JPH02191265A

JPH02191265A - シアヌル酸の固結防止方法

Info

Publication number: JPH02191265A
Application number: JP24863589A
Authority: JP
Inventors: Mikio Tsuchida; 土田　美喜夫; Masaki Tsukuda; 佃　正樹; Hiroko Furuya; 古屋　裕子
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1988-10-08
Filing date: 1989-09-25
Publication date: 1990-07-27
Anticipated expiration: 2013-12-09
Also published as: JP2833048B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、シアヌル酸又はこれを主成分として含有する
組成物の固結防止方法に関する。

シアヌル酸は、プール消毒剤等の殺菌消毒剤であるトリ
クロルイソシアヌル酸、ジクロルイソシアヌル酸ナトリ
ウムの原料として、又、耐熱性のフェス用として使われ
るトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
トリス（２，３−エポキシプロビル）イソシアヌレート
等の原料として用いられている。

シアヌル酸は、通常、工業製品としては、溶解速度の高
い粉末或いは顆粒が望まれているが、貯蔵が長期に及ぶ
場合には固結し易い。

このような固結が起こると、使用前に粉砕しないと計量
が回能であったり、また、例えば、トリクロルイソシア
ヌル酸の製造の際にカセイソーダ水溶液に溶解させるの
に長時間を要する等の不都合を招くので、長期保存によ
っても固結の起らないシアヌル酸の提供が望まれている
。

（従来の技術）シアヌル酸の固結防止方法としては、特公昭５１−７６
７５号に、Ｎ　Ｈｓとシアヌル酸とを接触させることに
より流動性の良いシアヌル酸を得る方法が開示されてい
る。更に、シアヌル酸に界面活性剤やステアリン酸の塩
類、シリカ微粉末等を混入させる方法も知られている。

（発明が解決しようとする課題）上記界面活性剤を混入させる方法では、得られたシアヌ
ル酸を溶媒などに溶かして使用する際に泡立ちが起こり
易く、また上記ステアリン酸の塩類添加の場合には、シ
アヌル酸とステアリン酸塩とが反応を起こし、その結果
ステアリン酸が遊離するので、溶媒の表面にステアリン
酸の油膜が生じやすい、更に、上記シリカ微粉末を混入
させる方法によると得られたシアヌル酸を取扱う際に発
塵が起こり易く、作業環境が害される。更にシリカ微粉
を混入させる方法によると、上記トリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートの製造に使用する際、不溶
解物として残存し、耐熱性フェスを製造する際にピンホ
ールの発生等の不都合を生ずる。

本発明者等は上記の問題点を解決するために鋭意研究を
行い、意外なことに、シアヌル酸の長期保存中の固結防
止にエチレンカーボネート、多価アルコール、オキシ酸
又はシアヌル酸誘導体等の特定の有機化合物が効果ある
ことを見出し本発明を完成した。

本発明の目的はシアヌル酸又はこれを主成分として含有
する組成物の長期間の保存中に固結するのを防ぎ、且つ
シアヌル酸を原料として使うときに影響がない、シアヌ
ル酸の固結防止方法を提供することにある。

（課題を解決するための手段）本発明は、シアヌル酸又はこれを主成分として含有する
組成物に、固結防止剤として、エチレンカーボネート、
多価アルコール、オキシ酸又は下記の一般式（１）で表
されるイソシアヌル酸誘導体（但し、Ｒは−（ＣＨｘＣＨｚＯ）ｌｌ　Ｒｔ、又は、
−（ｃＨｘ）＋ｅＣＯＯＲｉで、ｎは１〜３、Ｒ，は水
素、Ｃ１〜Ｃ１１のアルキル基、ＣＩ−ＣＩ　ｌのアル
キルモノカルボン酸残基又はグリシジル基、Ｒ２は水素
又は−ＣＨｓ、Ｒ４及びＲ３は水素、Ｃ３〜Ｃ１１のア
ルキル’ＩＪ、ＣＩ−Ｃｌ　＠のアルキルモノカルボン
酸残基又はグリシジル基、ｍは１〜２、Ｒ６はＣ１〜Ｃ
１１のアルキル基を示す、）で示される化合物の中から
選ばれた少なくとも１種の化合物を加えることを特徴と
するシアヌル酸の固結防止方法に関する。

本発明の対象とするシアヌル酸は、粉末及び顆粒状のも
のである０粒子径は特に制限を有するものではないが、
通常の粉末状あるいは顆粒状の工業製品に適用できる。

固結防止剤であるエチレンカーボネート、多価アルコー
ル、オキシ酸又は一般式（Ｉ）で示されるシアヌル酸誘
導体の添加量は、シアヌル酸に対して０．１−１０重量
％が好ましい、０．１％未満では、固結防止が殆ど達成
されない、１０重量％を越えて添加しても、さ程その効
果の向上がなく、シアヌル酸の純度低下を招来すると同
時に、経済的でないので好ましくない。

本発明の固結防止剤である一般式（１）で示されるシア
ヌル酸誘導体のうち、好ましい化合物としては、Ｒが、　（ＣＨｔ　ＣＨｚ　Ｏ）　−Ｒｒ　（Ｄ場合は
、ｎ−１、Ｒ，−ＯＨである一ＣＨｇＣＨｚＯＨのトリ
ス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ｎ＝ｌ
５Ｒ，＝ＯＣＲ，である一ＣＨｚ　ＣＨｚ　ＯＯＣＨｌ
のトリス（２−アセトキシエチル）イソシアヌレート、ｎ＝２、Ｒｔ　”　Ｈである＝ＣＨ，ＣＨ，０ＣＨＩＣ
Ｈ、ＯＨのトリス（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エ
チル）イソシアヌレート、２．３−エポキシプロポキシ）エチル）イソシアヌレー
ト、　　　　　　Ｒ２星Ｒが、　ＣＨｚ　ＣＨＣＨ３の場合は、Ｒ，＝ＣＨのト
リス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレート、Ｒｚ−Ｈのトリプロピルイソシアヌレート、Ｒ，−ＣＨ
，のトリス（２−メチルプロピル）イソシアヌレート、Ｒ５−Ｈのトリス（２，３−エポキシプロピル）イソシ
アヌレート、Ｒ，＝ＣＨ，のトリス（２−メチル−２，３−エポキシ
プロピル）イソシヌレート、Ｒが一〇　Ｈｔ　ＣＨ（ＯＲａ　）　ＣＨＯＲｓの場合
は、Ｒ，−Ｈ，Ｒ，＝Ｈである＝ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ，ＯＨの、トリス（２，３−ジヒドロキシプロピル）
イソシヌレート、Ｒ，−Ｈ，Ｒ，＝ＣＨ，であるトリス（３−メトキシ−
２−ヒドロキシプロピル）イソシヌレート、Ｒが−（Ｃ
Ｈｚ）、ＣＯＯＲｈｆ）場合は、ｍ−１、Ｒｉ”＝Ｈの
トリス（カルボキシメチル）イソシヌレート、及びこの
カルボン酸のメチル、エチル或いはプロピルエステル、ｍ＝２　、Ｒａ　−Ｈのトリス（カルボキシエチル）イ
ソシヌレート、及びこのカルボン酸のメチル、エチル或
いはプロピルエステル等が挙げられる。

また、本発明の固結防止剤として用いる多価アルコール
としては、脂肪族の多価アルコールが好ましく、例えば
グリセリン、ペンタエリスリトール、ジエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール等が挙げられ、更にオキ
シ酸としては、脂肪族のオキシ酸が好ましく、例えばリ
ンゴ酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸等が挙げられる
。

これらの化合物は単独、混合して添加してもよい。シア
ヌル酸とこれらの固結防止剤の混合は、通常の混合機、
例えば■型混合機等を用いることにより容易に行える。

混合時間は、加えた固結防止剤による固結防止効果が発
現するに充分な時間でよい。通常の混合機によるときは
、５〜６０分程度でよい。この際、シアヌル酸に粉末で
加えることが好ましい、また、上記混合機による混合の
他、粉砕機を用いることもできる。エチレンカーボネー
トでは、結晶でシアヌル酸に混合してもよい。水溶性の
固結防止剤の場合は、その水溶液をシアヌル酸にスプレ
ー混合した後に乾燥してシアヌル酸を得る方法等でも良
い。

（発明の効果）本発明によると、固結性のシアヌル酸を極めて簡易に非
固結性のシアヌル酸に変性することができ、長期にわた
る保存中に起る固結を防止する。

更に、本発明は、従来の固結防止方法であったシアヌル
酸を原料に用いた際の問題も生じない優れたシアヌル酸
の固結防止方法である。

以下に実施例と比較例を示し、更に、本発明の詳細な説
明する。

実施例１〜１０及び比較例１〜２シアヌル酸粉末に、エチレンカーボネート、トリス（２
−ヒドロキシエル）イソシヌレート、トリス（２，３−
エポキシプロピル）イソシアヌレートを、表１に示す様
にそれぞれ単独に添加したものを内径５０ｍｍ１高さ１
００ｍｍのステンレス製の二つ割筒状容器に充填し、１
００ミクロンの低密度ポリエチレン袋に入れヒートシー
ル後、０゜２ｋｇの荷重をかけたまま、温度３０℃、湿
度７０％、及び温度４０℃、湿度８０％の恒温恒温室内
に１０日間放置した後、円柱状に成型した試料をとり出
し、破砕圧測定機にかけその破壊荷重を測定した。比較
のために、シアヌル酸単独の場合も同様に行った。結果
を併せて表１に示す、破壊荷重の測定値が小さいものが
固結度の低いことを示す。

（以下余白）Ｅ、Ｃ１ＩエチレンカーボネートＴ、Ｈ，Ｅ、１．Ｃ寓トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレートＴ、Ｂ、Ｐ、　１．Ｃ驚トリス　（２，３−エポキシプ
ロピル）インシアヌレート実施例１１〜１９及び比較例３シアヌル酸粉末に、表−２に示す化合物の水溶液をそれ
ぞれ単独にスプレーし、混合後、１０５℃で乾燥したも
のを、実施例１と同様に評価した。

但し、使用した低密度ポリエチレン袋は厚さ４０ミクロ
ン、荷重は０．１　ｋ　ｇで、温度３５℃、湿度８０％
で１５日間放置した。比較のために、シアヌル酸単独の
場合も同様に行った。結果を併せて表−２に示す。

（以下余白）表１及び２に示すように、実施例に用いられた化合物の
添加によって、シアヌル酸の固結防止に効果があること
がわかる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）シアヌル酸又はこれを主成分として含有する組成
物に固結防止剤として、エチレンカーボネート、多価ア
ルコール、オキシ酸又は下記の一般式で表されるイソシ
アヌル酸誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎ−Ｒ＿１、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 −ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＲ＿４）ＣＨＯＲ＿５、又は、−（
ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＯＲ＿６で、ｎは１〜３、Ｒ＿１は
水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
１＿８のアルキルモノカルボン酸残基又はグリシジル基
、Ｒ＿２は水素、−ＯＨ又は−ＣＨ＿３、Ｒ＿３は水素
又は−ＣＨ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は水素、Ｃ＿１〜Ｃ
＿１＿８のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキル
モノカルボン酸残基又はグリシジル基、ｍは１〜２、Ｒ
＿６はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキル基を示す。）の中
から選ばれた少なくとも１種の化合物を加ええることを
特徴とするシアヌル酸の固結防止方法。
（２）固結防止剤の添加量が、シアヌル酸に対して０．
１〜１０重量％である請求項１記載のシアヌル酸の固結
防止方法。