JPH02258A - アクリロニトリルの製造方法 - Google Patents

アクリロニトリルの製造方法

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JPH02258A
JPH02258A JP63313982A JP31398288A JPH02258A JP H02258 A JPH02258 A JP H02258A JP 63313982 A JP63313982 A JP 63313982A JP 31398288 A JP31398288 A JP 31398288A JP H02258 A JPH02258 A JP H02258A
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propylene
ammonia
oxygen
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JP63313982A
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Stephen P Jordan
スチーブン・ピー・ジヨーダン
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
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    • C07C255/08—Acrylonitrile; Methacrylonitrile

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、流動層触媒反応器中でのアンモニア、プロピ
レン、及び酸素の反応によるアクリロニトリルの改良さ
れた製造方法に関する。
流動層触媒反応器を用いるアンモニア、プロピレン、及
び酸素の反応によるアクリロニトリルの製造は、広〈実
施されている商業的なプロセスである。数多くの特許が
、この商業的開発の種々の面について発行されてきた０
例えば、アイドル（夏ｄｏ１）の米国特許第２．９０４
，５８０号、及びセネワルド（Ｓｅｎｎｅｗａｌｄ）ら
の米国特許第３．２２６゜４２２号を参照のこと０反応
器への供給に先立ちプロピレン、アンモニア及び酸素を
予備混合するというセネワルドらの教示にもかかわらず
、アクリロニトリルを生成する反応に適したプロピレン
、アンモニア及び酸素の混合物は爆発性混合物であるた
めに、商業的な操作においては、これらのガスを反応器
中で混合し、そしてかくして爆発性混合物の景を減らす
ことが一般的である。
閉じられた容器中で向かい合った噴き出し口（ｊｅｔｓ
）によって液体を混合することは公知である。
ラップ（Ｒｕｐｐ）の米国特許第２，７５１，４２５号
を参照されたい。アクリロニトリルの商業的な製造方法
のいくつかは、向かい合った噴き出し口及び内部のサイ
クロン分離器を有する反応器を使用する６ 流動層触媒を含む反応器を用いる、プロピレン、アンモ
ニア及び酸素含有カスからのアクリロニトリルの商業的
な製造方法は、反応させるガス流れを特定の方法で反応
器中に供給することによって改良することができること
が、ここに見い出された。詳細には、プロピレンとアン
モニアを予備混合しそして下方に向けられた垂直な複数
の流れとして流動触媒層に供給すべきこと、酸素含有ガ
スを上方に向けられた垂直な複数の流れとして流動触媒
層に供給すべきこと、そしてプロピレンとアンモニアの
混合物の各々の流れは酸素含有ガスの流れと一直線に揃
えられ、等しい数の酸素含有ガスの流れ及びプロピレン
とアンモニアの混合物の流れが存在すべきこと、そして
ガスが触媒と有為に接触をするのに先立ってガス流れの
混合があるべきことが見い出された。
反応に用いられる触媒は特別に限定されることなく、そ
して商業的に入手できる細かく分割されたモリブデンベ
ースの触媒で十分である。このような触媒は、通常、モ
リブデン、ニッケル、コバルト及びビスマスを含む。ド
アモーレ（Ｄ’八へｏｒｅ）らの米国特許第４．０５２
．３３２号を参照のこと。
触媒は細かく分割されていてそして好ましくは平均触媒
粒子径が５０乃至７０ミクロンの範囲にあるような特別
なサイズを有する。
本発明の方法は、２００乃至５５０℃の範囲の温度でそ
して０，３乃至６気圧の範囲の圧力で実方色される。
最大の収率を達成するためには、アンモニアとプロピレ
ンの混合物は、モル基準で約５％乃至約３５％、好まし
くは２０乃至３０％の過剰のアンモニアを含むべきであ
る。酸素含有ガスは、酸素が、モル基準でプロピレンの
電の少なくとも約１゜５倍の量で存在するような巣で反
応器中に存在するべきである。空気が酸素の好都合な供
給源であるので、空気を、同じ条件の温度及び圧力で測
定して、プロピレン／アンモニア混合物の体積の３乃至
１０倍の体積で反応器に供給することができる。
本発明の方法を実施するために使用される反応器は、二
つの部分、下方の反応部分及び上方の分離部分から成る
。反応器の分離部分は、反応したガスから触媒を除く、
直列の複数のサイクロン分離器を含む。この直列の最後
のサイクロン分Ｍ器は、反応器を去る反応したガスのた
めの排出口を有する。反応器の下方の反応部分は、二つ
の入りロマユホールドを有する。第一のマニホールドは
、複数の下方に向いた開口を有する。第二のマニホール
ドは、複数の上方に向いた開口を有する。第一のマニホ
ールド中の開口の数は、第二のマニホールド中の開口の
数と等しく、そして第一のマニホールド上の下方に向い
た開口の各々か該第二のマニホールド上の上方に向いた
開口と整列して向き合うように、各々のマニホールド中
の開口が揃えられている。第一のマニホー／ｌ＜ドは反
応部分の底の近くに位置し、そして第一のマニホールド
は第二のマニホールドの上にかつ平行に位置する。
第１図は、本発明の方法を実施するための反応器の断面
図である。反応器１は触媒２を含む。反応器１は、二つ
の部分、下方の反応部分１７、及び上方の分離部分１８
から構成されている。上方の分離部分は、一連のサイク
ロン分離器を収容するために、反応部分よりＵＩ面積を
大きくすることができる。酸素含有ガスの導入のための
管３は反応部分の酸末端に位置する６空気注入板、即ち
マニホールド４は、反応器中に位置しそして空気を流れ
に分ける役割を果たす。上方に面するマニホールド４は
複数の開口５を有する。ノズル７を有するマニホールド
６は空気注入板４の上方に位置する。プロピレン、アン
モニアのガス状混合物は、管８によってマニホールド６
に導入される。
反応器は直列の二つのサイクロン９及び１５を含む。生
成されたアクリロニトリルを含む反応したガスは、第１
のサイクロン分離器９に入り、同伴された触媒粒子のほ
とんどがそこでガスから分離され、そしてこれらの粒子
は管１０によって反応部分に帰される０次にこのガスは
導管１２を経由して第２のサイクロン分離器１５に入り
、そこで付加的な触媒粒子が分離される。付加的な触媒
粒子は管１３によって反応器に帰される０次にこのガス
は管１４を経由して反応器を出て、そしてそれは当該技
術において公知の方法によってその成分に分離される。
管１０の酸末端の遮蔽１１は大量の反応ガスが管１０を
上に流れることを防ぎ、そしてフラップ弁１６は管１３
に間して同じ機能の役割を果たす。
ガスが触媒と有為な接触をするのに先立ち、プロピレン
／アンモニアのガス流れと酸素含有ガスの流れとの完全
な混合が本発明の主な特徴であると信じられる。この完
全な混合は、反対方向の２つの揃った流れを供給するこ
とによって得られる。
本発明の装置においては、各々のマニホールドの各々の
開口は、もう一つの反対に向くマニホールド中の開口と
同じ垂直軸上に揃えられている。
対のマニホールドの各々の一つ中の開口の数は同じであ
るが、正確な数は重要ではない、小さな実験装置におい
ては、各々のマニホールドにおける２という少ない開口
で満足であったし、一方大きな商業的な装置においては
、各々のマニホールドにおいて１０００以上の開口が用
いられてきた。
反応器中のガス流れの速度は、触媒が少なくとも流動状
態となるような速度であるべきであり、そしてもしガス
の流れが触媒層を流動化するのに必要な流れよりもいく
らか速ければ、しばしば優れた結果が得られる。
反応器中のマニホールドは好ましくは平行に間隔を置い
て並べられていて、そしてマニホールド上の揃えられた
開口は、通常約１７２インチ乃至約３６インチ（１，２
７乃至９１．４ｃｍ）、そしてしばしば８乃至１６イン
チ（２０，３乃至４０．６ｃ＋＋＋）の範囲で離して間
隔をあけられている。下方のマニホールドは、好ましく
は上方のマニホールドよりも大きな流出開口を有する。
マニホールドの開口は、１／１６インチ乃至４インチ（
１，５９乃至１０．２６１１）の範囲の径を有する。
特定の反応器のためのマニホールドの揃えられた開口の
間の間隔、開口の径及び開口の数は、その他の事項のな
かでも反応器の大きさ、所望の処理量、及び用いられる
特定の触媒、殊に触媒の密度、に依存するであろう、揃
えられた開口を用いての適切な混合によって増加した収
率が得られるであろうけれども、もし開口があまりに近
く置かれていてそしてガス噴流が衝突すると、触媒粒子
がお互いをすり減らしくすり砕き）、そしてかくしてそ
れらがサイクロン分離器中で分離されないほど小さくな
る傾向がある。最適の触媒寿命を得るためには、マニホ
ールドの間隔及び／またはマニホールド開口の数、及び
／または処理量の経験的な試験及び調節が必要である。
サイクロン分離器の数は、反応器の大きさ、触媒粒子の
大きさ、及び反応器を通過するガスの体積と速度に依存
して変化するであろう、大きな商業的な装置においては
、直列の６またはそれ以上のサイクロン分離器、あるい
は各組が少なくとも２つの直列の分離器を含む数組のサ
イクロン分離器を有することが望ましいであろう。
之艷匠 直列の２つのサイクロン分離器を含み４８６１１１Ｍの
直径を有する高さ８９７５！ＩＩＭの反応器中に、約５
００ｋｇの商業的に入手できる触媒を添加した。
この反応器は、マニホールド中の開口の配列以外は、第
１図に示された反応器と同様である。
２２８　ｋｇ／時の空気を、５つの直径２６．５饋−の
穴を通して上向きに注入し、そして３４　、１　ｋｇ／
時のプロピレン及び１６．２ｋｇ／時のアンモニアの混
合物を、空気用の穴の上方２５６ｍｍに位置しそしてど
の空気用の穴とも揃えられていない２つの直径１６．８
ｍ−の穴を通して下向きに注入した。
反応器を４５０〜４５５℃及び１０〜１０．５ｐｓｉｇ
　（ゲージ圧０．７０〜０．７３８ｋｇ／ｃｍ”）で数
日間運転したところ、触媒損失は一日あたり約１．０キ
ログラムであった。
２．５日の運転の後の、典型的な１組の分析結果は各々
以下のようであった： アクリロニトリル転化率（ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）＝７
５．５及び７５．８％； シアン化水素転化率＝６．５及び６．８％；アセトニト
リル転化率＝１．９及び１．９％；二酸化炭素転化率−
７，６及び７．３％；−酸化炭素転化率＝３．７及び３
．７％；アクロレイン転化率＝０．８及び０．８％；全
プロピレン転化率＝９６．７及び９７，０％。
１ｍ−倒」− 比較例に使用した反応器を以下に述べるように改造した
。５つの直径２６．５ｍｍの穴を有する空気注入板マニ
ホールドを、２つの直径４１．３麟曽の穴を有する空気
注入板マニホールドと置き換えた。そしてこれらの２つ
穴を、方向付はノズルによって下向きにされたの２つの
直径１６．８１の穴の下方に向かい合うように配列した
。
この反応器を、５００ｋｇの同じ触媒を用いて、しかし
２つの直接方向付けられたノズル上に２つの開口を有す
る異なった空気板を用いて、始動した。
２２６　ｋｇ／時の空気を、２つの直径４１．３翔−の
穴を通して上向きに注入し、そして３３．４ｋｇ／時の
プロピレン及び１６．８ｋｇ／時のアンモニアの混合物
を、２つの空気用の穴の上方２５６＋＋＋ｍに向かい合
うように配列された２つの直径１６．８＋＋＋ｎの穴を
通して下向きに注入した。
反応器を４５０〜４５５℃及び１０．５〜１１゜５ｐｓ
ｉｇ（ゲージ圧０．７３８〜０．８０９ｋｇ／ａｍ２）
で数日間運転したところ、触媒損失は一日あたり約２０
キログラムであった。
２日の運転の後の、典型的な１組の分析結果は各々以下
のようであった： アクリロニトリル転化率 ＝７７．６及び７７．１％； シアン化水素転化率＝６．５及び６．７％；アセトニト
リル転化率＝２．２及び２．２％；二酸化炭素転化率＝
８．０及び７．９％；−酸化炭素転化率＝３．９及び３
．８％；アクロレイン転化率二〇及び０％； 全プロピレン転化率＝９８．９及び９９．０％。
実１１舛ｌ− 触媒損失を減らすために、空気板マニホールドを比較例
の空気板マニホールドと置き換え、そしてプロピレン／
アンモニアマニホールドを５つの直径２６．５ｍ＋＊の
空気用穴のまっすぐ上方２８７１の所に位置し５つの空
気用の穴にまっすぐむけられた直径７．７輪輪の５つの
ノズルを有するマニホールドと置き換えることによって
、噴流と噴流の衝突を減らすように実施例１の装置を改
造した。
この反応器を、比較例及び実施例１と同じ触媒５００ｋ
ｇで始動させた。
２２６　ｋｇ／時の空気を、５つの直径２６．５１１１
Ｍの穴を通して上向きに注入し、そして３２．２ｋｇ／
時のプロピレン及び１６．６ｋｇ／時のアンモニアの混
合物を、５つの空気用の穴の上方２８７ｍｍに位置し５
つの空気用の穴にまっすぐ向けられた５つの直径７．７
＋ｕ１１の穴゛を通して下向きに注入した。（増加した
数の前よりは小さな直径の穴はガス噴流を雉＜シ、これ
が噴流の衝突を防いだ）。
反応器を４５０〜４５５℃及び１０〜１１　ｐｓｉｇ（
ゲージ圧０．７０３〜０．７７３ｋｇ／ｃｍ２）で数日
間運転したところ、−日あたり約１．０キログラムの通
常の触媒損失率が得られた。
通常の触媒損失での２日の運転の後の、典型的な１組の
分析結果は各々以下のようであった：アクリロニトリル
転化率 ＝７６．９及び７７．４％； シアン化水素転化率＝７．１及び６．８％；アセトニト
リル転化率：１．９及び１．９％；−酸化炭素転化率＝
３．９及び４．１％；アクロレイン転化率＝０．１及び
０．２％：全プロピレン転化率＝９８．８及び９８．８
％。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
■、流動触媒層中でのプロピレン、アンモニア及び酸素
含有ガスの反応によるアクリロニトリルの製造方法であ
って、 プロピレンとアンモニアの混合物を下方に向けられた垂
直な複数の流れとして流動触媒層に供給し、 酸素含有ガスを上方に向けられた垂直な複数の流れとし
て流動触媒層に供給し、 プロピレンとアンモニアの混合物の各々の流れは、ガス
が触媒と有為の接触をするのに先立ってガス流れの完全
な混合があるような条件下で、酸素の流れとまっすぐに
揃えられ、 酸素含有ガスの流れの数はプロピレンとアンモニアの混
合物の流れの数と等しいことを特徴とする方法。
２、触媒が細かく分割されている上記１に記載の方法。
３、上記方法が２００乃至５５０℃で運転される上記２
に記載の方法。
４、上記方法が０．３乃至６気圧の圧力で運転される上
記３に記載の方法。
５、プロピレンとアンモニアの混合物は、モル基準で約
５％乃至約３５％過剰のアンモニアを含む上記４に記載
の方法。
６、酸素含有ガスが空気であり、そして空気がプロピレ
ン／アンモニア混合物の体積の約３乃至１０倍の体積で
反応器に供給される上記５に記載の方法。
７、供給されるガスの体積は、触媒を流動状態に維持す
るのに必要な体積よりも大きい上記６に記載の方法。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の方法を実施するための反応器の断面
図である。 第２図は、空気注入板即ちマニホールド４の平面図であ
り、５は開口を示す。 第３図は、アンモニア／プロピレンマニホールド６の底
面図であり、７はノズルを示す。 第４図は、第３図の線Ｗ−ＩＶに沿った、第３図に示さ
れたマニホールドの断面図である。 図中、１・・・反応器、２・・・触媒、３．８・・・管
、４．６・・・マニホールド、５・・・開口、７・・・
ノズル、９．１５・・・サイクロン分離器、１７・・・
反応部分、１８・・・分離部分。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 流動触媒層中でのプロピレン、アンモニア及び酸素含有
    ガスの反応によるアクリロニトリルの製造方法であって
    、 プロピレンとアンモニアの混合物を下方に向けられた垂
    直な複数の流れとして流動触媒層に供給し、 酸素含有ガスを上方に向けられた垂直な複数の流れとし
    て流動触媒層に供給し、 プロピレンとアンモニアの混合物の各々の流れは、ガス
    が触媒と有為の接触をするのに先立ってガス流れの完全
    な混合があるような条件下で、酸素の流れとまっすぐに
    揃えられ、酸素含有ガスの流れの数はプロピレンとアン
    モニアの混合物の流れの数と等しいことを特徴とする方
    法。
JP63313982A 1987-12-14 1988-12-14 アクリロニトリルの製造方法 Pending JPH02258A (ja)

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US07/132,253 US4801731A (en) 1987-12-14 1987-12-14 Preparation of acrylonitrile
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JPH02258A true JPH02258A (ja) 1990-01-05

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JP63313982A Pending JPH02258A (ja) 1987-12-14 1988-12-14 アクリロニトリルの製造方法

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EP (1) EP0320904B1 (ja)
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