JPH02258769A - 含フッ素グアナミン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、重合性モノマー、各種含フッ素化合物誘導体
の原料等として有用である新規な含フッ素グアナミン誘
導体に関する。

ＮＨ。

（式中、ｍは１〜１５の中から選ばれる整数を示す）１
１Ｈ。

等が知られている。

しかしながら、前者公知の化合物は、該化合物における
アミノ基の反応性が著しく乏しく、アミノ基を反応させ
ることによって提供される有用な各種含フッ素化合物誘
導体、含フッ素樹脂の製造が著しく制限されること等の
欠陥を有し、また後者公知の化合物は、製造に際し、副
生物の生成が多く、更にその精製分離が難しいこと、該
公知化合物中の含フッ素置換基が加水分解、熱、光等に
より容易に離脱し、所期の機能を長期にわたり維持する
ことが困難であること等の欠陥を有し、これらの公知化
合物は、製造及び使用にあたり、技術的、経済的に著し
く制限を受けていた。

本発明者は、含フッ素置換基を有するグアナミン化合物
における上記欠陥を克服すべく広く研究を行った結果、
各種の官能基を有する化合物と著しく優れた反応性を示
す活性アミノ基を有し、且つ加水分解、熱、光等による
含フッ素置換基の離脱が殆どなく、機能を長期にわたり
維持することができ、ゴム材料、離型剤、撥水撥油剤、
光学材料、ガス分離膜材料、レジスト材料、防汚塗料、
耐候性塗料、紙加工剤、繊維処理剤、耐熱性樹脂、界面
活性剤、除虫剤、除黴剤、医薬等として有用な含フッ素
重合体、含フッ素化合物を提供するこ七ができる、次式
で表わされる極めて広汎な用途、を用性を有している新
規な含フッ素化合物を提供した（特願昭６２−２４３８
８３号）。

ＮＨ。

〔式中、Ｒ１！はＣＦ、、Ｃ１ＰＳ、ＣｚＦｔ、（Ｃｈ
）ｔｃＰ。

Ｃ５Ｆｋ、（ＣＦ３）　ｚｃＦ−０基の中から選ばれる
１種、ＲＩ３はＦ原子および／又はＣＦ、基、ＲＩ４は
メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン基の中
から選ばれる１種、ｐは１〜７の中から選ばれる整数を
示す〕 〔発明が解決しようとする課題） 本発明は、かかる有用な新規含フッ素グアナミン化合物
の誘導体である優れた新規な化合物を提供することを目
的とするものである。

〔課題を解決する為の手段〕

本発明者は、かかる有用な含フッ素グアナミン化合物の
誘導体を鋭意検討した結果、製造が簡易であり、各種の
官能基を有する化合物と著しく優れた反応性を示す活性
基を有し、且つ加水分解、熱、光等による含フッ素置換
基の離脱が殆どなく、機能を長期にわたり維持すること
ができ、ゴム材料、離型荊、澄水撥油剤、光学材料、ガ
ス分離膜材料、レジスト材料、防汚塗料、耐候性塗料、
紙加工剤、繊維処理剤、耐熱性樹脂、界面活性剤等とし
て含フッ素重合体、含フッ素組成物等を提供することが
できる新規な含フッ素グアナミン誘導体を見出して本発
明に到達した。

すなわち、本発明は、 （１）一般式 〔式中、Ｒ１はＣＰｓ　、ＣｚＰｓ、Ｃ５Ｆ７、（ＣＦ
ｓ）ｚｃＦ、　Ｃ４Ｆｑ、（ＣＦｓ）　ｔｃＦ−０基の
中から選ばれる１種、ｉはＦ原子および／又はＣＦ、　
ｉ、Ｒ１はメチレン、エチレン、トリメチレン、プロピ
レン基の中から選ばれる１種、Ｒ４は炭素数１〜２０個
を有する脂肪族基および脂環族基の中から選ばれる１種
、Ｒ３、貸、およびＲ７はＨ原子、１（ＯＣＨオ基、Ｉ
！４０ＣＬ基（Ｒ，は前記と同じ意味を示す）の中から
選ばれる１種、ｎは１〜７の中から選ばれる整数を示し
、Ｒ６、Ｒ４およびＲ１は同じ種でも異なった種でも構
わない〕 で表わされる含フッ素グアナミン誘導体。

（２）一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ７、Ｒ１およびｎは前記と同じ意味を
示す） で表わされる含フッ素グアナミン化合物とホルムアルデ
ヒド類の中から選ばれる少なくとも１種とを反応させて
得られる少なくとも１個のメチロール基を有するＮ−メ
チロール化含フッ素グアナミンと、炭素数１〜２０個を
有する脂肪族アルコールおよび脂環族アルコールの中か
ら選ばれる１種とを反応させることにより得られる少な
くとも１個のＲｓｏｃＨｚ基（Ｒ８は前記のアルコール
より水酸基を除いた残基を示す）を有する含フッ素グア
ナミン誘導体、 （３）一般式 （式中、Ｒ６、Ｒｉ、　Ｒｓおよびｎは前記と同じ意味
を示し、Ｒ９、ＲＩＯおよびＲ１１はＨ原子、ＨＯＣＨ
富基の中から選ばれる１種を示し、Ｒ９、Ｒ１，および
Ｒ１は同じ種でも異なった種でも構わない〕で表わされ
るＮ−メチロール化含フッ素グアナミンと炭素数１〜２
０個を有する脂肪族アルコールおよび脂環族アルコール
の中から選ばれる１種とを反応させることにより得られ
る少なくとも１個のＲａ０ＣＨｘ基（Ｒ１は前記と同じ
意味を示す）を有する含フッ素グアナミン誘導体である
。

本発明に係わる含フッ素グアナミン誘導体（１）におい
て、Ｒ１はＣＦ３　、ＣｚＦｓ、Ｃ，ｈ、（ＣＦｓ）　
ｔＣＰ−Ｃ，ｈ、（ＣＰｉ）　ｚｃＦ−０基の中から選
ばれる１種であり、Ｒ２はＦ原子および／又はＣＦｓ基
であるが、原料製造時の反応性等からＲ８はＦ原子が特
に好ましく、更に、Ｒｓはメチレン、エチし・ン、トリ
メチレン、プロピレン基の中から選ばれる１種であるが
、製造の簡便さ等からメチレン、エチレン基が特に好ま
しく、Ｒ４は炭素数１〜２０個を有する脂肪族基および
脂環族基の中から選ばれる１種であるが、製造の簡便さ
等から炭素数１〜６個を有する飽和脂肪族基およびシク
ロヘキシル基が特に好ましく、Ｒ５Ｒ１およびＲ１はＨ
原子、ＨＯＣＨｚ基、Ｒ４０Ｃ）１．基（Ｌは前記と同
じ意味を示す）の中から選ばれる１種であり、Ｒｓ　、
ＲｈおよびＲ１は同じ種でも異なった種でも構わないが
、含フッ素重合体等製造時の反応性等から少なくとも１
個がＨＯＣＨ！基あるいはＲ４０Ｃ）Ｉｆ基であること
が特に好ましい。

かかるＲ４の具体例としては、炭素数１〜２０個を有す
る飽和または不飽和脂肪族基、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、＋５０−プロピル、アリル、ｎ−ブチル
、１ｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ベンチル％
　　１ｓｏ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、
ｎ−へブチル、ｎ−オクチル、Ｉｓ。

−オクチル、２−エチル−ヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−
デシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エ
イコシル等、脂環族基、例えばシクロヘシキル、シクロ
へキセニル、４−メチルシクロヘキシル、３−メチルシ
クロヘキシル、４−エチルシクロヘキシル、３，５−ジ
メチルシクロヘキシル、４−ｉｓｏ−プロピルシクロヘ
キシル、４−へキシルシクロヘキシル、４−ｎ−ノニル
シクロヘキシル、３，５−ジｎ−へキシルシクロヘキシ
ル／ル等ろくあげられるが、これらに限定されるもので
ｒはない。

かかる含フッ素グアナミン誘導体（１）としては、Ｒａ
０ＣＩ！□基を１個有する含フッ素グアナミン誘導体、
例えばＮ−アルコキシメチル−含フッ素グアナミン、Ｎ
−アルコキシメチル−Ｎｏ−メチロール−含フッ素グア
ナミン、Ｎ−アルコキシメチルＮ、Ｎ”−ジメチロール
−含フッ素グアナミン、Ｎ−アルコキシメチル−Ｎ’、
Ｎ’−ジメチロール−含フッ素グアナミン、Ｎ−アルコ
キシメチル−！＃、ＩＪ’、Ｎ’−）リメチロールー含
フッ素グアナミン、Ｎ−シクロヘキソキシメチル−Ｎ、
Ｎ’、ｌ＋’−トリメチロール−含フッ素グアナミン、
Ｎ−アルケノキシメチル−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−含
フッ素グアナミン等、Ｒ５０（：Ｌ基を２個有する含フ
ッ素グアナミン誘導体、例えばＮ、Ｎ’−ビス（アルコ
キシメチル）−含フッ素グアナミン、睨、１−ビス（ア
ルコキシメチル）−Ｎ−メチロール−含フッ素グアナミ
ン、、、）ｉ、Ｎｏ−ビス（アルコキシメチル）　−Ｎ
、！１’−ジノチｌ；Ｊ　−１１／−念フッ素グアナミ
ン、Ｎ、Ｎ−ビス（アルコキシメチル）−含フッ素グア
ナミン、、Ｎ、Ｎビス（アルコキシメチＪし）−Ｎ’−
メチロール−含フッ素グアナミン、Ｎ、Ｎ−ビス〔アル
コキシメチル）　−Ｎ’、Ｎ’　−ジ、ノチロールー含
フッ素グアナミン、Ｎ、　Ｎ’−ビス（シクロヘキソキ
シメチル）−Ｎ。

Ｎ”−ジメチロール−含フッ素グアナミン、Ｎ、Ｎ′ビ
ス（アルケノキシメチル）　−Ｎ、Ｎｏ−ジメチロール
−含フッ素グアナミン等、Ｒ５０ＣＨｚ基を３個有する
含フッ素グアナミン誘導体、例えばＮ、Ｎ、Ｎトリス（
アルコキシメチル）−含フッ素グアナミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’　−トリス（アルコキシメチル）−Ｎｏ−メチロール
−含フッ素グアナミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’トリス（４−メチ
ルシクロヘキソキシメチル）−■′−メチロールー含フ
ッ素グアナミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリス（アルケノキシ
メチル）−Ｎ”−メチロール−含フッ素グアナミン等、
Ｒ，ＯＣＲ，基を４個有する含フッ素グアナミン誘導体
、例えばＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（アルコキシ
メチル）−含フッ素グアナミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−
テトラキス（シクロヘキソキシメチル）−念フッ素グア
ナミン、１１．Ｎ、Ｎ’、Ｎｏ−テトラキス（アルケノ
キシメチル）−含フッ素グアナミン等があげられ、ＨＯ
ＣＨｚ基およびＲ，ＱＣ１１！ｉを合わせて２個以上有
する含フッ素グアナミン誘導体が特に有用であるが、こ
れらに限定されるものではない。

かかる含フッ素グアナミン誘導体（＋）の具体例として
は、Ｎ−メトキシメチル−２，４−ジアミノ−６−（２
，２，２−トリフルオルエチル）−３−トリアジン、Ｎ
−エトキシメチル−Ｎｏ−メチロール−２８４−ジアミ
ノ−６−（１）１，１１（−ノナフルオルペンチル）−
ｓ−トリアジン、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ、Ｎ’−ジノ
チロール−２８４−ジアミノ−６−（ＩＩ（，１１１−
１−リデカフルオルへブチル）−５−トリアジン、Ｎ−
ｎ−ブトキンメチル−Ｎ　、　Ｎ　’−ジメチロールー
２□４−ジアミノ−６−（１，１＋、　Ｉｌｌ−へブタ
デカフルオルノニル）−Ｓ−）リアジン、Ｎメトキシメ
チル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−１−ジメチロール−２４−ジア
ミノ−６−（Ｉｌｌ、ＩＩ−ノナコサフルオルペンタデ
シル）−ｓ−）リアジン、Ｎ−メ）・キシメチル−Ｎｏ
−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（３，３，３−
）リフルオルブロビル）−３〜　トリプシン、Ｎ−４ｓ
ｏ−ブトキシメチル−闘Ｎｌ−ジＩチロールー２．４−
ジアミノ−（３，３，４□４，５，５．５−一・ブタフ
ルオルペンチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ−メトキシメチ
ル−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−
（ＩＬｌｌｌ、２１（，２１（−トリデカフルオルオク
チル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ−ブトキシメチルーＮ、Ｎ
’、Ｎ’−）リメ千ロールー２．４−ジアミノ−６−（
１）１．ＩＨ，２＋１．２Ｈ−へブタデカフルオルデシ
ル）−Ｓ−）リマｚ′！ン、Ｎ−エトキシメチル＝２．
４−ジアミノ−ｆ’−（＋）！、ＩＩ！、２Ｈ，２Ｈ−
ヘプタデカフルオルデシル 口へキサコシメチル−１ぜ、１１°、Ｎ’−２，４−ジ
アミノ−６−（ＬＨ，ｌＨ，２８，２トーベンタコサフ
ルオルテトラデシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ−メトキシ
メチル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−１−ツメチロール−２，４−
ジアミノ６−　（ＩＨ，ＩＨ，２！（，２Ｈ，３）１．
３Ｂ−）リデカフルオルノニル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ
−エトキシメチル−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−
ジアミノ−６−（１−メチル−１，１１，２Ｈ，２Ｈ−
へブタデカフルオルデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メ
トキシメチル−２，４＝ジアミノ−６−（９−（１−リ
フルオルメチル）−１）１，１）１．２＋！、２）［−
へキサデカフルオルデシルクー８−トリアジン、Ｎ−ブ
トキシメチル−ＮＪＮ’−ジメチロール−２，４−ジ゛
７ミノー６−　（１５−（１−リフルオルメチル’）　
−１Ｈ，ＩＨ，２８，２１１−オクタコサフルオルヘキ
サデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ
、Ｎ’、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（６−（）リフルオルメチル）−１）１．ｌ１１−ド
デカフルオルへブチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ−エトキ
シメチル−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ
ノー６−（２−（ベルフルオルイソプロポキシ）−エチ
ル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ、Ｎ’
、Ｎ’−）ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（６
−（ベルフルオルイソプロポキシ）　−Ｉｌｌ、ＩＩ、
２１１．２８−オクタフルオルへキシル）−Ｓ−）リア
ジン、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−トリメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（１４−（ベルフルオ
ルイソプロポキシ）−ＩＨ，ＩＢ、２Ｈ，２）１−テト
ラコサフルオルテトラデシル〕−３−トリアジン、Ｎ−
エトキシメチル−Ｎ、Ｎ　。

Ｎｏ−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−〔９−
（ベルフルオルイソプロポキシ’）　−１Ｈ，ＩＨ，２
＋＋２Ｈ，３）１．３）１−ドデカフルオルノニル）　
−ｓ　−トリアジン、Ｎ−アリロキシメチル−■、Ｎ’
、Ｎ’−）ツメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３
，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオルヘキ
シル）−Ｓ−）リアジン、ＮＮｏ−ビス（メトキシメチ
ル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−
６−（２，２，３，３，３−ペンタフルオルプロピル）
−Ｓ−トリアジン、ＬＮｏ−ビス（ｎ−ブトキシメチル
）−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−
（ｌ）１，１８−トリデカフルオルへブチル）−Ｓ−ト
リアジン、Ｎ、Ｎ’　−ビス（エトキシメチル）−Ｎ−
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（１１１−，１）
１−　）リドリアコンタフルオル−、ブタデシル）−ｓ
−）リアジン、Ｎ、Ｎ”−ビス（メトキシメチル）　−
Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３
，３，４，４，４−ペンタフルオルブチル）−ｓ−）リ
アジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（メトキシメチル）　−２，４
−ジアミノ−６−（３，３，４，４，５，５，６，６，
６−ノナフルオルヘキシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、　
Ｎ’−ビス（メトキシメチル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチロ
ール−２，４−ジアミノ−６−（Ｉｌｌ、Ｉｌｌ、２Ｈ
，２Ｈ−）リデカフルオルオクチル）　−ｓ　−）・リ
アジン、Ｎ、　Ｐ−ビス（１ｓｏ−ブトキシメチル）−
Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（Ｉｌｌ、Ｉ
ｌｌ、２Ｈ，２Ｈ−へブタデカフルオルデシル）−ｓ−
）リアジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（メトキシメチル）　−Ｎ
、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１１
１，１）１，２１１．２１１−ペンタコサフルオルテト
ラテシル）　−ｓ　−トリアジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（エ
トキシメチル）−ＮＮｏ−ジメチロ・−ルー・２．４−
ジアミノ−６−（４，４，５，５，６，６，７，７，７
−ノナフルオルヘプチル）−５−トリアジン、Ｎ、Ｎ’
−ビス（メトキシメチル）−ＮＮｏ−ジメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（ＩＨ。

Ｉｌｌ、２Ｈ，２１１，３Ｂ、３）！−ノナコサフルオ
ルヘプタデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（
メトキシメチル）−Ｎ、Ｎ”−ジメチロール−２，４−
ジアミノ６−（１−メチル−１１１，２１４，２１１−
へブタデカフルオルデシル）　−ｓ　−）リアジン、Ｎ
ｊＪ’−ビス（テトラデコキシメチル）　−２，４−ジ
アミノ−６−Ｌ３（トリフルオルメチル）　−３，４，
４，４−テトラフルオルグチル）−３−１リアジン、Ｎ
、Ｎ’−ビス（メトキシメチル）−１４，Ｎ’−ジメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−［７−（トリフルオル
メチル）１１１、１［（，２Ｈ，２Ｈ−ドデカフルオル
オクチル］−３−トリアジン、　！１．Ｎ″−ビス（ｎ
−プロポキシメチル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，
４−ジアミノ−６−（１５−（）リフルオルメチル）　
−１１（、ＩＨ，２）１，２Ｈ−オクタコサフルオルヘ
キサデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、　Ｎ’−ビス（メ
トキシメチル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２４４−
ジアミノ−６−（４−Ｎすフルオルメチル）　−１８，
ＩＨ−オクタフルオルペンチル］−Ｓ−トリアジン、Ｎ
、Ｎ’−ビス（エトキシメチル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチロ
ール−２，４−ジアミノ６−　（８−（）リフルオルメ
チル）　−１１１，１！１．２ＩＬ　２１１，３１４．
３Ｈ−ドデカフルオルノニル）−５−）リアジン、Ｎ、
　Ｎ’−ビス（メトキシメチル）　−Ｎ、Ｎ’　−ジメ
チロール−２，４−ジアミノ−６−［３，３，４，４−
テトラフルオル−・４−（ベルフルオルイソプロポキシ
）−ブチル）−３−）リアジン、ド、１１°−ビス（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシメチル）　−２，４−ジアミノ−６−
（８−（ベルフルオルイソプロポキシ）−１）１．ｉｌ
＋、２１１．２Ｈ−ドデカフルオルオクチル）−ｓ−ト
リアジン、Ｎ、Ｎｏ−ビス（メトキシメチル）　−２，
４−ジアミノ−６−（１１−（ベルフルオルイソプロポ
キシ）　−１）１．ＬＨ−エイコサフルオルウンデシル
）−５−）リアジン、Ｎ、　Ｎ’−ビス（シクロヘキソ
キシメチル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（３−（トリフルオルメチル）　−ＩＩＩ。

１）１，２Ｈ，２Ｈ−オクタフルオルヘキシル）−ｓ−
トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリス（メトキシメチル
）−２，４−ジアミノ−６−（２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオルプロピル）−ｓ−）リアジン、ＩＪ、）ｌ
、Ｎ”−１−リス（アリロキシメチル）　−２，４−ジ
アミノ−６−（ｉｔ（，１）１−ノナフル矛ルベンチル
）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリス（ｎ−ブト
キシメチル）−Ｎｏ−メチロール−２，４−ジアミノ−
６−（ＩＨ，ＩＨ−トリ；′カフルオル＾・ブチル）−
Ｓ−トリアジン、Ｎ、！！、Ｎ’　−１−リス（エトキ
シメチル）−Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−
（ＩＨ，ＬＨ−ヘンエイコサフルオルウンデシル）−ｓ
−トリアジン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’−）リス（ｎ−プロポキシメチル）−Ｎｏ−メ
チロール−２，４−ジアミノ−６−（３，３，４，４，
４−ペンタフルオルブチル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ
。

Ｎ’−）リス（メトキシメチル）　　−２，４−ジアミ
ノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２＋１−　トリデカフル
オルオクチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、）ｌ、Ｎ’−）
リス（シクロヘキソキシメチル）−Ｎ′〜メチロール−
２，４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ，２１！、２）
１−ヘンエイコサフルオルドデシル）−５−トリアジン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）リス（エトキシメチル）−Ｎｏ−
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２
Ｈ，２Ｈ−ノナコサフルオルヘキサデシル）−ｓ−）リ
アジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリス（メトキシメチル）−Ｎ
ｏ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（４，４，５
，５，６，６，７，７，７−ノナフルオルヘプチル）−
ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリス（メトキシメ
チル）　−２，４−ジアミノ−６−（１−メチル−ＩＨ
，’２）１．’２Ｈ’−ヘプタデカフルオルデシル）−
ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｉｌ、Ｎ’−トリス（アリロキシ
メチル）　−２，４−ジアミノ−６−（５−（トリフル
オルメチル）　−１Ｈ，１）１，２Ｈ，２１（−オクタ
フルオルヘキシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、ＩＪ、ＩＪ
’−１−リス（ｎ−ブトキシメチル）−Ｎｏ−メチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（１１−（）リフルオルメ
チル）　−１Ｈ，ＩＨ，２）１，２８−エイコサフルオ
ルドデシル）−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）リ
ス（エトキシメチル）　−２，４−ジアミノ−６−（８
−（１−リフルオルメチル）　−１Ｈ，ＩＢ−へキサデ
カフルオルノニル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、　ＩＩＩ、
　Ｎ’〜トリス（メトキシメチル）　−２，４−ジアミ
ノ−６−（４−（トリフルオルメチル）　−４，５，５
，５−テトラフルオルペンチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ
、　Ｎ、　Ｎ“−トリス（メトキシメチル）−Ｎｏ−メ
チロール−２，４−ジアミノ−６−（３，３，４，４−
テトラフルオル−４−（ベルフルオルイソプロポキシ）
−ブチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）リス（
エトキシメチル）Ｎ’　−）　チ０−Ｊｌ／−２，４−
ジアミ／−６−（１４−ベルフルオルイソプロポキシ）
、　−１１１，１１１，２１１，２１１−テトラコサフ
ルオルテトラデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
　−１−リス（エトキシメチル）−Ｎ’−メチロール−
２，４−ジアミノ−６−（１１−（ベルフルオルイソプ
ロポキシ）　−１ｎ、ｕ＋−エイコサフルオルウンデシ
ル）−ｓ−１リアジン、Ｎ、１１．ｌｌ’Ｎ’−テトラ
キス（メトキシメチル）　−２，４−ジアミノ−６−（
２，２，２−トリフルオルエチル）−３−トリアジン、
Ｎ、　Ｎ、　Ｎｏ、Ｎｏ−テトラキス（アリロキシメチ
ル）　−２，４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、ＩＩＩ〜ノ
ナフルオルペンチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎｏ
、ＩＩ’−テトラキス（１ｓｏ−ブトキシメチル）−２
，４−ジアミノ−６（ＩＨ，ＩＨ−Ｆリデカフルオルへ
ブチル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、ｌ＋’−テ
トラキス（シクロヘキソキシメチル）　−２，４−ジア
ミノ−６−（１，Ｈ，ＩＨ−ヘンエイコサフルオルウン
デシル）　−５−１リアジン、ＮＪＪ、Ｎ’、Ｎ’−テ
トラキス（メトキシメチル）　−２，４−ジアミノ−６
−（ＩＨ，１＋１−　）リドリアコンタフルオルヘプタ
デシル）−３−）リアジン、＋１．Ｎ、）ｌ’、Ｎ’−
テトラキス（アリロキシメチル）　−２，４−ジアミノ
−６−（３，３，４，４，４−ペンタフルオルブチル）
−ｓ−トリアジン、：Ｊ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラキス
（エトキシメチル）　−２，４−ジアミノ−６−（３，
３，４，４，５，５，６，６ローノナフルオルヘキシル
）−ｓ−１リアジン、＋１．Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキ
ス（メトキシメチル）−２，４−ジアミノ−６−（１８
，ＩＨ，２１１，２１１−ヘプタデカフルオルデシル）
−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎｏ、Ｎｏ−テトラキス（
メトキシメチル）　−２，４−ジアミノ−６−（１）１
．１１１．２）１，２）！−ペンタコサフルオルテトラ
デシル）−３−）リアジン、Ｉｆ、　Ｎ、　Ｎ’　、　
Ｎ’−テトラキス（ｎ−ブトキシメチル）　−２，４−
ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−）リドリア
コンタフルオルオクタデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ”。

Ｎｏ−テトラキス（ｎ−オククデソキシメチル）２．４
−ジアミノ−６−（４，４，５，５，６，６，７，７，
７−ノナフルオルヘプチル）−Ｓ−）リアジン、　　Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎｏ−テトラキス（メトキシメチル）　−
２，４−ジアミノ−６−（１）１．ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ，
３）！、３Ｈ−ノナフサフルオルヘプタデシル）−５−
トリアジン、Ｎ、Ｎ、＋１、Ｎｏ−テトラキス（メトキ
シメチル）　−２，４−ジアミノ−６−（１−メチル−
ＬＨ，２８，２１１−へブタデカフルオルデシル）−ｓ
−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ°−テトラキス（メトキ
レｌチル）　−２，４−ジアミノ−６−（５−（１−リ
フルオルメチル）−１１１１１１，２１１，２Ｈ−オク
タフルオルヘキシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
、Ｎ’−テトラキス（１ｓｏ−ブトキシメチル）　−２
，４−ジアミノ−６−（１５−（トリフルオルメチル）
　−１Ｈ，Ｉｌｌ、２Ｈ，２Ｈ−オクタコサフルオルヘ
キサデシル）−ｓ−１−リアジン、ｌｉ、Ｎ、Ｎ’Ｎｌ
−テトラキス（メトキシメチル）　−２，４−ジアミノ
−６−（６−（トリフルオルメチル）−１１（、ＩＨ−
ドデカフルオルへブチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（メトキシメチル）２．４−ジ
アミノ−６−（６−（ベルフルオルイソプロポキシ）　
−１１１，１）１，２）１，２１１−オクタフルオルヘ
キシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、１１．Ｎ’、Ｎ’−テ
トラキス（メトキシメチル）　−２，４−ジアミノ−６
−（１４−（ベルフルオルイソプロポキシ）−１ＬＩＨ
，２１１，２Ｈ−テトラコサフルオルテトラデシル〕−
５−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（エ
トキシメチル）　−２，４−ジアミノ−６−（１１−（
ベルフルオルイソプロポキシ）　−１８，ＩＩ−エイコ
サフルオルウンデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、ｌｌ、
Ｎ’、Ｎｏ−テトラキス（メトキシメチル）　−２，４
−ジアミノ−６−（９−（ベルフルオルイソプロポキシ
）　−１Ｈ，１，Ｈ，２Ｈ，２＋１，３Ｈ，３１（−ド
デカフルオルノニル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
、＋１’−テトラキス（メトキシメチル）　−２，４−
ジアミノ−６−〔３−（トリフルオルメチル）　−１８
，１）１，２Ｈ，２８−ドデカフルオルオクチル）−３
−）リアジン等があげられるが、これらに限定されるも
のではない。

又、本発明に係わる含フッ素グアナミン誘導体は、 一般式 （式中、Ｒ９、Ｒ２、ｈおよびｎは前記と同じ意味を示
す） で表わされる含フッ素グアナミン化合物とホルムアルデ
ヒド類の中から選ばれる少なくとも１種とを反応させて
得られる少なくとも１個のメチロール基を有するＮ−メ
チロール化含フッ素グアナミンと、炭素数１〜２０個を
有する脂肪族アルコールおよび脂環族アルコールの中か
ら選ばれる１種とを反応させることにより得られる少な
くとも１個のＲ−ＯＣＨ３基（Ｒ１は前記のアルコール
より水酸基を除いた残基を示す）を有する含フッ素グア
ナミン誘導体として得ることができる。

本発明に係わる含フッ素グアナミン化合物（ｎ）におい
て、Ｒ１はＣｈ、Ｃ，Ｆ、、Ｃｓｌ’ｔ、（ＣＦｊ）ｚ
ＣＦ１Ｃ４Ｆ、、（ＣＦりｚＣＦ−０基の中から選ばれ
る１種であり、Ｒ１はＦ原子および／又はＣＦｊ基であ
るが、原料製造時の反応性等からＲ８はＦ原子が特に好
ましく、更に、Ｒ１はメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、プロピレン基の中から選ばれる１樺であるが、原料
である含フッ素ニトリルの製造の簡便さ等からメチレン
、エチレン基が特に好ましい。

かかる含フッ素グアナミン化合物（ｎ）の具体例として
は、２，４−ジアミノ−６−（２，２，２−トリフルオ
ルエチル）−５−）リアジン、２．４−ジアミノ−６〜
（２，２，３，３，３−ペンタフルオルプロピル）−ｓ
−）リアジン、２゜４−ジアミノ−６−（ＩＨ，１＋＋
−へ、ブタフルオルブチル）−５−トリアジン、２．４
−ジアミノ−６−（ＩＨ，１ｌｌ−ノナフルオルペンチ
ル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−６−（１）
［，１）１−ウンデカフルオルヘキシル）ｓ−トリアジ
ン、２，４−ジアミノ−６−（１）１，１＋１−４リデ
カフルオルへブチル）−ｓ−１リアジン、２．４　−ジ
アミノ−６−（Ｉ）１，１＋１−ペンタデカフルオルオ
クチル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（
１Ｂ、ＬＨ−へブタデカフルオルノニル）−ｓ−トリア
ジン、２．４−ジアミノ−６−（ＬＨ，ＩＨ−ノナデカ
フルオルデシル１Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−
６−（ＩＩ（、］］Ｈ−ヘンエイコサフルオルウンデシ
ル）−Ｓ〜トリアジン、２゜４−ジアミノ−６−（ＩＨ
，Ｉｌｌ−ペンタコサフルオルトリデシル）−ｓ−１−
リアジン、２．４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ−ノナ
コサフルオルペンタデシル）−ｓ−ｔ−リアジン、２．
４−ジアミノ−６−（ＬＨ，ＩＨ−トリトリアコンタフ
ルオルヘプタデシル）−ｓ−トリアジン、２，４−ジア
ミノ−６−（３３，３−１リフルオルブロビル）−Ｓ−
トリアジン、２．４−ジアミノ−６−（３，３，４，４
，４−ペンタフルオルブチル）−Ｓ−）リアジン、２．
４−ジアミノ６−　（３，３，４，４，５，５，５−へ
ブタフルオルペンチル）　−ｓ−トリアジン、２．４−
ジアミノ−６−（３，３，４，４５，５，６，６，６−
ノナフルオルヘキシル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジ
アミノ−６−（ＩＩＩ、　１ｌｉ２１Ｌ　２Ｈ−ウンデ
カフルオルへブチル）　−ｓ　−１−リアジン、２．４
−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２１１−トリデ
カフルオルオクチル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジア
ミノ−６−（ＩＨ，１１１，２１１，２１１−ペンタデ
カフルオルノニル）　−５−トリアジン、２，４−ジア
ミノ〜６−　（ＩＨ，Ｉｌｌ、２Ｈ，２Ｂ−へブタデカ
フルオルデシル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ
−６−（１１ｉ、１）１，２１１．２Ｈ−ノナデカフル
オルウンデシル）−ｓ−）リアジン、２，４−ジアミノ
−６−（ＩＨ，ｉｌｌ、２Ｈ，２８−ヘンエイコリフル
オルドデシル）ｓ−トリアジン、２．４−ジアミノ−６
−（１１１，］１１．２Ｈ，２＋１−　トリコサフルオ
ルトリデシル）−３−１リアジン、２．４−ジアミノ−
６−（Ｉｌｌ、ＩＨ，２１１，２Ｉ；−ペンタコサフル
オルテトラデシル）　−ｓ　−１−リアジン、２．４−
ジアミノ−６−（１１１，１１１，２Ｈ，２＋１−へブ
タコサフルオルペンタデシル）−Ｓ〜トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（１８，Ｉｌｌ、２１１．２１１−
ノナコサフルオルヘキサデシル）−Ｓ−トリアジン、２
，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，Ｉｌｌ、２Ｈ，２Ｈ−ヘ
ントリアコンタフルオルヘプタデシル）　−Ｓ　−）リ
アジン、２．４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２１１
，２１１−トリトリアコンタフルオルオクタデシル）−
Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（４，４，５
，５，５ペンタフルオルペンチル）−Ｓ−トリアジン、
２．４−ジアミノ−６−（４，４，５，５，６，６，７
，７，７−ノナフルオル−・ブチル）−Ｓ−）リアジン
、２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２＋１，２Ｈ
，３１１，３８−）リデカフルオルノニル）−Ｓ〜トリ
アジン、２．４−ジアミノ−６−（１１１，１）１，２
１１，２１１．３１１，３１１−ペンタデカフルオルデ
シル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ〜６−　Ｃ
ＤＩ、ＩＪＩ、２１Ｌ２＋１，３）１，３１＋−ヘプタ
デカフルオルウンデシル）Ｓ）リアジン、２．４−ジア
ミノ−６−（ＩＩＩ、ＩＨ２Ｈ，２１１，３１１，３）
１−ノナデカフルオルドデシル）−Ｓ−）リアジン、２
．４−ジアミノ−６−（ｉｆ（、ＩＢ、２１１，２１１
，３１１，３Ｈ−ノナフサフルオルヘプタデシル）−Ｓ
−トリアジン、２．４−ジアミノ−６−（１−メチル−
ＩＮ、２Ｈ，２Ｎ−ヘプタデカフルオルデシル）〜ｓ−
）リアジン、２，４−ジアミノ−６−［３−（１−リフ
ルオルメチル）　−３，，１４，４−テトラフルオルブ
チル）　−ｓ−トリアジン、２．４−ジアミノ−６−（
５−（トリフルオルメチル）−１１１，１）１．２）１
，２＋１−オクタフルオルヘキシル）−５−トリアジン
、２，４−ジアミノへ＝６−〔７（トリフルオルメチル
）−１ｔ（，１１Ｌ２１１゜２１１−ドデカフルオルオ
クチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（
９−（１−リフルオルメチル）−１Ｈ、ＩＨ，２Ｈ，２
１＋　−ヘキサデカフルオルデシル）　−ｓトリアジン
、２，４−ジアミノ−６−（１１−（トリフルオルメチ
ル）−１１！、１８，２Ｈ，２）１−エイコサフルオル
ドデシル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−６−
（１５〜（トリフルオルメチル’）　−１８，ＩＨ。

２１１．２１！−オクタコサフルオルヘキサデシル）　
−Ｓトリアジン、２．４−ジアミノ−６−（４−（トリ
フルオルメチル）−１Ｂ、１．１１−オクタフルオルペ
ンチル）−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（
６−（）リフルオルメチル）−１）１．ＩＨ−ドデカフ
ルオルヘプチル）−Ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ
−６−（８−（）リフルオルメチル）−１）１．ｌｌｌ
−へキサデカフルオルノニル）　−３−１−’）アジン
、２，４−ジアミノ−６−［１２−（トリフルオルメチ
ル）−１１１，ＩＨ−テトラコサフルオルトリデシル）
−ｓ−トリアジン、２．４−ジアミノ−６（４−（トリ
フルオルメチル）−”４，５，５．５−テトラフルオル
ペンチル］−ｓ−トリアジン、２．４−ジアミノ−６−
（ｆｌ　（トリフルオルメチル）１１１、ＩＨ，２Ｈ，
２Ｈ，３）１，３１１−ドデカフルオルノニル〕−５−
トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔２（ベルフルオ
ルイソプロポキシ）−エチル〕−Ｓトリアジン、２．４
−ジアミノ−６−（３，３，４，／。

−テトラフルオル−４−（ベルフルオルイソプロポキシ
）−ブチル）−ｓ−１リアジン、２，４−ジアミノ−６
−（６−（ベルフルオルイソプロポキシ）−１１１，Ｉ
Ｈ，２Ｈ，２Ｂ−オクタフルオルヘキシル）ｓ−トリア
ジン、２．４−ジアミノ−６−〔８（ベルフルオルイソ
プロポキシ）　−ＩＩＩ、ｉｌｌ、２１１．２８ドデカ
フルオルオクチル）　−ｓ　−トリアジン、２．４−ジ
アミノ−６−（１２−（ベルフルオルイソプロポキシ）
−ＩＩＩ、ＩＩ（，２８，２８−エイコサフルオルドデ
シル）−Ｓ−トリアジン、２．４−ジアミノ−６−（１
４−（ベルフルオルイソプロポキシ）−ＩＩｌ、１８，
２Ｈ，２Ｈ−テトラコサフルオルテトラデシル〕−５−
トリアジン、２．４−ジアミノ−６−（７−（ベルフル
オルイソプロポキシ）−１１Ｌ１■−ドデカフルオルへ
ブチル）−Ｓ−トリアジン、２１４−ジアミノ−６−（
１１−（ベルフルオルイソプロポキシ）−１１１，１ｌ
ｌ−エイコサフルオルウンデシル〕−３−トリアシュ／
、２．４−ジアミノ−６−（９−（ベルフルオル・イソ
プロポキシ）　−１１１，ｌｌｉ、２８．２１（。

３１１．３）１−ドデカフルオルノニル）−Ｓ−）リア
ジン、　２．４−ジアミノ−６−（３−（）リフルオル
メチル）−１１Ｌ１１１，２１１，２１ｔ−へキサフル
オルペンチル）−ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−
６−（３−（）リフルオルメチル）　−１１１，ＬＨ，
２！１，２１１−オクタフルオルヘキシル）−Ｓ−トリ
アジン、２゜４−ジアミノ−６−（３−（）リフルオル
メチル）−１Ｈ，ｌ）１，２１１，２１４−デカフルオ
ルヘプチル）　−ｓ−トリアジン、２．４−ジアミノ−
６−（３，５−ヒス（トリフルオルメチル）−１１１，
ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−へブタフルオルヘキシル）−Ｓ−ト
リアジン、２．４−ジアミノ−６−（３−Ｄリフルオル
メチル）−ＩＩｌ、　ＩＨ，２Ｈ，２＋１−ドデカフル
オルオクチル〕−５−トリアジン、　２，４−ジアミノ
−６−（３−（トリフルオルメチル）−４−（ベルフル
オルイソプロポキシ）−トリフルオルブチル］　−５−
ｔ−リアジン、２．４−ジアミノ−６−（３，５−ビス
（トリフルオルメチル）　−１Ｈ，１１１，２Ｈ，２Ｈ
−ウンデカフルオルオクチル）−８−トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（３，５，７−トリス（トリフルオ
ルメチル）−ＩＩＩ、１１（，２Ｈ，２Ｈ−デカフルオ
ルオフ千ル］　−ｓトリアジン、２．４−ジアミノ−６
−（２，４−ビス（トリフルオルメチル）−１１１，Ｉ
Ｈ−ベンタデカフルオルノ、ニル）−Ｓ−トリアジン、
２＋４　　’；アミノ−６、−（３，５−ビス（トリフ
ルオルメチル）−６−（ベルフルオルイソプロポキシ）
　−１８，Ｉｌｌ。

２１１．２１１−へキサフルオルヘキシル）−５−トリ
アジン、２．４−ジアミノ−６−（７−（トリフルオル
メチル）−１Ｌ１１１．２１１，２１１−へキサデカフ
ルオルデシル）−ｓ−）リアジン、２．４−ジアミノ−
６−（１１，１３−ビス（トリフルオルメチル）−１１
１，１）１，２１（，２１１−トリコサフルオルテトラ
デシル）　−Ｓトリアジン等があげられるが、これらの
化合物に限定されるものではない。

かかるホルムアルデヒド類としては、例えばホルムアル
デヒド、ホルマリン、パラホルム、ヘキサメチレンテト
ラミン、メチルへミホルマール、ブチルヘミホルマール
、ホルムアルデヒド重亜硫酸ソーダ付加物等があげられ
るが、これらの化合物に限定されるものではない。

また、かかる含フッ素グアナミン化合物（ＩＩ）とホル
ムアルデヒド類との反応において、水、メタノール、エ
タノール、ブクノール、シクロヘキサノール等のアルコ
ール類、エステル、ケトン、エーテル、カルボン酸アミ
ド等の溶媒中にて、場合により水酸化カリウム、ナトリ
ウムメチラート、アミン等の塩基性化合物存在下、ｐＨ
７，０〜１３．０の条件下で、反応温度３０’Ｃ〜１２
０°Ｃにて行わしめることにより少なくとも１個のメチ
ロール基を有するＮ−メチロール化含フッ素グアナミン
を得ることができるが、これらの方法に限定されるもの
ではない。

又、本発明に係わる炭素数１〜２０個を有する脂肪族ア
ルコールおよび脂環族アルコールにおいて、炭素数１〜
２０個を有する直鎖又は側鎖を有する飽和脂肪族アルコ
ール、不飽和脂肪族アルコールおよび分岐鎖を有するこ
ともある飽和脂環族アルコール、不飽和脂環族アルコー
ルが有用であり、更に、製造の簡便さ、該含フッ素グア
ナミン誘導体の有用性、反応性等から炭素数１〜６個を
有する飽和脂肪族アルコールおよびシクロヘキシルアル
コールが特に好ましい。

かかる炭素数１〜２０個を有する脂肪族アルコールおよ
び脂環族アルコールの具体例としては、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパツール、ｉｓ。

−プロパツール、アリルアルコール、ｎ−ブチルアルコ
ール、１ｓｏ−ブチルアルコール、Ｌｅｒｔ−ブチルア
ルコール、プロパギルアルコール、ネオペンチルアルコ
ール、ｎ−へキシルアルコール、ｎ−オクチルアルコー
ル、２−エチル−ヘキシルアルコール、ｎ−ノニルアル
コール、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ−ヘキサデシルア
ルコール、ｎ　−オクタデシルアルコール、ｎ−エイコ
シルアルコール等の脂肪族アルコール、シクロヘキシル
アルコール、シクロヘキセニルアルコール、４−メチル
シクロヘキシルアルコール、３−メチルシクロヘキシル
アルコール、シクロヘキシルメタノール、４−エチルシ
クロヘキシルアルコール、４−へキシルシクロヘキシル
アルコール、３．５−ジｎ−へキシルシクロヘキシルア
ルコール等があげられるが、これらに限定されるもので
はない。

また、かかるＮ−メチロール化含フッ素グアナミンと炭
素数１〜２０個を有する脂肪族アルコールおよび脂環族
アルコールの中から選ばれる１種との反応において、か
かるＮ−メチロール化含フッ素グアナミンを分離するか
、あるいは水分２０％以下であるＮ−メチロール化含フ
ッ素グアナミンとかかる脂肪族アルコールおよび脂環族
アルコールの中から選ばれる１種とを用い、酸性、好ま
しくはｐ）Ｉ　１．０〜５．０の条件下、反応温度５０
〜１００°Ｃにて、場合に応じて適宜に溶媒あるいは上
記した脂肪族アルコールあるいは脂環族アルコールを過
剰に用いて、溶媒あるいはｇ４液にて反応を行わしめる
ことにより少なくとも１個のＲＩＯＣＨ□基（Ｒ１は前
記のアルコールより水酸基を除いた残基を示す）を有す
る含フッ素グアナミン誘導体を得ることができるが、こ
れらの方法に限定されるものではない。

又、本発明に係わる含フッ素グアナミン誘導体は、 ｍｍ式 〔式中、Ｒ７、Ｒｚ、　Ｒ，およびｎは前記と同じ意味
を示し、Ｒ１、ＬｏおよびＲＩｌはＨ原子、ｌｌ０ｃｔ
＋２１の中から選ばれる１種を示し、Ｒ１、Ｒ２゜およ
びＲＩｌは同じ種でも異なった種でも構わない］で表わ
されるＮ〜メチロール化含フン素グアナタンと炭素数１
〜２０個を有する脂肪族アルコールおよび脂環族アルコ
ールの中から選ばれる１種とを反応させることにより得
られる少なくとも１個のＲａ０ＣＩ＋！基（Ｒ５は前記
と同じ意味を示す）を有する含フッ素グアナミンＶＦｐ
’Ｘ体として得ることができる。

本発明に係わるＮ−メチロール化含フッ素グアナミン（
Ｉｌｌ）においては、Ｒ２はＣＦ、　、Ｃ，ＦＳ、Ｃ，
Ｆｆｆ、（ＣＦ、）２ＣＦ、、Ｃ，Ｆ、、（Ｃｈ）ｘｃ
Ｆ−０基の中から選ばれる１種であり、ｈはＦ原子およ
び／又はＣＦ、基であるが、原料製造時の反応等からＲ
２はＦ原子が特に好ましく、更に、Ｒ３はメチレン、エ
チレン、トリメチレン、プロピレン基の中から選ばれる
１種であるが、製造の簡便さ等からメチレン、エチレン
基が特に好ましく、Ｌ　、Ｒ，およびれは■］原子、１
１０ｃＨ！基の中から選ばれる１種であり、Ｒ４、Ｒｓ
およびＲ６は同じ種でも異なった種でも構わないが、か
かる含フッ素グアナミン誘導体の含フ・ン素重合体等製
造利用等から少なくとも１個が）ＩＯＣＲ，基であるこ
とが特に好ましい。

かかるＮ−メチロール化含フッ素グアナミン（ＩＩＩ）
の具体例としては、」７記した含フッ素グアナミン化合
物（ＩＩ）の具体例におけるアミノ基の部分あるいは全
部をメチロール化したモノメチロール含フッ素グアナミ
ン、ジメチロール含フッ素グアナミン、トリメチロール
含フッ素グアナミン、テトラメチロール含フッ素グアナ
ミン等があげられ、更に、ジメチロール含フッ素グアナ
ミン、トリメチロール含フッ素グアナミン、テトラメチ
ロール含フッ素グアナミンが特に有用であるが、これら
に限定されるものではない。

かかるＮ−メチロール含フッ素グアナミン（Ｉ［Ｉ）の
具体例としては、モノメチロール　含フッ素グアナミン
、例えばＮ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（２
，２，２−トリフルオルエチル）′−Ｓトリアジン、Ｎ
−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＩＩ、１８
−へブタフルオルブチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ−メチ
ロール−２４−ジアミノ−６−（ＩＨ，Ｉｌｌ−ウンデ
カフルオルへキシル）−８−トリアジン、Ｎ−メチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（Ｉｌｌ、ＩＩＩ　−ｉ−
リデカフルオルへブチル）　−ｓトリアジン、Ｎ−メチ
ロール−２４−ジアミノ６−　（Ｉｌｌ、ｌｌｌ−ペン
クデ力フルオルオクチル）ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロ
ール−２，４−ジアミノ−６−（Ｉｌｌ、ＩＮ−ノナデ
カフルオルデシル）Ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール−
２，４−ジアミノ−６−（１）１．ＩＨ−ノナコサフル
オルペンタデシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロール
−２，４−ジアミノ−６−（３゜３．ｌｌ−リフルオル
プロビル）−ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，４
−ジアミノ−６−（３，３，４，４，５，５，５−へブ
タフルオルペンチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロー
ル−２，４−ジアミノ−６（ＬＨ，ＬＨ，２１１，２１
１−ウンデカフルオルヘプチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ
−ノナロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＬｌｌｌ、
２１（，２）１−トリデカフルオルオクチル）−Ｓ＝ニ
トリアジンＮ−メチロール−・２，４−ジアミノ−６−
（ｉｌｌ、Ｉｌｌ、２１１．２１（−へブタデカフルオ
ルデシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ−メチロール−２，４
−ジアミノ−６（ＩＨ，１）１，２１１．２８−　）リ
コサフルオルトリデシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ−メチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（１）１．ＩＬ２１１
，２１１−ヘントリアコンタフルオルヘプタデシル）−
ｓ−１リアジン、Ｎメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（４，４，５，５，５ペンタフルオルペンチル）−Ｓ
−）リアジン、Ｎ−メチロール−２４−ジアミノ−６−
（ｉｌｌ、ｌｌＩ２＋１，２１１，３１１．３Ｎ　−）
リデカフルオルノニル）　−ｓトリアジン、Ｎ−メチロ
ール−２，４−ジアミノ６−　（１）１．ＩＩ、２８．
２）１，３Ｈ，３Ｈ−ノナデカフルオルドデシル）−ｓ
−トリアジン、Ｎ−メチロール−２４−ジアミノ−６−
（１１１，１）１，２１（，２１（，３Ｈ，３１１−ノ
ナコサフルオルペンタデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ−
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（１−メチル−Ｉ
Ｈ，２１４，２Ｂ−へブタデカフルオルデシル）ｓ−）
リアジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（
５−（トリフルオルメチル）　−１，８，ＩＨ。

２＋１，２Ｈ−オクタフルオルへキシル）−Ｓ−）リア
ジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−〔１５
−（）リフルオルメチル）−１８，１１１，２１１，２
１１−オクタコサフルオルヘキサデシル）−ｓ−ｔ−リ
アジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−〔２
−（ベルフルオルイソプロポキシ）−エチル〕ｓ−）リ
アジン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（６
−（ベルフルオルイソプロポキシ）ＩＨ，Ｉｌｌ、２Ｈ
，２Ｈ−オクタフルオルヘキシル）　−ｓトリアジン、
Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（８−（ベル
フルオルイソプロポキシ）ＩＩｌ、　ＩＩｌ、２Ｈ，２
＋（−ドデカフルオルオクチルツー５−トリアジン、Ｎ
−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（１４−（ベル
フルオルイソプロポキシ）−１１１、ＩＬ２）１，２１
（−テトラコサフルオルテトラデシル〕−３−トリアジ
ン、Ｎ−メチロール−２，４−ジアミノ−６−（７−（
ベルフルオルイソプロポキシ）　−１Ｈ，１１１−ドデ
カフルオルへブチルン−５−）リアジン、Ｎ−メチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（１１−（ベルフルオルイ
ソプロポキシ）　−１）１゜ＩＨ−エイコサフルオルウ
ンデシル’Ｊ−Ｓ−トリアジン、Ｎ−メ千ロールー２，
４−ジアミノ−６−（９−（ベルフルオルイソプロポキ
シ）　−１１（，１１（，２Ｈ，２Ｈ，３８，３１１−
ドデカフルオルノニル３−ｓ−トリアジン、Ｎ−メチロ
ール−２，４−ジアミノ−６−（３−（）リフルオルメ
チル）　−１Ｈ，ＩＨ，２１（，２Ｈ−オクタフルオル
ヘキシル）−Ｓ−トリアジン等、ジメチロール含フッ素
グアナミン、例えハｕ、ｕ″−ジメチロール−２，４−
ジアミノ−６−（２，２，２トリフルオルエチル）〜Ｓ
−トリアジン、Ｍ１Ｎ″−ジメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（ｉｌｌ、ＩＨ−ノナフルオルペンチル）−
Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ−ジメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（Ｉｌｌ、ＩＨ−トリデカフルオルヘプチル
）−ｓ−トリアジン、ＮＮ−ジメチロール−２，４−ジ
アミノ−６−（１１１、Ｉｌｌ−トリデカフルオルヘプ
チル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（１０，１１１−へブタデカフル
オルノニル）−５−トリアジン、Ｎｌｌ＋’−ジメチロ
ール−２，４−ジアミ／　−６−（＋、）１．ｌ１ｌ−
ペンタコサフルオルトリデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ
、Ｎ“−ジメチロール２．４−ジアミノ−６−（１１Ｌ
２１１−ヘンテトラコンタフルオルヘンエイコシル）−
Ｓ−トリアジン、ＮＮ’−ジメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（３３，３−トリフルオルプロピル）　−ｓ
　−ｔ□リアジン、Ｎ、Ｐｉ’−ジメチロール−２，４
−ジアミノ−６−（３，３，４，４，５，５，６，６，
６−ノナコルオルヘキンルｓ−１−リアジン、Ｎ，ｌ／
−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６　−　（　３．
３，４．４．５．５，６，６．６−ノナフルオルヘキシ
ル）−ｓ−１−リアジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチロール−２
，４−ジアミノ−６　−　（　ＩＨ，ＩＨ，２８，２）
１−トリデカフルオルオクチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ
Ｎｏ−ジメチロール−２．４−ジアミノ−６　−　（　
ＩＩＬＩＩＩ，２Ｎ，２Ｈ−へブタデカフルオルデシル
）−ｓ−トリアジン、Ｎ．Ｎ’−ジメチロール−２，４
−ジアミノ６　−　（　ＩＨ．ＩＨ，２８，２１１−ベ
ンタコサフルオルテトラデンル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ
，Ｎ’−ジメチロール−２．４−ジアミノ−６　−　（
　ＩＨ，ＩＨ．２１１．２１１−　トリトリアコンタフ
ルオルオクタデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ．Ｎ’−ジ
メチロール−２．４−ジアミノ６　−　（　４，４，５
，５．５−ペンタフルオルペンチル）−Ｓ　−トリアジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６　
−　（　ＩＨ．１１１，２１１．２）１，３８．３１１
−　）リデカフルオルノニル）−Ｓ−トリアジン、ｌｌ
，Ｎ’−ジメチｒｙ　−　７レー２，４−ジアミノ−　
６　−　（　ｆＨ，１Ｍ，２Ｈ，２Ｈ，３１（、３Ｈ−
ヘプタデカフルオルウンデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ
，Ｎ’−ジメチロール−２．４−ジアミノ−　６　−　
（　１）１，ＩＨ，２８，２Ｈ．３１１，３Ｈ−ノナコ
サフルオル−・ブタデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ
“〜ジメチロールー２．４ージアミノ−６−（１−メチ
ル−ＩＨ２１１、２１１−へブタデカフルオルデシル）
　−　ｓ　−　）　’．１アジン、Ｎ，）Ｉ’−ジメチ
ロール−２．４−ジアミノ６−　（３−　（１−リフル
オルメチル）　−　３．４，４．４−テトラフルオルブ
チル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ，　Ｎ’ージメチロール−
２．４−ジアミノ−６−（７−（トリフルオルメチル）
　−　１Ｈ，ＩＨ，２１１．２１１−ドデカフルオルオ
クチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ　、　Ｎ　’ージメチロ
ールー２，４−ジアミノ−６　−　（ｌｌ．−　（　）
リフルオルメチル）　−　１Ｈｊ．１１．２Ｈ．２１１
−エイコサフルオルドデシル）−Ｓ−１リアジン、１１
．ｌＪ’−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（４
−（１−リフルオルメチル）　−　ｉｌｌ，ｉｎ−オク
タフルオルペンチル〕Ｓートリアジン、Ｎ，Ｎ“−ジメ
チロール−２．４−ジアミ／−６−　（Ｅｌ　（トリフ
ルオルメチル）１１１、１１１−へキサデカフルオル、
ノニル）−ｓ−トリアジン、Ｎ１（゛ージメチロールー
２．４ージアミノ−６〜（４−（）リフルオルメチル）
　−　４．５，５．５−テトラフルオルペンチル）−Ｓ
　−　）リアジン％　ＮＩＮ゛−ジメチロール−２，４
−ジアミノ−６−（８−（トリフルオルメチル）　−　
１８，ｉｌｌ，２Ｈ，２Ｈ．３Ｈ．３Ｈ　−ドデカフル
オルノニル〕−３−トリアジン、ＮｊＪ″−ジメチロー
ルー２．４−ジアミノ−６−〔ｌ（ベルフルオルイソプ
ロポキシ）−エチル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、　Ｎ’−
ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−［６−（ベルフ
ルオルイソプロポキシ）−１１１，Ｉｆ−１，２１（，
２）！−オクタフルオルヘキシル）　−ｓトリアジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１０
−（ベルフルオルイソプロポキシ）　−１Ｈ，ＩＨ，２
１１，２１１−へキサデカフルオルデシル〕ｓ−）リア
ジン、ＩＪ、　Ｎ’−ジメチロール−２，４ジアミノ−
６ｉ１４−　（ベルフルオルイソプロポキシ）　−１Ｎ
、１１１．２）１．２）１−テトラコサフルオルテトラ
デシル）−ｓ−）リアジン、＋１．Ｎ’−ジメチロール
−２４−ジアミノ−６−（７−（ベルフルオルイソプロ
ポキシ）　−１）１．１１１−ドデカフルオルへブチル
）−ｓ−トリアジン、、Ｉｉ、Ｎ″−ジメチロール−２
４−ジアミノ−６−（１１−（ベルフルオルイソプロポ
キン）　−１１１，１１４−エイコサフルオルウンデシ
ル）−５−１−リアジン、ｌｌ、Ｎ’−ジメチロール２
．４−ジアミノ−６−［１−（ベルフルオルイソプロポ
キシ）−１１１，１１１，２８，２１１，３８，３１（
−ドデカフルオルノニル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ、１１
“−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３−（）
リフルオルメチル）　−１）１．Ｅ、２１１，２１１−
へキサフルオルベンナル−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ”−
ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３−（トリフ
ルオルメチル）　−１１１，１１１，２１１，２１１−
ドデカフルオルオクチル〕−５−トリアジン、Ｎ、　Ｎ
’−ジメチロール〜　２．４−ジアミノ−６−（３−（
トリフルオルメチル）−４（ベルフルオルイソプロポキ
シ）−トリフルオルブチル）−Ｓ−）リアジン等、トリ
メチロール含フッ素グアナミン、例えばＮ、ｌｉ、Ｎ’
−）ツメチロール−２，４−ジアミノ−６−（２，２，
２−トリフルオルエチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、ｌｌ
、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（Ｅ
、１１！−ノナフルオルペンチル）−ｓ−）リアジン、
Ｎ、Ｎ、＋１’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−
６−（ＩＩ、ＩＨ−トリデカフルオルへブチル）−９−
トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチロール−２，４
−ジアミノ−６−（ｔＬＩｌｌ−ヘンエイコサフルオル
ウンデシル）Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチ
ロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ−ノナコ
サフルオルペンタデシル）　−ｓ　−トリアジン、Ｎ　
、　Ｎ　、　Ｎ　’−トリメチロールー２．４−ジアミ
ノ−６−（３，３，３−トリフルオルプロピル）−３−
トリアシフ　、、　Ｎ　、　Ｎ　、　Ｎ　’−トリメチ
ロールー２．４−ジアミノ−６−（３，３，４，４，５
，５，６，６，６−ノナフルオルヘキシル）−ｓ−トリ
アジン、Ｎ、Ｎ、）１’−１−ツメチロール−２，４−
ジアミノ−６−（１１１，１１１，２Ｈ，２Ｂ−トリデ
カフルオルオクチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、ｌＪ
’　−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１１
１，１１１，２１１，２１１−へブタデカフルオルデシ
ル）−ｓ−１−リアジン、ＮＮ、　Ｎ’−トリメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２８，２８
−ペンタコサフルオルテトラデシル）−ｓ−）リアジン
、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ“−トリメチロール２．４−ジアミノ
−６−（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２）１−トリトリアコンタ
フルオルオクタデシル）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’−）ツメチロール−２，４−ジアミノ−６−（４，４
，５，５，５−ペンタフルオルペンチル）−ｓ−）リア
ジン、階、Ｎ、Ｎ’　−）ツメチロール−２４ジアミノ
−６−（ｌＨ，ＩＨ，２１１，２８，３１１，３１１−
ペンタデカフルオルデシル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、１
１．Ｎ’トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（ｉ
ｌｌＩＨ，２８，２１１，３１１，３１１−ノナコサフ
ルオルヘプタデシル）−ｓ−トリアジン、Ｉｌ、Ｎ、Ｎ
“−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１−メ
チル−ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオルデシル）
−Ｓ＝ニトリアジンＮ、Ｎ、Ｎ“−トリメチロール−２
，４−ジアミ７″−６（３−（トリフルオルメチル）−
３、４、４、４−テトラフルオルブチル）−５−）リア
ジン、ＩＪ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジア
ミノ−６−（９−（トリフルオルメチル）　−１１１，
１１！、２１１．２１１−−＝−キサデカフルオルデシ
ル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（１５−（トリフルオルメ
チル）　−ＩＩＩ、ｉｌｌ、２１１，２１１−オクタコ
サフルオルヘキサデシル）−ｓ−トリアジン、１１゜Ｎ
、Ｎ’　　Ｆ’Ｊメチｏ−ル２，４−シ７ミ／　　６　
　Ｃ４−（トリフルオルメチル）　−１１４，ＬＨ−オ
クタフルオルペンチル）−ｓ−１−リアジン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−［８−
（トリフルオルメチル）　−１１１，Ｅ−へキサデカフ
ルオルノニル）−ｓ−１−リアジン、Ｉｌ、１１．Ｎ’
　−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１４−
（ｌリフルオルメチル）　−１Ｈ，ＩＨ−オクタコサフ
ルオルペンタデシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
−１−ジメチロール−２，４−ジアミノ−６−（４−（
）リフルオルメチル）　−４，５，５，５−テトラフル
オルペンチル）−ｓ−１リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’〜トリ
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（８−（）リフル
オルメヂル”）　−１）１．１）１．２１１，２１１．
３Ｌ３１１−ドデカフルオル２１ニル）−ｓ−）リアジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”−トリメチロール−２，４−ジアミノ
−６−（２−（ベルフルオルイソプロポキシ）−エチル
）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、ＩＪ　Ｎ’−１−ジメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（６−（ベルフルオルイソ
プロポキシ）　−１１１１，２１１２８−オクタフルオ
ルヘキシル）−Ｓ−）リアジン、１イ、Ｎ、Ｎ’−トリ
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（１０−（ベルフ
ルオルイソプロポキシ）−１１１、ＩＨ，２１１，２１
４−へキサデカフルオルデシル）　−ｓ−トリアジン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−）サメチロール−２，４〜ジアミノ−
６−（１４−（ベルフルオルイソプロポキシ）　−１１
１，ＩＨ，２＋１，２Ｈ−テトラコサフルオルテトラデ
シル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチロ
ール−２，４−ジアミノ−６−（７−（ベルフルオルイ
ソプロポキシ）　−１８，［−ドデカフルオルへブチル
］−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロール−
２，４−ジアミノ−６−（１１−（ベルフルオルイソプ
ロポキシ）　−ＬＨ，Ｉｌｌ−エイコサフルオルウンデ
シル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（９−（ベルフルオルイソ
プロポキシ）　　−ｉｌｌ、Ｉｌｌ、２１１，２１１，
３１１，３１１−ドデカフルオルノニル）−ｓ−）リア
ジン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ″−トリメチロール−２，４−ジアミノ−６−〔
３−（＋−リフルオルメチル）　　−１８，Ｉｌｌ、２
８，２１１−へキサフルオルペンチル）−３−１リアジ
ン、Ｎ、ＮＮ′−トリメチロール−２，４−ジアミノ−
６−〔３−（トリフルオルメチル フルオルヘプチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’　
−トリメチロール−２．４−ジアミノ−６−　（３−　
（トリフルオルメチル）−４−（ベルフルオルイソプロ
ポキシ）−トリフルオルブチル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ
，Ｎ．ｌｌ’　−　）ツメチロール−２．４ージアミノ
−６　−　（　２．４−ビス（トリフルオルメチル）−
１１１、１１１−ペンタデカフルオルノニル）−ｓ−）
リアジン等、テトラメチロール含フッ素グアナミン、例
えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ“−テトラメチロール−２．４−
ジアミノ−６　　＜２．２．２　　トリフルオルメチル
）ｓ−）リアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチロ
ール−２，４−ジアミノ−６　−　（　ＩＨ，１１（−
ノナフルオルペンチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ，　Ｎ．
　）ｌ’　、　Ｎ’−テトラメチロール−２．４−ジア
ミノ−６　−　（　ＬＨ．ＩＨ−トリデカフルオルペン
チル）−Ｓ−１リアジンＮ，Ｎ．Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チロール−２．４−ジアミノ−６　−　（　Ｉｌｌ，ｌ
）Ｉ−へブタデカフルオルノニル）−ｓ−トリアジン、
Ｎ，Ｎ．Ｎ’，Ｎ’−テトラメチロール−２．４−ジア
ミノ−６　−　（　ＩＨ，１８−ペンタコサフルオルト
リデシル）−Ｓ−）リアジン、Ｎ，　Ｎ，　Ｎ、Ｎ′−
テトラメチロール−２．４−ジアミノ−６−（　ＩＨ，
ＩＢ−　）リドリアコンタフルオルヘプタデシル）−ｓ
−トリアジン、Ｎ，ｌｉ，ＩＪ’，！＋’ーテトラメチ
ロールー２，４−ジアミノ−６〜（　３．３．３−　１
−リフルオルブロビル）−ｓ−１−リアジン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチロール−２．４−ジアミノ−６
−（３、３，４，４，５，５．６，６．６−ノナフルオ
ルヘキシル）　−ｓトリアジン、Ｎ．Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラ、メチロール−２、４−ジアミノ−６　　　（　
ｌｉｌ，ＩＨ，２Ｈ．２Ｈ　　）リデカフルオルオクチ
ル）−ｓ−トリアジン、１１，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチロール−２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，　Ｉｌｌ
，　２１１，２１１　−　ヘプタデカフルオルデシル）
　−ｓトリアジン、ＩＩ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ロール−２、４−ジアミノ−６　−　（　１８，ＩＩ，
２１１，２１１−ヘンエイコサフルオルドデシル）　　
　ｓｋリアジン、Ｎ，　Ｎ，　）１゛，Ｎ゛−テトラメ
チロール−２，４−ジアミノ−６−（　１１１，Ｉｔｌ
，２＋１．２）１−ペンタコサフルオルテトラデシル）
−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ．Ｎ”、Ｎ゛−テトラメチロ
ール−２、４−ジアミノノー６　−　（　１１１．１１
１，２１１．２Ｈトリトリアコンクフルオルオクタデシ
ル）−Ｓ−トリアジン、　Ｎ．　１１，　Ｎ“Ｎｌ−テ
トラメチロール−２イージアミノ−６　−　（　４．４
，５，５．５−ペンタフルオルペンチル）−ｓ−トリア
ジン、１１ｊＪ．Ｎ’　、Ｎ’−テトラメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２＋１．２Ｈ，３
１１，３１１−トリデカフルオルノニル）−５−トリア
ジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４
−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２１１，２１（，３８
，３）１−へブタデカフルオルウンデシル）−５−１リ
アジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，
４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ，３）
１，３１１−ヘンエイコサフルオルトリデシル）−ｓ−
１−リアジン、Ｎ、ｌｌ、ｌ＋’、Ｉｌ’テトラメチロ
ール−２，４−ジアミノ−６−（１１１，１）１，２）
１，２Ｈ，３１１，３１１−ノナフサフルオルヘプタデ
シル）−ｓ−トリアジン、Ｈ，Ｎ、　Ｎ’　、　Ｈ’−
テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１−メチ
ル−ＩＨ２８，２１１−へブタデカフルオルデシル）−
Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、　Ｎ’、Ｎ“−テトラメチロ
ール−２＋４−ジアミノ−６−（３−（トリフルオルメ
チル）＝３．４．４．４−テトラフルオルブチル）−ｓ
−ｔ−リアジン、ＮＪ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラメチロー
ル−２，４−ジアミノ−６−（５−（トリフルオルメチ
ル）−１Ｈ，１１１，２）［，２＋１−オクタフルオル
ヘキシル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ“Ｈ＋−テト
ラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（７−（ｔ−リ
フルオルメチル）−１戸、１１１．２Ｈ，２Ｈ−ドデカ
フルオルオクチル〕−９−トリアジン、１１．Ｎ、Ｎｏ
Ｎ　＋−テトラメチロール−２４−ジアミノ−６−（９
−（トリフルオルメチル）　−１）１，１）１．２）１
．２Ｈ−へキサデカフルオルデシルツー５−トリアジン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジ
アミノ−６−（１１−（トリフルオルメチル）−１１１
，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−エイコサフルオルドデシル）−ｓ
−）リアジン、Ｎ、Ｎ、ＩＪ’、Ｎ’−テ１−ラメチロ
ールー２，４−ジアミノ−６−（１５−（トリフルオル
メチル）　−１Ｈ，１１１，２１１，２Ｈ−オクタコサ
フルオルヘキサデシル）−３−）リアジン、！１．Ｎ、
Ｎ’。

に°−テトラメチロールー２．４−ジアミノ−６−〔４
−（トリフルオルメチル）　−１１１，ＩＨ−オクタフ
ルオルペンチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−〔８−
（トリフルオルメチル）　−１１１，ＩＨ−へキサデカ
フルオルノニル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ
−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（１２−
（トリフルオルメチル）　−ＬＨ，１８−テトラコサフ
ルオルトリデシル）−Ｓ−トリアジン、ＮｊＪ、Ｎｏ、
Ｎ”−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（４
−（）リフルオルメチル）　−４，５，５，５−テトラ
フルオルペンチル）　−Ｓ−トリアジン、Ｎ、　Ｎ、　
Ｎ”、Ｎｏ−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（８−（）リフルオルメチル）　−ＬＨ，ＩＭ、２８
．２）１，３Ｈ，３１１−ドデカフルオルノニル）−Ｓ
−）リアジンＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−
２，４−ジアミノ−６−（２−（ベルフルオルイソプロ
ポキシ）エチル）−ｓ−）リアジン、Ｎ、Ｎ、１１’、
Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３
，３，４，４−テトラフルオル−４−（ベルフルオルイ
ソプロポキシ）−ブチル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’。

Ｎｏ−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−〔８
−（ベルフルオルイソプロポキシ）　−１８，Ｉｌｌ、
２Ｈ，２Ｈ−ドデカフルオルオクチル）−Ｓ−）リアジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラメチロール−２，４−
ジアミノ−６−（１４−（ベルフルオルイソプロポキシ
）　−１１１，ＩＨ，２１１，２１１−テトラコサフル
オルテトラデシル）−５−）リアジン、Ｎ、Ｎ、！１’
、Ｎ“−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（
７−（ベルフルオルイソプロポキシ）　　−ＬＨ，１１
（−ドデカフルオルヘプチル）−ｓ−１−リアジン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミ
ノ−６−（１１−（ベルフルオルイソプロポキシ）　−
１１４，ＩＨ−エイコサフルオルウンデシル）−３−１
リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２
，４−ジアミノ−６−（９−（ベルフルオルイソプロポ
キシ）　−ｉｌｌ。

ＩＮ、２１１，２１１，３Ｈ，３１１−ドデカフルオル
ノニル）−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎｏ−テト
ラメチロール−２，４−ジアミノ−６−（３−（トリフ
ルオルメチル）　−１１１，１１１，２）１．２）１−
へキサフルオルペンチル〕−ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４−ジアミノ−６
−（３−（）リフルオルメチル）　−１１１，１，Ｈ，
２８，２１（−ドデカフルオルオクチル）−ｓ−）リア
ジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチロール−２，４
−ジアミノ−６−（３−（トリフルオルメチル）−４−
（ベルフルオルイソプロポキシ）−トリフルオルブチル
）−Ｓ−トリアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチ
ロール−２，４−ジアミノー６−（２，４−ビス（トリ
フルオルメチル）　−１＋＋ＩＨ−ペンタデカフルオル
ノニル）−Ｓ−トリアジン等があげられるが、これらの
化合物に限定されるものではない。

また、かかる炭素数１〜２０個を有する脂肪族アルコー
ルおよび脂環族アルコールについて、上記した少なくと
も１個のメチロール基を有するＮメチロール化含フッ素
グアナミンとの反応に用いられるアルコール化合物、具
体例が同様に有用であるが、これらに限定されるもので
はない。

本発明に係わるＮ−メチロール化含フッ素グアナミン（
Ｉ［Ｉ）と炭素数１〜２０個を有する脂肪族アルコール
および指環族アルコールの中から選ばれる１種との反応
において、上記した少なくとも１個のメチロール基を有
するＮ−メチロール化含フッ素グアナミンを用いる場合
と同様にして反応せしめることにより少なくとも１個の
Ｒ＊０Ｃｔｌ＊基（ＳＳは前記のアルコールより水ｒＪ
Ｉｉ基を除いた残基を示す）を有する含フッ素グアナミ
ン誘導体を得ることができるが、これらの方法に限定さ
れるものではない。

本発明に係わる新規な含フッ素グアナミン誘導体は、少
なくとも１個のＲ，ＯＣＨ！基を有し、各種の官能基を
有する化合物、樹脂等との反応性に著しく優れ、各種含
フッ素化合物誘導体、重合性モノマーの原料等として有
用であり、例えばアルコール類等と反応せしめて公知化
合物からは得難い化合物、樹脂を提供することができ、
更にアクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アミ
ノアルキッド樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ビニ
ール樹脂等の各種重合体の鎖伸長剤、架橋剤、硬化剤等
として用いることができるが、これらに限定されるもの
ではない。

上記した如く、該含フッ素グアナミン誘導体は、種々の
化合物、樹脂との重合性に優れているが、かかる重合は
、溶液重合、乳化重合、懸濁重合、塊状重合、界面重合
等いずれの重合形態でもよく、場合により適宜選択する
ことができる。

本発明に係わる新規な含フッ素グアナミン誘導体におい
て、該誘導体の有する活性基は、各種の官能基を有する
化合物と優れた反応性を示し、又該誘導体の有する含フ
ッ素置換基は、化学的、物理的に非常に安定であり、加
水分解、熱、光等による含フッ素置換基の離脱が殆ど起
こらない為、所期の機能を長期にわたり維持することが
でき、本発明の新規な含フッ素グアナミン誘導体は、公
知化合物では得難い機能性の優れた各種含フッ素重合体
、含フッ素化合物を提供することができる掻めて有用な
ものである。

又、本発明に係わる含フッ素グアナミン誘導体は、上記
した特定の化合物を用い、溶媒、反応助剤、２反応温度
等を適宜選定することにより、製造が簡便であり、且つ
所期目的誘導体を高収率で得ることができ、技術的、経
済的に優れ、極めて実用性のあるものである。

かかる新規な含フッ素グアナミン誘導体は、アルコール
類等の化合物との反応性に優れ、且つ各種樹脂との重合
性にも優れて誘導体原料、樹脂原料とすることができ、
ゴム材料、フィルムのブロッキング防止、樹脂の摩擦係
数低下等として樹脂への添加剤、潤滑添加剤、離型剤、
カーワックス等のワンクス、テープの背面処理剤、静電
印刷用キャリーの非粘着Ｉ１１、凸版印刷の耐剛性向上
剤、カメラ、機械等の撥油剤、↑ａ水１ａ油剤、光学材
料、ガス分離膜材料、レジスト材料、家電製品、自動車
等の防汚性塗料、防食性塗料、ｉ５を候性塗料、着氷防
止塗料、氷結防止塗料、プリント基板の防湿絶縁、半導
体樹脂の防湿性向上等として電気部品、回路板等の防湿
処理剤、包装用紙の油出にじみ防止、記録紙、ラベルの
汚染防止、！ｑ離祇の非粘着性付与等の紙加工剤、カー
テン、ソファ−壁布、カーベント等のインテリア製品の
防汚加工、繊維の透湿防止加工、吸汗加工、ＳＲ加工等
の繊維加工剤、皮革処理剤、耐熱性樹脂、腐食防止剤、
界面活性剤、除虫剤、防黴剤、医薬等として極めて有用
な含フッ素重合体、含フン素化合物を提供することがで
きる。

（実施例） 次に、本発明を実施例により詳細に説明する。

但し、これらの実施例記載は、本発明の範囲をこれらの
みに限定するものではない。

実施例１ ２．４−ジアミノ−６−（２，２，３，３，３−ペンタ
フルオルプロピル）−Ｓ−トリアジンのＮ−メトキシメ
チル化物の製造： ２．４−ジアミノ−６−（２，２，３，３，３−ペンタ
フルオルプロピル）−ｓ−）リアジン１２．２ｇ　（０
，０５モル）に、１０％苛性カリ水溶液でｐＨ１０，５
に調整した３７％ホルマリン３２．５ｇ　（ホルムアル
デヒド０．４モル）を加えた。この混合物を温度７５〜
８０°Ｃにて１時間攪拌しながら加熱した。この反応混
合物は透明な液であり、これを分析した結果、２．４−
ジアミノ−６−（２，２，３，３，３−ペンタフルオル
プロピル）−Ｓ−）リアジン１モルに対しホルムアルデ
ヒド４．０モルがメチロール結合したものであった。

次に、反応混合物を減圧下にて脱水を行い、メタノール
１００ｍｆｆ１を添加した。この溶液に濃硝酸を徐々に
加えてｐｌ＋　１．．５に調整し、温度４５°Ｃにて１
時間加熱した。この反応混合物を１０％苛性ソーダ水溶
液にてｐＨ７，５に調整した後、減圧下にて過剰のホル
ムアルデヒド、メタノール及び水を除去し、更に固形分
を濾過して粘稠な液を得た。これを分析した結果、２．
４−ジアミノ−６−（２，２，３，３，３−ペンタフル
オルブロビル）−ｓ−１リアジン１モルに対し、メトキ
シメチル基３２ｇ当量、メチロール基０．１当量が結合
したものであった。

実施例２ ２．４−ジアミノ−６−（４，Ｌ５，５．６＋Ｌ７．７
．７−ノナフルオルヘプチル）−ｓ−１リアジンのＮ−
メトキシメチル化物の製造： ２．４−ジアミノ−６−（４，４，５，５，６，６，７
，７，７−ノナフルオルヘプチル）−Ｓ−）リアジン１
８．６ｇ（０，０５モル）に゛、１０％苛性カリ水溶液
でρ旧０．０に調整した３７％ホルマリン９゜７ｇ　（
ホルムアルデヒド０．１２モル）を加えた。この混合物
を温度７５〜７５°Ｃにて３０分間撹拌しながら加熱し
た。この反応混合物は透明な液であり、これを分析した
結果、２．４−ジアミノ−６−（４，４，５，５，６，
６，７，７，７−ノナフルオルヘプチル）−ｓ−トリア
ジン１モルに対しホルムアルデヒド２．１モルがメチロ
ール結合したものであった。

次に、反応混合物を減圧下にて脱水を行い、メタノール
１００Ｉｄを添加した。この溶液に濃硝酸を徐々に加λ
てｐＨ１，５に調整し、温度４５℃にて３０分間加熱し
た。この反応混合物を１０％苛性ソーダ水溶液にてｐｉ
（７，５に調整した後、減圧下にて過剰のホルムアルデ
ヒド、メタノール及び水を除去し、更に固形分を濾過し
て粘稠な液を得た。これを分析した結果、２，４−ジア
ミノ−６−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオルヘプチル）−５−）リアジン１モルに対し、
メトキシメチル基２．０当量、メチロール基０．１当量
が結合したものであった。

実施例３ ２４−ジアミノ−６−（ＩＨ，１１！、２）１，２Ｈ−
）リデカフルオルオクチル）−Ｓ−）リアジンのＮ−メ
トキシメチル化物の製造： ２．４−ジアミノ−６−（１）１，１１１．２８．２１
１−　）リゾカフタレオルオクチル）−Ｓ−トリアジン
２２．９　ｇ（０，０５モル）に、１０％苛性カリ水溶
液でｐＨ１０，５に調整した３７％ホルマリン４０．６
ｇ　（ホルムアルデヒド０．５０モル）を加えた。この
混合物を温度７５〜８０℃にて１時間撹拌しながら加熱
した。この反応混合物は透明な液であり、これを分析し
た結果、２．４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２）１
，２１１−トリデカフルオルオクチル）−Ｓ−）リアジ
ン１モルに対しホルムアルデヒド４．０モルがメチロー
ル結合したものであった。

次に、反応混合物を減圧下にて脱水を行い、メタノール
５０１ｄを添加した。この溶液に３０％硫酸を徐々に加
えてｐＨ４，５に調整し、温度６５°Ｃにて２時間加熱
した。この反応混合物を１０％苛性ソーダ水溶液にてｐ
Ｈ７，５に調整した後、減圧下にて過剰のホルムアルデ
ヒド、メタノール及び水を除去し、更に固形分を濾過し
て粘稠な液を得た。これを分析した結果、２．４−ジア
ミノ−６−（１１１，１１１，２１（。

２Ｈ−トリデカフルオルオクチル）−Ｓ−）リアジン１
モルに対し、メトキシメチル基２．４当量、メチロール
基１．６当量が結合したものであった。

実施例４ ２，４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２１（−
１−リデカフルオルオクチル）−Ｓ−トリアジンのＮ−
メトキシメチル化物の製造： ２４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−）リ
デカフルオルオクチル）　−ｓ−トリアジン２２．９　
ｇ（０，０５モル）に、１０％苛性ソーダ水溶液でｐｉ
（１０，０に調整した３７％ホルマリン１８．８ｇ　（
ホルムアルデヒド０．２３モル）を加えた。この混合物
を温度７０〜７５°Ｃにて３０分間撹拌しながら加熱し
た。この反応混合物は透明な液であり、これを分析した
結果、２．４−ジアミノ−６−（１１１，ＩＨ，２１（
，２Ｈ−）リデカフルオルオクチル）−Ｓ−トリアジン
１モルに対しホルムアルデヒド３．４モルがメチロール
結合したものであった。

次に、この反応混合物を減圧下にて脱水を行い、メタノ
ール１００ｄを添加した。この混合物を２０％硫酸でｐ
ｎ　２．０に調整した後、温度４０〜４５℃にて２時間
加熱した。この反応混合物を１０％苛性ソーダ水溶液に
てｐｉ　ａ、ｏに調整した後、減圧下にてメタノール、
水を除去し、更に固形分を濾過して粘稠な液を得た。こ
れを分析した結果、２．４−ジアミノ−６−（１）１．
１）１．２１（，２＋１−１−リデカフルオルオクチル
）−Ｓ−）リアジン１モルに対しメトキシメチル基３．
１当量、メチロール基０．３当量が結合したものであつ
た。

実施例５ ２．４−ジアミノ−６−（ＩＨ，１１１，２８，２８−
トリデカフルオルオクチル）−Ｓ−トリアジンのＮ−メ
トキシメチル化物の重合性及び含フッ素置換基の安定性
試験： 実施例３の方法で得られた２、４−ジアミノ−６−＜　
１１４．１１１．２１１．２Ｂ−トリデカフルオルオク
チル）−５−トリアジンのＮ−メトキシメチル化物５．
０ｇをエタノール１０ｍに熔解させ、アクリル樹脂（不
揮発分５０重量％、固形分ＯＨ価６０）４０ｇと混合し
た０次に、この樹脂溶液を亜鉛メツキ鋼板に塗布後、１
５０°Ｃ−３０分の条件で加熱硬化させた。

この塗装鋼板を用い、ウェザ−０−メーターにて６００
時間の曝露試験を行った。該試験鋼板の塗膜を剥離し元
素分析を行った結果、Ｆ含有量８．１％（試験前測定値
　Ｆ含有量８．２％）であった。

上記に示した如く、この新規なＮ−メトキシメチル基を
有する含フッ素グアナミン誘導体は、重量性に優れ、更
に該誘導体の含フッ素置換基は紫外線、水等では脱離し
難く、極めて優れた性質を有するものであった。

比較例１ 実施例５における２、４−ジアミノ−６−（ＩＨ，ＩＨ
，２８，２Ｈ−トリデカフルオルオクチル）−ｓ−）リ
アジンのＮ−メトキシメチル化物の代わりに、２．４−
ジアミノ−６−（ＩＨ，１１，２８，２１１−トリデカ
フルオルオクチルオキシ）−Ｓ−）リアジンのＮ−メト
キシメチル化物（該トリアジン１モルに対しメトキシメ
チル基２．３当量、メチロール基１．６当量結合）を用
いる以外は、実施例５と同様の手順で亜鉛メツキ鋼板に
塗布後、加熱硬化させた。

この塗装鋼板を用い、ウェザ−０−メーターにて６００
時間の曝露試験を行った。該試験鋼板の塗膜を剥離し元
素分析を行った結果、Ｆ含有量５．１％（試験前測定値
　Ｆ含有量８．１％）であり、該誘導体は、含フッ素置
換基が著しく脱離し、所期の機能を長期にわたり維持す
ることが困難なものであった。

〔発明の効果〕

本発明に係わる少なくとも１個のエーテル基を有する新
規な含フッ素グアナミン誘導体は、活性なエーテル基を
有するため各種の官能基を有する化合物、重合体との反
応性に優れ、且つ始含フッ素置換基の安定性、耐久性が
優れ、機能を長期に保持することが出来る為、公知化合
物では得難い化合物、樹脂等を提供することができ、極
めて広汎な用途に有用であり、産業上極めて優れた発明
であります。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿
   ７、（ＣＦ＿３）＿２ＣＦ、Ｃ＿４Ｆ＿９、（ＣＦ＿３
   ）＿２ＣＦ−Ｏ基の中から選ばれる１種、Ｒ＿２はＦ原
   子および／又はＣＦ＿３基、Ｒ＿３はメチレン、エチレ
   ン、トリメチレン、プロピレン基の中から選ばれる１種
   、Ｒ＿４は炭素数１〜２０個を有する脂肪族基および脂
   環族基の中から選ばれる１種、Ｒ＿５、Ｒ＿６およびＲ
   ＿７はＨ原子、ＨＯＣＨ＿２基、Ｒ＿４ＯＣＨ＿２基（
   Ｒ＿４は前記と同じ意味を示す）の中から選ばれる１種
   、ｎは１〜７の中から選ばれる整数を示し、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６およびＲ＿７は同じ種でも異なった種でも構わない
   〕 で表わされる含フッ素グアナミン誘導体。
2. （２）請求項１記載のＲ＿４が、炭素数１〜６個を有す
   る飽和脂肪族基およびシクロヘキシル基の中から選ばれ
   る１種であることを特徴とする含フッ素グアナミン誘導
   体。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、およびｎは前記と同
   じ意味を示す） で表わされる含フッ素グアナミン化合物とホルムアルデ
   ヒド類の中から選ばれる少なくとも１種とを反応させて
   得られる少なくとも１個のメチロール基を有するＮ−メ
   チロール化含フッ素グアナミンと、炭素数１〜２０個を
   有する脂肪族アルコールおよび脂環族アルコールの中か
   ら選ばれる１種とを反応させることにより得られる少な
   くとも１個のＲ＿８ＯＣＨ＿２基（Ｒ＿８は前記のアル
   コールより水酸基を除いた残基を示す）を有する含フッ
   素グアナミン誘導体。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびｎは前記と同じ
   意味を示し、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１はＨ
   原子、ＨＯＣＨ＿２基の中から選ばれる１種を示し、Ｒ
   ＿９、Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は同じ種でも異なっ
   た種でも構わない〕で表わされるＮ−メチロール化含フ
   ッ素グアナミンと炭素数１〜２０個を有する脂肪族アル
   コールおよび脂環族アルコールの中から選ばれる１種と
   を反応させることにより得られる少なくとも１個のＲ＿
   ８ＯＣＨ＿２基（Ｒ＿８は前記と同じ意味を示す）を有
   する含フッ素グアナミン誘導体。