JPH02272009A - ポリエステルマクロモノマー - Google Patents
ポリエステルマクロモノマーInfo
- Publication number
- JPH02272009A JPH02272009A JP9196389A JP9196389A JPH02272009A JP H02272009 A JPH02272009 A JP H02272009A JP 9196389 A JP9196389 A JP 9196389A JP 9196389 A JP9196389 A JP 9196389A JP H02272009 A JPH02272009 A JP H02272009A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formulas
- tables
- polyester
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical group CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHTLGFCVBKENTE-UHFFFAOYSA-N 4-methyloxan-2-one Chemical compound CC1CCOC(=O)C1 YHTLGFCVBKENTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRIUALOJYOZZOJ-UHFFFAOYSA-L 2-ethylhexyl 2-[dibutyl-[2-(2-ethylhexoxy)-2-oxoethyl]sulfanylstannyl]sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS[Sn](CCCC)(CCCC)SCC(=O)OCC(CC)CCCC PRIUALOJYOZZOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YPDDZGPRXUBSCX-UHFFFAOYSA-N 4-ethyloxan-2-one Chemical compound CCC1CCOC(=O)C1 YPDDZGPRXUBSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分斤コ
本発明は末端にラジカル重合性不飽和基を有するポリエ
ステルマクロモノマーに関する。
ステルマクロモノマーに関する。
［従来の技術〕
構造の明確なグラフトポリマーを合成するために末端に
ラジカル重合性不飽和基を有するマクロモノマーを原料
とし、ビニルモノマーと共重合させる方法が知られてい
る。
ラジカル重合性不飽和基を有するマクロモノマーを原料
とし、ビニルモノマーと共重合させる方法が知られてい
る。
しかし、マクロモノマーの構造としてはく１）ポリスチ
レンのようなポリビニル化合物型、（２）ポリイソブチ
レンのようなポリオレフィン型、 （３）ポリメタクリル酸メチルのようなポリ （メタ）
アクリル酸エステル型、 （４）ポリテトラメチレンエーテルグリコールのような
ポリエーテル型、 （５）ポリジメチルシロキサンのようなポリシロサン型
、 （６）ポリブチルアジリジンのようなポリアミン型 などが知られている（例えば高分子加工、第３５巻６号
２ｆｃ参照） また、ポリエステル型のものについては、ε−カプロラ
クトンをアニオン正合して得られるＲ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−０←７（Ｒ：アラルキル基） という構造のものは知られている （Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ ｃｈｅｍ
ｌｅ １８８巻、２２Ｂ７頁）が Ｏ Ｒ１−０＋Ｃ−Ｒ２−０−１−Ｔ− （Ｒ１，アルキル基またはアラルキル基、Ｒ２゜脂肪族
炭化水素２りという構造のものは知られていない。
レンのようなポリビニル化合物型、（２）ポリイソブチ
レンのようなポリオレフィン型、 （３）ポリメタクリル酸メチルのようなポリ （メタ）
アクリル酸エステル型、 （４）ポリテトラメチレンエーテルグリコールのような
ポリエーテル型、 （５）ポリジメチルシロキサンのようなポリシロサン型
、 （６）ポリブチルアジリジンのようなポリアミン型 などが知られている（例えば高分子加工、第３５巻６号
２ｆｃ参照） また、ポリエステル型のものについては、ε−カプロラ
クトンをアニオン正合して得られるＲ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−０←７（Ｒ：アラルキル基） という構造のものは知られている （Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ ｃｈｅｍ
ｌｅ １８８巻、２２Ｂ７頁）が Ｏ Ｒ１−０＋Ｃ−Ｒ２−０−１−Ｔ− （Ｒ１，アルキル基またはアラルキル基、Ｒ２゜脂肪族
炭化水素２りという構造のものは知られていない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は新規なグラフトポリマーを合成するために有用
な、末端にラジカル正合性不飽和基を有する新規なポリ
エステルマクロモノマーを提供することを目的とするも
のである。
な、末端にラジカル正合性不飽和基を有する新規なポリ
エステルマクロモノマーを提供することを目的とするも
のである。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、前記した課題を解決すべく鋭意検討を正
ねできた結果、特定の構造を有するポリエステルマクロ
モノマーを知得し、本発明に至った。すなわち、本発明
はド記一般式（１）で示されるポリエステルマクロモノ
マーＯＲ４ Ｒ’ −０＋Ｃ−Ｒ２−０＋ 、 Ｒ３−Ｃ−ＣＨ２
・ （１）〔式中、Ｒ１：炭素数ｌ〜２０のアルキルま
たはアラルキル基、 Ｒ２，脂肪族炭化水素基 Ｃｌｌ３ −Ｃ−Ｎ−Ｃ−−Ｃ−Ｎ ４． Ｃ１ｌ ２ ＋−ｒＱ
Ｃ−または−〇− （ここで、Ｒ５：炭素数１〜２０のアルキル基、水素原
子またはハロゲン原子を 示し、ｍ−１〜４の整数、ｌ− １〜１０の整数）Ｒ３中の 一〇−と隣接してウレタン結合を 形成する。
ねできた結果、特定の構造を有するポリエステルマクロ
モノマーを知得し、本発明に至った。すなわち、本発明
はド記一般式（１）で示されるポリエステルマクロモノ
マーＯＲ４ Ｒ’ −０＋Ｃ−Ｒ２−０＋ 、 Ｒ３−Ｃ−ＣＨ２
・ （１）〔式中、Ｒ１：炭素数ｌ〜２０のアルキルま
たはアラルキル基、 Ｒ２，脂肪族炭化水素基 Ｃｌｌ３ −Ｃ−Ｎ−Ｃ−−Ｃ−Ｎ ４． Ｃ１ｌ ２ ＋−ｒＱ
Ｃ−または−〇− （ここで、Ｒ５：炭素数１〜２０のアルキル基、水素原
子またはハロゲン原子を 示し、ｍ−１〜４の整数、ｌ− １〜１０の整数）Ｒ３中の 一〇−と隣接してウレタン結合を 形成する。
Ｒ４，水素原子またはメチル基
ｎ：２〜２００］
である。
（Ｉ）式中のＲ１は、炭素数１〜２０のアルキル基また
はアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜ＩＯのア
ルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピルＭ％ ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅ
ｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチルｕ、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
はアラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜ＩＯのア
ルキル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピルＭ％ ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅ
ｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチルｕ、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
Ｒ２は脂肪族炭化水素基であり、好ましくは分岐または
直鎖の炭素数３〜８の脂肪族炭化水素基である。具体的
には後述するラフ；・ン化合物の開環重合によるポリエ
ステルの脂肪族炭化水素基に・相当し、好まｑくは （）Ｉ：＋ −Ｃ［（２−Ｃｌｌ −Ｃｌ１ｚ −Ｃｌ１２−” Ｃ
ｌｌ２− ＣＩ（２−ＣＨ２−Ｃｌｌ２− Ｃ１１２−
ＣＨ２Ｃｌコ −ＣＭ２−ＣＤ−Ｃｌｌ２−Ｃｌｌ２−Ｃ１ｌコ −Ｃ１１２−Ｃ−Ｃｌ＋２− Ｃｌｌ２−Ｃ１ｌ＋ が挙げられる。
直鎖の炭素数３〜８の脂肪族炭化水素基である。具体的
には後述するラフ；・ン化合物の開環重合によるポリエ
ステルの脂肪族炭化水素基に・相当し、好まｑくは （）Ｉ：＋ −Ｃ［（２−Ｃｌｌ −Ｃｌ１ｚ −Ｃｌ１２−” Ｃ
ｌｌ２− ＣＩ（２−ＣＨ２−Ｃｌｌ２− Ｃ１１２−
ＣＨ２Ｃｌコ −ＣＭ２−ＣＤ−Ｃｌｌ２−Ｃｌｌ２−Ｃ１ｌコ −Ｃ１１２−Ｃ−Ｃｌ＋２− Ｃｌｌ２−Ｃ１ｌ＋ が挙げられる。
Ｒ３としては好ましいものは
−Ｃ−Ｎ−Ｃ−
−Ｃ−ＮＣ１１２
ＣＩｌ２
ＱＣ−
ＱＣ−
が挙げられる。
Ｒ４は水素原子またはメチル基であり、ある。
ｎは
２〜２００
であるが、
好ましくは
２〜１００
さらに好ましく
は
２〜５０である。
以上の本発明のポリエステルマクロモノマーのうち好ま
しいものとして以下のものが挙げられる。
しいものとして以下のものが挙げられる。
−０＋。
一〇＋。
Ｃ−Ｃ−ＣＨ２
Ｃ−ＣＩｌ −ＣＩ ２
Ｃ１］２
Ｃ１！２
ＣＩＩＣｔ１２
−Ｏ−＋ Ｃ−Ｃ１１２
１ｌｚ
ＣＩｌ２
Ｃｌコ
Ｃ）１２
ＣＨ２
Ｈｚ
１ｌＣＨ２
−Ｏ−＋ Ｃ−ＣＨ２
ＣＨ２
ＣＨ２
Ｃ）（２
ｌ２
ＣＩｌ２
一〇＋。
Ｃ−Ｎ−ＣＨ２
ＣＩＩＣ１１２
Ｃｌ）２
ＱＣ−Ｃ＝ＣＨ２
一〇千〇−ＣＩ＋２
Ｃｌ１２
−０う−−ｒ Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｃ１２一〇＋。
Ｃ−Ｃ−Ｃｌ＋２
ＣＨ２
一〇＋６
Ｃ−ＨＣ＝ ＣＨ２
Ｃ）ｌ２
ＣＨ２
一〇チー＝ Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｃ１２
本発明のポリエステルマクロモノマーは、通常、以下２
工程より製造される。
工程より製造される。
すなわち、第１工程でＲ１−ＯＨ（Ｒ１は前記一般式（
Ｉ）と同義）で示されるアルコール数式（１）と同ａ）
で示されるラクトン化合物を開環重合して、下記のポリ
エステルアルコールを得る。
Ｉ）と同義）で示されるアルコール数式（１）と同ａ）
で示されるラクトン化合物を開環重合して、下記のポリ
エステルアルコールを得る。
Ｒ１−０＋Ｃ−Ｒ２−０＋ 、Ｈ
Ｒ’−０１１の開始剤として好ましくは、ｎ−ブタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オフタール、２−エチルヘ
キサノール等が挙げられる。また、ラクトン化合物とし
ては炭素数３〜８のラクトンが好ましく、ε−カプロラ
クトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、β−エチル
−δ−バレロラクトンが特に好ましい。
ル、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オフタール、２−エチルヘ
キサノール等が挙げられる。また、ラクトン化合物とし
ては炭素数３〜８のラクトンが好ましく、ε−カプロラ
クトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、β−エチル
−δ−バレロラクトンが特に好ましい。
この反応は通常触媒の存在下で行なわれる。
触媒としてはラクトンの開環重合に用いられる公知の触
媒、例えば硫酸、リン酸等の鉱酸、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、ｎ−ブチルリチウム等
のアルキル金属化合物、チタンテトラブトキシドのよう
な金属アルコキシドなどを用いることができる。
媒、例えば硫酸、リン酸等の鉱酸、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、ｎ−ブチルリチウム等
のアルキル金属化合物、チタンテトラブトキシドのよう
な金属アルコキシドなどを用いることができる。
この反応は無溶媒で行えるが、場合により溶媒を用いて
も良い。溶媒としてはトルエン、キシレン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などが使用できる。反応
条件は０℃から２００℃の間の温度で１０分から３０時
間の反応時間で好適に行える。
も良い。溶媒としてはトルエン、キシレン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などが使用できる。反応
条件は０℃から２００℃の間の温度で１０分から３０時
間の反応時間で好適に行える。
ここで繰り返し単位の数ｎは開始剤とラクトン化合物の
モル比によってコントロールすることができ、２〜約２
００程度である。
モル比によってコントロールすることができ、２〜約２
００程度である。
次に第２工程では生成した前記ポリエステルアルコール
と以下に示す（［１）あるいは（ｍ）とを反応させる工
程よりなる。
と以下に示す（［１）あるいは（ｍ）とを反応させる工
程よりなる。
０＝Ｃ−Ｎ−Ｒ６−Ｃ−ＣＨ２・・・（ＩＩ）−Ｃ−１
＋ＣＨ２÷−ｙＯＣ−Ｈ２Ｏ （ただし、Ｒ５、ｍ、１は前記一般式（Ｉ）と同義であ
る。） Ｒ４、水素原子菖るいはメチル基］ Ｘ−Ｃ−Ｃ−ＣＩｌ ２−＝−（ＩＩＩ ）（Ｒ４：水
素原子あるいはメチル基、 Ｘ：ハロゲン原子あるいは炭素数１〜８のアシロキシ基
またはアシロキシ基） 上記−数式（ＩＩ）の具体例としては、たとえば ０−Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ２、Ｑ−Ｃ−Ｎ−ＣＨｚ
Ｃ！ｌｘ ＱＣ−Ｃ−Ｃ）１２ 、等を挙げること
ができ、また上記−数式（ＩＩＩ）の具体例としては、
たとえば ０１〜Ｃ−Ｃｌ［−Ｃｌ（ｚ 、Ｃｌ−Ｃ−Ｃ−ＣＩ
ｌ２ 、Ｃｌ１３０Ｃ−ＣＩｌ−ＣＩｌ２ 、等を挙
げることができる。
＋ＣＨ２÷−ｙＯＣ−Ｈ２Ｏ （ただし、Ｒ５、ｍ、１は前記一般式（Ｉ）と同義であ
る。） Ｒ４、水素原子菖るいはメチル基］ Ｘ−Ｃ−Ｃ−ＣＩｌ ２−＝−（ＩＩＩ ）（Ｒ４：水
素原子あるいはメチル基、 Ｘ：ハロゲン原子あるいは炭素数１〜８のアシロキシ基
またはアシロキシ基） 上記−数式（ＩＩ）の具体例としては、たとえば ０−Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ２、Ｑ−Ｃ−Ｎ−ＣＨｚ
Ｃ！ｌｘ ＱＣ−Ｃ−Ｃ）１２ 、等を挙げること
ができ、また上記−数式（ＩＩＩ）の具体例としては、
たとえば ０１〜Ｃ−Ｃｌ［−Ｃｌ（ｚ 、Ｃｌ−Ｃ−Ｃ−ＣＩ
ｌ２ 、Ｃｌ１３０Ｃ−ＣＩｌ−ＣＩｌ２ 、等を挙
げることができる。
前記ポリエステルアルコールと上記（ＩＩ）との反応は
ウレタン結合生成反応であり、これらを等モル反応させ
ればよい。反応は無触媒でも進行するが、反応速度を速
めるため、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジ
オクトエート、ジブチルスズメルカプチドのようなスズ
触媒を用いてもよい。
ウレタン結合生成反応であり、これらを等モル反応させ
ればよい。反応は無触媒でも進行するが、反応速度を速
めるため、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジ
オクトエート、ジブチルスズメルカプチドのようなスズ
触媒を用いてもよい。
また前記ポリエステルアルコールと上記（ＩＩＩ）との
反応は縮合反応あるいはエステル交換反応であり、やは
りこれらを等モル反応させればよい。縮合反応を採用す
る場合ハロゲン化水素が副生するため、３級アミンのよ
うな脱酸剤を用いてもよく、不活性ガス気流下で行なっ
てもよい。エステル交換反応を採用する場合は塩酸や硫
酸等の鉱酸、亜鉛、カルシウム、マグネシウム等の金属
塩、チタンテトラブトキシド等の金属アルコキシドなど
公知のエステル交換触媒を用いてもよい。
反応は縮合反応あるいはエステル交換反応であり、やは
りこれらを等モル反応させればよい。縮合反応を採用す
る場合ハロゲン化水素が副生するため、３級アミンのよ
うな脱酸剤を用いてもよく、不活性ガス気流下で行なっ
てもよい。エステル交換反応を採用する場合は塩酸や硫
酸等の鉱酸、亜鉛、カルシウム、マグネシウム等の金属
塩、チタンテトラブトキシド等の金属アルコキシドなど
公知のエステル交換触媒を用いてもよい。
これらの反応は溶媒を用いてもよい。溶媒としてはトル
エン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化
炭素などが使用できる。反応条件は０℃から２００℃の
間の温度で３０分から５０時間の反応時間で好適に行え
る。
エン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化
炭素などが使用できる。反応条件は０℃から２００℃の
間の温度で３０分から５０時間の反応時間で好適に行え
る。
実施ｖＡＩ １
（八）ポリエステルアルコールの合成
撹拌翼、滴下ロート及びガス導入口を備えたフラスコを
乾燥窒素で充分置換した後、２−工チルヘキサノール５
．７ｇと金属ナトリウムｏ、ｉｇを仕込み、撹拌して金
属ナトリウムを溶解させた。
乾燥窒素で充分置換した後、２−工チルヘキサノール５
．７ｇと金属ナトリウムｏ、ｉｇを仕込み、撹拌して金
属ナトリウムを溶解させた。
次にこのフラスコを４０℃のオイルバスに浸漬し、撹拌
しながらβ−メチル−δ−バレロラクトン５０ｇを滴下
ロートより滴下した。１時間後、撹拌を停止し、フラス
コの内容物を取り出し、精製したクロロホルム５００１
に溶解した。この溶液を５００１の脱イオン水中に投入
し、洗浄を行ない、クロロホルム層を分液した。この洗
浄をもう一度繰り返した後、クロロホルム溶液から減圧
下溶媒を留去し、無色透明のポリエステルアルコールが
得られた。この物の水酸基価は５８．６、酸価は０．０
３ＫＯＩＩｍｇ／ｇであった。
しながらβ−メチル−δ−バレロラクトン５０ｇを滴下
ロートより滴下した。１時間後、撹拌を停止し、フラス
コの内容物を取り出し、精製したクロロホルム５００１
に溶解した。この溶液を５００１の脱イオン水中に投入
し、洗浄を行ない、クロロホルム層を分液した。この洗
浄をもう一度繰り返した後、クロロホルム溶液から減圧
下溶媒を留去し、無色透明のポリエステルアルコールが
得られた。この物の水酸基価は５８．６、酸価は０．０
３ＫＯＩＩｍｇ／ｇであった。
（Ｂ＞ポリエステルマクロモノマーの合成撹拌翼、還流
冷却器を備えた反応器に （＾）で合成したポリエステルアルコール２０．００部 メタクリロイルオキシエチルイソシアネート３．２２部 ジブチルスズジオクトエートの １％トルエン溶液
０．１２部を佳込み、
８０℃に加忍して９時間反応を行った。
冷却器を備えた反応器に （＾）で合成したポリエステルアルコール２０．００部 メタクリロイルオキシエチルイソシアネート３．２２部 ジブチルスズジオクトエートの １％トルエン溶液
０．１２部を佳込み、
８０℃に加忍して９時間反応を行った。
反応後ＩＲを測定して２３００ｃｍ″嚇付近のイソシア
ネート基が完全に反応し、１５３０ｃｍ−’のウレタン
結合ができていることを確認した。この物の工Ｒスペク
トルを第１図に示した。またジメチルスルホキシド溶媒
を用いてテトラメチルシランを基準としてプロトンＮＭ
ＲをΔ１１定したところ、次のようなシグナルが得られ
た。
ネート基が完全に反応し、１５３０ｃｍ−’のウレタン
結合ができていることを確認した。この物の工Ｒスペク
トルを第１図に示した。またジメチルスルホキシド溶媒
を用いてテトラメチルシランを基準としてプロトンＮＭ
ＲをΔ１１定したところ、次のようなシグナルが得られ
た。
■ ４，５〜０．８ｐｐｍ ＝ ＣＨ−−ＣＨ
２−−ＣＨコこれらの積分強度比から以下のような構造
のポリエステルマクロモノマーが得られたことを確認し
た。
２−−ＣＨコこれらの積分強度比から以下のような構造
のポリエステルマクロモノマーが得られたことを確認し
た。
実施例２
撹拌翼と還流冷却器を備えた反応器に
実施例１（＾）で合成したポリエステ
ルアルコール ３０．００部ｍ−
イソプロペニル−α、α゛−ジメ チルベンジルイソシアネート８．２８部ジブチルスズジ
オクトエートの １％ トルエン溶液 ｏ、１８部を
仕込み４５℃に加温して３．０時間撹拌した。
イソプロペニル−α、α゛−ジメ チルベンジルイソシアネート８．２８部ジブチルスズジ
オクトエートの １％ トルエン溶液 ｏ、１８部を
仕込み４５℃に加温して３．０時間撹拌した。
ＩＲを測定した結果、この生成物は２３００ｃａ＋−’
付近のインシアネート基をもたず、１５２０ｃｍ−’の
ウレタン結合ができていることを確認した。
付近のインシアネート基をもたず、１５２０ｃｍ−’の
ウレタン結合ができていることを確認した。
このＩＲスペクトルを第２図に示した。又実施例１と同
様にプロトンＮＭＲを測定したところ次のようなシグナ
ルが得られた。
様にプロトンＮＭＲを測定したところ次のようなシグナ
ルが得られた。
■ ５．５〜５．ｌｐｐｍ −ＣＨ２、■ ４．５〜
０ 、８ ｐｐｍ＝ＣＩ、 −ＣＨ２、−Ｃｌコ これらの積分強度比から以下のような構造のポリエステ
ルマクロモノマーが得られたことを確認した。
０ 、８ ｐｐｍ＝ＣＩ、 −ＣＨ２、−Ｃｌコ これらの積分強度比から以下のような構造のポリエステ
ルマクロモノマーが得られたことを確認した。
ＣＨｚ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＣＨ２−０−＋Ｃ−Ｃ
Ｈ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２実施例３ 撹拌翼と還流冷却器を備えた反応器に 実施例１（＾）で合成したポリエステルアルコール
４０．０部トリエチルアミン
２．８部メタアクリル酸クロライド
４゜４部を仕込み室温で２時間撹拌した。
Ｈ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２実施例３ 撹拌翼と還流冷却器を備えた反応器に 実施例１（＾）で合成したポリエステルアルコール
４０．０部トリエチルアミン
２．８部メタアクリル酸クロライド
４゜４部を仕込み室温で２時間撹拌した。
！Ｒを測定してｔ８００ｃｍ−’付近の酸クロライド基
が消滅しているのを確認した。
が消滅しているのを確認した。
生成物をクロロホルムに溶解した後脱イオン水中に投入
し、洗浄を行ないクロロホルム層を分液した。この洗浄
をもう一度繰り返した後クロロホルム溶液から減圧下溶
媒を留去し、精製マクロ七ツマ−が得られた。この物の
ＩＲスペクト、ルを第３図に示した。
し、洗浄を行ないクロロホルム層を分液した。この洗浄
をもう一度繰り返した後クロロホルム溶液から減圧下溶
媒を留去し、精製マクロ七ツマ−が得られた。この物の
ＩＲスペクト、ルを第３図に示した。
実施９１４
（Ａ）ポリエステルアルコールの合成
撹拌翼、ガス導入口を備えたフラスコに２−エチルヘキ
サノール７．１ｇとε−カプロラクトン５０ｇとチタン
テトラブトキシド０．０３ｇを仕込み、系内を窒素置換
した。
サノール７．１ｇとε−カプロラクトン５０ｇとチタン
テトラブトキシド０．０３ｇを仕込み、系内を窒素置換
した。
そしてこのフラスコを１７０℃のオイルバスに浸漬し、
撹拌しながら５時間反応させた。
撹拌しながら５時間反応させた。
得られた生成物は水酸基価５６．８ＫＯＩ１ｍｇ／ｇ、
酸価０．５０ＫＯＩＩｍｇ／ｇであった。
酸価０．５０ＫＯＩＩｍｇ／ｇであった。
（Ｂ）ポリエステルマクロモノマーの合成撹拌翼と還流
冷却器を備えた反応器に （＾）で合成したポリエステルアルコールａｏ、ｏｏ部 ｍ−イソプロペニル−α、α“−ジメ チルベンジルイソシアネート ８．０９部ジブル
スズジオクトエートの １％ トルエン溶液 ０，１８部を
仕込み８０℃で８時間撹拌した。
冷却器を備えた反応器に （＾）で合成したポリエステルアルコールａｏ、ｏｏ部 ｍ−イソプロペニル−α、α“−ジメ チルベンジルイソシアネート ８．０９部ジブル
スズジオクトエートの １％ トルエン溶液 ０，１８部を
仕込み８０℃で８時間撹拌した。
！Ｒを測定した結果、この生成物は２３００ｃｍ−’付
近のイソシアネート基を持たず、１５２０ｃｍ−’のウ
レタン結合ができていることを確認した。このＩＲスペ
クトルを第４図に示した。また実施例１と同様にプロト
ンＮＭＲを測定したところ、次のようなシグナルが得ら
れた。
近のイソシアネート基を持たず、１５２０ｃｍ−’のウ
レタン結合ができていることを確認した。このＩＲスペ
クトルを第４図に示した。また実施例１と同様にプロト
ンＮＭＲを測定したところ、次のようなシグナルが得ら
れた。
■ ５．５〜５．１ｐＧｌｓ −Ｃ１１２、■
４．５〜０．８１）９畷＃ＣＨ−−ＣＩ２ ＋、−
ＣＨ３ これらの積分強度比から以下のような構造のポリエステ
ルマクロモノマーが得られたことを確認した。
４．５〜０．８１）９畷＃ＣＨ−−ＣＩ２ ＋、−
ＣＨ３ これらの積分強度比から以下のような構造のポリエステ
ルマクロモノマーが得られたことを確認した。
Ｃ１１３Ｃ１１２ＣＨ１２Ｃ１１２ＣｌｌＣｌ＋２ −
Ｏ＋Ｃ−Ｃ１１２Ｃ１１２Ｃ１１２実施例５ 撹拌翼、還流冷却器を備えた反応器に 実施例４（Ａ）で合成したポリエステルアルコール
４５．００部トルエン
３３．１７部トルエチルアミン
３．０７部メタアクリル酸クロライド
４．７６部を仕込み、室温で２時間撹拌した。
Ｏ＋Ｃ−Ｃ１１２Ｃ１１２Ｃ１１２実施例５ 撹拌翼、還流冷却器を備えた反応器に 実施例４（Ａ）で合成したポリエステルアルコール
４５．００部トルエン
３３．１７部トルエチルアミン
３．０７部メタアクリル酸クロライド
４．７６部を仕込み、室温で２時間撹拌した。
反応物よりトルエンを減圧下留去した後ＩＲを測定し、
１８００ｃｍ−’付近の酸クロライド基が消滅している
のを確認した。
１８００ｃｍ−’付近の酸クロライド基が消滅している
のを確認した。
生成物を実施例３と同様のやり方で精製した。
この物の！Ｒスペクトルを第５図に示した。
［発明の効果］
本発明のポリエステルマクロモノマーは、これを各種ビ
ニルモ入マーと共重合させることにより、ポリエステル
成分を技とするグラフトポリマーを合成することができ
る。このようなグラフトポリマーは樹脂改質剤、接着剤
、相溶化剤、分散剤等に利用することができ工業上極め
て有用である。
ニルモ入マーと共重合させることにより、ポリエステル
成分を技とするグラフトポリマーを合成することができ
る。このようなグラフトポリマーは樹脂改質剤、接着剤
、相溶化剤、分散剤等に利用することができ工業上極め
て有用である。
第１〜５図は、それぞれ実施例１〜５で得られた本発明
のマクロモノマーのＩＲスペクトルを表わす図。
のマクロモノマーのＩＲスペクトルを表わす図。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ）で示されるポリエステルマクロモ
ノマー。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ［式中、Ｒ＾１：炭素数１〜２０のアルキルまたはアラ
ルキル基、 Ｒ＾２：脂肪族炭化水素基 Ｒ＾３：▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （ここで、Ｒ＾５：炭素数１〜２０のアルキル基、水素
原子またはハロゲン原子を 示し、ｍ＝１〜４の整数、ｌ＝ １〜１０の整数）Ｒ＾３中の ▲数式、化学式、表等があります▼基は▲数式、化学式
、表等があります▼の −Ｏ−と隣接してウレタン結合を 形成する。 Ｒ＾４：水素原子またはメチル基 ｎ：２〜２００］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091963A JP2893531B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | ポリエステルマクロモノマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091963A JP2893531B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | ポリエステルマクロモノマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02272009A true JPH02272009A (ja) | 1990-11-06 |
| JP2893531B2 JP2893531B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=14041212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1091963A Expired - Lifetime JP2893531B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | ポリエステルマクロモノマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2893531B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009096452A1 (ja) | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Fujifilm Corporation | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタ及びその製造方法 |
| EP2236526A2 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition for color filter, color filter and method for producing the same, and solid state imaging device |
| WO2011092950A1 (ja) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | 富士フイルム株式会社 | ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法 |
| EP2472330A1 (en) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Fujifilm Corporation | Titanium black dispersion composition for forming light blocking film and method of producing the same, black radiation-sensitive composition, black cured film, solid-state imaging element, and method of producing black cured film |
| EP2498130A2 (en) | 2011-03-08 | 2012-09-12 | Fujifilm Corporation | Curable composition for solid-state imaging device, and photosensitive layer, permanent pattern, wafer-level lens, solid-state imaging device and pattern forming method each using the composition |
| WO2013038974A1 (en) | 2011-09-14 | 2013-03-21 | Fujifilm Corporation | Colored radiation-sensitive composition for color filter, pattern forming method, color filter and method of producing the same, and solid-state image sensor |
| WO2013140979A1 (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置 |
| WO2014084288A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014084289A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014103628A1 (ja) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー |
| WO2015033814A1 (ja) | 2013-09-06 | 2015-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素 |
| WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60161417A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-23 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | ケチミン含有コーテイング組成物 |
| JPS61185519A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-19 | ジェイエスアール株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
| JPS61225271A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-07 | サン‐ゴバン ビトラージユ | 合せガラス |
| JPS63215720A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-08 | Kuraray Co Ltd | 末端に官能基を有するラクトン系重合体の製造方法 |
| JPH0292913A (ja) * | 1988-09-29 | 1990-04-03 | Nippon Paint Co Ltd | マクロマーおよびそれから得られるポリマー |
-
1989
- 1989-04-13 JP JP1091963A patent/JP2893531B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60161417A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-23 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | ケチミン含有コーテイング組成物 |
| JPS61185519A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-19 | ジェイエスアール株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
| JPS61225271A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-07 | サン‐ゴバン ビトラージユ | 合せガラス |
| JPS63215720A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-08 | Kuraray Co Ltd | 末端に官能基を有するラクトン系重合体の製造方法 |
| JPH0292913A (ja) * | 1988-09-29 | 1990-04-03 | Nippon Paint Co Ltd | マクロマーおよびそれから得られるポリマー |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009096452A1 (ja) | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Fujifilm Corporation | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタ及びその製造方法 |
| EP2236526A2 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition for color filter, color filter and method for producing the same, and solid state imaging device |
| WO2011092950A1 (ja) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | 富士フイルム株式会社 | ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法 |
| EP2472330A1 (en) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Fujifilm Corporation | Titanium black dispersion composition for forming light blocking film and method of producing the same, black radiation-sensitive composition, black cured film, solid-state imaging element, and method of producing black cured film |
| EP2498130A2 (en) | 2011-03-08 | 2012-09-12 | Fujifilm Corporation | Curable composition for solid-state imaging device, and photosensitive layer, permanent pattern, wafer-level lens, solid-state imaging device and pattern forming method each using the composition |
| WO2013038974A1 (en) | 2011-09-14 | 2013-03-21 | Fujifilm Corporation | Colored radiation-sensitive composition for color filter, pattern forming method, color filter and method of producing the same, and solid-state image sensor |
| WO2013140979A1 (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置 |
| WO2014084288A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014084289A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014103628A1 (ja) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー |
| WO2015033814A1 (ja) | 2013-09-06 | 2015-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素 |
| WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2893531B2 (ja) | 1999-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6784256B1 (en) | End-functionalized polymers by controlled free-radical polymerization process and polymers made therefrom | |
| US5990245A (en) | α, ω-polymethacrylate glycols, methods for their synthesis and their use for the preparation of polymers, particularly polyurethanes and polyesters | |
| JP4914553B2 (ja) | 制御されたラジカル重合のための開始剤、連鎖移動剤または連鎖停止剤としてのＳ，Ｓ’−ビス−（α，α’−ジ置換−α”−酢酸）−トリチオカーボネート類およびその誘導体並びにそれらの製法 | |
| JPH02272009A (ja) | ポリエステルマクロモノマー | |
| JPS59168029A (ja) | 二官能性ポリフエニレンオキシドの製法 | |
| KR101512390B1 (ko) | 사슬 말단 부근에 수분-경화성 관능기 클러스터를 갖는 경화성 조성물 | |
| Takolpuckdee et al. | Polymer architectures via reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization | |
| SU878193A3 (ru) | Способ получени эфиров акриловой или метакриловой кислоты | |
| JP2005307097A (ja) | マクロモノマー | |
| KR101085839B1 (ko) | 우레탄 결합 함유 디올(메타)아크릴레이트 화합물, 그제조방법 및 그 중합체 | |
| US5359106A (en) | Terminally reactive polysilane and process for making | |
| EP3623376B1 (en) | Secondary amine, radical, and alkoxy amine compound | |
| US4845156A (en) | Preparation of macromonomers | |
| Doi et al. | Photochemical synthesis of block polymers of poly (bisphenol A carbonate) with vinyl monomers | |
| JPH05229990A (ja) | ２官能（メタ）アクリレート | |
| US4906713A (en) | "Acrylic" ladder polymers | |
| Kwon et al. | Synthesis of polystyrenes with arylseleno groups at the terminal bond, by the free radical polymerization of styrene in the presence of diaryl diselenides, and their conversion to end functional polymers | |
| JP2827304B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステル系共重合体 | |
| US5286891A (en) | Hydroxy-terminated polysilane and process for making | |
| JP3853719B2 (ja) | 両末端チオール化オリゴプロピレン | |
| US4133813A (en) | Cyclic nitrile carbonate-containing compounds | |
| JPH041170A (ja) | ウレタンプレポリマー | |
| IE903762A1 (en) | Polyurethanes containing vinyl moieties, process for their¹preparation and their application in paint formulations | |
| JP2621706B2 (ja) | 架橋ポリシラン及びその製造方法 | |
| JPH0311084A (ja) | シラン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090305 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090305 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305 Year of fee payment: 11 |