JPH02265926A - 新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及び化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なシロキサン誘導体並びにこれを含有する
化粧料用油剤及び化ＩＩ　ｒ４に関する。

〔従来の技術〕

油基剤は化粧品原料として極めて重要なものであり、種
々の機能が要求されているが、特に皮膚科学的見地から
は（１）皮膚への柔軟性の賦与、（２）皮膚表面での潤
滑性賦与、（３）疎水性成１摸形成によるエモリエント
効果およびバリヤー能の賦与、（４）同様の皮膜による
皮膚表面からの水分蒸散の抑制”ｊとが求められる。こ
の化粧品用油基剤として一般に用いられているのは、ジ
メチルポリシロキサンをはじめとするシリコーンオイル
、流動バー７フイン、スクワラン等の炭化水素類、ホホ
バ油、ミリスチン酸オクチルドデシル等の天然および合
成エステル油類、オリーブ油をはじめとする天然トリグ
リセリドなどである。また、これら油基剤がより有効に
持続的に機能するためには対皮膚親和性が高いことが必
要である。

〔発明が解決しようとするｉｓ題〕

しかしながら、これら油基剤を用いる際に常に問題とな
るのは使用時の感触である。感触のよいシリコーンオイ
ルや炭化水素類は、皮膚親和性という点で問題があり、
皮膚親和性に優れるトリグリセライドは、使用中に油っ
ぽく、べたべたする等の不快な感触を持っており、さら
に、皮膚上でリパーゼ等の酵素分解を受けるという様な
問題があった。

〔課題を解決するための手段〕

斯かる実情において、本発明者らは、感触に優れ、化学
的に安定で、かつ皮膚親和性にも優れる油基剤を得るべ
く鋭意研究を行った結果、次の一般弐Ｎ） 〔式中、Ｒ１ つが下記式 Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも１ ＣＬＣｉｌｚＣ）ＩＪｃＬｃＩＩｃＨＪＲ’曇 ＯＲ１′ または−ＣＨ＊ＣＨ−ＣＨＪＣ）ＩＣＩＩｔＯＲ’」 Ｃ１１３口Ｒ１ （Ｒ’及びＲ１′の一方は水素原子、他方は炭素数６〜
３０の直鎮、分岐鎖もしくは環状のアルキル基、アルケ
ニル基またはヒドロキシアルキル基）で示される置換基
であり、上記以外のＲ’　、Ｒ”及びＲ３並びにＲ４は
炭素数１〜４のアルキル基、ｌη及びｎはｒｎ＋ｎが１
〜２００である数を示す〕で表わされるシロキサン誘導
体が角質層との親和性に優れ、かつ良好な感触を有し、
化学的にも安定であることを見出し、本発明を完成した
。

すなわち、本発明は上記−数式（１）で表わされる新規
シロキサン誘導体並びにこれを含有する化ａｌｌ用油剤
及び化粧料を提供するものである。

本発明のシロキサン誘導体Ｎ）は、常法により製造でき
るが、例えば下記反応式に従って、白金触媒の存在下、
シロキサン（ＩＩ）とアリルグリセリルエーテル（［１
）または（１’Ｖ）とをヒドロシリル化反応させること
により製造される。

（ＩＩ） （式中、Ｒ７、Ｒ１及びＲ’のうち少なくとも一つは水
素原子であり、残りは炭素数１〜４のアルキル基を示し
、Ｒ’　　Ｒ’　　Ｒ’　、ｍ及びｎは前記と同じ意味
を有する） 上記反応にふいて使用されるシロキサンとしては１．例
えばペンタメチルジシロキサン、ヘプタメチルトリシロ
キサン、ノナメチルテトラシロキサン、ウンデカメチル
ペンタシロキサン、トリテ′カメチルヘキサシロキサン
、テトラメチルジシロキサン、ヘキサメチルトリシロキ
サン、オクタメチルテトラシロキサン、デカメチルベン
タシロキサン、ドデカメチルヘキサシロキサン等に代表
される比較的短鎖長のシロキサン類から、分子量１５０
００程度までの長鎖長のポリシロキサン類まで、ｍ十〇
が１〜２００であり、分子内に少なくとも１つの５ｉ−
ｔｌ基を含有するものであれば用いることができる。

また、アリルグリセリルエーテル（［）または（ＩＶ）
は、例えば下記反応式に従って、グリシジルエーテル類
（Ｖ）とアリルアルコールとを、ルイス酸触媒または塩
基触媒の存在下に反応させることにより容易に製造する
ことができる。

Ｒ”ＯＣＲ，Ｃ）Ｉ−ＣＨ，＋　　　ＣＩ＋、＝ＣｌＩ
Ｃｌ−１，０Ｈ＼／ 口 （Ｖ） （ＩＩＩ）または（ＩＶ） （式中、ＲＩＧは炭素数６〜３０の直鎮、分岐鎖もしく
は環状のアルキル基、アルケニル基またはヒドロキシア
ルキル基を示す） 更に、上記グリシジルエーテル（Ｖ）としては、例えば
ｎ−へキシルグリシジルエーテル、ｎ−オクチルグリシ
ジルエーテル、ｎ−デシルグリシジルエーテル、ｎ−ド
デシルグリシジルエーテル、ｎ−テトラデシルグリシジ
ルエーテル、■−ヘキサデシルグリシジルエーテル、ｎ
−オクタデシルグリシジル。１−チル等の飽和直鎮脂肪
族グリシジルエーテル：２−エチルへキシルグリシジル
エーテル、２−ヘキシルデシルグリシジルエーテル、２
−へブチルウンデシルグリシジルエーテル、２−オクチ
ルドデシルグリシジルエーテル、２−デシルテトラデシ
ルグリシジルエーテル、５．７．７トリメチルー２−　
（１，３，３−）リメチルブチル）オクチルグリシジル
エーテル、次式 （＋）＋Ｑ＝１４であり、ｐ＝ｑ＝７を頂点とする分布
を有する） で示されるメチル分岐イソステアリルグリシジルエーテ
ル等の飽和分岐脂肪族グリシジルエーテル：シクロへキ
シルグリシジルエーテル、シクロへブチルグリシジルエ
ーテル、シクロオクチルグリシジルエーテル、シクロド
デシルグリシジルエーテル、アビエチルグリシジルエー
テル、ジヒドロアビエチルグリシジルエーテル、テトラ
ヒドロアビエチルグリシジルエーテル、フレステリルグ
リシジルエーテル、コレスタニルグリシジルエーテル等
の環状脂肪族グリシジルエーテル；９−オクタデセニル
グリシジルエーテル、ファルネシルグリシジルエーテル
等の不飽和脂肪族グリシジルエーテル；１２−ヒドロキ
システアリルグリシジルエーテル等のヒドロキシアルキ
ルグリシジルエーテルが挙げられる。

かくして製造された本発明シロキサン誘導体（１）は、
任意の他の公知化粧料用油剤及び／またはその他の化粧
料用成分と組み合わせることにより、化粧料用油剤また
は化粧料とすることができる。

また、本発明化Ｍｎへのシロキサン誘尋体（Ｉ）の配合
量は特に限定されないが、通常乳化型の化粧料の場合、
全組成の０．００１〜９０重量％、特に１〜５０重量％
が好ましい。化粧料の種類にも特に制限はなく、例えば
油中水型あるいは水中油型乳化化粧料、油性化！ｉｌｌ
、水性化粧料、バック、ファンデーション、口紅、皮膚
洗浄剤、シャンプー、リンス、整髪剤、養毛剤、育毛剤
等とすることができる。また本発明の効果を損わない範
囲で、化粧料成分として一般に使用されている油分、界
面活性剤、保湿剤、紫外線防禦剤、キレート剤、ｐＨ調
整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等の成分を適宜配合
することができる。

〔作用及び発明の効果］ 本発明の新規シロキサン誘導体（１）は、同一分子内に
シロキサン骨格と水酸基、エーテル酸素等を含む親水的
なアルキル骨格とを有するため、シロキサン部による好
感触とアルキル部による皮膚親和性とを併せもつもので
ある。

〔実施例〕

以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。

実施例１ ｌ−（４，８−ジオキサ−６−ヒトロキシテトラデシル
）　−１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサン
の合成： １）３−アリロキシ−１−へキシロキシ−２−プロパツ
ール アリルアルコール２９０ｇに、窒素雰囲気下、金属ナト
リウム１．１５　ｇをゆっくり慎重に加えて溶解させ、
６０℃に加熱したのち、ヘキシルグリシジルエーテル７
９ｇを約８０分間かけてゆっくり滴下した。滴下終了後
、６０℃でさらに４，５時間攪拌を続けた。反応混合物
より未反応アリルアルコールを留去したのち、エーテル
５００　ｒｎ　ｌを加え、飽和食塩水で水層が中性にな
るまで繰り返し洗浄した。エーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、エーテルを留去し、つづいて減圧蒸留に
より３−アリロキシ−１−へキシロキシ−２−プロパツ
ール９９ｇを得た（ｂ、ｐ、８６〜８７℃１０、　ＯＩ
　ｍｍＦＩｇ、収率８８％）。

’Ｈ−ＮＭＲ（δ１１１）＋ＩＩ　、　７ＭＳ基準（Ｏ
ｐｐ情）〕；０、８５　　　　　　　（ｔ　、　　３１
１）　　　　　Ｃ１ｌ。

１．２６　　　　　　　（ｂｒ　　、　　（ｉｌｌ）　
　　　（−ＣＩｌｚ　　）−！、４９−１．６０　　　
（ｍ、２１）　　　　　−ＵＣｉｌｚＣｊｉ。

２．４．９　　　　　　　　　　　　（ｄ　　、　　　
ｉｌｌ）　　　　　　　　　−ロ几３．４０　３．４８
　　　（ｒｎ、　　６１１）　　　　　ＩＪ　　（：Ｉ
＋２３．９０−３．９８　　　（ｒｎ、　　１ｌｌ）　
　　　　Ｕ−Ｃ１４，０３（ｄ、２１＋＞　　　　　Ｃ
Ｉ＋１＝ＣＩＩ−Ｃ１ｌｊ５．１８　５．３２　　　（
ｍ、　　２１１）　　　　　ＬＩＩｚ＝ＬＩＩ　　Ｃ１
ｔ２５．８５−５．９５　　　（ｍ、　　ＩＩＩ）　　
　　　ＣＩ！、＝Ｃ止−Ｃ１１２ｉｉ）本発明品（Ｉ　
ａ） ｉ）で得た３−アリロキシ−１−へキシロキジ−２−プ
ロパツール２８ｇ（０，１３ｍｏり、ペンタメチルジシ
ロキサン１４．８　ｇ　（０，ｌ　Ｏｍｕｊり、１０％
酢酸カリウムエタノール溶液２　ｍ　ｌ及び溶媒として
イソプロピルアルコール１００ｍＩｌを室温で攪拌しな
がら、１１２Ｐｔ（Ｊ！　ａ　−６１１Ｊ　　２％イソ
プロピルアルコール溶液１ｍｌを加えた。反応混合物を
５０℃まで加温し、２時間攪拌を行ったのち、ろ過によ
り不溶分を除去し、ろ液を濃縮して粗生成物約４０ｇを
得た。これよりフラッシュカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル８００　ｇ。

展開溶媒へ牛サン：酢酸エチル−３：１）で精製し、目
的とする化合物（ｉａ、）１１．８ｇを得た（収率　３
２％）。

Ｈ−ＮＭＲ（δ　ｐｐｍ、　　ＣＤＣｌ１　３　　基準
　（７，２４ｐｐｍ）：］　　　：０．０３−０．０４
　　（ｓ、　　１５ｔ−１）　　５ｉ−ＣＬ。

０．４２　０．５１　　（ｍ、　　２ｔｌ　）　　ＳＩ
　　Ｃ，！ＬＪ０．８６　　　　　　　　　（ｔ、　　
　３１１　　）　　　　−Ｃ１１，。

１．２７　　　　　（ｂｒ、　６ｔｌ　）　　→ＣＬ２
→−ＴＣ１１゜１、．４９−１．６９　　（ｍ、　　４
１１）ＯＣ１１２Ｃｊｊｊ−２，４９（ｄ、　　　１１
１）　　　０且３．４．０　３．４６　　（ｍ、　　８
１１　）　　　ＯＣｌ１ｚ３．８８−３．９６　　　（
ｍ、　　　ｉｌｌ　　）　　　　０−Ｃ１目［’−ＮＭ
Ｒ〔δＰｐｍ、　　ＣＤＣｊ！　３基準（７７，１ｐｐ
ｍ）］　　：（ａ）１．９？ （ｂ）０．２８ （Ｃ）１４．０ 実施例２ ｌ−（４，１１−ジオキサ−６−ヒトロキシテトラデシ
ル）　−１，１，３，３，５，５，７，７，９，９，９
−ウンデカメチルペンタシロキサンの合成： 実施例１において、ペンタメチルジシロキサンの代わり
にウンデカメチルペンタシロキサン１８．０ｇ　（０，
０！ｚｎｏｊりを用いるほかは同様にして、化合物（Ｉ
ｂ）１０．０ｇを得た（収率３５％）。

’Ｉｆ−ＮＭＩＩ　　（δｐｐｍ、　　ＣＩＪＣｌ　Ｏ
ａ＆皐（７，２４ｐｐｍ））　　：０゜０２−０．０７
　　　　　（ｓ、　　　３３１１）　　　　　　Ｓｉ　
−じＬｏ、４６−０．５４　　　（ｍ、　　２１１）　
　　　５ｉ−ＣｉＬＯ１８６（ｔ、　　３１１）　　　
　−［１’ｌｌ。

１．２６　　　　　　（ｂｒ、　　６１１）　　　（Ｃ
１１２）−Ｃ１１ｉ１．５１−１．６３　　　（ｉｎ、
　　４＋１）　　　０−ＣＬ−Ｃ１１゜２．４７　　　
　　　　（ｄ、　　ＩＩＩ）　　　　１ｊｌ１３．３７
　３．４６　　　（ｍ、　　８１１）　　　　ＬＩ　　
Ｃ１１ｚ３．８８−３．９７　　　（ｍ、　　１ｌｌ）
　　　１３　　Ｃ４Ｃ４１ｌｆｆＣ−Ｎ　　［δｐｐｒ
ｎ、　ＣＤＣｊ’　ｓ基準（７７，１ｐｐｍ））　　：
（ａ）１．８６ ら）　　１゜２２ （Ｃ）１．２２ （ｄ）１．．１３ （ｅ）０．１７ （ｆ）１４．１ 実施例３ １．９−ビス（４，８−ジオ＋ザー６−ヒドロ；トシテ
トラデシル）　−１，１，３，３，５，５，７，７，！
３．９−デ′カメチルペンタシロキサンの合成： 実施画工において、ペンタメチルジシロキ→Ｊンの代わ
りにドデカメチルヘキサシロキサン１０．８ｇ　（０，
０２５ｍｏＡ　）を用イルはカば同）Ｊ　ｌ：　Ｌ　’
Ｔ：、化合物（！ｃ）１５．１ｇを得た（収率７ｏ％）
。

’Ｈ−ＮＭＲ［δｐｐｎ＋、　　ＣＤＣｊ！　　ｓ　　
基準　（７，２４ｐｐｍ））　　　＋０．０２−０．０
５　　（ｓ、　：１６１１）　　　Ｓｌ−ＣＩｌ３０．
４５−０．５４　　（ｍ、　４１１　＞　　　Ｓｉ−［
１１□０．８６　　　　　（ｔ、　６１１　＞　　　Ｃ
１１２−ＣＬｌｌ、　２６　　　　　（ｂｒ、　１２１
１　）　　　（Ｃｌ１２）１．４８−１．６２　　（ｍ
、　８１１　）　　　ＣＩＬＣＩｌ、０２．６２　　　
　　　　（ｄ、２１ｔ）　　　　Ｕユ３Ｊ６−３．４６
　　　（ｍ、１６１１　）　　’　　ＵＣＩＩ。

３．８８−３．９３　　　　（ｍ、　　２１ｔ　　）　
　　　　ロｃＩＬ”Ｃ−ＮＭＲ［δｐｐｍ、　ＣｒＪＣ
ｌ　３　Ｊｊｋ塗（７７，１ｐｐｍ））　　：０゜１４ １．１０ １．２０ １４．０ 実施例４ Ｃ１１３Ｃ１ｓ　　　　　　　　　　　（Ｉ　ｄ）１−
（４−才キサー６−ヒドロキシー７−メチルヘプタデシ
ロキシへブチル）　−１，１，３Ｊ、５．５．７，７゜
９、９．９−ウンデカメチルベンタシロキザンの合成：
１）３−アリロキシ−１−メチルヘプタデシロキシ−２
−プロパツール 実施例Ｘｉ）において、メチル分岐イソステアリルグリ
シジルエーテル３２．７　ｇ　（０，１，Ｏｍｏｆ）及
びアリルアルコール５８ｇ　（１，Ｏｍｏｊ’）を用い
る以外はほぼ同様にして、３−アリロキシ−ｌメチルヘ
プタデシロキシ−２−プロパツール３：３．４ｇ　（０
，０８７ｍｏｌ）を得た（収率８７％）。

’＋１−ＮＭＲ［δＰＰｌｌ１．　７ＭＳ基準　（Ｏｐ
ｐｍ０．８２　　、　０．８５　　（ｔ、６１１　　）
１．２６　　　　　　　　（ｂｒ、　２７１１＞１、５
５−１．６２　　　　（ｍ、　２１１　　）２．４°ｉ
　　　　　　　　（ｄ、１．１１　　）３．４１−３．
５５　　　（ｍ、［ｉｌｌ　　）３．９３−４．０　　
　　（ｎ＋、１１１）４．０３　　　　　　　　（ｔｌ
、２１１　　＞５、１７−５．３２　　　（ｍ、　２１
１　　）５．８４−５゜９６　　　（ｍ、ｉｌｌ　　）
）〕： ＣＩＬ −（［１１，）− Ｕ−ＣＩｌ、Ｃｌ。

−〇北 ｕ−ｃ４１゜ ｔｌ−（：］− ＣＩＬ＝ＣＩＩＣＩＬＩＪ ＣＩｌ２”ＣｌＩＣｌ１　□Ｄ ＣＩｌ　２＝Ｃ１１（：Ｉ　２υ ｉｉ）化合物（Ｉｄ） 実施例１ｉｉ）にふいて、上記ｉ）で得られた３−アリ
ロキシ−Ｉ−メチルヘプタデシロキシ−２−フｏハ）　
−ＪＬ７１２．５　ｇ及びウンデカメチルヘンタシロキ
サン９゜Ｏｇを用いる以外はほぼ同様にして化合物（Ｉ
ｄ）１１．０ｇを得り（収＄　５９９６）。

’ＩＩ−ＮＭＩ？　［δｐｐｍ、　ＣＤＣ１５基ＱＢ　
（７，２４ｐｐｍ）］　　：０．０１　０．０７　　　
（ｓ、　　３３１１　）　　　Ｓｒ　　［、ＩＬＯ，４
５０，５３（ｍ、　　２１１）　　　Ｓｉ　　ＣＩＬ−
０，８２，０゜８ｓ　　　（ｔ、　　６＋１　）　　　
−Ｃ１ｌ。

１．２２　　　　　　　（ｂｒ、２９１１　）　　　−
Ｃ１ｌ、　−１，５０１，６２（ｍ、　　４ｔｌ　）　
　　−０Ｃ１ｔＣＩＩｚ−２，５７（ｄ、　　　１．１
１　　＞　　　−１３■３Ｊ８−３．４５　　　　（ｍ
、　　　８１ｔ　　）　　　　−ロＣ１１ａ−３、８５
−３，９５（ｍ、　　　ｌｆｔ　）　　　−［］ＣＩＩ
　−”Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、　ＣＤＣｊ！　ｓ基ｉ％
ｌ　（７７，１ｐｐｍ＞）　：（ａｌ　　　　　い） （Ｃ）（【１） （Ｃ） １．８６ １．２３ １．２３ １．１４ ０．１９ １４．２ 実施例５ １．９−ビス（４−才ヰサ−６−ヒドロキシ−７一メチ
ルヘブタデシロキシへブチル）　−ｉ、　ｔ、　３．３
．５゜５、７．７．９．９−デカメチルペンタシロキサ
ンの合成：実施例４ｉｉ）において、デカメチルペンタ
シロキサン１３．８ｇ　（０，２０ｍｏｉりを用いる以
外はほぼ同様にして、化合物（ｌｅ）１４．０ｇを得た
（収率６８％）。

’＋１−ＮＭＲ［δｐｐｍ。

０、０２−０．０５ ０、４５−０．５７ ０゜８２ ０．８５ １．２３ １、５０−１．６６ ２．５１ ３、、３６−３．５１ ３゜８Ｂ−３，９６ ＣＤＣｊ！３　捕燵　（７゜ （ｓ、　　３０１１　） （＋ｎ、４１１） （ｔ、　　６１１　’） （ｔ、　　６１１　　） （ｂｒ、５８１１　　） （ａａ、　　８１１　　） （ｄ、　　２＋１　） （ｒｎ、　Ｉ［ｉｉｌ　　） （ｍ、　　２ｆｔ　　＞ ２４を弓］ｍ）〕二 Ｓｉ　　ＣｌＬ ＳＩ　　　Ｃ１１２ Ｃ１１゜ −ＣＩ＋。

−ＣＩ！、− ＣＩＩ　ｚ　ＣＩＩ　ｘ　［Ｊ （Ｕ Ｕ−ＣＩ＋。

＋Ｊ−ＣＩ ”Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、　　ＣＤＣ，Ａ　ｙ基べな（
７７，１ｐｐｍ）］　　：０．１ １．１ １．２ １　４゜ 実施例６ ｌ−（４，７−ジオキサ−６−ヒドロキシメチルペンタ
コサ）　−１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキ
サンの合成： １）１−アリロキシ−３−ベンジロキシ−２−オクタデ
シロキシプロパン アリルアルコール２３２　ｇ　（４，０ｍｏ、！’　）
に、窒素雰囲気下、金属ナトリウム１．９　ｇ　（０，
０８ｍｏりをゆっくり慎重に加えて溶解させ、６０℃に
加熱したのち、ベンジルグリシジルエーテル６５．７　
ｇ（０，４０ｍｏｌ）を約３０分間かけて滴下した。滴
下終了後、６０℃でさらに５時間攪拌を続けた。

反応混合物より未反応アリルアルコールを留去したのち
、エーテル５００ｍｌを加え、飽和食塩水で繰り返し洗
浄した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾煙後、エ
ーテルを留去し、つづいて減圧蒸留により１−アリロキ
シ−３−ベンジロキシ−２−プロパツール６３．０　ｇ
を得た（　ｂ、ｐ、１（１５−１０９℃／　０．０５　
Ｔｏｒｒ、収率７１％）。

得られた１−アリロキシ−３−ベンジロキシ−２−プロ
パツール３１　ｇ　（０，１４ｍｏ１）　）Ａびトルエ
ン５００ｍ１に、水酸化カリウム（粒状）３０ｇ及びオ
クタデシルクロライド４８．５ｇ（０，１７ＩｌＩＯり
を加え、共沸脱水条件で５時間加熱還流させた。有機層
を水洗により繰り返し洗合したのら、トルエンを留去し
た。シリカゲルショートカラムを用いて、精製すること
によりｌ−アリロキシ−３−ベンジロキシ−２−オクタ
デシロキシプロパン４３．１　ｇ　（０，１１２ｒｎｏ
ｌ　）を得た（収率８０％）。

’＋１−ＮＭｆｌ　Ｃδｐｐｍ、　ＴＭＳ基ＢＡ　（Ｏ
ｐｐｍ　）　］　　：０．８８　　　　　（ｔ、　３１
１　＞　　　−ＣＩｌ。

１、２６　　　　　（ｂｒ、　３０１１　）　　　−（
−Ｃ１１，→−１，５１−１，６０（ｍ、　２１１　）
　　　ＵＣｌｂ［：Ｌ２３．５２　３．６５　　（ｍ、
　７１１　）　　　ｔｌｃｉｌｚ３．９９　　　　　（
ｄ、　２＋１　）　　　Ｃ１１２＝ＣＩｌ−Ｃ１１゜４
．５５　　　　　（ｓ、　２１１　）　　　Ｐｌｔ−（
、’Ｌ、Ｕ５．１２−５Ｊｌ　　　（ｍ、　　２１１　
　＞　　　　　ＣＩｌ、＝ＣＩＩＣＩＬ５．７９　５．
９６　　　（ｍ、　　Ｉｌｌ　）　　　　ＣＩＩ＝−Ｃ
ＩＩＬ：ｌｌ＊７．２４−７．３４　　　（ｍ、、、５
１１　）　　　　−凸−４：ＩＩ。

ｉｉ）化合物（Ｉｆ） ｉ）で得られたｌ−アリロヰシー：３−ベンジロキシ−
２−オクタデシロキシプロパン４０ｇ（０，１０５ａａ
ｏｌ　）及びペンタメチルジシロキサン１４　ｇ　（０
，１０＋＋＋ｏ１）の混合物に微口のｌＬｌ’ｔｔ［。

・４１１２０を直接添加し、室温で約３０分攪拌した。

ヘキサン２００ｍｌで反応混合物を希釈したのら、シリ
カゲルショートカラム（シリカゲル１５０ｇ、溶媒；ヘ
キサン／酢酸エチル＝　１０／ｌ）で原点部を除去した
。溶媒を留去することによりａｔ生成物３８．７ｇヲ得
ｔこ。つづいてこれをメタノール５００ｍｊ！及び１０
％Ｐｄ−Ｃ１，７ｇと混合し、室温で水素ガスを１９ｒ
ｎｊ！／ｍｉｎの速さで１４時間導入した。ろ過により
触媒を除去し、ろ液よりメタノールを留去したのち、フ
ラッシコ力うムク［ｊマドグラフィー（シリカゲル８０
Ｕｇ、溶媒：１］−へキサン／酢酸エチル＝　１２／ｌ
）を用いて精製することにより、目的とする化合物（Ｉ
ｎＩ３．７ｇ　　（０，０３５ｒｎｏｌ）を得た（収率
：）５％）。

’＋１−ＮＭＲ［δ　ｐｐｍ、　　ＣＯＣｌ　ｓ　　基
２１’Ｕ　　（７，２ＩＩ　　ｐｐｍ）：Ｉ　　　：０
．０５　　　　　（ｓ、　ｆｉｌｌ　）　　　Ｓｉ　　
（：１Ｉ３０．０６　　　　　（ｓ、　９１１　）　　
　５ｔ−ＣＩＩｓＯ，４５−０，５４（Ｉｌｌ、　２１
１　）　　　５ｉ−４ＬＬ０．８８　　　　　（ｔ、　
３１１　＞　　　−Ｃ１１゜１、２６　　　　　　　　
（ｂｒ、　３０ｔ（）　　　　　−［１１゜１、．５１
−１．６６　　（ｍ、　４ｔｌ　）　　　−ＣＩｌ、Ｃ
ｌ１２Ｕ２Ｊ２　　　　　　　　　　　　（ｔ、　　　
ｉｌｌ　　）　　　　　　旧１３Ｊ８　３．７２　　（
ｍ、　９１１　）　　　ＣＨｉＯ，（：ＨＵ■コＣ−Ｎ
ＭＲ［：　　δ　ｐｐｍ、　　　じＤＣｌ　　ｓ　　基
準　（７７，１ｐｐｍ　　）　　］（Ｃ）１４．１ 実施例７ 下記表−１に示す組成のクリームを製造し、その実用テ
スト及び肌あれ改善及び予防効果について評価した。

以下余白 （ａ）１．９９ ら）０．３０ （製造法） 上記油相成分１）〜８）を混合し、加熱溶解して７０℃
に保った。これに上記水相部９）〜１３）を徐々に加え
乳化機にて乳化した。乳化物を熱交換機にて終温３０℃
まで冷却した後充填を行なうことによりクリーム（本発
明品１及び比較品１〜３）を調製した。

（試験方法） （１）　　実用テスト　（パネルテスト）専門パネラ−
１０名により、調製した試料を実際に使用して実用評価
を行った。評価項目は肌へのなじみ、べたつきの少なさ
、しっとり感、全体評価の４項目である。次の基準に示
す。

◎：１０名中８泡量上が良好と回答 Ｏ：１０名中６−７名が良好と回答 △：ｌＯ名中４泡量名が良好と回答 Ｘ：ｌＯ名中３泡中３が良好と回答 （２）　肌あれスコア 冬期に頬部に肌あれを起こしている２０〜５０才の女性
１０名を被験者とし、左右の頬に異なるクリームを２週
間塗布した。２週間の塗布が終了した翌日に肌あれを肉
眼で観察し、下記表−２に示す基準により判定した。こ
の結果をスコア平均値で表−３に示した。

表　　　　　　　　２ 表 以下余白 実施例８ 乳液 油相成分： 本発明化合物（、Ｉｄ） オリーブ油 セタノール ソルビタンセスキオレエート ＰＯＩ３　（４（ｌン　ンルヒ゛タンモノオレエート （（Ｕは％） ５．０ ２．０ １．０ １．０ エチルパラベン 水相成分二 メチルパラベン エタノール グリセリン 香料 ０．１ ０．１ ３．０ ２．０ ０．１ １００、０ 上記処方に従い、油相成分を混合し加熱溶解して７０℃
に保った。水相成分も同様に７０℃で加熱混合し、この
水相部に上記の油相部を加えて乳化機にて乳化した。乳
化物を徐々に冷却して乳液を調製した。

実施例９ クリーム 油相成分： 本発明化合物（Ｉ　ｅ） スクワラン セタノール （重量％） ２０．０ ５．０ ２．０ ＰＵＢ　（２０）ソルビタンモノ ステアレート ソルビタンモノステア１ノート マイクロクリスタリンワックス ブチルパラベン 水相成分： グリセリン メチルパラベン 香料 １．５ ２．０ ０゜１ ３．０ ０．２ ０．１ ｉｏｏ、　。

上記処方に従い、油相成分を混合し加熱溶解して８０℃
に保った。水相成分も同様に８０℃で加熱溶解し、この
水相部を上記の油相部に加えて乳化物とした。徐冷しク
リームを得た。

実施例１０ ２層式液状ファンデーション 本発明化合物（Ｉｅ） 揮発性シリコーン （重量％） １０．０ １５．０ ＰＵＢ　（１０ン硬化ヒマシ油 ジメチルポリシロ牛サン ポリオキシアルキレン共重合体 粉体成分： シリコーン処理酸化チタン シリコーン処理タルク シリコーン処理酸化鉄 人相成分： グリセリン エタノール 香料 ０．２ ０．３ ４．０ ８．０ １．０ ５．０ １０．０ ０．１ １００、０ 上記処方に従い、油相成分を均一に混合した後、粉体成
分を充分に分散した。ここに完全に均一混合した水相部
を加え乳化機で乳化し、２層式液状ファンデーションを
得た。

実施鋼重１ 油相成分： 本発明化合物（Ｉ　ｃ） セタノール ステアリン酸 モノステアリン酸グリセリン モノラウリン酸ブロヒレン グリコール 粉体成分： シリコーン処理酸化チタン シリコーン処理セリサイト シリコーン処理酸化鉄 水相成分： グリセリン トリエタノールアミン メチルパラベン 香料 （重量％） １０．０ １．０ ２．０ ２．０ １．０ ５．０ ２．０ ５．０ ０．５ ０．１ １００、０ 上記処方に従って乳化型ファンデーションを調製した。

油相成分を混合し、加熱溶解して８０℃に保った。ここ
へ粉体成分を加えて分散させた後、８０℃で均一混合し
た水相を加えて乳化機にて乳化分散した。得られた乳化
物を徐々に冷却して乳化型ファンデーションを得た。

実施例１２ ０紅 基剤＝　　　　　　　　　　　　　　（重量％）本発明
化合物（Ｉｅ）　　　　　　　　３０．０ヒマシ油　　
　　　　　　　　　　　　２０．０セタノール　　　　
　　　　　　　　２５．０ラノリン　　　　　　　　　
　　　　　５．０キヤンデリラロウ　　　　　　　　　
（ｉ、０カルナバロウ　　　　　　　　　　　６．０ト
コフエロール　　　　　　　　　　０．２プロピルパラ
ベン　　　　　　　　　０．２色材： 酸化チタン　　　　　　　　　　　　２．５有機色素　
　　　　　　　　　　　　５．０１００、０ 上記処方に従って、口紅を調製した。基剤を加熱離解し
、均一に混合した。これに色材を加えてロールミルで練
り、均一に分散させた。これを再融解して香料を加え、
脱泡してから型に流し込み急冷して固めた。固めたもの
を型から取り出し、容器に装填した。更にスティックの
外観を整えてから炎の中を通し、表面を均一にして口紅
を得た。

実施例１３ バック　（ピールオフタイプ） 油相成分：　　　　　　　　　　　　（重量％）本発明
化合物（Ｉｆ）　　　　　　　　２．０スクワラン　　
　　　　　　　　　　１．０ＰＯＢ（１０）硬化ヒマシ
油　　　　　　　１．０粉体成分： 酸化チタン　　　　　　　　　　　　１０．０カオリン
　　　　　　　　　　　　　２０水相成分： グリセリン　　　　　　　　　　５．（）ビーガム　　
　　　　　　　　　　　１．０エタノール　　　　　　
　　　　　　　［ｉｉ）香料 精製水 皮膜剤： ０．２ バランス ＰＵＢ＜２０）　スｆＴ　ＴＪ　ルエ−７−ル１．５Ｐ
ＵＢ（２０）　７　ルビタン−Ｃ−／　　　　　　　０
．５パルミテート エチルパラベン　　　　　　　　　　ｏ、１１００、０ 上記処方に従い、水相成分を混合し加熱溶解して７０℃
に保った。上記油相成分も同様に７０ｔで加熱混合し上
記の水相部に加えて乳化機にて乳化した。この乳化物中
に粉末成分、皮膜剤を加えて混合した。乳化物を徐冷し
てバックを調製した。

実施例１４ 化粧水 水相成分： グリセリン 色素 精製水 エタノール相成分： ；仁タノール 本発明化合物（１ａ） （重量％） ５．０ 適量 バランス １０．０ Ｏ１２ 精製水にグリセリン及び色素を加え、室温下に溶解した
。一方エタノールに本発明化合物（ｆａ＞界面活性剤、
パラベン及び香料を加えて室温下に溶解し、これを上記
の水相部に加えて可溶化した。

ろ過して化粧水を得た。

実施例１５ ヘアトニック　　　　　　　　　　　（重量％）本発明
化合物（Ｉ　ｂ）　　　　　　　　０２メントール　　
　　　　　　　　　０．２抗菌剤：ビロクトンオーラミ
ン　　　ｏ、ｌニコチン酸メチル　　　　　　　　　０
．１エタノール　　　　　　　　　　　　４５．０精製
氷　　　　　　　　　　　　　　バランス上記成分を７
０℃で加温溶解し、 トニックを得た。

実施例１６ ヘアリンス 塩化ステアリルトリ メチルアンモニウム ポリオキシエチレン 七チルエーテル セタノール 本発明化合物（Ｉ　ｃ） グリセリン メチルパラベン エチルバラベン 香料 冷却してヘア （重量％） ２．０ ２．０ １．０ ３．０ ２．０ ０．１ ０．１ ０．１ ｉｏｏ、　。

７０℃に加温した精製水に、メチルパラベン、香料を加
え溶解した。この水相部に、７０℃で加熱混合した残り
の成分を加え、乳化した。徐冷しヘアリンスを得た。

手続補正書（自発） 平成２年７月４日 １、事件の表示 平成１年特許願第８８５６４号 ２、発明の名称 新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用浦
剤及び化粧料 住　所　東京都中央区日本橋人形町１丁目３番６号（〒
１０３）住所間　上　　　　　　（、−二−二 氏　名　（７７５６）　　弁理士　高　野　登志雄住所
同　上　　　　　　１−一 自　　　発 ６、　補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、　補正の内容 （１）明細書中、第２６頁、第１行 ｒ（Ｃ）　　１．４．１．Ｊとある次に行を換えて法文
を挿入する。

「実施例フ レオキシ−２−プロパツール 実施例１ｉ）において、テトラヒドロアビエチルグリシ
ジルエーテル５２．３　ｇ　（０，１５ｍｏり及びアリ
ルアルコール１７４ｇ　（３ｍｏ　Ｉ）を用いる以外は
ほぼ同様にして、３−アリロキシ−１−テトラヒドロア
ビエチルオキシ−２−プロパツール４．８．６ｇ（０，
１１９ｎｏｔ）を得た（１）、ｐ、　１４０−１５５℃
／　０．０１ｍｍＨｇ、収率８０％）。

ｉｉ）化合物（Ｉｇ） ｉ）で得た３−了りワキシー１−テトラヒドロアビエチ
ルオキシ−２−プロパツール９．８ｇ　（０，０２４ｎ
ｏｔ）、α、ω−ジハイドロジェンジメチルボリシα、
ω−ビス（４−オキサ−６−ヒトロキシー７テトラアビ
エチルオキシヘブチル） ポリシロキサン（ｒｇ）の合成： １）３−アリロキシ−１−テトラヒドロアビエチルオキ
シ （０，０１ｍ、ｏ　Ｉ）、１０％酢酸カリウムエタノー
ル溶液０．４７ｇ及びイソプロピルアルコール６０ｄを
室温で攪拌しながら、触媒としてＨｚＰｔＣｉ２ａ・６
１１２０　２％イソプロピルアルコール溶液０．１２ｇ
を加えた。

反応混合物を４０℃まで加温し、２０時間攪拌を行った
のち、溶媒を減圧留去し、触媒をシリカゲルショートカ
ラムクロマトグラフィーにて除去した。次いで、減圧下
で過剰の３−アリロキシ−１−テトラヒドロアビエチル
オキシ−２−プロパツールを留去（２３０℃／　０．０
１ｍｍＨｇ）　Ｌ、残渣を再びシリカゲルショートカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、目的とす
る化合物Ｎｇ）３５．７ｇを得た（収率７９％）。

Ｈ−ＮＭＲＣδｐｐｍ、　　ＣｓＬ基準（７，１５ｐｐ
ｍ）　］　　：０、０９−０．３５　（ｍ、約３００８
）　５ｉ−ＣＩ（。

０、５６−０．６８　（ｍ、　４Ｈ）　　　Ｓ　１−Ｃ
Ｈ−０、７７−２，０５（ｍ、　７０ｆｌ）　　　Ｓ＋
−ＣＨｚＣＨ２゜２、３４　　　　　（ｂｓ、　２１１
）２、８２−３．５７　（ｍ、　１６１（）４　００−
４．１０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ［液膜、Ｃ［１１−’：］ ３４７０、　２９６８　２８７２．　１４５５．　１４
１６゜０−Ｃ１１゜ Ｈ −ＣＨ １２６３゜ １．０９８゜ １０２３、　８６７、　８０４．７０２実施例８ α、ω−ビス（４−才キサー６−ヒドロキシ−７一テト
ラアビエチルオキシヘブチル）−ジメチルポリシロキサ
ン（Ｉｈ）の合成： 実施例７１」）においてα、（ＩＪ−ジハイドロジエン
ジメチルボリシロキザン ぼ同様にして、化合物（Ｉｈ）３２ ５ｇを得た （収率６５％）。

’Ｈ−ＮＭＲ［δｐｐｔｎ、　　Ｃ８Ｄｇ基準（７，１
５ｐｐｍ）　）　　：０、０４−０．３９　（ｍ、約１
２０８）　５ｉ−ＣＨ−０、５３−０，６６（…、４．
Ｈ）　　　　　５ｔ−ＣＨ２０、７３−２，０２（ｍ、
　７０）１）　　　　５ｔ−ＣＨ２−［：Ｌ　　。

２、３８　　　　　（ｂｓ、　２１（）　　　　ＯＨ２
，７３−３，５６（ｍ、１６１（＞　　　　　ローＣＨ
。

３、９８−４．０９　（ｍ、　２）１）　　　　　０−
ＣＨＩＲＣ液膜、ｃｌ’） ３４９６．２９６８，２９３８，２８７２．　１４５５
．　１４１６゜］、、２６３．　１０９８．　１０２３
．　８６７、　８０１．　６９９実施例９ １３８９゜ １−（４−才キサ−６−ヒドロキシ−７−テトラヒドロ
アビエチルオキシヘプチル）−１，、、ｉ、３゜３．５
，５，７．７，９，９，１１．１１．１３゜１３、　１
５．　１５．　１７．　１７．１７−ノナゾカメチルノ
ナシロキサンの合成りｉ）： 実施例７ｉｉ）において１．１゜３．：３，５．５゜７
．７，９，９．１１，１１．１３，１３．Ｌ５゜１５．
１？、１．７．Ｉ７−ノナテ′カメチルノナシロキサン
を用いる以外はほぼ同様にして、化合・物（Ｉ　ｉ）　
１１．ｏｇを得た（収率５１％）。

’ＩＩ−ＮＭＲ［δｐｐｍ、　　Ｃ８０６基準（７，］
５ｐｐｍ）　：］　　：０、０６−０．２８（ｍ、　５
７ｔｌ）　　　　　　Ｓｉ−［二１（３０、５２−０，
６１（ｍ、　２１１）　　　５ｌ−ＣＨ２０、７３−２
，０９（ｍ、　３５ｔｌ）　　　５ｔ−ＣＨ２ＣＬ　。

２．４３　（ｂｓ、ＩＨ）旧 ２、７Ｌ３．５６　（ｉｎ　　８ｔｌ）　　　　　０−
ＣＬ３、９３−４．０９　（ｍ、　ＩＨ）　　　　　０
−ＣＨＩＲＣ液膜、止−１〕 ３４８０．　２９６４．　２９３６．　２８７２．　１
４．５８．　１４１．４．　１３８６゜１．２６２．　
１０９６．　１０２６．　８４２．　８０２．　７５６
．　６９２実施例１０ ｐ＝５０（平均値） α、ω−ビス（４−才キザ−６−ヒドロキシー７［５，
７，７−）ジメチル−２−（１，３，３トリノチルブチ
ル）オクチルオキシ〕へ・ブチル）−ジメチルポリシロ
キサンＣ１ｊ）の合成：Ｉ）３−アリロキシ−１，−（
５，７，７−）ジメチル−２−（１，３，３−トリメチ
ルブチル）オクチルオキシ）−２−プロパツール 実施例１ｉ）において、５，７．７−）ジメチル−２−
（１，３，３−）ジメチルブチル）オクチルグリシジル
エーテル３２６．６ｇ　（１ｍｏ　Ｉ）及びアリルアル
コール５８０．８ｇ（１０ｍｏｌ）を用いる以外はほぼ
同様にして、３−アリロキシ−１−（５，７，７−ドリ
メチルー２−　（１，３，３−）ジメチルブチル）オク
チルオキシ）−２−プロパツール３５３．４ｇ（０，９
２ｍｏｌ）を得た（ｂ、ｌ］、　１２５−１４０℃／　
０．０１ｍｍ１１ｇ。

収率９２％）。

ｉｉ　）化合物（Ｉ　ｊ） 実施例？ｉｉ）において、３−アリロキシ−１−テトラ
ヒドロアビエチルオキシ−２−プロパツールの代わりに
３−アリロキシ−１−（５，７，７−ドリメチルー２−
　（１，３，３−トリメチルブチル）オクチルオキシ）
−２−プロパツール９．２ｇ（０，０２４ｍｏ　ｌ＞を
用いた以外はほぼ同様にして、化合物（Ｉ　ｊ　）　３
５．３ｇを得た（収率８７％）。

’Ｈ−ＮＩＪＲＣ６９９ｍ、　　Ｃ５Ｄｓ基Ｉ！１１（
７，１５ｐｐｍ）　）　　：０、１０−０．４１（ｍ、
約３００ｔｌ）　５Ｌ−ＣＬｏ、　５７−０．６８　（
ｍ、　４ｔｔ）　　　Ｓ　１−ＣＬｏ、７９−１．９５
（ｍ、７４Ｈ）　　　５ｉ−ＣＨ，−ＣＨ２゜２、３８
　　　　　（ｂｓ、　２Ｈ）　　　　ＯＨ３、２５−３
，６０（ｍ、　１ｆＪ）　　　　０−ＣＨ−４、０２−
４，１，３（ｍ、　２ｔｌ）　　　　　０−ＣＨＩＲ〔
液膜、ＣＩｌす〕 ３４５０、　２９６４．　２９０８．　２８７２．　１
４７２．　１４１６．　１３６Ｂ。

１．３４４．　１２６４．　１０９８．　１０２６．　
８６４．、　８０２．　７０２゜実施例１１ −［５，７，７−ドリメチルー２−　（１，３，３−ト
ルメチルブチル）オクチルオキシ〕へブチル）−ジメチ
ルポリシロキサン（Ｉｋ）の合成：実施例８において、
３−アリロキシ−１−ｆ）ラヒドロアビエチルー２−プ
ロパツールの代わりに３−了りロキシー１−（５，７，
７−）ジメチル−１−（１，３，３−トリメチルブチル
）オクチルオキシ）−２−プロパツールを用いた以外は
ほぼ同様にして、化合物（Ｉ　ｋ　）　３３．３８ｇを
得た（収率８３％）。

Ｈ−ＮＭＲ［δｐｐｍ、　　Ｃ１０ｇ基準（７，１５ｐ
ｐｍ）　］：０、１１．−０．３８（ｍ、約１２０Ｈ）
　　５ｉ−ＣＨ。

０、５５−０．６４　（ｍ、　４ｆｔ）　　　　Ｓ　１
−Ｃ１１−０、７９−１，９４（ｍ、　７４Ｈ）　　　
５ｉ−Ｃｆｌｚ−Ｃ［Ｉ２゜ｐ＝２０（平均値） α、ω−ビス　（４−オキサ−６−ヒトロキシー７２．
４０　（ｂｓ、２１１）叶 ３．２４−３．５９（ｍ、１６Ｈ）　　　　　０−ＣＨ
。

３、９９−４．１１（ｍ、　２）１）　　　　　０−Ｃ
）ＩｆＲＣ液膜、ｃｍ−’］ ３４８０．　２９６４．　２８７６、　１４７０．　１
４１６．　１３６８．　１２６４゜１１００、　１０２
６．　８６４．、　８０６．　７００　　　　　　　　
　　Ｊ（２）明細書中、第２６頁、第２行 「実施例７」とあるを「実施例１２」と訂正する。

（３）同、第３０頁、下から第９行 「実施例８」とあるを［実施例１３Ｊと訂正する。

（４）同、第３１頁、下から第６行 「実施例９Ｊとあるを「実施例１４」と訂正する。

（５）同、第３２頁、下から第４行 「実施例１０」とあるを「実施例１５Ｊと訂正する。

〔６）同、第３３頁、下から第２行 「実施例１１」とあるを「実施例１６」と訂正する。

（７）同、第３５頁、第５行 「実施例１２」とあるを「実施例１７」と訂正する。

（８）同、第３６頁、第８行 「実施例１３」とあるを「実施例１８Ｊと訂正する。

（９）同、第３７頁、第１１行 「実施例１４」とあるを「実施例１９」と訂正する。

０１　　同、第３８頁下から第９行 「実施例１５」とあるを「実施例２０」と訂正する。

ＯＤ　　同、第３９頁、第３行 「実施例１６」とあるを「実施例２１」と訂正する。

■　同、第３９頁、最下行 「へ７１Ｊンスを得た。」とある次に、行を換えて法文
を挿入する。

［実施例２２ 保湿クリーム　　　　　　　　　　　　（玉９％）油相
成分： 本発明化合物（Ｉｇ）　　　　　　　　８０本発明化合
物（Ｉｊ）　　　　　　　　２．０固型パラフイン　　
　　　　　　　　２．０２−エチルヘキサン酸セチル　
　　　５．０ラノリン ５．０ ミツロウ ２．０ ステアリルアルコール ４．０ 水相成分； グリセリン　　　　　　　　　　　５．０７０％ソルビ
ット液　　　　　　　　１．０．０エチ１′″う６ン　
　　　　　　　　　０，１メチルパラベン　　　　　　
　　　　０．１香料　　　　　　　ｏｉ 精製水　　　　　　　　　　　　　　バランス１００、
０ 上記処方に従い、油相成分を加熱溶解して７０℃に保っ
た。水相成分も同様に７０ｔで加熱溶解し、この水相部
を上記油相部に加えて乳化機にて乳化物とした。得られ
た乳化物を攪拌しながら冷却し、保湿クリームを得た。

この保湿クリームは、肌へのなじみが良く、べたつきか
少なく、しっとりした感触を与えるものであった。

実施例２３ クリーム状ファンデーション　　　（Ｎ量％）油相成分
： 本発明化合物（Ｉｈ）　　　　　　　　１０．０流動パ
ラフイン　　　　　　　　　　８．０スクワラン　　　
　　　　　　　　８０ルビタン アルミニウドジステアレート 粉体成分： 酸化チタン タルク セリサイト ベンガラ 黄酸化鉄 黒酸化鉄 水相成分： ０．２ ８．０ ５．０ ２．０ ０．７ ０．１ 硫酸マグネシウム　　　　　　　　　０．７マルチトー
ル　　　　　　　　　　　２．０グリセリン　　　　　
　　　　　　３．０メチルパラベン　　　　　　　　　
　０．１香料　　　　　　　０．１ 精製水　　　　　　　　　　　　　　バランスｉｏｏ、
　。

上記処方に従い、油相成分を７０℃に加熱して均一混合
後、粉体成分を充分に分散させた。ここに７０℃で均一
混合した水相成分を攪拌しながら徐々に加えて乳化し、
攪拌しながら冷却してクリーム状ファンデーションを得
た。

このクリーム状ファンデーションは、肌へのなじみが良
く、べたつきが少なくしっとりした感触を与えるもので
あった。」

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３のうち少なくとも１
   つが下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾５及びＲ＾６の一方は水素原子、他方は炭素数６
   〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基、アル
   ケニル基またはヒドロキシアルキル基）で示される置換
   基であり、上記以外のＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３並びに
   Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基、ｍ及びｎはｍ＋ｎ
   が１〜２００である数を示す〕で表わされるシロキサン
   誘導体。 ２、請求項１記載のシロキサン誘導体（ I ）を含有す
   る化粧料用油剤。 ３、請求項１記載のシロキサン誘導体（ I ）を含有す
   る化粧料。