JPH02258746A - パーフルオロアルキルベンゼン誘導体およびその製造法 - Google Patents

パーフルオロアルキルベンゼン誘導体およびその製造法

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JPH02258746A
JPH02258746A JP7906089A JP7906089A JPH02258746A JP H02258746 A JPH02258746 A JP H02258746A JP 7906089 A JP7906089 A JP 7906089A JP 7906089 A JP7906089 A JP 7906089A JP H02258746 A JPH02258746 A JP H02258746A
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Toshimichi Maruta
丸田　順道
Akihiro Fukui
章博 福井
Toshiya Kadota
俊哉 門田
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Central Glass Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はポリアミド、ポリイミド等の縮重合樹脂の七ツ
マ−あるいはエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な含フ
ツ素フェニレンジアミンの製造法およびこれを得るため
の合成中間体としての新規なパーフルオロアルキルベン
ゼン誘導体に関するものである。
［従来技術およびその問題点］ フェニレンジアミンは縮重合樹脂モノマーあるいはエポ
キシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物でアリ、含フツ
素フェニレンジアミ類、特に長鎖のパーフルオロアルキ
基を有するフェニレンジアミン類の製造法としてはへブ
タフルオロプロピル−ｐ−および１−フェニレンジアミ
ンの製造法［Ｚｈ、０ｂｓｈｃｈ　Ｋｈｌｍ、　３９．
２５１５（１９６９）　１が知られおり、ヘフタフルオ
ロブロピルアイオダイドを原料として、ヨードベンゼン
との反応によりヘプタフルオロプロピルベンゼンを得、
次いでニトロ化、還元、アシル化、ニトロ化、還元、脱
アセチル化をおこない目的のフェニレンジアミンを得て
いる。
パーフルオロアルキル基に基づくばっ水、はつ油性等の
特性は一般にその炭素鎖長によりその効果の度合が異な
り、炭素鎖数が６以上で効果が顕著であり、一方、炭素
鎖数が長くなりすぎると、パーフルオロアルキル基に基
づく結晶性の増大、溶解性の低下などの問題があり、パ
ーフルオロアルキル基に基づく好ましい物性の付与と重
合して得られる樹脂本来の物性を損なわない好適な炭素
鎖長は４〜８の範囲である。
−ａに２−フェニレンジアミンは比較的不安定な化合物
であって、容易に着色する０本発明の目的物であるパー
フルオロアルキル＝Ｐ−フェニレンジアミンも同様に不
安定であって低純度品の精製による脱色、高純度化は容
易ではなく、直前化合物での精製が好ましい。
前記したパーフルオロアルキルアイオダイドを原料とす
る方法においては合成中間体として３−パーフルオロア
ルキル−４−ニトロアセトアニリドを経由するものであ
り、パーフルオロアルキル基がヘプタフルオロプロピル
基の場合にばＬａ１１５〜２１６°Ｃの結晶として得ら
れるが、この方法をより長鎖のパーフルオロアルキル体
に適用した場合、融点が８０℃前後と低いためニトロ化
反応混酸層からの水添加により油状物質として析出し、
精製方法としてはカラムクロマトグラフィーによらねば
ならないという問題点がある。
［問題点を解決するための具体的手段］本発明者らは、
炭素鎖長が４〜８のパーフルオロアルキル−ｐ−フェニ
レンジアミンの高純度品を得るための新規な合成法を鋭
意検討の結果、２−ハロゲノニトロベンゼンのパーフル
オロアルキル化により得られる２−パーフルオロアルキ
ルニトロベンゼンを出発物質とすることで合成中間体と
して種々の新規物質を経由して目的物質を容易に得るこ
とができることを見いだし、て本発明に到達した。
すなわち本発明は一般式 アミノ基、Ｒｆは炭素数４〜８のパーフルオロアルキル
基を示す）で表わされるパーフルオロアルキルベンゼン
誘導体およびこれらを得るための次の製造法である。
２−クロロニトロベンゼンと炭素数４〜８のパーフルオ
ロアルキルアイオダイドをジメチルスルホキシド中、銅
の存在下で１００〜１３０℃の範囲で反応させて一般式 （Ｒｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
ルニトロベンゼンを得、これをＰｄ触媒の存在下で水素
と反応させることを特徴とする一般式（Ｒｆは前記と同
じ）で表わされるパーフルオロアルキルニトロアニリド
の製造法。
−ａ式（Ｖ）で表わされるパーフルオロアルキルニトロ
アニリドを酸性アルコール中で脱アセチル化することを
特徴とする一般式 ＣＲｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
ルアミンの製造法。
一般式（ＩＩＩ）で表わされるパーフルオロアルキルア
ミンをアシル化することを特徴とする一般式（Ｒｆは前
記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキルニトロア
ニリンの製造法。
−形式（ＶＩ）で表わされるパーフルオロアルキルニト
ロアニリンをＰｄ触媒の存在下、水素と反応させること
を特徴とする一般式 （Ｒｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
ルアニリドの製造法。
一般式（ｍＶ）で表わされるパーフルオロアルキルアニ
リドをハロゲン化炭化水素媒体中、混酸を用いてニトロ
化することを特徴とする一般式（Ｒｆは前記と同じ）で
表わされるパーフルオロアルキルフェニレンジアミンの
製造法。
本発明方法の第１段の反応であるパーフルオロアルキル
基の導入については、従来より知られており、パーフル
オロプロピルアイオダイドと２−クロロニトロベンゼン
との反応（１７０℃）にヨリ１７％の収率で２−バーフ
ルオロブロビルベンゼンヲ得ている［丁ｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ、２５−１５９２１　（１９６９）　］、また、
パーフルオロへブチルアイオダイドと２−ヨードニトロ
ベンゼンから５０％の収率で２−パーフルオロヘプチル
ベンゼンを得ている［Ｊ、Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｗ
、、　　２　。
１６７（１９７２）　］。
ヨウ化物は工業原料として人手が容易でなく高価であり
、またビフェニル化合物が副生ずるという問題もあり、
塩化物からの誘導が有利と考えられるが、従来方法では
収率１７％と全く満足できるものではない。
本発明者らは塩化物を用いた合成について、その反応条
件を種々検討した結果、一般にヨウ化物と比べて反応が
進行しに（いと考えられる前記反応において、意外にも
容易に進行し、１７０°Ｃのような高温での反応は必要
なく、１００〜１３０℃の範囲でよいこと、また一般に
パーフルオロアイオダイドが高価であるため２−クロロ
ニトロベンゼンを少量過剰用いた方が有利であると考え
られるが、長鎖パーフルオロアルキルアミンの場合、目
的物と未反応の２−クロロニトロベンゼンの分離が容易
でなく、かえって収率の低下を招くことを確認した。
好適な反応条件は、２−クロロニトロベンゼンに対して
１〜１．５当量の少過剰量のパーフルオロアルキルアイ
オダイドをジメチルスルホキシド中パーフルオロアルキ
ルアイオダイドに対して２〜４当量の活性鋼の存在下に
１００〜１３０℃の温度範囲での反応である。活性鋼の
量論的必要量は２当量と考えられるが、少過剰量の２〜
４当量が好ましく、大過剰量は攪拌装置への負荷および
効率面から好ましくない。
反応温度は１００〜１３０℃が好ましく、さらに好まし
くは１１０〜１２０℃である。１００℃以下では反応は
極端に遅くなり、１３０　”Ｃ以上では収率の低下が認
められる。
得られる２−パーフルオロアルキルニトロベンゼンを鉄
−塩酸、金属パラジウム等の遷移金属担持触媒−水素等
の通常の還元条件により２−パーフルオロアルキルアニ
リンを得ることができるが、収率等を考慮すると金属パ
ラジウム担持触媒−水素による還元が好ましい、このも
のは医農薬、染料色素等の中間体としてを用である。
無水酢酸、無水プロピオン酸あるいはアセチルクロライ
ド等のアシル化剤によりアシル化して得られる２−パー
フルオロアルキルアニリドは固体として単離されるため
に再結晶により精製が可能である。
通常工業的に実施されるアニリドのニトロ化、例えばア
セトアニリドのニトロ化は、硫酸中に溶解させたアニリ
ドの混酸によるニトロ化を定法とするが、本発明におけ
る２−パーフルオロアルキルアニリドを同様にニトロ化
すると目的上するρ−異性体の選択率が６０％程度と低
くなるため好ましくなく、塩化メチレン、二塩化エチレ
ン等のハロゲン化炭化水素を溶媒として用いると選択率
の向上が認められた。
ここで用いるハロゲン化炭化水素系溶媒の量としては０
．１〜０．３Ｍとする量が好ましく、発煙硝酸の量は１
．５〜２．５当量、濃硫酸の量は３〜１０当量、さらに
好ましくは５〜７当量であり、反応温度は３０°Ｃ以下
、好ましくは１０℃以下である。
一般にニトロアニリドは精製後還元して脱アセチル化す
るのが普通であるが、ｐ−フェニレンジアミンは不安定
であり、還元後の後処理は高純度品を得るためには好ま
しくない、また脱アセチル化において２−パーフルオロ
アルキルニトロアニリドの〇−異性体は酸性、アルカリ
性の両条件下において反応が遅く、得られた２−パーフ
ルオロアルキルニトロアニリンの精製効率は２−パーフ
ルオロアルキルニトロアニリドに比し著しく劣り、高純
度品を得ることは困難である０本発明においては、２パ
ーフルオロアルキルアセトアニリドを塩化メチレン、二
塩化エチレン等のハロゲン化炭化水素系の媒体中、混酸
を用いてニトロ化し、このニトロ体を精製し、０−二ト
ロ体を除去したのち酸性アルコール中で脱アセチル化す
るものであり、反応は速やかに進行する。
次いで、通常の還元条件にて反応をおこなうことにより
容易に目的のフェニレンジアミンを高純度で得ることが
できるものである。
以下本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ ３００ｇのパーフルオロブチルアイオダイド（０゜８７
１ｏ１）、１００ｇの２−クロロニトロベンゼン（０，
７２ｍｏｌ）、１３５ｇの活性１ｉ１　（２，１７ｍｏ
ｌ）およびｌｔのジメチルスルホキシドを２ｔの三ツロ
フラスコに仕込み、メカニカルスターラで激しく攪拌し
なから油浴を用い１時間を要して１１５℃まで加熱反応
させた。１１５〜１２０℃１時間後では原料の２−クロ
ロニトロベンゼンは９９％以上が消失しており、３時間
後反応を終了し０反応液を５１三ツロフラスコに移し水
２，５１を加え水蒸気蒸留し、分離してくる油状物（２
４２ｇ、純度９５．２％）を分液してそのまま精留し沸
点１０８〜１１０℃／７ｓｍＨｚの留分として２−パー
フルオロブチルニトロベンゼン２１６ｇ　［収率７３％
（パーフルオロブチルアイオダイド基準）、純度９８．
７％］を得た。
実施例２ ３００ｇのパーフルオロへキシルアイオダイドを用い実
施例１と同様にして反応をおこない固形物を日別した０
口液中に分離してくる油状物と分液した有機層を水蒸気
蒸留して得られる油状物とを合わせて精留し沸点１０１
〜１０３℃／２ｍｄｇの留分として２−パーフルオロヘ
キシルニトロベンゼン１９５ｇ（収率６６％、純度９８
．９％、融点３８〜４０°Ｃ）を得た。
実施例３ パーフルオロオクチルアイオダイド４００ｇを用い実施
例１と同様にして反応をおこない分離する油状物を分液
後水中に分散攪拌すると固化した。
日別した固体３０７　ｇ　（純度９２．０％）をヘキサ
ン７００ｍ１から再結晶し２４２　ｇ　（収率６１％、
純度９７．８％、融点５７〜５８°Ｃ）の２−パーフル
オロオクチルニトロベンゼンを得た。
実施例４ 実施例１で得た２−パーフルオロブチルニトロベンゼン
１５５　ｇ　（０，４５履ｏ１）、酢酸エチル３００１
．５ｗｔ％Ｐｄ／Ｃ１，５ｇをオートクレーブに仕込み
水素圧５〜７Ｋｇ／ｃｄ、１００　’Ｃで６時間反応さ
せ、触媒をロ別後ロ液を１！三ツロフラスコに移し無水
酢酸２３５　ｇ　（２，３５ｅａｌ）を加え６０°Ｃに
加温、攪拌しながら減圧下に溶媒を留去、濃縮し、留出
しなくなってからヘキサン２００　ｍｌを加えて激しく
攪拌し析出する結晶を室温まで冷却後口側し、２−パー
フルオロブチルアセトアニリド１４５　ｇ　（収率９０
％、純度９９．５％、融点１０３．８〜１０４．３℃）
を得た。
’Ｈｎｍｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄｌｌ　）のスペクトルを
第１図に、また”Ｆｎｍｒ　　（Ｄ）４５０−ｄｓ　、
ＣＦＣｌ３　）のスペクトルを第２図に示した。
実施例５ 実施例２で得た２−パーフルオロへキシルニトロベンゼ
ン２３０　ｇ　（０，５２ｍｏｌ）を実施例４と同様に
して反応させ２−パーフルオロへキシルアセトアニリド
２１３　ｇ　（収率９０％、純度９９．６％、融点８３
．０〜８４．０℃）を得た。
’Ｈｎｓｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）のスペクトルを第
３図に、また’Ｆｎｍｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄｓ　、　Ｃ
ＦＣｌ３　）のスペクトルを第４図に示した。
実施例６ 実施例３で得た２−パーフルオロオクチルニトロベンゼ
ン１６２　ｇ　（０，３ｇａｏｌ）を実施例４と同様に
して反応をおこない２−パーフルオロオクチルアセトア
ニリド１４１　ｇ　（収率８５％、純度９４８８％、融
点８４．２〜８７．０℃）を得た。
’Ｈｎｍｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）のスペクトルを第
５図に、また”Ｆｎｍｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄｓ　、　Ｃ
ＦＣＩ＋　３のスペクトルを第６図に示した。
実施例７ ２−パーフルオロブチルアセトアニリド１４０　ｇ　（
０，４■０１）を７００　ｍｌの塩化メチレンに溶解し
、１０°Ｃ以下を保つように発煙硝酸５０ｇ、濃硫酸２
００ｇより調製した混酸を２時間を要して清下し、２０
℃以下で３時間反応をおこなった０反応液を水中にあけ
分離する塩化メチレン層を分液し、水層を塩化メチレン
で抽出した。育機層を合わせて洗液が中性となるまで洗
浄後乾燥し溶媒を減圧下に留去して粗アセトアニリド１
５７　ｇ　（収率９８％、純度７７．５％）を得た。こ
のものを酢酸エチル３００　ｍｌ−ヘキサン４００　ｍ
ｌにより再沈させ、メタノール４００　ｍｌから再結晶
して純度９９．７％のアセトアニリド１１１ｇ（収率７
０％、融点１２２．５〜１２３．０℃）を得た。このも
のをエタノール３００　ｍｌ、３５％塩酸１５０ｇ溶液
中で２時間加熱還流し放冷して析出する結晶を口側洗浄
後乾燥して純度９９，８％のパーフルオロブチル−２−
アミノ−５−二トロベンゼン９６（収率９７％、融点１
００．５〜１０１．２℃）を得た。
’Ｈｒｖｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄｓ）のスペクトルを第７
図に、また”Ｆｎｍｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄ、　、ＣＦＣ
ｌ、　）のスペクトルを第８図に示した。
実施例８ 実施例５で得た２−パーフルオロへキシルアセトアニリ
ド１８０　ｇ　（０，４■ｏｌ）を実施例７と同様にニ
トロ化した。生成物の一部は硫酸層に溶解するため粘稠
な液となりパーフルオロヘキシル基の影響により水とは
容易に混和せず２層となる０反応液を層分離後下層を水
中に注加し激しく攪拌すると黄色の固体を析出した。固
体は日別後酢酸エチルに溶解し、塩化メチレン層とそれ
ぞれを中性になるまで洗浄した。
両者を合わせて粗２−パーフルオロへキシル−４−ニト
ロアセトアニリド１８９　ｇ　（収率９５％、純度７２
．８％）を得た。再結晶して純度９９．９％のアセトア
ニリド１１３　ｇ　（融点１２０．８〜１２１．５℃）
を得、加水分解してパーフルオロヘキシル−２−アミノ
−５−ニトロベンゼン９９ｇ（収率９６％、純度９９．
８％、融点１３０．８〜１３１．１°Ｃ）を得た。
’Ｈｎｍｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）のスペクトルを第
９図に、また”Ｆｒｖｒ　　（ＤＮＳＣＩ−ｄｓ　、Ｃ
ＦＣｌ３　）のスペクトルを第１０図に示した。
実施例９ 実施例６で得た２−パーフルオロオクチルアセトアニリ
ドを実施例８と同様にしてニトロ化後処理して融点１３
６〜１３７℃の２−パーフルオロオクチル−４−ニトロ
アセトアニリドを得た（収率４４％、純度９９．８％）
のち同様に加水分解してパーフルオロオクチル−２−ア
ミノ−５−ニトロベンゼンを得た（収率９４％、純度９
９．３％、融点１５６．０〜１５７．０　’Ｃ”）　。
’Ｈｎｍｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄ６）のスペクトルを第１
１図に、また”Ｆｎ＋ｗｒ　　（ＤＭＳＯ−ｄｇ　、Ｃ
ＦＣｌ３　）のスペクトルを第１２図に示した。
実施例１Ｏ 実施例７で得たパーフルオロブチル−２−アミノ−５−
二トロベンゼン３９．０ｇ　（純度９９．８％、１１０
ｕ＋。
１）を酢酸エチル４０１に溶解し、５ｗｔ％Ｐｄ／Ｃ１
ｇとともにオートクレーブに仕込み水素圧５にｇ／ｃｊ
、温度６０〜７０°Ｃで３時間反応をおこなった。触媒
を分離後溶媒を減圧下に留去してわずかにピンクがかっ
た白色のパーフルオロブチル−２，５−フェニレンジア
ミン３５．４ｇ　（純度９９．２％、収率９８．５％）
を得た。融点８６〜８６．２°Ｃ１沸点１０２〜１０４
℃／ｌｍｍＨｇ実施例１１ 実施例８で得たパーフルオロへキシル−２−アミノ−５
−二トロベンゼン３８．０ｇ　（純度９９．８％、８３
ｍｍｏｆ）を酢酸エチル４５１に溶解し、５社％Ｐｄ／
Ｃ１ｇとともにオートクレーブに仕込み水素圧５〜９Ｋ
ｇ／−１室温で５時間反応をおこなったのち水素圧８に
ｇ／ｃＡ、６０〜７０℃で３時間反応させた。触媒を分
離後溶媒を減圧下に留去してわずかにピンクがかった白
色のパーフルオロヘキシル−２，５−フェニレンジアミ
ン３４．６ｇ　（純度９９．３％、収率９８％）を得た
。融点７７〜７７．５℃ ［発明の効果］ 本発明によればポリアミド、ポリイミド等の縮重合樹脂
のモノマーあるいはエポキシ樹脂の硬化剤等として有用
な合フッ素フェニレンジアミンを容易に得ることができ
、その合成中間体として得られる種々の新規勧賞は医農
薬、染料等の中間体としても有用である。
【図面の簡単な説明】
第１．３．５．７．９．１１図は本発明の化合物の’Ｈ
ｎｍｒのスペクトルを示す、また、第２．４．６．８．
１０．１２図は本発明化合物の”Ｆｎｍｒのスペクトル
を示す。 ＝１２０ （ｐ　ｐ　ｍ） （ｐｐｍ） ＝１２０ （ｐｐｍ） （ｐｐｍ） （ｐＰｆｎ）

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＿１は水素、ニトロ基、Ｒ＿２はアセトアミノ基、
    アミノ基、Ｒｆは炭素数４〜８のパーフルオロアルキル
    基を示す）で表わされるパーフルオロアルキルベンゼン
    誘導体。
  2. （２）２−クロロニトロベンゼンと炭素数４〜８のパー
    フルオロアルキルアイオダイドをジメチルスルホキシド
    中、銅の存在下で１００〜１３０℃の範囲で反応させて
    一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
    ルニトロベンゼンを得、これをＰｄ触媒の存在下で水素
    と反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、
    表等があります▼（III） （Ｒｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
    ルアミンの製造法。
  3. （３）一般式（III）で表わされるパーフルオロアルキ
    ルアミンをアシル化することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （Ｒｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
    ルアニリドの製造法。
  4. （４）一般式（IV）で表わされるパーフルオロアルキル
    アニリドをハロゲン化炭化水素媒体中、混酸を用いてニ
    トロ化することを特徴とする一般式▲数式、化学式、表
    等があります▼（Ｖ） （Ｒｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
    ルニトロアニリドの製造法。
  5. （５）一般式（Ｖ）で表わされるパーフルオロアルキル
    ニトロアニリドを酸性アルコール中で脱アセチル化する
    ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （Ｒｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
    ルニトロアニリンの製造法。
  6. （６）一般式（VI）で表わされるパーフルオロアルキル
    ニトロアニリンをＰｄ触媒の存在下、水素と反応させる
    ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （Ｒｆは前記と同じ）で表わされるパーフルオロアルキ
    ルフェニレンジアミンの製造法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6600074B2 (en) 1998-11-30 2003-07-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6600074B2 (en) 1998-11-30 2003-07-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same
US6717013B2 (en) 1998-11-30 2004-04-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same

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