JPH02255722A - 熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドの製造方法およびそのポリアミドを主体とする成形材料 - Google Patents
熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドの製造方法およびそのポリアミドを主体とする成形材料Info
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- JPH02255722A JPH02255722A JP2041366A JP4136690A JPH02255722A JP H02255722 A JPH02255722 A JP H02255722A JP 2041366 A JP2041366 A JP 2041366A JP 4136690 A JP4136690 A JP 4136690A JP H02255722 A JPH02255722 A JP H02255722A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、久の出発モノマー：
Ａ、 ＨＯＯＣ−Ａｒ−ＣＯＯＨ
Ｂ、 Ｈ２Ｎ−Ａｒ’ −ＮＨ２
〔式中Ａｒは１，３−または，４−：ｙｚニレン；１，
４− ，５− ２．６−筐たは２゜７−ナフチレン、＠
）−Ｚ、（（訓または その際Ｘは−８０２−−Ｃｏ−を表わし、Ｙは一〇−−
Ｓ−を表わし、 ２は一〇−−８−−８０２−−ＧＯ−−０Ｒ２−を表わ
し、 Ｒは−ＨＸＣ，〜Ｃ４アルキルを表わし、ｎは０．１を
表わすコを、溶融した形で、−最大： 〔式中ｎは２〜４を表わす〕で示されるリンから誘導さ
れる酸または亜リン酸トリフェニルの存在で、２００〜
４００°Ｃの温度範囲で、重縮合させることによシ熱塑
性加工可能な芳香族ポリアミドを製造する方法に関する
。
４− ，５− ２．６−筐たは２゜７−ナフチレン、＠
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Ｓ−を表わし、 ２は一〇−−８−−８０２−−ＧＯ−−０Ｒ２−を表わ
し、 Ｒは−ＨＸＣ，〜Ｃ４アルキルを表わし、ｎは０．１を
表わすコを、溶融した形で、−最大： 〔式中ｎは２〜４を表わす〕で示されるリンから誘導さ
れる酸または亜リン酸トリフェニルの存在で、２００〜
４００°Ｃの温度範囲で、重縮合させることによシ熱塑
性加工可能な芳香族ポリアミドを製造する方法に関する
。
このようなポリアミドの製造は本来公知である（西ドイ
ツ国特許出願公開第３６０９０１１号明細書）。この芳
香族ポリアミドの溶融粘度は確かに高い。従ってこの製
造および加工は著しく高い温度、一般に３５００以上で
行なわれる。この温度において、生成物の損傷が頻繁′
に＠察され、変色ま九は機械特性の悪化が認められる。
ツ国特許出願公開第３６０９０１１号明細書）。この芳
香族ポリアミドの溶融粘度は確かに高い。従ってこの製
造および加工は著しく高い温度、一般に３５００以上で
行なわれる。この温度において、生成物の損傷が頻繁′
に＠察され、変色ま九は機械特性の悪化が認められる。
本発明の課題は、先行技術の生成物の前記した欠点を示
さないような芳香族ポリアミドを主体とする成形材料を
提供することであった。
さないような芳香族ポリアミドを主体とする成形材料を
提供することであった。
従って、前記課題は、使用したモノマーが≧９９．９０
重量憾の純度を有することにより解決され九。
重量憾の純度を有することにより解決され九。
９９．９４〜９９．９９９重量係の範囲内の純度を有す
るジカルざン酸（成分Ａ）および９９．９４〜９９．９
９９重量囁の範囲内の純度を有するジアミン（成分Ｂ）
が有利である。
るジカルざン酸（成分Ａ）および９９．９４〜９９．９
９９重量囁の範囲内の純度を有するジアミン（成分Ｂ）
が有利である。
芳香族ジカルボン酸（成分Ａ）として、インフタル酸、
テレフタル酸、，４−１，５−１２．６−１２．７−ナ
フタリンジカルボン酸、４．４′−ヅフェニルエーテル
ジカルボン酸またハ４．４’−ベンゾフェノンジカルボ
ン酸、４゜４′−ジフェニルスルホンジカルボン酸、２
−フェノキシ−テレフタル酸、４ 、４’−ビフェニル
ジカル♂ン酸またはこれらの混合物が挙げられる。
テレフタル酸、，４−１，５−１２．６−１２．７−ナ
フタリンジカルボン酸、４．４′−ヅフェニルエーテル
ジカルボン酸またハ４．４’−ベンゾフェノンジカルボ
ン酸、４゜４′−ジフェニルスルホンジカルボン酸、２
−フェノキシ−テレフタル酸、４ 、４’−ビフェニル
ジカル♂ン酸またはこれらの混合物が挙げられる。
成分Ａとして、インフタル酸単独か、ま九はイソフタル
酸と前記の１Ｒ１以上の酸との混合物を使用するのが有
利である。混合物の場合は４５モル幅までイソフタル酸
に代えられる。
酸と前記の１Ｒ１以上の酸との混合物を使用するのが有
利である。混合物の場合は４５モル幅までイソフタル酸
に代えられる。
芳香族ジアミン（成分Ｂ）として、九とえは、４．４′
−ビス（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホン、
４−４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ジフェニルス
ルホン、４．４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ベン
ゾフェノン、４゜４′−ビス（３−アミノフェノキシ）
ベンゾフェノン、４．４′−ビス（ｐ−アミノフェニル
メルカプト）ベンゾフェノン、４．４’−ビス（ｐ−ア
ミノフェニルメルカプト）ジフェニルスルホンまｔはこ
れらの混合物が挙げられる。
−ビス（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホン、
４−４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ジフェニルス
ルホン、４．４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ベン
ゾフェノン、４゜４′−ビス（３−アミノフェノキシ）
ベンゾフェノン、４．４′−ビス（ｐ−アミノフェニル
メルカプト）ベンゾフェノン、４．４’−ビス（ｐ−ア
ミノフェニルメルカプト）ジフェニルスルホンまｔはこ
れらの混合物が挙げられる。
４．４′−ビス（４−７ミノフエノキシ）ジフェニルス
ルホンを使用するのが好ましＡ０成分ＡとＢとの使用す
るモル比は、約１：１の領域で変動する。
ルホンを使用するのが好ましＡ０成分ＡとＢとの使用す
るモル比は、約１：１の領域で変動する。
本発明によるポリアミドのがラス転移温度（’ｒｇ）は
１９０〜２７０℃の範囲内にあυ、粘度数（Ｊ値）は約
３０〜１００ ｃｌＩＬ３／ Ｆｉ ％有利に６０〜８
０ ｃｙｎ３／ ９である。
１９０〜２７０℃の範囲内にあυ、粘度数（Ｊ値）は約
３０〜１００ ｃｌＩＬ３／ Ｆｉ ％有利に６０〜８
０ ｃｙｎ３／ ９である。
ポリアミドのさらに改善された加水分解安定性を達成す
るため、本発明による生成物に、なお成分ＡおよびＢの
総和に対して０．０１〜１０モル幅の低分子脂肪族、芳
香脂肪族または芳香族カルメン酸アミドを添加すること
ができる。
るため、本発明による生成物に、なお成分ＡおよびＢの
総和に対して０．０１〜１０モル幅の低分子脂肪族、芳
香脂肪族または芳香族カルメン酸アミドを添加すること
ができる。
この場合、芳香族基は、、 ＯｆンまたはＣエルＣ４ア
ルキル基で置換されていてもよい。この処置は西ドイツ
国特許出願公開第３８０４４０１号明細書に記載されて
いる。
ルキル基で置換されていてもよい。この処置は西ドイツ
国特許出願公開第３８０４４０１号明細書に記載されて
いる。
芳香族ポリアミドの製造は、本来公知である。
これは、特に、西ドイツ国特許出願公開第３６０９０１
１号明細書に記載されている。久いで成分ＡおよびＢの
重縮合は、−最大： Ｈ，ＰＯｎ（ただしｎ−２〜４）
のリンから誘導される酸または亜リン酸トリフェニルの
存在で行なう。
１号明細書に記載されている。久いで成分ＡおよびＢの
重縮合は、−最大： Ｈ，ＰＯｎ（ただしｎ−２〜４）
のリンから誘導される酸または亜リン酸トリフェニルの
存在で行なう。
適当なリンから誘導される酸は、次亜リン酸、亜リン酸
、リン酸である。
、リン酸である。
触媒は、成分ＡおよびＢに対して０．０１〜２モル係、
有利ＫＯ０１〜０．９モル憾の量で使用される。
有利ＫＯ０１〜０．９モル憾の量で使用される。
芳香族ポリアミドを製造する際に有利な作業法は、リン
含有触媒のほかになお助触媒としてシアル中ルアミノピ
リジンを使用する方法である。
含有触媒のほかになお助触媒としてシアル中ルアミノピ
リジンを使用する方法である。
特に適したシアＡ・キルアミノピリジンはアルキル基中
に１〜１０個のＣ原子を有するようなものである。４−
ジメチルアミノピリジン、４−ジプチルアミノピリジン
、４−ぜペリジニルピリジンを使用するのが好ましく、
これらは場合によりアミン窒素とともにピロリジンまた
はヒヘＩＪジン環を形成していてもよい。
に１〜１０個のＣ原子を有するようなものである。４−
ジメチルアミノピリジン、４−ジプチルアミノピリジン
、４−ぜペリジニルピリジンを使用するのが好ましく、
これらは場合によりアミン窒素とともにピロリジンまた
はヒヘＩＪジン環を形成していてもよい。
助触媒を使用する場合、成分ＡおよびＢの総和に対して
０．０１〜２モル憾、有利に０．１〜０．９モル幅の量
で使用する。特に有利な場合、助触媒はリン含有触媒に
対して当量で反応混合物に添加する。
０．０１〜２モル憾、有利に０．１〜０．９モル幅の量
で使用する。特に有利な場合、助触媒はリン含有触媒に
対して当量で反応混合物に添加する。
この反応は溶融物の形で、２ｏｏ〜４００ ’Ｃ１有利
に２３０〜３６０℃の範囲内の温度で実施する。
に２３０〜３６０℃の範囲内の温度で実施する。
通常、常圧で不活性がス下で作業する。しかし過圧もし
くは減圧で作業してもよい。
くは減圧で作業してもよい。
分子量を高めるために、芳香族ポリアミドは不活性がス
雰囲気中で固相ｖｋ重縮合行うことができる。
雰囲気中で固相ｖｋ重縮合行うことができる。
このポリアミドは、常用の装置で、射出成形または押出
成形によシ成形材料に加工することができる。
成形によシ成形材料に加工することができる。
この成形材料は、付加的に、なお充填剤、たとえばメル
ク、または補強材、たとえばがラス繊維、ＡＲＡＭＩＤ
［Ｆ］Ｉ＆維、カーボン繊維、ならびにその他の常用の
添加物、たとえば顔料または安定剤を有することができ
る。
ク、または補強材、たとえばがラス繊維、ＡＲＡＭＩＤ
［Ｆ］Ｉ＆維、カーボン繊維、ならびにその他の常用の
添加物、たとえば顔料または安定剤を有することができ
る。
この成形材料は、常法でたとえば射出成形、押出成形な
どにより、成形品、繊維、フィルム等に加工される。同
様に粉末（たとえば流動焼結法）、分散液または溶液か
ら出発する被覆材料として使用することもできる。
どにより、成形品、繊維、フィルム等に加工される。同
様に粉末（たとえば流動焼結法）、分散液または溶液か
ら出発する被覆材料として使用することもできる。
本発明による方法によシ製造した芳香族ポリアミドは、
：ｆＫ意想外高い熱安定性を示す。生成物の加工は３４
０℃よυ高い温度でもなお、５分子量の減少１九は褐色
化を起こさずに行うことができる。さらに、本発明によ
フ得られた成形材料は熱酸化に対して優れた安定性を示
しているため、本発明による成形材料は、先行技術の相
応する材料よシも著しく高い温度でも使用することがで
きる。この特性について、良好な熱安定性が推測される
、つまり、本発明による芳香族ポリアミドを主体とする
成形材料は、機械特性について明らかな損失を生じさせ
ずに、長時間にわたり高温にさらすことができる。
：ｆＫ意想外高い熱安定性を示す。生成物の加工は３４
０℃よυ高い温度でもなお、５分子量の減少１九は褐色
化を起こさずに行うことができる。さらに、本発明によ
フ得られた成形材料は熱酸化に対して優れた安定性を示
しているため、本発明による成形材料は、先行技術の相
応する材料よシも著しく高い温度でも使用することがで
きる。この特性について、良好な熱安定性が推測される
、つまり、本発明による芳香族ポリアミドを主体とする
成形材料は、機械特性について明らかな損失を生じさせ
ずに、長時間にわたり高温にさらすことができる。
明細書ならびに実施例に示し九パラメーターは次の方法
によシ測定した。
によシ測定した。
ｆ：５ス転移温度（Ｔｇ）はＤＳＣ’を使用して、加熱
温度１０℃／分で測定した。
温度１０℃／分で測定した。
粘度数（Ｊ）は、フェノール１０−ジクロロペンぜン混
合物（１：１重量部）中のポリアミドの０．５″ｘｉ４
の溶液について、２５℃テＤＩＮ５３７２８により測定
した。
合物（１：１重量部）中のポリアミドの０．５″ｘｉ４
の溶液について、２５℃テＤＩＮ５３７２８により測定
した。
試験体の熱による老化テストは空気循環炉中で１ＯＬ４
の新しい空気の供給で行った。
の新しい空気の供給で行った。
引裂抵抗の測定はＤＩＮ５３４５５／３によυ行った。
ジアミンの純度は、クロロホルムを用いるシリカールで
の薄層クロマトグラフィーにより測定した。品質の評価
はυＶ−分光分析法によシ行った。
の薄層クロマトグラフィーにより測定した。品質の評価
はυＶ−分光分析法によシ行った。
カルメン酸の純度の測定はがスクロマトグラフイーによ
り行った。
り行った。
英字で示した例は本発明によるものではない。
芳香族ポリアミドの一般的製造方法
４．４′−ビス（４−７ミノフエ
装入材料を、窒素導管、攪拌機および蒸留装置を備えた
重縮合反応器中で２０／、／ｈの窒素流量で３００℃に
加熱した。溶融物を２時間攪拌し、反応の際に放出され
た水を放圧下で蒸留装置を介して除去した。粘性生成物
を重縮合反応器から取り出し、押出機中で真空下で後縮
合させた。
重縮合反応器中で２０／、／ｈの窒素流量で３００℃に
加熱した。溶融物を２時間攪拌し、反応の際に放出され
た水を放圧下で蒸留装置を介して除去した。粘性生成物
を重縮合反応器から取り出し、押出機中で真空下で後縮
合させた。
空気中での熱による老化は、２００℃で１０ａ］時間に
わたシ行った。
わたシ行った。
表
イソフタル酸（化学純度９９．８９
４ ）１６．６１に９（１００（資）１）５０４の水性
次亜リン酸 ３３９ （０，２５ｍｏｌ）４−ジメチ
ルアミノビリジン ３０．５ｇ（０，２５ｍｏｌ）リ
ジアミンの純度は表から推測することができる。
次亜リン酸 ３３９ （０，２５ｍｏｌ）４−ジメチ
ルアミノビリジン ３０．５ｇ（０，２５ｍｏｌ）リ
ジアミンの純度は表から推測することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の出発モノマー： Ａ、ＨＯＯＣ−Ａｒ−ＣＯＯＨ Ｂ、Ｈ＿２Ｎ−Ａｒ′−ＮＨ＿２ 〔式中Ａｒは１，３−または１，４−フェニレン；１，
４−、１，５−、２，６−または２，７−ナフチレン、
▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ａｒ′は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 その際Ｘは−ＳＯ＿２−、−ＣＯ−を表わし、Ｙに−Ｏ
−、−Ｓ−を表わし、 Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−、−ＣＯ−、−ＣＲ
＿２−を表わし、 Ｒは−Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わし、ｎは０、
１を表わす〕を、溶融した形 で、 一般式： Ｈ＿３ＰＯ＿ｎ 〔式中ｎは２〜４を表わす〕で示されるリンから誘導さ
れる酸または亜リン酸トリフェニルの存在で２００〜４
００℃の温度範囲で重縮合させることにより熱塑性加工
可能な芳香族ポリアミドを製造する方法において、使用
したモノマーが≧９９．９０重量％の純度を有すること
を特徴とする熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドの製造
方法。 ２、使用したジカルボン酸（成分Ａ）が９９．９４〜９
９．９９９重量％の範囲内の純度を有する請求項１記載
の方法。 ３、使用したジアミン（成分Ｂ）が９９．９４〜９９．
９９９重量％の範囲内の純度を有する請求項１または２
記載の方法。 ４、請求項１から３までのいずれか１項記載の熱塑性加
工可能な芳香族ポリアミドを主体とする成形材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3905885A DE3905885A1 (de) | 1989-02-25 | 1989-02-25 | Verfahren zur herstellung eines thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamids |
| DE3905885.9 | 1989-02-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255722A true JPH02255722A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=6374912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2041366A Pending JPH02255722A (ja) | 1989-02-25 | 1990-02-23 | 熱塑性加工可能な芳香族ポリアミドの製造方法およびそのポリアミドを主体とする成形材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4980451A (ja) |
| EP (1) | EP0384984B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02255722A (ja) |
| AT (1) | ATE87638T1 (ja) |
| DE (2) | DE3905885A1 (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3932364A (en) * | 1972-10-17 | 1976-01-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of polyamides in the presence of a phosphorus acid ester and an organic base |
| US4621134A (en) * | 1984-04-25 | 1986-11-04 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Aromatic polythioetheramide |
| DE3526622A1 (de) * | 1985-07-25 | 1987-01-29 | Huels Chemische Werke Ag | Aromatische polyamide und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3539846A1 (de) * | 1985-11-09 | 1987-05-14 | Huels Chemische Werke Ag | Thermoplastisch verarbeitbare aromatische polyamide mit chemisch eingebauten ether- und sulfonylgruppen und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3609011A1 (de) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung thermoplastisch verarbeitbarer aromatischer polyamide |
-
1989
- 1989-02-25 DE DE3905885A patent/DE3905885A1/de not_active Withdrawn
- 1989-12-23 AT AT89123900T patent/ATE87638T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-23 EP EP89123900A patent/EP0384984B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-23 DE DE8989123900T patent/DE58903973D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-31 US US07/472,918 patent/US4980451A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-23 JP JP2041366A patent/JPH02255722A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE58903973D1 (de) | 1993-05-06 |
| EP0384984A1 (de) | 1990-09-05 |
| EP0384984B1 (de) | 1993-03-31 |
| DE3905885A1 (de) | 1990-09-20 |
| ATE87638T1 (de) | 1993-04-15 |
| US4980451A (en) | 1990-12-25 |
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