JPH02294324A - 導電性高分子分散液の作製方法 - Google Patents
導電性高分子分散液の作製方法Info
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- JPH02294324A JPH02294324A JP11426089A JP11426089A JPH02294324A JP H02294324 A JPH02294324 A JP H02294324A JP 11426089 A JP11426089 A JP 11426089A JP 11426089 A JP11426089 A JP 11426089A JP H02294324 A JPH02294324 A JP H02294324A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は複雑な形状の成型体に容易に加工でき、しかも
任意の導電性を均一に付与することのできる導電性高分
子材料を得るために用いられる導電性高分子分散液の作
製方法に関するものである。
任意の導電性を均一に付与することのできる導電性高分
子材料を得るために用いられる導電性高分子分散液の作
製方法に関するものである。
（従来の技術）
導電性高分子材料は、電池の正極活物質、電磁シールド
剤などへの応用が可能であるため、電気・電子分野のみ
ならず、様々な産業分野から注目されている。しかしな
がら、これまで提案されている導電性高分子材料は、機
械的強度が小さく、またいかなる溶媒にも不溶であるな
どの理由で加工が容昌でないという問題があった。その
ため最近では、機械的強度の大きい高分子膜中に導電性
高分子を作製し、導電性高分子の機械的強度を向上せし
めたり、３一位を直鎖アルキル基やカルボン酸などで置
換した複素五員環化合物単量体を用い、これを電気化学
的あるいは化学的に酸化重合することにより導電性高分
子を有機溶媒や水に溶解させ、加工することなどが検討
されている。しかしながら、これらの加工方法では導電
性高分子を材料中に均一に分布せしめることが難しいた
めに、得られる材料の導電性は一様でな《なり、また高
分子の重合度が小さいために導電性が低くなるという問
題がある。
剤などへの応用が可能であるため、電気・電子分野のみ
ならず、様々な産業分野から注目されている。しかしな
がら、これまで提案されている導電性高分子材料は、機
械的強度が小さく、またいかなる溶媒にも不溶であるな
どの理由で加工が容昌でないという問題があった。その
ため最近では、機械的強度の大きい高分子膜中に導電性
高分子を作製し、導電性高分子の機械的強度を向上せし
めたり、３一位を直鎖アルキル基やカルボン酸などで置
換した複素五員環化合物単量体を用い、これを電気化学
的あるいは化学的に酸化重合することにより導電性高分
子を有機溶媒や水に溶解させ、加工することなどが検討
されている。しかしながら、これらの加工方法では導電
性高分子を材料中に均一に分布せしめることが難しいた
めに、得られる材料の導電性は一様でな《なり、また高
分子の重合度が小さいために導電性が低くなるという問
題がある。
（本発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、加工が容易であり、かつ均一な導電性
を有する種々の形状の導電性高分子材料を得るために用
いることのできる材料を提供することにある。
を有する種々の形状の導電性高分子材料を得るために用
いることのできる材料を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、上記課題に鑑み鋭゛意検討を行った結果
、導電性高分子が分散した分散液を材料とすることによ
り、加工が容易であり、かつ均一な導電性を有する種々
の形状の導電性高分子を得ることができることを見出し
た。このうち特に高分子溶液中で導電性高分子を酸化重
合させることによって作製した分散液を用いて得た導電
性高分子は均一な導電性を有することを見出だし、本発
明を完成するに至った。すなわち本発明は、酸化重合反
応により導電性高分子となる複素五員環化合物群の少な
くとも一種以上を、酸化剤および電子伝導性のない高分
子を溶解した非水溶液中で酸化重合することを特徴とす
る導電性高分子分散液の作製方法である。以下、本発明
をさらに詳細に説明する。
、導電性高分子が分散した分散液を材料とすることによ
り、加工が容易であり、かつ均一な導電性を有する種々
の形状の導電性高分子を得ることができることを見出し
た。このうち特に高分子溶液中で導電性高分子を酸化重
合させることによって作製した分散液を用いて得た導電
性高分子は均一な導電性を有することを見出だし、本発
明を完成するに至った。すなわち本発明は、酸化重合反
応により導電性高分子となる複素五員環化合物群の少な
くとも一種以上を、酸化剤および電子伝導性のない高分
子を溶解した非水溶液中で酸化重合することを特徴とす
る導電性高分子分散液の作製方法である。以下、本発明
をさらに詳細に説明する。
本発明において用いられる複素五員環化合物群とは、そ
の酸化反応により重合し、導電性を発現することが可能
である化合物であれば特に限定されるものではなく、ピ
ロール、チオフエン、フランなどの複索五員環化合物あ
るいはこれらの誘導体、イソチアナフテン、ピロロビロ
ール、チエノピロール、アズレンなどの縮合式複素五員
環化合物あるいはこれらの誘導体などを例示することが
できる。また酸化剤は、上記複素五員環化合物群を酸化
できるものであれば特に限定されず、例えば過酸化水素
、過酸化ベンゾイルなどの過酸化物、塩素などのハロゲ
ン、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウムなどの
金属過酸化物、塩化白金酸、塩化第二鉄、バラトルエン
スルホン酸第二鉄塩などの高酸化状態の金属塩などを挙
げることができる。また、これらの酸化剤は複素五員環
化合物群の酸化反応が速やかに進行するように、用いら
れる非水溶液に可溶なものを用いることが望ましい。
の酸化反応により重合し、導電性を発現することが可能
である化合物であれば特に限定されるものではなく、ピ
ロール、チオフエン、フランなどの複索五員環化合物あ
るいはこれらの誘導体、イソチアナフテン、ピロロビロ
ール、チエノピロール、アズレンなどの縮合式複素五員
環化合物あるいはこれらの誘導体などを例示することが
できる。また酸化剤は、上記複素五員環化合物群を酸化
できるものであれば特に限定されず、例えば過酸化水素
、過酸化ベンゾイルなどの過酸化物、塩素などのハロゲ
ン、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウムなどの
金属過酸化物、塩化白金酸、塩化第二鉄、バラトルエン
スルホン酸第二鉄塩などの高酸化状態の金属塩などを挙
げることができる。また、これらの酸化剤は複素五員環
化合物群の酸化反応が速やかに進行するように、用いら
れる非水溶液に可溶なものを用いることが望ましい。
上記複素五員環化合物群の重合は、例えば電子伝導性の
ない高分子を溶解した非水溶液中に、酸化剤および複素
五員環化合物群を攪拌しながら加えるという方法により
行われる。このとき、酸化剤あるいは複素五員環化合物
群のどちらを先に非水溶液中に加えてもよく、両者を非
水溶液に溶解させた状態で加えてもよい。また、その際
の溶液の攪拌が十分でないと、酸化反応が部分的に進行
し、導電性高分子が均一に分散した分散液が得られない
おそれがある。
ない高分子を溶解した非水溶液中に、酸化剤および複素
五員環化合物群を攪拌しながら加えるという方法により
行われる。このとき、酸化剤あるいは複素五員環化合物
群のどちらを先に非水溶液中に加えてもよく、両者を非
水溶液に溶解させた状態で加えてもよい。また、その際
の溶液の攪拌が十分でないと、酸化反応が部分的に進行
し、導電性高分子が均一に分散した分散液が得られない
おそれがある。
複素五員環化合物群の非水溶液中の容量モル濃度は０．
１〜３Ｍの範囲にあることが望ましい。
１〜３Ｍの範囲にあることが望ましい。
０．１Ｍ未満である場合、得られる分散液中の導電性高
分子の導電性は小さくなり、これを用いて得られた導電
性高分子材料の導電性は小さくおそれがある。一方、３
Ｍを越える場合、導電性高分子が均一に分散した分散液
を得ることが難しくなる傾向がある。
分子の導電性は小さくなり、これを用いて得られた導電
性高分子材料の導電性は小さくおそれがある。一方、３
Ｍを越える場合、導電性高分子が均一に分散した分散液
を得ることが難しくなる傾向がある。
用いる酸化剤の量は、複素五員環化合物群の容量モル濃
度の１〜５倍であることが望ましい。酸化剤が少ない場
合、複素五員環化合物群の酸化重合反応の進行は遅くな
り、分散液中の導電性が小さくなることがある。
度の１〜５倍であることが望ましい。酸化剤が少ない場
合、複素五員環化合物群の酸化重合反応の進行は遅くな
り、分散液中の導電性が小さくなることがある。
電子伝導性のない高分子は用いる非水溶液に溶解するも
のであれば特に限定されるものではなく、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ボリスチレンなどを例示する
ことができる。その量は複素五員環化合物群の５〜３０
０重二％であることが好ましい。また、この場合２種類
以上の高分子を混合してもよい。さらに導電性高分子分
散液から溶媒を除去して導電性高分子材料を得る際の加
工性を向上させるために、反応を行なう非水溶液中に可
塑剤を添加しても何ら差支えない。
のであれば特に限定されるものではなく、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ボリスチレンなどを例示する
ことができる。その量は複素五員環化合物群の５〜３０
０重二％であることが好ましい。また、この場合２種類
以上の高分子を混合してもよい。さらに導電性高分子分
散液から溶媒を除去して導電性高分子材料を得る際の加
工性を向上させるために、反応を行なう非水溶液中に可
塑剤を添加しても何ら差支えない。
重合の際の温度は用いる非水溶液の沸点以下、凝固点以
上であり、かつ酸化剤および複素五員環化合物群が分解
しない温度であれば特に限定はされないが、分散液から
得られる導電性高分子材料の導電性を大きくするために
は、上記の条件を満たす範囲内で可能な限り低温で行う
ことが望ましい。また、その時間は酸化剤と複素五員環
化合物群との割合にもよるが、通常１０分以上である。
上であり、かつ酸化剤および複素五員環化合物群が分解
しない温度であれば特に限定はされないが、分散液から
得られる導電性高分子材料の導電性を大きくするために
は、上記の条件を満たす範囲内で可能な限り低温で行う
ことが望ましい。また、その時間は酸化剤と複素五員環
化合物群との割合にもよるが、通常１０分以上である。
１０分未満であると反応が十分に進行せず、分散液中の
導電性高分子の伝導性が低くなることがある。
導電性高分子の伝導性が低くなることがある。
非水溶液としては高分子が溶解し、かつ複素五員環化合
物群を酸化するために用いる酸化剤と反応しないもので
あれば特に限定されないが、テトラヒド口フラン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロロホル
ム、塩化メチレンなどの極性を有する非水溶液が好まし
く用いられる。
物群を酸化するために用いる酸化剤と反応しないもので
あれば特に限定されないが、テトラヒド口フラン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロロホル
ム、塩化メチレンなどの極性を有する非水溶液が好まし
く用いられる。
重合反応後、再沈を行なうことにより未反応の複索五員
環化合物群あるいは酸化剤が除去されたり、あるいは導
電性高分子を分離することができる。また、再沈法によ
り析出した導電性高分子分散体を乾燥させて保存してお
くこともできる。この導電性高分子分散体は再び溶解さ
せてもその溶解性、加工性、および導電性はほとんど変
化しない。したがって、固体状態での保存あるいは輸送
が可能であるために、その取り扱いも容易なものとなる
。
環化合物群あるいは酸化剤が除去されたり、あるいは導
電性高分子を分離することができる。また、再沈法によ
り析出した導電性高分子分散体を乾燥させて保存してお
くこともできる。この導電性高分子分散体は再び溶解さ
せてもその溶解性、加工性、および導電性はほとんど変
化しない。したがって、固体状態での保存あるいは輸送
が可能であるために、その取り扱いも容易なものとなる
。
（実施例）
本発明をさらに詳細に説明するために以下に実施例を述
べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
９ｇのパラトルエンスルホン酸第２鉄塩３水和物を１２
．５ｍｌのテトラヒド口フランに溶解させた後、さらに
１ｇのポリ塩化ビニルを溶解させた。この溶液を５℃に
冷却した後、０．５ｍ ｌのビロールを攪拌しながら加
え、６時間反応させた。
．５ｍｌのテトラヒド口フランに溶解させた後、さらに
１ｇのポリ塩化ビニルを溶解させた。この溶液を５℃に
冷却した後、０．５ｍ ｌのビロールを攪拌しながら加
え、６時間反応させた。
た。ビロールを加えることによって溶液の色は徐々に黒
くなった。この溶液は１週間静置しても、沈澱は起きな
かった。
くなった。この溶液は１週間静置しても、沈澱は起きな
かった。
また、この溶液を四フッ化エチレン製シート上にひろげ
、テトラヒドロフランを除去することによって得られた
膜は導電性を示し、その電導度は５ Ｘ １ ０−”Ｓ
ａｃｍ−’であった。
、テトラヒドロフランを除去することによって得られた
膜は導電性を示し、その電導度は５ Ｘ １ ０−”Ｓ
ａｃｍ−’であった。
実施例２〜４
実施例１と同様の方法でポリ塩化ビニルとピロールの混
合割合を変えて、導電性高分子分散液を作製した後、そ
の分散液を四フッ化エチレン製シート上に広げ、テトラ
ヒドロフランを除去し、黒色の導電性膜を得た。表１に
ポリ塩化ビニルとピロールの混合割合と得られた分散膜
の導電率を測定した結果を示す。
合割合を変えて、導電性高分子分散液を作製した後、そ
の分散液を四フッ化エチレン製シート上に広げ、テトラ
ヒドロフランを除去し、黒色の導電性膜を得た。表１に
ポリ塩化ビニルとピロールの混合割合と得られた分散膜
の導電率を測定した結果を示す。
表１
微粉末が析出した。これを水、エタノールで洗浄した後
、乾燥し、加圧成型したところ、得られた成型体は導電
性を示し、その電導度は５Ｘ１０−２ＳｌｃＩＩ＋″″
ｌであった。
、乾燥し、加圧成型したところ、得られた成型体は導電
性を示し、その電導度は５Ｘ１０−２ＳｌｃＩＩ＋″″
ｌであった。
実施例６
実施例１と同様の方法で得られた導電性高分子分散液を
エタノールに注ぐことによって、黒色の微粉末が析出し
た。これを水、エタノールで洗浄した後、乾燥した。２
ｃｃのテトラヒド口フランにこの黒色粉末０．５ｇを加
えたところ、速やかに黒色粉末が溶解し、均一な分散液
となった。
エタノールに注ぐことによって、黒色の微粉末が析出し
た。これを水、エタノールで洗浄した後、乾燥した。２
ｃｃのテトラヒド口フランにこの黒色粉末０．５ｇを加
えたところ、速やかに黒色粉末が溶解し、均一な分散液
となった。
また、この溶液を四フッ化エチレン製シート上にひろげ
、テトラヒド口フランを除去することによって得られた
膜は導電性を示し、その電導度は３ Ｘ １ ０−２Ｓ
／ａｓ−’である黒色の膜が得られた。
、テトラヒド口フランを除去することによって得られた
膜は導電性を示し、その電導度は３ Ｘ １ ０−２Ｓ
／ａｓ−’である黒色の膜が得られた。
実施例５
実施例１と同様の方法で得られた導電性高分子分散液を
エタノールに注ぐことによって、黒色の実施例７ ５ｇのパラトルエンスルホン酸弟２鉄塩３水和物を６．
５ｍｌのテトラヒド口フランに溶解させた後、さらに０
．５ｇのボリスチレンを溶解させた。この溶液を５℃に
冷却した後、０．３ｍｌのピロールを攪拌しながら加え
、８時間反応させた。
エタノールに注ぐことによって、黒色の実施例７ ５ｇのパラトルエンスルホン酸弟２鉄塩３水和物を６．
５ｍｌのテトラヒド口フランに溶解させた後、さらに０
．５ｇのボリスチレンを溶解させた。この溶液を５℃に
冷却した後、０．３ｍｌのピロールを攪拌しながら加え
、８時間反応させた。
ピロールを加えることによって溶液の色は徐々に黒くな
った。この溶液は１週間静置しても、沈澱は起きなかっ
た。
った。この溶液は１週間静置しても、沈澱は起きなかっ
た。
また、この溶液を四フッ化エチレン製シート上にひろげ
、テトラヒド口フランを除去することによって得られた
膜は導電性を示し、その電導度は９ Ｘ １ ０−３Ｓ
／ｃｍ−１テあった。
、テトラヒド口フランを除去することによって得られた
膜は導電性を示し、その電導度は９ Ｘ １ ０−３Ｓ
／ｃｍ−１テあった。
となり、また取り扱いの容易な固体状態で保存しておく
ことができる。
ことができる。
Claims (1)
- （１）酸化重合反応により導電性高分子となる複素五員
環化合物群の少なくとも一種以上を、酸化剤および電子
伝導性のない高分子を含む非水溶液中で酸化重合するこ
とを特徴とする導電性高分子分散液の作製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11426089A JPH02294324A (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | 導電性高分子分散液の作製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11426089A JPH02294324A (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | 導電性高分子分散液の作製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02294324A true JPH02294324A (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=14633338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11426089A Pending JPH02294324A (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | 導電性高分子分散液の作製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02294324A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100481665B1 (ko) * | 2001-07-09 | 2005-04-08 | 주식회사 큐시스 | 전기전도성 폴리(싸이오펜) 비-수계 분산액, 이의제조방법 및 이의용도 |
-
1989
- 1989-05-09 JP JP11426089A patent/JPH02294324A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100481665B1 (ko) * | 2001-07-09 | 2005-04-08 | 주식회사 큐시스 | 전기전도성 폴리(싸이오펜) 비-수계 분산액, 이의제조방법 및 이의용도 |
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