は１個もしくはそれ以上の芳香族環を
含んでいる芳香族ジカルポン酸（ヒドロキシカルボン酸
を含む）である。
例はなかでも７タル酸、ジ７エニルジカルポン酸、ジ７
エニルエーテルジカルボン酸、ナ７タレンジカルボン酸
である。イソーおよびテレフタル酸およびそれらの混合
物にもとづいたポリエステルカーポナートが好ましい。
好ましいポリカーボナート、ポリエステルおよびポリエ
ステルカーポナートは、ジヒドロキシジフェニルシクロ
アルカン基の少くとも一部、すなわち少くとも５重量％
が式■ ■ に対応する化合物から誘導される。
芳香族ポリカーボナート、ポリエステルカーポナートお
よびポリエステルに対する製造法は一般に公知であり、
たとえば「合成樹脂ハンドブック（Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆ
ｆ　　Ｈａｎｄｂｕｃｈ）　Ｊ　、第■巻、カルル拳ハ
ンセル出版（Ｃａｒｌ　　Ｈａｎｓａｒ　　Ｖｅｒｌａ
ｇ）、１９７２年およびヨーロッパ特許第３６０８０号
、ドイツ特許出願公開第２．９４０．０２４号、ドイツ
特許出願公開第１　，４　９　５　．３　０　２号、ヨ
ーロッパ特許第２８０３０号に記載されている。
本発明によって用いられる防燃剤もまた公知である。そ
れらは添加剤としてポリカーボナート、ポリエステルま
たはポリエステルカーボナートに加えるか、コモノマー
としてポリマー鎖中に組み込む。
式ｌに対応するジヒドロキシジ７エニルシクロアノレカ
ンに基づくボリカーボナート、ポリエステルおよびポリ
エステノレカーポナートはこの後まとめてポリマーＡと
称する。
次のものが適当な難燃添加剤である。
１．脂肪族および芳香族スルホン酸、カルポン酸および
ホスホン酸のアルカリ、アルカリ土類およびアンモニウ
ム塩。それらはたとえばＦ１Ｃｌ，Ｂｒ，アルキルによ
っていろいろ置換されてもよい。このような塩状の難燃
添加剤であってもよい。
問題のタイプの塩状の難燃添加剤はなかでもドイツ特許
出願公開 ＠１６９４６４０号、第１　９　３　０　２　５　７号
、第２　０　４　９　３　５　１、ｔｓ２２１２９８７
号、第２１４９３１１号、第２２５３０７２号、第２７
０３７１０号、第２４５８５２７号、第２４５８９６８
号、第２４６０７８６号、第２　４　６　０　７　８　
７号、第２　４　６　０　７　８　１、第２４６０９３
５号、第２４６０９３７号、？２４６０９４４号、第２
４６０９４５号、第２４６０９４６号、第２４６１０６
３号、第２４６１０７７号、第２４６１１４４号、第２
４６１１４５号、第２４６１１４６号、第２６４３２５
６号、第２６４４１１４号、第２６４５４１５号、第２
６４６１２０号、第２６４７２７　１号、第２６４８１
２８号、第２６４８２３１号、第２６５３３２７号、第
２７４４０１５号、第２７４４０１６号、第２７４４０
１７号、第２７４４０１８号、第２７４５５９２号、第
２９４８８７１号、第２９４８４３９号、第３００２１
２２号に記載されている。
２．適宜相乗剤、例えば■ハロゲン化芳香族化合物と組
み合わせた有機ハロゲン化合物。このような化合物はな
かでもドイツ特許出願公開第２６３　１　７５６号、日
本特許第５１−１１９０５９号、ドイツ特許出願公開第
３３４２６３６号、ヨーロッパ特許第３１９５９号、ド
イツ特許出願第３０１０３７５号、第２６３１７５６号
に記載されている。
３．ドイツ特許出願公開第２７０３７１０号、第３２０
３９０５号、第２７０３７１０号、第３２０３９０５号
、第３３２２０５７号、第３３３７８２７号、第３０２
３８１８号によるハロゲン化７タルイミド、フタルイミ
ドスルホネート。
４．ハロゲン含有複合酸の塩、例えばクリオライト、テ
トラフルオロホウ酸の塩、なかでもド｛ツ特許出願公開
第２１４９３１１号、第３０２３８１８号に記載された
フル才口ケイ酸の塩。
５．部分的にまたは完全にフッ素化されたポリオレフイ
ン、たとえばドイツ特許出願公開第２５３５２６２号、
第２９１５５６３号、第２９４８４３９号、第３０２３
８　１　８号に記載されたもの。
６．スルホンアミド、ジスルホンアミドおよびそれらの
塩、ヨーロッパ特許第７１１２５号、第１４３２２号、
国際公開８６／４９１１．７．元素イオウ、赤リン、ド
イツ特許出願公開第２４３５５０８号、第２３５５２１
　１号。
８．７エロセンまたはその誘導体、ドイツ特許公開第２
６４４４３７号。
９．ドイツ特許出願公開第２１２９２０４号によるジフ
エニルスルホン。
１０．ドイツ特許出願公開第１９１８２１６号によるニ
ッケル塩。
１１．　　ドイツ特許出願公開第２５０３３３６号、ヨ
ーロッパ特許第８７０３８号によるポリフエニレンスル
７イド。
１２．国際公開第８　７／５　４　２号、米国特許第４
４０８００５号、ヨーロッパ特許第１７４，６８４号に
よる塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、硫化水素、ホウ酸のア
ルカリおよびアルカリ土類塩、そしてまた亜鉛塩、モし
てまらこれらの酸の酸性塩。
１３．　　ドイツ特許出願公開第２５３５２６　１号に
よるシロキサン。
次のものが適当な難燃性コモノマーである。
ｌ．塩素化および臭素化ビスフェノールＡそして−２１
二４，４’−’；ヒドロキシジ７エニノレスノレ７イド
（ヨーロッパ特許第３１９５８号、第６１０６０号参照
）。
２．ドイツ特許出願公開第３３３４７８２号によるポリ
シロキサン。
３．米国特許第３９１２６８８号によるジヒドロキシジ
７エニルスルホン。
４．ヨーロッパ特許第８２３８３号による末端スルホア
ニリド基を生ずるモノマー 難燃化の手段は個別的にまＩ；は一緒に適用してもよい
。
難燃性添加剤は好ましくは押出機または二一グーで個別
的にまたは組み合わせてポリマーＡＩに組み込んでよい
。多くの場合に、難燃性添加物はそれらの製造の間ボリ
マーＡにまたは出発物質にさえ加えてよい。ポリマーＡ
の溶液もまた難燃性添加物に加えてもよく、溶媒は続い
て蒸発させる。難燃性添加物は好ましくはボリマーＡに
対して０．００１〜５０重量％の量を組み込むが、難燃
性コモノマーは好ましくは０．１〜５０モル％の量を組
み込む。
実施例 実施例　Ａ 式（ＩＩ）によるジフェノール３１０４ｇ（１０モル）
およびＮａＯＨ１６００ｇ　（４０モル）を水３０１２
中に不活性ガス雰囲気中でかきまぜながら溶解させる。
塩化メチレン３０ｆｆ中にフェノール１８．８ｇ（２モ
ル％）の溶液を次に加える。
次にホスゲン１５００ｇ（約１５モル）を十分にかきま
せた溶液にｐＨ１３〜ｌ４、２１〜２５℃で加える。次
にＮ一エチルピペリジン１０ｍｌ２を加え、続いて４５
分間かきまぜる。ビスフヱノラートを含まない水相を分
離し、リン酸によって酸性化後有機相を中性になるまで
水で洗い溶媒を除く。ポリカーポナートはＣ　ＨｓＣ１
ｔｌ　０　０　ｍＱ中にポリカーポナート０．５ｇの溶
液について２３℃で測定して相対溶液粘度ｖ，−＋１．
２７９を有する（次の実施例において、ｌ，．，は同じ
方法で決定される）。
■ 実施例　Ｂ ビスフェノールＡ（２．２−ビス−（４−ヒドロキシフ
エニル）一プロパン）６８４ｇ（３モル）、式（１）に
対応するジフェノール２１７０ｇ（７モル）およびＮＡ
ＯＨ１６６ｇ　（４０モル）を水３０ｆｆ中に不活性ガ
ス雰囲気中でかきまぜながら溶解させる。次に塩化メチ
レン３０ｃＬフェノール１８．８ｇ（２モル％）の溶液
を加える。次にホスゲン１５００ｇ　（約ｌ５モル）を
ｐＨ１３〜１４、２１〜２５℃で十分にかきまぜられた
溶液に加える。次にＮ一エチルビペリジンｌＯｍＱを加
え、続いて４５分間かきまぜる。ビスフエノラートを含
まない水相を分離し、リン酸で酸性化後有機相を中性に
なるまで水で洗い、溶媒を除く。
ポリカーポナートは相対溶液粘度ｖ，．，１．３１４を
有する。
実施例　Ｃ ビスフェノールＡｌｌ４０ｇ（５モル）と式（ＩＩ）に
対応するジフェノール１５５０ｇ（５モル）を実施例Ｂ
のように反応させ、相対溶液粘度ｖ，．＋１．２９８を
有するポリカーボナートを生成させた。
実施例　Ｄ ビスフェノールＡＩ５９６ｇ（７モル）と式（Ｔ１）に
対応するジフェノール９３０ｇ（３モル）の混合物を実
施例Ｂのように反応させ、相対溶液粘度ｖ，−＋１．３
２７を有するポリカーボネートを生成させた。
実施例　Ｅ 式（ＩＩ）に対応するジフェノール２４８３ｇ（８モル
）とＮａＯＨ　　ｌ　２８０ｇ　（３２モル）を水３０
ｌ２に窒素下でかきまぜながら溶解させ、連鎖停止剤と
しての７ェノール１５ｇ（２モル％）と触媒としてＮ一
エチルピボエリジンｌＯｍｌ２を得られた溶液に加え、
続いて塩化メチレン２５ｆｉを導入した。次に塩化メチ
レン５Ｑ中にイソフタル酸ジクロリド８１２ｇ（４モル
）とテレフタル酸ジクロリド８１２ｇ（４モル）の溶液
を３０分間かけて激しくかきまぜながら連続的に流入さ
せ、続いて４５分間かきまぜ、その間ｐＨ値を約１３に
保った。反応混合物は実施例Ａに記載したように処理し
た。得られた芳香族ポリエステルは相対溶液粘度ク，．
．１．３２３を有した。
実施例　Ｆ 式（ｎ）に対応するジフェノール１　２４０ｇ（４モル
）とビスフェノールＡ９１３ｇ（４モル）の混合物を実
施例Ｅと同じ方法で処理した。得られた芳香族ポリエス
テルは＋ｙ，−＋１．２９８を有した。
実施例　Ｇ 式（ＩＩ）に対応するジフェノール３１０４ｇ（１０モ
ル）、ＮａＯＨ　　１６００ｇ　（４０モル）およびフ
ェノール１８．８ｇ（２モル％）を水３０４に窒素下で
かきまぜながら溶解させ、統いてＮ一エチルピペリジン
１０ｍｆｆｉと塩化メチレン２Ｆｌを加えた。次に塩化
メチレン５１２中にイソ７タル酸ジクロリド５０７．５
ｇ　（２．５モル）とテレ７タル酸ジクロリド５０７．
５ｇ　（２．５モル）の溶液をはげしくかきまぜながら
３０分間かけて加えた。次にホスゲン７５０ｇを３０分
間かけて導入し、続いて４５分間かきまぜた。ｐＨ値は
ＮａＯＨで約１３に保った。反応混合物は実施例ｌに記
載したのと同じ方法で処理した。ポリエステルカーボナ
ートは相対溶液粘度ｖｆ−＋１．３２３を有した。
実施例　Ｈ ビスフェノールＡｌ　１４０ｇ　（５モル）と式（ＩＩ
）に対応するジフェノール１５５０ｇ（５モル）の混合
物を実施例Ｇのように処理し、相対溶液粘度ｖ，．＋１
．３１２を有したポリエステルカーボナートを生成させ
た。
実施例　Ｉ 実施例Ａにおいて、式（ＩＩ）に対応するジフェノール
ｌＯモル％を３．３’，５．５’−テトラブロモビ７エ
ノールＡによって置きかえた。得られた？リカーボナー
トは相対溶液粘度ｖｒｓ＋１．２９３を有した。
実施例　Ｋ 実施例Ａにおいて、式（ｎ）に対応するジフェノール３
０モル％を、４．４’−ジヒドロキシジ７エニルスルホ
ンによって置きかえた。得られたポリカーボな一トは相
対溶液粘度ｌ，■１．２８５を有した。
難燃性添加剤を含んでいるポリマーＡの燃焼試験の結果
を第１表に示す。難燃性添加剤は［ウエルナー・アンド
・フライデレル（Ｗｅｒｎｅｒ　　＆　　Ｐｆｌｅｉｄ
ｅｒｅｒ）　Ｚ　Ｓ　Ｋ　３　２双軸押出機でポリ？Ａ
に組み込んだ。
燃焼挙動はＡＳＴＭ−Ｄ２８６３−７０にしたがって０
，指数にもとづいて評価した。寸法８０Ｘ５Ｘ３ｍｎ１
の試験片はこれらの試験のため射出成形によって調製し
た。
〃 ベルフルオロ−ｎ−ブタンーＫ−スルホナートＣ　Ｆ　
ｚ−Ｃｏｇ　一Ｃ　ａ−０１Ｃ−Ｃ　Ｆ　ｓＯＮａ ／ ＯＮａ Ｆ デカブロモジ７エニル デ力プロモジ７エニル ｓｂ．ｏ３ ０．２ ０．２ ５＋２ ３３，９ ３０．２ ３ｌ ２９．２ ２９．５ ２８．９ ２９．３ ３０．８ ３ｌ．５ ２９．ｌ ２９．７ ３１．２ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
ｌ．ジヒドロキシジ７エニルシクロアルカンＸは炭素で
ある、 にもとづき、少なくとも１つの原子Ｘにおいて、Ｒ１お
よびＲ４が両方ともアルキルであり、難燃仕上げが添加
剤および／またはコモノマーによって与えられる難燃性
ポリカーポナート、ポリエステルカーポナートおよびポ
リエステノレ。
２．式 式中ＲｌおよびＲ２は互いに独立に水素、ハロゲン、好
ましくは塩素もしくは臭素、Ｃ１〜Ｃ．アルキル、Ｃ，
ＮＣ．シクロアルキル、Ｃ．〜Ｃ　１０アリール、好ま
しくはフエニルおよび０７〜Ｃ１，アルアルキル、好ま
しくはフェニルー０１〜Ｃ，−アルキル、より好ましく
はベンジルを表わし、 ｍは４〜７、好ましくは４もしくは５の整数であり、 Ｒ１およびＲ４は個別的に各Ｘに対して選ばれ、互いに
孤立に水素またはＣ１〜Ｃ．アルキルを表わしてもよ《
、 ■ に対応するジヒドロキシジフェニルシクロアルカンにも
とづいた上記ｌに記載の難燃性芳香族ポリカーボナート
、ポリエステノレカーボナート及びポリエステル。
３、ジヒドロキシフエニルアルカンの少くとも５重量％
が式■に対応する上記ｌに記載の難燃性芳香族ポリカー
ボナート、ポリエステルカーボナート及びポリエステル
。
４．難燃性添加剤が０．００１〜５０重量％の量、モし
て難燃性コモノマーが０．１〜５０モル％の量用いられ
ることを特徴とする、上記ｌに記載の難燃性芳香族ポリ
カーボナート、ポリエステルカーボナート及びポリエス
テル。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ジヒドロキシジフェニルシクロアルカン▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｉ） 式中Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに独立に水素、ハロゲン
    、好ましくは塩素もしくは臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキ
    ル、Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿
    ０アリール、好ましくはフェニルおよびＣ＿７〜Ｃ＿１
    ＿２アルアルキル、好ましくはフェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル、より好ましくはベンジルを表わし、 ｍは４〜７、好ましくは４もしくは５の整数であり、 Ｒ＾３およびＲ＾４は個別的に各Ｘに対して選ばれ、互
    いに独立に水素またはＣ＿１〜＿５アルキルを表わして
    もよく、 Ｘは炭素である、 にもとづき、少なくとも１つの原子Ｘにおいて、Ｒ＾３
    およびＲ＾４が両方ともアルキルであり、難燃仕上げが
    添加剤および／またはコモノマーによって与えられる、
    難燃性ポリカーボナート、ポリエステルカーボナートお
    よびポリエステル。
JP2085089A 1989-04-08 1990-04-02 難燃性ポリカーボナートおよびポリエステル Pending JPH02294359A (ja)

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