JPH0225936B2 - - Google Patents
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- JPH0225936B2 JPH0225936B2 JP56020784A JP2078481A JPH0225936B2 JP H0225936 B2 JPH0225936 B2 JP H0225936B2 JP 56020784 A JP56020784 A JP 56020784A JP 2078481 A JP2078481 A JP 2078481A JP H0225936 B2 JPH0225936 B2 JP H0225936B2
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Description
本発明は耐摩耗性ポリウレタンでコーテイング
された硬質プラスチツク透明体の新規な製造法に
関する。 米国特許第4079160号明細書においてフイリツ
プスン（Phillipson）は、耐引つかき性の低い典
型的な硬質重合物質の少なくとも１つの表面を比
較的柔軟でかつ弾力性を有ししかもタフな透明重
合物質でコーテイングして形成する光学的要素、
たとえば眼鏡用レンズを教示している。 また米国特許第4174240号明細書においてミユ
ラー（Muller）は、１〜20重量％の尿素グルー
プと00.001〜10重量％の側鎖カルボキシル基を含
むポリウレタン−ポリ尿素樹脂から形成した厚さ
0.1〜５mmの透明フイルムでコーテイングされた
ガラスまたはガラス状樹脂からなる積層物を教示
している。 本発明者はより改善された耐摩耗性を有するポ
リウレタンでコーテイングされた硬質プラスチツ
ク透明体をうるべく鋭意研究を重ねた結果、 (A) 70〓（約21℃）におけるジユロメータ値がシ
ヨア（Shore）A50とシヨアD80との間であり
かつ分岐点間の分子量が2500〜13000であるポ
リウレタンを生成しうる脂肪族ジイソシアネー
トおよび該ジイソシアネートと実質的に当量の
充分なトリオールを含有してなるポリオールか
らなる単一相の反応液を調製し、 (B) 調製された反応液を少なくとも0.1mmの深さ
の空洞を有しかつ１層のコーテイングされる硬
質透明プラスチツクシートから構成されている
モールドに注入し、ついで、 (C) 該硬質プラスチツクシートに実質的に何らひ
ずみや劣化を生ぜしめない耐摩耗性ポリウレタ
ンコーテイングを形成するのに充分速い速度で
前記注入した反応液をキユアする ことにより、比較的柔軟で弾力性のあるポリエス
テルを分岐鎖に有するポリウレタンでコーテイン
グされた耐摩耗性にすぐれた硬質プラスチツク透
明体がえられることを見出し、本発明を完成し
た。 本発明の製造法によつてえられる硬質プラスチ
ツク透明体は、航空機の透明部品としてとくに有
用である。 本発明において基質となる硬質プラスチツク
は、イソシアネートに高温で長時間暴露すると表
面にひずみや劣化を生ずるので、キユアはそれら
を生ぜしめない程度に迅速に行なう必要がある。 本発明におけるポリウレタン組成物は、脂肪族
ジイソシアネートおよび該ジイソシアネートと実
質的に当量のポリオールからなる反応液から調製
される。ポリオールはポリエステル単位を含んで
おり、該ポリエステルはポリカーボネートを含ん
でいてもよい。またポリオールは鎖長を伸ばすた
めの低分子量のジオールを含んでいてもよい。ジ
イソシアネートが硬質プラスチツクの表面を劣化
させるまえにポリウレタン組成物をキユアさせる
ために、充分量の触媒を添加してもよい。触媒と
しては、たとえば米国特許第4131605号明細書に
記載されている低温では良好なポツトライフを有
し、高温において急速にキユアするブチルスタノ
ン酸が好ましい。 用いるジイソシアネートとしては、たとえば
４，4′−メチレン−ビス−（シクロヘキシルイソ
シアネート）のような脂環式ジイソシアネートが
好ましい。脂肪族イソシアネート、とくに脂環式
ジイソシアネートから調製されるポリウレタンは
広い温度領域にわたつて高い耐衝撃性を有し、紫
外線によつて影響されない。前記以外のジイソシ
アネートとしては、たとえば１，４−シクロヘキ
シルジイソシアネート、４，4′−イソプロピリデ
ン−ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）、イ
ソホロンジイソシアネート、さらに炭素数１〜３
個のアルキリデンを介して形成されている二核性
の脂環式ジイソシアネートなどがあげられる。 本発明に有用なポリオールは室温で液体のもの
かまたは反応液に可溶のものがよい。好ましいポ
リオールとしては、たとえば分子量約300〜2000
のポリカプロラクトンジオールやポリカプロラク
トントリオール、ポリブチレンアジペートジオー
ル、分子量約100〜2000のポリカーボネートジオ
ールなどがあげられる。鎖長を伸ばすための低分
子量のジオールとしては、たとえば１，４−ブタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，12
−ドデカンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
メタノールなどの低分子量のポリオールがあげら
れる。ポリオールの組合せおよび分子量は、耐摩
耗性でありかつ分岐点間の分子量が約2500〜
13000、好ましくは約3200〜13000、なかんづく約
6000〜13000であるという本発明の範囲に合致す
る分岐鎖ポリウレタンを形成するように選択され
る。実際上好ましいポリオールは、トリメチロー
ルプロパンとε−カプロラクトンの開環によつて
形成される分子量のポリカプロラクトントリオー
ルおよび分子量300〜1200のポリカプロラクトン
からなるポリオールである。 脂肪族ジイソシアネートおよびポリオールは、
真空下において反応釜中で反応液が単一相になり
充分脱気されるまで混合せしめるのがよい。えら
れた反応液を重力送りによつてキヤステイングし
かつポツトライフが重要となるばあいには、反応
液と相溶性のポリオール中にブチルスタノン酸な
どの触媒を溶解せしめたものを反応液に配合して
もよい。触媒の添加量は約100〜1000部／ミリオ
ンのレベルで添加するのが好ましく、もつとも好
ましい添加法はポリオール中に溶解して添加する
方法である。 反応液は、たとえばポリカーボネート、アクリ
ル系樹脂または硬質ポリウレタンなどの硬質プラ
スチツクを第１層とし、ポリウレタンが離型しや
すい材料によつてコートされたガラスを第２層と
し、第１層と第２層とがスペースをあけて構成さ
れているモールドにキヤステイングするのが好ま
しい。キヤステイングされた反応液は硬質プラス
チツクシートに対して適切にキユアされる。キユ
アは約175〜275〓（約79〜135℃）、好ましくは約
225〓（約107℃）で約１時間またはそれ以上行な
えばよい。それによつて長時間そのような温度下
にジイソシアネートにさらすことにより生ずるひ
ずみや境界面の劣化を起さずに硬質プラスチツク
シート上に約５〜50mil（約0.1〜1.3mm）の耐摩耗
性のコーテイングを施すことができる。 つぎに実施例をあげて本発明の製造法を詳細に
説明するが、本発明はそれらの実施例のみに限定
されるものではない。 実施例 １ つぎの成分からなる反応液を調製した。
された硬質プラスチツク透明体の新規な製造法に
関する。 米国特許第4079160号明細書においてフイリツ
プスン（Phillipson）は、耐引つかき性の低い典
型的な硬質重合物質の少なくとも１つの表面を比
較的柔軟でかつ弾力性を有ししかもタフな透明重
合物質でコーテイングして形成する光学的要素、
たとえば眼鏡用レンズを教示している。 また米国特許第4174240号明細書においてミユ
ラー（Muller）は、１〜20重量％の尿素グルー
プと00.001〜10重量％の側鎖カルボキシル基を含
むポリウレタン−ポリ尿素樹脂から形成した厚さ
0.1〜５mmの透明フイルムでコーテイングされた
ガラスまたはガラス状樹脂からなる積層物を教示
している。 本発明者はより改善された耐摩耗性を有するポ
リウレタンでコーテイングされた硬質プラスチツ
ク透明体をうるべく鋭意研究を重ねた結果、 (A) 70〓（約21℃）におけるジユロメータ値がシ
ヨア（Shore）A50とシヨアD80との間であり
かつ分岐点間の分子量が2500〜13000であるポ
リウレタンを生成しうる脂肪族ジイソシアネー
トおよび該ジイソシアネートと実質的に当量の
充分なトリオールを含有してなるポリオールか
らなる単一相の反応液を調製し、 (B) 調製された反応液を少なくとも0.1mmの深さ
の空洞を有しかつ１層のコーテイングされる硬
質透明プラスチツクシートから構成されている
モールドに注入し、ついで、 (C) 該硬質プラスチツクシートに実質的に何らひ
ずみや劣化を生ぜしめない耐摩耗性ポリウレタ
ンコーテイングを形成するのに充分速い速度で
前記注入した反応液をキユアする ことにより、比較的柔軟で弾力性のあるポリエス
テルを分岐鎖に有するポリウレタンでコーテイン
グされた耐摩耗性にすぐれた硬質プラスチツク透
明体がえられることを見出し、本発明を完成し
た。 本発明の製造法によつてえられる硬質プラスチ
ツク透明体は、航空機の透明部品としてとくに有
用である。 本発明において基質となる硬質プラスチツク
は、イソシアネートに高温で長時間暴露すると表
面にひずみや劣化を生ずるので、キユアはそれら
を生ぜしめない程度に迅速に行なう必要がある。 本発明におけるポリウレタン組成物は、脂肪族
ジイソシアネートおよび該ジイソシアネートと実
質的に当量のポリオールからなる反応液から調製
される。ポリオールはポリエステル単位を含んで
おり、該ポリエステルはポリカーボネートを含ん
でいてもよい。またポリオールは鎖長を伸ばすた
めの低分子量のジオールを含んでいてもよい。ジ
イソシアネートが硬質プラスチツクの表面を劣化
させるまえにポリウレタン組成物をキユアさせる
ために、充分量の触媒を添加してもよい。触媒と
しては、たとえば米国特許第4131605号明細書に
記載されている低温では良好なポツトライフを有
し、高温において急速にキユアするブチルスタノ
ン酸が好ましい。 用いるジイソシアネートとしては、たとえば
４，4′−メチレン−ビス−（シクロヘキシルイソ
シアネート）のような脂環式ジイソシアネートが
好ましい。脂肪族イソシアネート、とくに脂環式
ジイソシアネートから調製されるポリウレタンは
広い温度領域にわたつて高い耐衝撃性を有し、紫
外線によつて影響されない。前記以外のジイソシ
アネートとしては、たとえば１，４−シクロヘキ
シルジイソシアネート、４，4′−イソプロピリデ
ン−ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）、イ
ソホロンジイソシアネート、さらに炭素数１〜３
個のアルキリデンを介して形成されている二核性
の脂環式ジイソシアネートなどがあげられる。 本発明に有用なポリオールは室温で液体のもの
かまたは反応液に可溶のものがよい。好ましいポ
リオールとしては、たとえば分子量約300〜2000
のポリカプロラクトンジオールやポリカプロラク
トントリオール、ポリブチレンアジペートジオー
ル、分子量約100〜2000のポリカーボネートジオ
ールなどがあげられる。鎖長を伸ばすための低分
子量のジオールとしては、たとえば１，４−ブタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，12
−ドデカンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
メタノールなどの低分子量のポリオールがあげら
れる。ポリオールの組合せおよび分子量は、耐摩
耗性でありかつ分岐点間の分子量が約2500〜
13000、好ましくは約3200〜13000、なかんづく約
6000〜13000であるという本発明の範囲に合致す
る分岐鎖ポリウレタンを形成するように選択され
る。実際上好ましいポリオールは、トリメチロー
ルプロパンとε−カプロラクトンの開環によつて
形成される分子量のポリカプロラクトントリオー
ルおよび分子量300〜1200のポリカプロラクトン
からなるポリオールである。 脂肪族ジイソシアネートおよびポリオールは、
真空下において反応釜中で反応液が単一相になり
充分脱気されるまで混合せしめるのがよい。えら
れた反応液を重力送りによつてキヤステイングし
かつポツトライフが重要となるばあいには、反応
液と相溶性のポリオール中にブチルスタノン酸な
どの触媒を溶解せしめたものを反応液に配合して
もよい。触媒の添加量は約100〜1000部／ミリオ
ンのレベルで添加するのが好ましく、もつとも好
ましい添加法はポリオール中に溶解して添加する
方法である。 反応液は、たとえばポリカーボネート、アクリ
ル系樹脂または硬質ポリウレタンなどの硬質プラ
スチツクを第１層とし、ポリウレタンが離型しや
すい材料によつてコートされたガラスを第２層と
し、第１層と第２層とがスペースをあけて構成さ
れているモールドにキヤステイングするのが好ま
しい。キヤステイングされた反応液は硬質プラス
チツクシートに対して適切にキユアされる。キユ
アは約175〜275〓（約79〜135℃）、好ましくは約
225〓（約107℃）で約１時間またはそれ以上行な
えばよい。それによつて長時間そのような温度下
にジイソシアネートにさらすことにより生ずるひ
ずみや境界面の劣化を起さずに硬質プラスチツク
シート上に約５〜50mil（約0.1〜1.3mm）の耐摩耗
性のコーテイングを施すことができる。 つぎに実施例をあげて本発明の製造法を詳細に
説明するが、本発明はそれらの実施例のみに限定
されるものではない。 実施例 １ つぎの成分からなる反応液を調製した。
【表】
キシルイソシアネ
ート)
この反応液を厚さ１／８インチ（約３mm）のポ
リカーボネートとリリースコートされたガラスシ
ートからなるモールドにキヤステイングしてキユ
アし、ウレタン含有率が15.7％（計算値）で分岐
点間の分子量が約3400（理論値）である本発明の
耐摩耗性ポリウレタンがコーテイングされた硬質
プラスチツク透明体をえた。 実施例 ２ つぎの成分からなる反応液を調製した。
ート)
この反応液を厚さ１／８インチ（約３mm）のポ
リカーボネートとリリースコートされたガラスシ
ートからなるモールドにキヤステイングしてキユ
アし、ウレタン含有率が15.7％（計算値）で分岐
点間の分子量が約3400（理論値）である本発明の
耐摩耗性ポリウレタンがコーテイングされた硬質
プラスチツク透明体をえた。 実施例 ２ つぎの成分からなる反応液を調製した。
【表】
えられた反応液をポリカーボネート上にキヤス
テイングし、高温でキユアして航空機の透明部品
の内部表面用の硬質プラスチツク透明体をえた。 なおえられたポリウレタンは、約14.1％のウレ
タンを含有し、かつ分岐点間の分子量が約2510の
ものであり、しかも硬い部分がなく、70〓におけ
るシヨアーＡジユロメータ値が56のものであつ
た。 またテイバー・アブレイザ（Taber Abraser）
上における1000サイクル後の曇り度は、わずか
0.9％上昇しただけであつた。 実施例 ３ つぎの成分からなる反応液を調製した。
テイングし、高温でキユアして航空機の透明部品
の内部表面用の硬質プラスチツク透明体をえた。 なおえられたポリウレタンは、約14.1％のウレ
タンを含有し、かつ分岐点間の分子量が約2510の
ものであり、しかも硬い部分がなく、70〓におけ
るシヨアーＡジユロメータ値が56のものであつ
た。 またテイバー・アブレイザ（Taber Abraser）
上における1000サイクル後の曇り度は、わずか
0.9％上昇しただけであつた。 実施例 ３ つぎの成分からなる反応液を調製した。
【表】
えられた反応液を実施例２と同様にしてキヤス
テイングおよびキユアして、航空機の透明部品の
内部表面用の硬質プラスチツク透明体をえた。 えられたポリウレタンは、約15.9％のウレタン
を含有しかつ分岐点間の分子量が約6600のもので
あり、しかも硬い部分が27.3％を占め、シヨアＡ
ジユロメータ値が72のものであつた。またテイバ
ー・アブレイザ上における1000サイクル後の曇り
度はわずか0.8％上昇しただけであつた。コーテ
イングされていないポリカーボネートのばあい、
100サイクル後には曇り度は31％上昇した。 実施例 ４ 紫外線安定剤および酸化防止剤を含有し、水に
よるしみにも強い外用の硬いコーテイングを提供
するために、つぎの成分からなる反応液を調製し
た。
テイングおよびキユアして、航空機の透明部品の
内部表面用の硬質プラスチツク透明体をえた。 えられたポリウレタンは、約15.9％のウレタン
を含有しかつ分岐点間の分子量が約6600のもので
あり、しかも硬い部分が27.3％を占め、シヨアＡ
ジユロメータ値が72のものであつた。またテイバ
ー・アブレイザ上における1000サイクル後の曇り
度はわずか0.8％上昇しただけであつた。コーテ
イングされていないポリカーボネートのばあい、
100サイクル後には曇り度は31％上昇した。 実施例 ４ 紫外線安定剤および酸化防止剤を含有し、水に
よるしみにも強い外用の硬いコーテイングを提供
するために、つぎの成分からなる反応液を調製し
た。
【表】
【表】
えられた反応液を実施例１と同様にしてキヤス
テイングおよびキユアせしめた。 えられたポリウレタンは、約17.0％のウレタン
を含有しかつ分岐点間の分子量が約10500のもの
であり、しかも硬い部分が39.4％を占め、シヨア
ーＡジユロメータ値が67のものであつた。またバ
イエル・サンド・アブレイダ（Bayer Sand
Abrader）上における300サイクル後の曇り度は、
2.2％上昇しただけであつた。 実施例 ５ つぎの成分からなる反応液を調製し、実施例４
と同様にしてキヤステイングし、キユアして本発
明の透明体をえた。
テイングおよびキユアせしめた。 えられたポリウレタンは、約17.0％のウレタン
を含有しかつ分岐点間の分子量が約10500のもの
であり、しかも硬い部分が39.4％を占め、シヨア
ーＡジユロメータ値が67のものであつた。またバ
イエル・サンド・アブレイダ（Bayer Sand
Abrader）上における300サイクル後の曇り度は、
2.2％上昇しただけであつた。 実施例 ５ つぎの成分からなる反応液を調製し、実施例４
と同様にしてキヤステイングし、キユアして本発
明の透明体をえた。
【表】
えられたポリウレタンは、約19.3％のウレタン
を含有しかつ分岐点間の分子量が約9400のもので
あり、しかも硬い部分が50.5％を占め、シヨアー
Ｄジユロメータ値が80のものであつた。またバイ
エル・サンド・アブレイダ上における300サイク
ル後の曇り度は、8.1％上昇しただけであつた。 以上の実施例のほかに、たとえばポリカーボネ
ートに代えてアクリル系樹脂、硬質ポリウレタン
などの硬質プラスチツクスを用いても同様の効果
が奏された。
を含有しかつ分岐点間の分子量が約9400のもので
あり、しかも硬い部分が50.5％を占め、シヨアー
Ｄジユロメータ値が80のものであつた。またバイ
エル・サンド・アブレイダ上における300サイク
ル後の曇り度は、8.1％上昇しただけであつた。 以上の実施例のほかに、たとえばポリカーボネ
ートに代えてアクリル系樹脂、硬質ポリウレタン
などの硬質プラスチツクスを用いても同様の効果
が奏された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 70〓におけるジユロメータ値がシヨア
A50とシヨアD80との間でありかつ分岐点間の
分子量が2500〜13000であるポリウレタンを生
成しうる脂肪族ジイソシアネートおよび該ジイ
ソシアネートと実質的に当量の充分なトリオー
ルを含有してなるポリオールからなる単一相の
反応液を調製し、 (B) 調製された反応液を少なくとも0.1mmの深さ
の空洞を有しかつ１層のコーテイングされる硬
質透明プラスチツクシートから構成されている
モールドに注入し、ついで、 (C) 該硬質プラスチツクシートに実質的に何らひ
ずみや劣化を生ぜしめない耐摩耗性ポリウレタ
ンコーテイングを形成するのに充分速い速度で
前記注入した反応液をキユアすることからなる
耐摩耗性ポリウレタンでコーテイングされた硬
質プラスチツク透明体の製造法。 ２ 前記ポリオールがポリエステルジオール、ポ
リエステルトリオール、ポリカーボネートジオー
ル、ポリカーボネートトリオール、低分子量ポリ
オールおよびそれらの混合物よりなる群から選ば
れた１種である特許請求の範囲第１項記載の製造
法。 ３ 前記ポリオールがポリブチレンアジペートジ
オール、ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，12−ドデカンジオール、シクロヘキサ
ンジメタノール、トリメチロールプロパン、分子
量300〜2000のポリカプロラクトンジオールおよ
びポリカプロラクトントリオールならびに分子量
100〜2000のポリカーボネートポリオールよりな
る群から選ばれた１種である特許請求の範囲第２
項記載の製造法。 ４ 前記脂肪族ジイソシアネートが４，4′−メチ
レン−ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）
である特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ５ 前記ポリオールが分子量300〜900のポリカプ
ロラクトントリオールおよび分子量500〜1200の
ポリカプロラクトンジオールよりなる群から選ば
れた１種である特許請求の範囲第４項記載の製造
法。 ６ 硬質プラスチツクが約70〓におけるシヨアＤ
ジユロメータ値が約85よりも大であるポリカーボ
ネート、アクリル系樹脂およびポリウレタンより
なる群から選ばれた１種である特許請求の範囲第
５項記載の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12134380A | 1980-02-14 | 1980-02-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56131635A JPS56131635A (en) | 1981-10-15 |
| JPH0225936B2 true JPH0225936B2 (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=22396071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2078481A Granted JPS56131635A (en) | 1980-02-14 | 1981-02-13 | Production of hard plastic transparent body coated with wear resistance polyurethane |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56131635A (ja) |
| FR (1) | FR2476103A1 (ja) |
| GB (1) | GB2070045B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2520111A1 (fr) * | 1982-01-20 | 1983-07-22 | Lhd Lab Hygiene Dietetique | Moyen de detection de chaleur constitue par une composition thermoplastique a base de polycaprolactone et de polyurethane et son procede de preparation |
| FR2529559B1 (fr) * | 1982-07-02 | 1988-04-08 | Ppg Industries Inc | Revetements minces de polyurethane resistant a l'abrasion |
| BR8501595A (pt) * | 1984-04-04 | 1985-12-03 | Pilkington Brothers Plc | Laminado resistente ao impacto |
| JP2553260Y2 (ja) * | 1991-07-11 | 1997-11-05 | 極東開発工業株式会社 | 車載用タンク取付構造 |
| US5939188A (en) * | 1991-07-15 | 1999-08-17 | Pilkington Aerospace, Inc. | Transparent coating systems for improving the environmental durability of transparency substrates |
| KR20210145190A (ko) * | 2019-03-26 | 2021-12-01 | 도요보 가부시키가이샤 | 적층 폴리에스테르 필름 |
| KR20220002595A (ko) * | 2019-04-30 | 2022-01-06 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 열가소성 다층 물품, 제조 방법, 및 이의 용도 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4998870A (ja) * | 1973-01-12 | 1974-09-18 | ||
| JPS532567A (en) * | 1976-06-29 | 1978-01-11 | Toray Industries | Plastic product having surface * especially harden |
| JPS5327671A (en) * | 1976-07-02 | 1978-03-15 | Saint Gobain | Polymer sheet and polyurethane for flat laminates* said laminates and wind shield using same and their production |
| JPS53112971A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-02 | Honny Chem Ind Co Ltd | Surface treating agent for molded article |
| JPS5682824A (en) * | 1979-12-12 | 1981-07-06 | Toyoda Gosei Co Ltd | Method of forming abrasion-resistant film on surface of article made of rubber or synthetic resin |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3655432A (en) * | 1969-05-02 | 1972-04-11 | Amicon Corp | Abrasion resistant coating of polyether polyurethane |
| US4131606A (en) * | 1978-01-03 | 1978-12-26 | Ppg Industries, Inc. | Poly(lactone)urethane curable at [castable] ambient temperature [curable polyurethane interlayer] using butylstannoic acid catalyst |
-
1981
- 1981-02-13 JP JP2078481A patent/JPS56131635A/ja active Granted
- 1981-02-13 FR FR8102813A patent/FR2476103A1/fr active Granted
- 1981-02-16 GB GB8104720A patent/GB2070045B/en not_active Expired
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4998870A (ja) * | 1973-01-12 | 1974-09-18 | ||
| JPS532567A (en) * | 1976-06-29 | 1978-01-11 | Toray Industries | Plastic product having surface * especially harden |
| JPS5327671A (en) * | 1976-07-02 | 1978-03-15 | Saint Gobain | Polymer sheet and polyurethane for flat laminates* said laminates and wind shield using same and their production |
| JPS53112971A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-02 | Honny Chem Ind Co Ltd | Surface treating agent for molded article |
| JPS5682824A (en) * | 1979-12-12 | 1981-07-06 | Toyoda Gosei Co Ltd | Method of forming abrasion-resistant film on surface of article made of rubber or synthetic resin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2070045A (en) | 1981-09-03 |
| FR2476103B1 (ja) | 1984-12-28 |
| FR2476103A1 (fr) | 1981-08-21 |
| GB2070045B (en) | 1984-02-29 |
| JPS56131635A (en) | 1981-10-15 |
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